JPH02264263A

JPH02264263A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH02264263A
Application number: JP8560489A
Authority: JP
Inventors: Tatsuya Niimi; 達也新美; Minoru Umeda; 実梅田
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1989-04-03
Filing date: 1989-04-03
Publication date: 1990-10-29
Anticipated expiration: 2014-03-31
Also published as: JP2876060B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は電子写真用感光体の改良に関する。

【従来の技術〕

近年、電子写真複写機に使用される感光体として、低価
格、生産性及び無公害等の利点を有する有機系の感光材
料を用いたものが普及しはじめている。

有機系の電子写真感光体には、ポリビニルカルバゾール
（ＰＶＫ）に代表される光導電性樹脂、ＰＶＫ−ＴＮＦ
（２，４，７−トリニトロフルオレノン）に代表される
電荷移動錯体型、フタロシアニン−バインダーに代表さ
れる顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質とを組合
せて用いる機能分離型の感光体などが知られており、特
に機能分離型の感光体が注目されている。

この様な機能分離型の高感度感光体を、カールソンプロ
セスに適用した場合、帯電性が低く、電荷保持特性が悪
い（暗減衰が大きい）上、繰返し使用による、これら特
性の劣化が大きく、画像上に、濃度ムラ、カブリ、また
反転現像の場合、地汚れを生じるという欠点を有してい
る。

また一般に、高感度感光体は、前露光疲労によって帯電
性が低下する。この前露光疲労は主に電荷生材料が吸収
する光によって起こることから、光吸収によって発生し
た電荷が移動可能な状態で感光体内に残留している時間
が長い程、またその電荷の数が多い程、前露光疲労によ
る帯電性の低下が著しくなると考えられる。即ち、光吸
収によって発生した電荷が残留している状態で帯電操作
をしても、残留しているキャリアの移動で表面電荷が中
和される為、残留電荷が消費されるまで表面電位は上昇
しない、従って、前露光疲労分だけ表面電位の上昇が遅
れることになり、見かけ上の帯電位は低くなる。

上述の欠点に対して、例えば、特開昭４７−６３４１．
４８−３５４４および４８−１２０３４号には硝酸セル
ロース系樹脂中ｒＩＩＪ層が、特開昭４８−４７３４４
．５２−２５６３８．５８−３０７５７．５８−６３９
４５．５８−９５３５１．５８−９８７３９および６０
−６６２５８号にはナイロン系樹脂中間層が、特開昭４
９−６９３３２および５２−１０１３８号にはマレイン
酸系樹脂中間層が、そして特開昭５８−１０５１５５号
にはポリビニルアルコール樹脂中間層がそれぞれ開示さ
れている。また、中間層の電気抵抗を制御すべく種々の
導電性添加物を樹脂中に含有させた中間層が提案されて
いる。例えば、特開昭５１−６５９４２号にはカーボン
またはカルコゲン系物質を硬化性樹脂に分散した中間層
が、特開昭５２−８２２３８号には四級アンモニウム塩
を添加してイソシアネート系硬化剤を用いた熱重合体中
間層が、特開昭５５−１１８０４５１号には抵抗調節剤
を添加した樹脂中Ｉ′１ＪＩＹ層が、特開昭５８−５８
５５６号にはアルミニウムまたはスズの酸化物を分散し
た樹脂中間層が、特開昭５８−９３０６２号には有機金
属化合物を添加した樹脂中間層が、特開昭５８−９３０
６３．６０−９７３６３および６０−１１１２５５号に
は導電性粒子を分散した樹脂中間層が、さらに特開昭５
９−８４２５７．５９−９３４５３および６０−３２０
５４号にはＴｉＯ２とＳｎＯ２粉体とを分散した樹脂中
間層が開示されている。

しかしながら、繰り返し使用による帯電性の低下、とり
わけ帯電４位の立上りの遅れに関しては未だに不充分で
あり、より一層の改善が望まれていた。

また、特開昭５４−８５２８号公報には、電子供与性物
質および／又は電子受容性物質で被服した電荷発生物質
を樹脂中に分散した層を有する感光体が、特開昭５４−
３４２４０号公報、特開昭６３−２８１１６７号公報に
は、電荷発生層中に電荷輸送材を含有させた積層型感光
体が開示されているが、二九らはいずわも上記諸要求を
満足するものではなかった。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、高感度であるとともに前露光疲労による帯電
性の低下が著しく小さく、しかも帯電と露光の繰り返し
後においても帯電電位の立上りの遅れのない電子写真用
感光体を提供することを目的とする。

