JP2007197429A - オキサジアゾール誘導体、およびオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施形態1では、本発明のオキサジアゾール誘導体について説明する。本発明のオキサジアゾール誘導体は、下記一般式(G1)で表される。
上記一般式(OXD1)で表されるハロゲン化オキサジアゾール誘導体は、下記合成スキーム(a)のようにして合成することができる。すなわち、まずハロゲン化アリールカルボン酸のエステル(A)とヒドラジンとを反応させることにより、ハロゲン化アリールヒドラジド(B)を合成する。次に、ハロゲン化アリールヒドラジド(B)とアリールカルボン酸ハライド(C)とを反応させることにより、ジアシルヒドラジン誘導体(D)を得る。さらに、ジアシルヒドラジン誘導体(D)を脱水剤により脱水閉環させて、1,3,4−オキサジアゾール環を形成させることにより、ハロゲン化オキサジアゾール誘導体(OXD1)を得ることができる。なお、下記スキーム(a)中において、Rはアルキル基を表す。またαは、炭素数6〜25のアリーレン基を表す。またAr 1は、炭素数6〜25のアリール基を表す。また、X1およびX2はハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。
次に、上述の一般式(Am1’)、(Am2’)、(Am3’)で表される各2級アミンの合成法について説明する。
上述の一般式(Am1’)で表される2級アミンは、下記合成スキーム(b1)のようにして合成することができる。すなわち、まずジハロゲン化アレーン(E)とカルバゾール誘導体(F)とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、ハロゲン化アリールカルバゾール誘導体(G)を合成する。次に、ハロゲン化アリールカルバゾール誘導体(G)とアリールアミン(H)とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、2級アミン(Am1’)を得ることができる。なお、下記スキーム(b1)中において、β1は炭素数6〜25のアリーレン基を表す。またAr 2は、炭素数6〜25のアリール基を表す。またR1〜R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。また、X3およびX4はハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。
上述の一般式(Am2’)で表される2級アミンは、下記合成スキーム(b2)のようにして合成することができる。すなわち、まずカルバゾール誘導体(I)の3位をハロゲン化剤によりハロゲン化することで、ハロゲン化カルバゾール誘導体(J)を合成する。次に、ハロゲン化カルバゾール誘導体(J)とアリールアミン(K)とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、2級アミン(Am2’)を得ることができる。なお、下記スキーム(b2)中において、Ar 3は炭素数6〜25のアリール基を表す。またR3は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。またR4は、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。またX5はハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。
上述の一般式(Am3’)で表される2級アミンは、下記合成スキーム(b3)のようにして合成することができる。すなわち、まずトリアリールアミン(L)をハロゲン化剤によりハロゲン化することで、モノハロゲン化トリアリールアミン(M)を合成する。次に、モノハロゲン化トリアリールアミン(M)とアリールアミン(N)とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、2級アミン(Am3’)を得ることができる。なお、下記スキーム(b3)中において、β2は炭素数6〜25のアリーレン基を表す。またAr 4〜Ar 6は、炭素数6〜25のアリール基を表す。またX6はハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。
上述のスキーム(a)で得られたハロゲン化オキサジアゾール誘導体(OXD1)と、上述のスキーム(b1)〜(b3)で得られた2級アミン(Am1’)または(Am2’)または(Am3’)のいずれかとを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、一般式(G1)で表される本発明のオキサジアゾール誘導体が得られる。スキームを下記スキーム(c)に示す。なお、下記スキーム(c)中において、Amは、一般式(Am1)、または(Am2)、または(Am3)のいずれかで表される置換基である。また、α、β1、β2は、炭素数6〜25のアリーレン基を表す。またAr 1〜Ar 6は、炭素数6〜25のアリール基を表す。またR1〜R3は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。またR4は、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。またX1は、ハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。
次に、下記一般式(G1)を用いて、本発明のオキサジアゾール誘導体の具体的な構造について説明する。
本実施形態2では、実施形態1で述べた本発明のオキサジアゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子の態様について、図1を用いて説明する。
本実施形態3では、本発明のオキサジアゾール誘導体をエキシトンブロック層として用いた発光素子の態様について、図2および図3を用いて説明する。なお、エキシトンブロック層とは、発光層に接して設けられる正孔輸送層や電子輸送層の一種であるが、特に励起エネルギーが発光層の励起エネルギーよりも大きく、発光層における励起子が他の層に移動しないようにブロックする機能を有する層である。
