JPH0772634A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH0772634A
JPH0772634A JP29480393A JP29480393A JPH0772634A JP H0772634 A JPH0772634 A JP H0772634A JP 29480393 A JP29480393 A JP 29480393A JP 29480393 A JP29480393 A JP 29480393A JP H0772634 A JPH0772634 A JP H0772634A
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JP
Japan
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parts
chemical
charge
layer coating
charge transport
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Pending
Application number
JP29480393A
Other languages
English (en)
Inventor
Minoru Umeda
実 梅田
Tatsuya Niimi
達也 新美
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Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 高感度であるとともに前露光疲労による帯電
性の低下が著しく小さく、しかも帯電と露光の繰り返し
後においても帯電電位の立上りの遅れのない電子写真感
光体を提供する。 【構成】 電荷発生層に下記一般式(I)で示される化
合物等を含有させた導電性支持体上に少なくとも電荷発
生層と電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体の改良
に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、電子写真複写機に使用される感光
体として、低価格、生産性及び無公害等の利点を有する
有機系の感光材料を用いたものが普及しはじめている。
【0003】有機系の電子写真感光体には、ポリビニル
カルバゾール(PVK)に代表される光導電性樹脂、PVK-TN
F(2,4,7-トリニトロフルオレノン)に代表される電荷移
動錯体型、フタロシアニン-バインダーに代表される顔
料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質とを組合せて用
いる機能分離型の感光体などが知られており、特に機能
分離型の感光体が注目されている。
【0004】この様な機能分離型の高感度感光体を、カ
ールソンプロセスに適用した場合、帯電性が低く、電荷
保持特性が悪い(暗減衰が大きい)上、繰返し使用によ
る、これら特性の劣化が大きく、画像上に、濃度ムラ、
カブリ、また反転現像の場合、地汚れを生じるという欠
点を有している。
【0005】また一般に、高感度感光体は、前露光疲労
によって帯電性が低下する。この前露光疲労は主に電荷
発生材料が吸収する光によって起こることから、光吸収
によって発生した電荷が移動可能な状態で感光体内に残
留している時間が長い程、またその電荷の数が多い程、
前露光疲労による帯電性の低下が著しくなると考えられ
る。即ち、光吸収によって発生した電荷が残留している
状態で帯電操作をしても、残留しているキャリアの移動
で表面電荷が中和される為、残留電荷が消費されるまで
表面電位は上昇しない、従って、前露光疲労分だけ表面
電位の上昇が遅れることになり、見かけ上の帯電位は低
くなる。
【0006】上述の欠点に対して、例えば、特開昭47-6
341、48-3544および48-12034号には硝酸セルロース系樹
脂中間層が、特開昭48-47344、52-25638、58-30757、58
-63945、58-95351、58-98739および60-66258号にはナイ
ロン系樹脂中間層が、特開昭49-69332および52-10138号
にはマレイン酸系樹脂中間層が、そして特開昭58-10515
5号にはポリビニルアルコール樹脂中間層がそれぞれ開
示されている。また、中間層の電気抵抗を制御すべく種
々の導電性添加物を樹脂中に含有させた中間層が提案さ
れている。例えば、特開昭51-65942号にはカーボンまた
はカルコゲン系物質を硬化性樹脂に分散した中間層が、
特開昭52-82238号には四級アンモニウム塩を添加してイ
ソシアネート系硬化剤を用いた熱重合体中間層が、特開
昭55-1180451号には抵抗調節剤を添加した樹脂中間層
が、特開昭58-58556号にはアルミニウムまたはスズの酸
化物を分散した樹脂中間層が、特開昭58-93062号には有
機金属化合物を添加した樹脂中間層が、特開昭58-9306
3、60-97363および60-111255号には導電性粒子を分散し
た樹脂中間層が、さらに特開昭59-84257、59-93453およ
び60-32054号にはTiO2とSnO2粉体とを分散した樹脂中間
層が開示されている。
【0007】しかしながら、繰り返し使用による帯電性
の低下、とりわけ帯電々位の立上りの遅れに関しては未
だに不充分であり、より一層の改善が望まれていた。ま
た、特開昭54-8528号公報には、電子供与性物質および/
又は電子受容性物質で被服した電荷発生物質を樹脂中に
分散した層を有する感光体が、特開昭54-34240号公報、
特開昭63-281167号公報には、電荷発生層中に電荷輸送
材を含有させた積層型感光体が開示されているが、これ
らはいずれも上記諸要求を満足するものではなかった。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高感度であ
るとともに前露光疲労による帯電性の低下が著しく小さ
く、しかも帯電と露光の繰り返し後においても帯電電位
の立上りの遅れのない電子写真用感光体を提供すること
を目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、導電性
支持体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸送層を順次積
層してなる電子写真感光体において、該電荷発生層中に
下記一般式(I)で示される化合物を含有してなることを
特徴とする電子写真感光体が提供される。
【0010】
【化1】
【0011】また、本発明によれば、導電性支持体上に
少なくとも電荷発生層と電荷輸送層を順次積層してなる
電子写真感光体において、該電荷発生層中に下記一般式
(II)で示される化合物を含有してなることを特徴とす
る電子写真感光体が提供される。
【0012】
【化2】 (式中、R1、R2、R3、R4及びR5は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基又はハロゲン原子であり、これら
は同一でも異なっていてもよい。)
【0013】また、本発明によれば、導電性支持体上に
少なくとも電荷発生層と電荷輸送層を順次積層してなる
電子写真感光体において、該電荷発生層中に下記一般式
(III)で示される化合物を含有してなることを特徴と
する電子写真感光体が提供される。
【化3】
【0014】また、本発明によれば、導電性支持体上に
少なくとも電荷発生層と電荷輸送層を順次積層してなる
電子写真感光体において、該電荷発生層中に下記一般式
(IV)で示される化合物を含有してなることを特徴とす
る電子写真感光体が提供される。
【0015】
【化4】
【0016】また、本発明によれば、導電性支持体上に
少なくとも電荷発生層と電荷輸送層を順次積層してなる
電子写真感光体において、該電荷発生層中に下記一般式
(V)で示される化合物を含有してなることを特徴とす
る電子写真感光体が提供される。
【0017】
【化5】
【0018】また、本発明によれば、導電性支持体上に
少なくとも電荷発生層と電荷輸送層を順次積層してなる
電子写真感光体において、該電荷発生層中に下記一般式
(VI)で示される化合物を含有してなることを特徴とす
る電子写真感光体が提供される。
【0019】
【化6】
【0020】また、本発明によれば、導電性支持体上に
少なくとも電荷発生層と電荷輸送層を順次積層してなる
電子写真感光体において、該電荷発生層中に下記一般式
(VII)で示される化合物を含有してなることを特徴と
する電子写真感光体が提供される。
【0021】
【化7】
【0022】また、本発明によれば、導電性支持体上に
少なくとも電荷発生層と電荷輸送層を順次積層してなる
電子写真感光体において、該電荷発生層中に下記一般式
(VIII)で示される化合物を含有してなることを特徴と
する電子写真感光体が提供される。
【0023】
【化8】 (式中、R1及びR2は、置換もしくは無置換のアルキル
基又はアリール基を表し、各々同一でも異なっていても
よい。ただし、1,6−ジアミノピレン化合物を除く)
【0024】また、本発明によれば、導電性支持体上に
少なくとも電荷発生層と電荷輸送層を順次積層してなる
電子写真感光体において、該電荷発生層中に下記一般式
(IX)で示される化合物を含有してなることを特徴とす
る電子写真感光体が提供される。
【0025】
【化9】
【0026】また、本発明によれば、導電性支持体上に
少なくとも電荷発生層と電荷輸送層を順次積層してなる
電子写真感光体において、該電荷発生層中に下記一般式
(X)で示される化合物を含有してなることを特徴とす
る電子写真感光体が提供される。
【0027】
【化10】
【0028】また、本発明によれば、導電性支持体上に
少なくとも電荷発生層と電荷輸送層を順次積層してなる
電子写真感光体において、該電荷発生層中に下記一般式
(XI)で示される化合物を含有してなることを特徴とす
る電子写真感光体が提供される。
【0029】
【化11】
【0030】上述したように、高感度の積層型有機電子
写真感光体は、くり返し使用によって、帯電の立上りの
遅れを生じ、その結果、帯電性の低下をまねくが、本発
明者らは、積層型有機電子写真感光体の電荷発生層に前
記一般式(I)乃至(XI)のいずれかで示される化合物を含
有させることによって、くり返し使用後の帯電々位の立
上りの遅れのない電子写真感光体が得られることを見い
出し、本発明を完成するに至た。
【0031】以下、図面に沿って、本発明を説明する。
図1は、本発明の電子写真感光体の構成例を示す断面図
であり、導電性支持体11上に電荷発生層15、次いで電荷
輸送層17を設けた構成をとっている。
【0032】図2は、本発明の別の構成例を示す断面図
であり、導電性支持体11と電荷発生層15の間に下引層13
を設けたものである。
【0033】図3と図4は、更に別の構成例を示す断面
図であり、図3は電荷輸送層17の上に保護層19を設けた
ものであり、図4は下引層と保護層を同時に設けたもの
である。
【0034】導電性支持体11としては、体積抵抗1010Ω
cm以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニ
ッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金
属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸
着又はスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒
状のプラスチック、紙等に被覆したもの、あるいは、ア
ルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス
等の板およびそれらをD.I.,I.I.,押出し、引抜き等の工
法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩等で表面処理した
管等を使用することができる。
【0035】次に、電荷発生層15について説明する。電
荷発生層15は、電荷発生物質と前記一般式(I)乃至(XI)
のいずれかで示される化合物を主成分とする層で、必要
に応じてバインダー樹脂を用いることもある。
【0036】バインダー樹脂としては、ポリアミド、ポ
リウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケト
ン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹
脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルケトン、ポリスチレン、ポリ-N-ビニルカルバ
ゾール、ポリアクリルアミドなどが用いられる。
【0037】一般式(I)で示される化合物としては次
の表1に示す化学構造式のものが好ましく用いられる。
【0038】
【表1−(1)】
【0039】
【表1−(2)】
【0040】また、一般式(II)で示される化合物として
は次の表2に示す化学構造式のものが好ましく用いられ
る。
【0041】
【表2−(1)】
【0042】
【表2−(2)】
【0043】また、一般式(III)で示される化合物とし
ては次の表3に示す化学構造式のものが好ましく用いら
れる。
【0044】
【表3−(1)】
【0045】また、一般式(IV)で示される化合物として
は次の表4に示す化学構造式のものが好ましく用いられ
る。
【0046】
【表4−(1)】
【0047】
【表4−(2)】
【0048】
【表4−(3)】
【0049】
【表4−(4)】
【0050】また、一般式(V)で示される化合物とし
ては次の表5に示す化学構造式のものが好ましく用いら
れる。
【0051】
【表5−(1)】
【0052】
【表5−(2)】
【0053】
【表5−(3)】
【0054】
【表5−(4)】
【0055】また、一般式(VI)で示される化合物として
は次ぎの表6に示す化学構造式のものが好ましく用いら
れる。
【0056】
【表6−(1)】
【0057】
【表6−(2)】
【0058】
【表6−(3)】
【0059】
【表6−(4)】
【0060】
【表6−(5)】
【0061】
【表6−(6)】
【0062】
【表6−(7)】
【0063】また、一般式(VII)で示される化合物と
しては次ぎの表7に示す化学構造式のものが、好ましく
用いられる。
【0064】
【表7−(1)】
【0065】
【表7−(2)】
【0066】
【表7−(3)】
【0067】
【表7−(4)】
【0067】また、一般式(VIII)で示される化合物とし
は次ぎの表8に示す化学構造式のものが好ましく用いら
れる。
【0068】
【表8−(1)】
【0069】
【表8−(2)】
【0070】
【表8−(3)】
【0071】
【表8−(4)】
【0072】
【表8−(5)】
【0073】
【表8−(6)】
【0074】また、一般式(IX)で示される化合物として
は次ぎに表9に示す化学構造式のものが好ましく用いら
れる。
【0075】
【表9−(1)】
【0076】
【表9−(2)】
【0077】
【表9−(3)】
【0078】
【表9−(4)】
【0079】また、一般式(X)で示される化合物として
は次の表10に示す化学構造式のものが好ましく用いら
れる。
【0080】
【表10−(1)】
【0081】
【表10−(2)】
【0082】
【表10−(3)】
【0083】
【表10−(4)】
【0084】また、一般式(XI)で示される化合物として
は次の表11に示す化学構造式のものが好ましく用いら
れる。
【0085】
【表11−(1)】
【0086】
【表11−(2)】
【0087】電荷発生物質としては、公知の材料を用い
ることができるが、とりわけ以下の表6に示すジスアゾ
あるいはトリスアゾ顔料が好適に用いられる。
【表12−(1)】
【0088】
【表12−(2)】
【0089】
【表12−(3)】
【0090】
【表12−(4)】
【0091】
【表12−(5)】
【0092】
【表12−(6)】
【0093】これら一般式(a1)〜(v)のカップラー残基C
pとしては、たとえばフェノール類、ナフトール類など
のフェノール性水酸基を有する化合物、アミノ基を有す
る芳香族アミノ化合物あるいはアミノ基とフェノール性
水酸基を有するアミノナフトール類、脂肪族もしくは芳
香族のエノール性ケトン基を有する化合物(活性メチレ
ン基を有する化合物)などが用いられ、好ましくは下記
(一般式(1)〜(11)で表わされるものである。
【化12】 〔上記式(1),(2),(3)および(4)中、X,Y1,Z,mおよびnは
それぞれ以下のものを表 わす。 X:−OH、−N(R1)(R2)または−NHSO2−R3
(R1およびR2は水素または置換もしくは無置換のアルキ
ル基を表わし、R3は置換もしくは無置換のアルキル基ま
たは置換もしくは無置換のアリール基を表わす。) Y1:水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ
基、スルホン基、置換もしくは無置換のスルファモイル
基または−CON(R4)Y2(R4は水素、アルキル基また
その置換体、フェニル基またはその置換体を表わし、Y2
は炭化水素環基またはその置換体、複素環基またはその
置換体、あるいは−N=C(R5)(R6)(但し、R5は炭化
水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体
あるいはスチリル基またはその置換体、R6は水素、アル
キル基、フェニル基またはその置換体を表わすか、ある
いはR5及びR6はそれらに結合する炭素原子と共に環を形
成してもよい。)を示す。) Z :炭化水素環またはその置換体あるいは複素環または
その置換体 n :1または2の整数〕 m :1または2の整数
【0094】
【化13】 〔式(5)中、R7は置換もしくは無置換の炭化水素基を表
わし、Xは前記と同じである。〕
【0095】
【化14】 〔式(6)中、Aは芳香族炭化水素の2価基または窒素原子
を環内に含む複素環の2価基を表わす。(これらの環は置
換または無置換でもよい)。Xは前記と同じ。〕
【0096】
【化15】 〔式中、R8はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シ基またはそのエステルを表わし、Ar1は炭化水素環
基またはその置換体を表わし、Xは前記と同じであ
る。〕
【0097】
【化16】 〔上記式(8)および(9)中、R9は水素または置換もしくは
無置換の炭化水素基を表わし、Ar2は炭化水素環基また
はその置換体を表わす。〕
【0098】前記一般式(1),(2),(3)または(4)のZの炭
化水素環としてはベンゼン環、ナフタレン環などが例示
でき、また複素環(置換を持っていてもよい)としてはイ
ンドール環、カルバゾール環、ベンゾラン環、ジベンゾ
フラン環などが例示できる。Zの環における置換基とし
ては塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が例示でき
る。
【0099】Y2またはR5における炭化水素環基として
は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル
基などが、また、複素環基としてはピリジル基、チェニ
ル基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カ
ルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、さ
らに、R5およびR6が結合して形成する環としては、フル
オレン環などが例示できる。
【0100】Y2またはR5の炭化水素環基または複素環基
あるいはR5およびR6によって形成される環における置換
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭
素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメ
チル基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カル
ボキシル基またはそのエステル、水酸基、-SO3Na など
のスルホン酸塩基などが挙げられる。
【0101】R4のフェニル基の置換体としては塩素原子
または臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。R7
たはR9における炭化水素基の代表例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、フェニル基などのアリール基またはこれらの置換体
が例示できる。R7またはR9の炭化水素基における置換基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示
できる。
【0102】Ar1またはAr2における炭化水素環基として
は、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、
また、これらの基における置換基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など
のアルコキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。
【0103】また、Xの中では特に水酸基が適当であ
る。上記カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般
式(2),(5),(6),(7),(8)および(9)で示されるものであ
り、この中でも一般式におけるXが水酸基のものが好ま
しい。また、この中でも化17(一般式(10))で表わさ
れるカップラー残基が好ましく、さらに好ましくは化1
8(一般式(11))で表わされるカップラー残基である。
【化17】
【化18】
【0104】さらにまた、上記好ましいカップラー残基
の中でも化19(一般式(12)または(13))で表わされる
ものが適当である。
【化19】
【0105】以上に示した一般式(I)乃至(XI)のいず
れかで示される化合物及び電荷発生物質は各々単独であ
るいは2種以上併用して用いられる。前記一般式(I)
乃至一般式(XI)のいずれかで示される化合物は電荷発
生物質1重量部に対して0.01重量部以上用いるのが適当
であり、好ましくは0.05重量部以上、更に好ましくは0.
1重量部以上である。バインダー樹脂は使用しなくても
かまわないが、使用した方が、本発明の効果を更に高め
ることができる。その際のバインダー樹脂の使用量は電
荷発生物質1重量部に対して0.02〜3重量部が好ましく、
更に好ましくは0.2〜2重量部である。
【0106】電荷発生層は、一般式(I)及至(XI)のいず
れかで示される化合物と電荷発生物質を必要ならばバイ
ンダー樹脂とともに、テトラヒドロフラン、シクロヘキ
サノン、ジオキサン、ジクロルエタン等の溶媒を用いて
ボールミル、アトライター、サンドミルなどにより分散
し、分散液を適度に希釈して塗布することにより形成で
きる。塗布は、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコ
ート法などを用いて行なうことができる。電荷発生層の
膜厚は、0.01〜5μm程度であり、好ましくは0.1〜2μ
mである。
【0107】電荷輸送層17は、電荷輸送物質およびバイ
ンダー樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗
布、乾燥することにより形成できる。電荷輸送物質に
は、正孔輸送物質と電子輸送物質とがある。
【0108】電子輸送物質としては、たとえば、クロル
アニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラ
シアノキノンジメタン、2,4,7-トリニトロ-9-フルオレ
ノン、2,4,5,7-テトラニトロ-9-フルオレノン、2,4,5,7
-テトラニトロキサントン、2,4,8-トリニトロチオキサ
ントン、2,6,8-トリニトロ-4H-インデノ〔1,2-b〕チオ
フェン-4-オン、1,3,7-トリニトロジベンゾチオフェノ
ン-5,5-ジオキサイドなどの電子受容性物質が挙げられ
る。正孔輸送物質としては、以下の一般式で表わされる
電子供与性物質等が挙げられ、良好に用いられる。
【0109】
【化20】 (式中、R1,R2,R3およびR4は水素原子、置換もしくは無
置換のアリール基を表わし、Ar1は置換又は無置換のア
リール基を表わし、Ar1とR1は共用で環を形成してもよ
く、またnは0又は1の整数である。)
【0110】
【化21】 (但し、R1は低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハ
ロゲン原子を表わし、nは0〜4の整数を表わし、R2,R3
同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表わす。)
【0111】
【化22】 (式中、R1は炭素数1〜11のアルキル基、置換又は非置換
のフェニル基あるいは複素環残基を表わし、R2,R3はそ
れぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級ア
ルキル基、C1〜C4のヒドロキシアルキル基、C1〜C4のク
ロルアルキル基、あるいは置換又は非置換のアラルキル
基を表わし、またR2とR3は共同で窒素を含む複素環を形
成してもよく、R4,R5はそれぞれ同一でも異なっていて
もよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
又はハロゲン原子を表わす。)キル基、低級アルコキシ
基又はハロゲン原子を表わす。)
【0112】
【化23】 (式中、R1は水素原子又はハロゲン原子を表わし、R2
置換または非置換の芳香族残基あるいは複素環残基(但
し前記置換基はハロゲン、シアノ、ジ低級アルキルアミ
ノ、置換又は非置換のジアラルキルアミノ基、低級アル
キル基、低級アルコキシ基及びニトロ基よりなる群から
選ばれる。)を表わす。)
【0113】
【化24】 (式中、R1,R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、あるいはジ低級アルキルアミノ基を表わし、R2
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子あるいはニトロ基を表わし、nは0又は1を表わ
す。)
【0114】
【化25】 (式中、Rはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、
インドリル基又はフリル基、あるいはそれぞれ置換また
は非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基又はア
ントリル基(但し前記置換基はジ低級アルキルアミノ
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、アラルキルアミノ基又は、アミノ基からなる群から
選ばれる)を表わす。)
【0115】
【化26】 (式中、R1,R2,R3は同一でも異なっていてもよ
く、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フ
ェニル基、フェノキシ基、またはハロゲン原子を表わ
す。)
【0116】
【化27】 (式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級
アルキル基を表わし、Arは
【0117】
【化28】
【0118】
【化29】 (ただし、化28、化29において、R2,R3,R6は水素原
子、置換又は無置換の低級アルキル基あるいは置換又は
無置換のベンジル基を表わし、R4,R5は水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基あるいは低級アルコキシ基又
はジ低級アルキルアミノ基を表わす。)
【0119】
【化30】 (式中、R1,R2.R3.R4.R6は水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換又は
無置換のジ低級アルキルアミノ基又はジベンジルアミノ
基を表わし、R5は低級アルキル基又はベンジル基を表わ
す。)
【0120】
【化31】 (式中、Arはナフタレン環、アントラセン環、スチリル
基及びそれらの置換体、あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、Rは低級アルキル基又はベ
ンジル基を表わす。)
【0121】
【化32】 (式中、R1は低級アルキル基、2-ヒドロキシエチル基又
は2-クロロエチル基を表わし、R2は低級アルキル基、ベ
ンジル基又はフェニル基を表わし、R3は水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ジ低級
アルキルアミノ基又はニトロ基を表わす。)
【0122】
【化33】 (式中、R1は水素原子、低級アルキル基、クロルエチル
基又はヒドロキシエチル基を表わし、R2は水素原子又は
ハロゲン原子を表わし、R3は低級アルキル基、ジ低級ア
ルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換又は無置換
のスチリル基、置換又は無置換の芳香環残基(芳香環又
は ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環 等)、
置換又は無置換の複素環残基(複素環はピリジン環、キ
ノキサリン環、カルバゾール環等)を表わす。)
【0123】
【化34】 (式中、R1は低級アルキル基を表わし、R2は低級アルキ
ル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、
置換又は無置換のスチリル基、置換又は無置換の芳香環
残基(芳香環はベンゼン環、ナフタレン環、アントラセ
ン環等)、置換又は無置換の複素環残基(複素環はピリジ
ン環、キノキサリン環、カルバゾール環等)を表わす。)
【0124】
【化35】 (式中、R1,R2は同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、クロ
ル低級アルキル基、アルキルの炭素数1〜2のアシル基、
アルキルの炭素数5〜6のシクロアルキル基、あるいは置
換又は非置換のアラルキル基を表わす。)
【0125】
【化36】 (式中、R1,R3及びR4は水素原子、アミノ基、アルコキシ
基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジ
オキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン
原子又は置換もしくは無置換のアリール基を、R2は水素
原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基
又はハロゲンを表わす。但し、R1,R2,R3およびR4がすべ
て水素原子である場合は除く。またk,t,m及びnは1,2,3
又は4の整数であり、各々が2,3又は4の整数の時は前記R
1,R2,R3およびR4は同一でも異なっていてもよい。)
【0126】
【化37】A−CH2CH2−Ar1−CH2CH2−A (式中、Ar1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基ま
たは複素環基を表わし、Aは置換もしくは無置換のN-置
換カルバゾリル基または-Ar2-N(R1)(R2)(ただし、Ar2
は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または複素環
基であり、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル
基、または置換もしくは無置換のアリール基である。)
を表わす。)
【0127】
【化38】
【0128】
【化39】
【0129】
【化40】
【0130】
【化41】 〔式中、Aは9-アントリル基、置換又は無置換のN-置換
カルバゾリル基、N-置換フェノチアジニル基又は-Ar-N
(R1)(R2)(式中Arは置換又は無置換のアリーレン基を表
わし、R1及びR2は置換又は無置換のアルキル基、置換又
は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアリール基
を表わす)を表わし、Rは水素原子、置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のアラルキル基又は置換又は
無置換のアリール基を表わす。mは2〜8の整数を表わ
す。nは0又は1の整数を表わす。〕
【0131】
【化42】
【0132】
【化43】 (式中、R1、R2、R3、R4及びR5は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基又はハロゲン原子であり、これら
は同一でも異なっていてもよい。)
【0133】
【化44】
【0134】
【化45】
【0135】
【化46】
【0136】
【化47】
【0137】
【化48】
【0138】
【化49】
【0139】
【化50】
【0140】
【化51】
【0141】
【化52】
【0142】
【化53】 (式中、R1及びR2は、置換もしくは無置換のアルキル
基又はアリール基を表し、各々同一でも異なっていても
よい。ただし、1,6−ジアミノピレン化合物を除く)
【0143】
【化54】
【0144】これらの電荷輸送物質は、単独又は2種以
上混合して用いられる。バインダー樹脂としてはポリス
チレン、スチレン-アクリロニトリル共重合体、スチレ
ン-ブタジエン共重合体、スチレン-無水マレイン酸共重
合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル-酢
酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボ
ネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、
ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビ
ニルトルエン、ポリ-N-ビニルカルバゾール、アクリル
樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、
ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱
可塑性または熱硬化性樹脂が挙げられる。
【0145】溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、トルエン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタ
ン、塩化メチレンなどが用いられる。電荷輸送層17の厚
さは5〜100μm程度が適当である。また、本発明におい
て電荷輸送層17中に可塑剤やレベリング剤を添加しても
よい。可塑剤としては、ジブチルフタレート、ジオクチ
ルフタレートなど一般の樹脂の可塑剤として使用されて
いるものがそのまま使用でき、その使用量は、バインダ
ー樹脂に対して0〜30重量%程度が適当である。レベリン
グ剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェ
ニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル類が使用
され、その使用量はバインダー樹脂に対して、0〜1重量
%程度が適当である。
【0146】支持体11と電荷発生層15との間に設けられ
る下引層13は本発明の効果をいっそう向上すると共に、
接着性を向上する目的で設けられ、その材料としてはSi
O、Al2O3、シランカップリング剤、チタンカップリング
剤、クロムカップリング剤等の無機材料やポリアミド樹
脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、水溶性ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルブチラール、PVA等の接着性
の良いバインダー樹脂などが使用される。その他、前記
接着性の良い樹脂にZnO,TiO2,ZnS等を分散したものも使
用できる。下引層の形成法としては無機材料単独の場合
はスパッタリング、蒸着等の方法が、また有機材料を用
いた場合は通常の塗布法が採用される。なお下引層の厚
さは5μm以下が適当である。
【0147】保護層19は感光体の表面保護の目的で設け
られ、これに使用される材料としてABS樹脂、ACS樹脂、
オレフィン〜ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエー
テル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、
ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポ
リアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフ
タレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、
ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミ
ド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプロピレ
ン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチ
レン、AS樹脂、ブタジエン-スチレン共重合体、ポリウ
レタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニデン、エポキシ
樹脂等の樹脂が挙げられる。保護層にはその他、耐摩耗
性を向上する目的でポリテトラフルオロエチレンのよう
な弗素樹脂、シリコーン樹脂、及びこれら樹脂に酸化チ
タン、酸化錫、チタン酸カリウム等の無機材料を分散し
たもの等を添加することができる。保護層の形成法とし
ては通常の塗布法が採用される。なお保護層の厚さは0.
5〜10μm程度が適当である。
【0148】更に本発明では電荷輸送層17と保護層19と
の間に別の中間層(図示せず)を設けることも可能であ
る。
【0149】
【実施例】次に、実施例によって、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもの
ではない。なお、実施例中使用する部は、すべて重量部
を表わす。
【0150】実施例1 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレート・
フィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送
層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.2μm厚の電荷発
生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 4部
【化55】 下記構造式の一般式(I)の化合物 0.2部
【化56】 ポリビニルブチラール樹脂 1部 (電気化学工業(株)製デンカブチラール#4000-1) シクロヘキサノン 300部 2-ブタノン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化57】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製 パンライトL-1250) 10部 テトラヒドロフラン 81部
【0151】実施例2 実施例1と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
・乾燥して各々0.3μmの下引層、0.2μmの電荷発生層
および20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 水溶性ポリビニルブチラールの25%水溶液(積水化学工業(株)製 エスレック W-201) 50部 水 150部 メタノール 200部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 3部
【化58】 下記構造式の一般式(I)の化合物 2.4部
【化59】 シクロヘキサノン 200部 2-ブタノン 130部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化60】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトK-1300) 10部 テトラヒドラフラン 75部
【0152】実施例3 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次・塗布・乾燥して、各
々2μmの下引層、0.3μmの電荷発生層および18μmの
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 10部 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン200) 1部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.2部 2-ブタノン 100部 4-メチル-2-ペンタノン 70部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 3部
【化61】 下記構造式の一般式(I)の化合物 4部
【化62】 ポリビニルブチラール(UCC製XYHL) 5部 シクロヘキサノン 400部 テトラヒドロフラン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 8部
【化63】 ポリアリレート(ユニチカ(株)製 U-100) 10部 テトラヒドロフラン 82部
【0153】実施例4 厚さ0.2mmのアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥
して各々0.2μmの電荷発生層および17μmの電荷輸送
層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化64】 下記構造式の一般式(I)の化合物 2部
【化65】 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン300) 1部 テトラヒドロフラン 400部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化66】 ポリカーボネート(GE社製 レキサン-141) 10部 塩化メチレン 100部
【0154】実施例5 厚さ0.1mm電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引層塗
工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および保護
層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.3μmの下引層、
0.2μmの電荷発生層、18μmの電荷輸送層および3μm
の保護層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔下引層塗工液〕 ポリビニルアルコール(電気化学工業(株)製デンカポバールH-20) 2部 水 100部 メタノール 100部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化67】 下記構造式の一般式(I)の化合物 7部
【化68】 ポリサルホン(日産化学(株)製 P-170 0.5部 シクロヘキサノン 400部 テトラヒドロフラン 200部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化69】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライト K-1300) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシ ラン共重合体 80部 酸化錫 80部 トルエン 170部 2-ブタノール 100部
【0155】実施例6 実施例4と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
・乾燥して各々2μmの下引層、0.4μmの電荷発生層お
よび22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 6部 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBL-1) 10部 2-ブタノン 50部 酢酸エチル 50部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化70】 下記構造式の一般式(I)の化合物 1部
【化71】 ポリエステル (東洋紡績(株)製 バイロン200) 3部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.2部 テトラヒドロフラン 300部 4-メチル-2-ペンタノン 180部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化72】 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学(株)製ポリカーボネートZ) 12部 塩化メチレン 70部 1,2-ジクロロエタン 30部
【0156】実施例7 φ60のAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順次、
塗布・乾燥して、各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電
荷輸送層、および5μmの保護層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化73】 下記構造式の一般式(I)の化合物 3部
【化74】 シクロヘキサノン 80部 4-メチル-2-ペンタノン 70部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 7部
【化75】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトC-1400) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜2-ヒドロキシエチルメタクリレ ート〜トリフロロエチルメタクリレート共重合体 70部 導電性酸化チタン 90部 トルエン 220部 n-ブタノール 60部
【0157】実施例8 φ80のAlの円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層
塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して、各
々0.2μmの電荷発生層、19μmの電荷輸送層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化76】 下記構造式の一般式(I)の化合物 3部
【化77】 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBM-S) 2部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.1部 シクロヘキサノン 300部 2-ブタノン 140部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化78】 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン200) 10部 テトラヒドロフラン 80部
【0158】比較例1〜6 以上の様に作成した実施例1〜6の感光体において、各々
の電荷発生層に一般式(I)の化合物を含有させない他は
すべて実施例1〜6と同様にして感光体を形成し、比較例
1〜6の感光体とした。以上の各感光体の特性を、静電複
写紙試験装置(川口電機製作所製SP-428型)を用いて次の
ように評価した。まず、-6KVの放電々圧にて、コロナ帯
電を15秒間行ない、次いで暗減衰させ表面電位が-800V
になったところで、4.5luxのタングステン光を照射し
た。この時の帯電開始後0.5秒および15秒の表面電位V
0.5(V)、V15(V)また光照射の際、表面電位が-400Vにな
るのに必要な露光量E400(lux・sec)を測定した。更に、
この感光体に色温度2856°Kのタングステン光を15000 l
ux・sec照射して光疲労させた後、再び前記と同様にして
V0.5、V15、E400を測定した。評価結果を表13に示
す。
【0159】比較例7〜8 以上の様に作成した実施例7〜8の感光体において、各々
の電荷発生層に一般式(I)の化合物を含有させない他は
すべて実施例7〜8と同様にして感光体を形成し、比較例
7〜8の感光体とした。以上の様に形成された円筒状電子
写真感光体は、特開昭60-100167号公報に開示されてい
る測定装置を用いて以下の様に測定した。まず、-6KVの
放電々圧にて、コロナ帯電を15秒間行ない、次いで暗減
衰させ表面電位が-800Vになったところで、4.5luxのタ
ングステン光を照射した。この時の帯電開始後0.5秒お
よび15秒の表面電位V0.5(V)、V15(V)また光照射の際、
表面電位が-400Vになるのに必要な露光量E400(lux・sec)
を測定した。更に、この感光体に色温度2856°Kのタン
グステン光を7000lux・sec照射して光疲労させた後、再
び前記と同様にしてV0.5、V15、E400を測定した。評価
結果を表13に示す。
【0160】
【表13】
【0161】実施例9 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々0.2μm厚の電荷
発生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化79】 下記構造式の一般式(II)の化合物 0.3部
【化80】 ポリビニルブチラール樹脂(電気化学工業(株)製デンカブチラール #4000−1) 1部 シクロヘキサノン 180部 2−ブタノン 130部 〔電荷輸送層塗工液〕
【化81】 下記構造式の電荷輸送物質 9部 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトL−1250) 10部 テトラヒドロフラン 81部
【0162】実施例10 実施例9と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗
布、乾燥して各々0.3μmの下引層、0.2μmの電
荷発生層および20μmの電荷輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 水溶性ポリビニルブチラールの25%水溶液 (積水化学工業(株)製エスレックW−201) 50部 水 150部 メタノール 200部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化82】 下記構造式の一般式(II)の化合物 1部
【化83】 シクロヘキサノン 40部 2−ブタノン 35部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化84】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部 実施例11 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布、乾燥して、
各々2μmの下引層、0.3μmの電荷発生層および1
8μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体
を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 10部 ポリエステル(東洋紡績(株)バイロン200) 1部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.2部 2−ブタノン 100部 4−メチル−2−ペンタノン 70部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化85】 下記構造式の一般式(II)の化合物 2.8部
【化86】 ポリビニルブチラール(UCC製 XYHL) 3.6部 シクロヘキサノン 300部 テトラヒドロフラン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 8部
【化87】 ポリアリレート(ユニチカ(株)製 U−100) 10部 テトラヒドロフラン 82部
【0163】実施例12 厚さ0.2mmのアルミニウム板上に、下記組成の電荷
発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布乾燥
して各々0.2μmの電荷発生層および17μmの電荷
輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化88】 下記構造式の一般式(II)の化合物 1部
【化89】 ポリエステル(東洋紡績(株)製 バイロン300) 0.2部 テトラヒドロフラン 120部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化90】 ポリカーボネート(GE社製 レキサン−141) 10部 塩化メチレン 100部
【0164】実施例13 厚さ0.1mmの電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引
層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および
保護層塗工液を順次、塗布、乾燥して各々0.3μmの
下引層、0.2μmの電荷発生層および18μmの電荷
輸送層および3μmの保護層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 ポリビニルアルコール(電気化学工業(株)製デンカポバールH−20)2部 水 100部 メタノール 100部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化91】 下記構造式の一般式(II)の化合物 3.4部
【化92】 ポリサルホン(日産化学(株)製 P−1700) 0.2部 シクロヘキサノン 100部 テトラヒドロフラン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化93】 ポリカーボネート(帝人化学(株)製 パンライトK−1300) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜3−メタクリロキシ プロピルトリメトキシシラン共重合体 80部 酸化錫 80部 トルエン 170部 2−ブタノン 100部
【0165】実施例14 実施例12と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布、乾燥して各々2μmの下引層、0.4μmの電荷
発生層および22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 6部 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBL−1) 10部 2−ブタノン 50部 酢酸エチル 50部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化94】 下記構造式の一般式(II)の化合物 1部
【化95】 ポリエステル(東洋紡績(株)製 バイロン200) 3部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.06部 テトラヒドロフラン 250部 4−メチル−2−ペンタノン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化96】 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学(株)製ポリカーボネートZ) 12部 塩化メチレン 70部 1,2−ジクロロエタン 30部
【0166】実施例15 φ60mmのAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発
生層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を
順次、塗布、乾燥して、各々0.2μmの電荷発生層、
20μmの電荷輸送層、および5μmの保護層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化97】 下記構造式の一般式(II)の化合物 6部
【化98】 シクロヘキサノン 200部 4−メチル−2−ペンタノン 180部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 7部
【化99】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトC−1400) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜2−ヒドロキシエチル メチクリレート〜トリフロロエチルメタクリレート共重合体 70部 導電性酸化チタン 90部 トルエン 220部 n−ブタノール 60部
【0167】実施例16 φ80mmのAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発
生層塗工液、及び電荷輸送層塗工液を順次、塗布、乾燥
して、各々0.2μmの電荷発生層及び19μmの電荷
輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化100】 下記構造式の一般式(II)の化合物 1部
【化101】 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBM−S)0.5部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.01部 シクロヘキサノン 70部 2−ブタノン 30部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化102】 ポリエステル(東洋紡績(株)製 バイロン200) 10部 テトラヒドロフラン 80部
【0168】比較例9〜14 以上の様に作成した実施例9〜14の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(II)の化合物を含有させない他
はすべて実施例9〜14と同様にして感光体を形成し、比
較例9〜14の感光体とした。以上の各感光体の特性を、
静電複写紙試験装置(川口電機製作所製SP-428型)を用い
て次のように評価した。まず、-5.9KVの放電々圧にて、
コロナ帯電を15秒間行ない、次いで暗減衰させ表面電位
が-800Vになったところで、6.5luxのタングステン光を
照射した。この時の帯電開始後2秒および15秒の表面電
位V2(V)、V15(V)また光照射の際、表面電位が-400Vにな
るのに必要な露光量E400(lux・sec)を測定した。更に、
この感光体に色温度2856°Kのタングステン光を8500 lu
x・sec照射して光疲労させた後、再び前記と同様にしてV
2、V15、E400を測定した。評価結果を表14に示す。
【0169】比較例15〜16 以上の様に作成した実施例15〜16の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(II)の化合物を含有させない他
はすべて実施例15〜16と同様にして感光体を形成し、比
較例15〜16の感光体とした。以上の様に形成された円筒
状電子写真感光体は、特開昭60-100167号公報に開示さ
れている測定装置を用いて以下の様に測定した。まず、
-5.9KVの放電々圧にて、コロナ帯電を15秒間行ない、次
いで暗減衰させ表面電位が-800Vになったところで、6.5
luxのタングステン光を照射した。この時の帯電開始後2
秒および15秒の表面電位V2(V)、V15(V)また光照射の
際、表面電位が-400Vになるのに必要な露光量E400(lux・
sec)を測定した。更に、この感光体に色温度2856°Kの
タングステン光を8500lux・sec照射して光疲労させた
後、再び前記と同様にしてV2、V15、E400を測定した。
評価結果を表14に示す。
【0170】
【表14】
【0171】実施例17 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレート・
フィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送
層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.2μm厚の電荷発
生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化103】 下記構造式の一般式(III)の化合物
【化104】 ポリビニルブチラール樹脂 1部 (電気化学工業(株)製デンカブチラール#4000-1) シクロヘキサノン 300部 2-ブタノン 200部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化105】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製 パンライトL-1250) 10部 テトラヒドロフラン 81部
【0172】実施例18 実施例17と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布・乾燥して各々0.3μmの下引層、0.2μmの電荷発
生層および20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 水溶性ポリビニルブチラールの25%水溶液(積水化学工業(株)製 エスレック W-201) 50部 水 150部 メタノール 200部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化106】 下記構造式の一般式(III)の化合物 1.6部
【化107】 シクロヘキサノン 200部 2-ブタノン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化108】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトK-1300) 10部 テトラヒドラフラン 75部
【0173】実施例19 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次・塗布・乾燥して、各
々2μmの下引層、0.3μmの電荷発生層および18μmの
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 10部 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン200) 1部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.2部 2-ブタノン 100部 4-メチル-2-ペンタノン 70部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化109】 下記構造式の一般式(III)の化合物 2部
【化110】 ポリビニルブチラール(UCC製XYHL) 3部 シクロヘキサノン 400部 テトラヒドロフラン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 8部
【化111】 ポリアリレート(ユニチカ(株)製 U-100) 10部 テトラヒドロフラン 82部
【0174】実施例20 厚さ0.2mmのアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥
して各々0.2μmの電荷発生層および17μmの電荷輸送
層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化112】 下記構造式の一般式(III)の化合物 1部
【化113】 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン300) 0.3部 テトラヒドロフラン 250部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化114】 ポリカーボネート(GE社製 レキサン-141) 10部 塩化メチレン 100部
【0175】実施例21 厚さ0.1mm電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引層塗
工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および保護
層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.3μmの下引層、
0.2μmの電荷発生層、18μmの電荷輸送層および3μm
の保護層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔下引層塗工液〕 ポリビニルアルコール(電気化学工業(株)製デンカポバールH-20) 2部 水 100部 メタノール 100部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化115】 下記構造式の一般式(III)の化合物 3.5部
【化116】 ポリサルホン(日産化学(株)製 P-1700) 0.1部 シクロヘキサノン 200部 テトラヒドロフラン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化117】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライト K-1300) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシ ラン共重合体 80部 酸化錫 80部 トルエン 170部 2-ブタノール 100部
【0176】実施例22 実施例20と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布・乾燥して各々2μmの下引層、0.4μmの電荷発生
層および22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 6部 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBL-1) 10部 2-ブタノン 50部 酢酸エチル 50部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化118】 下記構造式の一般式(III)の化合物 0.4部
【化119】 ポリエステル (東洋紡績(株)製 バイロン200) 1部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.1部 テトラヒドロフラン 100部 4-メチル-2-ペンタノン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化120】 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学(株)製ポリカーボネートZ) 12部 塩化メチレン 70部 1,2-ジクロロエタン 30部
【0177】実施例23 φ60のAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順次、
塗布・乾燥して、各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電
荷輸送層、および5μmの保護層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化121】 下記構造式の一般式(III)の化合物 5部
【化122】 シクロヘキサノン 150部 4-メチル-2-ペンタノン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 7部
【化123】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトC-1400) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜2-ヒドロキシエチルメタクリレ ート〜トリフロロエチルメタクリレート共重合体 70部 導電性酸化チタン 90部 トルエン 220部 n-ブタノール 60部
【0178】実施例24 φ80のAlの円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層
塗工液及び電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して、
各々0.2μmの電荷発生層及び19μmの電荷輸送層を形
成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化124】 下記構造式の一般式(III)の化合物 1部
【化125】 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBM-S) 1部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.05部 シクロヘキサノン 80部 2-ブタノン 120部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化126】 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン200) 10部 テトラヒドロフラン 80部
【0179】比較例17〜22 以上の様に作成した実施例17〜22の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(III)の化合物を含有させない
他はすべて実施例17〜22と同様にして感光体を形成し、
比較例17〜22の感光体とした。以上の各感光体の特性
を、静電複写紙試験装置(川口電機製作所製SP-428型)を
用いて次のように評価した。まず、-6.5KVの放電々圧に
て、コロナ帯電を15秒間行ない、次いで暗減衰させ表面
電位が-800Vになったところで、6luxのタングステン光
を照射した。この時の帯電開始後1秒および15秒の表面
電位V1(V)、V15(V)また光照射の際、表面電位が-400Vに
なるのに必要な露光量E400(lux・sec)を測定した。更
に、この感光体に色温度2856°Kのタングステン光を140
00 lux・sec照射して光疲労させた後、再び前記と同様に
してV1、V15、E400を測定した。評価結果を表15に示
す。
【0180】比較例23〜24 以上の様に作成した実施例23〜24の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(III)の化合物を含有させない
他はすべて実施例23〜24と同様にして感光体を形成し、
比較例23〜24の感光体とした。以上の様に形成された円
筒状電子写真感光体は、特開昭60-100167号公報に開示
されている測定装置を用いて以下の様に測定した。ま
ず、-6.5KVの放電々圧にて、コロナ帯電を15秒間行な
い、次いで暗減衰させ表面電位が-800Vになったところ
で、6luxのタングステン光を照射した。この時の帯電開
始後1秒および15秒の表面電位V1(V)、V15(V)また光照射
の際、表面電位が-400Vになるのに必要な露光量E400(lu
x・sec)を測定した。更に、この感光体に色温度2856°K
のタングステン光を14000lux・sec照射して光疲労させた
後、再び前記と同様にしてV1、V15、E400を測定した。
評価結果を表15に示す。
【0181】
【表15】
【0182】実施例25 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々0.2μm厚の電荷
発生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化127】 下記構造式の一般式(IV)の化合物 0.4部
【化128】 ポリビニルブチラール樹脂(電気化学工業(株)製デンカブチラール #4000−1) 1.2部 シクロヘキサノン 350部 2−ブタノン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化129】 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトL−1250) 10部 テトラヒドロフラン 81部
【0183】実施例26 実施例25と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布、乾燥して各々0.3μmの下引層、0.2μmの
電荷発生層および20μmの電荷輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 水溶性ポリビニルブチラールの25%水溶液 (積水化学工業(株)製エスレックW−201) 50部 水 150部 メタノール 200部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 4部
【化130】 下記構造式の一般式(IV)の化合物 3.2部
【化131】 シクロヘキサノン 300部 2−ブタノン 200部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化132】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部 実施例27 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布、乾燥して、
各々2μmの下引層、0.3μmの電荷発生層および1
8μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体
を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 10部 ポリエステル(東洋紡績(株)バイロン200) 1部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.2部 2−ブタノン 100部 4−メチル−2−ペンタノン 70部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化133】 下記構造式の一般式(IV)の化合物 2.5部
【化134】 ポリビニルブチラール(UCC製 XYHL) 3部 シクロヘキサノン 300部 テトラヒドロフラン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 8部
【化135】 ポリアリレート(ユニチカ(株)製 U−100) 10部 テトラヒドロフラン 82部
【0184】実施例28 厚さ0.2mmのアルミニウム板上に、下記組成の電荷
発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布乾燥
して各々0.2μmの電荷発生層および17μmの電荷
輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 3部
【化136】 下記構造式の一般式(IV)の化合物 1部
【化137】 ポリエステル(東洋紡績(株)製 バイロン300) 0.4部 テトラヒドロフラン 200部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化138】 ポリカーボネート(GE社製 レキサン−141) 10部 塩化メチレン 100部
【0185】実施例29 厚さ0.1mmの電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引
層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および
保護層塗工液を順次、塗布、乾燥して各々0.3μmの
下引層、0.2μmの電荷発生層および18μmの電荷
輸送層および3μmの保護層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 ポリビニルアルコール(電気化学工業(株)製デンカポバールH−20)2部 水 100部 メタノール 100部
【0186】 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化139】 下記構造式の一般式(IV)の化合物 3部
【0187】
【化140】 ポリサルホン(日産化学(株)製 P−1700) 0.2部 シクロヘキサノン 250部 テトラヒドロフラン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化141】 ポリカーボネート(帝人化学(株)製 パンライトK−1300) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜3−メタクリロキシ プロピルトリメトキシシラン共重合体 80部 酸化錫 80部 トルエン 170部 2−ブタノン 100部
【0188】実施例30 実施例28と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布、乾燥して各々2μmの下引層、0.4μmの電荷
発生層および22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 6部 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBL−1) 10部 2−ブタノン 50部 酢酸エチル 50部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化142】 下記構造式の一般式(IV)の化合物 1部
【化143】 ポリエステル(東洋紡績(株)製 バイロン200) 2.5部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.1部 テトラヒドロフラン 450部 4−メチル−2−ペンタノン 200部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化144】 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学(株)製ポリカーボネートZ) 12部 塩化メチレン 70部 1,2−ジクロロエタン 30部
【0189】実施例31 φ60mmのAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発
生層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を
順次、塗布、乾燥して、各々0.2μmの電荷発生層、
20μmの電荷輸送層、および5μmの保護層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化145】 下記構造式の一般式(IV)の化合物 2部
【化146】 シクロヘキサノン 50部 4−メチル−2−ペンタノン 30部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 7部
【化147】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトC−1400) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜2−ヒドロキシエチル メチクリレート〜トリフロロエチルメタクリレート共重合体 70部 導電性酸化チタン 90部 トルエン 220部 n−ブタノール 60部
【0190】実施例32 φ80mmのAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発
生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を順次、塗布、乾
燥して、各々0.2μmの電荷発生層及び19μmの電
荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化148】 下記構造式の一般式(IV)の化合物 1部
【化149】 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBM−S) 1部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.02部 シクロヘキサノン 100部 2−ブタノン 60部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化150】 ポリエステル(東洋紡績(株)製 バイロン200) 10部 テトラヒドロフラン 80部
【0191】比較例25〜30 以上の様に作成した実施例25〜30の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(IV)の化合物を含有させない他
はすべて実施例25〜30と同様にして感光体を形成し、比
較例25〜30の感光体とした。以上の各感光体の特性を、
静電複写紙試験装置(川口電機製作所製SP-428型)を用い
て次のように評価した。まず、-5.8KVの放電々圧にて、
コロナ帯電を20秒間行ない、次いで暗減衰させ表面電位
が-800Vになったところで、7luxのタングステン光を照
射した。この時の帯電開始後1.5秒および20秒の表面電
位V1.5(V)、V20(V)また光照射の際、表面電位が-400Vに
なるのに必要な露光量E400(lux・sec)を測定した。更
に、この感光体に色温度2856°Kのタングステン光を950
0 lux・sec照射して光疲労させた後、再び前記と同様に
してV1.5、V20、E400を測定した。評価結果を表16に
示す。
【0192】比較例31〜32 以上の様に作成した実施例31〜32の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(IV)の化合物を含有させない他
はすべて実施例31〜32と同様にして感光体を形成し、比
較例31〜32の感光体とした。以上の様に形成された円筒
状電子写真感光体は、特開昭60-100167号公報に開示さ
れている測定装置を用いて以下の様に測定した。まず、
-5.8KVの放電々圧にて、コロナ帯電を20秒間行ない、次
いで暗減衰させ表面電位が-800Vになったところで、7lu
xのタングステン光を照射した。この時の帯電開始後1.5
秒および20秒の表面電位V1.5(V)、V20(V)また光照射の
際、表面電位が-400Vになるのに必要な露光量E400(lux・
sec)を測定した。更に、この感光体に色温度2856°Kの
タングステン光を9500lux・sec照射して光疲労させた
後、再び前記と同様にしてV1.5、V20、E400を測定し
た。評価結果を表16に示す。
【0193】
【表16】
【0194】実施例33 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレート・
フィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送
層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.2μm厚の電荷発
生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化151】 下記構造式の一般式(V)の化合物 0.1部
【化152】 ポリビニルブチラール樹脂 0.4部 (電気化学工業(株)製デンカブチラール#4000-1) シクロヘキサノン 100部 2-ブタノン 70部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化153】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製 パンライトL-1250) 10部 テトラヒドロフラン 81部
【0195】実施例34 実施例33と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
・乾燥して各々0.3μmの下引層、0.2μmの電荷発生層
および20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 水溶性ポリビニルブチラールの25%水溶液(積水化学工業(株)製 エスレック W-201) 50部 水 150部 メタノール 200部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化154】 下記構造式の一般式(V)の化合物 2部
