CN117980301A - 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件、及其制造方法 - Google Patents

化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件、及其制造方法 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的化合物、包含由化学式1表示的化合物的涂覆组合物、使用其的有机发光器件、及其制造方法。

Description

化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件、及其 制造方法
技术领域
本申请要求于2022年5月10日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0057348号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、使用涂覆组合物形成的有机发光器件、及其制造方法。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转化为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当有机材料层设置在阳极与阴极之间并且在两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子和空穴复合以形成激子，激子再落至基态以发光。利用该原理的有机发光器件通常可以由阴极、阳极、以及设置在其间的有机材料层(例如，空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层和电子传输层)构成。
为了制造相关技术中的有机发光器件，通常使用沉积法。然而，存在当通过沉积法制造有机发光器件时经常发生材料的损失以及难以制造具有大面积的器件的问题，为了解决这些问题，已经开发了使用溶液法的器件。
因此，需要开发用于溶液法的材料。
发明内容
技术问题
本申请的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烃环基，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、Se或NR，
L为经取代或未经取代的二价烃环基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
L10和L11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团，
R和R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n1和n2各自为0至4的整数，并且当n1和n2各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，
m1和m2各自为1至5的整数，n1+m1为5或更小，以及n2+m2为5或更小，以及
n3和n4各自为1至7的整数，并且当n3和n4各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了包含所述化合物的涂覆组合物。
本说明书的又一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述涂覆组合物或其固化产物。
本说明书的再一个示例性实施方案提供了用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：准备第一电极；在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中形成有机材料层包括使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
有益效果
在根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物中，在N附近引入杂芳基以促进能级的调节，从而显示出当施加至有机材料层时改善与其他层的界面特性并促进空穴迁移的效果。此外，所述化合物通过在特定位置处包含氟基(-F)而具有优异的空穴迁移率。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料，并且当将所述化合物施加至有机发光器件时，可以获得具有低的驱动电压、优异的发光效率和/或长的使用寿命特性的器件。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物具有这样的优点：通过由热处理或光处理形成完全固化的薄膜从而形成不被随后的溶液过程损坏的稳定薄膜。
此外，由于根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物在固化之后显示出对特定溶剂的耐性，因此在制造器件时可以进行溶液法，并因此可以使器件具有大面积。
附图说明
图1是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构的图。
101：基底
201：第一电极
301：空穴注入层
401：空穴传输层
501：发光层
601：电子传输和注入层
701：第二电极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了以下化学式1的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烃环基，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、Se或NR，
L为经取代或未经取代的二价烃环基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
L10和L11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团，
R和R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n1和n2各自为0至4的整数，并且当n1和n2各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，
m1和m2各自为1至5的整数，n1+m1为5或更小，以及n2+m2为5或更小，以及
n3和n4各自为1至7的整数，并且当n3和n4各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
由于化学式1的化合物的芴基包含至少一个氟基(-F)，因此所述化合物具有高的稳定性和高的最高占据分子轨道(HOMO)能级值。
此外，所述化合物通过在N附近引入杂芳基而具有高的最高占据分子轨道(HOMO)能级值。
因此，当将所述化合物引入到有机发光器件中的空穴注入层或空穴传输层中时，所述化合物表现出改善与相邻层的界面特性并促进空穴迁移的效果。特别地，当在有机发光器件中的空穴注入层中包含化学式1的化合物时，所述化合物促进来自空穴注入层的空穴注入至空穴传输层，从而大大影响器件的使用寿命。
此外，由于所述化合物具有优异的溶解性，因此存在在制备涂覆组合物时可以选择多种溶剂的优点。
此外，所述化合物具有以下优点：通过由热处理或光处理形成完全固化的薄膜从而形成不被随后的溶液过程损坏的稳定薄膜。
此外，由于所述化合物在固化之后显示出对特定溶剂的耐性，因此在制造器件时可以进行溶液法，并因此可以使器件具有大面积。
在本说明书中，“能级”意指能量的大小。因此，能级被解释为意指对应能量值的绝对值。例如，深能级意指绝对值在相对于真空能级的负方向上增加。
在本说明书中，当一个构件(层)设置在另一构件(层)“上”时，这不仅包括其中一个构件(层)与另一构件接触的情况，而且还包括其中在这两个构件(层)之间存在又一构件(层)的情况。
在本说明书中，除非另外具体描述，否则当一个部分“包括”一个构成要素时，这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在下文中，将详细地描述本说明书的取代基。
在本说明书中，“可固化基团”可以意指通过暴露于热和/或光而使化合物交联的反应性取代基。当通过经由热处理或光照射使碳-碳多重键或环状结构分解而产生的自由基彼此连接时，可以产生交联。
在本说明书中，“Cx1-x2”意指“碳数x1至x2”。
在本说明书中，意指与另外的取代基或键合部分键合的部分。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与被相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、空间上最接近相应取代基定位的取代基、或者对被相应取代基取代的原子进行取代的另外的取代基。例如，苯环中邻位取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，在通过使相邻基团键合而形成的环中，“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；烷基；环烷基；烷氧基；芳氧基；胺基；芳基；和杂芳基，经所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，并且也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
取代基的实例将在以下描述，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至30。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基等，但不限于此。
在本说明书中，亚烷基意指在烷基中具有两个键合位置的基团，即，二价基团。关于烷基的上述描述可以应用于亚烷基，不同之处在于亚烷基是二价的。
在本说明书中，环烷基的碳原子数没有特别限制，但优选为3至60。根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。环烷基的具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。烷氧基的具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但可以优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基被取代时，取代基可以为等，并且示例性结构可以经另外的取代基取代。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、P和S中的一者或更多者作为杂原子的芳族基团、脂族基团、或芳族基团和脂族基团的稠环基团。杂环基的碳原子数没有特别限制，但可以为2至60。
在本发明中，杂芳基为包含N、O、P和S中的一者或更多者作为杂原子的芳族环基团，并且其碳原子数没有特别限制，但可以为2至60。根据一个示例性实施方案，杂芳基的碳原子数为2至30。杂芳基的实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，烃环基可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环稠合的环。
在本说明书中，关于芳基的上述描述可以应用于芳族环。
在本说明书中，关于环烷基的上述描述可以应用于脂族环。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团，即，二价基团。关于芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
在本说明书中，亚杂芳基意指在杂芳基中具有两个键合位置的基团，即，二价基团。关于杂芳基的上述描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1中的F意指氟。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，可固化基团为以下结构中的任一者。
在所述结构中，
L51至L56彼此相同或不同，并且各自独立地为选自以下的任一个或两个或更多个连接基团：直接键；-O-；经取代或未经取代的亚烷基；以及经取代或未经取代的亚芳基，以及
为与化学式1键合的部分。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为以下结构中的任一者。
在所述结构中，和L53至L55如上所述。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为以下结构中的任一者。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1为以下化学式2。
[化学式2]
在化学式2中，
Cy1至Cy4、Y1、Y2、L、L1至L4、L10、L11、X1、X2、R1至R4、n1至n4、m1和m2的限定与化学式1中的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L10和L11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-60亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L10和L11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-30亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L10和L11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L10和L11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1为以下化学式2-1。
[化学式2-1]
在化学式2-1中，
Cy1至Cy4、Y1、Y2、L、L1至L4、X1、X2、R1至R4、n1至n4、m1和m2的限定与化学式1中的那些相同，
R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
n5和n6各自为0至4的整数，并且当n5和n6各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的C1-20烷基；经取代或未经取代的C1-20烷氧基；经取代或未经取代的C6-30芳基；或者经取代或未经取代的C2-30杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；C1-20烷基；C1-20烷氧基；C6-30芳基；或C2-30杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R5和R6各自为氢；或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为芳族环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯环；或者经取代或未经取代的萘环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy1至Cy4各自为苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1为以下化学式3。
[化学式3]
在化学式3中，
Y1、Y2、L、L1至L4、L10、L11、X1、X2、R1至R4、n1至n4、m1和m2的限定与化学式1中的那些相同，
R50和R51彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，以及
n50和n51各自为1至7的整数，并且当n50和n51各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式3为以下化学式3-1或3-2。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
在化学式3-1和3-2中，
Y1、Y2、L、L1至L4、L10、L11、X1、X2、R1至R4、n1至n4、m1和m2的限定与化学式1中的那些相同，
R60至R63彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
n60和n61各自为1至7的整数，n62和n63各自为1至9的整数，并且当n60至n63各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式3为以下化学式3-11至3-18中的任一者。
[化学式3-11]
[化学式3-12]
[化学式3-13]
[化学式3-14]
[化学式3-15]
[化学式3-16]
[化学式3-17]
[化学式3-18]
在化学式3-11至3-18中，
Y1、Y2、L、L1至L4、L10、L11、X1、X2、R1至R4、n1至n4、m1和m2的限定与化学式1中的那些相同，
R60至R63彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
n60和n61各自为1至7的整数，n62和n63各自为1至9的整数，并且当n60至n63各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R60至R63各自为氢；或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L为经取代或未经取代的C6-60二价烃环基；或者经取代或未经取代的C2-60二价杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L为经取代或未经取代的C6-30二价烃环基；或者经取代或未经取代的C2-30二价杂环基。
根据另一个示例性实施方案，L为经取代或未经取代的C6-30二价烃环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L为未经取代或经烷基、或芳基取代的二价烃环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L为以下结构中的任一者。
在所述结构中，
R10至R31彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n10至n21各自为1至4的整数，n22、n23、n28和n29各自为1至3的整数，n24和n25各自为1至7的整数，n26为1至8的整数，n27为1至6的整数，并且当n10至n29各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，以及
为与化学式1键合的部分。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10至R29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10至R29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的C1-20烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10至R29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或C1-20烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R30和R31彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R30和R31彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1-20烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R30和R31彼此相同或不同，并且各自独立地为C1-20烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2-60亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6-30亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经卤素基团、或烷基取代的C6-30亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经氘、卤素基团、或烷基取代的亚苯基；或者未经取代或经氘、卤素基团、或烷基取代的亚联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经氘、F、或C1-20烷基取代的亚苯基；或者未经取代或经氘、F、或C1-20烷基取代的亚联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的C1-20烷基；经取代或未经取代的C1-20烷氧基；经取代或未经取代的C6-30芳基；或者经取代或未经取代的C2-30杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的C1-30烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为O、或S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m1和m2各自为1至5的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m1为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m1为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m1为3。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m1为4。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m1为5。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m2为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m2为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m2为3。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m2为4。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m2为5。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1的化合物为以下结构中的任一者。
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在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1的化合物可以被制造为如以下反应方案中的核结构。在这种情况下，取代基可以通过本领域已知的方法来键合，并且取代基的类型和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术而改变。
<反应方案>
在反应方案中，Cy1至Cy4、Y1、Y2、L、L1至L4、L10、L11、X1、X2、R1至R4、n1至n4、m1和m2与化学式1中限定的那些相同。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包含上述化学式1的化合物的涂覆组合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还包含溶剂。在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物包含化学式1的化合物和溶剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物可以呈液相。“液相”意指组合物在大气压下在室温下呈液态。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当将涂覆组合物施加至有机材料层时，使用不溶解下层中的材料的溶剂。因此，存在可以通过溶液法引入有机材料层的优点。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由于所述化合物包含可固化基团，因此在涂覆之后在热处理期间对溶剂的耐性得到改善。即，所述化合物在涂覆之后交联，因此不溶解在特定的溶剂中。
例如，即使使用溶解所述化合物的溶剂制备涂覆组合物并通过溶液法制造层，所述层在通过热处理固化时也可以具有对相同溶剂的耐性。
因此，当使用涂覆组合物形成有机材料层然后经受固化过程时，在施加另外的有机材料层时可以进行溶液法。
在本说明书的一个示例性实施方案中，固化过程可以为光固化或热固化。例如，在使用涂覆组合物形成有机材料层之后，由于有机材料层通过热处理或光处理过程而固化，因此可以通过溶液法来引入上层。
例如，当将涂覆组合物施加至空穴注入层时，存在以下优点：当制造上层(空穴传输层等)时，可以使用固化的涂覆组合物对其表现出耐性的特定溶剂通过溶液法来引入上层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物中包含的溶剂为溶解所述化合物的溶剂。溶剂的实例包括：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲苯和均三甲苯；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯和3-苯氧基苯甲酸酯；以及诸如四氢化萘的溶剂，但只要溶剂可以溶解或分散根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物，就可以使用所述溶剂，并且不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，溶剂可以单独使用或者以两种或更多种溶剂的混合物使用。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物不进一步包含p-掺杂材料。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物进一步包含p-掺杂材料。
在本说明书中，p-掺杂材料意指使主体材料具有p-半导体特性的材料。p-半导体特性意指在最高占据分子轨道(HOMO)能级接收或传输空穴的特性，即，具有大的空穴传导率的材料的特性。
p-掺杂材料可以为以下结构中的任一者，但不限于此。
在本说明书中，只要p-掺杂材料是使主体材料具有p-半导体特性的材料，所述材料就够了，可以使用其一者或两者或更多者，并且其类型没有限制。
在本说明书的一个示例性实施方案中，基于化学式1的化合物，p-掺杂材料的含量为0重量％至500重量％。具体地，基于化学式1的化合物，p-掺杂材料的含量为100重量％至400重量％。
在本说明书的一个示例性实施方案中，基于涂覆组合物的总固体内容物，p-掺杂材料以0重量％至50重量％的量包含在内。在本说明书的一个示例性实施方案中，优选地，基于涂覆组合物的总固体内容物，p-掺杂材料以1重量％至50重量％的量包含在内，更优选地，基于涂覆组合物的总固体内容物，p-掺杂材料以10重量％至30重量％的量包含在内。
在另一个示例性实施方案中，涂覆组合物进一步包含：含有通过热或光而可交联的官能团的单分子；或含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子。
在本说明书的一个示例性实施方案中，含有通过热或光而可交联的官能团的单分子；或含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子可以为分子量为3,000g/mol或更小的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，含有通过热或光而可交联的官能团的单分子；或含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子可以意指这样的单分子：其中通过热或光而可交联的官能团或能够通过热形成聚合物的端基是经芳基例如苯基、联苯基、芴和萘；芳基胺；或芴取代的。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物在室温下的粘度为2cP至15cP。具体地，涂覆组合物的粘度为2cP至10cP。当满足以上粘度时，容易制造器件。
本说明书的一个示例性实施方案提供了使用涂覆组合物形成的有机发光器件。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含涂覆组合物或其固化产物。在这种情况下，涂覆组合物的固化产物呈其中涂覆组合物通过热处理或光处理而固化的状态。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为空穴传输层、空穴注入层、或同时传输和注入空穴的层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入电子的层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层，并且发光层包含本发明的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层，并且发光层包含本发明的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件包括选自以下的一个层或者两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、同时注入和传输空穴的层、以及同时传输和注入电子的层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一个示例性实施方案，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中阳极、具有一个或更多个层的有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中阴极、具有一个或更多个层的有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，但也可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时注入和传输空穴的层、同时传输和注入电子的层中的两个或更多个层作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数量的有机层。
例如，图1例示了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构。
图1例示了其中第一电极201、空穴注入层301、空穴传输层401、发光层501、电子传输和注入层601、第二电极701顺序地堆叠在基底101上的有机发光器件的结构。
图1例示了有机发光器件，并且本发明的有机发光器件的结构不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
本发明的有机发光器件可以被堆叠为以下实例中的结构。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入和传输层/阴极
在所述结构中，“电子传输层/电子注入层”可以被“电子传输和注入层”或“同时传输和注入电子的层”替代。
此外，在所述结构中，“空穴注入层/空穴传输层”可以被“空穴注入和传输层”或“同时传输和注入空穴的层”替代。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于使用包含化学式1的化合物的涂覆组合物形成有机材料层的一个或更多个层。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀在基底上沉积金属、或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，通过溶液法、沉积法等在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、同时传输和注入电子的层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
本说明书还提供了用于制造使用涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地，本说明书的一个示例性实施方案包括：准备第一电极；在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中形成有机材料层包括使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层使用旋涂法。
在另一个示例性实施方案中，使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层使用印刷法。
在本说明书的一个示例性实施方案中，印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印或丝网印刷等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适用溶液法，使得有机材料层可以通过印刷法来形成，因此，在制造器件时在时间和成本方面存在经济效果。
在本说明书的一个示例性实施方案中，使用涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层包括：用涂覆组合物涂覆第一电极；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆的涂覆组合物的热处理可以通过热处理来进行。涂覆的涂覆组合物的热处理中的热处理温度为85℃至250℃。热处理温度可以具体为100℃至250℃，更具体地，150℃至250℃。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆的涂覆组合物的热处理中的热处理时间可以为1分钟至2小时，根据一个示例性实施方案可以为1分钟至1小时，在另一个示例性实施方案中可以为30分钟至1小时。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆的涂覆组合物的光处理可以通过UV照射来进行。涂覆的涂覆组合物的光处理可以进行30分钟至5小时。
在本说明书的一个示例性实施方案中，用涂覆组合物涂覆第一电极包括用涂覆组合物涂覆第一电极以及用涂覆组合物涂覆设置在第一电极上的另外的有机材料层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，另外的有机材料层意指由不包含涂覆组合物或其固化产物的另外的材料形成的有机材料层。
在用涂覆组合物涂覆第一电极时，使用不溶解下层中的材料的溶剂。例如，当将涂覆组合物施加至空穴传输层时，涂覆组合物包含不溶解下层(第一电极、空穴注入层等)中的材料的溶剂。
通过涂覆的涂覆组合物的热处理或光处理，涂覆组合物中包含的复数种化合物可以形成交联，从而提供包括薄膜结构的有机材料层。在这种情况下，当在使用涂覆组合物形成的有机材料层的表面上堆叠另外的层时，可以防止有机材料层被溶剂溶解、形态上受影响或分解。
因此，当使用涂覆组合物形成的有机材料层通过包括涂覆的涂覆组合物的热处理或光处理的方法来形成时，对溶剂的耐性增加，使得可以通过重复进行溶液沉积和交联法来形成复数个层，并且稳定性增加，使得可以提高器件的使用寿命特性。
在本说明书的一个示例性实施方案中，作为阳极材料，通常优选具有高的功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，作为阴极材料，通常优选具有低的功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如钡、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入阳极处的空穴的效应以及将空穴注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力也是优异的。此外，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为阳极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括上述化学式1的化合物、金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴注入层包含本发明的上述化合物。此外，在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴注入层还包含p-掺杂材料。空穴注入层中包含的p-掺杂材料如以上在与涂覆组合物相关的描述中所描述。
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。作为空穴传输材料的具体实例，可以使用基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但空穴传输材料不限于此。更具体地，包含芳基胺基的化合物可以用于空穴传输层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴传输层包含以下化学式HT-1的化合物。
[化学式HT-1]
在化学式HT-1中，
L201为经取代或未经取代的亚芳基，以及
R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L201为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L201为亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L201为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L201为亚苯基；亚联苯基；或亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L201为亚联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；或萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式HT-1为以下结构。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层中包含的发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层可以包含主体和掺杂剂。作为主体，可以使用稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。更具体地，可以使用蒽衍生物作为主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层的主体包括以下化学式EH-1的化合物。
[化学式EH-1]
在化学式EH-1中，
L301和L302彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar301和Ar302彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
R301为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
r301为1至8的整数，并且当r301为2或更大时，两个或更多个R301彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L301和L302彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的单环亚芳基；或者经取代或未经取代的多环亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L301和L302彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L301和L302各自为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar301和Ar302彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar301和Ar302彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar301和Ar302彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芘基；或者经取代或未经取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar301和Ar302彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar301和Ar302各自为萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R301为氢；或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式EH-1为以下结构中的任一者。
在本说明书的一个示例性实施方案中，可以使用芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等作为掺杂剂。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。更具体地，包含芳基胺基的化合物可以用做掺杂剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层的掺杂剂包括以下化学式ED-1的化合物。
[化学式ED-1]
在化学式ED-1中，
Ar501至Ar504彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式ED-1为以下化学式ED-2。
[化学式ED-2]
在化学式ED-2中，
Ar501至Ar504与化学式ED-1中限定的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar501至Ar504彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar501至Ar504彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar501至Ar504彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲硅烷基取代的苯基；未经取代或经甲硅烷基取代的联苯基；未经取代或经甲硅烷基取代的三联苯基；或者未经取代或经甲硅烷基取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar501至Ar504彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲硅烷基取代的苯基。
在本说明书中，甲硅烷基为由-SiRcRd表示的基团，Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。甲硅烷基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式ED-1为以下结构。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。电子传输材料适当地为可以良好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低的功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子注入层是注入来自电极的电子的层。电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力、注入来自阴极的电子的效应、以及将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也是优异的。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苯并咪唑、苝四羧酸、菲咯啉、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层和电子注入层可以被形成为同时传输和注入电子的层，并且可以被表示为电子传输和注入层。在这种情况下，施加至电子传输和注入层的材料可以为上述电子传输材料和电子注入材料二者。例如，在电子传输和注入层中可以使用基于苯并咪唑的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输和注入层包含以下化学式ET-1的化合物。
[化学式ET-1]
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在化学式ET-1中，
L601和L602彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar601和Ar602彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
R601为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L601和L602彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的单环亚芳基；或者经取代或未经取代的多环亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L601和L602彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L601和L602各自为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar601和Ar602彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar601和Ar602彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar601和Ar602彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芘基；或者经取代或未经取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar601和Ar602彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar601和Ar602各自为萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R601为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R601为经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式ET-1为以下结构。
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。空穴阻挡材料的具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子阻挡层是阻挡电子到达阳极的层，并且可以使用本领域已知的材料。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型、或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例来详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种形式，并且不应被解释为本说明书的范围限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地说明本说明书。
<制备例>
制备例1.化合物1的制备
(1)中间体1-1的合成
将1-溴-4-氟苯(27.9mL，255mmol，1.7当量)放入四氢呋喃(THF)(500mL)中。在用氮气置换之后，将混合物冷却至-78℃。将正丁基锂(n-BuLi)(在Hex中2.5M)(96mL，240mmol，1.6当量)放入滴液漏斗中，然后缓慢添加到反应混合物中，然后将所得混合物在-78℃下搅拌30分钟。向其中添加2-溴芴酮(38.9g，150mmol)。将混合物在缓慢温热至室温的同时搅拌过夜。在通过向其中添加蒸馏水来终止反应之后，用乙酸乙酯和水进行萃取。在收集有机层之后，将有机层使用硫酸镁(MgSO4)干燥并过滤。通过使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂来获得中间体1-1。
(2)中间体1-2的合成
将中间体1-1(53g，150mmol)、苯酚(70.6g，750mmol，5当量)放入圆底烧瓶(roundbottom flask，RBF)中。在向其中添加甲磺酸(CH3SO3H)(214mL，0.7M)之后，将所得混合物在60℃下搅拌4小时。在向其中添加冰水之后，用乙酸乙酯和水进行萃取。在收集有机层之后，将有机层使用MgSO4干燥并过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在二氯甲烷/庚烷条件下进行结晶以获得40.6g中间体1-2。
(3)中间体1-3的合成
将中间体1-2(40g，92.7mmol)、4-硝基苯甲醛(21.2g，139mmol，1.5当量)、乙酸铜(II)(Cu(OAc)2)(842mg，4.64mmol，5mol％)和碳酸铯(Cs2CO3)(45.3g，139mmol，1.5当量)放入RBF中。向其中添加二甲基甲酰胺(DMF)(310mL)，将所得混合物在100℃下搅拌4小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后将有机层使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/庚烷条件下进行结晶以获得38.7g中间体1-3。
(4)中间体1-4的合成
在将甲基三苯基溴化(CH3PPh3Br)(51.6g，144.6mmol，2当量)、叔丁醇钾(KOtBu)(16.2g，144.6mmol，2当量)和THF(217mL)放入RBF中之后，将所得混合物冷却至0℃。将中间体1-3(38.7g，72.3mmol)在四氢呋喃(THF)(144mL)中的溶液添加到反应混合物中。将所得混合物在温热至室温的同时搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后将有机层使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在二氯甲烷/乙醇(DCM/EtOH)条件下进行结晶以获得33.7g中间体1-4。
(5)化合物1的合成
将化合物I1(1.29g，2.5mmol)、中间体1-4(2.93g，5.5mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(PtBu3)2)(64mg，0.125mmol，5mol％)和叔丁醇钠(NaOtBu)(961mg，10mmol，4当量)放入RBF中。在用氮气置换之后，向其中添加甲苯(12.5mL)，将所得混合物在90℃下搅拌1小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后将有机层使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得2.6g化合物1。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物1。MS：[M+H]+＝1422
化个物1的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.02(m，2H)，7.87-7.70(m，8H)，7.47-7.32(m，8H)，7.31-7.15(m，10H)，7.05-6.90(m，8H)，6.90-6.85(m，12H)，6.77-6.65(m，8H)，6.53(d，4H)，6.51(m，2H)，6.36(m，2H)，5.71(dd，2H)，5.18(dd，2H)
制备例2.化合物2的制备
通过以与制备例1中相同的方式制备来获得2.8g化合物2，不同之处在于使用化合物I2代替制备例1的(5)中的化合物I1。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物2。MS：[M+H]+＝1584
化合物2的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.02(m，2H)，7.86-7.69(m，10H)，7.44-7.33(m，8H)，7.31-7.15(m，12H)，7.01-6.91(m，8H)，6.87-6.81(m，12H)，6.78-6.65(m，8H)，6.55(d，4H)，6.50(m，2H)，6.35(m，2H)，5.71(dd，2H)，5.18(dd，2H)
制备例3.化合物3的制备
通过以与制备例1中相同的方式制备来获得2.6g化合物3，不同之处在于使用化合物I3代替制备例1的(5)中的化合物I1。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物3。MS：[M+H]+＝1584
化合物3的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.93(m，2H)，7.80-7.73(m，10H)，7.41-7.25(m，18H)，7.09-6.80(m，32H)，6.70-6.61(m，4H)，6.45(m，2H)，5.68(dd，2H)，5.18(dd，2H)
制备例4.化合物4的制备
通过以与制备例1中相同的方式制备来获得2.9g化合物4，不同之处在于使用化合物I4代替制备例1的(5)中的化合物I1。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物4。MS：[M+H]+＝1736
化个物4的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.07(m，2H)，7.98(m，2H)，7.82-7.67(m，12H)，7.47(m，2H)，7.39-7.22(m，20H)，7.09-6.93(m，24H)，6.89-6.84(m，6H)，6.79(m，2H)，6.64-6.50(m，6H)，5.62(dd，2H)，5.12(dd，2H)
制备例5.化合物5的制备
(1)中间体5-1的合成
以与制备例1的(1)中相同的方式制备中间体5-1，不同之处在于使用1-溴-2,6-二氟苯(29.4mL，255mmol，1.7当量)代替制备例1的(1)中的1-溴-4-氟苯。
(2)中间体5-2的合成
通过以与制备例1的(2)中相同的方式制备来获得45.2g中间体5-2，不同之处在于使用中间体5-1(56g，150mmol)代替制备例1的(2)中的中间体1-1。
(3)中间体5-3的合成
通过以与制备例1的(3)中相同的方式制备来获得39.8g中间体5-3，不同之处在于使用中间体5-2(45.2g，100mmol)代替制备例1的(3)中的中间体1-2。
(4)中间体5-4的合成
通过以与制备例1的(4)中相同的方式制备来获得34.8g中间体5-4，不同之处在于使用中间体5-3(39.8g，72mmol)代替制备例1的(4)中的中间体1-3。
(5)化合物5的合成
通过以与制备例1的(5)中相同的方式制备来获得2.6g化合物5，不同之处在于分别使用化合物I5(1.85g，2.5mmol)和中间体5-4(2.93g，5.5mmol)代替制备例1的(5)中的化合物I1和中间体1-4。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物5。MS：[M+H]+＝1682
化个物5的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.04(m，2H)，7.87-7.70(m，8H)，7.47-7.32(m，10H)，7.31-7.15(m，8H)，7.05-6.90(m，8H)，6.90-6.85(m，12H)，6.77-6.65(m，8H)，6.53(d，4H)，6.51(m，2H)，6.36(m，2H)，5.71(dd，2H)，5.18(dd，2H)
制备例6.化合物6的制备
通过以与制备例1的(5)中相同的方式制备来获得3.5g化合物6，不同之处在于分别使用化合物I6(1.85g，2.5mmol)和中间体5-4(2.93g，5.5mmol)代替制备例1的(5)中的化合物I1和中间体1-4。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物6。MS：[M+H]+＝1873
化个物6的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.28(d，2H)，8.10(m，2H)，7.90-7.67(m，14H)，7.46(m，2H)，7.38-7.20(m，20H)，7.09-6.93(m，24H)，6.89-6.84(m，6H)，6.76(m，2H)，6.62-6.73(m，6H)，5.62(dd，2H)，5.12(dd，2H)
制备例7.化合物7的制备
(1)中间体7-1的合成
将中间体1-2(8.63g，20mmol)和Cs2CO3(8.47g，26mmol，1.3当量)放入RBF中。向其中添加DMF(100mL)和3-乙基-3-碘甲基氧杂环丁烷(4mL，26mmol)，将所得混合物在60℃下搅拌4小时。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后将有机层使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/庚烷条件下进行结晶以获得12.3g中间体7-1。
(2)化合物7的合成
通过以与制备例1的(5)中相同的方式制备来获得2.6g化合物7，不同之处在于分别使用化合物I7(1.7g，2.5mmol)和中间体7-1(2.91g，5.5mmol)代替制备例1的(5)中的化合物I1和中间体1-4。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物7。MS：[M+H]+＝1576
化个物7的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.77-7.73(m，4H)，7.68-7.55(m，4H)，7.52-7.46(m，4H)，7.41-7.32(m，10H)，7.24-7.13(m，4H)，7.10-6.38(m，30H)，4.39(m，4H)，4.30(m，4H)，3.99(m，4H)，1.75(m，4H)，0.84(m，6H)
制备例8.化合物8的制备
(1)中间体8-1的合成
将中间体1-2(39g，90mmol)、苯并环丁烷-4-硼酸(20g，135mmol)、Cu(OAc)2(16.4g，90mmol，1当量)和分子筛(90g)放入RBF中。向其中添加DCM(900mL)和三乙胺(TEA)(63mL，450mmol，5当量)，将所得混合物在室温下搅拌过夜。用乙酸乙酯和水进行萃取，收集有机层，然后将有机层使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。在柱纯化之后，在DCM/EtOH条件下进行结晶以获得15g中间体8-1。
(2)化合物8的合成
通过以与制备例1的(5)中相同的方式制备来获得3g化合物8，不同之处在于分别使用化合物18(1.7g，2.5mmol)和中间体8-1(2.93g，5.5mmol)代替制备例1的(5)中的化合物I1和中间体1-4。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物8。MS：[M+H]+＝1584
化个物8的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.93(m，2H)，7.78-7.72(m，10H)，7.39-7.24(m，14H)，7.09-6.93(m，24H)，6.85(m，2H)，6.78-6.65(m，8H)，6.61(d，2H)，6.44(m.2H)，3.04-2.97(m，8H)
制备例9.化合物9的制备
(1)中间体9-1的合成
以与制备例1的(1)中相同的方式制备中间体9-1，不同之处在于使用1-溴-2,3,4,5,6-五氟苯(31.8mL，255mmol)代替制备例1的(1)中的1-溴-4-氟苯。
(2)中间体9-2的合成
通过以与制备例1的(2)中相同的方式制备来获得52.8g中间体9-2，不同之处在于使用中间体9-1(64.1g，150mmol)代替制备例1的(2)中的中间体1-1。
(3)中间体9-3的合成
通过以与制备例1的(3)中相同的方式制备来获得48.6g中间体9-3，不同之处在于使用中间体9-2(50.3g，100mmol)代替制备例1的(3)中的中间体1-2。
(4)中间体9-4的合成
通过以与制备例1的(4)中相同的方式制备来获得31g中间体9-4，不同之处在于使用中间体9-3(43.7g，72mmol)代替制备例1的(4)中的中间体1-3。
(5)化合物9的合成
通过以与制备例1的(5)中相同的方式制备来获得2.8g化合物9，不同之处在于分别使用化合物I9(1.67g，2.5mmol)和中间体9-4(3.3g，5.5mmol)代替制备例1的(5)中的化合物I1和中间体1-4。通过LC-MS和NMR确定合成了化合物9。MS：[M+H]+＝1717
化个物9的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.08(m，2H)，8.02(m，2H)，7.87-7.70(m，10H)，7.47-7.32(m，10H)，7.15(m，2H)，7.05-6.90(m，8H)，6.90-6.85(m，12H)，6.77-6.65(m，8H)，6.53(d，4H)，6.51(m，2H)，6.36(m，2H)，5.71(dd，2H)，5.18(dd，2H)
<器件实施例>
实验例1.
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇和丙酮溶剂超声波洗涤并干燥，然后将基底清洗5分钟，将基底转移至手套箱。
在ITO透明电极上，将包含重量比为8:2的制备例1中先前制备的化合物1和以下化合物G的2重量％环己酮墨旋涂到ITO表面上，在220℃下热处理30分钟，从而形成厚度为的空穴注入层。
将以下化合物A的2重量％甲苯墨旋涂到空穴注入层上，在120℃下对涂覆的空穴注入层进行热处理10分钟，从而形成厚度为的空穴传输层。在空穴传输层上将以下化合物B和化合物C以92:8的重量比真空沉积，从而形成厚度为/>的发光层。在发光层上将以下化合物D真空沉积，从而形成厚度为/>的电子传输和注入层。在电子传输和注入层上将LiF和铝顺序沉积至分别具有/>和/>的厚度，从而形成阴极。
在前述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/>/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>/秒和/>/秒，将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-8托。
实验例2至9.
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在制造空穴注入层(HIL)期间使用下表1中描述的化合物代替化合物1。
比较例1至15
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在制造空穴注入层期间使用下表1中描述的化合物代替化合物1。
比较例1至15中使用的化合物CE1至CE15如下。
/>
对于各实验例和比较例中制造的有机发光器件，下表1中示出了在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、外量子效率、亮度和使用寿命的结果。外量子效率通过(发射的光子数)/(注入的电荷载流子数)来获得。T95意指亮度降低至初始亮度(500尼特)的95％所花费的时间(小时)。
[表1]
在实验例1至9中，使用根据本发明的由化学式1表示的化合物作为空穴注入层的主体，在比较例1至15中，使用未键合有氟基(-F)的化合物CE1、CE2、CE11至CE15(比较例1、2、11至15)、包含4个或更多个可固化基团的化合物CE3(比较例3)、不包含可固化基团的化合物CE4(比较例4)、或包含芳基代替杂芳基的化合物CE5至CE10(比较例5至10)。
如表1所示，可以确定与比较例1至15的有机发光器件相比，其中使用根据本发明的由化学式1表示的化合物作为空穴注入层的主体的有机发光器件(实验例1至9)中的驱动电压显著降低并且使用寿命显著提高。此外，可以确定与比较例1至15的有机发光器件相比，实验例1至9的有机发光器件中的效率和亮度增加。由此，可以确定通过引入到分子中的杂芳基(二苯并呋喃基等)和氟基(-F)改善了膜和界面特性，并且HOMO能级的变化改善了空穴迁移率和空穴/电子平衡，从而改善了有机发光器件的性能。同时，认为在其中使用具有4个或更多个可固化基团的化合物的比较例3的情况下，由于即使在热处理之后也未被固化并保留的可固化基团，驱动电压增加并且使用寿命降低。由于其中使用不包含可固化基团的化合物的比较例4即使在热处理之后也不具有耐溶剂性，因此可以看出由于大多数材料在空穴传输层(HTL)的成膜期间被洗去，因此器件无法正常运行。

Claims (14)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烃环基，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、Se或NR，
L为经取代或未经取代的二价烃环基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
L10和L11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团，
R和R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n1和n2各自为0至4的整数，并且当n1和n2各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，
m1和m2各自为1至5的整数，n1+m1为5或更小，以及n2+m2为5或更小，以及
n3和n4各自为1至7的整数，并且当n3和n4各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述可固化基团为以下结构中的任一者：
在所述结构中，
L51至L56彼此相同或不同，并且各自独立地为选自以下的任一个或两个或更多个连接基团：直接键；-O-；经取代或未经取代的亚烷基；以及经取代或未经取代的亚芳基，以及
为与化学式1键合的部分。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1为以下化学式2：
[化学式2]
在化学式2中，
Cy1至Cy4、Y1、Y2、L、L1至L4、L10、L11、X1、X2、R1至R4、n1至n4、m1和m2的限定与化学式1中的那些相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1为以下化学式3：
[化学式3]
在化学式3中，
Y1、Y2、L、L1至L4、L10、L11、X1、X2、R1至R4、n1至n4、m1和m2的限定与化学式1中的那些相同，
R50和R51彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，以及
n50和n51各自为1至7的整数，并且当n50和n51各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中L为以下结构中的任一者：
在所述结构中，
R10至R31彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n10至n21各自为1至4的整数，n22、n23、n28和n29各自为1至3的整数，n24和n25各自为1至7的整数，n26为1至8的整数，n27为1至6的整数，并且当n10至n29各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，以及
为与化学式1键合的部分。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6-30亚芳基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的C1-30烷基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中L10和L11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的化合物为以下结构中的任一者：
10.一种涂覆组合物，包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.一种有机发光器件，包括：第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求10所述的涂覆组合物或其固化产物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为空穴传输层、空穴注入层、或同时传输和注入空穴的层。
13.一种用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：准备第一电极；
在所述第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成第二电极，
其中形成所述有机材料层包括使用根据权利要求10所述的涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
14.根据权利要求13所述的方法，其中使用所述涂覆组合物形成所述有机材料层包括：
将所述涂覆组合物涂覆；以及
对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
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