JP2014037421A - 化合物、発光素子及び発光装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(G1)で表されるトリアゾール誘導体のAr1〜Ar3のいずれか一にアミノ基が結合したトリアゾール誘導体を結合する。前記トリアゾール誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
(式中、Ar1〜Ar3はそれぞれ炭素数6〜25のアリール基または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表す。)
【選択図】なし
Description
また、該発光材料を用いた発光素子、該発光素子を用いた発光装置並びに電子機器に関す
る。
成できる可能性がある。このような利点から、近年、有機化合物を用いたエレクトロニク
スに注目が集まっている。例えば、有機化合物を機能性材料として用いた太陽電池や発光
素子、トランジスタ等がその代表例である。
化合物を発光物質とする発光素子の研究開発はめざましい発展を見せている。
単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・低駆動電圧などの特性から、次世代のフラッ
トパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプ
レイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された正孔および電子
が再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。
そして、励起状態の種類としては一重項励起状態(S*)と三重項励起状態(T*)がある
。また、発光素子におけるその統計的な生成比は、S*:T*=1:3であると考えられて
いる。
三重項励起状態からの発光(燐光)は観測されず、一重項励起状態からの発光(蛍光)の
みが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率(注
入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界は、S*:T*=1:3で
あることを根拠に25%とされている。
、内部量子効率は75〜100%まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べ
て3〜4倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現する
ために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に
該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる物
質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼
ばれる。
物よりも大きな三重項励起エネルギー(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)を
有することである。特許文献1では、緑色の発光を示す燐光性化合物のホスト材料として
TAZが使用されている。
圧が高くなるという問題点があった。したがって、大きな三重項エネルギーを有すると共
に、正孔・電子の両方を受け取り安く、また輸送できる物質(すなわちバイポーラ性を有
する物質)が、燐光化合物に対するホスト材料として求められている。
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有すると共に、バイポーラ性を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発
光素子においても有益である。
ーの大きな物質を提供することを課題とする。また本発明では、バイポーラ性を有する物
質を提供することを課題とする。
。
きることを見いだした。つまり、本発明の構成の一は下記一般式(G1)で表されるトリ
アゾール誘導体のAr1〜Ar3のいずれか一に一般式(G2)で表されるアミノ基が結合
したトリアゾール誘導体である。
基または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、上記一般式(G2)において、Ar4
は炭素数6〜25のアリール基を表し、αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1
〜R2はそれぞれ水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基または
炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
は炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は、炭素数6〜25のアリール基を表
し、αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1〜R2はそれぞれ水素または炭素数1
〜4のアルキル基または炭素数6〜25のアリール基または炭素数1〜4のアルコキシ基
を表す。
は炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は、炭素数6〜25のアリール基を表
し、αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1〜R2はそれぞれ水素または炭素数1
〜4のアルキル基または炭素数6〜25のアリール基または炭素数1〜4のアルコキシ基
を表す。
は炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は、炭素数6〜25のアリール基を表
し、R1〜R2はそれぞれ水素または炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜25のア
リール基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
は炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は、炭素数6〜25のアリール基を表
し、R1〜R2はそれぞれ水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基
または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
は炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、R1〜R2はそれぞれ水素、炭素数1〜4のア
ルキル基、炭素数6〜25のアリール基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、R11
〜R15はそれぞれ水素または炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基のいずれかを表
す。
であることが好ましい。
または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は、炭素数6〜25のアリール基
を表し、αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1〜R2はそれぞれ水素または炭素
数1〜4のアルキル基または炭素数6〜25のアリール基または炭素数1〜4のアルコキ
シ基を表す。
または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は炭素数6〜25のアリール基を
表し、αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1〜R2はそれぞれ水素、炭素数1〜
4のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す
。
基または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は、炭素数6〜25のアリール
基を表し、R1〜R2はそれぞれ水素または炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜2
5のアリール基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
基または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は炭素数6〜25のアリール基
を表し、R1〜R2はそれぞれ水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜25のアリー
ル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
基または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、R1〜R2はそれぞれ水素、炭素数1〜
4のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し
、R11〜R15はそれぞれ水素、炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基のいずれかを
表す。
であることが好ましい。
である。
に記載のトリアゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
に記載のトリアゾール誘導体と、燐光を発光する物質とを有することを特徴とする発光素
子である。
路を有する発光装置である。
子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする電子機器である。
。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはTAB(Tape Autom
ated Bonding)テープもしくはTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられたモジュ
ールまたは発光素子にCOG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装
されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明機器等に用いられる発
光装置も含むものとする。
大きな物質を得ることができる。また、バイポーラ性を有する物質を得ることができる。
することができる。また、駆動電圧の低い発光素子を提供することができる。
光装置を提供することができる。また、このような発光装置を電子機器に適用することに
より、消費電力の少ない電子機器を提供することができる。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態1では、本発明のトリアゾール誘導体について説明する。
ール骨格と、正孔輸送性であるアミン骨格とを同一分子内に有する。
アリール基が結合した1,2,4−トリアゾール誘導体であって、該アリール基またはヘ
テロアリール基のいずれか一にアミノ基を有するトリアゾール誘導体である。
般式(G2)で表される2級アミンが結合したトリアゾール誘導体である。
6〜25のアリール基または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、αは炭素数6〜2
5のアリーレン基を表す。またR1およびR2は水素、炭素数6〜25のアリール基、炭素
数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基のいずれかを表す。
ール誘導体および一般式(G1’’)で表されるトリアゾール誘導体に大別できる。
たは炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar3は炭素数6〜25のアリーレン基ま
たは炭素数3〜9のヘテロアリーレン基を表し、Ar4は炭素数6〜25のアリール基を
表す。αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12はそれぞれ水素、炭素数6
〜25のアリール基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表
す。
または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar2は炭素数6〜25のアリーレン基
または炭素数3〜9のヘテロアリーレン基を表し、Ar4は炭素数6〜25のアリール基
を表す。αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12はそれぞれ水素、炭素数
6〜25のアリール基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を
表す。
5のアリール基であることが好ましい。例えば、フェニル基、o−トリル基、m−トリル
基、p−トリル基、4−tert−ブチルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基
、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、9,9−ジメチルフルオレ
ン−2−イル基、スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル基等が挙げられる。これら
の置換基の具体例を構造式(1−1)〜構造式(1−9)に示す。
数3〜9のヘテロアリール基であることが好ましい。例えば、1,3,5−トリアジン−
2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピラジン
−2−イル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、キノリル基等が挙げ
られる。これらの置換基の具体例を、構造式(2−1)〜構造式(2−14)に示す。
〜25のアリーレン基であることが好ましい。例えば、1,2−フェニレン基、1,3−
フェニレン基、1,4−フェニレン基、2,5−ジメチル−1,4−フェニレン基、1,
4−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基、4,4’−ビフェニレン基、9,9−ジメチ
ルフルオレン−2,7−ジイル基、スピロ−9,9’−ビフルオレン−2,7−ジイル基
等が挙げられる。これらの置換基の具体例を構造式(3−1)〜構造式(3−9)に示す
。
素数3〜9のヘテロアリーレン基であることが好ましい。例えば、ピリジン−2,5−ジ
イル基、ピリジン−2,6−ジイル基等が挙げられる。これらの置換基の具体例を構造式
(4−1)〜構造式(4−3)に示す。
ましい。例えば、炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、n−プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、n−ブチル基、tert−ブ
チル基などが挙げられる。
ましい。例えば、炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、イソ
プロポキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基などが挙げられる。
(G3)で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
は炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は炭素数6〜25のアリール基を表す
。αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12はそれぞれ水素、炭素数6〜2
5のアリール基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
あることから一般式(G4)で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
は炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は炭素数6〜25のアリール基を表す
。αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12はそれぞれ水素、炭素数6〜2
5のアリール基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
あることから一般式(G5)で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
は炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は炭素数6〜25のアリール基を表す
。R11〜R12はそれぞれ水素、炭素数6〜25のアリール基、炭素数1〜4のアルキル基
または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
あることから一般式(G6)で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
は炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は炭素数6〜25のアリール基を表す
。R11〜R12はそれぞれ水素、炭素数6〜25のアリール基、炭素数1〜4のアルキル基
または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
あることから一般式(G7)で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
は炭素数3〜9のヘテロアリール基を表す。R11〜R12はそれぞれ水素、炭素数6〜25
のアリール基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
ら、Ar1およびAr2はそれぞれフェニル基またはピリジル基であることが好ましい。ま
た、三重項励起エネルギーが高いことから、Ar1およびAr2は、それぞれフェニル基ま
たはピリジル基であることが好ましい。特に、ピリジル基であることが好ましい。ピリジ
ル基であることにより、トリアゾール誘導体の電子輸送性が高くなりキャリアのバランス
が向上する。よって、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素子の発光層に
用いる場合には、注入される電子と正孔のバランスが重要であるため、より好ましい。
般式(G8)で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
は炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は炭素数6〜25のアリール基を表す
。αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12はそれぞれ水素、炭素数6〜2
5のアリール基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
あることから一般式(G9)で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
たは炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は炭素数6〜25のアリール基を表
す。αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12はそれぞれ水素、炭素数6〜
25のアリール基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す
。
あることから一般式(G10)で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
たは炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は炭素数6〜25のアリール基を表
す。R11〜R12はそれぞれ水素、炭素数6〜25のアリール基、炭素数1〜4のアルキル
基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
易であることから一般式(G11)で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい
。
たは炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は炭素数6〜25のアリール基を表
す。R11〜R12はそれぞれ水素、炭素数6〜25のアリール基、炭素数1〜4のアルキル
基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
であることから一般式(G12)で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
たは炭素数3〜9のヘテロアリール基を表す。R11〜R12はそれぞれ水素、炭素数6〜2
5のアリール基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
点から、Ar1およびAr3はそれぞれフェニル基またはピリジル基であることが好ましい
。また、三重項励起エネルギーが高いことから、Ar1およびAr3はそれぞれフェニル基
またはピリジル基であることが好ましい。特に、ピリジル基であることが好ましい。ピリ
ジル基であることにより、トリアゾール誘導体の電子輸送性が高くなりキャリアのバラン
スが向上する。よって、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素子の発光層
に用いる場合には、注入される電子と正孔のバランスが重要であるため、より好ましい。
体的には構造式(1)〜構造式(119)および構造式(120)〜構造式(199)で
表されるトリアゾール誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定され
ない。
、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明のトリアゾール誘導体を合成すること
ができる。なお、本発明のトリアゾール誘導体の合成方法は以下の合成方法に限定されな
い。
<ハロゲン化トリアゾール誘導体(TAZ−1)の合成法>
ハロゲン化トリアゾール誘導体(TAZ−1)の合成スキームを(A−1)に示す。
ールカルボン酸のエステル)とヒドラジンとを反応させることにより、化合物B1(ハロ
ゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラジド)を合成する。次
に、化合物B1(ハロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラ
ジド)と化合物C1(アリールカルボン酸ハライドまたはヘテロアリールカルボン酸ハラ
イド)とを反応させることにより、化合物D1(ジアシルヒドラジン誘導体)を得る。次
に、化合物D1(ジアシルヒドラジン誘導体)を五塩化リンと反応させることにより、化
合物E1(ヒドラゾン誘導体)を得る。さらに、化合物E1(ヒドラゾン誘導体)とアリ
ールアミンまたはヘテロアリールとを反応させることで、1,2,4−トリアゾール環を
形成させることにより、ハロゲン化トリアゾール誘導体(TAZ−1)を得ることができ
る。
ル基または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar3は炭素数6〜25のアリーレ
ン基または炭素数3〜9のヘテロアリーレン基を表す。また、R1は炭素数1または2の
アルキル基を表す。X1およびX2はそれぞれハロゲン基を表し、X1において、好ましく
はブロモ基またはヨード基であり、X2において、好ましくはクロロ基である。
ハロゲン化トリアゾール誘導体(TAZ−2)の合成スキームを(A−2)に示す。
テル)とヒドラジンとを反応させることにより、化合物B2(アリールヒドラジドまたは
ヘテロアリールヒドラジド)を合成する。次に、化合物B2(アリールヒドラジドまたは
ヘテロアリールヒドラジド)と化合物C2(アリールカルボン酸ハライドまたはヘテロア
リールカルボン酸ハライド)とを反応させることにより、化合物D2(ジアシルヒドラジ
ン誘導体)を得る。次に、化合物D2(ジアシルヒドラジン誘導体)を五塩化リンと反応
させることにより、化合物E2(ヒドラゾン誘導体)を得る。さらに、化合物E2(ヒド
ラゾン誘導体)とハロゲン化アリールアミンまたはハロゲン化ヘテロアリールアミンとを
反応させることで、1,2,4−トリアゾール環を形成させることにより、ハロゲン化ト
リアゾール誘導体(TAZ−2)を得ることができる。
ヘテロアリール基を表し、Ar2はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、R2は
炭素数1または2のアルキル基を表す。また、X3およびX4はハロゲン基を表し、X3は
好ましくはブロモ基またはヨード基であり、X4は好ましくはクロロ基である。
上述の一般式(G2)で表される2級アミンは、下記合成スキーム(B−1)のようにし
て合成することができる。すなわち、まずジハロゲン化アレーン(化合物A3)とカルバ
ゾール誘導体(化合物B3)とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせる
ことにより、ハロゲン化アリールカルバゾール誘導体(化合物C3)を合成する。次に、
ハロゲン化アリールカルバゾール誘導体(化合物C3)とアリールアミン(化合物D3)
とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより2級アミン(Am
−1)を得ることができる。
また、Ar4は炭素数6〜25のアリール基を表す。またR1〜R2は水素、炭素数1〜4
のアルキル基または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。また、X3およびX4
はハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。
rt−ブトキシド等の金属アルコキシドに代表される有機塩基を用いることができる。ま
た、金属触媒としてはパラジウム化合物、銅あるいはその一価の化合物等が挙げられ、具
体的には、酢酸パラジウム(II)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、
銅、ヨウ化銅(I)、酢酸銅(I)等が挙げられる。
とはなく、他の種々の手法を用いることができる。
上述の合成スキーム(A−1)で得られたハロゲン化トリアゾール誘導体(TAZ−1
)または合成スキーム(A−2)で得られたハロゲン化トリアゾール誘導体(TAZ−2
)のいずれかと、2級アミン誘導体(Am−1)とを塩基存在下にて金属触媒を用いてカ
ップリングさせることにより、本発明のトリアゾール誘導体が得られる。合成スキーム(
C−1)および(C−2)に示す。
アゾール誘導体(TAZ−1)とをパラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバル
ト反応または銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、一般式
(G11)で表される本発明のトリアゾール誘導体を得ることができる。
ル基または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar3は炭素数6〜25のアリーレ
ン基または炭素数3〜9のヘテロアリーレン基を表し、Ar4は炭素数6〜25のアリー
ル基を表す。αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R5〜R6はそれぞれ水素、炭素
数6〜25のアリール基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基
を表す。また、X1およびX2はそれぞれハロゲン基を表し、X1は好ましくはブロモ基ま
たはヨード基であり、X2は好ましくはクロロ基である。
ることができるパラジウム触媒としては、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(
0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限ら
れるものでは無い。合成スキーム(C−1)において用いることができるパラジウム触媒
の配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィン、トリ(n−ヘキシル)ホスフ
ィン、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれ
らに限られるものでは無い。合成スキーム(C−1)において用いることができる塩基と
しては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基、炭酸カリウム等の無機塩基等
が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキー
ム(C−1)において用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン
、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限ら
れるものでは無い。
成スキーム(C−1)において、R51とR52はそれぞれハロゲンやアセチル基等を表し、
ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、R51がヨウ素であるヨウ化銅
(I)又はR52がアセチル基である酢酸銅(II)が好ましい。反応に用いられる銅化合物
はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。合成
スキーム(C−1)において、用いることができる塩基としては炭酸カリウム等の無機塩
基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキー
ム(C−1)において、用いることができる溶媒としては1,3−ジメチル−3,4,5
,6−テトラヒドロ−2(1H)ピリミジノン(DMPU)、トルエン、キシレン、ベン
ゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマ
ン反応では、反応温度が100℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるた
め、沸点の高いDMPU、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は150℃
以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはDMPUを用いる。
アゾール誘導体(TAZ−2)とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバ
ルト反応または銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、一般
式(G12)で表される本発明のトリアゾール誘導体を得ることができる。
ル基または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar2は炭素数6〜25のアリーレ
ン基または炭素数3〜9のヘテロアリーレン基を表し、Ar4は炭素数6〜25のアリー
ル基を表す。αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R7〜R8はそれぞれ水素、炭素
数6〜25のアリール基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基
を表す。また、X3およびX4はハロゲン基を表し、X3は好ましくはブロモ基またはヨー
ド基であり、X4は好ましくはクロロ基である。
ることができるパラジウム触媒としては、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(
0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げられるが用いることができる触媒はこれらに限られ
るものでは無い。合成スキーム(C−2)において、用いることができるパラジウム触媒
の配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィン、トリ(n−ヘキシル)ホスフ
ィン、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれ
らに限られるものでは無い。合成スキーム(C−2)において、用いることができる塩基
としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基、炭酸カリウム等の無機塩基
等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキ
ーム(C−2)において、用いることができる溶媒としてはトルエン、キシレン、ベンゼ
ン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限
られるものでは無い。
ーム(C−2)において、R53とR54はハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとして
は塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、R53がヨウ素であるヨウ化銅(I)又はR54
がアセチル基である酢酸銅(II)が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限ら
れるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。合成スキーム(C−
2)において、用いることができる塩基としては炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる
。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム(C−2)に
おいて、用いることができる溶媒としては、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラ
ヒドロ−2(1H)ピリミジノン(DMPU)、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げ
られる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、
反応温度が100℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高
いDMPU、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は150℃以上のより高
い温度が更に好ましいため、より好ましくはDMPUを用いる。
有する。よって、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素子の発光層に用い
る場合には、注入される電子と正孔のバランスが重要であるため、本発明のトリアゾール
誘導体を発光層に用いることが好ましい。また、本発明のトリアゾール誘導体は、三重項
励起エネルギーが大きいため、燐光を発光する物質とともに発光層に用いることができる
。
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、三重項励起エネルギーの大きい本発明のトリ
アゾール誘導体は蛍光を発光する物質とともに発光層に用いた場合においても有益である
。
において、キャリア輸送層として用いることができる。特に、本発明のトリアゾール誘導
体は、大きい三重項エネルギーを有するため、発光層と接する層に用いても発光層からの
エネルギー移動が生じにくく、高い発光効率を実現することができる。
本実施の形態2では、本発明のトリアゾール誘導体を用いた発光素子の一態様について図
1を用いて説明する。
たところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部分でのキャリアの再結
合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層
を組み合わせて積層されたものである。
第1の電極101と第2の電極102との間に設けられた有機化合物を含む層103とか
ら構成されている。なお、本形態では第1の電極101は陽極として機能し、第2の電極
102は陰極として機能するものとして、以下を説明する。つまり、第1の電極101の
方が第2の電極102よりも電位が高くなるように第1の電極101と第2の電極102
に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして下記において説明する。
たはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において支持体
として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
導電性化合物又はこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸
化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸
化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(IZO:Indium Zinc Oxide)、
酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。
これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを
応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛(IZO)は、酸化イ
ンジウムに対し1〜20wt%の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法
により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化イン
ジウム(IWZO)は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸
化亜鉛を0.1〜1wt%含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成する
ことができる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(
W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu
)、パラジウム(Pd)または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる
。
い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バ
イポーラ性(電子及び正孔の輸送性の高い物質)の物質等を含む層と、本実施の形態で示
す発光層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光
層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成す
る材料について以下に具体的に示す。
ウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることが
できる。この他、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅フタロシアニン(略称:CuP
c)等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン
)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等の高分子物質等によっても正
孔注入層を形成することができる。
材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有さ
せたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことが
できる。つまり、第1の電極101として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の
小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、7,7,8,8−テト
ラシアノ−2,3,5,6−テトラフルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、ク
ロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元
素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的
には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化
タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも、
特に酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言
う。
導体、芳香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、
種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質とし
ては、10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下で
は、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
4−メチルフェニル)(p−トリル)−N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン
(略称:DTDPPA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’
−(3−メチルフェニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)
ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)等を挙げることができる
。
9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾ
ール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−
イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、
3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−
9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等を挙げることができる。
カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾ
リル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−9−アン
トリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、1,4−ビス[4−(N
−カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等を挙げること
ができる。
ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、2−t
ert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9,10−ビス(3,5
−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−tert−ブチル−9,
10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−BuDBA)、9,10
−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−ジフェニルアントラセ
ン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuAnt
h)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン(略称:DMNA)、
9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert−ブチル−アントラセ
ン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン、2,3,6,7−
テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、2,3,6,7−テトラメ
チル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、9,9’−ビアントリル、10,1
0’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス(2−フェニルフェニ
ル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス[(2,3,4,5,6−ペンタフ
ェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、1×10-6c
m2/Vs以上の正孔移動度を有し、炭素数14〜42である芳香族炭化水素を用いるこ
とがより好ましい。
。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’−ビス(2,2−ジ
フェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−ジ
フェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げられる。
等)を用いることができる。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)
、ポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N
’−[4−(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェ
ニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチル
フェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)など
の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポ
リ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスル
ホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層111として用
いてもよい。
ては、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:NPBまたはα−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N
’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4
,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TD
ATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,
9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)
などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6c
m2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い
物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層
は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
などの高分子化合物を用いることもできる。
を有する物質を用いることが好ましい。具体的には、発光性物質が蛍光性化合物の場合に
は、蛍光化合物の一重項励起エネルギーよりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質
を正孔輸送層に用いることが好ましい。また、発光性物質が燐光性化合物の場合には、燐
光性化合物の三重項励起エネルギーよりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を正
孔輸送層に用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層から正孔輸
送層へのエネルギー移動を抑制することができ、高い発光効率を実現することができる。
電子よりも正孔の輸送性が高く、かつ、三重項励起エネルギーが大きい物質としては、4
,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)、1
,1−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(略称:TPAC)、
9,9−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]フルオレン(略称:TPAF)、4
,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)等が挙げられる。
誘導体を用いて発光層113を形成することができる。実施の形態1で示したトリアゾー
ル誘導体は紫色の発光を示すため、発光性の高い物質として発光層に用いることができる
。
にすることも可能である。実施の形態1で示したトリアゾール誘導体は、大きい三重項励
起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有するため、実施の形態1で示したト
リアゾール誘導体に発光性の高い物質を分散させた構成にすることが特に好ましい。
を発光する物質や燐光を発光する物質を用いることができる。
ール誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。実施の形
態1で示したトリアゾール誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、発光層に用い
る燐光性化合物の選択肢が広がる。特に、発光ピーク波長が400nm以上500nm以
下の短波長の発光(青色系の発光)を示す燐光性化合物とともに発光層に用いた場合であ
っても高い発光効率を実現することができる。
合物としては、例えば、青色系の発光材料として、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロ
フェニル)ピリジナト−N,C2']イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボ
ラート(略称:FIr6)、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト
−N,C2']イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス[2−(3
’,5’ビストリフルオロメチルフェニル)ピリジナト−N,C2']イリジウム(III)
ピコリナート(略称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジ
フルオロフェニル)ピリジナト−N,C2']イリジウム(III)アセチルアセトナート(
略称:FIracac)などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス(2
−フェニルピリジナト−N,C2')イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)、ビス
(2−フェニルピリジナト−N,C2')イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称
:Ir(ppy)2(acac))、ビス(1,2−ジフェニル−1H−ベンゾイミダゾ
ラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)2(acac))
、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:I
r(bzq)2(acac))などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス
(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラト−N,C2')イリジウム(III)アセチル
アセトナート(略称:Ir(dpo)2(acac))、ビス[2−(4’−パーフルオ
ロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:I
r(p−PF−ph)2(acac))、ビス(2−フェニルベンゾチアゾラト−N,C2
')イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bt)2(acac))など
が挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス(2−フェニルキノリナト−N,
C2')イリジウム(III)(略称:Ir(pq)3)、ビス(2−フェニルキノリナト−N
,C2')イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pq)2(acac))
などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5
−α]チエニル)ピリジナト−N,C3']イリジウム(III)アセチルアセトナート(略
称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2')
イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))、(ア
セチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリ
ジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13
,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtO
EP)等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェ
ナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(
1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウ
ム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3
,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(
略称:Eu(TTA)3(Phen))等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの
発光(異なる多重度間の電子遷移)であるため、燐光性化合物として用いることができる
。
一重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。実施の形態1に示したトリ
アゾール誘導体は、大きい一重項励起エネルギーを有するため、発光層に用いる蛍光性化
合物の選択肢が広がる。
化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、N,N’−ビス[4−(9H−カル
バゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミ
ン(略称:YGA2S)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェ
ニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)などが挙げられる。ま
た、緑色系の発光材料として、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9
−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、N−[9,1
0−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,9−ジフェニル
−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(9,10−ジフ
ェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミ
ン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)
−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略
称:2DPABPhA)、9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−N−[
4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアントラセン−2−ア
ミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン
(略称:DPhAPhA)などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン
、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−6,11−ジフェニルテトラセ
ン(略称:BPT)などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、N,N,N’,
N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5,11−ジアミン(略称:p−
mPhTD)、7,13−ジフェニル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフ
ェニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,10−ジアミン(略称:p−m
PhAFD)などが挙げられる。
リノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)ア
ルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベ
リリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニル
フェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など、キノリン骨格またはベンゾキノリン
骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他ビス[2−(2−ヒドロキ
シフェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−
ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などのオキサ
ゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金
属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−
ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD
−7)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP
)なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/Vs以上の電子
移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以
外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけで
なく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル
)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)
−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)などを
用いることができる。
を有する物質を用いることが好ましい。具体的には、発光性物質が蛍光性化合物の場合に
は、蛍光化合物の一重項励起エネルギーよりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質
を電子輸送層に用いることが好ましい。また、発光性物質が燐光性化合物の場合には、燐
光性化合物の三重項励起エネルギーよりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を電
子輸送層に用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層から電子輸
送層へのエネルギー移動を抑制することができ、高い発光効率を実現することができる。
正孔よりも電子の輸送性が高く、かつ、三重項励起エネルギーが大きい物質としては、3
−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,
2,4−トリアゾール(略称:TAZ01)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼ
ントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、
3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1
,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4
−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略
称:p−EtTAZ)、9,9’,9’’−[1,3,5−トリアジン−2,4,6−ト
リイル]トリカルバゾール(略称:TCzTRZ)等が挙げられる。
LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアルカ
リ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を用いることができる。さらに、電子輸送性を
有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属とが組み合わされた層も使用できる。例
えばAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたものを用いることができる。なお、電
子注入層として、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属とを組み
合わせた層を用いることは、第2の電極102からの電子注入が効率良く起こるためより
好ましい。
下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物などを用いることができる。この
ような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すな
わちリチウム(Li)、セシウム(Cs)等のアルカリ金属、マグネシウム(Mg)、カ
ルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、これらを含む合金(
MgAg、AlLi)又はユ−ロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金
属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを
含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属または
アルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また
、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
より、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有し
た酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第2の電極102として用いることが
できる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等
を用いて成膜することが可能である。
方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート
法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成して
も構わない。
を用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を
用いて形成しても良い。
し、大型基板を用いて作製する場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい
。発光層を、インクジェット法を用いて形成することにより、大型基板を用いても発光層
の塗り分けが容易となる。
法、正孔注入層を湿式法であるインクジェット法、スピンコート法、正孔輸送層を乾式法
である真空蒸着法、発光層を湿式法であるインクジェット法、電子注入層を乾式法である
真空蒸着法、第2の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成
してもよい。また、第1の電極を湿式法であるインクジェット法、正孔注入層を乾式法で
ある真空蒸着法、正孔輸送層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層
を湿式法であるインクジェット法、電子注入層を湿式法であるインクジェット法やスピン
コート法、第2の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成し
てもよい。なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせればよい。
層を湿式法であるインクジェット法、スピンコート法、発光層を湿式法であるインクジェ
ット法、電子注入層を乾式法である真空蒸着法、第2の電極を乾式法である真空蒸着法で
形成することができる。つまり、第1の電極が所望の形状で形成されている基板上に、正
孔注入層から発光層までを湿式法で形成し、電子注入層から第2の電極までを乾式法で形
成することができる。この方法では、正孔注入層から発光層までを大気圧で形成すること
ができ、発光層の塗り分けも容易である。また、電子注入層から第2の電極までは、真空
一貫で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができ
る。
の間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層113に
おいて正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層113に発光領域が
形成されるような構成となっている。
ポーラ性であるため、発光層に好適に用いることができる。また、バイポーラ性であるた
め、発光領域が発光層と正孔輸送層の界面や発光層と電子輸送層との界面に偏ることがな
く、発光物質の濃度消光や三重項−三重項消滅(T−Tアニヒレイション)による消光を
抑制することができ、高い発光効率を実現できる。
の駆動電圧を低減することができる。よって、発光素子の消費電力を低減することができ
る。
光性化合物とともに発光層に用いることができる。特に、400nm以上500nm以下
の青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光層に用いることができるため、フルカラ
ーディスプレイ等に用いることが可能である。よって、燐光性化合物の特徴である高い発
光効率を生かしたフルカラーディスプレイを実現することができる。
本実施の形態3では、実施形態2で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する
。
ため、キャリア輸送層として用いることが可能である。具体的には、正孔輸送層または電
子輸送層として用いることができる。特に、実施の形態1で示したトリアゾール誘導体は
、大きい三重項励起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有しているため、発
光層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光効
率を実現することができる。
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積
層型素子という)の態様について、図2を参照して説明する。この発光素子は、第1の電
極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユ
ニットの構成としては、実施の形態2および実施の形態3で示した構成と同様な構成を用
いることができる。つまり、実施の形態2で示した発光素子は、1つの発光ユニットを有
する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について
説明する。
11と第2の発光ユニット512が積層されている。第1の電極501と第2の電極50
2は実施の形態2と同様なものを適用することができる。また、第1の発光ユニット51
1と第2の発光ユニット512は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構
成は実施の形態2または実施の形態3と同様なものを適用することができる。
合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態2で示した複合材料であり、有機化合物と、
バナジウム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物等の金属酸化物とを含む。有
機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子
化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合物を用いることがで
きる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が10-6cm
2/Vs以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高
い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料
は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現
することができる。
せて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料とを含む層と、電子供
与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わ
せて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料とを含む層と、透明導電
膜とを組み合わせて形成してもよい。
発生層513は、第1の電極501と第2の電極502に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれ
ば良い。例えば、第1の電極の電位の方が第2の電極の電位よりも高くなるように電圧を
印加した場合、電荷発生層513は、第1の発光ユニット511に電子を注入し、第2の
発光ユニット512に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
3つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能であ
る。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発
生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能
であり、そのため長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料
の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低
電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
ポーラ性であるため発光層に好適に用いることができる。また、バイポーラ性であるため
発光領域が発光層と正孔輸送層との界面あるいは発光層と電子輸送層との界面に偏ること
がなく、発光物質の濃度消光や三重項−三重項消滅(T−Tアニヒレイション)による消
光を抑制することができ、高い発光効率を実現できる。また、実施の形態1で示したトリ
アゾール誘導体は、バイポーラ性であるため発光素子の駆動電圧を低減することができる
。よって、発光素子の消費電力を低減することができる。
ているため、キャリア輸送層として用いることが可能である。具体的には、正孔輸送層ま
たは電子輸送層として用いることができる。特に、実施の形態1で示したトリアゾール誘
導体は、大きい三重項励起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有しているた
め、発光層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく高い発
光効率を実現することができる。
送層として用いることができる。特に、実施の形態1で示したトリアゾール誘導体を発光
層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく高い発光効率を
実現することができる。
本実施の形態では、本発明のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置について説
明する。
3を用いて説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示す上面図、図3(B)は図3(
A)をA−A’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するも
のとして、点線で示した駆動回路(ソース側駆動回路)401、画素部402、駆動回路
部(ゲート側駆動回路)403を含んでいる。また、404は封止基板、405はシール
材であり、シール材405で囲まれた内側は、空間407になっている。
力される信号を伝達するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプ
リントサーキット)409からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント
配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものと
する。
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路401と
、画素部402中の一つの画素が示されている。
とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、種々のCMOS回路、
PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部
が形成された基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要は
なく、駆動回路を、画素部が形成された基板上ではなく外部に形成することもできる。
レインに電気的に接続された第1の電極413とを含む複数の画素により形成される。な
お、第1の電極413の端部を覆って絶縁物414が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
る曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物414の材料としてポジ型の感光性アク
リルを用いた場合、絶縁物414の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有す
る曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物414として、光の照射によってエッチ
ャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポ
ジ型のいずれも使用することができる。
れ形成されている。ここで、陽極として機能する第1の電極413に用いる材料としては
、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜または珪素を含有し
たインジウム錫酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタ
ン膜、クロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタンとアル
ミニウムを主成分とする膜との積層膜、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と
窒化チタン膜との3層構造膜等を用いることができる。なお、積層構造膜とすると、配線
としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させる
ことができる。
ピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層416は、実施の
形態1で示した本発明のトリアゾール誘導体を含んでいる。また、有機化合物を含む層4
16を構成する他の材料としては、低分子化合物、高分子化合物(オリゴマー、デンドリ
マーを含む)であっても良い。
に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Caまたはこれらの
合金や化合物、MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)を用いることが好
ましい。なお、有機化合物を含む層416で生じた光が第2の電極417を透過させる場
合には、第2の電極417として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2
〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化イ
ンジウム−酸化スズ、酸化亜鉛(ZnO)等)との積層膜を用いるのが良い。
子基板410、封止基板404およびシール材405で囲まれた空間407に発光素子4
18が備えられた構造になっている。なお、空間407には、充填材が充填されており、
不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材405で充填される場
合もある。
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板404に
用いる材料としてガラス基板、石英基板の他、FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics
)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチ
ック基板を用いることができる。
ができる。
な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光装置を得
ることができる。
とができる。
性化合物とともに発光層に用いることができる。特に、400nm以上500nm以下の
青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光層に用いることができるため、フルカラー
ディスプレイに用いることが可能である。よって、燐光性化合物の特徴である高い発光効
率を生かしたフルカラーディスプレイを実現することができる。
ティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発
光装置であってもよい。図4には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光
装置を示す。なお、図4(A)は、発光装置を示す斜視図、図4(B)は図4(A)をX
−Yで切断した断面図である。図4において、基板951上には、電極952と電極95
6との間にはEL層955が設けられている。電極952の端部は絶縁層953で覆われ
ている。そして、絶縁層953上には隔壁層954が設けられている。隔壁層954の側
壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくよ
うな傾斜を有する。つまり、隔壁層954の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶
縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接する辺)の方が上辺(絶縁層
953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接しない辺)よりも短い。このよう
に、隔壁層954を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来
る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含むことによって
発光効率が高い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得ることが
できる。
本実施の形態では、実施の形態5に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器につ
いて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態1に示したトリアゾール誘導体を含み、
発光効率の高い表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
オカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステ
ム、音響再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器
、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等)
、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile Disc(DVD)等の記
録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置)などが挙げられる。これ
らの電子機器の具体例を図5に示す。
103、スピーカー部9104、ビデオ入力端子9105等を含む。このテレビ装置にお
いて、表示部9103は、実施の形態2および実施の形態3で説明したものと同様の発光
素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという
特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9103も同様の特徴を有するため
、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置に
おいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体9101や支
持台9102の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費
電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提
供することができる。
203、キーボード9204、外部接続ポート9205、ポインティングデバイス920
6等を含む。このコンピュータにおいて、表示部9203は、実施の形態2および実施の
形態3で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該
発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部
9203も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。
このような特徴により、コンピュータにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小す
ることができるので、本体9201や筐体9202の小型軽量化を図ることが可能である
。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので
、環境に適合した製品を提供することができる。
3、音声入力部9404、音声出力部9405、操作キー9406、外部接続ポート94
07、アンテナ9408等を含む。この携帯電話において、表示部9403は、実施の形
態2および実施の形態3で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成
されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で
構成される表示部9403も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が図
られている。このような特徴により、携帯電話において、電源回路を大幅に削減、若しく
は縮小することができるので、本体9401や筐体9402の小型軽量化を図ることが可
能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られている
ので、携帯に適した製品を提供することができる。
、外部接続ポート9504、リモコン受信部9505、受像部9506、バッテリー95
07、音声入力部9508、操作キー9509、接眼部9510等を含む。このカメラに
おいて、表示部9502は、実施の形態2および実施の形態3で説明したものと同様の発
光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いとい
う特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9502も同様の特徴を有するた
め、このカメラは低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて
、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体9501の小型軽量
化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化
が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
電子機器に適用することが可能である。本発明のトリアゾール誘導体を用いることにより
、発光効率の高い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、低消費電
力の表示部を有する電子機器を得ることができる。
明装置として用いる一態様を、図6を用いて説明する。
に示した液晶表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライト903、筐体904
を有し、液晶層902は、ドライバIC905と接続されている。また、バックライト9
03は、本発明の発光装置が用いられており、端子906により電流が供給されている。
く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光
の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液
晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力で
あるため表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。
る。図7に示す電気スタンドは、筐体2001と、光源2002を有し、光源2002と
して、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、低消
費電力であるため、電気スタンドも発光効率が高く低消費電力である。
発明の発光装置は、大面積化も可能であるため大面積の照明装置として用いることができ
る。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため薄型化、低消費電力化の照
明装置として用いることが可能となる。このように本発明を適用した発光装置を室内の照
明装置3001として用いた部屋に、図5(A)で説明したような本発明に係るテレビ装
置3002を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置
は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞する
ことができる。
本実施例では、構造式(200)で表される4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4
’−(4,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)トリフェニル
アミン(略称:YGATAZ1)の合成方法について説明する。
トリアゾールの合成]
(1)4−ブロモベンゾイルヒドラジンの合成。
エチル−4−ブロモベンゾエート25g(0.19mol)を200mL三口フラスコに
入れ、エタノール50mLを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物20mLを加え,こ
の混合物を78℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物に水を加え、析
出した固体を吸引ろ過により回収した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回収
したところ、目的物である4−ブロモベンゾイルヒドラジンの白色固体を収量24g、収
率96%で得た。(合成スキーム(a−1))
上記ステップ1(1)で得られた4−ブロモベンゾイルヒドラジン2.0g(13.9m
mol)を300mL三口フラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン7mlを加え、
室温で撹拌した。この溶液にN−メチル−2−ピロリドン5.0mLとベンゾイルクロラ
イド2.5mL(21.5mmol)の混合溶液を50mL滴下ロートにより滴下した。
この混合物を80℃で3時間撹拌した。反応後、反応混合物を約200mLの水に加えた
ところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を水、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄して得た固体をアセトンとヘキサ
ンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物であるN’−ベンゾイル−4−ブロモ−ベンゾ
ヒドラジドの白色固体を収量3.6g、収率80%で得た。(合成スキーム(a−2))
チリデン]ヒドラゾンの合成。
上記ステップ1(2)で得られたN’−ベンゾイル−4−ブロモ−ベンゾヒドラジド5.
0g(16mmol),五塩化リン7.2g(34mmol)を200mL三口フラスコ
に入れ、この混合物にトルエン100mLを加えた。この混合物を120℃で3時間撹拌
し、反応させた。反応後、反応溶液を約100mLの水に加えて撹拌した。有機層と水層
を分離し、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層に硫酸マ
グネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ
液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をメタノールで洗浄したところ、目的物であ
る1−[(4−ブロモフェニル)クロロメチリデン]−2−[クロロ(フェニル)メチリ
デン]ヒドラゾンの粉末状淡黄色固体を収量4.8g、収率86%で得た。(合成スキー
ム(a−3))
ールの合成。
上記ステップ1(3)で得られた1−[(4−ブロモフェニル)クロロメチリデン]−2
−[クロロ(フェニル)メチリデン]ヒドラゾン4.5g(16mmol)、アニリン2
.0g(16mmol)、N,N−ジメチルアニリン30mLを100mL三口フラスコ
に入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物を135℃で5時間加熱撹拌した。
反応後、反応溶液を約100mLの1M希塩酸に加えて30分撹拌したところ、固体が析
出した。析出した固体を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し水、
飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。こ
の混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
て得た固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物である3−(
4−ブロモフェニル)−4,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾールの粉末状
淡黄色固体を収量3.3g、収率69%で得た。(合成スキーム(a−4))
)の合成]
(1)9−(4−ブロモフェニル)−9H−カルバゾールの合成。
p−ジブロモベンゼン56g(240mmol)、9H−カルバゾール 31g(180
mmol)、ヨウ化銅(I)4.6g(24mmol)、炭酸カリウム66g(480m
mol)、18−クラウン−6−エーテル2.1g(8mmol)を300mL三口フラ
スコに入れて窒素置換し、N,N’−ジメチルプロピレンウレア(略称:DMPU)8m
Lを加え、180℃で6時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過に
より沈殿物を除去した。ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順
で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、混合物を自然ろ過してから濃
縮し、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル
=9:1)により精製し、クロロホルムとヘキサンにより再結晶したところ、目的物であ
る9−(4−ブロモフェニル)−9H−カルバゾールの淡褐色プレート状結晶を収量21
g、収率35%で得た。(合成スキーム(a−5))
。
上記ステップ2(1)で得られた9−(4−ブロモフェニル)−9H−カルバゾール5.
4g(17mmol)、アニリン1.8mL(20mmol)、ビス(ジベンジリデンア
セトン)パラジウム(0)0.1g(0.2mmol)、ナトリウム tert−ブトキ
シド3.9g(40mmol)を200mL三口フラスコに入れて窒素置換し、トリ(t
ert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.1mLおよびトルエン50mLを
加え、80℃で6時間撹拌した。反応混合物をフロリジール(和光純薬工業株式会社、カ
タログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:
531−16855)、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮し、得られ
た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)によ
り精製したところ、本ステップ2の目的物である4−(9H−カルバゾール−9−イル)
ジフェニルアミン(略称:YGA)を収量4.1g、収率73%で得た。合成スキーム(
a−6))
4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:YGATAZ
1)の合成]
上記ステップ1(1)〜(4)で得られた3−(4−ブロモフェニル)−4,5−ジフェ
ニル−4H−1,2,4−トリアゾール1.5g(4.0mmol)、上記ステップ2(
1)〜(2)で得られた4−(9H−カルバゾール−9−イル)ジフェニルアミン(略称
:YGA)1.3g(4.0mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド1.0g(
11mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.1g(0.2m
mol)を100mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物
にトルエン30mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.1
mLを加えた。この混合物を80℃で5時間加熱攪拌し反応させた。反応後、反応混合物
にトルエンを加えて加熱した。この懸濁液をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ
番号:531−16855)を通して吸引ろ過した。得られたろ液を水、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、有機層と水層を分離し、有機層に硫酸マ
グネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去して得
られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒
として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=1:4の混合溶媒を展開溶媒として用いた。
得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの
混合溶媒で再結晶をしたところ、目的物である4−(9H−カルバゾール−9−イル)−
4’−(4,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)トリフェニ
ルアミン(略称:YGATAZ1)の白色固体を収量1.8g、収率72%で得た。(合
成スキーム(a−7))
精製は、7.0Paの減圧下アルゴンの流量を3mL/minとして白色固体を310℃
で加熱し15時間行った。収量1.2gで収率は67%であった。
す。また、1H NMRチャートを図9に示す。なお、図9(B)は、図9(A)におけ
る6.5ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
,7.09−7.51(m,27H),8.14(d,J=7.8Hz,2H)。
(A)に示す。また、YGATAZ1の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図
10(B)に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を
用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ
石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図10に示した。図10において横
軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。YGATAZ1のトルエン溶液の場
合では343nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では
402nm(励起波長343nm)であった。また、YGATAZ1の薄膜の場合では3
43nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では435nm(励起
波長332nm)であった。
(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.46eVであった。その結果、HOM
O準位が−5.46eVであることがわかった。さらに、YGATAZ1の薄膜の吸収ス
ペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その
吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは
3.27eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLUMO準
位を求めたところ、−2.19eVであった。
であることがわかった。
3LYP/6−311(d,p)により見積もった。DFTは、電子相関を考慮しないハ
ートリー・フォック(HF)法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂
動法(MP)法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォ
ーマンスコンピュータ(HPC)(SGI社製、Altix3700 DX)を用いて行
った。DFTで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法(TDDFT)の
B3LYP/6−311(d,p)を適用することにより、YGATAZ1の三重項励起
エネルギーを算出したところ、2.76eVと算出された。波長に換算すると449.6
nmである。以上の結果から、本発明のトリアゾール誘導体は、励起エネルギーの大きい
物質であることがわかった。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質であることがわか
った。
本実施例では、構造式(201)で表される4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4
’−(3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル)トリフェニル
アミン((略称:YGATAZ2)の合成方法について説明する。
トリアゾールの合成]
安息香酸エチル25g(0.17mol)を200mL三口フラスコに入れ、エタノール
60mLを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物20mLを加え、この混合物を78℃
で8時間加熱撹拌した。反応後、反応溶液を約500mLの水に加え、この水溶液に酢酸
エチルを加えた。有機層と水層を分離し有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食
塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ
過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をエタ
ノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物であるベンゾヒドラジドの白色
固体を収量15g、収率66%で得た。(合成スキーム(b−1))
上記合成例2のステップ1(1)で得られたベンゾヒドラジド10g(73mmol)を
300mL三口フラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン25mLを加え撹拌した後
、N−メチル−2−ピロリドン10mLとベンゾイルクロライド10mL(88mmol
)の混合溶液を50mL滴下ロートにより滴下し、この混合物を80℃で3時間撹拌し、
反応させた。反応後、反応溶液を約500mLの水に加えて撹拌したところ固体が析出し
た。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を水で洗浄し、得られた固体
にメタノールを加えて洗浄したところ目的物である1,2−ジベンゾイルヒドラジンの粉
末状白色固体を収量10g、収率57%で得た。合成スキーム(b−2))
上記合成例2のステップ1(2)で得られた1,2−ジベンゾイルヒドラジン5.0g(
21mmol),五塩化リン9.5g(46mmol)を200mL三口フラスコに入れ
、この混合物にトルエン80mLを加えた。この混合物を120℃で3時間撹拌し、反応
させた。反応後、反応溶液を約100mLの水に加えて撹拌した。有機層と水層を分離し
、有機層を水、飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加え
て乾燥した。この混合物を吸引ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得ら
れたろ液を濃縮して得た固体をメタノールで洗浄したところ目的物である1,2−ビス[
クロロ(フェニル)メチリデン]ヒドラゾンの粉末状淡黄色固体を収量4.9g、収率8
5%で得た。合成スキーム(b−3))
ールの合成。
上記合成例2のステップ1(3)で得られた1,2−ビス(クロロ(フェニル)メチリデ
ン)ヒドラゾン4.5g(16mmol)、4−ブロモアニリン2.0g(16mmol
)、N,N−ジメチルアニリン30mLを100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を
窒素置換した。この混合物を135℃で5時間加熱撹拌した。反応後、反応溶液を約10
0mLの1M希塩酸に加えて30分撹拌したところ固体が析出した。析出した固体を吸引
ろ過して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し水、飽和炭酸ナトリウム水溶液で
洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過し、硫酸
マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をエタノールとヘ
キサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物である4−(4−ブロモフェニル)−3,
5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾールの粉末状白色固体を収量2.3g、収
率38%で得た。(合成スキーム(b−4))
4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル)トリフェニルアミン(略称:YGATAZ
2)の合成]
上記合成例2のステップ1(1)〜(4)で得られた4−(4−ブロモフェニル)−3,
5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール0.80g(2.1mmol)、上記
合成例1のステップ2(1)〜(2)で得られた4−(9H−カルバゾール−9−イル)
ジフェニルアミン(略称:YGA)0.71g(2.1mmol)、ナトリウム ter
t−ブトキシド0.5g(5.5mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウ
ム(0)0.050g(0.10mmol)を100mL三口フラスコに入れ、当該フラ
スコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン15mL、トリ(tert−ブチル)ホス
フィンの10%ヘキサン溶液0.05mLを加えた。この混合物を80℃で5時間加熱攪
拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加えて加熱した。この懸濁液をセラ
イト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通して吸引ろ過し
た。得られたろ液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、
有機層と水層を分離し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引
ろ過し、硫酸マグネシウムを除去して得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体を
トルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマ
トグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=1:
4の混合溶媒を展開溶媒として用いた。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。得
られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶をしたところ目的物である4−
(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−
トリアゾール−4−イル)トリフェニルアミン(略称:YGATAZ2)を収量0.85
g、収率64%で得た。(合成スキーム(b−5))
華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を3mL/minとして白色固体を310
℃で加熱し15時間行った。収量0.75gで収率は88%であった。
す。また、1H NMRチャートを図11に示す。なお、図11(B)は、図11(A)
における6.5ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
,7.11−7.59(m,27H),8.15(d,J=7.8Hz,2H)。
(A)に示す。また、YGATAZ2の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図
12(B)に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を
用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ
石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図12に示した。図12において横
軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。YGATAZ2のトルエン溶液の場
合では314nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では
384nm(励起波長327nm)であった。また、YGATAZ2の薄膜の場合では3
21nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では403nm(励起
波長345nm)であった。なお、前記吸収スペクトルの波長に関しては最も長波長側の
ピークを示した。
(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.48eVであった。その結果、HOM
O準位が−5.48eVであることがわかった。さらに、YGATAZ2の薄膜の吸収ス
ペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その
吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは
3.40eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLUMO準
位を求めたところ、−2.08eVであった。
であることがわかった。
3LYP/6−311(d,p)により見積もった。DFTは、電子相関を考慮しないハ
ートリー・フォック(HF)法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂
動法(MP)法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォ
ーマンスコンピュータ(HPC)(SGI社製、Altix3700 DX)を用いて行
った。DFTで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法(TDDFT)の
B3LYP/6−311(d,p)を適用することにより、YGATAZ2の三重項励起
エネルギーを算出したところ、2.98eVと算出された。波長に換算すると416.4
nmである。以上の結果から、本発明のトリアゾール誘導体は、励起エネルギーの大きい
物質であることがわかった。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質であることがわか
った。
材料の化学式を以下に示す。
法にて成膜し、第1の電極2101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極
面積は2mm×2mmとした。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10-4Pa程度まで減圧した後、第1
の電極2101上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、4,4’−ビス[N−(1−ナフ
チル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)と
を共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層2
111を形成した。その膜厚は40nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との比率
は、重量比で4:1(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)を20n
mの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層2112を形成した。
Z2とビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2']イリジウ
ム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)とを共蒸着することにより、正孔輸送層
2112上に30nmの膜厚の発光層2113を形成した。ここで、YGATAZ2とF
Irpicとの重量比は、1:0.05(=YGATAZ2:FIrpic)となるよう
に調節した。
4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略
称:TAZ01)を10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層2114を形成した
。
ムを共蒸着することにより、20nmの膜厚で電子注入層2115を形成した。ここで、
BPhenとリチウムとの重量比は、1:0.01(=BPhen:リチウム)となるよ
うに調節した。
mの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2102を形成することで、発光
素子1を作製した。
。また、輝度−電流効率特性を図16に示す。また、電圧−電流特性を図17に示す。ま
た、1mAの電流を流した時の発光スペクトルを図18に示す。発光素子1のCIE色度
座標は1000cd/m2の輝度の時(x,y)=(0.18,0.38)であり、発光
素子1の発光色はゲスト材料であるFIrpicからの青色発光が得られた。
(2−フェニルピリジナト−N,C2')イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称
:Ir(ppy)2(acac))を用いてYGATAZ2との共蒸着を行い、正孔輸送
層2112上に30nmの膜厚の発光層2113を形成した。ここで、YGATAZ2と
Ir(ppy)2(acac)との重量比は、1:0.05(=YGATAZ2:Ir(
ppy)2(acac))となるように調節した。また、電子輸送層2114におけるT
AZ01をBPhenに代えて発光層2113上に10nmの膜厚の電子輸送層2114
を形成したこと以外は発光素子1と同様に作製した。
。また、輝度−電流効率特性を図21に示す。また、電圧−電流特性を図22に示す。ま
た、1mAの電流を流した時の発光スペクトルを図23に示す。発光素子1のCIE色度
座標は1000cd/m2の輝度の時(x,y)=(0.31,0.65)であり、発光
素子2の発光色はゲスト材料であるIr(ppy)2(acac)からの緑色発光が得ら
れた。
化合物をゲスト材料として用いて発光素子を作製することにより、効率よく発光し、かつ
駆動電圧の低い発光素子が得られることがわかった。したがって、本発明を実施すること
により、消費電力の少ない発光素子が得られることがわかった。
101 第1の電極
102 第2の電極
103 有機化合物を含む層
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
401 駆動回路(ソース側駆動回路)
402 画素部
403 駆動回路(ゲート側駆動回路)
404 封止基板
405 シール材
407 空間
408 配線
409 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
410 素子基板
411 スイッチング用TFT
412 電流制御用TFT
413 第1の電極
414 絶縁物
416 有機化合物を含む層
417 第2の電極
418 発光素子
423 nチャネル型TFT
424 pチャネル型TFT
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
901 筐体
902 液晶層
903 バックライト
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 電極
2001 筐体
2002 光源
2100 ガラス基板
2101 第1の電極
2102 第2の電極
2111 複合材料を含む層
2112 正孔輸送層
2113 発光層
2114 電子輸送層
2115 電子注入層
3001 照明装置
3002 テレビ装置
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングデバイス
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部
Claims (7)
- 下記式(G1)で表される化合物のAr1〜Ar3のいずれか一に式(G2)で表されるアミノ基が結合した化合物。
(式中、Ar1〜Ar3はそれぞれ、炭素数6〜25のアリール基または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は、炭素数6〜25のアリール基を表し、αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1〜R2はそれぞれ、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基、または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。) - 下記式(G3)で表される化合物。
(式中、Ar1〜Ar2はそれぞれ、炭素数6〜25のアリール基または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は、炭素数6〜25のアリール基を表し、αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1〜R2はそれぞれ、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基、または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。) - 下記式(G4)で表される化合物。
(式中、Ar1〜Ar2はそれぞれ、炭素数6〜25のアリール基または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は、炭素数6〜25のアリール基を表し、αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1〜R2はそれぞれ、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基、または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。) - 下記式(G8)で表される化合物。
(式中、Ar1およびAr3はそれぞれ、炭素数6〜25のアリール基または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は、炭素数6〜25のアリール基を表し、αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1〜R2はそれぞれ、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基、または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。) - 下記式(G9)で表される化合物。
(式中、Ar1およびAr3はそれぞれ、炭素数6〜25のアリール基または炭素数3〜9のヘテロアリール基を表し、Ar4は、炭素数6〜25のアリール基を表し、αは炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1〜R2はそれぞれ、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基、または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。) - 一対の電極間に、請求項1乃至5のいずれか一に記載の化合物を有する発光素子。
- 請求項6に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御回路とを有する発光装置。
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JP2007330608 | 2007-12-21 | ||
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