CN111094465B - 涂覆组合物、使用其的有机发光二极管及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及包含由式1表示的化合物和由式2表示的阴离子基团的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及所述有机发光器件的制造方法。
Description
技术领域
本申请要求于2018年5月30日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0061817号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及涂覆组合物、使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件及其制造方法。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换为可见光线的实例之一。有机发光现象的原理如下。当将有机材料层设置在阳极与阴极之间并且在两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子和空穴复合形成激子，并且激子再落至基态发射光。利用该原理的有机发光器件通常可以由阴极、阳极和设置在其间的有机材料层(例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层)构成。
用于有机发光器件的材料主要为纯的有机材料或其中有机材料和金属形成配合物的配合化合物，并且可以根据其用途分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，通常使用具有p型特性的有机材料(即，容易被氧化且当材料被氧化时电化学稳定的有机材料)作为空穴注入材料或空穴传输材料。同时，通常使用具有n型特性的有机材料(即，容易被还原且当材料被还原时电化学稳定的有机材料)作为电子注入材料或电子传输材料。作为发光层材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料(即，在氧化态和还原态二者下都稳定的材料)，并且优选具有高发光效率的当形成激子时将激子转化为光的材料。
为了获得能够以低电压驱动的高效率有机发光器件，需要使注入到有机发光器件中的空穴或电子顺利地转移至发光层，同时，需要使注入的空穴和电子不离开发光层。出于该目的，有机发光器件中使用的材料需要具有适当的带隙以及HOMO或LUMO能级。
此外，有机发光器件中使用的材料需要具有优异的化学稳定性、优异的电荷迁移率、优异的与电极或相邻层的界面特性等。即，有机发光器件中使用的材料需要最小化地由于水分或氧气而变形。此外，有机发光器件中使用的材料需要具有适当的空穴或电子迁移率，以使在有机发光器件的发光层中的空穴和电子的密度之间取得平衡，从而最大化地形成激子。此外，为了器件的稳定性，有机发光器件中使用的材料需要使与包含金属或金属氧化物的电极的界面得以改善。
除了上述那些之外，用于溶液法的在有机发光器件中使用的涂覆组合物还需要另外具有以下特性。
首先，有机发光器件中使用的材料需要形成可储存的均匀溶液。由于用于沉积法的商业化材料具有良好的结晶度，因此材料无法很好地溶解在溶液中，或者即使材料形成溶液也容易形成晶体，很有可能根据储存时间，溶液的浓度梯度改变，或者形成有缺陷的器件。
其次，在制造有机发光器件时，其中进行溶液法的层需要具有对在形成其他层的过程期间使用的溶剂和材料的耐性，并且需要具有优异的电流效率和优异的使用寿命特性。
发明内容
技术问题
本说明书的一个目的是提供可以用于溶液法在有机发光器件中使用的基于芴的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
提供了涂覆组合物，其包含由下式1表示的化合物和由下式2表示的阴离子基团。
[式1]
[式2]
在式1和2中，
L为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
T1至T6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为可光固化基团或热固性基团，
R1至R20中的至少一者为F、氰基、或者经取代或未经取代的氟烷基，剩余的R1至R20中的至少一者为可光固化基团或热固性基团，
进一步剩余的R1至R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；硝基；-C(O)R100；-OR101；-SR102；-SO3R103；-COOR104；-OC(O)R105；-C(O)NR106R107；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
R100至R107彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基，
n1和n2各自独立地为0至4的整数
n3和n4各自独立地为0至3的整数，
当n1至n4各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
m1和m2各自为0至12的整数。
本说明书还提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述涂覆组合物或其固化产物。
最后，本说明书提供了用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中有机材料层的形成为使用上述涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
有益效果
由于本发明的涂覆组合物包含由式1表示的化合物和由式2表示的阴离子基团，并且式1和2的化合物在溶液中不结晶，因此可以形成均质的涂覆组合物。
此外，当使用所述涂覆组合物生产有机材料层时，形成未被下一溶液过程损坏的稳定的薄膜，并且包括使用所述涂覆组合物所形成的有机材料层的有机发光器件具有低的驱动电压和优异的使用寿命。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的一个实例。
[附图标记]
101：基底
201：阳极
301：空穴注入层
401：空穴传输层
501：发光层
601：同时注入和传输电子的层
701：阴极
具体实施方式
通常，用于溶液法的涂覆组合物用的材料不应在溶液中结晶，并且需要对下一溶液过程的溶剂/溶液具有优异的耐受性，以便通过溶液法形成的有机材料层不会被下一溶液过程损坏。关于本发明的涂覆组合物，在涂覆组合物中式1和2的化合物不结晶，因此可以形成均质溶液，并且使用本发明的涂覆组合物形成的有机材料层为不受下一溶液过程影响的稳定薄膜。此外，包括使用本发明的涂覆组合物形成的有机材料层的有机发光器件具有优异的使用寿命特性。
