KR20230110977A - 화합물, 이를 포함하는 잉크 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 - Google Patents

화합물, 이를 포함하는 잉크 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 잉크 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

화합물, 이를 포함하는 잉크 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법{COMPOUND, INK COMPOSITION COMPRISING SAME, ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME AND METHOD OF MANUFACTURING SAME}
본 발명은 화합물, 이를 포함하는 잉크 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물 층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물 층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 전자 수송층으로 구성될 수 있다.
종래에는 유기 발광 소자를 제조하기 위하여 증착 공정을 주로 사용해 왔다. 그러나, 증착 공정으로 유기 발광 소자의 제조 시, 재료의 손실이 많이 발생한다는 문제점과 대면적의 소자를 제조하기 어렵다는 문제점이 있으며, 이를 해결하기 위하여, 용액 공정을 이용한 소자가 개발되고 있다.
따라서, 용액 공정용 재료에 대한 개발이 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 제10-2000-0051826호
본 발명은 화합물 및/또는 이를 포함하는 잉크 조성물을 제공하는 것이 목적이다.
본 발명은 전술한 화합물 및/또는 전술한 잉크 조성물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이 목적이다.
본 발명은 전술한 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공하는 것이 목적이다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
X1-L-X2
상기 화학식 1에 있어서,
L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 1 또는 2로 표시되고,
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 구조식 1 및 2에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
상기 X1 또는 X2는 1 이상의 하기 구조식 101로 표시되는 기로 치환되거나, 상기 L은 1 이상의 하기 구조식 102로 표시되는 기로 치환되고,
[구조식 101]
[구조식 102]
상기 구조식 101 및 102에 있어서,
n1 및 n2는 각각 0 내지 10의 정수이고,
*는 상기 화학식 1에 결합하는 위치를 의미한다.
본 발명의 다른 일 실시상태는 상기 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는 또한, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 전술한 잉크 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
마지막으로, 본 발명의 일 실시상태는 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있으며, 낮은 구동전압, 우수한 효율 특성 및/또는 우수한 수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있고, 용액 공정이 가능하여 소자의 대면적화가 가능하다.
도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
X1-L-X2
상기 화학식 1에 있어서,
L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 1 또는 2로 표시되고,
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 구조식 1 및 2에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
상기 X1 또는 X2는 1 이상의 하기 구조식 101로 표시되는 기로 치환되거나, 상기 L은 1 이상의 하기 구조식 102로 표시되는 기로 치환되고,
[구조식 101]
[구조식 102]
상기 구조식 101 및 102에 있어서,
n1 및 n2는 각각 0 내지 10의 정수이고,
*는 상기 화학식 1에 결합하는 위치를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1의 화합물은 2개 이상의 특정 치환기, 구체적으로 포스핀 옥사이드기 또는 트리아진기를 도입함으로써, 화합물 분자의 극성 및 극성 용매에 대한 용해도가 증가한다. 이에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 우수한 전자 이동도, 및/또는 구동 전압 특성, 효율 특성 및/또는 수명 특성을 가진다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물의 경우, 용액 도포법에 의하여 유기 발광 소자를 제조할 수 있어 소자의 대면적화가 가능할 수 있다.
본 발명에 있어서, 어떤 부재(층)가 다른 부재(층) "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재(층)가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재(층) 사이에 또 다른 부재(층)가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명의 치환기를 상세하게 설명한다.
본 발명에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 할로겐기는 플루오로기(-F), 클로로기(-Cl), 브로모기(-Br) 또는 아이오도기(-I)이다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20일 수 있다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있고, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60일 수 있으며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , 등의 스피로플루오레닐기, (9,9-디메틸플루오레닐기), 및 (9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 상기 헤테로아릴기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다진기, 퓨란기, 티오펜기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 45의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L은 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디페닐플루오렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L은 페닐렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 나프틸렌기; 2가의 플루오렌기; 또는 2가의 디페닐플루오렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L은 페닐렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 나프틸렌기; 또는 2가의 플루오렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L은 페닐렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 나프틸렌기; 또는 2가의 디페닐플루오렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 1 또는 2로 표시된다.
