CN110987847A - 1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸以及数据加密和储存中的应用 - Google Patents
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Abstract
1,3,4‑噁二唑衍生物在检测酸以及数据加密和储存中的应用,属于噁二唑衍生物应用技术领域。1,3,4‑噁二唑衍生物能够通过其酸响应性能检测样品中的酸。酸能够使1,3,4‑噁二唑衍生物质子化,从而使其紫外‑可见吸收光谱图发生红移。以及酸能够使1,3,4‑噁二唑衍生物呈现荧光淬灭现象。通过对比紫外‑可见吸收光谱图的红移以及荧光发射光谱图的荧光淬灭现象检测酸。并且,1,3,4‑噁二唑衍生物还能够通过其在紫外光下或经过酸熏蒸过的特殊显色实现数据加密和储存。
Description
技术领域
本申请涉及噁二唑衍生物应用技术领域,具体而言,涉及一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸以及数据加密和储存中的应用。
背景技术
1,3,4,-噁二唑衍生物具有较强的电子亲和势、良好的化学和热稳定性、较高的荧光量子效率,被广泛的用作发光和电子传输材料,其在电子学、光学和生物等领域具有潜在的应用价值。
发明内容
本申请提供了一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸以及数据加密和储存中的应用,提供了1,3,4-噁二唑衍生物的其他应用方式。
本申请的实施例是这样实现的:
在第一方面,本申请示例提供了一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸中的应用。
在上述技术方案中,1,3,4-噁二唑衍生物能够应用于检测样品中的酸。
结合第一方面,在本申请的第一方面的第一种可能的示例中,上述1,3,4-噁二唑衍生物包括2-POXD-B8、4-POXD-B8或Bp-OXD-B8;
其中,2-POXD-B8的结构式如下:
4-POXD-B8的结构式如下:
Bp-OXD-B8的结构式如下:
在上述示例中,2-POXD-B8、4-POXD-B8或Bp-OXD-B8能够应用于检测样品中的酸。
结合第一方面,在本申请的第一方面的第二种可能的示例中,将上述1,3,4-噁二唑衍生物的溶液与样品混合均匀配制得到第一待测样,分别检测溶液和第一待测样的紫外-可见吸收光谱图,当两个图谱对比出现红移,则样品中含有酸。
可选地,溶液的溶剂包括氯仿、四氢呋喃、甲苯或1,2-氯乙烷。
可选地,溶液中1,3,4-噁二唑衍生物的浓度为1.0×10-2~1.0×10-5mol/L。
在上述示例中,1,3,4-噁二唑衍生物对酸有如下响应:当酸加入到1,3,4-噁二唑衍生物的溶液中会导致其紫外-可见吸收光谱图发生红移,说明1,3,4-噁二唑衍生物被酸质子化。因此,能够通过紫外-可见吸收光谱图发生红移说明第一待测样中含有酸。
结合第一方面,在本申请的第一方面的第三种可能的示例中,将上述1,3,4-噁二唑衍生物的溶液与样品混合均匀配制得到第二待测样,分别检测溶液和第二待测样的荧光发射光谱图,当两个图谱对比,第二待测样的图谱呈现荧光淬灭现象,则样品中含有酸。
在上述示例中,1,3,4-噁二唑衍生物对酸有如下响应:当酸加入到1,3,4-噁二唑衍生物的溶液中会导致其荧光发射光谱图呈现荧光淬灭现象。因此,能够通过荧光发射光谱图呈现荧光淬灭现象说明第二待测样中含有酸。
结合第一方面,在本申请的第一方面的第四种可能的示例中,将上述1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜采用样品熏蒸,当经过样品熏蒸后的1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜呈黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光,则样品中含有酸。
在上述示例中,1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜对酸有如下响应:采用酸熏蒸1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜,1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜会显黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光。因此能够通过样品熏蒸1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜,当熏蒸后的1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜显出黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光,则说明样品中含有酸。
结合第一方面,在本申请的第一方面的第五种可能的示例中,将上述经过样品熏蒸后的呈黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光的1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜再经过三乙胺熏蒸,检测样变回经过样品熏蒸前的颜色。
在上述示例中,1,3,4-噁二唑衍生物对三乙胺还有如下响应:将由酸熏蒸后的1,3,4-噁二唑衍生物进一步采用三乙胺熏蒸,1,3,4-噁二唑衍生物还能够变回酸熏蒸前的颜色。因此,当采用样品熏蒸1,3,4-噁二唑衍生物使其显现黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光后,再采用三乙胺继续熏蒸,1,3,4-噁二唑衍生物变回样品熏蒸前的颜色,则进一步说明样品中含有酸。
