TW202138541A - 用於有機發光元件的化合物、塗覆組成物、有機發光元件以及其製造方法 - Google Patents

用於有機發光元件的化合物、塗覆組成物、有機發光元件以及其製造方法 Download PDF

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Abstract

本說明書是關於一種由式1表示的化合物、一種包括其的塗覆組成物、一種使用塗覆組成物形成的有機發光元件以及一種製造有機發光元件的方法。

Description

化合物、包括其的塗覆組成物、使用其的有機發光元件以及其製造方法
本說明書是關於一種化合物、一種包含所述化合物的塗覆組成物、一種藉由使用所述塗覆組成物形成的有機發光元件以及一種製造所述有機發光元件的方法。
本說明書主張分別在2020年1月31日及2020年9月28日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2020-0011751及10-2020-0125952號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
有機發光現象為經由特定有機分子的內部製程將電流轉化成可見光線的實例中的一者。有機發光現象的原理如下。在將有機材料層安置於陽極與陰極之間且在兩個電極之間施加電流時，電子及電洞分別自陰極及陽極注入至有機材料層中。注入至有機材料層中的電子及電洞經重組以形成激子，且所述激子再次下降至基態以發光。使用此原理的有機發光元件可通常由陰極、陽極以及安置在其間的有機材料層構成，例如，有機材料層包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層。
為了製造先前技術中的有機發光元件，通常已使用沉積製程。然而，當有機發光元件由沉積製程製造時，存在的問題在於常常發生材料損耗，因此為解決所述問題，已開發藉由能夠由於低材料損耗而提高生產效率的溶液製程來製造元件的技術，且需要開發可在溶液製程期間使用的材料。
在用於溶液製程的有機發光元件中使用的材料需要具有下文描述的屬性。
首先，有機發光元件中使用的材料需要能夠形成可儲存的均質溶液。由於用於沉積製程的商品化材料具有良好結晶度，使得材料未充分溶解於溶液中或即使在材料形成溶液的情況下仍容易地形成其晶體，因此根據儲存時段，溶液的濃度梯度很可能發生變化或很可能形成有缺陷元件。
其次，用於溶液製程的材料需要可塗覆性極佳，使得在薄膜的形成期間，可形成具有均一厚度的薄膜而無孔出現或聚集現象。
第三，在其中執行溶液製程的層需要對在形成其他層的製程中使用的溶劑及材料具有抗性，且需要在製造有機發光元件時具有極佳電流效率及極佳使用壽命特性。
因此，此項技術中存在開發新有機材料的需求。 [先前技術文獻] [專利文獻] （專利文獻1）韓國專利申請案特許公開案第2013-106255號
[技術難題]
本說明書的目標是提供一種可在用於溶液製程的有機發光元件中使用的化合物及一種包含其的有機發光元件。 [技術解決方案]
提供一種由下式1表示的化合物： [式1]
Figure 02_image003
在式1中， L以及L1至L4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的伸芳基， L5及L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的伸芳基， Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， Y1至Y4彼此相同或不同，且各自獨立地為-(R101)s；或-X-A，且Y1至Y4中的兩者或大於兩者為-X-A， R101為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的芳氧基， s為0至5的整數，且當s為2或大於2時，兩個或大於兩個R101彼此相同或不同， X為O或S， A為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的烯氧基；經取代或未經取代的烴環基；或經取代或未經取代的雜環基， m1及m2各自為1至5的整數， n5及n6各自為0至2的整數， n1及n4各自為0至4的整數， n2及n3各自為0至3的整數， 當n5及n6各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，且 當n1至n4各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本說明書提供一種包含所述化合物的塗覆組成物。
本說明書亦提供一種有機發光元件，包含：第一電極；第二電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層的一或多個層包含上文所描述的塗覆組成物或其固化產物。
最後，本說明書提供一種用於製造有機發光元件的方法，方法包含：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包含藉由使用塗覆組成物形成具有一或多個層的有機材料層。 [有利效應]
根據本發明的例示性實施例的化合物可經受溶液製程，可實現大面積的元件，可用作有機發光元件的有機材料層的材料，且可提供低驅動電壓、高發光效率以及高使用壽命特性。
另外，本發明的化合物由於強拉電子效應而藉由用氟基（-F）取代胺基的鍵結取代基來加深分子的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO），且當具有深HOMO的本發明的化合物用於有機發光元件（例如，電洞注入層）時，電洞遷移率由於能量位準與電洞傳輸層的減小差異而整體增加，進而具有改良有機發光元件的使用壽命的效應。
在下文中，將詳細地描述本說明書。
本說明書的例示性實施例提供一種由下式1表示的化合物。 [式1]
Figure 02_image003
在式1中， L以及L1至L4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的伸芳基， L5及L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的伸芳基， Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， Y1至Y4彼此相同或不同，且各自獨立地為-(R101)s；或-X-A，且Y1至Y4中的兩者或大於兩者為-X-A， R101為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的芳氧基， s為0至5的整數，且當s為2或大於2時，兩個或大於兩個R101彼此相同或不同， X為O或S， A為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的烯氧基；經取代或未經取代的烴環基；或經取代或未經取代的雜環基， m1及m2各自為1至5的整數， n5及n6各自為0至2的整數， n1及n4各自為0至4的整數， n2及n3各自為0至3的整數， 當n5及n6各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，且 當n1至n4各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在式1中，F意指氟基。
根據本發明的例示性實施例的化合物藉由在化合物中包含氧（O）或硫（S）原子形成由熱處理或光處理完全固化的穩定薄膜。具體而言，上文所描述的本發明的化合物由於與烴類及/或醚類溶劑的高親和力而具有溶劑選擇性，且對在除了包含所述化合物的有機材料層之外的其他層由溶液製程形成時使用的溶劑具有抗性，使得有可能防止化合物移動至其他層。
另外，本發明的化合物可藉由包含氟基作為取代基來提供具有極佳使用壽命特性的元件。
此外，本發明的化合物可提供極佳可塗覆性、低驅動電壓、高發光效率以及長使用壽命特性。
在本說明書中，當一個構件安置於另一構件「上」時，此不僅包含其中一個構件與另一構件接觸的情況，且亦包含其中在兩個構件之間存在又另一構件的情況。
在本說明書中，當一個部件「包含」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一構成元件，而意謂可更包含另一構成元件。
在本說明書的例示性實施例中，式1的化合物較佳地為具有對適合有機溶劑的溶解性的化合物。
此外，在根據本說明書的例示性實施例的化合物的情況下，有機發光元件可由溶液塗佈法製造，進而使得能夠實施大面積的元件。
在本說明書中，「可藉由熱或光交聯的官能基」可意謂藉由暴露於熱及/或光來交聯化合物的反應性取代基。可在藉由藉助於熱處理或光照射分解碳-碳複鍵及環狀結構而產生的自由基彼此鍵聯時產生交聯。
在下文中，將詳細描述本說明書的取代基。
在本說明書中，
Figure 02_image006
意謂鍵結至另一取代基的部分或鍵結部分。
在本說明書中，術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且只要取代位置為氫原子在其處經取代的位置，亦即在其處可取代取代基的位置，則取代的位置不受限制，且在兩個或大於兩個取代基經取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；腈基；烷基；環烷基；烷氧基；芳氧基；芳基；以及雜環基，或未經取代或經與上文所例示的取代基當中的兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基取代。舉例而言，「與兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，或可解釋為與兩個苯基鍵聯的取代基。
在本說明書中，鹵基為氟基（-F）、氯基（-Cl）、溴基（-Br）或碘基（-I）。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數目不受特定限制，但可為1至60，且根據一例示性實施例，烷基的碳原子數目可為1至30。根據另一例示性實施例，烷基的碳原子數目為1至10。烷基的具體實例包含甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基、正庚基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，烯基不受特定限制，但其碳原子數目可為2至20。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但可具有3至60個碳原子，且根據一例示性實施例，環烷基的碳原子數目為3至40。根據另一例示性實施例，環烷基的碳原子數目為3至20。環烷基的具體實例包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基意謂包含一或多個雜原子的環烷基，且其碳原子數目不受特定限制，但可為2至60、2至30以及2至20。
在本說明書中，烷氧基意謂與氧自由基附接的烷基，且可為直鏈或分支鏈。烷氧基的碳原子數目不受特別限制，但可為1至20。烷氧基的具體實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，烯氧基意謂與氧自由基附接的烯基，且其碳原子數目可為2至20，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但可具有較佳地6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一例示性實施例，芳基的碳原子數目為6至30。根據一例示性實施例，芳基的碳原子數目為6至20。單環芳基的具體實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似者，但不限於此。多環芳基的實例可包含萘基（naphthyl group）、蒽基（anthracenyl group）、菲基（phenanthrenyl group）、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、聯三苯基、屈基（chrysenyl group）、芴基（fluorenyl group）以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵結以形成螺環結構。
