JP3816163B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
【0002】
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、特定の電荷輸送材料を使用した、光感度、印字特性、繰り返し使用特性に優れた電子写真感光体に関する。
【0003】
【従来の技術】
【0004】
有機系の電子写真感光体において、その感度を高めるために電荷発生層と電荷輸送層を積層した機能分離型と呼ばれる感光体が注目され実用化されている。この機能分離型の感光体における静電潜像形成のメカニズムは、感光体を帯電した後、光照射すると、光は電荷発生層により吸収され、光を吸収した電荷発生層は電荷担体を発生し、この電荷担体は電荷輸送層に注入され、帯電によって生じている電界にしたがって電荷輸送層(ないしは感光層)中を移動し、感光体表面の電荷を中和することにより静電潜像を形成するものである。
【0005】
従来から、種々の感光体材料が開発されているが、これらを実用化できる優れた電子写真感光体にするには、感度、受容電位、電位保持性、電位安定性、残留電位、分光特性に代表される電子写真特性、耐摩耗性等の機械的耐久性、熱、光、放電生成物等に対する化学的安定性等、種々の特性が要求される。とりわけ、高感度で繰り返し安定性に優れたものであることが重要であるが、上述したようにある程度の高感度特性は、適切な電荷発生材料と電荷輸送材料の組合せにより達成することが可能である。一方、これに加えて機械的耐久性を合わせ持つことについての検討もなされているが、従来から提案されている電荷発生材料と電荷輸送材料との組合せによっては上記条件の全てを満たすものは得られていなかった。従って、従来から提案されている電荷発生材料と電荷輸送材料を使用して、高感度を維持し、かつ、繰り返し使用による安定性に優れた電子写真感光体の完成が熱望されていた。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明の課題は、高感度を失うことなく繰り返し使用によっても優れた安定性を示す電子写真感光体を提供することである。
【0008】
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明によれば、以下の発明が提供される。
【0010】
(1)導電性支持体上に少なくとも下記一般式(I)で示される化合物と、下記一般式(II)で示される化合物を含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体。
【0011】
(2)導電性支持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷発生層と一般式(I)で示される化合物と一般式(II)で示される化合物を含有する電荷輸送層を積層してなることを特徴とする電子写真感光体。
【0012】
(3)導電性支持体上に少なくとも電荷発生材料と下記(1)ないし(8)で示される化合物の組から選択される一組を含有する単層感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体。
【0013】
(1)一般式(I)で示される化合物と一般式(II)で示される化合物
(2)一般式(I)で示される化合物と一般式(III)で示される化合物
(3)一般式(I)で示される化合物と一般式(IV)で示される化合物
(4)一般式(I)で示される化合物と一般式(V)で示される化合物
(5)一般式(I)で示される化合物と一般式(VI)で示される化合物
(6)一般式(I)で示される化合物と一般式(VII)で示される化合物
(7)一般式(I)で示される化合物と一般式(VIII)で示される化合物
(8)一般式(I)で示される化合物と一般式(IX)で示される化合物
【0014】
【化1】
【0015】
【化2】
【0016】
【化3】
【0017】
【化4】
【0018】
【化5】
【0019】
【化6】
【0020】
【化7】
【0021】
【化8】
【0022】
【化9】
【0023】
【化10】
【0024】
以下に本発明を詳細に説明する。本発明者らは上記課題に関して検討を重ねた結果、感光層に上記特定の組合せの電荷輸送材料を用いることにより、繰り返し使用によっても画質欠陥の発生が抑制され、しかも優れた電子写真特性をあわせもつ電子写真感光体が得られることを見出し、本発明に至った。
【0025】
図面を用いて、本発明の電子写真感光体を説明すると、図1は、本発明における単層感光体を表わす断面図であり、導電性支持体11上に、感光層15が設けられている。図2、図3は、本発明における積層感光体の構成例を示す断面図であり、電荷発生材料を主成分とする電荷発生層17と、電荷輸送材料を主成分とする電荷輸送層19とが、積層された構成をとっている。このような単層、または積層感光体において、上述した一般式(I)示される化合物と一般式(II)ないし(IX)でそれぞれ示される化合物から選択された少なくとも1種とからなる電荷輸送材料が併用して用いられる。
【0026】
【発明の実施の形態】
【0027】
以下に発明の実施の形態について述べる。導電性支持体11としては、体積抵抗1010Ωcm以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチックもしくは紙に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板およびそれらを素管化後、切削、超仕上げ、研磨等で表面処理した管等を使用することができる。
【0028】
次に感光層15について説明する。説明の都合上、先ず電荷発生層17と電荷輸送層19が積層された構成の場合から述べる。電荷発生層17は、電荷発生材料を主成分とする層である。電荷発生材料には、無機および有機材料が用いられ、その代表として、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キノン系縮合多環化合物、スクアリック酸系染料、フタロシアニン系顔料、ナフタロシアニン系顔料、アズレニウム塩系染料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素合金、アモルファス・シリコン等が挙げられる。
【0029】
電荷発生材料は、単独であるいは、2種以上混合して用いられる。電荷発生層17は、電荷発生材料を適宜用いられるバインダー樹脂とともに、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、2−ブタノン、ジクロルエタン等の適当な溶媒を用いてボールミル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、分散液を塗布することにより形成できる。塗布は、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート法などを用いて行なうことができる。
【0030】
適宜用いられるバインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリアクリルアミドなどが挙げられ用いられる。適宜用いられるバインダー樹脂の量は、電荷発生材料1重量部に対して0〜2重量部が適当である。
【0031】
電荷発生層17は、また、公知の真空薄膜作製法にても設けることができる。電荷発生層17の膜厚は、0.01〜5μm程度が適当であり、好ましくは0.1〜2μmである。
【0032】
電荷輸送層19は、電荷輸送材料およびバインダー樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥することにより形成できる。また、必要により可塑剤やレべリング剤等を添加することもできる。
【0033】
電荷輸送材料は、一般式(I)で示される化合物と一般式(II)ないし(IX)でそれぞれ示される化合物から選択された少なくとも1種とが混合して用いられる。これら化合物の具体例を下記表1および表2ないし表9に挙げる。これら化合物の混合比は、一般式(I)示される化合物と一般式(II)ないし(IX)でそれぞれ示される化合物から選択された少なくとも1種とが、5:95〜95:5の範囲にあると良好な結果が得られる。また、これら電荷輸送材料の使用量は、積層感光体では電荷輸送層の全構成材料に対して15ないし75重量%、好ましくは25ないし65重量%である。
【0034】
【表1−(1)】
【0035】
【表1−(2)】
【0036】
【表1−(3)】
【0037】
【表1−(4)】
【0038】
【表1−(5)】
【0039】
【表1−(6)】
【0040】
【表1−(7)】
【0041】
【表1−(8)】
【0042】
【表1−(9)】
【0043】
【表2−(1)】
【0044】
【表2−(2)】
【0045】
【表2−(3)】
【0046】
【表2−(4)】
【0047】
【表2−(5)】
【0048】
【表2−(6)】
【0049】
【表3−(1)】
【0050】
【表3−(2)】
【0051】
【表3−(3)】
【0052】
【表3−(4)】
【0053】
【表4−(1)】
【0054】
【表4−(2)】
【0055】
【表4−(3)】
【0056】
【表4−(4)】
【0057】
【表5−(1)】
【0058】
【表5−(2)】
【0059】
【表5−(3)】
【0060】
【表5−(4)】
【0061】
【表5−(5)】
【0062】
【表5−(6)】
【0063】
【表6−(1)】
【0064】
【表6−(2)】
【0065】
【表6−(3)】
【0066】
【表6−(4)】
【0067】
【表7−(1)】
【0068】
【表7−(2)】
【0069】
【表7−(3)】
【0070】
【表7−(4)】
【0071】
【表7−(5)】
【0072】
【表7−(6)】
【0073】
【表7−(7)】
【0074】
【表7−(8)】
【0075】
【表7−(9)】
【0076】
【表7−(10)】
【0077】
【表7−(11)】
【0078】
【表7−(12)】
【0079】
【表7−(13)】
【0080】
【表7−(14)】
【0081】
【表7−(15)】
【0082】
【表7−(16)】
【0083】
【表8−(1)】
【0084】
【表8−(2)】
【0085】
【表9−(1)】
【0086】
【表9−(2)】
【0087】
【表9−(3)】
【0088】
【表9−(4)】
【0089】
また、一般式(I)で示される化合物と一般式(II)ないし(IX)でそれぞれ示される化合物から選択された少なくとも1種とからなる電荷輸送材料のほかに、さらに公知の電子輸送性電荷輸送材料および/または正孔輸送性電荷輸送材料を併用してもよい。
【0090】
電荷輸送材料とともに電荷輸送層19に使用されるバインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性、または熱硬化性樹脂が挙げられる。
【0091】
溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、2−ブタノン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチレンなどが用いられる。
【0092】
電荷輸送層19の厚さは、5〜100μmが適当である。
【0093】
本発明において、電荷輸送層19中に可塑剤やレべリング剤を添加してもよい。可塑剤としては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそのまま使用でき、その使用量は、バインダー樹脂に対して0〜30重量%程度が適当である。レベリング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマーが使用され、その使用量はバインダー樹脂に対して、0〜1重量%が適当である。
【0094】