结合第一方面,在本申请的第一方面的第六种可能的示例中,将1,3,4-噁二唑衍生物的溶液与样品混合得到混合物,当混合物呈黄色且在紫外灯下荧光淬灭,则样品中含有酸。
可选地,将呈黄色的混合物再与三乙胺混合,混合物变回与样品混合前的颜色。
在上述示例中,1,3,4-噁二唑衍生物的溶液对酸和三乙胺还有如下响应:将酸与1,3,4-噁二唑衍生物的溶液混合得到混合物,混合物呈黄色且在紫外灯下荧光淬灭。因此能够通过样品与1,3,4-噁二唑衍生物的溶液混合,当混合物显出黄色且在紫外灯下荧光淬灭,则说明样品中含有酸。
再在混合物中加入三乙胺,混合物变回与酸混合前的颜色。因此,当继续在混合物中加入三乙胺,混合物变回与样品混合前的颜色,则进一步说明样品中含有酸。
结合第一方面,在本申请的第一方面的第七种可能的示例中,将1,3,4-噁二唑衍生物的凝胶与样品混合得到混合物,当凝胶坍塌,混合物呈黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光,则样品中含有酸。
可选地,将呈黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光的混合物再与三乙胺混合,混合物恢复凝胶状态且变回与样品混合前的颜色。
在上述示例中,1,3,4-噁二唑衍生物的凝胶对酸和三乙胺还有如下响应:将酸与1,3,4-噁二唑衍生物的凝胶混合得到混合物,1,3,4-噁二唑衍生物的凝胶坍塌呈黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光。因此能够通过样品与1,3,4-噁二唑衍生物的凝胶混合,当1,3,4-噁二唑衍生物的凝胶坍塌,显出黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光,则说明样品中含有酸。
再在混合物中加入三乙胺,混合物恢复凝胶状态且变回与酸混合前的颜色。因此,当继续在混合物中加入三乙胺,混合物恢复凝胶状态且变回与样品混合前的颜色,则进一步说明样品中含有酸。在第二方面,本申请示例提供了一种1,3,4-噁二唑衍生物在数据加密和储存中的应用。
在上述技术方案中,1,3,4-噁二唑衍生物能够应用于数据加密和储存。
结合第二方面,在本申请的第二方面的第一种可能的示例中,在与1,3,4-噁二唑衍生物相同颜色的物体上采用1,3,4-噁二唑衍生物的溶液撰写数据,在可见光下数据不可见,在特定状态下数据可见,特定状态包括将物体经过酸熏蒸。
可选地,当经过酸熏蒸后数据可见,继续采用三乙胺熏蒸,数据消失。
在上述示例中,采用1,3,4-噁二唑衍生物的溶液在1,3,4-噁二唑衍生物相同颜色的物体上撰写数据,由于1,3,4-噁二唑衍生物的溶液与物体颜色相同,在可见光下并不会显现数据,在将物体经过酸熏蒸后能够清晰的观察到数据,继续采用三乙胺熏蒸,数据再次消失。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例的技术方案,下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍,应当理解,以下附图仅示出了本申请的某些实施例,因此不应被看作是对范围的限定,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本申请实施例1的紫外-可见吸收光谱图;
图2为本申请实施例2的紫外-可见吸收光谱图;
图3为本申请实施例3的紫外-可见吸收光谱图;
图4为本申请实施例4的紫外-可见吸收光谱图;
图5为本申请实施例5的荧光发射光谱图;
图6为本申请实施例6的荧光发射光谱图;
图7为本申请实施例7的荧光发射光谱图;
图8为本申请实施例8的归一化的荧光发射光谱图;
图9为本申请实施例8的循环荧光切换图;
图10为本申请实施例9的归一化的荧光发射光谱图;
图11为本申请实施例9的循环荧光切换图;
图12为本申请实施例10的归一化的荧光发射光谱图;
图13为本申请实施例10的循环荧光切换图;
图14为本申请实施例11的荧光发射光谱图;
图15为本申请实施例12的荧光发射光谱图;
图16为本申请实施例15的可见光及紫外光下的图案;
图17为本申请实施例15经过三氟乙酸和三乙胺熏蒸后的图案。
具体实施方式
下面将结合实施例对本申请的实施方案进行详细描述,但是本领域技术人员将会理解,下列实施例仅用于说明本申请,而不应视为限制本申请的范围。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
以下针对本申请实施例的一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸以及数据加密和储存中的应用进行具体说明:
本申请提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸中的应用。
发明人发现1,3,4-噁二唑衍生物对酸存在一些响应,能够利用1,3,4-噁二唑衍生物去检测样品中是否含有酸。
1,3,4-噁二唑衍生物包括2-POXD-B8、4-POXD-B8或Bp-OXD-B8。
其中,2-POXD-B8的结构式如下:
2-POXD-B8的合成路线如下:
4-POXD-B8的结构式如下:
4-POXD-B8的合成路线如下:
Bp-OXD-B8的结构式如下:
Bp-OXD-B8的合成路线如下:
第一,发明人发现向1,3,4-噁二唑衍生物的溶液中加入酸后,1,3,4-噁二唑衍生物的溶液的紫外-可见吸收光谱图能够发生一定程度的红移,1,3,4-噁二唑衍生物被酸质子化。
因此,将样品加入到1,3,4-噁二唑衍生物的溶液中得到第一待测样,分别检测第一待测样的没有加入样品的1,3,4-噁二唑衍生物的溶液的紫外-可见吸收光谱图,对比至少两个紫外-可见吸收光谱图,当谱图中出现红移,则说明第一待测样的酸导致1,3,4-噁二唑衍生物被酸质子化,即样品中含有酸。
