CN109776519A - 一种7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑衍生物及其合成方法和应用 - Google Patents
一种7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑衍生物及其合成方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种7‑硝基‑1,2,3‑苯并恶二唑(NBD)衍生物及其合成方法和应用，属于NBD衍生物和汞离子的检测领域。NBD衍生物的合成方法：首先，将4‑氯‑7‑硝基苯并‑1,2,3‑苯并恶二唑和无水哌嗪溶解在2‑甲氧基乙醇中，加热回流，通过柱色谱分离得到化合物1；然后，将2，6‑双(氯甲基)吡啶和8‑羟基喹啉在丙酮溶液中加热回流，通过柱色谱分离得到化合物2；最后，将化合物1和2溶解在乙腈中，回流12h，通过柱色谱分离得到产物NBD衍生物。本发明还提供一种检测汞离子的方法：以NBD衍生物为探针，在全水(pH＝7.4)的溶液中定量检测Hg2+的含量。该检测方法可以高选择性、高灵敏性地检测水溶液中的汞离子，操作简单、方便、快捷。同时提供了检测汞离子的试纸，检测Hg2+更加便捷。
Description
技术领域
本发明涉及汞离子检测试剂，具体涉及一种7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑(NBD)衍生物及其合成方法和在检测Hg2+中的应用。
背景技术
重金属汞是有毒和有害的污染物，对人体健康造成严重的危害。尽管汞具有毒性，但它仍被广泛用于电池，油漆和电气设备等多种工业产品中，从而导致大气和地表水中汞的高度污染，它通过大脑和肾脏内的食物链生物累积，对人体中枢神经和内分泌造成严重损害。这最终会导致一些疾病，如痛风(粉红病)和亨特拉塞尔综合症，此外，汞与含硫生物分子形成强烈的复合物，并导致蛋白质和酶的功能失常。美国环境保护署(EPA)确定饮用水中Hg2+的上限为10nM(2ppb)。因此，在环境分析和生命科学领域非常需要高选择性和高灵敏度的荧光探针用于Hg2+的检测。
荧光光谱法具有灵敏度高，准确度较高，操作简便快速的特点，并且通常伴随着溶液颜色的变化，可以通过裸眼识别进行快速检测分析。
试纸比色法操作简单、方便、快捷，不需要特殊仪器设备和专业培训，易于推广，结果清晰易辩，被广泛应用于环境分析、生命科学等诸多领域。寻找一种可用于检测汞离子的试纸是非常重要的。
发明内容
本发明的目的在于提供一种7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑(NBD)衍生物及其合成方法和在检测Hg2+中的应用。该NBD衍生物能避免多种金属离子的干扰，可以通过光谱法和试纸法高选择性、高灵敏性地检测水溶液中的汞离子，操作简单、方便、快捷，不需要特殊仪器设备和专业培训，易于推广，结果清晰易辩。
为实现上述目的，本发明提供的技术方案为：
一种NBD衍生物，其结构式为：
一种NBD衍生物的合成方法，包括如下步骤：
第一步，将4-氯-7-硝基苯并-1,2,3-苯并恶二唑(NBD-Cl)和无水哌嗪溶解在2-甲氧基乙醇中，在N2保护下加热回流5-7h，反应结束后，抽滤，通过硅胶柱色谱分离得到化合物1；
第二步，将无水K2CO3加入2,6-双(氯甲基)吡啶的丙酮溶液中，加热回流1-2h，向混合物中滴加含有8-羟基喹啉的丙酮溶液，将反应混合物加热回流5-7h，过滤，真空除去溶剂，得到白色固体，然后将粗产物在硅胶柱上进行色谱分离，得到化合物2；
第三步，将无水K2CO3，化合物1和化合物2溶解在乙腈中，并将反应混合物在N2保护下回流10-13h，反应结束后，过滤混合物，真空除去溶剂，得到橙黄色固体，然后将粗产物在硅胶柱上进行色谱分离，最终得到NBD衍生物荧光探针。
反应式如下：