在本說明書中，芴基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵結以形成螺環結構。
當芴基經取代時，取代基可為螺芴基（諸如
Figure 02_image008
及
Figure 02_image010
），及經取代的芴基（諸如
Figure 02_image012
（9,9-二甲基芴基）及
Figure 02_image014
（9,9-二苯基芴基））。然而，取代基不限於此。
在本說明書中，雜環基為包含N、O、P、S、Si以及Se中的一或多者作為雜原子的雜環基，且其碳原子數目不受特定限制，但可為2至60。根據一例示性實施例，雜環基的碳原子數目是2至30。根據另一例示性實施例，雜環基的碳原子數目為2至20。雜環基的實例包含吡啶基（pyridyl group）、吡咯基（pyrrole group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、噠嗪基（pyridazinyl group）、呋喃基（furanyl group）、噻吩基（thiophene group）、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基以及類似者，但不限於此。此外，雜環基可包含其中稠合雜環及烴環的形式。
在本說明書中，上文所描述的關於雜環基的描述可應用於除芳族雜芳基之外的雜芳基。
在本說明書中，烴環基可為芳族、脂族或芳族脂族稠環。上文所描述的關於環烷基的描述可應用於脂肪烴環基，上文所描述的關於芳基的描述可應用於芳族烴環基，且芳族及脂族稠環的實例包含其中如下文所描述稠合苯及環丁烷的結構。
Figure 02_image016
在本說明書中，上文所描述的關於芳基的描述應用於除二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中，上文所描述的關於芳基的描述應用於芳氧基中的芳基。
根據本說明書的例示性實施例，Y1至Y4彼此相同或不同，且各自獨立地為-(R101)s；或-X-A，且Y1至Y4中的兩者或大於兩者為-X-A。
根據另一例示性實施例，Y1至Y4彼此相同或不同，且各自獨立地為-(R101)s；或-X-A，且Y1至Y4中的兩者為-X-A。
根據又另一例示性實施例，Y1及Y4彼此相同或不同，且各自獨立地為-X-A，且Y2及Y3彼此相同或不同，且各自獨立地為-(R101)s。
在另一例示性實施例中，Y1及Y2彼此相同或不同，且各自獨立地為-X-A，Y3及Y4彼此相同或不同，且各自獨立地為-(R101)s。
根據又另一例示性實施例，Y1、Y2以及Y4彼此相同或不同，且各自獨立地為-X-A，且Y3為-(R101)s。
在又另一實施例中，Y1至Y4彼此相同或不同，且各自獨立地為-X-A。
根據本說明書的例示性實施例，式1由下式2表示。 [式2]
Figure 02_image018
在式2中， R1至R4、L2、L3、L5、L6、n1至n6、Ar1、Ar2、L、Y2、Y3、m1以及m2與式1中的那些定義相同， X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S， A1及A2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的烯氧基；經取代或未經取代的烴環基；或經取代或未經取代的雜環基， R21至R22彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， p1及p2各自為0至4的整數，以及 當p1及p2各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，L1至L4彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
根據另一例示性實施例，L1至L4彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
根據又另一例示性實施例，L1至L4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的伸苯基；或經取代或未經取代的萘基。
根據本說明書的例示性實施例，式1由下式3或式4表示。 [式3]
Figure 02_image020
[式4]
Figure 02_image022
在式3及式4中， R1至R4、L5、L6、n1至n6、Ar1、Ar2、L、m1以及m2與式1中的那些定義相同， X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S， A1及A2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的烯氧基；經取代或未經取代的烴環基；或經取代或未經取代的雜環基， R21至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， p1及p2各自為0至4的整數， p3及p4各自為0至5的整數， p5及p6各自為0至7的整數，以及 當p1至p6各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，式1由下式5至式8中的任一者表示。 [式5]
Figure 02_image024
[式6]
Figure 02_image026
[式7]
Figure 02_image028
[式8]
Figure 02_image030
在式5至式8中， R1至R4、n1至n4、Ar1、Ar2、L、m1以及m2與式1中的那些定義相同， X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S， A1及A2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的烯氧基；經取代或未經取代的烴環基；或經取代或未經取代的雜環基， L5'及L6'彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的伸芳基， R21至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， p1及p2各自為0至4的整數， p3及p4各自為0至5的整數， p5及p6各自為0至7的整數，以及 當p1至p6各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的例示性實施例中，L5'及L6'彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的例示性實施例，X為O。
根據本說明書的例示性實施例，X為S。
根據本說明書的例示性實施例，X1及X2各自為O。
根據本說明書的例示性實施例，X1及X2各自為S。
在本說明書的例示性實施例中，A為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的烯氧基；經取代或未經取代的烴環基；或經取代或未經取代的雜環基。
根據另一例示性實施例，A為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的烯氧基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的烴環基；或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜環基。取代基可未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代：鹵基；烷基；烯基；矽烷氧基；雜環烷基；以及烴環基，或可未經取代或經與上文所例示的取代基當中的兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基取代。
在另一例示性實施例中，A為經取代或未經取代的甲基；經取代或未經取代的丁基；經取代或未經取代的乙烯基；經取代或未經取代的環氧乙基；經取代或未經取代的氧雜環丁基；經取代或未經取代的乙烯氧基；經取代或未經取代的苯基；或經取代或未經取代的苯并噁嗪基（benzoxazinyl group）。取代基可未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代：鹵基；烷基；烯基；矽烷氧基；雜環烷基；以及烴環基，或可未經取代或經與上文所例示的取代基當中的兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基取代。
在本說明書的例示性實施例中，A1及A2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的烯氧基；經取代或未經取代的烴環基；或經取代或未經取代的雜環基。
根據又另一例示性實施例，A1及A2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的烯基；具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的烯氧基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的烴環基；或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜環基。取代基可未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代：鹵基；烷基；烯基；矽烷氧基；雜環烷基；以及烴環基，或可未經取代或經與上文所例示的取代基當中的兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基取代。
在另一例示性實施例中，A1及A2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的甲基；經取代或未經取代的丁基；經取代或未經取代的乙烯基；經取代或未經取代的環氧乙基；經取代或未經取代的氧雜環丁基；經取代或未經取代的乙烯氧基；經取代或未經取代的苯基；或經取代或未經取代的苯并噁嗪基。取代基可未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代：鹵基；烷基；烯基；矽烷氧基；雜環烷基；以及烴環基，或可未經取代或經與上文所例示的取代基當中的兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基取代。
根據本說明書的例示性實施例，A、A1以及A2可為『可藉由熱或光交聯的官能基』。
A為以下結構中的任一種。
Figure 02_image032
在所述結構中， T1為氫；或具有1至6個碳原子的經取代或未經取代的烷基，以及 T2至T4彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1至6個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的例示性實施例中，T1為氫；經取代或未經取代的甲基；經取代或未經取代的乙基；經取代或未經取代的丙基；或經取代或未經取代的丁基。
