CN111848543B - 一种用于检测二价铅离子的比率型荧光探针及其制备方法 - Google Patents

一种用于检测二价铅离子的比率型荧光探针及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111848543B
CN111848543B CN202010729815.9A CN202010729815A CN111848543B CN 111848543 B CN111848543 B CN 111848543B CN 202010729815 A CN202010729815 A CN 202010729815A CN 111848543 B CN111848543 B CN 111848543B
Authority
CN
China
Prior art keywords
lead ions
fluorescent probe
oxadiazole
bis
ratio
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010729815.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111848543A (zh
Inventor
王力彦
孙悦歆
闵婧
马铭泽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jilin University
Original Assignee
Jilin University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jilin University filed Critical Jilin University
Priority to CN202010729815.9A priority Critical patent/CN111848543B/zh
Publication of CN111848543A publication Critical patent/CN111848543A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111848543B publication Critical patent/CN111848543B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N2021/6439—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" with indicators, stains, dyes, tags, labels, marks

Abstract

本发明公开了一种用于检测二价铅离子的比率型荧光探针及其制备方法，属于荧光探针技术领域，其命名为2,2’‑(1,3,4‑噁二唑‑2,5‑二基)双[N‑(3‑羧基丙酰基)苯胺]，通过2,5‑双(2‑氨基苯基)‑1,3,4‑噁二唑与丁二酸酐反应制备得到，其432nm处荧光强度与383nm处荧光强度的比值与铅离子浓度在一定范围内呈线性关系。该探针对铅离子的检测速度快，响应时间仅仅需要17秒，同时其他金属离子对检测的干扰小，是一种理想的铅离子快速检测传感探针。

Description

一种用于检测二价铅离子的比率型荧光探针及其制备方法
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域。
背景技术
铅是重金属中具有毒性的污染物之一，铅污染主要是人为因素造成的，如含铅汽油的燃烧、含铅污染物的工业排放、含铅油漆的使用等。其中大部分铅在土壤和地下水中循环，并可通过食物链进入人体，从而对人体健康造成严重和长期的影响。即使极少量的铅离子也会造成神经性、生殖性紊乱以及心血管问题。特别的是，铅离子对儿童的发育也会造成严重的损伤。因此，开发简便、快捷、有效、经济的铅离子检测方法具有重要的意义。
原子吸收光谱仪、电感耦合等离子体质谱、阳极溶出伏安法、离子色谱法等是现在检测铅离子的常用方法。然而，这些方法需要精致及昂贵的仪器，制样过程不太简便，测试所需要的时间也较长。相比而言，荧光分析法具有对金属离子的灵敏度高，选择性强，响应时间短的特点；同时制样过程简便，对细胞损伤小；荧光探针本身也廉价易得，所以这种方法已经成为检测微量样品的有力手段。传统的探针是以荧光强度的变化作为检测信号，然而，在固定的激发波长下，其荧光强度的变化很容易受到仪器参数、探针所处的环境、探针浓度等因素的影响，导致探针的灵敏性不够准确。而比率型荧光探针是以两个不同发射波长处的荧光强度的比值作为信号响应来实现检测物定量检测的一种新型检测手段，能够有效的解决这些干扰因素的影响，达到准确检测铅离子的目的。
发明内容
本发明的目的是提供一种用于检测二价铅离子的比率型荧光探针，其可应用于水相环境中进行铅离子的高选择性检测，检测速度快，灵敏性强，抗干扰能力强的优点。
本发明所述的用于铅离子检测的比率型荧光探针，其结构式为：
Figure BDA0002602839100000011
本发明提供了上述比率型荧光探针的制备方法，将2,5-双(2-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑与丁二酸酐反应，得到2,2’-(1,3,4-噁二唑-2,5-二基)双[N-(3-羧基丙酰基)苯胺](简称OBCA)。
合成路线如下：
Figure BDA0002602839100000021
所述步骤是采用下述方法实现的：将丁二酸酐溶解在四氢呋喃(I)中得到丁二酸酐溶液，将2,5-双(2-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑溶解在四氢呋喃(II)中得到2,5-双(2-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑溶液；再将丁二酸酐溶液滴加入2,5-双(2-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑溶液中，加热至70-80℃，反应36-48小时后停止加热；冷却至室温后，将上述混合液加入到1mol/L的盐酸中，有乳白色固体析出，抽滤得到目标产物2,2’-(1,3,4-噁二唑-2,5-二基)双[N-(3-羧基丙酰基)苯胺](OBCA)，即用于检测二价铅离子的比率型荧光探针。
其中，2,5-双(2-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑、丁二酸酐、四氢呋喃(I)和四氢呋喃(II)的摩尔比为1:(8-12):(60～65):(180-190)。
本发明所述的比率型荧光探针可直接用于水体系或生物体系中二价铅离子的检测，探针本身在383nm处有明显的发射峰，在365nm的紫外灯照射下溶液几乎呈无色；随着铅离子的加入383nm处的强度逐渐降低，432nm处的强度逐渐升高，形成新的发射峰，在365nm的紫外灯照射下溶液颜色明显变亮，呈蓝紫色，432nm处荧光强度与383nm处荧光强度的比值与铅离子浓度在一定范围内呈线性关系。该探针对铅离子的检测速度快，响应时间仅仅需要17秒，同时其他金属离子对检测的干扰小，是一种理想的铅离子快速检测传感探针。
本发明的有益效果：
1)本发明比率型荧光探针制备方法简单，反应设备简单，产物纯度高。
2)本发明利用比率荧光实现了对二价铅离子的精准和快速的检测，能够有效的解决仪器参数不同、探针所处的环境不同、探针浓度不同等因素的影响，同时抗其他金属离子的干扰性强。
3)本发明比率型荧光探针对检测环境和生物体系铅离子含量有显著作用。
附图说明
图1为本发明实施例1中比率型荧光探针的1H NMR(DMSO-d6)谱图；
图2为本发明实施例2中比率型荧光探针随二价铅离子的加入荧光光谱图的变化。
图3为本发明实施例2中比率型荧光探针随二价铅离子的加入其荧光强度比值I432/I383与铅离子浓度的线性关系图。
图4为本发明实施例3中比率型荧光探针在加入不同金属离子后的荧光光谱图。
图5为本发明实施例3中比率型荧光探针在干扰离子存在下对铅离子的检测图。
图6为本发明实施例4中比率型荧光探针对二价铅离子的响应时间图。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图具体说明本发明技术方案，但本发明并不受这些具体实施例的限制。
实施例1：比率型荧光探针2,2’-(1,3,4-噁二唑-2,5-二基)双[N-(3-羧基丙酰基)苯胺](OBCA)的制备方法
在50℃条件下，将2g(约20.0mmol)丁二酸酐溶解于10mL四氢呋喃中，同时将0.5g(约2.0mmol)2,5-双(2-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑溶解于30mL四氢呋喃中。待全部溶解后，将丁二酸酐溶液滴加到2,5-双(2-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑溶液中，升温至75℃回流加热，反应40小时后停止加热。冷却至室温后，将上述混合液滴加到100mL浓度为1mol/L的盐酸中，静置后有乳白色固体析出，抽滤得到固体并用蒸馏水洗涤3次后烘干，得到目标产物2,2’-(1,3,4-噁二唑-2,5-二基)双[N-(3-羧基丙酰基)苯胺]。
所制备的比率型荧光探针的1H NMR(DMSO-d6)图谱如图1所示。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ/ppm:12.21(s,2H,COOH),10.59(s,2H,CONH),8.39(d,2H,ArH),8.15(d,2H,ArH),7.65(t,2H,ArH),7.35(t,2H,ArH),2.74(t,4H,CH2),2.59(t,4H,CH2)。
实施例2：比率型荧光探针在二价铅离子检测中的应用
将实施例1制备的比率型荧光探针(OBCA)溶于10mM的4-羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)缓冲溶液中，配置成浓度为100μM的荧光探针溶液，作为储备液。取1mL的储备液加入到10mL容量瓶中，分别加入0mL、0.1mL、0.2mL、0.3mL、0.4mL、0.5mL、0.6mL、0.7mL、0.8mL、0.9mL、1.0mL的1mM Pb2+溶液，并用4-羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)缓冲溶液定容至10ml，得到的待测溶液含有10μM的荧光探针和0-100μM的Pb2+溶液。对上述体系进行荧光光谱测试，激发波长为340nm，发射波长范围为350-500nm，如图2所示。实验表明随着Pb2+溶液浓度逐渐升高，在383nm处荧光发射峰强度逐渐降低，在432nm处荧光发射峰强度逐渐升高。从图3中可以看出，432nm处与383nm处荧光强度的比值I432/I383随着Pb2+浓度增大而增大，其中在0-50μM范围内呈现良好的线性关系，因此可以利用这个比值来定量检测铅离子的浓度。表1为图3线性关系数据，线性方程为y＝0.42+0.0202x，其中x表示Pb2+浓度，y表示432nm处与383nm处荧光强度的比值I432/I383。
表1
Figure BDA0002602839100000041
实施例3：比率型荧光探针对不同金属离子的选择性
向荧光探针(OBCA)的HEPES缓冲溶液中加入过量的Zn2+、Na+、Cu2+、Ni2+、Fe3+、Ag+、Mg2+、Cd2+、Sn2+、Mn2+、Co2+、K+、Hg2+，对其进行荧光光谱测试，激发波长为340nm，如图4所示，结果表明其他金属离子引起的荧光强度变化远不如铅离子明显。与此同时，在图5中可以看出，其他金属离子与铅离子共存的情况下，432nm处与383nm处荧光强度的比值I432/I383仍然接近于无其他金属离子的比值，这也意味着，在其他金属离子的存在下，该探针对铅离子有良好的检测能力。
实施例4：比率型荧光探针对二价铅离子的响应时间
向荧光探针(OBCA)的4-羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)缓冲溶液中加入Pb2+后，经过约17s后，432nm处的荧光强度就会达到最大值，随后强度趋于稳定，如图6所示，这说明该探针对Pb2+基本上能够达到实时监测的要求，同时该探针对Pb2+快速的响应也是它的一个明显的优势。

Claims (6)

1.一种用于检测二价铅离子的比率型荧光探针，其特征在于，其分子结构式为：
Figure FDA0003512685520000011
2.根据权利要求1所述的用于检测二价铅离子的比率型荧光探针，其特征在于，其432nm处荧光强度与383nm处荧光强度的比值用于水体系或生物体系中二价铅离子的定量检测。
3.如权利要求2所述的用于检测二价铅离子的比率型荧光探针，其特征在于，I432/I383＝0.0202·[Pb2+]+0.42，其中[Pb2+]为0-50μM。
4.如权利要求1所述的用于检测二价铅离子的比率型荧光探针的制备方法，其特征在于，该方法的具体步骤如下：
将丁二酸酐溶解在四氢呋喃(I)中得到丁二酸酐溶液，将2,5-双(2-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑溶解在四氢呋喃(II)中得到2,5-双(2-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑溶液；再将丁二酸酐溶液滴加入2,5-双(2-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑溶液中，加热至70-80℃，反应36-48小时后停止加热；冷却至室温后，将上述混合液加入到1mol/L的盐酸中，有乳白色固体析出，抽滤得到目标产物2,2’-(1,3,4-噁二唑-2,5-二基)双[N-(3-羧基丙酰基)苯胺]，即用于检测二价铅离子的比率型荧光探针；
其中，2,5-双(2-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑、丁二酸酐、四氢呋喃(I)和四氢呋喃(II)的摩尔比为1:(8-12):(60～65):(180-190)。
5.根据权利要求4所述的用于检测二价铅离子的比率型荧光探针的制备方法，其特征在于，在50℃条件下，将丁二酸酐或2,5-双(2-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑溶解于四氢呋喃中。
6.根据权利要求4所述的用于检测二价铅离子的比率型荧光探针的制备方法，其特征在于，加热温度为75℃，反应40小时。
CN202010729815.9A 2020-07-27 2020-07-27 一种用于检测二价铅离子的比率型荧光探针及其制备方法 Active CN111848543B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010729815.9A CN111848543B (zh) 2020-07-27 2020-07-27 一种用于检测二价铅离子的比率型荧光探针及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010729815.9A CN111848543B (zh) 2020-07-27 2020-07-27 一种用于检测二价铅离子的比率型荧光探针及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111848543A CN111848543A (zh) 2020-10-30
CN111848543B true CN111848543B (zh) 2022-04-01

Family

ID=72947203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010729815.9A Active CN111848543B (zh) 2020-07-27 2020-07-27 一种用于检测二价铅离子的比率型荧光探针及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111848543B (zh)

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1972625A1 (en) * 2007-03-20 2008-09-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Oxadiazole derivative and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the oxadiazole derivative is used
CN102827098A (zh) * 2012-08-31 2012-12-19 山西大学 1,3,4-噁二唑类衍生物及其制备方法和应用
CN103242257A (zh) * 2013-05-07 2013-08-14 东南大学 2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑荧光分子及其制备方法
CN103642487A (zh) * 2013-11-19 2014-03-19 渤海大学 一种基于1,3,4-噁二唑衍生物的荧光探针及其合成方法和应用
CN104263354A (zh) * 2014-09-06 2015-01-07 渤海大学 一种接力型多功能荧光探针、其制备方法及其用途
WO2015179999A1 (zh) * 2014-05-30 2015-12-03 中国科学院大连化学物理研究所 细胞色素氧化酶cyp1a的比率型荧光探针底物及其应用
CN105349135A (zh) * 2015-11-14 2016-02-24 青岛科技大学 一种检测铅离子的荧光探针及制备方法
CN105622643A (zh) * 2016-02-14 2016-06-01 罗永强 检测水中铅离子的化合物及其制备方法和应用
CN106632126A (zh) * 2016-11-21 2017-05-10 池州学院 一种含1,3,4‑噁二唑核的荧光染料、制备方法及应用
CN106854215A (zh) * 2017-01-09 2017-06-16 济南大学 一种新型比率型二价铅离子荧光探针及其制备方法与应用
CN108997401A (zh) * 2018-08-30 2018-12-14 福建师范大学 一种用于检测铅离子的荧光探针及其制备方法
CN109187992A (zh) * 2018-09-12 2019-01-11 天津科技大学 一种新型比率型免标记荧光传感器及其应用
CN110129045A (zh) * 2019-04-08 2019-08-16 吉林大学 一种检测有机产品中铅离子的光致发光探针
CN110987847A (zh) * 2019-12-11 2020-04-10 吉林大学 1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸以及数据加密和储存中的应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040142206A1 (en) * 2003-01-17 2004-07-22 Bazan Guillermo C. Binaphthol based chromophores for the fabrication of blue organic light emitting diodes

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1972625A1 (en) * 2007-03-20 2008-09-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Oxadiazole derivative and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the oxadiazole derivative is used
CN102827098A (zh) * 2012-08-31 2012-12-19 山西大学 1,3,4-噁二唑类衍生物及其制备方法和应用
CN103242257A (zh) * 2013-05-07 2013-08-14 东南大学 2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑荧光分子及其制备方法
CN103642487A (zh) * 2013-11-19 2014-03-19 渤海大学 一种基于1,3,4-噁二唑衍生物的荧光探针及其合成方法和应用
WO2015179999A1 (zh) * 2014-05-30 2015-12-03 中国科学院大连化学物理研究所 细胞色素氧化酶cyp1a的比率型荧光探针底物及其应用
CN104263354A (zh) * 2014-09-06 2015-01-07 渤海大学 一种接力型多功能荧光探针、其制备方法及其用途
CN105349135A (zh) * 2015-11-14 2016-02-24 青岛科技大学 一种检测铅离子的荧光探针及制备方法
CN105622643A (zh) * 2016-02-14 2016-06-01 罗永强 检测水中铅离子的化合物及其制备方法和应用
CN106632126A (zh) * 2016-11-21 2017-05-10 池州学院 一种含1,3,4‑噁二唑核的荧光染料、制备方法及应用
CN106854215A (zh) * 2017-01-09 2017-06-16 济南大学 一种新型比率型二价铅离子荧光探针及其制备方法与应用
CN108997401A (zh) * 2018-08-30 2018-12-14 福建师范大学 一种用于检测铅离子的荧光探针及其制备方法
CN109187992A (zh) * 2018-09-12 2019-01-11 天津科技大学 一种新型比率型免标记荧光传感器及其应用
CN110129045A (zh) * 2019-04-08 2019-08-16 吉林大学 一种检测有机产品中铅离子的光致发光探针
CN110987847A (zh) * 2019-12-11 2020-04-10 吉林大学 1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸以及数据加密和储存中的应用

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole-based fluorescent probe for rapid and highly selective recognition of hydrogen sulfide with a large Stokes shift through switching on ESIPT;Lijun Tang,等;《Tetrahedron Letters》;20160229;第57卷(第02期);第1361-1364页 *
D-A-A-D型 1,3,4-噁二唑衍生物的设计、合成与光电性质研究;陈方艺;《中国博士学位论文全文数据库 工程科技I辑》;20191215(第12期);全文 *
Through Bond Energy Transfer: A Convenient and Universal Strategy toward Efficient Ratiometric Fluorescent Probe for Bioimaging Applications;Yi-Jun Gong,等;《Analytical Chemistry》;20121121;第84卷(第22期);第503-508页 *
新型荧光定量模型用于湘江水中铅离子的检测;刘存,等;《包装学报》;20190630(第02期);第20-26页 *
重金属检测荧光传感技术的研究进展;冷玲,等;《食品工业科技》;20160430;第37卷(第15期);第374-378页 *
铅离子检测技术专利申请状况分析;曹倩,等;《河南科技》;20161130(第22期);第66-68页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111848543A (zh) 2020-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kargar et al. A new chromogenic and fluorescent chemosensor based on a naphthol–bisthiazolopyridine hybrid: a fast response and selective detection of multiple targets, silver, cyanide, sulfide, and hydrogen sulfide ions and gaseous H 2 S
Tümay et al. A hybrid nanosensor based on novel fluorescent iron oxide nanoparticles for highly selective determination of Hg 2+ ions in environmental samples
CN107417681B (zh) 一种含有香豆素-噻二唑基席夫碱荧光探针化合物及其制备方法和用途
Patil et al. Amino-quinoline based colorimetric chemosensor for Cu2+ detection
CN113004256B (zh) 一种检测汞离子的比率型探针及其制备方法和应用
CN108640867B (zh) 一种含有氰基-咔唑基席夫碱荧光探针化合物及其制备方法和用途
CN111635376B (zh) 一种三价As检测探针、制备方法及其用途
CN111848543B (zh) 一种用于检测二价铅离子的比率型荧光探针及其制备方法
CN110713826B (zh) 基于邻炔基苯并唑的铜离子检测探针及其制备方法和应用
CN109459420B (zh) 一种水体中二/三价铁离子的检测方法
Charles et al. Determination by fluorescence spectroscopy of cadmium at the subnanomolar level: application to seawater
Luo et al. A new luminol derivative as a fluorescent probe for trace analysis of copper (II)
Zhang et al. Highly selective sensing of lead ion based on α-, β-, γ-, and δ-tetrakis (3, 5-dibromo-2-hydroxylphenyl) porphyrin/β-CD inclusion complex
Wang et al. 1, 4-Dihydroxyanthraquinone–Cu 2+ ensemble probe for selective detection of sulfide anion in aqueous solution
CN113736091B (zh) 一种荧光微米探针检测槲皮素的方法和应用
CN113563592B (zh) 一种荧光微球、荧光探针和检测四环素的方法
CN116120918A (zh) 一种检测亚硝酸盐的双模态纳米探针及其制备方法与应用
CN113563353B (zh) 用于水溶液中Hg2+和pH实时检测的双功能荧光探针
Young Selective fluorescent Hg (II) detection in aqueous solutions with a dye intermediate
CN112557355B (zh) 一种稀土荧光探针检测生物体液中铋离子的方法
AYDIN A turn off fluorescent probe for selective detection of Hg2+ ions
CN109239026B (zh) 一种含酰胺基团荧光探针对Hg2+的荧光检测及使用方法
CN111662279B (zh) 一种萘取代咔唑-苯并噻唑基腙类化合物及其制备方法和用途
CN108191760B (zh) 用于检测Cu(Ⅱ)的荧光探针及其制备方法和应用
CN113024468A (zh) 一种用于检测苦味酸的荧光分子探针及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant