KR20230153690A - 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 본원 화학식 1로 표시되고, 본원 관계식 1을 만족하는 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물 층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물 층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 전자 수송층으로 구성될 수 있다.
종래에는 유기 발광 소자를 제조하기 위하여 증착 공정을 주로 사용해 왔다. 그러나, 증착 공정으로 유기 발광 소자의 제조 시, 재료의 손실이 많이 발생한다는 문제점과 대면적의 소자를 제조하기 어렵다는 문제점이 있으며, 이를 해결하기 위하여, 용액 공정을 이용한 소자가 개발되고 있다.
따라서, 용액 공정용 재료에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법을 제공하는 것이 목적이다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되고, 하기 관계식 1을 만족하는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 Ar3 또는 -(L1)a1-N(Ar4)(Ar5)이고,
Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
상기 Ar1 내지 Ar5 및 L1 중 적어도 하나는 1 이상의 경화성기로 치환되고, 상기 Ar1 내지 Ar5 및 L1 중 적어도 하나가 2 이상의 경화성기로 치환될 경우, 2 이상의 경화성기는 서로 동일하거나 상이하고,
L1은 직접결합; -O-; -S-; -NR101-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로 고리기이고,
R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
a1은 0 내지 10의 정수이고,
[관계식 1]
0.6≤Z≤0.85
상기 관계식 1에 있어서,
상기 Z는 (상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물의 경화성 지역 질량)/(상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물의 분자량)를 의미한다.
본 발명의 다른 일 실시상태는 전술한 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시상태는 제1 전극;
제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시상태는 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있으며, 낮은 구동전압과 우수한 발광효율 및 수명특성을 갖는 소자를 얻을 수 있고, 용액 공정이 가능하여 소자의 대면적화가 가능하다.
본 발명에 따른 화합물을 유기 용매에 용해시켜 코팅 조성물을 형성하는 경우, 상기 코팅 조성물을 용액 공정에 적합한 점도를 가지며, 상기 화합물은 유기 용매에 대한 용해도가 우수하여 코팅 조성물 내에서 결정화되지 않는 이점이 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 형성한 후 상층부의 유기물층을 용액 공정을 통하여 형성하는 경우, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 상층부의 용액 공정 용매에 대하여 용해되지 않으므로 소자의 성능이 저하되지 않는다는 이점이 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 있어서, 어떤 부재(층)가 다른 부재(층) "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재(층)가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재(층) 사이에 또 다른 부재(층)가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 "필름"과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 발명에 있어서, "경화성기"는 열처리 및/또는 광 노출을 통해 가교결합을 유발할 수 있는 기(열경화성기 또는 광경화성기), 또는 화합물 등 간에 가교를 시키는 반응성 치환기를 의미할 수 있다. 가교는 열처리 또는 광조사에 의하여, 탄소-탄소 다중결합 또는 환형 구조가 분해되면서 생성된 라디칼이 연결되면서 생성될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화성기는 하기 구조들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
상기 구조들에 있어서,
L11은 직접결합; -O-; -S-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
lk는 1 또는 2이며,
상기 lk가 2인 경우, 상기 L11은 서로 같거나 상이하고,
R21은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 직접결합; 메틸렌기; 또는 에틸렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 직접결합이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 메틸기; 또는 에틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 메틸기이다.
본 발명에 있어서, ""는 연결되는 부위를 의미한다.
본 발명에 있어서, 상기 라디칼 화합물은 쌍을 이루지 않은(unpaired) 전자를 가진 화합물을 의미한다. 또한 라디칼 화합물은 쌍을 이루지 않은(unpaired) 전자를 지닌 화합물을 의미하는데, 화합물의 종류에 따라 양이온이면서 동시에 라디칼인 화합물이 존재할 수 있다. 참고로, 본 발명에 있어서 양이온 화합물은 양성자수가 전자수보다 많아 양의 알짜 전하(net charge)를 가진 화합물을 의미한다. 일반적으로 일반적으로 Π 라디칼 화합물은 불안정한 것으로 알려져있지만 Π 컨쥬게이션 시스템 (Π-conjugated system), 알킬 치환기 등 적절한 구조를 지닌 경우 양이온 라디칼 물질은 안정하게 존재할 수 있다.
본 발명에 있어서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 치환 또는 비치환된이란 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 경화성기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 치환 또는 비치환된이란 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, 치환 또는 비치환된이란 경화성기로 치환되거나, 또는 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 할로겐기는 플루오로기(-F), 클로로기(-Cl), 브로모기(-Br) 또는 아이오도기(-I)이다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20일 수 있다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있고, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 상기 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20일 수 있다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 아릴옥시기는 -ORaryloxy를 의미하며, 상기 Raryloxy는 아릴기를 의미한다.