【化155】 シクロヘキサノン 200部 2-ブタノン 80部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化156】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトK-1300) 10部 テトラヒドラフラン 75部
【0196】実施例35 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次・塗布・乾燥して、各
々2μmの下引層、0.3μmの電荷発生層および18μmの
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 10部 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン200) 1部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.2部 2-ブタノン 100部 4-メチル-2-ペンタノン 70部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化157】 下記構造式の一般式(V)の化合物 3部
【化158】 ポリビニルブチラール(UCC製XYHL) 3部 シクロヘキサノン 300部 テトラヒドロフラン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 8部
【化159】 ポリアリレート(ユニチカ(株)製 U-100) 10部 テトラヒドロフラン 82部
【0197】実施例36 厚さ0.2mmのアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥
して各々0.2μmの電荷発生層および17μmの電荷輸送
層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化160】 下記構造式の一般式(V)の化合物 0.6部
【化161】 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン300) 0.4部 テトラヒドロフラン 200部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化162】 ポリカーボネート(GE社製 レキサン-141) 10部 塩化メチレン 100部
【0198】実施例37 厚さ0.1mm電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引層塗
工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および保護
層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.3μmの下引層、
0.2μmの電荷発生層、18μmの電荷輸送層および3μm
の保護層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔下引層塗工液〕 ポリビニルアルコール(電気化学工業(株)製デンカポバールH-20) 2部 水 100部 メタノール 100部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化163】 下記構造式の一般式(V)の化合物 3部
【化164】 ポリサルホン(日産化学(株)製 P-1700) 0.1部 シクロヘキサノン 200部 テトラヒドロフラン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化165】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライト K-1300) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜3-メタクリロキシプロピルトリメトシキシ シラン共重合体 80部 酸化錫 80部 トルエン 170部 2-ブタノール 100部
【0199】実施例38 実施例36と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布・乾燥して各々2μmの下引層、0.4μmの電荷発生
層および22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 6部 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBL-1) 10部 2-ブタノン 50部 酢酸エチル 50部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化166】 下記構造式の一般式(V)の化合物 2部
【化167】 ポリエステル (東洋紡績(株)製 バイロン200) 3部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.1部 テトラヒドロフラン 400部 4-メチル-2-ペンタノン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化168】 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学(株)製ポリカーボネートZ) 12部 塩化メチレン 70部 1,2-ジクロロエタン 30部
【0200】実施例39 φ60のAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順次、
塗布・乾燥して、各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電
荷輸送層、および5μmの保護層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化169】 下記構造式の一般式(V)の化合物 3部
【化170】 シクロヘキサノン 70部 4-メチル-2-ペンタノン 30部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 7部
【化171】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトC-1400) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜2-ヒドロキシエチルメタクリレ ート〜トリフロロエチルメタクリレート共重合体 70部 導電性酸化チタン 90部 トルエン 220部 n-ブタノール 60部
【0201】実施例40 φ80のAlの円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層
塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥し
て、各々0.2μmの電荷発生層及び19μmの電荷輸送層
を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化172】 下記構造式の一般式(V)の化合物 1部
【化173】 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBM-S) 0.5部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.02部 シクロヘキサノン 100部 2-ブタノン 200部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化174】 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン200) 10部 テトラヒドロフラン 80部
【0202】比較例33〜38 以上の様に作成した実施例33〜38の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(V)の化合物を含有させない他
はすべて実施例33〜38と同様にして感光体を形成し、比
較例33〜38の感光体とした。以上の各感光体の特性を、
静電複写紙試験装置(川口電機製作所製SP-428型)を用い
て次のように評価した。まず、-5.5KVの放電々圧にて、
コロナ帯電を15秒間行ない、次いで暗減衰させ表面電位
が-800Vになったところで、8luxのタングステン光を照
射した。この時の帯電開始後0.5秒および15秒の表面電
位V0.5(V)、V15(V)また光照射の際、表面電位が-400Vに
なるのに必要な露光量E400(lux・sec)を測定した。更
に、この感光体に色温度2856°Kのタングステン光を700
0 lux・sec照射して光疲労させた後、再び前記と同様に
してV0.5、V15、E400を測定した。評価結果を表17に
示す。
【0203】比較例39〜40 以上の様に作成した実施例39〜40の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(V)の化合物を含有させない他
はすべて実施例39〜40と同様にして感光体を形成し、比
較例39〜40の感光体とした。以上の様に形成された円筒
状電子写真感光体は、特開昭60-100167号公報に開示さ
れている測定装置を用いて以下の様に測定した。まず、
-5.5KVの放電々圧にて、コロナ帯電を15秒間行ない、次
いで暗減衰させ表面電位が-800Vになったところで、8lu
xのタングステン光を照射した。この時の帯電開始後0.5
秒および15秒の表面電位V0.5(V)、V15(V)また光照射の
際、表面電位が-400Vになるのに必要な露光量E400(lux・
sec)を測定した。更に、この感光体に色温度2856°Kの
タングステン光を7000lux・sec照射して光疲労させた
後、再び前記と同様にしてV0.5、V15、E400を測定し
た。評価結果を表17に示す。
【0204】
【表17】
【0206】実施例41 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレート・
フィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送
層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.2μm厚の電荷発
生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化175】 下記構造式の一般式(VI)の化合物 00.7部
【化176】 ポリビニルブチラール樹脂 0.25部 (電気化学工業(株)製デンカブチラール#4000-1) シクロヘキサノン 70部 2-ブタノン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化177】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製 パンライトL-1250) 10部 テトラヒドロフラン 81部
【0207】実施例42 実施例41と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
・乾燥して各々0.3μmの下引層、0.2μmの電荷発生層
および20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 水溶性ポリビニルブチラールの25%水溶液(積水化学工業(株)製 エスレック W-201) 50部 水 150部 メタノール 200部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化178】 下記構造式の一般式(VI)の化合物 0.8部
【化179】 シクロヘキサノン 80部 2-ブタノン 30部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化180】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトK-1300) 10部 テトラヒドラフラン 75部
【0208】実施例43 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次・塗布・乾燥して、各
々2μmの下引層、0.3μmの電荷発生層および18μmの
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 10部 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン200) 1部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.2部 2-ブタノン 100部 4-メチル-2-ペンタノン 70部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化181】 下記構造式の一般式(VI)の化合物 3部
【化182】 ポリビニルブチラール(UCC製XYHL) 4部 シクロヘキサノン 150部 テトラヒドロフラン 120部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 8部
【化183】 ポリアリレート(ユニチカ(株)製 U-100) 10部 テトラヒドロフラン 82部
【0209】実施例44 厚さ0.2mmのアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥
して各々0.2μmの電荷発生層および17μmの電荷輸送
層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化184】 下記構造式の一般式(VI)の化合物 0.4部
【化185】 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン300) 0.15部 テトラヒドロフラン 180部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化186】 ポリカーボネート(GE社製 レキサン-141) 10部 塩化メチレン 100部
【0210】実施例45 厚さ0.1mm電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引層塗
工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および保護
層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.3μmの下引層、
0.2μmの電荷発生層、18μmの電荷輸送層および3μm
の保護層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔下引層塗工液〕 ポリビニルアルコール(電気化学工業(株)製デンカポバールH-20) 2部 水 100部 メタノール 100部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化187】 下記構造式の一般式(VI)の化合物 10部
【化188】 ポリサルホン(日産化学(株)製 P-170 0.1部 シクロヘキサノン 300部 テトラヒドロフラン 250部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化189】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライト K-1300) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシ ラン共重合体 80部 酸化錫 80部 トルエン 170部 2-ブタノール 100部
【0211】実施例46 実施例44と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
・乾燥して各々2μmの下引層、0.4μmの電荷発生層お
よび22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 6部 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBL-1) 10部 2-ブタノン 50部 酢酸エチル 50部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 10部
【化190】 下記構造式の一般式(VI)の化合物 2部
【化191】 ポリエステル (東洋紡績(株)製 バイロン200) 6部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.07部 テトラヒドロフラン 700部 4-メチル-2-ペンタノン 450部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化192】 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学(株)製ポリカーボネートZ) 12部 塩化メチレン 70部 1,2-ジクロロエタン 30部
【0212】実施例47 φ60のAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順次、
塗布・乾燥して、各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電
荷輸送層、および5μmの保護層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化193】 下記構造式の一般式(VI)の化合物 5部
【化194】 シクロヘキサノン 150部 4-メチル-2-ペンタノン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 7部
【化195】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトC-1400) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜2-ヒドロキシエチルメタクリレ ート〜トリフロロエチルメタクリレート共重合体 70部 導電性酸化チタン 90部 トルエン 220部 n-ブタノール 60部
【0213】実施例48 φ80のAlの円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層
塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して、各
々0.2μmの電荷発生層、19μmの電荷輸送層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化196】 下記構造式の一般式(VI)の化合物 0.6部
【化197】 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBM-S) 0.5部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.03部 シクロヘキサノン 80部 2-ブタノン 40部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化198】 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン200) 10部 テトラヒドロフラン 80部
【0214】比較例41〜46 以上の様に作成した実施例41〜46の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(VI)の化合物を含有させない他
はすべて実施例41〜46と同様にして感光体を形成し、比
較例41〜46の感光体とした。以上の各感光体の特性を、
静電複写紙試験装置(川口電機製作所製SP-428型)を用い
て次のように評価した。まず、-6.4KVの放電々圧にて、
コロナ帯電を20秒間行ない、次いで暗減衰させ表面電位
が-800Vになったところで、6luxのタングステン光を照
射した。この時の帯電開始後0.5秒および20秒の表面電
位V0.5(V)、V20(V)また光照射の際、表面電位が-400Vに
なるのに必要な露光量E400(lux・sec)を測定した。更
に、この感光体に色温度2856°Kのタングステン光を110
00 lux・sec照射して光疲労させた後、再び前記と同様に
してV0.5、V20、E400を測定した。評価結果を表18に
示す。
【0215】比較例47〜48 以上の様に作成した実施例47〜48の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(VI)の化合物を含有させない他
はすべて実施例47〜48と同様にして感光体を形成し、比
較例47〜48の感光体とした。以上の様に形成された円筒
状電子写真感光体は、特開昭60-100167号公報に開示さ
れている測定装置を用いて以下の様に測定した。まず、
-6.4KVの放電々圧にて、コロナ帯電を20秒間行ない、次
いで暗減衰させ表面電位が-800Vになったところで、6lu
xのタングステン光を照射した。この時の帯電開始後0.5