需要说明的是,还可以将多个不同浓度的样品中加入到1,3,4-噁二唑衍生物的溶液中得到多个第一待测样,然后分别测得多个第一待测样和没有加入样品的1,3,4-噁二唑衍生物的溶液的紫外-可见吸收光谱图,对比多个紫外-可见吸收光谱图,当谱图中出现红移,并且当第一待测样中样品的浓度越高时,谱图的红移越明显,即第一待测样中酸的浓度越高,谱图中的红移呈梯度变化。
1,3,4-噁二唑衍生物的溶液的溶剂包括氯仿、四氢呋喃、甲苯或1,2-氯乙烷。
可选地,1,3,4-噁二唑衍生物的溶液的溶剂包括氯仿。
溶液中1,3,4-噁二唑衍生物的浓度为1.0×10-2~1.0×10-5mol/L。
可选地,溶液中1,3,4-噁二唑衍生物的浓度为1.0×10-5mol/L。
第二,发明人发现向1,3,4-噁二唑衍生物的溶液中加入酸后,1,3,4-噁二唑衍生物的溶液的荧光发射光谱图能够呈现荧光淬灭现象。
因此,将样品加入到1,3,4-噁二唑衍生物的溶液中得到第二待测样,分别检测第二待测样的没有加入样品的1,3,4-噁二唑衍生物的溶液的荧光发射光谱图,对比至少两个荧光发射光谱图,当谱图呈现荧光淬灭现象,则样品中含有酸。
需要说明的是,还可以将多个不同浓度的样品中加入到1,3,4-噁二唑衍生物的溶液中得到多个第二待测样,然后分别测得多个第二待测样和没有加入样品的1,3,4-噁二唑衍生物的溶液的荧光发射光谱图,对比多个荧光发射光谱图,当谱图中呈现荧光淬灭现象,并且当第二待测样中样品的浓度越高时,光谱图的荧光淬灭现象越明显。
1,3,4-噁二唑衍生物的溶液的溶剂包括氯仿、四氢呋喃、甲苯或1,2-氯乙烷。
可选地,1,3,4-噁二唑衍生物的溶液的溶剂包括氯仿。
溶液中1,3,4-噁二唑衍生物的浓度为1.0×10-2~1.0×10-5mol/L。
可选地,溶液中1,3,4-噁二唑衍生物的浓度为1.0×10-5mol/L。
第三,发明人发现将1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜经过酸熏蒸后呈现黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光,并且将熏蒸后呈现黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光的1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜再经过三乙胺熏蒸,1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜变回经过酸熏蒸前的颜色。
需要说明的是,1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜经过多次酸-三乙胺熏蒸,1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜的颜色可以重复切换至少三次。
其中,2-POXD-B8、4-POXD-B8和Bp-OXD-B8三种1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜经过酸熏蒸后均可以呈现黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光,并且再经过三乙胺熏蒸后变回经过酸熏蒸前的颜色。
因此,将1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜经过样品熏蒸后,1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜呈现黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光,则说明样品中含有酸;
再继续将熏蒸后的1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜继续采用三乙胺熏蒸,1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜变回经过样品熏蒸前的颜色,则能够进一步证明样品中含有酸。
在紫光灯下显现的黄色荧光的波长为450~600nm;
可选地,在紫光灯下显现的黄色荧光的波长为500~550nm。
需要说明的是,1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜在可见光下为白色,1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜在紫外光下为蓝紫色荧光。
在可见光下采用酸熏蒸1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜,1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜由白色变成黄色,再经过三乙胺熏蒸后,1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜变回白色。
在紫外光下采用酸熏蒸1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜,1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜由蓝紫色荧光变成黄色荧光,再经过三乙胺熏蒸后,1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜变回蓝紫色荧光。
第四,发明人还发现将酸与1,3,4-噁二唑衍生物的溶液混合得到混合物,混合物呈黄色且在紫外灯下荧光淬灭,再将混合物与三乙胺混合,混合物变回与酸混合前的颜色。
其中,2-POXD-B8、4-POXD-B8和Bp-OXD-B8三种1,3,4-噁二唑衍生物的溶液与酸混合后均可以呈现呈黄色且在紫外灯下荧光淬灭,并且再与三乙胺继续混合后变回与酸混合前的颜色。
因此,通过将样品与1,3,4-噁二唑衍生物的溶液混合,当混合物显出黄色且在紫外灯下荧光淬灭,则说明样品中含有酸;
继续在混合物中加入三乙胺,混合物变回与样品混合前的颜色,则进一步说明样品中含有酸。
需要说明的是,1,3,4-噁二唑衍生物的溶液在可见光下是透明的,1,3,4-噁二唑衍生物的溶液在紫外光下为蓝紫色荧光。
在可见光下将酸与1,3,4-噁二唑衍生物的溶液混合得到混合物,混合物由透明变成黄色透明,再与三乙胺混合,混合物变回透明。
在紫外光下将酸与1,3,4-噁二唑衍生物的溶液混合得到混合物,混合物荧光淬灭,再与三乙胺混合,混合物变回蓝紫色荧光。
1,3,4-噁二唑衍生物的溶液的溶剂包括氯仿、四氢呋喃、甲苯或1,2-氯乙烷。
可选地,1,3,4-噁二唑衍生物的溶液的溶剂包括氯仿。
溶液中1,3,4-噁二唑衍生物的浓度为1.0×10-2~1.0×10-5mol/L。
可选地,溶液中1,3,4-噁二唑衍生物的浓度为1.0×10-5mol/L。
最后,发明人还发现将酸与1,3,4-噁二唑衍生物的凝胶混合得到混合物,1,3,4-噁二唑衍生物的凝胶坍塌呈黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光,再将混合物与三乙胺混合,混合物恢复凝胶状态且变回与酸混合前的颜色。
其中,只有2-POXD-B8和4-POXD-B8两种1,3,4-噁二唑衍生物的凝胶能够与酸混合后凝胶坍塌呈黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光,再与三乙胺继续混合后恢复凝胶状态且变回与酸混合前的颜色。
2-POXD-B8和4-POXD-B8的凝胶性相对较弱,2-POXD-B8和4-POXD-B8均能够在甲醇和二甲基亚砜中形成凝胶,而在环己烷、甲苯、氯仿及THF中溶解,在乙醇及丙酮中析出沉淀。
2-POXD-B8在甲醇中的临界凝胶浓度为10.4mg/mL,2-POXD-B8在二甲基亚砜中临界凝胶温度为34.8mg/mL,4-POXD-B8在甲醇中的临界凝胶浓度为5.01mg/mL,4-POXD-B8在二甲基亚砜中临界凝胶温度为3.34mg/mL。
由于2-POXD-B8和4-POXD-B8二甲基亚砜中的临界凝胶浓度较高,一般情况下采用甲醇作为溶剂制备凝胶。
需要说明的是,1,3,4-噁二唑衍生物的凝胶在可见光下为白色,1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜在紫外光下为蓝紫色荧光。1,3,4-噁二唑衍生物的凝胶的颜色变化与1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜相同。
本申请还提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在数据加密和储存中的应用。
发明人发现采用1,3,4-噁二唑衍生物的溶液在与相同颜色的物体上撰写数据,由于1,3,4-噁二唑衍生物的溶液与物体颜色相同,在可见光下并不会显现数据,在紫外光下观察物体,撰写的数据清晰的呈现出来。或采用酸熏蒸后,数据会呈现淡黄色从而显现出来,继续采用三乙胺熏蒸,数据再次消失。
本申请并不限定数据的形式,其中,数据可以为字母、数字、汉字和图画中的任意一种或多种。
因此,采用1,3,4-噁二唑衍生物的溶液在白色纸张、木制品或布制品上撰写需要保密的数据,在可见光下是不能看见数据的,当需要解密时,采用酸熏蒸白色纸张、木制品或布制品,数据呈现黄色显现出来;或在紫外光下观察白色纸张、木制品或布制品,撰写的数据呈现黄色荧光并清晰的呈现出来。
1,3,4-噁二唑衍生物的溶液的溶剂包括氯仿、四氢呋喃、甲苯或1,2-氯乙烷。
可选地,1,3,4-噁二唑衍生物的溶液的溶剂包括氯仿。
溶液中1,3,4-噁二唑衍生物的浓度为1.0×10-2~1.0×10-5mol/L。
可选地,溶液中1,3,4-噁二唑衍生物的浓度为1.0×10-2mol/L。
以下结合实施例对本申请的一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸以及数据加密和储存中的应用作进一步的详细描述。
实施例1
本申请实施例提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸的应用。
以氯仿为溶剂、溶质为2-POXD-B8配制浓度为1.0×10-5mol/L的溶液,将溶液分成六份检测样,第一份即为2-POXD-B8溶液,第二份添加10当量三氟乙酸,第三份添加20当量三氟乙酸,第四份添加30当量三氟乙酸,第五份添加40当量三氟乙酸,第六份添加50当量三氟乙酸,分别检测六份检测样的紫外-可见吸收光谱图。
图谱如图1所示,在加入三氟乙酸后,在250nm处的峰强度增大,并且出现轻微红移,在310nm处的峰强度降低也出现一定程度的红移。与此同时,在290nm及320nm附近出现的等吸收点意味着2-POXD-B8被酸质子化。
实施例2
本申请实施例提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸的应用。
以氯仿为溶剂、溶质为4-POXD-B8配制浓度为1.0×10-5mol/L的溶液,将溶液分成六份检测样,第一份即为4-POXD-B8溶液,第二份添加10当量三氟乙酸,第三份添加20当量三氟乙酸,第四份添加30当量三氟乙酸,第五份添加40当量三氟乙酸,第六份添加50当量三氟乙酸,分别检测六份检测样的紫外-可见吸收光谱图。
图谱如图2所示,在加入三氟乙酸后,在250nm处的峰强度增大,并且出现轻微红移,在310nm处的峰强度降低也出现一定程度的红移。与此同时,在290nm及320nm附近出现的等吸收点意味着4-POXD-B8被酸质子化。
