JP2004359671A - アルミニウム混合配位子錯体化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 - Google Patents
アルミニウム混合配位子錯体化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004359671A JP2004359671A JP2004138830A JP2004138830A JP2004359671A JP 2004359671 A JP2004359671 A JP 2004359671A JP 2004138830 A JP2004138830 A JP 2004138830A JP 2004138830 A JP2004138830 A JP 2004138830A JP 2004359671 A JP2004359671 A JP 2004359671A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organic electroluminescent
- layer
- light emitting
- emitting layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CCC(C12)C(*)=C(*)C(*)=C1C(*)=C(*)C(*)=C2O Chemical compound CCC(C12)C(*)=C(*)C(*)=C1C(*)=C(*)C(*)=C2O 0.000 description 6
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
1)交流駆動が必要(50〜1000Hz)、
2)駆動電圧が高い(〜200V)、
3)フルカラー化が困難(特に青色)、
4)周辺駆動回路のコストが高い、という問題点を有している。
正孔阻止層が無い場合、再結合領域が電子輸送層まで及び、発光効率が蛍光素子に比べて大幅に低下すること(特許文献1)や、電子輸送層に用いている材料の発光による、発光色の色純度が低下するといった問題が発生する。また、正孔阻止層を用いた場合でも、用いられる正孔阻止材料の種類によっては発光効率や駆動寿命に大きな影響を及ぼすことが知られている(非特許文献5)。このため、燐光発光素子においては、特に有効な正孔阻止層が必要とされている。
は、シラシクロペンタジエンの使用も提案されているが、いずれも駆動安定性は十分ではなかった。
この駆動劣化の要因としては、材料のガラス転移温度(Tg)が低いことに由来して素子駆動時の発熱により結晶化が起き、薄膜形状が一様でなくなり発光特性が低下してしまうという熱劣化や、電子や正孔の注入により材料が還元・酸化されてしまう電気化学的要因などが考えられている。
すなわち、本発明は、請求項1に記載するように、一般式(I)
以下、一般式(I)で表される化合物、該化合物を含有することを特徴とする電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子について詳細に説明する。
[1]一般式(I)で表される化合物
本発明のアルミニウム混合配位子錯体化合物は、下記一般式(I)
一般式(I)で表される化合物は、置換基Ar2として多環式芳香族炭化水素環を持つことにより、単環の芳香族炭化水素環を有する場合に比べて十分に高いガラス転移温度(Tg)を有しつつ、アルミキノリノール錯体化合物特有の高い電子輸送能を実現することができる。その効果により、本発明の化合物は優れた電荷輸送材料、優れた有機電界発光
素子材料となり、また該化合物を用いてなる有機電界発光素子は、発光効率が高く、かつ駆動安定性にすぐれた素子となるのである。
一般式(I)において、Ar1は置換基を有していても良い芳香族炭化水素基を表す。
該芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられ、アルミキノリノール錯体の配位を安定にする点で、下記一般式(II)で表されるようにベンゼン環が好ましい。なお、Ar1における芳香族炭化水素環は、Ar2が有しうる置換基として後述する基に代表される、任意の基で置換されていてもよい。
一般式(II)においてAr2は置換基を有していても良い多環式芳香族炭化水素環を表す。該多環式芳香族炭化水素としては、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ピレン環、アセナフテン環、フルオレン環等の2〜4縮合環が挙げられる。
上記芳香族炭化水素環が有する置換基としては、炭素数1〜6程度のアルキル基、炭素数6〜30程度の芳香族炭化水素基、5または6員環の単環または2〜4縮合環程度の芳香族複素環基、炭素数1〜6程度のハロアルキル基、炭素数7〜30程度のアラルキル基等が挙げられ、個々の基に関する具体例としては、一般式(II)におけるR1〜R6として後述するものと同様の基が挙げられる。
ミノ基などの、炭素数1〜6程度のアルキル鎖を有するジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの、炭素数6〜30程度の芳香族炭化水素基を有するジアリールアミノ基;ジベンジルアミノ基などの、炭素数7〜30程度のアラルキル基を有するアラルキルアミノ基;アセトアミド基、ベンズアミド基などの、炭素数2〜8程度のアミド基;置換基を有していても良いフェニル基、ナフチル基などの炭素数6〜30程度の芳香族炭化水素基;チエニル基、ピリジル基、カルバゾリル基などの、5または6員環の単環または2〜4縮合環である芳香族複素環基等が挙げられる。
これらの内、水素原子、アルキル基および芳香族炭化水素基が好ましく、最も好ましいのは水素原子、メチル基およびフェニル基等である。
R7は水素原子;フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6程度のアルキル基;ベンジル基等の炭素数7〜30程度のアラルキル基;ビニル基等の炭素数2〜6程度のアルケニル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6程度のアルコキシ基等が挙げられる。中でも水素原子およびアルキル基が好ましく、特に水素原子およびメチル基が好ましい。
以下に一般式(I)で表される化合物の好ましい具体例を示すが、本発明の化合物はこれらに限定されるものではない。
アルミニウムアルコキシドと、一般式(IV)で表される置換フェノール誘導体を反応させることにより得ることができるが、この製法に限定されるものではない。
)
一般式(I)で表される化合物の分子量は、通常、下限が500程度、好ましくは600程度であり、上限は通常2000程度、好ましくは1100程度である。下限値を下回ると、Tgの低下により熱安定性が低下したり、アモルファス性の低下により結晶性が向上し、膜安定性が低下する場合がある。一方、上限を超えると蒸着による成膜が困難となる場合がある。
特に一般式(I)もしくは(II)において、Ar2として多環式芳香族炭化水素基を用いると、嵩高い置換基が導入されることにより、Tgが上昇し、熱安定性が向上することにより、長時間電荷輸送材料として使用した場合に安定化が可能となる。また熱による結晶化も起こりにくい薄膜性良好なものとなり得る。
更に、一般式(I)で表される化合物は、広い光学的バンドギャップと、適度な電子輸送能を実現するものであり、以下に記す各種用途に好適に用いることができる。
本発明の電荷輸送材料は、上記一般式(I)で表される化合物(一般式(II)で表される化合物を含む。以下、同様である。)を含有することを特徴とする。
一般式(I)で表される化合物は、高い電荷輸送能を有することから、電荷輸送材料として電子写真感光体、有機電界発光素子、光電変換素子、有機太陽電池、有機整流素子等に好適に使用できる。特に電子輸送能に優れることから、電子輸送材料として有効である。
本発明の有機電界発光素子材料は、上記一般式(I)で表される化合物を含有することを特徴としている。
一般式(I)で表される化合物を用いることにより、耐熱性に優れ、長期間安定に駆動(発光)する有機電界発光素子が得られることから、有機電界発光素子材料として好適である。
次に、本発明の有機電界発光素子について説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極、発光層および陰極が順次積層されてなる有機電界発光素子において、上記一般式(I)で表される化合物を含有する層を有することを特徴としている。
該化合物は光学的バンドギャップが広く、また適度な電子輸送能を有するため、発光層と陰極との間に、該化合物を含有する層を有していることが好ましい。
特に発光層の陰極側に接して設ける層(本明細書においては、これを「正孔阻止層」と称す。)に使用すると有効である。
なお、本発明の有機電界発光素子において、陰極−発光層間に設けられた層を「電子輸送層」と称し、該層が2つ以上の場合には、陰極に接している層を「電子注入層」、それ以外の層を総称して「電子輸送層」と称す。また陰極−発光層間に設けられた層のうち、発光層の陰極側界面に接して設けられた層を、特に正孔阻止層と称する場合がある。
図1は本発明に用いられる一般的な有機電界発光素子の構造例を模式的に示す断面図であり、1は基板、2は陽極、4は正孔輸送層、5は発光層、6は正孔阻止層、8は陰極を各々表す。
陽極2の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常、60%以上、好ましくは80%以上とすることが望ましく、この場
合厚みは、通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また通常1000nm以下、好ましくは500nm以下程度である。不透明でよい場合は陽極2は基板1と同一でもよい。
正孔輸送層の材料に要求される条件としては、陽極からの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正孔を効率よく輸送することができる材料であることが必要である。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光の光に対して透明性が高く、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが要求される。また、発光層5に接するために発光層からの発光を消光したり、発光層との間でエキサイプレックスを形成して効率を低下させないことが求められる。上記の一般的要求以外に、車載表示用の応用を考えた場合、素子にはさらに耐熱性が要求される。従って、Tgとして85℃以上の値を有する材料が望ましい。
als,91巻、209頁、1997年)等が挙げられる。これらの化合物は、単独で用いてもよいし、必要に応じて、複数種混合して用いてもよい。
正孔輸送層4は、スプレー法、印刷法、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法などの通常の塗布法や、インクジェット法、スクリーン印刷法など各種印刷法等の湿式成膜法や、真空蒸着法などの乾式成膜法で形成することができる。
正孔輸送層4の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また通常300nm以下、好ましくは100nm以下である。この様に薄い膜を一様に形成するためには、一般に真空蒸着法がよく用いられる。
極から注入されて正孔阻止層6を移動する電子との再結合により励起されて強い発光を示す発光性化合物より形成される。
発光層5に用いられる発光性化合物としては、安定な薄膜形状を有し、固体状態で高い発光(蛍光または燐光)量子収率を示し、正孔および/または電子を効率よく輸送することができる化合物であることが必要である。さらに電気化学的かつ化学的に安定であり、トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくい化合物であることが要求される。
これらの発光層材料は、通常は真空蒸着法により正孔輸送層上に積層される。また、前述の正孔輸送層材料のうち、発光性を有する芳香族アミン系化合物も発光層材料として用いることができる。
ホスト材料に対して上記蛍光色素がドープされる量は、10-3重量%以上が好ましく、0.1重量%以上がより好ましい。また10重量%以下が好ましく、3重量%以下がより好ましい。下限値を下回ると素子の発光効率向上に寄与できない場合があり、上限値を越えると濃度消光が起き、発光効率の低下に至る可能性がある。
有機金属錯体が挙げられ、該金属錯体のT1(最低励起三重項準位)より高いT1を有する電荷輸送性有機化合物をホスト材料として使用することが好ましい。
Tが炭素の場合はR14、R15は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、ハロアルキル基、水酸基、アリールオキシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す。
一般式(V)中の二座配位子LおよびL´は各々以下の部分構造を有する配位子を示す。
一般式(V)で表される化合物として、さらに好ましくは下記一般式(Va)、(Vb)、(Vc)で表される化合物が挙げられる。
族炭化水素基を表し、環A2は置換基を有していてもよい含窒素芳香族複素環基を表す。)
族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、環A2は置換基を有していてもよい含窒素芳香族複素環基を表す。)
および環A1´は各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、環A2および環A2´は各々独立に、置換基を有していてもよい含窒素芳香族複素環基を表す。)
一般式(Va)、(Vb)、(Vc)で表される化合物の環A1および環A1´として、好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、チエニル基、フリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、またはカルバゾリル基が挙げられる。
一般式(Va)、(Vb)および(Vc)で表される化合物が有していてもよい置換基としては、フッ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;ビニル基等の炭素数2〜6のアルケニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基等のジ
アリールアミノ基;カルバゾリル基;アセチル基等のアシル基;トリフルオロメチル基等のハロアルキル基;シアノ基等が挙げられ、これらは互いに連結して環を形成してもよい。
環A1、環A1´、環A2および環A2´の置換基として、より好ましくはアルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ジアリールアミノ基、またはカルバゾリル基が挙げられる。
式(VI)におけるM7として好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、
レニウム、オスミウム、イリジウム、白金または金が挙げられ、特に好ましくは、白金、パラジウム等の2価の金属が挙げられる。
発光層中にドーパントとして含有される有機金属錯体の量は、0.1重量%以上が好ましく、また30重量%以下が好ましい。0.1重量%を下回ると素子の発光効率向上に寄与できない場合があり、30重量%を越えると有機金属錯体同士が2量体を形成する等の理由で濃度消光が起き、発光効率の低下に至る可能性がある。
。また10重量%以下が好ましく、3重量%以下がより好ましい。
発光層も正孔輸送層と同様の方法で形成することができる。上述の蛍光色素および/または燐光色素(燐光性ドーパント)を発光層のホスト材料にドープする方法を以下に説明する。
発光層も正孔輸送層と同様の方法で形成することができるが、通常は真空蒸着法が用いられる。
図1に示す素子において、正孔阻止層6は発光層5の上に、発光層5の陰極側の界面に接するように積層される。
正孔阻止層は、正孔輸送層から移動してくる正孔を陰極に到達するのを阻止する役割と、陰極から注入された電子を効率よく発光層の方向に輸送することができる化合物より形成されることが好ましい。正孔阻止層を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いことが必要とされる。正孔阻止層6は正孔と電子を発光層内に閉じこめて、発光効率を向上させる機能を有する。
本発明において、一般式(I)で表わされる化合物を含有する層のイオン化ポテンシャルは、発光層のイオン化ポテンシャルより0.1eV以上大きいことが好ましいことから、本発明で用いられる正孔阻止層のイオン化ポテンシャルは発光層のイオン化ポテンシャル(発光層がホスト材料とドーパントを含んでいる場合にはホスト材料のイオン化ポテンシャル)より0.1eV以上大きいことが好ましい。イオン化ポテンシャルは物質のHOMO(最高被占分子軌道)レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義される。イオン化ポテンシャルは光電子分光法で直接定義されるか、電気化学的に測定した酸化電位を基準電極に対して補正しても求められる。後者の方法の場合、例えば飽和甘コウ電極(SCE)を基準電極として用いたとき、
イオン化ポテンシャル=酸化電位(vs.SCE)+4.3eVで定義される。("
Molecular Semiconductors",Springer−Verla
g,1985年、98頁)。
従って、本発明で用いられる正孔阻止層は、酸化電位と還元電位を用いて、(正孔阻止層材料の酸化電位)−(発光層材料の酸化電位)≧0.1V(正孔阻止層材料の還元電位)≧(発光層材料の還元電位)と表現することもできる。
さらに後述の電子輸送層を有する素子の場合には、正孔阻止層の電子親和力は電子輸送層の電子親和力と比較して同等以下であることが好ましい。
(電子輸送層材料の還元電位)≧(正孔阻止層材料の還元電位)≧(発光層材料の還元電位)
正孔阻止層6の膜厚は、通常0.3以上、好ましくは0.5nm以上であり、また通常100nm以下、好ましくは50nm以下である。正孔阻止層も正孔輸送層と同様の方法で形成することができるが、通常は真空蒸着法が用いられる。
Electron. Devices,44巻,1245頁,1997年)。
陰極8の膜厚は通常、陽極2と同様である。低仕事関数金属から成る陰極を保護する目的で、この上にさらに、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層することは素子の安定性を増す。この目的のために、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。
このような条件を満たす材料としては、8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体(特開昭59−194393号公報)、10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、3−または5−ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン(米国特許第5,645,948号)、キノキサリン化合物(特開平6−207169号公報)、フェナントロリン誘導体(特開平5−331459号公報)、2−t−ブチル−9,10−N,N´−ジシアノ
アントラキノンジイミン、n型水素化非晶質炭化シリコン、n型硫化亜鉛、n型セレン化亜鉛などが挙げられる。
電子輸送層7に本発明の化合物を使用した場合、前述の正孔阻止層6にも本発明の化合物を使用してもよいし、また電子輸送層7のみに本発明の化合物を使用し、正孔阻止層6には、それ以外の、公知の正孔阻止材料を使用してもよい。
電子輸送層7は、正孔輸送層4と同様にして塗布法あるいは真空蒸着法により正孔阻止層6上に積層することにより形成される。通常は、真空蒸着法が用いられる。
陽極バッファ層の場合も、正孔輸送層と同様にして薄膜形成可能であるが、無機物の場合には、さらに、スパッタ法や電子ビーム蒸着法、プラズマCVD法が用いられる。
、膜厚の下限は通常5nm、好ましくは10nm程度であり、上限は通常1000nm、好ましくは500nm程度である。
本発明の有機電界発光素子によれば、正孔阻止層に特定の骨格を有する化合物を含有させることにより、色純度の良好で駆動安定性においても大きく改善された素子が得られる。特に、従来困難であった青色発光素子で安定性に優れた素子が得られることから、フルカラーあるいはマルチカラーのパネルへの応用において優れた性能を発揮できる。
(実施例1)例示化合物(3)の合成
またセイコー電子社製DSC−20により示差熱分析測定をしたところ、Tgは123℃と高い値を示した。
図3に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
ガラス基板1の上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜2を 150nm堆積したもの(スパッター成膜品;シート抵抗15Ω)を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて 2mm幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。パターン形成したITO基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
陽極バッファ層3の材料として、下記に示す構造式の芳香族アミノ基を有する非共役系高分子化合物(PB−1)
数平均分子量 :12600
を電子受容性化合物(A−1)
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 2[wt%]
PB−1:A−1 10:1
スピナ回転数 1500[rpm]
スピナ回転時間 30[秒]
乾燥条件 100℃1時間
次に陽極バッファー層を成膜した基板を真空蒸着装置内に設置した。上記装置の粗排気
を油回転ポンプにより行った後、装置内の真空度が1.0×10-6Torr(約1.3×10-4Pa)以下になるまで油拡散ポンプを用いて排気した。上記装置内に配置されたセラミックるつぼに入れた、下記に示すアリールアミン化合物(PPD)
引続き、発光層5の主成分(ホスト材料)として下記に示すカルバゾール誘導体(E−1)を、副成分(ドーパント)として有機イリジウム錯体(D−1)を別々のセラミックるつぼに設置し、2元同時蒸着法により成膜を行った。
重量%含有された発光層5を正孔輸送層4の上に積層した。蒸着時の真空度は3.0×10-5Paであった。
さらに、正孔阻止層6として実施例1で合成された以下の例示化合物(3)
の真空度は3.0×10-5Paであった。
正孔阻止層6の上に、電子輸送層7として下記に示すアルミニウムの8−ヒドロキシキノリン錯体(ET−1)
度は 245〜 247℃の範囲で制御し、蒸着時の真空度は2.9×10-5Pa、蒸着速度は0.15nm/秒で膜厚は35nmとした。
上記の正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を真空蒸着する時の基板温度は室温に保持した。
ここで、電子輸送層6までの蒸着を行った素子を一度前記真空蒸着装置内より大気中に取り出して、陰極蒸着用のマスクとして 2mm幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極2のITOストライプとは直交するように素子に密着させて、別の真空蒸着装置内に設置して有機層と同様にして装置内の真空度が3.3×10-4Pa以下になるまで排気した。陰極8と
して、先ず、フッ化リチウム(LiF)をモリブデンボートを用いて、蒸着速度0.01nm/秒
、真空度5.7×10-4Paで、0.5nmの膜厚で電子輸送層7の上に成膜した。次に、アルミニウムを同様にモリブデンボートにより加熱して、蒸着速度0.47nm/秒、真空度1.2×10-3Paで膜厚80nmのアルミニウム層を形成して陰極8を完成させた。以上の2層型陰極8の蒸着時の基板温度は室温に保持した。
れた。この素子の発光特性を表−1に示す。表−1において、最大発光輝度は電流密度0.25A/cm2での値、発光効率・輝度/電流・電圧は 輝度100cd/m2での値を各々示す。素子の発光スペクトルの極大波長は512nmであり、有機イリジウム錯体(D−1)からのものと
同定された。色度はCIE(x,y)=(0.29,0.61)であった。
また、駆動寿命は室温で、通電開始時の発光輝度が1000cd/m2となる一定電流値で直流
定電流連続通電し、発光輝度が500cd/m2となったときの通電時間であり、電圧上昇は通電開始時と発光輝度が500cd/m2になったときの電圧の差である。
また、110℃保存電圧上昇は、保存開始時の電流密度が10mA/cm2となる電圧と、110℃の高温で300時間保存後の電流密度が10mA/cm2となる電圧との差であり、この値を表−3に
示す。
発光層の副成分(ドーパント)(D−1)の代わりに下記に示す化合物(D−2)を用いた他は実施例2と同様にして素子を作製した。この素子の発光特性を表−2に示す。素子の発光スペクトルの極大波長は625nmであり、有機イリジウム錯体(D−2)からのも
のと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.66,0.33)であった。
正孔阻止層の例示化合物(3)の代わりに下記に示す混合配位子錯体(HB−4)を用いた他は実施例2と同様にして素子を作製した。この素子の発光特性を表−1に示す。素子の発光スペクトルの極大波長は510nmであり、有機イリジウム錯体(D−1)からのも
のと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.29,0.61)であった。電気光学特性と色純度は実施例2と同等であるが、駆動寿命は実施例2と比較して短く、電圧上昇も大きかった。
正孔阻止層の例示化合物(3)の代わりに上記に示す混合配位子錯体(HB−4)を用いた他は実施例3と同様にして素子を作製した。この素子の発光特性を表−2に示す。素子の発光スペクトルの極大波長は626nmであり、有機イリジウム錯体(D−2)からのも
のと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.67,0.33)であった。電気光学特性と色純度は実施例3と同等であるが、実施例3と比較して駆動寿命が短く、電圧上昇も大きかった。
正孔阻止層の例示化合物(3)の代わりに下記に示す混合配位子錯体(HB−5)を用いた他は実施例2と同様にして素子を作製した。この素子の発光特性を表−1に示す。素子の発光スペクトルの極大波長は510nmであり、有機イリジウム錯体(D−1)からのも
のと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.29,0.61)であった。電気光学特性と色純度は実施例2と同等であるが、駆動寿命は実施例2と比較して短く、電圧上昇も大きかった。また、表−3に示す様に、110℃で300時間保存を行った際の電圧上昇も大きかった。
2 陽極
3 陽極バッファ層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 陰極
Claims (10)
- 前記一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(II)
- 請求項1または2に記載の化合物を含有する、電荷輸送材料。
- 請求項1または2に記載の化合物を含有する、有機電界発光素子材料。
- 基板上に、陽極、発光層および陰極が順次積層されてなる有機電界発光素子において、請求項1または2に記載の化合物を含有する層を有する、有機電界発光素子。
- 請求項1または2に記載の化合物を含有する層を、発光層として有する、請求項5に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1または2に記載の化合物を含有する層を、発光層と陰極との間に有する、請求項5または6に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1または2に記載の化合物を含有する層のイオン化ポテンシャルが、発光層のイオン化ポテンシャルより0.1eV以上大きい、請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 発光層に、周期表7ないし11族から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体を含有する、請求項5ないし8のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1または2に記載の化合物を含む層が、発光層の陰極側界面に接して設けられた正孔阻止層であり、該正孔阻止層と陰極との間に電子輸送層を有し、かつ正孔阻止層材料、電子輸送層材料および発光層材料の間に、以下の関係が成立する、請求項6ないし9のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
(電子輸送層材料の還元電位)≧(正孔阻止層材料の還元電位)≧(発光層材料の還元電位)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004138830A JP4734849B2 (ja) | 2003-05-14 | 2004-05-07 | アルミニウム混合配位子錯体化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003136323 | 2003-05-14 | ||
JP2003136323 | 2003-05-14 | ||
JP2004138830A JP4734849B2 (ja) | 2003-05-14 | 2004-05-07 | アルミニウム混合配位子錯体化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004359671A true JP2004359671A (ja) | 2004-12-24 |
JP4734849B2 JP4734849B2 (ja) | 2011-07-27 |
Family
ID=34067234
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004138830A Expired - Lifetime JP4734849B2 (ja) | 2003-05-14 | 2004-05-07 | アルミニウム混合配位子錯体化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4734849B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006072002A2 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-06 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
WO2006112225A1 (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-26 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機el材料、それを使用した有機el素子及び有機el素子の製造方法 |
WO2007087223A2 (en) | 2006-01-24 | 2007-08-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
JP2008526768A (ja) * | 2004-12-30 | 2008-07-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 有機金属錯体 |
JPWO2007052444A1 (ja) * | 2005-10-31 | 2009-04-30 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2010171363A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-08-05 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機el素子 |
US8617720B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
US9735373B2 (en) | 2013-06-10 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN110828681A (zh) * | 2018-08-14 | 2020-02-21 | 乐金显示有限公司 | 量子点发光器件及包括其的显示设备 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11312586A (ja) * | 1998-02-26 | 1999-11-09 | Mitsubishi Chemical Corp | 有機電界発光素子 |
JP2000188184A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-04 | Nec Corp | 有機薄膜el素子とその製造方法 |
JP2001143869A (ja) * | 1998-12-25 | 2001-05-25 | Konica Corp | エレクトロルミネッセンス材料、エレクトロルミネッセンス素子及び色変換フィルター |
JP2003026688A (ja) * | 2001-07-10 | 2003-01-29 | Nippon Steel Chem Co Ltd | アルミキレート錯体及び有機電界発光素子 |
-
2004
- 2004-05-07 JP JP2004138830A patent/JP4734849B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11312586A (ja) * | 1998-02-26 | 1999-11-09 | Mitsubishi Chemical Corp | 有機電界発光素子 |
JP2000188184A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-04 | Nec Corp | 有機薄膜el素子とその製造方法 |
JP2001143869A (ja) * | 1998-12-25 | 2001-05-25 | Konica Corp | エレクトロルミネッセンス材料、エレクトロルミネッセンス素子及び色変換フィルター |
JP2003026688A (ja) * | 2001-07-10 | 2003-01-29 | Nippon Steel Chem Co Ltd | アルミキレート錯体及び有機電界発光素子 |
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006072002A2 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-06 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
EP1859656A2 (en) * | 2004-12-30 | 2007-11-28 | E.I. du Pont de Nemours and Company | Organometallic complexes |
JP2008526766A (ja) * | 2004-12-30 | 2008-07-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 有機金属錯体 |
JP2008526768A (ja) * | 2004-12-30 | 2008-07-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 有機金属錯体 |
US8362463B2 (en) | 2004-12-30 | 2013-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
EP1859656A4 (en) * | 2004-12-30 | 2010-06-30 | Du Pont | ORGANOMETALLIC COMPLEXES |
JP4943326B2 (ja) * | 2005-03-31 | 2012-05-30 | 新日鐵化学株式会社 | 有機el材料、それを使用した有機el素子及び有機el素子の製造方法 |
WO2006112225A1 (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-26 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機el材料、それを使用した有機el素子及び有機el素子の製造方法 |
JPWO2007052444A1 (ja) * | 2005-10-31 | 2009-04-30 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP5031575B2 (ja) * | 2005-10-31 | 2012-09-19 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
US8470208B2 (en) | 2006-01-24 | 2013-06-25 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
EP1979437A4 (en) * | 2006-01-24 | 2011-04-13 | Du Pont | ORGANOMETALLIC COMPLEXES |
JP2009524661A (ja) * | 2006-01-24 | 2009-07-02 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 有機金属錯体 |
EP1979437A2 (en) * | 2006-01-24 | 2008-10-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
WO2007087223A2 (en) | 2006-01-24 | 2007-08-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
JP2010171363A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-08-05 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機el素子 |
US8617720B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
US9735373B2 (en) | 2013-06-10 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN110828681A (zh) * | 2018-08-14 | 2020-02-21 | 乐金显示有限公司 | 量子点发光器件及包括其的显示设备 |
CN110828681B (zh) * | 2018-08-14 | 2022-06-28 | 乐金显示有限公司 | 量子点发光器件及包括其的显示设备 |
US11393990B2 (en) | 2018-08-14 | 2022-07-19 | Lg Display Co., Ltd. | Quantum dot light emitting device and display apparatus including the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4734849B2 (ja) | 2011-07-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4325197B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4992183B2 (ja) | 発光層形成材料及び有機電界発光素子 | |
JP4407102B2 (ja) | アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子 | |
JP4039023B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4003299B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2001313179A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JPH11242996A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2004277377A (ja) | フルオレン系化合物、およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP2004217557A (ja) | カルバゾール系化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料、および有機電界発光素子 | |
JP4082297B2 (ja) | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 | |
JP2005213188A (ja) | 化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 | |
JP2004103467A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5109236B2 (ja) | 正孔阻止材料及び有機電界発光素子 | |
JP4734849B2 (ja) | アルミニウム混合配位子錯体化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 | |
JP4424026B2 (ja) | 2,7−ジアミノナフタレン化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料、および有機電界発光素子 | |
JP2004307380A (ja) | 新規化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 | |
JP2004362930A (ja) | 有機電界発光素子、電荷輸送材料、及び有機電界発光素子材料 | |
JPH11273867A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2000003790A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5057633B2 (ja) | 芳香族6員環がm−連結している有機化合物 | |
JP2004335415A (ja) | 電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 | |
JPH11302639A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JPH11312587A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2004158216A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2005243266A (ja) | 電子輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061208 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20090616 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100209 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100210 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100408 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101207 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101217 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110329 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110411 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4734849 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140513 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |