JPH0549100B2 - - Google Patents
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Description
[産業上の利用分野]
本発明は電子写真感光体に関し、特に特定のジ
スアゾ顔料とポリカーボネートZ樹脂を含有する
ことにより、特性の改良された感光層を有する電
子写真感光体に関する。 [従来の技術] 従来の電子写真感光体としては、無機光導電物
質のセレン、硫化カドミユウム、酸化亜鉛や非晶
質硅素を用いたものや、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセン等の光導電性ポ
リマー、又はジエチルアミノベンズアルデヒド−
N,N−ジフエニルヒドラゾンの如き低分子の各
種有機光導電物質を用いたものや有機顔料を分散
したものが知られている。このうち、電子写真感
光体に使用される有機顔料としては、スーダンレ
ツド、ダイアンブルー等のアゾ顔料、ジスアゾ顔
料、アルゴールイエロー、ピレンキノン等のキノ
ン顔料、キノシアニン顔料、ペリレン顔料、イン
ジゴ、チオインジゴ等のインジゴ顔料、インドフ
アーストオレンジトナー等のビスベンゾイミダゾ
ール顔料、銅フタロシアニン等のフタロシアニン
顔料、キナクリドン顔料等が挙げられる。 これらの顔料を分散して有する感光体は一部実
用化されているものもあるが感度的に充分満足さ
れているものではない。 これは顔料の場合は成膜されるための結着剤と
いうものが必要であり、この結着剤によつて電荷
の移動が阻害されるためである。 そのため顔料を使用する場合には、その顔料に
とつて最適な結着剤が不可欠である。 一方、感光層を光によつて電荷を発生する電荷
発生層とその電荷を輸送する電荷輸送層に分けた
機能分離型感光層の場合においては顔料は電荷発
生層に使用される。この場合には、電荷発生層の
結着剤は勿論、電荷輸送層の結着剤も感度を決定
する要因となる。 即ち、電荷発生層で発生した電荷を効率よく電
荷輸送層に注入させることが高感度化の決め手で
あるが電荷発生層の顔料と電荷輸送層の結着剤の
組み合わせが悪いと両層の界面に注入の障壁がで
き注入効率が低下する。そのため機能分離型感光
層においても顔料にとつて最適な電荷輸送層の結
着剤の選定が不可欠である。 [発明が解決しようとする問題点] 本発明は、上記のような従来の技術に鑑み、感
光層中に含まれる顔料と結着剤樹脂を組み合わせ
ることにより、より高感度な電子写真感光体を提
供することを目的とする。 さらに他の目的は生産安定性に優れた電子写真
感光体を提供することである。 [問題点を解決するための手段、作用] 本発明は顔料として後記一般式(1)で示されるジ
スアゾ顔料の少なくとも1種を用い、結着剤とし
て後記一般式(2)で示されるポリカーボネートZ樹
脂とを組み合わせることにより前記目的を達成し
たものである。 即ち、本発明は下記一般式(1)で示されるジスア
ゾ顔料の少なくとも1種と下記一般式(2)で示され
るポリカーボネートZ樹脂を含有する感光層を有
することを特徴とする電子写真感光体から構成さ
れる。 一般式 式中、Aはフエノール性OH基を有するカツプ
ラー残基を示す。 一般式 式中、nは平均重合度を示し、50〜5000の範囲
である。 本発明によれば、一般式(1)で示されるジスアゾ
顔料は、他の有機顔料に比べて高感度で光照射に
よる劣化も小さく高耐久である。 さらに一般式(2)で示されるポリカーボネートZ
樹脂と組み合わせることにより、高感度で機械的
な表面劣化の少ない高耐久の感光層が形成され
る。 上記一般式(1)におけるAで示されるフエノール
性OH基を有するカツプラー残基としては、下記
一般式(3)乃至(9)で示される。 一般式 式中、Xはベンゼン環と縮合してなるナフタレ
ン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズ
カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフ
トフラン環及びジフエニレンサルフアイド環から
選ばれる多環芳香環又はヘテロ環を形成するに必
要な残基を示し、なかでもナフタレン環、アント
ラセン環、ベンズカルバゾール環、カンバゾール
環がより望ましい。R1及びR2は水素原子、置換
基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、ア
リール基及びヘテロ環基から選ばれる基、又は
R1、R2の結合する窒素原子とともに形成する環
状アミノ基を示し、アルキル基の具体例としては
メチル、エチル、プロピル、ブチル等の基、アラ
ルキル基の具体例としてはベンジル、フエネチ
ル、ナフチルメチル等の基、アリール基の具体例
としてはフエニル、ジフエニル、ナフチル、アン
スリル等の基、ヘテロ環基としてはカルバゾー
ル、ジベンゾフラン、ベンズイミダゾロン、ベン
ズチアゾール、チアゾール、ピリジン等の基が挙
げられる。 上記アルキル基、アラルキル基、アリール基及
びヘテロ環基の有してもよい置換基としては、例
えばメチル、エチル、プロピル等のアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ
基、フツ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ジメ
チルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフエニルアミ
ノ等の置換アミノ基等が挙げられる。 一般式 一般式 一般式(4)、(5)中のR3及びR4は置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基及びアリール基
から選ばれる基を示す。 上記R3、R4の具体例としては、前記一般式(3)、
(4)におけるR1及びR2と同じ例が挙げられる。 一般式 一般式 一般式(6)及び(7)中のYは芳香族炭化水素の2価
の基又は窒素原子を環内に含むヘテロ環の2価の
基を示す。 上記芳香族炭化水素の2価の基としては、0−