본 발명에 있어서, 상기 실릴기는 -SiRsil1Rsil2Rsil3를 의미하며, 상기 Rsil1, Rsil2 및 Rsil3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬기, 중수소화된 알킬기, 플루오로알킬기, 아릴기 또는 중수소화된 아릴기이며, 일부 실시 형태에서 상기 Rsil1, Rsil2 및 Rsil3가 각각 알킬기인 경우 알킬기 내의 1 이상의 탄소가 Si로 대체된다.
본 발명에 있어서, 상기 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60일 수 있으며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 스피로비플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기 및 9,9-디페닐플루오레닐기 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 상기 헤테로아릴기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다진기, 퓨란기, 티오펜기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬렌기는 2가인 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용된다.
본 발명에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용된다.
본 발명에 있어서, 상기 헤테로아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용된다.
본 발명에 있어서, 지방족고리는 방향족이 아닌 탄화수소고리이며, 예시로 전술한 시클로알킬기의 예시, 아다만틸기 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 방향족고리는 전술한 아릴기에 관한 내용이 적용될 수 있다.
본 발명에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 발명에 있어서, 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소고리; 또는 헤테로고리를 의미한다. 상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다. 상기 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 발명에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 발명에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 발명에 있어서, 몰분율은 모든 성분들의 총 몰 수에 대한 주어진 성분의 몰 수의 비를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되고, 하기 관계식 1을 만족하는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 Ar3 또는 -(L1)a1-N(Ar4)(Ar5)이고,
Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
상기 Ar1 내지 Ar5 및 L1 중 적어도 하나는 1 이상의 경화성기로 치환되고, 상기 Ar1 내지 Ar5 및 L1 중 적어도 하나가 2 이상의 경화성기로 치환될 경우, 2 이상의 경화성기는 서로 동일하거나 상이하고,
L1은 직접결합; -O-; -S-; -NR101-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로 고리기이고,
R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
a1은 0 내지 10의 정수이고,
[관계식 1]
0.6≤Z≤0.85
상기 관계식 1에 있어서,
상기 Z는 (상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물의 경화성 지역 질량)/(상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물의 분자량)를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화성 지역 질량이란 상기 Ar1 내지 Ar5 및 L1 중에서, 경화성기로 치환되는 적어도 하나의 질량의 총합을 의미한다.
구체적인 일 예로, 상기 Ar1 내지 Ar5 중에서, Ar1은 경화성기로 치환되고, 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 더 치환되거나 상기 군에서 선택된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 더 치환되거나 비치환되고, 나머지 Ar2 내지 Ar5는 그렇지 않은 경우, 상기 경화성 지역 질량은 Ar1의 질량을 의미한다.
다른 구체적인 일 예로, 상기 Ar1 내지 Ar5 중에서, Ar1 및 Ar2는 경화성기로 치환되고, 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 더 치환되거나 상기 군에서 선택된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 더 치환되거나 비치환되고, 나머지 Ar3 내지 Ar5는 그렇지 않은 경우, 상기 경화성 지역 질량은 Ar1 및 Ar2의 질량의 합을 의미한다.
본 발명에 따라 상기 화학식 1로 표시되고 상기 관계식 1을 만족하는 화합물, 다시 말하여 화합물의 분자량 대비 경화성 지역의 질량이 0.6 내지 0.85인 화합물은 분자 내 경화성기가 도입됨으로써, 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 경화하여 제작한 박막 위에 추가로 층을 형성하는 공정의 용매에 대한 내성이 우수하다. 또한, 이로 인해 높은 열 안정성을 가지고, 소자에 적용 시 저전압, 고효율 및/또는 장수명의 특징을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다는 장점이 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 11 및 12로 표시된다.
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 11 및 12에 있어서,
Ar1 및 X는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Ar21 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
상기 Ar21에 대하여 치환 또는 비치환된이란 경화성기로 치환되거나, 또는 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 더 치환될 수 있거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 더 치환될 수 있거나 또는 비치환되는 것을 의미하고,
상기 Ar22에 대하여 치환 또는 비치환된이란 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 21 내지 24로 표시된다.
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
상기 화학식 21 내지 24에 있어서,
Ar1, Ar2, L1, a1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Ar31, Ar32, Ar41, Ar42, Ar51 및 Ar52는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
상기 Ar31 및 Ar41에 대하여 치환 또는 비치환된이란 각각 경화성기로 치환되거나, 또는 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 더 치환될 수 있거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 더 치환될 수 있거나 또는 비치환되는 것을 의미하고,
상기 Ar32, Ar51, Ar42 및 Ar52에 대하여 치환 또는 비치환된이란 각각 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 31 내지 38로 표시된다.
