KR102657789B1 - 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 - Google Patents
화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102657789B1 KR102657789B1 KR1020200125952A KR20200125952A KR102657789B1 KR 102657789 B1 KR102657789 B1 KR 102657789B1 KR 1020200125952 A KR1020200125952 A KR 1020200125952A KR 20200125952 A KR20200125952 A KR 20200125952A KR 102657789 B1 KR102657789 B1 KR 102657789B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- same
- group
- different
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 76
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 133
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 75
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 54
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 44
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 41
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 38
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 37
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 34
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 16
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 96
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 22
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 9,9-dimethylfluorenyl Chemical group 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 12
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- GPYDMVZCPRONLW-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-(4-iodophenyl)benzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=C(I)C=C1 GPYDMVZCPRONLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGRHBBRSAFPBIN-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1F MGRHBBRSAFPBIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZZSXAWYZYTWQD-UHFFFAOYSA-N 2,2'-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=C(Br)C=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C12 OZZSXAWYZYTWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODUZJBKKYBQIBX-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoroaniline Chemical compound NC1=C(F)C=CC=C1F ODUZJBKKYBQIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDKJMXNVIFAHE-UHFFFAOYSA-N 2-oxodecanal Chemical compound CCCCCCCCC(=O)C=O LGDKJMXNVIFAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXNUZKSSQHTNPZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C(F)=C1 AXNUZKSSQHTNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 4-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1 KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 2020년 01월 31일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0011751호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물 층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물 층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물 층으로 구성될 수 있다.
종래에는 유기 발광 소자를 제조하기 위하여 증착 공정을 주로 사용해 왔다. 그러나, 증착 공정으로 유기 발광 소자의 제조 시, 재료의 손실이 많이 발생한다는 문제점이 있어, 이를 해결하기 위하여, 재료의 손실이 적어 생산 효율을 증대 시킬 수 있는 용액 공정을 통하여 소자를 제조하는 기술이 개발되고 있으며, 용액 공정 시 사용될 수 있는 물질의 개발이 요구되고 있다.
용액 공정용 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 가져야 한다.
첫째로, 저장 가능한 균질한 용액을 형성할 수 있어야 한다. 상용화된 증착 공정용 물질의 경우 결정성이 좋아서 용액에 잘 녹지 않거나 용액을 형성하더라도 결정이 쉽게 잡히기 때문에 저장기간에 따라 용액의 농도 구배가 달라지거나 불량 소자를 형성할 가능성이 크다.
둘째로, 용액 공정에 사용되는 물질은 박막 형성시, 구멍이나 뭉침 현상이 발생하지 않고 균일한 두께의 박막을 형성할 수 있도록 코팅성이 우수해야 한다.
셋째로, 용액 공정이 이루어지는 층들은 다른 층을 형성하는 공정에서 사용되는 용매 및 물질에 대한 내성이 있어야 하며, 유기 발광 소자 제조시 전류 효율이 우수하며, 수명 특성이 우수함이 요구 된다.
따라서, 당 기술 분야에서는 새로운 유기물의 개발이 요구되고 있다.
본 명세서는 용액 공정용 유기 발광 소자에서 사용 가능한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이 목적이다.
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L 및 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
L5 및 L6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -(R101)s; 또는 -X-A이고, Y1 내지 Y4 중 2 이상은 -X-A이며,
R101은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이고,
s는 0 내지 5의 정수이며, s가 2 이상인 경우 2 이상의 R101은 서로 같거나 상이하고,
X는 O 또는 S이며,
A는 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이고,
m1 및 m2는 각각 1 내지 5의 정수이며,
n5 및 n6는 각각 0 내지 2의 정수이고,
n1 및 n4는 각각 0 내지 4의 정수이며,
n2 및 n3는 각각 0 내지 3의 정수이고,
n5 및 n6가 각각 2인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
n1 내지 n4가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서는 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서는 또한, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
마지막으로, 본 명세서는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 용액 공정이 가능하여, 소자의 대면적화가 가능하고, 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있으며, 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및 높은 수명 특성을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 아민기의 결합된 치환기에 플루오로기(-F)를 치환시켜, 강한 electron withdrawing 효과로 분자의 HOMO(Highest Occupied molecular orbital)를 deep하게 만들며, deep HOMO를 가진 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자, 일 예로 정공주입층에 사용하는 경우, 정공수송층과의 에너지 레벨 차이가 줄어들어 전체적으로 정공 이동도(hole mobility)가 증가하게 되고, 이로 인하여 유기 발광 소자의 수명을 향상시키는 효과를 갖는다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서를 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L 및 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
L5 및 L6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -(R101)s; 또는 -X-A이고, Y1 내지 Y4 중 2 이상은 -X-A이며,
R101은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이고,
s는 0 내지 5의 정수이며, s가 2 이상인 경우 2 이상의 R101은 서로 같거나 상이하고,
X는 O 또는 S이며,
A는 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이고,
m1 및 m2는 각각 1 내지 5의 정수이며,
n5 및 n6는 각각 0 내지 2의 정수이고,
n1 및 n4는 각각 0 내지 4의 정수이며,
n2 및 n3는 각각 0 내지 3의 정수이고,
n5 및 n6가 각각 2인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
n1 내지 n4가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 1에 있어서, F는 플루오로기를 의미한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 화합물 내에 산소(O) 또는 황(S) 원자를 포함함에 따라, 열처리 또는 광처리로부터 완전히 경화된 안정한 박막을 형성한다. 구체적으로, 전술한 본 발명의 화합물은 탄화수소 계열 및/또는 에터(ether) 계열의 용매와의 친화성이 높아 용매 선택성(orthogonality)을 가지며, 상기 화합물을 포함하는 유기물층 외에 다른 층을 용액 공정으로 형성할 시 사용하는 용매에 대하여 내성을 가져, 다른 층으로 이동을 방지할 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 플루오로기를 치환기로 포함함으로써, 우수한 수명 특성을 갖는 소자를 제공할 수 있다.
또한, 우수한 코팅성, 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및 높은 수명 특성을 제공할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물은 적당한 유기용매에 대해 용해성을 갖는 화합물들이 바람직하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물의 경우, 용액 도포법에 의하여 유기 발광 소자를 제조할 수 있어 소자의 대면적화가 가능할 수 있다.
본 명세서에서 “열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기”란 열 및/또는 광에 노출시킴으로써, 화합물 간에 가교를 시키는 반응성 치환기를 의미할 수 있다. 가교는 열처리 또는 광조사에 의하여, 탄소-탄소 다중결합 또는 환형 구조가 분해되면서 생성된 라디칼이 연결되면서 생성될 수 있다.
이하, 본 명세서의 치환기를 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, 는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 “치환”이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 “치환 또는 비치환된”이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 플루오로기(-F), 클로로기(-Cl), 브로모기(-Br) 또는 아이오도기(-I)이다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60일 수 있고, 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30일 수 있다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있고, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 상기 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20일 수 있다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60일 수 있으며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , 등의 스피로플루오레닐기, (9,9-디메틸플루오레닐기), 및 (9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오펜기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는, 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴옥시기에서 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -(R101)s; 또는 -X-A이고, Y1 내지 Y4 중 2 이상은 -X-A이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -(R101)s; 또는 -X-A이고, Y1 내지 Y4 중 2개는 -X-A이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -X-A이고, Y2 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -(R101)s이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -X-A이고, Y3 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -(R101)s이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1, Y2 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -X-A이고, Y3은 -(R101)s이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -X-A이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1 내지 R4, L2, L3, L5, L6, n1 내지 n6, Ar1, Ar2, L, Y2, Y3, m1 및 m2은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이며,
R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
p1 및 p2는 각각 0 내지 4의 정수이며,
p1 및 p2가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 또는 4로 표시된다.
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에 있어서,
R1 내지 R4, L5, L6, n1 내지 n6, Ar1, Ar2, L, m1 및 m2은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이며,
R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
p1 및 p2는 각각 0 내지 4의 정수이며,
p3 및 p4는 각각 0 내지 5의 정수이고,
p5 및 p6는 각각 0 내지 7의 정수이며,
p1 내지 p6이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 5 내지 8에 있어서,
R1 내지 R4, n1 내지 n4, Ar1, Ar2, L, m1 및 m2은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이며,
L5' 및 L6'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
p1 및 p2는 각각 0 내지 4의 정수이며,
p3 및 p4는 각각 0 내지 5의 정수이고,
p5 및 p6는 각각 0 내지 7의 정수이며,
p1 내지 p6이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L5' 및 L6'는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 각각 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 각각 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이다.
