CN102964338A - 具有被吡啶基取代的三唑环结构的化合物和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了具有优异的电子输送能力和空穴阻挡特性的有机化合物，以及使用该的化合物的高效有机EL器件。具体公开了下面通式(1)代表的化合物，其具有与取代吡啶基连接的三唑环结构，以及含有这样的化合物(1)的有机电致发光器件(在式(1)中，Ar1和Ar2可相同或不同，Ar1代表未取代的苯基，Ar2代表取代的吡啶基或取代的苯基；R1、R2、R3、R4和R5中的任意一个为键连基团，其余的为氢原子；R6、R7、R8、R9和R10中的任意两个为键连基团，其余的为氢原子；且m代表2；其中，Ar2所代表的取代的吡啶基或取代的苯基中的取代基是以下的任何一种：苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、吡啶基和喹啉基)。[化学式1]
Figure DEST_PATH_DDA00002680617200011

Description

具有被吡啶基取代的三唑环结构的化合物和有机电致发光器件
本申请是基于2006年8月31日提交的申请号为200680031906.3的名为“具有被吡啶基取代的三唑环结构的化合物和有机电致发光器件”的申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种适用于为适用于各种显示装置的自发光器件的有机电致发光（EL）器件的化合物，以及涉及一种器件。更具体而言，本发明涉及一种具有键合有取代吡啶的三唑环结构的化合物和使用该化合物的有机EL器件。
背景技术
由于有机EL器件是自发光器件，因此与液晶器件相比，它们明亮，可视性优异，并且能够获得清晰的显示，因此已经积极地对其进行研究。
1987年，Eastman Kodak Co.的C.W.Tang等人通过开发其中各种功能分别分配于材料上的堆积结构器件，以使得使用有机材料的有机EL器件投入实际应用。他们堆叠能够输送电子的荧光材料和能够输送空穴的有机物质，并且将两种电荷注入荧光材料层中以发光，从而在10V或更低的电压下得到1000cd/m2或更高的高亮度（例如，参见专利文献1和专利文献2）。
专利文献1：JP-A-8-48656
专利文献2：日本专利No.3194657
迄今为止，已进行了许多改进，以将有机EL器件投入实际应用，并且已由其中在基底上依次设置阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极的电致发光器件实现了高的效率和耐久性，从而进一步划分各种功能（例如，参见非专利文献1）。
非专利文献1：Japan Applied Physics第9届研讨会预印本，第55-61页（2001）。
此外，人们已经尝试利用三重激发，旨在进一步改进发光效率，并且已研究了对磷光材料的利用（例如，参见非专利文献2）。
非专利文献2：Japan Applied Physics第9届研讨会预印本，第23-31页（2001）。
发光层可以通过用荧光材料或磷光材料掺杂具有电子输送能力的化合物(通常被称为宿主材料)来产生。如上述研讨会预印本所公开的，有机EL器件中有机材料的选择对该器件的各种性能如效率和耐久性具有很大影响。
在有机EL器件中，当来自电极的注入电荷在发光层中复合时获得发光。由于空穴的转移率高于电子的迁移率，因此出现了由部分穿过发光层的空穴引起的效率降低的问题。因此，需要具有高的空穴阻挡性能的输送材料。
尽管通常将典型的发光材料三(8-羟基喹啉)铝（下文缩写为Alq）用作电子传输材料，但并不认为Alq具有空穴阻挡性能。
因此，人们提出3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑（下文缩写为TAZ）作为具有优异空穴阻挡性能的电子传输材料（例如，参见专利文献3）。
专利文献3：日本专利No.2734341
由于TAZ具有5.8eV大小的功函和高的空穴阻挡特性，因此该化合物已用作具有电子输送性能的空穴阻挡层用于堆叠在通过真空气相沉积或涂覆形成的荧光发光层或磷光发光层的阴极侧上，从而有助于实现有机EL器件的高效率（例如，参见非专利文献3）。
非专利文献3：Association of Japan Applied Physics的第50次讲演的28p-A-6预印本，第1413页，（2003）。
然而，TAZ具有低的电子输送性能的大问题。相应地，必须在制造有机EL器件时必须将其与具有更高电子输送性能的电子传输材料结合（例如，参见非专利文献4）。
非专利文献4：Journal of Organic Molecular Electronics andBioelectronics of Japan Society of Applied Physics,第11卷，第1期，第13-19页，(2000)。
需要具有改进的电子输送性能和高的空穴阻挡特性的电子传输材料以及具有高效率的有机EL器件。
发明内容
本发明要解决的技术问题
本发明的目的是提供电子输送性能和空穴阻挡特性优异的有机化合物作为用于高效有机EL器件的材料，还提供使用所述化合物的高效有机EL器件。适于本发明的有机化合物的物理性能的例子包括（1）高电子迁移率和（2）优异的空穴阻挡特性。此外，适于本发明的器件的物理性能的例子包括（1）低驱动电压和（2）高发光效率。
解决技术问题的方式
为了实现上述目的，本发明的发明人已经注意到这样的事实：吡啶环是吸电子的且本发明的发明人已设计并化学合成了其中取代吡啶环键合于三唑环的新型有机化合物。本发明人已通过使用所述化合物制造了各种有机EL器件并且对所述器件已经进行了深入的性能评价，从而完成了本发明。
也就是说，本发明涉及通式（1）代表的具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的化合物，还涉及包含一对电极和至少一个夹在所述电极之间的有机层的有机电致发光器件，其中所述化合物用作所述至少一个有机层的构成材料：
[化学式1]
Figure BDA00002124955000041
（其中Ar1和Ar2可相同或不同且各自代表取代或未取代的芳烃基、取代或未取代的芳杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳基；R1、R2、R3、R4和R5中的任意一个为键连基团，其余的可以相同或不同且各自代表氢原子、氟原子、氰基、烷基、取代或未取代的芳烃基、取代或未取代的芳杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳基；R6、R7、R8、R9和R10中的任意两个为键连基团，其余的可以相同或不同且各自代表氢原子、氟原子、氰基、烷基、取代或未取代的芳烃基、取代或未取代的芳杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳基；且m代表1至4的整数。）。
通式（1）中的Ar1和Ar2所代表的取代或未取代的芳烃基、取代或未取代的芳杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳基中的芳烃基、芳杂环基或稠合多环芳基的具体例子包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、芴基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡喃酮基(pyronyl group)、苯硫基（thiophenylgroup）、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
通式（1）中的Ar1和Ar2所代表的取代或未取代的芳烃基、取代或未取代的芳杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳基中的取代基的具体例子包括氟原子、氯原子、氰基、羟基、硝基、烷基、烷氧基、氨基、三氟甲基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芳烷基、芴基、茚基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡喃酮基(pyronyl)、苯硫基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，且所述取代基可以进一步被取代。
通式（1）中的R1至R10代表的吡啶环上的取代基中的取代或未取代的芳烃基、取代或未取代的芳杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳基中的芳烃基、芳杂环基或稠合多环芳基的具体例子包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、芴基、菲基、茚基、芘基、嘧啶基、呋喃基、吡喃酮基(pyronyl)、苯硫基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
通式（1）中R1至R10代表的吡啶环上的取代基中的取代或未取代的芳烃基、取代或未取代的芳杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳基中的取代基的具体例子包括氟原子、氯原子、氰基、羟基、硝基、烷基、烷氧基、氨基、三氟甲基、萘基、芳烷基、芴基、茚基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡喃酮基(pyronyl)、苯硫基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，且所述取代基可以进一步被取代。
通式（1）所代表的具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的本发明化合物具有比传统材料TAZ更高的电子迁移率和更优异的空穴阻挡特性力。
通式（1）所代表的具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的本发明化合物适合用作有机EL器件的电子传输层的构成材料。使用具有比TAZ更高的电子迁移率和更优异的空穴阻挡特性的材料，可以获得显著减小驱动电压、提高发光效率和可以制造高效耐久的有机EL器件的效果。
由于通式（1）所代表的具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的本发明化合物具有高的空穴阻挡特性，因此可以使用所述化合物与其他电子传输材料结合作为有机EL器件的空穴阻挡层的构成材料电子传输材料。
通式（1）所代表的具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的本发明化合物也可以用作有机EL器件的发光层的构成材料。使用通过使用与TAZ相比电子输送性能优异且具有宽带隙的本发明材料作为发光层的宿主材料并通过使所述化合物带有荧光或磷光材料（称为掺杂剂）而获得的发光层，可以制造驱动电压减小且发光效率提高的有机EL器件。
由于通过使用具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的化合物获得本发明的有机EL器件，所述化合物具有比TAZ更高的电子迁移率和更优异的空穴阻挡特性，因此显著减小了其驱动电压且提高了发光效率，从而实现了高效率。
发明优点
本发明涉及具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的化合物，该化合物可用作有机EL器件的电子传输层、空穴阻挡层兼电子传输层、空穴阻挡层或发光层的构成材料，本发明还涉及使用所述化合物制造的有机EL器件。通过本发明，使用空穴阻挡性能优异的电子传输材料可以明显减小有机EL器件的驱动电压，从而实现了高效率。
附图简要说明
图1是BpyTAZ01（化合物2）的NMR谱图。
图2是BpyTAZ02（化合物9）的NMR谱图。
图3是化合物11的NMR谱图。
图4是化合物15的NMR谱图。
图5是化合物16的NMR谱图。
图6是表明实施例8的EL器件的结构的图。
图7是表明实施例10的EL器件的结构的图。
发明最佳实施方式
具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的本发明化合物是新型化合物，并且可以通过相应二酰基肼与芳基胺在三氯化磷的存在下的环化反应来合成具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的化合物。
此外，在通式（1）中的Ar2所代表的芳烃基、芳杂环基或稠合多环芳基中，可以通过其中至少一个氢被卤原子取代的化合物与芳基硼酸的交叉偶联反应(如Suzuki偶联反应)来进一步引入取代或未取代的芳烃基、取代或未取代的芳杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳基。
通式（1）所代表的具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的化合物中，优选化合物的具体例子如下所示，但本发明不限于这些化合物。
[化学式2]
Figure BDA00002124955000081
（化合物2）
[化学式3]
Figure BDA00002124955000082
（化合物3）
[化学式4]
Figure BDA00002124955000083
（化合物4）
[化学式5]
Figure BDA00002124955000091
（化合物5）
[化学式6]
Figure BDA00002124955000092
（化合物6）
[化学式7]
Figure BDA00002124955000093
（化合物7）
[化学式8]
（化合物8）
[化学式9]
Figure BDA00002124955000101
（化合物9）
[化学式10]
（化合物10）
[化学式11]
Figure BDA00002124955000103
（化合物11）
[化学式12]
（化合物12）
[化学式13]
Figure BDA00002124955000112
（化合物13）
[化学式14]
Figure BDA00002124955000113
（化合物14）
[化学式15]
Figure BDA00002124955000114
（化合物15）
[化学式16]
Figure BDA00002124955000121
（化合物16）
[化学式17]
（化合物17）
[化学式18]
Figure BDA00002124955000123
（化合物18）
[化学式19]
Figure BDA00002124955000124
（化合物19）
[化学式20]
Figure BDA00002124955000131
（化合物20）
[化学式21]
Figure BDA00002124955000132
（化合物21）
[化学式22]
（化合物22）
[化学式23]
Figure BDA00002124955000134
（化合物23）
[化学式24]
（化合物24）
[化学式25]
Figure BDA00002124955000142
（化合物25）
[化学式26]
Figure BDA00002124955000143
（化合物26）
[化学式27]
Figure BDA00002124955000151
（化合物27）
[化学式28]
Figure BDA00002124955000152
（化合物28）
[化学式29]
Figure BDA00002124955000153
（化合物29）
[化学式30]
Figure BDA00002124955000154
（化合物30）
[化学式31]
Figure BDA00002124955000161
（化合物31）
[化学式32]
（化合物32）
这些化合物的纯化通过柱色谱纯化、吸附纯化、利用溶剂的重结晶、结晶方法等来进行。通过NMR分析鉴定这些化合物。对于物理性能值，进行DSC测量（Tg）和熔点测量。熔点用作气相沉积性能的指标，且玻璃化转变点（Tg）用作薄膜状态的稳定性的指标。
通过使用粉末和使用DSC6220（Seiko Instruments Inc.制造的示差扫描量热计）来测量熔点和玻璃化转变点。
通过在ITO基底上制备100nm的薄膜和使用AC3（Riken keiki Co.,Ltd.制造的大气光电子分光计）来测量功函。功函用作空穴阻挡特性的指标。
本发明有机EL器件的结构的例子包括这样的结构，其中在基底上依次形成阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及阴极。在多层结构中，可以通过将多个层的功能结合地赋予有机层而省略有机层。例如，所述器件可以具有这样的结构，其中在基底上依次形成阳极、空穴注入兼传输层、发光层、空穴阻挡层兼电子传输层、电子注入层以及阴极。
作为有机EL器件的阳极，可以使用具有大功函的材料，如ITO和金。作为空穴注入层，可以使用诸如铜酞菁（下文缩写为CuPc）、星爆型三苯基胺衍生物和三[对-(N-苯基-α-萘基氨基)苯基]胺的材料以及涂覆型材料。
作为空穴传输层，可以使用联苯胺衍生物，如N,N’-二苯基-N,N’-二(间甲苯基)联苯胺（下文缩写为TPD）和N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺（下文缩写为NPD）；各种三苯基胺四聚物；等等。此外，作为空穴注入层兼空穴传输层，可以使用涂覆型高分子材料，如聚(亚乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯/盐)（下文缩写为PEDOT/PSS）。
此外，还可以通过使用如日本专利No.2734341公开的聚-N-乙烯基咔唑（下文缩写为PVK）作为空穴注入层兼空穴传输层并将其与本发明化合物的层结合来形成有机EL器件。
作为本发明有机EL器件的发光层、空穴阻挡层、电子传输层，可以使用铝络合物、噁唑衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物、聚二烷基芴衍生物等，以及具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的化合物。
通过将诸如铝络合物和苯乙烯基衍生物的传统发光材料用于发光层以及使用具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的化合物作为空穴阻挡层、电子传输层或空穴阻挡层兼电子传输层，可以制造高性能有机EL器件。此外，也可以通过添加掺杂剂制造高性能有机EL器件，所述掺杂剂例如为诸如喹吖啶酮、香豆素和红荧烯的荧光材料或诸如苯基吡啶的铱络合物的磷光材料。
而且，通过在具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的化合物上覆盖或共沉积传统电子传输材料和电子注入材料获得的层可以用作电子传输层。
作为电子注入层，可以使用氟化锂、铈等，但可以省略该层。作为阴极，可以使用具有低功函的电极材料，如铝，或具有更低功函的合金，如铝-镁。
参照下列实施例更详细的说明本发明的实施方案，但不应解释为本发明限于这些实施例，只要没有超出本发明的主旨即可。
实施例1
（3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-(6-溴代吡啶-2-基)-1,2,4-三唑的合成）
将4.3ml苯胺和80ml 1,2-二氯苯加入用氮气置换过的反应容器中，并在室温下向其中添加0.75ml三氯化磷，随后在100℃搅拌1小时。在冷却至50℃或更低的温度后，添加3.1gN-(2,2’-联吡啶-6-羰基)-N’-(6-溴-2-吡啶基羰基)肼，使反应在140℃至150℃进行5小时。将反应溶液冷却至50℃之后，向其中添加水，随后搅拌1小时。之后，通过氯仿萃取反应溶液，并通过碳酸钠干燥有机层。在通过过滤而除去碳酸钠之后，将滤液减压浓缩，如此得到的固体通过柱色谱纯化（载体：NH硅胶；洗脱液：氯仿/己烷＝7/3），从而得到1.0g 3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-(6-溴代吡啶-2-基)-1,2,4-三唑（收率：28％）。
（3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-[6-(4-叔丁基苯基)吡啶-2-基]-1,2,4-三唑（下文缩写为BpyTAZ01）（化合物2）的合成）
将3.0g 3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-(6-溴代吡啶-2-基)-1,2,4-三唑和1.75g 4-叔丁基苯基硼酸加入用氩气置换过的反应容器中，并在氩气氛下向其中添加100ml甲苯/乙醇（4/1，v/v）的脱气溶液和20ml 1M碳酸钾溶液，随后添加0.40g四(三苯基膦)钯(0)。使反应在回流下进行3小时，然后将反应溶液冷却至室温，随后过滤沉淀的固体。将残余物溶于氯仿，并通过无水硫酸镁对溶液干燥，随后过滤。将滤液浓缩后，通过氯仿/正己烷进行结晶纯化2次，从而得到为白色粉末的2.70gBpyTAZ01（化合物2）（收率：81％）。
使用NMR鉴定如此得到的粉末的结构。1H-NMR测量结果示于图1中。
通过1H-NMR（CDCl3）检测到下列28个氢信号。δ(ppm)=8.576ppm(1H),8.396-8.352ppm(2H),8.238ppm(1H),7.953-7.809ppm(2H),7.680ppm(1H),7.535-7.413ppm(6H),7.278-7.217ppm(5H),7.095ppm(1H),1.333ppm(9H)。
实施例2
（3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-[6-(1-萘基)吡啶-2-基]-1,2,4-三唑（下文缩写为BpyTAZ02）（化合物9）的合成）
将3.0g 3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-(6-溴代吡啶-2-基)-1,2,4-三唑、1.70g 1-萘硼酸加入用氩气置换过的反应容器中，并在氩气氛下向其中添加100ml甲苯/乙醇（4/1，v/v）的脱气溶液和20ml 1M碳酸钾溶液，随后添加0.38g四(三苯基膦)钯(0)。使反应在回流下进行2小时，然后将反应溶液冷却至室温，随后添加100ml甲苯。使有机层和水层彼此分离以除去水层。用饱和碳酸氢钠溶液洗有机层，然后使用无水硫酸镁干燥，随后过滤。将通过浓缩滤液沉淀的固体溶于甲苯，然后向其中添加10g硅胶用于吸附，随后过滤，从而除去硅胶。浓缩吸附后的滤液，通过氯仿/正己烷对如此得到的固体进行结晶纯化，随后过滤。向如此收集的固体添加甲醇以在回流下洗1小时，随后冷却至室温并过滤，从而得到为白色粉末的2.12g BpyTAZ02（化合物9）（收率：64％）。
使用NMR鉴定如此得到的粉末的结构。1H-NMR测量结果示于图2中。
通过1H-NMR（CDCl3）检测到下列22个氢信号。δ(ppm)=8.540ppm(1H),8.376-8.346ppm(2H),8.227ppm(1H),7.923-7.787ppm(5H),7.560-7.169ppm(11H),6.995ppm(1H),6.889ppm(1H)。
实施例3
（3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-[6-(菲-9-基)吡啶-2-基]-1,2,4-三唑（化合物11）的合成）
将1.35g 3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-(6-溴吡啶-2-基)-1,2,4-三唑、1.0g 9-菲硼酸加入用氩气置换过的反应容器中，并在氩气氛下添加50ml甲苯/乙醇（4/1，v/v）的脱气溶液和8.9ml 1M碳酸钾溶液，随后向其中添加0.17g四(三苯基膦)钯(0)。使反应在回流下进行9小时，然后添加0.09g四(三苯基膦)钯(0)，使反应在回流下再进行3.5小时。在反应完成后，将反应溶液冷却至室温，通过过滤收集沉淀的粗产物。向如此得到的粗产物中，添加100ml氯仿，随后通过过滤除去催化剂。浓缩滤液后，通过添加甲醇进行结晶纯化。将如此得到的白色固体在50℃减压干燥过夜，从而得到1.36g 3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-[6-(菲-9-基)吡啶-2-基]-1,2,4-三唑（化合物11）（收率：83％）。
使用NMR鉴定如此得到的白色固体的结构。1H-NMR测量结果示于图3中。
通过1H-NMR（CDCl3）检测到下列24个氢信号。δ(ppm)=8.758-8.697ppm(2H),8.552ppm(1H),8.390-8.357ppm(2H),8.286ppm(1H),7.963-7.899ppm(2H),7.859-7.809ppm(2H),7.712-7.579ppm(4H),7.517-7.166ppm(9H),6.995ppm(1H)。
实施例4
（3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-[6-(联苯-2-基)吡啶-2-基]-1,2,4-三唑（化合物15）的合成）
在氩气氛下向用氩气置换过的反应容器中加入2.0g 3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-(6-溴代吡啶-2-基)-1,2,4-三唑、1.31g 2-联苯基硼酸、75ml甲苯/乙醇（4/1，v/v）的脱气溶液和13.24ml 1M碳酸钾溶液，随后向其中添加0.26g四(三苯基膦)钯(0)。使反应在回流下进行6小时，在反应完成后，将反应溶液冷却至室温，随后添加200ml乙酸乙酯。使有机层和水层彼此分离以除去水层。用饱和盐水洗涤有机层，然后通过无水硫酸镁干燥，随后浓缩。将如此得到的粗产物通过重结晶纯化并在50℃减压干燥过夜，从而得到1.25g 3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-[6-(联苯-2-基)吡啶-2-基]-1,2,4-三唑（化合物15）（收率：54％）。
使用NMR鉴定如此得到的白色固体的结构。1H-NMR测量结果示于图4中。
通过1H-NMR（CDCl3）检测到下列24个氢信号。δ(ppm)=8.578ppm(1H),8.394ppm(2H),8.002-7.917ppm(2H),7.528-7.199ppm(14H),7.067-7.043ppm(3H),6.679-6.640ppm(2H)。
实施例5
（3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-[6-(9,9-二甲基芴-2-基)吡啶-2-基]-1,2,4-三唑（化合物16）的合成）
在氩气氛下向用氩气置换过的反应容器中加入1.0g 3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-(6-溴代吡啶-2-基)-1,2,4-三唑、0.85g 2-(9,9-二甲基芴-2-基)-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼酸酯、40ml甲苯/乙醇（4/1，v/v）的脱气溶液和5.5ml 2M碳酸钾溶液，随后向其中添加0.13g四(三苯基膦)钯(0)。使反应在回流下进行7.5小时。在反应完成后，将反应溶液冷却至室温并浓缩。添加200ml氯仿后，使有机层和水层彼此分离以除去水层。用饱和盐水洗有机层，然后使用无水硫酸镁干燥，随后浓缩。将如此得到的粗产物溶于氯仿后，添加20g NH硅胶以进行吸附纯化，然后通过氯仿/甲醇进行结晶纯化，随后减压干燥过夜，从而得到1.14g 3-(2,2’-联吡啶-6-基)-4-苯基-5-[6-(9,9-二甲基芴-2-基)吡啶-2-基]-1,2,4-三唑（化合物16）（收率：91％）。
使用NMR鉴定如此得到的白色固体的结构。1H-NMR测量结果示于图5中。
通过1H-NMR（CDCl3）检测到下列28个氢信号。δ(ppm)=8.589ppm(1H),8.411-8.368ppm(2H),8.266ppm(1H),7.963-7.870ppm(2H),7.794-7.732ppm(2H),7.616-7.433ppm(9H),7.359-7.209ppm(4H),7.069ppm(1H),1.496ppm(6H)。
实施例6
通过高灵敏度示差扫描量热计（DSC3100S;Bruker AXS K.K.的产品）检测本发明化合物的熔点和玻璃化转变点。
Figure BDA00002124955000221
实施例7
通过使用本发明的各种化合物，在ITO基底上形成膜厚度为100nm的气相沉积膜，并通过大气光电子分光计（AC3；Riken Keiki Co.,Ltd.的产品）测量其功函。
  功函
 本发明实施例1的化合物   6.30eV
 本发明实施例2的化合物   6.30eV
 本发明实施例3的化合物   6.27eV
 本发明实施例4的化合物   6.28eV
 本发明实施例5的化合物   6.06eV
各自具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的化合物具有显著大于TAZ的功函，TAZ的功函为5.8eV，显然所述化合物具有优异的空穴阻挡特性。
实施例8
如图6所示，通过在其上已形成有作为透明阳极2的ITO电极的玻璃基底1上依次堆叠空穴注入层兼空穴传输层3、发光层4、空穴阻挡层兼电子传输层5、电子注入层6和阴极（铝电极）7，制造有机EL器件。
用有机溶剂洗在其上已形成有膜厚度为150nm的ITO膜的玻璃基底1，然后通过氧等离子体处理来洗其表面。
使用真空气相沉积设备，在ITO基底上以6nm/分钟的气相沉积速率气相沉积约50nm NPD，形成空穴注入层兼空穴传输层3。随后，以6nm/分钟的气相沉积速率形成约20nm Alq作为发光层4。在发光层4上，以6nm/分钟的气相沉积速率形成约30nm BpyTAZ01（本发明实施例1化合物）（化合物2）作为空穴阻挡层兼电子传输层5。进一步，以0.1埃/秒的气相沉积速率形成约0.5nm氟化锂作为电子注入层6。最后，通过插入用于阴极气相沉积的掩膜，气相沉积约200nm铝，从而形成阴极7。将如此得到的器件储存在真空干燥器中，在空气中以常温进行性能测试。
如此得到的有机EL器件产生稳定的绿色发光，并在6.0V的驱动电压下呈现2900cd/m2的发光，且在7.0V的驱动电压下呈现5100cd/m2的发光。
将由有机EL器件发射的光子数除以注入有机EL器件的电子数得到的比率称为外部量子效率。该器件在10000cd/m2和20000cd/m2下的外部量子效率分别为1.29％和1.46％。
通过增加驱动电压而增加电流密度载荷，从而评价击穿点之前的最大亮度。由于通过该方法测量的最大亮度反映了所述器件的电稳定性，因此最大亮度用作有机EL器件的耐久性的指标。
有机EL器件在9.0V下呈现28500cd/m2的最大亮度，然后发光亮度减小以达到击穿点。
实施例9
在与实施例8相同的条件下制造有机EL器件，不同的是，使用BpyTAZ02（本发明实施例2的化合物）作为用于空穴阻挡层兼电子传输层5的材料，并检测其性能。以6nm/分钟的气相沉积速率形成约30nmBpyTAZ02作为空穴阻挡层兼电子传输层5。如此得到的有机EL器件在6.0V的驱动电压下呈现3700cd/m2的发光且在7.0V的驱动电压下呈现13000cd/m2的发光。该器件在10000cd/m2和20000cd/m2下的外部量子效率分别为1.46％和1.60％。
[对比例1]
为了对比，在与实施例8相同的条件下制造有机EL器件，不同的是用TAZ代替用于空穴阻挡层兼电子传输层5的材料，并检测其性能。以6nm/分钟的气相沉积速率形成约30nm TAZ作为空穴阻挡层兼电子传输层5。如此得到的有机EL器件在6.0V的驱动电压下呈现260cd/m2的发光且在7.0V的驱动电压下呈现780cd/m2的发光。恰在击穿点前该器件的外部量子效率和最大亮度为0.95％和9500cd/m2。
[对比例2]
为了对比，在与实施例8相同的条件下制造有机EL器件，不同的是用Alq代替用于空穴阻挡层兼电子传输层5的材料，并检测其性能。以6nm/分钟的气相沉积速率形成约50nm Alq作为发光层兼空穴阻挡层兼电子传输层4和5。如此得到的有机EL器件在6.0V的驱动电压下呈现850cd/m2的发光且在7.0V的驱动电压下呈现2800cd/m2的发光。该器件在10000cd/m2、20000cd/m2和30000cd/m2下的外部量子效率分别为1.27％、1.24％和0.97％。恰在击穿点之前的最大亮度为31600cd/m2。
由以上结果显而易见的是，与使用用作常规电子传输材料的Alq得到的器件和使用空穴阻挡性能优异的电子传输材料TAZ得到的器件相比，使用具有键合有取代吡啶基的三唑环的化合物得到的有机EL器件显著减小了有机EL器件的驱动电压。此外，证实了有机EL器件还在发光效率上是优异的。
由于显著减小了上述对比实验中的驱动电压，因此预期具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的化合物的电子迁移率高于普通电子传输材料Alq，并明显高于传统空穴阻挡材料TAZ。
实施例10
如图7所示，通过在其上已形成有作为透明阳极2的ITO电极的玻璃基底1上依次堆积空穴注入层兼空穴传输层3、发光层4、空穴阻挡层5、电子传输层6、电子注入层7和阴极（铝电极）8制造有机EL器件。
用有机溶剂洗涤在其上已形成有膜厚度为150nm的ITO膜的玻璃基底1，然后通过氧等离子体处理来洗涤其表面。
使用真空气相沉积设备，在ITO基底上以6nm/min的气相沉积速率气相沉积约50nm NPD，形成空穴注入层兼空穴传输层3。随后，以6nm/min的气相沉积速率形成约20nm Alq作为发光层4。在发光层4上，以6nm/min的气相沉积速率形成约20nm BpyTAZ01（本发明实施例1化合物）（化合物2）作为空穴阻挡层5。在空穴阻挡层5上以6nm/min的气相沉积速率形成约10nm Alq作为电子传输层6。进一步，以0.1埃/秒的气相沉积速率形成约0.5nm氟化锂作为电子注入层7。最后，通过嵌入用于阴极气相沉积的掩膜，气相沉积约200nm铝，从而形成阴极8。将如此得到的器件储存在真空干燥器中，在空气中以常温进行性质测量。
如此得到的有机EL器件在10000cd/m2、20000cd/m2和30000cd/m2下的外部量子效率分别为1.13％、1.46％和1.54％。恰在击穿点之前的最大发光亮度为31200cd/m2。
[对比例3]
为了对比，在与实施例10相同的条件下制造有机EL器件，不同的是用TAZ代替用于空穴阻挡层5的材料，并检测其性质。以6nm/min的气相沉积速率形成约20nm TAZ作为空穴阻挡层5。如此得到的有机EL器件在12000cd/m2的最大亮度达到击穿点。
由以上结果显而易见的是，可以通过使用具有键合有取代吡啶基的三唑环的化合物作为用于空穴阻挡层的材料与另一电子传输材料结合来制造具有良好效率的有机EL器件。
通过对本发明的详细描述，以及参考其具体实施方案，对本领域熟练技术人员显而易见的是，可以在不偏离本发明主旨和范围的情况下，在本发明内进行各种变化和改进。
本发明是基于2005年8月31日提交的日本专利申请No.2005-250734，通过引用将其内容并入本文。
工业应用性
具有键合有取代吡啶基的三唑环的化合物是优异的有机EL器件用化合物，因为其空穴阻挡特性优异并且具有高电子迁移率。通过使用所述化合物制造有机EL器件，可以显著减小驱动电压，而且可以获得具有高效率和耐久性的器件。例如，扩展到家用电器应用和照明应用已成为可能。

Claims (5)

1.通式（1）代表的具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的化合物：
其中Ar1和Ar2可相同或不同，Ar1代表未取代的苯基，且Ar2代表取代的吡啶基或取代的苯基；R1、R2、R3、R4和R5中的任意一个为键连基团，其余的是氢原子；R6、R7、R8、R9和R10中的任意两个为键连基团，其余的是氢原子；且m代表2；
其中，通式（1）中的Ar2所代表的取代的吡啶基或取代的苯基中的取代基是以下的任何一种：苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、吡啶基和喹啉基。
2.包含一对电极和至少一个夹在所述电极之间的有机层的有机电致发光器件，其中该器件包含通式（1）代表的具有键合有取代吡啶基的三唑环结构的化合物作为所述至少一个有机层的构成材料：
Figure FDA00002124954900012
其中Ar1和Ar2可相同或不同且，Ar1代表未取代的苯基，且Ar2代表取代的吡啶基或取代的苯基；R1、R2、R3、R4和R5中的任意一个为键连基团，其余的是氢原子；R6、R7、R8、R9和R10中的任意两个为键连基团，其余的是氢原子；且m代表2；
其中，通式（1）中的Ar2所代表的取代的吡啶基或取代的苯基中的取代基是以下的任何一种：苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、吡啶基和喹啉基。
3.根据权利要求2的有机电致发光器件，其中所述含有通式（1）代表的化合物的有机层为电子传输层。
4.根据权利要求2的有机电致发光器件，其中所述含有通式（1）代表的化合物的有机层为空穴阻挡层。
5.根据权利要求2的有机电致发光器件，其中所述含有通式（1）代表的化合物的有机层为发光层。
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