JPH09319101A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH09319101A
JPH09319101A JP8151816A JP15181696A JPH09319101A JP H09319101 A JPH09319101 A JP H09319101A JP 8151816 A JP8151816 A JP 8151816A JP 15181696 A JP15181696 A JP 15181696A JP H09319101 A JPH09319101 A JP H09319101A
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JP8151816A
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English (en)
Inventor
Tatsuya Niimi
達也 新美
Hiroshi Nagame
宏 永目
Hiroshi Tamura
宏 田村
Shigeto Kojima
成人 小島
Atsushi Aoto
淳 青戸
Tetsuo Suzuki
哲郎 鈴木
Hiroshi Ikuno
弘 生野
Hidetoshi Kami
英利 紙
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Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 導電性支持体上に電荷発生層および高分子電
荷輸送物質を含有する電荷輸送層からなる感光層を有す
る電子写真感光体において、繰り返し使用時の耐摩耗性
に優れ、且つ高感度であり、残留電位の少ない電子写真
感光体を提供する。 【解決手段】 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
層からなる感光層を有する電子写真感光体において、電
荷輸送層が下記一般式(1)等で表される高分子電荷輸
送物質を含有し、電荷発生層が電荷発生物質および低分
子電荷輸送物質を含有することを特徴とする電子写真感
光体。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関し、更に詳しくは、複写機、レーザープリンター、レ
ーザーファクシミリなどに好適に使用される電子写真感
光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】電子写真方法としては、カールソンプロ
セスやその様々な変形プロセスなどが知られており、複
写機やプリンターなどに広く使用されている。この様な
電子写真方法に用いられる感光体の中でも、有機系の感
光材料を用いたものが、安価、大量生産性、無公害性な
どをメリットとして、近年使用されてきている。
【0003】有機系の電子写真感光体には、ポリビニル
カルバゾール(PVK)に代表される光導電性樹脂、P
VK−TNF(2,4,7−トリニトロフルオレノン)
に代表される電荷移動錯体型、フタロシアニン−結着剤
に代表される顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質
とを組み合わせて用いる機能分離型の感光体などが知ら
れており、特に機能分離型の電子写真感光体が注目され
ている。
【0004】この機能分離型の電子写真感光体における
静電潜像形成のメ力ニズムは、感光体を帯電したのち光
照射すると、光は透明な電荷輸送層を通過して電荷発生
層中の電荷発生物質により吸収され、光を吸収した電荷
発生物質は電荷担体を発生し、この電荷担体は電荷輸送
層に注入され、帯電によって生じている電界にしたがっ
て電荷輸送層中を移動し、感光体表面の電荷を中和する
ことにより静電潜像を形成するものである。
【0005】機能分離型の電子写真感光体においては、
主に紫外部に吸収を持つ電荷輸送物質と、主に可視部か
ら近赤外部に吸収を持つ電荷発生物質とを組み合わせて
用いることが知られており、かつ有用である。
【0006】電荷輸送物質としては、多くの低分子化合
物が開発されているが、低分子化合物は単独では成膜性
がないため、通常、不活性高分子に分散・混合して用い
られる。しかるに、例えば機能分離型の積層感光体にお
いては、低分子電荷輸送物質と不活性高分子からなる電
荷輸送層は一般に脆く、カールソンプロセスにおける繰
り返し使用時に膜削れが生じやすいという欠点がある。
また、この構成の電荷輸送層は電荷移動度に限界があ
り、カールソンプロセスの高速化あるいは小型化の障害
となっていた。これは、通常、低分子電荷輸送物質の含
有率が不活性高分子成分100重量部に対して100重
量部以下で使用されることに起因しており、低分子電荷
輸送物質の含有率を増すことにより電荷移動度をある程
度上げることは可能であるが、低分子電荷輸送物質の含
有率を増すと成膜性が劣化し、電子写真感光体の繰り返
し使用による膜削れが大きくなるという欠点がある。
【0007】このような欠点を改良するために高分子型
の電荷輸送物質が注目され、例えば、特開昭51−73
888号公報、特開昭54−8527号公報、特開昭5
4−11737号公報、特開昭56−150749号公
報、特開昭57−78402号公報、特開昭63−28
5552号公報、特開平1−1728号公報、特開平1
−19049号公報、特開平3−50555号公報など
に開示されている。これらの高分子型の電荷輸送物質を
用いた場合には、成膜性が良好で機械的強度が強く耐摩
耗性に優れ、繰り返し使用による膜削れを防止すること
ができる。
【0008】しかしながら、高分子電荷輸送物質からな
る電荷輸送層と電荷発生層とを組み合わせた電子写真感
光体の光感度は、低分子電荷輸送物質を用いた場合に比
べて劣っており、また残留電位が大きいという欠点があ
る。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の課題は
このような問題点を解決し、電荷発生層および高分子電
荷輸送物質を含有する電荷輸送層からなる感光層を有す
る電子写真感光体において、繰り返し使用時の耐摩耗性
に優れ、且つ高感度であり、残留電位の少ない電子写真
感光体を提供することにある。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、導
電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層からなる感光層
を有する電子写真感光体において、電荷輸送層が下記一
般式(1)〜(10)で表される高分子電荷輸送物質を
含有し、電荷発生層が電荷発生物質および低分子電荷輸
送物質を含有することを特徴とする電子写真感光体によ
って達成される。以下に、一般式(1)〜(10)で表
される高分子電荷輸送物質について詳細に説明する。
【0011】
【化42】 {式中、R1、R2、R3は、それぞれ独立して置換もし
くは無置換のアルキル基またはハロゲン原子、R4は水
素原子または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、
5、R6は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
o、p、qは、それぞれ独立して0〜4の整数を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、
または下記一般式(A)で表される2価基を表す。
【化43】 〔式中、R101、R102は、それぞれ独立して置換もしく
は無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子
を表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭
素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアル
キレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−
CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族
の2価基を表す。)または下記一般式(B)
【化44】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
の整数を表す。R103、R104は置換または無置換のアル
キル基またはアリール基を表す。)を表す。R101とR
102、R103とR104はそれぞれ同一でも異なってもよ
い。〕}
【0012】R1、R2、R3のアルキル基は、好ましく
は、C1〜C12とりわけC1〜C8、さらに好ましくはC1
〜C4の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これら
のアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、
1〜C4のアルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原
子、C1〜C4のアルキル基もしくはC1〜C4のアルコキ
シ基で置換されたフェニル基を含有しても良い。具体的
には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロ
ピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、
i−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロキシ
エチル基、2−シアノエチル基、2−エトキシエチル
基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロロベ
ンジル基、4−メチルベンジル基、4−メトキシベンジ
ル基、4−フェニルベンジル基等が挙げられる。ハロゲ
ン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子が挙げられる。
【0013】R4の置換もしくは無置換のアルキル基と
しては、上記のR1、R2、R3と同様のものが挙げられ
る。
【0014】R5、R6のアリール基としては、フェニル
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル
基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル
基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基など
の複素環基などが挙げられる。上述のアリール基は以下
に示す基を置換基として有していてもよい。
【0015】(1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。 (2)アルキル基:上記のR1、R2、R3のアルキル基
として示したものと同様のものが挙げられる。 (3)アルコキシ基(−OR105):R105は上記(2)
で示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ
基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ
基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ
基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−
シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベン
ジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられ
る。 (4)アリールオキシ基:アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C1〜C4のア
ルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキ
シ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、
4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、
4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。 (5)置換メルカプト基またはアリールメルカプト基:
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 (6)アルキル置換アミノ基:アルキル基は上記(2)
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N−プロピルア
ミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 (7)アシル基としては、具体的にはアセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基な
どが挙げられる。
【0016】Xは下記一般式(1′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(1′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0017】
【化45】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては以下の
ものが挙げられる。l,3−プロパンジオール、1,4
−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6
−へキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,
10−デカンジオール、2−メチル−1,3−プロパン
ジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオー
ル、2−エチル−1,3−プロパンジオール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等
の脂肪族ジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、
1,3−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサン−
1,4‐ジメタノール等の環状脂肪族ジオールなどが挙
げられる。
【0018】また、芳香環を有するジオールとしては、
4,4′−ジヒドロキシジフェニル、ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)エタン、1,1ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−1−フェニルエタン、2,2−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、2,2−
ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,
5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4′
‐ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3′−ジメチル
−4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,
4′−ジヒドロキシジフェニルオキシド、2,2−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)キサンテン、
エチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベンゾエー
ト)、ジエチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベ
ンゾエート)、トリエチレングリコール−ビス(4−ヒ
ドロキシベンゾエート)、1,3−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−テトラメチルジシロキサン、フェノール
変性シリコーンオイルなどが挙げられる。
【0019】次に、一般式(2)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
【化46】 〔式中、R7、R8は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Ar1、Ar2、Ar3は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは前記一般式(1)に記載さ
れたものと同様の基を表す。〕
【0020】R7、R8のアリール基としては、フェニル
基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、
2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレ
ニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニ
ル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフェニル
基などの縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、
フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複
素環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、または下
記一般式(イ)で示される非縮合多環基などが挙げられ
る。
【0021】
【化47】 〔式中、Wは、−O−、−S−、−SO−、−SO
2−、−CO−および下記一般式(ロ)、(ハ)、
(ニ)、(ホ)で示す2価基を表す。
【化48】 (式中、cは1〜12の整数を表し、d、e、fは1〜
3の整数を表す。)〕
【0022】また、Ar1、Ar2、Ar3のアリレン基
としては、R7、R8で示したアリール基の2価の基が挙
げられる。R7、R8のアリール基、Ar1、Ar2、Ar
3のアリレン基は以下に示す基を置換基として有しても
よい。また、これらの置換基は上記一般式(イ)、
(ニ)、(ホ)におけるR106、R107、R108の具体例
でもある。
【0023】(1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。 (2)アルキル基:好ましくは、C1〜C12とりわけC1
〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基
もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、
s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフル
オロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−シアノエ
チル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエチル
基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベ
ンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 (3)アルコキシ基(−OR109):R109は上記(2)
で示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ
基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ
基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ
基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−
シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベン
ジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられ
る。
【0024】(4)アリールオキシ基:アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C
1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチ
ルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフ
ェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。 (5)置換メルカプト基またはアリールメルカプト基:
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 (6)一般式−N(R110)(R111)で表される置換ア
ミノ基。式中、R110及びR111は各々独立に上記(2)
で示したアルキル基、または上記R7、R8で示したアリ
ール基を表し、好ましいアリール基としては、例えばフ
ェニル基、ビフェニル基またはナフチル基が挙げられ、
これらはC1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル
基またはハロゲン原子を置換基として含有しても良い。
またアリール基上の炭素原子と共同で環を形成しても良
い。具体的には、ジエチルアミノ基、N−メチル−N−
フェニルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N、
N−ジ(p−トリル)アミノ基、ジベンジルアミノ基、
ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基などが挙げ
られる。 (7)メチレンジオキシ基、またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基な
ど。
【0025】Xは下記一般式(2′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(2′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0026】
【化49】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
【0027】次に、一般式(3)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
【化50】 〔式中、R9、R10は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ar4、Ar5、Ar6は同一または異なるアリ
レン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、
0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5
〜5000の整数である。Xは前記一般式(1)に記載
されたものと同様の基を表す。〕
【0028】R9、R10のアリール基としては、フェニ
ル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル
基、2−フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フル
オレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニ
レニル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル
基、5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリデンフ
ェニル基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェ
ニリル基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェ
ニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基
などの複素環基などが挙げられる。
【0029】また、Ar4、Ar5、Ar6のアリレン基
としては、R9、R10で示したアリール基の2価の基が
挙げられる。R9、R10のアリール基、Ar4、Ar5
Ar6のアリレン基は以下に示す基を置換基として有し
てもよい。
【0030】(1)ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。 (2)アルキル基:好ましくは、C1〜C12とりわけC1
〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、
フェニル基、又はハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基
もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、
s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフル
オロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−シアノエ
チル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエチル
基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベ
ンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 (3)アルコキシ基(−OR112):R112は上記(2)
で示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ
基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ
基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ
基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−
シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベン
ジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられ
る。
【0031】(4)アリールオキシ基:アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、C
1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的に
は、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチ
ルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフ
ェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2
−ナフチルオキシ基などが挙げられる。 (5)置換メルカプト基またはアリールメルカプト基:
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、p−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。 (6)アルキル置換アミノ基:アルキル基は上記(2)
で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N−プロピルア
ミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基などが挙げられ
る。 (7)アシル基:具体的にはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げ
られる。
【0032】Xは下記一般式(3′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(3′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0033】
【化51】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
【0034】次に、一般式(4)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
【化52】 〔式中、R11、R12は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ar7、Ar8、Ar9は同一または異なるアリ
レン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、
0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5
〜5000の整数である。pは1〜5の整数を表す。X
は前記一般式(1)に記載されたものと同様の基を表
す。〕
【0035】R11、R12のアリール基の具体例として
は、一般式(3)の説明においてR9、R10のアリール
基の具体例として例示したものを挙げることができ、A
7、Ar8、Ar9のアリレン基の具体例としては、そ
れらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
【0036】Xは下記一般式(4′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(4′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0037】
【化53】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
【0038】次に、一般式(5)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
【化54】 〔式中、R13、R14は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ar10、Ar11、Ar12は同一または異なるア
リレン基を表す。X1、X2は置換もしくは無置換のエチ
レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは前記一般式(1)に記載されたものと同
様の基を表す。〕
【0039】R13、R14のアリール基の具体例として
は、一般式(3)の説明においてR9、R10のアリール
基の具体例として例示したものを挙げることができ、A
10、Ar11、Ar12のアリレン基の具体例としては、
それらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
【0040】X1、X2のエチレン基またはビニレン基に
おける置換基としては、シアノ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、一般式(3)の説明においてR9、R10のアリー
ル基の具体例として例示したアリール基、あるいは一般
式(3)の説明においてアリール基またはアリレン基に
おける置換基として例示したアルキル基などが挙げられ
る。
【0041】Xは下記一般式(5′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(5′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0042】
【化55】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
【0043】次に、一般式(6)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
【化56】 〔式中、R15、R16、R17、R18は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16
は同一または異なるアリレン基を表す。Y1、Y2、Y3
は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
い。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
0の整数である。Xは前記一般式(1)に記載されたも
のと同様の基を表す。〕
【0044】R15、R16、R17、R18のアリール基の具
体例としては、一般式(3)の説明においてR5、R6
アリール基の具体例として例示したものを挙げることが
でき、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16のアリレン基の
具体例としては、それらアリール基の2価の基を挙げる
ことができる。また、これらアリール基またはアリレン
基における置換基の具体例としては、一般式(3)の説
明においてアリール基またはアリレン基における置換基
として例示したものを挙げることができる。
【0045】Y1、Y2、Y3のアルキレン基としては、
一般式(3)の説明においてアリール基またはアリレン
基における置換基として例示したアルキル基より誘導さ
れる2価の基が挙げられる。具体的には、メチレン基、
エチレン基、1,3−プロピレン基、1,4−ブチレン
基、2−メチル−1,3−プロピレン基、ジフルオロメ
チレン基、ヒドロキシエチレン基、シアノエチレン基、
メトキシエチレン基、フェニルメチレン基、4−メチル
フェニルメチレン基、2,2−プロピレン基、2,2−
ブチレン基、ジフェニルメチレン基などを挙げることが
できる。
【0046】シクロアルキレン基としては、1,1−シ
クロペンチレン基、1,1−シクロヘキシレン基、1,
1−シクロオクチレン基などを挙げることができる。ま
た、アルキレンエーテル基としては、ジメチレンエーテ
ル基、ジエチレンエーテル基、エチレンメチレンエーテ
ル基、ビス(トリエチレン)エーテル基、ポリテトラメ
チレンエーテル基などが挙げられる。
【0047】Xは下記一般式(6′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(6′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0048】
【化57】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
【0049】次に、一般式(7)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
【化58】 〔式中、R19、R20は水素原子、置換もしくは無置換の
アリール基を表し、R19とR20は環を形成していてもよ
い。Ar17、Ar18、Ar19は同一または異なるアリレ
ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
5000の整数である。Xは前記一般式(1)に記載さ
れたものと同様の基を表す。〕
【0050】R19、R20のアリール基の具体例として
は、一般式(3)の説明においてR9、R10のアリール
基の具体例として例示したものを挙げることができ、ま
たR19とR20が環を形成する場合としては、9−フルオ
リニデン、5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテニリ
デンなどを挙げることができる。
【0051】Ar17、Ar18、Ar19のアリレン基の具
体例としては、それらアリール基の2価の基を挙げるこ
とができる。また、これらアリール基またはアリレン基
における置換基の具体例としては、一般式(3)の説明
においてアリール基またはアリレン基における置換基と
して例示したものを挙げることができる。
【0052】Xは下記一般式(7′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(7′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0053】
【化59】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
【0054】次に、一般式(8)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
【化60】 〔式中、R21は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、Ar20、Ar21、Ar22、Ar23は同一または異な
るアリレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k