상기 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기는 하기 구조들 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
T1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
T2 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 T1은 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 또는 치환 또는 비치환된 부틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 T1은 수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 또는 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T2 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 또는 치환 또는 비치환된 부틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 T2 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 에틸기; 프로필기; 또는 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s는 0 내지 2의 정수이며, s가 2인 경우 2개의 R101은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 또는 치환 또는 비치환된 부틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101은 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 또는 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 및 R22는 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R23 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 에톡시기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R23 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 또는 에톡시기로 치환된 에톡시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p1은 0 내지 4의 정수이고, 상기 p1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R21은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p1은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p2는 0 내지 4의 정수이고, 상기 p2가 2 이상인 경우, 2 이상의 R22는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p2는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p3는 0 내지 5의 정수이고, 상기 p3가 2 이상인 경우, 2 이상의 R23은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p3는 0 내지 2의 정수이고, 상기 p3가 2 인 경우, 2개의 R23은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p4는 0 내지 5의 정수이고, 상기 p4가 2 이상인 경우, 2 이상의 R24는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p4는 0 내지 2의 정수이고, 상기 p4가 2 인 경우, 2개의 R24는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p5는 0 내지 7의 정수이고, 상기 p5가 2 이상인 경우, 2 이상의 R25는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p5는 0 내지 2의 정수이고, 상기 p5가 2 인 경우, 2개의 R25는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p6는 0 내지 7의 정수이고, 상기 p6가 2 이상인 경우, 2 이상의 R26는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p6는 0 내지 2의 정수이고, 상기 p6가 2 인 경우, 2개의 R26는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 하기 화학식 1-A 내지 1-C 중 어느 하나이다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
상기 화학식 1-A 내지 1-C에 있어서,
R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
s1 내지 s3는 각각 0 내지 4의 정수이며,
s4 및 s5는 각각 0 내지 7의 정수이고,
s1 내지 s5가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s1은 0 내지 4의 정수이며, 상기 s1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R11은 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 s1은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s2는 0 내지 4의 정수이며, 상기 s2가 2 이상인 경우, 2 이상의 R12는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 s2는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s3는 0 내지 4의 정수이며, 상기 s3가 2 이상인 경우, 2 이상의 R13은 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 s3는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s4는 0 내지 7의 정수이며, 상기 s4가 2 이상인 경우, 2 이상의 R14는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 s4는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s5는 0 내지 7의 정수이며, 상기 s5가 2 이상인 경우, 2 이상의 R15는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 s5는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L5 및 L6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L5 및 L6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L5 및 L6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L5 및 L6는 각각 직접결합이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L5 및 L6는 각각 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n5는 0 내지 2의 정수이고, 상기 n5가 2인 경우, 2개의 L5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n6는 0 내지 2의 정수이고, 상기 n6가 2인 경우, 2개의 L6는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n2는 0 내지 4의 정수이고, 상기 n2가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n3은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n3이 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n3은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n4는 0 내지 4의 정수이고, 상기 n4가 2 이상인 경우, 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n4는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m2는 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m2는 1 또는 2이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 -Ar1-(F)m1 및 -Ar2-(F)m2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 101 내지 103 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 101]
[화학식 102]
[화학식 103]
상기 화학식 101 내지 103에 있어서,
R31 내지 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
m은 1 내지 5의 정수이고,
q1은 0 내지 4의 정수이고, q1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R31은 서로 같거나 상이하며,
q2는 0 내지 8의 정수이고, q2가 2 이상인 경우, 2 이상의 R32는 서로 같거나 상이며,
q3는 0 내지 12의 정수이고, q3가 2 이상인 경우, 2 이상의 R33은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R31 내지 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 또는 치환 또는 비치환된 부틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 내지 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 또는 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q1은 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q1은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q2는 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q2는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q3은 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q3은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 하기 반응식 1과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 또한, 치환기는 당 기술분야에 알려져있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식 1>
상기 반응식 1에서 치환기는 화학식 1의 치환기의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전술한 화학식 1의 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 및 용매를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 액상일 수 있다. 상기 "액상"은 상온 및 상압에서 액체 상태인 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론(Isophorone), 테트랄론(Tetralone), 데칼론(Decalone), 아세틸아세톤(Acetylacetone) 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본원 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 족하고, 이들을 한정하지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 용매는 1 종 단독으로 사용하거나, 또는 2 종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함한다.
본 명세서에서 상기 p 도핑 물질이란, 호스트 물질을 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질을 의미한다. p 반도체 특성이란 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질은 하기 화학식 A 내지 H 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이를 한정하지 않는다.
[화학식 A]
[화학식 B]
[화학식 C]
[화학식 D]
[화학식 E]
[화학식 F]
[화학식 G]
[화학식 H]
본 명세서에서 상기 p 도핑 물질은 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질이면 족하고, 1종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있으며, 이의 종류를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 화학식 1의 화합물을 기준으로 0 중량% 내지 50 중량%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 코팅 조성물의 전체 고형분 함량을 기준으로 0 내지 30 중량%를 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 코팅 조성물의 전체 고형분 함량을 기준으로 1 내지 30 중량%를 포함하는 것이 바람직하며, 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 코팅 조성물의 전체 고형분 함량을 기준으로 10 내지 30 중량%를 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함할 수 있다. 상기와 같이 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자의 분자량은 3,000 g/mol이하의 화합물일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 분자량은 2,000 g/mol이하이고, 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함한다.
상기 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자는 페닐, 비페닐, 플루오렌, 나프탈렌 등의 아릴; 아릴아민; 또는 플루오렌에 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기가 치환된 단분자를 의미할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물의 점도는 상온에서 2 cP 내지 15 cP이다.