[화학식 31]
[화학식 32]
[화학식 33]
[화학식 34]
[화학식 35]
[화학식 36]
[화학식 37]
[화학식 38]
상기 화학식 31 내지 38에 있어서,
Ar1, Ar2, L1 및 a1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Ar21, Ar22, Ar31, Ar32, Ar41, Ar42, Ar51 및 Ar52는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
상기 Ar21, Ar31 및 Ar41에 대하여 치환 또는 비치환된이란 각각 경화성기로 치환되거나, 또는 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 더 치환될 수 있거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 더 치환될 수 있거나 또는 비치환되는 것을 의미하고,
상기 Ar22, Ar32, Ar51, Ar42 및 Ar52에 대하여 치환 또는 비치환된이란 각각 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 관계식 1은 하기 관계식 11로 표시된다.
[관계식 11]
0.62≤Z≤0.835
상기 관계식 11에 있어서,
Z는 관계식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다. 이때 하기 화합물들은 하기 화합물 1 내지 10이다.
.
화합물 1
Z=0.71
화합물 2
Z=0.834
화합물 3
Z=0.630
화합물 4
Z=0.776
화합물 5
Z=0.667
화합물 6
Z=0.702
화합물 7
Z=0.621
화합물 8
Z=0.639
화합물 9
Z=0.725
화합물 10
Z=0.688
<코팅 조성물>
본 발명의 일 실시상태는 전술한 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물 및 용매를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 액상일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥산온, 이소포론(Isophorone), 테트랄론(Tetralone), 데칼론(Decalone), 아세틸아세톤(Acetylacetone) 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본 발명의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 족하고, 이들을 한정하지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 1 종 단독으로 사용하거나, 또는 2 종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 본 발명에 따른 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있을 정도의 충분한 양의 중량부로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함할 수 있다. 일 예로, 상기 p 도핑 물질은 F4TCNQ; 또는 붕소 음이온을 포함한다. 다른 일 예로, 상기 p 도핑 물질은 F4TCNQ; 또는 붕소 음이온을 포함하고, 상기 붕소 음이 온은 할로겐기를 포함한다. 또 다른 일 예로, 상기 p 도핑 물질은 F4TCNQ; 또는 붕소 음이온을 포함하고, 상기 붕소 음이 온은 F를 포함한다. 또 다른 일 예로, 상기 p 도핑 물질은 하기 구조식 중에서 선택된다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함한다. 상기와 같이 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자의 분자량은 3,000 g/mol이하의 화합물일 수 있으나, 상기 예시된 분자량에 한정되는 것은 아니다.
상기 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자는 페닐, 비페닐, 플루오렌, 나프탈렌 등의 아릴; 아릴아민; 또는 플루오렌에 광경화성기 및/또는 열경화성기 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기가 치환된 단분자를 의미할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물의 점도는 상온에서 2 cP 내지 15 cP이다. 상기 점도를 만족하는 경우 소자의 제조에 용이하다. 구체적으로, 유기 발광 소자 내 유기물층의 형성 시 균일한 막을 형성할 수 있다.
<유기 발광 소자>
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물; 또는 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
이하에서는 전술한 유기 발광 소자에 포함되는 유기물층의 종류를 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 1층의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함한다. 일 예시로서, 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함한다. 예컨대, 상기 2층 이상의 유기물층 중 어느 1층의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함하고, 나머지 1층 이상의 유기물층을 더 포함한다. 일 실시상태에 따른 상기 나머지 1층 이상의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함하지 않는다. 다른 일 실시상태에 따른 상기 나머지 1층 이상의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 더 포함한다. 다만, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
상기 2층 이상의 유기물층은 예를 들어, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 2층 또는 그 이상의 층을 포함한다. 이때, 정공 주입 및 수송층은 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층을 의미하고, 전자 주입 및 수송층은 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층을 의미한다. 그러나, 상기 군을 이루는 유기물층은 일 예시에 불과하고, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 2층 이상의 유기물층은 필요에 따라, 같은 역할을 수행하는 층을 2층 이상 포함할 수 있다. 일 예시에 따른 유기 발광 소자는 제1 전자 수송층 및 제2 전자 수송층을 포함한다. 다만, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함한다. 구체적인 일 예시로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다. 구체적인 다른 일 예시로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 차단층, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층을 더 포함한다. 일 예시로서, 상기 전자 차단층, 상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층, 상기 정공 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물 또는 이를 포함하는 코팅 조성물을 포함한다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공 차단층, 전자 주입 및 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 정공 차단층, 상기 전자 주입 및 수송층, 상기 전자 주입층 또는 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 상기 발광층 및 상기 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 전술한 코팅 조성물을 포함한다. 이때, 1층 이상의 유기물층이 2층 이상일 경우, 2층 이상의 유기물층은 서로 동일하거나 상이하다. 상기 1층 이상의 유기물층은 전술한 유기물층의 설명이 적용될 수 있다.
이하에서는 상기 유기물층 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 적층 구조를 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조이다. 예컨대, 상기 단층 구조의 유기물층은 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함한다. 구체적인 일 실시상태에 따르면, 상기 단층 구조로 이루어진 유기물층은 발광층이고, 이때 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함한다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조이다. 예컨대, 상기 다층 구조의 유기물층은 상기 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 다층 구조의 유기물층은 발광층 및 발광층 이외의 유기물층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 유기물층은 제1 전극 및 발광층 사이에 구비된다. 다른 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 유기물층은 발광층 및 제2 전극 사이에 구비된다. 또 다른 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 어느 하나의 유기물층은 제1 전극 및 발광층 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 다른 어느 하나의 유기물층은 발광층 및 제2 전극 사이에 구비된다. 다만, 상기 구조는 예시일 뿐이고, 상기 구조에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 발광층 이외의 유기물층은 예를 들어, 정공 주입 및 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일반적으로 유기 발광 소자에서 정공 주입층, 정공 수송층 또는 전자 차단층은 애노드 및 발광층 사이에 구비된다. 구체적인 예로서, 정공 주입층은 애노드 상부에 구비되고, 정공 수송층은 정공 주입층 상부에 구비되고, 전자 차단층은 정공 주입층 상부에 구비되나, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
또한, 일반적으로 유기 발광 소자에서 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층은 캐소드 및 발광층 사이에 구비된다. 구체적인 예로서, 정공 차단층은 발광층 상부에 구비되고, 전자 수송층은 정공 차단층 상부에 구비되고, 전자 주입층은 전자 수송층 상부에 구비되나, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 포함된 다층 구조의 유기물층은 발광층; 및 정공 주입 및 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 제1 유기물층을 포함하고, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 1층 이상의 제1 유기물층은 상기 제1 전극 및 상기 발광층 사이에 구비된다. 일 예시로서, 상기 1층 이상의 제1 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물 또는 이를 포함하는 코팅 조성물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 1층 이상의 제1 유기물층은 정공 주입층; 정공 수송층; 및 정공 주입 및 수송층 중 적어도 하나이다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1에 도시되어 있다. 도 1에는 기판(101) 상에 제1 전극(201), 정공 주입층(301), 정공 수송층(401), 발광층(501), 전자 주입 및 수송층(601) 및 제2 전극(701)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 바람직하게, 도 1의 정공 주입층(301)은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물; 또는 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함하거나, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성될 수 있다. 도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 예시한 것이며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 제2 전극은 애노드이다.
상기와 같이, 단층 또는 다층 구조의 유기물층을 갖는 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공 수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(5) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(6) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(7) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(8) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(9) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층 /캐소드
(10) 애노드/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/캐소드
(11) 애노드/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(12) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/캐소드
(13) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(14) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드
(15) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(16) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드
(17) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(18) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드/캡슐
(19) 애노드/정공 주입층/제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드/캡슐
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 정방향 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐노드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
<유기 발광 소자의 제조 방법>
이하에서는 전술한 유기물층의 구체적인 내용, 이의 재료 및 제조 방법을 설명한다. 다만, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층이 전술한 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성된다. 이를 제외하고는 당 기술분야에서 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(Physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 수송 및 주입층 및 전자 수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하는 유기물층 용액 공정, 증착 공정 등을 통하여 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 코팅 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀 코팅 방법을 이용한다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 인쇄법을 이용한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 상기 나열된 인쇄법에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 코팅 조성물은 구조적인 특성으로 용액 공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로, 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 건조 단계; 열처리 단계; 및/또는 광처리 단계를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 건조 단계; 열처리 단계; 및/또는 광처리 단계를 포함한다. 바람직하게는, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 건조 단계 또는 열처리 단계를 포함한다. 일 예로서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 건조 단계를 포함한다. 다른 일 예로서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 단계를 포함한다. 더 바람직하게는, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 건조 단계 및 열처리 단계를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 열처리 단계는 열처리를 통하여 행해질 수 있으며, 열처리 단계에서의 열처리 온도는 85 ℃ 내지 250 ℃이고, 일 실시상태에 따르면 100 ℃ 내지 250 ℃일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 150 ℃ 내지 250 ℃일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 열처리 단계에서의 열처리 시간은 1 분 내지 2 시간이고, 일 실시상태에 따르면 1 분 내지 1 시간일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 10 분 내지 1 시간일 수 있다. 바람직한 일 예로서, 상기 열처리 단계에서의 열처리 시간은 20 분 내지 40 분이다.
