CN109863133B - 基于芴的化合物、使用其的有机发光器件及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及式1的基于芴的化合物、包含式1的基于芴的化合物的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法。
Description
技术领域
本说明书要求于2017年2月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0026712号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及基于芴的化合物、包含所述基于芴的化合物的涂覆组合物、通过使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件及其制造方法。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换为可见光线的实例之一。有机发光现象的原理如下。当将有机材料层布置在阳极与阴极之间时，如果在两个电极之间施加电流，则电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子和空穴复合以形成激子，并且激子再次落回基态而发光。利用该原理的有机发光器件通常可以由阴极、阳极和布置在其间的有机材料层(例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层)构成。
有机发光器件中使用的材料大部分是纯有机材料或其中有机材料和金属形成配合物的配位化合物，并且根据其用途可分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，通常使用具有p型特性的有机材料(即，容易被氧化且当材料被氧化后电化学稳定的有机材料)作为空穴注入材料或空穴传输材料。同时，通常使用具有n型特性的有机材料(即，容易被还原且当材料被还原后电化学稳定的有机材料)作为电子注入材料或电子传输材料。作为发光层材料，优选的是兼具p型特性和n型特性的材料(即，在氧化和还原两种状态下都稳定的材料)，并且优选的是具有高发光效率的当形成激子时将激子转化为光的材料。
为了获得能够以低电压驱动的高效率有机发光器件，需要使注入有机发光器件的空穴或电子顺利地传输至发光层，同时，需要使注入的空穴和电子不离开发光层。为此，有机发光器件中使用的材料需要具有适当的带隙以及HOMO或LUMO能级。
此外，有机发光器件中使用的材料需要具有优异的化学稳定性、优异的电荷迁移率、优异的与电极或相邻层的界面特性等。也就是说，有机发光器件中使用的材料需要使水分或氧气引起的变形最小化。此外，通过具有适当的空穴或电子迁移率以使有机发光器件的发光层中的空穴和电子的密度得以平衡，有机发光器件中使用的材料需要使激子能够最大限度地被形成。此外，为了器件的稳定性，有机发光器件中使用的材料需要使与包含金属或金属氧化物的电极的界面能够得以改善。
除了上述那些之外，用于溶液法的在有机发光器件中使用的材料还需要另外具有以下特性。
首先，有机发光器件中使用的材料需要形成可储存的均匀溶液。由于用于沉积法的商业化材料具有良好的结晶度，因此材料无法很好地溶解在溶液中，或者即使在材料形成溶液时其晶体也容易形成，很有可能随着储存时间，溶液的浓度梯度改变，或者形成有缺陷的器件。
其次，进行溶液法的层需要对在形成其他层的过程期间使用的溶剂和材料具有耐性，并且在制造有机发光器件时，需要具有优异的电流效率和优异的使用寿命特性。
因此，本领域需要开发新有机材料。
发明内容
技术问题
本说明书的一个目的是提供用于溶液法的可以在有机发光器件中使用的基于芴的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
提供了由下式1表示的基于芴的化合物。
[式1]
在式1中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚环烷基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
L为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团可以彼此结合以形成经取代或未经取代的烃环，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为可光固化基团或热固性基团，
n1和n4各自独立地为0至5的整数，
n2和n6各自独立地为0至4的整数，
n3和n5各自独立地为0至3的整数，
当n1至n6各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
m1和m2各自独立地为2至12的整数，以及
当m1和m2各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
本说明书提供了包含上述基于芴的化合物的涂覆组合物。
本说明书还提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含所述涂覆组合物或其固化产物，以及所述涂覆组合物的固化产物呈所述涂覆组合物通过热处理或光处理而固化的状态。
最后，本说明书提供了用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中有机材料层的形成包括通过使用所述涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物形成稳定的薄膜，其通过在低于220℃下的热处理或单独的UV处理而在接下来的溶液法中不受损害。芴结构、直接连接至芴的9号碳的芳基、以及固化基团与芴之间的适当间隔基可以通过干扰分子间相互作用来调节玻璃化转变温度和熔点。此外，固化基团的运动性增加或固化基团周围的空间位阻降低，从而使根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物具有低固化点。根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物可以用作用于溶液法的用于有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以提供低驱动电压、高发光效率和高使用寿命特性。此外，由于使用基于芴的化合物，因此溶解性提高，因此优点在于，在制备溶液法的墨时，溶剂的选择变宽，并且可以降低熔点和固化温度。
附图说明
图1示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的实例。
图2是示出化合物1的DSC测量图的图。
图3是示出比较化合物A的DSC测量图的图。
图4是示出比较化合物B的DSC测量图的图。
图5是示出比较化合物C的DSC测量图的图。
图6是示出化合物1的膜保留率实验的结果的图。
图7是示出比较化合物A的膜保留率实验的结果的图。
101：基底
201：阳极
301：空穴注入层
401：空穴传输层
501：发光层
601：同时注入电子和传输电子的层
701：阴极
具体实施方式
通常，由于用于溶液法的在有机发光器件中使用的基于芳基胺的单分子对下一工艺中的溶剂不具有耐性，因此需要向用于溶液法的可以在OLED器件中使用的基于芳基胺的单分子中引入固化基团。由于在根据本发明的键合有胺基的基于芴的化合物中，因连接基团而在固化基团与芴之间保持适当的距离，因此固化基团周围的空间位阻降低并且固化基团自身的运动性增加，从而在对薄膜进行光处理和热处理期间有效地进行固化反应并形成具有优异的耐溶剂性的薄膜。
此外，当作为固化基团的苯乙烯基团或乙烯基基团键合至根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物时，固化基团被引入芴的9号碳位置，该位置处与芴的核心结构的共轭被破坏，从而在键合有固化体的芴与基于芳基胺的单分子核心骨架连接的部分处减小对薄膜的干扰，使对核心骨架的分子轨道函数(molecular orbital function)的不期望的影响最小化，并且制造具有更长使用寿命的有机发光器件。
下文中，将详细描述本说明书。
在本说明书中，当一个构件布置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，除非另外特别说明，否则当一部分“包括”一个构成要素时，这不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中，包括在马库什(Markush)型表达中的术语“其组合”意指选自马库什型表达中描述的构成要素中的一者或更多者的混合物或组合，并且意指包括选自上述构成要素中的一者或更多者。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的基于芴的化合物。具有由式1表示的芴固化体的材料的优点在于，通过引入具有直接连接至芴的9号碳的芳基和具有合适的间隔基的固化基团，可以降低熔点和固化温度。此外，芴的9H的组合可以在器件的制造期间阻止聚集现象。
[式1]
在式1中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚环烷基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
L为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团可以彼此结合以形成经取代或未经取代的烃环，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为可光固化基团或热固性基团，
n1和n4各自独立地为0至5的整数，
n2和n6各自独立地为0至4的整数，
n3和n5各自独立地为0至3的整数，
当n1至n6各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
m1和m2各自独立地为2至12的整数，以及
当m1和m2各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1的基于芴的化合物优选为对适当的有机溶剂具有溶解性的化合物。
在本说明书中，“热固性基团或可光固化基团”可以意指通过暴露于热和/或光而使化合物交联的反应性取代基。当通过热处理或光照射使碳-碳多重键和环状结构分解而产生的自由基彼此连接时，可以产生交联。
在本说明书的一个示例性实施方案中，热固性基团或可光固化基团为以下结构中的任一者。
在所述结构中，
A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含热固性基团或可光固化基团的基于芴的化合物具有时间和成本方面的经济效益，原因是有机发光器件可以通过溶液施加法来制造。
此外，当通过使用包含含有热固性基团或可光固化基团的基于芴的化合物的涂覆组合物形成涂层时，所述热固性基团或可光固化基团通过热或光形成交联，因此，当在该涂层的上部上堆叠另外的层时，防止包含在涂覆组合物中的化合物被溶剂洗掉，由此保留该涂层并且同时将另外的层堆叠在上部。
此外，当热固性基团或可光固化基团形成交联时，使得形成涂层，存在的效果在于涂层对溶剂的耐化学性提高，并且膜保留率高。
此外，在根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物的情况下，可以通过溶液施加法来制造有机发光器件，从而使得能够实现大面积的器件。
根据本说明书的一个示例性实施方案的其中通过热处理或光照射形成交联的基于芴的化合物具有的效果在于热稳定性优异，原因是多个基于芴的化合物交联，因此交联以薄膜的形式提供在有机发光器件中。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物在核心结构中包含胺结构，因此可以具有作为有机发光器件中的空穴注入、空穴传输材料或发光材料的适当的能级和带隙。此外，可以通过调节根据本说明书的一个示例性实施方案的式1的基于芴的化合物的取代基来精细地调节适当的能级和带隙，以及可以通过改善有机材料之间的界面特性来提供具有低驱动电压和高发光效率的有机发光器件。
下文中，将详细描述本说明书的取代基。
本说明书中描述的化合物的未键合取代基的位置可以为氢，或者该位置可以键合有氘。
在本说明书中，
和
意指与另一取代基或键合部分键合的部分。
在本说明书中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；甲硅烷基；烷基；环烷基；烷氧基；烯基；芳基；和杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，也可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链、支化或环状的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、正戊基、异戊基、叔戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、己基、正己基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。
烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由式-SiRR’R”表示，并且R、R’和R”可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。其具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至40。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻基团可彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，芴基可以为
等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含一个或更多个除碳之外的原子，即，一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个示例性实施方案，杂芳基的碳原子数为2至40。根据一个示例性实施方案，杂芳基的碳原子数为2至20。杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基可以选自上述芳基的实例，不同之处在于其为二价基团。
在本说明书中，亚烷基可以选自上述烷基的实例，不同之处在于其为二价基团。
在本说明书中，亚环烷基可以选自上述环烷基的实例，不同之处在于其为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基可以选自上述杂芳基的实例，不同之处在于其为二价基团。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指：对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，布置成空间上最接近相应取代基的取代基，或者对相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，通过使相邻基团彼此结合以形成的环可以是单环或多环的，可以是脂族环、芳族环、或脂族环和芳族环的稠环，并且可以形成烃环。
烃环可以选自上述环烷基或芳基的实例，不同之处在于其为二价基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基，或者相邻基团彼此结合以形成经取代或未经取代的烃环。
根据另一个示例性实施方案，R1为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，或者当n1为2或更大时，相邻基团彼此结合以形成经取代或未经取代的烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者相邻基团彼此结合以形成烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者当n1为2或更大时，相邻基团彼此结合以形成烃环。
在另一个示例性实施方案中，R1为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基，或者当n1为2或更大时，相邻基团彼此结合以形成烃环。
在另一个示例性实施方案中，R1为氢；氘；卤素基团；甲基；乙基；丙基；丁基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基，或者当n1为2或更大时，相邻基团彼此结合以形成烃环。
在另一个示例性实施方案中，当n1为2或更大时，两个或更多个R1可以彼此结合以形成芳族烃环。
在另一个示例性实施方案中，当n1为2或更大时，两个或更多个R1可以彼此结合以形成具有6至12个碳原子的芳族烃环。
在另一个示例性实施方案中，当n1为2或更大时，两个或更多个R1可以彼此结合以形成经取代或未经取代的苯环，并因此可以变成经取代或未经取代的萘基。
根据另一个示例性实施方案，当n1为2或更大时，两个或更多个R1可以彼此结合以形成苯环，并因此可以变成萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R4为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基，或者相邻基团彼此结合以形成经取代或未经取代的烃环。
根据另一个示例性实施方案，R4为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，或者当n4为2或更大时，相邻基团彼此结合以形成经取代或未经取代的烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R4为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者相邻基团彼此结合以形成烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R4为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者当n4为2或更大时，相邻基团彼此结合以形成烃环。
在另一个示例性实施方案中，R4为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基，或者当n4为2或更大时，相邻基团彼此结合以形成烃环。
在另一个示例性实施方案中，R4为氢；氘；卤素基团；甲基；乙基；丙基；丁基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基，或者当n4为2或更大时，相邻基团彼此结合以形成烃环。
在另一个示例性实施方案中，当n4为2或更大时，两个或更多个R4可以彼此结合以形成芳族烃环。
在另一个示例性实施方案中，当n4为2或更大时，两个或更多个R4可以彼此结合以形成具有6至12个碳原子的芳族烃环。
在另一个示例性实施方案中，当n4为2或更大时，两个或更多个R4可以彼此结合以形成经取代或未经取代的苯环，并因此可以变成经取代或未经取代的萘基。
根据另一个示例性实施方案，当n4为2或更大时，两个或更多个R4可以彼此结合以形成苯环，并因此可以变成萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n1和n4各自独立地为0至2的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R2、R3、R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R2、R3、R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R2、R3、R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在另一个示例性实施方案中，R2、R3、R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；乙基；丙基；丁基；苯基；联苯基；或萘基。
根据另一个示例性实施方案，R2、R3、R5和R6为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，n2、n3、n5和n6为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的亚烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的亚环烷基；经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚烷基。当L1和L2为经取代或未经取代的亚烷基时，L1和L2与其他连接基团相比更加有效地减小固化基团周围的空间位阻，并增加固化基团自身的运动性，以帮助固化反应，从而制造具有优异的耐溶剂性的薄膜。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的亚烷基。
根据另一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至12个碳原子的亚烷基。
根据另一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚甲基；经取代或未经取代的亚乙基；经取代或未经取代的亚丙基；经取代或未经取代的亚丁基；经取代或未经取代的亚戊基；经取代或未经取代的亚己基；经取代或未经取代的亚庚基；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的三亚苯基。
在另一个示例性实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为亚甲基；亚乙基；亚丙基；亚丁基；亚戊基；亚己基；或亚庚基。
根据另一个示例性实施方案，L1和L2为亚甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，m1和m2各自为2至12的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的亚杂芳基。
根据另一个示例性实施方案，L为未经取代或经选自芳基和烷基中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者未经取代或经选自芳基和烷基中的一者或更多者取代的具有2至30个碳原子的亚杂芳基。
根据另一个示例性实施方案，L为未经取代或经选自具有6至30个碳原子的芳基和具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者未经取代或经选自具有6至30个碳原子的芳基和具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的具有2至30个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L可以为以下结构中的任一者，但不限于此，并且以下结构可以被另外取代。
在所述结构中，
X12为S、SO、CRuRv、SiRwRx或NRy，
X1至X11彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、SiR’R”或NR，
R11至R25、Rs、Rt、Ru、Rv、Rw、Rx、Ry、R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，以及
s1为0至4的整数。
s1为0至2的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11至R25、Rs、Rt、Ru、Rv、Rw、Rx和Ry彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R11至R25、Rs、Rt、Ru、Rv、Rw、Rx和Ry彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R11至R25、Rs、Rt、Ru、Rv、Rw、Rx和Ry彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至8个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的芳基。
根据另一个示例性实施方案，R11至R25、Rs、Rt、Ru、Rv、Rw、Rx和Ry彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的戊基；经取代或未经取代的己基；经取代或未经取代的庚基；经取代或未经取代的辛基；或者经取代或未经取代的苯基。
根据另一个示例性实施方案，R11至R25、Rs、Rt、Ru、Rv、Rw、Rx和Ry彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；乙基；丙基；丁基；叔丁基；戊基；己基；庚基；辛基；或者未经取代或经丁基或己基取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至8个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的芳基。
根据另一个示例性实施方案，R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的戊基；经取代或未经取代的己基；或者经取代或未经取代的苯基。
根据另一个示例性实施方案，R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；乙基；丙基；丁基；叔丁基；戊基；己基；或苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X12为S或SO。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X12为CRuRv、SiRwRx或NRy。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2可以为以下结构中的任一者，但不限于此，并且以下结构可以被另外取代。
在所述结构中，
W为O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，
R31至R41、Ra、Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
p1为0至7的整数，
p2、p4和p5各自为0至4的整数，
p3和p6各自为0至5的整数，以及
当p1至p6各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R39至R41彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R39至R41彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R39至R41彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至8个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R39至R41彼此相同或不同，并且各自独立地为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R31至R38彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R31至R38彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至8个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R31至R38彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟基；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的联苯基。
在另一个示例性实施方案中，R31至R38彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟基；甲基；乙基；丙基；苯基；萘基；或联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，W为O。
在本说明书的一个示例性实施方案中，W为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，W为CRbRc。
在本说明书的一个示例性实施方案中，W为SiRdRe。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra、Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ra、Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在另一个示例性实施方案中，Ra、Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至8个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的芳基。
根据另一个示例性实施方案，Ra、Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；或经取代或未经取代的苯基。
根据另一个示例性实施方案，Ra、Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；乙基；或者未经取代或经叔丁基取代的苯基。
根据另一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；或者经取代或未经取代的芴基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自氘、卤素基团和甲基中的一者或更多者取代的苯基；未经取代或经选自氘、卤素基团和甲基中的一者或更多者取代的联苯基；未经取代或经选自氘、卤素基团和甲基中的一者或更多者取代的三联苯基；未经取代或经选自氘、卤素基团和甲基中的一者或更多者取代的萘基；未经取代或经选自氘、卤素基团和甲基中的一者或更多者取代的菲基；或者未经取代或经选自经氘、卤素基团、甲基和叔丁基取代的苯基中的一者或更多者取代的芴基。
根据本发明的一个示例性实施方案，式1的基于芴的化合物可以由以下化合物1至48中的任一者表示。
根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物可以通过以下将描述的制备方法来制备。
例如，对于式1的基于芴的化合物，核心结构可以如以下反应式1来制备。取代基可以通过本领域已知的方法进行键合，并且取代基的种类和位置或者取代基的数量可以根据本领域已知的技术来改变。
<式1的一般制备方法>
制备方法的取代基与式1的取代基的定义相同。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包含上述基于芴的化合物的涂覆组合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物包含基于芴的化合物和溶剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还可以包含聚合物化合物。当涂覆组合物还包含聚合物化合物时，涂覆组合物的墨特性可以增强。也就是说，还包含聚合物化合物的涂覆组合物可以提供适于涂覆或喷墨印刷的粘度。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物可以为液相。“液相”意指涂覆组合物在大气压下在室温下呈液态。
在本说明书的一个示例性实施方案中，溶剂例示为例如：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二
烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮、环己酮、异佛尔酮、四氢萘酮、萘烷酮和乙酰丙酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；以及例如四氢化萘的溶剂；但只要溶剂可以溶解或分散根据本发明的一个示例性实施方案的芴衍生物，溶剂就是足够的，并且不限于此。
在另一个示例性实施方案中，溶剂可以单独使用，或者以两种或更多种溶剂的混合物使用。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还可以包含选自热聚合引发剂和光聚合引发剂中的一种或两种或更多种添加剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，作为通过差示扫描量热计(DSC)测量式1的基于芴的化合物的结果，放热峰与放热峰之前的吸热峰之间的温度差为20℃或更大。
放热峰与放热峰之前的吸热峰之间的温度差可以为20℃至200℃。
差示扫描量热计(DSC)意指这样的装置：其可以基于样品的定量分析以及来自峰的位置、形状和数量的在样品变性期间峰的面积变化来定量测量变量例如样品的焓对热的变化，所述峰通过以下来获得，在通过程序以预定速率改变样品和参照材料的温度的同时，示出来自保持样品和参照材料之间的温度差为零所需的能量(焓)的量的测量的作为温度的函数的热流。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物不进一步包含p掺杂材料。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物进一步包含p掺杂材料。
在本说明书中，p掺杂材料意指使主体材料具有p半导体特性的材料。p半导体特性意指以最高占据分子轨道(HOMO)能级注入或传输电子的特性，即，具有大空穴传导性的材料的特性。
根据本说明书的一个示例性实施方案，p掺杂材料可以为F4TCNQ或包含硼阴离子的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，p掺杂材料可以为F4TCNQ或基于Farylborate的化合物，例如下式4-1至4-3，但不限于此。
[式4-1]
[式4-2]
[式4-3]
在本说明书中，只要p掺杂材料是使主体材料具有p半导体特性的材料，所述材料就是足够的，可以使用其一种或两种或更多种，并且其种类没有限制。
在本说明书的一个示例性实施方案中，基于式1的基于芴的化合物，p掺杂材料的含量为0重量％至50重量％。
在本说明书的一个示例性实施方案中，基于涂覆组合物的总固体含量，p掺杂材料的含量为0重量％至30重量％。在本说明书的一个示例性实施方案中，优选基于涂覆组合物的总固体含量，p掺杂材料的含量为1重量％至30重量％；以及在另一个示例性实施方案中，更优选基于涂覆组合物的总固体含量，p掺杂材料的含量为10重量％至30重量％。
在另一个示例性实施方案中，涂覆组合物还可以包含：含有热固性基团或可光固化基团的单分子；或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子。如上所述，含有热固性基团或可光固化基团的单分子、或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子可以是分子量为3,000g/mol或更小的化合物。根据一个实例，单分子的分子量可以为1,000g/mol至3,000g/mol。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还包含：分子量为2,000g/mol或更小并且含有热固性基团或可光固化基团的单分子；或者分子量为2,000g/mol或更小并且含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子。
包含热固性基团或可光固化基团的单分子或者包含能够通过热形成聚合物的端基的单分子可以意指苯基、联苯基、芴和萘的芳基；芳基胺或者其中热固性基团或可光固化基团或能够通过热形成聚合物的端基取代芴的单分子。
在另一个示例性实施方案中，涂覆组合物的粘度为2cP至15cP。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物在250℃或更低下的热处理之后在薄膜保留测试中的薄膜保留率为95％或更大。本发明的涂覆组合物具有优异的耐溶剂(例如甲苯和环己酮)性，因为在250℃或更低下的热处理之后在薄膜保留测试中的薄膜保留率为95％或更大。
在薄膜保留测试中，首先通过将涂覆组合物旋涂在基底(例如，玻璃等)上来形成薄膜，在氮气氛中进行热处理，然后测量薄膜的UV吸光度。此后，通过以下来测量薄膜保留率：将薄膜浸入诸如甲苯和环己酮的溶剂中约10分钟，干燥薄膜，然后测量薄膜的UV吸光度以比较在将薄膜浸入溶剂中之前和之后的UV吸光度最大峰的大小(在将薄膜浸入溶剂中之后的UV吸光度最大峰的大小/在将薄膜浸入溶剂中之前的UV吸光度最大峰的大小x100)。
本说明书还提供了通过使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件。
本说明书的一个示例性实施方案包括：第一电极；第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，有机材料层的一个或更多个层通过使用所述涂覆组合物或其固化产物来形成。所述涂覆组合物的固化产物意指所述涂覆组合物通过热处理或光处理而固化的状态。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为空穴传输层、空穴注入层，或同时传输和注入空穴的层。
在另一个示例性实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层。
在另一个示例性实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层，并且发光层包含所述基于芴的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括选自以下的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、同时注入空穴和传输空穴的层、电子传输层、电子注入层、同时注入电子和传输电子的层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极是阳极，第二电极是阴极。
根据另一个示例性实施方案，第一电极是阴极，第二电极是阳极。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阳极、具有一个或更多个层的有机材料层和阴极依次堆叠在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阴极、具有一个或更多个层的有机材料层和阳极依次堆叠在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机材料层还可以由单层结构构成，但是可以由其中堆叠有具有两个或更多个层的有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时注入空穴和传输空穴的层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时注入电子和传输电子的层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数目的有机层。
在本说明书的有机发光器件中，[基底/正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/电子传输层/负电极]可以以这样的次序堆叠。
在根据另一个示例性实施方案的本说明书的有机发光器件中，[基底/正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/同时注入电子和传输电子的层/负电极]可以以这样的次序堆叠。
例如，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示在图1中。
图1例示了其中在基底101上依次堆叠有阳极201、空穴注入层301、空穴传输层401、发光层501、同时注入电子和传输电子的层601和阴极701的有机发光器件的结构。
图1例示了有机发光器件，而有机发光器件不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层通过使用包含基于芴的化合物的涂覆组合物来形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或者其合金以形成阳极，通过沉积法、溶液法等在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了上述方法以外，可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件。
本说明书还提供了用于制造通过使用涂覆组合物来形成的有机发光器件的方法。
具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，所述方法包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，并且有机材料层的一个或更多个层通过使用涂覆组合物来形成。
根据本说明书的一个示例性实施方案，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层通过使用溶液法来形成。
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层通过使用旋涂来形成。
在另一个示例性实施方案中，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层通过印刷法来形成。
在本说明书的另一个示例性实施方案中，印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印或丝网印刷等，但不限于此。
对于根据本说明书的一个示例性实施方案的涂覆组合物，由于结构特性因此溶液法是适合的，使得有机材料层可以通过印刷法来形成，因此，在制造器件时具有时间和成本方面的经济效益。
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成包括：将涂覆组合物涂覆在作为阴极或阳极的第一电极上；以及使所涂覆的涂覆组合物经受热处理或光处理。
在本说明书的一个示例性实施方案中，使所涂覆的涂覆组合物经受热处理时的热处理温度为85℃至250℃。
在另一个示例性实施方案中，使所涂覆的涂覆组合物经受热处理时的热处理时间可以为1分钟至1小时。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当涂覆组合物不包含添加剂时，优选交联通过在100℃至250℃的温度下进行热处理来进行，并且更优选交联在120℃至200℃的温度下进行。此外，本说明书的涂覆组合物还可以包含引发剂，但更优选不使用引发剂。
当通过使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成包括使所涂覆的涂覆组合物经受热处理或光处理时，包含在涂覆组合物中的复数个基于芴的化合物可以形成交联，从而提供包括薄膜化结构的有机材料层。在这种情况下，当在通过使用该涂覆组合物形成的有机材料层的表面上堆叠另外的层时，可以防止该有机材料层被溶解或受到形态上的影响或被溶剂分解。
因此，当通过包括使所涂覆的涂覆组合物经受热处理或光处理的方法来形成通过使用涂覆组合物形成的有机材料层时，耐溶剂性提高，使得可以通过重复进行溶液沉积和交联方法来形成复数个层，并且稳定性提高，使得器件的使用寿命特性可以提高。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物可以包含芴和胺基，以在有机材料层中单独包含基于芴的化合物，可以通过热处理或光处理使得由包含基于芴的化合物的涂覆组合物制备的膜变薄，以及可以包括通过使用与其他单体混合的涂覆组合物获得的作为共聚物的材料。此外，基于芴的化合物可以包括通过使用与其他聚合物混合的涂覆组合物获得的作为共聚物或混合物的材料。
作为阳极材料，通常优选具有高功函数的材料，以促进空穴注入有机材料层中。可以在本发明中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有低功函数的材料，以促进电子注入有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如钡、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入阳极处的空穴的效应和将对发光层或发光材料的优异的注入空穴效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力也是优异的。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、兼具共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出可见光线区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘(periflanthene)等，苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以熟练地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为后接铝层或银层的具有低功函数的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子迁移至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也是优异的。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据待使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
下文中，将参照用于具体地描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以多种形式进行修改，并且不应被解释为本说明书的范围限于下述实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地说明本说明书。
<制备例>
制备例1.化合物1的合成
(1)中间体3的合成
2-溴-9-苯基-9H-芴-9-醇(2)的合成：将包含具有溶解在无水四氢呋喃(THF)中的2-溴-9H-芴-9-酮(1)(5g，19.3mmol)的溶液的烧瓶放入冰水浴中。向其中添加苯基溴化镁(在四氢呋喃[THF]中3M，9.65ml，29.0mmol)，并将所得混合物在0℃下搅拌20分钟。用NH4Cl(水溶液)终止反应，然后用乙醚(Et2O)萃取。使用MgSO4干燥有机层，并使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。对余物进行柱纯化，以获得6.5g(定量产率)的中间体2。
2-溴-9-苯基-9H-芴(3)的合成：在将中间体2(3.6g，10.6mmol)溶解在二氯甲烷[DCM]中之后，向其中添加三乙基硅烷(2.6ml，16.1mmol)和1.3ml三氟乙酸，并将所得混合物在室温下搅拌过夜。通过薄层色谱法(TLC)确认中间体2消失，向其中添加硅胶，并通过真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。用其上吸附有产物的硅胶进行柱纯化，以获得3.26g(产率95％)的中间体3。
(2)中间体5的合成
4-((6-溴己基)氧基)苯甲醛(5)的合成：在将4-羟基苯甲醛(6.1g，50mmol)、碳酸钾(10g，75mmol)和1,6-二溴己烷(15ml，100mmol)溶解在丙酮中之后，使所得溶液回流3小时。过滤反应物之后，使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。对余物进行柱纯化，以获得9.9g(产率69％)的中间体5。
(3)中间体7的合成
4-((6-(2-溴-9-苯基-9H-芴-9-基)己基)氧基)苯甲醛(6)的合成：将中间体3(3.7g，11.5mmol)和中间体5(3g，10.5mmol)溶解在50℃下的油浴中的20ml二甲基亚砜[DMSO]中。向其中添加0.5ml 50重量％NaOH(水溶液)，将所得混合物搅拌过夜，再次向其中添加0.5ml 50重量％NaOH(水溶液)，并将所得混合物再搅拌2小时。将反应物添加至400ml水中并沉淀，然后过滤沉淀物。将通过过滤获得的固体再次添加至100ml乙醇中，将所得混合物搅拌约10分钟，然后再次过滤产物。将滤饼在真空烘箱中干燥，以获得4.48g(产率81％)的中间体6。
2-溴-9-苯基-9-(6-(4-乙烯基苯氧基)己基)-9H-芴(7)的合成：将包含甲基溴化鏻(5.1g，14.3mmol)的烧瓶浸入冰水中，然后向其中添加100ml无水四氢呋喃[THF]。向其中添加KOtBu(1.6g，14.3mmol)，并将所得混合物搅拌30分钟。将4-((6-(2-溴-9-苯基-9H-芴-9-基)己基)氧基)苯甲醛(3g，5.7mmol)溶解在无水四氢呋喃[THF]中，将所得溶液放入反应烧瓶中并再次搅拌1小时。通过向其中添加水来终止反应，并用二氯甲烷[DCM]萃取产物。在MgSO4上干燥有机溶剂并过滤之后，通过使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。对余物进行柱纯化，以获得2.63g(产率88％)的中间体7。
(4)化合物1的合成
化合物1(N4，N4’-二([1，1’-联苯基]-4-基)-N4，N4’-双(9-苯基-9-(6-(4-乙烯基苯氧基)己基)-9H-芴-2-基)-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺)的合成：将中间体7(700mg，1.34mmol)、N4，N4’-二([1，1’-联苯基]-4-基)-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(327mg，0.67mmol)和NaOtBu(384mg，4mmol)放入50ml圆底烧瓶中，向其中添加7ml无水甲苯。在将包含反应物的圆底烧瓶放入90℃下的油浴中并将反应物搅拌4小时之后，移除油浴，并用二氯甲烷[DCM]稀释产物。向其中添加硅胶和硅藻土，将所得混合物搅拌5分钟，然后过滤。在通过使用真空旋转蒸发仪从滤液中除去有机溶剂之后，对余物进行柱纯化，以获得560mg(产率61％，HPLC纯度99.4％)的化合物1。
化合物1的NMR测量值：1H NMR(500MHz，CD2Cl2)δ7.70(d，2H)，7.68(d，2H)，7.57(d，4H)，7.48(t，8H)，7.41(t，4H)，7.34-7.26(m，8H)，7.23-7.10(m，26H)，6.76(d，4H)，6.64-6.58(dd，2H)，5.56(d，2H)，5.07(d，2H)，3.85(t，4H)，2.46-2.36(m，4H)，1.67-1.61(m，4H)1.35-1.23(m，8H)，0.92-0.73(m 4H)
制备例2.化合物10的合成
(1)中间体10的合成
1-溴-4-(6-溴己基)苯(9)的合成：在将1，4-二溴苯(8)(8.0g，33.9mmol)溶解在四氢呋喃[THF]中之后，使用干冰/丙酮浴降低温度。向其中缓慢添加nBuLi(13.6ml，33.9mmol，在己烷中2.5M)，然后将所得混合物搅拌1小时。接着，向其中添加1,6-二溴己烷(11ml，72mmol)，然后将所得混合物搅拌过夜。用水终止反应，并用二氯甲烷萃取产物。使萃取物经受蒸馏纯化，以获得5.7g(产率53％)的中间体9。
1-(6-溴己基)-4-乙烯基苯(10)的合成：在将中间体9(3.0g，9.4mmol)和乙烯基三氟硼烷钾盐(1.9g，14mmol)溶解在四氢呋喃[THF]中之后，向其中添加2N Cs2CO3水溶液和Pd(PPh3)4(1.1mg，0.94mmol)，并将所得混合物在回流条件下搅拌6小时。接着，向其中添加水，并用乙酸乙酯萃取产物。在MgSO4上干燥有机层，通过使用真空旋转蒸发仪进行浓缩，然后进行柱纯化，以获得2.06g(产率82％)的中间体10。
(2)中间体11的合成
2-溴-9-苯基-(6-(4-乙烯基苯基)己基)-9H-芴(11)的合成：将中间体10(532mg，2.0mmol)和中间体3(642mg，2.0mmol)溶解在20ml甲苯中，向其中添加4.5ml 50重量％NaOH，并将所得混合物在回流下搅拌12小时。在用二氯甲烷萃取产物并在MgSO4上干燥之后，通过使用真空旋转蒸发仪浓缩产物，然后进行柱纯化，以获得788mg(产率78％)的中间体11。
(3)化合物10的合成
化合物10的合成：将中间体11(788mg，1.56mmol)、N4，N4’-二([1，1’-联苯基]-4-基)-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(362mg，0.74mmol)和NaOtBu(427mg，4.4mmol)放入50ml圆底烧瓶中，并向其中添加13ml无水甲苯。在将包含反应物的圆底烧瓶放入80℃下的油浴中并将反应物搅拌4小时之后，移除油浴，并用二氯甲烷[DCM]稀释产物。向其中添加硅胶和硅藻土，将所得混合物搅拌5分钟，然后过滤。在通过使用真空旋转蒸发仪从滤液中除去有机溶剂之后，对余物进行柱纯化，以获得634mg(产率64％，HPLC纯度99.2％)的化合物10。
化合物10的NMR测量值：1H NMR(500MHz，CD2Cl2)δ7.70-7.68(m，4H)，7.57(d，4H)，7.47(t，8H)，7.42(t，4H)，7.34-7.29(m，4H)，7.26(d，4H)，7.22-7.12(m，26H)，7.05(d，4H)，6.67-6.61(dd，2H)，5.64(d，2H)，5.13(d，2H)，2.49(t，4H)，2.42-2.34(m，4H)，1.50-1.44(m，4H)，1.26-1.10(m，8H)，0.90-0.81(m 4H)
制备例3.化合物29的合成
(1)中间体12的合成
4-(4-溴丁氧基)苯甲醛(12)的合成：将4-羟基苯甲醛(6.1g，50mmol)、碳酸钾(10g，75mmol)和1，4-二溴丁烷(12ml，100mmol)溶解在丙酮中，然后使所得溶液回流3小时。过滤反应物之后，通过使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂，并对余物进行柱纯化以获得7.7g(产率60％)的中间体12。
(2)中间体14的合成
4-(4-(2-溴-9-苯基-9H-芴-9-基)丁氧基)苯甲醛(13)的合成：将中间体3(9g，28mmol)和中间体12(7g，27.2mmol)溶解在50℃下的油浴中的60ml二甲基亚砜[DMSO]中。向其中添加1.5ml 50重量％NaOH(水溶液)，将所得混合物搅拌过夜，再次向其中添加1.5ml50重量％NaOH(水溶液)，并将所得混合物再搅拌2小时。将反应物添加至600ml水中并沉淀，然后过滤沉淀物。将通过过滤获得的固体再次添加至100ml乙醇中，将所得混合物搅拌约10分钟，然后再次过滤产物。将滤饼在真空烘箱中干燥，以获得10.7g(产率79％)的中间体13。
2-溴-9-苯基-9-(4-(4-乙烯基苯氧基)丁基)-9H-芴(14)的合成：将包含甲基溴化鏻(7.15g，20mmol)的烧瓶浸入冰水中，然后向其中添加100ml无水四氢呋喃[THF]。向其中添加KOtBu(2.24g，20mmol)，并将所得混合物搅拌30分钟。将中间体13(5g，10mmol)溶解在无水四氢呋喃[THF]中，并将所得溶液放入反应烧瓶中，然后再次搅拌1小时。通过向其中添加水来终止反应，并用二氯甲烷[DCM]萃取产物。在MgSO4上干燥有机溶剂并过滤之后，通过使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。对余物进行柱纯化，以获得4.45g(产率90％)的中间体14。
(4)化合物29的合成
化合物29(N4,N4’-二([1,1’-联苯基]-4-基)-N4,N4’-双(9-苯基-9-(4-(4-乙烯基苯氧基)丁基)-9H-芴-2-基)-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺)的合成：将中间体14(1.62g，3.27mmol)、N4，N4’-二([1，1’-联苯基]-4-基)-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(743mg，1.52mmol)和NaOtBu(730mg，7.6mmol)放入50ml圆底烧瓶中，向其中添加12ml无水甲苯。在将包含反应物的圆底烧瓶放入90℃下的油浴中并将反应物搅拌1小时之后，移除油浴，并用二氯甲烷[DCM]稀释产物。向其中添加硅胶和硅藻土，将所得混合物搅拌5分钟，然后过滤。在通过使用真空旋转蒸发仪从滤液中除去有机溶剂之后，对余物进行柱纯化以获得1.1g(产率55％，HPLC纯度99.2％)的化合物29。
化合物29的NMR测量值：1H NMR(500MHz，CD2Cl2)δ7.70(d，2H)，7.68(d，2H)，7.57(d，4H)，7.48(t，8H)，7.41(t，4H)，7.34-7.26(m，8H)，7.23-7.10(m，26H)，6.76(d，4H)，6.64-6.58(dd，2H)，5.56(d，2H)，5.07(d，2H)，3.83-3.74(m，4H)，2.53-2.35(m，4H)，1.70-1.58(m，4H)，1.04-0.84(m 4H)
制备例4.化合物39的合成
中间体17(N4，N4”-二([1，1’-联苯基]-4-基)-2’，5’-二己基-[1，1’：4’，1”-三联苯基]-4，4”-二胺)的合成：将甲苯/EtOH/2N K2CO3(水溶液)(2v∶1v∶1v)溶剂放入包含N-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-[1，1’-联苯基]-4-胺(15)(1.2g，3.3mmol)和1，4-二溴-2，5-二己基苯(16)(0.6g，1.5mmol)的反应烧瓶中。使用真空泵将反应烧瓶脱气。将Pd(PPh3)4(347mg，0.3mmol)放入反应烧瓶中，并将所得混合物在90℃下搅拌一天。使用真空旋转蒸发仪除去乙醇，并用二氯甲烷(DCM)萃取有机物质。在MgSO4上干燥有机层之后，过滤有机层并进行柱纯化以获得730mg(产率66％)的中间体17。
化合物39(N4,N4”-二([1,1’-联苯基]-4-基)-2’,5’-二己基-N4,N4”-双(9-苯基-9-(6-(4-乙烯基苯氧基)己基)-9H-芴-2-基)-[1,1’:4’,1”-三联苯基]-4,4”-二胺)的合成：将中间体7(1.13g，2.16mmol)、中间体17(720mg，0.98mmol)和NaOtBu(470mg，4.9mmol)放入50ml圆底烧瓶中，并向其中添加12ml无水甲苯。在将包含反应物的圆底烧瓶放入90℃下的油浴中并将反应物搅拌1小时之后，移除油浴，并用二氯甲烷[DCM]稀释产物。向其中添加硅胶和硅藻土，并将所得混合物搅拌5分钟，然后过滤。在通过使用真空旋转蒸发仪从滤液中除去有机溶剂后，对余物进行柱纯化以获得986mg(产率62％，HPLC纯度99.3％)的化合物39。化合物39的APCI-Mass测量值[M+H]+：1618.0
制备例5.化合物43的合成
(1)中间体19的合成
中间体19(N-([1,1’-联苯基]-4-基)-9-苯基-9-(4-(4-乙烯基苯氧基)丁基)-9H-芴-2-胺)的合成：将甲苯放入包含中间体14(3.0g，6.1mmol)、[1,1’-联苯基]-4-胺(2.0g，11.8mmol)和叔丁醇钠(1.73g，18.0mmol)的烧瓶中。将包含反应物的烧瓶浸入90℃下的油浴中，然后向其中添加Pd(PtBu3)2(93mg，0.18mmol)，并将烧瓶旋转1小时。通过向其中添加水来终止反应，用二氯甲烷(DCM)萃取产物，然后在MgSO4上干燥有机层。在使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂之后，对余物进行柱纯化，以获得2.93g(产率83％)的中间体19。
(2)化合物43的合成
化合物43的合成：将甲苯放入包含中间体19(1.28g，2.2mmol)、2,2’-二溴-9,9’-螺二[芴](474mg，1mmol)、叔丁醇钠(1.34g，14.0mmol)的烧瓶中，并且烧瓶用氮气鼓泡。将包含反应物的烧瓶浸入90℃下的油浴中，然后向其中添加Pd(PtBu3)2(36mg，0.07mmol)，并将烧瓶旋转1小时。通过向其中添加水来终止反应，用二氯甲烷(DCM)萃取产物，然后在MgSO4上干燥有机层。在使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂之后，对余物进行柱纯化以获得810mg(产率57％，HPLC纯度98.7％)的化合物43。化合物43的APCI-Mass测量值[M+H]+：1479.8。
制备例6.比较化合物A的合成
(1)中间体22的合成
4-(2-溴-9-羟基-9H-芴-9-基)苯甲醛(20)的合成：将1-溴-4-(二乙氧基甲基)苯(13.2g，64.9mmol)溶解在四氢呋喃中，并将温度降低至-78℃。向其中添加nBuLi(在己烷中2.5M，24ml，60mmol)，并将所得混合物在-78℃下搅拌30分钟。立即向其中添加2-溴-9H-芴-9-酮(10g，38.6mmol)并将所得混合物搅拌过夜。用1N HCl(水溶液)终止反应，随后用乙酸乙酯萃取。将收集的有机溶液在硫酸镁(MgSO4)上干燥并过滤之后，通过真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。对余物进行柱纯化之后，将纯化的产物重结晶(甲苯/己烷)以获得13g(产率55％)的中间体20。
4-(2-溴-9-苯基-9H-芴-9-基)苯甲醛(21)的合成：将140ml苯放入中间体20(4.5g，12.3mmol)中，向其中添加甲磺酸(400μl，6.16mmol)，然后将所得混合物使用迪安-斯达克(Dean-Stark)装置回流。用饱和NaHCO3(水溶液)中和酸，随后进行柱纯化以获得2.73g(产率52％)的中间体21。
2-溴-9-苯基-9-(4-乙烯基苯基)-9H-芴(22)的合成：将中间体21(2.9g，6.82mmol)和CH3BrPPh3(4.89g，13.7mmol)添加至四氢呋喃(THF)中，在0℃下向其中添加叔丁醇钾(1.553g，13.7mmol)，并将所得混合物搅拌1小时。用水终止反应，并用乙酸乙酯(EA)萃取产物。向收集的有机溶液中添加硫酸镁(MgSO4)并将所得混合物干燥并过滤之后，通过真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。对余物进行柱纯化以获得2.8g(产率97％)的中间体22。
(2)比较化合物A的合成
比较化合物A的合成：将甲苯放入包含中间体22(1.58g，3.74mmol)、N4，N4’-二苯基-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(572mg，1.7mmol)和叔丁醇钠(980mg，10.2mmol)的烧瓶中，并且烧瓶用氮气鼓泡。将包含反应物的烧瓶浸入90℃下的油浴中，然后向其中添加Pd(PtBu3)2(43mg，0.085mmol)，并将烧瓶旋转24小时。通过向其中添加水来终止反应，用二氯甲烷(DCM)萃取产物，然后在MgSO4上干燥有机层。使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂之后，对余物进行柱纯化以获得950mg(产率55％)的比较化合物A。
比较化合物A的NMR测量值：1H NMR(500MHz，CD2Cl2)δ7.71(d，2H)，7.65(d，2H)，7.42(d，4H)，7.35(d，4H)，7.27-7.20(m，18H)，7.17-7.13(m，4H)，7.11-7.06(m，14H)，7.03(t，2H)，6.70-6.64(dd，2H)，5.69(d，2H)，5.19(d，2H)
制备例7.比较化合物B的合成
(1)中间体20的合成
4-(2-溴-9-(2,5-二甲基苯基)-9H-芴-9-基)苯甲醛(23)的合成：将140ml对二甲苯放入中间体20(5.11g，14mmol)中，向其中添加甲磺酸(1.8ml，28mmol)，然后将所得混合物在70℃下搅拌一天。用饱和NaHCO3(水溶液)中和酸，随后用乙酸乙酯萃取。将收集的有机溶液在硫酸镁(MgSO4)上干燥并过滤之后，通过真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。对余物进行柱纯化以获得4.3g(产率68％)的中间体23。
2-溴-9-(2,5-二甲基苯基)-9-(4-乙烯基苯基)-9H-芴(24)的合成：将100ml无水四氢呋喃(THF)添加至CH3BrPPh3(11.8g，33.19mmol)中，在0℃下向其中添加叔丁醇钾(3.2g，28.44mmol)，并将所得混合物搅拌10分钟。将中间体23(4.3g，9.48mmol)溶解在无水四氢呋喃(THF)(20ml，10ml，10ml)中，向其中添加所得溶液，10分钟后，用水终止反应，并用乙酸乙酯萃取产物。将收集的有机溶液在NaSO4上干燥并过滤之后，通过使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂。对余物进行柱纯化以获得3.88g(产率91％)的中间体24。
(2)比较化合物B的合成
比较化合物B的合成：将甲苯放入包含中间体24(1.37g，3.03mmol)、N4,N4’-二苯基-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺(464mg，1.38mmol)和叔丁醇钠(769mg，8.3mmol)的烧瓶中，并且烧瓶用氮气鼓泡。将包含反应物的烧瓶浸入90℃下的油浴中，然后向其中添加Pd(PtBu3)2(36mg，0.085mmol)，并将烧瓶旋转24小时。通过向其中添加水来终止反应，用二氯甲烷(DCM)萃取产物，然后在MgSO4上干燥有机层。使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂之后，对余物进行柱纯化以获得500mg(产率34％)的比较化合物B。
比较化合物B的NMR测量值：1H NMR(500MHz，CD2Cl2)δ7.70(d，2H)，7.63(d，2H)，7.43(d，4H)，7.37(t，2H)，7.30-7.20(m，14H)，7.15-7.05(m，14H)，7.02(t，2H)，6.93(s，4H)，6.86(s，2H)，6.71-6.65(dd，2H)，5.70(d，2H)，5.20(d，2H)，2.15(s，6H).1.57(s，6H)
制备例8：比较化合物C的合成
(1)比较化合物C的合成
比较化合物C的合成：将甲苯放入包含中间体22(1.53g，3.61mmol)、N4，N4’-二苯基-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(801mg，1.64mmol)和叔丁醇钠(946mg，9.84mmol)的烧瓶中，并且烧瓶用氮气鼓泡。将包含反应物的烧瓶浸入90℃下的油浴中，然后向其中添加Pd(PtBu3)2(42mg，0.08mmol)，并将烧瓶旋转24小时。通过向其中添加水来终止反应，用二氯甲烷(DCM)萃取产物，然后在MgSO4上干燥有机层。使用真空旋转蒸发仪除去有机溶剂之后，对余物进行柱纯化以获得1.06mg(产率55％，HPLC纯度99.4％)的比较化合物C。
比较化合物C的NMR测量值：1H NMR(500MHz，CD2Cl2)δ7.73(d，2H)，7.69(d，2H)，7.59(d，4H)，7.48(t，8H)，7.43(t，4H)，7.38-7.30(m，8H)，7.28-7.11(m，30H)，6.71-6.65(dd，2H)，5.69(d，2H)，5.20(d，2H)
<实验例>
实验例1：DSC数据分析
从30℃开始，将温度以10℃/分钟升至300℃，然后使该温度保持30分钟。再将温度以10℃/分钟降至30℃，然后再以10℃/分钟升至300℃，从而获得DSC数据。获得的Tg、Tm和固化点示于表1中。
[表1]
在比较化合物A和B的比较中，观察到Tg、Tm和Trmax被直接连接至芴的9H位置的芳基改变。可以看出，当大于苯基的二甲苯基直接连接至9H位置时，可以影响分子的运动性的Tg和Tm值降低，固化点也降低10℃或更多。
在化合物1和比较化合物C的比较中，可以看出，化合物1具有比比较化合物C低得多的熔点和低得多的固化点。由于尺寸变大的芴基的影响(其受用作间隔基的烷基影响)，这些芴衍生物的分子间的相互作用减小，并且在固化基团与芴之间产生适当的间隔可以减小固化基团周围的空间位阻，从而诱导固化基团的固有固化点。
图2至图5是示出了DSC测量结果的图。
实验例2：薄膜保留率的测量
通过将化合物1和比较化合物A的2重量％甲苯溶液旋涂在玻璃上来形成薄膜。在氮气氛中，将由化合物1形成的薄膜和由比较化合物A形成的薄膜分别在200℃和220℃下热处理30分钟，并测量每种薄膜的UV吸光度。再将薄膜浸入甲苯和环己酮(CHON)中10分钟并干燥，然后测量UV。通过比较将薄膜浸入甲苯和环己酮(CHON)中之前和之后的UV吸光度的最大峰的大小来测量薄膜保留率。
在具有直接连接至芴的固化基团的比较化合物A的情况下，薄膜未保留(图7，薄膜保留率12％(甲苯)和3重量％(环己酮))，但具有芴单体(芴部分)与固化基团之间的适当间隔的化合物1具有优异的耐溶剂性(图6，薄膜保留率100％(甲苯、环己酮))。可以看出，固化基团周围的空间位阻减小和固化基团自身的运动性增大有助于固化反应。
图6是示出化合物1的膜保留率实验的结果的图。
图7是示出比较化合物A的膜保留率实验的结果的图。
实验例3.器件实施例
ITO基底的准备
将薄薄地涂覆有厚度为
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。
用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇和丙酮溶剂超声洗涤，干燥，然后清洗基底5分钟，并将基底输送到手套箱中。
器件实施例1
将HT-1:TB(8:2)的1.5重量％甲苯墨旋涂(4,000rpm)在透明ITO电极的表面上，并使电极在230℃下经受热处理(固化)30分钟，从而形成厚度为30nm的空穴注入层。将化合物1的2重量％甲苯墨旋涂(3,000rpm)在以上形成的空穴注入层上，并使电极在200℃下经受热处理(固化)30分钟，从而形成厚度为40nm的空穴传输层。使用EM-1的1重量％甲苯墨并旋涂(3,000rpm)在所形成的空穴传输层上，并使电极经受热处理，从而使发光层成膜以具有20nm的厚度。此后，将电极输送至真空沉积设备，然后将ET-1真空沉积在发光层上以具有35nm的厚度，从而形成电子注入和传输层。将LiF和铝依次沉积在电子注入和传输层上以分别具有1nm和100nm的厚度，从而形成阴极。
在上述过程中，使有机材料的沉积速率保持在
至
使阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
和
并且使沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托。以下化合物EM-1的Mw为20,000g/mol或更大。
器件实施例2
以与器件实施例1中相同的方式制造有机发光器件，与器件实施例1的制造过程的不同之处在于，在空穴注入层的膜形成期间使用化合物1:TB(8:2)的1.5重量％甲苯墨代替HT-1:TB(8:2)的1.5重量％甲苯墨。
器件实施例3
以与器件实施例1中相同的方式制造有机发光器件，与器件实施例1的制造过程的不同之处在于，在空穴传输层的膜形成期间使用化合物29的2重量％甲苯墨代替化合物1的2重量％甲苯墨。
器件实施例4
以与器件实施例1中相同的方式制造有机发光器件，与器件实施例1的制造过程的不同之处在于，在空穴传输层的膜形成期间使用化合物39的2重量％甲苯墨代替化合物1的2重量％甲苯墨。
器件实施例5
以与器件实施例1中相同的方式制造有机发光器件，与器件实施例1的制造过程的不同之处在于，在空穴传输层的膜形成期间使用化合物43的2重量％甲苯墨代替化合物1的2重量％甲苯墨。
比较器件实施例
以与器件实施例1中相同的方式制造有机发光器件，与器件实施例1的制造过程的不同之处在于，在空穴传输层的膜形成期间使用VNPB的2重量％甲苯墨代替化合物1的2重量％甲苯墨。
在通过使用根据本发明的材料和比较材料制造的各器件中，在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压、电流密度、量子效率(QE)和亮度值示于下表2中。T95表示在10mA/cm2的电流密度下从初始亮度(500nit)降低到初始亮度的95％所需的时间。
[表2]
如表2所示，可以确定，与比较器件实施例相比，包含根据本发明的基于芴的化合物的器件实施例1至5具有良好的电流效率和优异的使用寿命特性。
Claims (11)
1.一种由下式1表示的基于芴的化合物：
[式1]
在式1中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至20个碳原子的亚烷基，
L为具有6至30个碳原子的亚芳基，
R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或氘，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的芳基，
X1和X2各自独立地为可光固化基团或热固性基团，
n1和n4各自独立地为0至5的整数，
n2和n6各自独立地为0至4的整数，
n3和n5各自独立地为0至3的整数，
当n1至n6各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
m1和m2各自独立地为2至12的整数，以及
当m1和m2各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
其中X1和X2的限定中的所述可光固化基团或所述热固性基团具有以下结构：
2.根据权利要求1所述的基于芴的化合物，其中式1由以下化合物中的任一者表示：
3.一种涂覆组合物，包含根据权利要求1至2中任一项所述的基于芴的化合物。
4.根据权利要求3所述的涂覆组合物，还包含：
p掺杂材料。
5.根据权利要求4所述的涂覆组合物，其中所述p掺杂材料为F4TCNQ；或包含硼阴离子的化合物。
6.根据权利要求4所述的涂覆组合物，还包含：
含有热固性基团或可光固化基团的单分子；或者
含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子。
7.根据权利要求3所述的涂覆组合物，其中所述涂覆组合物在250℃或更低下的热处理之后在薄膜保留测试中的薄膜保留率为95％或更大。
8.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求3所述的涂覆组合物或其固化产物，以及
所述涂覆组合物的所述固化产物呈所述涂覆组合物通过热处理或光处理而固化的状态。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中包含所述涂覆组合物或其固化产物的所述有机材料层为空穴传输层、空穴注入层、或者同时传输和注入空穴的层。
10.一种用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：
准备基底；
在所述基底上形成第一电极；
在所述第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成第二电极，
其中所述有机材料层的形成包括通过使用根据权利要求3所述的涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
11.根据权利要求10所述的方法，其中通过使用所述涂覆组合物形成的所述有机材料层的形成包括：
将所述涂覆组合物涂覆在所述第一电极上；以及
使经涂覆的涂覆组合物经受热处理或光处理。
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