TWI391367B - Aromatic amine compounds and organic electroluminescent elements - Google Patents

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Description

芳香胺化合物及有機電致發光元件
本發明係關於適用於各種顯示裝置之屬於自發光元件之有機電致發光(EL)元件的化合物與元件，詳言之，係關於分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物，與使用該化合物之塗佈成膜層的有機EL元件。
因為有機EL元件係屬於自發光性元件，因而較液晶元件具有優越的明亮辨視性，可進行鮮明的顯示，故被活躍地研究開發。
1987年，Eastman Kodak公司的C.W.Tang等人藉由開發出將各種作用分擔至各材料的積層構造元件，而將使用了有機材料的有機EL元件作成為實用者。該等係將可輸送電子的螢光體、與可輸送電洞的有機物進行積層，藉由將二者電荷注入至螢光體層中而使其發光，藉此可依10V以下的電壓獲得1000cd/m2 以上的高輝度(例如參照專利文獻1與專利文獻2)。
[專利文獻1]日本專利特開平8－48656號公報[專利文獻2]日本專利第3194657號公報
有機EL元件係由元件製作的製程與材料特性之差異，而區分為使用蒸鍍型低分子系材料的元件、與主要使用塗佈型高分子系材料的元件。
蒸鍍型元件在為了成膜方面需要真空蒸鍍裝置，但是塗佈型元件則將塗佈液塗佈於基板上，接著藉由將塗佈液中的溶劑去除而可輕易施行成膜，因而製造步驟較為簡單，且依低成本便可進行製造。因為利用噴墨法、印刷法便可簡便地施行塗佈，因而在生產上並不需要高價設備。
塗佈型元件製作時所使用的一般材料，係聚(1,4－伸苯基伸乙烯基)(以下簡稱「PPV」)等高分子系材料(例如參照非專利文獻1)。
[非專利文獻1]Applied Physics Letters pp.71－134(1997)
又，將各種作用更進一步細分化，針對除發光層之外，尚設置電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層的有機EL元件進行探討。用於藉由塗佈而製作電洞注入層和電洞輸送層的電洞注入或輸送材料，係廣泛使用聚(伸乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸鹽)(以下簡稱PEDOT/PSS)(例如參照非專利文獻2)。
[非專利文獻2]Optical Materials 9(1998)125
但是，PEDOT/PSS塗佈液係藉由PEDOT分子鏈受離子性相互作用影響的PSS，而被水合的水性凝膠分散液，故屬於酸性水溶液。所以，將有塗佈液使用噴墨式噴出頭等塗佈、印刷裝置遭腐蝕等使用上的困難處。
再者，有報告指出塗膜中的PSS對陽極造成不良影響、和塗佈液所使用的水殘留於元件內等情況，係與驅動中的劣化有關。此外，一般認為PEDOT的噻吩環為藉由電子流入而被還原。由具有該等困難點而言，PEDOT/PSS難謂屬於充分的電洞注入．輸送材料，特別在耐久性方面，將無法獲得滿足的元件特性。
PEDOT/PSS以外的塗佈型電洞注入．輸送性材料，尚有如：聚(N－乙烯基咔唑)(以下簡稱PVK)等高分子。(例如參照非專利文獻3)。
[非專利文獻3]應用物理學會有機分子．生物電子分科會會誌第11卷第1號pp.13~19(2000)
不論於PEDOT/PSS、PVK、或高分子系材料中，均顧慮到使用於使高分子進行聚合交聯作用的低分子材料所造成的影響。此外，因為一般係屬於多種類分子種的混合物，故組成不完全相同，所製得元件的性能將難以均勻化。
為了解決此種問題，在日本專利特願2004－089836及特願2004－090334中，提案有屬於單一分子種，且非晶性優越的芳香胺化合物和其衍生物，並提案使用該等化合物塗佈成膜層的高效率、高耐久性之有機EL元件。
因為該等化合物顯示出近似ITO的功函數，故頗適用作為如PEDOT/PSS般之電洞注入材料，當單獨使用作為電洞注入．輸送材料的情況，化合物功函數以作為電洞輸送材料而言尚屬偏低，故所製得有機EL元件的效率將較使用PVK的元件差。
如此，將無法獲得屬於單一分子種，且可單獨使用作為電洞注入．輸送材料的高性能且非晶性材料。因而將無法獲得高效率且高耐久性的有機EL元件。
另一方面，相關使用具有類似本發明構造之化合物的有機EL元件的提案，係有如日本專利特開平8－49045號公報。該發明係提案使用以具有鍵結於單一分子之3或以上之苯胺基苯分子構造為特徵的芳香胺化合物或其衍生物，而製作具有高熱安定性的有機EL元件，但是本構造的化合物具有不容易溶於有機溶劑中的性質，將難以製造塗佈液，故元件的製作方法屬於蒸鍍型。
本發明目的在於提供一種作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料，且適於藉由塗佈進行之成膜的化合物。此外，本發明亦提供具優越電洞注入．輸送性，且非晶性優越的單一分子種化合物。
因此，本發明者等人為了達成上述目的，而探索容易溶解於有機溶劑中、且功函數較高、非晶性優越的化合物，嘗試將各種化合物施行化學合成，並試作成有機EL元件，比較元件特性評估。經深入鑽研，結果發現本發明化合物屬於高性能之電洞注入．輸送材料，藉由將該化合物使用作為材料，則可獲得高效率、高耐久性之有機EL元件，遂完成本發明。
亦即，本發明為一種有機電致發光元件，係依一般式(1)所示之分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物，並具有一對電極、與其中間所包夾之至少一層有機層的有機電致發光元件，其中，該化合物係使用作為塗佈成膜層，並使用作為至少1層之有機層的構成材料。
(式中，X係表示單鍵、CH或CH2 、或者N或NH；Ar1 與Ar2 分別表示相同且取代或無取代的伸苯基、聯伸苯基或聯三伸苯基；R1 、R2 、R3 及R4 分別獨立表示芳香基，該芳香基可進一步以二芳香胺基進行取代而形成三苯基胺部分構造，亦可進一步重複末端芳香基並以二芳香胺基進行取代而形成如三苯基胺的部分構造。m係0~2整數，n係0或1。)
本發明之一般式(1)所示之分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物中，較佳係分子內具有6個或9個氮原子者。此外，一般式(1)所示之分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物中，較佳係分子內具有6~9個如三苯基胺或咔唑基等般之苯環與苯環藉由結合基而連結之如三苯基胺的部分構造。
一般式(1)中的Ar1 及Ar2 所示之取代伸苯基、取代聯伸苯基或取代聯三伸苯基的取代基，係有如烷基，其中較佳為甲基。此外，一般式(1)所示之芳香胺化合物的中心苯環上所連結之伸苯基或聯伸苯基亦可利用同樣的取代基進行取代。
一般式(1)中的R1 ~R4 所示之芳香基，具體係有如：取代或無取代之苯基、取代或無取代之聯苯基、取代或無取代之萘基、取代或無取代之聯三苯基。而且，作為取代苯基、取代聯苯基、取代萘基、取代聯三苯基中的取代基，具體係有如：氟原子、氯原子、氰基、羥基、硝基、烷基、烷氧基、胺基、三氟甲基、萘基、芳烷基、茀基、茚基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、硫代苯基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并硫苯基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基等之類的基，該等取代基亦可進一步被取代。
本發明一般式(1)所示之分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物，不僅具有優越的電洞注入．輸送特性，並藉由塗佈可輕易地形成安定薄膜。結果，可知能夠實現高效率的有機EL元件。
另外，於使用本發明之分子量1500以上、6000以下之芳香胺化合物的元件中，未有如使用PEDOT/PSS的元件般因來自塗膜的離子擴散所導致之陽極劣化的顧慮，亦無水分影響的擔憂。所以，將可期待元件耐久性的改善。
如此，因為本發明的有機EL元件係使用具有優越電洞注入．輸送特性、且形成安定薄膜的分子量1500以上、6000以下之芳香胺化合物，故可實現高效率、高耐久性。
本發明係可作為有機EL元件的電洞注入．輸送層薄膜之材料，且分子量1500以上、6000以下之芳香胺化合物，與使用該化合物所製得之有機EL元件。藉由本發明，將可較習知塗佈型有機EL元件格外地提升發光效率與耐久性。
本發明之分子量1500以上、6000以下之芳香胺化合物，係將相當的芳香胺、與相當的芳香基鹵化物，藉由烏爾曼反應(Ullman reaction)等縮合反應而可進行合成。
一般式(1)所示之芳香胺化合物中，較佳化合物的具體例係如下所示，惟本發明並不僅侷限於該等化合物。
本發明化合物的精製係可利用管柱色層分析法施行精製、或以溶劑施行之再結晶和晶析法等而實施。化合物構造係利用元素分析等進行鑑定。
本發明化合物係採用一般所使用之溶劑而可輕易地製得塗佈液。於製作塗佈液所使用的溶劑係有如：甲苯、二甲苯等羥系溶劑；環己酮等酮系溶劑；茴香醚等胺系溶劑；o－二氯苯和1,1,2,2－四氯乙烷等氯系溶劑。在塗佈液中亦可混合電子注入材料、發光材料、電子輸送材料等功能性化合物。
本發明化合物的塗佈液係藉由塗佈形成薄膜而可製得有機EL元件。使用塗佈液的成膜方法可採取如：旋塗法、流延法、微凹版印刷法、凹版塗佈法、棒塗法、輥塗法、線棒塗法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、可撓印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法等塗佈方法。
塗膜厚度係依有機EL元件的驅動電壓與耐久性呈最佳狀態的方式進行選擇。至少必需為不致發生漏電流的厚度，若過厚，有機EL元件的驅動電壓將變高，故不佳。所以，塗膜膜厚係例如1nm至1 μ m、較佳10~100nm。
作為本發明有機EL元件的構造，係有如在基板上依序由陽極、電洞注入．輸送層、發光層兼電子輸送層、電子注入層、陰極所形成者，或依序由陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極所形成者。此外，可省略電子注入層。
該等多層構造中，可進一步進行多層化，例如在電洞輸送層與發光層之間設置電子阻止層，在發光層與電子輸送層之間設置電洞阻止層等。此外，亦可與此反相地，例如依電洞注入層兼電洞輸送層兼發光層兼電子輸送層的方式，以單一層兼有數層有機層的功能，藉此可減少有機層數。
作為本發明之陽極係使用ITO、NESA、氧化錫般之功函數較大的電極材料。作為電洞注入．輸送層係使用本發明之分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物。本發明化合物係作為電洞輸送層而與使用其他材料的電洞注入層組合，或作為電洞注入層而與使用其他材料的電洞注入層組合，則可製得有機EL元件。
作為所組合的電洞注入層，係可將酞菁銅(以下簡稱CuPc)、星爆型三苯基胺衍生物、萘胺化合物等之材料施行蒸鍍而使用。或可使用高分子材料塗膜、或經以使塗膜不溶化為目的之處理的塗膜。高分子材料的例子有如：PEDOT/PSS、於側鏈或主鏈具有電洞輸送性之芳香族胺的聚合性高分子等。處理之例則有如紫外線照射、加熱處理等。
作為所組合之電洞輸送層可使用諸如N,N’－二苯基－N,N’－二(α－萘基)－聯苯胺(以下簡稱NPD)等之電洞輸送材料。
作為本發明之發光層或電子輸送層可使用諸如：於本發明之芳香胺化合物中混合了發光材料或電子輸送材料者；或在高分子材料中混合了電子輸送材料者。高分子材料之例子有如：聚二烷基茀衍生物、PVK、聚苯胺、聚噻吩、聚(p－伸苯基伸乙烯基)、聚矽氧烷等。此外，尚可使用各種發光材料、咔唑衍生物、喹啉的鋁錯合物、喹啉的4價金屬錯合物、唑衍生物、菲啉衍生物等之電子輸送材料。
再者，在發光層中，藉由例如添加喹吖啶酮、香豆素6、紅熒烯等之螢光色素、或苯基吡啶的銥錯合物等磷光發光材料等通稱為摻雜劑的發光材料，或者添加唑衍生物、三唑衍生物等之電子輸送材料，便可提高本發明有機EL元件的性能。
作為本發明之有機EL元件的電子注入層，可使用氟化鋰、銫等。本發明的陰極係使用諸如：鎂、鈣、鋁等金屬，或者該等中之1種以上與銀或銦等的合金般之功函數較小的電極材料。
本發明之有機EL元件亦可具有電洞阻止層。作為電洞阻止層可使用諸如：2,9－二甲基－4,7－二苯基－1,10－菲啉(Bathocuproine)、唑衍生物、三唑衍生物等。
以下，針對本發明實施形態，藉由實施例進行具體說明，本發明在不逾越其主旨的前提下，並不僅侷限於以下實施例。
[實施例1]
(1,3,5－參[4－[N,N－雙(4’－二苯基胺基聯苯－4－基)]胺基苯基]苯(以下簡稱TPA9－2)(2)之合成)在氮氣流下，添加脫水甲苯50ml、N,N－雙(4’－二苯基胺基苯－4－基)胺8.33g、1,3,5－參(4－溴苯基)苯1.68g、第三丁醇鈉1.77g、醋酸鈀(II)0.01g，並加熱至60℃，再添加三第三丁基膦0.036g，並在迴流下進行反應9小時。
待反應結束後，經放置冷卻至室溫後，將析出物過濾並採取，且施行風乾。將所採取到的固體重複利用水100ml施行清洗、過濾(相同操作實施2次)，接著，利用100ml甲醇施行清洗、過濾，再利用甲苯進行之加熱迴流施行清洗後，放置冷卻，藉過濾、採取，便獲得粗製物。將所獲得之粗製物加熱溶解於1,2－二氯苯中，將不溶物過濾後，將1,2－二氯苯溶液添加於甲醇中，而使結晶析出，並進行過濾。重複將該結晶利用1,2－二氯苯施行之再結晶，便獲得高純度之TPA9－2 4.2g(產率60%)。依照該操作所獲得之TPA9－2的HPLC純度係99.5%。
針對所獲得之淡黃白色粉體施行元素分析。元素分析的測量結果係如下述：理論值(碳88.97%)(氫5.47%)(氮5.56%)實測值(碳88.64%)(氫5.67%)(氮5.50%)
針對所獲得之化合物，使用屬於質量分析裝置之MALDI－TOF－MS(Perspective Biosystem Inc.，信州大學纖維學部功能高分子學科)進行分析。根據TOF－MS測量結果，確認到TPA9－2具有與理論值相等的分子量2267。由以上結果鑑定本發明化合物。
[比較例1]
因為日本專利特開平8－49045號公報的化合物顯示出具有不易溶解於有機溶劑中的性質，故合成類似實施例1的化合物(2)之構造之分子量1264的芳香胺化合物1,3,5－參[4－(二聯苯基胺基)苯基]苯(以下簡稱為TBAPB) 作為比較例1的化合物。
(1,3,5－參[4－(二聯苯基胺基)苯基]苯(17)之合成)在氮氣流下，添加脫水甲苯120ml、4－二聯苯基胺7.8g、1,3,5－參(4－溴苯基)苯4.0g、第三丁醇鈉3.2g、醋酸鈀(II)0.02g，並加熱至60℃，再添加三第三丁基膦0.07g，並在迴流下進行反應5小時。
待反應結束後，放置冷卻至室溫後，將析出物施行過濾，並進行採取、風乾。將所採取的固體利用水100ml施行清洗，並過濾、乾燥，獲得粗製物。將所獲得之粗製物加熱溶解於1,2－二氯苯中，利用熱過濾將不溶的觸媒殘渣去除，將濾液冷卻至室溫，將所析出之結晶施行過濾、採取。對所獲得之結晶重複施行使用1,2－二氯苯的再結晶而進行精製，便獲得TBAPB 4.8g(產率52%)。
針對所獲得白色粉體利用元素分析以鑑定化學構造。元素分析的測量結果係如下述：理論值(碳91.17%)(氫5.51%)(氮3.32%)實測值(碳91.16%)(氫5.66%)(氮3.36%)
[實施例2]
針對本發明實施例1的化合物(2)、與比較例1的化合物(17)，利用示差掃描熱量測定裝置(Seiko Instruments製)求取玻璃轉移點。測量結果係如下述。實施例1的化合物(2) 玻璃轉移點：177℃
比較例1的化合物(17)係非晶性較低，在接著熔融之後經施行急速冷卻後的昇溫時，並未顯示出轉移為玻璃相的吸熱現象。由以上結果可知，本發明化合物的非晶性係高於日本專利特開平8－49045號公報的化合物，所成膜的薄膜狀態呈安定。
[實施例3]
將本發明實施例1的化合物(2)2mg裝入燒杯中，添加1.0g環己酮，利用電磁攪拌器施行攪拌而使其溶解。經確認化合物已完全溶解後，利用0.2 μ m過濾器施行過濾，調製得2質量%塗佈液1ml。
[比較例2]
雖欲將本發明比較例1的化合物(17)，使用環己酮、二甲苯、THF、氯仿、1,1,2,2－四氯乙烷等各種溶劑進行溶解，但是化合物均不溶解，無法獲得0.7質量%以上濃度的溶解液。
比較例1的化合物(17)即使僅為實施例1之化合物(2)的4分之1分子量而已，仍無法製得用於製作有機EL元件的塗佈液。由以上結果可知，日本專利特開平8－49045號公報的化合物並不適用於塗佈型元件的製作。
[實施例4]
將依實施例3所調製得之本發明實施例1的化合物(2)的塗佈液，利用旋塗法在玻璃板上進行塗膜，並在真空烘箱中以100℃施行乾燥，形成約50nm之塗佈膜。
使用原子間力顯微鏡(以下簡稱AFM)(SII NanoTechnology股份有限公司製SPA－400)，觀察所製得之塗佈膜的表面狀態。本發明實施例1之化合物的塗佈膜，係觀察到均勻且無缺陷的薄膜。塗佈膜平坦性高，表面粗度測定時的算術平均粗度(Ra)為0.25nm。
[實施例5]
針對在玻璃板上所製得之實施例1之化合物(2)的塗佈膜，使用大氣中光電子分光裝置(理研計器製、AC2)測量功函數。功函數為5.32eV。
由以上結果，可謂使用本發明之分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物所製得的薄膜，係具有適合作為電洞注入．輸送層的能階。
[實施例6]
有機EL元件係如圖2所示，預先在玻璃基板1上形成作為透明陽極2的ITO電極，並在其上面依序積層：電洞注入．輸送層3、發光層兼電子輸送層4、電子注入層5、陰極(鋁電極)6而予以製作。
將形成了膜厚150nm之ITO的玻璃基板1施行有機溶劑清洗後，再施行氧電漿處理以清洗表面。
在ITO基板上，將實施例3所製得之實施例1之化合物(2)的塗佈液，利用旋塗法進行塗膜，在真空烘箱中以100℃進行乾燥，形成約50nm之電洞注入．輸送層3。將其安裝於真空蒸鍍機內並減壓至0.001Pa以下。
接著，作為發光層兼電子輸送層4係將Alq依蒸鍍速度0.6/s而形成約50nm厚度。其次，作為電子注入層5係將氟化鋰依蒸鍍速度0.1/S形成約0.5nm厚度。最後，插入陰極蒸鍍用遮罩，將鋁蒸鍍約200nm而形成陰極6。目前為止的蒸鍍均在未破壞真空的情況下連續實施。所製得之元件係保存於真空乾燥皿中，並在大氣中、於常溫下施行特性測量。
如此所製得本發明之有機EL元件的效率，係根據5000cd/m2 發光時與10000cd/m2 發光時，依發光輝度/電流量所定義之發光效率，及依發光照度/電力量所定義之電力效率進行評估。
有機EL元件顯示出安定的綠色發光。5000cd/m2 發光時與10000cd/m2 發光時，發光效率為4.31與4.37，而電力效率為1.60與1.49。
再者，提升驅動電壓，並增加電流密度負荷，評估貫流(breakthrough)前的最大輝度。依此方法所測得之最大輝度係反映出元件之電氣安定性，故成為有機EL元件的耐久性指標。
若逐漸提高驅動電壓，有機EL元件將在11.1V時顯示最大輝度34100cd/m2 ，然後開始元件劣化而輝度降低。
[比較例3]
為了比較，係將電洞注入．輸送層3之材料改為PVK並調查其特性。PVK係除了溶解於鄰二氯苯中而製成塗佈液之外，其餘均如同實施例3般調製成塗佈液。如同實施例6般利用塗佈形成約50nm的電洞注入．輸送層3。接著，如同實施例6般利用蒸鍍形成發光層兼電子輸送層4、電子注入層5、陰極6。
使用PVK的有機EL元件將顯示安定的綠色發光。5000cd/m2 發光時與10000cd/m2 發光時，發光效率為4.20與3.80，電力效率為1.57與1.33。在發光輝度超越6000cd/m2 的高電流驅動條件下，發現效率降低。
由以上結果，可謂本發明有機EL元件係較使用PVK的元件，在發光輝度超過6000cd/m2 的高輝度發光時，呈現更高安定性的發光特性。
再者，若提升電壓而增加負荷，在10.1V將顯示最大輝度17300cd/m2 ，且元件劣化。貫流前的最大輝度係實施例6的有機EL元件的2分之1。
由以上結果可知，本發明之有機EL元件係較使用PVK的元件，呈現較高的元件電氣安定性，且耐久性較佳。
[實施例7]
有機EL元件係如圖3所示，在玻璃基板1上預先形成作為透明陽極2的ITO電極，並在其上面依序積層電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層兼電子輸送層5、電子注入層6、陰極(鋁電極)7而進行製作。
將已形成膜厚150nm之ITO的玻璃基板1施行有機溶劑清洗後，再施行氧電漿處理而清洗表面。
在ITO基板上，使用真空蒸鍍機，將CuPc依蒸鍍速度6nm/min蒸鍍約15nm，而形成電洞注入層3。經減壓並取出該ITO基板，在其上面將實施例3所製得之實施例1的化合物(2)塗佈液，利用旋塗法進行塗膜，並在真空烘箱中以100℃施行乾燥，而形成約35nm的電洞輸送層4。將其再度送返至真空蒸鍍機內，並如同實施例6般，將Alq依蒸鍍速度0.6/s形成約50nm的發光層兼電子輸送層5。接著，將氟化鋰依蒸鍍速度0.1/s形成約0.5nm的電子注入層6。最後，插入陰極蒸鍍用遮罩，並將鋁施行蒸鍍約200nm而形成陰極7。將所製得之元件保存於真空乾燥皿中，在大氣中，於常溫下施行特性測量。
如此所製得之有機EL元件將顯示安定的綠色發光。於驅動電壓7.2V時顯示5000cd/m2 發光，在7.8V下顯示10000cd/m2 發光。此時的電力效率係1.49與1.45。
再者，若逐漸提升驅動電壓，有機EL元件將在9.5V時顯示最大輝度41400cd/m2 後，元件開始劣化而輝度降低。
由以上結果可知，本發明有機EL元件的元件電氣安定性較高、耐久性佳，故可適用於高輝度發光。
由以上結果可知，本發明之分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物，係屬於具有優越的電洞注入．輸送性，且非晶性優越的化合物。此外，可知使用本發明化合物，並利用塗佈進行成膜所製得之有機EL元件的效率與耐久性，均較習知有機EL元件優越。
雖針對本發明詳細地參照特定實施態樣進行說明，惟在不脫逸本發明精神與範疇的前提下，將可進行各種變更與修正，此係本領域從業者可輕易思及。
本申請案係以2005年8月31日申請的日本專利申請(特願2005－251968)為基礎，參照其內容並援引於本案中。
(產業上之可利用性)
本發明的分子量1500以上、6000以下之芳香胺化合物，可利用塗佈形成薄膜，且薄膜狀態安定，功函數亦適合於電洞注入．輸送材料，故屬於優越的有機EL元件用化合物。將本發明之分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物，利用塗佈形成薄膜，將該薄膜使用為電洞注入．輸送層或電洞輸送層，而製得有機EL元件，藉此可較習知塗佈型之有機EL元件格外地改良發光效率與耐久性。而可應用於諸如家庭電器化製品和照明用途上。
1．．．玻璃基板
2．．．透明陽極
3．．．電洞注入．輸送層
4．．．發光層兼電子輸送層
5．．．電子注入層
6．．．陰極(鋁電極)、電子注入層
7．．．陰極(鋁電極)
圖1為TPA9－2的TOF－MS圖譜。
圖2為表示實施例6的EL元件構成之圖。
圖3為表示實施例7的EL元件構成之圖。
1．．．玻璃基板
2．．．透明陽極
3．．．電洞注入．輸送層
4．．．發光層兼電子輸送層
5．．．電子注入層
6．．．陰極(鋁電極)、電子注入層

Claims (10)

  1. 一種芳香胺化合物，係以下述一般式(1)所示之分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物； (式中，X表示單鍵、CH或CH2 、或者N或NH；Ar1 與Ar2 係分別表示相同之取代或無取代的聯伸苯基或聯三伸苯基；R1 、R2 、R3 及R4 分別獨立表示的芳香基，該芳香基亦可進一步以二芳香胺基予以取代以形成三苯基胺部分構造，亦可進一步重複末端芳香基並以二芳香胺基予以取代而形成如三苯基胺的部分構造；m係0~2整數，n係0或1)。
  2. 如申請專利範圍第1項之芳香胺化合物，其中，上述一般式(1)所示之分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物，係於分子內具有6個或9個氮原子。
  3. 如申請專利範圍第2項之芳香胺化合物，其中，上述一般式(1)所示之分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物，係於分子內具有9個氮原子。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之芳香胺化合物，其中，上述一般式(1)所示之分子量1500以上、6000 以下的芳香胺化合物，係於分子內具有6~9個如三苯基胺的部分構造。
  5. 一種有機電致發光元件，係具有一對電極、及其間所夾置之至少一層有機層者，其特徵為係含有下述一般式(1)所示之分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物作為至少一層之有機層的構成材料； (式中，X表示單鍵、CH或CH2 、或者N或NH；Ar1 與Ar2 分別表示相同之取代或無取代的聯伸苯基或聯三伸苯基；R1 、R2 、R3 及R4 分別獨立表示芳香基，該芳香基亦可進一步以二芳香胺基予以取代以形成三苯基胺部分構造，亦可進一步重複末端芳香基並以二芳香胺基予以取代而形成如三苯基胺的部分構造；m係0~2整數，n係0或1)。
  6. 如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中，上述一般式(1)所示之分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物，係於分子內具有6個或9個氮原子。
  7. 如申請專利範圍第6項之有機電致發光元件，其中，上述一般式(1)所示之分子量1500以上、6000以下的芳 香胺化合物，係於分子內具有9個氮原子。
  8. 如申請專利範圍第5至7項中任一項之有機電致發光元件，其中，上述一般式(1)所示之分子量1500以上、6000以下的芳香胺化合物，係於分子內具有6~9個如三苯基胺的部分構造。
  9. 一種芳香胺化合物，其係選自由下列一般式(2)至(16)之芳香胺化合物所組成之群組：
  10. 如申請專利範圍第1項之芳香胺化合物，其中，上述一般式(1)之R1 及R3 為相同基團，以及上述一般式(1)之R2 及R4 為相同基團。
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