〔課題を解決するための手段〕

本発明によれば、導電性支持体上に少なくとも電荷発生
層と電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体にお
いて、該電荷発生層中に下記一般式（Ｉ）で示される化
合物を含有してなることを特徴とする電子写真感光体が
提供される。

（式中、Ｒ工１Ｒ２１Ｒ３およびＲ４は水素原子、置換
もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしく無置換の
アリール基を表わし、Ａｒ工は置換又は無置換のアリー
ル基を表わし、Ａｒ、は置換又は無置換のアリーレン基
を表わし、Ａｒ１とＲ１は共同で環を形成してもよ゛く
、またｎはＯ又は１の整数である。）上述したように、高感度の積層型有機電子写真感光体は
、くり返し使用によって、帯電の立上りの遅れを生じ、
その結果、帯電性の低下をまねくが、本発明者らは、積
層型有機電子写真感光体の電荷発生層に一般的（Ｉ）で
示される化合物を含有させることによって、くり返し使
用後の帯電４位の立上りの遅れのない電子写真感光体が
得られることを見い出し、本発明を完成するに到った。

以下、図面に沿って、本発明を説明する。

第１図は、本発明の電子写真感光体の構成例を示す断面
図であり、導電性支持体１１上に電荷発生層１５、次い
で電荷輸送層１７を設けた構成をとっている。

第２図は、本発明の別の構成例を示す断面図であり、導
電性支持体１１と電荷発生層１５の間に下引層１３を設
けたものである。

第３図と第４図は、更に別の構成例を示す断面図であり
、第３図は電荷輸送層１７の上に保護層１９を設けたも
のであり、第４図は下引層と保護層を同時に設けたもの
である。

導電性支持体１１としては１体積抵抗１０１ｏΩ１以下
の導電性を示すもの１例えば、アルミニウム、ニッケル
、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、酸
化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着又は
スパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプ
ラスチック、紙等に被覆したもの、あるいは、アルミニ
ウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板
およびそれらをり、１．．１．１．、押出し、引抜き等
の工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩等で表面処理
した管等を使用することができる。

次に、電荷発生層１５について説明する。

電荷発生層１５は、電荷発生物質と一般式（１）で示さ
れる化合物を主成分とする層で、必要に応じてバインダ
ー樹脂を用いることもある。

バインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボ
ネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドなどが用いられる。

一般式（１）で示される化合物としては次の表−１に示
す化学構造式のものが好ましく用いられる。

電荷発生物質としては、公知の材料を用いることができるが、とりわけ以下に示すジスアゾあるいはトリスアゾ顔料が好適に用いられる。

（ただしＣｐはカップラー残基、以下同様）（ただしＲは、水素原子、置換又は非置換のアルキル基を表わす。

（ただしＲは。

水素原子、アルキル基、）１　口ゲン原子を表わす。

（ただしＡは、 −ＮＨ−１一缶、 −Ｓ−を表わす。

・）（ただしｎは、１〜５の間の整数を表わす。

これらのカップラー残基Ｃｐとしては、たとえばフェノ
ール類、ナフトール類などのフェノール性水酸基を有す
る化合物、アミノ基を有する芳香族アミノ化合物あるい
はアミノ基とフェノール性水酸基を有するアミノナフト
ール類、脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を
有する化合物（活性メチレン基を有する化合物）などが
用いられ、好ましくは下記一般式（１）〜（１１）で表
わされるものである。

Ｘ　：　−ＯＨ，−Ｎ　　　または　−ＮＨＳＯ２−Ｒ
。

＼（Ｒ工およびＲ２は水素または置換もしくは無置換のア
ルキル基を表わし、Ｒ１は置換もしくは無置換のアルキ
ル基または置換もしくは無置換のアリール基を表わす。

）Ｙｌ：水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ基
、スルホン基、置換もしくは無置換のスルファモイル基
または　−〇〇Ｎ−Ｙ。

