JPH06175381A

JPH06175381A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH06175381A
Application number: JP11073192A
Authority: JP
Inventors: Yasuo Suzuki; 康夫鈴木; Tatsuya Niimi; 達也新美; Minoru Umeda; 実梅田
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1992-04-03
Filing date: 1992-04-03
Publication date: 1994-06-24

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】高感度の電子写真感光体が繰り返し使用によ
って生ずる帯電性の低下を改良すること、及び耐環境性
（耐反応ガス性）の優れ、異常画像の発生を防止した電
子写真感光体を提供する。【構成】導電性支持体上に一般式（Ｉ）、他１１種の
特定された構造式のアゾ顔料を電荷発生物質として含有
する感光層を有する電子写真感光体において下引き層、
単層感光層、積層型の電荷発生層及び電荷輸送層または
保護層に下記一般式(XII)で示される化合物を含有させ
ること。（式中、Ｃｐはカップラー残基を表わす）（式中、Ｒ₁〜Ｒ₄は、そのぞれ水素原子、ハロゲン原
子、置換または無置換のアルキル基、アルケニル基、ア
リール基、その他の特定した多くの基を示す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、複写機、プリンター、
ファクシミリなどの装置に使用される電子写真用感光体
に関する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真感光体には、いままでＳe、Ｃd
s、ＺnＯ等の無機材料が用いられてきたが、近年それに
匹敵する特性を示す有機材料を用いた電子写真感光体が
開発、実用化されるようになってきた。この利点として
安価、大量生産性等が挙げられるが、有機物であるため
に材料の劣化を免れることはできない。一方、無機系、
有機系材料を問わず下引き層、保護層等が設けられる
が、これらの多くは部分的に有機物で設けられるため，
同様に材料の劣化を生ずることは避けられない。このよ
うな材料の劣化機構について多くは判っていないが、光
照射によるもの、電子の通過によるもの、反応性ガス
（ＮＯx、ＳＯx、Ｏ₃など)によるものなどが考えられて
いる。このような材料の劣化、とりわけ酸化を防ぐ目的
で特定の酸化防止剤を添加することが知られている。例
えば特開昭57-122444、特開昭61-156052、特開昭62-265
666、特開昭63-18356、特開昭64-44451などに記載され
ている。しかしながら、これらの酸化防止剤では現在ま
でのところ満足のゆく結果（特性）が得られておらず、
より一層の改良が強く望まれていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は感度の
高い電子写真感光体が繰り返し使用によって生ずる帯電
性の低下を改良することにある。本発明の他の目的は、
耐環境性（耐反応ガス性）の優れた電子写真感光体を提
供することにある。本発明の更に別の目的は異常画像の
発生を防止した電子写真感光体を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】導電性支持体上に下記一
般式（Ｉ）〜（XI)で示される化合物から選ばれる少な
くとも１種の電荷発生物質を含有する感光層を有する電
子写真感光体において、下記一般式(XII)で示される化
合物を含有させることにより、前述した諸現象が著しく
改善される事を見い出し、本発明を完成するに至った。

【０００５】

【化１】一般式（Ｉ）（（式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）

【０００６】

【化２】一般式（II）（（式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）

【０００７】

【化３】一般式（III）（式中、Ｃpはカップラー残基を表わし、Ｒ₁、Ｒ₂は水
素、アルキル基、ハロゲン、アルコキシ基、カルボシ
基、ベンゼン環、ベンゾイル基を表わす）

【０００８】

【化４】一般式(IV) （式中、Ｃpはカップラー残基を表わし、Ｒは水素、ア
ルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基の中から選ばれる。

【０００９】

【化５】一般式(Ｖ) （式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）

【００１０】

【化６】一般式(VI) （式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）

【００１１】

【化７】一般式（VII）（式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）

【００１２】

【化８】一般式(VIII) （式中、Ｃpはカップラー残基を表し、Ａr₁、Ａr₂は置
換もしくは、非置換のビフェニリル環、Ａr₃は置換もし
くは非置換のベンゼン環、または置換もしくは非置換の
ビフェニリル環を表わす）

【００１３】

【化９】一般式（IX）（式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）

【００１４】

【化１０】一般式(Ｘ) （式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）

【００１５】

【化１１】一般式（XI）（式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）

【００１６】

【化１２】一般式（XII）（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄は、そのぞれ水素原
子、ハロゲン原子、置換または無置換アルキル基、置換
または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリ
ール基、置換または無置換のシクロアルキル基、置換ま
たは無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリー
ルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキ
ルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アルキルア
シルアミノ基、アリールアシルアミノ基、アルキルカル
バモイル基、アリールカルバモイル基、アルキルスルホ
ンアミド基、アリールスルホンアミド基、アルキルスル
ファモイル基、アリールスルファモイル基、アルキルス
ルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アリルオキシカボニル基、アルキルアシル
オキシ基、アリールアシルオキシ基、シリル基又は複素
環基を表わす。但し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄のうち少なく
とも１つは炭素原子数の総和が４以上の基である）

【００１７】又、本発明は前記感光層が電荷発生層と電
荷輸送層の積層型感光層からなり、電荷発生層及び／又
は電荷輸送層に前記一般式（XII)で示される化合物が含
まれる電子写真感光体により達成される。

【００１８】更に又、前記感光層が電荷発生物質と電荷
輸送物質とを含有する単層からなり、該単層中に前記一
般式（XII)で示される化合物が含まれる電子写真感光体
により達成される。

【００１９】更に又、前記感光層上の保護層及び／又は
感光層と保護層の間に必要に応じて中間層が設けられた
電子写真感光体において、該保護層及び／又は中間層中
に前記一般式（XII)で示される化合物が含まれる電子写
真感光体により達成される。

【００２０】更に又、前記感光層と導電性支持体の間に
下引層を設けた電子写真感光体において、該下引き層中
に前記一般式（XII)で示される化合物が含まれる電子写
真感光体により達成される。

【００２１】以下、図面に沿って本発明を説明する。図
１は本発明の電子写真感光体の構成例を示す断面図であ
り、導電性基体11上に一般式（Ｉ）〜（XI)で示される
材料を含有した感光層15が設けられた構成をとってい
る。図２、図３は本発明の別の構成例を示す断面図であ
り、感光層15が一般式（Ｉ）〜（XI)で示される材料を
含有した電荷発生層17と電荷輸送層19の積層で構成され
ている。図４は本発明の更に別の構成例を示す断面図で
あり、導電性基体11と一般式（Ｉ）〜（XI)が示される
材料を含有した感光層15の間に下引き層13が設けられて
いる。図５は本発明の更に別の構成例を示す断面図であ
り、一般式（Ｉ）〜（XI)で示される材料を含有した感
光層15の上に保護層21を設けたものである。

【００２２】本発明における一般式（II)で示される化
合物は図１〜図５に示される電子写真感光体のいずれの
部位に含有してもその効果は発現されるものである。

【００２３】導電性基体11としては、体積抵抗10¹⁰Ωcm
以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッ
ケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金
属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸
着又はスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒
状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいは、アル
ミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスな
どの板およびそれらを押出し、引抜きなどの工法で素管
化後、切削、超仕上げ、研摩などで表面処理した管など
を使用することができる。以上を導電性基体（イ）とす
る。

【００２４】この他、上記支持体上に導電性粉体を適当
なバインダー樹脂に分散して塗工したものも、本発明の
導電性基体11として用いることができる。ここで導電性
粉体としてカーボンブラック、アセチレンブラック又ア
ルミ、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金
属粉、あるいは、チタンブラック、導電性酸化スズ、Ｉ
ＴＯなどの金属酸化物粉などが挙げられる。又、同時に
用いられるバインダー樹脂には、ポリスチレン、スチレ
ン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン
共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエ
ステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリ
レート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸
セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン
樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑
性、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。この
ような導電性層はこれらの導電性粉体とバインダー樹脂
を適当な溶剤例えばＴＨＦ、ＭＤＣ、ＭＥＫ、トルエン
などに分散して塗布することにより設けることができ
る。更に、適当な円筒基体上にポリ塩化ビニル、ポリプ
ロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
リデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロンなどの素材
に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブによって
導電性層を設けてなるものも、本発明の導電性基体11と
して良好に用いることができる。以上を導電性基体
（ロ）とする。

【００２５】導電性基体（ロ）における導電性層には、
前述の一般式（XII）で表わされる材料を添加すること
ができる。一般式（XII)で表わされる化合物の中でも、
添加時の効果の点からとりわけ下記一般式(XIII)、又は
一般式(XIV)で表わされる化合物が好適に使用できる。

【００２６】

【化１３】一般式(XIII) 式中Ｒ₅は、下式を表わし、

【００２７】

【化１４】Ｒ₆は炭素数４〜20の置換又は無置換のアルキル基、ア
リールオキシ基、アルコキシ基、シクロアルキル基、ア
リール基、アラルキル基、又はＲ₅を表わし又Ｒ₉と結合
して炭素数５〜１０の環を形成してもよいが、Ｒ₇と
Ｒ₈は同時に水素であることはなく、Ｒ₉は置換又は無
置換の、アリール基、アリールチオ基、アリールオ
キシ基、アリールアシルアミノ基、アリールカルバ
モイル基、アリールスルフィニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、アリールアシルオキシ基、アリールア
ミノ基、アリールスルホンアミド基、アリールスル
ホンリオキシ基を表わし、ｎは１〜５を表わし、ｍは１
又は２を表わす。

【００２８】

【化１５】一般式(XIV) 式中、Ａr₁、Ａr₂は置換又は無置換のアリール基、アリ
ールチオ基、ベンジル基、フタルイミド基、アリールオ
キシ基を表わし、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁は水素原子、ハロゲン原
子、置換又は無置換の、アルキル基、アルケニル基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基、アルキルアミ
ノ基、アルキルカルバモイル基を表わす。

【００２９】以上の一般式（XII)、一般式（XIII)およ
び一般式（XIV)で示される化合物の具体例を以下の表１
〜表20に示す。

【００３０】

【表１】表１

【表２】表２

【表３】表３

【表４】表４

【表５】表５

【表６】表６

【表７】表７

【表８】表８

【表９】表９

【表１０】表１０

【表１１】表１１

【表１２】表１２

【表１３】表１３

【表１４】表１４

【表１５】表１５

【表１６】表１６

【表１７】表１７

【表１８】表１８

【表１９】表１９

【表２０】表２０

【表２１】表２１

【表２２】表２２

【表２３】表２３

【表２４】表２４

【表２５】表２５

【００３１】

【表２６】表２６

【表２７】表２７

【表２８】表２８

【表２９】表２９

【表３０】表３０

【表３１】表３１

【表３２】表３２

【表３３】表３３

【表３４】表３４

【表３５】表３５

【００３２】

【表３６】表３６

【表３７】表３７

【００３３】本発明における一般式（Ｉ）〜（ＸＩ）を
含有する電子写真感光体の感光層15は単層型でも積層型
でもよいが、ここでは説明の都合上まず積層型から述べ
る。電荷発生層17は一般式（Ｉ）〜（ＸＩ）で表わされ
る化合物を有効成分として含有する層であり、必要に応
じてバインダー樹脂を併用することができる。バインダ
ー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、ボリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、
シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリス
チレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリル
アミドなどが用いられる。

