JP4146913B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

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JP4146913B2
JP4146913B2 JP04991497A JP4991497A JP4146913B2 JP 4146913 B2 JP4146913 B2 JP 4146913B2 JP 04991497 A JP04991497 A JP 04991497A JP 4991497 A JP4991497 A JP 4991497A JP 4146913 B2 JP4146913 B2 JP 4146913B2
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鋭司 栗本
実 梅田
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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の電荷輸送材料を組み合わせて使用した、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用における静電特性、画像特性などが良好な繰り返し安定性に優れた電子写真感光体に関する。
【0002】
【従来の技術】
有機系の電子写真感光体において、その感度を高めるために電荷発生材料と電荷輸送材料を含有する感光層を有する機能分離型の電子写真感光体、特に、電荷発生材料を含有する電荷発生層と電荷輸送材料を含有する電荷輸送層とを積層した機能分離型の電子写真感光体が注目され実用化されている。この機能分離型の電子写真感光体における静電潜像形成のメカニズムは次の通りである。すなわち、感光体を帯電した後、光照射すると、光は電荷発生材料により吸収され、光を吸収した電荷発生材料は電荷担体を発生し、この電荷担体は電荷輸送層に注入され、帯電によって生じている電界にしたがって電荷輸送層(ないしは感光層)中を移動し、感光体表面の電荷を中和することにより静電潜像が形成される。
そして、このようにして感光体表面に形成された静電潜像はトナーなどの現像剤によって可視画像化され、その画像を紙などに転写することにより複写或いは記録画像が得られる。
電子写真感光体には、感度、受容電位、電位保持性、電位安定性、残留電位、分光特性などに代表される電子写真特性、耐摩耗性等の機械的耐久性、および熱、光、放電生成物等に対する化学的安定性などの種々の特性が要求され、とりわけ、高感度で繰り返し安定性に優れていることが重要である。
従来から、機能分離型の電子写真感光体に用いる電荷発生材料や電荷輸送材料が種々開発されており、適切な電荷発生材料と電荷輸送材料の組合せによりある程度の高感化が達成されているが、電子写真感光体を多数回繰り返し使用すると帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などが発生し、また感光層の膜剥がれやクラックの発生など感光層膜が劣化し複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れが発生する等、繰り返し安定性が不十分である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明の課題はこのような問題点を解決し、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの発生が少なく、また感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生のない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明の上記課題は、導電性支持体上に少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体であって、該感光層が少なくとも電荷輸送層と電荷発生材料を主成分とする電荷発生層とからなり、該電荷輸送層が、下記一般式(1)で示される化合物と下記一般式(7)で示される化合物下記一般式(10)で示される化合物下記一般式(16)で示される化合物及び下記一般式(24)で示される化合物の1種とを含有することを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
また、本発明の上記課題は、導電性支持体上に少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体であって、該感光層が少なくとも電荷発生材料と、下記一般式(1)で示される化合物と、下記一般式(7)で示される化合物、下記一般式(10)で示される化合物、下記一般式(16)で示される化合物及び下記一般式(24)で示される化合物の1種とを含有する単層感光層からなることを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
【化10】
Figure 0004146913
(式中、R、R及びRは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Rは水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。但し、R、R、R及びRがすべては水素原子となることはない。また、k、l、m及びnは1、2、3又は4の整数であり、各々が2、3又は4の整数のときはR、R、R及びRは同一でも異なっていてもよい。)
【化11】
Figure 0004146913
(式中、Rは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基又はハロゲン原子を表し、R及びRは置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Arは芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。nは1または2の整数を表す。)
【化12】
Figure 0004146913
〔式中、Aは9−アントリル基、置換もしくは無置換のN−置換カルバゾリル基、N−置換フェノチアジニル基または下記一般式(e)
【化13】
Figure 0004146913
(但し、Arは置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、R及びRは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。)を表し、Rは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。mは2乃至8の整数を表し、nは0又は1の整数を表す。〕
【化14】
Figure 0004146913
(式中、Arは置換もしくは無置換のビフェニレン基を表し、R、R及びRは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルメルカプト基、メチレンジオキシ基、メチレンジチオ基、アリール基を表し、R、R及びRはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。l、m、nは1乃至5の整数を表し、各々が2乃至5の整数のときはR、R及びRは同一でも異なっていてもよい。)
【化15】
Figure 0004146913
(式中、Rは低級アルキル基又はベンジル基を表し、Xは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基或いは低級アルキル基又はベンジル基で置換されたアミノ基を表す。nは1又は2の整数を表す。)
【0005】
本発明によれば、感光層に上記特定の化合物の組合せを電荷輸送材料として用いることにより、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの発生が少なく、また感光層の膜剥がれやクラックの発生などのような感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生のない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を得ることができる。上記一般式(1)で示される化合物、上記一般式(7)で示される化合物上記一般式(10)で示される化合物上記一般式(16)で示される化合物及び上記一般式(24)で示される化合物は、例えば特開平2−272569号公報、特開平2−272570号公報などに開示されているが、上記のような特定の組み合わせで用いることにより上記のような感光層の劣化に基づく画像欠陥の発生を抑制する特殊な効果が生じることは見いだされていなかった。
【0006】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を詳細に説明する。
図1は単層感光層を有する電子写真感光体を示す断面図であり、導電性支持体11上に、単層感光層15が設けられている。図2および図3は積層感光層を有する電子写真感光体の構成例を示す断面図であり、電荷発生材料を主成分とする電荷発生層17と電荷輸送材料を主成分とする電荷輸送層19とが積層された構成となっている。
このような単層感光層15、または積層感光層における電荷輸送層19は、上記特定の化合物の組合せからなる電荷輸送材料を含有している。
導電電性支持体11としては、体積抵抗1010Ωcm以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、または酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチックまたは紙に被覆したもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板およびそれらを素管化後、切削、超仕上げ、研磨等で表面処理した管などを使用することができる。
【0007】
次に感光層について、先ず電荷発生層17と電荷輸送層19が積層された積層感光層の構成から説明する。
電荷発生層17は、電荷発生材料を主成分とする層であり、電荷発生材料としては無機または有機の電荷発生材料のいずれも用いることができる。電荷発生材料の代表例としては、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キノン系縮合多環化合物、スクアリック酸系染料、フタロシアニン系顔料、ナフタロシアニン系顔料、アズレニウム塩系染料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素合金、アモルファス・シリコンなどが挙げられ、これらは単独あるいは2種以上混合して用いられる。
【0008】
電荷発生層17を形成するには、電荷発生材料を、必要に応じてバインダー樹脂とともに、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、2−ブタノン、ジクロルエタン等の適当な溶媒を用いてボールミル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、その分散液を導電電性支持体上または電荷輸送層上などに塗布し乾燥させればよい。分散液の塗布方法としては、浸漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法などを用いることができる。
必要に応じて用いられるバインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリアクリルアミドなどが挙げられる。バインダー樹脂の使用量としては、電荷発生材料1重量部に対して2重量部以下が適当である。電荷発生層17は、また、公知の真空薄膜作製法によって形成することもできる。電荷発生層17の膜厚は、0.01〜5μm程度が適当であり、特に0.1〜2μmが好ましい。
【0009】
電荷輸送層19を形成するには、一般式(1)で示される化合物と一般式(2)乃至(25)で示される化合物の1種とをバインダー樹脂と共に適当な溶剤に溶解ないし分散させて電荷輸送層用塗液を調製し、これを導電電性支持体上または電荷発生層上などに塗布し乾燥させればよい。
一般式(1)で示される化合物と一般式(2)乃至(25)で示される化合物との混合比としては、一般式(1)で示される化合物と一般式(2)乃至(25)で示される化合物から選択された少なくとも1種とが、5:95〜95:5の範囲にあることが好ましい。
【0010】
電荷輸送層19に使用されるバインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性、または熱硬化性樹脂が挙げられる。
電荷輸送層用塗液を調製する際に用いる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、2−ブタノン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチレンなどが挙げられる。
【0011】
電荷輸送層19には一般式(1)で示される化合物と一般式(2)乃至(25)で示される化合物のほかに、さらに公知の電子輸送性電荷輸送材料および/または正孔輸送性電荷輸送材料を添加してもよく、また可塑剤やレべリング剤を添加してもよい。
可塑剤としては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそのまま使用でき、その使用量は、バインダー樹脂に対して30重量%以下が適当である。レベリング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマーが使用され、その使用量はバインダー樹脂に対して、1重量%以下が適当である。
