TW201406733A - 具有以吡啶基所取代之三唑環構造之化合物及有機電致發光元件 - Google Patents

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Tetsuzo Miki
Norimasa Yokoyama
Akio Taniguchi
Musubu Ichikawa
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Hodogaya Chemical Co Ltd
Univ Shinshu
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Abstract

本發明目的在於提供一種高效率有機EL元件用材料，且電子輸送性能與電洞阻礙能力均優越的有機化合物，此外亦提供使用該化合物的高效率有機EL元件。本發明係關於一般式(1)所示具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物、及含有該化合物的有機電致發光元件。□(式中，Ar1及Ar2係可為相同亦可互異的取代或無取代芳香族烴基、取代或無取代芳香族雜環基、或取代或無取代縮合多環芳香族基；R1、R2、R3、R4及R5係該等中之1者為結合基，其餘則可為相同亦可互異的氫原子、氟原子、氰基、烷基、取代或無取代芳香族烴基、取代或無取代芳香族雜環基、或取代或無取代縮合多環芳香族基；R6、R7、R8、R9及R10係該等中之2者為結合基，其餘則可為相同亦可互異的氫原子、氟原子、氰基、烷基、取代或無取代芳香族烴基、取代或無取代芳香族雜環基、或取代或無取代縮合多環芳香族基；m係1~4整數。)

Description

具有以吡啶基所取代之三唑環構造之化合物及有機電致發光元件
本發明係關於頗適用為各種顯示裝置中自發光元件之有機電致發光(EL)元件的化合物與元件，詳言之，關於具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物，與使用該化合物的有機EL元件。
因為有機EL元件係屬於自發光性元件，因而將較液晶元件具有優越的明亮辨視性，將可進行鮮豔顯示，因而正活躍研究開發中。
1987年，Eastman Kodak公司的C.W.Tang等藉由開發出將各種作用分擔給各材料的積層構造元件，並將使用有機材料的有機EL元件形成實用物。該等係將可輸送電子的螢光體、與可輸送電洞的有機物進行積層，藉由將二者電荷注入螢光體層中而發光，便可依10V以下的電壓獲得1000cd/m2以上的高輝度(例如參照專利文獻1與專利文獻2)。
[專利文獻1]日本專利特開平8-48656號公報
[專利文獻2]日本專利第3194657號公報
截至目前，為求有機EL元件的實用化已有施行多種改良，將各種作用更進一步細分化，利用在基板上依序設置陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、及陰極的電場發光元 件，達成高效率與耐久性(例如參照非專利文獻1)。
[非專利文獻1]應用物理學會第9次講習會講稿集pp.55~61(2001)
再者，在能更加提升發光效率之目的下，有嘗試利用三重態激子，並就磷光發光體的利用進行探討(例如參照非專利文獻2)。
[非專利文獻2]應用物理學會第9次講習會講稿集pp.23~31(2001)
發光層一般亦可在通稱主材料的電荷輸送性化合物中，摻雜螢光體、磷光發光體而進行製作。如上述講習會講稿集中所記載，有機EL元件的有機材料選擇將對該元件的效率與耐久性等諸特性具有頗大影響。
有機EL元件中，從二電極所注入的電荷將在發光層中進行再結合而獲得發光，但是因為電洞移動速度較快於電子移動速度，因而將出現因部份電洞穿過發光層而造成效率降低的問題。所以，渴求電洞阻礙性能較高的電子輸送材料。
代表性發光材料的三(8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱「Alq」)，雖一般亦使用為電子輸送材料，但是難謂具電洞阻礙性能。
所以，電洞阻礙性優越的電子輸送材料，便有提案如：3-(4-伸聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(以下簡稱「TAZ」)(例如參照專利文獻3)。
[專利文獻3]日本專利第2734341號公報
因為TAZ的功函數為5.8eV的較大值，具有較高電洞阻礙能力，因而利用真空蒸鍍、塗佈等所製得螢光發光層、磷光發光層，將可使用為陰極側所積層的電子輸送性電洞阻礙層，對有機EL元件的高效率 化將具效果(例如參照非專利文獻3)。
[非專利文獻3]第50次應用物理學關係聯合演講會28p-A-6演講稿集p.1413(2003)
但是，電子輸送性偏低對TAZ而言將屬於重大問題，將有必要與電子輸送性更高的電子輸送材料相組合，而製得有機EL元件(例如參照非專利文獻4)。
[非專利文獻4]應用物理學會有機分子‧生物電子分科會會誌第11卷第1號p.13~19(2000)
將渴求更進一步改善電子輸送性能且具高電洞阻礙能力的電子輸送材料，以及高效率有機EL元件。
本發明目的在於提供一種高效率有機EL元件用材料，且電子輸送性能與電洞阻礙能力均優越的有機化合物，此外亦提供使用該化合物的高效率有機EL元件。適合本發明有機化合物的物理特性，有如：(1)電子移動速度較快速、(2)電洞阻礙能力優越。另外，適合本發明元件的物理特性，有如：(1)低驅動電壓、(2)高發光效率。
緣是，本發明者等為達成上述目的，便著眼於吡啶環的親電子性，設計出將經取代吡啶環連結於三唑環上的新穎有機化合物並進行化學合成，使用該化合物製作各種有機EL元件，並就元件特性評估進行深入鑽研，結果便完成本發明。
換言之，本發明的有機電致發光元件，係一般式(1)所示具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物，具有一對電極、以及在其中間所夾置至少一層有機層的有機電致發光元件；其中，該化合物係使用作為至少1層有機層的構成材料。
(式中，Ar1及Ar2係可為相同亦可互異的取代或無取代芳香族烴基、取代或無取代芳香族雜環基、或取代或無取代縮合多環芳香族基；R1、R2、R3、R4及R5係該等中之1者為結合基，其餘則可為相同亦可互異的氫原子、氟原子、氰基、烷基、取代或無取代芳香族烴基、取代或無取代芳香族雜環基、或取代或無取代縮合多環芳香族基；R6、R7、R8、R9及R10係該等中之2者為結合基，其餘則可為相同亦可互異的氫原子、氟原子、氰基、烷基、取代或無取代芳香族烴基、取代或無取代芳香族雜環基、或取代或無取代縮合多環芳香族基；m係1~4整數。)
一般式(1)中，Ar1與Ar2所示取代或無取代芳香族烴基、取代或無取代芳香族雜環基、或取代或無取代縮合多環芳香族基之芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基，具體上可舉例如下述基。苯基、聯苯基、聯三苯基、四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、茀基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、硫代苯 基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并硫代苯基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并硫代苯基。
一般式(1)中Ar1及Ar2所示取代或無取代芳香族烴基、取代或無取代芳香族雜環基、或取代或無取代縮合多環芳香族基的取代基，具體上可舉例如：氟原子、氯原子、氰基、羥基、硝基、烷基、烷氧基、胺基、三氟甲基、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、芳烷基、茀基、茚基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、硫代苯基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并硫代苯基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并硫代苯基等之類的基，亦可更進一步施行取代。
一般式(1)中，R1~R10所示吡啶基的取代基中，取代或無取代芳香族烴基、取代或無取代芳香族雜環基、或取代或無取代縮合多環芳香族基的芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基，具體上係有如下述基。苯基、聯苯基、聯三苯基、四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、茀基、菲基、茚基、芘基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、硫代苯基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并硫代苯基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并硫代苯基。
一般式(1)中，R1~R10所示吡啶基的取代基中，取代或無取代芳香族烴基、取代或無取代芳香族雜環基、或取代或無取代縮合多環芳香族基的取代基，具體可舉例如：氟原子、氯原子、氰基、羥基、硝基、 烷基、烷氧基、胺基、三氟甲基、萘基、芳烷基、茀基、茚基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、硫代苯基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并硫代苯基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并硫代苯基等之類的基，亦可更進一步施行取代。
本發明一般式(1)所示具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物，係具有較習知材料TAZ更快速的電子移動，且優越的電洞阻止能力。
本發明一般式(1)所示具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物，係可使用為有機EL元件的電子輸送層構成材料。藉由將電子移動速度較快速，且電洞阻止能力較TAZ更優越的材料，使用為電洞輸送層兼電子輸送層，便可明顯降低驅動電壓，且提升發光效率，具有可製造出高效率且具耐久性有機EL元件的作用。
本發明一般式(1)所示具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物，因為電洞阻礙能力較高，因而可使用為有機EL元件的電洞阻礙層構成材料，並與其他電子輸送材料組合搭配使用。
本發明一般式(1)所示具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物，亦可使用為有機EL元件的發光層構成材料使用。藉由將相較於TAZ之下，電子輸送性優越且能階較寬的本發明材料使用為發光層主材料，載持著通稱摻質的螢光體、磷光發光體，而使用為發光層，藉此便可製造出降低驅動電壓且經改善發光效率的有機EL元件。
因為本發明的有機EL元件係使用電子移動速度較快速，且電洞阻 止能力較TAZ更優越的具有經取代吡啶基所連結三唑環構造之化合物，因而將可明顯降低驅動電壓，且提升發光效率，便可實現高效率。
本發明係對有機EL元件的電子輸送層、電洞阻礙層兼電子輸送層、電洞阻礙層、或發光層構成材料，屬有有效的具有經取代吡啶基所連結三唑環構造之化合物，使用該化合物所製得有機EL元件。依照本發明，便可格外降低使用優越電洞阻礙性電子輸送材料的有機EL元件驅動電壓，便可實現高效率。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層兼電洞輸送層
4‧‧‧發光層
5‧‧‧電洞阻礙層兼電子輸送層
6‧‧‧電子注入層
7‧‧‧陰極(鋁電極)
8‧‧‧陰極(鋁電極)
圖1為BpyTAZ01(化合物2)的NMR質譜圖表。
圖2為BpyTAZ02(化合物9)的NMR質譜圖表。
圖3為化合物11的NMR質譜圖表。
圖4為化合物15的NMR質譜圖表。
圖5為化合物16的NMR質譜圖表。
圖6為實施例8的EL元件構造圖。
圖7為實施例10的EL元件構造圖。
本發明具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物係新穎化合物，將相當的二醯基肼，在三氯化磷存在下，藉由與芳香胺間進行環化反應，便可合成具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物。
再者，藉由使一般式(1)中Ar2所示芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中，氫被一個以上鹵原子取代的化合物，與芳香基 硼酸間的進行鈴木偶合等交叉偶合反應，便可更進一步導入取代或無取代芳香族烴基、取代或無取代芳香族雜環基、或取代或無取代縮合多環芳香族基。
一般式(1)所示具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物中，較佳化合物的具體例係如下示，惟本發明並不僅侷限於該等化合物。
【化30】
該等化合物的精製係利用管柱色層分析儀施行精製、吸附精製、利用溶劑施行再結晶、晶析法等方法而實施。化合物的鑑定係利用NMR分析而實施。物性值係施行DSC測量(Tg)、與融點測量。融點係蒸鍍性指標，玻璃轉移點(Tg)係薄膜狀態的安定性指標。
融點與玻璃轉移點係使用粉體，並使用Seiko Instruments製微分掃描熱量測量裝置DSC6220型進行測量。
再者，功函數係在ITO基板上製作100nm薄膜，並使用理研計器製大氣中光電子分光裝置AC3型進行測量。功函數係電洞阻礙能力的指標。
本發明有機EL元件的構造係在基板上依序積層著：陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電洞阻礙層、電子輸送層、電子注入層、陰極。該等多層構造中，有機層可兼用數層的功能，將可省略，例如 亦可在基板上依序積層著：陽極、電洞注入層兼輸送層、發光層、電洞阻礙層兼電子輸送層、電子注入層、陰極。
有機EL元件的陽極係使用如ITO、金之類，功函數較大的電極材料。電洞注入層係除酞菁銅(以下簡稱「CuPc」)之外，尚可使用星爆型三苯胺衍生物、三[p-(N-苯基-α-萘基胺基)苯基]胺等材料、或塗佈型材料。
電洞輸送層係使用聯苯胺衍生物的N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)聯苯胺(以下簡稱「TPD」)、N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)聯苯胺(以下簡稱「NPD」)、各種三苯胺四聚體等。此外，電洞注入層兼電洞輸送層係可使用聚(伸乙基二氧噻吩)/聚(對苯乙烯磺酸)(以下簡稱「PEDOT/PSS」)等塗佈型高分子材料。
再者，如日本專利第2734341號公報中所記載，將聚-N-乙烯基咔唑(以下簡稱「PVK」)，使用為電洞注入層兼電洞輸送層兼發光層，並與本發明化合物的層相組合，便可構成有機EL元件。
本發明有機EL元件的發光層、電洞阻礙層、電子輸送層，係除具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物之外，尚可使用諸如：鋁錯合物、唑衍生物、咔唑衍生物、菲繞啉衍生物、聚二烷基茀衍生物等。
將鋁錯合物、苯乙烯衍生物等習知發光材料使用於發光層中，將具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物使用為電洞阻礙層、電子輸送層、電洞阻礙層兼電子輸送層，便可製得高性能有機EL元件。此外，發光層主材料使用例如喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯等螢光體， 或添加如苯基吡啶的銥錯合物等磷光發光體摻質，便可製得高性能有機EL元件。
再者，可在具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物中，係使用習知之電子輸送性材料、及電子注入性材料，積層或施行共蒸鍍，而使用為電子輸送層。
電子注入層係使用氟化鋰、銫等，但是亦可省略。陰極係將如鋁之類，功函數較低的電極材料，或如鋁鎂之類，功函數更低的合金使用為電極材料。
以下，針對本發明實施形態，利用實施例進行具體說明，本發明在不逾越其主旨的前提下，並不僅侷限於以下實施例。
[實施例1] (3-(2,2'-聯吡啶-6-醯)-4-苯基-5-(6-溴化吡啶-2-醯)-1,2,4-三唑之合成)
在經氮取代的反應器中，裝填入苯胺4.3ml與經脫水的1,2-二氯苯80ml，並在室溫下添加氧氯化磷(Phosphorus oxychloride)0.75ml，於100℃下施行攪拌1小時。經冷卻至50℃以下之後，便添加N-(2,2'-聯吡啶-6-羰基)-N'-(6-溴-2-吡啶基羰基)肼3.1g，並於140~150℃下進行反應5小時。將反應液冷卻至50℃後，添加水並施行1小時攪拌，然後，利用氯仿對反應液進行萃取，將有機層利用碳酸鈉施行乾燥後，經過濾而去除碳酸鈉。將濾液在減壓下施行濃縮，並將所獲得固形物利用管柱色層分析儀(載體：NH矽膠、析出液：氯仿/己烷=7/3)進行精製，便獲得3-(2,2'-聯吡啶-6-醯)-4-苯基-5-(6-溴化吡啶-2-醯)-1,2,4-三唑1.0g(產率28%)。
(3-(2,2'-聯吡啶-6-醯)-4-苯基-5-[6-(4-第三丁基苯基)吡啶-2-醯]-1,2,4-三唑(以下簡稱「BpyTAZ01」)(化合物2)之合成)
在經氬取代的反應器中，裝填入3-(2,2'-聯吡啶-6-醯)-4-苯基-5-(6-溴化吡啶-2-醯)-1,2,4-三唑3.0g、4-第三丁基苯基硼酸1.75g，並添加經脫氣的甲苯/乙醇(4/1、v/v)混合液100ml、與1M碳酸鉀水溶液20.0ml，更在氬環境下添加四(三苯膦)鈀(0)0.40g。於回流下施行3小時反應，將反應液冷卻至室溫，將所析出固體施行過濾。將過濾物溶解於氯仿中，並利用無水硫酸鎂施行脫水後，施行過濾。將濾液施行濃縮，並利用氯仿/n-己烷施行晶析精製2次，便獲得白色粉體的BpyTAZ01(化合物2)2.70g(產率81%)。
針對所獲得粉體，使用NMR施行構造鑑定。1H-NMR測量結果如圖1所示。
利用1H-NMR(CDCl3)檢測出以下的28個氫信號。δ(ppm)=8.576ppm(1H)、8.396-8.352ppm(2H)、8.238ppm(1H)、7.953-7.809ppm(2H)、7.680ppm(1H)、7.535-7.413ppm(6H)、7.278-7.217(5H)、7.095ppm(1H)、1.333ppm(9H)。
[實施例2] (3-(2,2'-聯吡啶-6-醯)-4-苯基-5-[6-(1-萘基)吡啶-2-醯]-1,2,4-三唑(以下簡稱「BpyTAZ02」)(化合物9)之合成)
在經氬取代的反應器中，裝填入3-(2,2'-聯吡啶-6-醯)-4-苯基-5-(6-溴化吡啶-2-醯)-1,2,4-三唑3.0g、1-萘硼酸1.70g，並添加經脫氣的甲苯/乙醇(4/1、v/v)混合液100ml、與1M碳酸鉀水溶液20.0ml，更在氬環 境下添加四(三苯膦)鈀(0)0.38g。在回流下施行反應2小時，將反應液冷卻至室溫，並添加甲苯100ml。分液成有機層與水層，將水層去除。有機層將更進一步利用飽和碳酸氫鈉水進行洗淨，並利用無水硫酸鎂施行脫水後，再施行過濾。將濾液施行濃縮而所析出的固體溶解於甲苯中，添加矽膠10g施行吸附，經過濾將矽膠去除。將吸附處理後的濾液施行濃縮，再將所獲得固體利用甲苯/甲醇施行晶析精製，並施行過濾。於所採取得固體中添加甲醇，於回流下施行1小時洗淨，經冷卻至室溫後，藉由施行過濾，便獲得白色粉體的BpyTAZ02(化合物9)2.12g(產率64%)。
針對所獲得粉體，使用NMR施行構造鑑定。1H-NMR測量結果係如圖2所示。
利用1H-NMR(CDCl3)檢測出以下的22個氫信號。δ(ppm)=8.540ppm(1H)、8.376-8.346ppm(2H)、8.227ppm(1H)、7.923-7.787ppm(5H)、7.560-7.169ppm(11H)、6.995(1H)、6.889ppm(1H)。
[實施例3] (3-(2,2'-聯吡啶-6-醯)-4-苯基-5-[6-(菲-9-醯)吡啶-2-醯]-1,2,4-三唑(化合物11)之合成)
在經氬取代的反應容器中，添加3-(2,2'-聯吡啶-6-醯)-4-苯基-5-(6-溴化吡啶-2-醯)-1,2,4-三唑1.35g、9-菲硼酸1.0g、經脫氣的甲苯/乙醇(4/1、v/v)混合液50ml、及1M碳酸鉀水溶液8.9ml，並在氬環境下添加四(三苯膦)鈀(0)0.17g。於回流下進行反應9小時，並追加四(三苯膦)鈀(0)0.09g，更在回流下進行反應3.5小時。待反應結束後，便將反應 液冷卻至室溫，藉由將所析出粗製物施行過濾而進行分取。在所獲得粗製物中添加氯仿100ml，經過濾而將觸媒去除，再將濾液施行濃縮後，藉由添加甲醇而施行晶析精製。將所獲得白色固體在50℃下施行1晚的減壓乾燥，便獲得3-(2,2'-聯吡啶-6-醯)-4-苯基-5-[6-(菲-9-醯)吡啶-2-醯]-1,2,4-三唑(化合物11)1.36g(產率83%)。
針對所獲得白色固體，使用NMR施行構造鑑定。1H-NMR測量結果如圖3所示。
利用1H-NMR(CDCl3)檢測出以下的24個氫信號。δ(ppm)=8.758-8.697ppm(2H)、8.552ppm(1H)、8.390-8.357ppm(2H)、8.286ppm(1H)、7.963-7.899ppm(2H)、7.859-7.809ppm(2H)、7.712-7.579ppm(4H)、7.517-7.166ppm(9H)、6.995ppm(1H)。
[實施例4] (3-(2,2'-聯吡啶-6-醯)-4-苯基-5-[6-(聯苯基-2-醯)吡啶-2-醯]-1,2,4-三唑(化合物15)之合成)
在經氬取代的反應容器中，添加3-(2,2'-聯吡啶-6-醯)-4-苯基-5-(6-溴化吡啶-2-醯)-1,2,4-三唑2.0g、2-聯苯基硼酸1.31g、經脫氣的甲苯/乙醇(4/1、v/v)混合液75ml、1M碳酸鉀水溶液13.24ml，並在氬環境下添加四(三苯膦)鈀(0)0.26g。於回流下進行反應6小時。待反應結束後，將反應液冷卻至室溫，並添加醋酸乙酯200ml。將有機層與水層施行分液，並將水層去除。將有機層利用飽和食鹽水施行洗淨，並利用無水硫酸鎂施行脫水後，再施行濃縮。將所獲得粗製物採取利用甲苯的再結晶而施行精製後，於50℃下施行一晚減壓乾燥，便獲得3-(2,2'-聯吡 啶-6-醯)-4-苯基-5-[6-(聯苯基-2-醯)吡啶-2-醯]-1,2,4-三唑(化合物15)1.25g(產率54%)。
針對所獲得白色固體使用NMR施行構造鑑定。1H-NMR測量結果係如圖4所示。
利用1H-NMR(CDCl3)檢測出以下的24個氫信號。δ(ppm)=8.578ppm(1H)、8.394ppm(2H)、8.002-7.917ppm(2H)、7.528-7.199ppm(14H)、7.067-7.043ppm(3H)、6.679-6.640ppm(2H)。
[實施例5] (3-(2,2'-聯吡啶-6-醯)-4-苯基-5-[6-(9,9-二甲基茀-2-醯)吡啶-2-醯]-1,2,4-三唑(化合物16)之合成)
在經氬取代的反應容器中，添加3-(2,2'-聯吡啶-6-醯)-4-苯基-5-(6-溴化吡啶-2-醯)-1,2,4-三唑1.0g、2-(9,9-二甲基茀-2-醯)-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼酸鹽0.85g、經脫氣的甲苯/乙醇(4/1、v/v)混合液40ml、2M碳酸鉀水溶液5.5ml，並在氬環境下添加四(三苯膦)鈀(0)0.13g。於回流下進行反應7.5小時。待反應結束後，將反應液冷卻至室溫並施行濃縮。添加氯仿200ml，分液為有機層與水層，並將水層去除。將有機層利用飽和食鹽水施行洗淨，再利用無水硫酸鎂施行脫水後，再施行濃縮。將所獲得粗製物溶解於氯仿中，添加NH矽膠20g而施行吸附精製，更利用氯仿/甲醇施行晶析精製後，施行一晚減壓乾燥便獲得3-(2,2'-聯吡啶-6-醯)-4-苯基-5-[6-(9,9-二甲基茀-2-醯)吡啶-2-醯]-1,2,4-三唑(化合物16)1.14g(產率91%)。
針對所獲得白色固體使用NMR施行構造鑑定。1H-NMR測量結果 係如圖5所示。
利用1H-NMR(CDCl3)檢測出以下的28個氫信號。δ(ppm)=8.589ppm(1H)、8.411-8.368ppm(2H)、8.226ppm(1H)、7.963-7.870ppm(2H)、7.794-7.732ppm(2H)、7.616-7.433ppm(9H)、7.359-7.209ppm(4H)、7.069ppm(1H)、1.496ppm(6H)。
[實施例6]
針對本發明化合物，利用高感度微分掃描熱量計(Bruker AXS製、DSC3100S)求取融點與玻璃轉移點。
[實施例7]
使用本發明化合物，在ITO基板上製作膜厚100nm蒸鍍膜，並利用大氣中光電子分光裝置(理研計器製、AC3型)施行功函數測量。
功函數
本發明實施例1之化合物 6.30eV
本發明實施例2之化合物 6.30eV
本發明實施例3之化合物 6.27eV
本發明實施例4之化合物 6.28eV
本發明實施例5之化合物 6.06eV
依此便得知具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物，具有較功函數5.8eV的TAZ明顯更大之功函數，屬於電洞阻礙能力優越。
[實施例8]
有機EL元件係如圖6所示，在玻璃基板1上預先形成透明陽極2的ITO電極，並在其上面依序積層著：電洞注入層兼電洞輸送層3、發光層4、電洞阻礙層兼電子輸送層5、電子注入層6、陰極(鋁電極)7而進行製作。
對已形成膜厚150nm之ITO的玻璃基板1施行有機溶劑洗淨後，再施行氧電漿處理而對表面施行洗淨。
在ITO基板上，使用真空蒸鍍機將NPD依蒸鍍速度6nm/min蒸鍍約50nm，而形成電洞注入層兼電洞輸送層3。接著，將Alq依蒸鍍速度6nm/min便形成約20nm的發光層4。在該發光層4上，將本發明實施例1化合物的BpyTAZ01(化合物2)，依蒸鍍速度6nm/min形成約30nm的電洞阻礙層兼電子輸送層5。然後，將氟化鋰依蒸鍍速度0.1Å/s形成約0.5nm的電子注入層6。最後，插入陰極蒸鍍用遮罩，並將鋁施行蒸鍍約200nm便形成陰極7。所製得元件將保存於真空乾燥皿中，並在大氣中，於常溫下施行特性測量。
依此所製得有機EL元件將顯示出安定的綠色發光。在驅動電壓6.0V時將為2900cd/m2發光，在7.0V時將為5100cd/m2發光。
將從有機EL元件朝外部射出的光子數，除以注入有機EL元件中之電子數的比率，稱為「外部量子效率」。該元件的外部量子效率係當 1萬cd/m2時將為1.29%，當2萬cd/m2時將為1.46%。
再者，提升驅動電壓，而增加電流密度負荷，並評估貫流(breakthrough)前的最大輝度。依此方法所測得最大輝度便成為反映出元件電氣安定性的有機EL元件耐久性指標。
該元件係在9.0V下將顯示出最大輝度28500cd/m2後，發光輝度便將降低且出現貫流現象。
[實施例9]
將本發明實施例2化合物的BpyTAZ02使用為電洞阻礙層兼電子輸送層5材料，並依如同實施例8的相同條件進行有機EL元件製作，並調查其特性。電洞阻礙層兼電子輸送層5係將BpyTAZ02依蒸鍍速度6nm/min形成約30nm。依此所製得有機EL元件，在驅動電壓6.0V時將顯示出3700cd/m2發光，在7.0V時將顯示出13000cd/m2發光。該元件的外部量子效率係在1萬cd/m2時將為1.46%，在2萬cd/m2時將為1.60%。
[比較例1]
為求比較，將電洞阻礙層兼電子輸送層5材料改為TAZ，並依如同實施例8的相同條件進行有機EL元件製作，並調查其特性。電洞阻礙層兼電子輸送層5係將TAZ依蒸鍍速度6nm/min形成約30nm。依此所製得有機EL元件，在驅動電壓6.0V時將顯示出260cd/m2發光，在7.0V時將顯示出780cd/m2發光。該元件在剛要貫流前的外部量子效率係0.95%，最大輝度係9500cd/m2。
[比較例2]
再者為求比較，將電洞阻礙層兼電子輸送層5材料改為Alq，並依如同實施例8的相同條件進行有機EL元件製作，並調查其特性。換言之，發光層兼電洞阻礙層兼電子輸送層4與5係將Alq3依蒸鍍速度6nm/min形成約50nm。依此所製得有機EL元件，在驅動電壓6.0V時將顯示出85ocd/m2發光，在7.0V時將顯示出2800cd/m2發光。該元件的外部量子效率係在1萬cd/m2時將為1.27%，在2萬cd/m2時將為1.24%，在3萬cd/m2時將為0.97%。剛要貫流前的最大輝度係31600cd/m2。
由該等結果得知，使用具有經取代吡啶基所連結三唑環構造之化合物的有機EL元件，相較於採用一般使用為電子輸送材料Alq的元件、及使用電洞阻礙性優越的電子輸送材料TAZ之元件下，前者將可明顯降低有機EL元件的驅動電壓。且發光效率亦優越。
上述比較試驗中，因為明顯降低驅動電壓，因而具有經取代吡啶基所連結三唑環構造之化合物的電子移動速度，將較一般電子輸送材料的Alq更快速，預測在各階段中均將較習知電洞阻礙材料的TAZ更快速。
[實施例10]
有機EL元件係如圖7所示，預先在玻璃基板1上形成透明陽極2的ITO電極，並在其上面依序積層著電洞注入層兼電洞輸送層3、發光層4、電洞阻礙層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極(鋁電極)8而進行製作。
將已形成膜厚150nm之ITO的玻璃基板1施行有機溶劑洗淨後， 再利用氧電漿處理施行表面洗淨。
在ITO基板上，使用真空蒸鍍機將NPD依蒸鍍速度6nm/min蒸鍍約50nm，而形成電洞注入層兼電洞輸送層3。其次，將Alq依蒸鍍速度6nm/min形成約20nm的發光層4。在該發光層4上，將實施例1化合物的BpyTAZ01(化合物2)，依蒸鍍速度6nm/min形成約20nm的電洞阻礙層5。在電洞阻礙層5上，將Alq依蒸鍍速度6nm/min形成約10nm的電子輸送層6。此外，將氟化鋰依蒸鍍速度0.1Å/s形成約0.5nm的電子注入層7。最後，插入陰極蒸鍍用遮罩，並將鋁蒸鍍約200nm而形成陰極8。所製得元件將保存於真空乾燥皿中，並在大氣中於常溫下施行特性測量。
依此所製得有機EL元件的外部量子效率，在1萬cd/m2時將為1.13%，在2萬cd/m2時將為1.46%，在3萬cd/m2時將為1.54%。貫流前的最大發光輝度將為31200cd/m2。
[比較例3]
為求比較，將電洞阻礙層5材料改為TAZ，並依如同實施例10相同條件進行有機EL元件製作，並調查其特性。將TAZ依蒸鍍速度6nm/min形成約20nm的電洞阻礙層5。依此所製得有機EL元件在最大輝度12000cd/m2時將出現貫流現象。
由該結果得知，藉由將具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物，與電洞阻礙層材料的其他電子輸送材料相互組合，便可製得效率佳的有機EL元件。
雖就本發明詳細的參照特定實施態樣進行說明，惟在不脫逸本發 明精神與範疇的前提下，將可進行各種變更與修正，此乃熟習此技術者所應知曉。
本申請案係以2005年8月31日申請的日本專利出願(特願2005-250734)為基礎，參照其內容並爰引於本案中。
(產業上之可利用性)
本發明具有經取代吡啶基所連結三唑環構造的化合物，電洞阻礙能力優越、且電子移動速度快速，因而屬於優越的有機EL元件用化合物。藉由使用該化合物而製作有機EL元件，便可格外降低驅動電壓，可依高效率達成具耐久性元件。可應用於諸如家庭電器化製品、照明等用途上。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層兼電洞輸送層
4‧‧‧發光層
5‧‧‧電洞阻礙層兼電子輸送層
6‧‧‧電子注入層
7‧‧‧陰極(鋁電極)

Claims (9)

  1. 一種具三唑環構造之化合物，係下述一般式(1)所示之具有經取代吡啶基所連結之三唑環構造的化合物； (式中，Ar1係表示苯基、聯苯基、聯三苯基、四苯基、萘基、蒽基、茀基、菲基、茚基、芘基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并硫代苯基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、喹啉基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基或二苯并硫代苯基；Ar2係表示苯基、聯苯基、聯三苯基、四苯基、萘基、茀基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、硫代苯基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并硫代苯基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基或二苯并硫代苯基；R1、R2、R3、R4及R5係該等中之1者為結合基，其餘則可為相同亦可互異，表示氫原子、氟原子、氰基、烷基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基；R6、R7、R8、R9及R10係該等中之2者為結合基，其餘則可為相同亦可互異，表示氫原子、氟原子、氰基、烷基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基；m係1~4之整數)。
  2. 如申請專利範圍第1項之具三唑環構造之化合物，其中，上述一般式(1)中，m=1。
  3. 如申請專利範圍第1項之具三唑環構造之化合物，其中，上述一般式(1)中，m=2。
  4. 一種有機電致發光元件，係具有一對電極以及在其中間所夾之至少一層有機層者，其特徵在於：下述一般式(1)所示之具有經取代吡啶基所連結之三唑環構造的化合物係被含有而作為至少1個有機層的構成材料； (式中，Ar1係表示苯基、聯苯基、聯三苯基、四苯基、萘基、蒽基、茀基、菲基、茚基、芘基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并硫代苯基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、喹啉基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基或二苯并硫代苯基；Ar2係表示苯基、聯苯基、聯三苯基、四苯基、萘基、茀基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、硫代苯基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并硫代苯基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基或二苯并硫代苯基；R1、R2、R3、R4及R5係該等中之1者為結合基，其餘則可為相同亦可互異，表示氫原子、氟原子、氰基、烷基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基；R6、R7、R8、R9及R10係該等中之2者為結合基，其餘則可為相同亦可互異，表示氫原子、氟原子、 氰基、烷基、取代或無取代之芳香族烴基、取代或無取代之芳香族雜環基、或取代或無取代之縮合多環芳香族基；m係1~4之整數)。
  5. 如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中，上述一般式(1)中，m=1。
  6. 如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中，上述一般式(1)中，m=2。
  7. 如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中，含有上述一般式(1)所示化合物的有機層係電子輸送層。
  8. 如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中，含有上述一般式(1)所示化合物的有機層係電洞阻礙層。
  9. 如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中，含有上述一般式(1)所示化合物的有機層係發光層。
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101160706B1 (ko) * 2004-03-25 2012-06-28 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 피리딜기로 치환된 옥사디아졸환 구조를 갖는 화합물 및유기 전계 발광 소자
TWI391367B (zh) 2005-08-31 2013-04-01 Hodogaya Chemical Co Ltd Aromatic amine compounds and organic electroluminescent elements
CN110724124A (zh) 2007-05-17 2020-01-24 株式会社半导体能源研究所 三唑衍生物
JP5530608B2 (ja) 2007-09-13 2014-06-25 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子および発光装置
US8367219B2 (en) 2007-10-30 2013-02-05 Samsung Electronics Co., Ltd. Anthracene-based compound and organic light emitting device employing the same
US8367220B2 (en) 2007-10-30 2013-02-05 Samsung Electronics Co., Ltd. Anthracene-based compound and organic light emitting device employing the same
WO2009081718A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triazole derivative, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
EP2269987A4 (en) 2008-02-26 2012-03-28 Hodogaya Chemical Co Ltd SUBSTITUTED BIPYRIDYL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
JP5515283B2 (ja) * 2008-12-10 2014-06-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101233377B1 (ko) * 2008-12-30 2013-02-18 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
EP2275409A1 (en) 2009-06-25 2011-01-19 Yamagata Promotional Organization for Industrial Technology Bipiridine derivative and organic electroluminescence element containing the same
US8993125B2 (en) 2010-05-21 2015-03-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device using the triazole derivative
CN104009177A (zh) * 2013-02-26 2014-08-27 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN103694226B (zh) 2013-12-20 2015-11-25 深圳市华星光电技术有限公司 基于吡啶和三唑的小分子电子传输材料及制备方法与有机发光二极管
KR102420082B1 (ko) 2015-04-13 2022-07-13 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2734341B2 (ja) * 1993-03-26 1998-03-30 住友電気工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5869199A (en) * 1993-03-26 1999-02-09 Sumitomo Electric Industries, Ltd. Organic electroluminescent elements comprising triazoles
DE4334039A1 (de) * 1993-10-06 1995-04-13 Coroplast Fritz Mueller Kg Klebeband sowie Verwendung des Klebebandes zum Umwickeln eines Leitungssatzes
EP0704436B1 (en) * 1994-03-16 1998-09-16 Sumitomo Electric Industries, Ltd. Triazole derivative and organic electroluminescent element produced therefrom
DE69824439T2 (de) * 1997-10-23 2005-06-16 Isis Innovation Ltd., Summertown Lichtemittierende dendrimere
JP2000100570A (ja) * 1998-09-25 2000-04-07 Toray Ind Inc 発光素子
JP3125777B2 (ja) * 1999-01-28 2001-01-22 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びパネル
US6645645B1 (en) * 2000-05-30 2003-11-11 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent organic light emitting devices
CN101355141B (zh) * 2001-06-15 2012-02-29 佳能株式会社 有机电致发光元件
JP2003007467A (ja) * 2001-06-19 2003-01-10 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4646494B2 (ja) * 2002-04-11 2011-03-09 出光興産株式会社 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7271406B2 (en) * 2003-04-15 2007-09-18 3M Innovative Properties Company Electron transport agents for organic electronic devices
EP1486551B1 (en) * 2003-06-13 2016-03-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element and light emitting device
WO2005022962A1 (ja) * 2003-07-31 2005-03-10 Mitsubishi Chemical Corporation 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
KR101160706B1 (ko) * 2004-03-25 2012-06-28 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 피리딜기로 치환된 옥사디아졸환 구조를 갖는 화합물 및유기 전계 발광 소자

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