（Ｒ４は水素、アルキル基またその置換体、フェニル基
またはその置換体を表わし、Ｙ２は炭化水素環基または
その置換体、複素環基また〔上記式（１）　、　（２）
　、　（３）および（４）中、Ｘ、Ｙｌ、Ｚ、ｍおよび
ｎはそれぞれ以下のものを表わす。

Ｒ９は炭化水素環基またはその置換体、複素環基または
その置換体あるいはスチリル基またはその置換体、Ｒ５
は水素、アルキル基、フェニル基またはその置換体を表
わすか、あるいはＲ９及びＲＧはそれらに結合する炭素
原子と共に環を形成してもよい。）を示す。）２　：炭化水素環またはその置換体あるいは複素環また
はその置換体ｎ　：１または２の整数ｍ　：１または２の整数〕〔式（５）および（６）中、Ｒ７は置換もしくは無置換
の炭化水素基を表わし、Ｘは前記に同じである。〕ｒ１〔式中、Ｒｏはアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シ基またはそのエステルを表わし、Ａｒ□は炭化水素環
基またはその置換体を表わし、Ｘは前記と同じである。

〕〔上記式（８）および（９）中、Ｒ，は水素または置換
もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ａｒ２は炭化水
素環基またはその置換体を表わす。〕前記一般式（１）
　、　（２）　、　（３）または（４）の２の炭化水素
環としてはベンゼン環、ナフタレン環などが例示でき、
また複素環（置換を持っていてもよい）としてはインド
ール環、カルバゾール環、ベンゾラン環、ジベンゾフラ
ン環などが例示できる。Ｚの環における置換基としては
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。

Ｙ２またはＲ６における炭化水素環基としては、フェニ
ル基、ナヮチル基、アントリル基、ピレニル基などが、
また、複素環基としてはピリジル基。

チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル
基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などが例示で
き、さらに、ＲｓおよびＲ，が結合して形成する環とし
ては、フルオレン環などが例示できる。

Ｙ２またはＲｓの炭化水素環基または複素環基あるいは
Ｒ８およびＲ６によって形成される環における置換基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル
基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基またはそのエステル、水酸基、−５ｏ、　Ｎａな
どのスルホン酸塩基などが挙げられる。

Ｒ９のフェニル基の置換体としては塩素原子または臭素
原子などのハロゲン原子が例示できる。

Ｒ７またはＲ３における炭化水素基の代表例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、フェニル基などの７リール基またはこれらの置
換体が例示できる。

Ｒ１またはＲ３の炭化水素基における置換基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。

ＡｒｉまたはＡｒ、における炭化水素環基としては、フ
ェニル基、ナフチル基などがその代表例であり。

また、これらの基における置換基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など
のアルコキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。

また、Ｘの中では特に水酸基が適当である。

上記カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式（
２）　、　（５）　、　（６）　、　（７）　、　（８
）および（９）で示されるものであり、この中でも一般
式におけるＸが水酸基のものが好ましい、また、この中
でも一般式（１０）％式％（Ｙ工およびＺは前記に同じ。）で表わされるカップラー残基が好ましく、さらに好まし
くは一般式（Ｚ、Ｙ、およびＲ２は前記に同じ。）で表わされるカ
ップラー残基である。

さらにまた、上記好ましいカップラー残基の中でも一般
式（１２）または（１３）゛・Ｚ・′ Ｃｚ−ｎｚ　＋Ｒ１およびＲ６は前記に同じであり、ま
たＲ工。

とじては上記のＹ２の置換基が例示できる。）で表わさ
れる。

以上に示した一般式（１）で示される化合物および電荷
発生物質は各々単独であるいは２種以上併用して用いら
れる。

前記一般式（Ｉ）で示される化合物は電荷発生物質１重
量部に対して０．０１重量部以上用いるのが適当であり
、好ましくは０．０５重量部以上、更に好ましくは０．
１重量部以上である。