フエニレン等の単環式芳香族炭化水素の2価の
基、0−ナフチレン、ペリナフチレン、1,2−
アンスリレン、9,10−フエナンスリレン等の多
環式芳香族炭化水素の2価の基が挙げられ、窒素
原子を環内に含むヘテロ環の2価の基としては、
例えば3,4−ピラゾールジイル、2,3−ピリ
ジンジイル、4,5−ピリミジンジイル、6,7
−イミダゾールジイル、5,6−ベンズイミダゾ
ールジイル、6,7−キノリンジイル等の5員あ
るいは6員環のヘテロ環で2価の基等が挙げられ
る。 一般式 式中、R5及びR6は水素原子、置換基を有して
もよいアルキル、アラルキル基、アリール基及び
ヘテロ環基から選ばれる基、又はR5、R6の結合
する炭化原子とともに5員あるいは6員環を形成
する残基を示し、この5員あるいは6員環は縮合
芳香族環を有してもよく、Zはベンゼン環と縮合
してなるナフタレン環、アントラセン環、カルバ
ゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環、ベンゾナフトフラン環及びジフエニレンサ
ルフアイド環から選ばれる多環芳香環、又はヘテ
ロ環を形成するに必要な残基を示す。 上記アルキル基の具体例としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等の基、アラルキル基の具
体例としてはベンジル、フエネチル、ナフチルメ
チル等の基、アリール基の具体例としてはフエニ
ル、ジフエニル、ナフチル、アンスリル、ピレニ
ル等の基、ヘテロ環基の具体例としてはピリジ
ル、チエニル、フリル、カルバゾイル等の基が挙
げられ、さらに、上記基の有してもよい置換基と
しては、フツ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、ニ
トロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジプロピルアミノ、ジベンジルアミノ、ジ
フエニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロ
リジノ等の置換アミノ基等が挙げられる。 上記R5、R6の結合する炭素原子とともに5員
あるいは6員環を形成する残基であつて、この5
員あるいは6員環は縮合芳香族環を有してもよい
基の具体例としてはシクロペンチリデン、シクロ
ヘキシリデン、9−キサンテニリデン等の基が挙
げられる。 一般式 式中、R7及びR8は水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基及
びヘテロ環基から選ばれる基、又はR7、R8の結
合する炭素原子とともに5員あるいは6員環を形
成する残基を示し、この5員あるいは6員環は縮
合芳香族環を有してもよく、Zはベンゼン環と縮
合してなるナフタレン環、アントラセン環、カル
バゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフ
ラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフエニレン
サルフアイド環から選ばれる多環芳香環、又はヘ
テロ環を形成するに必要な残基を示す。 上記アルキル基の具体例としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等の、アラルキル基の具体
例としてはベンジル、フエネチル、ナフチルメチ
ル等の基、アリール基の具体例としてはフエニ
ル、ナフチル、アンスリル、ジフエニル等の基、
ヘテロ環基の具体例としてはピリジル、チエニ
ル、フリル、カルバゾイル等の基が挙げられ、さ
らに上記基が有してもよい置換基としては、フツ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル
等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキン等のアルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロ
ピルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフエニルアミ
ノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の置
換アミノ基等が挙げられる。上記R7、R8の結合
する炭素原子とともに5員あるいは6員環を形成
する残基であつて、この5員あるいは6員環は縮
合芳香族環を有してもよい基の具体例としてはシ
クロペンチリデン、シクロヘキシリデン、9−キ
サンテニリデン等の基が挙げられる。 前記一般式(1)で示されるジスアゾ顔料の具体例
を以下に示す。 No.例示化合物 これらの例示顔料以外にも一般式(1)に含まれる
ジスアゾ顔料は数多く存在する。 前記一般式(2)で示されるポリカーボネートZ樹
脂は、(a)透明性が良好、(b)電気絶縁性、耐電圧が
ともに高い、(c)表面が硬く適度の滑性を有してお
り、機械的に摩耗しにくい等の特徴があり、さら
に(d)溶剤に溶解させた場合の安定性に優れてい
る。 通常のポリカーボネート樹脂、即ち、 なる構造式で示されるビスフエノールA型ポリカ
ーボネート樹脂は高分子の結晶性が高いため溶解
をした場合にゲル化しやすく、2日程度で使用不
可能となる欠点を有しており、この点で大きく異
なる。 本発明の特定のジスアゾ顔料とポリカーボネー
トZ樹脂を組み合わせることにより、顔料粒子と
樹脂の界面に光照射時の電荷の移動を阻止する障
壁層が形成される程度はポリカーボネートZ樹脂
以外との組み合わせより格段に小さく、かつ、ポ
リカーボネートZ樹脂構造式のベンゼン環及びシ
クロヘキシル団が電荷の移動を容易にし、感度を
向上するようである。 本発明による電子写真感光体の形態としては、 (a) 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料(以下「ジ
スアゾ顔料」と記載する)をポリカーボネート
Z樹脂に分散した感光層、 (b) ジスアゾ顔料をポリカーボネートZ樹脂と電
荷輸送物質(電子供与性化合物及び/又は電子
受容性化合物)に分散した感光層、 (c) ジスアゾ顔料を結着剤樹脂(ポリカーボネー
トZ樹脂でもよいし、他の樹脂でもよい)に分
散した層を電荷発生層とし、この上にポリカー
ボネートZ樹脂と電荷輸送物質を含む電荷輸送
層を積層した機能分離型感光層、 (d) 電荷輸送層の上にジスアゾ顔料とポリカーボ
ネートZ樹脂を含む電荷発生層を積層した機能
分離型感光層等が挙げられる。 電子供与性化合物としては、主鎖又は側鎖にア
ントラセン、ピレン、フエナンスレン、コロネン
等の多環芳香環又はインドール、カルバゾール、
オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、
イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、
ピラゾリン、チアジアゾール、トリアゾール等の
含窒素ヘテロ環を有する化合物、ヒドラゾン化合
物、芳香族アミノ化合物等が挙げられる。電子受
容性化合物としては、ニトロ基、ニトロソ基、シ
アノ基等の電子受容性置換基を有する脂肪族環式
化合物、芳香族化合物、ヘテロ環式化合物等があ
り、例えばテトラシアノエチレン、トリニトロベ
ンゼン、ジニロアセトフエノン、トリニトロアニ
ソール、テトラニトロナフタレン、テレフタロニ
トリル、イソフタロニトリル、シアン化ベンゾイ
ル、シアン化キノリン、シアノピリジン、ニトロ
アンスラセン、ジニトロフルオレノン、トリニト
ロフルオレノン、テトラニトロフルオレノン、テ
トラシアノピレン等が挙げられる。 電子受容性化合物は一般的に発癌性等の有害性
のため好ましくない。 電子供与性化合物を用いる場合、前述の(c)の形
態では負帯電、(d)の形態では正帯電に使用され
る。 電荷輸送層は、電荷輸送物質と樹脂を5:1〜
1:2(重量比)程度に混合されて形成され、膜
厚は5〜20μ程度である。 前述(c)の形態でジスアゾ顔料の結着剤樹脂とし
ては、ポリカーボネートZのほかポリエステル、
ポリビニルベンザーフレ、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、
ポリアクリル酸エステル類、セルロースエステル
類等が適宜使用される。分散は樹脂溶液に顔料を
混合した後ボールミル、ロールミル、サンドミ
ル、コロイドミル等の常法によることができる。 電荷発生層の厚さは0.01〜1μ、好ましくは0.05
〜0.5μである。 電荷輸送層の上に形成される場合には、より厚
く、0.5〜5μ程度である。 顔料と樹脂の比は5:1〜1:2程度である。 [発明の効果] 本発明の電子写真感光体において、特定のジス
アゾ顔料とポリカーボネートZ樹脂を含有する感
光層は高感度で残留電位が少なく、さらに帯電、
露光を繰り返した際の明部電位が上昇することな
く安定しており、又、表面にポリカーボネートZ
樹脂が存在するので表面の高度が高く、潤滑性に
も優れているので摺擦傷が付きにくく、機械的耐
久性を向上させることができる。 さらにポリカーボネートZ樹脂の溶液は保存安
定性が良いので、生産性が向上し、品質安定化に
も貢献することができる。 [実施例] 実施例 1〜6 基体として、肉厚0.5mmで60φ×260mmのアルミ
ニウムシリンダーを用意した。 次に共重合ナイロン(商品名CM8000、東レ(株)
製)4部及びタイプ8ナイロン(商品名ラツカマ
イド5003、大日本インキ化学(株)製)4部をメタノ
ール50部、nブタノール50部に溶解し、上記基体
上に浸漬塗布して0.6μ厚のポリアミド下引層を形
成した。 次に、一般式(1)で示されるジスアゾ顔料の例示
顔料から選らばれたジスアゾ顔料を10部及びポリ
ビニルブチラール(商品名エスレツクBM−2、
積水化学(株)製)10部をシクロヘキサノン120部と
共にサンドミル装置で10時間分散した。分散液に
メチルエチルケトン30部を加えて上記下引層上に
塗布し、0.15μ厚の電荷発生層を形成した。 次にポリカーボネートZ樹脂(三菱ガス化学(株)
製)の重量平均分子量12万のもの10部を用意し、
下記構造式のヒドラゾン化合物10部と共に モノクロルベンゼン80部に溶解した。これを上記
電荷発生層上に塗布して16μ厚の電荷輸送層を形
成した。 上記選択の例示ジスアゾ顔料(1)、(5)、(10)、(15)、
(20)、(28)に対応して実施例1〜6の電子写真感
光体とする。 このようにして作成した電子写真感光体を、−
5.6KVコロナ帯電、画像露光、乾式トナー現像、
普通紙へのトナー転写、ウレタンゴムブレード
(高度70°、圧力5Kgw/cm2、感光体に対する角度
20°)によるクリーニング工程等を有する電子写
真複写機に取り付けて電子写真特性を評価した。 電位を測定すると暗部電位(VD)が−700Vで
10ルツクス・秒の露光を与えた時の電位(VL)
は第1表に示す結果となつた。 比較例 1〜4 実施例1のジスアゾ顔料に代えて下記A〜Dの
有機顔料を用いた他は実施例1と同様な方法で電
子写真感光体を作成した(A〜Dに対応して比較
例1〜4とする)。 電子写真特性の測定結果は第1表に示した。 有機顔料 A β型銅フタロシアニン(大日本インキ化学(株)
製、但し、水、エタノール、メチルエチルケト
ンで順次熱濾過して生成した顔料である) B
スアゾ顔料とポリカーボネートZ樹脂を含有する
ことにより、特性の改良された感光層を有する電
子写真感光体に関する。 [従来の技術] 従来の電子写真感光体としては、無機光導電物
質のセレン、硫化カドミユウム、酸化亜鉛や非晶
質硅素を用いたものや、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセン等の光導電性ポ
リマー、又はジエチルアミノベンズアルデヒド−
N,N−ジフエニルヒドラゾンの如き低分子の各
種有機光導電物質を用いたものや有機顔料を分散
したものが知られている。このうち、電子写真感
光体に使用される有機顔料としては、スーダンレ
ツド、ダイアンブルー等のアゾ顔料、ジスアゾ顔
料、アルゴールイエロー、ピレンキノン等のキノ
ン顔料、キノシアニン顔料、ペリレン顔料、イン
ジゴ、チオインジゴ等のインジゴ顔料、インドフ
アーストオレンジトナー等のビスベンゾイミダゾ
ール顔料、銅フタロシアニン等のフタロシアニン
顔料、キナクリドン顔料等が挙げられる。 これらの顔料を分散して有する感光体は一部実
用化されているものもあるが感度的に充分満足さ
れているものではない。 これは顔料の場合は成膜されるための結着剤と
いうものが必要であり、この結着剤によつて電荷
の移動が阻害されるためである。 そのため顔料を使用する場合には、その顔料に
とつて最適な結着剤が不可欠である。 一方、感光層を光によつて電荷を発生する電荷
発生層とその電荷を輸送する電荷輸送層に分けた
機能分離型感光層の場合においては顔料は電荷発
生層に使用される。この場合には、電荷発生層の
結着剤は勿論、電荷輸送層の結着剤も感度を決定
する要因となる。 即ち、電荷発生層で発生した電荷を効率よく電
荷輸送層に注入させることが高感度化の決め手で
あるが電荷発生層の顔料と電荷輸送層の結着剤の
組み合わせが悪いと両層の界面に注入の障壁がで
き注入効率が低下する。そのため機能分離型感光
層においても顔料にとつて最適な電荷輸送層の結
着剤の選定が不可欠である。 [発明が解決しようとする問題点] 本発明は、上記のような従来の技術に鑑み、感
光層中に含まれる顔料と結着剤樹脂を組み合わせ
ることにより、より高感度な電子写真感光体を提
供することを目的とする。 さらに他の目的は生産安定性に優れた電子写真
感光体を提供することである。 [問題点を解決するための手段、作用] 本発明は顔料として後記一般式(1)で示されるジ
スアゾ顔料の少なくとも1種を用い、結着剤とし
て後記一般式(2)で示されるポリカーボネートZ樹
脂とを組み合わせることにより前記目的を達成し
たものである。 即ち、本発明は下記一般式(1)で示されるジスア
ゾ顔料の少なくとも1種と下記一般式(2)で示され
るポリカーボネートZ樹脂を含有する感光層を有
することを特徴とする電子写真感光体から構成さ
れる。 一般式 式中、Aはフエノール性OH基を有するカツプ
ラー残基を示す。 一般式 式中、nは平均重合度を示し、50〜5000の範囲
である。 本発明によれば、一般式(1)で示されるジスアゾ
顔料は、他の有機顔料に比べて高感度で光照射に
よる劣化も小さく高耐久である。 さらに一般式(2)で示されるポリカーボネートZ
樹脂と組み合わせることにより、高感度で機械的
な表面劣化の少ない高耐久の感光層が形成され
る。 上記一般式(1)におけるAで示されるフエノール
性OH基を有するカツプラー残基としては、下記
一般式(3)乃至(9)で示される。 一般式 式中、Xはベンゼン環と縮合してなるナフタレ
ン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズ
カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフ
トフラン環及びジフエニレンサルフアイド環から
選ばれる多環芳香環又はヘテロ環を形成するに必
要な残基を示し、なかでもナフタレン環、アント
ラセン環、ベンズカルバゾール環、カンバゾール
環がより望ましい。R1及びR2は水素原子、置換
基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、ア
リール基及びヘテロ環基から選ばれる基、又は
R1、R2の結合する窒素原子とともに形成する環
状アミノ基を示し、アルキル基の具体例としては
メチル、エチル、プロピル、ブチル等の基、アラ
ルキル基の具体例としてはベンジル、フエネチ
ル、ナフチルメチル等の基、アリール基の具体例
としてはフエニル、ジフエニル、ナフチル、アン
スリル等の基、ヘテロ環基としてはカルバゾー
ル、ジベンゾフラン、ベンズイミダゾロン、ベン
ズチアゾール、チアゾール、ピリジン等の基が挙
げられる。 上記アルキル基、アラルキル基、アリール基及
びヘテロ環基の有してもよい置換基としては、例
えばメチル、エチル、プロピル等のアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ
基、フツ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ジメ
チルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフエニルアミ
ノ等の置換アミノ基等が挙げられる。 一般式 一般式 一般式(4)、(5)中のR3及びR4は置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基及びアリール基
から選ばれる基を示す。 上記R3、R4の具体例としては、前記一般式(3)、
(4)におけるR1及びR2と同じ例が挙げられる。 一般式 一般式 一般式(6)及び(7)中のYは芳香族炭化水素の2価
の基又は窒素原子を環内に含むヘテロ環の2価の
基を示す。 上記芳香族炭化水素の2価の基としては、0−
フエニレン等の単環式芳香族炭化水素の2価の
基、0−ナフチレン、ペリナフチレン、1,2−
アンスリレン、9,10−フエナンスリレン等の多
環式芳香族炭化水素の2価の基が挙げられ、窒素
原子を環内に含むヘテロ環の2価の基としては、
例えば3,4−ピラゾールジイル、2,3−ピリ
ジンジイル、4,5−ピリミジンジイル、6,7
−イミダゾールジイル、5,6−ベンズイミダゾ
ールジイル、6,7−キノリンジイル等の5員あ
るいは6員環のヘテロ環で2価の基等が挙げられ
る。 一般式 式中、R5及びR6は水素原子、置換基を有して
もよいアルキル、アラルキル基、アリール基及び
ヘテロ環基から選ばれる基、又はR5、R6の結合
する炭化原子とともに5員あるいは6員環を形成
する残基を示し、この5員あるいは6員環は縮合
芳香族環を有してもよく、Zはベンゼン環と縮合
してなるナフタレン環、アントラセン環、カルバ
ゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環、ベンゾナフトフラン環及びジフエニレンサ
ルフアイド環から選ばれる多環芳香環、又はヘテ
