CN114945554B - 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件、及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及式1的化合物、包含其的涂覆组合物、通过使用其形成的有机发光器件、及其制造方法。
Description
技术领域
本说明书要求分别于2020年1月31日和2020年9月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0011751号和第10-2020-0125952号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、通过使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件、及其制造方法。
背景技术
有机发光现象是其中通过特定有机分子的内部过程将电流转化成可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当有机材料层设置在阳极与阴极之间并且在两个电极之间施加电流时,电子和空穴分别从阴极和阳极注入有机材料层。注入有机材料层的电子和空穴复合以形成激子,激子再落至基态以发光。利用该原理的有机发光器件通常可以由阴极、阳极和设置在其间的有机材料层(例如,包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层)构成。
为了制造相关技术中的有机发光器件,通常使用沉积法。然而,当通过沉积法制造有机发光器件时,存在经常发生材料的损失的问题,使得为了解决所述问题,开发了通过由于材料的低损失而能够提高生产效率的溶液法来制造器件的技术,并且需要开发可以在溶液法期间使用的材料。
用于溶液法的在有机发光器件中使用的材料需要具有以下描述的特性。
首先,在有机发光器件中使用的材料需要能够形成可储存的均匀溶液。由于用于沉积法的商业材料具有良好的结晶度,使得材料无法很好地溶解在溶液中,或者即使材料形成溶液,其晶体也容易形成,很有可能随着储存时间,溶液的浓度梯度变化,或者形成有缺陷的器件。
第二,用于溶液法的材料需要在可涂覆性方面是优异的,使得在形成薄膜期间,可以形成具有均匀厚度的薄膜而不出现孔或聚集现象。
第三,在制造有机发光器件时,其中进行溶液法的层需要对在形成其他层的过程中使用的溶剂和材料具有抗性,并且需要具有优异的电流效率和优异的使用寿命特性。
因此,本领域需要开发新的有机材料。
[现有技术文献](专利文献1)韩国专利申请特许公开第2013-106255号
发明内容
技术问题
本说明书的目的是提供用于溶液法的可以在有机发光器件中使用的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
提供了下式1的化合物。
[式1]
其中,在式1中:
L和L1至L4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基,
L5和L6彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的亚芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,
R1至R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,
Y1至Y4彼此相同或不同,并且各自独立地为-(R101)s;或-X-A,并且Y1至Y4中的两者或更多者为-X-A,
R101为氢;氘;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的芳氧基,
s为0至5的整数,并且当s为2或更大时,两个或更多个R101彼此相同或不同,
X为O或S,
A为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的杂环烷基;经取代或未经取代的烯氧基;经取代或未经取代的烃环基;或者经取代或未经取代的杂环基,
m1和m2各自为1至5的整数,
n5和n6各自为0至2的整数,
n1和n4各自为0至4的整数,
n2和n3各自为0至3的整数,
当n5和n6各自为2时,括号中的取代基彼此相同或不同,以及
当n1至n4各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。
本说明书提供了包含所述化合物的涂覆组合物。
本说明书还提供了有机发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层,其中有机材料层的一个或更多个层包含上述涂覆组合物或其固化产物。
最后,本说明书提供了用于制造有机发光器件的方法,所述方法包括:准备基底;在基底上形成第一电极;在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层;以及在有机材料层上形成第二电极,其中形成有机材料层包括通过使用所述涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
有益效果
根据本发明的一个示例性实施方案的化合物可以经历溶液法,可以实现大面积的器件,可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料,并且可以提供低驱动电压、高发光效率和高使用寿命特性。
此外,本发明的化合物通过用氟基(-F)取代胺基的键合取代基由于强吸电子效应而使分子的最高占据分子轨道(HOMO)加深,并且当将具有深HOMO的本发明的化合物用于有机发光器件例如空穴注入层时,由于与空穴传输层的能级差异减小而使空穴迁移率作为整体增加,从而具有改善有机发光器件的使用寿命的效果。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的实例。
[附图标记说明]
101:基底
201:阳极
301:空穴注入层
401:空穴传输层
501:发光层
601:同时传输和注入电子的层
701:阴极
具体实施方式
在下文中,将详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了下式1的化合物。
[式1]
其中,在式1中,
L和L1至L4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基,
L5和L6彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的亚芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,
R1至R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,
Y1至Y4彼此相同或不同,并且各自独立地为-(R101)s;或-X-A,并且Y1至Y4中的两者或更多者为-X-A,
R101为氢;氘;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的芳氧基,
s为0至5的整数,并且当s为2或更大时,两个或更多个R101彼此相同或不同,
X为O或S,
A为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的杂环烷基;经取代或未经取代的烯氧基;经取代或未经取代的烃环基;或者经取代或未经取代的杂环基,
m1和m2各自为1至5的整数,
n5和n6各自为0至2的整数,
n1和n4各自为0至4的整数,
n2和n3各自为0至3的整数,
当n5和n6各自为2时,括号中的取代基彼此相同或不同,以及
当n1至n4各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。
在式1中,F意指氟基。
根据本发明的一个示例性实施方案的化合物通过在化合物中包含氧(O)原子或硫(S)原子而形成通过热处理或光处理完全固化的稳定的薄膜。具体地,本发明的上述化合物由于与基于烃的溶剂和/或基于醚的溶剂的高亲和性而具有溶剂选择性,并且对在通过溶液法形成除包含所述化合物的有机材料层之外的其他层时使用的溶剂具有抗性,使得可以防止所述化合物移动至其他层。
此外,本发明的化合物可以通过包含氟基作为取代基来提供具有优异的使用寿命特性的器件。
此外,本发明的化合物可以提供优异的可涂覆性、低驱动电压、高发光效率和长使用寿命特性。
在本说明书中,当一个构件设置在另一构件“上”时,这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况,而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中,除非另外具体描述,否则当一个部分“包括”一个构成要素时,这并不意指排除另外的构成要素,而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书的一个示例性实施方案中,式1的化合物优选为对合适的有机溶剂具有溶解性的化合物。
此外,在根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物的情况下,可以通过溶液施加法来制造有机发光器件,从而使得能够实现大面积的器件。
在本说明书中,“通过热或光可交联的官能团”可以意指通过暴露于热和/或光而使化合物交联的反应性取代基。当通过热处理或光照射使通过使碳-碳多重键或环状结构分解而产生的自由基彼此连接时,可以产生交联。
在下文中,将详细地描述本说明书的取代基。
在本说明书中,意指与另外的取代基或键合部分键合的部分。
在本说明书中,术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基,并且待取代的位置没有限制,只要该位置是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代基取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;烷基;环烷基;烷氧基;芳氧基;芳基;和杂环基,或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如,“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即,联苯基可以为芳基,并且也可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中,卤素基团为氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)或碘基(-I)。
在本说明书中,烷基可以为直链或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但可以为1至60,根据一个示例性实施方案,烷基的碳原子数可以为1至30。根据另一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基等,但不限于此。
在本说明书中,烯基没有特别限制,但其碳原子数可以为2至20。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但可以具有3至60个碳原子,根据一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3至20。环烷基的具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,杂环烷基意指包含一个或更多个杂原子的环烷基,并且其碳原子数没有特别限制,但可以为2至60、2至30、或2至20。
在本说明书中,烷氧基意指连接有氧基团的烷基,并且可以为直链或支化的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但可以为1至20。烷氧基的具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等,但不限于此。
在本说明书中,烯氧基意指连接有氧基团的烯基,并且其碳原子数可以为2至20,但不限于此。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但可以优选具有6至60个碳原子,并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案,芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案,芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、基、芴基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可以为经取代的,并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
在本说明书中,芴基可以为经取代的,并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基为经取代的时,其可以为螺芴基例如以及经取代的芴基例如/>(9,9-二甲基芴基)和/>(9,9-二苯基芴基)。然而,本发明不限于此。
在本说明书中,杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基,并且其碳原子数没有特别限制,但可以为2至60。根据一个示例性实施方案,杂环基的碳原子数为2至30。根据另一个示例性实施方案,杂环基的碳原子数为2至20。杂环基的实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等,但不限于此。此外,杂环基可以包括其中杂环和烃环稠合的形式。
在本说明书中,关于杂环基的上述描述可以应用于杂芳基,不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中,烃环基可以为芳族环、脂族环或芳族-脂族稠环。关于环烷基的上述描述可以应用于脂族烃环基,关于芳基的上述描述可以应用于芳族烃环基,芳族和脂族稠环的实例包括如下所述的其中苯和环丁烷稠合的结构。
在本说明书中,关于芳基的上述描述应用于亚芳基,不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中,关于芳基的上述描述应用于芳氧基中的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Y1至Y4彼此相同或不同,并且各自独立地为-(R101)s;或-X-A,并且Y1至Y4中的两者或更多者为-X-A。
根据另一个示例性实施方案,Y1至Y4彼此相同或不同,并且各自独立地为-(R101)s;或-X-A,并且Y1至Y4中的两者为-X-A。
根据又一个示例性实施方案,Y1和Y4彼此相同或不同,并且各自独立地为-X-A,以及Y2和Y3彼此相同或不同,并且各自独立地为-(R101)s。
在另一个示例性实施方案中,Y1和Y2彼此相同或不同,并且各自独立地为-X-A,以及Y3和Y4彼此相同或不同,并且各自独立地为-(R101)s。
根据再一个示例性实施方案,Y1、Y2和Y4彼此相同或不同,并且各自独立地为-X-A,以及Y3为-(R101)s。
在又一个示例性实施方案中,Y1至Y4彼此相同或不同,并且各自独立地为-X-A。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1为下式2。
[式2]
其中,在式2中,
R1至R4、L2、L3、L5、L6、n1至n6、Ar1、Ar2、L、Y2、Y3、m1和m2与式1中限定的那些相同,
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为O或S,
A1和A2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的杂环烷基;经取代或未经取代的烯氧基;经取代或未经取代的烃环基;或者经取代或未经取代的杂环基,
R21和R22彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,p1和p2各自为0至4的整数,并且
当p1和p2各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1至L4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个示例性实施方案,L1至L4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据又一个示例性实施方案,L1至L4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基;或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1为下式3或4。
[式3]
[式4]
其中,在式3和4中,
R1至R4、L5、L6、n1至n6、Ar1、Ar2、L、m1和m2与式1中限定的那些相同,
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为O或S,
A1和A2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的杂环烷基;经取代或未经取代的烯氧基;经取代或未经取代的烃环基;或者经取代或未经取代的杂环基,
R21至R26彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,
p1和p2各自为0至4的整数,
p3和p4各自为0至5的整数,
p5和p6各自为0至7的整数,并且
当p1至p6各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1为下式5至8中的任一者。
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
其中,在式5至8中,
R1至R4、n1至n4、Ar1、Ar2、L、m1和m2与式1中限定的那些相同,
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为O或S,
A1和A2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的杂环烷基;经取代或未经取代的烯氧基;经取代或未经取代的烃环基;或者经取代或未经取代的杂环基,
L5'和L6'彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基,
R21至R26彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,
p1和p2各自为0至4的整数,
p3和p4各自为0至5的整数,
p5和p6各自为0至7的整数,并且
当p1至p6各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L5'和L6'彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,X为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案,X为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案,X1和X2各自为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案,X1和X2各自为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的杂环烷基;经取代或未经取代的烯氧基;经取代或未经取代的烃环基;或者经取代或未经取代的杂环基。
根据另一个示例性实施方案,A为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的烯基;经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环烷基;经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的烯氧基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的烃环基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。取代基可以是未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的:卤素基团;烷基;烯基;甲硅氧基;杂环烷基;和烃环基,或者可以是未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代的。
在另一个示例性实施方案中,A为经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的丁基;经取代或未经取代的乙烯基;经取代或未经取代的环氧乙烷基;经取代或未经取代的氧杂环丁烷基;经取代或未经取代的乙烯氧基;经取代或未经取代的苯基;或者经取代或未经取代的苯并嗪基。取代基可以是未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的:卤素基团;烷基;烯基;甲硅氧基;杂环烷基;和烃环基,或者可以是未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代的。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A1和A2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的杂环烷基;经取代或未经取代的烯氧基;经取代或未经取代的烃环基;或者经取代或未经取代的杂环基。