≦1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは前記一般式(1)
に記載されたものと同様の基を表す。〕
【0055】R21のアリール基の具体例としては、一般
式(3)の説明においてR9、R10のアリール基の具体
例として例示したものを挙げることができ、Ar20、A
21、Ar22、Ar23のアリレン基の具体例としては、
それらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
【0056】Xは下記一般式(8′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(8′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0057】
【化61】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
【0058】次に、一般式(9)で表される高分子電荷
輸送物質を示す。
【化62】 〔式中、R22、R23、R24、R25は置換もしくは無置換
のアリール基を表し、Ar24、Ar25、Ar26、A
27、Ar28は同一または異なるアリレン基を表す。
k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
数である。Xは前記一般式(1)に記載されたものと同
様の基を表す。〕
【0059】R22、R23、R24、R25のアリール基の具
体例としては、一般式(3)の説明においてR9、R10
のアリール基の具体例として例示したものを挙げること
ができ、Ar24、Ar25、Ar26、Ar27、Ar28のア
リレン基の具体例としては、それらアリール基の2価の
基を挙げることができる。また、これらアリール基また
はアリレン基における置換基の具体例としては、一般式
(3)の説明においてアリール基またはアリレン基にお
ける置換基として例示したものを挙げることができる。
【0060】Xは下記一般式(9′)のトリアリールア
ミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル
交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)のジ
オール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(9′)のトリアリールアミノ基を有する
ジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビス
クロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位
中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネー
トは交互共重合体となる。
【0061】
【化63】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
【0062】次に、一般式(10)で表される高分子電
荷輸送物質を示す。
【化64】 〔式中、R26、R27は置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Ar29、Ar30、Ar31は同一または異なるア
リレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦
1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
し、5〜5000の整数である。Xは前記一般式(1)
に記載されたものと同様の基を表す。〕
【0063】R26、R27のアリール基の具体例として
は、一般式(3)の説明においてR9、R10のアリール
基の具体例として例示したものを挙げることができ、A
29、Ar30、Ar31のアリレン基の具体例としては、
それらアリール基の2価の基を挙げることができる。ま
た、これらアリール基またはアリレン基における置換基
の具体例としては、一般式(3)の説明においてアリー
ル基またはアリレン基における置換基として例示したも
のを挙げることができる。
【0064】Xは下記一般式(10′)のトリアリール
アミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステ
ル交換法等を用い重合するときに、下記一般式(C)の
ジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入され
る。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はラン
ダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、X
は下記一般式(10′)のトリアリールアミノ基を有す
るジオール化合物と下記一般式(C)から誘導されるビ
スクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単
位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネ
ートは交互共重合体となる。
【0065】
【化65】 一般式(C)のジオール化合物の具体例としては、前記
一般式(1)の説明において例示したものを挙げること
ができる。
【0066】次に、本発明において用いられる低分子電
荷輸送物質について説明する。低分子電荷輸送物質とし
ては、従来公知の低分子電荷輸送物質を用いることがで
きるが、特に下記一般式(11)〜(21)で表される
化合物が好ましい。
【0067】
【化66】 (式中、R201、R202、R203およびR204は水素原子、
置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしくは無
置換のアリール基を表す。Ar101は置換もしくは無置
換のアリール基を表し、またAr101とR201は共同で環
を形成してもよい。Ar102は置換もしくは無置換のア
リレン基を表す。n1は0または1の整数を表す。)
【0068】
【化67】 (式中、R205は低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表し、n2は0〜4の整数を表す。
206およびR207は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を表し、R206とR207
同一でも異なっていてもよい。)
【0069】上記一般式(11)および(12)で表さ
れる低分子電荷輸送物質の具体例を表1〜表10および
表11〜表12に示す。
【0070】
【表1】
【0071】
【表2】
【0072】
【表3】
【0073】
【表4】
【0074】
【表5】
【0075】
【表6】
【0076】
【表7】
【0077】
【表8】
【0078】
【表9】
【0079】
【表10】
【0080】
【表11】
【0081】
【表12】
【0082】
【化68】 (式中、R208は炭素数1〜11のアルキル基、置換も
しくは無置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、
209およびR210は水素原子、低級アルキル基、炭素数
1〜4のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜4のクロル
アルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を
表し、R209とR210は同一でも異なっていてもよい。ま
たR209とR210は共同で窒素を含む複素環を形成しても
よい。R211およびR212は水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、R211
212は同一でも異なっていてもよい。)
【0083】
【化69】 〔式中、R213は水素原子またはハロゲン原子を表し、
214は置換もしくは無置換の芳香族残基あるいは複素
環残基(但し置換基はハロゲン原子、シアノ基、ジ低級
アルキルアミノ基、置換もしくは無置換のジアラルキル
アミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはニ
トロ基から選ばれる)を表す。〕
【0084】上記一般式(13)および(14)で表さ
れる低分子電荷輸送物質の具体例を表13〜表15およ
び表16〜表17に示す。
【0085】
【表13】
【0086】
【表14】
【0087】
【表15】
【0088】
【表16】
【0089】
【表17】
【0090】
【化70】 (式中、R215、R216およびR217は置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基ある
いは複素環基を表し、R215、R216およびR217のうち
の少なくとも二つはアリール基または複素環基を表
す。)
【0091】上記一般式(15)で表される低分子電荷
輸送物質としては、さらに具体的には、下記一般式(1
5−1)〜(15−7)で表される低分子電荷輸送物質
が好ましい。
【0092】
【化71】
【化72】
【化73】
【0093】
【化74】
【化75】
【化76】
【0094】
【化77】
【0095】上記一般式(15−1)〜(15−7)で
表される低分子電荷輸送物質の具体例を表18〜表49
に示す。
【0096】
【表18】
【0097】
【表19】
【0098】
【表20】
【0099】
【表21】
【0100】
【表22】
【0101】
【表23】
【0102】
【表24】
【0103】
【表25】
【0104】
【表26】
【0105】
【表27】
【0106】
【表28】
【0107】
【表29】
【0108】
【表30】
【0109】
【表31】
【0110】
【表32】
【0111】
【表33】
【0112】
【表34】
【0113】
【表35】
【0114】
【表36】
【0115】
【表37】
【0116】
【表38】
【0117】
【表39】
【0118】
【表40】
【0119】
【表41】
【0120】
【表42】
【0121】
【表43】
【0122】
【表44】
【0123】
【表45】
【0124】
【表46】
【0125】
【表47】
【0126】
【表48】
【0127】
【表49】
【0128】
【化78】 (式中、Ar103およびAr104は置換もしくは無置換の
アリール基あるいは複素芳香環基を表す。)
【0129】上記一般式(16)で表される低分子電荷
輸送物質としては、さらに具体的には、下記一般式(1
6−1)〜(16−3)で表される低分子電荷輸送物質
が好ましい。
【0130】
【化79】
【化80】
【化81】
【0131】上記一般式(16−1)〜(16−3)で
表される低分子電荷輸送物質の具体例を表50〜表61
に示す。
【0132】
【表50】
【0133】
【表51】
【0134】
【表52】
【0135】
【表53】
【0136】
【表54】
【0137】
【表54】
【0138】
【表55】
【0139】
【表56】
【0140】
【表57】
【0141】
【表58】
【0142】
【表59】
【0143】
【表60】
【0144】
【表61】
【0145】
【化82】 (式中、Ar105は置換もしくは無置換のアリール基あ
るいは複素芳香環基を表す。R218およびR219は置換も
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリ
ール基あるいは複素環基を表し、R218およびR219のう
ちの少なくとも一つはアリール基または複素環基を表
す。)
【0146】上記一般式(17)で表される低分子電荷
輸送物質としては、さらに具体的には、下記一般式(1
7−1)〜(17−3)で表される低分子電荷輸送物質
が好ましい。
【0147】
【化83】
【化84】
【化85】
【0148】上記一般式(17−1)〜(17−3)で
表される低分子電荷輸送物質の具体例を表62〜表69
に示す。
【0149】
【表62】
【0150】
【表63】
【0151】
【表64】
【0152】
【表65】
【0153】
【表66】
【0154】
【表67】
【0155】
【表68】
【0156】
【表69】
【0157】
【化86】 (式中、R220、R222は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基またはジ低級アルキルアミノ基を表し、
221は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子またはニトロ基を表す。n3は0また
は1の整数を表す。)
【0158】
【化87】 〔式中、R223はカルバゾリル基、ピリジル基、チエニ
ル基、インドリル基またはフリル基、あるいはそれぞれ
置換もしくは無置換のフェニル基、スチリル基、ナフチ
ル基またはアントリル基(但し置換基はジ低級アルキル
アミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、アラルキルアミノ基またはアミノ基から選ばれ
る)を表す。〕
【0159】上記一般式(18)および(19)で表さ
れる低分子電荷輸送物質の具体例を表70〜表74に示
す。
【0160】
【表70】
【0161】
【表71】
【0162】
【表72】
【0163】
【表73】
【0164】
【表74】
【0165】
【化88】 (式中、Ar106は置換もしくは無置換のビフェニレン
を表し、R224、R225およびR226は水素原子、ハロゲ
ン原子またはシアノ基、あるいはそれぞれ置換もしくは
無置換のアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルメルカプト基、メチレンジオキシ基、メチ
レンジチオ基またはアリール基を表す。R224、R225
よびR226は同一でも異なっていてもよい。u、v、w
は1〜5の整数を表し、それぞれが2〜5の整数のとき
はR224、R225およびR226は同一でも異なっていても
よい。)
【0166】
【化89】 (式中、R227およびR228は置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、R
227およびR228のうちの少なくとも一つは置換もしくは
無置換のアリール基を表す。)
【0167】上記一般式(20)および(21)で表さ
れる低分子電荷輸送物質の具体例を表75〜表79に示
す。
【0168】
【表75】
【0169】
【表76】
【0170】
【表77】
【0171】
【表78】
【0172】
【表79】
【0173】次に、本発明の電子写真感光体の構成を図
面によって説明する。図1は、本発明の電子写真感光体
の一例を模式的に示す断面図であり、導電性支持体1の
上に、電荷発生層2と電荷輸送層3が積層された感光層
4が設けられている。図2は、他の構成の電子写真感光
体を模式的に示す断面図であり、導電性支持体1と、電
荷発生層2と電荷輸送層3が積層された感光層4との間
に下引き層5が設けられている。
【0174】導電性支持体1としては、体積抵抗1×1
10Ωcm以下の導電性を示すもの、例えばアルミニウ
ム、ニッケル、クロム、銅、銀、金、白金などの金属、
酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着ま
たはスパッタリングによりフィルム状もしくは円筒状の
プラスチックまたは紙などに被覆したもの、あるいはア
ルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス
などの板およびそれらをD.I.、I.I.、押し出
し、引き抜き等の工法で素管化したのち切削、超仕上
げ、研磨等で表面処理した管などを使用することができ
る。
【0175】本発明の電子写真感光体は、電荷発生物質
および低分子電荷輸送物質を含有する電荷発生層と、前
記一般式(1)〜(10)で表される高分子電荷輸送物
質を含有する電荷輸送層とが積層された積層構成の感光
層を有する電子写真感光体である。
【0176】以下に、感光層の構成について説明する。
電荷発生層は、電荷発生物質を主成分とし、低分子電荷
輸送物質を含有する層であり、必要に応じてバインダー
樹脂を用いることができる。電荷発生物質としては、公
知の電荷発生物質を用いることができ、その例として
は、例えば、金属フタロシアニン、無金属フタロシアニ
ンなどのフタロシアニン系顔料、アズレニウム塩顔料、
スクエアリツク酸メチン顔料、カルバゾール骨格を有す
るアゾ顔料、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔
料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、ジベンゾ
チオフェン骨格を有するアゾ顔料、フルオレノン骨格を
有するアゾ顔料、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔
料、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料、ジスチリル
オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、ジスチリルカ
ルバゾール骨格を有するアゾ顔料、ペリレン系顔料、ア
ントラキノン系または多環キノン系顔料、キノンイミン
系顔料、ジフェニルメタン及びトリフェニルメタン系顔
料、ベンゾキノン及びナフトキノン系顔料、シアニン及
びアゾメチン系顔料、インジゴイド系顔料、ビスベンズ
イミダゾール系顔料などが挙げられる。
【0177】電荷発生層に必要に応じて用いられるバイ
ンダー樹脂としては、例えばポリアミド、ポリウレタ
ン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シ
リコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、
ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドなどが挙げられる。これらは単独または2種以上の混
合物として用いることができる。
【0178】また、電荷発生層のバインダー樹脂とし
て、上記のバインダー樹脂の他に、前記の高分子電荷輸
送物質を用いることができる。電荷発生層に用いる低分
子電荷輸送物質としては、正孔輸送物質と電子輸送物質
とがあり、電子輸送物質としては、例えば、クロルアニ
ル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシア
ノキノジメタン、2,4,7−トリニトロ−9−フルオ