バインダー樹脂は使用しなくてもかまわないが、使用し
た方が１本発明の効果を更に高めることができる。その
際のバインダー樹脂の使用量は電荷発生物質１重量部に
対して０．０２〜３重量部が好ましく、更に好ましくは
０．２〜２重量部である。

電荷発生層は、一般式（１）式で示される化合物と電荷
発生物質を必要ならばバインダー樹脂とともに、テトラ
ヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、ジクロ
ルエタン等の溶媒を用いてボールミル、アトライター、
サンドミルなどにより°Ｚ・′ 分散し、分散液を適度に希釈して塗布することにより形
成できる。塗布は、浸漬塗工法やスプレーコート、ビー
ドコート法などを用いて行なうことができる。

電荷発生層の膜厚は、０．０１〜５μｍ程度であり、好
ましくは０．１〜２μｍである。

電荷輸送層１７は、電荷輸送物質およびバインダー摺脂
を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥す
ることにより形成できる。

電荷輸送物質には、正孔輸送物質と電子輸送物質とがあ
る。

電子輸送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、　２，４．７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン
、２，４，５．７−チトラニトロキサントン、２，４゜
８−トリニドロチオキサントン、２，６．８−トリニト
ロ−４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オ
ン、１，３．７−ドリニトロジベンゾチオフエノンー５
，５−ジオキサイドなどの電子受容性物質が挙げられる
。

正孔輸送物質としては、以下の一般式で表わされる電子
供与性物質等が挙げられ、良好に用いられる。

（式中、Ｒ工ｔＲ２１Ｒ３およびＲ４は水素原子、置換
もしくは無置換のアリール基を表わし、Ａｒ工は置換又
は無置換のアリール基を表わし、ＡｒよとＲ工は共用で
環を形成してもよく、またｎは０又は１の整数である。

）（但し、Ｒｏは低級アルキル基、低級アルコキシ基又は
ハロゲン原子を表わし、ｎは０〜４の整数を表わし、Ｒ
，、Ｒ３は同一でも異なっていてもよく、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表
ねす。）（式中、Ｒ工は炭素数１〜１１のアルキル基、置換又は
非置換の）土ニル基あるいは複素環残基を表わし、Ｒ２
，Ｒ，はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、Ｃ工〜０４のヒドロキシアルキル
基、Ｃ工〜Ｃ４のクロルアルキル基、あるいは置換又は
非置換のアラルキル基を表わし、またＲ２とＲ１は共同
で窒素を含む複素環を形成してもよく、Ｒ，、Ｒｓはそ
れぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキ、シ基又はハロゲン原子を表わ
す。）アノ、ジ低級アルキルアミノ、置換又は非置換のジアラ
ルキルアミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基及
びニトロ基よりなる群から選ばれる。）を表わす。）バ。

（式中、Ｒ工ｌＲ３は水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、あるいはジ低級アルキルアミノ基を表わ
し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子あるい、はニトロ基を表わし、ｎはＯ
又は１を表わす。）（式中、Ｒ工は水素原子又はハロゲ
ン原子を表わし、Ｒ２は置換または非置換の芳香族残基
あるいは複素環残基（但し前記置換基はハロゲン、シ（
式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、
インドリル基又はフリル基、あるいはそれぞれ置換また
は非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基又はア
ントリル基（但し前記置換基はジ低級アルキルアミノ基
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、
アラルキルアミノ基又は、アミノ基からなる群から選ば
れる）を表わす。）（ただし、Ｒ，、Ｒ１，Ｒ，は水素原子、置換又は無置
換の低級アルキル基あるいは置換又は無置換のベンジル
基を表わし、Ｒ４，Ｒ，は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基あるいは低級アルコキシ基又はジ低級アル
キルアミノ基を表わす。）を表わす。）（式中、　Ｒ１，Ｒ，、Ｒ，は同一でも異なっていても
よく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
フェニル基、フェノキシ基、またはハロゲン原子を表わ
す。）（式中、Ｒ工１Ｒ２ｔＲ３ｔＲ４ｔＲＧは水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換
又は無置換のジ低級アルキルアミノ基又はジベンジルア
ミノ基を表わし、Ｒ５は低級アルキル基又はベンジル基
を表わす。）（式中、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低
級アルキル基を表わし、Ａｒは（式中、Ａｒはナフタレン環、アントラセン環。

スチリル基及びそれらの置換体、あるいはピリジン環、
フラン環、チオフェン環を表わし、Ｒは低級アルキル基
又はベンジル基を表わす。）（式中、Ｒ１は低級アルキ
ル基、２−ヒドロキシエチル基又は２−クロロエチル基
を表わし、Ｒ２は低級アルキル基、ベンジル基又はフェ
ニル基を表わし、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ジ低級アルキルアミノ
基又はニトロ基を表わす。）（式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、クロルエチ
ル基又はヒドロキシエチル基を表わし、Ｒ２は水素原子
又はハロゲン原子を表わし、Ｒ１は低級アルキル基、ジ
低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換又は
無置換のスチリル基、置換又は無置換の芳香環残基（芳
香環又はベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等
）、置換又は無置換の複素環残基（複素環はピリジン環
、キノキサリン環、カルバゾール環等）を表わす。）（式中、Ｒ１は低級アルキル基を表わし、Ｒ２は低級ア
ラキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ
基、置換又は無置換のスチリル基、置換又は無置換の芳
香環残基（芳香環はベンゼン環、ナフタレン環、アント
ラセン環等）、置換又は無置換の複素環残基（複素環は
ピリジン環、キノキサリン環、カルバゾール環等）を表
わす、）（式中、Ｒ□ｔＬは同一でも異なっていてもよく、水素
原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、ク
ロル低級アルキル基、アルキルの炭素数１〜２のアシル
基、アルキルの炭素数５〜６のシクロアルキル基、ある
いは置換又は非置換のアラルキル基を表おす。）（式中、Ｒ１，Ｒ３及びＲ４は水素原子、アミノ基、ア
ルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メ
チレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、
ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を、
Ｒ２は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換の
アルキル基又はハロゲンを表わす。但し、Ｒ’　、Ｒ”
　、Ｒ３およびＲ４がすべて水素原子である場合は除く
。またに、Ｑ。

ｍ及びｎは１，２．３又は４の整数であり、各々が２，
３又は４の整数の時は前記Ｒ１，Ｒ２，ｎｆｆおよびＲ
４は同一でも異なっていてもよい。

Ａ−ＣＨ，ＣＨ２−Ａｒ１−ＣＨ２Ｃｌ、　−Ａ（式中
、Ａｒ’は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基また
は複素環基を表わし、Ａは置換もしくは無置換のＮ−置
換力ルバゾリル基またはの芳香族炭化水素基または複素
環基であり、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のアル
キル基、または置換もしくは無置換のアリール基である
。）を表わす。）これらの電荷輸送物質は、単独又は２種以上混合して用
いられる。

バインダー樹脂としてはポリスチレン、スチレン−アク
リロニトリル共重合体、スチレン−ブタジェン共重合体
、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、
ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポ
リ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ボリアリレート樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロー
ス樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール
、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹
脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、つＶタン樹脂、フェ
ノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または熱硬化
性樹脂が挙げられる。

溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トル
エン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチ
レンなどが用いられる。

電荷輸送層１７の厚さは５〜１００μｍ程度が適当であ
る。また、本発明において電荷輸送Ｍ１７中に可塑剤や
レベリング剤を添加してもよい。可塑剤としては、ジブ
チルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂
の可塑剤として使用されているものがそのまま使用でき
、その使用量は、バインダー樹脂に対して０〜３０重量
２程度が適当である。

レベリング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メ
チルフェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル
類が使用され、その使用量はバインダー樹脂に対して、
０〜１重量ｘ程度が適当である。

支持体１１と電荷発生Ｍ１５との間に設けられる下引層
１３は本発明の効果をいっそう向上すると共に、接着性
を向上する目的で設けられ、その材料としてはＳｉｎ、
　ＡＱ、Ｏ，、シランカップリング剤、チタンカップリ
ング剤、クロムカップリング剤等の無機材料やポリアミ
ド樹脂、アルコール可溶性ポリアニルブチラール、ＰＶ
Ａ等の接着性の良いバインダー樹脂などが使用される。