在另一例示性實施例中，T1為氫；甲基；乙基；丙基；或丁基。
根據本說明書的例示性實施例，T2至T4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的甲基；經取代或未經取代的乙基；經取代或未經取代的丙基；或經取代或未經取代的丁基。
在又另一例示性實施例中，T2至T4彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基；乙基；丙基；或丁基。
根據本說明書的例示性實施例，s為0至2的整數，且當s為2時，兩個R101彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，R101為氫；氘；鹵基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳氧基。
根據另一例示性實施例，R101為氫；氘；或具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
根據又另一例示性實施例，R101為氫；氘；經取代或未經取代的甲基；經取代或未經取代的乙基；經取代或未經取代的丙基；或經取代或未經取代的丁基。
根據又另一例示性實施例，R101為氫；氘；甲基；乙基；丙基；或丁基。
根據本說明書的例示性實施例，R21至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳氧基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的例示性實施例，R21及R22彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
根據另一例示性實施例，R21及R22各自為氫。
在本說明書的例示性實施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基。
根據又另一例示性實施例，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的甲基；經取代或未經取代的乙基；經取代或未經取代的丙基；經取代或未經取代的丁基；或經取代或未經取代的乙氧基。
根據又另一例示性實施例，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；甲基；乙基；丙基；丁基；或經乙氧基取代的乙氧基。
根據本說明書的例示性實施例，p1為0至4的整數，且當p1為2或大於2時，兩個或大於兩個R21彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，p1為0或1。
根據本說明書的例示性實施例，p2為0至4的整數，且當p2為2或大於2時，兩個或大於兩個R22彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，p2為0或1。
根據本說明書的例示性實施例，p3為0至5的整數，且當p3為2或大於2時，兩個或大於兩個R23彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，p3為0至2的整數，且當p3為2時，兩個R23彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，p4為0至5的整數，且當p4為2或大於2時，兩個或大於兩個R24彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，p4為0至2的整數，且當p4為2時，兩個R24彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，p5為0至7的整數，且當p5為2或大於2時，兩個或大於兩個R25彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，p5為0至2的整數，且當p5為2時，兩個R25彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，p6為0至7的整數，且當p6為2或大於2時，兩個或大於兩個R26彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，p6為0至2的整數，且當p6為2時，兩個R26彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，L為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
根據另一例示性實施例，L為經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的聯伸苯基；或經取代或未經取代的螺伸聯芴基。
根據又另一例示性實施例，L為下式1-A至式1-C中的任一者。 [式1-A]
Figure 02_image034
[式1-B]
Figure 02_image036
[式1-C]
Figure 02_image038
在式1-A至式1-C中， R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， s1至s3各自為0至4的整數， s4及s5各自為0至7的整數，以及 當s1至s5各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，L為式1-A。
根據本說明書的例示性實施例，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的例示性實施例，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或氘。
根據本說明書的例示性實施例，s1為0至4的整數，且當s1為2或大於2時，兩個或大於兩個R11彼此相同或不同。
根據另一例示性實施例，s1為0或1。
根據本說明書的例示性實施例，s2為0至4的整數，且當s2為2或大於2時，兩個或大於兩個R12彼此相同或不同。
根據另一例示性實施例，s2為0或1。
根據本說明書的例示性實施例，s3為0至4的整數，且當s3為2或大於2時，兩個或大於兩個R13彼此相同或不同。
根據另一例示性實施例，s3為0或1。
根據本說明書的例示性實施例，s4為0至7的整數，且當s4為2或大於2時，兩個或大於兩個R14彼此相同或不同。
根據另一例示性實施例，s4為0或1。
根據本說明書的例示性實施例，s5為0至7的整數，且當s5為2或大於2時，兩個或大於兩個R15彼此相同或不同。
根據另一例示性實施例，s5為0或1。
根據本說明書的例示性實施例，L5及L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
根據另一例示性實施例，L5及L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的伸苯基。
根據本說明書的例示性實施例，L5及L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或伸苯基。
根據另一例示性實施例，L5及L6各自為直接鍵。
根據又另一例示性實施例，L5及L6各自為伸苯基。
根據本說明書的例示性實施例，n5為0至2的整數，且當n5為2時，兩個L5彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，n6為0至2的整數，且當n6為2時，兩個L6彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的例示性實施例，R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的例示性實施例，n1為0至4的整數，且當n1為2或大於2時，兩個或大於兩個R1彼此相同或不同。
在另一例示性實施例中，n1為0或1。
根據本說明書的例示性實施例，n2為0至4的整數，且當n2為2或大於2時，兩個或大於兩個R2彼此相同或不同。
在又另一例示性實施例中，n2為0或1。
根據本說明書的例示性實施例，n3為0至4的整數，且當n3為2或大於2時，兩個或大於兩個R3彼此相同或不同。
在又另一例示性實施例中，n3為0或1。
根據本說明書的例示性實施例，n4為0至4的整數，且當n4為2或大於2時，兩個或大於兩個R4彼此相同或不同。
在再另一例示性實施例中，n4為0或1。
根據本說明書的例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
根據另一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至60個碳原子的芳基，所述芳基未經取代或經具有1至20個碳原子的烷基取代。
根據又另一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經具有1至20個碳原子的烷基取代的苯基；未經取代或經具有1至20個碳原子的烷基取代的聯苯基；或未經取代或經具有1至20個碳原子的烷基取代的聯三苯基。
根據又另一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、丙基以及丁基中的一或多個取代基取代的苯基；未經取代或經甲基、乙基、丙基以及丁基中的一或多個取代基取代的聯苯基；或未經取代或經具有1至20個碳原子的烷基取代的聯三苯基，所述烷基未經取代或經甲基、乙基、丙基以及丁基中的一或多個取代基取代。
根據本說明書的例示性實施例，m1為1至3的整數。
根據本說明書的例示性實施例，m1為1或2。
根據本說明書的例示性實施例，m2為1至3的整數。
根據本說明書的例示性實施例，m2為1或2。
根據另一例示性實施例，-Ar1-(F)m1 及-Ar2-(F)m2 彼此相同或不同，且各自獨立地由下式101至式103中的任一者表示。 [式101]
Figure 02_image040
[式102]
Figure 02_image042
[式103]
Figure 02_image044
在式101至式103中， R31至R33彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代的烷基， m為1至5的整數。 q1為0至4的整數，且當q1為2或大於2時，兩個或大於兩個R31彼此相同或不同， q2為0至8的整數，且當q2為2或大於2時，兩個或大於兩個R32彼此相同或不同，以及 q3為0至12的整數，且當q3為2或大於2時，兩個或大於兩個R33彼此相同或不同。
根據本說明書的例示性實施例，R31及R33彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
根據另一例示性實施例，R31至R33彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的甲基；經取代或未經取代的乙基；經取代或未經取代的丙基；或經取代或未經取代的丁基。
根據又另一例示性實施例，R31至R33彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；甲基；乙基；丙基；或丁基。
根據本說明書的例示性實施例，m為1或2。
根據本說明書的例示性實施例，q1為0至2的整數。
根據本說明書的例示性實施例，q1為0或1。
根據本說明書的例示性實施例，q2為0至2的整數。
根據本說明書的例示性實施例，q2為0或1。
根據本說明書的例示性實施例，q3為0至2的整數。
根據本說明書的例示性實施例，q3為0或1。
在本說明書的例示性實施例中，式1可由以下化合物中的任一者表示。
Figure 02_image046
Figure 02_image048
Figure 02_image050
Figure 02_image052
