CN105936827A - 一种盘状1,3,4-噁二唑类室温液晶二聚体及其制备方法 - Google Patents

一种盘状1,3,4-噁二唑类室温液晶二聚体及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种盘状1，3，4‑噁二唑类室温液晶二聚体及其合成方法和用途，该化合物具有如式n‑OXD‑m所示的结构，其中n表示为6～12的整数，m表示为6，8，10，12。本发明的化合物具有合成方法简单易行、收率高的特点。该类化合物可自组装成六方柱状相及柱状向列相，在室温范围为液晶态，在液晶态及固态时均能够发射蓝色荧光，在液晶显示及光电材料领域具有广泛应用前景。

Description

一种盘状1，3，4-噁二唑类室温液晶二聚体及其制备方法
技术领域
本发明属于具有发光性能的盘状液晶分子及其制备技术领域，具体涉及1，3，4-噁二唑类室温液晶二聚体及其制备方法。
背景技术
盘状液晶分子一般含有一个大的平面或近平面的共轭刚性核，周围连接3-12个柔性链。盘状液晶分子可通过分子自组装形成高度有序的一维柱状相，沿柱状相方向芳香核之间可通过π-π相互作用，具有更高的电荷和能量传输速率，盘状液晶具有流动性，因而具有超分子结构缺陷的自我修复功能，在显示器件、有机电子传输器件、场发射晶体管及光电太阳能器件等方面具有广泛应用前景。目前所报道的盘状液晶分子一般都含有一个富电子体系的液晶核，其中多数为苯并菲类衍生物，基于缺电子体系的盘状液晶还很少。
1，3，4-噁二唑类液晶是一类新型的液晶材料，具有良好的热稳定性、化学稳定性以及很高的荧光量子产率，而且噁二唑结构基元具有缺电子性因而具有很高的电子迁移率，可作为电子传输材料用于制备有机发光二极管器件。文献中(J.Han，J.Mater.Chem.C，2013，1，7779)已报道的盘状1，3，4-噁二唑类液晶化合物通常只有一个刚性液晶核，液晶核周围一般连接3-6个柔性链。这些盘状液晶的柔性链数目较少，且液晶核的平面共轭体系大，因而分子间π-π作用力强，导致化合物的熔点/清亮点升高，液晶温度也相应升高，在室温范围一般没有液晶性质，限制了其实际应用。
通过调节刚性液晶核的结构及柔性链的数目、类型及长短等因素合成具有不同拓扑结构的新型盘状液晶，开发在室温范围具有液晶性质的盘状1，3，4-噁二唑类液晶具有重要研究意义。本发明在此思路指导下，设计合成了一系列结构新颖的盘状液晶二聚体，其中两个相同的盘状液晶单元通过一个柔性烷氧基链连接。该类化合物在室温时为液晶态，而且在液晶态能够发射蓝色荧光，在液晶显示及电子传输材料等领域具有广泛的应用前景。
发明内容
为了解决目前报道的盘状1，3，4-噁二唑液晶熔点/清亮点高及室温范围不具有液晶性质的缺点，本发明提供一种盘状1，3，4-噁二唑类室温液晶二聚体化合物及其制备方法。
本发明的所涉及的盘状1，3，4-噁二唑类室温液晶二聚体的结构如通式n-OXD-m所示：
其中，n表示为6～12的整数，m表示为6，8，10，12。
本发明还提供上述盘状1，3，4-噁二唑盘状室温液晶二聚体的制备方法，本发明的化合物的合成工艺路线为：
该方法具有以下反应步骤：
中间体n-M1-m的制备
在圆底烧瓶中放入3-羟基-4，5-二烷氧基苯甲酸甲酯、1，n-二溴代烷烃、无水碳酸钾及-N，N-二甲基甲酰胺，以及催化量的碘化钾，其中3-羟基-4，5-二烷氧基苯甲酸甲酯、1，n-二溴代烷烃、无水碳酸钾的摩尔比例为2∶0.9～1.2∶10；将上述溶液加热至70～90℃，搅拌反应5～10小时；反应液冷却至室温，抽滤；滤液用水稀释，然后用二氯甲烷萃取，有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，并用无水硫酸镁干；过滤，将溶剂减压蒸出，残余物用硅胶柱层析分离提纯得白色固体产物n-M1-m，收率：76～91％。
中间体n-M2-m的制备
将上述制备的n-M1-m放入圆底烧瓶，加入水合肼以及乙醇，水合肼与乙醇的体积比为1∶1～6，加热回流2～8小时。将反应液冷却至室温，抽滤，滤饼用乙醇重结晶得白色固体产物，收率：80～92％。
盘状1，3，4-噁二唑类室温液晶二聚体n-OXD-m的制备
(1)在一圆底烧瓶中加入上述制备的n-M2-m及3，4，5-三烷氧基苯甲酰氯吡啶溶液，其中n-M2-m与3，4，5-三烷氧基苯甲酰氯的摩尔比例为1∶2～2.4；反应液在室温搅拌8～12h后， 加热回流1～2小时；反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂得无色液体。
(2)向上述所得无色液体加入三氯氧磷，回流4～8h；冷却至室温，减压蒸馏除去过量的三氯氧磷，残余物用二氯甲烷溶解，并分别用饱和碳酸氢钠溶液和蒸馏水洗涤，无水硫酸镁干燥；过滤，将二氯甲烷减压蒸出，残余物用硅胶柱层析分离提纯，得到盘状液晶二聚体产物，收率：47～50％。
本发明中盘状1，3，4-噁二唑类二聚体化合物的优点是：
1.熔点及清亮点低，在室温范围为液晶态，可通过改变柔性烷氧基链长度调节液晶相类型。
2.在液晶态及固态均可发射蓝色荧光，最大发射波长为398～407nm。
附图说明
图1化合物8-OXD-10核磁共振氢谱
图2化合物8-OXD-10核磁共振碳谱
图3(a)化合物8-OXD-10在降温过程中25℃时的液晶织构图；(b)化合物9-OXD-10在降温过程中30℃时的液晶织构图
图4目标化合物n-OXD-m(n＝6-10)的荧光发射光谱图
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明。
实施例1
以8-M1-10的制备为例介绍中间体n-M1-m的制备方法：
在一50mL圆底烧瓶中加入3-羟基-4，5-二辛烷氧基苯甲酸甲酯1.63g(4.00mmol)，1，10-二溴癸烷0.60g(2.00mmol)，无水碳酸钾粉末2.76g(20.00mmol)，催化量的碘化钾，以及20mL无水N，N-二甲基甲酰胺。加热至70℃反应5h。冷却至室温，减压抽滤。滤液中加入150mL水，然后用二氯甲烷萃取三次(3×50mL)，合并有机相并用饱和氯化钠溶液洗，加入无水硫酸镁干燥1h。过滤，减压蒸馏除去溶剂后得到粗产品。粗产品用硅胶柱层析提纯，淋洗剂为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶24的混合溶剂。得1.42g白色产品，收率76％。
8-M1-10测得的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.25(s，4H)，4.02(m，12H).3.89(s，6H)，1.85-0.85(m，76H)。
8-M1-10测得的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ＝166.97，152.81，142.29，124.67，107.91，73.48，69.13，52.14，31.74，31.56，30.27，29.25，25.75，22.70，22.64，14.12，14.05。
8-M1-10测得的高分辨质谱数据如下：
HRMS[M+1]+：954.7133(实测值)，954.7160(计算值)。
实施例2
以8-M2-10的制备为例介绍中间体n-M2-m的制备方法：
在一50mL圆底烧瓶中加入1.30g(1.36mmol)8-M1-10，10mL水合肼以及20mL，加热回流2小时。反应液冷却至室温，抽滤，粗产品用乙醇重结晶得到白色固体产物1.13g，收率：87％。
8-M2-10测得的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.35(s，2H)，6.93(s，4H)，3.99(t，J＝6.4Hz，12H)，1.83-0.87(m，76H)。
8-M2-10测得的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ＝168.60，153.23，153.16，141.31，127.44，105.33，73.49，69.18，31.91，31.83，30.32，29.60，29.52，29.41，26.16，26.12，22.81，22.70，14.11。
8-M2-10测得的高分辨质谱数据如下：
HRMS[M+1]+：954.7351(实测值)，954.7385(计算值)。
实施例3
以8-OXD-10的制备为例介绍1，3，4-噁二唑类室温液晶二聚体n-OXD-m的制备方法：
在一50mL圆底烧瓶中加入1.00g(1.05mmol)8-M2-10，1.10g(2.10mmol)3，4，5-三辛氧基苯甲酰氯及20mL无水吡啶。反应液在室温搅拌12h后，加热回流2h。反应液冷却至室温，减压蒸馏出去溶剂得无色液体。
向所得无色液体中加入10mL三氯氧磷，加热回流6h。冷却至室温，减压蒸馏回收过量的三氯氧磷，残余物用50mL二氯甲烷溶解，并分别用饱和碳酸氢钠溶液和蒸馏水洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤，将二氯甲烷减压蒸出得粗产品。粗产品用硅胶柱层析分离提纯，淋洗剂为乙酸乙酯∶二氯甲烷＝1∶20的混合溶剂，得到0.93g液晶二聚体产物8-OXD-10，收率：47％。
如图1所示，8-OXD-10测得的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.32(s，8H)，4.03(m，24H)，1.82-0.87(m，166H)。
如图2所示，8-OXD-10测得的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ＝166.94，152.81，142.30，124.65，107.92，73.47，69.12，52.12，31.95，30.33，29.74，29.63，29.41，29.10，22.72，14.13。
8-OXD-10测得的高分辨质谱数据如下：
HRMS[M+1]+(C118H198N4O14)：1895.2194(实测值)，1895.4905(计算值)。
实施例5
采用差示扫描量热仪(DSC)测试了化合物n-OXD-m(n＝6-10)的相变温度和焓变值，数据如表1所示。
表1盘状液晶二聚体n-OXD-m(n＝6-10)在升降温过程中的相转变温度及焓变值
[a]Cr＝固体；ND＝盘状向列相；Colh＝六方柱状相；Iso＝液体。[b]偏光显微镜观察数据
实施例6
采用偏光显微镜(POM)研究了化合物n-OXD-m(n＝6-10)的相变织构变化。图3(a)化合物8-OXD-10在降温过程中25℃时的液晶织构图；图3(b)化合物9-OXD-10在降温过程中30℃时的液晶织构图。
从表1及图3可知目标化合物n-OXD-m(n＝7-10)均为室温液晶化合物。
实施例6
测试了n-OXD-m(n＝6-10)的在室温时的荧光性质，如图4所示，在波长为300nm激发光照射下，该系列化合物在室温液晶态(6-OXD-10为固态)均能发射蓝色荧光，最大发射波长为398～407nm。

Claims (3)

1.一种盘状1，3，4-噁二唑类室温液晶二聚体，其结构如通式n-OXD-m所示：
其中，n表示为6～12的整数，m表示为6，8，10，12。
2.根据权利要求1所述的盘状1，3，4-噁二唑类室温液晶二聚体的制备方法，其合成反应路线为：
具体包括以下步骤：
中间体n-M1-m的制备
在圆底烧瓶中放入3-羟基-4，5-二烷氧基苯甲酸甲酯、1，n-二溴代烷烃、无水碳酸钾及-N，N-二甲基甲酰胺，以及催化量的碘化钾，其中3-羟基-4，5-二烷氧基苯甲酸甲酯、1，n-二溴代烷烃、无水碳酸钾的摩尔比例为2∶0.9～1.2∶10；将上述溶液加热至70～90℃，搅拌反应5～10小时；反应液冷却至室温，抽滤；滤液用水稀释，然后用二氯甲烷萃取，有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，并用无水硫酸镁干；过滤，将溶剂减压蒸出，残余物用硅胶柱层析分离提纯得白色固体产物n-M1-m，收率：76～91％；
中间体n-M2-m的制备
将上述制备的n-M1-m放入圆底烧瓶，加入水合肼以及乙醇，水合肼与乙醇的体积比为1∶1～6，加热回流2～8小时。将反应液冷却至室温，抽滤，滤饼用乙醇重结晶得白色固体产物，收率：80～92％；
盘状1，3，4-噁二唑类室温液晶二聚体n-OXD-m的制备
(1)在一圆底烧瓶中加入上述制备的n-M2-m及3，4，5-三烷氧基苯甲酰氯吡啶溶液，其中n-M2-m与3，4，5-三烷氧基苯甲酰氯的摩尔比例为1∶2～2.4；反应液在室温搅拌8～12小时后，加热回流1～2小时；反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂得无色液体；
(2)向上述所得无色液体加入三氯氧磷，回流4～8小时；冷却至室温，减压蒸馏除去过量的三氯氧磷，残余物用二氯甲烷溶解，并分别用饱和碳酸氢钠溶液和蒸馏水洗涤，无水硫酸镁干燥；过滤，将二氯甲烷减压蒸出，残余物用硅胶柱层析分离提纯，得到盘状液晶二聚体产物，收率：47～50％。
3.根据权利要求1所述的盘状1，3，4-噁二唑类室温液晶二聚体在液晶显示及光电材料领域中的应用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110987847A (zh) * 2019-12-11 2020-04-10 吉林大学 1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸以及数据加密和储存中的应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0335348A2 (en) * 1988-03-28 1989-10-04 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, ferroelectric liquid crystal composition containing same and ferroelectric liquid crystal device
CN101175736A (zh) * 2005-03-15 2008-05-07 富士胶片株式会社 化合物、组合物、延迟片、椭圆偏振片和液晶显示装置
CN101218214A (zh) * 2005-07-15 2008-07-09 富士胶片株式会社 液晶化合物、液晶组合物、薄膜及液晶显示器
JP2010070528A (ja) * 2008-09-22 2010-04-02 Fujifilm Corp １，２，４−オキサジアゾール誘導体の製造方法
CN102285935A (zh) * 2011-08-02 2011-12-21 西安近代化学研究所 2,2’-(1,3-亚苯基)二{5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]}-1,3,4-噁二唑的合成方法
CN103450167A (zh) * 2012-05-28 2013-12-18 南京大学 一类含1,3,4-噁二唑和吡嗪环的酰腙类衍生物及其制备方法与用途
CN103951662A (zh) * 2014-04-30 2014-07-30 华南理工大学 一种1,2,4-噁二唑小分子主体材料及其制备方法、应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0335348A2 (en) * 1988-03-28 1989-10-04 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, ferroelectric liquid crystal composition containing same and ferroelectric liquid crystal device
CN101175736A (zh) * 2005-03-15 2008-05-07 富士胶片株式会社 化合物、组合物、延迟片、椭圆偏振片和液晶显示装置
CN101218214A (zh) * 2005-07-15 2008-07-09 富士胶片株式会社 液晶化合物、液晶组合物、薄膜及液晶显示器
JP2010070528A (ja) * 2008-09-22 2010-04-02 Fujifilm Corp １，２，４−オキサジアゾール誘導体の製造方法
CN102285935A (zh) * 2011-08-02 2011-12-21 西安近代化学研究所 2,2’-(1,3-亚苯基)二{5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]}-1,3,4-噁二唑的合成方法
CN103450167A (zh) * 2012-05-28 2013-12-18 南京大学 一类含1,3,4-噁二唑和吡嗪环的酰腙类衍生物及其制备方法与用途
CN103951662A (zh) * 2014-04-30 2014-07-30 华南理工大学 一种1,2,4-噁二唑小分子主体材料及其制备方法、应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GALLARDO ET AL: "Synthesis, optical properties and thermal behaviour of 1,3,4-oxadiazole-based twin dimers", 《LIQUID CRYSTALS》 *
王琢之: "盘状噁二唑类液晶二聚体及聚合物的合成与性质研究", 《中国学位论文全文数据库》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110987847A (zh) * 2019-12-11 2020-04-10 吉林大学 1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸以及数据加密和储存中的应用
CN110987847B (zh) * 2019-12-11 2021-02-19 苏州今蓝纳米科技有限公司 1,3,4-噁二唑衍生物在检测酸以及数据加密和储存中的应用

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