電荷輸送層19の厚さとしては、5〜100μm程度が好ましい。
【0012】
次に単層感光層15について説明する。
単層感光層15を形成するには、少なくとも電荷発生材料および一般式(1)で示される化合物と一般式(2)乃至(25)で示される化合物の1種とをバインダー樹脂と共に適当な溶剤に溶解ないし分散させ、これを導電電性支持体上などに塗布し乾燥させればよい。
バインダー樹脂としては、先に電荷輸送層19で挙げたバインダー樹脂をそのまま用いることができるほかに、電荷発生層17で挙げたバインダー樹脂を混合して用いてもよい。
また、ピリリウム系染料、ビスフェノールA系ポリカーボネートから形成される共晶錯体に一般式(1)で示される化合物と一般式(2)乃至(25)で示される化合物の1種とを添加して単層感光層を形成することもできる。
さらに、バインダー樹脂および一般式(1)で示される化合物と一般式(2)乃至(25)で示される化合物の1種とを主成分としてなり、電荷発生材料を有効成分として含まない単層感光層も青色光〜紫外光に感度を有する感光層として有用である。
単層感光層における一般式(1)で示される化合物と一般式(2)乃至(25)で示される化合物との混合比としては、5:95〜95:5の範囲が好ましい。
また、単層感光層の膜厚としては5〜100μm程度が適当である。
【0013】
一般式(1)で示される化合物、及び一般式(2)乃至(25)で示される化合物の具体例を下記表1および表2乃至表25に示す。
【0014】
【表1−1】
Figure 0004146913
【0015】
【表1−2】
Figure 0004146913
【0016】
【表1−3】
Figure 0004146913
【0017】
【表1−4】
Figure 0004146913
【0018】
【表1−5】
Figure 0004146913
【0019】
【表2−1】
Figure 0004146913
【0020】
【表2−2】
Figure 0004146913
【0021】
【表2−3】
Figure 0004146913
【0022】
【表2−4】
Figure 0004146913
【0023】
【表3−1】
Figure 0004146913
【0024】
【表3−2】
Figure 0004146913
【0025】
【表3−3】
Figure 0004146913
【0026】
【表3−4】
Figure 0004146913
【0027】
【表3−5】
Figure 0004146913
【0028】
【表3−6】
Figure 0004146913
【0029】
【表3−7】
Figure 0004146913
【0030】
【表3−8】
Figure 0004146913
【0031】
【表3−9】
Figure 0004146913
【0032】
【表4−1】
Figure 0004146913
【0033】
【表4−2】
Figure 0004146913
【0034】
【表4−3】
Figure 0004146913
【0035】
【表4−4】
Figure 0004146913
【0036】
【表5】
Figure 0004146913
【0037】
【表6−1】
Figure 0004146913
【0038】
【表6−2】
Figure 0004146913
【0039】
【表6−3】
Figure 0004146913
【0040】
【表6−4】
Figure 0004146913
【0041】
【表6−5】
Figure 0004146913
【0042】
【表6−6】
Figure 0004146913
【0043】
【表6−7】
Figure 0004146913
【0044】
【表6−8】
Figure 0004146913
【0045】
【表6−9】
Figure 0004146913
【0046】
【表6−10】
Figure 0004146913
【0047】
【表6−11】
Figure 0004146913
【0048】
【表6−12】
Figure 0004146913
【0049】
【表6−13】
Figure 0004146913
【0050】
【表6−14】
Figure 0004146913
【0051】
【表6−15】
Figure 0004146913
【0052】
【表6−16】
Figure 0004146913
【0053】
【表6−17】
Figure 0004146913
【0054】
【表6−18】
Figure 0004146913
【0055】
【表6−19】
Figure 0004146913
【0056】
【表6−20】
Figure 0004146913
【0057】
【表6−21】
Figure 0004146913
【0058】
【表6−22】
Figure 0004146913
【0059】
【表6−23】
Figure 0004146913
【0060】
【表6−24】
Figure 0004146913
【0061】
【表6−25】
Figure 0004146913
【0062】
【表6−26】
Figure 0004146913
【0063】
【表6−27】
Figure 0004146913
【0064】
【表6−28】
Figure 0004146913
【0065】
【表6−29】
Figure 0004146913
【0066】
【表6−30】
Figure 0004146913
【0067】
【表6−31】
Figure 0004146913
【0068】
【表6−32】
Figure 0004146913
【0069】
【表6−33】
Figure 0004146913
【0070】
【表6−34】
Figure 0004146913
【0071】
【表6−35】
Figure 0004146913
【0072】
【表6−36】
Figure 0004146913
【0073】
【表6−37】
Figure 0004146913
【0074】
【表6−38】
Figure 0004146913
【0075】
【表6−39】
Figure 0004146913
【0076】
【表6−40】
Figure 0004146913
【0077】
【表6−41】
Figure 0004146913
【0078】
【表6−42】
Figure 0004146913
【0079】
【表6−43】
Figure 0004146913
【0080】
【表7−1】
Figure 0004146913
【0081】
【表7−2】
Figure 0004146913
【0082】
【表7−3】
Figure 0004146913
【0083】
【表7−4】
Figure 0004146913
【0084】
【表7−5】
Figure 0004146913
【0085】
【表7−6】
Figure 0004146913
【0086】
【表7−7】
Figure 0004146913
【0087】
【表7−8】
Figure 0004146913
【0088】
【表7−9】
Figure 0004146913
【0089】
【表7−10】
Figure 0004146913
【0090】
【表7−11】
Figure 0004146913
【0091】
【表7−12】
Figure 0004146913
【0092】
【表8−1】
Figure 0004146913
【0093】
【表8−2】
Figure 0004146913
【0094】
【表8−3】
Figure 0004146913
【0095】
【表8−4】
Figure 0004146913
【0096】
【表8−5】
Figure 0004146913
【0097】
【表8−6】
Figure 0004146913
【0098】
【表8−7】
Figure 0004146913
【0099】
【表8−8】
Figure 0004146913
【0100】
【表8−9】
Figure 0004146913
【0101】
【表8−10】
Figure 0004146913
【0102】
【表8−11】
Figure 0004146913
【0103】
【表8−12】
Figure 0004146913
【0104】
【表8−13】
Figure 0004146913
【0105】
【表8−14】
Figure 0004146913
【0106】
【表8−15】
Figure 0004146913
【0107】
【表8−16】
Figure 0004146913
【0108】
【表8−17】
Figure 0004146913
【0109】
【表9−1】
Figure 0004146913
【0110】
【表9−2】
Figure 0004146913
【0111】
【表9−3】
Figure 0004146913
【0112】
【表9−4】
Figure 0004146913
【0113】
【表9−5】
Figure 0004146913
【0114】
【表9−6】
Figure 0004146913
【0115】
【表9−7】
Figure 0004146913
【0116】
【表9−8】
Figure 0004146913
【0117】
【表9−9】
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【0118】
【表10−1】
Figure 0004146913
【0119】
【表10−2】
Figure 0004146913
【0120】
【表10−3】
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【0121】
【表10−4】
Figure 0004146913
【0122】
【表10−5】
Figure 0004146913
【0123】
【表10−6】
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【0124】
【表10−7】
Figure 0004146913
【0125】
【表10−8】
Figure 0004146913
【0126】
【表10−9】
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【0127】
【表10−10】
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【0128】
【表10−11】
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【0129】
【表10−12】
Figure 0004146913
【0130】
【表10−13】
Figure 0004146913
【0131】
【表10−14】
Figure 0004146913
【0132】
【表10−15】
Figure 0004146913
【0133】
【表10−16】
Figure 0004146913
【0134】
【表10−17】
Figure 0004146913
【0135】
【表10−18】
Figure 0004146913
【0136】
【表11−1】
Figure 0004146913
【0137】
【表11−2】
Figure 0004146913
【0138】
【表11−3】
Figure 0004146913
【0139】
【表11−4】
Figure 0004146913
【0140】
【表11−5】
Figure 0004146913
【0141】
【表11−6】
Figure 0004146913
【0142】
【表12−1】
Figure 0004146913
【0143】
【表12−2】
Figure 0004146913
【0144】
【表13−1】
Figure 0004146913
【0145】
【表13−2】
Figure 0004146913
【0146】
【表14−1】
Figure 0004146913
【0147】
【表14−2】
Figure 0004146913
【0148】
【表14−3】
Figure 0004146913
【0149】
【表14−4】
Figure 0004146913
【0150】
【表15−1】
Figure 0004146913
【0151】
【表15−2】
Figure 0004146913
【0152】
【表15−3】
Figure 0004146913
【0153】
【表15−4】
Figure 0004146913
【0154】
【表15−5】
Figure 0004146913
【0155】
【表15−6】
Figure 0004146913
【0156】
【表15−7】
Figure 0004146913
【0157】
【表15−8】
Figure 0004146913
【0158】
【表15−9】
Figure 0004146913
【0159】
【表15−10】
Figure 0004146913
【0160】
【表15−11】
Figure 0004146913
【0161】
【表16−1】
Figure 0004146913
【0162】
【表16−2】
Figure 0004146913
【0163】
【表16−3】
Figure 0004146913
【0164】
【表16−4】
Figure 0004146913
【0165】
【表17−1】
Figure 0004146913
【0166】
【表17−2】
Figure 0004146913
【0167】
【表18−1】
Figure 0004146913
【0168】
【表18−2】
Figure 0004146913
【0169】
【表18−3】
Figure 0004146913
【0170】
【表18−4】
Figure 0004146913
【0171】
【表18−5】
Figure 0004146913
【0172】
【表18−6】
Figure 0004146913
【0173】
【表18−7】
Figure 0004146913
【0174】
【表19−1】
Figure 0004146913
【0175】
【表19−2】
Figure 0004146913
【0176】
【表20−1】
Figure 0004146913
【0177】
【表20−2】
Figure 0004146913
【0178】
【表20−3】
Figure 0004146913
【0179】
【表20−4】
Figure 0004146913
【0180】
【表21−1】
Figure 0004146913
【0181】
【表21−2】
Figure 0004146913
【0182】
【表21−3】
Figure 0004146913
【0183】
【表21−4】
Figure 0004146913
【0184】
【表22−1】
Figure 0004146913
【0185】
【表22−2】
Figure 0004146913
【0186】
【表22−3】
Figure 0004146913
【0187】
【表22−4】
Figure 0004146913
【0188】
【表22−5】
Figure 0004146913
【0189】
【表22−6】
Figure 0004146913
【0190】
【表23−1】
Figure 0004146913
【0191】
【表23−2】
Figure 0004146913
【0192】
【表23−3】
Figure 0004146913
【0193】
【表23−4】
Figure 0004146913
【0194】
【表24−1】
Figure 0004146913
【0195】
【表24−2】
Figure 0004146913
【0196】
【表24−3】
Figure 0004146913
【0197】
【表24−4】
Figure 0004146913
【0198】
【表24−5】
Figure 0004146913
【0199】
【表24−6】
Figure 0004146913
【0200】
【表24−7】
Figure 0004146913
【0201】
【表24−8】
Figure 0004146913
【0202】
【表24−9】
Figure 0004146913
【0203】
【表25−1】
Figure 0004146913
【0204】
【表25−2】
Figure 0004146913
【0205】
【表25−3】
Figure 0004146913
【0206】
【表25−4】
Figure 0004146913
【0207】
【表25−5】
Figure 0004146913
【0208】
【表25−6】
Figure 0004146913
【0209】
【表25−7】
Figure 0004146913
【0210】
【表25−8】
Figure 0004146913
【0211】
本発明の電子写真感光体には、導電性支持体11と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶解性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。
また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引き層は、前述の感光層のごとく適当な溶媒、塗工法を用いて形成することができる。
更に下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用して、例えばゾル−ゲル法等により形成した金属酸化物層も有用である。この他に、本発明の下引き層にはAl23を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン(パリレン)等の有機物や、SiO、SnO2、TiO2、ITO、CeO2等の無機物を真空薄膜作製法にて設けたものも良好に使用できる。下引き層の膜厚としては5μm以下が適当である。
【0212】
また、本発明の電子写真感光体には、感光層保護の目的で、感光層の上に保護層を設けてもよい。これに使用される材料としては、ABS樹脂、ACS樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、AS樹脂、AB樹脂、BS樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。
保護層にはその他、耐摩耗性を向上させる目的で、ポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹脂、シリコーン樹脂およびこれら樹脂に酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したもの等を添加することができる。保護層の形成法としては、通常の塗布法が採用される。なお、保護層の厚さは、0.5〜10μm程度が適当である。また、以上のほかに真空薄膜作製法にて形成したi−C、a−SiCなど公知の材料も保護層として用いることができる。
【0213】
さらに、本発明の電子写真感光体には、感光層と保護層との間に別の中間層を設けることもできる。中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用い、これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。
中間層の形成法としては、前述のごとく通常の塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは0.05〜2μm程度が適当である。
【0214】
【実施例】
次に実施例を示すが、実施例は本発明を詳しく説明するものであり、本発明が実施例によって制約されるものではない。なお、実施例中の部はすべて重量部である。
先ず電荷輸送材料として一般式(1)および一般式(2)で示される化合物を併用した場合について、実施例1〜4および比較例1〜4により説明する。
【0215】
実施例1
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ3μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂
(大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂
(大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(A)の電荷発生材料 5部
【0216】
【化84】
Figure 0004146913
ポリビニルブチラール樹脂
(電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
4−メチル−2−ペンタノン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.5の化合物 6部
前記表2−1の化合物No.7の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0217】
比較例1
実施例1の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.5の化合物を除き、表2−1の化合物No.7の化合物9部を用いた以外は実施例1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0218】
実施例2
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷発生層塗工液〕
X型無金属フタロシアニン
(大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B) 3部
ポリビニルブチラール樹脂
(積水化学工業社製:エスレック BL−S) 1部
シクロヘキサノン 250部
テトラヒドロフラン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表2−2の化合物No.18の化合物 2部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0219】
比較例2
実施例2の電荷輸送層塗工液において、表2−2の化合物No.18の化合物を添加しないこと以外は実施例2と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0220】
実施例3
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン
(東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
n−ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(B)の電荷発生材料 3部
【0221】
【化85】
Figure 0004146913
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
シクロヘキサン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表2−3の化合物No.28の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3
実施例3の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表2−3の化合物No.28の化合物8部を用いた以外は実施例3と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0222】
実施例4
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ26μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
下記構造式(C)の電荷発生材料 3部
【0223】
【化86】
Figure 0004146913
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表2−1の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0224】
比較例4
実施例4の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表2−1の化合物No.2の化合物18部を用い、厚さ23μmの単層感光層を形成した以外は実施例4と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、特開昭60−100167号公報に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光体特性の測定を行なった。
コロナ放電電圧−6.0kV(または+5.6kV)で帯電20秒後の電位Vm(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、電位Voを1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2(lux・sec)を測定した。電位保持率=Vo/Vmと定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機(FT−3300、リコー社製、ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの)に搭載して連続3万枚の複写を行い、画像欠陥(異常画像)の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体について、上記と同じ方法によりVm(V)、Vo(V)、E1/2(lux・sec)を測定した。その結果を表26に示す。
【0225】
【表26】
Figure 0004146913
【0226】
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(3)で示される化合物を併用した場合について、実施例5〜8および比較例5〜8により説明する。
【0227】
実施例5
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表3−1の化合物No.7の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例5
実施例5の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表3−1の化合物No.7の化合物9部を用いた以外は実施例5と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0228】
実施例6
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表3−5の化合物No.57の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0229】
比較例6
実施例6の電荷輸送層塗工液において、表3−5の化合物No.57の化合物を添加しないこと以外は実施例6と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0230】
実施例7
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表3−8の化合物No.86の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0231】
比較例7
実施例7の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表3−8の化合物No.86の化合物8部を用いた以外は実施例7と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0232】