实施例3
本申请实施例提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸的应用。
以氯仿为溶剂、溶质为Bp-OXD-B8配制浓度为1.0×10-5mol/L的溶液,将溶液分成六份检测样,第一份即为Bp-OXD-B8溶液,第二份添加10当量三氟乙酸,第三份添加20当量三氟乙酸,第四份添加30当量三氟乙酸,第五份添加40当量三氟乙酸,第六份添加50当量三氟乙酸,分别检测六份检测样的紫外-可见吸收光谱图。
图谱如图3所示,在加入三氟乙酸后,在290nm出现一定程度的红移,在290nm及324nm附近出现的等吸收点意味着Bp-OXD-B8被酸质子化。
实施例4
本申请实施例提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸的应用。
以氯仿为溶剂、溶质为Bp-OXD-B8配制浓度为1.0×10-5mol/L的溶液,将溶液分成十四份检测样,第一份即为Bp-OXD-B8溶液,第二份添加10当量三氟乙酸,第三份添加20当量三氟乙酸,第四份添加30当量三氟乙酸,第五份添加40当量三氟乙酸,第六份添加50当量三氟乙酸,第七份添加70当量三氟乙酸,第八份添加100当量三氟乙酸,第九份添加150当量三氟乙酸,第十份添加250当量三氟乙酸,第十一份添加500当量三氟乙酸,第十二份添加1000当量三氟乙酸,第十三份添加1500当量三氟乙酸,第十四份添加2000当量三氟乙酸,分别检测六份检测样的紫外-可见吸收光谱图。
图谱如图4所示,在加入三氟乙酸后,在320nm出现一定程度的红移,在290nm及324nm附近出现的等吸收点意味着Bp-OXD-B8被酸质子化。
实施例5
本申请实施例提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸的应用。
以氯仿为溶剂、溶质为2-POXD-B8配制浓度为1.0×10-5mol/L的溶液,将溶液分成六份检测样,第一份即为2-POXD-B8溶液,第二份添加10当量三氟乙酸,第三份添加20当量三氟乙酸,第四份添加30当量三氟乙酸,第五份添加40当量三氟乙酸,第六份添加50当量三氟乙酸,分别检测六份检测样的荧光发射光谱图。
图谱如图5所示,在加入三氟乙酸后,谱图呈现较强的荧光淬灭现象。
实施例6
本申请实施例提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸的应用。
以氯仿为溶剂、溶质为4-POXD-B8配制浓度为1.0×10-5mol/L的溶液,将溶液分成六份检测样,第一份即为4-POXD-B8溶液,第二份添加10当量三氟乙酸,第三份添加20当量三氟乙酸,第四份添加30当量三氟乙酸,第五份添加40当量三氟乙酸,第六份添加50当量三氟乙酸,分别检测六份检测样的荧光发射光谱图。
图谱如图6所示,在加入三氟乙酸后,谱图呈现较强的荧光淬灭现象。
实施例7
本申请实施例提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸的应用。
以氯仿为溶剂、溶质为Bp-OXD-B8配制浓度为1.0×10-5mol/L的溶液,将溶液分成六份检测样,第一份即为Bp-OXD-B8溶液,第二份添加10当量三氟乙酸,第三份添加20当量三氟乙酸,第四份添加30当量三氟乙酸,第五份添加40当量三氟乙酸,第六份添加50当量三氟乙酸,分别检测六份检测样的荧光发射光谱图。
图谱如图7所示,在加入三氟乙酸后,谱图呈现荧光淬灭现象。
实施例8
本申请实施例提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸的应用。
采用三氟乙酸熏蒸2-POXD-B8薄膜,经过三氟乙酸熏蒸后的2-POXD-B8薄膜呈现黄色(可见光下)或黄色荧光(紫外光下),再采用三乙胺继续熏蒸,2-POXD-B8薄膜变回白色(可见光下)或蓝紫色荧光(紫外光下)。
采用三氟乙酸-三乙胺依次熏蒸2-POXD-B8薄膜,重复三次,测得的归一化的荧光发射光谱图和循环荧光切换图分别如图8和图9所示。
实施例9
本申请实施例提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸的应用。
采用三氟乙酸熏蒸4-POXD-B8薄膜,经过三氟乙酸熏蒸后的4-POXD-B8薄膜呈现黄色(可见光下)或黄色荧光(紫外光下),再采用三乙胺继续熏蒸,4-POXD-B8薄膜变回白色(可见光下)或蓝紫色荧光(紫外光下)。
采用三氟乙酸-三乙胺依次熏蒸4-POXD-B8薄膜,重复三次,测得的归一化的荧光发射光谱图和循环荧光切换图分别如图10和图11所示。
实施例10
本申请实施例提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸的应用。
采用三氟乙酸熏蒸Bp-OXD-B8薄膜,经过三氟乙酸熏蒸后的Bp-OXD-B8薄膜呈现黄色(可见光下)或黄色荧光(紫外光下),再采用三乙胺继续熏蒸,Bp-OXD-B8薄膜变回白色(可见光下)或蓝紫色荧光(紫外光下)。
采用三氟乙酸-三乙胺依次熏蒸Bp-OXD-B8薄膜,重复三次,测得的归一化的荧光发射光谱图和循环荧光切换图分别如图12和图13所示。
实施例11
本申请实施例提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸的应用。
将三氟乙酸与4-POXD-B8甲醇凝胶混合得到第一混合物,再将三乙胺与第一混合物混合得到第二混合物。
分别检测混合前的4-POXD-B8甲醇凝胶、4-POXD-B8甲醇凝胶与三氟乙酸混合得到的第一混合物,以及第一混合物与三乙胺混合得到的第二混合物的荧光发射光谱图,如图14所示,4-POXD-B8甲醇凝胶在与三氟乙酸混合前具有较强的蓝紫色荧光且其发射峰的位置在439nm处;与三氟乙酸混合后凝胶坍塌且其蓝紫色荧光变为暗黄色荧光,发射峰位置在484nm处;再与三乙胺混合后凝胶恢复并伴随着较强的蓝紫色荧光恢复。
实施例12
将三氟乙酸与2-POXD-B8甲醇凝胶混合得到第一混合物,再将三乙胺与第一混合物混合得到第二混合物。
分别检测混合前的2-POXD-B8甲醇凝胶、2-POXD-B8甲醇凝胶与三氟乙酸混合得到的第一混合物,以及第一混合物与三乙胺混合得到的第二混合物的荧光发射光谱图,如图15所示,2-POXD-B8甲醇凝胶在与三氟乙酸混合前具有较强的蓝紫色荧光且其发射峰的位置在400nm处;与三氟乙酸混合后凝胶坍塌且其蓝紫色荧光变为暗黄色荧光,发射峰位置在473nm处;再与三乙胺混合后凝胶恢复并伴随着较强的蓝紫色荧光恢复。
实施例13
本申请实施例提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸的应用。
将盐酸与2-POXD-B8甲醇凝胶混合得到第一混合物,第一混合物凝胶坍塌并且呈现黄色(可见光)或黄色荧光(紫外光下),再将三乙胺与第一混合物混合得到第二混合物,第二混合物凝胶恢复并且变回白色(可见光下)或蓝紫色荧光(紫外光下)。
实施例14
本申请实施例提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸的应用。
将盐酸与Bp-OXD-B8溶液混合得到第一混合物,第一混合物呈现黄色透明(可见光)或荧光淬灭(紫外光下),再将三乙胺与第一混合物混合得到第二混合物,第二混合物凝胶恢复并且变回透明(可见光下)或蓝紫色荧光(紫外光下)。
实施例15
本申请实施例提供一种1,3,4-噁二唑衍生物在数据加密和储存中的应用。
以氯仿为溶剂、溶质为4-POXD-B8配制浓度为1.0×10-2mol/L的溶液,采用4-POXD-B8的溶液在滤纸上写下“JLU”,此图案在可见光下与背景融为一体,如图16所示,在紫外光下(302nm)可以清晰地观察到图案的形状,如图17所示,经过三氟乙酸熏蒸后,淡黄色的“JLU”图案出现,再利用三乙胺熏蒸后图案消失。
以上所述仅为本申请的具体实施例而已,并不用于限制本申请,对于本领域的技术人员来说,本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本申请的保护范围之内。
Claims (10)
1.1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸中的应用。
3.根据权利要求2所述的1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸中的应用,其特征在于,将所述1,3,4-噁二唑衍生物的溶液与样品混合均匀配制得到第一待测样,分别检测所述溶液和所述第一待测样的紫外-可见吸收光谱图,当两个图谱对比出现红移,则所述样品中含有酸;
可选地,所述溶液的溶剂包括氯仿、四氢呋喃、甲苯或1,2-氯乙烷;
可选地,所述溶液中所述1,3,4-噁二唑衍生物的浓度为1.0×10-2~1.0×10-5mol/L。
4.根据权利要求2所述的1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸中的应用,其特征在于,将所述1,3,4-噁二唑衍生物的溶液与样品混合均匀配制得到第二待测样,分别检测所述溶液和所述第二待测样的荧光发射光谱图,当两个图谱对比,所述第二待测样的图谱呈现荧光淬灭现象,则所述样品中含有酸。
5.根据权利要求2所述的1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸中的应用,其特征在于,将所述1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜采用样品熏蒸,当经过所述样品熏蒸后的所述1,3,4-噁二唑衍生物的薄膜呈黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光,则所述样品中含有酸。
6.根据权利要求5所述的1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸中的应用,其特征在于,将经过所述样品熏蒸后的呈黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光的所述检测样再经过三乙胺熏蒸,所述检测样变回经过所述样品熏蒸前的颜色。
7.根据权利要求2所述的1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸中的应用,其特征在于,将所述1,3,4-噁二唑衍生物的溶液与样品混合得到混合物,当混合物呈黄色且在紫外灯下荧光淬灭,则所述样品中含有酸;
可选地,将呈黄色的所述混合物再与三乙胺混合,所述混合物变回与所述样品混合前的颜色。
8.根据权利要求2所述的1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸中的应用,其特征在于,将所述1,3,4-噁二唑衍生物的凝胶与样品混合得到混合物,当凝胶坍塌,所述混合物呈黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光,则所述样品中含有酸;
可选地,将呈黄色且在紫外灯下能发射出黄色荧光的所述混合物再与三乙胺混合,所述混合物恢复凝胶状态且变回与所述样品混合前的颜色。
9.1,3,4-噁二唑衍生物在数据加密和储存中的应用。
10.根据权利要求9所述的1,3,4-噁二唑衍生物在数据加密和储存中的应用,其特征在于,在与所述1,3,4-噁二唑衍生物相同颜色的物体上采用所述1,3,4-噁二唑衍生物的溶液撰写数据,在可见光下所述数据不可见,在特定状态下所述数据可见,所述特定状态包括将所述物体经过酸熏蒸;
可选地,当经过酸熏蒸后所述数据可见,继续采用三乙胺熏蒸,所述数据消失。
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---|---|
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111848543A (zh) * | 2020-07-27 | 2020-10-30 | 吉林大学 | 一种用于检测二价铅离子的比率型荧光探针及其制备方法 |
Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0446344A (ja) * | 1990-06-14 | 1992-02-17 | Mitsubishi Kasei Corp | ネガ型感光性組成物 |
CN1150175C (zh) * | 1998-01-29 | 2004-05-19 | 布里斯托尔-米尔斯·斯奎布公司 | 1,3,4-噁二唑酮衍生物 |
CN1610465A (zh) * | 2003-04-09 | 2005-04-27 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件以及发光器件 |
CN102153546A (zh) * | 2011-02-22 | 2011-08-17 | 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 | 一种含联1,3,4-噁二唑的化合物及使用该化合物制备具有极低激光阈值的材料的方法 |
CN102459206A (zh) * | 2009-04-03 | 2012-05-16 | 默克雪兰诺有限公司 | 噁二唑衍生物 |
CN103096889A (zh) * | 2010-04-20 | 2013-05-08 | 寰宇一家健康研究所 | 包含1,3,4-噁二唑衍生物的化合物、组合物和方法 |
US8481176B2 (en) * | 2009-03-31 | 2013-07-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device using oxadiazole derivative |
CN103245646A (zh) * | 2013-04-25 | 2013-08-14 | 山西大学 | 1,3,4-噁二唑类衍生物荧光探针在镉离子测定中的应用 |
US20130289007A1 (en) * | 2003-04-11 | 2013-10-31 | Ptc Therapeutics Inc. | Methods for using 1,2,4-oxadiazole benzoic acid compounds |
CN103450170A (zh) * | 2013-08-30 | 2013-12-18 | 华南理工大学 | 含吡啶的1,3,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用 |
CN103642487A (zh) * | 2013-11-19 | 2014-03-19 | 渤海大学 | 一种基于1,3,4-噁二唑衍生物的荧光探针及其合成方法和应用 |
CN104592216A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-05-06 | 湖南大学 | 5-苯基-1,3,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用 |
CN105936827A (zh) * | 2015-12-16 | 2016-09-14 | 南开大学 | 一种盘状1,3,4-噁二唑类室温液晶二聚体及其制备方法 |
CN107445914A (zh) * | 2017-08-10 | 2017-12-08 | 太原理工大学 | 一种2,2,5‑三取代1,3,4噁二唑衍生物及其合成方法 |
CN108424424A (zh) * | 2018-04-03 | 2018-08-21 | 南京邮电大学 | 一类基于咔唑-噁二唑为主配体的铱配合物及制备和应用方法 |
CN109776519A (zh) * | 2019-03-06 | 2019-05-21 | 山西大学 | 一种7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑衍生物及其合成方法和应用 |
KR20190054434A (ko) * | 2017-11-13 | 2019-05-22 | 공주대학교 산학협력단 | 신규한 1,3,4-옥사디아졸 화합물 및 이를 포함하는 혈당 강하용 약학 조성물 |
CN110372627A (zh) * | 2019-07-04 | 2019-10-25 | 南昌大学 | 一种1,3,4-噁二唑衍生物及其制备方法和应用 |
-
2019
- 2019-12-11 CN CN201911265624.5A patent/CN110987847B/zh active Active
Patent Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0446344A (ja) * | 1990-06-14 | 1992-02-17 | Mitsubishi Kasei Corp | ネガ型感光性組成物 |
CN1150175C (zh) * | 1998-01-29 | 2004-05-19 | 布里斯托尔-米尔斯·斯奎布公司 | 1,3,4-噁二唑酮衍生物 |
CN1610465A (zh) * | 2003-04-09 | 2005-04-27 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件以及发光器件 |
US20130289007A1 (en) * | 2003-04-11 | 2013-10-31 | Ptc Therapeutics Inc. | Methods for using 1,2,4-oxadiazole benzoic acid compounds |
US8481176B2 (en) * | 2009-03-31 | 2013-07-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device using oxadiazole derivative |
CN102459206A (zh) * | 2009-04-03 | 2012-05-16 | 默克雪兰诺有限公司 | 噁二唑衍生物 |
CN103096889A (zh) * | 2010-04-20 | 2013-05-08 | 寰宇一家健康研究所 | 包含1,3,4-噁二唑衍生物的化合物、组合物和方法 |
CN102153546A (zh) * | 2011-02-22 | 2011-08-17 | 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 | 一种含联1,3,4-噁二唑的化合物及使用该化合物制备具有极低激光阈值的材料的方法 |
CN103245646A (zh) * | 2013-04-25 | 2013-08-14 | 山西大学 | 1,3,4-噁二唑类衍生物荧光探针在镉离子测定中的应用 |
CN103450170A (zh) * | 2013-08-30 | 2013-12-18 | 华南理工大学 | 含吡啶的1,3,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用 |
CN103642487A (zh) * | 2013-11-19 | 2014-03-19 | 渤海大学 | 一种基于1,3,4-噁二唑衍生物的荧光探针及其合成方法和应用 |
CN104592216A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-05-06 | 湖南大学 | 5-苯基-1,3,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用 |
CN105936827A (zh) * | 2015-12-16 | 2016-09-14 | 南开大学 | 一种盘状1,3,4-噁二唑类室温液晶二聚体及其制备方法 |
CN107445914A (zh) * | 2017-08-10 | 2017-12-08 | 太原理工大学 | 一种2,2,5‑三取代1,3,4噁二唑衍生物及其合成方法 |
KR20190054434A (ko) * | 2017-11-13 | 2019-05-22 | 공주대학교 산학협력단 | 신규한 1,3,4-옥사디아졸 화합물 및 이를 포함하는 혈당 강하용 약학 조성물 |
CN108424424A (zh) * | 2018-04-03 | 2018-08-21 | 南京邮电大学 | 一类基于咔唑-噁二唑为主配体的铱配合物及制备和应用方法 |
CN109776519A (zh) * | 2019-03-06 | 2019-05-21 | 山西大学 | 一种7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑衍生物及其合成方法和应用 |
CN110372627A (zh) * | 2019-07-04 | 2019-10-25 | 南昌大学 | 一种1,3,4-噁二唑衍生物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
FANGYI CHEN.ET: "Substituent Effect on Intramolecular Charge Transfer of Symmetric Methoxy-Substituted Bi-1,3,4-oxadiazole Derivatives", 《J.PHYS.CHEM.A》 * |
LINGYAN MENG.ET: "The effect of molecular structure on intramolecular charge-transfer in 1,3,4-oxadiazole derivatives", 《JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY & PHOTOBIOLOGY A: CHEMISTRY》 * |
ZHAO, CHENGXIAO.ET: "Liquid Crystalline Behaviours of the Complexes Based on 1,3,4-Oxadiazole Derivative and Benzoic Acid", 《CHIN. J. CHEM》 * |
朱万强等: "1,3,4,噁二唑衍生物的合成与表征及吸电子基团对电子光谱的影响", 《西南师范大学学报》 * |
王云等: "新型口恶二唑类衍生物的合成及荧光光谱分析", 《化工新型材料》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111848543A (zh) * | 2020-07-27 | 2020-10-30 | 吉林大学 | 一种用于检测二价铅离子的比率型荧光探针及其制备方法 |
CN111848543B (zh) * | 2020-07-27 | 2022-04-01 | 吉林大学 | 一种用于检测二价铅离子的比率型荧光探针及其制备方法 |
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CN110987847B (zh) | 2021-02-19 |
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