レノン、2,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレ
ノン、2,4,5,7−テトラニトロキサントン、2,
4,8−トリニトロチオキサントン、2,6,8−トリ
ニトロ−4H−インデノ[1,2−b]チオフェン−4
−オン、1,3,7−トリニトロジベンゾチオフェン−
5,5−ジオキサイドなどの公知の電子受容性物質が挙
げられ、また、正孔輸送物質としては、例えば、オキサ
ゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、トリフェニルアミン誘導体、9−(p−ジエチ
ルアミノスチリルアントラセン)、1,1−ビス−(4
−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、スチリルアン
トラセン、スチリルピラゾリン、フェニルヒドラゾン
類、α−フェニルスチルベン誘導体、チアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、フェナジン誘導体、アクリジ
ン誘導体、ベンゾフラン誘導体、ベンズイミダゾール誘
導体、チオフェン誘導体などが挙げられる。
【0179】電子輸送物質あるいは正孔輸送物質は、単
独または2種以上の混合物として用いることができる。
このうち、特に前記一般式(11)〜(21)で表され
る低分子電荷輸送物質が好ましい。
【0180】低分子電荷輸送物質の使用量としては、電
荷発生物質1重量部に対して低分子電荷輸送物質0.0
1〜10重量部が適当であり、特に0.1〜5重量部が
好ましい。
【0181】電荷発生層を形成する方法としては、大別
すると、真空薄膜作製法と溶液分散系からのキャスティ
ング法とが挙げられる。真空薄膜作製法としては、真空
蒸着法、グロー放電分解法、イオンプレーティング法、
スパッタリング法、反応性スパッタリング法、CVD法
などが用いられ、上述した電荷発生物質を用いて電荷発
生層を良好に形成することができる。また、キャスティ
ング法によって電荷発生層を形成するには、上述した電
荷発生物質および低分子電荷輸送物質を、必要によりバ
インダー樹脂と共に、テトラヒドロフラン、シクロヘキ
サノン、ジオキサン、ジクロロエタン、ブタノン等の溶
媒を用いてボールミル、アトライター、サンドミルなど
により分散し、分散液を適度に希釈して塗布し乾燥させ
ればよい。塗布方法としては、浸漬塗工法、スプレーコ
ート法、ビードコート法などを用いることができる。
【0182】このようにして形成される電荷発生層の膜
厚は、0.01〜5μm程度が適当であり、特に0.0
5〜2μmが好ましい。
【0183】次に、電荷輸送層について説明する。電荷
輸送層は前記一般式(1)〜(10)で表される高分子
電荷輸送物質を主成分とする層であり、一般式(1)〜
(10)で表される高分子電荷輸送物質の少なくとも1
種を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、トルエン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタ
ン、塩化メチレン、シクロヘキサノンなどに溶解あるい
は分散し、その溶液あるいは分散液を電荷発生層上ある
いは導電性支持体上などに塗布し乾燥させることにより
形成することができる。
【0184】電荷輸送層には、必要によりバインダー樹
脂、低分子電荷輸送物質、可塑剤やレベリング剤などを
添加することもできる。
【0185】電荷輸送層に必要に応じて用いられるバイ
ンダー樹脂としては、ポリカーボネート(ビスフェノー
ルAタイプ、ビスフェノールZタイプ)、ポリエステ
ル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレン、塩
化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリスチレン、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニ
リデン、アルキッド樹脂、シリコン樹脂、ポリビニルカ
ルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマ
ール、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、フェノ
キシ樹脂などが挙げられ、単独または2種以上の混合物
として用いることができる。
【0186】電荷輸送層に併用できる低分子電荷輸送物
質としては、電荷発生層に用いる低分子電荷輸送物質と
して前記したものが挙げられる。
【0187】可塑剤としては、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレートなど一般の樹脂の可塑剤として使用
されているものがそのまま使用でき、その使用量は、電
荷輸送層中の高分子成分100重量部に対して30重量
部以下が適当である。
【0188】また、レベリング剤としては、ジメチルシ
リコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなど
のシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロアルキル
基を有するポリマーあるいはオリゴマーなどが使用で
き、その使用量は、電荷輸送層中の高分子成分100重
量部に対して1重量部以下が適当である。
【0189】このようにして形成される電荷輸送層の厚
さは、5〜100μm程度が適当であり、特に10〜4
0μm程度が好ましい。
【0190】本発明の電子写真感光体においては、導電
性支持体と感光層との間に下引き層を設けることができ
る。下引き層は接着性の向上、モアレ防止、残留電位の
低減、上層の塗工性改良などのために設けられ、一般に
樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層
を溶剤でもって塗布することを考えると、一般の有機溶
剤にたいして耐溶剤性の高い樹脂であることが望まし
い。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、
カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウムなどの水溶性樹
脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロンなどの
アルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、
アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等の三次元網
目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。
【0191】また、下引き層には酸化チタン、シリカ、
アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウ
ム等で例示できる金属酸化物、金属硫化物あるいは金属
窒化物などの微粉末を加えてもよい。これらの下引き層
は、前述の感光層の形成におけるように適当な溶媒、塗
工法を用いて形成することができる。さらに、下引き層
としては、シランカップリング剤、チタンカップリング
剤、クロムカップリング剤などを使用して、例えばゾル
−ゲル法等により形成した金属酸化物層も有用である。
【0192】この他に、下引き層として、Al23を陽
極酸化によって設けたもの、ポリパラキシリレン(パリ
レン)などの有機物やSiO、SnO2、TiO2、IT
O、CeO2等の無機物を真空薄膜作製法によって設け
たものも良好に使用できる。
【0193】このようにして形成される下引き層の膜厚
は5μm以下が適当である。
【0194】また、本発明における電子写真感光体に
は、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度の低下、残
留電位の上昇を防止する目的で、酸化防止剤を添加する
ことができる。酸化防止剤は、有機物を含む層ならばい
ずれに添加してもよいが、電荷輸送物質を含む層に添加
することにより、感度の低下や残留電位の上昇をより良
く防止することができる。
【0195】酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ
−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒドロキシア
ニソール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノ
ール、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートなどのモノフェ
ノール系化合物、2,2′−メチレン−ビス−(4−メ
チル−6−t−ブチルフェノール)、2,2′−メチレ
ン−ビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノー
ル)、4,4′−チオビス−(3−メチル−6−t−ブ
チルフェノール)、4,4′−ブチリデンビス−(3−
メチル−6−t−ブチルフェノール)などのビスフェノ
ール系化合物、1,1,3−トリス−(2−メチル−4
−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,
3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テ
トラキス−[メチレン−3−(3′,5′−ジ−t−ブ
チル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メ
タン、ビス[3,3′−ビス(4′−ヒドロキシ−3′
−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッド]グリコー
ルエステル、トコフェロール類などの高分子フェノール
系化合物、N−フェニル−N′−イソプロピル−p−フ
ェニレンジアミン、N,N′−ジ−sec−ブチル−p
−フェニレンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブ
チル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ−イソプ
ロピル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジメチル
−N,N′−ジ−t−ブチル−p−フェニレンジアミン
などのパラフェニレンジアミン類、2,5−ジ−t−オ
クチルハイドロキノン、2,6−ジドデシルハイドロキ
ノン、2−ドデシルハイドロキノン、2−ドデシル−5
−クロロハイドロキノン、2−t−オクチル−5−メチ
ルハイドロキノン、2−(2−オクタデセニル)−5−
メチルハイドロキノンなどのハイドロキノン類、ジラウ
リル−3,3′−チオジプロピオネート、ジステアリル
−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−
3,3′−チオジプロピオネートなどの有機硫黄化合物
類、トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)
ホスフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、ト
リクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノ
キシ)ホスフインなどの有機燐化合物類が挙げられる。
これら化合物は、ゴム、プラスチック、油脂類などの酸
化防止剤として知られており、市販品として容易に入手
できる。
【0196】酸化防止剤の添加量としては、電荷輸送物
質100重量部に対して0.1〜100重量部が好まし
く、特に2〜30重量部が好ましい。
【0197】
【作用】本発明によれば、導電性支持体上に電荷発生層
と電荷輸送層からなる感光層を有する電子写真感光体に
おいて、電荷輸送層に前記一般式(1)〜(10)で表
される高分子電荷輸送物質を含有させ、電荷発生層に電
荷発生物質および低分子電荷輸送物質を含有させること
により、繰り返し使用時の耐摩耗性に優れ、且つ高感度
であり、残留電位が小さく、優れた高速応答性を示す電
子写真感光体を得ることができる。
【0198】低分子電荷輸送物質として前記一般式(1
1)〜(21)で表される低分子電荷輸送物質を用いる
ことにより、特に優れた上記効果を有する電子写真感光
体を得ることができる。
【0199】このような効果が得られる理由は明確には
明らかでないが、次のような事情によるものと考えられ
る。すなわち、1)高分子電荷輸送物質はそれ自体が高
分子であるため、機械的耐久性には優れているが、その
構造上、立体的な自由度が制限される。そのため、電荷
輸送物質として用いる際に、電荷発生物質との接触が十
分に確保されず、キャリア発生サイト数が不足するが、
上記構成からなる電子写真感光体においては、低分子電
荷輸送物質を電荷発生層に含有させることにより、電荷
発生層中の電荷発生物質との接触を十分に保つことがで
き、従ってキャリア発生サイト数が十分となるため高感
度を発現できるものと考えられる。 2)本発明の電子写真感光体は、電荷輸送層が高分子電
荷輸送物質を主成分としているため、高い機械的耐久性
(耐摩耗性)を維持しつつ、電荷輸送サイトの高密度化
に基づく、高い電荷移動度を発現でき、低分子電荷輸送
物質−不活性高分子系では実現できなかった高速光応答
性を有するようになるものと考えられる。また、3)電
荷発生層にキャリア発生サイトが十分に存在すること、
電荷発生層にも電荷輸送物質が存在し発生した光キャリ
アがスムーズに移動できること、電荷輸送サイトが高密
度であるため低電界においても十分な移動度を有するこ
と、などにより、残留電位が小さくなるものと考えられ
る。
【0200】
【実施例】以下に本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれにより限定されるものではない。なお、以下
の記載における使用量に関する「部」は重量部を示す。
【0201】実施例1 直径80mmのアルミニウム円筒状支持体上に、下記組
成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗
工液を順次塗布し乾燥させて、それぞれ厚さ約3.5μ
mの下引き層、0.2μmの電荷発生層、および25μ
mの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作製した。
【0202】 [下引き層塗工液] アルキッド樹脂溶液(ベッコライトM−6401−50、 大日本インキ化学工業社製) 375部 メラミン樹脂溶液(スーパーベッカミンG−821−60、 大日本インキ化学工業社製) 210部 二酸化チタン(タイペークCR−EL、 石原産業社製) 1250部 2−ブタノン 7800部
【0203】 [電荷発生層塗工液] 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化90】 下記構造式の低分子電荷輸送物質 2部
【化91】 ポリビニルブチラール(エスレック BM−S、 積水化学工業社製) 1部 シクロヘキサノン 300部 メチルエチルケトン 100部
【0204】 [電荷輸送層塗工液] 下記構造式の高分子電荷輸送物質 10部
【化92】 塩化メチレン 90部
【0205】実施例2 実施例1における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送物
質を下記構造式の低分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化93】
【0206】実施例3 実施例1における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送物
質を下記構造式の低分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化94】
【0207】実施例4 実施例1における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送物
質を下記構造式の低分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化95】
【0208】実施例5 実施例1における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送物
質を下記構造式の低分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化96】
【0209】実施例6 実施例1における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送物
質を下記構造式の低分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化97】
【0210】実施例7 実施例1における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送物
質を下記構造式の低分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化98】
【0211】実施例8 実施例1における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送物
質を下記構造式の低分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化99】
【0212】実施例9 実施例1における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送物
質を下記構造式の低分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化100】
【0213】実施例10 実施例1における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送物
質を下記構造式の低分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化101】
【0214】実施例11 実施例1における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送物
質を下記構造式の低分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化102】
【0215】比較例1 実施例1における電荷発生層塗工液から低分子電荷輸送