実施例8
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表3−1の化合物No.7の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0233】
比較例8
実施例8の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表3−1の化合物No.7の化合物18部を用いた以外は実施例8と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表27に示す。
【0234】
【表27】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(4)で示される化合物を併用した場合について、実施例9〜12および比較例9〜12により説明する。
【0235】
実施例9
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表4−1の化合物No.3の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0236】
比較例9
実施例9の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表4−1の化合物No.3の化合物9部を用いた以外は実施例9と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0237】
実施例10
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表4−3の化合物No.29の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0238】
比較例10
実施例10の電荷輸送層塗工液において、表4−3の化合物No.29の化合物を添加しないこと以外は実施例10と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0239】
実施例11
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表4−4の化合物No.45の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0240】
比較例11
実施例11の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表4−4の化合物No.45の化合物8部を用いた以外は実施例11と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0241】
実施例12
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表4−1の化合物No.3の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0242】
比較例12
実施例12の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表4−1の化合物No.3の化合物18部を用いた以外は実施例12と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表28に示す。
【0243】
【表28】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(5)で示される化合物を併用した場合について、実施例13〜16および比較例13〜16より説明する。
【0244】
実施例13
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表5の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0245】
比較例13
実施例13の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表5の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例13と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0246】
実施例14
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表5の化合物No.11の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0247】
比較例14
実施例14の電荷輸送層塗工液において、表5の化合物No.11の化合物を添加しないこと以外は実施例14と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0248】
実施例15
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表5の化合物No.17の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0249】
比較例15
実施例15の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表5の化合物No.17の化合物8部を用いた以外は実施例15と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0250】
実施例16
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表5の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0251】
比較例16
実施例16の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表5の化合物No.2の化合物18部を用いた以外は実施例16と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表29に示す。
【0252】
【表29】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(6)で示される化合物を併用した場合について、実施例17〜20および比較例17〜20より説明する。
【0253】
実施例17
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表6−10の化合物No.81の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0254】
比較例17
実施例17の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表6−10の化合物No.81の化合物9部を用いた以外は実施例17と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0255】
実施例18
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表6−22の化合物No.178の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0256】
比較例18
実施例18の電荷輸送層塗工液において、表6−22の化合物No.178の化合物を添加しないこと以外は実施例18と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0257】
実施例19
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表6−31の化合物No.251の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0258】
比較例19
実施例19の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表6−31の化合物No.251の化合物8部を用いた以外は実施例19と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0259】
実施例20
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表6−10の化合物No.81の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0260】
比較例20
実施例20の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表6−10の化合物No.81の化合物18部を用いた以外は実施例20と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表30に示す。
【0261】
【表30】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(7)で示される化合物を併用した場合について、実施例21〜24および比較例21〜24より説明する。
【0262】
実施例21
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表7−2の化合物No.10の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0263】
比較例21
実施例21の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表7−2の化合物No.10の化合物9部を用いた以外は実施例21と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0264】
実施例22
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表7−7の化合物No.51の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0265】
比較例22
実施例22の電荷輸送層塗工液において、表7−7の化合物No.51の化合物を添加しないこと以外は実施例22と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0266】
実施例23
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表7−11の化合物No.89の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0267】
比較例23
実施例23の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表7−11の化合物No.89の化合物8部を用いた以外は実施例2
【0268】
3と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
実施例24
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表7−2の化合物No.10の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0269】
比較例24
実施例24の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表7−2の化合物No.10の化合物18部を用いた以外は実施例24と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表31に示す。
【0270】
【表31】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(8)で示される化合物を併用した場合について、実施例25〜28および比較例25〜28より説明する。
【0271】
実施例25
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表8−3の化合物No.26の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0272】
比較例25
実施例25の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表8−3の化合物No.26の化合物9部を用いた以外は実施例25と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0273】
実施例26
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47化合物 8部
前記表8−10の化合物No.109の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0274】
比較例26
実施例26の電荷輸送層塗工液において、表8−10の化合物No.109の化合物を添加しないこと以外は実施例26と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0275】
実施例27
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表8−15の化合物No.165の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0276】
比較例27