Figure 02_image054
Figure 02_image056
Figure 02_image058
Figure 02_image060
Figure 02_image062
Figure 02_image064
Figure 02_image066
Figure 02_image068
Figure 02_image070
Figure 02_image072
Figure 02_image074
Figure 02_image076
Figure 02_image078
Figure 02_image080
Figure 02_image082
Figure 02_image084
Figure 02_image086
Figure 02_image088
Figure 02_image090
Figure 02_image092
Figure 02_image094
Figure 02_image096
Figure 02_image098
Figure 02_image100
。
核心結構可如根據本說明書的例示性實施例的化合物中的以下反應方案1中製備。另外，可藉由本領域中已知的方法鍵結取代基，且可根據本領域中已知的技術改變取代基的類型及位置或取代基的數目。 ＜反應方案1＞
Figure 02_image102
在反應方案1中，取代基與式1中的取代基的定義相同。
本說明書的例示性實施例提供包含上文所描述的式1的化合物的塗覆組成物。
在本說明書的例示性實施例中，塗覆組成物包含式1的化合物及溶劑。
在本說明書的例示性實施例中，塗覆組成物可呈液相。「液相」意謂組成物在室溫下在大氣壓下呈液態。
在本說明書的例示性實施例中，溶劑例示為（例如）氯類溶劑，諸如三氯甲烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯以及鄰二氯苯；醚類溶劑，諸如四氫呋喃及二噁烷；芳族烴類溶劑，諸如甲苯、二甲苯、三甲苯以及均三甲苯；脂族烴類溶劑，諸如環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷以及正癸烷；酮類溶劑，諸如丙酮、甲基乙基酮、環己酮、異佛爾酮（isophorone）、四氫萘酮（tetralone）、十氫萘酮（decalone）以及乙醯基丙酮；酯類溶劑，諸如乙酸乙酯、乙酸丁酯以及乙基乙二醇乙酸乙醚；多元醇，諸如乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、丙三醇以及1,2-己二醇以及其衍生物；醇類溶劑，諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇以及環己醇；亞碸類溶劑，諸如二甲亞碸；醯胺類溶劑，諸如N-甲基-2-吡咯啶酮以及N,N-二甲基甲醯胺；以及諸如四氫萘（tetralin）的溶劑，但只要溶劑可溶解或分散根據本發明的例示性實施例的式1的化合物，溶劑便足夠，且所述溶劑不限於此。
在另一例示性實施例中，溶劑可單獨或以兩種或大於兩種溶劑的混合物使用。
在本說明書的例示性實施例中，塗覆組成物未更包含p摻雜材料。
在本說明書的例示性實施例中，塗覆組成物更包含p摻雜材料。
在本說明書中，p摻雜材料意謂允許主體材料具有p半導體特性的材料。p半導體特性意謂在最高佔用分子軌域（HOMO）能量位準下注入或傳輸電洞的特性，亦即具有大電洞傳導性的材料的特性。
在本說明書的例示性實施例中，p摻雜材料可由下式A至式H中的任一者表示，但不限於此。 [式A]
Figure 02_image104
[式B]
Figure 02_image106
[式C]
Figure 02_image108
[式D]
Figure 02_image110
[式E]
Figure 02_image112
[式F]
Figure 02_image114
[式G]
Figure 02_image116
[式H]
Figure 02_image118
在本說明書中，只要材料為允許其具有p半導體特性的材料，p摻雜材料便足夠，可使用其一者或兩者或大於兩者，且其類型不受限制。
在本說明書的例示性實施例中，p摻雜材料的含量按式1的化合物計為0重量%至50重量%。
在本說明書的例示性實施例中，p摻雜材料的含量按塗覆組成物的總固體含量計為0重量%至30重量%。在本說明書的例示性實施例中，較佳的是p摻雜材料的含量按塗覆組成物的總固體含量計為1重量%至30重量%，且在另一例示性實施例中，更佳的是p摻雜材料的含量按塗覆組成物的總固體含量計為10重量%至30重量%。
在另一例示性實施例中，塗覆組成物可更包含：包含可藉由熱或光交聯的官能基的單分子；或包含能夠藉由熱形成聚合物的端基的單分子。如上文所描述，包含包含可藉由熱或光交聯的官能基的單分子的單分子或包含能夠藉由熱形成聚合物的端基的單分子可為具有3,000公克/莫耳或小於3,000公克/莫耳的分子量的化合物。
在本說明書的例示性實施例中，塗覆組成物更包含：具有2,000公克/莫耳或小於2,000公克/莫耳的分子量且包含可藉由熱或光交聯的官能基的單分子；或包含能夠藉由熱形成聚合物的端基的單分子。
包含可藉由熱或光交聯的官能基的單分子或包含能夠藉由熱形成聚合物的端基的單分子可意謂其中可藉由熱或光交聯的官能基或能夠藉由熱形成聚合物的端基經芳基（諸如苯基、聯苯基、芴以及萘）、芳胺或芴取代的單分子。
在另一例示性實施例中，塗覆組成物在室溫下具有2厘泊至15厘泊的黏度。
當滿足以上黏度時，易於製造元件。
本說明書亦提供藉由使用塗覆組成物形成的有機發光元件。
在本說明書的例示性實施例中，有機發光元件包含：第一電極；第二電極；以及具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層的有機材料層，其中有機材料層的一或多個層包含塗覆組成物或其固化產物，且塗覆組成物的固化產物呈藉由熱處理或光處理來固化塗覆組成物的狀態。
在本說明書的例示性實施例中，包含塗覆組成物或其固化產物的有機材料層為電洞傳輸層或電洞注入層。
在本說明書的例示性實施例中，包含塗覆組成物或其固化產物的有機材料層為電子傳輸層或電子注入層。
在另一例示性實施例中，包含塗覆組成物或其固化產物的有機材料層為發光層。
在另一例示性實施例中，包含塗覆組成物或其固化產物的有機材料層為發光層，且發光層包含式1的化合物作為發光層的主體。
在又另一例示性實施例中，包含塗覆組成物或其固化產物的有機材料層為發光層，且發光層包含式1的化合物作為發光層的摻雜劑。
在本說明書的例示性實施例中，有機發光元件更包含由下述者所組成的族群中選出的一個或兩個或大於兩個層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、同時傳輸及注入電洞的層以及同時傳輸及注入電子的層。
在本說明書的例示性實施例中，第一電極為陽極，且第二電極為陰極。
根據另一例示性實施例，第一電極為陰極，且第二電極為陽極。
在另一例示性實施例中，有機發光元件可為其中陽極、具有一或多個層的有機材料層以及陰極依序堆疊在基板上的普通類型有機發光元件。
在又另一例示性實施例中，有機發光元件可為其中陰極、具有一或多個層的有機材料層以及陽極依序堆疊在基板上的倒置類型有機發光元件。
本說明書的有機發光元件的有機材料層亦可由單層結構構成，但可由其中堆疊具有兩個或大於兩個層的有機材料層的多層結構構成。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸及注入電洞的層、同時傳輸及注入電子的層以及類似者作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包含較少數目的有機層。
舉例而言，根據本說明書的例示性實施例的有機發光元件的結構例示於圖1中。
圖1例示有機發光元件的結構，其中陽極201、電洞注入層301、電洞傳輸層401、發光層501、同時傳輸及注入電子的層601以及陰極701依序堆疊在基板101上。
圖1例示有機發光元件，且有機發光元件不限於此。
當有機發光元件包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
除藉由使用包含式1的化合物的塗覆組成物形成有機材料層的一或多個層以外，本說明書的有機發光元件可由本領域中已知的材料及方法製造。
舉例而言，本說明書的有機發光元件可藉由在基板上依序堆疊陽極、有機材料層以及陰極來製造。在此情況下，有機發光元件可藉由使用物理氣相沉積（physical vapor deposition；PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）藉由以下來製造：在基板上沉積具有導電性的金屬或金屬氧化物或其合金以形成陽極，在其上經由溶液製程、沉積製程以及類似者形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及同時傳輸及注入電子的層的有機材料層，且隨後在其上沉積可用作陰極的材料。除上文所描述的方法之外，可藉由在基板上依序沉積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造有機發光元件。
本說明書亦提供用於製造藉由使用塗覆組成物形成的有機發光元件的方法。
具體而言，在本說明書的例示性實施例中，方法包含：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包含藉由使用塗覆組成物形成具有一或多個層的有機材料層。
在本說明書的例示性實施例中，藉由使用塗覆組成物形成具有一或多個層的有機材料層使用旋塗法。
在另一例示性實施例中，藉由使用塗覆組成物形成具有一或多個層的有機材料層使用印刷法。
在本說明書的例示性實施例中，印刷法的實例包含噴墨印刷、噴嘴印刷、平版印刷、轉移印刷或網版印刷以及類似者，但不限於此。
由於根據本說明書的例示性實施例的塗覆組成物的結構特性，溶液製程適合於所述塗覆組成物，使得有機材料層可由印刷法形成，且因此在製造元件時，就時間及成本而言，存在經濟效應。
在本說明書的例示性實施例中，藉由使用塗覆組成物形成具有一或多個層的有機材料層包含：用塗覆組成物塗覆第一電極或具有一或多個層的有機材料層；以及熱處理或光處理塗覆的塗覆組成物。
在本說明書的例示性實施例中，塗覆的塗覆組成物的熱處理可經由熱處理執行，且塗覆的塗覆組成物的熱處理中的熱處理溫度可為85℃至250℃，根據例示性實施例可為100℃至250℃，且在另一例示性實施例中可為150℃至250℃。
在另一例示性實施例中，塗覆的塗覆組成物的熱處理中的熱處理時間可為1分鐘至2小時，根據例示性實施例可為1分鐘至1小時，且在另一例示性實施例中可為30分鐘至1小時。
當形成藉由使用塗覆組成物形成的有機材料層包含對塗覆的塗覆組成物進行熱處理或光處理時，塗覆組成物中所包含的多個化合物可形成交聯，進而提供包含薄膜結構的有機材料層。在此情況下，有可能防止當另一層堆疊在藉由使用塗覆組成物形成的有機材料層的表面上時有機材料層溶解或形態上受溶劑影響或因所述溶劑而分解。
因此，當藉由使用塗覆組成物形成的有機材料層藉由包含對塗覆的塗覆組成物進行熱處理或光處理的方法而形成時，對溶劑的抗性增強，使得多個層可藉由反覆地執行溶液沉積及交聯方法而形成，且穩定性增強，使得元件的使用壽命特性可增強。
作為陽極材料，具有高功函數的材料通常為較佳的，以有助於將電洞注入至有機材料層中。可用於本發明中的陽極材料的具體實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SNO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺；以及類似者，但不限於此。
作為陰極材料，具有低功函數的材料通常為較佳的，以有助於將電子注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包含：金屬，諸如鋇、鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及類似者，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳地為具有傳輸電洞的能力的化合物，且因此具有在陽極處注入電洞的效應及將電洞注入至發光層或發光材料中的極佳效應，防止發光層產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料中，且形成薄膜的能力亦極佳。電洞注入材料的最高佔用分子軌域（HOMO）較佳地在陽極材料的功函數與周圍有機材料層的HOMO之間。電洞注入材料的具體實例包含上文所描述的式1的化合物、金屬卟啉（metal porphyrins）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類（hexanitrile hexaazatriphenylene-based）有機材料、喹吖啶酮類（quinacridone-based）有機材料、苝（perylene）類有機材料、蒽醌（anthraquinone）、聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物以及類似者，但不限於此。
電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的層，且電洞傳輸材料宜為可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層的具有高電洞遷移率的材料。其具體實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分兩者的嵌段共聚物以及類似者，但不限於此。
同時傳輸及注入電洞的層可包含上文所描述的用於電洞傳輸層及電洞注入層的材料。
發光材料為分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且使電洞與電子結合而發射可見光區域中的光的材料，且較佳地為對於螢光或磷光具有高量子效率的材料。其具體實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類、苯并噻唑類以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（PPV）類聚合物；螺環化合物；聚芴、紅螢烯（rubrene）以及類似者，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料的實例包含稠合芳族環衍生物或含雜環化合物以及類似者。具體而言，稠合芳族環衍生物的實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯（pentacene）衍生物、菲化合物、丙二烯合芴（fluoranthene）化合物以及類似者，且含雜環化合物包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃（ladder-type furan）化合物、嘧啶衍生物以及類似者，但其實例不限於此。
摻雜劑材料的實例包含芳胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合芴化合物、金屬錯合物以及類似者。具體而言，芳胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳胺基的稠合芳族環衍生物，且其實例包含芘、蒽、屈、二茚并芘（periflanthene）以及具有芳胺基的類似者，且苯乙烯基胺化合物為如下化合物，其中經取代或未經取代的芳胺經至少一個芳基乙烯基取代，且由芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基所組成的族群中選出的一個或兩個或大於兩個取代基經取代或未經取代。其具體實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似者，但不限於此。另外，金屬錯合物的實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似者，但不限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料宜為可自陰極熟練地接收電子且將電子轉移至發光層的具有高電子遷移率的材料。其具體實例包含8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3 的錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮金屬錯合物以及類似者，但不限於此。電子傳輸層可與任何所要陰極材料一起使用，如根據先前技術所使用。特定而言，適當陰極材料的實例包含具有低功函數的典型材料，繼之以鋁層或銀層。其具體實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各情況下，繼之以鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子的層，且電子注入材料較佳地為具有傳輸電子的能力的化合物，具有自陰極注入電子的效應及將電子注入至發光層或發光材料中的極佳效應，防止發光層產生的激子移動至電洞注入層，且形成薄膜的能力亦極佳。其具體實例包含芴酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、二氧化噻喃（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑（oxadiazole）、三唑（triazole）、咪唑、苝四羧酸（perylene tetracarboxylic acid）、亞芴基甲烷、蒽酮以及類似者，以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及類似者，但不限於此。
同時傳輸及注入電子的層可包含上文所描述的用於電子傳輸層及電子注入層的材料。
金屬錯合化合物的實例包含8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及類似者，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達陰極的層，且通常可在與電洞注入層相同的條件下形成。其具體實例可包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉（phenanthroline）衍生物、BCP、鋁錯合物以及類似者，但不限於此。
電子阻擋層為阻擋電子到達陽極的層，且可使用本領域中已知的材料。
根據本發明的有機發光元件根據所使用的材料可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
在下文中，將參考實例詳細描述本說明書，以特別描述本說明書。然而，根據本發明的實例可以各種形式進行修改，且不應解譯為本說明書的範疇限於下文所詳細描述的實例。提供本說明書的實例以向於本領域具通常知識者更完整地描述本說明書。＜ 製備實例 ＞ 製備實例 1. 製備化合物 A
Figure 02_image120
合成A-Int：將二碘聯苯（10.0公克，24.6毫莫耳）、3-氟-4-甲基苯胺（6.20毫升，54.2毫莫耳）以及NaOtBu（7.10公克，73.9毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（120毫升）。在向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.629公克，1.23毫莫耳）之後，在90℃下將所得混合物攪拌1小時。其後，向其添加水，用乙酸乙酯（EA）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，向其中放入二氯甲烷（DCM），且所得混合物經過濾以獲得A-Int（6.00公克）。
合成A：將A-Int（1.50公克，3.75毫莫耳）、L1（4.50公克，7.87毫莫耳）以及NaOtBu（1.08公克，11.2毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（30毫升）。在所得混合物升溫至90℃之後，向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.134公克，0.262毫莫耳），且將所得混合物攪拌1小時。向其添加水，且用二氯甲烷（DCM）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，且經二氯甲烷/己烷進行管柱純化以獲得高純度化合物A（3.61公克）。[M+H]+ =13821 H NMR : δ 7.72 - 7.70 (m, 2H), 7.66 - 7.64 (m, 2H), 7.41 - 7.33 (m, 12H), 7.26 - 7.20 (m, 8H), 7.12 - 7.02 (m, 16H), 6.94 - 6.92 (m, 4H), 6.85 - 6.83 (m, 4H), 6.78 - 6.75 (m, 4H), 6.67 - 6.61 (dd, 2H), 5.64 - 5.60 (d, 2H), 5.14 - 5.12 (d, 2H), 2.22 (br s, 6H), 1.27 (m, 18H)製備實例 2. 製備化合物 B
Figure 02_image122
合成B-Int：將二碘聯苯（10.0公克，24.6毫莫耳）、4-氟苯胺（5.12毫升，54.2毫莫耳）以及NaOtBu（7.10公克，73.9毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（120毫升）。在向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.629公克，1.23毫莫耳）之後，在90℃下將所得混合物攪拌1小時。其後，向其添加水，用乙酸乙酯（EA）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，向其中放入二氯甲烷（DCM），且所得混合物經過濾以獲得B-Int（6.10公克）。
合成B：將B-Int（1.50公克，4.03毫莫耳）、L1（4.83公克，8.46毫莫耳）以及NaOtBu（1.16公克，12.1毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（30毫升）。在所得混合物升溫至90℃之後，向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.144公克，0.282毫莫耳），且將所得混合物攪拌1小時。向其添加水，且用二氯甲烷（DCM）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，且經二氯甲烷/己烷進行管柱純化以獲得高純度化合物B（3.43公克）。[M+H]+ =13541 H NMR : δ 7.71 - 7.69 (d, 2H), 7.65 - 7.63 (d, 2H), 7.39 - 7.33 (m, 12H), 7.26 - 7.22 (m, 6H), 7.18 (m, 2H), 7.11 - 7.02 (m, 18H), 6.98 - 6.92 (m, 8H), 6.85 - 6.83 (m, 4H), 6.67 - 6.61 (dd, 2H), 5.64 - 5.60 (d, 2H), 5.15 - 5.12 (d, 2H), 1.27 (m, 18H)製備實例 3. 製備化合物 C
Figure 02_image124