상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계에서 상기 열처리 또는 광처리 단계를 포함하면서 상기 코팅 조성물이 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함하는 경우에는 코팅 조성물에 포함된 구성요소 간 가교를 형성하여 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다. 이때, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 다른 층을 적층할 시, 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나 분해되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 상기 제조 방법에 따라 유기물층이 형성된 경우에는 용매에 대한 저항성이 증가하여 용액 증착 및 가교 방법을 반복 수행하여 다층을 형성할 수 있으며, 안정성이 증가하여 소자의 수명 특성을 증가시킬 수 있다.
이하에서는 전술한 애노드, 캐소드 및 구체적인 유기물층의 재료를 자세히 설명한다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및/또는 도펀트 재료를 포함할 수 있다.
상기 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트 재료로는 전술한 호스트 재료들 중 선택되는 2 이상의 호스트 재료들을 혼합하여 사용할 수 있다. 일 예로, 안트라센 유도체 및 피렌 유도체가 1:99 내지 99:1의 중량비로 혼합되어 사용될 수 있다. 더 구체적인 일 예로서, 안트라센 유도체 및 피렌 유도체가 92:8의 중량비로 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 p 도핑 물질(p 도펀트)을 더 포함할 수 있다. 일 예로, 상기 p 도핑 물질은 F4TCNQ; 또는 붕소 음이온을 포함한다. 다른 일 예로, 상기 p 도핑 물질은 F4TCNQ; 또는 붕소 음이온을 포함하고, 상기 붕소 음이 온은 할로겐기를 포함한다. 또 다른 일 예로, 상기 p 도핑 물질은 F4TCNQ; 또는 붕소 음이온을 포함하고, 상기 붕소 음이 온은 F를 포함한다. 또 다른 일 예로, 상기 p 도핑 물질은 하기 구조식 중에서 선택된다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층 구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 일 예로서, 하기 화합물 HTL(Mn: 27,900; Mw: 35,600; Agilent 1200 series를 이용하여 PC 스텐다드(Standard)를 이용한 GPC로 측정)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 캐소드로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명 또는 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 상기 전자 차단 물질로는 공지의 전자 차단 물질을 사용할 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 캐소드으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 상기 정공 차단층 물질로는 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 및 수송층은 전술한 정공 주입층 및 정공 수송층의 재료를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입 및 수송층은 전술한 전자 주입층 및 정공 수송층의 재료를 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
<전자 소자>
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물; 또는 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함하는 전자 소자를 제공하거나, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
상기 전자 소자는 반도체 소자의 층간 절연막, 컬러필터, 블랙 매트릭스, 오버 코트, 컬럼 스페이서, 패시베이션막, 버퍼 코트막, 다층 프린트 기판용 절연막, 플렉서블 구리 피복판의 커버 코트, 버퍼코트 막, 다층 프린트 기판용 절연막솔더 레지스트막, OLED의 절연막, 액정표시소자의 박막 트랜지스터의 보호막, 유기 EL 소자의 전극보호막 및 반도체 보호막, OLED 절연막, LCD 절연막, 반도체 절연막, 태양광 모듈, 터치 패널, 디스플레이 패널 등의 디스플레이 장치 등을 모두 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예>
본 발명에 따른 화합물은 스즈키 커플링 반응을 기초로 합성되는 것으로서, 각 반응은 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다.
하기 제조예 1 및 2는 상기 스즈키 커플링 반응을 기초로 합성되는 구체적인 일 예시를 대표적으로 기재하였다. 제조예 1 및 2는 각각 디아민화합물, 모노아민 화합물의 제조방법을 대표한다. 화합물 2 내지 10, 또는 본 발명의 화학식 1로 표시되고 본 발명의 관계식 1을 만족하는 모든 화합물은 하기 제조예 1 및 2와 유사한 방법으로 기초로 제조될 수 있다.
제조예 1. 화합물 1의 제조
1) 중간체 1-1의 합성
1-브로모-4-플루오로벤젠[1-bromo-4-fluorobenzene] (27.9 mL, 255 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) (500 mL)에 넣어 주었다. 질소 치환한 뒤 -78℃로 냉각하였다. n-BuLi (2.5 M Hex) (96 mL, 240 mmol)을 드로핑펀넬(dropping funnel)에 넣은 뒤 반응 혼합물에 천천히 투입하였다. -78℃에서 30분간 교반하였다. 2-브로모플루오레논[2-bromofluorenone] (38.9 g, 150 mmol)을 투입하였다. 천천히 상온으로 올리면서 밤새 교반하였다. 증류수를 투입하여 반응을 종결한 뒤 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조시키고 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하고 다음 반응에 이용하였다.
2) 중간체 1-2의 합성
중간체 1-1 (~53 g, 150 mmol), 페놀[phenol] (70.6 g, 750 mmol)을 둥근바닥플라스크(RBF)에 넣어 주었다. CH3SO3H (214 mL)를 넣은 뒤 60℃에서 4시간 교반하였다. 얼음물을 투입한 뒤 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조시키고 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 디클로로메탄/헵탄[Dichloromethane/Heptane] 조건에서 결정화하여 중간체 1-2를 40.6 g 확보하였다.
3) 중간체 1-3의 합성
중간체 1-2 (40 g, 92.7 mmol), 4-니트로벤크알데하이드[4-nitrobenzldehyde] (21.2 g, 139 mmol), Cu(OAc)2 (842 mg, 4.64 mmol), Cs2CO3 (45.3 g, 139 mmol)을 RBF에 넣어 주었다. 디메틸포름아마이드[DMF] (310 mL)를 넣고 100℃에서 4시간 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조 후 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 디클로로메탄/헵탄[DCM/Heptane] 조건에서 결정화하여 중간체 1-3을 38.7 g 확보하였다.
4) 중간체 1-4의 합성
CH3PPh3Br (51.6 g, 144.6 mmol), KOtBu (16.2 g, 144.6 mmol), THF (217 mL)을 RBF에 담은 뒤 0℃로 냉각하였다. 중간체 1-3 (38.7 g, 72.3 mmol)을 테트라하이드로퓨란[THF] (144 mL)에 녹인 용액을 반응 혼합물에 투입하였다. 상온으로 승온하며 1시간 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조 후 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 DCM/EtOH 조건에서 결정화하여 중간체 1-4을 33.7 g 확보하였다.
5) 화합물 1의 합성
N,N'-비스(4-플루오로페닐)벤지딘 [N,N'-Bis(4-fluorophenyl)benzidine] (944 mg, 2.5 mmol), 중간체 1-4 (2.73 g, 5.13 mmol), Pd(PtBu3)2 (64 mg, 0.125 mmol)과 NaOtBu (961 mg, 10 mmol)를 RBF에 넣어 주었다. 질소 치환한 뒤 톨루엔 (12.5 mL)를 넣고 90℃에서 1시간 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조 후 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 DCM/EtOH 조건에서 결정화하여 화합물 1을 2.7 g 확보하였다. 화합물의 합성은 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. MS: [M+H]+ = 1277
화합물 1의 NMR 측정 값: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7.83 (m, 4H), 7.45 - 7.36 (m, 12H), 7.27 (t, 2H), 7.17 - 6.86 (m, 36H), 6.65 - 6.57 (m, 2H), 5.65 (dd, 2H), 5.11 (dd, 2H)
제조예 2. 화합물 2의 제조
1) 중간체 2-1의 합성
1-브로모-4-플루오로벤젠 [1-bromo-4-fluorobenzene] (27.9 mL, 255 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF, 이하 THF라고 함) (500 mL)에 넣어 주었다. 질소 치환한 뒤 -78 ℃로 냉각하였다. n-BuLi (2.5 M Hex) (96 mL, 240 mmol)을 드로핑펀넬(dropping funnel)에 넣은 뒤 반응 혼합물에 천천히 투입하였다. -78 ℃에서 30분간 교반하였다. 2-브로모플루오렌 [2-bromofluorenone] (38.9 g, 150 mmol)을 투입하였다. 천천히 상온으로 올리면서 밤새 교반하였다. 증류수를 투입하여 반응을 종결한 뒤 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조시키고 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하고 다음 반응에 이용하였다.
2) 중간체 2-2의 합성
중간체 2-1 (~53 g, 150 mmol), phenol (70.6 g, 750 mmol)을 둥근바닥플라스크(RBF, 이하 RBF라고 함)에 넣어 주었다. CH3SO3H (214 mL)를 넣은 뒤 60 ℃에서 4 시간 교반하였다. 얼음물을 투입한 뒤 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조시키고 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 디클로로메탄 [Dichloromethane(DCM)] / 헵탄 [Heptane] 조건에서 결정화하여 중간체 2-2를 40.6 g 확보하였다.
3) 중간체 2-3의 합성
중간체 2-2 (40 g, 92.7 mmol), 4-니트로벤즈알데히드 [4-nitrobenzaldehyde] (21.2 g, 139 mmol), Cu(OAc)2 (842 mg, 4.64 mmol), Cs2CO3 (45.3 g, 139 mmol)을 RBF에 넣어 주었다. 디메틸포름아마이드 (DMF, 이하 DMF라고 함) (310 mL)를 넣고 100 ℃에서 4 시간 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조 후 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 DCM/Heptane 조건에서 결정화하여 중간체 2-3을 38.7 g 확보하였다.
4) 중간체 1-4의 합성
CH3PPh3Br (51.6 g, 144.6 mmol), 칼륨 터트부톡사이드 [KOtBu] (16.2 g, 144.6 mmol), THF (217 mL)을 RBF에 담은 뒤 0 ℃로 냉각하였다. 중간체 2-3 (38.7 g, 72.3 mmol)을 THF (144 mL)에 녹인 용액을 반응 혼합물에 투입하였다. 상온으로 승온하며 1 시간 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조 후 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 DCM/EtOH 조건에서 결정화하여 중간체 2-4를 33.7 g 확보하였다.
5) 화합물 2의 합성
4-아미노디벤조퓨란 [4-aminodibenzofuran] (513 mg, 2.8 mmol), 중간체 2-4 (3.1 g, 5.74 mmol), Pd(PtBu3)2 (72 mg, 0.14 mmol)과 NaOtBu (1.08 g, 11.2 mmol)를 RBF에 넣어 주었다. 질소 치환한 뒤 톨루엔 (14 mL)를 넣고 90 ℃에서 1 시간 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 모은 뒤 MgSO4를 사용하여 유기층을 건조 후 여과하였다. 여과액을 진공회전농축기로 건조하여 유기용매를 제거하였다. 컬럼 정제 후 DCM/EtOH 조건에서 결정화하여 화합물 2를 2.9 g 확보하였다. 화합물의 합성은 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. MS: [M+H]+ = 1088
화합물 2의 NMR 측정 값: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.07 (dd, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.82 (dd, 4H), 7.46 (dd, 4H), 7.39 - 7.24 (m, 10H), 7.21 (dd, 1H), 7.10 (m, 2H), 6.97 - 6.83 (m, 18H), 6.72 (dd, 2H), 6.65 (d, 4H), 5.75 (d, 2H), 5.21 (d, 2H)
<실험예>
<소자예>
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필, 아세톤의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 상기 기판을 5분간 세정한 후 글로브박스로 기판을 수송시켰다.
ITO 투명전극 위에 앞서 제조예 1에서 제조한 화합물 1 및 하기 화합물 G를 8:2의 중량비로 포함하는 2 wt% 사이클로헥산온 잉크를 ITO 표면 위에 스핀 코팅하고 220℃에서 30분간 열처리하여 400Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 A의 2 wt% 톨루엔 잉크를 스핀 코팅하고 120℃에서 10분간 열처리하여 200Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 위에 하기 화합물 B와 화합물 C를 92:8의 중량비로 진공 증착하여 200Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 화합물 D를 진공 증착하여 350Å 두께의 전자 수송 및 주입층을 형성하였다. 상기 전자 수송 및 주입층 위에 순차적으로 10Å 두께로 LiF와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 x 10-7 ~ 5 x 10-8 torr를 유지하였다.
실시예 2 내지 10 및 비교예 1
정공 주입층(HIL) 제조시, 상기 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압, 외부양자효율(external quantum efficiency), 휘도 및 수명을 측정한 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 상기 외부양자효율은 (방출된 광자 수)/(주입된 전하운반체 수)로 구하였다. T95는 휘도가 초기 휘도(500 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간(hr)을 의미한다.
| HIL 호스트 | 구동 전압 (V) | 전류 효율 (cd/A) | 발광 효율 (lm/W) |
T90 (hr) @500 nit | |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 4.9 | 5.1 | 3.27 | 169 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 4.82 | 5.16 | 3.36 | 165 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 4.88 | 5.22 | 3.36 | 160 |
| 실시예 4 | 화합물 4 | 4.91 | 5.11 | 3.27 | 172 |
| 실시예 5 | 화합물 5 | 4.8 | 5.18 | 3.38 | 178 |
| 실시예 6 | 화합물 6 | 4.78 | 5.21 | 3.42 | 170 |
| 실시예 7 | 화합물 7 | 4.74 | 5.24 | 3.47 | 162 |
| 실시예 8 | 화합물 8 | 4.86 | 5.14 | 3.32 | 168 |
| 실시예 9 | 화합물 9 | 4.93 | 5.09 | 3.24 | 171 |
| 실시예 10 | 화합물 10 | 4.98 | 5.22 | 3.29 | 159 |
| 비교예 1 | 비교화합물 1 | 5.54 | 4.2 | 2.38 | 60 |
화합물 1
Z=0.71
화합물 2
Z=0.834
화합물 3
Z=0.630
화합물 4
Z=0.776
화합물 5
Z=0.667
화합물 6
Z=0.702
화합물 7
Z=0.621
화합물 8
Z=0.639
화합물 9
Z=0.725
화합물 10
Z=0.688
비교화합물 1
Z=0.86
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되고, 관계식 1을 만족하는 화합물을 정공 주입층의 호스트로 사용한 본 실시예에 따른 유기 발광 소자는, 비교예 대비 구동 전압이 크게 감소하고, 수명이 크게 향상하는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 실시예의 유기 발광 소자 대부분이 비교예의 유기 발광 소자 대비 전류 효율 및 발광 효율이 증가하는 것으로 나타났다. 이를 통해 본원에 따라 화학식 1로 표시되고 상기 관계식 1을 만족하는 화합물 분자 내 경화성기를 적절하게 포함함으로써, 높은 열 안정성을 가지고, 저전압, 고효율 및/또는 장수명의 특징을 갖는 것을 확인할 수 있었다.