상기 점도를 만족하는 경우 소자 제조에 용이하다.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하며, 상기 코팅 조성물의 경화물은 상기 코팅 조성물이 열처리 또는 광처리에 의하여 경화된 상태이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 발광층이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층, 정공저지층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 제2 전극은 애노드이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
도 1에는 기판(101) 상에 애노드(201), 정공주입층(301), 정공수송층(401), 발광층(501), 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(601) 및 캐소드(701)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
상기 유기 발광 소자가 복수 개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하는 유기물층 용액 공정, 증착 공정 등을 통하여 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀 코팅 방법을 이용한다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 인쇄법을 이용한다.
본 명세서의 상태에 있어서, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 코팅 조성물은 구조적인 특성으로 용액 공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 1층 이상의 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리하는 단계는 열처리를 통하여 행해질 수 있으며, 열처리하는 단계에서의 열처리 온도는 85℃ 내지 250℃이고, 일 실시상태에 따르면 100℃ 내지 250℃일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 150℃ 내지 250℃일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 시간은 1분 내지 2시간이고, 일 실시상태에 따르면 1분 내지 1시간일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 30분 내지 1시간일 수 있다.
상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 형성하는 단계에서 상기 열처리 또는 광처리 단계를 포함하는 경우에는 코팅 조성물에 포함된 복수 개의 상기 화합물이 가교를 형성하여 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다. 이 경우, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 다른 층을 적층할 시, 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나 분해되는 것을 방지할 수 있다.
따라서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층이 열처리 또는 광처리 단계를 포함하여 형성된 경우에는 용매에 대한 저항성이 증가하여 용액 증착 및 가교 방법을 반복 수행하여 다층을 형성할 수 있으며, 안정성이 증가하여 소자의 수명 특성을 증가시킬 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 바륨, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 전술한 화학식 1의 화합물, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층은 전술한 정공수송층 및 정공주입층의 재료를 포함할 수 있다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 전술한 전자수송층 및 전자주입층의 재료를 포함할 수 있다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자저지층은 전자의 애노드 도달을 저지하는 층으로, 당 기술분야에서 알려진 물질을 사용할 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<
제조예
>
제조예
1. 화합물 A의 제조
A-Int 합성: diiodobiphenyl (10.0 g, 24.6 mmol), 3-fluoro-4-methylaniline (6.20 mL, 54.2 mmol), NaOtBu (7.10 g, 73.9 mmol)을 둥근 바닥 플라스크(RBF)에 담은 뒤, toluene (120 mL)을 투입하였다. Pd(tBu3P)2 (0.629 g, 1.23 mmol) 투입 후 90 ℃에서 1 시간 동안 교반하였다. 이후, 물을 첨가하고, 에틸아세테이트(EA)로 유기층을 추출한 뒤, MgSO4로 건조하였으며, 디클로로메탄(DCM)을 넣고 필터하여 A-Int (6.00 g)을 수득하였다.
A 합성: A-Int (1.50 g, 3.75 mmol), L1 (4.50 g, 7.87 mmol), NaOtBu (1.08 g, 11.2 mmol)을 둥근 바닥 플라스크(RBF)에 담은 뒤, toluene (30 mL)을 투입하였다. 90 ℃로 승온 후, Pd(tBu3P)2 (0.134 g, 0.262 mmol) 투입하고 1 시간 동안 교반하였다. 물을 첨가하고, 디클로로메탄(DCM)으로 유기층을 추출한 뒤, MgSO4로 건조하였으며, 디클로로메탄/헥산 컬럼정제하여 고순도의 화합물 A (3.61 g)을 수득하였다. [M+H]+=1382
1H NMR : δ 7.72 - 7.70 (m, 2H), 7.66 - 7.64 (m, 2H), 7.41 - 7.33 (m, 12H), 7.26 - 7.20 (m, 8H), 7.12 - 7.02 (m, 16H), 6.94 - 6.92 (m, 4H), 6.85 - 6.83 (m, 4H), 6.78 - 6.75 (m, 4H), 6.67 - 6.61 (dd, 2H), 5.64 - 5.60 (d, 2H), 5.14 - 5.12 (d, 2H), 2.22 (br s, 6H), 1.27 (m, 18H)
제조예
2. 화합물 B의 제조
B-Int 합성: diiodobiphenyl (10.0 g, 24.6 mmol), 4-fluoroaniline (5.12 mL, 54.2 mmol), NaOtBu (7.10 g, 73.9 mmol)을 둥근 바닥 플라스크(RBF)에 담은 뒤, toluene (120 mL)을 투입하였다. Pd(tBu3P)2 (0.629 g, 1.23 mmol) 투입 후 90 ℃에서 1 시간 동안 교반하였다. 이후, 물을 첨가하고, 에틸아세테이트(EA)로 유기층을 추출한 뒤, MgSO4로 건조하였으며, 디클로로메탄(DCM)을 넣고 필터하여 B-Int (6.10 g)을 수득하였다.