本実施形態4では、本発明の発光素子を含む発光装置の一態様について、図4を用いて説明する。図4は、該発光装置の断面図である。
本発明の発光素子を用いた発光装置は良好な画像を表示することができるため、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、優れた映像を提供できる電子機器を得ることができる。また、本発明の発光素子を含む発光装置は発光効率が高く、駆動電圧が低いため、低消費電力で駆動できる。したがって、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、消費電力の少ない電子機器を得ることができ、例えば、待受時間等の長い電話機等を得ることができる。以下に、本発明の発光素子を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を示す。
本合成例1では、実施形態1の構造式(1)で表される本発明のオキサジアゾール誘導体、2−(4−{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール(略称:YGAO11)の合成例を具体的に例示する。
本ステップ1では、以下のような手順(i)〜(iii)に従って、O11Brを合成した。
まず、メチル−4−ブロモベンゾエート3.0g(13.9mmol)を100mL三口フラスコに入れ、エタノール10mLを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物4.0mLを加え,78℃で5時間加熱撹拌した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回収し、目的物である4−ブロモベンゾヒドラジドの白色固体を2.0g得た(収率67%)。
次に、上記(i)で得た4−ブロモベンゾヒドラジド2.0g(13.9mmol)を300mL三口フラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン(略称:NMP)7mLを加えて撹拌した後、N−メチル−2−ピロリドン2.5mLとベンゾイルクロライド2.5mL(21.5mmol)の混合物を50mL滴下ロートにより滴下し、80℃で3時間撹拌した。得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により回収した。アセトンで再結晶を行ったところ、目的物である1−ベンゾイル−2−(4−ブロモベンゾイル)ヒドラジンの白色固体を3.6g得た(収率80%)。
さらに、上記(ii)で示した方法により得られた1−ベンゾイル−2−(4−ブロモベンゾイル)ヒドラジン15g(47mmol)を200mL三口フラスコに入れ、塩化ホスホリル100mLを加え、5時間100℃で加熱撹拌した。反応後、塩化ホスホリルを完全に留去して得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により回収した。メタノールで再結晶を行ったところ、本ステップ1の目的物であるO11Brの白色固体を13g得た(収率89%)。以上で述べた本ステップ1の合成スキームを下記スキーム(a−1)に示す。
本ステップ2では、以下のような手順(i)〜(ii)に従って、YGAを合成した。
まず、p−ジブロモベンゼン56g(240mmol)、カルバゾール 31g(180mmol)、ヨウ化銅4.6g(24mmol)、炭酸カリウム66g(480mmol)、18−クラウン−6−エーテル2.1g(8mmol)を300mL三口フラスコに入れて窒素置換し、N,N’−ジメチルプロピレンウレア(略称:DMPU)8mLを加え、180℃で6時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去した。ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、溶液を自然ろ過してから濃縮し、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製し、クロロホルムとヘキサンにより再結晶したところ、目的物である9−(4−ブロモフェニル)カルバゾールの淡褐色プレート状結晶を21g得た(収率35%)。
次に、上記(i)で得た9−(4−ブロモフェニル)カルバゾール5.4g(17mmol)、アニリン1.8mL(20mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.1g(0.2mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド3.9g(40mmol)を200mL三口フラスコにいれて窒素置換し、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.1mLおよびトルエン50mLを加え、80℃で6時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、溶液を自然ろ過してから濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製したところ、本ステップ2の目的物であるYGAを4.1g得た(収率73%)。以上で述べた本ステップ2の合成スキームを下記スキーム(b−1)に示す。
ステップ1で得たO11Br3.0g(10.0mmol)、ステップ2で得たYGA3.4g(10.0mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド1.9g(19.9mmol)を100mL三口フラスコに入れて窒素置換し、トルエン45mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.3mL、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.3g(0.6mmol)を加え、120℃で5時間加熱攪拌した。反応後、セライトを通してろ過し、ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、溶液をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム精製はまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=1:1の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。クロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、本合成例1の目的物であるYGAO11の淡黄色固体が4.7g得られた(収率85%)。以上で述べた本ステップ3の合成スキームを下記スキーム(c−1)に示す。
本合成例2では、実施形態1の構造式(51)で表される本発明のオキサジアゾール誘導体、2−フェニル−5−{4−[N−フェニル−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]フェニル}−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PCAO11)の合成例を具体的に例示する。
合成例1のステップ1において述べたので、ここでは省略する。
本ステップ2では、以下のような手順(i)〜(ii)に従って、PCAを合成した。
まず、N−フェニルカルバゾール24.3g(100mmol)を氷酢酸600mLに溶かし、N−ブロモコハク酸イミド17.8g(100mmol)をゆっくり加え、室温で18時間撹拌した。この反応溶液を氷水1Lに撹拌しながら滴下し、析出した白色固体を水で3回洗浄した。得られた固体をジエチルエーテル150mLに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを濾過し、ろ液を濃縮した後、得られた固体にメタノール約50mLを加え、超音波を照射して均一に溶解させた。この溶液を静置することで白色の析出物が得られた。これを濾過により回収し、乾燥させる事で、目的物である3−ブロモ−9−フェニルカルバゾールの白色粉末を28.4g得た(収率88%)。
次に、窒素下で、(i)で得た3−ブロモ−9−フェニルカルバゾール19g(60mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)340mg(0.6mmol)、1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(略称:DPPF)1.6g(3.0mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド13g(180mmol)の混合物に、脱水キシレン110mL、アニリン7.0g(75mmol)を加えた。これを窒素雰囲気下にて、90℃で7.5時間加熱撹拌した。反応終了後、得られた懸濁液に50℃に温めたトルエンを約500mL加え、フロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、析出した固体にヘキサンおよび酢酸エチルを加えて超音波を照射した。得られた懸濁液を濾過し、ろ物を乾燥することで、本ステップ2の目的物であるPCAのクリーム色粉末を15g得た(収率75%)。以上で述べた本ステップ2の合成スキームを下記スキーム(b−2)に示す。
ステップ1で得たO11Br1.0g(3.3mmol)、ステップ2で得たPCA1.1g(3.3mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド0.6g(6.7mmol)を100mL三口フラスコに入れて窒素置換した後、トルエン15mL、トリtert−ブチルホスフィンの10%ヘキサン溶液0.1mLを加えてさらに窒素置換した。そこにビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.1g(0.2mmol)を加え、80℃で5時間撹拌した。反応終了後、得られた固体をクロロホルムに溶解して水で洗浄し、セライトを通してろ過し、ろ液を水でさらに洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した後、ろ過を行い、ろ液を濃縮した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム精製はまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=1:1の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。クロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、本合成例2の目的物であるPCAO11の黄色固体を0.99g得た(収率54%)。以上で述べた本ステップ3の合成スキームを下記スキーム(c−2)に示す。
本合成例3では、実施形態1の構造式(91)で表される本発明のオキサジアゾール誘導体、2−{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール(略称:DPAO11)の合成例を具体的に例示する。
合成例1のステップ1において述べたので、ここでは省略する。
本ステップ2では、以下のような手順(i)〜(ii)に従って、DPAを合成した。
まず、1000mLエーレンマイヤーフラスコにトリフェニルアミン25g(100mmol)、N−ブロモスクシンイミド18g(100mmol)、酢酸エチル400mLを入れ、空気中室温で18時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄し、有機層と水層を得た。水層を酢酸エチルで2回抽出した後、その抽出物を有機層とあわせ、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムにより乾燥後、自然ろ過してろ液を濃縮し、得られた無色固体を酢酸エチル−ヘキサンにより再結晶したところ、目的物である4−ブロモトリフェニルアミンの無色粉末状固体を22g得た(収率66%)。
上記(i)で得た4−ブロモトリフェニルアミン0.56g(6mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.35g(0.6mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド0.58g(6mmol)を100mL三口フラスコへ入れ、トルエン5mLを加えて窒素置換した後、アニリン0.56g(6mmol)、トリtert−ブチルホスフィンの10%ヘキサン溶液0.37mL(1.8mmol)を加え、80℃で5時間加熱撹拌を行った。反応後、飽和食塩水を加えて反応を終了させ、水層を酢酸エチル約100mLで抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムにより乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮した後、酢酸エチル:ヘキサン=1:20のシリカゲルカラムにて精製を行ったところ、本ステップ2の目的物であるDPAの淡黄色粉末状固体0.24gを得た(収率42%)。以上で述べた本ステップ2の合成スキームを下記スキーム(b−3)に示す。
ステップ1で得たO11Br0.61g(2.0mmol)、ステップ2で示した方法により得られたDPA0.67g(2.0mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド1.0g(10.4mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.014g(0.02mmol)を50mL三口フラスコに入れて窒素置換し、トルエン7mL、トリtert−ブチルホスフィンの10%ヘキサン溶液0.1mLを加え、80℃で8時間加熱撹拌した。反応終了後、得られた固体をクロロホルムに溶解し、水、飽和食塩水の順に洗浄した後、セライトを通してろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体をトルエンに溶解し、シリカカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム精製はまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=1:1の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。クロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、本合成例3の目的物であるDPAO11の黄色固体を0.65g得た(収率58%)。以上で述べた本ステップ3の合成スキームを下記(c−3)に示す。
まず、110nmの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板を用意する。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺を絶縁膜で覆った。なお、ITSOは発光素子の陽極として機能する第1の電極101である。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて基板表面を洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
比較のため、本発明のオキサジアゾール誘導体YGAO11に換えて、下記構造式(v)で表されるCBPを用いた以外は上記実施例2と同様にして、比較例1の発光素子を作製した。すなわち比較例1の発光素子の発光層113は、CBP:Ir(ppy)2(acac)=1:0.08(質量比)となるように共蒸着することにより形成した。なお、CBPは燐光性化合物のホスト材料として、広く用いられている既知化合物である。
以上により得られた実施例2および比較例1の発光素子を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、110nmの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板を用意する。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺を絶縁膜で覆った。なお、ITSOは発光素子の陽極として機能する第1の電極201である。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて基板表面を洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
比較のため、上記実施例6の発光素子におけるエキシトンブロック層220aを設けず、他は実施例6と同様にして、比較例2の発光素子を作製した。
以上により得られた実施例6および比較例2の発光素子を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
9−フェニル−10−(4−ブロモフェニル)アントラセン(略称:PA)の合成方法について説明する。
(i)9−フェニルアントラセンの合成
9−フェニルアントラセンの合成スキーム(f−1)を以下に示す。
10−ブロモ−9−フェニルアントラセンの合成スキーム(f−2)を以下に示す。
9−ヨード−10−フェニルアントラセンの合成スキーム(f−3)を以下に示す。
9−フェニル−10−(4−ブロモフェニル)アントラセン(略称:PA)の合成スキーム(f−4)を以下に示す。
9−(4−{N−[4−(9−カルバゾリル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−10−フェニルアントラセン(略称:YGAPA)の合成方法について説明する。9−(4−{N−[4−(9−カルバゾリル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−10−フェニルアントラセン(略称:YGAPA)の合成スキーム(f−5)を以下に示す。
9−[4−(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン(略称:CzPA)の合成スキーム(h−1)を以下に示す。
本合成例4では、実施形態1の構造式(68)で表される本発明のオキサジアゾール誘導体、2−(3−{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール(略称:mYGAO11)の合成例を具体的に例示する。
本ステップ1では、以下のような手順(i)〜(iii)に従って、mO11Brを合成した。
エチル−3−ブロモベンゾエート10g(44mmol)を200mL三口フラスコに入れ、エタノール50mLを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物12mLを加え,この混合物を78℃で5時間撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液に水を加えたところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を約500mLの水に入れ洗浄し、再び吸引ろ過により回収したところ、目的物の白色固体を収量8.1g、収率86%で得た。
次に、上記(i)で得た3−ブロモベンゾイルヒドラジン5.0g(23mmol)を300mL三口フラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン10mLを加え撹拌した。この混合物にN−メチル−2−ピロリドン10mLとベンゾイルクロライド3.2mL(28mmol)の混合溶液を50mL滴下ロートにより滴下した。滴下終了後、この混合物を80℃で3時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液に水を加えたところ固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により固体を得た。得られた固体を約1Lの水で洗浄し、吸引ろ過により回収した。回収した固体をメタノールで洗浄後、吸引ろ過により固体を回収したところ、目的物の白色固体を収量7.1g、収率96%で得た。
さらに、上記(ii)で示した方法により得られた1−ベンゾイル−2−(3−ブロモベンゾイル)ヒドラジン7.1g(22mmol)を300mL三口フラスコに入れ、塩化ホスホリル100mLを加え、この混合物を5時間100℃で加熱撹拌し、反応させた。反応後、当該フラスコ内の塩化ホスホリルを完全に留去したところ、固体を得た。得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、得られた固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体をメタノールで再結晶したところ、目的物の白色固体を収量4.9g、収率73%で得た。以上で述べた本ステップ1の合成スキームを下記スキーム(a−4)に示す。
ステップ1で得た2−(3−ブロモフェニル)−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール(略称:mO11Br)2.0g(6.6mmol)、合成例1のステップ2で得た4−(カルバゾール−9−イル)ジフェニルアミン(略称:YGA)2.2g(6.6mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド1.3g(13mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.1g(0.2mmol)を100mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン40mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.1mLを加えた。この混合物を80℃で5時間加熱攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液を、セライトを通して吸引ろ過した。得られたろ液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、有機層と水層を分離し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=1:4の混合溶媒を展開溶媒として用いた。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶をしたところ、目的物の白色固体を収量2.6g、収率71%で得た。以上で述べた本ステップ3の合成スキームを下記スキーム(c−4)に示す。
11 トランジスタ
12 発光素子
13 第1の電極
14 第2の電極
15 発光層を含む層
16 層間絶縁膜
17 配線
18 隔壁層
19 層間絶縁膜
101 第1の電極
102 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
201 第1の電極
202 第2の電極
211 正孔注入層
212 正孔輸送層
213 発光層
214 電子輸送層
215 電子注入層
220a エキシトンブロック層
220b エキシトンブロック層
511 本体
512 筐体
513 表示部
514 キーボード
521 表示部
522 本体
523 アンテナ
524 音声出力部
525 音声入力部
526 操作スイッチ
531 表示部
532 筐体
533 スピーカー
Claims (25)
- 請求項4に記載のオキサジアゾール誘導体において、前記αが、1,2−フェニレン基、または1,3−フェニレン基、または1,4−フェニレン基のいずれかであることを特徴とするオキサジアゾール誘導体。
- 請求項9に記載のオキサジアゾール誘導体において、前記αが、1,2−フェニレン基、または1,3−フェニレン基、または1,4−フェニレン基のいずれかであることを特徴とするオキサジアゾール誘導体。
- 請求項16に記載のオキサジアゾール誘導体において、前記αが、1,2−フェニレン基、または1,3−フェニレン基、または1,4−フェニレン基のいずれかであることを特徴とするオキサジアゾール誘導体。
- 請求項1乃至請求項19のいずれか一項に記載のオキサジアゾール誘導体を含む発光素子。
- 請求項1乃至請求項19のいずれか一項に記載のオキサジアゾール誘導体と発光物質とを含む発光層を有する発光素子。
- 前記発光物質が燐光性化合物である請求項21に記載の発光素子。
- 請求項1乃至請求項19のいずれか一項に記載のオキサジアゾール誘導体を含む層を、発光層に接して設けた発光素子。
- 請求項20乃至請求項23のいずれか一項に記載の発光素子を用いた発光装置。
- 請求項24に記載の発光装置を用いた電子機器。
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