JPH10161329A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH10161329A JPH10161329A JP33900696A JP33900696A JPH10161329A JP H10161329 A JPH10161329 A JP H10161329A JP 33900696 A JP33900696 A JP 33900696A JP 33900696 A JP33900696 A JP 33900696A JP H10161329 A JPH10161329 A JP H10161329A
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Abstract
も帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの
発生が少なく、また感光層膜の劣化がなく複写或いは記
録画像の画像欠陥や地汚れの発生のない、繰り返し安定
性に優れた電子写真感光体を提供する。 【解決手段】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
(1)で示される化合物と下記一般式(2)で示される
化合物とを含有する感光層を設ける。 ((1)式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシ
エチル基などを,R2は低級アルキル基、ベンジル基な
どを,R3は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
などを表す。) 〔(2)式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、低級アルキル基を表し、Arは下記一般式(a)ま
たは(b)を表す。〕 (但し、R2、R3、R6は水素原子、低級アルキル基
又はベンジル基を、R4、R5は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基などを表す。)
Description
し、詳しくは特定の電荷輸送材料を組み合わせて使用し
た、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用における静
電特性、画像特性などが良好な繰り返し安定性に優れた
電子写真感光体に関する。
感度を高めるために電荷発生材料と電荷輸送材料を含有
する感光層を有する機能分離型の電子写真感光体、特
に、電荷発生材料を含有する電荷発生層と電荷輸送材料
を含有する電荷輸送層とを積層した機能分離型の電子写
真感光体が注目され実用化されている。この機能分離型
の電子写真感光体における静電潜像形成のメカニズムは
次の通りである。すなわち、感光体を帯電した後、光照
射すると、光は電荷発生材料により吸収され、光を吸収
した電荷発生材料は電荷担体を発生し、この電荷担体は
電荷輸送層に注入され、帯電によって生じている電界に
したがって電荷輸送層(ないしは感光層)中を移動し、
感光体表面の電荷を中和することにより静電潜像が形成
される。そして、このようにして感光体表面に形成され
た静電潜像はトナーなどの現像剤によって可視画像化さ
れ、その画像を紙などに転写することにより複写或いは
記録画像が得られる。
位保持性、電位安定性、残留電位、分光特性などに代表
される電子写真特性、耐摩耗性等の機械的耐久性、およ
び熱、光、放電生成物等に対する化学的安定性などの種
々の特性が要求され、とりわけ、高感度で繰り返し安定
性に優れていることが重要である。従来から、機能分離
型の電子写真感光体に用いる電荷発生材料や電荷輸送材
料が種々開発されており、適切な電荷発生材料と電荷輸
送材料の組合せによりある程度の高感化が達成されてい
るが、電子写真感光体を多数回繰り返し使用すると、帯
電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などが発生
し、また感光層の膜剥がれやクラックの発生など感光層
膜が劣化し、複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れが
発生する等、繰り返し安定性が不十分である。
はこのような問題点を解決し、高感度であり、且つ多数
回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下、残
留電位の上昇などの発生が少なく、また感光層膜の劣化
がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生の
ない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を提供す
ることにある。
電性支持体上に少なくとも下記一般式(1)で示される
化合物と下記一般式(2)乃至(26)で示される化合
物の1種とを含有する感光層を設けてなることを特徴と
する電子写真感光体によって達成される。
ロキシエチル基又は2−クロロエチル基を表し、R2は
低級アルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R
3は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表
す。)
シアノ基、低級アルキル基を表し、Arは下記一般式
(a)または(b)
もしくは無置換の低級アルキル基又は置換もしくは無置
換のベンジル基を表し、R4、R5は水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はジ低級ア
ルキルアミノ基を表す。)を表す。〕
基、クロロエチル基又はヒドロキシエチル基を表し、R
2は水素原子又はハロゲン原子を表し、R3は低級アルキ
ル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、
置換もしくは無置換のスチリル基、置換もしくは無置換
の芳香環残基、置換もしくは無置換の複素環残基を表
す。) 芳香環としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセ
ン環などが挙げられ、複素環としてはピリジン環、キノ
キサリン環、カルバゾール環などが挙げられる。
は低級アルキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリー
ルアミノ基、置換もしくは無置換のスチリル基、置換も
しくは無置換の芳香環残基、置換もしくは無置換の複素
環残基を表す。) 芳香環としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセ
ン環などが挙げられ、複素環としてはピリジン環、キノ
キサリン環、カルバゾール環などが挙げられる。
もよく、水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級ア
ルキル基、クロロ低級アルキル基、アルキルの炭素数1
〜2のアシル基、アルキルの炭素数5〜6のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。)
ミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオ
キシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のア
ルキル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリ
ール基を表し、R2は水素原子、アルコキシ基、置換も
しくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。但
しR1、R2、R3及びR4がすべては水素原子となること
はない。また、k、l、m及びnは1、2、3又は4の
整数であり、各々が2、3又は4の整数のときはR1、
R2、R3及びR4は同一でも異なっていてもよい。)
香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の複素環基を表
し、Aは置換もしくは無置換のN−置換カルバゾリル基
または下記一般式(c)
香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の複素環基であ
り、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基又は
置換もしくは無置換のアリール基である。)を表す。〕
ルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基又はハロゲン原子を表し、R2及び
R3は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしく
は無置換のアリール基を表し、Arは芳香族炭化水素基
又はの複素環基を表す。nは1または2の整数を表
す。)
基、置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、アルコ
キシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換も
しくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は置換もし
くは無置換のアリールを表し、R3及びR4は水素原子、
アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハ
ロゲン原子を表す。Arは置換もしくは無置換の単環芳
香族炭化水素基、置換もしくは無置換の非縮合多環芳香
族炭化水素基又は置換もしくは無置換の複素環基を表
す。)
は下記一般式(d)
環基であり、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキ
ル基又は置換もしくは無置換のアリール基である。)を
表し、Rはアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子
を表す。nは0〜4の整数を表し、nが2以上のときは
Rは同一でも異なっていてもよい。〕
くは無置換のN−置換カルバゾリル基N−置換フェノチ
アジニル基または下記一般式(e)
ーレン基を表し、R1及びR2は置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換
もしくは無置換のアリール基を表す。)を表し、Rは水
素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしく
は無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリ
ール基を表す。mは2〜8の整数を表し、nは0又は1
の整数を表す。〕
くは無置換のN−置換カルバゾリル基N−置換フェノチ
アジニル基または下記一般式(f)
ーレン基を表し、R1及びR2は置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換
もしくは無置換のアリール基を表す。)を表し、Rは水
素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしく
は無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリ
ール基を表す。nは0〜8の整数を表す。〕
素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を
表し、これらは同一でも異なっていてもよい。)
のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、R1及びR2のうち少なくとも一つは置換もしくは無
置換のアリール基を表す。)
アルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、R1、R2は同一でも異なっていてもよい。R3、R4
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原
子を表す。mは1、2、3の整数を表し、nは1、2、
3、4の整数を表す。m又はnが2以上のときはR3、
R4は同一でも異なっていてもよい。)
酸素原子、硫黄原子、−CH2−、−CH2CH2−、−
CH=CH−又は−N(R)−(但し、Rは置換もしく
は無置換のアルキル基あるいは置換もしくは無置換のア
リール基を表す。)を表す。R1およびR2はアルキル
基、アラルキル基、炭素環式芳香族基又は複素環基を表
し、R3およびR4は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基又はハロゲン原子を表す。Arは炭素環式芳香族基又
は複素環基を表す。nは0又は1の整数を表す。R3は
Xと共にベンゼン環を形成してもよい。)
ェニレン基を表し、R1、R2及びR3は水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、又は置換基を有してもよいアルキ
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルメル
カプト基、メチレンジオキシ基、メチレンジチオ基、ア
リール基を表し、R1、R2及びR3はそれぞれ同一でも
異なっていてもよい。l、m、nは1〜5の整数を表
し、各々が2〜5の整数のときはR1、R2及びR3は同
一でも異なっていてもよい。)
レン基を表し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアル
キル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。n
は1〜4の整数を表す。)
アルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Arは置換
もしくは無置換の縮合多環式炭化水素基を表す。)
アルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、
nは1又は2の整数を表す。R3は水素原子、置換もし
くは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ル基を表し、R4及びR5は水素原子、アミノ基、アル
コキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換
もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子を表す。m
は1、2、3の整数を表し、lは1、2、3、4の整数
を表す。l、mが2以上の整数の時はR4及びR5は同一
でも異なっていてもよい。)
キル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、
R2、R3、R4は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、
チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキ
シ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原
子、置換もしくは無置換のアリール基を表す。hは1、
2、3、4の整数を表し、k、lは1、2、3、4、5
の整数を表す。h、k、lが2以上の整数の時はR2、
R3、R4は同一でも異なっていてもよい。nは1、2、
3、4の整数を表し、mは4−nの整数を表す。mが2
以上の場合はR1は同一でも異なってもよい。)
族炭化水素基を表し、A2は置換もしくは無置換のアル
キル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、A
3は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基又は置
換もしくは無置換のアリール基を表す。m及びnは1も
しくは2の整数を表し、m+nは3である。但し、mま
たはnが2のとき、A1、A3もしくはA2は同一でも異
なっていてもよい。)
換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を
表し、各々同一でも異なっていてもよい。但し、1,6
−ジアミノピレン化合物を除く。)
換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を
表す。)
基を表し、Xは水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基或いは低級
アルキル基又はベンジル基で置換されたアミノ基を表
す。nは1又は2の整数を表す。)
子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキ
ル基を表し、R3、R4は水素原子、シアノ基、アルコキ
シカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基を表
し、R5は水素原子、低級アルキル基又はアルコキシ基
を表す。Wは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
基を表す。jは1〜5の整数、kは1〜4の整数、lは
0〜2の整数、mは1または2の整数、nは1〜3の整
数を表す。)
物の組合せを電荷輸送材料として用いることにより、高
感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の
低下、感度の低下、残留電位の上昇などの発生が少な
く、また感光層の膜剥がれやクラックの発生などのよう
な感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥
や地汚れの発生のない、繰り返し安定性に優れた電子写
真感光体を得ることができる。上記一般式(1)で示さ
れる化合物および一般式(2)乃至(26)で示される
化合物は、例えば特開平2−272569号公報、特開
平2−272570号公報などに開示されているが、上
記のような特定の組み合わせで用いることにより上記の
ような感光層の劣化に基づく画像欠陥の発生を抑制する
特殊な効果が生じることは見いだされていなかった。
図1は単層感光層を有する電子写真感光体を示す断面図
であり、導電性支持体11上に、単層感光層15が設け
られている。図2および図3は積層感光層を有する電子
写真感光体の構成例を示す断面図であり、電荷発生材料
を主成分とする電荷発生層17と電荷輸送材料を主成分
とする電荷輸送層19とが積層された構成となってい
る。このような単層感光層15、または積層感光層にお
ける電荷輸送層19は、上記特定の化合物の組合せから
なる電荷輸送材料を含有している。
010Ωcm以下の導電性を示すもの、例えば、アルミ
ニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白
金などの金属、または酸化スズ、酸化インジウムなどの
金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィ
ルム状もしくは円筒状のプラスチックまたは紙に被覆し
たもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニ
ッケル、ステンレス等の板およびそれらを素管化後、切
削、超仕上げ、研磨等で表面処理した管などを使用する
ことができる。
と電荷輸送層19が積層された積層感光層の構成から説
明する。電荷発生層17は、電荷発生材料を主成分とす
る層であり、電荷発生材料としては無機または有機の電
荷発生材料のいずれも用いることができる。電荷発生材
料の代表例としては、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、ト
リスアゾ顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナ
クリドン系顔料、キノン系縮合多環化合物、スクアリッ
ク酸系染料、フタロシアニン系顔料、ナフタロシアニン
系顔料、アズレニウム塩系染料、セレン、セレン−テル
ル、セレン−ヒ素合金、アモルファス・シリコンなどが
挙げられ、これらは単独あるいは2種以上混合して用い
られる。電荷発生層17を形成するには、電荷発生材料
を、必要に応じてバインダー樹脂とともに、テトラヒド
ロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、2−ブタノ
ン、ジクロルエタン等の適当な溶媒を用いてボールミ
ル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、その
分散液を導電電性支持体上または電荷輸送層上などに塗
布し乾燥させればよい。分散液の塗布方法としては、浸
漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法などを用
いることができる。
しては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エ
ポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコー
ン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リアクリルアミドなどが挙げられる。バインダー樹脂の
使用量ととしては、電荷発生材料1重量部に対して2重
量部以下が適当である。電荷発生層17は、また、公知
の真空薄膜作製法によって形成することもできる。電荷
発生層17の膜厚は、0.01〜5μm程度が適当であ
り、特に0.1〜2μmが好ましい。
(1)で示される化合物と一般式(2)乃至(26)で
示される化合物の1種とをバインダー樹脂と共に適当な
溶剤に溶解ないし分散させて電荷輸送層用塗液を調製
し、これを導電電性支持体上または電荷発生層上などに
塗布し乾燥させればよい。一般式(1)で示される化合
物と一般式(2)乃至(26)で示される化合物との混
合比としては、一般式(1)示される化合物と一般式
(2)乃至(26)で示される化合物から選択された少
なくとも1種とが、5:95〜95:5の範囲にあるこ
とが好ましい。
脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン
−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ
樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチル
セルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホ
ルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シリコ
ーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹
脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性、ま
たは熱硬化性樹脂が挙げられる。電荷輸送層用塗液を調
製する際に用いる溶剤としては、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、トルエン、2−ブタノン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルエタン、塩化メチレンなどが挙げられ
る。
る化合物と一般式(2)乃至(26)で示される化合物
のほかに、さらに公知の電子輸送性電荷輸送材料および
/または正孔輸送性電荷輸送材料を添加してもよく、ま
た可塑剤やレべリング剤を添加してもよい。可塑剤とし
ては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなど
一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそのま
ま使用でき、その使用量は、バインダー樹脂に対して0
〜30重量%程度が適当である。レベリング剤として
は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコ
ーンオイルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフ
ルオロアルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマー
が使用され、その使用量はバインダー樹脂に対して、0
〜1重量%が適当である。電荷輸送層19の厚さとして
は、5〜100μm程度が好ましい。
層感光層15を形成するには、少なくとも電荷発生材料
および一般式(1)で示される化合物と一般式(2)乃
至(26)で示される化合物の1種とをバインダー樹脂
と共に適当な溶剤に溶解ないし分散させ、これを導電電
性支持体上などに塗布し乾燥させればよい。バインダー
樹脂としては、先に電荷輸送層19で挙げたバインダー
樹脂をそのまま用いることができるほかに、電荷発生層
17で挙げたバインダー樹脂を混合して用いてもよい。
また、ピリリウム系染料、ビスフェノールA系ポリカー
ボネートから形成される共晶錯体に一般式(1)で示さ
れる化合物と一般式(2)乃至(26)で示される化合
物の1種とを添加して単層感光層を形成することもでき
る。さらに、バインダー樹脂および一般式(1)で示さ
れる化合物と一般式(2)乃至(26)で示される化合
物の1種とを主成分としてなり、電荷発生材料を有効成
分として含まない単層感光層も青色光〜紫外光に感度を
有する感光層として有用である。単層感光層における一
般式(1)で示される化合物と一般式(2)乃至(2
6)で示される化合物との混合比としては、5:95〜
95:5の範囲が好ましい。また、単層感光層の膜厚と
しては5〜100μm程度が適当である。
式(2)乃至(26)で示される化合物の具体例を下記
表1および表2乃至表199に示す。
体11と感光層との間に下引き層を設けることができ
る。下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの
樹脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考
えると、一般の有機溶剤に対して耐溶解性の高い樹脂で
あることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビ
ニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム
等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナ
イロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラ
ミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂
等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げら
れる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減
等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコ
ニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属
酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引き層は、
前述の感光層のごとく適当な溶媒、塗工法を用いて形成
することができる。更に下引き層として、シランカップ
リング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング
剤等を使用して、例えばゾル−ゲル法等により形成した
金属酸化物層も有用である。この他に、本発明の下引き
層にはAl2O3を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラ
キシリレン(パリレン)等の有機物や、SiO、SnO
2、TiO2、ITO,CeO2等の無機物を真空薄膜作
製法にて設けたものも良好に使用できる。下引き層の膜
厚としては5μm以下が適当である。
層保護の目的で、感光層の上に保護層を設けてもよい。
これに使用される材料としては、ABS樹脂、ACS樹
脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリ
エーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセター
ル、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレー
ト、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレン
テレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスル
ホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプ
ロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、A
S樹脂、AB樹脂、BS樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が
挙げられる。保護層にはその他、耐摩耗性を向上させる
目的で、ポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹
脂、シリコーン樹脂およびこれら樹脂に酸化チタン、酸
化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したもの
等を添加することができる。保護層の形成法としては、
通常の塗布法が採用される。なお、保護層の厚さは、
0.5〜10μm程度が適当である。また、以上のほか
に真空薄膜作製法にて形成したi−C,a−SiCなど
公知の材料も保護層として用いることができる。
光層と保護層との間に別の中間層を設けることもでき
る。中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として
用い、これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可
溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられ
る。中間層の形成法としては、前述のごとく通常の塗布
法が採用される。なお、中間層の厚さは0.05〜2μ
m程度が適当である。
く説明するものであり、本発明が実施例によって制約さ
れるものではない。なお、実施例中の部はすべて重量部
である。先ず電荷輸送材料として一般式(1)および一
般式(2)で示される化合物を併用した場合について、
実施例1〜4および比較例1〜4により説明する。
の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液
を順次塗布し乾燥させて厚さ4μmの下引層、0.2μ
mの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔下引層塗工液〕 オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部 メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821) 10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペークR−670) 50部 2−ブタノン 40部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(A)の電荷発生材料 5部
o.5の化合物を除き、表3の化合物No.7の化合物
9部を用いた以外は、実施例1と同様にして比較例の電
子写真感光体を作製した。
孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、
電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ0.2μ
mの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷発生層塗工液〕 X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B) 3部 ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレックBL−S) 1部 シクロヘキサノン 250部 テトラヒドロフラン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表4の化合物No.19の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
o.19の化合物を添加しないこと以外は、実施例2と
同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し
乾燥させて厚さ2μmの下引層、0.2μmの電荷発生
層、20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作製した。 〔下引層塗工液〕 アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部 メタノール 120部 ブタノール 60部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(B)の電荷発生材料 3部
o.30の化合物を除き、表5の化合物No.31の化
合物8部を用いた以外は、実施例3と同様にして比較例
の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ26μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 下記構造式(C)の電荷発生材料 3部
の化合物を除き、表3の化合物No.7の化合物18部
を用い、厚さ23μmの単層感光層を形成した以外は実
施例4と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
写真感光体について、特開昭60−100167号公報
に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光
体特性の測定を行なった。コロナ放電電圧−6.0kV
(または+5.6kV)で帯電20秒後の電位Vm
(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、および電位
Voを1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2[l
ux・sec]を測定した。電位保持率=Vo/Vmと
定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機
(FT−3300、リコー社製、ないしは感光体を正帯
電できるように改造したもの)に搭載して連続3万枚の
複写を行い、画像欠陥(異常画像)の有無を目視により
判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体に
ついて、上記と同じ方法によりVm(V)、Vo
(V)、E1/2[lux・sec]を測定した。その結
果を表200に示す。
示される化合物と一般式(3)で示される化合物を併用
した場合について、実施例5〜8および比較例5〜8に
より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表8の化合物No.15の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
o.5の化合物を除き、表8の化合物No.15の化合
物9部を用いた以外は、実施例5と同様にして比較例の
電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表12の化合物No.67の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
No.67の化合物を添加しないこと以外は、実施例6
と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表13の化合物No.74の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
o.30の化合物を除き、表13の化合物No.74の
化合物8部を用いた以外は、実施例7と同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表8の化合物No.15の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
の化合物を除き、表8の化合物No.15の化合物18
部を用いた以外は、実施例8と同様にして比較例の電子
写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表201に示す。
示される化合物と一般式(4)で示される化合物を併用
した場合について、実施例9〜12および比較例9〜1
2により説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表16の化合物No.8の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
o.5の化合物を除き、表16の化合物No.8の化合
物9部を用いた以外は、実施例9と同様にして比較例の
電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表18の化合物No.25の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
物No.25の化合物を添加しないこと以外は、実施例
10と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表19の化合物No.45の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表19の化合物No.45
の化合物8部を用いた以外は、実施例11と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表16の化合物No.8の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表16の化合物No.8の化合
物18部を用いた以外は、実施例12と同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表202に示す。
示される化合物と一般式(5)で示される化合物を併用
した場合について、実施例13〜16および比較例13
〜16より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表20の化合物No.3の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表20の化合物No.3の化
合物9部を用いた以外は、実施例13と同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表20の化合物No.12の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
物No.12の化合物を添加しないこと以外は、実施例
14と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表20の化合物No.13の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表20の化合物No.13
の化合物8部を用いた以外は、実施例15と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表20の化合物No.3の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表20の化合物No.3の化合
物18部を用いた以外は、実施例16と同様にして比較
例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表203に示す。
示される化合物と一般式(6)で示される化合物を併用
した場合について、実施例17〜20および比較例17
〜20より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表22の化合物No.43の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表22の化合物No.43の
化合物9部を用いた以外は、実施例17と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表23の化合物No.85の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
物No.85の化合物を添加しないこと以外は、実施例
18と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表25の化合物No.127の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表25の化合物No.12
7の化合物8部を用いた以外は、実施例19と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表22の化合物No.43の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表22の化合物No.43の化
合物18部を用いた以外は、実施例20と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表204に示す。
示される化合物と一般式(7)で示される化合物を併用
した場合について、実施例21〜24および比較例21
〜24より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表33の化合物No.73の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表33の化合物No.73の
化合物9部を用いた以外は、実施例21と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表43の化合物No.138の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
物No.138の化合物を添加しないこと以外は、実施
例22と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表62の化合物No.291の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表62の化合物No.29
1の化合物8部を用いた以外は、実施例23と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表33の化合物No.73の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表33の化合物No.73の化
合物18部を用いた以外は、実施例24と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表205に示す。
示される化合物と一般式(8)で示される化合物を併用
した場合について、実施例25〜28および比較例25
〜28より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表73の化合物No.31の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表73の化合物No.31の
化合物9部を用いた以外は、実施例25と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表74の化合物No.40の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
物No.40の化合物を添加しないこと以外は、実施例
26と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表79の化合物No.87の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表79の化合物No.87
の化合物8部を用いた以外は、実施例27と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表73の化合物No.31の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表73の化合物No.31の化
合物18部を用いた以外は、実施例28と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表206に示す。
示される化合物と一般式(9)で示される化合物を併用
した場合について、実施例29〜32および比較例29
〜32より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表85の化合物No.49の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表85の化合物No.49の
化合物9部を用いた以外は、実施例29と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表86の化合物No.66の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
物No.66の化合物を添加しないこと以外は、実施例
30と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表94の化合物No.159の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表94の化合物No.15
9の化合物8部を用いた以外は、実施例31と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表85の化合物No.49の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表85の化合物No.49の化
合物18部を用いた以外は、実施例32と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表207に示す。
示される化合物と一般式(10)で示される化合物を併
用した場合について、実施例33〜36および比較例3
3〜36より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表100の化合物No.15の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表100の化合物No.15
の化合物9部を用いた以外は、実施例33と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表102の化合物No.35の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.35の化合物を添加しないこと以外は、実施
例34と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表104の化合物No.67の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表104の化合物No.6
7の化合物8部を用いた以外は、実施例35と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表100の化合物No.15の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表100の化合物No.15の
化合物18部を用いた以外は、実施例36と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表208に示す。
示される化合物と一般式(11)で示される化合物を併
用した場合について、実施例37〜40および比較例3
7〜40より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表111の化合物No.35の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表111の化合物No.35
の化合物9部を用いた以外は、実施例37と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表114の化合物No.63の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.63の化合物を添加しないこと以外は、実施
例38と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表118の化合物No.102の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表118の化合物No.1
02の化合物8部を用いた以外は、実施例39と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表111の化合物No.35の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表111の化合物No.35の
化合物18部を用いた以外は、実施例40と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表209に示す。
示される化合物と一般式(12)で示される化合物を併
用した場合について、実施例41〜44および比較例4
1〜44より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表125の化合物No.4の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表125の化合物No.4の
化合物9部を用いた以外は、実施例41と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表129の化合物No.44の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.44の化合物を添加しないこと以外は、実施
例42と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表129の化合物No.48の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表129の化合物No.4
8の化合物8部を用いた以外は、実施例43と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表125の化合物No.4の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表125の化合物No.4の化
合物18部を用いた以外は、実施例44と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表210に示す。
示される化合物と一般式(13)で示される化合物を併
用した場合について、実施例45〜48および比較例4
5〜48より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表131の化合物No.10の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表131の化合物No.10