秒および20秒の表面電位V0.5(V)、V20(V)また光照射の
際、表面電位が-400Vになるのに必要な露光量E400(lux・
sec)を測定した。更に、この感光体に色温度2856°Kの
タングステン光を11000lux・sec照射して光疲労させた
後、再び前記と同様にしてV0.5、V20、E400を測定し
た。評価結果を表18に示す。
【0216】
【表18】
【0217】実施例49 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々0.2μm厚の電荷
発生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化199】 下記構造式の一般式(VII)の化合物 0.06部
【化200】 ポリビニルブチラール樹脂(電気化学工業(株)製デンカブチラール #4000−1) 0.2部 シクロヘキサノン 30部 2−ブタノン 20部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化201】 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトL−1250) 10部 テトラヒドロフラン 81部
【0218】実施例50 実施例49と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布、乾燥して各々0.3μmの下引層、0.2μmの
電荷発生層および20μmの電荷輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 水溶性ポリビニルブチラールの25%水溶液 (積水化学工業(株)製エスレックW−201) 50部 水 150部 メタノール 200部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化202】 下記構造式の一般式(VII)の化合物 0.8部
【化203】 シクロヘキサノン 50部 2−ブタノン 30部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化204】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部 実施例51 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布、乾燥して、
各々2μmの下引層、0.3μmの電荷発生層および1
8μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体
を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 10部 ポリエステル(東洋紡績(株)バイロン200) 1部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.2部 2−ブタノン 100部 4−メチル−2−ペンタノン 70部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化205】 下記構造式の一般式(VII)の化合物 2.4部
【化206】 ポリビニルブチラール(UCC製 XYHL) 3部 シクロヘキサノン 150部 テトラヒドロフラン 200部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 8部
【化207】 ポリアリレート(ユニチカ(株)製 U−100) 10部 テトラヒドロフラン 82部
【0219】実施例52 厚さ0.2mmのアルミニウム板上に、下記組成の電荷
発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布乾燥
して各々0.2μmの電荷発生層および17μmの電荷
輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化208】 下記構造式の一般式(VII)の化合物 1部
【化209】 ポリエステル(東洋紡績(株)製 バイロン300) 0.3部 テトラヒドロフラン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化210】 ポリカーボネート(GE社製 レキサン−141) 10部 塩化メチレン 100部
【0220】実施例53 厚さ0.1mmの電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引
層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および
保護層塗工液を順次、塗布、乾燥して各々0.3μmの
下引層、0.2μmの電荷発生層および18μmの電荷
輸送層および3μmの保護層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 ポリビニルアルコール(電気化学工業(株)製デンカポバールH−20)2部 水 100部 メタノール 100部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化211】 下記構造式の一般式(VII)の化合物 2部
【化212】 ポリサルホン(日産化学(株)製 P−1700) 0.1部 シクロヘキサノン 120部 テトラヒドロフラン 40部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化213】 ポリカーボネート(帝人化学(株)製 パンライトK−1300) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜3−メタクリロキシ プロピルトリメトキシシラン共重合体 80部 酸化錫 80部 トルエン 170部 2−ブタノン 100部
【0221】実施例54 実施例52と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布、乾燥して各々2μmの下引層、0.4μmの電荷
発生層および22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 6部 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBL−1) 10部 2−ブタノン 50部 酢酸エチル 50部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化214】 下記構造式の一般式(VII)の化合物 1部
【化215】 ポリエステル(東洋紡績(株)製 バイロン200) 3.5部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.07部 テトラヒドロフラン 200部 4−メチル−2−ペンタノン 200部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化216】 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学(株)製ポリカーボネートZ) 12部 塩化メチレン 70部 1,2−ジクロロエタン 30部
【0222】実施例55 φ60mmのAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発
生層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を
順次、塗布、乾燥して、各々0.2μmの電荷発生層、
20μmの電荷輸送層、および5μmの保護層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化217】 下記構造式の一般式(VII)の化合物 3部
【化218】 シクロヘキサノン 120部 4−メチル−2−ペンタノン 80部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 7部
【化219】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトC−1400) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜2−ヒドロキシエチル メチクリレート〜トリフロロエチルメタクリレート共重合体 70部 導電性酸化チタン 90部 トルエン 220部 n−ブタノール 60部
【0223】実施例56 φ80mmのAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発
生層塗工液、及び電荷輸送層塗工液を順次、塗布、乾燥
して、各々0.2μmの電荷発生層及び19μmの電荷
輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 3部
【化220】 下記構造式の一般式(VII)の化合物 1.5部
【化221】 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBM−S)1.5部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.03部 シクロヘキサノン 160部 2−ブタノン 140部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化222】 ポリエステル(東洋紡績(株)製 バイロン200) 10部 テトラヒドロフラン 80部
【0224】比較例49〜54 以上の様に作成した実施例49〜54の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(VII)の化合物を含有させない
他はすべて実施例49〜54と同様にして感光体を形成し、
比較例49〜54の感光体とした。以上の各感光体の特性
を、静電複写紙試験装置(川口電機製作所製SP-428型)を
用いて次のように評価した。まず、-6.0KVの放電々圧に
て、コロナ帯電を20秒間行ない、次いで暗減衰させ表面
電位が-800Vになったところで、6luxのタングステン光
を照射した。この時の帯電開始後1秒および20秒の表面
電位V1(V)、V20(V)また光照射の際、表面電位が-400Vに
なるのに必要な露光量E400(lux・sec)を測定した。更
に、この感光体に色温度2856°Kのタングステン光を100
00 lux・sec照射して光疲労させた後、再び前記と同様に
してV1、V20、E400を測定した。評価結果を表19に示
す。
【0225】比較例55〜56 以上の様に作成した実施例55〜56の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(VII)の化合物を含有させない
他はすべて実施例55〜56と同様にして感光体を形成し、
比較例55〜56の感光体とした。以上の様に形成された円
筒状電子写真感光体は、特開昭60-100167号公報に開示
されている測定装置を用いて以下の様に測定した。ま
ず、-6.0KVの放電々圧にて、コロナ帯電を20秒間行な
い、次いで暗減衰させ表面電位が-800Vになったところ
で、6luxのタングステン光を照射した。この時の帯電開
始後1秒および20秒の表面電位V1(V)、V20(V)また光照射
の際、表面電位が-400Vになるのに必要な露光量E400(lu
x・sec)を測定した。更に、この感光体に色温度2856°K
のタングステン光を10000lux・sec照射して光疲労させた
後、再び前記と同様にしてV1、V20、E400を測定した。
評価結果を表19に示す。
【0226】
【表19】
【0227】実施例57 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレート・
フィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送
層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.2μm厚の電荷発
生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化223】 下記構造式の一般式(VIII)の化合物 0.08部
【化224】 ポリビニルブチラール樹脂 0.2部 (電気化学工業(株)製デンカブチラール#4000-1) シクロヘキサノン 40部 2-ブタノン 10部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化225】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製 パンライトL-1250) 10部 テトラヒドロフラン 81部
【0228】実施例58 実施例57と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布・乾燥して各々0.3μmの下引層、0.2μmの電荷発
生層および20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 水溶性ポリビニルブチラールの25%水溶液(積水化学工業(株)製 エスレック W-201) 50部 水 150部 メタノール 200部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化226】 下記構造式の一般式(VIII)の化合物 0.9部
【化227】 シクロヘキサノン 40部 2-ブタノン 35部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化228】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトK-1300) 10部 テトラヒドラフラン 75部
【0229】実施例59 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次・塗布・乾燥して、各
々2μmの下引層、0.3μmの電荷発生層および18μmの
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 10部 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン200) 1部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.2部 2-ブタノン 100部 4-メチル-2-ペンタノン 70部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化229】 下記構造式の一般式(VIII)の化合物 2.3部
【化230】 ポリビニルブチラール(UCC製XYHL) 3部 シクロヘキサノン 200部 テトラヒドロフラン 200部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 8部
【化231】 ポリアリレート(ユニチカ(株)製 U-100) 10部 テトラヒドロフラン 82部
【0230】実施例60 厚さ0.2mmのアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥
して各々0.2μmの電荷発生層および17μmの電荷輸送
層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化232】 下記構造式の一般式(VIII)の化合物 0.4部
【化233】 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン300) 0.2部 テトラヒドロフラン 90部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化234】 ポリカーボネート(GE社製 レキサン-141) 10部 塩化メチレン 100部
【0231】実施例61 厚さ0.1mm電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引層塗
工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および保護
層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.3μmの下引層、
0.2μmの電荷発生層、18μmの電荷輸送層および3μm
の保護層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔下引層塗工液〕 ポリビニルアルコール(電気化学工業(株)製デンカポバールH-20) 2部 水 100部 メタノール 100部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化235】 下記構造式の一般式(VIII)の化合物 2.6部
【化236】 ポリサルホン(日産化学(株)製 P-1700) 0.2部 シクロヘキサノン 50部 テトラヒドロフラン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化237】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライト K-1300) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシ ラン共重合体 80部 酸化錫 80部 トルエン 170部 2-ブタノール 100部
【0232】実施例62 実施例60と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布・乾燥して各々2μmの下引層、0.4μmの電荷発生
層および22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 6部 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBL-1) 10部 2-ブタノン 50部 酢酸エチル 50部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化238】 下記構造式の一般式(VIII)の化合物 0.2部
【化239】 ポリエステル (東洋紡績(株)製 バイロン200) 1部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.02部 テトラヒドロフラン 50部 4-メチル-2-ペンタノン 70部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化240】 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学(株)製ポリカーボネートZ) 12部 塩化メチレン 70部 1,2-ジクロロエタン 30部
【0234】実施例63 φ60のAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順次、
塗布・乾燥して、各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電
荷輸送層、および5μmの保護層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化241】 下記構造式の一般式(VIII)の化合物 2部
【化242】 シクロヘキサノン 50部 4-メチル-2-ペンタノン 30部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 7部
【化243】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトC-1400) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜2-ヒドロキシエチルメタクリレ ート〜トリフロロエチルメタクリレート共重合体 70部 導電性酸化チタン 90部 トルエン 220部 n-ブタノール 60部
【0234】実施例64 φ80のAlの円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層
塗工液及び電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して、
各々0.2μmの電荷発生層及び19μmの電荷輸送層を形
成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化244】 下記構造式の一般式(VIII)の化合物 0.5部
【化245】 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBM-S) 0.3部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.01部 シクロヘキサノン 80部 2-ブタノン 10部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化246】 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン200) 10部 テトラヒドロフラン 80部
【0235】比較例57〜62 以上の様に作成した実施例57〜62の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(VIII)の化合物を含有させない