次に感光層15が単層構成の場合について述べる。この場合に用いられる材料も多くは電荷発生材料と電荷輸送材料よりなる機能分離型で用いられるものと同じものが挙げられる。
【0095】
即ち、少なくとも電荷発生材料および一般式(I)で示される化合物と一般式(II)ないし(IX)でそれぞれ示される化合物から選択された少なくとも1種とからなる電荷輸送材料を、バインダー樹脂とともに適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥することによって形成できる。また、必要により可塑剤やしべリング剤等を添加することもできる。バインダー樹脂としては、先に電荷輸送層19で挙げたバインダー樹脂をそのまま用いることができるほかに、電荷発生層17で挙げたバインダー樹脂を混合してもよい。
【0096】
ピリリウム系染料、ビスフェノールA系ポリカーボネートから形成される共晶錯体に一般式Iで示される化合物と一般式(II)ないし(IX)でそれぞれ示される化合物から選択された少なくとも1種とからなる電荷輸送材料を添加した感光層も単層感光層として用いることができる。
【0097】
さらに、一般式(I)で示される化合物と一般式(II)ないし(IX)でそれぞれ示される化合物から選択された少なくとも1種とからなる電荷輸送材料およびバインダー樹脂を主成分としてなり、電荷発生材料を有効成分として含まない単層感光層も青色光〜紫外光に感度を有する感光体として有用である。
【0098】
単層感光層における上記特定の2種類の電荷輸送材料の混合比は、積層感光層の場合と同様、5:95〜95:5の範囲が好ましく、その使用量は単層感光層の全構成材料に対して5ないし75重量%、好ましくは10〜65重量%である。また、単層感光層の膜厚は5〜100μmが適当である。
【0099】
本発明の電子写真感光体には、導電性支持体11と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶解性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。
【0100】
また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引き層は、前述の感光層のごとく適当な溶媒、塗工法を用いて形成することができる。
【0101】
更に本発明の下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用して、例えばゾル−ゲル法等により形成した金属酸化物層も有用である。
【0102】
この他に、本発明の下引き層にはAl2O3を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン(パリレン)等の有機物や、SiO、SnO2、TiO2、ITO,CeO2等の無機物を真空薄膜作製法にて設けたものも良好に使用できる。下引き層の膜厚は0〜5μmが適当である。
【0103】
本発明の電子写真感光体には、感光層保護の目的で、保護層が感光層の上に設けられることもある。これに使用される材料としては、ABS樹脂、ACS樹脂、オレフィン〜ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、AS樹脂、AB樹脂、BS樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。
【0104】
保護層にはその他、耐摩耗性を向上する目的で、ポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹脂、シリコーン樹脂およびこれら樹脂に酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したもの等を添加することができる。保護層の形成法としては、通常の塗布法が採用される。なお、保護層の厚さは、0.5〜10μm程度が適当である。また、以上のほかに真空薄膜作製法にて形成したi−C,a−SiCなど公知の材料も保護層として用いることができる。
【0105】
本発明においては、感光層と保護層との間に別の中間層を設けることも可能である。中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。中間層の形成法としては、前述のごとく通常の塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは0.05〜2μm程度が適当である。
【0106】
【実施例】
【0107】
次に実施例を示すが、実施例は本発明を詳しく説明するものであり、本発明が実施例によって制約されるものではない。なお、実施例中の部はすべて重量部である。先ず電荷輸送材料として一般式(I)および一般式(II)で示される化合物を併用した場合について、実施例1〜8および比較例1〜8により説明する。
【0108】
〔実施例1〕
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0109】
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821)10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化11)の電荷発生材料 5部
【0110】
【化11】
ポリビニルブチラール樹脂 (電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
テトラヒドロフラン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.II−4の化合物 3部
化合物NO.I−37の化合物 6部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0111】
〔比較例1〕
実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は実施例1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0112】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.II−4の化合物 9部
ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0113】
〔実施例2〕
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布・乾燥して各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0114】
〔電荷発生層塗工液〕
X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B)3部
ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレック BL−S ) 1部
シクロヘキサノン 250部
シクロヘキサン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.II−5の化合物 2部
化合物NO.I−46の化合物 8部
ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0115】
〔比較例2〕
実施例2の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.II−5の化合物を添加しないこと以外は実施例2と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0116】
〔実施例3〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗工液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥して各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0117】
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【0118】
【化12】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
4−メチル−2−ペンタノン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.II−12の化合物 4部
化合物NO.I−55の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部 1,2−ジクロロエタン 35部
【0119】
〔比較例3〕
実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は実施例3と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0120】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.II−12の化合物 8部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0121】
〔実施例4〕
実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0122】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.II−14の化合物 5部
化合物NO.I−1の化合物 4部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0123】
〔比較例4〕
実施例4の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は実施例4と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0124】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.I−1の化合物 9部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0125】
〔実施例5〕
実施例2の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0126】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.II−25の化合物 2部
化合物NO.I−4の化合物 7部
ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部
塩化メチレン 80部
【0127】
〔比較例5〕
実施例5の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は実施例5と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0128】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.II−25の化合物 9部
ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部
塩化メチレン 80部
【0129】
〔実施例6〕
実施例3の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0130】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.II−30の化合物 6部
化合物NO.I−34の化合物 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0131】