実施例27の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表8−15の化合物No.165の化合物8部を用いた以外は実施例27と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0277】
実施例28
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表8−3の化合物No.26の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0278】
比較例28
実施例28の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表8−3の化合物No.26の化合物18部を用いた以外は実施例28と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表32に示す。
【0279】
【表32】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(9)で示される化合物を併用した場合について、実施例29〜32および比較例29〜32より説明する。
【0280】
実施例29
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表9−4の化合物No.21の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0281】
比較例29
実施例29の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表9−4の化合物No.21の化合物9部を用いた以外は実施例29と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0282】
実施例30
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表9−5の化合物No.34の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0283】
比較例30
実施例30の電荷輸送層塗工液において、表9−5の化合物No.34の化合物を添加しないこと以外は実施例30と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0284】
実施例31
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表9−8の化合物No.79の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0285】
比較例31
実施例31の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表9−8の化合物No.79の化合物8部を用いた以外は実施例31と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
実施例32
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表9−4の化合物No.21の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0286】
比較例32
実施例32の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表9−4の化合物No.21の化合物18部を用いた以外は実施例32と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表33に示す。
【0287】
【表33】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(10)で示される化合物を併用した場合について、実施例33〜36および比較例33〜36より説明する。
【0288】
実施例33
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表10−2の化合物No.11の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0289】
比較例33
実施例33の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表10−2の化合物No.11の化合物9部を用いた以外は実施例33と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0290】
実施例34
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表10−8の化合物No.65の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0291】
比較例34
実施例34の電荷輸送層塗工液において、表10−8の化合物No.65の化合物を添加しないこと以外は実施例34と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0292】
実施例35
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表10−15の化合物No.117の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0293】
比較例35
実施例35の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表10−15の化合物No.117の化合物8部を用いた以外は実施例35と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0294】
実施例36
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表10−2の化合物No.11の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0295】
比較例36
実施例36の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表10−2の化合物No.11の化合物18部を用いた以外は実施例36と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表34に示す。
【0296】
【表34】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(11)で示される化合物を併用した場合について、実施例37〜40および比較例37〜40より説明する。
【0297】
実施例37
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表11−3の化合物No.18の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0298】
比較例37
実施例37の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表11−3の化合物No.18の化合物9部を用いた以外は実施例37と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0299】
実施例38
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表11−4の化合物No.32の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0300】
比較例38
実施例38の電荷輸送層塗工液において、表11−4の化合物No.32の化合物を添加しないこと以外は実施例38と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0301】
実施例39
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表11−6の化合物No.62の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0302】
比較例39
実施例39の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表11−6の化合物No.62の化合物8部を用いた以外は実施例39と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0303】
実施例40
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表11−3の化合物No.18の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0304】
比較例40
実施例40の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表11−3の化合物No.18の化合物18部を用いた以外は実施例40と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表35に示す。
【0305】
【表35】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(12)で示される化合物を併用した場合について、実施例41〜44および比較例41〜44より説明する。
【0306】
実施例41
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表12−1の化合物No.12の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0307】
比較例41
実施例41の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、12−1の化合物No.12の化合物9部を用いた以外は実施例41と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0308】
実施例42
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表12−2の化合物No.23の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0309】
比較例42
実施例42の電荷輸送層塗工液において、表12−2の化合物No.23の化合物を添加しないこと以外は実施例42と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0310】
実施例43
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103化合物 4部
前記表12−2の化合物No.31の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0311】
比較例43
実施例43の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表12−2の化合物No.31の化合物8部を用いた以外は実施例43と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0312】
実施例44
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表12−1の化合物No.12の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0313】
比較例44
実施例44の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表12−1の化合物No.12の化合物18部を用いた以外は実施例44と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表36に示す。
【0314】
【表36】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(13)で示される化合物を併用した場合について、実施例45〜48および比較例45〜48より説明する。
【0315】
実施例45
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表13−1の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0316】
比較例45
実施例45の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表13−1の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例45と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0317】
実施例46
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表13−2の化合物No.8の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0318】
比較例46
実施例46の電荷輸送層塗工液において、表13−2の化合物No.8の化合物を添加しないこと以外は実施例46と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0319】
実施例47
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表13−2の化合物No.14の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0320】
比較例47
実施例47の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表13−2の化合物No.14の化合物8部を用いた以外は実施例47と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0321】
実施例48
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表13−1の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0322】
比較例48
実施例48の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表13−1の化合物No.2の化合物18部を用いた以外は実施例48と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表37に示す。
【0323】
【表37】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(14)で示される化合物を併用した場合について、実施例49〜52および比較例49〜52より説明する。
【0324】
実施例49
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表14−1の化合物No.12の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0325】
比較例49
実施例49の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表14−1の化合物No.12の化合物9部を用いた以外は実施例49と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0326】
実施例50
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表14−2の化合物No.25の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0327】
比較例50
実施例50の電荷輸送層塗工液において、表14−2の化合物No.25の化合物を添加しないこと以外は実施例50と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0328】
実施例51
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表14−3の化合物No.29化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0329】
比較例51
実施例51の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表14−3の化合物No.29の化合物8部を用いた以外は実施例51と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0330】
実施例52
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表14−1の化合物No.12の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0331】
比較例52
実施例52の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表14−1の化合物No.12の化合物18部を用いた以外は実施例52と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表38に示す。
【0332】
【表38】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(15)で示される化合物を併用した場合について、実施例53〜56および比較例53〜56より説明する。
【0333】
実施例53
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表15−2の化合物No.11の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0334】
比較例53
実施例53の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表15−2の化合物No.11の化合物9部を用いた以外は実施例53と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0335】
実施例54
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No47の化合物 8部
前記表15−4の化合物No.23の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0336】
比較例54
実施例54の電荷輸送層塗工液において、表15−4の化合物No.23の化合物を添加しないこと以外は実施例54と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0337】
実施例55
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表15−10の化合物No.58の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0338】
比較例55
実施例55の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表15−10の化合物No.58の化合物8部を用いた以外は実施例
【0339】
55と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
実施例56
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表15−2の化合物No.11の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0340】
比較例56
実施例56の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表15−2の化合物No.11の化合物18部を用いた以外は実施例56と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表39に示す。
【0341】
【表39】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(16)で示される化合物を併用した場合について、実施例57〜60および比較例57〜60より説明する。
【0342】
実施例57
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表16−2の化合物No.7の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0343】
比較例57
実施例57の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表16−2の化合物No.7の化合物9部を用いた以外は実施例57と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0344】
実施例58
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表16−3の化合物No.22の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0345】
比較例58
実施例58の電荷輸送層塗工液において、表16−3の化合物No.22の化合物を添加しないこと以外は実施例58と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0346】
実施例59
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表16−4の化合物No.32の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0347】
比較例59
実施例59の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表16−4の化合物No.32の化合物8部を用いた以外は実施例59と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0348】
実施例60
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表16−2の化合物No.7の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0349】
比較例60
実施例60の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表16−2の化合物No.7の化合物18部を用いた以外は実施例60と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表40に示す。
【0350】
【表40】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(17)で示される化合物を併用した場合について、実施例61〜64および比較例61〜64より説明する。
【0351】
実施例61
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表17−1の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0352】
比較例61
実施例61の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表17−1の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例61と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0353】
実施例62
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表17−1の化合物No.8の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0354】
比較例62
実施例62の電荷輸送層塗工液において、表17−1の化合物No.8の化合物を添加しないこと以外は実施例62と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0355】
実施例63
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表17−2の化合物No.18の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0356】
比較例63
実施例63の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表17−2の化合物No.18の化合物8部を用いた以外は実施例63と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0357】
実施例64
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表17−1の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0358】
比較例64
実施例64の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表17−1の化合物No.2の化合物18部を用いた以外は実施例64と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表41に示す。
【0359】
【表41】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(18)で示される化合物を併用した場合について、実施例65〜68および比較例65〜68より説明する。
【0360】
実施例65
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表18−3の化合物No.8の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0361】
比較例65
実施例65の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表18−3の化合物No.8の化合物9部を用いた以外は実施例65と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0362】
実施例66
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表18−4の化合物No.15の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0363】
比較例66
