KR20230132040A - 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 - Google Patents
코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 전자 수송층으로 구성될 수 있다.
종래에는 유기 발광 소자를 제조하기 위하여 증착 공정을 주로 사용해 왔다. 그러나, 증착 공정으로 유기 발광 소자의 제조 시, 재료의 손실이 많이 발생한다는 문제점과 대면적의 소자를 제조하기 어렵다는 문제점이 있으며, 이를 해결하기 위하여, 용액 공정을 이용한 소자가 개발되고 있다.
따라서, 용액 공정용 재료에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 본원 청구항 1의 관계식 1을 만족하는 화합물, 구체적으로 유리 전이 온도 (℃) 및 분자량 (g/mol)이 특정 범위를 갖는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공하는 것이 목적이다.
본 발명은 전술한 코팅 조성물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이 목적이다.
본 발명은 전술한 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공하는 것이 목적이다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
[관계식 1]
0.21<Z≤0.5
상기 관계식 1에 있어서,
상기 Z는 (상기 화합물의 유리 전이 온도 (℃))/(상기 화합물의 분자량 (g/mol))을 의미한다.
본 발명의 다른 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 코팅 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시상태는 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 용액 공정으로 제조 가능하다.
본 발명에 따른 용액 공정용 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 효율 및/또는 우수한 수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 있어서, 어떤 부재(층)가 다른 부재(층) "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재(층)가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재(층) 사이에 또 다른 부재(층)가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명의 치환기를 상세하게 설명한다.
본 발명에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 할로겐기는 플루오로기(-F), 클로로기(-Cl), 브로모기(-Br) 또는 아이오도기(-I)이다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20일 수 있다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있고, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60일 수 있으며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 스피로플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기 및 디페닐플루오레닐기 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 상기 헤테로아릴기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다진기, 퓨란기, 티오펜기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용된다.
본 발명에 있어서, 상기 헤테로아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용된다.
이하에서는 본 발명에 따른 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
[관계식 1]
0.21<Z≤0.5
상기 관계식 1에 있어서,
상기 Z는 (상기 화합물의 유리 전이 온도 (℃))/(상기 화합물의 분자량 (g/mol))을 의미한다.
상기 관계식 1의 내용과 같이, 유리 전이 온도/분자량이 0.21 초과인 화합물을 포함하는 코팅 조성물은 분자량 대비 유리 전이 온도가 높기 때문에 유기 발광 소자 내에서 전하들의 이동에 의하여 발생하는 줄열(joule heating)에도 열적 안정성이 우수한 유기 발광 소자를 기대할 수 있다. 이에 따라, 상기 유기 발광 소자는 낮은 전압, 높은 효율 및/또는 장수명의 효과를 가지는 장점이 있다. 또한, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층은 박막의 균일도가 우수한 장점이 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 관계식 1에 있어서 Z는 0.21보다 크다. 본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 관계식 1에 있어서 Z의 하한은 0.22이다. 본원발명과 달리, Z가 0.21 이하인 경우, 즉 유리 전이 온도/분자량이 0.21 이하인 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함하는 유기 발광 소자는 열적 안정성이 좋지 않아서 유기 발광 소자의 성능이 감소된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 관계식 1에 있어서 Z의 상한은 0.5이다. 또 다른 일 예로, 상기 관계식 1에 있어서 Z의 상한은 0.4이다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 관계식 1에 있어서 Z의 상한은 0.38이다. 단지 유리 전이 온도만 높은 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 유기 발광 소자의 유기물층을 형성할 경우에는 유리 전이 온도 이상에서 열처리해야 하므로 박막의 균일도가 크게 저하되어 소자 구동 특성을 구현하기 어려워진다. 구체적으로, 본원발명과 달리, Z가 0.5 초과인 경우, 또는 본원발명의 바람직한 일 실시상태에 해당하는 Z가 0.38인 경우보다 큰 Z 값을 갖는 경우에는 코팅 조성물에 포함되는 화합물의 분자량에 비해 유리 전이 온도가 상대적으로 높은 바, 열처리에 필요한 온도가 필요 이상으로 높아지게 되므로 박막의 균일도가 크게 저하되어 소자 구동 특성을 구현하기 어려워진다.
본 발명의 일 실시상태에 따라 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함하는 코팅 조성물은 유기 발광 소자 등에 포함될 수 있는 유기물층을 용액 공정을 통하여 제조할 수 있다는 장점이 있다. 이에 따라, 유기물층을 제조하는 공정을 증착 공정 대비 낮은 온도에서 제어할 수 있다. 구체적인 예로, 증착 공정으로 유기물층을 제조할 때에는 200 ℃ 초과의 온도에서 진행되는 것이 필수적인 반면, 용액 공정으로 유기물층을 제조할 때에는 200 ℃ 이하의 온도에서 열처리 공정을 진행할 수 있어서, 제조 공정의 합리성 및 공정에 필요한 온도를 임의로 조절할 수 있다는 장점이 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 관계식 1은 하기 관계식 11이다.
[관계식 11]
0.22≤Z≤0.38
.
본 발명에 있어서, 상기 유리 전이 온도의 측정 방법은 크게 제한되지 않으나, 예를 들어 시차주사열량계(Differential Scanning Calorimeter, DSC, 장치명: DSC 2920, 제조사: TA instrument)를 이용하여 측정될 수 있다. 구체적으로는 상기 화합물, 후술할 코팅 조성물 또는 후술할 유기물층을 300 ℃까지 가열한 후 5 분 동안 유지하고, 25 ℃까지 온도를 내린 후 다시 온도를 증가시켰다. 온도의 상승 속도와 하강 속도는 각각 10 ℃/min으로 조절하였다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물의 유리 전이 온도가 100 ℃ 내지 300 ℃이다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물의 유리 전이 온도가 100 ℃ 내지 200 ℃이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물의 분자량이 200 g/mol 내지 1,000 g/mol이다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물의 분자량이 300 g/mol 내지 900 g/mol이다.
본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물의 분자량이 400 g/mol 내지 800 g/mol이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 1 이상의 안트라센기 또는 1 이상의 2 가의 안트라센을 포함한다.
본 발명에 있어서, 상기 안트라센기는 1 가의 안트라센기를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 1 또는 2 개의 안트라센기; 또는 1 또는 2 개의 2 가의 안트라센을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 1 개의 안트라센기; 2 개의 안트라센기; 1 개의 2 가의 안트라센; 또는 2 개의 2 가의 안트라센을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 1 개의 안트라센기; 또는 2 개의 안트라센기를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 1 개의 2 가의 안트라센; 또는 2 개의 2 가의 안트라센을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 1 이상의 안트라센기 또는 1 이상의 2 가의 안트라센을 포함하는 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 1 이상의 안트라센기 또는 1 이상의 2 가의 안트라센을 포함하는 화합물은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 1 이상의 안트라센기 또는 1 이상의 2 가의 안트라센을 포함하는 화합물은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기로 치환된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 1 이상의 안트라센기 또는 1 이상의 2 가의 안트라센을 포함하는 화합물은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 치환된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
.
이때, 상기 화합물들은 1 이상의 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물에 대한 Z는 하기와 같다.
.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 1 이상의 중수소로 치환된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 1 내지 50의 중수소로 치환된다. 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 1 내지 40의 중수소로 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 1 내지 35의 중수소로 치환된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 10 % 이상 중수소화된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물은 10 % 이상 중수소화된다. 일부 실시상태에서, 상기 화합물은 20 % 이상 중수소화된다. 다른 일부 실시상태에서, 상기 화합물은 30 % 이상 중수소화된다. 또 다른 일부 실시상태에서, 상기 화합물은 40 % 이상 중수소화된다. 또 다른 일부 실시상태에서, 상기 화합물은 50 % 이상 중수소화된다. 또 다른 일부 실시상태에서, 상기 화합물은 60 % 이상 중수소화된다. 또 다른 일부 실시상태에서, 상기 화합물은 70 % 이상 중수소화된다. 또 다른 일부 실시상태에서, 상기 화합물은 80 % 이상 중수소화된다. 또 다른 일부 실시상태에서, 상기 화합물은 90 % 이상 중수소화된다. 또 다른 일부 실시상태에서, 상기 화합물은 100 % 이상 중수소화된다.
본 발명에 있어서, 용어 "중수소화된"은 적어도 하나의 수소 ("H")가 중수소 ("D")로 대체되어 있음을 의미하고자 하는 것이다. 중수소화된 화합물에서, 중수소는 자연 존재비 수준의 적어도 100배로 존재한다. 일부 실시상태에서, 상기 화합물은 적어도 10% 중수소화된다. 용어 "% 중수소화된" 또는 "% 중수소화"는 양성자+중수소의 합에 대한 중수소의 비를 의미하며, 백분율로서 표현된다.