根据又一个示例性实施方案,A1和A2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的烯基;经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环烷基;经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的烯氧基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的烃环基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。取代基可以是未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的:卤素基团;烷基;烯基;甲硅氧基;杂环烷基;和烃环基,或者可以是未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代的。
在另一个示例性实施方案中,A1和A2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的丁基;经取代或未经取代的乙烯基;经取代或未经取代的环氧乙烷基;经取代或未经取代的氧杂环丁烷基;经取代或未经取代的乙烯氧基;经取代或未经取代的苯基;或者经取代或未经取代的苯并嗪基。取代基可以是未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的:卤素基团;烷基;烯基;甲硅氧基;杂环烷基;和烃环基,或者可以是未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代的。
根据本说明书的一个示例性实施方案,A、A1和A2可以为“通过热或光可交联的官能团”。
A为以下结构中的任一者。
在所述结构中,
T1为氢;或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基,以及
T2至T4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,T1为氢;经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的乙基;经取代或未经取代的丙基;或者经取代或未经取代的丁基。
在另一个示例性实施方案中,T1为氢;甲基;乙基;丙基;或者丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,T2至T4彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的乙基;经取代或未经取代的丙基;或者经取代或未经取代的丁基。
在又一个示例性实施方案中,T2至T4彼此相同或不同,并且各自独立地为甲基;乙基;丙基;或者丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,s为0至2的整数,并且当s为2时,两个R101彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R101为氢;氘;卤素基团;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基。
根据另一个示例性实施方案,R101为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据又一个示例性实施方案,R101为氢;氘;经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的乙基;经取代或未经取代的丙基;或者经取代或未经取代的丁基。
根据再一个示例性实施方案,R101为氢;氘;甲基;乙基;丙基;或者丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R21至R26彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R21和R22彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据另一个示例性实施方案,R21和R22各自为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R23至R26彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基。
根据又一个示例性实施方案,R23至R26彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的乙基;经取代或未经取代的丙基;经取代或未经取代的丁基;或者经取代或未经取代的乙氧基。
根据再一个示例性实施方案,R23至R26彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;乙基;丙基;丁基;或者经乙氧基取代的乙氧基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,p1为0至4的整数,并且当p1为2或更大时,两个或更多个R21彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,p1为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案,p2为0至4的整数,并且当p2为2或更大时,两个或更多个R22彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,p2为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案,p3为0至5的整数,并且当p3为2或更大时,两个或更多个R23彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,p3为0至2的整数,并且当p3为2时,两个R23彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,p4为0至5的整数,并且当p4为2或更大时,两个或更多个R24彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,p4为0至2的整数,并且当p4为2时,两个R24彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,p5为0至7的整数,并且当p5为2或更大时,两个或更多个R25彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,p5为0至2的整数,并且当p5为2时,两个R25彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,p6为0至7的整数,并且当p6为2或更大时,两个或更多个R26彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,p6为0至2的整数,并且当p6为2时,两个R26彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个示例性实施方案,L为经取代或未经取代的亚苯基;经取代或未经取代的亚联苯基;或者经取代或未经取代的亚螺二芴基。
根据又一个示例性实施方案,L为选自下式1-A至1-C中的任一者。
[式1-A]
[式1-B]
[式1-C]
其中,在式1-A至1-C中,
R11至R15彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,
s1至s3各自为0至4的整数,
s4和s5各自为0至7的整数,并且
当s1至s5各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L为式1-A。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R11至R15彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R11至R15彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或氘。
根据本说明书的一个示例性实施方案,s1为0至4的整数,并且当s1为2或更大时,两个或更多个R11彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案,s1为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案,s2为0至4的整数,并且当s2为2或更大时,两个或更多个R12彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案,s2为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案,s3为0至4的整数,并且当s3为2或更大时,两个或更多个R13彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案,s3为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案,s4为0至7的整数,并且当s4为2或更大时,两个或更多个R14彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案,s4为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案,s5为0至7的整数,并且当s5为2或更大时,两个或更多个R15彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案,s5为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L5和L6彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个示例性实施方案,L5和L6彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L5和L6彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚苯基。
根据另一个示例性实施方案,L5和L6各自为直接键。
根据又一个示例性实施方案,L5和L6各自为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,n5为0至2的整数,并且当n5为2时,两个L5彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,n6为0至2的整数,并且当n6为2时,两个L6彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R1至R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R1至R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,n1为0至4的整数,并且当n1为2或更大时,两个或更多个R1彼此相同或不同。
在另一个示例性实施方案中,n1为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案,n2为0至3的整数,并且当n2为2或更大时,两个或更多个R2彼此相同或不同。
在又一个示例性实施方案中,n2为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案,n3为0至4的整数,并且当n3为2或更大时,两个或更多个R3彼此相同或不同。
在再一个示例性实施方案中,n3为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案,n4为0至4的整数,并且当n4为2或更大时,两个或更多个R4彼此相同或不同。
在又一个示例性实施方案中,n4为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据又一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的苯基;未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的联苯基;或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的三联苯基。
根据再一个示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、丙基和丁基中的一个或更多个取代基取代的苯基;未经取代或经甲基、乙基、丙基和丁基中的一个或更多个取代基取代的联苯基;或者未经取代或经未经取代或经甲基、乙基、丙基和丁基中的一个或更多个取代基取代的具有1至20个碳原子的烷基取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,m1为1至3的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案,m1为1或2。
根据本说明书的一个示例性实施方案,m2为1至3的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案,m2为1或2。
根据另一个示例性实施方案,-Ar1-(F)m1和-Ar2-(F)m2彼此相同或不同,并且各自独立地为下式101至103中的任一者。
[式101]
[式102]
[式103]
其中,在式101至103中,
R31至R33彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的烷基,
m为1至5的整数,
q1为0至4的整数,并且当q1为2或更大时,两个或更多个R31彼此相同或不同,
q2为0至8的整数,并且当q2为2或更大时,两个或更多个R32彼此相同或不同,以及
q3为0至12的整数,并且当q3为2或更大时,两个或更多个R33彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R31至R33彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据另一个示例性实施方案,R31至R33彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的乙基;经取代或未经取代的丙基;或者经取代或未经取代的丁基。
根据又一个示例性实施方案,R31至R33彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;乙基;丙基;或者丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,m为1或2。
根据本说明书的一个示例性实施方案,q1为0至2的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案,q1为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案,q2为0至2的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案,q2为0或1。
根据本说明书的一个示例性实施方案,q3为0至2的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案,q3为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中,式1可以为以下化合物中的任一者。
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在根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物中,可以如以下反应方案1中制备核结构。此外,取代基可以通过本领域已知的方法键合,并且取代基的类型和位置或者取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
<反应方案1>
在反应方案1中,取代基与式1中的取代基的限定相同。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包含上述式1的化合物的涂覆组合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,涂覆组合物包含式1的化合物和溶剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中,涂覆组合物可以呈液相。“液相”意指组合物在大气压下在室温下处于液体状态。
在本说明书的一个示例性实施方案中,溶剂例示为例如,基于氯的溶剂,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯;基于醚的溶剂,例如四氢呋喃和二烷;基于芳族烃的溶剂,例如甲苯、二甲苯、三甲基苯和均三甲苯;基于脂族烃的溶剂,例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷;基于酮的溶剂,例如丙酮、甲基乙基酮、环己酮、异佛尔酮、四氢萘酮、萘烷酮和乙酰丙酮;基于酯的溶剂,例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯;多元醇,例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇,及其衍生物;基于醇的溶剂,例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇;基于亚砜的溶剂,例如二甲基亚砜;基于酰胺的溶剂,例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺;以及诸如四氢化萘的溶剂,但只要溶剂可以溶解或分散根据本发明的一个示例性实施方案的式1的化合物,溶剂就是足够的,并且不限于此。
在另一个示例性实施方案中,溶剂可以单独使用或者以两种或更多种溶剂的混合物使用。
在本说明书的一个示例性实施方案中,涂覆组合物不进一步包含p-掺杂材料。
在本说明书的一个示例性实施方案中,涂覆组合物进一步包含p-掺杂材料。
在本说明书中,p-掺杂材料意指允许主体材料具有p-半导体特性的材料。p-半导体特性意指在最高占据分子轨道(HOMO)能级下注入或传输空穴的特性,即,具有大的空穴电导率的材料的特性。
在本说明书的一个示例性实施方案中,p-掺杂材料可以为下式A至H中的任一者,但不限于此。
[式A]
[式B]
[式C]
[式D]
[式E]
[式F]
[式G]
[式H]
在本说明书中,只要p-掺杂材料为允许具有p-半导体特性的材料,p-掺杂材料就是足够的,可以使用其一者或两者或更多者,并且其类型没有限制。
在本说明书的一个示例性实施方案中,基于式1的化合物,p-掺杂材料的含量为0重量%至50重量%。
在本说明书的一个示例性实施方案中,基于涂覆组合物的总固体内容物,p-掺杂材料的含量为0重量%至30重量%。在本说明书的一个示例性实施方案中,优选地,基于涂覆组合物的总固体内容物,p-掺杂材料的含量为1重量%至30重量%,在另一个示例性实施方案中,更优选地,基于涂覆组合物的总固体内容物,p-掺杂材料的含量为10重量%至30重量%。
在另一个示例性实施方案中,涂覆组合物还可以包含:含有通过热或光可交联的官能团的单分子;或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子。如上所述,包括含有通过热或光可交联的官能团的单分子或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子的单分子可以为分子量为3,000g/mol或更小的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,涂覆组合物还包含:具有2,000g/mol或更小的分子量并含有通过热或光可交联的官能团的单分子;或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子。
含有通过热或光可交联的官能团的单分子;或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子可以意指这样的单分子:其中通过热或光可交联的官能团或能够通过热形成聚合物的端基是经芳基例如苯基、联苯基、芴和萘;芳基胺;或者芴取代的。
在另一个示例性实施方案中,涂覆组合物在室温下的粘度为2cP至15cP。
当满足以上粘度时,容易制造器件。
本说明书还提供了通过使用涂覆组合物形成的有机发光器件。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机发光器件包括:第一电极;第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层,其中有机材料层的一个或更多个层包含涂覆组合物或其固化产物,涂覆组合物的固化产物处于其中涂覆组合物通过热处理或光处理而固化的状态。
在本说明书的一个示例性实施方案中,包含涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为空穴传输层或空穴注入层。
在本说明书的一个示例性实施方案中,包含涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为电子传输层或电子注入层。
在另一个示例性实施方案中,包含涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层。
在另一个示例性实施方案中,包含涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层,并且发光层包含式1的化合物作为发光层的主体。
在又一个示例性实施方案中,包含涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层,并且发光层包含式1的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、同时传输和注入空穴的层以及同时传输和注入电子的层的一个或两个或更多个层。
在本说明书的一个示例性实施方案中,第一电极为阳极,第二电极为阴极。
根据另一个示例性实施方案,第一电极为阴极,第二电极为阳极。
在另一个示例性实施方案中,有机发光器件可以为其中阳极、具有一个或更多个层的有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。
在又一个示例性实施方案中,有机发光器件可以为其中阴极、具有一个或更多个层的有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成,但也可以由其中堆叠有具有两个或更多个层的有机材料层的多层结构构成。例如,本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时传输和注入空穴的层、同时传输和注入电子的层等作为有机材料层的结构。然而,有机发光器件的结构不限于此,并且可以包括更少数量的有机层。
例如,图1例示了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构。
图1例示了其中阳极201、空穴注入层301、空穴传输层401、发光层501、同时传输和注入电子的层601以及阴极701顺序地堆叠在基底101上的有机发光器件的结构。
图1例示了有机发光器件,并且有机发光器件不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时,有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造,不同之处在于有机材料层的一个或更多个层通过使用包含式1的化合物的涂覆组合物来形成。
例如,本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下,有机发光器件可以通过以下来制造:通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀在基底上沉积金属、或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极,通过溶液法、沉积法等在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层以及同时传输和注入电子的层的有机材料层,然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除上述方法之外,有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
本说明书还提供了用于制造通过使用涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地,在本说明书的一个示例性实施方案中,所述方法包括:准备基底;在基底上形成第一电极;在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层;以及在有机材料层上形成第二电极,其中形成有机材料层包括通过使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
在本说明书的一个示例性实施方案中,通过使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层使用旋涂法。
在另一个示例性实施方案中,通过使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层使用印刷法。
在本说明书的一个示例性实施方案中,印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印或丝网印刷等,但不限于此。
由于根据本说明书的一个示例性实施方案的涂覆组合物的结构特性,溶液法适合于所述涂覆组合物,使得有机材料层可以通过印刷法形成,因此,当制造器件时,在时间和成本方面存在经济效果。
在本说明书的一个示例性实施方案中,通过使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层包括:用涂覆组合物涂覆第一电极或者具有一个或更多个层的有机材料层;以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
在本说明书的一个示例性实施方案中,涂覆的涂覆组合物的热处理可以通过热处理来进行,并且涂覆的涂覆组合物的热处理中的热处理温度根据一个示例性实施方案可以为85℃至250℃,可以为100℃至250℃,在另一个示例性实施方案中可以为150℃至250℃。
在另一个示例性实施方案中,涂覆的涂覆组合物的热处理中的热处理时间根据一个示例性实施方案可以为1分钟至2小时,可以为1分钟至1小时,在另一个示例性实施方案中可以为30分钟至1小时。
当形成通过使用涂覆组合物形成的有机材料层包括对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理时,涂覆组合物中包含的复数种化合物可以形成交联,从而提供包括薄膜结构的有机材料层。在这种情况下,当在通过使用涂覆组合物形成的有机材料层的表面上堆叠另外的层时,可以防止有机材料层由于溶剂而溶解、形态上受影响或分解。
因此,当通过使用涂覆组合物形成的有机材料层通过包括对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理的方法来形成时,对溶剂的抗性增加,使得可以通过重复进行溶液沉积和交联方法来形成复数个层,并且稳定性增加,使得可以提高器件的使用寿命特性。
作为阳极材料,通常优选具有高的功函数的材料以促进空穴注入有机材料层。本发明中可以使用的阳极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺;等等,但不限于此。
作为阴极材料,通常优选具有低的功函数的材料以促进电子注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括:金属,例如钡、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al;等等,但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层,并且空穴注入材料优选为这样的化合物:其具有传输空穴的能力,并因此具有注入阳极处的空穴的效应和将空穴注入发光层或发光材料的优异效应,防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料,并且形成薄膜的能力也是优异的。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为阳极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括上述式1的化合物、金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层,并且空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等,但不限于此。
同时传输和注入空穴的层可以包含用于上述空穴传输层和空穴注入层的材料。
发光材料是可以分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合以发射可见光区域内的光的材料,并且优选为对荧光或磷光具有高的量子效率的材料。其具体实例包括:8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴;红荧烯;等等,但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地,稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地,芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物,并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等,苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物,并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等,但不限于此。此外,金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等,但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层,并且电子传输材料适当地为可以熟练地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括:8-羟基喹啉的Al配合物;包含Alq3的配合物;有机自由基化合物;羟基黄酮-金属配合物等,但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地,合适的阴极材料的实例包括具有低的功函数,后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐,在每种情况下后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层,并且电子注入材料优选为这样的化合物:其具有传输电子的能力,具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应,防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层,并且形成薄膜的能力也是优异的。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物,金属配合物化合物,含氮5元环衍生物等,但不限于此。
同时传输和注入电子的层可以包含用于上述电子传输层和电子注入层的材料。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层,并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等,但不限于此。
电子阻挡层是阻挡电子到达阳极的层,并且可以使用本领域已知的材料。
根据使用的材料,根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型、或双发射型。
发明实施方式
在下文中,将参照用于具体描述本说明书的实施例来详细地描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以被修改成各种形式,并且不应被解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更完整地描述本说明书。
<制备例>
制备例1.化合物A的制备
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A-Int的合成:将二碘联苯(10.0g,24.6mmol)、3-氟-4-甲基苯胺(6.20mL,54.2mmol)和NaOtBu(7.10g,73.9mmol)放入圆底烧瓶(round bottom flask,RBF)中,然后在其中引入甲苯(120mL)。在其中引入Pd(tBu3P)2(0.629g,1.23mmol)之后,将所得混合物在90℃下搅拌1小时。此后,向其中添加水,用乙酸乙酯(EA)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,向其中放入二氯甲烷(DCM),并将所得混合物过滤以获得A-Int(6.00g)。
A的合成:将A-Int(1.50g,3.75mmol)、L1(4.50g,7.87mmol)和NaOtBu(1.08g,11.2mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(30mL)。在将所得混合物加热至90℃之后,在其中引入Pd(tBu3P)2(0.134g,0.262mmol),将所得混合物搅拌1小时。向其中添加水,用二氯甲烷(DCM)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,并用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物A(3.61g)。[M+H]+=1382
1H NMR:δ7.72-7.70(m,2H),7.66-7.64(m,2H),7.41-7.33(m,12H),7.26-7.20(m,8H),7.12-7.02(m,16H),6.94-6.92(m,4H),6.85-6.83(m,4H),6.78-6.75(m,4H),6.67-6.61(dd,2H),5.64-5.60(d,2H),5.14-5.12(d,2H),2.22(br s,6H),1.27(m,18H)
制备例2.化合物B的制备
B-Int的合成:将二碘联苯(10.0g,24.6mmol)、4-氟苯胺(5.12mL,54.2mmol)和NaOtBu(7.10g,73.9mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(120mL)。在其中引入Pd(tBu3P)2(0.629g,1.23mmol)之后,将所得混合物在90℃下搅拌1小时。此后,向其中添加水,用乙酸乙酯(EA)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,向其中放入二氯甲烷(DCM),并将所得混合物过滤以获得B-Int(6.10g)。
B的合成:将B-Int(1.50g,4.03mmol)、L1(4.83g,8.46mmol)和NaOtBu(1.16g,12.1mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(30mL)。在将所得混合物加热至90℃之后,在其中引入Pd(tBu3P)2(0.144g,0.282mmol),将所得混合物搅拌1小时。向其中添加水,用二氯甲烷(DCM)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,并用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物B(3.43g)。[M+H]+=1354
1H NMR:δ7.71-7.69(d,2H),7.65-7.63(d,2H),7.39-7.33(m,12H),7.26-7.22(m,6H),7.18(m,2H),7.11-7.02(m,18H),6.98-6.92(m,8H),6.85-6.83(m,4H),6.67-6.61(dd,2H),5.64-5.60(d,2H),5.15-5.12(d,2H),1.27(m,18H)
制备例3.化合物C的制备
C-Int的合成:将二碘联苯(12.0g,29.6mmol)、3,4-二氟苯胺(6.45mL,65.0mmol)和NaOtBu(8.52g,88.7mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(150mL)。在其中引入Pd(tBu3P)2(0.755g,1.48mmol)之后,将所得混合物在90℃下搅拌1小时。此后,向其中添加水,用乙酸乙酯(EA)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,向其中放入二氯甲烷(DCM),并将所得混合物过滤以获得C-Int(9.56g)。
C的合成:将C-Int(0.600g,1.47mmol)、L1(1.70g,2.98mmol)和NaOtBu(0.424g,4.41mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(20mL)。在将所得混合物加热至90℃之后,在其中引入Pd(tBu3P)2(0.0526g,0.103mmol),将所得混合物搅拌1小时。向其中添加水,用二氯甲烷(DCM)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,并用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物C(1.17g)。[M+H]+=1390
1H NMR:δ7.73-7.71(d,2H),7.68-7.66(d,2H),7.43-7.41(m,4H),7.38-7.33(m,8H),7.27-7.23(m,6H),7.19(m,2H),7.11-7.00(m,16H),6.94-6.92(m,6H),6.86-6.80(m,6H),6.67-6.61(dd,2H),5.64-5.61(d,2H),5.15-5.13(d,2H),1.26(m,18H)
制备例4.化合物D的制备
D-Int的合成:将二碘联苯(6.00g,14.8mmol)、2,6-二氟苯胺(3.50mL,32.5mmol)和NaOtBu(4.26g,44.3mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(80mL)。在其中引入Pd(tBu3P)2(0.854g,0.739mmol)之后,将所得混合物在90℃下搅拌1小时。此后,向其中添加水,用乙酸乙酯(EA)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,向其中放入二氯甲烷(DCM),并将所得混合物过滤以获得D-Int(5.50g)。
D的合成:将D-Int(2.00g,4.90mmol)、L1(5.74g,10.0mmol)和NaOtBu(1.41g,14.7mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(48mL)。在将所得混合物加热至90℃之后,在其中引入Pd(tBu3P)2(0.175g,0.343mmol),将所得混合物搅拌4小时。向其中添加水,用二氯甲烷(DCM)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,并用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物D(1.20g)。[M+H]+=1390
1H NMR:δ7.71-7.70(d,2H),7.66-7.65(d,2H),7.38-7.33(m,12H),7.27-7.22(m,8H),7.17(m,2H),7.11-7.06(m,8H),7.01-6.91(m,14H),6.85-6.83(m,4H),6.66-6.60(dd,2H),5.63-5.60(d,2H),5.14-5.12(d,2H),1.27(m,18H)
制备例5:化合物E的制备
E-Int的合成:将2,2′-二溴-9,9′-螺二芴(8.00g,16.9mmol)、3-氟-4-甲基苯胺(4.25mL,37.1mmol)和NaOtBu(4.86g,50.6mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(160mL)。在其中引入Pd(tBu3P)2(0.431g,0.844mmol)之后,将所得混合物在90℃下搅拌1小时。此后,向其中添加水,用乙酸乙酯(EA)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,向其中放入二氯甲烷(DCM),并将所得混合物过滤以获得E-Int(6.64g)。
E的合成:将E-Int(2.00g,3.56mmol)、L2(4.16g,7.47mmol)和NaOtBu(1.02g,10.7mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(70mL)。在将所得混合物加热至90℃之后,在其中引入Pd(tBu3P)2(0.127g,0.249mmol),将所得混合物搅拌4小时。向其中添加水,用二氯甲烷(DCM)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,并用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物E(2.69g)。[M+H]+=1516
1H NMR:δ7.71-7.70(m,4H),7.65-7.63(m,4H),7.40-7.34(m,12H),7.27-7.21(m,8H),7.11-7.03(m,16H),6.95-6.91(m,4H),6.84-6.82(m,4H),6.79-6.76(m,4H),6.68-6.62(dd,2H),5.64-5.60(d,2H),5.14-5.12(d,2H),4.81(s,4H),2.22(brs,6H),2.18(m,12H)
制备例6:化合物F的制备
F-Int-2的合成:将F-Int-1(4.00g,10.3mmol)和L2(11.7g,21.1mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入四氢呋喃(THF)(100mL)。依次在其中引入溶解在25mL水中的Cs2CO3(10.0g,30.8mmol)和Pd(PPh3)4(0.831g,0.719mmol),然后将所得混合物在70℃下搅拌过夜。向其中添加水,用二氯甲烷(DCM)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,并用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得化合物F-Int-2(5.32g)。
F的合成:将二碘联苯(1.20g,2.96mmol)、F-Int-2(4.59g,6.21mmol)和NaOtBu(0.852g,8.87mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(60mL)。在将所得混合物加热至90℃之后,在其中引入Pd(tBu3P)2(0.106g,0.207mmol),将所得混合物搅拌2.5小时。向其中添加水,用二氯甲烷(DCM)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,并用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物F(2.41g)。[M+H]+=1630
1H NMR:δ7.74-7.72(m,2H),7.65-7.63(m,2H),7.40-7.32(m,12H),7.30-7.28(m,16H),7.26-7.23(m,6H),7.20(m,2H),7.15-7.05(m,18H),6.98-6.92(m,6H),6.87-6.84(m,4H),6.66-6.60(dd,2H),5.65-5.61(d,2H),5.15-5.12(d,2H),4.80(s,4H),2.17(m,12H)
制备例7:化合物G的制备
G的合成:将B-Int(1.50g,4.03mmol)、L3(4.60g,8.46mmol)和NaOtBu(1.16g,12.1mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(80mL)。在将所得混合物加热至90℃之后,在其中引入Pd(tBu3P)2(0.103g,0.201mmol),将所得混合物搅拌1小时。向其中添加水,用二氯甲烷(DCM)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,并用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物G(2.61g)。[M+H]+=1298
1H NMR:δ7.71-7.69(d,2H),7.65-7.63(d,2H),7.38-7.31(m,12H),7.26-7.22(m,6H),7.15(m,2H),7.13-7.02(m,16H),6.97-6.92(m,8H),6.85-6.82(m,4H),6.66-6.60(dd,2H),5.63-5.60(d,2H),5.15-5.12(d,2H),2.25(m,12H)
制备例8:化合物H的制备
H的合成:将B-Int(1.60g,4.30mmol)、L4(4.65g,9.02mmol)和NaOtBu(1.24g,12.9mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(80mL)。在将所得混合物加热至90℃之后,在其中引入Pd(tBu3P)2(0.110g,0.215mmol),将所得混合物搅拌1小时。向其中添加水,用二氯甲烷(DCM)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,并用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物H(2.67g)。[M+H]+=1241
1H NMR:δ7.71-7.69(d,2H),7.65-7.63(d,2H),7.37-7.31(m,12H),7.25-7.22(m,6H),7.16(m,2H),7.12-7.01(m,20H),6.98-6.91(m,8H),6.86-6.82(m.4H),6.66-6.61(dd,2H),5.64-5.60(d,2H),5.15-5.12(d,2H)
制备例9:化合物I的制备
I-Int的合成:将2,2′-二溴-9,9′-螺二芴(5.00g,10.5mmol),4″-氟-[1,1′:3′,1″-三联苯]-4-胺(6.11g,23.2mmol)和NaOtBu(3.04g,31.6mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(150mL)。在其中引入Pd(tBu3P)2(0.269g,0.527mmol)之后,将所得混合物在90℃下搅拌1小时。此后,向其中添加水,用乙酸乙酯(EA)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,向其中放入二氯甲烷(DCM),并将所得混合物过滤以获得I-Int(6.19g)。
I的合成:将I-Int(1.60g,1.91mmol)、L3(2.18g,2.10mmol)和NaOtBu(0.550g,5.72mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(38mL)。在将所得混合物加热至90℃之后,在其中引入Pd(tBu3P)2(0.0487g,0.095mmol),将所得混合物搅拌1小时。向其中添加水,用二氯甲烷(DCM)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,并用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物I(1.68g)。[M+H]+=1764
1H NMR:δ7.73-7.69(m,4H),7.66-7.61(m,4H),7.58-7.50(m,8H),7.42-7.34(m,8H),7.27-7.22(m,12H),7.18-7.14(m,6H),7.11-7.01(m,16H),6.97-6.89(m,8H),6.84-6.81(m,4H),6.77-6.74(m,4H),6.68-6.62(dd,2H),5.64-5.60(d,2H),5.14-5.12(d,2H),2.18(m,12H)
制备例10:化合物J的制备
J的合成:将B-Int(2.00g,5.37mmol)、L5(6.38g,11.3mmol)和NaOtBu(1.55g,16.1mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(100mL)。在将所得混合物加热至90℃之后,在其中引入Pd(tBu3P)2(0.137g,0.269mmol),将所得混合物搅拌1小时。向其中添加水,用二氯甲烷(DCM)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,并用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物J(3.60g)。[M+H]+=1342
1H NMR:δ7.70-7.68(d,2H),7.64-7.62(d,2H),7.50-7.47(m,2H),7.35-7.30(m,12H),7.26-7.22(m,6H),7.16(m,2H),7.13-7.03(m,20H),6.97-6.91(m,8H),6.84-6.79(m,4H),6.64-6.59(dd.2H),5.64-5.61(d,2H),5.14-5.09(d,2H)
制备例11:化合物K的制备
K的合成:将D-Int(1.50g,3.67mmol)、L6(3.98g,7.71mmol)和NaOtBu(1.06g,11.0mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(70mL)。在将所得混合物加热至90℃之后,在其中引入Pd(tBu3P)2(0.0939g,0.184mmol),将所得混合物搅拌4小时。向其中添加水,用二氯甲烷(DCM)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,并用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物K(2.35g)。[M+H]+=1277
1H NMR:δ7.74-7.72(d,2H),7.69-7.66(d,2H),7.58-7.52(m,4H),7.42-7.32(m,8H),7.26-7.20(m,8H),7.16(m,2H),7.11-7.08(m,4H),7.03-7.01(m,4H),6.99-6.87(m,14H),6.84-6.79(m,4H),2.82(m,8H)
制备例12:化合物L的制备
L的合成:将B-Int(2.00g,5.37mmol)、L7(5.77g,11.3mmol)和NaOtBu(1.55g,16.1mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中,然后在其中引入甲苯(100mL)。在将所得混合物加热至90℃之后,在其中引入Pd(tBu3P)2(0.137g,0.269mmol),将所得混合物搅拌1小时。向其中添加水,用二氯甲烷(DCM)萃取有机层,然后用MgSO4干燥,并用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物L(3.31g)。[M+H]+=1234
1H NMR:δ7.73-7.71(d,2H),7.59-7.56(d,2H),7.40-7.31(m,12H),7.24-7.20(m,6H),7.09-7.01(m,16H),6.95-6.91(m,6H),6.84-6.81(m,4H),4.38-4.36(m,4H),4.23-4.21(m,4H),3.75(s,4H),1.80(m,4H),1.29(m,6H)
<实施例>
<实施例1>
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中,并进行超声波洗涤。在这种情况下,使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂,使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后,使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后,用异丙醇和丙酮溶剂对基底进行超声波洗涤,并干燥,然后将基底清洁5分钟,并将基底转移至手套箱。
在以上准备的ITO透明电极上,将以8:2的重量比(化合物A:化合物P)包含先前在制备例1中制备的化合物A和以下化合物P的1.5重量%环己酮墨旋涂到ITO表面上,并在220℃下热处理(固化)30分钟,从而形成厚度为30nm的空穴注入层。将以下α-NPD化合物的2重量%甲苯墨旋涂到空穴注入层上,从而形成厚度为40nm的空穴传输层。此后,将ITO透明电极转移至真空沉积器,然后在空穴传输层上将以下ADN化合物和以下DPAVBi化合物以20:1的重量比(ADN:DPAVBi)真空沉积至具有20nm的厚度,从而形成发光层。在发光层上将以下BCP化合物真空沉积至具有35nm的厚度,从而形成同时传输和注入电子的层。在同时注入和传输电子的层上将LiF和铝顺序沉积至分别具有1nm和100nm的厚度,从而形成阴极。
在前述步骤中,将有机材料的沉积速率保持在/秒至/>/秒,将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>/秒和/>/秒,将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托。
<实施例2>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物B代替化合物A。
<实施例3>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物C代替化合物A。
<实施例4>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物D代替化合物A。
<实施例5>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物E代替化合物A。
<实施例6>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物F代替化合物A。
<实施例7>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物G代替化合物A。
<实施例8>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物H代替化合物A。
<实施例9>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物I代替化合物A。
<实施例10>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物J代替化合物A。
<实施例11>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物K代替化合物A。
<实施例12>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用化合物L代替化合物A。
<比较例1>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下化合物代替化合物A。
<比较例2>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下化合物代替化合物A。
<比较例3>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下化合物代替化合物A。
<比较例4>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下化合物代替化合物A。
<比较例5>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下化合物代替化合物A。
对于实施例1至12和比较例1至5中制造的有机发光器件,在10mA/cm2的电流下测量驱动电压、电流效率、量子效率(quantum efficiency,QE)和亮度值,并测量亮度变为初始亮度(1000尼特)的95%所花费的时间(T95)。结果示于下表1中。
[表1]
根据表1中的结果,可以确定与比较例1至5的器件相比,包括通过使用包含本发明的化合物的涂覆组合物形成的有机材料层的实施例1至12的器件具有低驱动电压以及优异的电流效率、量子效率和使用寿命值。具体地,可以确定使用本发明的化合物的实施例1至12具有比以下比较例更好的器件特性:使用具有与本发明的化合物的结构类似的结构但不包含氟基的化合物的比较例1、4和5;使用具有与本发明的化合物不同的通过热或光可交联的官能团键合位置并具有与一个氮原子键合的三个胺基的化合物的比较例2;使用具有与本发明的化合物不同的氟基键合位置的化合物的比较例3。
Claims (13)
1.一种下式1的化合物:
[式1]
其中,在式1中,
L和L1至L4彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基,
L5和L6彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基,
R1至R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;或者未经取代的具有6至30个碳原子的芳基,
Y1至Y4彼此相同或不同,并且各自独立地为-(R101)s;或-X-A,并且Y1至Y4中的两者或更多者为-X-A,
R101为氢;氘;未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷氧基取代的具有1至20个碳原子的烷氧基,
s为0至5的整数,并且当s为2或更大时,两个或更多个R101彼此相同或不同,
X为O或S,
A为以下结构中的任一者:
其中,在所述结构中,
T1为氢;或者未经取代的具有1至6个碳原子的烷基,
T2至T4彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的具有1至6个碳原子的烷基,
m1和m2各自为1至5的整数,
n5和n6各自为0至2的整数,
n1和n4各自为0至4的整数,
n2和n3各自为0至3的整数,
当n5和n6各自为2时,括号中的取代基彼此相同或不同,以及
当n1至n4各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中式1为下式2:
[式2]
其中,在式2中,
R1至R4、L2、L3、L5、L6、n1至n6、Ar1、Ar2、L、Y2、Y3、m1和m2与式1中限定的那些相同,
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为O或S,
A1和A2彼此相同或不同,并且各自独立地为以下结构中的任一者:
其中,在所述结构中,
T1为氢;或者未经取代的具有1至6个碳原子的烷基,
T2至T4彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的具有1至6个碳原子的烷基,
R21和R22为氢,
p1和p2各自为4。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中式1为下式3或4:
[式3]
[式4]
其中,在式3和4中,
R1至R4、L5、L6、n1至n6、Ar1、Ar2、L、m1和m2与式1中限定的那些相同,
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为O或S,
A1和A2彼此相同或不同,并且各自独立地为以下结构中的任一者:
其中,在所述结构中,
T1为氢;或者未经取代的具有1至6个碳原子的烷基,
T2至T4彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的具有1至6个碳原子的烷基,
R21和R22为氢,
R23至R26彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷氧基取代的具有1至20个碳原子的烷氧基,
p1和p2各自为4,
p3和p4各自为0至5的整数,
p5和p6各自为0至7的整数,并且
当p3至p6各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中式1为下式5至8中的任一者:
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
其中,在式5至8中,
R1至R4、n1至n4、Ar1、Ar2、L、m1和m2与式1中限定的那些相同,
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为O或S,
A1和A2彼此相同或不同,并且各自独立地为以下结构中的任一者:
其中,在所述结构中,
T1为氢;或者未经取代的具有1至6个碳原子的烷基,
T2至T4彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的具有1至6个碳原子的烷基,
L5'和L6'彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基,
R21和R22为氢,
R23至R26彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷氧基取代的具有1至20个碳原子的烷氧基,
p1和p2各自为4,
p3和p4各自为0至5的整数,
p5和p6各自为0至7的整数,并且
当p3至p6各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中L为下式1-A至1-C中的任一者:
[式1-A]
[式1-B]
[式1-C]
其中,在式1-A至1-C中,
R11至R15为氢,
s1至s3各自为4,
s4和s5各自为7。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中式1为以下化合物中的任一者:
/>
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。
7.一种涂覆组合物,包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的涂覆组合物,还包含p-掺杂材料。
9.一种有机发光器件,包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层,
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求7所述的涂覆组合物或其固化产物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件,其中包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为空穴传输层或空穴注入层。
11.一种制造有机发光器件的方法,所述方法包括:
准备基底;
在所述基底上形成第一电极;
在所述第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层;以及
在所述有机材料层上形成第二电极,
其中形成所述有机材料层包括通过使用根据权利要求7所述的涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
12.根据权利要求11所述的方法,其中通过使用所述涂覆组合物形成所述具有一个或更多个层的有机材料层使用旋涂法。
13.根据权利要求11所述的方法,其中通过使用所述涂覆组合物形成所述具有一个或更多个层的有机材料层包括:
用所述涂覆组合物涂覆所述第一电极或具有一个或更多个层的有机材料层;以及
对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
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