実施例66の電荷輸送層塗工液において、表18−4の化合物No.15の化合物を添加しないこと以外は実施例66と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0364】
実施例67
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表18−5の化合物No.18の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0365】
比較例67
実施例67の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表18−5の化合物No.18の化合物8部を用いた以外は実施例67と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0366】
実施例68
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表18−3の化合物No.8の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0367】
比較例68
実施例68の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表18−3の化合物No.8の化合物18部を用いた以外は実施例68と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表42に示す。
【0368】
【表42】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(19)で示される化合物を併用した場合について、実施例69〜72および比較例69〜72より説明する。
【0369】
実施例69
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表19−1の化合物No.23の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0370】
比較例69
実施例69の電荷輸送層塗工液において1−1の化合物No.12の化合物を除き、表19−1の化合物No.23の化合物9部を用いた以外は実施例69と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0371】
実施例70
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表19−2の化合物No.39の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0372】
比較例70
実施例70の電荷輸送層塗工液において、表19−2の化合物No.39の化合物を添加しないこと以外は実施例70と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0373】
実施例71
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表19−2の化合物No.65の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0374】
比較例71
実施例71の電荷輸送層塗工液において1−4の化合物No.103の化合物を除き、表19−2の化合物No.65の化合物8部を用いた以外は実施例71と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0375】
実施例72
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表19−1の化合物No.23の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0376】
比較例72
実施例72の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表19−1の化合物No.23の化合物18部を用いた以外は実施例72と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表43に示す。
【0377】
【表43】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(20)で示される化合物を併用した場合について、実施例73〜76および比較例73〜76より説明する。
【0378】
実施例73
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表20−1の化合物No.18の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0379】
比較例73
実施例73の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表20−1の化合物No.18の化合物9部を用いた以外は実施例73と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0380】
実施例74
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表20−3の化合物No.57の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0381】
比較例74
実施例74の電荷輸送層塗工液において、表20−3の化合物No.57の化合物を添加しないこと以外は実施例74と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0382】
実施例75
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表20−4の化合物No.92の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0383】
比較例75
実施例75の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表20−4の化合物No.92の化合物8部を用いた以外は実施例75と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0384】
実施例76
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表20−1の化合物No.18の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0385】
比較例76
実施例76の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表20−1の化合物No.18の化合物18部を用いた以外は実施例76と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表44に示す。
【0386】
【表44】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(21)で示される化合物を併用した場合について、実施例77〜80および比較例77〜80より説明する。
【0387】
実施例77
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表21−1の化合物No.8の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0388】
比較例77
実施例77の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表21−1の化合物No.8の化合物9部を用いた以外は実施例77と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0389】
実施例78
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表21−2の化合物No.18の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0390】
比較例78
実施例78の電荷輸送層塗工液において、表21−2の化合物No.18の化合物を添加しないこと以外は実施例78と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0391】
実施例79
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表21−4の化合物No.28の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0392】
比較例79
実施例79の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表21−4の化合物No.28の化合物8部を用いた以外は実施例79と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0393】
実施例80
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表21−1の化合物No.8の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0394】
比較例80
実施例80の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表21−1の化合物No.8の化合物18部を用いた以外は実施例80と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表45に示す。
【0395】
【表45】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(22)で示される化合物を併用した場合について、実施例81〜84および比較例81〜84より説明する。
【0396】
実施例81
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表22−1の化合物No.8の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0397】
比較例81
実施例81の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表22−1の化合物No.8の化合物9部を用いた以外は実施例81と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0398】
実施例82
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表22−3の化合物No.29の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0399】
比較例82
実施例82の電荷輸送層塗工液において、表22−3の化合物No.29の化合物を添加しないこと以外は実施例82と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0400】
実施例83
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表22−5の化合物No.62の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0401】
比較例83
実施例83の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表22−5の化合物No.62の化合物8部を用いた以外は実施例83と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0402】
実施例84
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表22−1の化合物No.8の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0403】
比較例84
実施例84の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表22−1の化合物No.8の化合物18部を用いた以外は実施例84と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表46に示す。
【0404】
【表46】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(23)で示される化合物を併用した場合について、実施例85〜88および比較例85〜88より説明する。
【0405】
実施例85
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表23−1の化合物No.3の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0406】
比較例85
実施例85の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表23−1の化合物No.3の化合物9部を用いた以外は実施例85と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0407】
実施例86
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表23−3の化合物No.23の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0408】
比較例86
実施例86の電荷輸送層塗工液において、表23−3の化合物No.23の化合物を添加しないこと以外は実施例86と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0409】
実施例87
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表23−3の化合物No.26の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0410】
比較例87
実施例87の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表23−3の化合物No.26の化合物8部を用いた以外は実施例87と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
実施例88
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表23−1の化合物No.3の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0411】
比較例88
実施例88の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表23−1の化合物No.3の化合物18部を用いた以外は実施例88と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表47に示す。
【0412】
【表47】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(24)で示される化合物を併用した場合について、実施例89〜92および比較例89〜92より説明する。
【0413】
実施例89
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表24−1の化合物No.6の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0414】
比較例89
実施例89の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表24−1の化合物No.6の化合物9部を用いた以外は実施例89と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0415】
実施例90
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表24−4の化合物No.118の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0416】
比較例90
実施例90の電荷輸送層塗工液において、表24−4の化合物No.118の化合物を添加しないこと以外は実施例90と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0417】
実施例91
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表24−9の化合物No.273の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0418】
比較例91
実施例91の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表24−9の化合物No.273の化合物8部を用いた以外は実施例91と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0419】
実施例92
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表24−1の化合物No.6の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0420】
比較例92
実施例92の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表24−1の化合物No.6の化合物18部を用いた以外は実施例92と同様にして比較例の電子写真感光体を製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表48に示す。
【0421】
【表48】
Figure 0004146913
次に電荷輸送材料として一般式(1)で示される化合物と一般式(25)で示される化合物を併用した場合について、実施例93〜96および比較例93〜96より説明する。
【0422】
実施例93
実施例1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−1の化合物No.12の化合物 6部
前記表25−1の化合物No.10の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0423】
比較例93
実施例93の電荷輸送層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表25−1の化合物No.10の化合物9部を用いた以外は実施例93と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0424】
実施例94
実施例2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−2の化合物No.47の化合物 8部
前記表25−5の化合物No.50の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
【0425】
比較例94
実施例94の電荷輸送層塗工液において、表25−5の化合物No.50の化合物を添加しないこと以外は実施例94と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0426】
実施例95
実施例3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1−4の化合物No.103の化合物 4部
前記表25−6の化合物No.56の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0427】
比較例95
実施例95の電荷輸送層塗工液において表1−4の化合物No.103の化合物を除き、表25−6の化合物No.56の化合物8部を用いた以外は実施例95と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0428】
実施例96
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表1−1の化合物No.12の化合物 10部
前記表25−1の化合物No.10の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0429】
比較例96
実施例96の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物を除き、表25−1の化合物No.10の化合物18部を用いた以外は実施例96と同様にして比較例の電子写真感光体を製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表49に示す。
【0430】
【表49】
Figure 0004146913
【0431】
比較例97
実施例1の電荷輸送層塗工液において表2−1の化合物No.7の化合物に代えて下記構造式(D)の化合物を用いた以外は実施例1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0432】
【化87】
Figure 0004146913
【0433】
比較例98
実施例4の感光層塗工液において表1−1の化合物No.12の化合物に代えて下記構造式(E)の化合物を用いた以外は実施例4と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0434】
【化88】
Figure 0004146913
上記の比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表50に示す。
【0435】
【表50】
Figure 0004146913
表26〜表50から明らかなように、実施例の電子写真感光体は高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位や感度の低下が少なく、また複写画像の画像欠陥や地汚れの発生がないのに対し、比較例の電子写真感光体はこれらの少なくともいずれかにおいて劣るものである。
【0436】
【発明の効果】
本発明によれば、感光層に電荷輸送材料して前記特定の2種類の化合物を組み合わせて用いることにより、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の上昇などの発生が少なく、また感光層の膜剥がれやクラックの発生などの感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生がない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】単層感光層を有する電子写真感光体を模式的に示した説明図である。
【図2】積層感光層を有する電子写真感光体を模式的に示した説明図である。
【図3】積層感光層を有する他の電子写真感光体を模式的に示した説明図である。
【符号の説明】
11 導電性支持体
15 単層感光層
17 電荷発生層
19 電荷輸送層

Claims (2)

  1. 導電性支持体上に少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体であって、
    該感光層が少なくとも電荷輸送層と電荷発生材料を主成分とする電荷発生層とからなり、
    該電荷輸送層が、一般式(1)
    Figure 0004146913
    (式中、R 、R 及びR は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、R は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。但し、R 、R 、R 及びR がすべては水素原子となることはない。また、k、l、m及びnは1、2、3又は4の整数であり、各々が2、3又は4の整数のときはR 、R 、R 及びR は同一でも異なっていてもよい。)
    で示される化合物と、一般式(7)
    Figure 0004146913
    (式中、R は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基又はハロゲン原子を表し、R 及びR は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Arは芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。nは1または2の整数を表す。)
    で示される化合物、一般式(10)
    Figure 0004146913
    〔式中、Aは9−アントリル基、置換もしくは無置換のN−置換カルバゾリル基、N−置換フェノチアジニル基または下記一般式(e)
    Figure 0004146913
    (但し、Arは置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、R 及びR は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。)を表し、Rは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。mは2乃至8の整数を表し、nは0又は1の整数を表す。〕
    で示される化合物、一般式(16)
    Figure 0004146913
    (式中、Arは置換もしくは無置換のビフェニレン基を表し、R 、R 及びR は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルメルカプト基、メチレンジオキシ基、メチレンジチオ基、アリール基を表し、R 、R 及びR はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。l、m、nは1乃至5の整数を表し、各々が2乃至5の整数のときはR 、R 及びR は同一でも異なっていてもよい。)
    で示される化合物及び一般式(24)
    Figure 0004146913
    (式中、Rは低級アルキル基又はベンジル基を表し、Xは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基或いは低級アルキル基又はベンジル基で置換されたアミノ基を表す。nは1又は2の整数を表す。)
    で示される化合物の1種とを含有することを特徴とする電子写真感光体。
  2. 導電性支持体上に少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体であって、
    該感光層が少なくとも電荷発生材料と、前記一般式(1)で示される化合物と、前記一般式(7)で示される化合物、前記一般式(10)で示される化合物、前記一般式(16)で示される化合物及び前記一般式(24)で示される化合物の1種とを含有する単層感光層からなることを特徴とする電子写真感光体。
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