ロ環を形成するに必要な残基を示す。 上記アルキル基の具体例としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等の基、アラルキル基の具
体例としてはベンジル、フエネチル、ナフチルメ
チル等の基、アリール基の具体例としてはフエニ
ル、ジフエニル、ナフチル、アンスリル、ピレニ
ル等の基、ヘテロ環基の具体例としてはピリジ
ル、チエニル、フリル、カルバゾイル等の基が挙
げられ、さらに、上記基の有してもよい置換基と
しては、フツ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、ニ
トロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジプロピルアミノ、ジベンジルアミノ、ジ
フエニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロ
リジノ等の置換アミノ基等が挙げられる。 上記R5、R6の結合する炭素原子とともに5員
あるいは6員環を形成する残基であつて、この5
員あるいは6員環は縮合芳香族環を有してもよい
基の具体例としてはシクロペンチリデン、シクロ
ヘキシリデン、9−キサンテニリデン等の基が挙
げられる。 一般式 式中、R7及びR8は水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基及
びヘテロ環基から選ばれる基、又はR7、R8の結
合する炭素原子とともに5員あるいは6員環を形
成する残基を示し、この5員あるいは6員環は縮
合芳香族環を有してもよく、Zはベンゼン環と縮
合してなるナフタレン環、アントラセン環、カル
バゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフ
ラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフエニレン
サルフアイド環から選ばれる多環芳香環、又はヘ
テロ環を形成するに必要な残基を示す。 上記アルキル基の具体例としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等の、アラルキル基の具体
例としてはベンジル、フエネチル、ナフチルメチ
ル等の基、アリール基の具体例としてはフエニ
ル、ナフチル、アンスリル、ジフエニル等の基、
ヘテロ環基の具体例としてはピリジル、チエニ
ル、フリル、カルバゾイル等の基が挙げられ、さ
らに上記基が有してもよい置換基としては、フツ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル
等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキン等のアルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロ
ピルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフエニルアミ
ノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の置
換アミノ基等が挙げられる。上記R7、R8の結合
する炭素原子とともに5員あるいは6員環を形成
する残基であつて、この5員あるいは6員環は縮
合芳香族環を有してもよい基の具体例としてはシ
クロペンチリデン、シクロヘキシリデン、9−キ
サンテニリデン等の基が挙げられる。 前記一般式(1)で示されるジスアゾ顔料の具体例
を以下に示す。 No.例示化合物 これらの例示顔料以外にも一般式(1)に含まれる
ジスアゾ顔料は数多く存在する。 前記一般式(2)で示されるポリカーボネートZ樹
脂は、(a)透明性が良好、(b)電気絶縁性、耐電圧が
ともに高い、(c)表面が硬く適度の滑性を有してお
り、機械的に摩耗しにくい等の特徴があり、さら
に(d)溶剤に溶解させた場合の安定性に優れてい
る。 通常のポリカーボネート樹脂、即ち、 なる構造式で示されるビスフエノールA型ポリカ
ーボネート樹脂は高分子の結晶性が高いため溶解
をした場合にゲル化しやすく、2日程度で使用不
可能となる欠点を有しており、この点で大きく異
なる。 本発明の特定のジスアゾ顔料とポリカーボネー
トZ樹脂を組み合わせることにより、顔料粒子と
樹脂の界面に光照射時の電荷の移動を阻止する障
壁層が形成される程度はポリカーボネートZ樹脂
以外との組み合わせより格段に小さく、かつ、ポ
リカーボネートZ樹脂構造式のベンゼン環及びシ
クロヘキシル団が電荷の移動を容易にし、感度を
向上するようである。 本発明による電子写真感光体の形態としては、 (a) 一般式(1)で示されるジスアゾ顔料(以下「ジ
スアゾ顔料」と記載する)をポリカーボネート
Z樹脂に分散した感光層、 (b) ジスアゾ顔料をポリカーボネートZ樹脂と電
荷輸送物質(電子供与性化合物及び/又は電子
受容性化合物)に分散した感光層、 (c) ジスアゾ顔料を結着剤樹脂(ポリカーボネー
トZ樹脂でもよいし、他の樹脂でもよい)に分
散した層を電荷発生層とし、この上にポリカー
ボネートZ樹脂と電荷輸送物質を含む電荷輸送
層を積層した機能分離型感光層、 (d) 電荷輸送層の上にジスアゾ顔料とポリカーボ
ネートZ樹脂を含む電荷発生層を積層した機能
分離型感光層等が挙げられる。 電子供与性化合物としては、主鎖又は側鎖にア
ントラセン、ピレン、フエナンスレン、コロネン
等の多環芳香環又はインドール、カルバゾール、
オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、
イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、
ピラゾリン、チアジアゾール、トリアゾール等の
含窒素ヘテロ環を有する化合物、ヒドラゾン化合
物、芳香族アミノ化合物等が挙げられる。電子受
容性化合物としては、ニトロ基、ニトロソ基、シ
アノ基等の電子受容性置換基を有する脂肪族環式
化合物、芳香族化合物、ヘテロ環式化合物等があ
り、例えばテトラシアノエチレン、トリニトロベ