【００３４】以上の一般式（Ｉ）〜（ＸＩ）で表わされ
る化合物、アゾ顔料の具体例を以下に示すが、簡略化の
ため中心骨格およびカップラー残基を別々に示し、それ
らの各々の番号の組み合わせでアゾ顔料を示す。

【００３５】なお、アゾ顔料(III)のグループは、(III)
式の中心骨格の置換基Ｒ₁、Ｒ₂の種類により表３８に示
すように、(III−１）〜(III−９）にサブグループ化し
た。

【化１６】

【表３８】表３８

【００３６】また、アゾ顔料(IV)のグループは中心骨格
のの置換基Ｒの種類により表４０に示すように、(IV)−
１〜(IV)−４にサブグループ化した。

【化１７】

【表３９】表３９

【００３７】アゾ顔料(VIII)のグループは、中心骨格の
Ａr¹、Ａr²、及びＡr³の種類により表４０に示すように
(VIII−１)〜(VIII−８)にサブグループ化した。

【化１８】

【表４０】表４０

【００３８】アゾ顔料（Ｘ）のグループは、中心骨格の
(イ)、(ロ)の二つベンゼン環のアゾ基の導入位置、及び
ビニール基の数ｎにより表４１に示すように(Ｘ−１)〜
(Ｘ−30)にサブグループ化した。

【化１９】

【表４１】表４１

【００３９】また、一般式（Ｉ）〜（ＸＩ）におけるカ
ップラーとしては、たとえばフェノール類、ナフトール
類などのフェノール性水酸基を有する化合物、アミノ基
を有する芳香族アミノ化合物あるいはアミノ基とフェノ
ール性水酸基を有するアミノナフトール類、脂肪族もし
くは、芳香族のエノール性ケトン基を有する化合物（活
性メチレン基を有する化合物）などが用いられ、好まし
くは、カップラー残基Ｃｐが下記一般式(XV)、(XVI)、
(XVII)、(XVIII)、(XIX)、(XX)、(XXI)、(XXII)、(XXII
I)、(XXIV)、(XXV)、(XXVI)、(XXVII)の一般式で表わさ
れるものである。

【００４０】

【化２０】

【００４１】

【化２１】

【００４２】

【化２２】

【００４３】

【化２３】上記式(XV)、(XVI)、(XVII)および(XVIII)中、Ｘ、
Ｙ₁、Ｚ、ｍおよびｎは、それぞれ以下のものを表わ
す。

【００４４】

【化２４】式中、Ｒ₁₂およびＲ₁₃は水素または置換もしくは無置換
のアルキル基を表わし、Ｒ₁₄は置換もしくは無置換のア
ルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表わ
す。Ｙは水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ
基、スルホン基、置換もしくは無置換のスルファモイル
基、または下記式で示される基を表す。

【化２５】Ｒ₁₅は水素、アルキル基またはその置換体、フェニル基
のまたはその置換体を表わし、Ｙ₂は炭化水素環基また
はその置換体、複素環基またはその置換体、または下記
式で示される基を表す。

【化２６】Ｒ₁₆は炭化水素環基またはその置換体、複素環基または
その置換体あるいはスチリル基またはその置換体、Ｒ₁₇
は水素、アルキル基、フェニル基またはその置換体を表
わすか、あるいはＲ₁₆及びＲ₁₇はそれらに結合する炭素
原子と共に環を形成してもよい。Ｚ：炭化水素環またはその置換体あるいは複素環または
その置換体ｎ：１または２の整数ｍ：または２の整数

【００４５】

【化２７】式(XIX)中、Ｒ₁₈は置換もしくは無置換の炭化水素基を
表わし、Ｘは前記に同じである。

【００４６】

【化２８】式(XX)中、Ａは芳香族炭化水素の２価基または窒素原子
を環内に含む複蒸混の２価基を表わす（これらの環は置
換または無置換でもよい）。Ｘは前記に同じである。

【００４７】

【化２９】式中、Ｒ₁₉はアルキル基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基またはそのエステルを表わし、Ａr₃は炭化水素環基
またはその置換体を表わし、Ｘは前記と同じである。

【００４８】

【化３０】

【００４９】

【化３１】

【００５０】上記式(XXII)および(XXIII)中、Ｒ₂₀は水
素または置換もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ａ
r₄は炭化水素環基またはその置換体を表わす。前記一般
式(XVI)、(XVII)、(XVIII)のＺの炭化水素環としてはベ
ンゼン環、ナフタレン環などが例示でき、また置換基を
有してもよい複素環としてはインドール環、カルバゾー
ル環、ベンゾラン環、ジベンゾブラン環などが例示でき
る。Ｚの環における置換基としては塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子が例示できる。Ｙ₂またはＲ₁₆にお
ける炭化水素環基としてはフェニル基、ナフチル基、ア
ントリル基、ピレニル基などが、また複素環基としては
ピリジル基、チェニル基、フリル基、インドリル基、ベ
ンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基
などが例示でき、さらにＲ₁₆およびＲ₁₇が結合して形成
する環としてはフルオレン環などが例示できる。Ｙ₂ま
たはＲ₁₆の炭化水素環基または複素環基あるいはＲ₁₆お
よびＲ₁₇によって形成される環における置換基としては
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基な
どのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基などの
ハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基ま
たはそのエステル、水酸基、−ＳＯ₃Ｎａなどのスルホ
ン酸塩基などが挙げられる。Ｒ₁₅のフェニル基の置換体
としては塩素原子または臭素原子などのハロゲン原子が
例示できる。Ｒ₁₈またはＲ₂₀における炭化水素基の代表
例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などのアルキル基、フェニル基などのアリール基または
これらの置換体が例示できる。Ｒ₁₈またはＲ₂₀の炭化水
素基における置換基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ
基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基などが例示できる。

【００５１】Ａr₃またはＡr₄における炭化水素環基とし
ては、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であ
り、また、これらの基における置換基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基などのアルコキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示で
きる。また、Ｘの中では特に水酸基が適当である。上記
カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式(XV
I)、(XIX)、(XX)、(XXI)、(XXII)および(XXIII)で示さ
れるものであり、この中でも一般式におけるＸが水酸基
のものが好ましい。またこの中でも下記一般式(XXIV)で
表わされるカップラー残基が好ましい。

【００５２】

【化３２】Ｙ₁およびＺは前記に同じ。さらに好ましく
は下記一般式(XXV)で表わされるカップラー残基が好ま
しい。

【００５３】

【化３３】Ｚ、Ｙ₁およびＲ₁₅は前記に同じ。さらにまた、上記好
ましいカップラー残基の中でも下記一般式(XXVI)または
（XXVII)で表わされるものが適当である。

【００５４】

【化３４】

【００５５】

【化３５】Ｚ、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆およびＲ₁₇は前記に同じてあり、またＲ
₂₁としては上記のＹ₂の置換基が例示できる。以下、表42
〜表69にカップラー残基（Ｃｐ）の具体例を示す。

【００５６】

【表４２】

【表４３】表４３

【表４４】表４４

【００５７】

【表４５】表４５

【００５８】

【表４６】表４６

【００５９】

【表４７】表４７

【００６０】

【表４８】表４８

【００６１】

【表４９】表４９

【００６２】

【表５０】表５０

【００６３】

【表５１】表５１

【００６４】

【表５２】表５２

【００６５】

【表５３】表５３

【００６６】

【表５４】表５４

【００６７】

【表５５】表５５

【００６８】

【表５６】表５６

【００６９】

【表５７】表５７

【００７０】

【表５８】表５８

【００７１】

【表５９】表５９

【００７２】

【表６０】表６０

【００７３】

【表６１】表６１

【００７４】

【表６２】表６２

【００７５】

【表６３】表６３

【００７６】

【表６４】表６４

【００７７】

【表６５】表６５

【００７８】

【表６６】表６６

【００７９】

【表６７】表６７

【００８０】

【表６８】表６８

【００８１】

【表６９】表６９

【００８２】

【表７０】表７０

【００８３】以下、ジスアゾ顔料の呼称の仕方を述べ
る。（例）ジスアゾ顔料（Ｉ）−22 カッコ内の数字のＩはアゾ顔料の中心骨格Ｎｏ．を、22
はカップラー残基Ｎｏ.．を示す。構造は下記の通りで
ある。

【化３６】（例）ジスアゾ顔料（II)−31 カッコ内の数字のIIはアゾ顔料の中心骨格Ｎｏ．を、31
はカップラー残基Ｎｏ.を示す。構造は下記の通りであ
る。

【化３７】（例）ジスアゾ顔料（III−２）−９カッコ内の数字のIII−２はアゾ顔料の中心骨格Ｎｏ．
を、９はカップラー残基Ｎｏ.を示す。上に示す構造式
は以下の通りである。

【化３８】

【００８４】電荷発生層17には、この他に次の電荷発生
物質を添加することも可能である。ここで、電荷発生物
質としてフタロシアニン系顔料、ナフタロシアニン系顔
料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナクリドン系
顔料、キノン系縮合多環化合物、スクアリック酸系染
料、アズレニウム系染料、アゾ顔料等が挙げられ、一般
式（Ｉ）〜(XI)で示される化合物と共に用いられる。こ
れらの電荷発生物質は単独で、あるいは２種以上併用し
て用いられる。

【００８５】バインダー樹脂は、電荷発生物質50重量部
に対して０〜100重量部用いるのが適当であり、好まし
くは０〜50重量部である。

【００８６】電荷発生層は、電荷発生物質を必要ならば
バインダー樹脂とともにテトラヒドロフラン、シクロヘ
キサン、ジオキサン、ジクロルエタン等の溶媒を用いて
ボールミル、アトライター、サンドミルなどにより分散
し、分散液を適度に希釈して塗布することにより形成で
きる。塗布は浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコー
ト法などを用いて行うことができる。電荷発生層の膜厚
は、0.01〜５μm程度が適当であり、好ましくは0.1〜２
μmである。

【００８７】電荷輸送層22は、電荷輸送物質およびバイ
ンダー樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを電
荷発生層上に塗布、乾燥することにより形成できる。ま
た、必要により可塑剤やレベリング剤等を添加すること
もできる。電荷発生層17に一般(XII)で示される化合物
を用いることができるがその添加量は電荷発生材料100
重量部に対して0.01〜20重量部であり好ましくは0.1〜1
0重量部である。但し、上述したように一般式(XII)で表
わされる化合物の中でもとりわけ一般式(XIII)ならびに
一般式(XIV)で表わされる化合物が良好に使用できる。
電荷輸送層19は主に電荷輸送物質とバインダー、又は高
分子電荷輸送物質とから構成される。電荷輸送物質に
は、正孔輸送物質と電子輸送物質とがある。

【００８８】電子輸送物質としては、例えばクロルアニ
ル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシア
ノキノンジメタン、２,４,７−トリニトロ−９−フルオ
レノン、２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノ
ン、２,４,５,７−テトラニトロキサントン、２,４,８
−トリニトロチオキサントン、２,６,８−トリニトロ−
４Ｈ−インデノ［１,２−ｂ］チオフェン−４−オン、
１,３,７−トリニトロジベンゾチオフェン−５,５−ジ
オキサイドなどの電子受容性物質が挙げられる。

【００８９】正孔輸送物質としては、ポリーＮ−ビニル
カルバゾールおよびその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリ
ルエチルグルタメートおよびその誘導体、ピレン−ホル
ムアルデヒド縮合物およびその誘導体、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、
オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、モノア
リールアミン指導体、ジアリールアミン誘導体、トリア
リールアミン誘導体、スチルベン誘導体、α−フェニル
スチルベン誘導体、ベンジジン誘導体、ジアリールメタ
ン誘導体、トリアリールメタン誘導体、９−スチリルア
ントラセン誘導体、ピラソリン誘導体、ジビニルベンゼ
ン誘導体、ヒドラゾン誘導体、インデン誘導体、ブタジ
エン誘導体などその他公知の材料が挙げられ用いられ
る。

【００９０】これらの電荷輸送物質は単独又は、２種以
上混合して用いられる。バインダー樹脂としてはポリス
チレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレ
ンーブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共
重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、ポリアリレート、フェノキシ樹脂、ポリカ−ボネ
ート、酢酸セルローズ樹脂、エチルセルローズ樹脂、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルホリマール、ポリビニ
ルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル
樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、
ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱
可塑性または熱硬化性樹脂が挙げられる。電荷輸送層19
に一般式(XII)で示される化合物を用いることができる
が、その添加量は電荷輸送材料100重量部に対して0.01
〜10重量部であり好ましくは0.1〜５重量部である。但
し、前述したように一般式(XII)で表わされる化合物の
中でも、とりわけ一般式(XIII)ならびに一般式(XIV)で
表わされる化合物が良好に使用できる。溶剤としては、
テトロヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチレンなどが用い
られる。電荷輸送19の厚さは、５〜50μm程度が適当で
ある。

【００９１】本発明において電荷輸送層19中に可塑剤や
レベリング剤を添加してもよい。可塑剤としては、ジブ
チルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂
の可塑剤として使用されているものがそのまま使用で
き、その使用量は、バインダー樹脂に対して０〜30重量
％程度が適当である。レベリング剤としては、ジメチル
シリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルな
どのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロアルキ
ル基を有するポリマーあるいは、オリゴマーが使用さ
れ、その使用量はバインダー樹脂に対して、０〜１重量
％が適当である。

【００９２】次に感光層15が単層構成の場合について述
べる。この場合も多くは電荷発生物質と電荷輸送物質よ
りなる機能分離型のものがあげられる。即ち、電荷発生
物および電荷輸送物質には先に示した化合物を用いるこ
とができる。単層感光層は、電荷発生物質および電荷輸
送物質およびバインダー樹脂を適当な溶剤に溶解ないし
分散し、これを塗布、乾燥することによって形成でき
る。また、必要により、可塑剤やレベリング剤等を添加
することもできる。バインダー樹脂としては、先に電荷
輸送層19で挙げたバインダー樹脂をそのまま用いるほか
に、電荷発生層17で挙げたバインダー樹脂を混合して用
いてもよい。ピリリウム系染料、ビスフェノール系、
ポリカーボネートから形成される共晶錯体に正孔輸送物
質を添加した感光体も単層感光体として用いることがで
きる。単層感光層に一般式(XII)で表わされる化合物を
用いることができるがその添加量は電荷輸送物質100重
量部に対して0.01〜20重量部であり、好ましくは0.1〜1
0重量部である。但し、前述したように一般式(XII)で表
わされる化合物の中でもとりわけ一般式(XIII)ならびに
一般式(XIV)で表わされる化合物が良好に使用できる。
単層感光層は、電荷発生物質、電荷輸送物質、バインダ
ー樹脂および一般式(XII)で表わされる化合物をテトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘ
キサン等の溶媒を用いて分散機等で分散した塗工液を、
浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコートなどで塗工
して形成できる。単層感光層の膜厚は、５〜50μm程度
が適当である。

【００９３】本発明において図４に示されるように、導
電性支持体と、感光層15との間に下引層13を設けること
ができる。下引層13は一般には樹脂を主成分とするが、
これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを
考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂
であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリ
ビニルアルコール、カゼイン、ボリアクリル酸ナトリウ
ム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化
ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メ
ラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メシミン樹
脂エポキシ脂樹等、三次元網目構造を形成する硬化型樹
脂などが挙げられる。また下引層13にはモアレ防止、残
留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミ
ナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で
例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。

【００９４】本発明の下引層に含まれる一般式(XII)で
表わされる化合物の含有量は樹脂100重量部に対して0.0
1〜20重量部、好ましくは0.1〜10重量部である。但し、
前述したように一般式(XII)で表わされる化合物の中で
もとりわけ一般式(XIII)ならびに一般式(XIV)で表わさ
れる化合物が良好に使用できる。これらの下引き層は前
述の感光層の如く適当な溶媒、塗工法を用いて形成する
ことができる。更に本発明の下引層13として、シランカ
ップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリ
ング剤等を使用することもできる。この他、本発明の下
引き層13には、Ａl₂Ｏ₃を陽極酸化にて設けたものや、
ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物やＳiＯ₂、
ＳnＯ₂、ＴiＯ₂、ＩＴＯ、ＣeＯ₂等の無機物を真空薄膜
作成法にて設けたものも良好に使用できる。下引き層１
３の膜厚は０〜５μmが適当である。

【００９５】保護層２１は感光体の表面保護の目的で設
けられ、これに使用される材料としてはＡＢＳ樹脂、Ａ
ＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素
化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリア
セタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリ
レート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチ
レンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテル
スルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、
ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホ
ン、ポリスチレン、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共
重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。保護層に
はその他、耐摩耗性を向上する目的でポリテトラフルオ
ロエチレンのような弗素樹脂、シリコーン樹脂、及びこ
れらの樹脂に酸化チタン、酸化錫、チタン酸カリウム等
の無機材料を分散したもの等を添加することができる。
保護層21には一般式(XII)で示される化合物を用いるこ
とができるがその添加量は樹脂100重量部に対して0.01
〜20重量部であり、好ましくは0.1〜10重量部である。
但し、前述したように一般式(XII)で表わされる化合物
の中でもとりわけ一般式(XIII)ならびに(XIV)で表わさ
れる化合物が良好に使用できる。保護層の形成法として
は通常の塗布法が採用される。なお保護層の厚さは0.1
〜10μm程度が適当である。また、以上のほかに真空薄
膜作成法にて形成したａ−Ｃ、ａ−ＳｉＣなど公知の材
料を保護層として用いることができる。

【００９６】本発明においては感光層と保護層との間に
別の中間層（図示せず）を設けることも可能である。中
間層には一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。
これら樹脂としてはポリアミド、アルコール可溶性ナイ
ロン樹脂、水溶性ビニルブチラール樹脂、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。中
間層には一般式(XII)で示される化合物を用いることが
できるがその添加量としてはバインダー樹脂100重量部
に対して0.01〜20重量部であり、好ましくは0.1〜５重
量部である。但し、前述したように一般式(XII)で表わ
される化合物の中でもとりわけ一般式(XIII)ならびに(X
IV)で表わされる化合物が良好に使用できる。中間層の
形成法としては、前述のごとく通常の塗布法が採用され
る。なお中間層の厚さは0.05〜２μm程度が適当であ
る。

【００９７】以下に実施例を示すに先立って、実施例に
使用されるなどの代表的な電荷輸送物質の構造式を表71
〜表78に示す。

【００９８】

【表７１】表７１

【表７２】表７２

【表７３】表７３

【表７４】表７４

【表７５】表７５

【表７６】表７６

【表７７】表７７

【表７８】表７８

【００９９】

【実施例】以下実施例を示すが、実施例は本発明を詳し
く説明するものであり、本発明は実施例によって限定さ
れるものではない。〔実施例１〕厚さ0.2mmのＡl板（JIS1080）上に、下記
組成の下引き層用塗工液、電荷発生層用塗工液、電荷輸
送層用塗工液を順次塗布乾燥して、各々0.2μm厚の下引
き層0.3μm厚の電荷発生層および20μm厚の電荷輸送層
を形成した。下引き層塗工液メタノール８０部ｎ−ブタノール２０部アルコール可溶性ナイロン（アミランＣＭ−8000、東レ社製）３部本発明における化合物(XII)−２０５０.０５部上記の組成のメタノール／ｎ−ブタノール混合溶媒にア
ルコール可溶性ナイロンを溶解し、下引き層塗工液を作
成した。電荷発生層用塗工液アゾ顔料（Ｉ）−８０２部シクロヘキサノン８０部テトラヒドロフラン２０部以上を混合し、20時間ボールミリングしたものを塗工液
とした。電荷輸送層塗工液ジクロロメタン８３部ポリカーボネート（パンライトＫ−1300、帝人化成社製）１０部電荷輸送物質（構造式［２］）７部シリコーンオイル（ＫＦ−５０信越化学社製）０.００２部本発明における化合物(XII)−１５１０.０７部ジクロロメタンにポリカーボネート、電荷輸送物質、シ
リコーンオイルを溶解し電荷輸送層塗工液を作成した。

【０１００】〔実施例２、３〕前記実施例１において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例１と同様にして実施例２、３の電子写
真感光体を作成した。

【０１０１】

【表７９】

【０１０２】〔実施例４〕Ａl蒸着したポリエチレンテ
レフタレートフィルム上に、下記組成の下引き層用塗工
液、電荷発生層用塗工液、電荷輸送層用工液を順次塗
布、乾燥して、各々0.1μm厚の下引き層0.3μm厚の電荷
発生層および20μm厚の電荷輸送層を形成した。下引き層塗工液水３５部メタノール５０部水溶性ポリビニルブチラール（エスレックＷ-201、積水化学製）１５部上記組成の水／メタノール混合溶媒に水溶性ポリビニル
ブチラールを溶解し、下引き層塗工液を作成した。電荷発生層用塗工液本発明における化合物（XIII）−３０.１部アゾ顔料(I)-182 ２部ポリビニルブチラール（積水化学工業社製エスレックＢＭ−Ｓ）０.８部シクロヘキサノン８０部２−ブタノン３０部以上を混合し、３６時間ボールミリングしたものを塗工
液とした。電荷輸送層塗工液１，２ジクロロエタン８３部ポリエステル（バイロン２００、東洋紡社製）１０部電荷輸送物質（構造式［７］）７部シリコーンオイル（ＫＦ−５４、信越化学社製）０.００２部ジクロロエタンにポリエステル、電荷輸送物質、シリコ
ーンオイルを溶解し、電荷輸送塗工液を作成した。

【０１０３】〔実施例５、６〕前記実施例４において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例４と同様にして実施例５、６の電子写
真感光体を作成した。

【０１０４】

【表８０】

【０１０５】〔実施例７〕厚さ0.5mmのＮｉ板上に、下
記組成の電荷輸送層塗工液、電荷発生層用塗工液、保護
層用塗工液を順次塗布・乾燥して、各々18μm厚の電荷
輸送層、0.5μm厚の電荷発生層及び３μm厚の保護層を
形成した。電荷輸送層塗工液ジクロロメタン８３部ポリカーボネート（ユーピロンＺ−２００三菱ガス化社学製）１０部電荷輸送物質（構造式［13］）７部シリコーンオイル（ＫＦ−５０、信越化学社製）０.００２部ジクロロメタンにポリカーボネート、電荷輸送物質、シ
リコーンオイルを溶解し、電荷輸送層塗工液を作成し
た。電荷発生層用塗工液アゾ顔料(I)-263 ２部ポリエステル（東洋紡社製バイロン２００）０.５部トルイレン−２,４−ジイソシアネート０.３部シクロヘキサン２０部テトラヒドロフラン８０部以上を混合し、１５時間ボールミングしたものを塗工液
とした。保護層用塗工液本発明における化合物（XIII）−５０.２部スチレン〜メチルメタクリレート〜３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン共重合合体（固型分６０ｗｔ％）４０部酸化スズ４０部トルエン３５０部２−ブタノン１５０部以上を混合し、アトライターで２４時間分散したものを
塗工液とした。

【０１０６】〔実施例８、９〕前記実施例７において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例７と同様にして実施例８、９の電子写
真感光体を作成した。

【０１０７】

【表８１】

【０１０８】〔実施例10〕厚さ0.2mmのＡl板上に、下記
組成の下引き層を形成し、さらに、その上に下記組成の
電荷発生層用塗工液、電荷輸送層用塗工液を順次、塗
布、乾燥し、各々0.2μm厚の下引き層、0.4μm厚の電荷
発生層、20μm厚の電荷輸送層を形成した。下引き層ＳnＯ₂より成る下引き層をスパッタ装置により基板に作
成した。電荷発生層用塗工液アゾ顔料(Ｉ)-102 ２部ポリビニルブチラール（ＵＣＣ社製：ＸＹＨＬ）０.８部テトラヒドロフラン２０部エチルセルソルブ８０部以上を混合し、アトライターにより１０時間分散したも
のを塗工液とした。電荷輸送層塗工液テトラヒドロフラン８３部ポリアリレート（Ｕ−ポリマーＵ−100 ユニチカ社製）１０部電荷輸送物質（構造式［16］）７部シリコーンオイル（ＫＦ−５０、信越化学社製）０.００２部本発明における化合物（XIII）−１１部テトラヒドロフランにポリアレート、電荷輸送物質、シ
リコーンオイルを溶解し電荷輸送塗工液を作成した。

【０１０９】〔実施例11、12〕前記実施例10において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例10と同様にして実施例11、12の電子写
真感光体を作成した。

【０１１０】

【表８２】

【０１１１】〔実施例13〕厚さ0.3mmのＡl板上に、下記
組成の感光層用塗工液を塗布乾燥し、22μm厚の感光層
を形成した。単層塗工液ジクロロエタン１５０部ポリカーボネート（パンライトＬ−１２５０、帝人化成社製）１０部電荷輸送物質（構造式［９］）８部電荷発生物質(Ｉ)-217 ３部本発明における化合物（XIII）−１３０.１０部ジクロロエタンにポリカーボネート、電荷輸送物質を溶
解し、これに電荷発生物質を添加し、ボールミルで１２
時間分散し、単層塗工液を作成した。

【０１１２】〔実施例14、15〕前記実施例13において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例13と同様にして実施例14、15の電子写
真感光体を作成した。

【０１１３】

【表８３】

【０１１４】〔実施例16〕Ａl蒸着したシームレスポリ
イミドフィルム（直径60mm）上に、下記組成の電荷発生
層用塗工液、電荷輸送層用塗工液を順次塗布、乾燥し
て、各々0.3μm厚の電荷発生層および20μmの電荷輸送
層を形成した。電荷発生層用塗工液アゾ顔料(Ｉ)−40 ２部ポリビニルブチラール（電気化学社製デンカブチラール＃４０００−１）１部シクロヘキサノン２００部以上を混合し、４８時間ボールミリングしたものを塗工
液とした。電荷輸送層塗工液トルエン３２０部ポリカーボネート（ユーピロンＺ−２００、三菱ガス化学社製）７０部電荷輸送物質（構造式［24］）４９部シリコーンオイル（ＫＦ５４、信越化学社製）０.０１部本発明における化合物（XIII）−２０１部トルエンにポリカーボネート、電荷輸送物質、シリコー
ンオイルを溶解し、電荷輸送層塗工液を作成した。

【０１１５】〔実施例17、18〕前記実施例16において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例16と同様にして実施例17、18の電子写
真感光体を作成した。

【０１１６】

【表８４】

【０１１７】〔実施例19〕ハステロイ蒸着したマイラー
フィルム上に、下記組成の下引き層用塗工液、電荷発生
層用塗工液、電荷輸送層用塗工液を順次塗布、乾燥して
各々０.２μm厚の下引き層、０.２μm厚の電荷発生層お
よび２０μm厚の電荷輸送層を形成した。下引き層塗工液アセトン８０部シクロヘキサノン２０部塩ビ−酢ビ−無水マレイン酸共重合樹脂１部（エスレックＭＦ−１０、積水化学社製）上記組成アセトン／シクロヘキサノン混合溶媒に塩ビ−
酢ビ−無水マレイン酸共重合樹脂を溶解し、下引き層塗
工液を作成した。電荷発生層用塗工液本発明における化合物（XIII）−２２０.０４部アゾ顔料(Ｉ)−８２部シクロヘキサノン１５０部以上を混合し、１０時間アトライターにより分散したも
のを塗工液とした。電荷輸送層塗工液１,２,２−トリフロロエタン３２０部ポリカーボネート（パンライトＫ−１３００、帝人化成社製）７０部電荷輸送物質（構造式［17］）４９部シリコーンオイル（ＫＦ−５０、信越化学社製）０.０１部本発明における化合物（XIII）−２５０.３部 1．2．2トリクロロエタンにポリカーボネート、電荷輸
送物質、シリコーンオイルを溶解し、電荷輸送層塗工液
を作成した。

【０１１８】〔実施例20、21〕前記実施例19において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例19と同様にして実施例20、21の電子写
真感光体を作成した。

【０１１９】

【表８５】

【０１２０】〔実施例22〕Ｎｉ蒸着したマイラーフィル
ム上に、下記組成の電荷輸送層用塗工液、電荷発生層用
塗工液、保護層用塗工液を順次塗布、乾燥して各々20μ
m厚の電荷輸送、０.３μm厚の電荷発生層および３μm厚
の保護層を形成した。電荷輸送層塗工液クロロホルム９部ポリエステル（バイロン２００、東洋紡社製）１部電荷輸送物質（構造式［４］）１部シリコーンオイル（ＫＦ−５０、信越化学社製）０.０００２部本発明における化合物（XIII）−２７０.０３部クロロホルムにポリエステル、電荷輸送物質、シリコー
ンオイルを溶解し、電荷輸送層塗工液を作成した。電荷発生層用塗工液アゾ顔料(Ｉ)−９０２部ポリビニルブチラール０.５部（積水化学社製エスレックＢＬ−１）シクロヘキサノン８０部２−ブタノン２０部以上を混合し、２０時間ボールミリングしたものを塗工
液とした。保護層用塗工液スチレン〜メチルメタクリレート〜２−ヒドロキシエチル〜メタクリレート〜トリフロロエチルメタクリレート共重合体（回型分６０ｗt％）５０部導電性酸化チタン３０部トルエン２８０部ｎ−ブタノール４０部以上を混合し、ボールミリング３６時間したものを塗工
液とした。

【０１２１】〔実施例23、24〕前記実施例22において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例22と同様にして実施例23、24の電子写
真感光体を作成した。

【０１２２】

【表８６】

【０１２３】〔実施例25〕直径127mmの電鑄Ｎｉベルト
上に、下記組成の下引き層用塗工液、電荷発生層用塗工
液、保護層用塗工液を順次塗布、乾燥して各々０.２μm
厚の下引き層、０.３μm厚の電荷発生層、20μm厚の電
荷輸送層を形成した。下引き層塗工液メタノール８部ｎ−ブタノール５部アルコール可溶性ナイロン（アミランＣＭ−８０００、東レ社製）１部酸化チタン粉末（ＴＡ−３００、石原産業社製）３部本発明における化合物（XIII）−３２０.０５部上記組成のメタノール／ｎ−ブタノール混合溶媒にアル
コール可溶性ナイロンを溶解し、これに酸化チタン粉末
を加え、ボールミルで１２時間分散し、下引き層塗工液
を作成した。電荷発生層用塗工液アゾ顔料(Ｉ)−２５６２部ポリサルホン（日産化学社製Ｐ−１７００）１部シクロヘサノン１８０部４−メチル−２−ペンタノン２０部以上を混合し、２４時間ボールミリングしたものを塗工
液とした。電荷輸送塗工液ジクロロメタン８３部ポリカーボネート（パンライトＣ−１４００）１０部電荷輸送物質（構造式［２］）７部シリコーンオイル（ＫＦ−５０、信越化学社製）０.００２部ジクロロメタンにポリカーボネート、電荷輸送物質、シ
リコーンオイルを溶解し、電荷輸送層塗工液を作成し
た。

【０１２４】〔実施例26、27〕前記実施例25において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例25と同様にして実施例25、26の電子写
真感光体を作成した。

【０１２５】

【表８７】

【０１２６】〔実施例28〕直径80mmのＡlドラム上に、
下記組成の電荷発生層用塗工液、電荷輸送層用塗工液、
中間塗工液を順次、塗布・乾燥して、各々０.３μm厚の
電荷発生層、20μm厚の電荷輸送層、０.２μm厚の中間
層を形成した。更に、その上に真空薄膜作成法により下
記の保護層を形成した。電荷発生層用塗工液アゾ顔料(Ｉ)−１２０２部フェノキシ樹脂（ＵＣＣ社製ＶＹＨＨ）０.６部シクロヘキサノン８０部２−ブタノン４０部以上を混合し、３６時間ボールミリングしたものを塗工
液とした。電荷輸送層塗工液テトラヒドロフラン９０部ポリカーボネート（パンライトＣ−１４００、帝人化成社製）１０部電荷輸送物質（構造式［１４］）９部シリコーンオイル（ＫＦ−５０、信越化学社製）０.００２部テトラヒドロフランにポリカーボネート、電荷輸送物
質、シリコーンオイルを溶解し、電荷輸送塗工液を作成
した。中間層用塗工液可溶性ナイロン（東レ社製アミランＣＭ−４０００）２部メタノール８０部ｎ−ブタノール２０部本発明における化合物（III）−３４０.０５部保護層プラズマＣＶＤによりa−Ｃ薄膜を形成した。使用ガス：水素、ブタジエン、四フッ化炭素

【０１２７】〔実施例29、30〕前記実施例28において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例28と同様にして実施例29、30の電子写
真感光体を作成した。

【０１２８】

【表８８】

【０１２９】〔実施例31〕Ａl蒸着したポリエチレンテ
レフタレートフィルム上に、下記組成の電荷発生層用塗
工液、電荷輸送層用塗工液を順次塗布、乾燥し、各々
０.３μmの電荷発生層及び20μm厚の電荷輸送層を形成
した。電荷発生層用塗工液アゾ顔料(Ｉ)−１９１２部ポリカーボネート（帝人社製パンライトＬ１２５０）１部テトラヒドロフラン２００部以上を混合し、１５時間アトライターにより分散したも
のを塗工液とした。電荷輸送層塗工液ジクロロメタン９０部ポリカーポネート（パンライトＫ−１３００、帝人化成社製）５部ポリカーポネート（ユーピロンＺ−２００、三菱ガス化学社製）５部電荷送輸物質（構造式［１１］）７.５部シリコーンオイル（ＫＦ−５０、信越化学社製）０.００２部本発明における化合物（IV）−２０.１部ジクロロメタンにポリカーボネート、電荷輸送物質、シ
リコーンオイルを溶解し、電荷輸送層塗工液を作成し
た。

【０１３０】〔実施例32、33〕前記実施例31において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例31と同様にして実施例32、33の電子写
真感光体を作成した。

【０１３１】

【表８９】

【０１３２】〔実施例34〕厚さ０.２mmＡl板上に、下記
組成の下引き層用塗工液、電荷発生層用塗工液、電荷輸
送層用塗工液を順次塗布、乾燥し、各々０.２μm厚の下
引き層、０.３μm厚の電荷発生層および２０μm厚の電
荷輸送層を形成した。下引き層塗工液水２００部メタノール１００部ポリビニルアルコール（デンカポバールＨ−２０、電気化学社製）２部上記組成水／メタノール混合溶媒にポリビニルアルコー
ルを溶解し、下引き塗工液を作成した。電荷発生層用塗工液本発明における化合物（XIV）−３０.０５部アゾ顔料(Ｉ)−２５９２部ポリエステル（東洋紡社製バイロン３００）０.６部シクロヘキサノン１００部４−メチル−２−ペンタノン５０部以上を混合し、３６時間ボールミリングしたものを塗工
液とした。電荷輸送層塗工液モノクロロベンゼン４０部ポリカーボネート（ユーピロンＺ−３００、三菱ガス化学社製）６部電荷輸送物質（構造式［６］）５部シリコーンオイル（ＫＦ−５０、信越化学社製）０.００１部モノクロロベンセンにポリカーボネート、電荷輸送物
質、シリコーンオイルを溶解し電荷輸送塗工液を作成し
た。

【０１３３】〔実施例35、36〕前記実施例34において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例34と同様にして実施例35、36の電子写
真感光体を作成した。

【０１３４】

【表９０】

【０１３５】〔実施例37〕ニクロム蒸着したマイラーフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層用塗工液、電荷輸送
層用塗工液、保護層用塗工液を順次、塗布・乾燥し各々
０.４μm厚の電荷発生層、２０μm厚の電荷輸送および
３μm厚の保護層を形成した。電荷発生層用塗工液アゾ顔料(Ｉ)−２５０２部シクロヘキサノン１６０部２−ブタン４０部以上を混合し、１８時間アトライターにより分散したも
のを塗工液とした。電荷輸送層塗工液ジクロロエタン９０部ポリカーボネート（ユーピロンＳ−２０００、三菱ガス化学製）１０部電荷輸送物質（構造式［１］）８部シリコーンオイル（ＫＦ−５４、信越化学社製）０.００２部本発明における化合物（XIV）−１３０.０６部ジクロロエタンにポリカーボネート、電荷輸送物質、シ
リコーンオイルを添加し電荷輸送層塗工液を作成した。保護層用塗工液 Sｔ−ＭＭＡ−２−ＨＥＭＡ共重合体（回型分６０ｗｔ％）６０部導電性酸化チタン４０部トルエン５００部ｎ−ブタノール１００部以上を混合し、ボールミリング６０時間行なった後、トルイレン− ２.４−ジイソシアネートを加え塗工液とした。５部

【０１３６】〔実施例38、39〕前記実施例37において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例37と同様にして実施例38、39の電子写
真感光体を作成した。

【０１３７】

【表９１】

【０１３８】〔実施例40〕厚さ０.５mmのＮｉ板上に、
下記組成の電荷輸送層用塗工液、電荷発生層用塗工液、
中間層用塗工液、保護層用塗工液を順次、塗布・乾燥
し、各々２０μm厚の電荷輸送層、０.４μm厚の電荷発
生層、０.３μm厚の中間層及び２μm厚の保護層を形成
した。電荷輸送層塗工液ジクロロエタン８５部ポリアリレート（Ｕポリマー、Ｕ−１００、ユニチカ社製）１０部電荷輸送物質（構造式［９］）７部シリコーンオイル（ＫＦ−５０、信越化学社製）０.００２部ジクロロエタンにポリアリレート、電荷輸送物質、シリ
コーンオイルを溶解して、電荷輸送層塗工液を作成し
た。電荷発生層用塗工液アゾ顔料(Ｉ)−２８２部ポリビニルブチラール（ＵＣＣ社製：ＸＹＨＬ）０.５部シクロヘキサノン１００部２−ブタノン５０部以上を混合し、３０時間ボールミリングしたものを塗工
液とした。中間層用塗工液可溶性ナイロン（東レ社製アミランＣＭ−８０００）３部メタノール２０部インプロピルアルコール８０部本発明における化合物（XIV）−１１０.１部保護層用塗工液５部けい素樹脂（東レシリコーン社製ＡＹ４２−４４０）１５０部

【０１３９】〔実施例41、42〕前記実施例40において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例40と同様にして実施例41、42の電子写
真感光体を作成した。

【０１４０】

【表９２】

【０１４１】〔実施例43〕直径８０mmのＡｌドラムを下
記の条件にて下引き層を形成した後、下記組成の電荷発
生層用塗工液、電荷輸送層用塗工液、中間層用塗工液、
保護層用塗工液を順次、塗布・乾燥し、各々０.５μm厚
の電荷発生層用２０μm厚の電荷輸送層、０.３μm厚の
中間層、３μm厚の保護層を形成した。下引き層形成条件導電性基体を陽極に用い、１５％硫酸溶液中で１５分間
電解処理し、導電性基体上に陽極酸化皮膜を形成した。
さらにこの基体を濃度６g/l、液温７０℃の酢酸ニッケ
ル溶液中に５分間浸漬させて封孔処理を行った。なお、
基体上に形成された酸化皮膜の膜厚は６μmであった。電荷発生層用塗工液アゾ顔料（Ｉ）−７４２部ポリサルホン（日産化学社製Ｐ−１７００）１部シクロヘキサン４０部２−ブタノン１６０部以上を混合し、３０時間ボールミリングしたものを塗工
液とした。電荷輸送層塗工液ジクロロメタン８５部ポリカーボネート（レキサン１４１、ＧＥ社製）８部電荷輸送物質（構造式［１５］）７部シリコーンオイル（ＫＦ−５０、信越化学社製）０.００２部本発明における化合物（XIV）−９０.０９部ジクロロメタンにポリカーボネート、電荷輸送物質、シ
リコーンオイルに溶解して、電荷輸送層塗上液を作成し
た。中間層用塗工液可溶性ナイロン（東レ社製アミランＣＭ−４０００）３部メタノール１００部保護層用塗工液Ｓｔ−ＭＭＡ−２−ＨＥＭＡ共重合体（固型分６０ｗｔ％）４０部酸化スズ（三菱金属社製）４０部セロソルブアセテート３００部メチルイソブチルケトン１３０部以上をボールミリング６０時間行なった後、ポリイソシ
アネート５部（住友バイエル社製スミジュールＨＴ）
を加え塗工液とした。

【０１４２】〔実施例44、45〕前記実施例43において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例43と同様にして実施例44、45の電子写
真感光体を作成した。

【０１４３】

【表９３】

【０１４４】〔実施例46〕直径１２７mmの電鑄Ｎｉベル
ト上に、下記組成の下引き層用塗工液、電荷発生層用塗
工液、電荷輸送層用塗工液を順次、塗布・乾燥し、各々
０.１μm厚の下引き層、０.３μm厚の電荷発生層および
２０μm厚の電荷輸送層を形成した。下引き層塗工液アルキッド樹脂１５部（大日本インキ化学社製ベッコゾール１３０７−６０−ＥＬ）メラミン樹脂１０部（大日本インキ化学工業製スーパーベッカミンＧ−８２１−６０）メチルエチルケトン１５０部酸化チタン粉末（石原産業社製ＣＲ−ＥＬ）９０部本発明における化合物（XIV）−１０.５部アルキッド樹脂、メラミン樹脂をメチルエチルケトンに
溶解し、これに酸化チタン粉末を加え、ボールミルで１
２時間分散することにより下引き層塗工液を作成した。電荷発生層用塗工液アゾ材料（Ｉ)−１６２部ポリビニルブチラール(積水化学社製エスレックＢＭ−Ｓ）０.８部シクロヘキサン４０部４−メチル−２−ペタノン１６０部以上を混合し、３０時間ボールミリングしたものを塗工
液とした。電荷輸送層塗工液ジクロロエタン８５部ポリカーボネート（マクロロン３１００、バイエル社製）１０部電荷輸送物質（構造式［１１］）１０部シリコーンオイル（ＫＦ−５０、信越化学社製）０.００２部ジクロロエタンにポリカーボネート、電荷輸送物質、シ
リコーンオイルを溶解して、電荷輸送層塗工液を作成し
た。

【０１４５】〔実施例47、48〕前記実施例46において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例46と同様にして実施例47、48の電子写
真感光体を作成した。

【０１４６】

【表９４】

【０１４７】〔実施例49〕直径８０mmのＡｌドラム上
に、下記組成の電荷発生層用塗工液、電荷輸送層用塗工
液、中間層用塗工液、保護層用塗工液を順次塗布、乾燥
し、各々０.４μm厚の電荷発生層、２０μm厚の電荷輸
送層、０.２μm厚の中間造、および３μm厚の保護層を
形成した。電荷発生層用塗工液アゾ顔料（Ｉ）−９１２部テトラヒドロフラン１５０部以上を混合し、２４時間ベールミリングしたものを塗工
液とした。電荷輸送層塗工液テトラヒドロフラン１００部ポリカーボネート（三菱化成社製ノバレックスＡ）１０部電荷輸送物質（構造式［23］）１０部シリコーンオイル（信越化学社製ＫＦ−５４）０.００２部テトラヒドロフランにポリカボネート、電荷輸送物質、
シリコーンオイルを溶解して電荷輸送層塗工液を作成し
た。中間層用塗工液可溶性ナイロン（東レ社製アミランＣＭ−８０００）２部メタノール８０部ｎ−ブタノール２０部保護層用塗工液スチレン−メタクリル酸−アクリル酸−Ｎ−メチロール４０部アクリルアミド樹脂酸化アンチモン１０％含有酸化スズ６０部トルエン６００部ｎ−ブタノール１５０部本発明における化合物（XIV）−７１.０部以上を混合し、２４時間ボールミリングしたものを塗工
液とした。

【０１４８】〔実施例50、51〕前記実施例49において、
電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように変更
した他は、実施例49と同様にして実施例50、51の電子写
真感光体を作成した。

【０１４９】

【表９５】

【０１５０】〔比較例 1〜51〕上記実施例１〜51におい
て作成した感光体において、各々に本発明における一般
式（II）の化合物を含有させない他は、すべて同様にし
て感光体を形成し、比較例１〜51の感光体とした。

【０１５１】〔実施例52〕実施例１の下引き層塗工液の
本発明の化合物(XII)−205を(XII)−189に、電荷発生層
塗工液のアゾ顔料（Ｉ）−80を(IV-1))−40に、電荷輸
送層塗工液の化合物(XII)−151を(XII)−205にまた電荷
輸送物質〔２〕を〔25〕に変えた以外は実施例１と同様
にして電子写真用感光体を形成した。

【０１５２】〔実施例53、54、55、56〕前記実施例１に
おいて、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すよ
うに変更した他は、実施例１と同様にして実施例53、5
4、55、56の電子写真感光体を作成した。

【０１５３】

【表９６】

【０１５４】〔実施例57〕実施例４の電荷発生層塗工液
の本発明の化合物(XIII)−３を(XIII)−１に、アゾ顔料
(Ｉ)-182を(IV-2)-91に、電荷輸送層塗工液の電荷輸送
物質〔７〕を〔27〕に変えた以外は実施例４と同様にし
て電子写真用感光体を形成した。

【０１５５】〔実施例58、59、60、61〕前記実施例57に
おいて、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すよ
うに変更した他は、実施例57と同様にして実施例58、5
9、60、61の電子写真感光体を作成した。

【０１５６】

【表９７】

【０１５７】〔実施例62〕実施例７の電荷輸送層塗工液
の電荷輸送物質〔13〕を〔29〕に、電荷発生層塗工液の
アゾ顔料(Ｉ)-263を(ＩV-3)-149に、保護層塗工液の化
合物(XIII)-５を(XIII)-３に変えた以外は実施例７と同
様にして電子写真用感光体を形成した。

【０１５８】〔実施例63、64、65、66〕前記実施例62に
おいて、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すよ
うに変更した他は、実施例62と同様にして実施例63、6
4、65、66の感光体を作成した。

【０１５９】

【表９８】

【０１６０】〔実施例67〕実施例10の電荷発生層塗工液
のアゾ顔料(Ｉ)-102を(ＩV-4)-235に、電荷輸送層塗工
液の化合物(XIII)-11を(XIII)ー13に、電荷輸送物質〔1
6〕を〔７〕に変えた以外は実施例10と同様にして電子
写真用感光体を形成した。

【０１６１】〔実施例68、69、70、71〕前記実施例16に
おいて、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すよ
うに変更した他は、実施例16と同様にして実施例68、6
9、70、71の感光体を作成した。

【０１６２】

【表９９】

【０１６３】〔実施例72〕実施例13の単層塗工液の電荷
発生物質(Ｉ)−217を(ＩV-1)−217に、化合物(XIII)−1
3を(XIII)−20に、電荷輸送物質

〔９〕を〔31〕に変え
た以外は実施例13と同様にして電子写真用感光体を形成
した。

【０１６４】〔実施例73、74、75、76〕前記実施例72に
おいて、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下表のように
変えた他は実施例72と同様にして実施例73、74、75、76
の電子写真感光体を作成した。

【０１６５】

【表１００】

【０１６６】〔実施例77〕実施例16の電荷発生層塗工液
のアゾ顔料(Ｉ)-40を(ＩV-2)-28に、電荷輸送層塗工液
の化合物(XIII)-20を(XIII)-23に、電荷輸送物質〔24〕
を〔32〕に変えた以外は実施例16と同様にして電子写真
用感光体を形成した。

【０１６７】〔実施例78、79、80、81〕前記実施例77に
おいて、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すよ
うに変更した他は、実施例77と同様にして実施例78、7
9、80、81の電子写真感光体を作成した。

【０１６８】

【表１０１】

【０１６９】〔実施例82〕実施例19の電荷発生層塗工液
の化合物(XIII)-22を(XIII)-27に、アゾ顔料(Ｉ)-８を
（IV-3)-154に、また電荷輸送層塗工液の化合物(XIII)-
３を(XIII)-25に、電荷輸送物質〔17〕を〔33〕に変え
た以外は実施例19と同様にして電子写真用感光体を形成
した。

【０１７０】〔実施例83、84、85、86〕前記実施例82に
おいて、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すよ
うに変更した他は、実施例82と同様にして実施例83、8
4、85、86の電子写真感光体を作成した。

【０１７１】

【表１０２】

【０１７２】〔実施例87〕実施例22の電荷輸送層塗工液
の化合物(XIII)-27を(XIII)-29に、電荷輸送物質〔４〕
を〔34〕に、電荷発生層塗工液のアゾ顔料(Ｉ)-90を(IV
-4)-８に変えた以外は実施例22と同様にして電子写真用
感光体を形成した。

【０１７３】〔実施例88、89、90、91〕前記実施例87に
おいて、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すよ
うに変更した他は、実施例87と同様にして実施例88、8
9、90、91の感光体を作成した。

【０１７４】

【表１０３】

【０１７５】〔実施例92〕実施例25の電荷発生層塗工液
のアゾ顔料(Ｉ)-256を(IV-１)-263に、電荷輸送物質
〔２〕を〔35〕に変えた以外は実施例25と同様にして感
光体を形成した。

【０１７６】〔実施例93、94、95、96〕前記実施例92に
おいて、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下表のように
変えた他は実施例92と同様にして実施例93、94、95、96
の電子写真感光体を作成した。

【０１７７】

【表１０４】

【０１７８】〔実施例97〕実施例28の電荷輸送層塗工液
のアゾ顔料(Ｉ)-120を(IV-２)-102に、、電荷輸送物質
〔14〕を〔26〕に、中間層塗工液の化合物(XIII)-34を
(XIII)-45に変えた以外は実施例28と同様にして電子写
真用感光体を形成した。

【０１７９】〔実施例98、99、100、101〕前記実施例97
において、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示す
ように変更した他は、実施例97と同様にして実施例98、
99、100、101の感光体を作成した。

【０１８０】

【表１０５】

【０１８１】〔実施例102〕実施例31の電荷発生層塗工
液のアゾ顔料(Ｉ)-91を(IV-3)-74に、電荷輸送層塗工液
の化合物（XIV）-２を(XIV)-１に、電荷輸送物質〔11〕
を〔42〕に変えた以外は実施例31と同様にして電子写真
用感光体を形成した。

【０１８２】〔実施例103、104、105、106〕前記実施例
102において、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下表の
ように変えた他は、実施例102と同様にして実施例103、
104、105、106の感光体を作成した。

【０１８３】

【表１０６】

【０１８４】〔実施例107〕実施例34の電荷発生層塗工
液のアゾ顔料(Ｉ)-259を(IV-4)-53に、電荷輸送層塗工
液の電荷輸送物質〔６〕を〔36〕に変えた以外は実施例
34と同様にして電子写真用感光体を形成した。

【０１８５】〔実施例108、109、110、111〕前記実施例
107において、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下表の
ように変えた他は、実施例107と同様にして実施例108、
109、110、111の電子写真感光体を作成した。

【０１８６】

【表１０７】

【０１８７】〔実施例112〕実施例37の電荷発生層塗工
液のアゾ顔料(Ｉ)-250を(IV-1)-163に、電荷輸送層塗工
液の化合物(XIV)-13を(XIV)-６に、電荷輸送物質〔１〕
を〔15〕に変えた以外は実施例37と同様にして電子写真
用感光体を形成した。

【０１８８】〔実施例113、114、115、116〕前記実施例
112において、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に
示すように変更した他は、実施例112と同様にして実施
例113、114、115、116の電子写真感光体を作成した。

【０１８９】

【表１０８】

【０１９０】〔実施例117〕実施例40の電荷発生層塗工
液のアゾ顔料(Ｉ)-28を(IV-2)-16に、中間層塗工液の化
合物(XIV)-11を(XIV)-７に、電荷輸送層塗工液の電荷輸
送物質

〔９〕を〔45〕に変えた以外は実施例40と同様に
して電子写真用感光体を形成した。

【０１９１】〔実施例118、119、120、121〕前記実施例
117において、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下表の
ように変えた他は実施例117と同様にして実施例6118、1
19、120、121の感光体を作成した。

【０１９２】

【表１０９】

【０１９３】〔実施例122〕実施例43の電荷発生層塗工
液のアゾ顔料(Ｉ)-74を(IV-3)-259に、電荷輸送層塗工
液の化合物(XIV)-９を(XIV)-12に、電荷輸送物質〔15〕
を〔40〕に変えた以外は実施例43と同様にして電子写真
用感光体を形成した。

【０１９４】〔実施例123、124、125、126〕前記実施例
122において、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下表の
ように変えた他は実施例122と同様にして実施例123、12
4、125、126の感光体を作成した。