B 합성: B-Int (1.50 g, 4.03 mmol), L1 (4.83 g, 8.46 mmol), NaOtBu (1.16 g, 12.1 mmol)을 둥근 바닥 플라스크(RBF)에 담은 뒤, toluene (30 mL)을 투입하였다. 90 ℃로 승온 후, Pd(tBu3P)2 (0.144 g, 0.282 mmol) 투입하고 1 시간 동안 교반하였다. 물을 첨가하고, 디클로로메탄(DCM)으로 유기층을 추출한 뒤, MgSO4로 건조하였으며, 디클로로메탄/헥산 컬럼정제하여 고순도의 화합물 B (3.43 g)을 수득하였다. [M+H]+=1354
1H NMR : δ 7.71 - 7.69 (d, 2H), 7.65 - 7.63 (d, 2H), 7.39 - 7.33 (m, 12H), 7.26 - 7.22 (m, 6H), 7.18 (m, 2H), 7.11 - 7.02 (m, 18H), 6.98 - 6.92 (m, 8H), 6.85 - 6.83 (m, 4H), 6.67 - 6.61 (dd, 2H), 5.64 - 5.60 (d, 2H), 5.15 - 5.12 (d, 2H), 1.27 (m, 18H)
제조예
3. 화합물 C의 제조
C-Int 합성: diiodobiphenyl (12.0 g, 29.6 mmol), 3,4-difluoroaniline (6.45 mL, 65.0 mmol), NaOtBu (8.52 g, 88.7 mmol)을 둥근 바닥 플라스크(RBF)에 담은 뒤, toluene (150 mL)을 투입하였다. Pd(tBu3P)2 (0.755 g, 1.48 mmol) 투입 후 90 ℃에서 1 시간 동안 교반하였다. 이후, 물을 첨가하고, 에틸아세테이트(EA)로 유기층을 추출한 뒤, MgSO4로 건조하였으며, 디클로로메탄(DCM)을 넣고 필터하여 C-Int (9.56 g)을 수득하였다.
C 합성: C-Int (0.600 g, 1.47 mmol), L1 (1.70 g, 2.98 mmol), NaOtBu (0.424 g, 4.41 mmol)을 둥근 바닥 플라스크(RBF)에 담은 뒤, toluene (20 mL)을 투입하였다. 90 ℃로 승온 후, Pd(tBu3P)2 (0.0526 g, 0.103 mmol) 투입하고 1 시간 동안 교반하였다. 물을 첨가하고, 디클로로메탄(DCM)으로 유기층을 추출한 뒤, MgSO4로 건조하였으며, 디클로로메탄/헥산 컬럼정제하여 고순도의 화합물 C (1.17 g)을 수득하였다. [M+H]+=1390
1H NMR : δ 7.73 - 7.71 (d, 2H), 7.68 - 7.66 (d, 2H), 7.43 - 7.41 (m, 4H), 7.38 - 7.33 (m, 8H), 7.27 - 7.23 (m, 6H), 7.19 (m, 2H), 7.11 - 7.00 (m, 16H), 6.94 - 6.92 (m, 6H), 6.86 - 6.80 (m, 6H), 6.67 - 6.61 (dd, 2H), 5.64 - 5.61 (d, 2H), 5.15 - 5.13 (d, 2H), 1.26 (m, 18H)
제조예
4. 화합물 D의 제조
D-Int 합성: diiodobiphenyl (6.00 g, 14.8 mmol), 2,6-difluoroaniline (3.50 mL, 32.5 mmol), NaOtBu (4.26 g, 44.3 mmol)을 둥근 바닥 플라스크(RBF)에 담은 뒤, toluene (80 mL)을 투입하였다. Pd(tBu3P)2 (0.854 g, 0.739 mmol) 투입 후 90 ℃에서 1 시간 동안 교반하였다. 이후, 물을 첨가하고, 에틸아세테이트(EA)로 유기층을 추출한 뒤, MgSO4로 건조하였으며, 디클로로메탄(DCM)을 넣고 필터하여 D-Int (5.50 g)을 수득하였다.
D 합성: D-Int (2.00 g, 4.90 mmol), L1 (5.74 g, 10.0 mmol), NaOtBu (1.41 g, 14.7 mmol)을 둥근 바닥 플라스크(RBF)에 담은 뒤, toluene (48 mL)을 투입하였다. 90 ℃로 승온 후, Pd(tBu3P)2 (0.175 g, 0.343 mmol) 투입하고 4 시간 동안 교반하였다. 물을 첨가하고, 디클로로메탄(DCM)으로 유기층을 추출한 뒤, MgSO4로 건조하였으며, 디클로로메탄/헥산 컬럼정제하여 고순도의 화합물 D (1.20 g)을 수득하였다. [M+H]+=1390
1H NMR : δ 7.71 - 7.70 (d, 2H), 7.66 - 7.65 (d, 2H), 7.38 - 7.33 (m, 12H), 7.27 - 7.22 (m, 8H), 7.17 (m, 2H), 7.11 - 7.06 (m, 8H), 7.01 - 6.91 (m, 14H), 6.85 - 6.83 (m, 4H), 6.66 - 6.60 (dd, 2H), 5.63 - 5.60 (d, 2H), 5.14 - 5.12 (d, 2H), 1.27 (m, 18H)
제조예
5: 화합물 E의 제조
E-Int 합성: 2,2'-dibromo-9,9'-spirobifluorene (8.00 g, 16.9 mmol), 3-fluoro-4-methylaniline (4.25 mL, 37.1 mmol), NaOtBu (4.86 g, 50.6 mmol)을 둥근 바닥 플라스크(RBF)에 담은 뒤, toluene (160 mL)을 투입하였다. Pd(tBu3P)2 (0.431 g, 0.844 mmol) 투입 후 90 ℃에서 1 시간 동안 교반하였다. 이후, 물을 첨가하고, 에틸아세테이트(EA)로 유기층을 추출한 뒤, MgSO4로 건조하였으며, 디클로로메탄(DCM)을 넣고 필터하여 E-Int (6.64 g)을 수득하였다.
E 합성: E-Int (2.00 g, 3.56 mmol), L2 (4.16 g, 7.47 mmol), NaOtBu (1.02 g, 10.7 mmol)을 둥근바닥 플라스크(RBF)에 담은 뒤, toluene (70 mL)을 투입하였다. 90 ℃로 승온 후, Pd(tBu3P)2 (0.127 g, 0.249 mmol) 투입하고 4 시간 동안 교반하였다. 물을 첨가하고, 디클로로메탄(DCM)으로 유기층을 추출한 뒤, MgSO4로 건조하였으며, 디클로로메탄/헥산 컬럼정제하여 고순도의 화합물 E (2.69 g)을 수득하였다. [M+H]+=1516
1H NMR : δ 7.71 - 7.70 (m, 4H), 7.65 - 7.63 (m, 4H), 7.40 - 7.34 (m, 12H), 7.27 - 7.21 (m, 8H), 7.11 - 7.03 (m, 16H), 6.95 - 6.91 (m, 4H), 6.84 - 6.82 (m, 4H), 6.79 - 6.76 (m, 4H), 6.68 - 6.62 (dd, 2H), 5.64 - 5.60 (d, 2H), 5.14 - 5.12 (d, 2H), 4.81 (s, 4H), 2.22 (br s, 6H), 2.18 (m, 12H)
제조예
6: 화합물 F의 제조
F-Int-2의 합성: F-Int-1 (4.00 g, 10.3 mmol), L2 (11.7 g, 21.1 mmol)을 둥근 바닥 플라스크(RBF)에 담은 뒤, 테트라하이드로퓨란(THF) (100 mL)를 투입하였다. 물 25 mL에 녹인 Cs2CO3 (10.0 g, 30.8 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.831 g, 0.719 mmol)를 차례대로 투입한 뒤, 70 ℃에서 밤새 교반하였다. 물을 첨가하고, 디클로로메탄(DCM)으로 유기층을 추출한 뒤, MgSO4로 건조하였으며, 디클로로메탄/헥산 컬럼정제하여 화합물 F-Int-2 (5.32 g)를 수득하였다.
F 합성: diiodobiphenyl (1.20 g, 2.96 mmol), F-Int-2 (4.59 g, 6.21 mmol), NaOtBu (0.852 g, 8.87 mmol)을 둥근 바닥 플라스크(RBF)에 담은 뒤, toluene (60 mL)을 투입하였다. 90 ℃로 승온 후, Pd(tBu3P)2 (0.106 g, 0.207 mmol) 투입하고 2.5 시간 동안 교반하였다. 물을 첨가하고, 디클로로메탄(DCM)으로 유기층을 추출한 뒤, MgSO4로 건조하였으며, 디클로로메탄/헥산 컬럼정제하여 고순도의 화합물 F (2.41 g)을 수득하였다. [M+H]+=1630
1H NMR : δ 7.74 - 7.72 (m, 2H), 7.65 - 7.63 (m, 2H), 7.40 - 7.32 (m, 12H), 7.30 - 7.28 (m, 16H), 7.26 - 7.23 (m, 6H), 7.20 (m, 2H), 7.15 - 7.05 (m, 18H), 6.98 - 6.92 (m, 6H), 6.87 - 6.84 (m, 4H), 6.66 - 6.60 (dd, 2H), 5.65 - 5.61 (d, 2H), 5.15 - 5.12 (d, 2H), 4.80 (s, 4H), 2.17 (m, 12H)
<실시예>
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 상기 기판을 5분간 세정한 후 글로브박스로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 앞서 제조예 1에서 제조한 화합물 A와 하기 화합물 P의 중량비(화합물 A:화합물 P)가 8:2로 포함하는 1.5 wt% 시클로헥사논 잉크를 ITO 표면 위에 스핀 코팅하고 220℃에서 30분간 열처리(경화)하여 30 nm 두께로 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 α-NPD 화합물의 2 wt% 톨루엔 잉크를 스핀 코팅하여 정공수송층을 40 nm 두께로 형성하였다. 이후, 진공증착기로 이송한 후, 상기 정공수송층 위에 하기 ADN 화합물과 하기 DPAVBi 화합물의 중량비(ADN:DPAVBi)를 20:1으로 하여 20 nm 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 BCP 화합물을 35 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 형성하였다. 상기 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 위에 순차적으로 1 nm 두께로 LiF와 100 nm 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하였다.
<
실시예
2>
화합물 A 대신 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
3>
화합물 A 대신 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
4>
화합물 A 대신 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
5>
화합물 A 대신 화합물 E를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
6>
화합물 A 대신 화합물 F를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<
비교예
1>
화합물 A 대신 하기 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<
비교예
2>
화합물 A 대신 하기 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<
비교예
3>
화합물 A 대신 하기 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동전압, 전류효율, 양자효율(QE) 및 휘도 값을 측정하였고, 휘도가 초기 휘도 (1000 nit) 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 소자 | 구동전압 (V) | 전류효율 (cd/A) |
QE(%) | 휘도 (Cd/m2) |
수명 T95 (h) |
| 실시예 1 | 4.10 | 5.25 | 6.31 | 501.3 | 114 |
| 실시예 2 | 4.02 | 5.19 | 6.25 | 495.1 | 122 |
| 실시예 3 | 4.45 | 5.23 | 6.22 | 483.6 | 167 |
| 실시예 4 | 4.46 | 5.21 | 6.12 | 485.3 | 154 |
| 실시예 5 | 4.33 | 5.26 | 6.24 | 495.2 | 124 |
| 실시예 6 | 4.28 | 5.27 | 6.27 | 493.6 | 126 |
| 비교예 1 | 4.95 | 4.88 | 5.33 | 447.0 | 69 |
| 비교예 2 | 5.15 | 4.32 | 4.85 | 421.5 | 58 |
| 비교예 3 | 4.75 | 4.76 | 5.32 | 448.5 | 67 |
상기 표 1의 결과로부터, 본원 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 포함하는 실시예 1 내지 6의 소자가, 비교예 1 내지 3의 소자보다 구동전압이 낮고, 전류효율, 양자효율 및 수명 값이 우수한 것을 확인할 수 있다.
구체적으로, 본원 화합물을 사용한 실시예 1 내지 6은 본원 화합물과 유사한 구조를 가지나 플루오로기를 포함하지 않는 화합물을 사용한 비교예 1, 본원 화합물과 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기의 결합위치가 상이하고, 하나의 질소원자를 중심으로 3개의 아민기가 결합된 화합물을 사용한 비교예 2 및 본원 화합물과 플루오로기의 결합위치가 상이한 화합물을 사용한 비교예 3 보다 소자의 특성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
101: 기판
201: 애노드
301: 정공주입층
401: 정공수송층
501: 발광층
601: 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층
701: 캐소드
201: 애노드
301: 정공주입층
401: 정공수송층
501: 발광층
601: 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층
701: 캐소드
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L 및 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이며,
L5 및 L6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이며,
Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -(R101)s; 또는 -X-A이고, Y1 내지 Y4 중 2 이상은 -X-A이며,
R101은 수소; 중수소; 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이고,
s는 0 내지 5의 정수이며, s가 2 이상인 경우 2 이상의 R101은 서로 같거나 상이하고,
X는 O 또는 S이며,
A는 하기 구조들 중 어느 하나이고,
상기 구조에 있어서,
T1은 수소 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
T2 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
m1 및 m2는 각각 1 내지 5의 정수이며,
n5 및 n6는 각각 0 내지 2의 정수이고,
n1 및 n4는 각각 0 내지 4의 정수이며,
n2 및 n3는 각각 0 내지 3의 정수이고,
n5 및 n6가 각각 2인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
n1 내지 n4가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1 내지 R4, L2, L3, L5, L6, n1 내지 n6, Ar1, Ar2, L, Y2, Y3, m1 및 m2은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들 중 어느하나이고,
상기 구조에 있어서
T1은 수소; 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
T2 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
R21 및 R22는 수소이고,
p1 및 p2는 각각 4이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3 또는 4로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에 있어서,
R1 내지 R4, L5, L6, n1 내지 n6, Ar1, Ar2, L, m1 및 m2은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들 중 어느 하나이고,
상기 구조에 있어서,
T1은 수소; 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
T2 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
R21 및 R22는 수소이고,
R23 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이고,
p1 및 p2는 각각 4이며,
p3 및 p4는 각각 0 내지 5의 정수이고,
p5 및 p6는 각각 0 내지 7의 정수이며,
p3 내지 p6이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 8 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 5 내지 8에 있어서,
R1 내지 R4, n1 내지 n4, Ar1, Ar2, L, m1 및 m2은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들 중 어느 하나이고,
상기 구조에 있어서,
T1은 수소; 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
T2 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
L5' 및 L6'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이며,
R21 및 R22는 수소이고,
R23 내지 R26은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이고,
p1 및 p2는 각각 4이며,
p3 및 p4는 각각 0 내지 5의 정수이고,
p5 및 p6는 각각 0 내지 7의 정수이며,
p3 내지 p6이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 L은 하기 화학식 1-A 내지 1-C 중 어느 하나인 것인 화합물:
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
상기 화학식 1-A 내지 1-C에 있어서,
R11 내지 R15는 수소이고,
s1 내지 s3는 각각 4이며,
s4 및 s5는 각각 7이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
.
- 청구항 1 및 3 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 코팅 조성물.
- 청구항 8에 있어서, 상기 코팅 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함하는 것인 코팅 조성물.
- 제1 전극;
제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 8의 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층인 것인 유기 발광 소자. - 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 8의 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 12에 있어서,
상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀 코팅 방법을 이용하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 12에 있어서,
상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는
상기 제1 전극 또는 1층 이상의 유기물층 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202180008860.8A CN114945554B (zh) | 2020-01-31 | 2021-01-29 | 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件、及其制造方法 |
| PCT/KR2021/001227 WO2021154041A1 (ko) | 2020-01-31 | 2021-01-29 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
| US17/791,339 US20230354697A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-01-29 | Compound, Coating Composition Comprising Same, Organic Light-Emitting Device Using Same, and Manufacturing Method Therefor |
| EP21748165.4A EP4074689A4 (en) | 2020-01-31 | 2021-01-29 | COMPOUND, COATING COMPOSITION CONTAINING THIS, ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT THEREOF, AND METHOD OF MANUFACTURE THEREOF |
| JP2022539387A JP7471721B2 (ja) | 2020-01-31 | 2021-01-29 | 化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子及びその製造方法 |
| TW110103509A TW202138541A (zh) | 2020-01-31 | 2021-01-29 | 用於有機發光元件的化合物、塗覆組成物、有機發光元件以及其製造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200011751 | 2020-01-31 | ||
| KR20200011751 | 2020-01-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210098310A KR20210098310A (ko) | 2021-08-10 |
| KR102657789B1 true KR102657789B1 (ko) | 2024-04-16 |
Family
ID=77316312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200125952A KR102657789B1 (ko) | 2020-01-31 | 2020-09-28 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102657789B1 (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117897375A (zh) * | 2021-09-13 | 2024-04-16 | 株式会社Lg化学 | 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件、及其制造方法 |
| WO2023043182A1 (ko) * | 2021-09-14 | 2023-03-23 | 주식회사 엘지화학 | 잉크 조성물, 이를 포함하는 유기물층 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101513727B1 (ko) * | 2007-06-20 | 2015-04-20 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 불소기를 포함하는 전기발광고분자 및 이를 이용한전기발광소자 |
| KR102098061B1 (ko) | 2012-03-19 | 2020-04-08 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102166014B1 (ko) * | 2017-02-10 | 2020-10-15 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2018159933A1 (ko) * | 2017-02-28 | 2018-09-07 | 주식회사 엘지화학 | 플루오렌계 화합물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
| KR102141281B1 (ko) * | 2017-09-26 | 2020-08-05 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
| KR20190074113A (ko) * | 2017-12-19 | 2019-06-27 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20190081262A (ko) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| JP7004804B2 (ja) * | 2018-05-30 | 2022-01-21 | エルジー・ケム・リミテッド | コーティング組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法 |
-
2020
- 2020-09-28 KR KR1020200125952A patent/KR102657789B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20210098310A (ko) | 2021-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6820057B2 (ja) | 化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法 | |
| KR102657789B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| JP7471721B2 (ja) | 化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子及びその製造方法 | |
| EP4180416A1 (en) | Novel compound, coating composition comprising same, organic light-emitting device using same, and manufacturing method therefor | |
| KR20220028353A (ko) | 신규한 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR102416120B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR102352352B1 (ko) | 중합체 제조방법, 이 중합체를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20220099599A (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20220028356A (ko) | 신규한 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR102096145B1 (ko) | 공중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20210015239A (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20190033136A (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20190033131A (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| JP7403912B2 (ja) | フルオレン系化合物、これを用いた有機発光素子、およびこれの製造方法 | |
| KR102601561B1 (ko) | 중합체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20190005591A (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR102630727B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102630728B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102639106B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20230160202A (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 | |
| KR20210094319A (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20240018219A (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20230089662A (ko) | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20230173467A (ko) | 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20220047447A (ko) | 신규한 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |