KR20210101011A - 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용하여 형성된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때, 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기전계 발광소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
유기 발광소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공 주입 물질이나 정공 수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자 주입 물질이나 전자 수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
위에서 언급한 외에, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 추가적으로 갖는 것이 바람직하다.
첫째로, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 열적 안정성이 우수한 것이 바람직하다. 유기 발광 소자내에서는 전하들의 이동에 의한 줄열(joule heating)이 발생하기 때문이다. 현재 정공수송층 물질로 주로 사용되는 NPB(N,N'-Di(1-나프틸)-N,N'-디페닐-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민)는 유리 전이 온도가 100℃이하의 값을 가지므로, 높은 전류를 필요로 하는 유기 발광소자에는 사용하기 힘든 문제가 있다.
둘째로, 저전압 구동 가능한 고효율의 유기 발광 소자를 얻기 위해서는 유기 발광 소자내로 주입된 정공 또는 전자들이 원활하게 발광층으로 전달되는 동시에, 주입된 정공과 전자들이 발광층 밖으로 빠져나가지 않도록 하여야 한다. 이를 위해서 유기 발광소자에 사용되는 물질은 적절한 밴드갭(band gap)과 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 또는 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위를 가져야 한다. 현재 용액 도포법에 의해 제조되는 유기 발광 소자에서 정공 수송 물질로 사용되는 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) doped:poly(styrenesulfonic acid))의 경우, 발광층 물질로 사용되는 유기물의 LUMO 에너지 준위에 비하여 LUMO 에너지 준위가 낮기 때문에 고효율, 장수명의 유기 발광 소자 제조에 어려움이 있다.
이외에도 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 화학적 안정성, 전하이동도, 전극이나 인접한 층과의 계면 특성 등이 우수하여야 한다. 즉, 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 수분이나 산소에 의한 물질의 변형이 적어야 한다. 또한, 적절한 정공 또는 전자 이동도를 가짐으로써 유기 발광 소자의 발광층에서 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하여 엑시톤 형성을 극대화할 수 있어야 한다. 그리고, 소자의 안정성을 위해 금속 또는 금속 산화물을 포함한 전극과의 계면을 좋게 할 수 있어야 한다.
위에서 언급한 외에, 용액공정용 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 추가적으로 가져야한다.
첫째로, 저장 가능한 균질한 용액을 형성해야만 한다. 상용화된 증착공정용 물질의 경우 결정성이 좋아서 용액에 잘 녹지 않거나 용액을 형성하더라도 결정이 쉽게 잡히기 때문에 저장기간에 따라 용액의 농도 구배가 달라지거나 불량 소자를 형성 할 가능성이 크다.
둘째로, 용액공정이 이루어지는 층들은 다른 층에 대하여 용매 및 물질 내성이 있어야 한다. 이를 위하여 VNPB(N4,N4'-디(나프탈렌-1-일)-N4,N4'-비스(4- 비닐페닐)비페닐 -4,4'-디아민) 처럼 경화기를 도입하여 용액 도포 후 열처리 혹은 UV (ultraviolet)조사를 통하여 기판 위에서 자체적으로 가교 결합된 고분자를 형성 또는 다음 공정에 충분한 내성을 가지는 고분자를 형성할 수 있는 물질이 바람직하며, HATCN (헥사아자트리페닐렌 헥사카보니트릴 : Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile)처럼 자체적으로 용매 내성을 가질 수 있는 물질도 바람직하다.
따라서, 당 기술 분야에서는 상기와 같은 요건을 갖춘 유기물의 개발이 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 -OCO-; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R1은 탄소수 5 이상의 알킬기이며,
R2 및 R3 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R4는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
상기 X1이 -OCO-일 경우, R2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
a는 1 내지 3의 정수이고,
b는 1 내지 4의 정수이며,
a가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하고,
b가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극을 준비하는 단계;
상기 제1 전극 상에 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 발광층을 상기 조성물을 이용하여 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 용해도가 향상되어 용액 공정에 적합하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용되어, 소자의 성능을 향상시킬 수 있다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 예시한 도이다.
도 3은 화합물 1 내지 5의 UV-visible 및 PL 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 4는 실시예 1에서 제조된 유기 발광 소자의 에너지 준위를 나타낸 도이다.
도 5는 실시예 3에서 제조된 유기 발광 소자의 에너지 준위를 나타낸 도이다.
도 6은 실시예 5에서 제조된 유기 발광 소자의 에너지 준위를 나타낸 도이다.
도 7은 실시예 6에서 제조된 유기 발광 소자의 에너지 준위를 나타낸 도이다.
도 8은 실시예 1 내지 4에서 제조된 유기 발광 소자의 성능 측정결과를 나타낸 도이다.
도 9는 실시예 5 및 6에서 제조된 유기 발광 소자의 성능 측정결과를 나타낸 도이다.
도 10은 화합물 Z-2의 발광 스펙트럼 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 11은 화합물 Z-3의 발광 스펙트럼 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 3은 화합물 1 내지 5의 UV-visible 및 PL 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 4는 실시예 1에서 제조된 유기 발광 소자의 에너지 준위를 나타낸 도이다.
도 5는 실시예 3에서 제조된 유기 발광 소자의 에너지 준위를 나타낸 도이다.
도 6은 실시예 5에서 제조된 유기 발광 소자의 에너지 준위를 나타낸 도이다.
도 7은 실시예 6에서 제조된 유기 발광 소자의 에너지 준위를 나타낸 도이다.
도 8은 실시예 1 내지 4에서 제조된 유기 발광 소자의 성능 측정결과를 나타낸 도이다.
도 9는 실시예 5 및 6에서 제조된 유기 발광 소자의 성능 측정결과를 나타낸 도이다.
도 10은 화합물 Z-2의 발광 스펙트럼 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 11은 화합물 Z-3의 발광 스펙트럼 측정 결과를 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 -OCO-; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R1은 탄소수 5 이상의 알킬기이며,
R2 및 R3 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R4는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
상기 X1이 -OCO-일 경우, R2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
a는 1 내지 3의 정수이고,
b는 1 내지 4의 정수이며,
a가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하고,
b가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하다.
종래의 동종리간드 Ir 복합체(Homoleptic Ir complex) 화합물은 낮은 광발광효율(photoluminescence quantum yields, PLQY) 특성을 나타내어 고효율 유기 발광 소자를 개발하는데 한계가 있었다. 또한, 낮은 용해도 문제로 인해 필름 형성시 화합물간의 뭉침 현상 등으로 인해 용액 공정에 적용하지 못한다는 문제도 있었다.
반면에, 상기 화학식 1로 표시되는 이종리간드 Ir 복합체(Heteroleptic Ir complex) 화합물은 보조리간드를 도입함으로써 발광 특성을 향상시켰으며, R1으로 탄소수 5 이상의 알킬기를 도입 및/또는 R4에 가용화 그룹(solubilizing group)을 도입하여 Ir 복합체간의 뭉침현상을 방지하고, 용해도를 향상시켰다.
한편, 색재현율을 높이기 위해서는 국제 조명학회(commission international de l'Eclairage, CIE) 'XY 색좌표'를 이용한 미국 TV방식위원회 (National Television System Committee, NTSC) 규격을 기준에 맞추는 것이 중요하다. 본 명세서의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 R2 및/또는 R3에 벌키한 전자 주개 및 받개(electron donating and accepting) 그룹을 도입하여 메인리간드의 전자 농도를 조절하였고, 이에 따라 발광 스펙트럼을 조절하여 NTSC에서 발표한 녹색 CIE(x,y)기준을 만족시켰다. 또한 보조리간드에 따라 발광특성에 영향을 줄 수 있으므로 적절한 보조리간드를 도입하여 발광 특성을 조절하였다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 벌키한 전자 주개 및 받개는 R2 및 R3의 치환기 중 수소를 제외한 치환기일 수 있다. 예컨대, 상기 벌키한 전자 주개 및 전자 받개는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 메인리간드(main ligand) 및 보조리간드(ancillary ligand)는 각각 하기와 같은 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 보조리간드는 picolinate 또는 phenylenpyridine일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 니트로기; 이미드기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 3 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 상기 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 39이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오렌기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오렌기, 
(9,9-디메틸플루오렌기), 및 
(9,9-디페닐플루오렌기) 등의 치환된 플루오렌기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉, 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 -OCO-; 또는 치환 또는 비치환된 단환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 -OCO-; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
R1, R3, R4, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
R5는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
c는 1 내지 4의 정수이고,
c가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하며,
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에 있어서,
R1 내지 R4, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R5는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
c는 1 내지 4의 정수이고,
c가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X1이 -OCO-일 경우, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-1로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X1이 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 경우, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-2로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 탄소수 5 이상의 알킬기이다. 구체적으로, 상기 R1은 탄소수 5 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1으로 탄소수 5 이상의 알킬기 를, R4로 가용화 그룹을 도입한 경우, R1으로 탄소수 5 미만의 알킬기를, R4로 가용화 그룹이 아닌 치환기를 도입한 경우보다 높은 용해도를 나타내며, 소자 제조시 도펀트를 균일하게 분포시킨다. 이에 따라, 유기 발광 소자 내에서 도펀트간의 TTA (triplet-triplet annihilation) 및 TPQ (triplet-polaron quenching)을 억제하는 효과를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 가용화 그룹(solubilizing group)은 용매에 잘 용해될 수 있도록 도와주는 치환기를 의미하며 예컨대, 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 탄소수 5 이상의 알킬기(R1) 역시 가용화 그룹으로 작용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 탄소수 5 이상의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이다. 구체적으로, 상기 R1은 탄소수 5 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 탄소수 5 이상의 분지쇄 알킬기이다. 구체적으로, 상기 R1은 탄소수 5 내지 30의 분지쇄 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 2-에틸헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다. 다만, 상기 화학식 1에서 X1이 -OCO-일 경우, 상기 R2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 탄소수 1 내지 15의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 15의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 할로겐기로 치환된 알킬기; 또는 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 불소로 치환된 알킬기; 또는 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 불소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; -CF3; 또는 -OCH3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1이 -OCO-인 경우, 상기 R2는 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1이 -OCO-인 경우, 상기 R2는 수소; 또는 탄소수 1 내지 15의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1이 -OCO-인 경우, 상기 R2는 수소; 또는 -OCH3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-1의 R2는 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-1의 R2는 수소; 또는 탄소수 1 내지 15의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-1의 R2는 수소; 또는 -OCH3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1이 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 경우, 상기 R2는 수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1이 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 경우, 상기 R2는 수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1이 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 경우, 상기 R2는 수소; 할로겐기로 치환된 알킬기; 또는 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1이 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 경우, 상기 R2는 수소; 불소로 치환된 알킬기; 또는 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1이 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 경우, 상기 R2는 수소; 불소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1이 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 경우, 상기 R2는 수소; -CF3; 또는 -OCH3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-2의 R2는 수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-2의 R2는 수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-2의 R2는 수소; 할로겐기로 치환된 알킬기; 또는 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-2의 R2는 수소; 불소로 치환된 알킬기; 또는 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-2의 R2는 수소; 불소로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-2의 R2는 수소; -CF3; 또는 -OCH3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소이다.
명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 코어구조는 하기 반응식과 같이 제조될 수 있고, 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식>
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에서 보조리간드에 다양한 가용화 그룹을 도입함으로써 발광스펙트럼의 변화 없이 도입된 가용화 그룹의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 상기 이리듐 복합체의 발광특성 변화 없이 용해도를 향상시킬 수 있다. 즉 용액공정에 적합한 이리듐 복합체 합성이 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물은 용매를 더 포함하는 코팅 조성물이다. 구체적으로, 상기 조성물은 상기 화합물 및 용매를 포함하는 코팅 조성물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물은 액상일 수 있다. 상기 "액상"은 상온 및 상압에서 액체 상태인 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 하부 층에 적용되는 물질을 용해하지 않는 것이 바람직하다.
예컨대, 상기 조성물이 발광층에 적용될 경우, 하부 층(정공수송층, 제1 전극 등)의 물질을 용해하지 않는 용매를 사용함으로써, 용액 공정으로 발광층의 도입이 가능한 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 메틸 벤조에이트, 부틸 벤조에이트, 3-페녹시 벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 및 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매라면 가능하며, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 1종 단독으로 사용하거나, 또는 2 종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매의 비점은 바람직하게 40℃내지 350℃, 더욱 바람직하게는 80℃ 내지 330℃이나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 단독 혹은 혼합 용매의 점도는 바람직하게 1 CP 내지 10 CP, 더욱 바람직하게는 3 CP 내지 8 CP 이나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물 내 상기 화합물의 농도는 바람직하게 0.1 wt/v% 내지 30 wt/v%, 더욱 바람직하게는 0.1 wt/v% 내지 20 wt/v% 이나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물은 상기 화합물을 도펀트 물질로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물은 호스트 물질을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물 내 호스트 물질의 농도는 바람직하게 10 wt/v% 내지 99.5 wt/v%, 더욱 바람직하게는 20 wt/v% 내지 99.5 wt/v% 이나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 물질로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 유도체, 플루오란텐 유도체 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 벤조이마다졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 물질은 하기 화학식 5 및 6으로 표시되는 물질 중 1종 이상을 포함한다.
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5 및 6에 있어서,
R100 내지 R102, R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
e1 내지 e4는 각각 1 내지 5의 정수이며,
e1 내지 e4가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R100 내지 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R100 내지 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R100 내지 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 또는 아릴기로 치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 또는 아릴기로 치환된 벤조이미다졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 또는 페닐기로 치환된 벤조이미다졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 물질은 하기 구조 중 1종 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 5로 표시되는 화합물과 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 동시에 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 5로 표시되는 화합물과 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물 2:8 내지 8:2 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 5로 표시되는 화합물과 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물 3:7 내지 7:3 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 1Å 내지 500Å이다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 중 2층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하고. 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트로는 상기 조성물에서 전술한 호스트 물질의 예시가 동일하게 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 5 및 6으로 표시되는 화합물을 모두 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트와 도펀트의 중량비는 50:50 내지 99:1이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 5로 표시되는 화합물과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 50:50 내지 99:1의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 녹색 인광 재료로 사용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로 사용되어 녹색 발광 현상을 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 발명의 유기 발광 소자는 하기 예시와 같은 구조로 적층될 수 있다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(18) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공억제층/전자주입층 및 수송층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 발광층(3), 전자수송층(6) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 정공주입층(5), 발광층(3) 또는 전자수송층(6)에 포함될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
상기 유기물층은 발광층을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 및 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 및 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 수 있으며, 정공버퍼층에는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을, 바람직하게는 녹색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 본 발명의 화합물 외에 호스트 재료 및 도펀트 재료를 더 포함할 수 있다. 호스트 재료로는 상기 조성물에서 전술한 물질들이 적용될 수 있다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 정공억제층에는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 및 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자가 정공주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP 및 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극을 준비하는 단계;
상기 제1 전극 상에 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 발광층을 상기 조성물을 이용하여 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물을 이용하여 발광층을 형성하는 단계는
상기 제1 전극 상에 상기 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 조성물을 건조하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 건조하는 단계는 당 업계에서 사용되는 온도 조건 및 시간이 적용된다. 예컨대, 80℃ 내지 200℃에서 1분 내지 2시간 동안 건조가 진행될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 조성물을 이용하는 것을 제외하고는 당 업계에서 이용되는 유기 발광 소자의 제조방법이 적용된다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다
합성예
1. 화합물 1의 합성
(1) 화합물 A의 합성
질소 분위기에서 3-amino-2-chloropyridine (10 g, 77.78 mmol)를 anhydrous tetrahydrofuran (THF, 100 mL)에 용해시킨 후 NaH (3.1 g, 77.78 mmol, 60% dispersion in oil)과 THF (50 mL)를 첨가하고 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 이후 2-ethylhexylbromide (11.66 mL, 77.78 mmol)를 첨가하고 9시간 동안 40 ℃로 가열하며 반응을 진행하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 용매를 제거하고 잔여 물질을 디클로로메탄(DCM)에 용해시킨 후 염(salt)을 제거하기 위하여 여과를 하였다. 여과된 물질을 column chromatography로 정제하여 pale-yellow색 액체의 화합물 A를 수득하였다. column chromatography의 전개 용매로는 Ethyl acetate(EA):n-hexane (10:90% v/v)을 사용하였다. 1H NMR을 측정하여 화합물 A가 합성되었음을 확인하였다. 수율: 85% (8.5 g)
1H NMR (300 MHz, CDCl3, δ): 7.64-7.63 (d, 1H), 7.06-7.02 (m, 1H), 6.84-6.81 (d, 1H), 4.33 (s, 1H), 3.01 (t, 2H), 1.57-1.55 (d, 1H), 1.41-1.28 (m, 8H), 0.87 (m, 6H).