合成C-Int：將二碘聯苯（12.0公克，29.6毫莫耳）、3,4-二氟苯胺（6.45毫升，65.0毫莫耳）以及NaOtBu（8.52公克，88.7毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（150毫升）。在向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.755公克，1.48毫莫耳）之後，在90℃下將所得混合物攪拌1小時。其後，向其添加水，用乙酸乙酯（EA）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，向其中放入二氯甲烷（DCM），且所得混合物經過濾以獲得C-Int（9.56公克）。
合成C：將C-Int（0.600公克，1.47毫莫耳）、L1（1.70公克，2.98毫莫耳）以及NaOtBu（0.424公克，4.41毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（20毫升）。在所得混合物升溫至90℃之後，向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.0526公克，0.103毫莫耳），且將所得混合物攪拌1小時。向其添加水，且用二氯甲烷（DCM）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，且經二氯甲烷/己烷進行管柱純化以獲得高純度化合物C（1.17公克）。[M+H]+ =13901 H NMR : δ 7.73 - 7.71 (d, 2H), 7.68 - 7.66 (d, 2H), 7.43 - 7.41 (m, 4H), 7.38 - 7.33 (m, 8H), 7.27 - 7.23 (m, 6H), 7.19 (m, 2H), 7.11 - 7.00 (m, 16H), 6.94 - 6.92 (m, 6H), 6.86 - 6.80 (m, 6H), 6.67 - 6.61 (dd, 2H), 5.64 - 5.61 (d, 2H), 5.15 - 5.13 (d, 2H), 1.26 (m, 18H)製備實例 4. 製備化合物 D
Figure 02_image126
合成D-Int：將二碘聯苯（6.00公克，14.8毫莫耳）、2,6-二氟苯胺（3.50毫升，32.5毫莫耳）以及NaOtBu（4.26公克，44.3毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（80毫升）。在向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.854公克，0.739毫莫耳）之後，在90℃下將所得混合物攪拌1小時。其後，向其添加水，用乙酸乙酯（EA）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，向其中放入二氯甲烷（DCM），且所得混合物經過濾以獲得D-Int（5.50公克）。
合成D：將D-Int（2.00公克，4.90毫莫耳）、L1（5.74公克，10.0毫莫耳）以及NaOtBu（1.41公克，14.7毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（48毫升）。在所得混合物升溫至90℃之後，向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.175公克，0.343毫莫耳），且將所得混合物攪拌4小時。向其添加水，且用二氯甲烷（DCM）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，且經二氯甲烷/己烷進行管柱純化以獲得高純度化合物D（1.20公克）。[M+H]+ =13901 H NMR : δ 7.71 - 7.70 (d, 2H), 7.66 - 7.65 (d, 2H), 7.38 - 7.33 (m, 12H), 7.27 - 7.22 (m, 8H), 7.17 (m, 2H), 7.11 - 7.06 (m, 8H), 7.01 - 6.91 (m, 14H), 6.85 - 6.83 (m, 4H), 6.66 - 6.60 (dd, 2H), 5.63 - 5.60 (d, 2H), 5.14 - 5.12 (d, 2H), 1.27 (m, 18H)製備實例 5 ： 製備化合物 E
Figure 02_image128
合成E-Int：將2,2'-二溴-9,9'-螺二芴（8.00公克，16.9毫莫耳）、3-氟-4-甲基苯胺（4.25毫升，37.1毫莫耳）以及NaOtBu（4.86公克，50.6毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（160毫升）。在向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.431公克，0.844毫莫耳）之後，在90℃下將所得混合物攪拌1小時。其後，向其添加水，用乙酸乙酯（EA）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，向其中放入二氯甲烷（DCM），且所得混合物經過濾以獲得E-Int（6.64公克）。
合成E：將E-Int（2.00公克，3.56毫莫耳）、L2（4.16公克，7.47毫莫耳）以及NaOtBu（1.02公克，10.7毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（70毫升）。在所得混合物升溫至90℃之後，向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.127公克，0.249毫莫耳），且將所得混合物攪拌4小時。向其添加水，且用二氯甲烷（DCM）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，且經二氯甲烷/己烷進行管柱純化以獲得高純度化合物E（2.69公克）。[M+H]+ =15161 H NMR : δ 7.71 - 7.70 (m, 4H), 7.65 - 7.63 (m, 4H), 7.40 - 7.34 (m, 12H), 7.27 - 7.21 (m, 8H), 7.11 - 7.03 (m, 16H), 6.95 - 6.91 (m, 4H), 6.84 - 6.82 (m, 4H), 6.79 - 6.76 (m, 4H), 6.68 - 6.62 (dd, 2H), 5.64 - 5.60 (d, 2H), 5.14 - 5.12 (d, 2H), 4.81 (s, 4H), 2.22 (br s, 6H), 2.18 (m, 12H)製備實例 6 ： 製備化合物 F
Figure 02_image130
合成F-Int-2：將F-Int-1（4.00公克，10.3毫莫耳）及L2（11.7公克，21.1毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入四氫呋喃（THF）（100毫升）。向其中以此次序引入溶解於25毫升的水中的Cs2 CO3 （10.0公克，30.8毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （0.831公克，0.719毫莫耳），且隨後在70℃下將所得混合物攪拌隔夜。向其添加水，且用二氯甲烷（DCM）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，且經二氯甲烷/己烷進行管柱純化以獲得高純度化合物F-Int-2（5.32公克）。
合成F：將二碘聯苯（1.20公克，2.96毫莫耳）、F-Int-2（4.59公克，6.21毫莫耳）以及NaOtBu（0.852公克，8.87毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（60毫升）。在所得混合物升溫至90℃之後，向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.106公克，0.207毫莫耳），且將所得混合物攪拌2.5小時。向其添加水，且用二氯甲烷（DCM）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，且經二氯甲烷/己烷進行管柱純化以獲得高純度化合物F（2.41公克）。[M+H]+ =16301 H NMR : δ 7.74 - 7.72 (m, 2H), 7.65 - 7.63 (m, 2H), 7.40 - 7.32 (m, 12H), 7.30 - 7.28 (m, 16H), 7.26 - 7.23 (m, 6H), 7.20 (m, 2H), 7.15 - 7.05 (m, 18H), 6.98 - 6.92 (m, 6H), 6.87 - 6.84 (m, 4H), 6.66 - 6.60 (dd, 2H), 5.65 - 5.61 (d, 2H), 5.15 - 5.12 (d, 2H), 4.80 (s, 4H), 2.17 (m, 12H)製備實例 7 ： 製備化合物 G
Figure 02_image132
合成G：將B-Int（1.50公克，4.03毫莫耳）、L3（4.60公克，8.46毫莫耳）以及NaOtBu（1.16公克，12.1毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（80毫升）。在所得混合物升溫至90℃之後，向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.103公克，0.201毫莫耳），且將所得混合物攪拌1小時。向其添加水，且用二氯甲烷（DCM）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，且經二氯甲烷/己烷進行管柱純化以獲得高純度化合物G（2.61公克）。[M+H]+ =12981 H NMR : δ 7.71 - 7.69 (d, 2H), 7.65 - 7.63 (d, 2H), 7.38 - 7.31 (m, 12H), 7.26 - 7.22 (m, 6H), 7.15 (m, 2H), 7.13 - 7.02 (m, 16H), 6.97 - 6.92 (m, 8H), 6.85 - 6.82 (m, 4H), 6.66 - 6.60 (dd, 2H), 5.63 - 5.60 (d, 2H), 5.15 - 5.12 (d, 2H), 2.25 (m, 12H)製備實例 8 ： 製備化合物 H
Figure 02_image134
合成H：將B-Int（1.60公克，4.30毫莫耳）、L4（4.65公克，9.02毫莫耳）以及NaOtBu（1.24公克，12.9毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（80毫升）。在所得混合物升溫至90℃之後，向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.110公克，0.215毫莫耳），且將所得混合物攪拌1小時。向其添加水，且用二氯甲烷（DCM）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，且經二氯甲烷/己烷進行管柱純化以獲得高純度化合物H（2.67公克）。[M+H]+ =12411 H NMR : δ 7.71 - 7.69 (d, 2H), 7.65 - 7.63 (d, 2H), 7.37 - 7.31 (m, 12H), 7.25 - 7.22 (m, 6H), 7.16 (m, 2H), 7.12 - 7.01 (m, 20H), 6.98 - 6.91 (m, 8H), 6.86 - 6.82 (m, 4H), 6.66 - 6.61 (dd, 2H), 5.64 - 5.60 (d, 2H), 5.15 - 5.12 (d, 2H)製備實例 9 ： 製備化合物 I
Figure 02_image136
合成I-Int：將2,2'-二溴-9,9'-螺二芴（5.00公克，10.5毫莫耳）、4"-氟-[1,1':3',1"-聯三苯]-4-胺（6.11公克，23.2毫莫耳）以及NaOtBu（3.04公克，31.6毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（150毫升）。在向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.269公克，0.527毫莫耳）之後，在90℃下將所得混合物攪拌1小時。其後，向其添加水，用乙酸乙酯（EA）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，向其中放入二氯甲烷（DCM），且所得混合物經過濾以獲得I-Int（6.19公克）。
合成I：將I-Int（1.60公克，1.91毫莫耳）、L3（2.18公克，2.10毫莫耳）以及NaOtBu（0.550公克，5.72毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（38毫升）。在所得混合物升溫至90℃之後，向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.0487公克，0.095毫莫耳），且將所得混合物攪拌1小時。向其添加水，且用二氯甲烷（DCM）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，且經二氯甲烷/己烷進行管柱純化以獲得高純度化合物I（1.68公克）。[M+H]+ =17641 H NMR : δ 7.73 - 7.69 (m, 4H), 7.66 - 7.61 (m, 4H), 7.58 - 7.  50 (m, 8H), 7.42 - 7.34 (m, 8H), 7.27 - 7.22 (m, 12H), 7.18 - 7.14 (m, 6H), 7.11 - 7.01 (m, 16H), 6.97 - 6.89 (m, 8H), 6.84 - 6.81 (m, 4H), 6.77 - 6.74 (m, 4H), 6.68 - 6.62 (dd, 2H), 5.64 - 5.60 (d, 2H), 5.14 - 5.12 (d, 2H), 2.18 (m, 12H)製備實例 10 ： 製備化合物 J
Figure 02_image138
合成J：將B-Int（2.00公克，5.37毫莫耳）、L5（6.38公克，11.3毫莫耳）以及NaOtBu（1.55公克，16.1毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（100毫升）。在所得混合物升溫至90℃之後，向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.137公克，0.269毫莫耳），且將所得混合物攪拌1小時。向其添加水，且用二氯甲烷（DCM）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，且經二氯甲烷/己烷進行管柱純化以獲得高純度化合物J（3.60公克）。[M+H]+ =13421 H NMR : δ 7.70 - 7.68 (d, 2H), 7.64 - 7.62 (d, 2H), 7.50 - 7.47 (m, 2H), 7.35 - 7.30 (m, 12H), 7.26 - 7.22 (m, 6H), 7.16 (m, 2H), 7.13 - 7.03 (m, 20H), 6.97 - 6.91 (m, 8H), 6.84 - 6.79 (m, 4H), 6.64 - 6.59 (dd, 2H), 5.64 - 5.61 (d, 2H), 5.14 - 5.09 (d, 2H)製備實例 11 ： 製備化合物 K
Figure 02_image140
合成K：將D-Int（1.50公克，3.67毫莫耳）、L6（3.98公克，7.71毫莫耳）以及NaOtBu（1.06公克，11.0毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（70毫升）。在所得混合物升溫至90℃之後，向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.0939公克，0.184毫莫耳），且將所得混合物攪拌4小時。向其添加水，且用二氯甲烷（DCM）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，且經二氯甲烷/己烷進行管柱純化以獲得高純度化合物K（2.35公克）。[M+H]+ =12771 H NMR : δ 7.74 - 7.72 (d, 2H), 7.69 - 7.66 (d, 2H), 7.58 - 7.52 (m, 4H), 7.42 - 7.32 (m, 8H), 7.26 - 7.20 (m, 8H), 7.16 (m, 2H), 7.11 - 7.08 (m, 4H), 7.03 - 7.01 (m, 4H), 6.99 - 6.87 (m, 14H), 6.84 - 6.79 (m, 4H), 2.82 (m, 8H)製備實例 12 ： 製備化合物 L
Figure 02_image142
合成L：將B-Int（2.00公克，5.37毫莫耳）、L7（5.77公克，11.3毫莫耳）以及NaOtBu（1.55公克，16.1毫莫耳）置於圓底燒瓶（RBF）中，且隨後向其中引入甲苯（100毫升）。在所得混合物升溫至90℃之後，向其中引入Pd(t Bu3 P)2 （0.137公克，0.269毫莫耳），且將所得混合物攪拌1小時。向其添加水，且用二氯甲烷（DCM）萃取有機層，且隨後經MgSO4 乾燥，且經二氯甲烷/己烷進行管柱純化以獲得高純度化合物L（3.31公克）。[M+H]+ =12341 H NMR : δ 7.73 - 7.71 (d, 2H), 7.59 - 7.56 (d, 2H), 7.40 - 7.31 (m, 12H), 7.24 - 7.20 (m, 6H), 7.09 - 7.01 (m, 16H), 6.95 - 6.91 (m, 6H), 6.84 - 6.81 (m, 4H), 4.38 - 4.36 (m, 4H), 4.23 - 4.21 (m, 4H), 3.75 (s, 4H), 1.80 (m, 4H), 1.29 (m, 6H)＜ 實例 ＞ ＜ 實例 1 ＞
將稀薄地塗覆有1,500埃的厚度的氧化銦錫（ITO）的玻璃基板放入其中溶解有清潔劑的蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司（Fischer Co.）製造的產品作為清潔劑，且用由密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水反覆地進行超音波洗滌兩次，歷時10分鐘。在用蒸餾水洗滌完成之後，基板使用異丙醇及丙酮溶劑進行超音波洗滌，且經乾燥，且隨後基板經清潔5分鐘，且隨後基板經傳輸至手套箱。
在上文所製備的ITO透明電極上，將以8:2的重量比（化合物A:化合物P）包含先前在製備實例1中製備的化合物A及以下化合物P的1.5重量%環己酮印墨旋塗至ITO表面上，且在220℃下熱處理（固化）30分鐘，進而形成具有30奈米的厚度的電洞注入層。將以下α-NPD化合物的2重量%甲苯印墨旋塗至電洞注入層上，進而形成具有40奈米的厚度的電洞傳輸層。其後，將ITO透明電極轉移至真空沉積機器，且隨後以20:1的重量比（ADN:DPAVBi）將以下ADN化合物及以下DPAVBi化合物真空沉積在電洞傳輸層上至具有20奈米的厚度，進而形成發光層。以下BCP化合物真空沉積在發光層上至具有35奈米的厚度，進而形成同時傳輸及注入電子的層。LiF及鋁依序在同時注入及傳輸電子的層上分別沉積至具有1奈米及100奈米的厚度，進而形成陰極。
Figure 02_image144
在前述程序中，有機材料的沉積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒下，陰極的氟化鋰及鋁的沉積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒下，且沉積期間的真空度維持在2×10-7 托至5×10-6 托下。＜ 實例 2＞
除了使用化合物B代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。＜ 實例 3＞
除了使用化合物C代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。＜ 實例 4＞
除了使用化合物D代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。＜ 實例 5 ＞
除了使用化合物E代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。＜ 實例 6＞
除了使用化合物F代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。＜ 實例 7 ＞
除了使用以下化合物G代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。＜ 實例 8 ＞
除了使用以下化合物H代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。＜ 實例 9 ＞
除了使用以下化合物I代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。＜ 實例 10 ＞
除了使用以下化合物J代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。＜ 實例 11 ＞
除了使用以下化合物K代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。＜ 實例 12 ＞
除了使用以下化合物L代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。＜ 比較例 1＞
除了使用以下化合物代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。
Figure 02_image146
＜ 比較例 2＞
除了使用以下化合物代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。
Figure 02_image148
＜ 比較例 3＞
除了使用以下化合物代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。
Figure 02_image150
＜ 比較例 4＞
除了使用以下化合物代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。
Figure 02_image152
＜ 比較例 5＞
除了使用以下化合物代替化合物A之外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。
Figure 02_image154
對於在實例1至實例12以及比較例1至比較例5中製造的有機發光元件，在10毫安/平方公分的電流下量測驅動電壓、電流效率、量子效率（quantum efficiency；QE）以及亮度值，且量測亮度變為初始亮度（1000尼特）的95%所花費的時間（T95）。結果顯示於下表1中。 [表1]
元件 驅動電壓（伏） 電流效率 （坎德拉/安） QE（%） 亮度（坎德拉/平方米） 使用壽命T95 （h）
實例1 4.10 5.25 6.31 501.3 114
實例2 4.02 5.19 6.25 495.1 122
實例3 4.45 5.23 6.22 483.6 167
實例4 4.46 5.21 6.12 485.3 154
實例5 4.33 5.26 6.24 495.2 124
實例6 4.28 5.27 6.27 493.6 126
實例7 4.20 5.26 6.32 501.6 158
實例8 4.22 5.19 6.25 493.1 143
實例9 4.43 5.28 6.28 501.2 157
實例10 4.21 5.18 6.24 496.5 142
實例11 4.19 5.26 6.25 495.3 123
實例12 4.25 5.27 6.28 500.2 121
比較例1 4.95 4.88 5.33 447.0 69
比較例2 5.15 4.32 4.85 421.5 58
比較例3 4.75 4.76 5.32 448.5 67
比較例4 5.22 4.21 4.77 410.8 49
比較例5 4.72 4.69 5.28 445.2 54
自表1中的結果，可確認相較於比較例1至比較例5的元件，實例1至實例12的包含藉由使用包含本發明的化合物的塗覆組成物形成的有機材料層的元件具有低驅動電壓以及極佳電流效率、量子效率以及使用壽命值。
具體而言，可確認使用本發明的化合物的實例1至實例12具有比比較例1、比較例4以及比較例5、比較例2以及比較例3更佳的元件特性，所述比較例1、比較例4以及比較例5使用具有類似於本發明的化合物的結構的化合物，但並不包含氟基，所述比較例2使用具有可藉由熱或光交聯的官能基與本發明的化合物不同的鍵結位置的化合物且具有鍵結至一個氮原子的三個胺基，所述比較例3使用具有氟基與本發明的化合物不同的鍵結位置的化合物。
101:基板 201:陽極 301:電洞注入層 401:電洞傳輸層 501:發光層 601:同時傳輸及注入電子的層 701:陰極
圖1說明根據本說明書的例示性實施例的有機發光元件的實例。
Figure 110103509-A0101-11-0002-1
101:基板
201:陽極
301:電洞注入層
401:電洞傳輸層
501:發光層
601:同時傳輸及注入電子的層
701:陰極

Claims (14)

  1. 一種化合物，由下式1表示： [式1]
    Figure 03_image001
    在式1中， L以及L1至L4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的伸芳基， L5及L6彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的伸芳基， Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， Y1至Y4彼此相同或不同，且各自獨立地為-(R101)s；或-X-A，且Y1至Y4中的兩者或大於兩者為-X-A， R101為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的芳氧基， s為0至5的整數，且當s為2或大於2時，兩個或大於兩個R101彼此相同或不同， X為O或S， A為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的烯氧基；經取代或未經取代的烴環基；或經取代或未經取代的雜環基， m1及m2各自為1至5的整數， n5及n6各自為0至2的整數， n1及n4各自為0至4的整數， n2及n3各自為0至3的整數， 當n5及n6各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，且 當n1至n4各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中A為以下結構中的任一者：
    Figure 03_image157
    在所述結構中， T1為氫；或具有1至6個碳原子的經取代或未經取代的烷基，以及 T2至T4彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1至6個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
  3. 如請求項1所述的化合物，其中式1由下式2表示： [式2]
    Figure 03_image159
    在式2中， R1至R4、L2、L3、L5、L6、n1至n6、Ar1、Ar2、L、Y2、Y3、m1以及m2與式1中所定義的相同， X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S， A1及A2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的烯氧基；經取代或未經取代的烴環基；或經取代或未經取代的雜環基， R21至R22彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， p1及p2各自為0至4的整數，以及 當p1及p2各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  4. 如請求項1所述的化合物，其中式1由下式3或式4表示： [式3]
    Figure 03_image161
    [式4]
    Figure 03_image163
    在式3及式4中， R1至R4、L5、L6、n1至n6、Ar1、Ar2、L、m1以及m2與式1中所定義的相同， X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S， A1及A2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的烯氧基；經取代或未經取代的烴環基；或經取代或未經取代的雜環基， R21至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， p1及p2各自為0至4的整數， p3及p4各自為0至5的整數， p5及p6各自為0至7的整數，以及 當p1至p6各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  5. 如請求項1所述的化合物，其中式1由下式5至式8中的任一者表示： [式5]
    Figure 03_image165
    [式6]
    Figure 03_image167
    [式7]
    Figure 03_image169
    [式8]
    Figure 03_image171
    在式5至式8中， R1至R4、n1至n4、Ar1、Ar2、L、m1以及m2與式1中所定義的相同， X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S， A1及A2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的烯氧基；經取代或未經取代的烴環基；或經取代或未經取代的雜環基， L5'及L6'彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的伸芳基， R21至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， p1及p2各自為0至4的整數， p3及p4各自為0至5的整數， p5及p6各自為0至7的整數，以及 當p1至p6各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  6. 如請求項1所述的化合物，其中L為下式1-A至式1-C中的任一者： [式1-A]
    Figure 03_image173
    [式1-B]
    Figure 03_image175
    [式1-C]
    Figure 03_image038
    在式1-A至式1-C中， R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， s1至s3各自為0至4的整數， s4及s5各自為0至7的整數，以及 當s1至s5各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  7. 如請求項1所述的化合物，其中式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image046
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    Figure 03_image052
    Figure 03_image054
    Figure 03_image056
    Figure 03_image058
    Figure 03_image060
    Figure 03_image062
    Figure 03_image064
    Figure 03_image066
    Figure 03_image068
    Figure 03_image070
    Figure 03_image072
    Figure 03_image074
    Figure 03_image076
    Figure 03_image078
    Figure 03_image080
    Figure 03_image082
    Figure 03_image084
    Figure 03_image086
    Figure 03_image088
    Figure 03_image090
    Figure 03_image092
    Figure 03_image094
    Figure 03_image096
    Figure 03_image098
    Figure 03_image100
    。
  8. 一種塗覆組成物，包括如請求項1至請求項7中任一項所述的化合物。
  9. 如請求項8所述的塗覆組成物，更包括p摻雜材料。
  10. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極；以及 有機材料層，具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一個或多個層， 其中所述有機材料層的一個或多個層包括如請求項8所述的塗覆組成物或其固化產物。
  11. 如請求項10所述的有機發光元件，其中包括所述塗覆組成物或其所述固化產物的所述有機材料層為電洞傳輸層或電洞注入層。
  12. 一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括： 製備基板； 在所述基板上形成第一電極； 在所述第一電極上形成具有一個或多個層的有機材料層；以及 在所述有機材料層上形成第二電極， 其中所述有機材料層的形成包括藉由使用如請求項8所述的塗覆組成物形成具有一個或多個層的有機材料層。
  13. 如請求項12所述的製造有機發光元件的方法，其中藉由使用所述塗覆組成物形成具有一個或多個層的所述有機材料層使用旋塗法。
  14. 如請求項12所述的製造有機發光元件的方法，其中藉由使用所述塗覆組成物形成具有一個或多個層的所述有機材料層包括： 用所述塗覆組成物塗覆所述第一電極或具有一個或多個層的所述有機材料層；以及 熱處理或光處理塗覆的所述塗覆組成物。
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