KR20210015239A - 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용하여 형성된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때, 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기전계 발광소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
유기 발광소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공 주입 물질이나 정공 수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자 주입 물질이나 전자 수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
위에서 언급한 외에, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 추가적으로 갖는 것이 바람직하다.
첫째로, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 열적 안정성이 우수한 것이 바람직하다. 유기 발광 소자내에서는 전하들의 이동에 의한 줄열(joule heating)이 발생하기 때문이다. 현재 정공수송층 물질로 주로 사용되는 NPB(N,N'-Di(1-나프틸)-N,N'-디페닐-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민)는 유리 전이 온도가 100℃ 이하의 값을 가지므로, 높은 전류를 필요로 하는 유기 발광소자에는 사용하기 힘든 문제가 있다.
둘째로, 저전압 구동 가능한 고효율의 유기 발광 소자를 얻기 위해서는 유기 발광 소자내로 주입된 정공 또는 전자들이 원활하게 발광층으로 전달되는 동시에, 주입된 정공과 전자들이 발광층 밖으로 빠져나가지 않도록 하여야 한다. 이를 위해서 유기 발광소자에 사용되는 물질은 적절한 밴드갭(band gap)과 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 또는 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위를 가져야 한다. 현재 용액 도포법에 의해 제조되는 유기 발광 소자에서 정공 수송 물질로 사용되는 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped:poly(styrenesulfonic acid))의 경우, 발광층 물질로 사용되는 유기물의 LUMO 에너지 준위에 비하여 LUMO 에너지 준위가 낮기 때문에 고효율, 장수명의 유기 발광 소자 제조에 어려움이 있다.
이외에도 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 화학적 안정성, 전하이동도, 전극이나 인접한 층과의 계면 특성 등이 우수하여야 한다. 즉, 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 수분이나 산소에 의한 물질의 변형이 적어야 한다. 또한, 적절한 정공 또는 전자 이동도를 가짐으로써 유기 발광 소자의 발광층에서 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하여 엑시톤 형성을 극대화할 수 있어야 한다. 그리고, 소자의 안정성을 위해 금속 또는 금속 산화물을 포함한 전극과의 계면을 좋게 할 수 있어야 한다.
위에서 언급한 외에, 용액공정용 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 추가적으로 가져야한다.
첫째로, 저장 가능한 균질한 용액을 형성해야만 한다. 상용화된 증착공정용 물질의 경우 결정성이 좋아서 용액에 잘 녹지 않거나 용액을 형성하더라도 결정이 쉽게 잡히기 때문에 저장기간에 따라 용액의 농도 구배가 달라지거나 불량 소자를 형성 할 가능성이 크다.
둘째로, 용액공정이 이루어지는 층들은 다른 층에 대하여 용매 및 물질 내성이 있어야 한다. 이를 위하여 VNPB(N4,N4'-디(나프탈렌-1-일)-N4,N4'-비스(4- 비닐페닐)비페닐 -4,4'-디아민) 처럼 경화기를 도입하여 용액 도포 후 열처리 혹은 UV (ultraviolet)조사를 통하여 기판 위에서 자체적으로 가교 결합된 고분자를 형성 또는 다음 공정에 충분한 내성을 가지는 고분자를 형성할 수 있는 물질이 바람직하며, HATCN (헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴 : Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile)처럼 자체적으로 용매 내성을 가질 수 있는 물질도 바람직하다.
따라서, 당 기술 분야에서는 상기와 같은 요건을 갖춘 유기물의 개발이 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1 내지 A6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a 및 c는 각각 1 내지 4의 정수이며,
b 및 d는 각각 1 내지 3의 정수이고,
상기 a가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
상기 b가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하며,
상기 c가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하고,
상기 d가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극을 준비하는 단계;
상기 제1 전극 상에 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 발광층을 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 공명길이(conjugation length)가 짧으면서도 분자량이 높아 잉크젯 특성이 향상된다. 이에 따라 소자에 적용시 용액 공정이 가능하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용되어, 소자의 수명특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 예시한 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1 내지 A6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a 및 c는 각각 1 내지 4의 정수이며,
b 및 d는 각각 1 내지 3의 정수이고,
상기 a가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
상기 b가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하며,
상기 c가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하고,
상기 d가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 1의 화합물은 공명길이(conjugation length)가 짧으면서도 분자량이 높아 잉크젯 특성이 향상된다. 이에 따라 소자에 적용시 용액 공정이 가능하다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 보론을 포함하는 헤테로고리를 2개 포함하는 다이머(Dimer)의 구조로, 보론을 포함하는 헤테로고리를 1개 포함하는 구조의 화합물보다 화학적·구조적으로 안정성이 높다. 또한 상기 화학식 1의 화합물은 높은 유리전이온도(Tg)를 가지므로, 열안정성이 우수하다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자에 적용시 수명이 향상되는 효과를 나타낸다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 3 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 상기 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 알케닐기의 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알키닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 아릴알킬아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다. 상기 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , 등의 스피로플루오레닐기, (9,9-디메틸플루오레닐기), 및 (9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 플루오레닐기가 될 수 있으며, 이때 상기 구조는 추가의 치환기로 치환될 수 있다. 다만, 치환된 플루오레닐기의 구조가 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 상기 아릴기의 예시 중에서 1가기인 것을 제외하고 선택될 수 있다. 예컨대, 2가 이상의 페닐기; 또는 2가 이상의 나프틸기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 1가기인 것을 제외하고 선택될 수 있다. 예컨대, 2가 이상의 카바졸기; 2가 이상의 디벤조퓨란기; 또는 2가 이상의 디벤조티오펜기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40일 수 있고, 일 실시예에 따르면 1 내지 20일 수 있다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 바이페닐페닐아민기, 디바이페닐아민기, 플루오레닐페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로아릴기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬아민기는 아릴기 및 알킬기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬헤테로아릴아민기는 알킬기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 A1 내지 A6에 위치하는 방향족 탄화수소고리 및 헤테로고리는 1가기인 것을 제외하며, 예컨대 2가 이상의 아릴기 또는 2가 이상의 헤테로고리기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2가 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2가 이상의 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 이상의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 3가의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 3가의 페닐기; 또는 3가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2, A3, A5 및 A6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2가의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2, A3, A5 및 A6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 또는 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
R1 내지 R4, a, b, c, d, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R11 내지 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기고, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 1가기인 것을 제외하고 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R16 및 R17은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R29 및 R30은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15 및 R16은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R30 및 R31은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-2 내지 1-4에 있어서,
R1 내지 R4, a, b, c, d, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R11 내지 R36는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
e, f, g 및 h는 각각 1 내지 4의 정수이며,
상기 e가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R33은 서로 같거나 상이하고,
상기 f가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R34는 서로 같거나 상이하며,
상기 g가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R35은 서로 같거나 상이하고,
상기 h가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R36은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 디아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 터트부틸(tert-butyl)기; 또는 터트부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 분자량은 1,000 g/mol 내지 10,000 g/mol이다. 구체적으로, 상기 화합물의 분자량은 1,000 g/mol 내지 2,000 g/mol이다. 바람직하게는 상기 화합물의 분자량은 1,000 g/mol 내지 1,500 g/mol이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 코어구조는 하기 반응식과 같이 제조될 수 있고, 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식>
상기 반응식에 있어서, A1 내지 A6, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 용매를 더 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 상기 화합물 및 용매를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 액상일 수 있다. 상기 "액상"은 상온 및 상압에서 액체 상태인 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 하부 층에 적용되는 물질을 용해하지 않는 것이 바람직하다.
예컨대, 상기 코팅 조성물이 발광층에 적용될 경우, 하부 층(정공수송층, 정공주입층, 제1 전극 등)의 물질을 용해하지 않는 용매를 사용함으로써, 용액 공정으로 발광층의 도입이 가능한 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 메틸 벤조에이트, 부틸 벤조에이트, 3-페녹시 벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 및 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매라면 가능하며, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 1 종 단독으로 사용하거나, 또는 2 종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매의 비점은 바람직하게는 40℃내지 350℃, 더욱 바람직하게는 80℃ 내지 330℃이나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 단독 혹은 혼합 용매의 점도는 바람직하게 1 CP 내지 10 CP, 더욱 바람직하게는 3 CP 내지 8 CP 이나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 내 상기 화합물의 농도는 바람직하게 0.1 wt/v% 내지 20 wt/v%, 더욱 바람직하게는 0.5 wt/v% 내지 10 wt/v% 이나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 1Å 내지 500Å이다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하고. 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 각각 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트와 도펀트의 중량비는 50:50 내지 99:1이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 5로 표시되는 화합물과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 50:50 내지 99:1의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 발명의 유기 발광 소자는 하기 예시와 같은 구조로 적층될 수 있다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(18) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공저지층/전자주입층 및 수송층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7) 또는 전자수송층(8)에 포함될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
상기 유기물층은 발광층을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 및 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 및 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 수 있으며, 정공버퍼층에는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을, 바람직하게는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 본 발명의 화합물 외에 호스트 재료 및 도펀트 재료를 더 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 유도체, 플루오란텐 유도체 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 정공억제층에는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 및 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자가 정공주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP 및 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 제조방법은 제1 전극을 준비하는 단계;
상기 제1 전극 상에 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 발광층을 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 발광층을 형성하는 단계는
상기 제1 전극 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 코팅 조성물을 건조하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 건조하는 단계는 당 업계에서 사용되는 온도 조건 및 시간이 적용된다. 예컨대, 80℃ 내지 200℃에서 1분 내지 2시간 동안 건조가 진행될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 코팅 조성물을 이용하는 것을 제외하고는 당 업계에서 이용되는 유기 발광 소자의 제조방법이 적용된다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다
<합성예>
합성예 1. 화합물 D-1의 제조
(1) 중간체 화합물 A-1의 제조
1-브로모-2,3-디클로로벤젠(1-bromo-2,3-dichlorobenzene) 10.0g(44.3mmol, 1.5eq, 디페닐아민(diphenylamine) 5.0g(29.5mmol, 1.0eq), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0), Pd[P(tBu3)]2) 0.6g(1.2mmol, 0.04eq), 소듐터트부톡사이드(Sodium tert-butoxide, NaOtBu) 8.5g(88.4mmol, 3.0eq)를 두-목 둥근 바닥 플라스크(two-neck round bottom flask, two-neck RB)에 넣고 질소 분위기로 치환하였다. 300mL의 톨루엔(toluene, Tol)을 넣고 110℃에서 하룻밤 교반하였다. 상온으로 식힌 뒤, 물(H2O)을 넣고 유기층을 분리시켰다. 황산마그네슘(MgSO4)를 넣어 물을 제거한 뒤, 필터(filter)하여 여과액(filtrate)의 용매를 제거하였다. 디클로로메탄/헥세인(dichloromethane/hexane, DCM/Hx) 컬럼 정제를 통해 중간체 화합물 A-1 7.8g(84%)를 얻었다. MS: [M+H]+=314
(2) 중간체 화합물 B-1의 제조
상기 합성예 1의 (1)에서 얻은 중간체 화합물 A-1 5g(15.9mmol, 1.1eq), 아닐린(aniline) 1.3mL(14.2mmol, 1.0eq), Pd[P(tBu3)]2 0.3g(0.6mmol, 0.04eq), NaOtBu 4.2g(43.7mmol, 3.1eq)를 two-neck RB에 넣고 질소 분위기로 치환하였다. 100mL의 톨루엔을 넣고 110℃에서 하룻밤 교반하였다. 상온으로 식힌 뒤, H2O를 넣고 유기층을 분리시켰다. MgSO4를 넣어 물을 제거한 뒤, filter하여 filtrate의 용매를 제거하였다. DCM/Hx 컬럼 정제를 통해 중간체 화합물 B-1 4.5g(84%)를 얻었다. MS: [M+H]+=371
(3) 중간체 화합물 C-1의 제조
상기 합성예 1의 (2)에서 얻은 중간체 화합물 B-1 4g(10.8mmol, 2.1eq), 2,2'-디브로모-9,9'-스피로비[플루오린](2,2'-dibromo-9,9'-spirobi[fluorine]) 2.3g(4.9mmol, 1.0eq), Pd[P(tBu3)]2 0.1g(0.2mmol, 0.04eq), NaOtBu 1.4g (14.6mmol, 3.0eq)를 two-neck RB에 넣고 질소 분위기로 치환하였다. 70mL의 톨루엔을 넣고 110℃에서 하룻밤 교반하였다. 상온으로 식힌 뒤, H2O를 넣고 유기층을 분리시켰다. MgSO4를 넣어 물을 제거한 뒤, filter하여 filtrate의 용매를 제거하였다. DCM/Hx 컬럼 정제를 통해 중간체 화합물 C-1 3.0g(59%)를 얻었다. MS: [M+H]+=1053
(4) 화합물 D-1의 제조
상기 합성예 1의 (3)에서 얻은 중간체 화합물 C-1 3.0g(2.8mmol, 1.0eq)를 100mL의 t-부틸벤젠(t-butyl benzene)에 용해하고 질소 분위기로 치환하였다. -30℃에서 1.7M 터트-부틸리튬(tert-butyllithium, t-BuLi) 2.0mL(3.4mmol, 1.2eq)를 천천히 적가한 뒤, 65℃까지 승온하여 3시간 동안 교반하였다. 다시 -30℃로 온도를 낮추어 삼브롬화붕소(boron tribromide, BBr3) 0.3mL(3.2mmol, 1.1eq)를 천천히 적가하였다. 상온에서 1시간 동안 교반한 뒤, 0℃에서 1mL의 N,N-디이소프로필에틸아민(N,N-Diisopropylethylamine, DIPEA)(5.7mmol, 2.0eq)를 넣고 120℃에서 3시간 동안 교반하여 상온으로 식혔다. 아세트산에틸/헥세인(ethyl acetate/hexane, EA/Hx) 컬럼 정제를 통해 화합물 D-1 0.9g(32%)를 얻었다. MS: [M+H]+=1001
합성예 2. 화합물 D-2의 제조
상기 합성예 1의 (1)에서 1-브로모-2,3-디클로로벤젠(1-bromo-2,3-dichlorobenzene) 대신 1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠(1-bromo-2,3-dichloro-5-methylbenzene)을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 D-2를 얻었다. MS: [M+H]+=1029
합성예 3. 화합물 D-3의 제조
상기 합성예 1의 (1)에서에서 1-브로모-2,3-디클로로벤젠(1-bromo-2,3-dichlorobenzene) 대신 1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠(1-bromo-2,3-dichloro-5-methylbenzene)을 사용하고, 디페닐아민(diphenylamine) 대신 N1,N2,N3-트리페닐벤젠-1,3-디아민(N1,N1,N3-triphenylbenzene-1,3-diamine)을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 D-3을 얻었다. MS: [M+H]+=1363
합성예 4. 화합물 D-4의 제조
상기 합성예 1의 (1)에서 디페닐아민(diphenylamine) 대신 4-(터트-부틸)-2,6-디메틸-N-페닐아닐린(4-(tert-butyl)-2,6-dimethyl-N-phenylaniline)을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 D-4를 얻었다. MS: [M+H]+=1169
<실시예>
실시예 1. 유기 발광 소자의 제조
ITO(indium tin oxide)가 500 Å의 두께로 박막 증착된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fisher Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 아세톤, 증류수, 이소프로필알콜 용제로 초음파 세척을 하고 건조하여, 세정된 ITO 투명 전극을 준비하였다.
상기 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 Z-1과 하기 화합물 Z-2의 비율을 무게비 8:2로 혼합한 조성물을 스핀 코팅하고 질소 분위기하에 핫 플레이트에서 220℃, 30분 조건으로 경화시켜 400 Å 두께의 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 위에, 상기 화합물 Z-1을 톨루엔에 1%의 무게비로 녹인 조성물을 스핀 코팅하고 핫 플레이트에서 200℃, 30분 조건으로 경화하여 200 Å 두께의 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공수송층 위에 하기 화합물 Z-3과 상기 합성예 1에서 제조한 화합물 D-1을 96:4의 비율로 톨루엔에 0.5%의 무게비로 녹인 코팅 조성물을 스핀 코팅하고, 질소 분위기 하에 핫 플레이트에서 120℃, 10분 조건으로 건조하여 200Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이후, 진공 증착기로 옮겨 하기 화합물 Z-4(두께: 300Å), LiF(두께: 10Å), Al(두께: 1,000 Å)을 순차적으로 증착하여 유기 발광 소자를 제작하였다. 상기 과정에서 캐소드인 LiF의 증착 속도는 0.1Å/sec, 알루미늄(Al)의 증착 속도는 2Å/sec를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2x10-7 내지 5x10-8 torr를 유지하였다.
실시예 2 내지 4 및 비교예 1.
상기 실시예 1에서 발광층 도펀트 물질로 화합물 D-1 대신 하기 표 2에 기재된 물질을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예. 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에 따른 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 구동전압, 전류 효율, 전력 효율, 및 수명(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
상기 수명(T90)은 휘도가 초기 휘도에서 90%로 감소하는데 소요되는 시간을 의미한다.
발광층 도펀트 |
구동 전압 (V@10mA/cm2) |
전류 효율 (cd/A @10mA/cm2) |
T90 (hr) @20mA/cm2 |
|
실시예 1 | 화합물 D-1 | 4.33 | 5.54 | 72 |
실시예 2 | 화합물 D-2 | 4.43 | 5.61 | 67 |
실시예 3 | 화합물 D-3 | 4.29 | 5.93 | 71 |
비교예 1 | 화합물 BD-1 | 4.51 | 5.65 | 38 |
상기 표 1로부터 본원 발명에 따른 화합물을 발광층의 도펀트로 사용한 경우, 그렇지 않은 경우에 비하여 소자의 수명이 우수한 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1 내지 A6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a 및 c는 각각 1 내지 4의 정수이며,
b 및 d는 각각 1 내지 3의 정수이고,
상기 a가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
상기 b가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하며,
상기 c가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하고,
상기 d가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
R1 내지 R4, a, b, c, d, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R11 내지 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기고, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-2 내지 1-4에 있어서,
R1 내지 R4, a, b, c, d, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R11 내지 R36는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
e, f, g 및 h는 각각 1 내지 4의 정수이며,
상기 e가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R33은 서로 같거나 상이하고,
상기 f가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R34는 서로 같거나 상이하며,
상기 g가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R35은 서로 같거나 상이하고,
상기 h가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R36은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 코팅 조성물.
- 청구항 5에 있어서,
상기 코팅 조성물은 용매를 더 포함하는 것인 코팅 조성물. - 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 다른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하며,
상기 도펀트는 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 제1 전극을 준비하는 단계;
상기 제1 전극 상에 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 발광층을 청구항 5의 코팅 조성물을 이용하여 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조방법. - 청구항 11에 있어서,
상기 코팅 조성물을 이용하여 발광층을 형성하는 단계는
상기 제1 전극 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 코팅 조성물을 건조하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
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EP4151697A1 (en) * | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound and an organic electroluminescence device comprising the compound |
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KR20040028954A (ko) | 2002-05-07 | 2004-04-03 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광용 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
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