(2) 화합물 A-2의 합성
NaH (1.66 g, 41.50 mmol)를 anhydrous THF (30 mL)에 첨가한 후 질소 분위기 하에서 0 ℃로 냉각시켰다. 화합물 A (5 g, 20.75 mmol)를 혼합물에 첨가하고 1시간 동안 교반하였다. 이후, 3-methoxybenzoylchloride (4.25 mL, 31.15 mmol)를 첨가하고 8시간 동안 반응을 진행하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물에 얼음 냉수 (50 mL)를 첨가하여 quenching시켰다. 마지막으로 DCM을 이용하여 유기층을 추출하고, 추출된 유기층을 brine 수용액으로 세척한 후 anhydrous Na2SO4 를 이용하여 수분을 제거하였다. 그 후, 고체 잔여물을 silica gel column chromatography로 정제하여 무색의 액체인 화합물 A-2를 수득하였다. silica gel column chromatography의 전개 용매로는 EA:Hexane (10:40% v/v)을 사용하였다. 1H NMR을 측정하여 화합물 A-2가 합성되었음을 확인하였다. 수율: 63% (3 g).
1H NMR (300 MHz, CDCl3, δ): 8.24 (s, 1H), 7.71-7.37 (d, 2H), 7.13-7.05 (d, 2H), 6.85-6.77 (d, 2H), 4.32 (s, 1H), 3.69 (s, 3H), 3.43-3.34 (t, 1H), 1.46-1.25 (m, 8H), 0.89-0.82 (m, 6H).
(3) 화합물 A-2-1의 합성
화합물 A-2 (1.25 g, 3.34 mmol), Pd(PPh3)4 (0.19 g, 0.16 mmol), Na2CO3 (1.76 g, 16.70 mmol) 및 DMA (30 mL)의 혼합물을 150 ℃에서 24시간 동안 교반하였다. 완료 후 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고 물 (50 mL)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 DCM으로 추출하고 유기층을 Na2SO4를 이용하여 건조시켰다. 그 후, 용매를 증발시켜 제거하고, 고체 잔여물을 column chromatography로 정제하여 화합물 A-2-1을 수득하였다. column chromatography의 전개 용매로는 EA:Hexane (10:60% v/v)를 사용하였다. 1H NMR을 측정하여 화합물 A-2-1이 합성되었음을 확인하였다. 수율: 56% (0.7 g).
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6, δ): 8.70 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.54 (s, 2H), 4.34-4.28 (d, 2H), 3.92 (s, 3H), 1.87 (s, 1H), 1.30-1.19 (m, 8H), 0.84-0.82 (m,6H).
(4) 화합물 A-2-2의 합성
화합물 A-2-1 (1.5 g, 53.91 mmol) 및 IrCl33H2O(Iridium(III) chloride hydrate) (0.76 g, 134.77 mmol)을 2-ethoxyethanol과 물 (40 mL, 3:1 v/v)의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 120 ℃에서 20시간 교반하여 노란색 침전물을 얻고, 이를 상온으로 냉각시킨 후 침전물을 필터(filter)하였다. 이후 물 (60 mL)과 methanol (10 mL)을 이용하여 세척한 후 진공 하에서 건조하여 화합물 A-2-2를 수득하였다.
(5) 화합물 1의 합성
2-Ethoxyethanol (25 mL), 화합물 A-2-2 (0.5 g, 0.27 mmol), 2-picolinic acid (0.16 g, 1.35 mmol) 및 Na2CO3 (0.286 g, 2.70 mmol)가 포함된 용액을 질소 분위기 조건 아래 120℃에서 12시간 교반시켰다. 상온으로 냉각 후에, 반응 혼합물을 물에 붓고 DCM을 이용하여 추출하였다. 유기층을 anhydrous Na2SO4를 이용하여 건조하고 진공 하에서 농축시켰다. 생성된 잔여물을 silica gel column chromatography로 정제하여 화합물 1을 수득하였다. column chromatography의 전개용매로는 MeOH:EA (40:60% v/v)를 사용하였다. 1H NMR을 측정하여 화합물 1이 합성되었음을 확인하였다. 수율: 60% (0.3 g).
1H NMR (300 MHz, CDCl3, δ): 8.62-8.60 (d, 1H), 8.36-8.33 (d, 1H), 7.95-7.85 (m, 2H), 7.61-7.51 (q, 2H), 7.50-7.46 (d, 1H), 7.37-7.31 (m, 4H), 7.23 (s,1H), 7.12-7.08 (t, 1H), 6.23-6.22 (d, 1H), 6.03-6.00(dd, 1H), 4.49-4.22 (m, 4H), 3.79-3.71 (d, 6H), 1.94 (s, 2H), 1.42-1.31 (m, 18H), 0.96-0.87 (m, 12H).
합성예
2. 화합물 2의 합성
(1) 화합물 A-3의 합성
NaH (1.66 g, 41.50 mmol)를 anhydrous THF (30 mL)에 첨가한 후 질소 분위기 하에서 0 ℃로 냉각시켰다. 화합물 A (5 g, 20.75 mmol)를 혼합물에 첨가하고 1시간 동안 교반하였다. 이후, 3-benzoylchloride (4.25 mL, 31.15 mmol)를 첨가하고 8시간 동안 반응을 진행하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물에 물 (50 mL)을 첨가하여 quenching시켰다. 마지막으로 DCM을 이용하여 유기층을 추출하고, 추출된 유기층을 brine 수용액으로 세척한 후 anhydrous Na2SO4를 이용하여 수분을 제거하였다. 그 후, 고체 잔여물을 column chromatography로 정제하여 화합물 A-3을 수득하였다. column chromatography의 전개 용매로는 EA:Hexane (10:40% v/v)를 사용하였다. 1H NMR을 측정하여 화합물 A-3이 합성되었음을 확인하였다. 수율: 72% (3.6 g).
1H NMR (300 MHz, CDCl3, δ): 8.24 (s, 1H), 7.71-7.37 (d, 2H), 7.13-7.05 (d, 3H), 6.85-6.77 (d, 2H), 4.32 (s, 1H), 3.43-3.34 (t, 1H),1.46-1.25 (m, 8H), 0.89-0.82 (m, 6H).
(2) 화합물 A-3-1의 합성
화합물 A-3 (1.25 g, 3.34 mmol), Pd(PPh3)4 (0.19 g, 0.16 mmol), Na2CO3 (1.76 g, 16.70 mmol) 및 DMA (30 mL)의 혼합물을 150 ℃에서 24시간 동안 교반하였다. 완료 후 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고 물 (50 mL)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 DCM으로 추출하고 유기층을 Na2SO4를 이용하여 건조시켰다. 그 후, 용매를 증발시켜 제거하고, 고체 잔여물을 고체 잔여물을 column chromatography로 정제하여 화합물 A-3-1을 수득하였다. column chromatography의 전개 용매로는 EA:Hexane (10:60% v/v)를 사용하였다. 1H NMR을 측정하여 화합물 A-3-1이 합성되었음을 확인하였다. 수율: 70% (0.8 g).
1H NMR (300 MHz, CDCl3, δ): 8.88-8.85 (d, 1H), 8.57-8.49 (t, 2H), 7.85-7.80 (t, 1H), 7.68-7.66 (d, 2H), 7.46-7.42 (m, 1H).
(3) 화합물 A-3-2의 합성
상기 합성예 1의 (4)에서 화합물 A-2-1 대신 화합물 A-3-1을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 (4)와 동일한 방법으로 화합물 A-3-2를 합성하였다.
(4) 화합물 2의 합성
2-Ethoxyethanol (25 mL), 화합물 A-3-2 (0.5 g, 0.29 mmol), 2-picolinic acid (0.18 g, 1.48 mmol) 및 Na2CO3 (0.30 g, 2.90 mmol)가 포함된 용액을 질소 분위기 조건 아래 120 ℃에서 12시간 교반시켰다. 상온으로 냉각 후에, 반응 혼합물을 물에 붓고 DCM을 이용하여 추출하였다. 유기층을 anhydrous Na2SO4를 이용하여 건조하고 진공 하에서 농축시켰다. 생성된 잔여물을 column chromatography로 정제하여 화합물 2를 수득하였다. column chromatography의 전개 용매로는 MeOH:EA (40:60% v/v)를 사용하였다. 1H NMR을 측정하여 화합물 2가 합성되었음을 확인하였다. 수율: 60% (0.3 g).
1H NMR (300 MHz, CDCl3, δ):8.10 (d, 1H), 7.95-7.93 (d, 1H), 7.86-7.80 (q, 2H), 7.72-7.69 (d, 1H), 7.58-7.56 (3H), 7.39-7.35 (t, 3H),7.22-7.11 (m, 3H), 7.02-6.95 (q, 4H), 6.84-6.81 (d,1H), 6.74 (t, 1H), 6.61 (t, 1H), 4.49-4.26 (m, 4H), 1.91 (s, 2H), 1.42-1.24 (m, 18H), 0.95-0.83 (m, 12H).
합성예
3. 화합물 3의 합성
(1) 화합물 A-1의 합성
NaH (1.39 g, 58.14 mmol)를 anhydrous THF (30 mL)에 첨가한 후 질소 분위기 하에서 0 ℃로 냉각시켰다. 화합물 A (5 g, 29.07 mmol)를 혼합물에 첨가하고 1시간 동안 반응을 진행하였다. 이후 3-(trifluromethyl)benzoyl chloride (9.09 g, 43.61 mmol)를 첨가하고 8시간 동안 반응을 진행하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물에 얼음 냉수 (50 mL)를 첨가하여 quenching시켰다. 마지막으로 DCM을 이용하여 유기층을 추출하고, 추출한 유기층을 brine 수용액으로 세척한 후 anhydrous Na2SO4를 이용하여 수분을 제거하였다. 그 후, 고체 잔여물을 column chromatography로 정제하여 무색의 액체인 화합물 A-1을 수득하였다. column chromatography의 전개 용매로는 EA:n-hexane (10:40% v/v)를 사용하였다. 1H NMR을 측정하여 화합물 A-1이 합성되었음을 확인하였다. 수율: 70% (3.5 g).
1H NMR (300 MHz, CDCl3, δ): 8.25 (s, 1H), 7.45-7.56 (d, 4H), 7.32 (d, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.18 (s, 1H), 4.15 (s, 1H), 3.25-3.23 (t, 1H), 1.32-1.22 (d, 8H), 0.98 (s, 6H).
(2) 화합물 A-1-1의 합성
화합물 A-1 (4 g, 10.62 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) (0.6 g, 0.53 mmol), Na2CO3 (3.18 g, 53.10 mmol) 및 2-(dimethylamino)ethylmethacrylate(DMA) (30 mL)의 혼합물을 150 ℃에서 24시간 동안 교반하였다. 완료 후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 물 (50 mL)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 DCM (100 mL)으로 추출하고 유기층을 anhydrous Na2SO4을 이용하여 건조시켰다. 그 후, 용매를 증발시켜 제거하고, 고체 잔여물을 column chromatography로 정제하여 화합물 A-1-1을 수득하였다. column chromatography의 전개 용매로는 EA:n-hexane (10:60% v/v)를 사용하였다. 1H NMR을 측정하여 화합물 A-1-1이 합성되었음을 확인하였다. 수율: 75% (3 g).
1H NMR (300 MHz, CDCl3, δ): 8.99-8.96 (d, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.03-8.01 (d, 1H), 7.73-7.70 (d, 1H), 7.51 (s, 1H), 4.38-4.27 (d, 2H), 1.90 (s, 1H), 1.40-1.29 (m, 8H), 0.94-0.87 (m, 6H).
(3) 화합물 A-1-2의 합성
화합물 A-1-1 (1.5 g, 53.91 mmol) 및 IrCl33H2O(Iridium(III) chloride hydrate) (0.76 g, 134.77 mmol)을 2-ethoxyethanol과 물 (40 mL, 3:1 v/v)의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 120 ℃에서 20시간 교반하여 노란색 침전물을 얻고, 이를 상온으로 냉각시킨 후 침전물을 필터(filter)하였다. 이후 물 (60 mL)과 methanol (10 mL)을 이용하여 세척한 후 진공 하에서 건조하여 화합물 A-1-2를 수득하였다.
(4) 화합물 3의 합성
합성예 1의 (1) 내지 (4)와 동일한 방법으로 화합물 A-1-2를 합성하였다. 5 mL의 glycerol, 화합물 A-1-2 (0.5 g, 0.25 mmol), phenylpyridine 리간드(1.5 mL, 1.02 mmol) 및 K2CO3 (0.34 g, 2.5 mmol)가 포함된 용액을 질소 분위기 조건 아래 150 ℃에서 24시간 교반시켰다. 상온으로 냉각 후에, 반응 혼합물을 물에 붓고 chloroform을 이용하여 추출하였다. 유기층을 anhydrous Na2SO4를 이용하여 건조하고 진공 하에서 농축시켰다. 생성된 잔여물을 column chromatography로 정제하여 화합물 3을 수득하였다. column chromatography의 전개 용매로는 Hexane:EA (70:30% v/v)를 사용하였다. 1H NMR을 측정하여 화합물 3이 합성되었음을 확인하였다. 수율: 50% (0.25 g).
1H NMR (300 MHz, CDCl3, δ): 8.19 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.96-7.94 (d, 2H), 7.87-7.85 (d, 1H), 7.76-7.63 (d, 1H), 7.70-7.68 (t, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.54 (s, 2H), 7.14-7.09 (m, 2H), 7.01-6.94 (m, 4H), 6.72 (d, 2H), 4.49-4.26 (m, 4H), 1.89 (s, 2H), 1.36-1.21 (m, 18H), 0.89-0.80 (m, 12H).
합성예
4. 화합물 4의 합성
합성예 3의 (1) 내지 (3)과 동일한 방법으로 화합물 A-3-2를 합성하였다. 5 mL의 glycerol, 화합물 A-3-2 (0.5 g, 0.25 mmol), phenylpyridine 리간드 (1.5 mL, 1.02 mmol) 및 K2CO3 (0.34 g, 2.5 mmol)가 포함된 용액을 질소 분위기 조건 아래 150 ℃에서 24시간 교반시켰다. 상온으로 냉각 후에, 반응 혼합물을 물에 붓고 chloroform을 이용하여 추출하였다. 유기층을 anhydrous Na2SO4를 이용하여 건조하고 진공 하에서 농축시켰다. 주어진 잔여물을 silica gel column chromatography로 정제하여 화합물 4를 수득하였다. column chromatography의 전개 용매로는 Hexane:EA (70:30% v/v)를 사용하였다, 1H NMR을 측정하여 화합물 4가 합성되었음을 확인하였다. 수율: 50% (0.25 g).
1H NMR (300 MHz, CDCl3, δ): 8.19 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.96-7.94 (d, 2H),7.90 (s, 1H), 7.87-7.85 (d, 1H), 7.76-7.63 (d, 1H), 7.70-7.68 (t, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.54 (s, 2H), 7.14-7.09 (m, 2H), 7.01-6.94 (m, 4H), 6.72 (d, 2H), 4.49-4.26 (m, 4H), 1.89 (s, 2H), 1.36-1.21 (m, 18H), 0.89-0.80 (m, 12H).
실험예
1. UV-visible 및
PL
스펙트럼 측정
상기 합성예 1 내지 4에서 제조된 화합물 1 내지 4의 UV-visible 및 PL(photoluminescence) 스펙트럼을 측정하였다.
UV-visible 및 PL 스펙트럼은 각각 JASCO사의 V-570 모델 및 F-4500 fluorescence spectrophotometers를 이용하여 측정되었다.
도 3은 화합물 1 내지 4의 UV-visible 및 PL 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 3에서 (a)는 화합물 1의 측정 결과, (b)는 화합물 2의 측정 결과, (c)는 화합물 3의 측정 결과, (d)는 화합물 4의 측정 결과이다.
도 3을 통해 화합물 1 내지 4 모두 300 nm와 350 nm에서 강한 흡수 피크를 나타내는 것을 확인할 수 있다. 이는 spin-allowed π-π* transitions에 의한 것이다. 또한, 400 nm 내지 460 nm에서 나타나는 약한 흡수 피크는 3π-π와 3MLCT에 의한 것이다.
최대 흡수 파장 피크를 확인하기 위하여 화합물 1 내지 4를 여기시킨 경우 화합물 1 내지 4가 각각 504nm, 513nm, 563nm 및 551 nm에서 가장 강한 발광 피크를 나타내는 것을 확인할 수 있다. 이를 통해 화합물 1 내지 4가 녹색의 발광색을 나타냄을 알 수 있다.
실험예
2. 유기 발광 소자의 제조 및 성능 평가
실시예
1.
ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/TCTA:TPBi:화합물 1(30 nm)/TPBi (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (120 nm) 형태의 소자를 제작하였다.
ITO(indium tin oxide)가 1500 Å의 두께로 박막 증착된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fisher Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 아세톤, 증류수, 이소프로필알콜 용제로 초음파 세척을 하고 건조하여, 세정된 ITO 투명 전극을 준비하였다. 상기 ITO 투명 전극위에 잔류 솔벤트 제거 및 표면을 친수성으로 만들기 위하여 UV-ozone 처리를 20분간 진행하였다.
상기 표면 처리된 ITO 투명 전극 위에 PEDOT:PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiphene) polystyrene sulfonate)를 스핀 코팅하고 질소 분위기 하에 핫 플레이트에서 150℃, 20분 조건으로 경화시켜 40nm 두께의 정공주입층을 형성하였다.
TCTA, TPBi 및 상기 합성예 1에서 제조된 화합물 1을 각각 1wt%로 클로로벤젠 (Chlorobenzen)에 녹인 후 충분히 섞일 수 있도록 1시간 동안 질소분위기 및 상온에서 교반하여 제1 용액 내지 제3 용액을 준비하였다. TCTA를 포함하는 제1 용액과 TBPi를 포함하는 제2 용액을 6:4 질량비로 섞어 제4 용액을 준비하였다. 화합물 1을 포함하는 제3 용액과 상기 제4 용액을 15:85 질량비(제3 용액: 제4 용액)로 혼합한 뒤 충분히 섞일 수 있도록 질소분위기 하에 4시간 동안 교반하여 코팅 조성물을 준비하였다. 상기 정공주입층 상에 상기 코팅 조성물을 스핀 코팅하고, 질소 분위기 하의 핫 플레이트에서 100℃, 30분 조건으로 건조하여 30 nm 두께의 발광층을 형성하였다.
이후, 진공 증착기로 옮겨 TPBi (두께: 30 nm)를 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 그 후, LiF (두께: 1 nm) 및 Al(두께: 120 nm)을 순차적으로 증착하여 유기 발광 소자를 제작하였다. 상기 과정에서 캐소드인 LiF의 증착 속도는 0.1Å/sec로 1 nm 증착 하였으며, 알루미늄(Al)의 증착 속도는 1Å/sec로 10nm 형성 후 5Å/sec로 110 nm를 증착하였다, 증착시 진공도는 5x10-8 내지 2x10-7 torr를 유지하였다.
도 4는 실시예 1에서 제조된 유기 발광 소자의 에너지 준위를 나타낸 도이다.
실시예
2.
상기 실시예 1에서 발광층 형성시 용매로 클로로벤젠 대신 시클로헥사논(Cyclohexanone)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
3.
상기 실시예 1에서 발광층 형성시 화합물 1 대신 상기 합성예 2에서 제조된 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
도 5는 실시예 3에서 제조된 유기 발광 소자의 에너지 준위를 나타낸 도이다.
실시예
4.
상기 실시예 2에서 발광층 형성시 화합물 1 대신 상기 합성예 2에서 제조된 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
5.
상기 실시예 1에서 발광층 형성시 화합물 1 대신 상기 합성예 3에서 제조된 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
도 6은 실시예 5에서 제조된 유기 발광 소자의 에너지 준위를 나타낸 도이다.
실시예
6.
상기 실시예 1에서 발광층 형성시 화합물 1 대신 상기 합성예 4에서 제조된 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
도 7은 실시예 6에서 제조된 유기 발광 소자의 에너지 준위를 나타낸 도이다.
상기 실시예 1 내지 6에 따른 유기 발광 소자의 성능을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
상기 표 1에서 Voltage는 구동전압을, Luminance는 최대 발광 휘도를, EQE는 최대 양자 효율을, CE는 최대 발광 효율을, PE는 최대 전력 효율을, CIE는 색좌표를 의미한다.
도 8는 상기 실시예 1 내지 4에서 제조된 유기 발광 소자의 성능 측정결과를 나타낸 도이다.
도 8에서 (a)는 전류밀도-전압-휘도 측정 결과를 (b)는 EL 스펙트럼을, (c)는 외부양자효율-휘도를, (d)는 전류효율-전류밀도-전력효율을 나타낸 도이다.
도 8에서 화살표는 각각 화살표가 가리키는 방향의 Y축에 대응되는 그래프임을 의미한다. 예컨대, 도 8(a)에서 →로 표시된 그래프는 Luminance에 대응되는 그래프이다.
도 9는 상기 실시예 5 및 6에서 제조된 유기 발광 소자의 성능 측정결과를 나타낸 도이다.
도 9에서 (a)는 전류밀도-전압-휘도 측정 결과를 (b)는 EL 스펙트럼을, (c)는 외부양자효율-휘도를, (d)는 전류효율-전류밀도-전력효율을 나타낸 도이다.
도 9에서 화살표는 각각 화살표가 가리키는 방향의 Y축에 대응되는 그래프임을 의미한다. 예컨대, 도 9(a)에서 →로 표시된 그래프는 Luminance에 대응되는 그래프이다.
비교예
1.
J. Mater. Chem. C., 2013, 1, 4201에 기재된 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 이때 호스트로 TCTA를, 도펀트로 하기 화합물 Z-1을 사용하였다.
상기 비교예 1에서 제조된 유기 발광 소자의 성능을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
상기 표 2에서 Voltage는 구동전압을, Luminance는 최대 발광 휘도를, EQE는 최대 양자 효율을, CE는 최대 발광 효율을, PE는 최대 전력 효율을, CIE는 색좌표를 의미한다.
상기 표 1 및 표 2의 비교를 통해, 비교예 1이 실시예 1 내지 6에 비해 낮은 효율을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 이를 통해, 본원 발명의 화합물은 R1에 탄소수 5 이상의 알킬기 및/또는 R4에 가용화 그룹(solubilizing group)이 도입됨으로써 소자 제조 후 발광층 내부에 균일하게 분포 가능하고, 이에 따라 여기자 생성영역이 넓어져 TTA 및 TPQ와 같은 현상을 억제할 수 있는 것을 확인 할 수 있다.
따라서, 본원 발명의 화합물이 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 즉, 화학식 1에서 R1의 탄소수가 5 이상인 경우, R1의 탄소수가 5 미만인 경우에 비하여 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
비교예
2.
본원 발명의 화학식 1에서 R2의 치환위치를 변경한 하기 화합물 Z-2의 PL 스펙트럼을 측정하여 도 10에 나타내었다.
도 10을 통해 화합물 Z-2를 사용한 경우, 490nm에서 가장 강한 발광 피크를 나타내는 것을 확인할 수 있다. 즉, 화합물 Z-2를 사용한 경우 화합물 1 내지 4에 비하여 청색 편이가 일어나 청녹색의 발광색을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 이를 통해, 화학식 1에서 R2의 치환 위치가 변경되는 경우 발광 파장이 상이해짐을 확인할 수 있다.
비교예
3.
본원 발명의 화학식 1에서 메인리간드의 구조를 변경한 하기 화합물 Z-3의 PL 스펙트럼을 측정하여 도 11에 나타내었다.
도 11을 통해 화합물 Z-3을 사용한 경우, 470nm에서 가장 강한 발광 피크를 나타내는 것을 확인할 수 있다. 즉, 화합물 Z-3을 사용한 경우 화합물 1 내지 4에 비하여 청색 편이가 일어나 청녹색의 발광색을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 이를 통해, 화학식 1에서 메인리간드의 구조가 변경되는 경우 발광 파장이 상이해짐을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 전자수송층
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 -OCO-; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R1은 탄소수 5 이상의 알킬기이며,
R2 및 R3 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R4는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
상기 X1이 -OCO-일 경우, R2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
a는 1 내지 3의 정수이고,
b는 1 내지 4의 정수이며,
a가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하고,
b가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
R1, R3, R4, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
R5는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
c는 1 내지 4의 정수이고,
c가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하며,
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에 있어서,
R1 내지 R4, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R5는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
c는 1 내지 4의 정수이고,
c가 2 이상일 경우, 상기 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 R1은 탄소수 5 이상의 분지쇄 알킬기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화합물은 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
- 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 조성물.
- 청구항 5에 있어서,
상기 조성물은 용매를 더 포함하는 코팅 조성물인 것인 조성물. - 청구항 5에 있어서,
상기 조성물은 호스트 물질을 더 포함하는 것인 조성물. - 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 다른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하며,
상기 도펀트는 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 제1 전극을 준비하는 단계;
상기 제1 전극 상에 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 발광층을 청구항 5의 조성물을 이용하여 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조방법. - 청구항 11에 있어서,
상기 조성물을 이용하여 발광층을 형성하는 단계는
상기 제1 전극 상에 상기 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 조성물을 건조하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조방법.
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| KR20040028954A (ko) | 2002-05-07 | 2004-04-03 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광용 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
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