他はすべて実施例57〜62と同様にして感光体を形成し、
比較例57〜62の感光体とした。以上の各感光体の特性
を、静電複写紙試験装置(川口電機製作所製SP-428型)を
用いて次のように評価した。まず、-5.8KVの放電々圧に
て、コロナ帯電を20秒間行ない、次いで暗減衰させ表面
電位が-800Vになったところで、4.5luxのタングステン
光を照射した。この時の帯電開始後2秒および20秒の表
面電位V2(V)、V20(V)また光照射の際、表面電位が-400V
になるのに必要な露光量E400(lux・sec)を測定した。更
に、この感光体に色温度2856°Kのタングステン光を800
0 lux・sec照射して光疲労させた後、再び前記と同様に
してV2、V20、E400を測定した。評価結果を表20に示
す。
【0236】比較例63〜64 以上の様に作成した実施例63〜64の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(VIII)の化合物を含有させない
他はすべて実施例63〜64と同様にして感光体を形成し、
比較例63〜64の感光体とした。以上の様に形成された円
筒状電子写真感光体は、特開昭60-100167号公報に開示
されている測定装置を用いて以下の様に測定した。ま
ず、-5.8KVの放電々圧にて、コロナ帯電を20秒間行な
い、次いで暗減衰させ表面電位が-800Vになったところ
で、4.5luxのタングステン光を照射した。この時の帯電
開始後2秒および20秒の表面電位V2(V)、V20(V)また光照
射の際、表面電位が-400Vになるのに必要な露光量E
400(lux・sec)を測定した。更に、この感光体に色温度28
56°Kのタングステン光を8000lux・sec照射して光疲労さ
せた後、再び前記と同様にしてV2、V20、E400を測定し
た。評価結果を表20に示す。
【0237】
【表20】
【0238】実施例65 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々0.2μm厚の電荷
発生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化247】 下記構造式の一般式(IX)の化合物 0.08部
【化248】 ポリビニルブチラール樹脂(電気化学工業(株)製デンカブチラール #4000−1) 0.25部 シクロヘキサノン 40部 2−ブタノン 20部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化249】 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトL−1250) 10部 テトラヒドロフラン 81部
【0239】実施例66 実施例65と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布、乾燥して各々0.3μmの下引層、0.2μmの
電荷発生層および20μmの電荷輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 水溶性ポリビニルブチラールの25%水溶液 (積水化学工業(株)製エスレックW−201) 50部 水 150部 メタノール 200部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化250】 下記構造式の一般式(IX)の化合物 4部
【化251】 シクロヘキサノン 200部 2−ブタノン 230部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化252】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部 実施例67 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布、乾燥して、
各々2μmの下引層、0.3μmの電荷発生層および1
8μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体
を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 10部 ポリエステル(東洋紡績(株)バイロン200) 1部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.2部 2−ブタノン 100部 4−メチル−2−ペンタノン 70部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化253】 下記構造式の一般式(IX)の化合物 2部
【化254】 ポリビニルブチラール(UCC製 XYHL) 4部 シクロヘキサノン 300部 テトラヒドロフラン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 8部
【化255】 ポリアリレート(ユニチカ(株)製 U−100) 10部 テトラヒドロフラン 82部
【0240】実施例68 厚さ0.2mmのアルミニウム板上に、下記組成の電荷
発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布乾燥
して各々0.2μmの電荷発生層および17μmの電荷
輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化256】 下記構造式の一般式(IX)の化合物 2部
【化257】 ポリエステル(東洋紡績(株)製 バイロン300) 0.5部 テトラヒドロフラン 350部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化258】 ポリカーボネート(GE社製 レキサン−141) 10部 塩化メチレン 100部
【0241】実施例69 厚さ0.1mmの電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引
層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および
保護層塗工液を順次、塗布、乾燥して各々0.3μmの
下引層、0.2μmの電荷発生層および18μmの電荷
輸送層および3μmの保護層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 ポリビニルアルコール(電気化学工業(株)製デンカポバールH−20)2部 水 100部 メタノール 100部
【0242】 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化259】
【0243】 下記構造式の一般式(IX)の化合物 4部
【化260】 ポリサルホン(日産化学(株)製 P−1700) 0.06部 シクロヘキサノン 150部 テトラヒドロフラン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化261】 ポリカーボネート(帝人化学(株)製 パンライトK−1300) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜3−メタクリロキシ プロピルトリメトキシシラン共重合体 80部 酸化錫 80部 トルエン 170部 2−ブタノン 100部
【0244】実施例70 実施例68と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布、乾燥して各々2μmの下引層、0.4μmの電荷
発生層および22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 6部 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBL−1) 10部 2−ブタノン 50部 酢酸エチル 50部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化262】 下記構造式の一般式(IX)の化合物 1部
【化263】 ポリエステル(東洋紡績(株)製 バイロン200) 5部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.1部 テトラヒドロフラン 400部 4−メチル−2−ペンタノン 200部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化264】 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学(株)製ポリカーボネートZ) 12部 塩化メチレン 70部 1,2−ジクロロエタン 30部
【0245】実施例71 φ60mmのAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発
生層塗工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を
順次、塗布、乾燥して、各々0.2μmの電荷発生層、
20μmの電荷輸送層、および5μmの保護層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化265】 下記構造式の一般式(IX)の化合物 5部
【化266】 シクロヘキサノン 100部 4−メチル−2−ペンタノン 250部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 7部
【化267】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトC−1400) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜2−ヒドロキシエチル メチクリレート〜トリフロロエチルメタクリレート共重合体 70部 導電性酸化チタン 90部 トルエン 220部 n−ブタノール 60部
【0246】実施例72 φ80mmのAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発
生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を順次、塗布、乾
燥して、各々0.2μmの電荷発生層及び19μmの電
荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部
【化268】 下記構造式の一般式(IX)の化合物 3部
【化269】 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBM−S) 2部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.04部 シクロヘキサノン 350部 2−ブタノン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化270】 ポリエステル(東洋紡績(株)製 バイロン200) 10部 テトラヒドロフラン 80部
【0247】比較例65〜70 以上の様に作成した実施例65〜70の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(IX)の化合物を含有させない他
はすべて実施例65〜70と同様にして感光体を形成し、比
較例65〜70の感光体とした。以上の各感光体の特性を、
静電複写紙試験装置(川口電機製作所製SP-428型)を用い
て次のように評価した。まず、-5.6KVの放電々圧にて、
コロナ帯電を15秒間行ない、次いで暗減衰させ表面電位
が-800Vになったところで、5luxのタングステン光を照
射した。この時の帯電開始後1秒および15秒の表面電位V
1(V)、V15(V)また光照射の際、表面電位が-400Vになる
のに必要な露光量E400(lux・sec)を測定した。更に、こ
の感光体に色温度2856°Kのタングステン光を7500 lux・
sec照射して光疲労させた後、再び前記と同様にして
V1、V15、E400を測定した。評価結果を表21に示す。
【0248】比較例71〜72 以上の様に作成した実施例71〜72の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(IX)の化合物を含有させない他
はすべて実施例71〜72と同様にして感光体を形成し、比
較例71〜72の感光体とした。以上の様に形成された円筒
状電子写真感光体は、特開昭60-100167号公報に開示さ
れている測定装置を用いて以下の様に測定した。まず、
-5.6KVの放電々圧にて、コロナ帯電を15秒間行ない、次
いで暗減衰させ表面電位が-800Vになったところで、5lu
xのタングステン光を照射した。この時の帯電開始後1秒
および15秒の表面電位V1(V)、V15(V)また光照射の際、
表面電位が-400Vになるのに必要な露光量E400(lux・sec)
を測定した。更に、この感光体に色温度2856°Kのタン
グステン光を7500lux・sec照射して光疲労させた後、再
び前記と同様にしてV1、V15、E400を測定した。評価結
果を表21に示す。
【0249】
【表21】
【0250】実施例73 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレート・
フィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送
層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.2μm厚の電荷発
生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化271】 下記構造式の一般式(X)の化合物 0.08部
【化272】 ポリビニルブチラール樹脂 0.2部 (電気化学工業(株)製デンカブチラール#4000-1) シクロヘキサノン 70部 2-ブタノン 30部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化273】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製 パンライトL-1250) 10部 テトラヒドロフラン 81部
【0251】実施例74 実施例73と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
・乾燥して各々0.3μmの下引層、0.2μmの電荷発生層
および20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 水溶性ポリビニルブチラールの25%水溶液(積水化学工業(株)製 エスレック W-201) 50部 水 150部 メタノール 200部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化274】 下記構造式の一般式(X)の化合物 0.7部
【化275】 シクロヘキサノン 100部 2-ブタノン 40部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化276】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトK-1300) 10部 テトラヒドラフラン 75部
【0252】実施例75 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次・塗布・乾燥して、各
々2μmの下引層、0.3μmの電荷発生層および18μmの
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 10部 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン200) 1部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.2部 2-ブタノン 100部 4-メチル-2-ペンタノン 70部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化277】 下記構造式の一般式(X)の化合物 1.3部
【化278】 ポリビニルブチラール(UCC製XYHL) 1.8部 シクロヘキサノン 200部 テトラヒドロフラン 80部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 8部
【化279】 ポリアリレート(ユニチカ(株)製 U-100) 10部 テトラヒドロフラン 82部
【0253】実施例76 厚さ0.2mmのアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥
して各々0.2μmの電荷発生層および17μmの電荷輸送
層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化280】 下記構造式の一般式(X)の化合物 0.5部
【化281】 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン300) 0.1部 テトラヒドロフラン 130部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化282】 ポリカーボネート(GE社製 レキサン-141) 10部 塩化メチレン 100部
【0254】実施例77 厚さ0.1mm電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引層塗
工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および保護
層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.3μmの下引層、
0.2μmの電荷発生層、18μmの電荷輸送層および3μm
の保護層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔下引層塗工液〕 ポリビニルアルコール(電気化学工業(株)製デンカポバールH-20) 2部 水 100部 メタノール 100部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化283】 下記構造式の一般式(X)の化合物 1.7部
【化284】 ポリサルホン(日産化学(株)製 P-1700) 0.08部 シクロヘキサノン 100部 テトラヒドロフラン 70部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化285】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライト K-1300) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜3-メタクリロキシプロピルトリメトシキシ シラン共重合体 80部 酸化錫 80部 トルエン 170部 2-ブタノール 100部
【0255】実施例78 実施例76と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布・乾燥して各々2μmの下引層、0.4μmの電荷発生
層および22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 6部 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBL-1) 10部 2-ブタノン 50部 酢酸エチル 50部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化286】 下記構造式の一般式(X)の化合物 0.3部
【化287】 ポリエステル (東洋紡績(株)製 バイロン200) 1部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.01部 テトラヒドロフラン 70部 4-メチル-2-ペンタノン 120部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化288】 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学(株)製ポリカーボネートZ) 12部 塩化メチレン 70部 1,2-ジクロロエタン 30部
【0256】実施例79 φ60のAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順次、
塗布・乾燥して、各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電
荷輸送層、および5μmの保護層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化289】 下記構造式の一般式(X)の化合物 2部
【化290】 シクロヘキサノン 200部 4-メチル-2-ペンタノン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 7部
【化291】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトC-1400) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜2-ヒドロキシエチルメタクリレ ート〜トリフロロエチルメタクリレート共重合体 70部 導電性酸化チタン 90部 トルエン 220部 n-ブタノール 60部