ンゼン、ジニロアセトフエノン、トリニトロアニ
ソール、テトラニトロナフタレン、テレフタロニ
トリル、イソフタロニトリル、シアン化ベンゾイ
ル、シアン化キノリン、シアノピリジン、ニトロ
アンスラセン、ジニトロフルオレノン、トリニト
ロフルオレノン、テトラニトロフルオレノン、テ
トラシアノピレン等が挙げられる。 電子受容性化合物は一般的に発癌性等の有害性
のため好ましくない。 電子供与性化合物を用いる場合、前述の(c)の形
態では負帯電、(d)の形態では正帯電に使用され
る。 電荷輸送層は、電荷輸送物質と樹脂を5:1〜
1:2(重量比)程度に混合されて形成され、膜
厚は5〜20μ程度である。 前述(c)の形態でジスアゾ顔料の結着剤樹脂とし
ては、ポリカーボネートZのほかポリエステル、
ポリビニルベンザーフレ、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、
ポリアクリル酸エステル類、セルロースエステル
類等が適宜使用される。分散は樹脂溶液に顔料を
混合した後ボールミル、ロールミル、サンドミ
ル、コロイドミル等の常法によることができる。 電荷発生層の厚さは0.01〜1μ、好ましくは0.05
〜0.5μである。 電荷輸送層の上に形成される場合には、より厚
く、0.5〜5μ程度である。 顔料と樹脂の比は5:1〜1:2程度である。 [発明の効果] 本発明の電子写真感光体において、特定のジス
アゾ顔料とポリカーボネートZ樹脂を含有する感
光層は高感度で残留電位が少なく、さらに帯電、
露光を繰り返した際の明部電位が上昇することな
く安定しており、又、表面にポリカーボネートZ
樹脂が存在するので表面の高度が高く、潤滑性に
も優れているので摺擦傷が付きにくく、機械的耐
久性を向上させることができる。 さらにポリカーボネートZ樹脂の溶液は保存安
定性が良いので、生産性が向上し、品質安定化に
も貢献することができる。 [実施例] 実施例 1〜6 基体として、肉厚0.5mmで60φ×260mmのアルミ
ニウムシリンダーを用意した。 次に共重合ナイロン(商品名CM8000、東レ(株)
製)4部及びタイプ8ナイロン(商品名ラツカマ
イド5003、大日本インキ化学(株)製)4部をメタノ
ール50部、nブタノール50部に溶解し、上記基体
上に浸漬塗布して0.6μ厚のポリアミド下引層を形
成した。 次に、一般式(1)で示されるジスアゾ顔料の例示
顔料から選らばれたジスアゾ顔料を10部及びポリ
ビニルブチラール(商品名エスレツクBM−2、
積水化学(株)製)10部をシクロヘキサノン120部と
共にサンドミル装置で10時間分散した。分散液に
メチルエチルケトン30部を加えて上記下引層上に
塗布し、0.15μ厚の電荷発生層を形成した。 次にポリカーボネートZ樹脂(三菱ガス化学(株)
製)の重量平均分子量12万のもの10部を用意し、
下記構造式のヒドラゾン化合物10部と共に モノクロルベンゼン80部に溶解した。これを上記
電荷発生層上に塗布して16μ厚の電荷輸送層を形
成した。 上記選択の例示ジスアゾ顔料(1)、(5)、(10)、(15)、
(20)、(28)に対応して実施例1〜6の電子写真感
光体とする。 このようにして作成した電子写真感光体を、−
5.6KVコロナ帯電、画像露光、乾式トナー現像、
普通紙へのトナー転写、ウレタンゴムブレード
(高度70°、圧力5Kgw/cm2、感光体に対する角度
20°)によるクリーニング工程等を有する電子写
真複写機に取り付けて電子写真特性を評価した。 電位を測定すると暗部電位(VD)が−700Vで
10ルツクス・秒の露光を与えた時の電位(VL)
は第1表に示す結果となつた。 比較例 1〜4 実施例1のジスアゾ顔料に代えて下記A〜Dの
有機顔料を用いた他は実施例1と同様な方法で電
子写真感光体を作成した(A〜Dに対応して比較
例1〜4とする)。 電子写真特性の測定結果は第1表に示した。 有機顔料 A β型銅フタロシアニン(大日本インキ化学(株)
製、但し、水、エタノール、メチルエチルケト
ンで順次熱濾過して生成した顔料である) B
【表】
以上のように、比較例に比べて実施例の電子写
真感光体は感度が高く、しかも、かぶりのない鮮
明な画像が得られた。 実施例 7 実施例1のジスアゾ顔料に代え前記例示顔料(4)
を用いた他は実施例1と同様な方法で電子写真感
光体を作成した。 比較例 5〜8 実施例7における電荷輸送層の形成の際に用い
たポリカーボネートZ樹脂に代え下記の樹脂を用
い、他は実施例7と同様の方法で電子写真感光体
を作成した。 比較例5:アクリル樹脂(商品名BR−80、三菱
レーヨン(株)製) 比較例6:ポリスチレン(商品名スタイロン−
470、旭化成(株)製) 比較例7:フエノキシ樹脂(商品名YP40、東都
化成(株)製) 比較例8:ポリエステル(商品名バイロン−300、
東洋紡績(株)製) これ等の電子写真感光体を用いて、実施例1と
同様なプロセスを有する電子写真複写機(但し、
露光量は7.2ルツクス・秒)により評価を行つた。
評価は、初期のVD、VL及び1万枚耐久後のVD、
VLさらに1万枚目の画像を見ることにより比較
した。結果を第2表に示した。
真感光体は感度が高く、しかも、かぶりのない鮮
明な画像が得られた。 実施例 7 実施例1のジスアゾ顔料に代え前記例示顔料(4)
を用いた他は実施例1と同様な方法で電子写真感
光体を作成した。 比較例 5〜8 実施例7における電荷輸送層の形成の際に用い
たポリカーボネートZ樹脂に代え下記の樹脂を用
い、他は実施例7と同様の方法で電子写真感光体
を作成した。 比較例5:アクリル樹脂(商品名BR−80、三菱
レーヨン(株)製) 比較例6:ポリスチレン(商品名スタイロン−
470、旭化成(株)製) 比較例7:フエノキシ樹脂(商品名YP40、東都
化成(株)製) 比較例8:ポリエステル(商品名バイロン−300、
東洋紡績(株)製) これ等の電子写真感光体を用いて、実施例1と
同様なプロセスを有する電子写真複写機(但し、
露光量は7.2ルツクス・秒)により評価を行つた。
評価は、初期のVD、VL及び1万枚耐久後のVD、
VLさらに1万枚目の画像を見ることにより比較