物質を除いた以外は実施例1と同様にして電子写真感光
体を作成した。
【0216】実施例12 実施例1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化103】
【0217】実施例13 実施例12における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例2で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例12と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0218】実施例14 実施例12における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例3で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例12と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0219】実施例15 実施例12における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例4で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例12と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0220】実施例16 実施例12における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例5で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例12と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0221】実施例17 実施例12における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例6で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例12と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0222】実施例18 実施例12における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例7で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例12と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0223】実施例19 実施例12における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例8で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例12と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0224】実施例20 実施例12における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例9で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例12と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0225】実施例21 実施例12における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例10で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例12と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0226】実施例22 実施例12における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例11で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例12と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0227】比較例2 実施例12における電荷発生層塗工液から低分子電荷輸
送物質を除いた以外は実施例12と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【0228】実施例23 実施例1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化104】
【0229】実施例24 実施例23における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例2で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例23と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0230】実施例25 実施例23における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例3で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例23と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0231】実施例26 実施例23における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例4で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例23と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0232】実施例27 実施例23における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例5で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例23と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0233】実施例28 実施例23における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例6で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例23と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0234】実施例29 実施例23における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例7で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例23と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0235】実施例30 実施例23における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例8で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例23と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0236】実施例31 実施例23における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例9で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例23と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0237】実施例32 実施例23における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例10で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例23と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0238】実施例33 実施例23における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例11で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例23と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0239】比較例3 実施例23における電荷発生層塗工液から低分子電荷輸
送物質を除いた以外は実施例23と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【0240】実施例34 実施例1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化105】
【0241】実施例35 実施例34における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例2で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例34と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0242】実施例36 実施例34における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例3で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例34と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0243】実施例37 実施例34における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例4で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例34と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0244】実施例38 実施例34における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例5で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例34と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0245】実施例39 実施例34における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例6で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例34と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0246】実施例40 実施例34における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例7で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例34と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0247】実施例41 実施例34における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例8で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例34と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0248】実施例42 実施例34における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例9で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例34と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0249】実施例43 実施例34における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例10で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例34と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0250】実施例44 実施例34における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例11で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例34と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0251】比較例4 実施例34における電荷発生層塗工液から低分子電荷輸
送物質を除いた以外は実施例34と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【0252】実施例45 実施例1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化106】
【0253】実施例46 実施例45における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例2で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例45と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0254】実施例47 実施例45における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例3で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例45と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0255】実施例48 実施例45における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例4で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例45と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0256】実施例49 実施例45における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例5で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例45と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0257】実施例50 実施例45における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例6で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例45と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0258】実施例51 実施例45における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例7で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例45と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0259】実施例52 実施例45における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例8で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例45と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0260】実施例53 実施例45における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例9で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例45と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0261】実施例54 実施例45における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例10で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例45と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0262】実施例55 実施例45における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例11で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例45と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0263】比較例5 実施例45における電荷発生層塗工液から低分子電荷輸
送物質を除いた以外は実施例45と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【0264】実施例56 実施例1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化107】
【0265】実施例57 実施例56における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例2で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例56と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0266】実施例58 実施例56における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例3で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例56と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0267】実施例59 実施例56における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例4で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例56と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0268】実施例60 実施例56における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例5で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例56と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0269】実施例61 実施例56における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例6で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例56と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0270】実施例62 実施例56における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例7で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例56と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0271】実施例63 実施例56における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例8で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例56と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0272】実施例64 実施例56における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例9で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例56と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0273】実施例65 実施例56における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例10で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例56と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0274】実施例66 実施例56における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例11で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例56と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0275】比較例6 実施例56における電荷発生層塗工液から低分子電荷輸
送物質を除いた以外は実施例56と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【0276】実施例67 実施例1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化108】
【0277】実施例68 実施例67における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例2で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例67と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0278】実施例69 実施例67における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例3で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例67と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0279】実施例70 実施例67における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例4で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例67と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0280】実施例71 実施例67における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例5で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例67と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0281】実施例72 実施例67における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例6で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例67と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0282】実施例73 実施例67における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例7で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例67と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0283】実施例74 実施例67における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例8で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例67と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0284】実施例75 実施例67における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例9で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例67と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0285】実施例76 実施例67における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例10で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例67と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0286】実施例77 実施例67における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例11で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例67と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0287】比較例7 実施例67における電荷発生層塗工液から低分子電荷輸
送物質を除いた以外は実施例67と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【0288】実施例78 実施例1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化109】
【0289】実施例79 実施例78における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例2で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例78と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0290】実施例80 実施例78における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例3で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例78と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0291】実施例81 実施例78における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例4で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例78と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0292】実施例82 実施例78における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例5で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例78と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0293】実施例83 実施例78における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例6で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例78と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0294】実施例84 実施例78における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例7で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例78と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0295】実施例85 実施例78における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例8で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例78と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0296】実施例86 実施例78における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例9で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例78と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0297】実施例87 実施例78における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例10で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例78と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0298】実施例88 実施例78における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例11で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例78と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0299】比較例8 実施例78における電荷発生層塗工液から低分子電荷輸
送物質を除いた以外は実施例78と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【0300】実施例89 実施例1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化110】
【0301】実施例90 実施例89における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例2で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例89と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0302】実施例91 実施例89における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例3で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例89と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0303】実施例92 実施例89における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例4で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例89と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0304】実施例93 実施例89における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例5で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例89と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0305】実施例94 実施例89における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例6で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例89と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0306】実施例95 実施例89における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例7で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例89と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0307】実施例96 実施例89における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例8で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例89と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0308】実施例97 実施例89における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例9で用いた低分子電荷輸送物質に代えた以
外は実施例89と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0309】実施例98 実施例89における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例10で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例89と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0310】実施例99 実施例89における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸送
物質を実施例11で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例89と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【0311】比較例9 実施例89における電荷発生層塗工液から低分子電荷輸
送物質を除いた以外は実施例89と同様にして電子写真
感光体を作成した。
【0312】実施例100 実施例1における電荷輸送層塗工液の高分子電荷輸送物
質を下記構造式の高分子電荷輸送物質に代えた以外は実
施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【化111】
【0313】実施例101 実施例100における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸
送物質を実施例2で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例100と同様にして電子写真感光体を作製
した。
【0314】実施例102 実施例100における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸
送物質を実施例3で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例100と同様にして電子写真感光体を作製
した。
【0315】実施例103 実施例100における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸
送物質を実施例4で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例100と同様にして電子写真感光体を作製
した。
【0316】実施例104 実施例100における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸
送物質を実施例5で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例100と同様にして電子写真感光体を作製
した。
【0317】実施例105 実施例100における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸
送物質を実施例6で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例100と同様にして電子写真感光体を作製
した。
【0318】実施例106 実施例100における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸
送物質を実施例7で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例100と同様にして電子写真感光体を作製
した。
【0319】実施例107 実施例100における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸
送物質を実施例8で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例100と同様にして電子写真感光体を作製
した。
【0320】実施例108 実施例100における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸
送物質を実施例9で用いた低分子電荷輸送物質に代えた
以外は実施例100と同様にして電子写真感光体を作製
した。
【0321】実施例109 実施例100における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸
送物質を実施例10で用いた低分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例100と同様にして電子写真感光体を作
製した。
【0322】実施例110 実施例100における電荷発生層塗工液の低分子電荷輸
送物質を実施例11で用いた低分子電荷輸送物質に代え
た以外は実施例100と同様にして電子写真感光体を作
製した。
【0323】比較例10 実施例100における電荷発生層塗工液から低分子電荷
輸送物質を除いた以外は実施例100と同様にして電子
写真感光体を作成した。
【0324】以上のようにして作製した実施例1〜11
0および比較例1〜10の電子写真感光体について、特
開昭60−100167号公報に開示されている測定装
置を用いて、次の様にして感光体特性を測定した。すな
わち、先ず暗所にて−6KVの帯電電圧で感光体の表面
電位が−800Vになるまで帯電し、タングステンラン
プ光(6 lux)を照射して、−400Vに減衰する
のに必要な露光量(E400)を測定した。また、露光3
0秒後の表面電位(V30)を測定した。その結果を表8
0〜表89に示す。
【0325】
【表80】
【0326】
【表81】
【0327】
【表82】
【0328】
【表83】
【0329】
【表84】
【0330】
【表85】
【0331】
【表86】
【0332】
【表87】
【0333】
【表88】
【0334】
【表89】
【0235】表80〜表89の結果から明らかなよう
に、本発明の電子写真感光体は比較例の電子写真感光体
に比べて、高感度であり、残留電位の少ないものであ
る。
【0236】比較例11 実施例1における電荷輸送層塗工液を下記電荷輸送層塗
工液に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光
体を作製した。
【0237】 [電荷輸送層塗工液] 下記構造式の低分子電荷輸送物質 10部
【化112】 ポリカーボネート(パンライトK1300、帝人社製) 10部 塩化メチレン 150部
【0238】次いで、実施例1、12、23、34、4
5、56、67、78、89、100および比較例1〜
11の電子写真感光体を実装用にした後、電子写真複写
機(イマジオMF530、リコー社製)に搭載し、5万
枚のランニングテストを行った。初期および5万枚目の
画像を評価した。その結果を表90に示す。
【0339】
【表90】
【0340】表90の結果から明らかなように、本発明
の電子写真感光体は比較例の電子写真感光体に比べて、
繰り返し使用においても良好な画像を安定して得ること
ができる。
【0341】
【発明の効果】本発明によれば、繰り返し使用時の耐摩
耗性に優れ、且つ高感度であり、残留電位の少ない電子
写真感光体を得ることができ、繰り返し使用においても
良好な画像を安定して得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の電子写真感光体の一例を模式的に示す
断面図である。
【図2】本発明の他の構成の電子写真感光体を模式的に
示す断面図である。
【符号の説明】
1 導電性支持体 2 電荷発生層 3 電荷輸送層 4 感光層 5 下引き層
フロントページの続き (72)発明者 小島 成人 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 青戸 淳 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 鈴木 哲郎 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 生野 弘 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 紙 英利 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
    層からなる感光層を有する電子写真感光体において、電
    荷輸送層が下記一般式(1)で表される高分子電荷輸送
    物質を含有し、電荷発生層が電荷発生物質および低分子
    電荷輸送物質を含有することを特徴とする電子写真感光
    体。 【化1】 {式中、R1、R2、R3は、それぞれ独立して置換もし
    くは無置換のアルキル基またはハロゲン原子、R4は水
    素原子または置換もしくは無置換のアルキル基を表し、
    5、R6は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
    o、p、qは、それぞれ独立して0〜4の整数を表す。
    k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
    であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
    数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、
    または下記一般式(A)で表される2価基を表す。 【化2】 〔式中、R101、R102は、それぞれ独立して置換もしく
    は無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子
    を表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭
    素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアル
    キレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−
    CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族
    の2価基を表す。)または下記一般式(B) 【化3】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R103、R104は置換または無置換のアル
    キル基またはアリール基を表す。)を表す。R101とR
    102、R103とR104はそれぞれ同一でも異なってもよ
    い。〕}
  2. 【請求項2】 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
    層からなる感光層を有する電子写真感光体において、電
    荷輸送層が下記一般式(2)で表される高分子電荷輸送
    物質を含有し、電荷発生層が電荷発生物質および低分子
    電荷輸送物質を含有することを特徴とする電子写真感光
    体。 【化4】 {式中、R7、R8は置換もしくは無置換のアリール基を
    表し、Ar1、Ar2、Ar3は同一または異なるアリレ
    ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
    ≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
    5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
    族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
    を表す。 【化5】 〔式中、R101、R102は、それぞれ独立して置換もしく
    は無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子
    を表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭
    素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアル
    キレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−
    CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族
    の2価基を表す。)または下記一般式(B) 【化6】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R103、R104は置換または無置換のアル
    キル基またはアリール基を表す。)を表す。R101とR
    102、R103とR104はそれぞれ同一でも異なってもよ
    い。〕}
  3. 【請求項3】 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
    層からなる感光層を有する電子写真感光体において、電
    荷輸送層が下記一般式(3)で表される高分子電荷輸送
    物質を含有し、電荷発生層が電荷発生物質および低分子
    電荷輸送物質を含有することを特徴とする電子写真感光
    体。 【化7】 {式中、R9、R10は置換もしくは無置換のアリール基
    を表し、Ar4、Ar5、Ar6は同一または異なるアリ
    レン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、
    0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5
    〜5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂
    肪族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価
    基を表す。 【化8】 〔式中、R101、R102は、それぞれ独立して置換もしく
    は無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子
    を表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭
    素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアル
    キレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−
    CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族
    の2価基を表す。)または下記一般式(B) 【化9】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R103、R104は置換または無置換のアル
    キル基またはアリール基を表す。)を表す。R101とR
    102、R103とR104はそれぞれ同一でも異なってもよ
    い。〕}
  4. 【請求項4】 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
    層からなる感光層を有する電子写真感光体において、電
    荷輸送層が下記一般式(4)で表される高分子電荷輸送
    物質を含有し、電荷発生層が電荷発生物質および低分子
    電荷輸送物質を含有することを特徴とする電子写真感光
    体。 【化10】 {式中、R11、R12は置換もしくは無置換のアリール基
    を表し、Ar7、Ar8、Ar9は同一または異なるアリ
    レン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、
    0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5
    〜5000の整数である。pは1〜5の整数を表す。X
    は脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、または下記一
    般式(A)で表される2価基を表す。 【化11】 〔式中、R101、R102は、それぞれ独立して置換もしく
    は無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子
    を表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭
    素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアル
    キレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−
    CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族
    の2価基を表す。)または下記一般式(B) 【化12】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R103、R104は置換または無置換のアル
    キル基またはアリール基を表す。)を表す。R101とR
    102、R103とR104はそれぞれ同一でも異なってもよ
    い。〕}
  5. 【請求項5】 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
    層からなる感光層を有する電子写真感光体において、電
    荷輸送層が下記一般式(5)で表される高分子電荷輸送
    物質を含有し、電荷発生層が電荷発生物質および低分子
    電荷輸送物質を含有することを特徴とする電子写真感光
    体。 【化13】 {式中、R13、R14は置換もしくは無置換のアリール基
    を表し、Ar10、Ar11、Ar12は同一または異なるア
    リレン基を表す。X1、X2は置換もしくは無置換のエチ
    レン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。
    k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
    であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
    数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、
    または下記一般式(A)で表される2価基を表す。 【化14】 〔式中、R101、R102は、それぞれ独立して置換もしく
    は無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子
    を表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭
    素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアル
    キレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−
    CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族
    の2価基を表す。)または下記一般式(B) 【化15】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R103、R104は置換または無置換のアル
    キル基またはアリール基を表す。)を表す。R101とR
    102、R103とR104はそれぞれ同一でも異なってもよ
    い。〕}
  6. 【請求項6】 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
    層からなる感光層を有する電子写真感光体において、電
    荷輸送層が下記一般式(6)で表される高分子電荷輸送
    物質を含有し、電荷発生層が電荷発生物質および低分子
    電荷輸送物質を含有することを特徴とする電子写真感光
    体。 【化16】 {式中、R15、R16、R17、R18は置換もしくは無置換
    のアリール基を表し、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16
    は同一または異なるアリレン基を表す。Y1、Y2、Y3
    は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換も
    しくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置
    換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子または
    ビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよ
    い。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦
    0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜500
    0の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2
    価基、または下記一般式(A)で表される2価基を表
    す。 【化17】 〔式中、R101、R102は、それぞれ独立して置換もしく
    は無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子
    を表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭
    素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアル
    キレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−
    CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族
    の2価基を表す。)または下記一般式(B) 【化18】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R103、R104は置換または無置換のアル
    キル基またはアリール基を表す。)を表す。R101とR
    102、R103とR104はそれぞれ同一でも異なってもよ
    い。〕}
  7. 【請求項7】 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
    層からなる感光層を有する電子写真感光体において、電
    荷輸送層が下記一般式(7)で表される高分子電荷輸送
    物質を含有し、電荷発生層が電荷発生物質および低分子
    電荷輸送物質を含有することを特徴とする電子写真感光
    体。 【化19】 {式中、R19、R20は水素原子、置換もしくは無置換の
    アリール基を表し、R19とR20は環を形成していてもよ
    い。Ar17、Ar18、Ar19は同一または異なるアリレ
    ン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0
    ≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜
    5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪
    族の2価基、または下記一般式(A)で表される2価基
    を表す。 【化20】 〔式中、R101、R102は、それぞれ独立して置換もしく
    は無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子
    を表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭
    素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアル
    キレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−
    CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族
    の2価基を表す。)または下記一般式(B) 【化21】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R103、R104は置換または無置換のアル
    キル基またはアリール基を表す。)を表す。R101とR
    102、R103とR104はそれぞれ同一でも異なってもよ
    い。〕}
  8. 【請求項8】 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
    層からなる感光層を有する電子写真感光体において、電
    荷輸送層が下記一般式(8)で表される高分子電荷輸送
    物質を含有し、電荷発生層が電荷発生物質および低分子
    電荷輸送物質を含有することを特徴とする電子写真感光
    体。 【化22】 {式中、R21は置換もしくは無置換のアリール基を表
    し、Ar20、Ar21、Ar22、Ar23は同一または異な
    るアリレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k
    ≦1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
    し、5〜5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、
    環状脂肪族の2価基、または下記一般式(A)で表され
    る2価基を表す。 【化23】 〔式中、R101、R102は、それぞれ独立して置換もしく
    は無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子
    を表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭
    素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアル
    キレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−
    CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族
    の2価基を表す。)または下記一般式(B) 【化24】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R103、R104は置換または無置換のアル
    キル基またはアリール基を表す。)を表す。R101とR
    102、R103とR104はそれぞれ同一でも異なってもよ
    い。〕}
  9. 【請求項9】 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
    層からなる感光層を有する電子写真感光体において、電
    荷輸送層が下記一般式(9)で表される高分子電荷輸送
    物質を含有し、電荷発生層が電荷発生物質および低分子
    電荷輸送物質を含有することを特徴とする電子写真感光
    体。 【化25】 {式中、R22、R23、R24、R25は置換もしくは無置換
    のアリール基を表し、Ar24、Ar25、Ar26、A
    27、Ar28は同一または異なるアリレン基を表す。
    k、jは組成を表し、0.1≦k≦1、0≦j≦0.9
    であり、nは繰り返し単位数を表し、5〜5000の整
    数である。Xは脂肪族の2価基、環状脂肪族の2価基、
    または下記一般式(A)で表される2価基を表す。 【化26】 〔式中、R101、R102は、それぞれ独立して置換もしく
    は無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子
    を表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭
    素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアル
    キレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−
    CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族
    の2価基を表す。)または下記一般式(B) 【化27】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R103、R104は置換または無置換のアル
    キル基またはアリール基を表す。)を表す。R101とR
    102、R103とR104はそれぞれ同一でも異なってもよ
    い。〕}
  10. 【請求項10】 導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸
    送層からなる感光層を有する電子写真感光体において、
    電荷輸送層が下記一般式(10)で表される高分子電荷
    輸送物質を含有し、電荷発生層が電荷発生物質および低
    分子電荷輸送物質を含有することを特徴とする電子写真
    感光体。 【化28】 {式中、R26、R27は置換もしくは無置換のアリール基
    を表し、Ar29、Ar30、Ar31は同一または異なるア
    リレン基を表す。k、jは組成を表し、0.1≦k≦
    1、0≦j≦0.9であり、nは繰り返し単位数を表
    し、5〜5000の整数である。Xは脂肪族の2価基、
    環状脂肪族の2価基、または下記一般式(A)で表され
    る2価基を表す。 【化29】 〔式中、R101、R102は、それぞれ独立して置換もしく
    は無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子
    を表し、l、mは0〜4の整数を表す。Yは単結合、炭
    素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアル
    キレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−
    CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族
    の2価基を表す。)または下記一般式(B) 【化30】 (式中、aは1〜20の整数を表し、bは1〜2000
    の整数を表す。R103、R104は置換または無置換のアル
    キル基またはアリール基を表す。)を表す。R101とR
    102、R103とR104はそれぞれ同一でも異なってもよ
    い。〕}
  11. 【請求項11】 低分子電荷輸送物質が下記一般式(1
    1)で表される化合物であることを特徴とする請求項
    1、2、3、4、5、6、7、8、9または10記載の
    電子写真感光体。 【化31】 (式中、R201、R202、R203およびR204は水素原子、
    置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしくは無
    置換のアリール基を表す。Ar101は置換もしくは無置
    換のアリール基を表し、またAr101とR201は共同で環
    を形成してもよい。Ar102は置換もしくは無置換のア
    リレン基を表す。n1は0または1の整数を表す。)
  12. 【請求項12】 低分子電荷輸送物質が下記一般式(1
    2)で表される化合物であることを特徴とする請求項
    1、2、3、4、5、6、7、8、9または10記載の
    電子写真感光体。 【化32】 (式中、R205は低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
    たはハロゲン原子を表し、n2は0〜4の整数を表す。
    206およびR207は水素原子、低級アルキル基、低級ア
    ルコキシ基またはハロゲン原子を表し、R206とR207
    同一でも異なっていてもよい。)
  13. 【請求項13】 低分子電荷輸送物質が下記一般式(1
    3)で表される化合物であることを特徴とする請求項
    1、2、3、4、5、6、7、8、9または10記載の
    電子写真感光体。 【化33】 (式中、R208は炭素数1〜11のアルキル基、置換も
    しくは無置換のフェニル基あるいは複素環残基を表し、
    209およびR210は水素原子、低級アルキル基、炭素数
    1〜4のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜4のクロル
    アルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を
    表し、R209とR210は同一でも異なっていてもよい。ま
    たR209とR210は共同で窒素を含む複素環を形成しても
    よい。R211およびR212は水素原子、低級アルキル基、
    低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、R211
    212は同一でも異なっていてもよい。)
  14. 【請求項14】 低分子電荷輸送物質が下記一般式(1
    4)で表される化合物であることを特徴とする請求項
    1、2、3、4、5、6、7、8、9または10記載の
    電子写真感光体。 【化34】 〔式中、R213は水素原子またはハロゲン原子を表し、
    214は置換もしくは無置換の芳香族残基あるいは複素
    環残基(但し置換基はハロゲン原子、シアノ基、ジ低級
    アルキルアミノ基、置換もしくは無置換のジアラルキル
    アミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはニ
    トロ基から選ばれる)を表す。〕
  15. 【請求項15】 低分子電荷輸送物質が下記一般式(1
    5)で表される化合物であることを特徴とする請求項
    1、2、3、4、5、6、7、8、9または10記載の
    電子写真感光体。 【化35】 (式中、R215、R216およびR217は置換もしくは無置
    換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基ある
    いは複素環基を表し、R215、R216およびR217のうち
    の少なくとも二つはアリール基または複素環基を表
    す。)
  16. 【請求項16】 低分子電荷輸送物質が下記一般式(1
    6)で表される化合物であることを特徴とする請求項
    1、2、3、4、5、6、7、8、9または10記載の
    電子写真感光体。 【化36】 (式中、Ar103およびAr104は置換もしくは無置換の
    アリール基あるいは複素芳香環基を表す。)
  17. 【請求項17】 低分子電荷輸送物質が下記一般式(1
    7)で表される化合物であることを特徴とする請求項
    1、2、3、4、5、6、7、8、9または10記載の
    電子写真感光体。 【化37】 (式中、Ar105は置換もしくは無置換のアリール基あ
    るいは複素芳香環基を表す。R218およびR219は置換も
    しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリ
    ール基あるいは複素環基を表し、R218およびR219のう
    ちの少なくとも一つはアリール基または複素環基を表
    す。)
  18. 【請求項18】 低分子電荷輸送物質が下記一般式(1
    8)で表される化合物であることを特徴とする請求項
    1、2、3、4、5、6、7、8、9または10記載の
    電子写真感光体。 【化38】 (式中、R220、R222は水素原子、低級アルキル基、低
    級アルコキシ基またはジ低級アルキルアミノ基を表し、
    221は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
    基、ハロゲン原子またはニトロ基を表す。n3は0また
    は1の整数を表す。)
  19. 【請求項19】 低分子電荷輸送物質が下記一般式(1
    9)で表される化合物であることを特徴とする請求項
    1、2、3、4、5、6、7、8、9または10記載の
    電子写真感光体。 【化39】 〔式中、R223はカルバゾリル基、ピリジル基、チエニ
    ル基、インドリル基またはフリル基、あるいはそれぞれ
    置換もしくは無置換のフェニル基、スチリル基、ナフチ
    ル基またはアントリル基(但し置換基はジ低級アルキル
    アミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、アラルキルアミノ基またはアミノ基から選ばれ
    る)を表す。〕
  20. 【請求項20】 低分子電荷輸送物質が下記一般式(2
    0)で表される化合物であることを特徴とする請求項
    1、2、3、4、5、6、7、8、9または10記載の
    電子写真感光体。 【化40】 (式中、Ar106は置換もしくは無置換のビフェニレン
    を表し、R224、R225およびR226は水素原子、ハロゲ
    ン原子またはシアノ基、あるいはそれぞれ置換もしくは
    無置換のアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
    基、アルキルメルカプト基、メチレンジオキシ基、メチ
    レンジチオ基またはアリール基を表す。R224、R225
    よびR226は同一でも異なっていてもよい。u、v、w
    は1〜5の整数を表し、それぞれが2〜5の整数のとき
    はR224、R225およびR226は同一でも異なっていても
    よい。)
  21. 【請求項21】 低分子電荷輸送物質が下記一般式(2
    1)で表される化合物であることを特徴とする請求項
    1、2、3、4、5、6、7、8、9または10記載の
    電子写真感光体。 【化41】 (式中、R227およびR228は置換もしくは無置換のアル
    キル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、R
    227およびR228のうちの少なくとも一つは置換もしくは
    無置換のアリール基を表す。)
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