JP5291961B2 - 物質 - Google Patents
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Description
特に一般式(G2)の中でも、下記構造式(1)で表されるオキサジアゾール誘導体が好ましい。
本実施形態1では、本発明のオキサジアゾール誘導体について説明する。本発明のオキサジアゾール誘導体は、下記一般式(G1)、つまり(G1−1)または(G1−2)で表される。
上記一般式(OXD1)で表されるハロゲン化オキサジアゾール誘導体は、下記合成スキーム(a)のようにして合成することができる。すなわち、まずハロゲン化アリールカルボン酸のエステル(A)とヒドラジンとを反応させることにより、ハロゲン化アリールヒドラジド(B)を合成する。次に、ハロゲン化アリールヒドラジド(B)とアリールカルボン酸ハライド(C)とを反応させることにより、ジアシルヒドラジン誘導体(D)を得る。さらに、ジアシルヒドラジン誘導体(D)を脱水剤により脱水閉環させて、1,3,4−オキサジアゾール環を形成させることにより、ハロゲン化オキサジアゾール誘導体(OXD1)を得ることができる。なお、下記スキーム(a)中において、R1〜R5は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。また、X1およびX2はハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。
上述のスキーム(a)で得られたハロゲン化オキサジアゾール誘導体(OXD1)と、カルバゾール誘導体(Cz1)とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、一般式(G1)で表される本発明のオキサジアゾール誘導体が得られる。スキームを下記スキーム(b)に示す。なお、下記スキーム(b)中において、R1〜R7は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。またX1は、ハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。
次に、下記一般式(G1)を用いて、本発明のオキサジアゾール誘導体の具体的な構造について説明する。
本実施形態2では、実施形態1で述べた本発明のオキサジアゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子の態様について、図1を用いて説明する。
本実施形態3では、本発明のオキサジアゾール誘導体をエキシトンブロック層として用いた発光素子の態様について、図2および図3を用いて説明する。なお、エキシトンブロック層とは、発光層に接して設けられる正孔輸送層や電子輸送層の一種であるが、特に励起エネルギーが発光層の励起エネルギーよりも大きく、発光層における励起子が他の層に移動しないようにブロックする機能を有する層である。
本実施形態4では、本発明の発光素子を含む発光装置の一態様について、図4を用いて説明する。図4は、該発光装置の断面図である。
本発明の発光素子を用いた発光装置は良好な画像を表示することができるため、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、優れた映像を提供できる電子機器を得ることができる。また、本発明の発光素子を含む発光装置は発光効率が高く、駆動電圧が低いため、低消費電力で駆動できる。したがって、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、消費電力の少ない電子機器を得ることができ、例えば、待受時間等の長い電話機等を得ることができる。以下に、本発明の発光素子を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を示す。
本合成例1では、実施形態1の構造式(G1)で表される本発明のオキサジアゾール誘導体、2−[3−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール(略称:mCO11)の合成例を具体的に例示する。
本ステップ1では、以下のような手順(i)〜(iii)に従って、mO11Brを合成した。
エチル−3−ブロモベンゾエート10g(44mmol)を200mL三口フラスコに入れ、エタノール50mLを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物12mLを加え,この混合物を78℃で5時間撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液に水を加えたところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を約500mLの水に入れ洗浄し、再び吸引ろ過により回収したところ、目的物の白色固体を収量8.1g、収率86%で得た。
次に、上記(i)で得た3−ブロモベンゾイルヒドラジン5.0g(23mmol)を300mL三口フラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン10mLを加え撹拌した。この混合物にN−メチル−2−ピロリドン10mLとベンゾイルクロライド3.2mL(28mmol)の混合溶液を50mL滴下ロートにより滴下した。滴下終了後、この混合物を80℃で3時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液に水を加えたところ固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により固体を得た。得られた固体を約1Lの水で洗浄し、吸引ろ過により回収した。回収した固体をメタノールで洗浄後、吸引ろ過により固体を回収したところ、目的物の白色固体を収量7.1g、収率96%で得た。
さらに、上記(ii)で示した方法により得られた1−ベンゾイル−2−(3−ブロモベンゾイル)ヒドラジン7.1g(22mmol)を300mL三口フラスコに入れ、塩化ホスホリル100mLを加え、この混合物を5時間100℃で加熱撹拌し、反応させた。反応後、当該フラスコ内の塩化ホスホリルを完全に留去したところ、固体を得た。得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、得られた固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体をメタノールで再結晶したところ、目的物の白色固体を収量4.9g、収率73%で得た。以上で述べた本ステップ1の合成スキームを下記スキーム(a−1)に示す。
ステップ1で得たmO11Br1.9g(6.6mmol)、カルバゾール1.1g(6.6mmol)、炭酸カリウム3.0g(22mmol)、ヨウ化銅0.30g(1.6mmol)、18−クラウン−6−エーテル0.3g(1.1mmol)を50mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMPU)3.0mLを加え、180℃で5時間加熱攪拌し、反応させた。反応後、この混合物にトルエンを加えた。この懸濁液を1N希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライトを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=4:1の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶をしたところ、本合成例1の目的物であるmCO11の粉末状白色固体を収量1.0g、収率50%で得た。以上で述べた本ステップ2の合成スキームを下記スキーム(b−1)に示す。
11 トランジスタ
12 発光素子
13 第1の電極
14 第2の電極
15 発光層を含む層
16 層間絶縁膜
17 配線
18 隔壁層
19 層間絶縁膜
101 第1の電極
102 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
201 第1の電極
202 第2の電極
211 正孔注入層
212 正孔輸送層
213 発光層
214 電子輸送層
215 電子注入層
220a エキシトンブロック層
220b エキシトンブロック層
511 本体
512 筐体
513 表示部
514 キーボード
521 表示部
522 本体
523 アンテナ
524 音声出力部
525 音声入力部
526 操作スイッチ
531 表示部
532 筐体
533 スピーカー
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 発光層を含む層
956 電極
Claims (1)
- 式(1)で表される物質。
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