その他、前記接着性の良い樹脂にＺｎＯ、ＴｉＯ２，Ｚ
ｎＳ等を分散したものも使用できる。下引層の形成法と
しては無機材料単独の場合はスパッタリング１．蒸着等
の方法が、また有機材料を用いた場合は通常の塗布法が
採用される。

なお下引層の厚さは５μｍ以下が適当である。

保護層１９は感光体の表面保護の目的で設けられ、これ
に使用される材料としてＡＢＳ樹脂、ＡＣ５樹脂、オレ
フィンルビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル
、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリ
アミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリア
リルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリ
エチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、
アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、
ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン
、ＡＳ樹脂、ブタジェン−スチレン共重合体、ポリウレ
タン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニデン、エポキシ樹
脂等の樹脂が挙げられる。保護層にはその他、耐摩耗性
を向上する目的でポリテトラフルオロエチレンのような
弗素樹脂、シリコーン慴脂、及びこれら樹脂に酸化チタ
ン、酸化錫、チタン酸カリウム等の無機材料を分散した
もの等を添加することができる。保護層の形成法として
は通常の塗布法が採用される。なお保護層の厚さは０．
５〜１０μｍ程度が適当である。

更に本発明では電荷輸送層１７と保護層１９との間に別
の中間層（図示せず）を設けることも可能である。

〔実施例〕

次に、実施例によって１本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

なお、実施例中使用する部は、すべて重量部を表わす。

実施例１アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々０．２癖厚の電荷発
生層および２２μω厚の電荷輸送層を形成し１本発明の
電子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部下記構造
式の一般式（１）の化合物１．５部シクロヘキサノン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質７０部３０部８部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　７０部実施例
２実施例１と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
、乾燥して各々０．３．の下引層、０．２癖の電荷発生
層および２０部ｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

下記構造式の一般式（１）の化合物　　　　２部シクロ
ヘキサノン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質４０部３０部９部水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
５０部メタノール　　　　　　　　　　　　　２００部
〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　１部テトラヒ
ドロフラン　　　　　　　　　　８０部実施例３ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布、乾燥して、
各々２ｐの下引層、０．３ｐｍの電荷発生層および１８
部ｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を
作成した。

〔下引層塗工液〕

二酸化チタン　　　　　　　　　　　　　１０部シクロ
ヘキサノンテトラヒドロフラン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質１００部６０部７部トルイレン−２，４−ジイソシアネート　　　０．２部
２−ブタノン　　　　　　　　　　　　　　１００部４
−メチル−２−ペンタノン　　　　　　　　　７０部〔
電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質３部下記構造式の一般式（１）の化合物０．３部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　８０部実施例
４厚さ０．２ｎａのアルミニウム板上に、下記組成の電荷
発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布乾燥
して各々０．２癖の電荷発生層および１７戸の電荷輸送
層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　１部下記構造
式の一般式（１）の化合物０．２部下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液お
よび保護層塗工液を順次、塗布、乾燥して各々０．３岬
の下引層、０．２μｍの電荷発生層および１８−の電荷
輸送層および３−の保護層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

テトラヒドロフラン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質１００部９部水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１００部メタノール　　　　　　　　　　　　　　１
００部〔電荷発生層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　３部塩化メチ
レン　　　　　　　　　　　　　９０部実施例５厚さ０．１閣の電鋳ニッケル板上に、下記組成の下記構
造式の一般式（１）の化合物３部Ｕちポリサルホン（日産化学■製Ｐ−１７００）シクロヘキ
サノンテトラヒドロフラン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質０．６部２００部１５０部９部トルエン　　　　　　　　　　　　　　　１７０部２−
ブタノン　　　　　　　　　　　　　　１００部実施例
６実施例４と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
、乾燥して各々２μｍの下引層、０．４μｍの電荷発生
層および２２μｍの電荷輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。

〔下引層塗工液〕

二酸化チタン　　　　　　　　　　　　　８部塩化メチ
レン〔保護層塗工液〕８０部２−ブタノン　　　　　　　　　　　　　　６０部酢酸
エチル　　　　　　　　　　　　　　４０部〔電荷発生
層塗工液〕下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部酸化錫８０部下記構造式の一般式（１）の化合物０．７部トルイレン−２，４−ジイソシアネートテトラヒドロフ
ラン４−メチル−２−ペンタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質０．２部１００部５０部１０部荷発生層、２ｏＲの電荷輸送層、および５μ−の保護層
を形成し１本発明の電子写真感光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　３部下記構造
式の一般式（１）の化合物１．５部塩化メチレン　　　　　　　　　　　　　５０部１．２
−ジクロロエタン　　　　　　　　　　　２５部実施例
７ φ６０ｍのＡ２円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生
層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順
次、塗布、乾燥して、各々０．２ｐＩｍの電シクロヘキ
サノン４−メチル−２−ペンタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質２００部１００部９部塩化メチレン〔保護層塗工液〕７０部導電性酸化チタン　　　　　　　　　　　９０部トルエ
ン　　　　　　　　　　　　　　　２２０部ｎ−ブタノ
ール　　　　　　　　　　　　　　６０部実施例８ φ８０ｍｍのＡＱ円筒状支持体上に、下記組成の゛電荷
発生層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液
を順次、塗布、乾燥して、各々０．２μＩの電荷発生層
及び１９趣の電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感
光体を作成した。

〔電荷発生層塗工液〕

下記構造式の電荷発生物質　　　　　　　２部下記構造
式の一般式（Ｉ）の化合物トルイレン−２，４−ジイソシアネートシクロヘキサノ
ン２−ブタノン〔電荷輸送層塗工液〕下記構造式の電荷輸送物質０．１部０．０６部８０部６０部８部テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　１００部比較
例１〜８以上の様に作成した実施例１〜８の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式（Ｉ）の化合物を含有させない
他はすべて実施例１〜８と同様にして感光体を形成し、
比較例１〜８の感光体とした。

以上の各感光体の特性を、静電複写紙試験装置（川口電
機製作新製５Ｐ−４２８型）（実施例１〜６、比較例１
〜６）及び特開昭６０−１００１６７号公報に開示され
ている測定装置（実施例７−８、比較例７−８）を用い
て次のように評価した。

まず、−５，８ＫＶの放電々圧にて、コロナ帯電を２０
秒間行ない、次いで１０秒間暗減衰させ、その後、８Ｑ
ｕｘのタングステン光を照射した。

この時の帯電開始後１秒と２０秒の表面電位Ｖ□（Ｖ）
、Ｖ２．（Ｖ）および暗減衰１０秒後の表面電位Ｖ□。

（Ｖ）を測定し、また、Ｖ、。を半分の電位に光減衰さ
せるのに必要な露光量Ｅｌ／２（Ωｕｘ−ｓｅｃ）を測
定した。なお、暗減衰率（０，０）は、次式で定義され
る。

Ｄ、Ｄ＝Ｖ、０／Ｖ２゜更に、上記条件の帯電と露光を同時に３０分間行なって
疲労させた後、再び前記と同様の８１１１定を行なった
。評価結果を表−１に示す。

表−１〔発明の効果〕本発明の高感度を有するｆ／ｉ層型右型有機電子写真感
光体くり返し使用後の帯電電位の立上りの遅れを防止す
ることが可能となる。

したがって、本発明によれば、複写機、プリンター等の
画像濃度低下、画像濃度ムラ、カブリあるいは反転画像
時においては、地肌汚れのない良好な画像を得ることが
できる。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第４図は各々本発明に係る電子写真感光体の模
式断面図である。第２図第４図特許出願人　株式会社　リ　　コ着奄・１１支拍Ｉ参千引尼速＠枳Ｉ電菊輪ｌｌＩ瓜１ル手　糸Ｑ　ネｒｆｆ　　正　魯　（自発）平成２年　２
月

Claims

【特許請求の範囲】

（１）導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸
送層を順次積層してなる電子写真感光体において、該電
荷発生層中に下記一般式（ I ）で示される化合物を含
有してなることを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
）（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は水素原
子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしく
無置換のアリール基を表わし、Ａｒ＿１は置換又は無置
換のアリール基を表わし、Ａｒ＿２は置換又は無置換の
アリーレン基を表わし、Ａｒ＿１とＲ＿１は共同で環を
形成してもよく、またｎは０又は１の整数である。）