JPH10104859A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH10104859A
JPH10104859A JP27762296A JP27762296A JPH10104859A JP H10104859 A JPH10104859 A JP H10104859A JP 27762296 A JP27762296 A JP 27762296A JP 27762296 A JP27762296 A JP 27762296A JP H10104859 A JPH10104859 A JP H10104859A
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孝彰 池上
Minoru Umeda
実 梅田
Eiji Kurimoto
鋭司 栗本
Jiyunko Masushio
淳子 増汐
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 高感度を維持しながら繰り返し使用しても優
れた安定性を有する電子写真感光体を得る。 【解決手段】 導電性支持体上に下記一般式(I)で示
される化合物と下記一般式(II)で示される化合物を含
有する感光層を設ける。 (式中、R1 は低級アルキル基、又はアリール基を、R
2 、R3 およびR4 は水素原子、低級アルキル基、又は
アリール基を表す。Ar1 はアリール基、Ar2 はアリ
ーレン基を表す。Ar2 とR1 は共同で環を形成しても
よく、nは0又は1の整数である。) (式中、R1 、R3 及びR4 は水素原子、低級アルキル
基又はアリール基を表し、Ar2 はアリール基を、Ar
3 はアリーレン基を表し、またnは0又は1の整数であ
る。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関し、詳しくは、特定の電荷輸送材料を使用した、光感
度、印字特性、繰り返し使用特性に優れた電子写真感光
体に関する。
【0002】
【従来の技術】有機系の電子写真感光体において、その
感度を高めるために電荷発生層と電荷輸送層を積層した
機能分離型と呼ばれる感光体が注目され実用化されてい
る。この機能分離型の感光体における静電潜像形成のメ
カニズムは、感光体を帯電した後、光照射すると、光は
電荷発生層により吸収され、光を吸収した電荷発生層は
電荷担体を発生し、この電荷担体は電荷輸送層に注入さ
れ、帯電によって生じている電界にしたがって電荷輸送
層(ないしは感光層)中を移動し、感光体表面の電荷を
中和することにより静電潜像を形成するものである。
【0003】従来から、種々の感光体材料が開発されて
いるが、これらを実用化できる優れた電子写真感光体に
するには、感度、受容電位、電位保持性、電位安定性、
残留電位、分光特性に代表される電子写真特性、耐摩耗
性等の機械的耐久性、熱、光、放電生成物等に対する化
学的安定性等、種々の特性が要求される。とりわけ、高
感度で繰り返し安定性に優れたものであることが重要で
あるが、上述したようにある程度の高感度特性は、適切
な電荷発生材料と電荷輸送材料の組合せにより達成する
ことが可能である。一方、これに加えて機械的耐久性を
合わせ持つことについての検討もなされているが、従来
から提案されている電荷発生材料と電荷輸送材料との組
合せによっては上記条件の全てを満たすものは得られて
いなかった。従って、従来から提案されている電荷発生
材料と電荷輸送材料を使用して、高感度を維持し、か
つ、繰り返し使用による安定性に優れた電子写真感光体
の完成が熱望されていた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、高感
度を失うことなく繰り返し使用によっても優れた安定性
を示す電子写真感光体を提供することである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、第一
に、導電性支持体上に少なくとも下記一般式(I)で示
される化合物と下記一般式(II)で示される化合物を含
有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感
光体が提供される。
【化1】
【化2】 第二に、導電性支持体上に少なくとも下記一般式(I)
で示される化合物と下記一般式(III)で示される化合物
を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写
真感光体が提供される。
【化1】
【化3】 第三に、導電性支持体上に少なくとも下記一般式(I)
で示される化合物と下記一般式(IV)で示される化合物を
含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真
感光体が提供される。
【化1】
【化4】 第四に、導電性支持体上に少なくとも下記一般式(I)
で示される化合物と下記一般式(V)で示される化合物
を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写
真感光体が提供される。
【化1】
【化5】
【化6】 第五に、導電性支持体上に少なくとも下記一般式(I)
で示される化合物と下記一般式(VI)で示される化合物
を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写
真感光体が提供される。
【化1】
【化7】 第六に、導電性支持体上に少なくとも下記一般式(I)
で示される化合物と下記一般式(VII)で示される化合
物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子
写真感光体が提供される。
【化1】
【化8】 第七に、導電性支持体上に少なくとも下記一般式(I)
で示される化合物と下記一般式(VIII)で示される化合
物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子
写真感光体が提供される。
【化1】
【化9】 第八に、導電性支持体上に少なくとも下記一般式(I)
で示される化合物と下記一般式(IX)で示される化合物
を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写
真感光体が提供される。
【化1】
【化10】 第九に、導電性支持体上に電荷発生材料を主成分とする
電荷発生層と少なくとも下記(1)ないし(8)で示さ
れる化合物の組から選択される一組を含有する電荷輸送
層を積層してなることを特徴とする電子写真感光体が提
供される。 (1)一般式(I)で示される化合物と一般式(II)で
示される化合物 (2)一般式(I)で示される化合物と一般式(III)で
示される化合物 (3)一般式(I)で示される化合物と一般式(IV)で
示される化合物 (4)一般式(I)で示される化合物と一般式(V)で示
される化合物 (5)一般式(I)で示される化合物と一般式(VI)で
示される化合物 (6)一般式(I)で示される化合物と一般式(VII)で
示される化合物 (7)一般式(I)で示される化合物と一般式(VIII)
で示される化合物 (8)一般式(I)で示される化合物と一般式(IX)で
示される化合物 第十に、導電性支持体上に少なくとも電荷発生材料と下
記(1)ないし(8)で示される化合物の組から選択さ
れる一組を含有する単層感光層を設けてなることを特徴
とする電子写真感光体が提供される。 (1)一般式(I)で示される化合物と一般式(II)で
示される化合物 (2)一般式(I)で示される化合物と一般式(III)で
示される化合物 (3)一般式(I)で示される化合物と一般式(IV)で
示される化合物 (4)一般式(I)で示される化合物と一般式(V)で示
される化合物 (5)一般式(I)で示される化合物と一般式(VI)で
示される化合物 (6)一般式(I)で示される化合物と一般式(VII)で
示される化合物 (7)一般式(I)で示される化合物と一般式(VIII)
で示される化合物 (8)一般式(I)で示される化合物と一般式(IX)で
示される化合物
【0006】以下に本発明を詳細に説明する。本発明者
らは上記課題に関して検討を重ねた結果、感光層に上記
特定の組合せの電荷輸送材料を用いることにより、繰り
返し使用によっても画質欠陥の発生が抑制され、しかも
優れた電子写真特性をあわせもつ電子写真感光体が得ら
れることを見出し、本発明に至った。
【0007】図面を用いて、本発明の電子写真感光体を
説明すると、図1は、本発明における単層感光体を表わ
す断面図であり、導電性支持体11上に、感光層15が
設けられている。図2、図3は、本発明における積層感
光体の構成例を示す断面図であり、電荷発生材料を主成
分とする電荷発生層17と、電荷輸送材料を主成分とす
る電荷輸送層19とが、積層された構成をとっている。
このような単層、または積層感光体において、上述した
一般式(I)示される化合物と一般式(II)ないし(IX)でそ
れぞれ示される化合物から選択された少なくとも1種と
からなる電荷輸送材料が併用して用いられる。
【0008】
【発明の実施の形態】以下に発明の実施の形態について
述べる。導電性支持体11としては、体積抵抗1010Ω
cm以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、
ニッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの
金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、
蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは
円筒状のプラスチックもしくは紙に被覆したもの、ある
いは、アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ス
テンレス等の板およびそれらを素管化後、切削、超仕上
げ、研磨等で表面処理した管等を使用することができ
る。
【0009】次に感光層15について説明する。説明の
都合上、先ず電荷発生層17と電荷輸送層19が積層さ
れた構成の場合から述べる。電荷発生層17は、電荷発
生材料を主成分とする層である。電荷発生材料には、無
機および有機材料が用いられ、その代表として、モノア
ゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ペリレン系顔
料、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キノン系縮
合多環化合物、スクアリック酸系染料、フタロシアニン
系顔料、ナフタロシアニン系顔料、アズレニウム塩系染
料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素合金、アモ
ルファス・シリコン等が挙げられる。
【0010】電荷発生材料は、単独であるいは、2種以
上混合して用いられる。電荷発生層17は、電荷発生材
料を適宜用いられるバインダー樹脂とともに、テトラヒ
ドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、2−ブタ
ノン、ジクロルエタン等の適当な溶媒を用いてボールミ
ル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、分散
液を塗布することにより形成できる。塗布は、浸漬塗工
法やスプレーコート、ビードコート法などを用いて行な
うことができる。
【0011】適宜用いられるバインダー樹脂としては、
ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹
脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、
アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホル
マール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリアクリ
ルアミドなどが挙げられ用いられる。適宜用いられるバ
インダー樹脂の量は、電荷発生材料1重量部に対して0
〜2重量部が適当である。
【0012】電荷発生層17は、また、公知の真空薄膜
作製法にても設けることができる。電荷発生層17の膜
厚は、0.01〜5μm程度が適当であり、好ましくは
0.1〜2μmである。
【0013】電荷輸送層19は、電荷輸送材料およびバ
インダー樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを
塗布、乾燥することにより形成できる。また、必要によ
り可塑剤やレべリング剤等を添加することもできる。
【0014】電荷輸送材料は、一般式(I)で示される化
合物と一般式(II)ないし(IX)でそれぞれ示される化合物
から選択された少なくとも1種とが混合して用いられ
る。これら化合物の具体例を下記表1および表2ないし
表9に挙げる。これら化合物の混合比は、一般式(I)示
される化合物と一般式(II)ないし(IX)でそれぞれ示され
る化合物から選択された少なくとも1種とが、5:95
〜95:5の範囲にあると良好な結果が得られる。ま
た、これら電荷輸送材料の使用量は、積層感光体では電
荷輸送層の全構成材料に対して15ないし75重量%、
好ましくは25ないし65重量%である。
【0015】
【表1−(1)】
【0016】
【表1−(2)】
【0017】
【表1−(3)】
【0018】
【表1−(4)】
【0019】
【表1−(5)】
【0020】
【表1−(6)】
【0021】
【表1−(7)】
【0022】
【表1−(8)】
【0023】
【表1−(9)】
【0024】
【表2−(1)】
【0025】
【表2−(2)】
【0026】
【表2−(3)】
【0027】
【表2−(4)】
【0028】
【表2−(5)】
【0029】
【表2−(6)】
【0030】
【表3−(1)】
【0031】
【表3−(2)】
【0032】
【表3−(3)】
【0033】
【表3−(4)】
【0034】
【表4−(1)】
【0035】
【表4−(2)】
【0036】
【表4−(3)】
【0037】
【表4−(4)】
【0038】
【表5−(1)】
【0039】
【表5−(2)】
【0040】
【表5−(3)】
【0041】
【表5−(4)】
【0042】
【表5−(5)】
【0043】
【表5−(6)】
【0044】
【表6−(1)】
【0045】
【表6−(2)】
【0046】
【表6−(3)】
【0047】
【表6−(4)】
【0048】
【表7−(1)】
【0049】
【表7−(2)】
【0050】
【表7−(3)】
【0051】
【表7−(4)】
【0052】
【表7−(5)】
【0053】
【表7−(6)】
【0054】
【表7−(7)】
【0055】
【表7−(8)】
【0056】
【表7−(9)】
【0057】
【表7−(10)】
【0058】
【表7−(11)】
【0059】
【表7−(12)】
【0060】
【表7−(13)】
【0061】
【表7−(14)】
【0062】
【表7−(15)】
【0063】
【表7−(16)】
【0064】
【表8−(1)】
【0065】
【表8−(2)】
【0066】
【表9−(1)】
【0067】
【表9−(2)】
【0068】
【表9−(3)】
【0069】
【表9−(4)】
【0070】また、一般式(I)で示される化合物と一般
式(II)ないし(IX)でそれぞれ示される化合物から選択さ
れた少なくとも1種とからなる電荷輸送材料のほかに、
さらに公知の電子輸送性電荷輸送材料および/または正
孔輸送性電荷輸送材料を併用してもよい。
【0071】電荷輸送材料とともに電荷輸送層19に使
用されるバインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチ
レン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエ
ン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリ
エステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリア
リレート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セ
ルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、
アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミ
ン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹
脂等の熱可塑性、または熱硬化性樹脂が挙げられる。
【0072】溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、トルエン、2−ブタノン、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルエタン、塩化メチレンなどが用いられる。
【0073】電荷輸送層19の厚さは、5〜100μm
が適当である。
【0074】本発明において、電荷輸送層19中に可塑
剤やレべリング剤を添加してもよい。可塑剤としては、
ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の
樹脂の可塑剤として使用されているものがそのまま使用
でき、その使用量は、バインダー樹脂に対して0〜30
重量%程度が適当である。レベリング剤としては、ジメ
チルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイ
ルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロア
ルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマーが使用さ
れ、その使用量はバインダー樹脂に対して、0〜1重量
%が適当である。
【0075】次に感光層15が単層構成の場合について
述べる。この場合に用いられる材料も多くは電荷発生材
料と電荷輸送材料よりなる機能分離型で用いられるもの
と同じものが挙げられる。
【0076】即ち、少なくとも電荷発生材料および一般
式(I)で示される化合物と一般式(II)ないし(IX)でそれ
ぞれ示される化合物から選択された少なくとも1種とか
らなる電荷輸送材料を、バインダー樹脂とともに適当な
溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥することに
よって形成できる。また、必要により可塑剤やしべリン
グ剤等を添加することもできる。バインダー樹脂として
は、先に電荷輸送層19で挙げたバインダー樹脂をその
まま用いることができるほかに、電荷発生層17で挙げ
たバインダー樹脂を混合してもよい。
【0077】ピリリウム系染料、ビスフェノールA系ポ
リカーボネートから形成される共晶錯体に一般式Iで示
される化合物と一般式(II)ないし(IX)でそれぞれ
示される化合物から選択された少なくとも1種とからな
る電荷輸送材料を添加した感光層も単層感光層として用
いることができる。
【0078】さらに、一般式(I)で示される化合物と一
般式(II)ないし(IX)でそれぞれ示される化合物から選択
された少なくとも1種とからなる電荷輸送材料およびバ
インダー樹脂を主成分としてなり、電荷発生材料を有効
成分として含まない単層感光層も青色光〜紫外光に感度
を有する感光体として有用である。
【0079】単層感光層における上記特定の2種類の電
荷輸送材料の混合比は、積層感光層の場合と同様、5:
95〜95:5の範囲が好ましく、その使用量は単層感
光層の全構成材料に対して5ないし75重量%、好まし
くは10〜65重量%である。また、単層感光層の膜厚
は5〜100μmが適当である。
【0080】本発明の電子写真感光体には、導電性支持
体11と感光層との間に下引き層を設けることができ
る。下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの
樹脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考
えると、一般の有機溶剤に対して耐溶解性の高い樹脂で
あることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビ
ニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム
等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナ
イロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラ
ミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂
等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げら
れる。
【0081】また、下引き層にはモアレ防止、残留電位
の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化
ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示でき
る金属酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引き
層は、前述の感光層のごとく適当な溶媒、塗工法を用い
て形成することができる。
【0082】更に本発明の下引き層として、シランカッ
プリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリン
グ剤等を使用して、例えばゾル−ゲル法等により形成し
た金属酸化物層も有用である。
【0083】この他に、本発明の下引き層にはAl23
を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン(パ
リレン)等の有機物や、SiO、SnO2、TiO2、I
TO,CeO2等の無機物を真空薄膜作製法にて設けた
ものも良好に使用できる。下引き層の膜厚は0〜5μm
が適当である。
【0084】本発明の電子写真感光体には、感光層保護
の目的で、保護層が感光層の上に設けられることもあ
る。これに使用される材料としては、ABS樹脂、AC
S樹脂、オレフィン〜ビニルモノマー共重合体、塩素化
ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセ
タール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレ
ート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレ
ンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルス
ルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、
ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリ
プロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、
AS樹脂、AB樹脂、BS樹脂、ポリウレタン、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂
が挙げられる。
【0085】保護層にはその他、耐摩耗性を向上する目
的で、ポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹
脂、シリコーン樹脂およびこれら樹脂に酸化チタン、酸
化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したもの
等を添加することができる。保護層の形成法としては、
通常の塗布法が採用される。なお、保護層の厚さは、
0.5〜10μm程度が適当である。また、以上のほか
に真空薄膜作製法にて形成したi−C,a−SiCなど
公知の材料も保護層として用いることができる。
【0086】本発明においては、感光層と保護層との間
に別の中間層を設けることも可能である。中間層には、
一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。これら樹
脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、
水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、
ポリビニルアルコールなどが挙げられる。中間層の形成
法としては、前述のごとく通常の塗布法が採用される。
なお、中間層の厚さは0.05〜2μm程度が適当であ
る。
【0087】
【実施例】次に実施例を示すが、実施例は本発明を詳し
く説明するものであり、本発明が実施例によって制約さ
れるものではない。なお、実施例中の部はすべて重量部
である。先ず電荷輸送材料として一般式(I)および一
般式(II)で示される化合物を併用した場合について、
実施例1〜8および比較例1〜8により説明する。
【0088】〔実施例1〕外径70mmのアルミニウム
シリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層
塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々
4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製し
た。 〔下引層塗工液〕 オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部 メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821)10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部 2−ブタノン 40部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化11)の電荷発生材料 5部
【化11】 ポリビニルブチラール樹脂 (電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部 シクロヘキサノン 200部 テトラヒドロフラン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.II−4の化合物 3部 化合物NO.I−37の化合物 6部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0089】〔比較例1〕実施例1の電荷輸送層塗工液
を下記組成のものに変えた以外は実施例1と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.II−4の化合物 9部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0090】〔実施例2〕アルミニウムシリンダー表面
を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、
下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布・
乾燥して各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷
輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷発生層塗工液〕 X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B)3部 ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレック BL−S ) 1部 シクロヘキサノン 250部 シクロヘキサン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.II−5の化合物 2部 化合物NO.I−46の化合物 8部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
【0091】〔比較例2〕実施例2の電荷輸送層塗工液
において、化合物NO.II−5の化合物を添加しないこ
と以外は実施例2と同様にして比較例の電子写真感光体
を作製した。
【0092】〔実施例3〕アルミニウムシリンダー上
に、下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗
工液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥
して各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2
μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を
作製した。 〔下引層塗工液〕 アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部 メタノール 120部 ブタノール 60部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【化12】 ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部 シクロヘキサノン 150部 4−メチル−2−ペンタノン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.II−12の化合物 4部 化合物NO.I−55の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0093】〔比較例3〕実施例3の電荷輸送層塗工液
を下記組成のものにした以外は実施例3と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.II−12の化合物 8部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0094】〔実施例4〕実施例1の電荷輸送層塗工液
を下記組成のものにした以外は実施例1と同様にして本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.II−14の化合物 5部 化合物NO.I−1の化合物 4部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0095】〔比較例4〕実施例4の電荷輸送層塗工液
を下記組成のものにした以外は実施例4と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.I−1の化合物 9部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0096】〔実施例5〕実施例2の電荷輸送層塗工液
を下記組成のものにした以外は実施例2と同様にして本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.II−25の化合物 2部 化合物NO.I−4の化合物 7部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0097】〔比較例5〕実施例5の電荷輸送層塗工液
を下記組成のものにした以外は実施例5と同様にして比
較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.II−25の化合物 9部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0098】〔実施例6〕実施例3の電荷輸送層塗工液
を下記組成のものにした以外は実施例3と同様にして本
発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.II−30の化合物 6部 化合物NO.I−34の化合物 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0099】〔比較例6〕実施例6の電荷輸送層塗工液
において、化合物NO.I−34の化合物を添加しない
こと以外は実施例6と同様にして比較例の電子写真感光
体を作製した。
【0100】〔実施例7〕アルミニウムシリンダー上
に、下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥
し、厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の
電子写真感光体を作製した。 〔共晶錯体光導電層塗工液〕 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部 ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部 化合物NO.II−4の化合物 10部 化合物NO.I−19の化合物 14部 塩化メチレン 650部
【0101】〔比較例7〕実施例7の電荷輸送層塗工液
において、化合物NO.II−4の化合物を添加しないこ
と以外は実施例7と同様にして比較例の電子写真感光体
を作製した。
【0102】〔実施例8〕アルミニウムシリンダー上
に、下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23
μmの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔感光層塗工液〕 下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【化13】 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.II−5の化合物 8部 化合物NO.I−55の化合物 10部 テトラヒドロフラン 250部
【0103】〔比較例8〕アルミニウムシリンダー上
に、下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23
μmの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作
製した。 〔感光層塗工液〕 実施例8と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.II−5の化合物 18部 テトラヒドロフラン 250部
【0104】以上の実施例及び比較例の各感光体を特開
昭60−100167号公報に開示されている評価装置
を用いて次のような測定を行なった。コロナ放電電圧−
6.0kV(または+5.6kV)で帯電20秒後の電
位Vm(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、強度
6luxの白色光による露光20秒後の残留電位VR
(V)、更に電位Voを1/2に減衰させるのに必要な
露光量E1/2[lux・sec]を測定した。電位保持
率=Vo/Vmと定義する。また、各感光体をリコー製
複写機FT−3300(ないしは感光体を正帯電できる
ように改造したもの)に搭載して連続3万枚の複写を行
い、異常画像の有無を目視により判定した。また、複写
試験終了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性
を測定した。試験結果を表10に示す。
【0105】
【表10】
【0106】次に電荷輸送材料として一般式Iで示され
る化合物と一般式IIIで示される化合物を併用した場合
について、実施例9から16および比較例9から16に
より説明する。
【0107】〔実施例9〕外径70mmのアルミニウム
シリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層
塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々
4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製し
た。 〔下引層塗工液〕 オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部 メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821)10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部 2−ブタノン 40部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化11)の電荷発生材料 5部
【化11】 ポリビニルブチラール樹脂 (電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部 シクロヘキサノン 200部 テトラヒドロフラン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.III−1の化合物 3部 化合物NO.I−37の化合物 6部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0108】〔比較例9〕実施例9の電荷輸送層塗工液
を下記組成のものに変えた以外は実施例9と同様にして
比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.III−1の化合物 9部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0109】〔実施例10〕アルミニウムシリンダー表
面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上
に、下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗
布・乾燥して各々0.2μmの電荷発生層、20μmの
電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷発生層塗工液〕 X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B)3部 ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレック BL−S ) 1部 シクロヘキサノン 250部 シクロヘキサン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.11I−5の化合物 2部 化合物NO.I−46の化合物 8部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
【0110】〔比較例10〕実施例10の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.III−5の化合物を添加し
ないこと以外は実施例10と同様にして比較例の電子写
真感光体を作製した。
【0111】〔実施例11〕アルミニウムシリンダー上
に、下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗
工液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥
して各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2
μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を
作製した。 〔下引層塗工液〕 アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部 メタノール 120部 ブタノール 60部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【化12】 ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部 シクロヘキサノン 150部 4−メチル−2−ペンタノン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.III−13の化合物 4部 化合物NO.I−55の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0112】〔比較例11〕実施例11の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例11と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.III−13の化合物 8部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0113】〔実施例12〕実施例9の電荷輸送層塗工
液を下記組成のものにした以外は実施例9と同様にして