【0257】実施例80 φ80のAlの円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層
塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥し
て、各々0.2μmの電荷発生層及び19μmの電荷輸送層
を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化292】 下記構造式の一般式(X)の化合物 0.5部
【化293】 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBM-S) 0.5部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.01部 シクロヘキサノン 100部 2-ブタノン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化294】 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン200) 10部 テトラヒドロフラン 80部
【0258】比較例73〜78 以上の様に作成した実施例73〜78の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(X)の化合物を含有させない他
はすべて実施例73〜78と同様にして感光体を形成し、比
較例73〜78の感光体とした。以上の各感光体の特性を、
静電複写紙試験装置(川口電機製作所製SP-428型)を用い
て次のように評価した。まず、-6.5KVの放電々圧にて、
コロナ帯電を15秒間行ない、次いで暗減衰させ表面電位
が-800Vになったところで、8luxのタングステン光を照
射した。この時の帯電開始後2秒および15秒の表面電位V
2(V)、V15(V)また光照射の際、表面電位が-400Vになる
のに必要な露光量E400(lux・sec)を測定した。更に、こ
の感光体に色温度2856°Kのタングステン光を12000 lux
・sec照射して光疲労させた後、再び前記と同様にして
V2、V15、E400を測定した。評価結果を表22に示す。
【0259】比較例79〜80 以上の様に作成した実施例79〜80の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(X)の化合物を含有させない他
はすべて実施例79〜80と同様にして感光体を形成し、比
較例79〜80の感光体とした。以上の様に形成された円筒
状電子写真感光体は、特開昭60-100167号公報に開示さ
れている測定装置を用いて以下の様に測定した。まず、
-6.5KVの放電々圧にて、コロナ帯電を15秒間行ない、次
いで暗減衰させ表面電位が-800Vになったところで、4lu
xのタングステン光を照射した。この時の帯電開始後2秒
および15秒の表面電位V2(V)、V15(V)また光照射の際、
表面電位が-400Vになるのに必要な露光量E400(lux・sec)
を測定した。更に、この感光体に色温度2856°Kのタン
グステン光を12000lux・sec照射して光疲労させた後、再
び前記と同様にしてV2、V15、E400を測定した。評価結
果を表22に示す。
【0260】
【表22】
【0261】実施例81 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレート・
フィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送
層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.2μm厚の電荷発
生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化295】 下記構造式の一般式(XI)の化合物 0.06部
【化296】 ポリビニルブチラール樹脂 0.2部 (電気化学工業(株)製デンカブチラール#4000-1) シクロヘキサノン 80部 2-ブタノン 10部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化297】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製 パンライトL-1250) 10部 テトラヒドロフラン 81部
【0262】実施例82 実施例81と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
・乾燥して各々0.3μmの下引層、0.2μmの電荷発生層
および20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 水溶性ポリビニルブチラールの25%水溶液(積水化学工業(株)製 エスレック W-201) 50部 水 150部 メタノール 200部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部
【化298】 下記構造式の一般式(XI)の化合物 1.5部
【化299】 シクロヘキサノン 120部 2-ブタノン 60部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化300】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトK-1300) 10部 テトラヒドラフラン 75部
【0263】実施例83 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次・塗布・乾燥して、各
々2μmの下引層、0.3μmの電荷発生層および18μmの
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 10部 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン200) 1部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.2部 2-ブタノン 100部 4-メチル-2-ペンタノン 70部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化301】 下記構造式の一般式(XI)の化合物 1.3部
【化302】 ポリビニルブチラール(UCC製XYHL) 1.7部 シクロヘキサノン 150部 テトラヒドロフラン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 8部
【化303】 ポリアリレート(ユニチカ(株)製 U-100) 10部 テトラヒドロフラン 82部
【0264】実施例84 厚さ0.2mmのアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥
して各々0.2μmの電荷発生層および17μmの電荷輸送
層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化304】 下記構造式の一般式(XI)の化合物 0.5部
【化305】 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン300) 0.1部 テトラヒドロフラン 130部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化306】 ポリカーボネート(GE社製 レキサン-141) 10部 塩化メチレン 100部
【0265】実施例85 厚さ0.1mm電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引層塗
工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および保護
層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.3μmの下引層、
0.2μmの電荷発生層、18μmの電荷輸送層および3μm
の保護層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 〔下引層塗工液〕 ポリビニルアルコール(電気化学工業(株)製デンカポバールH-20) 2部 水 100部 メタノール 100部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化307】 下記構造式の一般式(XI)の化合物 1.8部
【化308】 ポリサルホン(日産化学(株)製 P-170 0.1部 シクロヘキサノン 100部 テトラヒドロフラン 80部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部
【化309】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライト K-1300) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシ ラン共重合体 80部 酸化錫 80部 トルエン 170部 2-ブタノール 100部
【0266】実施例86 実施例84と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工
液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布・乾燥して各々2μmの下引層、0.4μmの電荷発生
層および22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。 〔下引層塗工液〕 二酸化チタン 6部 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBL-1) 10部 2-ブタノン 50部 酢酸エチル 50部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化310】 下記構造式の一般式(XI)の化合物 0.3部
【化311】 ポリエステル (東洋紡績(株)製 バイロン200) 0.5部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.01部 テトラヒドロフラン 100部 4-メチル-2-ペンタノン 60部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化312】 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学(株)製ポリカーボネートZ) 12部 塩化メチレン 70部 1,2-ジクロロエタン 30部
【0267】実施例87 φ60のAl円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層塗
工液、電荷輸送層塗工液、および保護層塗工液を順次、
塗布・乾燥して、各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電
荷輸送層、および5μmの保護層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化313】 下記構造式の一般式(XI)の化合物 3部
【化314】 シクロヘキサノン 100部 4-メチル-2-ペンタノン 80部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 7部
【化315】 ポリカーボネート(帝人化成(株)製パンライトC-1400) 10部 塩化メチレン 80部 〔保護層塗工液〕 スチレン〜メチルメタクリレート〜2-ヒドロキシエチルメタクリレ ート〜トリフロロエチルメタクリレート共重合体 70部 導電性酸化チタン 90部 トルエン 220部 n-ブタノール 60部
【0268】実施例88 φ80のAlの円筒状支持体上に、下記組成の電荷発生層
塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して、各
々0.2μmの電荷発生層、19μmの電荷輸送層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作成した。 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 1部
【化316】 下記構造式の一般式(XI)の化合物 0.7部
【化317】 ポリビニルブチラール(積水化学工業(株)製エスレックBM-S) 0.3部 トルイレン-2,4-ジイソシアネート 0.01部 シクロヘキサノン 100部 2-ブタノン 20部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部
【化318】 ポリエステル(東洋紡績(株)製バイロン200) 10部 テトラヒドロフラン 80部
【0269】比較例81〜86 以上の様に作成した実施例81〜86の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(XI)の化合物を含有させない他
はすべて実施例81〜86と同様にして感光体を形成し、比
較例81〜86の感光体とした。以上の各感光体の特性を、
静電複写紙試験装置(川口電機製作所製SP-428型)を用い
て次のように評価した。まず、-6.2KVの放電々圧にて、
コロナ帯電を20秒間行ない、次いで暗減衰させ表面電位
が-800Vになったところで、5luxのタングステン光を照
射した。この時の帯電開始後0.5秒および20秒の表面電
位V0.5(V)、V20(V)また光照射の際、表面電位が-400Vに
なるのに必要な露光量E400(lux・sec)を測定した。更
に、この感光体に色温度2856°Kのタングステン光を900
0 lux・sec照射して光疲労させた後、再び前記と同様に
してV0.5、V20、E400を測定した。評価結果を表23に
示す。
【0270】比較例87〜88 以上の様に作成した実施例87〜88の感光体において、各
々の電荷発生層に一般式(XI)の化合物を含有させない他
はすべて実施例87〜88と同様にして感光体を形成し、比
較例87〜88の感光体とした。以上の様に形成された円筒
状電子写真感光体は、特開昭60-100167号公報に開示さ
れている測定装置を用いて以下の様に測定した。まず、
-6.2KVの放電々圧にて、コロナ帯電を20秒間行ない、次
いで暗減衰させ表面電位が-800Vになったところで、5lu
xのタングステン光を照射した。この時の帯電開始後0.5
秒および20秒の表面電位V0.5(V)、V20(V)また光照射の
際、表面電位が-400Vになるのに必要な露光量E400(lux・
sec)を測定した。更に、この感光体に色温度2856°Kの
タングステン光を9000lux・sec照射して光疲労させた
後、再び前記と同様にしてV0.5、V20、E400を測定し
た。評価結果を表23に示す。
【0271】
【表23】
【0272】
【発明の効果】本発明によれば、高感度を有する積層型
有機電子感写感光体のくり返し使用後の帯電電位の立上
りの遅れを防ぐことが可能となる。すなわち、複写機、
プリンター等の画像濃度低下画像濃度ムラ、カブリ、あ
るいは反転現像時においては地肌汚れのない良好な画像
を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に係る代表的な電子写真感光体の模式断
面図である。
【図2】導電性支持体と電荷発生層との間に下引層を設
けた本発明の電子写真感光体の模式断面図である。
【図3】電荷輸送層の上に保護層を設けた本発明の電子
写真感光体の模式断面図である。
【図4】下引層と保護層の両者を備えた本発明の電子写
真感光体の模式断面図である。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
    と電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体におい
    て、該電荷発生層中に下記一般式(I)で示される化合
    物を含有してなることを特徴とする電子写真感光体。 【化1】
  2. 【請求項2】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
    と電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体におい
    て、該電荷発生層中に下記一般式(II)で示される化合
    物を含有してなることを特徴とする電子写真感光体。 【化2】 (式中、R1、R2、R3、R4及びR5は水素原子、アル
    キル基、アルコキシ基又はハロゲン原子であり、これら
    は同一でも異なっていてもよい。)
  3. 【請求項3】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
    と電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体におい
    て、該電荷発生層中に下記一般式(III)で示される化
    合物を含有してなることを特徴とする電子写真感光体。 【化3】
  4. 【請求項4】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
    と電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体におい
    て、該電荷発生層中に下記一般式(IV)で示される化合
    物を含有してなることを特徴とする電子写真感光体。 【化4】
  5. 【請求項5】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
    と電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体におい
    て、該電荷発生層中に下記一般式(V)で示される化合
    物を含有してなることを特徴とする電子写真感光体。 【化5】
  6. 【請求項6】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
    と電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体におい
    て、該電荷発生層中に下記一般式(VI)で示される化合
    物を含有してなることを特徴とする電子写真感光体。 【化6】
  7. 【請求項7】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
    と電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体におい
    て、該電荷発生層中に下記一般式(VII)で示される化
    合物を含有してなることを特徴とする電子写真感光体。 【化7】
  8. 【請求項8】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
    と電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体におい
    て、該電荷発生層中に下記一般式(VIII)で示される化
    合物を含有してなることを特徴とする電子写真感光体。 【化8】 (式中、R1及びR2は、置換もしくは無置換のアルキル
    基又はアリール基を表し、各々同一でも異なっていても
    よい。ただし、1,6−ジアミノピレン化合物を除く)
  9. 【請求項9】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層
    と電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体におい
    て、該電荷発生層中に下記一般式(IX)で示される化合
    物を含有してなることを特徴とする電子写真感光体。 【化9】
  10. 【請求項10】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生
    層と電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体にお
    いて、該電荷発生層中に下記一般式(X)で示される化
    合物を含有してなることを特徴とする電子写真感光体。 【化10】
  11. 【請求項11】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生
    層と電荷輸送層を順次積層してなる電子写真感光体にお
    いて、該電荷発生層中に下記一般式(XI)で示される化
    合物を含有してなることを特徴とする電子写真感光体。 【化11】
  12. 【請求項12】 前記電荷発生層中に、電荷発生物質と
    してアゾ顔料を含有してなることを特徴とする請求項1
    乃至11のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
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