JP7471721B2 - 化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子及びその製造方法 - Google Patents
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Description
L及びL1~L4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
L5及びL6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ar1及びAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R1~R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Y1~Y4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、-(R101)s;または-X-Aであり、Y1~Y4のうちの2以上は-X-Aであり、
R101は、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアリールオキシ基であり、
sは、0~5の整数であり、sが2以上の場合、2以上のR101は互いに同一または異なり、
Xは、OまたはSであり、
Aは、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケンオキシ基;置換もしくは非置換の炭化水素環基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
m1及びm2は、それぞれ1~5の整数であり、
n5及びn6は、それぞれ0~2の整数であり、
n1及びn4は、それぞれ0~4の整数であり、
n2及びn3は、それぞれ0~3の整数であり、
n5及びn6がそれぞれ2の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
n1~n4がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
L及びL1~L4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
L5及びL6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ar1及びAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R1~R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Y1~Y4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、-(R101)s;または-X-Aであり、Y1~Y4のうちの2以上は-X-Aであり、
R101は、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアリールオキシ基であり、
sは、0~5の整数であり、sが2以上の場合、2以上のR101は互いに同一または異なり、
Xは、OまたはSであり、
Aは、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケンオキシ基;置換もしくは非置換の炭化水素環基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
m1及びm2は、それぞれ1~5の整数であり、
n5及びn6は、それぞれ0~2の整数であり、
n1及びn4は、それぞれ0~4の整数であり、
n2及びn3は、それぞれ0~3の整数であり、
n5及びn6が、それぞれ2の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
n1~n4が、それぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
R1~R4、L2、L3、L5、L6、n1~n6、Ar1、Ar2、L、Y2、Y3、m1及びm2は、化学式1で定義したとおりであり、
X1及びX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、OまたはSであり、
A1及びA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケンオキシ基;置換もしくは非置換の炭化水素環基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R21及びR22は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
p1及びp2は、それぞれ0~4の整数であり、
p1及びp2が、それぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
R1~R4、L5、L6、n1~n6、Ar1、Ar2、L、m1及びm2は、化学式1で定義したとおりであり、
X1及びX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、OまたはSであり、
A1及びA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケンオキシ基;置換もしくは非置換の炭化水素環基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R21~R26は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
p1及びp2は、それぞれ0~4の整数であり、
p3及びp4は、それぞれ0~5の整数であり、
p5及びp6は、それぞれ0~7の整数であり、
p1~p6がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
R1~R4、n1~n4、Ar1、Ar2、L、m1及びm2は、化学式1で定義したとおりであり、
X1及びX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、OまたはSであり、
A1及びA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケンオキシ基;置換もしくは非置換の炭化水素環基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L5’及びL6’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R21~R26は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
p1及びp2は、それぞれ0~4の整数であり、
p3及びp4は、それぞれ0~5の整数であり、
p5及びp6は、それぞれ0~7の整数であり、
p1~p6がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
T1は、水素;または置換もしくは非置換の炭素数1~6のアルキル基であり、
T2~T4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~6のアルキル基である。
R11~R15は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
s1~s3は、それぞれ0~4の整数であり、
s4及びs5は、それぞれ0~7の整数であり、
s1~s5がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
R31~R33は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
mは、1~5の整数であり、
q1は、0~4の整数であり、q1が2以上の場合、2以上のR31は互いに同一または異なり、
q2は、0~8の整数であり、q2が2以上の場合、2以上のR32は互いに同一または異なり、
q3は、0~12の整数であり、q3が2以上の場合、2以上のR33は互いに同一または異なる。
1H NMR:δ 7.72-7.70(m,2H)、7.66-7.64(m,2H)、7.41-7.33(m,12H)、7.26-7.20(m,8H)、7.12-7.02(m,16H)、6.94-6.92(m,4H)、6.85-6.83(m,4H)、6.78-6.75(m,4H)、6.67-6.61(dd,2H)、5.64-5.60(d,2H)、5.14-5.12(d,2H)、2.22(br s,6H)、1.27(m,18H)
1H NMR:δ 7.71-7.69(d,2H)、7.65-7.63(d,2H)、7.39-7.33(m,12H)、7.26-7.22(m,6H)、7.18(m,2H)、7.11-7.02(m,18H)、6.98-6.92(m,8H)、6.85-6.83(m,4H)、6.67-6.61(dd,2H)、5.64-5.60(d,2H)、5.15-5.12(d,2H)、1.27(m,18H)
1H NMR:δ 7.73-7.71(d,2H)、7.68-7.66(d,2H)、7.43-7.41(m,4H)、7.38-7.33(m,8H)、7.27-7.23(m,6H)、7.19(m,2H)、7.11-7.00(m,16H)、6.94-6.92(m,6H)、6.86-6.80(m,6H)、6.67-6.61(dd,2H)、5.64-5.61(d,2H)、5.15-5.13(d,2H)、1.26(m,18H)
1H NMR:δ 7.71-7.70(d,2H)、7.66-7.65(d,2H)、7.38-7.33(m,12H)、7.27-7.22(m,8H)、7.17(m,2H)、7.11―7.06(m,8H)、7.01-6.91(m,14H)、6.85-6.83(m,4H)、6.66-6.60(dd,2H)、5.63-5.60(d,2H)、5.14-5.12(d,2H)、1.27(m,18H)
1H NMR:δ 7.71-7.70(m,4H)、7.65-7.63(m,4H)、7.40-7.34(m,12H)、7.27-7.21(m,8H)、7.11-7.03(m,16H)、6.95-6.91(m,4H)、6.84-6.82(m,4H)、6.79-6.76(m,4H)、6.68-6.62(dd,2H)、5.64-5.60(d,2H)、5.14-5.12(d,2H)、4.81(s,4H)、2.22(br s,6H)、2.18(m,12H)
1H NMR:δ 7.74-7.72(m,2H)、7.65-7.63(m,2H)、7.40-7.32(m,12H)、7.30-7.28(m,16H)、7.26-7.23(m,6H)、7.20(m,2H)、7.15-7.05(m,18H)、6.98-6.92(m,6H)、6.87-6.84(m,4H)、6.66-6.60(dd,2H)、5.65-5.61(d,2H)、5.15-5.12(d,2H)、4.80(s,4H)、2.17(m,12H)
1H NMR:δ 7.71-7.69(d,2H)、7.65-7.63(d,2H)、7.38-7.31(m,12H)、7.26-7.22(m,6H)、7.15(m,2H)、7.13-7.02(m,16H)、6.97-6.92(m,8H)、6.85-6.82(m,4H)、6.66-6.60(dd,2H)、5.63-5.60(d,2H)、5.15-5.12(d,2H)、2.25(m,12H)
1H NMR:δ 7.71-7.69(d,2H)、7.65-7.63(d,2H)、7.37-7.31(m,12H)、7.25-7.22(m,6H)、7.16(m,2H)、7.12-7.01(m,20H)、6.98-6.91(m,8H)、6.86-6.82(m,4H)、6.66-6.61(dd,2H)、5.64-5.60(d,2H)、5.15-5.12(d,2H)
1H NMR:δ 7.73-7.69(m,4H)、7.66-7.61(m,4H)、7.58-7.50(m,8H)、7.42-7.34(m,8H)、7.27-7.22(m,12H)、7.18-7.14(m,6H)、7.11-7.01(m,16H)、6.97-6.89(m,8H)、6.84-6.81(m,4H)、6.77-6.74(m,4H)、6.68-6.62(dd,2H)、5.64-5.60(d,2H)、5.14-5.12(d,2H)、2.18(m,12H)
1H NMR:δ 7.70-7.68(d,2H)、7.64-7.62(d,2H)、7.50-7.47(m,2H)、7.35-7.30(m,12H)、7.26-7.22(m,6H),7.16(m,2H)、7.13-7.03(m,20H)、6.97-6.91(m,8H)、6.84-6.79(m,4H)、6.64-6.59(dd,2H)、5.64-5.61(d,2H)、5.14-5.09(d,2H)
1H NMR:δ 7.74-7.72(d,2H)、7.69-7.66(d,2H)、7.58-7.52(m,4H)、7.42-7.32(m,8H)、7.26-7.20(m,8H)、7.16(m,2H)、7.11-7.08(m,4H)、7.03-7.01(m,4H)、6.99-6.87(m,14H)、6.84-6.79(m,4H)、2.82(m,8H)
1H NMR:δ 7.73-7.71(d,2H)、7.59-7.56(d,2H)、7.40-7.31(m,12H)、7.24-7.20(m,6H)、7.09-7.01(m,16H)、6.95-6.91(m,6H)、6.84-6.81(m,4H)、4.38-4.36(m,4H)、4.23-4.21(m,4H)、3.75(s,4H)、1.80(m,4H)、1.29(m,6H)
実施例1
ITO(indiumtin oxide)を1500Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。このとき、洗剤としては、フィッシャー社製(Fischer Co.)を使用しており、蒸留水としては、ミリポア社製(Millipore Co.)のフィルター(Filter)で二次ろ過した蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し、超音波洗浄を10分間実行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトンの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、前記基板を5分間洗浄した後、グローブボックスで基板を輸送させた。
化合物Aの代わりに化合物Bを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
化合物Aの代わりに化合物Cを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
化合物Aの代わりに化合物Dを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
化合物Aの代わりに化合物Eを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
化合物Aの代わりに化合物Fを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
化合物Aの代わりに化合物Gを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
化合物Aの代わりに化合物Hを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
化合物Aの代わりに化合物Iを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
化合物Aの代わりに化合物Jを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
化合物Aの代わりに化合物Kを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
化合物Aの代わりに化合物Lを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
201 ・・・アノード
301 ・・・正孔注入層
401 ・・・正孔輸送層
501 ・・・発光層
601 ・・・電子輸送と電子注入を同時にする層
701 ・・・カソード
Claims (13)
- 下記化学式1で表される化合物:
L及びL1~L4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、非置換の炭素数6~60のアリーレン基であり、
L5及びL6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;または非置換の炭素数6~60のアリーレン基であり、
Ar1及びAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~20のアルキル基で置換されたかもしくは非置換の炭素数6~60のアリール基であり、
R1~R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;非置換の炭素数1~20のアルキル基;非置換の炭素数6~30のアリール基であり、
Y1及びY4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、-X-Aであり、Y2及びY3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、-(R101)sであり、
R101は、水素;重水素;非置換の炭素数1~20のアルキル基;炭素数1~20のアルキル基で置換されたかもしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基であり、
sは、0~5の整数であり、sが2以上の場合、2以上のR101は互いに同一または異なり、
Xは、OまたはSであり、
Aは、以下の構造:
T1は、水素;または非置換の炭素数1~6のアルキル基であり、
T2~T4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、非置換の炭素数1~6のアルキル基である。)
のいずれかであり、
m1及びm2は、それぞれ1~5の整数であり、
n5及びn6は、それぞれ0~2の整数であり、
n1及びn4は、それぞれ0~4の整数であり、
n2及びn3は、それぞれ0~3の整数であり、
n5及びn6がそれぞれ2の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
n1~n4がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。 - 前記化学式1は、下記化学式2で表されるものである、請求項1に記載の化合物:
R1~R4、L2、L3、L5、L6、n1~n6、Ar1、Ar2、L、Y2、Y3、m1及びm2は、化学式1で定義したとおりであり、
X1及びX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、OまたはSであり、
A1及びA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、以下の構造:
T1は、水素;または非置換の炭素数1~6のアルキル基であり、
T2~T4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、非置換の炭素数1~6のアルキル基である。)
のいずれかであり、
R21及びR22は、水素であり、
p1及びp2は、それぞれ4である。 - 前記化学式1は、下記化学式3または4で表されるものである、請求項1に記載の化合物:
R1~R4、L5、L6、n1~n6、Ar1、Ar2、L、m1及びm2は、化学式1で定義したとおりであり、
X1及びX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、OまたはSであり、
A1及びA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、以下の構造:
T1は、水素;または非置換の炭素数1~6のアルキル基であり、
T2~T4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、非置換の炭素数1~6のアルキル基である。)
のいずれかであり、
R21およびR22は、水素であり、
R23~R26は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;非置換の炭素数1~20のアルキル基;炭素数1~20のアルキル基で置換されたかもしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基であり、
p1及びp2は、それぞれ4であり、
p3及びp4は、それぞれ0~5の整数であり、
p5及びp6は、それぞれ0~7の整数であり、
p3~p6がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。 - 前記化学式1は、下記化学式5~8のいずれかで表されるものである、請求項1に記載の化合物:
R1~R4、n1~n4、Ar1、Ar2、L、m1及びm2は、化学式1で定義したとおりであり、
X1及びX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、OまたはSであり、
A1及びA2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、以下の構造:
T1は、水素;または非置換の炭素数1~6のアルキル基であり、
T2~T4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、非置換の炭素数1~6のアルキル基である。)
のいずれかであり、
L5’及びL6’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、非置換の炭素数6~60のアリーレン基であり、
R21およびR22は、水素であり、
R23~R26は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;非置換の炭素数1~20のアルキル基;炭素数1~20のアルキル基で置換されたかもしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基であり、
p1及びp2は、それぞれ4であり、
p3及びp4は、それぞれ0~5の整数であり、
p5及びp6は、それぞれ0~7の整数であり、
p3~p6がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。 - 前記Lは、下記化学式1-A~1-Cのいずれかである、請求項1に記載の化合物:
R11~R15は、水素であり、
s1~s3は、それぞれ4であり、
s4及びs5は、それぞれ7である。 - 前記化学式1は、下記化合物のいずれかで表されるものである、請求項1に記載の化合物:
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物を含むコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物は、pドーピング材料をさらに含むものである、請求項7に記載のコーティング組成物。
- 第1の電極;
第2の電極;及び
前記第1の電極と前記第2の電極との間に備えられる1層以上の有機物層を含み、
前記有機物層のうちの1層以上は、請求項7に記載のコーティング組成物またはその硬化物を含むものである、有機発光素子。 - 前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は、正孔輸送層または正孔注入層のものである、請求項9に記載の有機発光素子。
- 基板を準備する段階;
前記基板上に第1の電極を形成する段階;
前記第1の電極上に1層以上の有機物層を形成する段階;及び
前記有機物層上に第2の電極を形成する段階を含み、
前記有機物層を形成する段階は、請求項7に記載のコーティング組成物を用いて1層以上の有機物層を形成する段階を含むものである、有機発光素子の製造方法。 - 前記コーティング組成物を用いて1層以上の有機物層を形成する段階は、スピンコーティング方法を用いるものである、請求項11に記載の有機発光素子の製造方法。
- 前記コーティング組成物を用いて1層以上の有機物層を形成する段階は、
前記第1の電極または1層以上の有機物層上に前記コーティング組成物をコーティングする段階;及び
前記コーティングされたコーティング組成物を熱処理または光処理する段階を含むものである、請求項11に記載の有機発光素子の製造方法。
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