101: 기판
201: 제1 전극
301: 정공 주입층
401: 정공 수송층
501: 발광층
601: 전자 주입 및 수송층
701: 제2 전극
201: 제1 전극
301: 정공 주입층
401: 정공 수송층
501: 발광층
601: 전자 주입 및 수송층
701: 제2 전극
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표시되고,
하기 관계식 1을 만족하는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 Ar3 또는 -(L1)a1-N(Ar4)(Ar5)이고,
Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
상기 Ar1 내지 Ar5 및 L1 중 적어도 하나는 1 이상의 경화성기로 치환되고, 상기 Ar1 내지 Ar5 및 L1 중 적어도 하나가 2 이상의 경화성기로 치환될 경우, 2 이상의 경화성기는 서로 동일하거나 상이하고,
L1은 직접결합; -O-; -S-; -NR101-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로 고리기이고,
R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
a1은 0 내지 10의 정수이고,
[관계식 1]
0.6≤Z≤0.85
상기 관계식 1에 있어서,
상기 Z는 (상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물의 경화성 지역 질량)/(상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물의 분자량)를 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 경화성 지역 질량이란 상기 Ar1 내지 Ar5 및 L1 중에서,
경화성기로 치환되는 적어도 하나의 질량의 총합을 의미하는 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 11 및 12로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 11 및 12에 있어서,
Ar1 및 X는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Ar21 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
상기 Ar21에 대하여 치환 또는 비치환된이란 경화성기로 치환되거나, 또는 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 더 치환될 수 있거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 더 치환될 수 있거나 또는 비치환되는 것을 의미하고,
상기 Ar22에 대하여 치환 또는 비치환된이란 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 21 내지 24로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
상기 화학식 21 내지 24에 있어서,
Ar1, Ar2, L1, a1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Ar31, Ar32, Ar41, Ar42, Ar51 및 Ar52는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
상기 Ar31 및 Ar41에 대하여 치환 또는 비치환된이란 각각 경화성기로 치환되거나, 또는 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 더 치환될 수 있거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 더 치환될 수 있거나 또는 비치환되는 것을 의미하고,
상기 Ar32, Ar51, Ar42 및 Ar52에 대하여 치환 또는 비치환된이란 각각 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 31 내지 38로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 31]
[화학식 32]
[화학식 33]
[화학식 34]
[화학식 35]
[화학식 36]
[화학식 37]
[화학식 38]
상기 화학식 31 내지 38에 있어서,
Ar1, Ar2, L1 및 a1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Ar21, Ar22, Ar31, Ar32, Ar41, Ar42, Ar51 및 Ar52는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
상기 Ar21, Ar31 및 Ar41에 대하여 치환 또는 비치환된이란 각각 경화성기로 치환되거나, 또는 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 더 치환될 수 있거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 더 치환될 수 있거나 또는 비치환되는 것을 의미하고,
상기 Ar22, Ar32, Ar51, Ar42 및 Ar52에 대하여 치환 또는 비치환된이란 각각 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 알킬기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 관계식 1은 하기 관계식 11로 표시되는 것인 화합물:
[관계식 11]
0.62≤Z≤0.835
상기 관계식 11에 있어서,
Z는 관계식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 경화성기는 하기 구조들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
L11은 직접결합; -O-; -S-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
lk는 1 또는 2이며,
상기 lk가 2인 경우, 상기 L11은 서로 같거나 상이하고,
R21은 치환 또는 비치환된 알킬기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되고, 상기 관계식 1을 만족하는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
. - 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 코팅 조성물.
- 청구항 9에 있어서,
상기 코팅 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함하는 것인 코팅 조성물. - 제1 전극;
제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 9의 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 주입 및 수송층인 것인 유기 발광 소자.
- 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 9의 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 13에 있어서,
상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀 코팅 방법을 이용하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 13에 있어서,
상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는
상기 제1 전극 또는 1층 이상의 유기물층 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 9에 따른 코팅 조성물을 포함하는 전자 소자.
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| KR1020220053396A KR20230153690A (ko) | 2022-04-29 | 2022-04-29 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220053396A KR20230153690A (ko) | 2022-04-29 | 2022-04-29 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230153690A true KR20230153690A (ko) | 2023-11-07 |
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ID=88747194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| KR1020220053396A KR20230153690A (ko) | 2022-04-29 | 2022-04-29 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
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| KR (1) | KR20230153690A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
-
2022
- 2022-04-29 KR KR1020220053396A patent/KR20230153690A/ko unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
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