CN114867703B - 基于芴的化合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及化学式1的基于芴的化合物、包含化学式1的基于芴的化合物的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法。
Description
技术领域
本申请要求于2020年1月8日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0002318号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及基于芴的化合物、包含所述基于芴的化合物的涂覆组合物、通过使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件及其制造方法。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换成可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当在阳极与阴极之间设置有机材料层并且在两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子和空穴再结合以形成激子，并且激子再次落回至基态而发光。利用该原理的有机发光器件通常可以由阴极、阳极和设置在其间的有机材料层(例如，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层)构成。
用于有机发光器件中的材料主要为纯的有机材料或其中有机材料和金属形成配合物的配合物化合物，并且根据其用途可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，通常使用具有p型特性的有机材料(即，容易被氧化且当材料被氧化时电化学稳定的有机材料)作为空穴注入材料或空穴传输材料。同时，通常使用具有n型特性的有机材料(即，容易被还原且当材料被还原时电化学稳定的有机材料)作为电子注入材料或电子传输材料。作为发光层材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料(即，在氧化态和还原态二者下均稳定的材料)，并且当形成激子时，优选具有高发光效率以使激子转换成光的材料。
为了获得能够以低电压驱动的高效率有机发光器件，需要使注入到有机发光器件中的空穴或电子顺利地转移到发光层，并且同时，需要防止注入的空穴和电子从发光层释放。出于该目的，用于有机发光器件中的材料需要具有适当的带隙以及HOMO或LUMO能级。
此外，用于有机发光器件中的材料需要具有优异的化学稳定性、优异的电荷迁移率、优异的与电极或相邻层的界面特性等。即，用于有机发光器件中的材料需要最低程度地因水分或氧气而变形。此外，用于有机发光器件中的材料需要具有适当的空穴或电子迁移率，以使有机发光器件的发光层中的空穴和电子的密度取得平衡，从而最大程度地形成激子。此外，为了器件的稳定性，用于有机发光器件中的材料需要改善与包含金属或金属氧化物的电极的界面。
除了上述那些之外，在用于溶液法的有机发光器件中使用的材料还需要另外具有以下特性。
首先，用于有机发光器件中的材料需要形成可储存的均匀溶液。由于用于沉积法的商业化材料具有良好的结晶度，使得材料无法很好地溶解在溶液中或者即使材料形成溶液也容易形成晶体，很有可能随着储存时间，溶液的浓度梯度改变，或者形成有缺陷的器件。
第二，其中进行溶液法的层需要具有对在形成其他层的过程期间使用的溶剂和材料的耐性，并且在制造有机发光器件时需要具有优异的电流效率和优异的使用寿命特性。
因此，需要在本领域中开发新的有机材料。
发明内容
技术问题
本说明书提供了可以在用于溶液法的有机发光器件中使用的基于芴的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的基于芴的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚烷基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或卤素基团，并且X1和X2中的至少一者为卤素基团，
X3和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者可光固化基团或热固性基团，
m1和m2各自为1至4的整数，
n1和n6各自独立地为0至5的整数，
n2和n5各自独立地为0至4的整数，
n3和n4各自独立地为0至3的整数，以及
当m1、m2和n1至n6各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了包含所述基于芴的化合物的涂覆组合物。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；
第二电极；和
设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述涂覆组合物或其固化产物，以及
所述涂覆组合物的固化产物呈其中所述涂覆组合物通过热处理或光处理而固化的状态。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：准备基底；
在基底上形成第一电极；
在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及
在有机材料层上形成第二电极，
其中形成有机材料层包括通过使用所述涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物的核结构经卤素基团取代。因此，与具有未经卤素基团取代的核结构的化合物相比，根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物具有相对大的偶极矩和相对低的HOMO能级。因此，根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物在应用于有机发光器件时表现出长使用寿命特性。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物通过250℃或更低的热处理或者UV处理而形成在接下来的溶液法中不会受损的稳定薄膜。
其上施加有包含根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物的涂覆组合物的薄膜通过250℃或更低的热处理或者UV处理而形成在接下来的溶液法中不会受损的稳定薄膜。
根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物可以用作用于溶液法的有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以提供低驱动电压、高发光效率和高使用寿命特性。此外，由于使用基于芴的化合物，溶解度提高，使得具有这样的优点：当制备溶液法的墨时，溶剂的选择变宽，并且可以降低熔点和固化温度。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的一个实例。
图2是示出中间体A-1的NMR测量结果的图。
图3是示出化合物1的HPLC测量结果的图。
图4是示出由实验例1中制备的涂覆组合物1形成的薄膜的膜保留实验结果的图。
图5是示出由实验例1中制备的涂覆组合物2形成的薄膜的膜保留实验结果的图。
101：基底
201：阳极
301：空穴注入层
401：空穴传输层
501：发光层
601：电子注入和传输层
701：阴极
具体实施方式
通常，由于在用于溶液法的有机发光器件中使用的基于芳基胺的单分子对接下来的过程中的溶剂不具有耐性，因此需要向可以在用于溶液法的有机发光器件中使用的基于芳基胺的化合物单分子中引入固化基团。
通过使根据本发明的包含键合有胺基的芴化合物的涂覆组合物经受热处理或光处理而制造的薄膜提供了具有优异的对溶剂的耐性以及优异的电流效率和器件特性的有机发光器件。
在下文中，将详细地描述本说明书。
在本说明书中，当一个构件布置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，当一部分“包含”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包含另外的构成要素。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的基于芴的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚烷基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或卤素基团，并且X1和X2中的至少一者为卤素基团，
X3和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者可光固化基团或热固性基团，
m1和m2各自为1至4的整数，
n1和n6各自独立地为0至5的整数，
n2和n5各自独立地为0至4的整数，
n3和n4各自独立地为0至3的整数，以及
当m1、m2和n1至n6各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书中，X1和X2中的至少一者为卤素基团。即，由化学式1表示的化合物的核结构经一个或更多个卤素基团取代。因此，与具有未经卤素基团取代的核结构的化合物相比，根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物具有相对大的偶极矩和相对低的HOMO能级。因此，根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物在应用于有机发光器件时表现出长使用寿命特性。
在本说明书中，“热固性基团或可光固化基团”可以意指当暴露于热和/或光时使化合物交联的反应性取代基。当经由通过热处理或光照射使碳-碳多重键和环状结构分解而产生的自由基彼此连接时，可以产生交联。
在本说明书的一个示例性实施方案中，热固性基团或可光固化基团为以下结构中的任一者。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式1表示的基于芴的化合物可以实现大面积的有机发光器件并且在时间和成本方面具有经济效益，因为器件可以通过溶液施加法来制造。
此外，当通过使用由化学式1表示的基于芴的化合物形成涂层时，热固性基团或可光固化基团通过热或光形成交联，使得当在涂层的上部上堆叠另外的层时，可以通过防止包含在涂覆组合物中的基于芴的化合物被溶剂洗掉而保持涂层并且同时在上部上堆叠另外的层。
此外，在由化学式1表示的基于芴的化合物中，热固性基团或可光固化基团形成交联，形成涂层，使得具有涂层对溶剂的耐化学性增强并且膜保留率高的效果。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的其中通过热处理或光照射来形成交联的基于芴的化合物具有热稳定性优异的效果，因为多个基于芴的化合物交联并因此在有机发光器件中以薄膜的形式提供交联。
氢或氘可以键合至本说明书中描述的化合物未键合取代基的位置。
在本说明书中，和意指与另外的取代基或键合部分键合的部分。
在本说明书中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；烷基；烷氧基；芳基；和杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链的、支化的或环状的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、正戊基、异戊基、叔戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、己基、正己基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链的、支化的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至40。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为芳基的单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基为经取代的时，芴基可以为(螺芴)、等。然而，取代基不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含一个或更多个除碳之外的原子(即，一个或更多个杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个示例性实施方案，杂芳基的碳原子数为2至40。根据一个示例性实施方案，杂芳基的碳原子数为2至20。杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，亚烷基可以选自上述烷基的实例，不同之处在于其为二价基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的异丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的戊基；或者经取代或未经取代的己基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；未经取代或经卤素基团取代的甲基；未经取代或经卤素基团取代的乙基；未经取代或经卤素基团取代的丙基；经取代或未经取代的丁基；未经取代或经卤素基团取代的异丁基；未经取代或经卤素基团取代的叔丁基；未经取代或经卤素基团取代的戊基；或者未经取代或经卤素基团取代的己基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟；未经取代或经氟取代的甲基；乙基；丙基；丁基；异丁基；叔丁基；戊基；或者己基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者未经取代或经卤素基团取代的经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经氟取代的甲基；或者叔丁基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1和R6为氢；未经取代或经氟取代的甲基；或者叔丁基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R2至R5为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n1和n6各自为0至2的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在又一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘或烷基取代的苯基；未经取代或经氘或烷基取代的联苯基；未经取代或经氘或烷基取代的萘基；未经取代或经氘或烷基取代的芴基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；或萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2可以为以下结构中的任一者，但不限于此，并且以下结构可以被另外取代。
在结构中，
W为O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，
R31至R41、Ra、Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
p1为0至7的整数，
p2、p4和p5各自为0至4的整数，
p3和p6各自为0至5的整数，
当p1至p6各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
为与化学式1键合的部分。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R31至R41彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R31至R41彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R31至R41彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至8个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的芳基。
在又一个示例性实施方案中，R31至R41各自为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，W为O。
在本说明书的一个示例性实施方案中，W为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，W为CRbRc。
在本说明书的一个示例性实施方案中，W为SiRdRe。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至8个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；或者经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；乙基；或苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或卤素基团，并且X1和X2中的至少一者为卤素基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为卤素基团，以及X2为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为氟，以及X2为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为氢，以及X2为卤素基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为氢，以及X2为氟。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2各自为氟。
当L1为直接键时，芴的9号碳直接键合至X3，并且其具体结构如下。
当L2为直接键时，芴的9号碳直接键合至X4，并且其具体结构如下。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为可光固化基团或热固性基团。
当X3和X4为可光固化基团或热固性基团时，具有可以在将化合物应用于有机发光器件时进行溶液法的优点。
例如，在通过使用化合物形成有机材料层时，多个基于芴的化合物通过热处理或光处理形成交联，使得可以提供包含薄膜结构的有机材料层。此外，当在形成的有机材料层的表面上堆叠另外的层时，可以防止有机材料层因溶剂而溶解、在形态上受影响或分解。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为可光固化基团或热固性基团，并且可以具有以下结构。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3和X4为
在本说明书的一个示例性实施方案中，m1和m2各自为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在化学式1-1中，X1至X4、L1、L2、R1至R6、Ar1、Ar2和n1至n6与化学式1中限定的那些相同。
通过指定X1和X2的位置，由化学式1-1表示的化合物可以容易地聚合。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1的基于芴的化合物可以由以下结构中的任一者表示。
根据本说明书的一个示例性实施方案的基于芴的化合物可以通过以下将描述的制备方法来制备。
例如，对于化学式1的基于芴的化合物，核结构可以通过以下制备方法来制备。在这种情况下，取代基可以通过本领域已知的方法进行键合，并且取代基的类型和位置或者取代基的数量可以根据本领域已知的技术来改变。
<化学式1的一般制备方法>
制备方法的取代基与化学式1的取代基的限定相同。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包含上述基于芴的化合物的涂覆组合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物包含基于芴的化合物和溶剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物可以呈液相。“液相”意指组合物在大气压下在室温下呈液态。
在本说明书的一个示例性实施方案中，上述基于芴的化合物对一些溶剂具有溶解性。
在本说明书的一个示例性实施方案中，溶剂可以为例如：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮、环己酮、异佛尔酮、四氢萘酮、萘烷酮和乙酰丙酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；以及四氢化萘，但只要溶剂可以溶解或分散根据本发明的一个示例性实施方案的芴衍生物，溶剂就是足够的，并且不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，溶剂可以单独使用或者以两种或更多种溶剂的混合物使用。
在本说明书的一个示例性实施方案中，作为通过差示扫描量热计(differentialscanning calorimeter，DSC)测量化学式1的基于芴的化合物的结果，放热峰与放热峰之前的吸热峰之间的温度差为20℃或更大。具体地，放热峰与放热峰之前的吸热峰之间的温度差可以为20℃至200℃。
差示扫描量热计(DSC)意指这样的装置：其可以由峰的位置、形状和数量基于样品的定性分析和样品变性期间峰的面积变化定量地测量变量例如样品的焓相对于热的变化，所述峰通过以下获得：在通过程序以预定速率改变样品和参照材料的温度的同时通过测量将样品与参照材料之间的温度差保持为零所需的能量(焓)的量来将热流表示为温度的函数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物不进一步包含p型掺杂材料。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还包含p型掺杂材料。
在本说明书中，p型掺杂材料意指使主体材料具有p型半导体特性的材料。p型半导体特性意指在最高占据分子轨道(HOMO)能级注入或传输空穴的特性，即，具有大空穴传导性的材料的特性。
在本说明书的一个示例性实施方案中，只要p型掺杂材料是使主体材料具有p型半导体特性的材料，该材料就是足够的，可以使用其一种或两种或更多种，并且其类型没有限制。
p型掺杂材料的实例为F4TCNQ、或含有硼阴离子的化合物。具体地，p型掺杂材料的实例包括以下化学式9-1至9-3中的任一者或者基于氟芳基硼酸盐(Farylborate)的化合物，但不限于此。
[化学式9-1]
[化学式9-2]
[化学式9-3]
在本说明书的一个示例性实施方案中，基于化学式1的基于芴的化合物，p型掺杂材料的含量为0重量％至50重量％。
在本说明书的一个示例性实施方案中，基于涂覆组合物的总固体含量，p型掺杂材料的含量为0重量％至30重量％。在本说明书的一个示例性实施方案中，优选的是，基于涂覆组合物的总固体含量，p型掺杂材料的含量为1重量％至30重量％，以及在另一个示例性实施方案中，更优选的是，基于涂覆组合物的总固体含量，p型掺杂材料的含量为10重量％至30重量％。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还可以包含：含有热固性基团或可光固化基团的单分子；或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子。
在本说明书的一个示例性实施方案中，含有热固性基团或可光固化基团的单分子、或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子可以是分子量为2,000g/mol或更小的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还包含：分子量为2,000g/mol或更小同时含有热固性基团或可光固化基团的单分子；或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子。
在本说明书的一个示例性实施方案中，含有热固性基团或可光固化基团的单分子为芳基，例如苯基、联苯、芴和萘；芳基胺；或芴，以及含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子可以意指其中取代有能够通过热形成聚合物的端基的单分子。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还可以包含选自聚合物化合物和其中分子中引入有热固性基团或可光固化基团的化合物中的一种或两种化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还可以包含其中分子中引入有热固性基团或可光固化基团的化合物。当涂覆组合物还包含其中分子中引入有热固性基团或可光固化基团的化合物时，涂覆组合物的固化度可以进一步增加。
在本说明书的一个示例性实施方案中，其中分子中引入有热固性基团或可光固化基团的化合物的分子量为1,000g/mol至3,000g/mol。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还可以包含聚合物化合物。当涂覆组合物还包含聚合物化合物时，可以增强涂覆组合物的墨特性。即，还包含聚合物化合物的涂覆组合物可以提供适合于涂覆或喷墨印刷的粘度。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还可以包含选自热聚合引发剂和光聚合引发剂中的一种或两种或更多种添加剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物的粘度为2cP至15cP。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物在250℃或更低的热处理之后在薄膜保留测试中的薄膜保留率为95％或更大。由于在250℃或更低的热处理之后在薄膜保留测试中的薄膜保留率为95％或更大，因此本发明的涂覆组合物具有优异的对溶剂(例如甲苯和环己酮)的耐性。
在薄膜保留测试中，首先通过将涂覆组合物旋涂到基底(例如，玻璃等)上来形成薄膜，在氮气气氛中进行热处理，然后测量薄膜的UV吸光度。此后，通过以下测量薄膜保留率：将薄膜浸入溶剂(例如甲苯和环己酮)中约10分钟，对薄膜进行干燥，然后测量薄膜的UV吸光度以比较在将薄膜浸入溶剂中之前和之后的UV吸光度最大峰的大小([在将薄膜浸入溶剂中之后的UV吸光度最大峰的大小/在将薄膜浸入溶剂中之前的UV吸光度最大峰的大小]×100％)。
本说明书的一个示例性实施方案提供了通过使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；
第二电极；和
设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述涂覆组合物或其固化产物，以及
所述涂覆组合物的固化产物呈其中所述涂覆组合物通过热处理或光处理而固化的状态。
在本说明书中，固化产物意指其中包含在化合物中的可光固化基团或热固性基团与其中施加有该化合物的层中包含的另外的材料和/或该化合物键合的状态。例如，当可光固化基团或热固性基团包含双键时，这可以意指双键变为单键并转化成化合物之间的聚合状态。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为空穴传输层、空穴注入层、或者同时传输和注入空穴的层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为空穴注入层。
在另一个示例性实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层。
在又一个示例性实施方案中，包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层，并且发光层包含基于芴的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括选自以下中的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、和空穴阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极。
根据另一个示例性实施方案，第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中阳极、具有一个或更多个层的有机材料层和阴极顺序堆叠在基底上的正常型有机发光器件。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中阴极、具有一个或更多个层的有机材料层和阳极顺序堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有具有两个或更多个层的有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时注入和传输空穴的层、发光层、电子传输层、电子注入层、和同时注入和传输电子的层中的两个或更多个层作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机层。
本说明书的有机发光器件可以以[基底/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/电子传输层/阴极]的顺序来堆叠。
在根据另一个示例性实施方案的本说明书的有机发光器件中，[基底/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入和传输层/阴极]可以以此顺序堆叠。
根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示在图1中。
图1例示了其中阳极201、空穴注入层301、空穴传输层401、发光层501、电子注入和传输层601和阴极701顺序堆叠在基底101上的有机发光器件的结构。
然而，本说明书的有机发光器件的结构不限于图1。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层使用包含基于芴的化合物的涂覆组合物来形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，通过沉积法或溶液法在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子注入和传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
本说明书的一个示例性实施方案提供了用于制造通过使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地，本说明书的一个示例性实施方案包括：准备基底；
在基底上形成第一电极；
在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及
在有机材料层上形成第二电极，
其中形成有机材料层包括通过使用所述涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
即，有机材料层中的一个或更多个层通过使用所述涂覆组合物形成。
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使用所述涂覆组合物形成的有机材料层通过使用溶液法来形成。
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使用所述涂覆组合物形成的有机材料层通过使用旋涂来形成。
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使用所述涂覆组合物形成的有机材料层通过使用印刷法来形成。
印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印印刷或丝网印刷等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适合于溶液法，使得有机材料层可以通过印刷法来形成，并因此在制造器件时在时间和成本方面具有经济效益。
在本说明书的一个示例性实施方案中，形成通过使用所述涂覆组合物形成的有机材料层包括：用所述涂覆组合物涂覆阴极或阳极；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物的热处理中的热处理温度为85℃至250℃。
在另一个示例性实施方案中，涂覆组合物的热处理中的热处理时间可以为1分钟至1小时。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当所述涂覆组合物不包含添加剂时，优选的是通过在100℃至250℃的温度下进行热处理来进行交联，并且更优选的是在120℃至200℃的温度下进行交联。
当形成通过使用所述涂覆组合物形成的有机材料层包括对所述涂覆组合物进行热处理或光处理时，包含在所述涂覆组合物中的多个基于芴的化合物可以形成交联，从而提供包含薄膜结构的有机材料层。在这种情况下，当在通过使用所述涂覆组合物形成的有机材料层的表面上堆叠另外的层时，可以防止有机材料层因溶剂而溶解、在形态上受影响或分解。
因此，当通过使用所述涂覆组合物形成的有机材料层通过包括对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理的方法来形成时，对溶剂的耐性增加，使得可以通过重复进行溶液沉积法和交联法来形成复数个层，并且稳定性增加，使得器件的使用寿命特性可以提高。
例如，即使通过使用溶解所述化合物的溶剂制备涂覆组合物并且通过溶液法制造有机材料层，当通过热处理或光处理而固化时，有机材料层也可以对相同溶剂具有耐性。因此，当通过使用所述化合物形成有机材料层然后进行热处理过程时，即使当施加另外的有机材料层时也可以进行溶液法。作为一个实例，当在制造上层(发光层等)期间将涂覆组合物施加至空穴传输层时，也可以通过使用经固化的涂覆组合物对其表现出耐性的特定溶剂以溶液法引入上层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含基于芴的化合物的涂覆组合物可以使用通过与聚合物粘结剂混合而分散的涂覆组合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，作为聚合物粘结剂，优选不会极度抑制电荷传输的那些，并且优选使用对可见光的吸收不强的那些。作为聚合物粘合剂，例示聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、及其衍生物；聚噻吩及其衍生物；聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物；聚(2,5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物；聚碳酸酯；聚丙烯酸酯；聚丙烯酸甲酯；聚甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯；聚氯乙烯；聚硅氧烷；等等。
在本说明书的一个示例性实施方案中，在有机发光器件的有机材料层中，基于芴的化合物也可以单独包含在内，也可以以其中包含基于芴的化合物的涂覆组合物经热处理或经光处理的薄膜状态包含在内，并且也可以作为其中基于芴的化合物与另外的单体混合的共聚物包含在内。此外，基于芴的化合物也可以作为其中基于芴的化合物与另外的聚合物混合的共聚物包含在内，并且也可以作为混合物包含在内。在这种情况下，其中基于芴的化合物与另外的单体混合的共聚物可以通过在涂覆组合物中包含另外的单体来形成，以及其中基于芴的化合物与另外的聚合物混合的共聚物可以通过在涂覆组合物中包含另外的聚合物来形成。
在本说明书的一个示例性实施方案中，作为阳极材料，通常优选具有高的功函数的材料，以便促进空穴注入到有机材料层中。可以用于本发明的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有低的功函数的材料，以便促进电子注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如钡、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入阳极处的空穴的效应和将空穴注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也优异。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在阳极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括由化学式1表示的化合物、金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。空穴传输材料的实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。空穴传输材料可以具体地为基于芳基胺的有机材料，更具体地为a-NPD，但不限于此。
发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，以及苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
具体地，发光层包含蒽衍生物作为主体，并且可以包含其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物作为掺杂剂，但主体和掺杂剂不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以良好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有低的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、菲咯啉、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉基锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