本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.III−20の化合物 5部 化合物NO.I−1の化合物 4部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0114】〔比較例12〕実施例12の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例12と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.I−1の化合物 9部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0115】〔実施例13〕実施例10の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例10と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.III−21の化合物 2部 化合物NO.I−4の化合物 7部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0116】〔比較例13〕実施例13の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例13と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.III−21の化合物 9部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0117】〔実施例14〕実施例11の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例11と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.III−32の化合物 6部 化合物NO.I−34の化合物 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0118】〔比較例14〕実施例14の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.I−34の化合物を添加し
ないこと以外は実施例14と同様にして比較例の電子写
真感光体を作製した。
【0119】〔実施例15〕アルミニウムシリンダー上
に、下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥
し、厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の
電子写真感光体を作製した。 〔共晶錯体光導電層塗工液〕 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部 ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部 化合物NO.III−1の化合物 10部 化合物NO.I−19の化合物 14部 塩化メチレン 650部
【0120】〔比較例15〕実施例15の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.III−1の化合物を添加し
ないこと以外は実施例15と同様にして比較例の電子写
真感光体を作製した。
【0121】〔実施例16〕アルミニウムシリンダー上
に、下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23
μmの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔感光層塗工液〕 下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【化13】 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.III−5の化合物 8部 化合物NO.I−55の化合物 10部 テトラヒドロフラン 250部
【0122】〔比較例16〕アルミニウムシリンダー上
に、下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23
μmの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作
製した。 〔感光層塗工液〕 実施例16と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.III−5の化合物 18部 テトラヒドロフラン 250部
【0123】実施例9から16および比較例9から16
で得られた各感光体について、前記と同様の方法で感光
体特性を測定した。結果を表11に示す。
【0124】
【表11】
【0125】次に電荷輸送材料として一般式(I)で示
される化合物と一般式(IV)で示される化合物を併用し
た場合について、実施例17〜24および比較例17〜
24により説明する。
【0126】〔実施例17〕外径70mmのアルミニウ
ムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、下記組成
の電荷発生層塗工液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、
順次塗布・乾燥して各々2μmの下引層、0.2μmの
電荷発生層、2μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作製した。 〔下引層塗工液〕 アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部 メタノール 120部 ブタノール 60部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【化12】 ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部 シクロヘキサノン 150部 4−メチル−2−ペンタノン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IV−12の化合物 4部 化合物NO.I−55の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0127】〔比較例19〕実施例19の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例19と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IV−12の化合物 8部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0128】〔実施例20〕実施例17の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例17と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IV−15の化合物 5部 化合物NO.I−1の化合物 4部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0129】〔比較例20〕実施例20の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例20と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.I−1の化合物 9部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0130】〔実施例21〕実施例18の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例18と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IV−22の化合物 2部 化合物NO.I−4の化合物 7部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0131】〔比較例21〕実施例21の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例21と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IV−22の化合物 9部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0132】〔実施例22〕実施例19の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例19と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IV−27の化合物 6部 化合物NO.I−34の化合物 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0133】〔比較例22〕実施例22の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.I−34の化合物を添加し
ないこと以外は実施例22と同様にして比較例の電子写
真感光体を作製した。
【0134】〔実施例23〕アルミニウムシリンダー上
に、下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥
し、厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の
電子写真感光体を作製した。 〔共晶錯体光導電層塗工液〕 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部 ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部 化合物NO.IV−2の化合物 10部 化合物NO.I−19の化合物 14部 塩化メチレン 650部
【0135】〔比較例23〕実施例23の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.IV−2の化合物を添加しな
いこと以外は実施例23と同様にして比較例の電子写真
感光体を作製した。
【0136】〔実施例24〕アルミニウムシリンダー上
に、下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23
μmの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔感光層塗工液〕 下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【化13】 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.IV−3の化合物 8部 化合物NO.I−55の化合物 10部 テトラヒドロフラン 250部
【0137】〔比較例24〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μ
mの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製
した。 〔感光層塗工液〕 実施例24と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.IV−3の化合物 18部 テトラヒドロフラン 250部
【0138】上記実施例17〜24および比較例17〜
24で得られた各感光体について上記と同様の方法で感
光体特性を測定した。結果を表12に示す。
【0139】
【表12】
【0140】次に電荷輸送材料として一般式(I)で示
される化合物と一般式(V)で示される化合物を併用し
た場合について、実施例25〜32および比較例25〜
32により説明する。
【0141】〔実施例25〕外径70mmのアルミニウ
ムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、電荷発生層
塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々
4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製し
た。 〔下引層塗工液〕 オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部 メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821)10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部 2−ブタノン 40部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化11)の電荷発生材料 5部
【化11】 ポリビニルブチラール樹脂 (電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部 シクロヘキサノン 200部 テトラヒドロフラン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.V−2の化合物 3部 化合物NO.I−37の化合物 6部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0142】〔比較例25〕実施例25の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものに変えた以外は実施例25と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.V−2の化合物 9部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0143】〔実施例26〕アルミニウムシリンダー表
面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上
に、下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗
布・乾燥して各々0.2μmの電荷発生層、20μmの
電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷発生層塗工液〕 X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B)3部 ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレック BL−S ) 1部 シクロヘキサノン 250部 シクロヘキサン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.V−8の化合物 2部 化合物NO.I−46の化合物 8部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
【0144】〔比較例26〕実施例26の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.V−8の化合物を添加しな
いこと以外は実施例26と同様にして比較例の電子写真
感光体を作製した。
【0145】〔実施例27〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗工
液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥し
て各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2μ
mの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔下引層塗工液〕 アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部 メタノール 120部 ブタノール 60部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【化12】 ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部 シクロヘキサノン 150部 4−メチル−2−ペンタノン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.V−15の化合物 4部 化合物NO.I−55の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0146】〔比較例27〕実施例27の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例27と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.V−15の化合物 8部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0147】〔実施例28〕実施例25の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例25と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.V−21の化合物 5部 化合物NO.I−1の化合物 4部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0148】〔比較例28〕実施例28の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例28と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.I−1の化合物 9部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0149】〔実施例29〕実施例26の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例26と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.V−29の化合物 2部 化合物NO.I−4の化合物 7部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0150】〔比較例29〕実施例29の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例29と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.V−29の化合物 9部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0151】〔実施例30〕実施例27の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例27と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.V−44の化合物 6部 化合物NO.I−34の化合物 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0152】〔比較例30〕実施例30の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.I−34の化合物を添加し
ないこと以外は実施例30と同様にして比較例の電子写
真感光体を作製した。
【0153】〔実施例31〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥し、
厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の電子
写真感光体を作製した。 〔共晶錯体光導電層塗工液〕 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部 ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部 化合物NO.V−2の化合物 10部 化合物NO.I−19の化合物 14部 塩化メチレン 650部
【0154】〔比較例31〕実施例31の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.V−2の化合物を添加しな
いこと以外は実施例31と同様にして比較例の電子写真
感光体を作製した。
【0155】〔実施例32〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μ
mの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作製
した。 〔感光層塗工液〕 下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【化13】 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.V−8の化合物 8部 化合物NO.I−55の化合物 10部 テトラヒドロフラン 250部
【0156】〔比較例32〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μ
mの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製
した。 〔感光層塗工液〕 実施例32と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.V−8の化合物 18部 テトラヒドロフラン 250部
【0157】上記実施例25から32および比較例25
から32で得られた各感光体について上記と同様の方法
で感光体特性を測定した。結果を表13に示す。
【0158】
【表13】
【0159】次に電荷輸送材料として一般式Iで示され
る化合物と一般式VIで示される化合物を併用した場合に
ついて、実施例33から40および比較例33から40
により説明する。
【0160】〔実施例33〕外径70mmのアルミニウ
ムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、電荷発生層
塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々
4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製し
た。 〔下引層塗工液〕 オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部 メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821)10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部 2−ブタノン 40部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化11)の電荷発生材料 5部
【化11】 ポリビニルブチラール樹脂 (電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部 シクロヘキサノン 200部 テトラヒドロフラン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VI−10の化合物 3部 化合物NO.I−37の化合物 6部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0161】〔比較例33〕実施例33の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものに変えた以外は実施例33と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VI−10の化合物 9部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0162】〔実施例34〕アルミニウムシリンダー表
面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上
に、下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗
布・乾燥して各々0.2μmの電荷発生層、20μmの
電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷発生層塗工液〕 X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B)3部 ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレック BL−S ) 1部 シクロヘキサノン 250部 シクロヘキサン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VI−8の化合物 2部 化合物NO.I−46の化合物 8部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
【0163】〔比較例34〕実施例34の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.VI−8の化合物を添加しな
いこと以外は実施例34と同様にして比較例の電子写真
感光体を作製した。
【0164】〔実施例35〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗工
液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥し
て各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2μ
mの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔下引層塗工液〕 アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部 メタノール 120部 ブタノール 60部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【化12】 ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部 シクロヘキサノン 150部 4−メチル−2−ペンタノン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VI−12の化合物 4部 化合物NO.I−55の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0165】〔比較例35〕実施例35の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例35と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VI−12の化合物 8部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0166】〔実施例36〕実施例33の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例33と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VI−19の化合物 5部 化合物NO.I−1の化合物 4部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0167】〔比較例36〕実施例36の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例36と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.I−1の化合物 9部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0168】〔実施例37〕実施例34の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例34と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VI−20の化合物 2部 化合物NO.I−4の化合物 7部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0169】〔比較例37〕実施例37の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例37と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VI−20の化合物 9部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0170】〔実施例38〕実施例35の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例35と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VI−25の化合物 6部 化合物NO.I−34の化合物 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0171】〔比較例38〕実施例38の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.I−34の化合物を添加し
ないこと以外は実施例38と同様にして比較例の電子写
真感光体を作製した。
【0172】〔実施例39〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥し、
厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の電子
写真感光体を作製した。 〔共晶錯体光導電層塗工液〕 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部 ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部 化合物NO.VI−10の化合物 10部 化合物NO.I−19の化合物 14部 塩化メチレン 650部
【0173】〔比較例39〕実施例39の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.VI−10の化合物を添加し
ないこと以外は実施例39と同様にして比較例の電子写
真感光体を作製した。
【0174】〔実施例40〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μ
mの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作製
した。 〔感光層塗工液〕 下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【化13】
【0175】 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.VI−11の化合物 8部 化合物NO.I−55の化合物 10部 テトラヒドロフラン 250部
【0176】〔比較例40〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μ
mの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製
した。 〔感光層塗工液〕 実施例40と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.VI−11の化合物 18部 テトラヒドロフラン 250部
【0177】上記実施例33〜40および比較例33〜
40で得られた各感光体について上記と同様の方法で感
光体特性を測定した。結果を表14に示す。
【0178】
【表14】
【0179】次に電荷輸送材料として一般式Iで示され
る化合物と一般式VIIで示される化合物を併用した場合
について、実施例41から48および比較例41から4
8により説明する。
【0180】〔実施例41〕外径70mmのアルミニウ
ムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、電荷発生層
塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々
4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製し
た。 〔下引層塗工液〕 オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部 メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821)10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部 2−ブタノン 40部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化11)の電荷発生材料 5部
【化11】 ポリビニルブチラール樹脂 (電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部 シクロヘキサノン 200部 テトラヒドロフラン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VII−1の化合物 3部 化合物NO.I−37の化合物 6部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0181】〔比較例41〕実施例41の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものに変えた以外は実施例41と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VII−1の化合物 9部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0182】〔実施例42〕アルミニウムシリンダー表
面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上
に、下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗
布・乾燥して各々0.2μmの電荷発生層、20μmの
電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷発生層塗工液〕 X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B)3部 ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレック BL−S ) 1部 シクロヘキサノン 250部 シクロヘキサン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VII−2の化合物 2部 化合物NO.I−46の化合物 8部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
【0183】〔比較例42〕実施例42の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.VII−2の化合物を添加し
ないこと以外は実施例42と同様にして比較例の電子写
真感光体を作製した。
【0184】〔実施例43〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗工
液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥し
て各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2μ
mの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔下引層塗工液〕 アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部 メタノール 120部 ブタノール 60部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【化12】 ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部 シクロヘキサノン 150部 4−メチル−2−ペンタノン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VII−7の化合物 4部 化合物NO.I−55の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0185】〔比較例43〕実施例43の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例43と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VII−7の化合物 8部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0186】〔実施例44〕実施例41の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例41と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VII−16の化合物 5部 化合物NO.I−1の化合物 4部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0187】〔比較例44〕実施例44の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例44と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.I−1の化合物 9部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0188】〔実施例45〕実施例42の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例42と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VII−36の化合物 2部 化合物NO.I−4の化合物 7部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0189】〔比較例45〕実施例45の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例45と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VII−36の化合物 9部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0190】〔実施例46〕実施例43の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例43と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VII−107の化合物 6部 化合物NO.I−34の化合物 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0191】〔比較例46〕実施例46の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.I−34の化合物を添加し
ないこと以外は実施例46と同様にして比較例の電子写
真感光体を作製した。
【0192】〔実施例47〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥し、
厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の電子
写真感光体を作製した。 〔共晶錯体光導電層塗工液〕 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部 ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部 化合物NO.VII−1の化合物 10部 化合物NO.I−19の化合物 14部 塩化メチレン 650部
【0193】〔比較例47〕実施例47の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.VII−1の化合物を添加し
ないこと以外は実施例47と同様にして比較例の電子写
真感光体を作製した。
【0194】〔実施例48〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μ
mの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作製
した。 〔感光層塗工液〕 下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【化13】 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.VII−7の化合物 8部 化合物NO.I−55の化合物 10部 テトラヒドロフラン 250部