〔比較例6〕
実施例6の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.I−34の化合物を添加しないこと以外は実施例6と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0132】
〔実施例7〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0133】
〔共晶錯体光導電層塗工液〕
4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部
ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部
化合物NO.II−4の化合物 10部
化合物NO.I−19の化合物 14部
塩化メチレン 650部
【0134】
〔比較例7〕
実施例7の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.II−4の化合物を添加しないこと以外は実施例7と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0135】
〔実施例8〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0136】
〔感光層塗工液〕
下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【0137】
【化13】
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.II−5の化合物 8部
化合物NO.I−55の化合物 10部
テトラヒドロフラン 250部
【0138】
〔比較例8〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製した。
【0139】
〔感光層塗工液〕
実施例8と同じ電荷発生材料 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.II−5の化合物 18部
テトラヒドロフラン 250部
【0140】
以上の実施例及び比較例の各感光体を特開昭60−100167号公報に開示されている評価装置を用いて次のような測定を行なった。コロナ放電電圧−6.0kV(または+5.6kV)で帯電20秒後の電位Vm(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、強度6luxの白色光による露光20秒後の残留電位VR(V)、更に電位Voを1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2[lux・sec]を測定した。電位保持率=Vo/Vmと定義する。また、各感光体をリコー製複写機FT−3300(ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの)に搭載して連続3万枚の複写を行い、異常画像の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性を測定した。試験結果を表10に示す。
【0141】
【表10】
【0142】
次に電荷輸送材料として一般式Iで示される化合物と一般式IIIで示される化合物を併用した場合について、参考例9から14、実施例15、16および比較例9から16により説明する。
【0143】
〔参考例9〕
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0144】
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821)10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化11)の電荷発生材料 5部
【0145】
【化11】
ポリビニルブチラール樹脂 (電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
テトラヒドロフラン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.III−1の化合物 3部
化合物NO.I−37の化合物 6部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0146】
〔比較例9〕
参考例9の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例9と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0147】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.III−1の化合物 9部
ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0148】
〔参考例10〕
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布・乾燥して各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0149】
〔電荷発生層塗工液〕
X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B)3部
ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレック BL−S ) 1部
シクロヘキサノン 250部
シクロヘキサン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.11I−5の化合物 2部
化合物NO.I−46の化合物 8部
ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0150】
〔比較例10〕
参考例10の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.III−5の化合物を添加しないこと以外は参考例10と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0151】
〔参考例11〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗工液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥して各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0152】
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【0153】
【化12】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
4−メチル−2−ペンタノン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.III−13の化合物 4部
化合物NO.I−55の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0154】
〔比較例11〕
参考例11の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例11と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0155】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.III−13の化合物 8部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0156】
〔参考例12〕
参考例9の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例9と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0157】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.III−20の化合物 5部
化合物NO.I−1の化合物 4部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0158】
〔比較例12〕
参考例12の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例12と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0159】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.I−1の化合物 9部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0160】
〔参考例13〕
参考例10の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例10と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0161】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.III−21の化合物 2部
化合物NO.I−4の化合物 7部
ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部
塩化メチレン 80部
【0162】
〔比較例13〕
参考例13の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例13と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0163】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.III−21の化合物 9部
ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部
塩化メチレン 80部
【0164】
〔参考例14〕
参考例11の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例11と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0165】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.III−32の化合物 6部
化合物NO.I−34の化合物 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0166】
〔比較例14〕
参考例14の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.I−34の化合物を添加しないこと以外は参考例14と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0167】
〔実施例15〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0168】
〔共晶錯体光導電層塗工液〕
4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部
ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部
化合物NO.III−1の化合物 10部
化合物NO.I−19の化合物 14部