作为优选，所述步骤中，第一步所述NBD-Cl和无水哌嗪的摩尔比为1:7，所述加热时间为6h，所述加热温度为100℃；第二步所述无水K2CO3、2,6-双(氯甲基)吡啶和8-羟基喹啉的摩尔比为2:4:1，所述加热时间为6h，所述加热温度为65℃；第三步所述无水K2CO3，化合物1和化合物2的摩尔比为1:1:1，所述加热时间为12h，所述加热温度为85℃。
所述步骤中，第一步所述柱色谱分离的展开剂为甲醇；第二步所述柱色谱分离的展开剂为乙酸乙酯:乙酸＝100:2；第三步所述柱色谱分离的展开剂为乙酸乙酯:甲醇＝5:1。
一种NBD衍生物用于检测汞离子的方法，包括如下步骤：
(1)配置10-3M NBD衍生物的DMSO储备液，配置10-2M Hg2+的水溶液；
(2)取20μL NBD衍生物储备液加入干净的比色管中，随着Hg2+的加入，溶液逐渐由橙红色变为黄色；随着Hg2+浓度的增加，在荧光光度计上测定545nm处的荧光强度逐渐增强，体系在545nm的荧光强度I545nm和[Hg2+]浓度在0-8×10-6M的范围内呈现良好的线性关系(R2＝0.9914)，以Hg2+浓度为横坐标，以荧光强度I545nm为纵坐标作图，得到Hg2+浓度与荧光强度的线性方程：F＝120.9378+147.7267[Hg2+]；
(3)取20μL NBD衍生物荧光探针储备液加入干净的比色管中，取xμL待测样品溶液加入，用二次水定容到5mL，在荧光分光光度计上检测，测得的荧光强度，带入步骤(2)的线性方程，得到[Hg2+]，待测样品[Hg2+]待测＝5000μL×[Hg2+]×10-6/xμL,即可求得Hg2+的浓度。
一种检测Hg2+的试纸，其含有NBD衍生物。
所述的检测Hg2+的试纸的制备方法，步骤为：将NBD衍生物溶于DMSO溶剂中，然后将滤纸条在NBD衍生物的DMSO溶液中浸泡、干燥后得到NBD衍生物试纸(橘黄色)。
为了保证检测前后试纸颜色变化明显，优选步骤中的NBD衍生物的DMSO溶液的浓度为1×10-3M。
将试纸浸泡在浓度为0.2×10-3M,0.4×10-3M,0.6×10-3M,0.8×10-3M的汞离子的水溶液后，试纸从橘黄色逐渐变为黄色。
与现有技术相比，本发明具有以下优点和效果：
(1)方法经济：NBD衍生物制备所需试剂价格便宜，产物收率高，检测成本低。
(2)特异性高：NBD衍生物在全水溶液中可高选择性地实现对汞离子的检测，不受其他共存阳离子的干扰。
(3)快捷：检测时间只需30-60s，完全能够满足紧急情况的检测需要。
(4)操作简单方便：只需通过荧光分光光度计进行检测，检测手段简便，结果清晰可辩。
(5)本发明可用于试纸检测Hg2+，不需要特殊仪器设备和专业培训，任何人均可操作。
附图说明
图1为本发明NBD衍生物用于测定Hg2+的荧光光谱图；
图2为本发明NBD衍生物测定Hg2+的工作曲线图；
图3为本发明NBD衍生物用于测定Hg2+的紫外吸收光谱图；
图4为本发明实施例4共存金属离子对L-Hg2+体系的影响对比图。
图5为本发明实施例6利用NBD衍生物试纸检测水溶液中不同浓度的汞离子时试纸颜色变化图。
具体实施方式：
实施例1NBD衍生物的合成和表征
第一步，将0.1g(0.5mmol)NBD-Cl和0.13g(3.5mmol)无水哌嗪溶解在7ml 2-甲氧基乙醇中，在N2保护下加热回流6h，反应结束后，抽滤，通过柱色谱分离得到化合物1。1HNMR(DMSO-d6)δ:8.47(d,1H,ArH),6.66(d,1H,ArH),4.08(m,4H,CH2),2.92(m,4H,CH2).
第二步，将75mg无水K2CO3加入0.175g(1mmol)2,6-双(氯甲基)吡啶的丙酮溶液中，加热回流1h，向混合物中滴加含有8-羟基喹啉(0.036g，0.25mmol)的丙酮溶液，将反应混合物加热回流6h，过滤，真空除去溶剂，得到白色固体，然后将粗产物在硅胶柱上进行色谱分离，得到化合物2。1H NMR(DMSO-d6)δ:9.07(s,1H,ArH),8.23(d,1H,ArH),7.74(t,1H,ArH),7.69(s,1H,ArH),7.53(d,1H,ArH),7.45(d,1H,ArH),7.43(t,2H,ArH),7.11(d,1H,ArH),5.58(s,2H,CH2),4.73(s,2H,CH2).
第三步，将150mg无水K2CO3，0.125g(0.5mmol)化合物1和0.142g(0.5mmol)化合物2溶解在10ml乙腈中，并将反应混合物在N2保护下回流12h，反应结束后，过滤混合物，真空除去溶剂，得到橙黄色固体，然后将粗产物在硅胶柱上进行色谱分离，最终得到NBD衍生物荧光探针。1H NMR(DMSO-d6)δ:8.89(dd,1H,ArH),8.5(d,1H,ArH),8.34(dd,1H,ArH),7.90(t,1H,ArH),7.60(d,1H,ArH),7.57(f,1H,ArH),7.54(d,1H,ArH),7.50(td,2H,ArH),7.31(d,1H,ArH),6.68(d,1H,ArH),5.38(s,2H,CH2),4.17(s,4H,CH2),3.75(s,2H,CH2),2.73(t,4H,CH2).HRMS(ESI):calcd.for C26H24N7O4(M+H):498.3329,found:498.1863。
实施例2NBD衍生物用于Hg2+的荧光光谱测定
用DMSO配置1mM的NBD衍生物储备液，用蒸馏水配置0.01M的Hg2+溶液，并配置pH＝7.4、浓度为0.025M的HEPES缓冲溶液；取20μL的NBD衍生物储备液加入干净的比色管中，分别加入不同体积的Hg2+(2μL、4μL、6μL、8μL、10μL、12μL、14μL)，0.5mLHEPES缓冲，用二次水定容至5mL，摇匀后取2.5mL加到干净的比色皿中，在荧光分光光度计上检测，随着Hg2+的加入，溶液逐渐由橙黄色变为黄色，545nm处的荧光强度逐渐增强。荧光光谱图见图1。
实施例3NBD衍生物测定Hg2+的线性关系
取20μL的NBD衍生物储备液加入干净的比色管中，分别加入不同体积的Hg2+(2μL、4μL、6μL、8μL、10μL、12μL、14μL)，0.5mLHEPES缓冲，用二次水定容至5mL，摇匀后取2.5mL加到干净的比色皿中，在荧光分光光度计上检测，随着Hg2+的加入，溶液逐渐由橙黄色变为黄色，545nm处的荧光强度逐渐增强，体系在545nm的荧光强度I545nm和[Hg2+]浓度在0-8×10-6M的范围内呈现良好的线性关系(R2＝0.9914)，以Hg2+浓度为横坐标，以荧光强度I545nm为纵坐标作图，得到Hg2+浓度与荧光强度的线性方程：F＝120.9378+147.7267[Hg2+]，[Hg2+]的单位为10-6mol/L；工作线性图见图2。
实施例4NBD衍生物用于Hg2+的紫外吸收测定
取100μL的NBD衍生物储备液加入干净的比色管中，分别加入不同体积的Hg2+(2μL、4μL、6μL、8μL、10μL、15μL、20μL、25μL、30μL、40μL、50μL、60μL、70μL)，加入0.5mLHEPES缓冲，用二次水定容至5mL，摇匀后取2.5mL加到干净的比色皿中，在紫外可见分光光度计上检测，随着Hg2+的加入，溶液逐渐由橘黄色变为黄色，在345nm处的吸收峰逐渐减弱，487nm处的吸收峰逐渐减弱，并且345nm处的吸收峰发生蓝移至336nm，487nm处的吸收峰蓝移至478nm。紫外光谱吸收图见图3。
实施例5共存阳离子对Hg2+的干扰性的荧光测定
取20μL的NBD衍生物储备液加入干净的比色管中，分别加入14μL的Hg2+，14μL的其他各种阳离子(K+,Ca2+,Na+,Mg2+,Al3+,Zn2+,Hg2+,Ag+,Pb2+,Co2+,Ni2+,Cr3+,Cd3+,Fe3+)，0.5mLHEPES缓冲，用二次水定容至5mL，摇匀后取2.5mL加到干净的比色皿中，在荧光分光光度计上检测。共存阳离子对NBD衍生物-Hg2+的荧光强度的干扰见图4。
实验证明，其它常见阳离子不干扰体系对Hg2+的测定。
实施例6试纸的制备
将2×1cm的滤纸条用0.1mol/L的HCl浸泡一个小时，然后用蒸馏水洗涤至中性，晾干后备用，将实施例1合成的NBD衍生物溶于DMSO溶剂中，然后将准备好的滤纸条浸泡在配置好的NBD衍生物溶液中(其中，NBD衍生物的浓度为10-3M)1h后，干燥后制得含NBD衍生物的试纸。
实施例7NBD衍生物试纸测不同浓度的Hg2+水溶液
将实施例6制备的含NBD衍生物的试纸分别浸泡在0.2×10-3M，0.4×10-3M，0.6×10-3M，0.8×10-3M的Hg2+水溶液中，1min后，取出试纸，试纸颜色从橘黄色逐渐变为黄色，在紫外灯下观察，试纸黄色荧光逐渐增强(见图5)。
Claims (8)
1.一种7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑(NBD)衍生物，其特征在于，结构式为：
2.如权利要求1所述的NBD衍生物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
第一步，将4-氯-7-硝基苯并-1,2,3-苯并恶二唑(NBD-Cl)和无水哌嗪溶解在2-甲氧基乙醇中，在N2保护下加热回流5-7h，反应结束后，抽滤，通过硅胶柱色谱分离得到化合物1；
第二步，将无水K2CO3加入2,6-双(氯甲基)吡啶的丙酮溶液中，加热回流1-2h，向混合物中滴加含有8-羟基喹啉的丙酮溶液，将反应混合物加热回流5-7h，过滤，真空除去溶剂，得到白色固体，然后将粗产物在硅胶柱上进行色谱分离，得到化合物2；
第三步，将无水K2CO3，化合物1和化合物2溶解在乙腈中，并将反应混合物在N2保护下回流10-13h，反应结束后，过滤混合物，真空除去溶剂，得到橙黄色固体，然后将粗产物在硅胶柱上进行色谱分离，最终得到NBD衍生物。
3.如权利要求2所述的NBD衍生物的合成方法，其特征在于，第一步所述NBD-Cl和无水哌嗪的摩尔比为1:7，所述加热时间为6h；第二步所述无水K2CO3，2,6-双(氯甲基)吡啶和8-羟基喹啉的摩尔比为2:4:1，所述加热时间为6h，加热温度为65℃；第三步所述无水K2CO3、化合物1和化合物2的摩尔比为1:1:1，所述加热时间为12h，加热温度为85℃。
4.如权利要求2所述的NBD衍生物的合成方法，第一步所述硅胶柱色谱分离的展开剂为甲醇；第二步所述硅胶柱色谱分离的展开剂为乙酸乙酯:乙酸＝100:2；第三步所述硅胶柱色谱分离的展开剂为乙酸乙酯:甲醇＝5:1。
5.一种NBD衍生物用于检测汞离子的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)配置10-3M NBD衍生物的DMSO储备液，配置10-2M Hg2+的水溶液；
(2)取20μL NBD衍生物储备液加入干净的比色管中，随着Hg2+的加入，溶液逐渐由橙红色变为黄色；随着Hg2+浓度的增加，在荧光光度计上测定545nm处的荧光强度逐渐增强，体系在545nm的荧光强度I545nm和[Hg2+]浓度在0-8×10-6M的范围内呈现良好的线性关系(R2＝0.9914)，以Hg2+浓度为横坐标，以荧光强度I545nm为纵坐标作图，得到Hg2+浓度与荧光强度的线性方程：F＝120.9378+147.7267[Hg2+]；
(3)取20μL NBD衍生物荧光探针储备液加入干净的比色管中，取xμL待测样品溶液加入，用二次水定容到5mL，在荧光分光光度计上检测，测得的荧光强度，带入步骤(2)的线性方程，得到[Hg2+]，待测样品[Hg2+]待测＝5000μL×[Hg2+]×10-6/xμL,即可求得Hg2+的浓度。
6.一种检测Hg2+的试纸，其特征在于含有如权利要求1所述的NBD衍生物。
7.如权利要求6所述的检测Hg2+的试纸的制备方法，其特征在于，步骤为：将如权利要求1所述的NBD衍生物溶于DMSO溶剂中，然后将滤纸条在NBD衍生物的DMSO溶液中浸泡、干燥后得到检测Hg2+的试纸。
8.如权利要求7所述试纸的制备方法，所述的NBD衍生物的DMSO溶液的浓度为1×10-3M。
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