电子注入和传输层是同时注入和传输电子的层。作为电子注入和传输层材料，可以没有限制地使用适用于电子注入层和电子传输层的任何材料。例如，可以使用菲咯啉衍生物，但电子注入和传输层材料不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在本说明书的一个示例性实施方案中，除了有机发光器件之外，基于芴的化合物也可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
发明实施方式
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种形式，并且不应解释为本说明书的范围限于以下描述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地描述本说明书而提供。
<制备例>
合成例1.化合物1的制备
(1)中间体A-1的合成
将12.24g(1.3当量)1-溴-4-氯-2-氟苯、10g(1.0当量)2-(4-氯-2-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷、0.13g(0.005当量)PdCl2(AMPHOS)和8.26g(2.0当量)Na2CO3放入圆底烧瓶中，并溶解在150mL甲苯和150mL D2O中。在将温度升高至45℃之后，向其中注入1.57g(0.10当量)Aliquit336。在搅拌12小时之后，用蒸馏水终止反应，萃取有机层，然后用二氯甲烷(DCM)和甲醇获得7.7g 100％纯度的中间体A-1。
图2是示出中间体A-1的NMR测量结果的图。
(2)中间体B-1的合成
将7.7g(1.0当量)中间体A-1、6.9g(2.2当量)苯胺、0.75g(0.05当量)双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd2(t-Bu)P)和7.14g(2.5当量)叔丁醇钠(Na-t-butoxide)放入圆底烧瓶中，并溶解在200mL二甲苯中。在将温度升高至130℃之后，将溶液搅拌12小时。用蒸馏水终止反应，萃取有机层，然后用二氯甲烷(DCM)和己烷获得8.0g 96％纯度的中间体B-1。
(3)化合物1的合成
在将2g(1.0当量)中间体B-1和5.36g(2.2当量)2-溴-9-(2,5-二甲基苯基)-9-(4-乙烯基苯基)-9H-芴放入圆底烧瓶中并溶解在40mL甲苯中之后，向其中缓慢注入6.48mL(2.5当量)2.5M叔戊醇钠(Na-t-pentoxide)，然后向其中引入0.08g(0.02当量)Pd2(t-Bu)P，并将所得混合物在60℃下搅拌6小时。用蒸馏水终止反应，萃取有机层，然后用THF和乙醇获得1g 99.7％纯度的化合物1。
图3示出了化合物1的HPLC测量结果。
在THF:H2O＝60:40的条件下测量HPLC。通过测量的HPLC结果，确定化合物1的纯度为99.7％。
合成例2.化合物2的制备
(1)中间体A-2的合成
以与制备例1的(1)中相同的方式获得8.0g 100％纯度的中间体A-2，不同之处在于使用1-溴-4-氯苯代替制备例1的(1)中的1-溴-4-氯-2-氟苯。
(2)中间体B-2的合成
以与制备例1的(2)中相同的方式获得8.0g 100％纯度的中间体B-2，不同之处在于使用中间体A-2代替制备例1的(2)中的中间体A-1。
(3)化合物2的合成
以与制备例1的(3)中相同的方式获得1.0g 99.7％纯度的化合物2，不同之处在于使用中间体B-2代替制备例1的(3)中的中间体B-1。
合成例3.化合物3的制备
(1)中间体B-3的合成
以与制备例1的(2)中相同的方式获得8.0g 100％纯度的中间体B-3，不同之处在于使用溴联苯代替制备例1的(2)中的苯胺。
(2)化合物3的合成
以与制备例1的(3)中相同的方式获得1.0g 99.6％纯度的化合物3，不同之处在于使用中间体B-3代替制备例1的(3)中的中间体B-1。
实验例1.薄膜保留率的测量
通过将合成例1中制备的化合物1和以下化学式9-2的p型掺杂材料以2重量％的浓度(化合物1:化学式9-2＝8:2(重量比))溶解在甲苯中来制备涂覆组合物1。此外，通过将以下比较化合物1和以下化学式9-2的p型掺杂材料以2重量％的浓度(比较化合物1:化学式9-2＝8:2(重量比))溶解在甲苯中来制备涂覆组合物2。
通过在玻璃上分别旋涂涂覆组合物1和涂覆组合物2来形成薄膜。将薄膜在220℃下热处理30分钟，并测量UV吸光度。将薄膜再次浸入甲苯中10分钟，然后干燥，并测量UV吸光度。通过比较在浸渍之前和之后的UV吸光度的最大峰的大小，可以确定薄膜保留率。
[化学式9-2]
[比较化合物1]
图4是示出由涂覆组合物1形成的薄膜的膜保留实验结果的图。
图5是示出由涂覆组合物2形成的薄膜的膜保留实验结果的图。
在图4和图5中，横轴意指波长，纵轴意指光密度(optical density，OD)，(a)是紧接在将薄膜热处理之后(在浸入甲苯中10分钟之前)的UV测量结果，以及(b)是在将薄膜浸入甲苯中10分钟之后的UV测量结果。
通过图4，可以确定在由包含由化学式1表示的化合物的涂覆组合物1形成的薄膜的情况下，薄膜保留率为100％。相比之下，通过图5，可以确定在由包含不含可固化基团的比较化合物1的涂覆组合物2形成的薄膜的情况下，薄膜保留率为0％。
实验例2.能级的测量
制备其中合成例1中合成的化合物1和以下比较化合物2各自以2重量％的浓度溶解在甲苯中的涂覆组合物。通过将涂覆组合物旋涂在ITO基底上来形成薄膜。通过AC3装置测量形成的厚度为约30nm的薄膜的能级，并且结果示于下表1中。
[比较化合物2]
[表1]
| 比较化合物2 | 化合物1 | |
| HOMO | 5.45 | 5.50 |
| LUMO | 2.44 | 2.40 |
| 带隙 | 3.01 | 3.10 |
由表1可以确定，由于吸电子效应，其中引入有F的化合物1的HOMO能级与比较化合物2相比倾向于下移。此外，引入有F的化合物1表现出比比较化合物2更大的带隙，这带来了三重态的协同效应。因此，可以确定与当施加比较化合物2时相比，当在制造器件时施加化合物1时可以形成更顺利的空穴移动。
实验例3.有机发光器件的制造
实施例1.
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。
在用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇和丙酮溶剂超声洗涤，并干燥，然后将基底清洁5分钟，并将基底输送至手套箱中。
将其中化合物1和化学式9-2的p型掺杂材料以1.5重量％的浓度(化合物1∶化学式9-2＝8∶2(重量比))溶解在甲苯中的涂覆组合物旋涂在ITO透明电极上，并在220℃下热处理(固化)30分钟，从而形成厚度为30nm的空穴注入层。将包含2重量％的α-NPD(N，N-二(1-萘基)-N，N-二苯基-(1，1′-联苯基)-4，4′-二胺)的甲苯溶液旋涂在以上形成的空穴注入层上，从而形成厚度为40nm的空穴传输层。此后，将其输送到真空沉积设备中，然后在空穴传输层上真空沉积重量比(ADN∶DPAVBi)为20∶1的9，1-二-2-萘基-蒽(ADN)和DPAVBi至具有20nm的厚度，从而形成发光层。在发光层上真空沉积BCP至具有35nm的厚度，从而形成电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序沉积LiF和铝至分别具有1nm和100nm的厚度，从而形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托。
实施例2.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替实施例1中的化合物1。
实施例3.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替实施例1中的化合物1。
比较例1.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下比较化合物2代替实施例1中的化合物1。
[比较化合物2]
比较例2.
本发明人试图通过使用以下不含可固化基团的比较化合物1代替实施例1中的化合物1来形成空穴注入层，并通过在形成的空穴注入层上旋涂包含2重量％的NPD的甲苯溶液来形成空穴传输层，但由于比较化合物1溶解在包含NPD的甲苯溶液中，因此无法制造器件。
[比较化合物1]
在10mA/cm2的电流密度下测量实施例1至3和比较例1中制造的有机发光器件的性能的结果示于下表2中。
[表2]
在表2中，T95意指亮度从初始亮度降低至95％所花费的时间。
如从表2可以看出，在其中引入有F的化合物(实施例1至3)的情况下，即使在低电压下也可以驱动器件，意味着由于引入F，所述化合物与比较化合物2相比，具有改善的迁移率。此外，可以确定，与比较例1的使用寿命相比，实施例1至3的使用寿命得到改善。
Claims (11)
1.一种由以下化学式1表示的基于芴的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者未经取代或经卤素基团取代的具有1至30个碳原子的烷基，
L1和L2为直接键，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或卤素基团，并且X1和X2中的至少一者为卤素基团，
X3和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为可光固化基团或热固性基团，
其中所述可光固化基团或所述热固性基团为以下结构中的任一者：
m1和m2各自为1至4的整数，
n1和n6各自独立地为0至5的整数，
n2和n5各自独立地为0至4的整数，
n3和n4各自独立地为0至3的整数，以及
当m1、m2和n1至n6各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的基于芴的化合物，其中化学式1由以下化学式1-1表示：
[化学式1-1]
在化学式1-1中，
X1至X4、L1、L2、R1至R6、Ar1、Ar2和n1至n6与化学式1中限定的那些相同。
3.根据权利要求1所述的基于芴的化合物，其中化学式1为以下结构中的任一者：
4.一种涂覆组合物，包含根据权利要求1至3中任一项所述的基于芴的化合物。
5.根据权利要求4所述的涂覆组合物，还包含p型掺杂材料。
6.根据权利要求5所述的涂覆组合物，其中所述p型掺杂材料为F4TCNQ、或含有硼阴离子的化合物。
7.根据权利要求4所述的涂覆组合物，还包含：含有热固性基团或可光固化基团的单分子；或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单分子。
8.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求4所述的涂覆组合物或其固化产物，以及
所述涂覆组合物的固化产物呈其中所述涂覆组合物通过热处理或光处理而固化的状态。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为空穴传输层、空穴注入层、或同时传输和注入空穴的层。
10.一种制造有机发光器件的方法，所述方法包括：
准备基底；
在所述基底上形成第一电极；
在所述第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成第二电极，
其中形成所述有机材料层包括通过使用根据权利要求4所述的涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
11.根据权利要求10所述的方法，其中通过使用所述涂覆组合物形成所述有机材料层包括：
将所述涂覆组合物涂覆在所述第一电极上；以及
对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
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