の化合物9部を用いた以外は、実施例45と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表131の化合物No.22の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.22の化合物を添加しないこと以外は、実施
例46と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表132の化合物No.33の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表132の化合物No.3
3の化合物8部を用いた以外は、実施例47と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表131の化合物No.10の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表131の化合物No.10の
化合物18部を用いた以外は、実施例48と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表211に示す。
示される化合物と一般式(14)で示される化合物を併
用した場合について、実施例49〜52および比較例4
9〜52より説明する。
送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表133の化合物No.3の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表133の化合物No.3の
化合物9部を用いた以外は、実施例49と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表133の化合物No.6の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.6の化合物を添加しないこと以外は、実施例
50と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表134の化合物No.12の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表134の化合物No.1
2の化合物8部を用いた以外は、実施例51と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表133の化合物No.3の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表133の化合物No.3の化
合物18部を用いた以外は、実施例52と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表212に示す。
示される化合物と一般式(15)で示される化合物を併
用した場合について、実施例53〜56および比較例5
3〜56より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表135の化合物No.5の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表135の化合物No.5の
化合物9部を用いた以外は、実施例53と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表136の化合物No.23の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.23の化合物を添加しないこと以外は、実施
例54と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表137の化合物No.34の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表137の化合物No.3
4の化合物8部を用いた以外は、実施例55と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表135の化合物No.5の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表135の化合物No.5の化
合物18部を用いた以外は、実施例56と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表213に示す。
示される化合物と一般式(16)で示される化合物を併
用した場合について、実施例57〜60および比較例5
7〜60より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表140の化合物No.9の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表140の化合物No.9の
化合物9部を用いた以外は、実施例57と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表144の化合物No.31の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.31の化合物を添加しないこと以外は、実施
例58と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表148の化合物No.54の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表148の化合物No.5
4の化合物8部を用いた以外は、実施例59と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表140の化合物No.9の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表140の化合物No.9の化
合物18部を用いた以外は、実施例60と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表214に示す。
示される化合物と一般式(17)で示される化合物を併
用した場合について、実施例61〜64および比較例6
1〜64より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表150の化合物No.4の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表150の化合物No.4の
化合物9部を用いた以外は、実施例61と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表152の化合物No.16の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.16の化合物を添加しないこと以外は、実施
例62と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表152の化合物No.24の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表152の化合物No.2
4の化合物8部を用いた以外は、実施例63と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表150の化合物No.4の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表150の化合物No.4の化
合物18部を用いた以外は、実施例64と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表215に示す。
示される化合物と一般式(18)で示される化合物を併
用した場合について、実施例65〜68および比較例6
5〜68より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表154の化合物No.1の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表154の化合物No.1の
化合物9部を用いた以外は、実施例65と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表154の化合物No.8の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.8の化合物を添加しないこと以外は、実施例
66と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表155の化合物No.18の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表155の化合物No.1
8の化合物8部を用いた以外は、実施例67と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表154の化合物No.1の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表154の化合物No.1の化
合物18部を用いた以外は、実施例68と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表216に示す。
示される化合物と一般式(19)で示される化合物を併
用した場合について、実施例69〜72および比較例6
9〜72より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表157の化合物No.5の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表157の化合物No.5の
化合物9部を用いた以外は、実施例69と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表159の化合物No.13の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.13の化合物を添加しないこと以外は、実施
例70と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表160の化合物No.18の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表160の化合物No.1
8の化合物8部を用いた以外は、実施例71と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表157の化合物No.5の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表157の化合物No.5の化
合物18部を用いた以外は、実施例72と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表217に示す。
示される化合物と一般式(20)で示される化合物を併
用した場合について、実施例73〜76および比較例7
3〜76より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表163の化合物No.19の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表163の化合物No.19
の化合物9部を用いた以外は、実施例73と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表164の化合物No.34の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.34の化合物を添加しないこと以外は、実施
例74と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表164の化合物No.64の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表164の化合物No.6
4の化合物8部を用いた以外は、実施例75と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表163の化合物No.19の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表163の化合物No.19の
化合物18部を用いた以外は、実施例76と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表218に示す。
示される化合物と一般式(21)で示される化合物を併
用した場合について、実施例77〜80および比較例7
7〜80より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表165の化合物No.12の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表165の化合物No.12
の化合物9部を用いた以外は、実施例77と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表166の化合物No.42の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.42の化合物を添加しないこと以外は、実施
例78と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表167の化合物No.78の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表167の化合物No.7
8の化合物8部を用いた以外は、実施例79と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表165の化合物No.12の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表165の化合物No.12の
化合物18部を用いた以外は、実施例80と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表219に示す。
示される化合物と一般式(22)で示される化合物を併
用した場合について、実施例81〜84および比較例8
1〜84より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表170の化合物No.11の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表170の化合物No.11
の化合物9部を用いた以外は、実施例81と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表171の化合物No.21の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.21の化合物を添加しないこと以外は、実施
例82と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表172の化合物No.29の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表172の化合物No.2
9の化合物8部を用いた以外は、実施例83と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表170の化合物No.11の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表170の化合物No.11の
化合物18部を用いた以外は、実施例84と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表220に示す。
示される化合物と一般式(23)で示される化合物を併
用した場合について、実施例85〜88および比較例8
5〜88より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表174の化合物No.13の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表174の化合物No.13
の化合物9部を用いた以外は、実施例85と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表175の化合物No.33の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.33の化合物を添加しないこと以外は、実施
例86と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表176の化合物No.50の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表176の化合物No.5
0の化合物8部を用いた以外は、実施例87と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表174の化合物No.13の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表174の化合物No.13の
化合物18部を用いた以外は、実施例88と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表221に示す。
示される化合物と一般式(24)で示される化合物を併
用した場合について、実施例89〜92および比較例8
9〜92より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表179の化合物No.4の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表179の化合物No.4の
化合物9部を用いた以外は、実施例89と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表180の化合物No.18の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.18の化合物を添加しないこと以外は、実施
例90と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表181の化合物No.27の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表181の化合物No.2
7の化合物8部を用いた以外は、実施例91と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表179の化合物No.4の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表179の化合物No.4の化
合物18部を用いた以外は、実施例92と同様にして比
較例の電子写真感光体を製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表222に示す。
示される化合物と一般式(25)で示される化合物を併
用した場合について、実施例93〜96および比較例9
3〜96より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表183の化合物No.12の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表183の化合物No.12
の化合物9部を用いた以外は、実施例93と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表187の化合物No.142の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.142の化合物を添加しないこと以外は、実
施例94と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は、実施例3と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表188の化合物No.186の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表188の化合物No.1
86の化合物8部を用いた以外は、実施例95と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表183の化合物No.12の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表183の化合物No.12の
化合物18部を用いた以外は、実施例96と同様にして
比較例の電子写真感光体を製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表223に示す。
示される化合物と一般式(26)で示される化合物を併
用した場合について、実施例97〜100および比較例
97〜100より説明する。
送層塗工液を用いた以外は、実施例1と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.5の化合物 6部 前記表193の化合物No.13の化合物 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
No.5の化合物を除き、表193の化合物No.13
の化合物9部を用いた以外は、実施例97と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。
送層塗工液を用いた以外は、実施例2と同様にして本発
明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表1の化合物No.13の化合物 8部 前記表196の化合物No.45の化合物 2部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
合物No.45の化合物を添加しないこと以外は、実施
例98と同様にして比較例の電子写真感光体を作製し
た。
送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明
の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 前記表2の化合物No.30の化合物 4部 前記表197の化合物No.57の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロンZ−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
No.30の化合物を除き、表197の化合物No.5
7の化合物8部を用いた以外は、実施例99と同様にし
て比較例の電子写真感光体を作製した。
の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層
感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 〔感光層塗工液〕 実施例4の電荷発生材料 3部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部 前記表1の化合物No.5の化合物 10部 前記表193の化合物No.13の化合物 8部 テトラヒドロフラン 200部
o.5の化合物を除き、表193の化合物No.13の
化合物18部を用いた以外は、実施例100と同様にし
て比較例の電子写真感光体を製した。
写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測
定を行なった。その結果を表224に示す。
o.5の化合物および表3の化合物No.7の化合物に
代えて下記構造式(D)および(E)の化合物を用いた
以外は、実施例1と同様にして比較例の電子写真感光体
を作製した。
5の化合物および表3の化合物No.7の化合物に代え
て下記構造式(F)および(G)の化合物を用いた以外
は、実施例4と同様にして比較例の電子写真感光体を作
製した。
について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なっ
た。その結果を表225に示す。
例の電子写真感光体は高感度であり、且つ多数回繰り返
し使用しても帯電電位や感度の低下が少なく、また複写
或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生がないのに対
し、比較例の電子写真感光体はこれらのいずれかにおい
て劣るものである。
して前記特定の2種類の化合物を組み合わせて用いるこ
とにより、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用して
も帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの
発生が少なく、また感光層の膜剥がれやクラックの発生
などの感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像
欠陥や地汚れの発生がない、繰り返し安定性に優れた電
子写真感光体を得ることができる。
示した説明図である。
示した説明図である。
的に示した説明図である。
Claims (27)
- 【請求項1】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
(1)で示される化合物と下記一般式(2)で示される
化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴とす
る電子写真感光体。 【化1】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化2】 〔式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低
級アルキル基を表し、Arは下記一般式(a)または
(b) 【化3】 (但し、R2、R3、R6は水素原子、置換もしくは無置
換の低級アルキル基又は置換もしくは無置換のベンジル
基を表し、R4、R5は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基又はジ低級アルキルアミノ
基を表す。)を表す。〕 - 【請求項2】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
(1)で示される化合物と下記一般式(3)で示される
化合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする
電子写真感光体。 【化4】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化5】 (式中、R1は水素原子、低級アルキル基、クロロエチ
ル基又はヒドロキシエチル基を表し、R2は水素原子又
はハロゲン原子を表し、R3は低級アルキル基、ジ低級
アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換もしくは
無置換のスチリル基、置換もしくは無置換の芳香環残
基、置換もしくは無置換の複素環残基を表す。) - 【請求項3】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
(1)で示される化合物と下記一般式(4)で示される
化合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする
電子写真感光体。 【化6】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化7】 (式中、R1は低級アルキル基を表し、R2は低級アルキ
ル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、
置換もしくは無置換のスチリル基、置換もしくは無置換
の芳香環残基、置換もしくは無置換の複素環残基を表
す。) - 【請求項4】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
(1)で示される化合物と下記一般式(5)で示される
化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴とす
る電子写真感光体。 【化8】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化9】 (式中、R1、R2は同一でも異なっていてもよく、水素
原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、ク
ロロ低級アルキル基、アルキルの炭素数1〜2のアシル
基、アルキルの炭素数5〜6のシクロアルキル基、置換
もしくは無置換のアラルキル基を表す。) - 【請求項5】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
(1)で示される化合物と下記一般式(6)で示される
化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴とす
る電子写真感光体。 【化10】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化11】 (式中、R1、R3及びR4は水素原子、アミノ基、アル
コキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチ
レンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハ
ロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を表
し、R2は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置
換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。但しR1、
R2、R3及びR4がすべては水素原子となることはな
い。また、k、l、m及びnは1、2、3又は4の整数
であり、各々が2、3又は4の整数のときはR1、R2、
R3及びR4は同一でも異なっていてもよい。) - 【請求項6】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
(1)で示される化合物と下記一般式(7)で示される
化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴とす
る電子写真感光体。 【化12】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化13】 A−CH2CH2−Ar1−CH2CH2−A (7) 〔式中、Ar1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基又は置換もしくは無置換の複素環基を表し、Aは置換
もしくは無置換のN−置換カルバゾリル基または下記一
般式(c) 【化14】 (但し、Ar2は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基又は置換もしくは無置換の複素環基であり、R1及び
R2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしく
は無置換のアリール基である。)を表す。〕 - 【請求項7】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
(1)で示される化合物と下記一般式(8)で示される
化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴とす
る電子写真感光体。 【化15】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化16】 (式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基又はハロゲン原子を表し、R2及びR3は置換もし
くは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリ
ール基を表し、Arは芳香族炭化水素基又はの複素環基
を表す。nは1または2の整数を表す。) - 【請求項8】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
(1)で示される化合物と下記一般式(9)で示される
化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴とす
る電子写真感光体。 【化17】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化18】 (式中、R1及びR2は水素原子、アミノ基、置換もしく
は無置換のジアルキルアミノ基、アルコキシ基、チオア
ルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換の
アルキル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のア
リールを表し、R3及びR4は水素原子、アルコキシ基、
置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表
す。Arは置換もしくは無置換の単環芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の非縮合多環芳香族炭化水素基
又は置換もしくは無置換の複素環基を表す。) - 【請求項9】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
(1)で示される化合物と下記一般式(10)で示され
る化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴と
する電子写真感光体。 【化19】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化20】 〔式中、AはN−置換カルバゾリル基または下記一般式
(d) 【化21】 (但し、Arは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、
R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換
もしくは無置換のアリール基である。)を表し、Rはア
ルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。nは
0〜4の整数を表し、nが2以上のときはRは同一でも
異なっていてもよい。〕 - 【請求項10】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(11)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化22】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化23】 〔式中、Aは9−アントリル基、置換もしくは無置換の
N−置換カルバゾリル基N−置換フェノチアジニル基ま
たは下記一般式(e) 【化24】 (但し、Arは置換もしくは無置換のアリーレン基を表
し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置
換のアリール基を表す。)を表し、Rは水素原子、置換
もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のア
ラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表
す。mは2〜8の整数を表し、nは0又は1の整数を表
す。〕 - 【請求項11】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(12)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化25】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化26】 〔式中、Aは9−アントリル基、置換もしくは無置換の
N−置換カルバゾリル基N−置換フェノチアジニル基ま
たは下記一般式(f) 【化27】 (但し、Arは置換もしくは無置換のアリーレン基を表
し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置
換のアリール基を表す。)を表し、Rは水素原子、置換
もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のア
ラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表
す。nは0〜8の整数を表す。〕 - 【請求項12】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(13)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化28】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化29】 (式中、R1、R2、R3、R4及びR5は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、これら
は同一でも異なっていてもよい。) - 【請求項13】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(14)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化30】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化31】 (式中、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基
又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、R1及び
R2のうち少なくとも一つは置換もしくは無置換のアリ
ール基を表す。) - 【請求項14】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(15)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化32】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化33】 (式中、R1、R2は置換もしくは無置換のアルキル基又
は置換もしくは無置換のアリール基を表し、R1、R2は
同一でも異なっていてもよい。R3、R4は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。mは
1、2、3の整数を表し、nは1、2、3、4の整数を
表す。m又はnが2以上のときはR3、R4は同一でも異
なっていてもよい。) - 【請求項15】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(16)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化34】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化35】 (式中、mは0又は1の整数を表し、Xは酸素原子、硫
黄原子、−CH2−、−CH2CH2−、−CH=CH−
又は−N(R)−(但し、Rは置換もしくは無置換のア
ルキル基あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表
す。)を表す。R1およびR2はアルキル基、アラルキル
基、炭素環式芳香族基又は複素環基を表し、R3および
R4は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲ
ン原子を表す。Arは炭素環式芳香族基又は複素環基を
表す。nは0又は1の整数を表す。R3はXと共にベン
ゼン環を形成してもよい。) - 【請求項16】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(17)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化36】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化37】 (式中、Arは置換もしくは無置換のビフェニレン基を
表し、R1、R2及びR3は水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、又は置換基を有してもよいアルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルメルカプト基、メ
チレンジオキシ基、メチレンジチオ基、アリール基を表
し、R1、R2及びR3はそれぞれ同一でも異なっていて
もよい。l、m、nは1〜5の整数を表し、各々が2〜
5の整数のときはR1、R2及びR3は同一でも異なって
いてもよい。) - 【請求項17】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(18)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化38】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化39】 (式中、Arはフェニレン基又はビフェニレン基を表
し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基又は
置換もしくは無置換のアリール基を表す。nは1〜4の
整数を表す。) - 【請求項18】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(19)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化40】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化41】 (式中、A1、A2は置換もしくは無置換のアルキル基又
は置換もしくは無置換のアリール基を表し、それぞれ同
一でも異なっていてもよい。Arは置換もしくは無置換
の縮合多環式炭化水素基を表す。) - 【請求項19】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(20)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化42】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化43】 (式中、R1、R2は置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアリール基を表し、nは1又は2
の整数を表す。R3は水素原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、
R4及びR5は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオ
アルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換
のアルキル基、ハロゲン原子を表す。mは1、2、3の
整数を表し、lは1、2、3、4の整数を表す。l、m
が2以上の整数の時はR4及びR5は同一でも異なってい
てもよい。) - 【請求項20】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(21)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化44】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化45】 (式中、R1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアリール基を表し、R2、R3、R4は
水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ
基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もし
くは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは
無置換のアリール基を表す。hは1、2、3、4の整数
を表し、k、lは1、2、3、4、5の整数を表す。
h、k、lが2以上の整数の時はR2、R3、R4は同一
でも異なっていてもよい。nは1、2、3、4の整数を
表し、mは4−nの整数を表す。mが2以上の場合はR
1は同一でも異なってもよい。) - 【請求項21】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(22)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化46】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化47】 (式中、A1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、A2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置
換もしくは無置換のアリール基を表し、A3は水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは
無置換のアリール基を表す。m及びnは1もしくは2の
整数を表し、m+nは3である。但し、mまたはnが2
のとき、A1、A3もしくはA2は同一でも異なっていて
もよい。) - 【請求項22】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(23)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化48】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化49】 (式中、R1及びR2は、置換もしくは無置換のアルキル
基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、各々同
一でも異なっていてもよい。但し、1,6−ジアミノピ
レン化合物を除く。) - 【請求項23】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(24)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化50】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化51】 (式中、R1及びR2は、置換もしくは無置換のアルキル
基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。) - 【請求項24】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(25)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化52】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化53】 (式中、Rは低級アルキル基又はベンジル基を表し、X
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、アミノ基或いは低級アルキル基又
はベンジル基で置換されたアミノ基を表す。nは1又は
2の整数を表す。) - 【請求項25】 導電性支持体上に少なくとも下記一般
式(1)で示される化合物と下記一般式(26)で示さ
れる化合物とを含有する感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体。 【化54】 (式中、R1は低級アルキル基、2−ヒドロキシエチル
基又は2−クロロエチル基を表し、R2は低級アルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表し、R3は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ジ低級アルキルアミノ基又はニトロ基を表す。) 【化55】 (式中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基を表
し、R3、R4は水素原子、シアノ基、アルコキシカルボ
ニル基、置換もしくは無置換のアルキル基を表し、R5
は水素原子、低級アルキル基又はアルコキシ基を表す。
Wは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基を表
す。jは1〜5の整数、kは1〜4の整数、lは0〜2
の整数、mは1または2の整数、nは1〜3の整数を表
す。) - 【請求項26】 感光層が少なくとも電荷輸送層と電荷
発生材料を主成分とする電荷発生層とからなり、該電荷
輸送層が少なくとも一般式(1)で示される化合物と一
般式(2)乃至(26)で示される化合物の1種とを含
有することを特徴とする請求項1乃至25記載の電子写
真感光体。 - 【請求項27】 感光層が少なくとも電荷発生材料およ
び一般式(1)で示される化合物と一般式(2)乃至
(26)で示される化合物の1種とを含有する単層感光
層からなることを特徴とする請求項1乃至25記載の電
子写真感光体。
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JP2007197429A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-08-09 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | オキサジアゾール誘導体、およびオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
US7402343B2 (en) * | 2003-01-29 | 2008-07-22 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Molecular chemical compounds with structures allowing electron displacement and capable of emitting photoluminescent radiation, and photoluminescence quenching device employing the same |
US8389735B2 (en) | 2005-12-28 | 2013-03-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative |
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-
1996
- 1996-12-04 JP JP33900696A patent/JP3917224B2/ja not_active Expired - Fee Related
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US9048436B2 (en) | 2005-12-28 | 2015-06-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative |
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