[구조식 1]
[구조식 2]
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합 또는 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R14는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R14는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R14는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R14는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R14는 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R14는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R14는 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 또는 X2는 1 이상의 하기 구조식 101로 표시되는 기로 치환되거나, 상기 L은 1 이상의 하기 구조식 102로 표시되는 기로 치환된다.
[구조식 101]
[구조식 102]
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 또는 X2는 1 이상의 하기 구조식 101로 표시되는 기로 치환되고, 상기 L은 1 이상의 하기 구조식 102로 표시되는 기로 치환된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, n1 및 n2는 각각 0 내지 10의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, n1은 0 내지 10의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, n1은 0이다. 본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, n1은 1이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n1은 2이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n1은 3이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n1은 4이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n1은 5이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n1은 6이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n1은 7이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n1은 8이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n1은 9이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n1은 10이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, n2는 0이다. 본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, n2는 1이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n2는 2이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n2는 3이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n2는 4이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n2는 5이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n2는 6이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n2는 7이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n2는 8이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n2는 9이다. 본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, n2는 10이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 구조식 101은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
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본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 구조식 102는 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
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본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
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본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 각각 브롬과 보론산 작용기를 갖는 두 아릴기의 팔라듐 촉매 하 커플링 반응 등과 같은 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
이하에서는 전술한 화합물을 포함하는 잉크 조성물에 대하여 자세히 설명한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 용매를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물은 액상일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥산온, 이소포론(Isophorone), 테트랄론(Tetralone), 데칼론(Decalone), 아세틸아세톤(Acetylacetone) 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 족하고, 이들을 한정하지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 1종 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물은 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질은 유무기혼합물, 금속, 유기염으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질은 CN 및/또는 F를 포함하는 치환기를 포함하는 유기물일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질은 알칼리금속, 알칼리토금속, 란탄족 금속, Se, Ru 및 이들의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 알칼리금속은 Li일 수 있다. 또한, 상기 알칼리토금속은 Ca 및 Mg일 수 있다. 또한, 상기 화합물은 LiF, Liq, 및 RuCO3일 수 있다. 또한, 상기 란탄족 금속은 Yb일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질은 플러렌을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 플러렌은 탄소수 60의 플러렌 또는 탄소수 70의 플러렌일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질은 할로겐화염을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 할로겐화염은 LiF일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질의 함량은 상기 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질이 포함되는 층의 전체 중량에 대하여 1 중량% 이상 50 중량% 이하일 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물은 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함한다. 상기와 같이 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자의 분자량은 3,000 g/mol이하의 화합물일 수 있으나, 상기 예시된 분자량에 한정되는 것은 아니다.
상기 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자는 페닐, 비페닐, 플루오렌, 나프탈렌 등의 아릴; 아릴아민; 또는 플루오렌에 광경화성기 및/또는 열경화성기 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기가 치환된 단분자를 의미할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물의 점도는 상온에서 2 cP 내지 15 cP이다. 상기 점도를 만족하는 경우 소자의 제조에 용이하다. 구체적으로, 유기 발광 소자 내 유기물층의 형성 시 균일한 막을 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 전술한 잉크 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
이하에서는 전술한 유기 발광 소자에 포함되는 유기물층의 종류를 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 1층의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 일 예시로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 예컨대, 상기 2층 이상의 유기물층 중 어느 1층의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 나머지 1층 이상의 유기물층을 더 포함한다. 일 실시상태에 따른 상기 나머지 1층 이상의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하지 않는다. 다른 일 실시상태에 따른 상기 나머지 1층 이상의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 더 포함한다. 다만, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
상기 2층 이상의 유기물층은 예를 들어, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 2층 또는 그 이상의 층을 포함한다. 이때, 정공 주입 및 수송층은 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층을 의미하고, 전자 주입 및 수송층은 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층을 의미한다. 그러나, 상기 군을 이루는 유기물층은 일 예시에 불과하고, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 2층 이상의 유기물층은 필요에 따라, 같은 역할을 수행하는 층을 2층 이상 포함할 수 있다. 일 예시에 따른 유기 발광 소자는 제1 전자 수송층 및 제2 전자 수송층을 포함한다. 다만, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적인 일 예시로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다. 구체적인 다른 일 예시로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 주입 및 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 전자 주입 및 수송층, 상기 전자 주입층 또는 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 수송층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 차단층, 정공 차단층, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층을 더 포함한다. 일 예시로서, 상기 전자 차단층, 상기 정공 차단층, 상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층, 상기 정공 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이를 포함하는 잉크 조성물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 상기 발광층 및 상기 1층 이상의 제1 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 제1 유기물층 중 1층 이상은 전술한 잉크 조성물을 포함한다. 이때, 1층 이상의 제1 유기물층이 2층 이상일 경우, 2층 이상의 제1 유기물층은 서로 동일하거나 상이하다.