した。結果を第2表に示した。
【表】
るかぶり発
生
以上のように1万回の耐久性において、特にポ
リカーボネートZ樹脂を使用した本発明の実施例
は、感度、電位安定性及び画質の面で優れている
ことを証明した。 比較例 9 実施例7における電荷輸送層の形成の際に用い
たポリカーボネートZ樹脂に代えポリカーボネー
トA樹脂(商品名パンライトL−1250、帝人化成
(株)製)を用い、他は実施例7と同様の方法で電子
写真感光体を作成した場合、電子写真感光体とし
ての特性は、VLで実験誤差程度の0〜10Vの変
化であり、大差はなかつた。 しかし、ポリカーボネートA樹脂とヒドラゾン
化合物の樹脂溶液は、24時間後において粘度が3
〜4倍に上昇し、48時間後にはゲル化して流動性
が失われたのに対し、ポリカーボネートZ樹脂の
場合は48時間後においても年度変化が全くなく、
溶液安定性の面で著しく優れていた。 実施例 8 ポリビニルカルバゾール(重量平均分子量6万
のもの)10部とm−ターフエニル2部をモノクロ
ルベンゼン80部及び塩化メチレン20部に溶解し
た。 これを実施例1と同様に形成した下引層上に浸
漬塗布し、18μ厚の電荷輸送層を設けた。 次に前記例示顔料(6)のジスアゾ顔料10部をポリ
カーボネートZ樹脂(帝人化成(株)製、重量平均分
子量15万のもの)の8%シクロヘキサノン溶液
250部に加えサンドミル装置で10時間分散した。
この分散液を上記電荷輸送層上にドラムを回転さ
せながらスプレー塗布した。このようにして3μ
厚の電荷発生層を形成した。 この電子写真感光体を実施例1と同様の電子写
真複写機に取り付けて評価した。但し、コロナ帯
電は+5.2KVとした。 結果はVDが700V、7.5ルツクス・秒露光させた
場合のVLは140Vであり、良好な画像を得ること
ができ、実施例7と同等の結果を得ることができ
た。 一方、比較例5〜8と同様に樹脂を代えて電子
写真感光体を作成しても、やはり比較例5〜8と
同様の結果であつた。
生
以上のように1万回の耐久性において、特にポ
リカーボネートZ樹脂を使用した本発明の実施例
は、感度、電位安定性及び画質の面で優れている
ことを証明した。 比較例 9 実施例7における電荷輸送層の形成の際に用い
たポリカーボネートZ樹脂に代えポリカーボネー
トA樹脂(商品名パンライトL−1250、帝人化成
(株)製)を用い、他は実施例7と同様の方法で電子
写真感光体を作成した場合、電子写真感光体とし
ての特性は、VLで実験誤差程度の0〜10Vの変
化であり、大差はなかつた。 しかし、ポリカーボネートA樹脂とヒドラゾン
化合物の樹脂溶液は、24時間後において粘度が3
〜4倍に上昇し、48時間後にはゲル化して流動性
が失われたのに対し、ポリカーボネートZ樹脂の
場合は48時間後においても年度変化が全くなく、
溶液安定性の面で著しく優れていた。 実施例 8 ポリビニルカルバゾール(重量平均分子量6万
のもの)10部とm−ターフエニル2部をモノクロ
ルベンゼン80部及び塩化メチレン20部に溶解し
た。 これを実施例1と同様に形成した下引層上に浸
漬塗布し、18μ厚の電荷輸送層を設けた。 次に前記例示顔料(6)のジスアゾ顔料10部をポリ
カーボネートZ樹脂(帝人化成(株)製、重量平均分
子量15万のもの)の8%シクロヘキサノン溶液
250部に加えサンドミル装置で10時間分散した。
この分散液を上記電荷輸送層上にドラムを回転さ
せながらスプレー塗布した。このようにして3μ
厚の電荷発生層を形成した。 この電子写真感光体を実施例1と同様の電子写
真複写機に取り付けて評価した。但し、コロナ帯
電は+5.2KVとした。 結果はVDが700V、7.5ルツクス・秒露光させた
場合のVLは140Vであり、良好な画像を得ること
ができ、実施例7と同等の結果を得ることができ
た。 一方、比較例5〜8と同様に樹脂を代えて電子
写真感光体を作成しても、やはり比較例5〜8と
同様の結果であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式(1)で示されるジスアゾ顔料の少な
くとも1種と下記一般式(2)で示されるポリカーボ
ネートZ樹脂を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真感光体。 一般式 式中、Aはフエノール性OH基を有するカツプ
ラー残基を示す。 一般式 式中、nは平均重合度を示し、50〜5000の範囲
である。 2 一般式(1)中のAが、下記一般式(3)乃至(9)で示
されるフエノール性OH基を有するカツプラー残
基から選ばれる特許請求の範囲第1項記載の電子
写真感光体。 一般式 式中、Xはベンゼン環と縮合してなるナフタレ
ン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズ
カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフ
トフラン環及びジフエニレンサルフアイド環から
選ばれる多環芳香環又はヘテロ環を形成するに必
要な残基を示し、R1及びR2は水素原子、置換基
を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基及びヘテロ環基から選ばれる基、又はR1、
R2の結合する窒素原子とともに形成する環状ア
ミノ基を示す。 一般式 一般式 一般式(4)、(5)中のR3及びR4は置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基及びアリール基
から選ばれる基を示す。 一般式 一般式 一般式(6)及び(7)中のYは芳香族炭化水素の2価
の基又は窒素原子を環内に含むヘテロ環の2価の
基を示す。 一般式 式中、R5及びR6は水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基及
びヘテロ環基から選ばれる基、又はR5、R6の結
合する炭素原子とともに5員あるいは6員環を形
成する残基を示し、この5員あるいは6員環は縮
合芳香族環を有してもよく、Zはベンゼン環と縮
合してなるナフタレン環、アントラセン環、カル
バゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフ
ラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフエニレン
サルフアイド環から選ばれる多環芳香環、又はヘ
テロ環を形成するに必要な残基を示す。 一般式 式中、R7及びR8は水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基及
びヘテロ環基から選ばれる基、又はR7、R8の結
合する炭素原子とともに5員あるいは6員環を形
成する残基を示し、この5員あるいは6員環は縮
合芳香族環を有してもよく、Zはベンゼン環と縮
合してなるナフタレン環、アントラセン環、カル
バゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフ
ラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフエニレン
サルフアイド環から選ばれる多環芳香環、又はヘ
テロ環を形成するに必要な残基を示す。 3 感光層が一般式(1)のジスアゾ顔料を電荷発生
材とし、電荷輸送材と一般式(2)のポリカーボネー
トZ樹脂の中に分散したものである特許請求の範
囲第1項又は第2項記載の電子写真感光体。 4 感光層が一般式(1)のジスアゾ顔料を含む電荷
発生層と電荷輸送材と一般式(2)のポリカーボネー
トZ樹脂を含む電荷輸送層を積層したものである
特許請求の範囲第1項又は第2項記載の電子写真
感光体。 5 感光層が電荷輸送層の上に一般式(1)のジスア
ゾ顔料と一般式(2)のポリカーボネートZ樹脂を含
む電荷発生層を積層したものである特許請求の範
囲第1項又は第2項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21805785A JPS6278562A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21805785A JPS6278562A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6278562A JPS6278562A (ja) | 1987-04-10 |
JPH0549100B2 true JPH0549100B2 (ja) | 1993-07-23 |
Family
ID=16713968
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21805785A Granted JPS6278562A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6278562A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6336256A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-16 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56143437A (en) * | 1980-04-11 | 1981-11-09 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS57146257A (en) * | 1981-03-04 | 1982-09-09 | Ricoh Co Ltd | Composite electrophotographic receptor |
JPS5931961A (ja) * | 1982-08-17 | 1984-02-21 | Canon Inc | 有機光導電体 |
JPS5971057A (ja) * | 1982-10-18 | 1984-04-21 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 電子写真用感光体 |
JPS59218452A (ja) * | 1983-05-27 | 1984-12-08 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS60172044A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
-
1985
- 1985-10-02 JP JP21805785A patent/JPS6278562A/ja active Granted
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56143437A (en) * | 1980-04-11 | 1981-11-09 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS57146257A (en) * | 1981-03-04 | 1982-09-09 | Ricoh Co Ltd | Composite electrophotographic receptor |
JPS5931961A (ja) * | 1982-08-17 | 1984-02-21 | Canon Inc | 有機光導電体 |
JPS5971057A (ja) * | 1982-10-18 | 1984-04-21 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 電子写真用感光体 |
JPS59218452A (ja) * | 1983-05-27 | 1984-12-08 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS60172044A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6278562A (ja) | 1987-04-10 |
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