【０１９５】

【表１１０】

【０１９６】〔実施例127〕実施例46の下引き層塗工液
の本発明の化合物(XIV)-１を(XIV)-11に、電荷発生層塗
工液のアゾ顔料(Ｉ)-16を(IV-4)-86に、電荷輸送層塗工
液の電荷輸送物質〔11〕を〔43〕に変えた以外は実施例
46と同様にして電子写真用感光体を形成した。

【０１９７】〔実施例128、129、130、131〕前記実施例
127において、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に
示すように変更した他は、実施例127と同様にして実施
例128、129、130、131の電子写真感光体を作成した。

【０１９８】

【表１１１】

【０１９９】〔実施例132〕実施例49の電荷発生層塗工
液のアゾ顔料(Ｉ)-91を(IV-1)-211に、電荷輸送層塗工
液の電荷輸送物質〔3〕を〔44〕に、保護層塗工液の化
合物(XIV)-７を(XIV)-５に変えた以外は実施例49と同様
にして電子写真用感光体を形成した。

【０２００】〔実施例133、134、135、136〕前記実施例
132において、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下表の
ように変えた他は実施例132と同様にして実施例133、13
4、135、136の感光体を作成した。

【０２０１】

【表１１２】

【０２０２】比較例52〜136上記実施例52〜136において
作成した感光体において、各々に本発明における一般式
(XII)、(XIII)、(XIV)の化合物を含有させない他はすべ
て同様にして感光体を形成し、比較例52〜136の感光体
とした。

【０２０３】〔実施例137〕実施例１の下引き層塗工液
の本発明の化合物(XII)-205を(XII)-220に、電荷発生層
塗工液のアゾ顔料(Ｉ)-８０を(IX)-80に、電荷輸送層塗
工液の化合物(XII)-151を(XII)-11に、電荷輸送物質
〔２〕を〔46〕に変えた以外は実施例１と同様にして電
子写真用感光体を形成した。

【０２０４】〔実施例138、139〕前記実施例138におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例138と同様にして実施例138、139
の電子写真感光体を作成した。

【０２０５】

【表１１３】

【０２０６】〔実施例140〕実施例４の電荷発生層塗工
液の本発明の化合物(XIII)-３を(XIII)-48に、アゾ顔料
(Ｉ)-182を(IX)-182に、電荷輸送層塗工液の電荷輸送物
質〔７〕を〔４〕に変えた以外は実施例４と同様にして
電子写真用感光体を形成した。

【０２０７】〔実施例141、142〕前記実施例140におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例140と同様にして実施例141、142
の電子写真感光体を作成した。

【０２０８】

【表１１４】

【０２０９】〔実施例143〕実施例７の電荷発生層塗工
液のアゾ顔料(Ｉ)-263を(IX)−263に、電荷輸送層塗工
液の電荷輸送物質〔13〕を〔49〕に、保護層塗工液の化
合物(XIII)−５を(XIII)−45に変えた以外は実施例７と
同様にして電子写真用感光体を形成した。

【０２１０】〔実施例144、145〕前記実施例143におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例７と同様にして実施例144、145の
感光体を作成した。

【０２１1】

【表１１５】

【０２１２】〔実施例146〕実施例10の電荷発生層塗工
液のアゾ顔料(Ｉ)−102を(IX)−102に、電荷輸送層塗工
液の化合物(XIII)−11を(XIII)−40に、電荷輸送物質
〔16〕を〔50〕に変えた以外は実施例10と同様にして電
子写真用感光体を形成した。

【０２１３】〔実施例147、148〕前記実施例146におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例146と同様にして実施例147、148
の感光体を作成した。

【０２１４】

【表１１６】

【０２１５】〔実施例149〕実施例13の単層塗工液の電
荷発生物質(Ｉ)−217を(IX)−217に、化合物(XIII)−13
を(XIII)−31に、電荷輸送物質

〔９〕を〔31〕に変えた
以外は実施例13と同様にして電子写真用感光体を形成し
た。

【０２１６】〔実施例150、151〕前記実施例149におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記のように変更
した他は実施例149と同様にして実施例150、151の電子
写真感光体を作成した。

【０２１７】

【表１１７】

【０２１８】〔実施例152〕実施例16の電荷発生層塗工
液のアゾ顔料(Ｉ)−40を(IX)−40に、電荷輸送層塗工液
の化合物(XIII)−20を(XIII)−25に、電荷輸送物質〔2
4〕を〔51〕に変えた以外は実施例26と同様にして電子
写真用感光体を形成した。

【０２１９】〔実施例153、154〕前記実施例152におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例152と同様にして実施例153、154
の感光体を作成した。

【０２２０】

【表１１８】

【０２２１】〔実施例155〕実施例19の電荷発生層塗工
液の化合物(XIII)−22を(XIII)−１に、アゾ顔料(Ｉ)−
８を(IX)−８に、また電荷輸送層塗工液の化合物(XIII)
−３を(XIII)−17に、電荷輸送物質〔17〕を〔33〕に変
えた以外は実施例19と同様にして電子写真用感光体を形
成した。

【０２２２】〔実施例156、157〕前記実施例155におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例155と同様にして実施例156、157
の感光体を作成した。

【０２２３】

【表１１９】

【０２２４】〔実施例158〕実施例22の電荷輸送層塗工
液の化合物(XIII)−27を(XIII)−７に、電荷輸送物質
〔４〕を〔52〕に、電荷発生層塗工液のアゾ顔料(Ｉ)−
90を(IX)−90に変えた以外は実施例22と同様にして電子
写真用感光体を形成した。

【０２２５】〔実施例159、160〕前記実施例158におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例158と同様にして実施例159、160
の感光体を作成した。

【０２２６】

【表１２０】

【０２２７】〔実施例161〕実施例25の下引き層塗工液
の本発明の化合物(XIII)−32を(XIII)−５に、電荷輸送
物質〔２〕を〔35〕に、電荷発生層塗工液のアゾ顔料
(Ｉ)−256を(IX)−256に変えた以外は実施例25と同様に
して電子写真用感光体を形成した。

【０２２８】〔実施例162、163〕前記実施例161におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例161と同様にして実施例162、163
の電子写真感光体を作成した。

【０２２９】

【表１２１】

【０２３０】〔実施例164〕実施例28の電荷発生層塗工
液のアゾ顔料(I)−120を(IX)−120に、中間層塗工液の
化合物(XIII)−34を(XIII)−19に、電荷輸送層塗工液の
電荷輸送物質〔14〕を〔47〕に変えた以外は実施例28と
同様にして電子写真用感光体を形成した。

【０２３１】〔実施例165、166〕前記実施例164におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例164と同様にして実施例165、166
の感光体を作成した。

【０２３２】

【表１２２】

【０２３３】〔実施例167〕実施例31の電荷輸送層塗工
液のアゾ顔料(Ｉ)−91を(IX)−91に、電荷輸送層塗工液
の化合物（XIV）−２を(XIII)−27に、電荷輸送物質〔1
1〕を〔56〕に変えた以外は実施例31と同様にして電子
写真用感光体を形成した。

【０２３４】〔実施例168、169〕前記実施例167におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例167と同様にして実施例168、169
の感光体を作成した。

【０２３５】

【表１２３】

【０２３６】〔実施例170〕実施例34の電荷発生層塗工
液の本発明の化合物(XIV)−３を(XIV)−10に、アゾ顔料
(Ｉ)−259を(IX)−259に、電荷輸送層塗工液の電荷輸送
物質〔６〕を〔36〕に変えた以外は実施例34と同様にし
て電子写真用感光体を形成した。

【０２３７】〔実施例171、172〕前記実施例170におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例170と同様にして実施例171、172
の電子写真感光体を作成した。

【０２３８】

【表１２４】

【０２３９】〔実施例173〕実施例37の電荷発生層塗工
液のアゾ顔料(I)−250を(IX)−250に、また電荷輸送層
塗工液の化合物(XIV)−13を(XIV)−11に、電荷輸送物質
〔１〕を〔53〕に変えた以外は実施例37と同様にして電
子写真用感光体を形成した。

【０２４０】〔実施例174、175〕前記実施例173におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例173と同様にして実施例174、175
の感光体を作成した。

【０２４１】

【表１２５】

【０２４２】〔実施例176〕実施例40電荷発生層塗工液
のアゾ顔料(Ｉ)−28を(IX)−263に、中間層塗工液の本
発明の化合物(XIV)−11を(XIV)−８に、また電荷輸送層
塗工液の電荷輸送物質

〔９〕を〔58〕に変えた以外は実
施例66と同様にして感光体を形成した。

【０２４３】〔実施例177、178〕前記実施例176におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例176と同様にして実施例177、178
の感光体を作成した。

【０２４４】

【表１２６】

【０２４５】〔実施例179〕実施例43の電荷発生層塗工
液のアゾ顔料(Ｉ)−74を(IX)−74に、電荷輸送層塗工液
の化合物(XIV)−９を(XIV)−４に、電荷輸送物質〔15〕
を〔40〕に変えた以外は実施例43と同様にして電子写真
用感光体を形成した。

【０２４６】〔実施例180、181〕前記実施例179におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例179と同様にして実施例180、181
の感光体を作成した。

【０２４７】

【表１２７】

【０２４８】〔実施例182〕実施例46の電荷発生層塗工
液のアゾ顔料(Ｉ)−28を(IX)−16に、電荷輸送層塗工液
の電荷輸送物質〔11〕を〔57〕に変えた以外は実施例46
と同様にして電子写真用感光体を形成した。

【０２４９】〔実施例183、184〕前記実施例182におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例182と同様にして実施例183、184
の感光体を作成した。

【０２５０】

【表１２８】

【０２５１】〔実施例185〕実施例49の電荷発生層塗工
液のアゾ顔料(Ｉ)−91を(IX)−16に、電荷輸送層塗工液
の電荷輸送物質〔３〕を〔23〕に、保護層塗工液の化合
物(XIV)−７を(XIV)−６に、変えた以外は実施例49と同
様にして電子写真用感光体を形成した。

【０２５２】〔実施例186、187〕前記実施例185におい
て、電荷発生物質及び電荷輸送物質を下記に示すように
変更した他は、実施例185と同様にして実施例186、187
の電子写真感光体を作成した。

【０２５３】

【表１２９】

【０２５４】〔比較例137〜187〕上記実施例137〜187に
おいて作成した感光体において、各々に本発明における
一般式(XII)、(XIII)、(XIV)の化合物を含有させない他
は、すべて同様にして感光体を形成し、比較例137〜187
の感光体とした。

【０２５５】試験方法−１実施例−１〜9、31〜36、52〜66、137〜145、167〜17
2、および比較例−1〜9、31〜36、52〜66、137〜145、1
67〜172の各感光体を静電複写試験装置（川口電機製作
所製ＳＰ−４２８型）を用いて次のように評価した。ま
ず、−５.２ＫＶ（もしくは＋５.６ＫＶ）の放電々圧に
てコロナ帯電を20秒間行ない、次いで10秒間暗減衰さ
せ、その後８luxのタングステン光を照射した。この時
の帯電開始１秒後を20秒後の表面電位Ｖ1(Ｖ)、Ｖ20
（Ｖ）および暗減衰１０秒後の表面電位Ｖ30（Ｖ）を測
定し、また、Ｖ30を半分の電位に光減衰させるのに必要
な露光量Ｅ1/2（lux・sec）を測定した。なお、暗減衰率
（Ｄ・Ｄ）は、次式で定義される。Ｄ・Ｄ＝Ｖ30／Ｖ20 更に、上記条件の帯電と露光を同時に30分間行なって疲
労させた後、再び前記と同様の測定を行なった。試験結
果を表130〜134に示すが、試験はすべて常温常湿下で行
なった。

【０２５６】試験方法−２実施例−10〜12、67〜71、146〜148、および比較例−10
〜12、67〜71、146〜148の感光体を、30℃、湿度90％の
環境下にて、試験方法−１と同じ方法で測定を行なっ
た。試験結果は、表135に示す。

【０２５７】試験方法−３実施例−16〜18、77〜81、152〜154、および比較例−16
〜18、77〜81、152〜154の感光体を特開昭60-100167号
公報に開示されている測定装置で、試験方法１と同様な
測定を行なった。即ち、−５.２ＫＶの放電々圧で20秒
間コロナ帯電を施し、次いで10秒間暗減衰させ、その後
８luxのタングステン光を照射して、Ｖ1（Ｖ)、Ｖ20
（Ｖ)、Ｖ30（Ｖ）、Ｅ1/2（lux・sec）を測定した。次
に、上記条件の帯電と露光を30分間同時に行ない疲労さ
せた後に、再度前記と同じ測定を行なった。試験は常温
常湿下で行ない、結果を表136に示す。

【０２５８】試験方法−４実施例−13〜15、37〜39、72〜76、112〜116、149〜15
1、173〜175、および比較例−13〜15、37〜39、72〜7
6、112〜116、149〜151、173〜175の各感光体を、2000
luxの蛍光灯下で１時間光疲労させた。この疲労前と疲
労後の感光体を、試験方法−１に記載の測定方法にて、
Ｖ1（Ｖ）、Ｄ・Ｄ、Ｅ1/2（lux・sec）を測定した。
試験は常温常湿下で行ない、結果を表137〜138に示す。

【０２５９】試験方法−５実施例−19〜21、82〜86、155〜157、および比較例−19
〜21、82〜86、155〜157の感光体をオゾン暴露試験機中
でオゾン濃度５ppm、35℃で５日間疲労させた。この疲
労前と疲労後の感光体を試験方法−１に記載の測定方法
にて、Ｖl(Ｖ）、Ｄ・Ｄ及びＥ1/2（lux・sec）を測定し
た。測定は常温常湿下で行ない、結果を表139に示す。

【０２６０】試験方法−６実施例−40〜42、117〜121、176〜178、および比較例−
40〜42、117〜121、176〜178の感光体を二酸化窒素暴露
試験機中で、ＮＯ₂濃度５ppm、25℃、湿度35％の条件下
で５日間疲労させた。この他は試験方法−５と同じ測定
を行なった。結果は表140に示す。

【０２６１】試験方法−７実験例−22〜24、87〜91、158〜160、および比較例−22
〜24、87〜91、158〜160の感光体をベルト接合し、導電
接地層を設けて実装用感光体とし、リコピーＦＴ2050
（リコー社製）を正帯電用に改造した複写機に搭載し
た。この複写機に表面電位計の端子を挿入し、現像直前
の感光体の表面電位を計測できるようにした。常温常字
下で連続複写を行ない、感光体上の露光部と非露光部の
表面で表面電位を、複写１枚目と複写6,000枚目とを各
々記録した。この結果を表141に示す。

【０２６２】試験方法−８実施例−25〜27、46〜48、92〜96、127〜131、161〜16
3、182〜184、なお比較例−25〜27、46〜48、92〜96、1
27〜131、161〜163、182〜184の感光体をＭ−20（リコ
ー社製）に搭載し、30℃、湿度90％の条件下で5,000枚
の連続複写を行なった。この時の画像部の斑点（白ポ
チ）を目視検査にて５段階に評価した。ただし、ランク
５を良、ランク１を不良とした。１枚目と5,000枚目の
結果を表142に示す。

【０２６３】試験方法−９実施例−28〜30、49〜51、97〜101、132〜136、164〜16
6、185〜187、および比較例−28〜30、49〜51、97〜10
1、132〜136、164〜166、185〜187の感光体を、ＦＴ−4
820（リコー社製）に搭載し、30℃、湿度90％の条件下
で8,000枚の連続複写を行なった。この時の画像部と非
画像部の画像濃度をマクベス濃度計にて計測し、１枚目
と8,000枚目の値を表143〜144に示す。

【０２６４】試験方法−１０実施例−43〜45、122〜126、179〜181と比較例−43〜4
5、122〜126、179〜181の感光体を試験方法−５に記載
のオゾン暴露試験機中で同条件で疲労させた。各感光体
を疲労前と疲労後でＦＴ−4820（リコー社製）に搭載し
て、複写１枚目の画像部と非画像部の画像濃度をマクベ
ス濃度計で測定した結果を表145に示す。

【０２６５】

【表１３０】表１３０試験方法−１の結果（１）

【表１３１】表１３１試験方法−１の結果（２）

【表１３２】表１３２試験方法−１の結果（３）

【表１３３】表１３３試験方法−１の結果（４）

【表１３４】表１３４試験方法−１の結果（５）

【０２６６】

【表１３５】表１３５試験方法−２の結果

【０２６７】

【表１３６】表１３６試験方法−３の結果

【０２６８】

【表１３７】表１３７試験方法−４の結果（１）

【表１３８】表１３８試験方法−４の結果（２）

【０２６９】

【表１３９】表１３９試験方法−５の結果

【０２７０】

【表１４０】表１４０試験方法−６の結果

【０２７１】

【表１４１】表１４１試験方法−７の結果

【０２７２】

【表１４２】表１４２試験方法−８の結果

【０２７３】

【表１４３】表１４３試験方法−９の結果（１）

【表１４４】表１４４試験方法−９の結果（２）

【０２７４】

【表１４５】表１４５試験方法−10の結果

【０２７５】

【発明の効果】本発明によれば、繰返し使用によっても
感度を損なうことなく、また帯電電位の低下を抑制する
ことが可能となった。すなわち、ポジーポジ現像におい
ては画像濃度の低下を防ぎ、ネガーポジ現像のおいて
は、地肌部の汚れを防止できる。又、本発明の感光体
は、複写機等の中における耐環境性（耐反応ガス性）に
も優れるため、高耐久でかつ異常画像の発生を防止でき
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は本発明の電子写真感光体の構成例を示す
断面図である。

【図２】図２は本発明の別の構成例を示す断面図で感光
層が導電性基体上に順に、電荷発生層、電荷輸送層から
なることを示す。

【図３】図３は本発明の別の他の構成例を示す断面図で
導電性基体上に順に、電荷輸送層、電荷発生層からなる
ことを示す。

【図４】図４は本発明の別の他の構成例を示す断面図
で、導電性基体と感光層の間に下引き層を設けた構成を
示す。

【図５】図５は本発明の別の他の構成例を示す断面図
で、感光層上に保護層を設けた構成を示す。

【符号の説明】

１１導電性基体１３下引き層１５感光層１７電荷発生層１９電荷輸送層２１保護層

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成５年１１月２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】発明の名称

【補正方法】変更

【補正内容】

【発明の名称】電子写真感光体

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｇ０３Ｇ 5/14 １０１Ｆ 6956−2Ｈ 5/147 ５０４ 6956−2Ｈ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上、一般式（Ｉ）〜（Ｘ
I）で示される化合物から選ばれる少なくとも１種の電
荷発生物質を含有する感光層を有する電子写真感光体に
おいて、一般式（ＸII）で示される化合物が含まれるこ
とを特徴とする電子写真感光体。一般式（Ｉ）（式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）一般式（II）（式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）一般式（III）（式中、Ｃpはカップラー残基を表わし、Ｒ1、Ｒ2は水
素、アルキル基、ハロゲン、アルコキシ基、カルボシ
基、ベンゼン環、ベンゾイル基を表わす）一般式(IV) （式中、Ｃpはカップラー残基を表わし、Ｒは水素、ア
ルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基の中から選ばれる）一
般式(Ｖ) （式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）一般式(VI) （式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）一般式（VII）（式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）一般式(VIII) （式中、Ｃpはカップラー残基を表し、Ａr¹、Ａr²は置
換もしくは、非置換のビフェニリル環、Ａr³は、置換も
しくは非置換のベンゼン環、または置換もしくは非置換
のビフェニリル環を表わす）一般式（IX）（式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）一般式(Ｘ) （式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）一般式（XI）（式中、Ｃpはカップラー残基を表わす）一般式（XII）（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄は、そのぞれ水素原
子、ハロゲン原子、置換または無置換アルキル基、置換
または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリ
ール基、置換または無置換のシクロアルキル基、置換ま
たは無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリー
ルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキ
ルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アルキルア
シルアミノ基、アリールアシルアミノ基、アルキルカル
バモイル基、アリールカルバモイル基、アルキルスルホ
ンアミド基、アリールスルホンアミド基、アルキルスル
ファモイル基、アリールスルファモイル基、アルキルス
ルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アリールオキシカボニル基、アルキルアシ
ルオキシ基、アリールアシルオキシ基、シリル基又は複
素環基を表わす。但し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄のうち少な
くとも１つは炭素原子数の総和が４以上の基である）
【請求項２】前記感光層が電荷発生層と電荷輸送層の
積層型感光層からなり、電荷発生層及び／又は電荷輸送
層に前記一般式（XII)で示される化合物が含まれている
ことを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】前記感光層が電荷発生物質と電荷輸送物
質とを含有する単層からなり、該単層中に前記一般式
（XII)で示される化合物が含まれていることを特徴とす
る請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項４】前記感光層上の保護層及び／又は感光層
と保護層の間に必要に応じて中間層が設けられた電子写
真感光体において、該保護層及び／又は中間層中に前記
一般式（XII)で示される化合物が含まれていることを特
徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項５】前記感光層と導電性支持体の間に下引層
を設けたき電子写真感光体において、該下引き層中に前
記一般式（XII)で示される化合物が含まれていることを
特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。