이하에서는 상기 유기물층 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 적층 구조를 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조이다. 예컨대, 상기 단층 구조의 유기물층은 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적인 일 실시상태에 따르면, 상기 단층 구조로 이루어진 유기물층은 발광층이고, 이때 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조이다. 예컨대, 상기 다층 구조의 유기 물층은 상기 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 다층 구조의 유기물층은 발광층 및 발광층 이외의 유기물층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 유기물층은 제1 전극 및 발광층 사이에 구비된다. 다른 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 유기물층은 발광층 및 제2 전극 사이에 구비된다. 또 다른 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 어느 하나의 유기물층은 제1 전극 및 발광층 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 다른 어느 하나의 유기물층은 발광층 및 제2 전극 사이에 구비된다. 다만, 상기 구조는 예시일 뿐이고, 상기 구조에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 발광층 이외의 유기물층은 예를 들어, 정공 주입 및 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일반적으로 유기 발광 소자에서 정공 주입층, 정공 수송층 또는 전자 차단층은 애노드 및 발광층 사이에 구비된다. 구체적인 예로서, 정공 주입층은 애노드 상부에 구비되고, 정공 수송층은 정공 주입층 상부에 구비되고, 전자 차단층은 정공 주입층 상부에 구비되나, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
또한, 일반적으로 유기 발광 소자에서 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층은 캐소드 및 발광층 사이에 구비된다. 구체적인 예로서, 정공 차단층은 발광층 상부에 구비되고, 전자 수송층은 정공 차단층 상부에 구비되고, 전자 주입층은 전자 수송층 상부에 구비되나, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 포함된 다층 구조의 유기물층은 발광층; 및 정공 주입 및 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 제1 유기물층을 포함하고, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 1층 이상의 제1 유기물층은 상기 발광층 및 상기 제2 전극 사이에 구비된다. 일 예시로서, 상기 1층 이상의 제1 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 1층 이상의 제1 유기물층은 전자 주입층; 전자 수송층; 및 전자 주입 및 수송층 중 적어도 하나이다. 더 바람직하게는, 상기 1층 이상의 제1 유기물층은 전자 수송층이다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1에 도시되어 있다. 도 1에는 기판(101) 상에 제1 전극(201), 정공 주입층(301), 정공 수송층(401), 발광층(501), 전자 주입 및 수송층(601) 및 제2 전극 (701)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 1의 전자 주입 및 수송층(601)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 포함하거나, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성될 수 있다. 도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 예시한 것이며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 제2 전극은 애노드이다.
상기와 같이, 단층 또는 다층 구조의 유기물층을 갖는 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공 수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(5) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(6) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(7) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(8) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(9) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층 /캐소드
(10) 애노드/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/캐소드
(11) 애노드/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(12) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/캐소드
(13) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(14) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드
(15) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(16) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드
(17) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(18) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드/캡슐
(19) 애노드/정공 주입층/제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드/캡슐
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 정방향 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐노드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
이하에서는 전술한 유기물층의 구체적인 내용, 이의 재료 및 제조 방법을 설명한다. 다만, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층이 전술한 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 이용하여 형성된다. 이를 제외하고는 당 기술분야에서 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(Physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 수송 및 주입층 및 전자 수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하는 유기물층 용액 공정, 증착 공정 등을 통하여 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는 또한, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 잉크 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀 코팅 방법을 이용한다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 인쇄법을 이용한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 상기 나열된 인쇄법에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물은 구조적인 특성으로 용액 공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로, 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 잉크 조성물을 건조 단계; 열처리 단계; 및/또는 광처리 단계를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 잉크 조성물을 건조 단계; 열처리 단계; 및/또는 광처리 단계를 포함한다. 바람직하게는, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 잉크 조성물을 건조 단계 또는 열처리 단계를 포함한다. 일 예로서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 잉크 조성물을 건조 단계를 포함한다. 다른 일 예로서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 잉크 조성물을 열처리 단계를 포함한다. 더 바람직하게는, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 잉크 조성물을 건조 단계 및 열처리 단계를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 열처리하는 단계는 열처리를 통하여 행해질 수 있으며, 열처리하는 단계에서의 열처리 온도는 85 ℃ 내지 250 ℃이고, 일 실시상태에 따르면 100 ℃ 내지 250 ℃일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 150 ℃ 내지 250 ℃일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 시간은 1 분 내지 2 시간이고, 일 실시상태에 따르면 1 분 내지 1 시간일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 10 분 내지 1 시간일 수 있다. 바람직한 일 예로서, 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 시간은 20 분 내지 40 분이다.
상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계에서 상기 열처리 또는 광처리 단계를 포함하면서 상기 잉크 조성물이 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함하는 경우에는 잉크 조성물에 포함된 구성요소 간 가교를 형성하여 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다. 이때, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 다른 층을 적층할 시, 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나 분해되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 상기 제조 방법에 따라 유기물층이 형성된 경우에는 용매에 대한 저항성이 증가하여 용액 증착 및 가교 방법을 반복 수행하여 다층을 형성할 수 있으며, 안정성이 증가하여 소자의 수명 특성을 증가시킬 수 있다.
이하에서는 전술한 애노드, 캐소드 및 구체적인 유기물층의 재료를 자세히 설명한다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및/또는 도펀트 재료를 포함할 수 있다.
상기 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트 재료로는 전술한 호스트 재료들 중 선택되는 2 이상의 호스트 재료들을 혼합하여 사용할 수 있다. 일 예로, 안트라센 유도체 및 피렌 유도체가 1:99 내지 99:1의 중량비로 혼합되어 사용될 수 있다. 더 구체적인 일 예로서, 안트라센 유도체 및 피렌 유도체가 92:8의 중량비로 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 수송 물질은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 캐소드로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명 또는 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 상기 전자 차단 물질로는 공지의 전자 차단 물질을 사용할 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 캐소드으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 상기 정공 차단층 물질로는 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 및 수송층은 전술한 정공 주입층 및 정공 수송층의 재료를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입 및 수송층은 전술한 전자 주입층 및 정공 수송층의 재료를 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 포함하거나, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
상기 전자 소자는 반도체 소자의 층간 절연막, 컬러필터, 블랙 매트릭스, 오버 코트, 컬럼 스페이서, 패시베이션막, 버퍼 코트막, 다층 프린트 기판용 절연막, 플렉서블 구리 피복판의 커버 코트, 버퍼코트 막, 다층 프린트 기판용 절연막솔더 레지스트막, OLED의 절연막, 액정표시소자의 박막 트랜지스터의 보호막, 유기 EL 소자의 전극보호막 및 반도체 보호막, OLED 절연막, LCD 절연막, 반도체 절연막, 태양광 모듈, 터치 패널, 디스플레이 패널 등의 디스플레이 장치 등을 모두 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 발명의 실시예들은 당 업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예>
제조예 1. 화합물 1의 제조
Figure pat00022
(제조예 1-1)
포타슘 하이드록사이드(9.0 equiv.)를 둥근바닥플라스크에 넣고 질소를 충진한 뒤 DMSO(0.2 M)를 투입하고 상온에서 30분간 교반하였다. 이어 중간체 1a, 중간체 1b(4.0 equiv.)를 투입하고 상온에서 6시간 교반하였다. 증류수를 투입하여 반응을 종결한 뒤 디클로로메탄/물로 유기층을 추출하고, 무수 황산마그네슘을 넣어 30분 간 교반한 뒤 규조토/실리카패드(celite/silica pad)를 통과시켰다. 감압 농축한 뒤 컬럼 정제(에틸 아세테이트/헥산)하여 중간체 1c를 얻었다.
(제조예 1-2)
얻어진 중간체 1c, 중간체 1d(2.1 equiv.), 포타슘 카보네이트(3.0 equiv.)를 둥근바닥플라스크에 넣고 질소를 충진한 뒤 테트라하이드로퓨란(0.2 M)과 증류수(0.05 M)를 투입하여 용해시켰다. 이어 Pd(PPh3)4(0.05 equiv.)를 투입하고 80℃에서 밤새 환류교반하였다. 증류수를 투입하여 반응을 종결한 뒤 디클로로메탄/물로 유기층을 추출하고, 무수 황산마그네슘과 활성탄을 넣어 30분 간 교반한 뒤 규조토/실리카패드(celite/silica pad)를 통과시켰다. 감압 농축한 뒤 톨루엔으로 재결정하여 화합물 1을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 1067
제조예 2. 화합물 2의 제조
Figure pat00023
상기 제조예 1의 1a 대신 2a를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 중간체 2b 및 화합물 2를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1017
제조예 3. 화합물 3의 제조
Figure pat00024
상기 제조예 2의 1d 대신 3a를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 2와 동일한 방법으로 화합물 3을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1017
제조예 4. 화합물 4의 제조
Figure pat00025
상기 제조예 2의 1d 대신 4a를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 2와 동일한 방법으로 화합물 4를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 955
제조예 5. 화합물 5의 제조
Figure pat00026
(제조예 5-1)
상기 제조예 1-1의 1a, 1b 대신 5a, 5b를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 5c를 제조하였다.
(제조예 5-2)
얻어진 중간체 5c, 중간체 5d(2.2 equiv.), 탄산수소나트륨(4.0 equiv.), 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센 [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene](0.2 equiv.)를 둥근바닥플라스크에 넣고 질소를 충진한 뒤 DMSO(0.2 M)를 투입하였다. 이어 팔라듐 아세테이트(0.1 equiv.)를 투입하고 100℃에서 밤새 환류교반하였다. 증류수를 투입하여 반응을 종결한 뒤 디클로로메탄/물로 유기층을 추출하고, 무수 황산마그네슘과 활성탄을 넣어 30분간 교반한 뒤 규조토/실리카패드(celite/silica pad)를 통과시켰다. 감압 농축한 뒤 컬럼 정제(에틸 아세테이트/헥산)하여 화합물 5를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 955
제조예 6. 화합물 6의 제조
Figure pat00027
상기 제조예 4의 2b 대신 5c를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 4와 동일한 방법으로 화합물 6을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1107
<소자예>
실시예 1. 유기 발광 소자의 제조
ITO(Indium Tin Oxide)가 500 Å의 두께로 박막 증착된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fisher Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 이후 아세톤, 증류수, 이소프로필알콜 용제로 초음파 세척을 하고 건조하여, 세정된 ITO 유리 기판을 준비하였다.
상기 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 Z-1과 하기 화합물 Z-2의 비율을 중량비 8:2로 혼합한 조성물을 스핀 코팅하고 질소 분위기 하에 핫플레이트에서 220℃ 및 30분 조건으로 경화시켜 400 Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에, 하기 화합물 Z-3을 톨루엔에 1%의 중량비로 녹인 조성물을 스핀 코팅하고 핫플레이트에서 200℃ 및 30분 조건에서 열처리하여 200 Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 위에 하기 화합물 Z-4와 하기 화합물 Z-5를 98:2의 중량비로 톨루엔에 0.5%의 중량비로 녹인 조성물을 스핀 코팅하여 400 Å 두께의 발광층을 형성하고, 질소 분위기 하에 핫플레이트에서 120℃ 및 10분 조건으로 잉크 조성물을 건조시켰다.
상기 발광층 위에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1과 리튬퀴놀레이트(LiQ)를 4:6의 중량비로 에틸렌글리콜과 1-프로파놀의 혼합 용매(8:2의 부피비)에 1%의 중량비로 녹인 잉크 조성물을 스핀 코팅하고 145℃에서 10분 동안 열처리하여 300 Å 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 위에 1000 Å 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다. 증착 속도는 2 Å/s로 유지하였으며, 진공도는 2*10-7 내지 5*10-8 torr를 유지하였다.
Figure pat00028
실시예 2 내지 6
전자 주입 및 수송층 제조 시, 상기 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1 및 2
전자 주입 및 수송층 제조시, 상기 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 바와 같이, 하기 화합물 A 또는 B를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00029
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압, 발광효율, 외부양자효율(external quantum efficiency) 및 수명을 측정한 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95는 휘도가 초기 휘도(1000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간(hr)을 의미한다.
전자 주입 및 수송층 물질 구동전압
(V)		 발광효율
(cd/A)		 양자효율
(%)		 T95
(hr)
실시예 1 화합물 1 4.69 5.20 6.09 84
실시예 2 화합물 2 4.84 5.03 5.87 109
실시예 3 화합물 3 4.97 5.17 6.12 90
실시예 4 화합물 4 4.82 5.08 6.00 106
실시예 5 화합물 5 4,75 5.10 5.94 118
실시예 6 화합물 6 5.06 5.25 6.17 89
비교예 1 화합물 A 6.90 2.11 2.60 5
비교예 2 화합물 B 6.24 1.53 2.13 31
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 전자 주입 및 수송층 물질로 사용한 유기 발광 소자는 비교예 대비 구동 전압이 크게 감소하고, 효율 및 수명 특성이 크게 향상하는 것을 확인할 수 있다.
101: 기판
201: 제1 전극
301: 정공 주입층
401: 정공 수송층
501: 발광층
601: 전자 주입 및 수송층
701: 제2 전극

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    X1-L-X2
    상기 화학식 1에 있어서,
    L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 1 또는 2로 표시되고,
    [구조식 1]

    [구조식 2]

    상기 구조식 1 및 2에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    상기 X1 또는 X2는 1 이상의 하기 구조식 101로 표시되는 기로 치환되거나, 상기 L은 1 이상의 하기 구조식 102로 표시되는 기로 치환되고,
    [구조식 101]

    [구조식 102]

    상기 구조식 101 및 102에 있어서,
    n1 및 n2는 각각 0 내지 10의 정수이고,
    *는 상기 화학식 1에 결합하는 위치를 의미한다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    R11 내지 R14는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 X1 또는 X2는 1 이상의 하기 구조식 101로 표시되는 기로 치환되고, 상기 L은 1 이상의 하기 구조식 102로 표시되는 기로 치환되는 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 구조식 101은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    .
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 구조식 102는 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    .
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:


    .
  9. 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 잉크 조성물.
  10. 제1 전극;
    제2 전극; 및
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
    상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 청구항 9의 잉크 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 1층 이상의 유기물층은 발광층 및 1층 이상의 제1 유기물층을 포함하고,
    상기 1층 이상의 제1 유기물층 중 1층 이상은 상기 잉크 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 1층 이상의 제1 유기물층은 발광층 및 캐소드 사이에 구비되는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 11에 있어서, 상기 1층 이상의 제1 유기물층은 전자 주입층; 전자 수송층; 및 전자 주입 및 수송층 중 적어도 하나인 것인 유기 발광 소자.
  14. 제1 전극을 준비하는 단계;
    상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
    상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
    상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 9의 잉크 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
  15. 청구항 14에 있어서,
    상기 잉크 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계는
    상기 제1 전극 또는 1층 이상의 유기물층 상에 상기 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및
    상기 코팅된 잉크 조성물을 건조 단계 또는 열처리 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
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