본 발명에 있어서, 중수소화된 물질은 중수소화된 전구체 재료를 사용하는 유사한 방식으로, 또는 더욱 일반적으로는, 루이스산 H/D 교환 촉매, 예를 들어 트라이플루오로메탄설폰산, 알루미늄 트라이클로라이드 또는 에틸 알루미늄 다이클로라이드의 존재 하에서, 중수소화되지 않은 물질을 중수소화된 용매, 예를 들어 벤젠-d6으로 처리함으로써 제조될 수 있다.
본 발명에 있어서, "중수소화율" 또는 "중수소 치환율"은 핵자기 공명 광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 GC/MS(Gas Chromatography/Mass Spectrometry) 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
상기와 같이, 수소의 위치에 중수소가 치환되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화지 않는다. 다만, 중수소는 수소의 두배 원자량을 가지고 있으므로 중수소화된 화합물의 물리적 성질은 변화한다. 예로 들면, 중수소화된 화합물은 그 진동에너지 준위가 낮아지며 진동에너지 준위의 감소는 분자간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있다. 따라서, 중수소화된 화합물을 포함하는 소자는 효율 및 수명이 개선된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물 및 용매를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함하는 코팅 조성물은 용매를 더 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 액상일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥산온, 이소포론(Isophorone), 테트랄론(Tetralone), 데칼론(Decalone), 아세틸아세톤(Acetylacetone) 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 족하고, 이들을 한정하지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 1종 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 발광 도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 발광 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함한다. 상기와 같이 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자의 분자량은 3,000 g/mol이하의 화합물일 수 있으나, 상기 예시된 분자량에 한정되는 것은 아니다.
상기 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자는 페닐, 비페닐, 플루오렌, 나프탈렌 등의 아릴; 아릴아민; 또는 플루오렌에 광경화성기 및/또는 열경화성기 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기가 치환된 단분자를 의미할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물의 점도는 상온에서 2 cP 내지 15 cP이다. 상기 점도를 만족하는 경우 소자의 제조에 용이하다. 구체적으로, 유기 발광 소자 내 유기물층을 형성 시, 균일한 막을 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 유기 발광 소자의 유기물층 형성용이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 유기 발광 소자의 단층 또는 다층의 유기물층 형성용이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 발광층 형성용이다.
이하에서는 본 발명에 따른 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 코팅 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
구체적인 일 예로, 본 발명의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 코팅 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. 상기와 같이 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 높은 전하 재결합(charge recombination) 확률을 가짐으로써, 우수한 발광 효율을 기대할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 코팅 조성물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층; 정공 수송층; 정공 주입 및 수송층; 전자 주입층; 전자 수송층; 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 포함하고, 상기 군으로부터 선택되는 1 이상의 층은 상기 코팅 조성물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층; 정공 수송층; 정공 주입 및 수송층; 전자 주입층; 전자 수송층; 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 포함하고, 상기 군으로부터 선택되는 1 이상의 층; 및 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 코팅 조성물을 포함한다.
이하에서는 전술한 유기 발광 소자에 포함되는 유기물층의 종류를 구체적으로 설명한다.
상기 1층 이상의 유기물층은 예를 들어, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 또는 그 이상의 층을 포함한다. 이때, 정공 주입 및 수송층은 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층을 의미한다. 또한, 전자 주입 및 수송층은 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층을 의미한다. 그러나, 상기 군을 이루는 유기물층은 일 예시에 불과하고, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 1층 이상의 유기물층은 필요에 따라, 같은 역할을 수행하는 층을 2층 이상 포함할 수 있다. 일 예시에 따른 유기 발광 소자는 제1 발광층 및 제2 발광층을 포함한다. 다만, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 발광층은 전술한 코팅 조성물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공 주입층; 정공 수송층; 및 정공 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 더 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 주입층; 전자 수송층; 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 더 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층 이외에 1층 이상의 유기물층을 더 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층 이외에 정공 주입층; 정공 수송층; 및 정공 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 더 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층 이외에 전자 주입층; 전자 수송층; 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 더 포함한다.
이하에서는 상기 유기물층 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 적층 구조를 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조이다. 예컨대, 상기 단층 구조의 유기물층은 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 유기물층은 전술한 코팅 조성물을 포함한다. 구체적인 일 실시상태에 따르면, 상기 단층 구조로 이루어진 유기물층은 발광층이고, 이때 상기 발광층은 전술한 조성물을 포함한다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조이다. 예컨대, 상기 다층 구조의 유기물층은 상기 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 다층 구조의 유기물층은 발광층 및 발광층 이외의 유기물층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 유기물층은 제1 전극 및 발광층 사이에 구비된다. 다른 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 유기물층은 발광층 및 제2 전극 사이에 구비된다. 또 다른 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 어느 하나의 유기물층은 제1 전극 및 발광층 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 다른 어느 하나의 유기물층은 발광층 및 제2 전극 사이에 구비된다. 다만, 상기 구조는 예시일 뿐이고, 상기 구조에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 발광층 이외의 유기물층은 예를 들어, 정공 주입 및 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일반적으로 유기 발광 소자에서 정공 주입층, 정공 수송층 또는 전자 차단층은 애노드 및 발광층 사이에 구비된다. 구체적인 예로서, 정공 주입층은 애노드 상부에 구비되고, 정공 수송층은 정공 주입층 상부에 구비되고, 전자 차단층은 정공 주입층 상부에 구비되나, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
또한, 일반적으로 유기 발광 소자에서 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층은 캐소드 및 발광층 사이에 구비된다. 구체적인 예로서, 정공 차단층은 발광층 상부에 구비되고, 전자 수송층은 정공 차단층 상부에 구비되고, 전자 주입층은 전자 수송층 상부에 구비되나, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 포함된 다층 구조의 유기물층은 발광층; 및 정공 주입 및 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 제1' 유기물층을 포함하고, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 1층 이상의 제1' 유기물층은 상기 발광층 및 상기 제2 전극 사이에 구비된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1에 도시되어 있다. 도 1에는 기판(101) 상에 제1 전극(201), 정공 주입층(301), 정공 수송층(401), 발광층(501), 전자 주입 및 수송층(601), 및 제2 전극(701)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 1의 발광층(501)은 본 발명의 일 실시상태에 따른 코팅 조성물을 포함하거나, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성될 수 있다. 도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 예시한 것이며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 제2 전극은 애노드이다.
상기와 같이, 단층 또는 다층 구조의 유기물층을 갖는 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공 수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(5) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(6) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(7) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(8) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(9) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층 /캐소드
(10) 애노드/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/캐소드
(11) 애노드/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(12) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/캐소드
(13) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(14) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드
(15) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(16) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드
(17) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(18) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드/캡슐
(19) 애노드/정공 주입층/제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드/캡슐
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 정방향 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐노드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
이하에서는 전술한 애노드, 캐소드 및 구체적인 유기물층의 재료를 자세히 설명한다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및/또는 도펀트 재료를 포함할 수 있다.
상기 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게, 상기 호스트 재료로 본 발명의 일 실시상태에 따라 전술한 관계식 1을 만족하는 화합물 또는 이를 포함하는 코팅 조성물이 사용될 수 있다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 캐소드로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명 또는 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 상기 전자 차단 물질로는 공지의 전자 차단 물질을 사용할 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 캐소드으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 상기 정공 차단층 물질로는 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 및 수송층은 전술한 정공 주입층 및 정공 수송층의 재료를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입 및 수송층은 전술한 전자 주입층 및 정공 수송층의 재료를 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하에서는 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층 중 1층 이상이 전술한 조성물을 이용하여 형성되는 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로, 본 발명의 일 실시상태는 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 코팅 조성물을 이용하여 유기물층을 용액 공정으로 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따른 조성물은 용액 도포법에 의하여 유기 발광 소자를 제조할 수 있어 소자의 대면적화가 가능할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀 코팅 방법을 이용한다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 인쇄법을 이용한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 상기 나열된 인쇄법에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 코팅 조성물은 구조적인 특성으로 용액 공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로, 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 1층 이상의 유기물층 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 건조 단계, 열처리 단계 또는 광처리 단계를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 건조 단계; 열처리 단계; 및/또는 광처리 단계를 포함한다. 바람직하게는, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 건조 단계 또는 열처리 단계를 포함한다. 일 예로서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 건조 단계를 포함한다. 다른 일 예로서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 단계를 포함한다. 더 바람직하게는, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 건조 단계 및 열처리 단계를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 열처리하는 단계는 열처리를 통하여 행해질 수 있으며, 열처리하는 단계에서의 열처리 온도는 85 ℃ 내지 200 ℃이고, 일 실시상태에 따르면 100 ℃ 내지 200 ℃일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 150 ℃ 내지 200 ℃일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 시간은 1 분 내지 2 시간이고, 일 실시상태에 따르면 1 분 내지 1 시간일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 10 분 내지 1 시간일 수 있다. 바람직한 일 예로서, 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 시간은 20 분 내지 40 분이다.
상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계에서 상기 열처리 단계 또는 광처리 단계를 포함하면서 상기 코팅 조성물이 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함하는 경우에는 코팅 조성물에 포함된 구성요소 간 가교를 형성하여 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다. 이때, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 다른 층을 적층할 시, 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나 분해되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 상기 제조 방법에 따라 유기물층이 형성된 경우에는 용매에 대한 저항성이 증가하여 용액 증착 및 가교 방법을 반복 수행하여 다층을 형성할 수 있으며, 안정성이 증가하여 소자의 수명 특성을 증가시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는 전술한 조성물을 포함하거나, 전술한 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
상기 전자 소자는 반도체 소자의 층간 절연막, 컬러필터, 블랙 매트릭스, 오버 코트, 컬럼 스페이서, 패시베이션막, 버퍼 코트막, 다층 프린트 기판용 절연막, 플렉서블 구리 피복판의 커버 코트, 버퍼코트 막, 다층 프린트 기판용 절연막솔더 레지스트막, OLED의 절연막, 액정표시소자의 박막 트랜지스터의 보호막, 유기 EL 소자의 전극보호막 및 반도체 보호막, OLED 절연막, LCD 절연막, 반도체 절연막, 태양광 모듈, 터치 패널, 디스플레이 패널 등의 디스플레이 장치 등을 모두 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 발명의 실시예들은 당 업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예>
제조예 1
화합물 1-a(1.0 eq.), 및 화합물 1-b(1.1 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 THF(0.12 M)에 용해시켰다. K2CO3(aq.)(3.0 eq.)를 반응물에 적가하였다. Bath 온도 80℃ 하에서 Pd(PPh3)4(5 mol%)를 적가하고 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 1(81% 수율)를 제조하였다.
m/z [M+H]+ 431
제조예 2
화합물 1-b 대신해서 화합물 2-a를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 2(68% 수율)을 제조하였다.
m/z [M+H]+ 471
제조예 3
화합물 1-a 대신해서 화합물 3-a를 사용하고 화합물 1-b 대신해서 3-b를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 3(77% 수율)을 제조하였다.
m/z [M+H]+ 507
제조예 4
화합물 1-a 대신해서 화합물 4-a를 사용하고 화합물 1-b 대신해서 4-b를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 4(71% 수율)을 제조하였다.
m/z [M+H]+ 547
제조예 5
화합물 1-b 대신해서 화합물 5-a를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 5(77% 수율)을 제조하였다.
m/z [M+H]+ 547
<비교화합물 제조예>
비교화합물 제조예 1
화합물 1-b 대신해서 화합물 6-a를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 비교화합물 a(60% 수율)를 제조하였다.
m/z [M+H]+ 533
비교화합물 제조예 2
화합물 1-a 대신해서 화합물 7-b를 사용하고 화합물 1-b 대신해서 7-a를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 7-c (56% 수율)을 제조하였다.
화합물 1-a 대신해서 화합물 7-c를 사용하고 화합물 1-b 대신해서 7-d를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 비교화합물 b(79% 수율)를 제조하였다.
m/z [M+H]+ 805
실험예
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 500 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분 동안 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분 동안 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필, 아세톤의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 상기 기판을 5분 동안 세정한 후 글로브박스로 기판을 수송시켰다.
상기 ITO 투명 전극 위에, 하기 화합물 A 및 화합물 B(2:8의 중량비)를 20 wt/v%로 사이클로헥산온에 녹인 코팅 조성물을 스핀 코팅(4000 rpm)하고 200 ℃에서 30분 동안 열처리(경화)하여 400 Å 두께로 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에, 하기 화합물 C(Mn: 27,900; Mw: 35,600; Agilent 1200 series를 이용하여 PC 스텐다드(Standard)를 이용한 GPC로 측정)를 6 wt/v%로 톨루엔에 녹인 코팅 조성물을 스핀 코팅(4000 rpm)하고 200 ℃에서 30분 동안 열처리하여 200 Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 위에, 앞서 제조한 화합물 1과 하기 화합물 D(98:2의 중량비)을 2 wt/v%로 사이클로헥산온에 녹인 코팅 조성물을 스핀 코팅(4000 rpm)하고 180 ℃에서 30분 동안 열처리하여 400 Å두께로 발광층을 형성하였다. 진공 증착기로 이송한 후, 상기 발광층 위에 하기 화합물 E를 350 Å 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 10 Å 두께로 LiF와 1000 Å 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.7 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착 시 진공도는 2*10-7 내지 5*10-8 torr를 유지하였다.
실시예 2 내지 5
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다
비교예 1 내지 2
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 10 mA/cm2의 전류 밀도에서의 구동 전압, 외부 양자 효율(external quantum efficiency, EQE) 및 수명을 측정한 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 외부양자효율(EQE)은 "(방출된 광자 수)/(주입된 전하운반체 수)*100"으로 구하였고, T90는 휘도가 초기 휘도(500 nit)에서 90%로 감소하는데 소요되는 시간을 의미하였다.
| 화합물 (EML HOST) |
Z1 | 구동전압 (V@10mA/cm2) |
EQE (%@10mA/cm2) |
수명(hr) (T90@500 nit) |
|
| 실시예 1 | 화합물 1 | 0.29 | 4.92 | 5.08 | 121 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 0.29 | 4.87 | 5.13 | 135 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 0.26 | 5.02 | 5.21 | 138 |
| 실시예 4 | 화합물 4 | 0.25 | 4.99 | 5.18 | 125 |
| 실시예 5 | 화합물 5 | 0.31 | 5.04 | 5.15 | 134 |
| 비교예 1 | 비교화합물 a | 0.19 | 5.23 | 4.89 | 99 |
| 비교예 2 | 비교화합물 b | 0.19 | 5.31 | 4.77 | 52 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 발광층에 포함하는 유기 발광 소자는 유기 발광 소자의 효율 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타내었다.
구체적으로, 실시예 1 내지 5와 같이 상기 화합물의 유리 전이 온도 (℃)/상기 화합물의 분자량 (g/mol), 즉 Z가 0.21 초과 0.5 이하인 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함하는 발광층은 낮은 구동전압, 높은 효율 또는 장수명의 장점이 있다. 반면, Z가 0.21 이하인 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 사용하는 비교예 1 및 2에서는 소자의 구동전압이 올라가고, 효율이 저하되며, 또는 수명이 짧아지는 단점이 있다.
101: 기판
201: 제1 전극
301: 정공 주입층
401: 정공 수송층
501: 발광층
601: 전자 주입 및 수송층
701: 제2 전극
201: 제1 전극
301: 정공 주입층
401: 정공 수송층
501: 발광층
601: 전자 주입 및 수송층
701: 제2 전극
Claims (12)
- 하기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함하는 코팅 조성물:
[관계식 1]
0.21<Z≤0.5
상기 관계식 1에 있어서,
상기 Z는 (상기 화합물의 유리 전이 온도 (℃))/(상기 화합물의 분자량 (g/mol))을 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 관계식 1은 하기 관계식 11인 것인 코팅 조성물:
[관계식 11]
0.22≤Z≤0.38
. - 청구항 1에 있어서,
상기 화합물의 유리 전이 온도가 100 ℃ 내지 300 ℃인 것인 코팅 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화합물의 분자량이 200 g/mol 내지 1,000 g/mol인 것인 코팅 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화합물은 1 이상의 안트라센기 또는 1 이상의 2가의 안트라센을 포함하는 것인 코팅 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것인 코팅 조성물:
이때, 상기 화합물들은 1 이상의 중수소로 치환될 수 있다. - 청구항 1에 있어서,
상기 코팅 조성물은 용매를 더 포함하는 것인 코팅 조성물. - 제1 전극;
제2 전극; 및
상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 코팅 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 1층 이상의 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 코팅 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층; 정공 수송층; 정공 주입 및 수송층; 전자 주입층; 전자 수송층; 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 포함하고,
상기 군으로부터 선택되는 1 이상의 층은 상기 코팅 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 제1 전극을 준비하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항의 코팅 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 11에 있어서,
상기 코팅 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계는
상기 제1 전극 또는 1층 이상의 유기물층 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 코팅 조성물을 건조 단계 또는 열처리 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
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|---|---|---|---|
| KR1020220029061A KR20230132040A (ko) | 2022-03-08 | 2022-03-08 | 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024117760A1 (ko) * | 2022-11-30 | 2024-06-06 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120112277A (ko) | 2011-04-01 | 2012-10-11 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
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2022
- 2022-03-08 KR KR1020220029061A patent/KR20230132040A/ko unknown
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