【0195】〔比較例48〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μ
mの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製
した。 〔感光層塗工液〕 実施例48と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.VII−7の化合物 18部 テトラヒドロフラン 250部
【0196】上記実施例41から48および比較例41
から48で得られた各感光体について前記と同様の方法
で感光体特性を測定した。結果を表15に示す。
【0197】
【表15】
【0198】次に電荷輸送材料として一般式Iで示され
る化合物と一般式VIIIで示される化合物を併用した場合
について、実施例49から56および比較例49から5
6により説明する。
【0199】〔実施例49〕外径70mmのアルミニウ
ムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、電荷発生層
塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々
4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製し
た。 〔下引層塗工液〕 オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部 メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821)10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部 2−ブタノン 40部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化11)の電荷発生材料 5部
【化11】 ポリビニルブチラール樹脂 (電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部 シクロヘキサノン 200部 テトラヒドロフラン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VIII−1の化合物 3部 化合物NO.I−37の化合物 6部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0200】〔比較例49〕実施例49の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものに変えた以外は実施例49と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VIII−1の化合物 9部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0201】〔実施例50〕アルミニウムシリンダー表
面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上
に、下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗
布・乾燥して各々0.2μmの電荷発生層、20μmの
電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷発生層塗工液〕 X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B)3部 ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレック BL−S ) 1部 シクロヘキサノン 250部 シクロヘキサン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VIII−3の化合物 2部 化合物NO.I−46の化合物 8部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
【0202】〔比較例50〕実施例50の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.VIII−3の化合物を添加し
ないこと以外は実施例50と同様にして比較例の電子写
真感光体を作製した。
【0203】〔実施例51〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗工
液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥し
て各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2μ
mの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔下引層塗工液〕 アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部 メタノール 120部 ブタノール 60部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【化12】 ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部 シクロヘキサノン 150部 4−メチル−2−ペンタノン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VIII−9の化合物 4部 化合物NO.I−55の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0204】〔比較例51〕実施例51の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例51と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VIII−9の化合物 8部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0205】〔実施例52〕実施例49の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例49と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VIII−13の化合物 5部 化合物NO.I−1の化合物 4部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0206】〔比較例52〕実施例52の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例52と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.I−1の化合物 9部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0207】〔実施例53〕実施例50の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例50と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VIII−15の化合物 2部 化合物NO.I−4の化合物 7部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0208】〔比較例53〕実施例53の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例53と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VIII−15の化合物 9部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0209】〔実施例54〕実施例51の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例51と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.VIII−17の化合物 6部 化合物NO.I−34の化合物 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0210】〔比較例54〕実施例54の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.I−34の化合物を添加し
ないこと以外は実施例54と同様にして比較例の電子写
真感光体を作製した。
【0211】〔実施例55〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥し、
厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の電子
写真感光体を作製した。 〔共晶錯体光導電層塗工液〕 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部 ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部 化合物NO.VIII−1の化合物 10部 化合物NO.I−19の化合物 14部 塩化メチレン 650部
【0212】〔比較例55〕実施例55の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.VIII−1の化合物を添加し
ないこと以外は実施例55と同様にして比較例の電子写
真感光体を作製した。
【0213】〔実施例56〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μ
mの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作製
した。 〔感光層塗工液〕 下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【化13】 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.VIII−3の化合物 8部 化合物NO.I−55の化合物 10部 テトラヒドロフラン 250部
【0214】〔比較例56〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μ
mの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製
した。 〔感光層塗工液〕 実施例56と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.VIII−3の化合物 18部 テトラヒドロフラン 250部
【0215】上記実施例49から56および比較例49
から56で得られた各感光体について前記と同様の方法
で感光体特性を測定した。結果を表16に示す。
【0216】
【表16】
【0217】次に電荷輸送材料として一般式Iで示され
る化合物と一般式IXで示される化合物を併用した場合に
ついて、実施例57から64および比較例57から64
により説明する。
【0218】〔実施例57〕外径70mmのアルミニウ
ムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、電荷発生層
塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々
4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの
電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製し
た。 〔下引層塗工液〕 オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部 メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821)10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部 2−ブタノン 40部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化11)の電荷発生材料 5部
【化11】 ポリビニルブチラール樹脂 (電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部 シクロヘキサノン 200部 テトラヒドロフラン 150部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IX−6の化合物 3部 化合物NO.I−37の化合物 6部 ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0219】〔比較例57〕実施例57の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものに変えた以外は実施例57と同様
にして比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IX−6の化合物 9部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0220】〔実施例58〕アルミニウムシリンダー表
面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上
に、下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗
布・乾燥して各々0.2μmの電荷発生層、20μmの
電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製し
た。 〔電荷発生層塗工液〕 X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B)3部 ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレック BL−S ) 1部 シクロヘキサノン 250部 シクロヘキサン 50部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IX−8の化合物 2部 化合物NO.I−46の化合物 8部 ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部 塩化メチレン 80部
【0221】〔比較例5175〕実施例58の電荷輸送
層塗工液において、化合物NO.IX−8の化合物を添加
しないこと以外は実施例58と同様にして比較例の電子
写真感光体を作製した。
【0222】〔実施例59〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗工
液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥し
て各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2μ
mの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作
製した。 〔下引層塗工液〕 アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部 二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部 メタノール 120部 ブタノール 60部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【化12】 ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部 シクロヘキサノン 150部 4−メチル−2−ペンタノン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IX−9の化合物 4部 化合物NO.I−55の化合物 4部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0223】〔比較例59〕実施例59の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例59と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IX−9の化合物 8部 ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0224】〔実施例60〕実施例57の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例57と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IX−11の化合物 5部 化合物NO.I−1の化合物 4部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0225】〔比較例60〕実施例60の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例60と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.I−1の化合物 9部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部 テトラヒドロフラン 75部
【0226】〔実施例61〕実施例58の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例58と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IX−14の化合物 2部 化合物NO.I−4の化合物 7部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0227】〔比較例61〕実施例61の電荷輸送層塗
工液を下記組成のものにした以外は実施例61と同様に
して比較例の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IX−14の化合物 9部 ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部 塩化メチレン 80部
【0228】〔実施例62〕実施例59電荷輸送層塗工
液を下記組成のものにした以外は実施例59と同様にし
て本発明の電子写真感光体を作製した。 〔電荷輸送層塗工液〕 化合物NO.IX−17の化合物 6部 化合物NO.I−34の化合物 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部 塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0229】〔比較例62〕実施例62の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.I−34の化合物を添加し
ないこと以外は実施例62と同様にして比較例の電子写
真感光体を作製した。
【0230】〔実施例63〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥し、
厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の電子
写真感光体を作製した。 〔共晶錯体光導電層塗工液〕 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部 ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部 化合物NO.IX−6の化合物 10部 化合物NO.I−19の化合物 14部 塩化メチレン 650部
【0231】〔比較例63〕実施例63の電荷輸送層塗
工液において、化合物NO.IX−6の化合物を添加しな
いこと以外は実施例63と同様にして比較例の電子写真
感光体を作製した。
【0232】〔実施例64〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μ
mの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作製
した。 〔感光層塗工液〕 下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【化13】 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.IX−8の化合物 8部 化合物NO.I−55の化合物 10部 テトラヒドロフラン 250部
【0233】〔比較例64〕アルミニウムシリンダー上
に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μ
mの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製
した。 〔感光層塗工液〕 実施例64と同じ電荷発生材料 3部 ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部 化合物NO.IX−8の化合物 18部 テトラヒドロフラン 250部
【0234】上記実施例57から64および比較例57
から64で得られた各感光体について上記と同様の方法
で感光体特性を測定した。結果を表17に示す。
【0235】
【表17】
【0236】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、感光層
に電荷輸送材料として上記特定の2種類の化合物を用い
ることにより高感度を維持しながら繰り返し使用によっ
ても優れた安定性を有する電子写真感光体が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明が係る単層感光体の説明図である。
【図2】本発明が係る積層感光体の説明図である。
【図3】本発明が係る積層感光体の説明図である。
【符号の説明】
11 導電性支持体 15 単層感光層 17 電荷発生層 19 電荷輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 増汐 淳子 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
    (I)で示される化合物と下記一般式(II)で示される化
    合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電
    子写真感光体。 【化1】 【化2】
  2. 【請求項2】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
    (I)で示される化合物と下記一般式(III)で示される化
    合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電
    子写真感光体。 【化1】 【化3】
  3. 【請求項3】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
    (I)で示される化合物と下記一般式(IV)で示される化
    合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電
    子写真感光体。 【化1】 【化4】
  4. 【請求項4】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
    (I)で示される化合物と下記一般式(V)で示される化合
    物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子
    写真感光体。 【化1】 【化5】 【化6】
  5. 【請求項5】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
    (I)で示される化合物と下記一般式(VI)で示される化
    合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電
    子写真感光体。 【化1】 【化7】
  6. 【請求項6】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
    (I)で示される化合物と下記一般式(VII)で示される化
    合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電
    子写真感光体。 【化1】 【化8】
  7. 【請求項7】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
    (I)で示される化合物と下記一般式(VIII)で示される
    化合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする
    電子写真感光体。 【化1】 【化9】
  8. 【請求項8】 導電性支持体上に少なくとも下記一般式
    (I)で示される化合物と下記一般式(IX)で示される化
    合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電
    子写真感光体。 【化1】 【化10】
  9. 【請求項9】 導電性支持体上に電荷発生材料を主成分
    とする電荷発生層と少なくとも下記(1)ないし(8)
    で示される化合物の組から選択される一組を含有する電
    荷輸送層を積層してなることを特徴とする電子写真感光
    体。 (1)一般式(I)で示される化合物と一般式(II)で示
    される化合物 (2)一般式(I)で示される化合物と一般式(III)で示
    される化合物 (3)一般式(I)で示される化合物と一般式(IV)で示
    される化合物 (4)一般式(I)で示される化合物と一般式(V)で示さ
    れる化合物 (5)一般式(I)で示される化合物と一般式(VI)で示
    される化合物 (6)一般式(I)で示される化合物と一般式(VII)で示
    される化合物 (7)一般式(I)で示される化合物と一般式(VIII)で
    示される化合物 (8)一般式(I)で示される化合物と一般式(IX)で示
    される化合物
  10. 【請求項10】 導電性支持体上に少なくとも電荷発生
    材料と下記(1)ないし(8)で示される化合物の組か
    ら選択される一組を含有する単層感光層を設けてなるこ
    とを特徴とする電子写真感光体。 (1)一般式(I)で示される化合物と一般式(II)で示
    される化合物 (2)一般式(I)で示される化合物と一般式(III)で示
    される化合物 (3)一般式(I)で示される化合物と一般式(IV)で示
    される化合物 (4)一般式(I)で示される化合物と一般式(V)で示さ
    れる化合物 (5)一般式(I)で示される化合物と一般式(VI)で示
    される化合物 (6)一般式(I)で示される化合物と一般式(VII)で示
    される化合物 (7)一般式(I)で示される化合物と一般式(VIII)で
    示される化合物 (8)一般式(I)で示される化合物と一般式(IX)で示
    される化合物
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