塩化メチレン 650部
【0169】
〔比較例15〕
実施例15の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.III−1の化合物を添加しないこと以外は実施例15と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0170】
〔実施例16〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0171】
〔感光層塗工液〕
下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【0172】
【化13】
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.III−5の化合物 8部
化合物NO.I−55の化合物 10部
テトラヒドロフラン 250部
【0173】
〔比較例16〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製した。
【0174】
〔感光層塗工液〕
実施例16と同じ電荷発生材料 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.III−5の化合物 18部
テトラヒドロフラン 250部
【0175】
参考例9から14、実施例15、16および比較例9から16で得られた各感光体について、前記と同様の方法で感光体特性を測定した。結果を表11に示す。
【0176】
【表11】
【0177】
次に電荷輸送材料として一般式(I)で示される化合物と一般式(IV)で示される化合物を併用した場合について、参考例17、20、実施例23、24および比較例20、23、24により説明する。
【0178】
〔参考例17〕
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗工液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥して各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0179】
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【0180】
【化12】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
4−メチル−2−ペンタノン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.IV−12の化合物 4部
化合物NO.I−55の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0181】
〔参考例20〕
参考例17の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例17と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0182】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.IV−15の化合物 5部
化合物NO.I−1の化合物 4部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0183】
〔比較例20〕
実施例20の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は実施例20と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0184】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.I−1の化合物 9部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0185】
〔実施例23〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0186】
〔共晶錯体光導電層塗工液〕
4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部
ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部
化合物NO.IV−2の化合物 10部
化合物NO.I−19の化合物 14部
塩化メチレン 650部
【0187】
〔比較例23〕
実施例23の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.IV−2の化合物を添加しないこと以外は実施例23と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0188】
〔実施例24〕
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0189】
〔感光層塗工液〕
下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【0190】
【化13】
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.IV−3の化合物 8部
化合物NO.I−55の化合物 10部
テトラヒドロフラン 250部
【0191】
〔比較例24〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製した。
【0192】
〔感光層塗工液〕
実施例24と同じ電荷発生材料 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.IV−3の化合物 18部
テトラヒドロフラン 250部
【0193】
上記参考例17、20、実施例23、24および比較例20、23、24で得られた各感光体について上記と同様の方法で感光体特性を測定した。結果を表12に示す。
【0194】
【表12】
【0195】
次に電荷輸送材料として一般式(I)で示される化合物と一般式(V)で示される化合物を併用した場合について、参考例25〜30、実施例31、32および比較例25〜32により説明する。
【0196】
〔参考例25〕
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0197】
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821)10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化11)の電荷発生材料 5部
【0198】
【化11】
ポリビニルブチラール樹脂 (電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
テトラヒドロフラン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.V−2の化合物 3部
化合物NO.I−37の化合物 6部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0199】
〔比較例25〕
参考例25の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例25と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0200】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.V−2の化合物 9部
ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0201】
〔参考例26〕
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布・乾燥して各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0202】
〔電荷発生層塗工液〕
X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B)3部
ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレック BL−S ) 1部
シクロヘキサノン 250部
シクロヘキサン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.V−8の化合物 2部
化合物NO.I−46の化合物 8部
ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0203】
〔比較例26〕
参考例26の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.V−8の化合物を添加しないこと以外は参考例26と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0204】
〔参考例27〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗工液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥して各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0205】
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【0206】
【化12】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
4−メチル−2−ペンタノン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.V−15の化合物 4部
化合物NO.I−55の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0207】
〔比較例27〕
参考例27の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例27と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0208】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.V−15の化合物 8部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0209】
〔参考例28〕
参考例25の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例25と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0210】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.V−21の化合物 5部
化合物NO.I−1の化合物 4部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0211】
〔比較例28〕
参考例28の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例28と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0212】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.I−1の化合物 9部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0213】
〔参考例29〕
参考例26の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例26と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0214】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.V−29の化合物 2部
化合物NO.I−4の化合物 7部
ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部
塩化メチレン 80部
【0215】
〔比較例29〕
参考例29の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例29と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0216】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.V−29の化合物 9部
ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部
塩化メチレン 80部
【0217】
〔参考例30〕
参考例27の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例27と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0218】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.V−44の化合物 6部
化合物NO.I−34の化合物 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0219】
〔比較例30〕
参考例30の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.I−34の化合物を添加しないこと以外は参考例30と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0220】
〔実施例31〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0221】
〔共晶錯体光導電層塗工液〕
4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部
ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部
化合物NO.V−2の化合物 10部
化合物NO.I−19の化合物 14部
塩化メチレン 650部
【0222】
〔比較例31〕
実施例31の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.V−2の化合物を添加しないこと以外は実施例31と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0223】
〔実施例32〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0224】
〔感光層塗工液〕
下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【0225】
【化13】
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.V−8の化合物 8部
化合物NO.I−55の化合物 10部
テトラヒドロフラン 250部
【0226】
〔比較例32〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製した。
【0227】
〔感光層塗工液〕
実施例32と同じ電荷発生材料 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.V−8の化合物 18部
テトラヒドロフラン 250部
【0228】
上記参考例25から30、実施例31、32および比較例25から32で得られた各感光体について上記と同様の方法で感光体特性を測定した。結果を表13に示す。
【0229】
【表13】
【0230】
次に電荷輸送材料として一般式Iで示される化合物と一般式VIで示される化合物を併用した場合について、実施例33から40および比較例33から40により説明する。
【0231】
〔参考例33〕
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0232】
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821)10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化11)の電荷発生材料 5部
【0233】
【化11】
ポリビニルブチラール樹脂 (電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
テトラヒドロフラン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VI−10の化合物 3部
化合物NO.I−37の化合物 6部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0234】
〔比較例33〕
参考例33の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例33と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0235】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VI−10の化合物 9部
ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0236】
〔参考例34〕
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布・乾燥して各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0237】
〔電荷発生層塗工液〕
X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B)3部
ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレック BL−S ) 1部
シクロヘキサノン 250部
シクロヘキサン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VI−8の化合物 2部
化合物NO.I−46の化合物 8部
ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0238】
〔比較例34〕
参考例34の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.VI−8の化合物を添加しないこと以外は参考例34と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0239】
〔参考例35〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗工液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥して各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0240】
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【0241】
【化12】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
4−メチル−2−ペンタノン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VI−12の化合物 4部
化合物NO.I−55の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0242】
〔比較例35〕
参考例35の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例35と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0243】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VI−12の化合物 8部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0244】
〔参考例36〕
参考例33の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例33と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0245】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VI−19の化合物 5部
化合物NO.I−1の化合物 4部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0246】
〔比較例36〕
参考例36の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例36と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0247】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.I−1の化合物 9部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0248】
〔参考例37〕
参考例34の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例34と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0249】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VI−20の化合物 2部
化合物NO.I−4の化合物 7部
ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部
塩化メチレン 80部
【0250】
〔比較例37〕
参考例37の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例37と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0251】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VI−20の化合物 9部
ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部
塩化メチレン 80部
【0252】
〔参考例38〕
参考例35の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例35と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0253】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VI−25の化合物 6部
化合物NO.I−34の化合物 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0254】
〔比較例38〕
参考例38の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.I−34の化合物を添加しないこと以外は参考例38と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0255】
〔実施例39〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0256】
〔共晶錯体光導電層塗工液〕
4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部
ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部
化合物NO.VI−10の化合物 10部
化合物NO.I−19の化合物 14部
塩化メチレン 650部
【0257】
〔比較例39〕
実施例39の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.VI−10の化合物を添加しないこと以外は実施例39と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0258】
〔実施例40〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0259】
〔感光層塗工液〕
下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【0260】
【化13】
【0261】
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.VI−11の化合物 8部
化合物NO.I−55の化合物 10部
テトラヒドロフラン 250部
【0262】
〔比較例40〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製した。
【0263】
〔感光層塗工液〕
実施例40と同じ電荷発生材料 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.VI−11の化合物 18部
テトラヒドロフラン 250部
【0264】
上記参考例33〜38、実施例39、40および比較例33〜40で得られた各感光体について上記と同様の方法で感光体特性を測定した。結果を表14に示す。
【0265】
【表14】
【0266】
次に電荷輸送材料として一般式Iで示される化合物と一般式VIIで示される化合物を併用した場合について、参考例41から46、実施例47、48および比較例41から48により説明する。
【0267】
〔参考例41〕
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0268】
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821)10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化11)の電荷発生材料 5部
【0269】
【化11】
ポリビニルブチラール樹脂 (電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
テトラヒドロフラン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VII−1の化合物 3部
化合物NO.I−37の化合物 6部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0270】
〔比較例41〕
参考例41の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例41と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0271】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VII−1の化合物 9部
ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0272】
〔参考例42〕
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布・乾燥して各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0273】
〔電荷発生層塗工液〕
X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B)3部
ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレック BL−S ) 1部
シクロヘキサノン 250部
シクロヘキサン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VII−2の化合物 2部
化合物NO.I−46の化合物 8部
ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0274】
〔比較例42〕
参考例42の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.VII−2の化合物を添加しないこと以外は参考例42と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0275】
〔参考例43〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗工液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥して各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0276】
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【0277】
【化12】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
4−メチル−2−ペンタノン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VII−7の化合物 4部
化合物NO.I−55の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0278】
〔比較例43〕
参考例43の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例43と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0279】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VII−7の化合物 8部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0280】
〔参考例44〕
参考例41の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例41と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0281】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VII−16の化合物 5部
化合物NO.I−1の化合物 4部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0282】
〔比較例44〕
参考例44の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例44と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0283】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.I−1の化合物 9部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0284】
〔参考例45〕
参考例42の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例42と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0285】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VII−36の化合物 2部
化合物NO.I−4の化合物 7部
ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部
塩化メチレン 80部
【0286】
〔比較例45〕
参考例45の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例45と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0287】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VII−36の化合物 9部
ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部
塩化メチレン 80部
【0288】
〔参考例46〕
参考例43の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例43と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0289】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VII−107の化合物 6部
化合物NO.I−34の化合物 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0290】
〔比較例46〕
参考例46の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.I−34の化合物を添加しないこと以外は参考例46と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0291】
〔実施例47〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0292】
〔共晶錯体光導電層塗工液〕
4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部
ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部
化合物NO.VII−1の化合物 10部
化合物NO.I−19の化合物 14部
塩化メチレン 650部
【0293】
〔比較例47〕
実施例47の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.VII−1の化合物を添加しないこと以外は実施例47と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0294】
〔実施例48〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0295】
〔感光層塗工液〕
下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【0296】
【化13】
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.VII−7の化合物 8部
化合物NO.I−55の化合物 10部
テトラヒドロフラン 250部
【0297】
〔比較例48〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製した。
【0298】
〔感光層塗工液〕
実施例48と同じ電荷発生材料 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.VII−7の化合物 18部
テトラヒドロフラン 250部
【0299】
上記参考例41から46、実施例47、48および比較例41から48で得られた各感光体について前記と同様の方法で感光体特性を測定した。結果を表15に示す。
【0300】
【表15】
【0301】
次に電荷輸送材料として一般式Iで示される化合物と一般式VIIIで示される化合物を併用した場合について、参考例49から54、実施例55、56および比較例49から56により説明する。
【0302】
〔参考例49〕
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0303】
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821)10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化11)の電荷発生材料 5部
【0304】
【化11】
ポリビニルブチラール樹脂 (電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
テトラヒドロフラン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VIII−1の化合物 3部
化合物NO.I−37の化合物 6部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0305】
〔比較例49〕
参考例49の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例49と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0306】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VIII−1の化合物 9部
ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0307】
〔参考例50〕
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布・乾燥して各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0308】
〔電荷発生層塗工液〕
X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B)3部
ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレック BL−S ) 1部
シクロヘキサノン 250部
シクロヘキサン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VIII−3の化合物 2部
化合物NO.I−46の化合物 8部
ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0309】
〔比較例50〕
参考例50の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.VIII−3の化合物を添加しないこと以外は参考例50と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0310】
〔参考例51〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗工液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥して各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0311】
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【0312】
【化12】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
4−メチル−2−ペンタノン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VIII−9の化合物 4部
化合物NO.I−55の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0313】
〔比較例51〕
参考例51の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例51と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0314】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VIII−9の化合物 8部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0315】
〔参考例52〕
参考例49の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例49と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0316】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VIII−13の化合物 5部
化合物NO.I−1の化合物 4部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0317】
〔比較例52〕
参考例52の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例52と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0318】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.I−1の化合物 9部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0319】
〔参考例53〕
参考例50の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例50と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0320】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VIII−15の化合物 2部
化合物NO.I−4の化合物 7部
ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部
塩化メチレン 80部
【0321】
〔比較例53〕
参考例53の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例53と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0322】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VIII−15の化合物 9部
ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部
塩化メチレン 80部
【0323】
〔参考例54〕
参考例51の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例51と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0324】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.VIII−17の化合物 6部
化合物NO.I−34の化合物 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0325】
〔比較例54〕
参考例54の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.I−34の化合物を添加しないこと以外は参考例54と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0326】
〔実施例55〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0327】
〔共晶錯体光導電層塗工液〕
4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部
ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部
化合物NO.VIII−1の化合物 10部
化合物NO.I−19の化合物 14部
塩化メチレン 650部
【0328】
〔比較例55〕
実施例55の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.VIII−1の化合物を添加しないこと以外は実施例55と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0329】
〔実施例56〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0330】
〔感光層塗工液〕
下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【0331】
【化13】
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.VIII−3の化合物 8部
化合物NO.I−55の化合物 10部
テトラヒドロフラン 250部
【0332】
〔比較例56〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製した。
【0333】
〔感光層塗工液〕
実施例56と同じ電荷発生材料 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.VIII−3の化合物 18部
テトラヒドロフラン 250部
【0334】
上記参考例49から54、実施例55、56および比較例49から56で得られた各感光体について前記と同様の方法で感光体特性を測定した。結果を表16に示す。
【0335】
【表16】
【0336】
次に電荷輸送材料として一般式Iで示される化合物と一般式IXで示される化合物を併用した場合について、参考例57から62、実施例63、64および比較例57から64により説明する。
【0337】
〔参考例57〕
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0338】
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂 (大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂 (大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821)10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化11)の電荷発生材料 5部
【0339】
【化11】
ポリビニルブチラール樹脂 (電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
テトラヒドロフラン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.IX−6の化合物 3部
化合物NO.I−37の化合物 6部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0340】
〔比較例57〕
参考例57の電荷輸送層塗工液を下記組成のものに変えた以外は参考例57と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0341】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.IX−6の化合物 9部
ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0342】
〔参考例58〕
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布・乾燥して各々0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0343】
〔電荷発生層塗工液〕
X型無金属フタロシアニン (大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B)3部
ポリビニルブチラール樹脂 (積水化学工業社製:エスレック BL−S ) 1部
シクロヘキサノン 250部
シクロヘキサン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.IX−8の化合物 2部
化合物NO.I−46の化合物 8部
ポリカーボネート (帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0344】
〔比較例58〕
参考例58の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.IX−8の化合物を添加しないこと以外は参考例58と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0345】
〔参考例59〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引層塗工液、下記組成の電荷発生層塗工液、下記組成の電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥して各々2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、2μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
【0346】
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン (東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(化12)の電荷発生材料 3部
【0347】
【化12】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
4−メチル−2−ペンタノン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.IX−9の化合物 4部
化合物NO.I−55の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0348】
〔比較例59〕
参考例59の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例59と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0349】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.IX−9の化合物 8部
ポリカーボネート樹脂 (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0350】
〔参考例60〕
参考例57の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例57と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0351】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.IX−11の化合物 5部
化合物NO.I−1の化合物 4部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0352】
〔比較例60〕
参考例60の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例60と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0353】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.I−1の化合物 9部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製,ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0354】
〔参考例61〕
参考例58の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例58と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0355】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.IX−14の化合物 2部
化合物NO.I−4の化合物 7部
ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部
塩化メチレン 80部
【0356】
〔比較例61〕
参考例61の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例61と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0357】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.IX−14の化合物 9部
ポリカーボネート(出光石油化学社製:A2700) 10部
塩化メチレン 80部
【0358】
〔参考例62〕
参考例59電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以外は参考例59と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
【0359】
〔電荷輸送層塗工液〕
化合物NO.IX−17の化合物 6部
化合物NO.I−34の化合物 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン P−100) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0360】
〔比較例62〕
参考例62の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.I−34の化合物を添加しないこと以外は参考例62と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0361】
〔実施例63〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の共晶錯体光導電層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ25μmの共晶錯体光導電層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0362】
〔共晶錯体光導電層塗工液〕
4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェニル チアピリリウムヘキサフルオロフォスフェート 1.5部
ポリカーボネート(GE社製:L−141) 24部
化合物NO.IX−6の化合物 10部
化合物NO.I−19の化合物 14部
塩化メチレン 650部
【0363】
〔比較例63〕
実施例63の電荷輸送層塗工液において、化合物NO.IX−6の化合物を添加しないこと以外は実施例63と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0364】
〔実施例64〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
【0365】
〔感光層塗工液〕
下記構造式(化13)の電荷発生材料 3部
【0366】
【化13】
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.IX−8の化合物 8部
化合物NO.I−55の化合物 10部
テトラヒドロフラン 250部
【0367】
〔比較例64〕
アルミニウムシリンダー上に下記組成の感光層塗工液を塗布・乾燥し、厚さ23μmの単層感光層を形成し比較例の電子写真感光体を作製した。
【0368】
〔感光層塗工液〕
実施例64と同じ電荷発生材料 3部
ポリカーボネート (三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 21部
化合物NO.IX−8の化合物 18部
テトラヒドロフラン 250部
【0369】
上記参考例57から62、実施例63、64および比較例57から64で得られた各感光体について上記と同様の方法で感光体特性を測定した。結果を表17に示す。
【0370】
【表17】
【0371】
【発明の効果】
【0372】
以上のように、本発明によれば、感光層に電荷輸送材料として上記特定の2種類の化合物を用いることにより高感度を維持しながら繰り返し使用によっても優れた安定性を有する電子写真感光体が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明が係る単層感光体の説明図である。
【図2】本発明が係る積層感光体の説明図である。
【図3】本発明が係る積層感光体の説明図である。
【符号の説明】
11 導電性支持体
15 単層感光層
17 電荷発生層
19 電荷輸送層
Claims (3)
- 導電性支持体上に少なくとも電荷発生材料と下記(1)ないし(8)で示される化合物の組から選択される一組を含有する単層感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体。
(1)一般式(I)で示される化合物と一般式(II)で示される化合物
(2)一般式(I)で示される化合物と一般式(III)で示される化合物
(3)一般式(I)で示される化合物と一般式(IV)で示される化合物
(4)一般式(I)で示される化合物と一般式(V)で示される化合物
(5)一般式(I)で示される化合物と一般式(VI)で示される化合物
(6)一般式(I)で示される化合物と一般式(VII)で示される化合物
(7)一般式(I)で示される化合物と一般式(VIII)で示される化合物
(8)一般式(I)で示される化合物と一般式(IX)で示される化合物
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