在下文中，将详细地描述本说明书。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，当一部分“包含”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包含另外的构成要素。
在本说明书中，包括在马库什(Markush)型表达中的术语“其组合”意指选自马库什型表达中描述的构成要素中的两者或更多者的混合或组合的状态，并且意指包括选自上述构成要素中的一者或更多者。
本发明的一个示例性实施方案提供了涂覆组合物，其包含由下式1表示的化合物和由下式2表示的阴离子基团。
[式1]
[式2]
在式1和2中，
L为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
T1至T6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为可光固化基团或热固性基团，
R1至R20中的至少一者为F、氰基、或者经取代或未经取代的氟烷基，剩余的R1至R20中的至少一者为可光固化基团或热固性基团，
进一步剩余的R1至R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；硝基；-C(O)R100；-OR101；-SR102；-SO3R103；-COOR104；-OC(O)R105；-C(O)NR106R107；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
R100至R107彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基，
n1和n2各自独立地为0至4的整数
n3和n4各自独立地为0至3的整数，
当n1至n4各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
m1和m2各自为0至12的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1的化合物和式2的阴离子基团优选为对合适的有机溶剂具有溶解度的化合物。
在本说明书中，“热固性基团或可光固化基团”可以意指通过暴露于热或光而使化合物交联的反应性取代基。当经由通过热处理或光照射使碳-碳多重键和环状结构分解而产生的自由基彼此连接时，可以产生交联。
在本说明书的一个示例性实施方案中，热固性基团或可光固化基团可以为选自以下的固化基团的组中的任一者，但不限于此。
[固化基团的组]
在结构中，
A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。
此外，当使用包含含有热固性基团或可光固化基团的式1和2的化合物的涂覆组合物形成涂层时，热固性基团或可光固化基团通过热或光形成交联，使得当在涂层的上部上堆叠另外的层时，可以通过防止包含在涂覆组合物中的式1和2的化合物被溶剂洗去而保持涂层并在其上部上堆叠另外的层。
此外，当热固性基团或可光固化基团形成交联时，使得形成涂层，存在涂层对溶剂的耐化学性提高，并且膜保留率高的效果。
此外，在根据本说明书的一个示例性实施方案的涂覆组合物的情况下，可以通过溶液施加法来制造有机发光器件，从而实现了大面积的器件。
根据本说明书的一个示例性实施方案的其中通过热处理或光照射形成交联的式1和2的化合物具有热稳定性优异的效果，原因是多个式1和2的化合物交联，因此在有机发光器件中以薄膜的形式提供交联。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的式1的化合物在核心结构中包含胺结构，因此可以具有作为有机发光器件中的空穴注入材料、空穴传输材料或发光材料的适当的能级和带隙。此外，可以通过调节根据本说明书的一个示例性实施方案的式1的化合物的取代基来精细地调节适当的能级和带隙，以及可以通过改善有机材料之间的界面特性来提供具有低驱动电压和高发光效率的有机发光器件。
在下文中，将详细描述本说明书的取代基。
氢或氘可以键合至其中本说明书中描述的化合物未键合有取代基的位置。
在本说明书中，
和------意指与另一取代基或键合部分键合的部分。
在本说明书中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；烷基；烷氧基；烯基；炔基；芳基；和杂环基，或者未经取代或经上述例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团为氟；氯；溴；或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链、支链或环状的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1个至20个。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、正戊基、异戊基、叔戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、己基、正己基等，但不限于此。
在本说明书中，氟烷基意指其中取代有一个或更多个F的烷基。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状的。
烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选地为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由式-SiRR'R"表示，并且R、R'和R"可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。其具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。在胺基中，上述烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基、其组合等可以经取代，并且胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自芳基的上述实例。芳基胺基的具体实例包括苯基胺、萘基胺、联苯胺、蒽基胺等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选地具有6至60个碳原子，可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至40。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合形成环。
当芴基经取代时，取代基可以为
(螺二芴)、
等。然而，取代基不限于此。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个除碳之外的原子(即，一个或更多个杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自O、P、Si、N、Se和S等中的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至40。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至20。杂环基可以是单环或多环的。杂环基的实例包括：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
杂环基可以是单环或多环的，并且可以是芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环。
在本说明书中，对杂环基的上述描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族的。
在本说明书中，亚芳基可以选自芳基的上述实例，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中，亚杂芳基可以选自杂芳基的上述实例，不同之处在于亚杂芳基是二价的。
在本发明的一个示例性实施方案中，式1可以由下式1-1表示。
[式1-1]
在式1-1中，
T1至T6、X1至X4、L、Ar1、Ar2、n1至n4、m1和m2的限定与式1中的那些相同。
根据本发明的一个示例性实施方案，T3至T6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据另一个示例性实施方案，T3至T6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在又一个示例性实施方案中，T3至T6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在又一个示例性实施方案中，T3至T6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的异丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的戊基；或者经取代或未经取代的己基。
在又一个示例性实施方案中，T3至T6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；未经取代或经卤素基团取代的甲基；未经取代或经卤素基团取代的乙基；未经取代或经卤素基团取代的丙基；未经取代或经卤素基团取代的丁基；未经取代或经卤素基团取代的异丁基；未经取代或经卤素基团取代的叔丁基；未经取代或经卤素基团取代的戊基；或者未经取代或经卤素基团取代的己基。
根据另一个示例性实施方案，T3至T6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟；未经取代或经氟取代的甲基；乙基；丙基；丁基；异丁基；叔丁基；戊基；或己基。
根据本发明的一个示例性实施方案，T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在另一个示例性实施方案中，T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据又一个示例性实施方案，T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在又一个示例性实施方案中，T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
根据又一个示例性实施方案，T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘、氟、未经取代或经氟取代的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、联苯基、或萘基取代的苯基；或者未经取代或者经氘、氟、未经取代或经氟取代的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、联苯基、或萘基取代的萘基。
根据另一个示例性实施方案，T1和T2各自为氘；未经取代或者经甲基或卤素基团取代的芳基。
根据又一个示例性实施方案，T1和T2各自为苯基；经甲基二取代的苯基；经氘五取代的苯基；或者经氟五取代的苯基。
根据本发明的一个示例性实施方案，T3至T6各自为氢。
根据本发明的一个示例性实施方案，L为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的亚杂芳基。
在另一个示例性实施方案，L为未经取代或者经选自具有6至30个碳原子的芳基和具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者未经取代或者经选自具有6至30个碳原子的芳基和具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的具有2至30个碳原子的亚杂芳基。
根据又一个示例性实施方案，L可以为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的二价联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚芴基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚联萘基、或者经取代或未经取代的亚萘基，或者所述取代基中的两者或更多者相连接的基团。
根据又一个示例性实施方案，L为二价联苯基；或亚螺二芴基。
根据又一个示例性实施方案，L为多环亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；或者经取代或未经取代的芴基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同，并且各自独立地为未经取代或者经选自氘、卤素基团和甲基中的一者或更多者取代的苯基；未经取代或者经选自氘、卤素基团和甲基中的一者或更多者取代的联苯基；未经取代或者经选自氘、卤素基团和甲基中的一者或更多者取代的三联苯基；未经取代或者经选自氘、卤素基团和甲基中的一者或更多者取代的萘基；未经取代或者经选自氘、卤素基团和甲基中的一者或更多者取代的菲基；或者未经取代或者经选自氘、卤素基团、甲基、和经叔丁基取代的苯基中的一者或更多者取代的芴基。
在又一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2各自为具有6至10个碳原子的芳基。
在又一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2各自为未经取代的具有6至10个碳原子的芳基。
在又一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2各自为苯基；或萘基。
根据本发明的一个示例性实施方案，X1和X2各自为乙烯基苯基、乙烯基苯氧基、苯并环丁烯基、或烷基苯氧基甲基氧杂环丁烷基。
根据本发明的一个示例性实施方案，m1和m2各自为0至12的整数。
根据另一个示例性实施方案，m1和m2各自为0至6的整数。
根据又一个示例性实施方案，m1和m2各自为0或6。
根据又一个示例性实施方案，m1和m2各自为0。
根据一个示例性实施方案，n3和n4各自为0至2的整数。
在另一个示例性实施方案中，n3和n4各自为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，n1和n2各自为0或1。
根据另一个示例性实施方案，n1和n2各自为0。
根据本发明的一个示例性实施方案，由式1表示的化合物可以由以下化合物中的任一者表示。
根据本发明的一个示例性实施方案，R1至R20中的至少一者为F、氰基、或者经取代或未经取代的氟烷基，剩余的R1至R20中的至少一者为可光固化基团或热固性基团，以及进一步剩余的R1至R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；硝基；-C(O)R100；-OR101；-SR102；-SO3R103；-COOR104；-OC(O)R105；-C(O)NR106R107；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本发明的一个示例性实施方案中，R100至R107彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基。
根据另一个示例性实施方案，R100至R107彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据本发明的一个示例性实施方案，式2的R1至R20中的任一者为可光固化基团或热固性基团，以及余者各自为F。
根据另一个示例性实施方案，式2的R1至R20中的任一者为乙烯基，以及余者各自为F。
根据又一个示例性实施方案，式2的R3为乙烯基，以及R1、R2和R4至R20各自为F。
根据本发明的一个示例性实施方案，式2的R1至R20中的四者各自为可光固化基团或热固性基团，以及余者各自为F。
根据另一个示例性实施方案，式2的R1至R20中的四者各自为乙烯基，以及余者各自为F。
根据又一个示例性实施方案，式2的R3、R8、R13和R18各自为乙烯基，以及R1、R2、R4至R7、R9至R12、R14至R17、R19和R20各自为F。
根据本发明的一个示例性实施方案，式2的R1至R20中的四者各自为烷基氧杂环丁烷基，以及余者各自为F。
根据本发明的一个示例性实施方案，式2的R1至R20中的四者各自为甲基氧杂环丁烷基，以及余者各自为F。
根据另一个示例性实施方案，式2的R3、R8、R13和R18各自为甲基氧杂环丁烷基，以及R1、R2、R4至R7、R9至R12、R14至R17、R19和R20各自为F。
根据本发明的一个示例性实施方案，由式2表示的阴离子基团为以下阴离子基团中的任一者。
在结构式中，n为1至3的整数，m为1至3的整数，m+n＝4，r为1至4的整数，q为0至3的整数，并且q+r＝4，
Z为氘；卤素基团；硝基；氰基；氨基；-C(O)R700；-OR701；-SR702；-SO3R703；-COOR704；-OC(O)R705；-C(O)NR706R707；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
l为1至4的整数，以及当l为2或更大时，Z彼此相同或不同，以及
R700至R707彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R700至R707彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，涂覆组合物还包含阳离子基团，并且阳离子基团选自一价阳离子基团、
化合物、或以下结构式。
在结构式中，X401至X404和X5至X76彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氰基、硝基、羟基、卤素基团、-COOR201、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的氟烷基、或者经取代或未经取代的芳基，或者可光固化基团或热固性基团，
R201为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基，
R30至R32彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合形成环，
p为0至10的整数，以及
a为1或2，b为0或1，并且a+b＝2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，一价阳离子基团可以为碱金属阳离子，并且碱金属阳离子的实例包括Na+、Li+、K+等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，阳离子基团由下式10至16中的任一者表示。
[式10]
[式11]
[式12]
[式13]
[式14]
[式15]
[式16]
在式10至16中
X100至X143彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氰基、硝基、羟基、卤素基团、-COOR201、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的氟烷基、或者经取代或未经取代的芳基，或者可光固化基团或热固性基团，
R201为经取代或未经取代的烷基，以及
R30至R32彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合形成环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式16由下式16-1至16-4中的任一者表示。
[式16-1]
[式16-2]
[式16-3]
[式16-4]
在式16-1至16-4中，
R33至R41彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的环烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
L1为经取代或未经取代的亚芳基，
L2为直接键；O；S；或C＝O，以及
R42为经取代或未经取代的羰基，以及s为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R30至R32彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的环丙基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的甲基；或者经取代或未经取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R30至R32彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经选自甲基、乙烯基、丁烯基、酯基、苯基、丁基、乙基、甲氧基和羟基中的一个或更多个取代基取代的苯基；未经取代或者经选自甲基、乙烯基、丁烯基、酯基、苯基、丁基、乙基、甲氧基和羟基中的一个或更多个取代基取代的环丙基；未经取代或者经选自甲基、乙烯基、丁烯基、酯基、苯基、丁基、乙基、甲氧基和羟基中的一个或更多个取代基取代的乙基；未经取代或者经选自甲基、乙烯基、丁烯基、酯基、苯基、丁基、乙基、甲氧基和羟基中的一个或更多个取代基取代的甲基；或者未经取代或者经选自甲基、乙烯基、丁烯基、酯基、苯基、丁基、乙基、甲氧基和羟基中的一个或更多个取代基取代的芴基。
根据本发明的一个示例性实施方案，阳离子基团选自以下结构。
根据本说明书的一个示例性实施方案，涂覆组合物包含由式1表示的化合物、由式2表示的阴离子基团和阳离子基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物可以用于有机发光器件的空穴注入层，并且当涂覆组合物用于空穴注入层时，由式2表示的阴离子基团和阳离子基团可以用作空穴注入层的掺杂剂。在这种情况下，当由式2表示的阴离子基团的F的含量增加时，从另外的化合物(主体化合物)吸引电子的力增加，并且在主体中更熟练地产生空穴，使得空穴注入层的性能改善。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式2表示的阴离子基团的F的含量可以使用与Dionex ICS 2000离子色谱仪结合的COSA AQF-100燃烧炉来分析，或者可以通过作为F分析中通常使用的方法的19F NMR来确定。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物包含由式1表示的化合物、由式2表示的阴离子基团和溶剂。
根据本发明的一个示例性实施方案，基于100重量份的由式1表示的化合物，涂覆组合物可以以3重量份至150重量份，优选5重量份至100重量份的量包含由式2表示的阴离子基团，但是其含量不限于此。
根据本发明的一个示例性实施方案，涂覆组合物包含由式1表示的化合物、由式2表示的阴离子基团和阳离子基团，并且基于100重量份的由式1表示的化合物可以以3重量份至150重量份，优选5重量份至100重量份的量包含由式2表示的阴离子基团和阳离子基团，但是其含量不限于此。
根据本发明的一个示例性实施方案，由式2表示的阴离子基团和阳离子基团以1:5至5:1的当量比包含在涂覆组合物中。
根据本发明的一个示例性实施方案，由式2表示的阴离子基团和阳离子基团以1:1的当量比包含在涂覆组合物中。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还可以包含选自聚合物化合物和其中分子中引入有热固性基团或可光固化基团的化合物中的一种或两种化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还可以包含分子中引入有热固性基团或可光固化基团的化合物。当涂覆组合物还包含分子中引入有热固性基团或可光固化基团的化合物时，涂覆组合物的固化度可以进一步增加。
在本说明书的一个示例性实施方案中，其中分子中引入有热固性基团或可光固化基团的化合物的分子量为1000g/mol至3000g/mol。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还可以包含聚合物化合物。当涂覆组合物还包含聚合物化合物时，涂覆组合物的墨特性可以提高。即，还包含聚合物化合物的涂覆组合物可以提供适合于涂覆或喷墨印刷的粘度。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物可以为液相。“液相”意指组合物在室温下在大气压下呈液态。
在本说明书的一个示例性实施方案中，溶剂例示为例如：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二
烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮、环己酮、异佛尔酮、四氢萘酮、萘烷酮和乙酰丙酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；以及诸如四氢化萘的溶剂；但只要溶剂可以溶解或分散根据本发明的一个示例性实施方案的芴衍生物，溶剂就是足够的，并且不限于此。
在另一个示例性实施方案中，溶剂可以单独使用或以两种或更多种溶剂的混合物使用。
溶剂的沸点优选为40℃至250℃，并且更优选为60℃至230℃，但不限于此。
根据另一个示例性实施方案，单一或混合的溶剂的粘度可以优选为1cP至10cP，但不限于此。
在又一个示例性实施方案中，涂覆组合物的浓度优选为0.1重量/体积％至20重量/体积％，并且更优选为0.5重量/体积％至5重量/体积％，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物还可以包含选自热聚合引发剂和光聚合引发剂中的一种或两种或更多种添加剂。
热聚合引发剂的实例包括过氧化物，例如甲基乙基酮过氧化物、甲基异丁基酮过氧化物、乙酰丙酮过氧化物、甲基环己酮过氧化物、环己酮过氧化物、异丁酰基过氧化物、2,4-二氯苯甲酰基过氧化物、双-3,5,5-三甲基己酰基过氧化物、月桂基过氧化物、苯甲酰基过氧化物、对氯苯甲酰基过氧化物、二枯基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-(叔丁基氧基)己烷、1,3-双(叔丁基过氧基-异丙基)苯、叔丁基枯基过氧化物、二叔丁基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-(二叔丁基过氧基)己烷-3、三-(叔丁基过氧基)三嗪、1,1-二叔丁基过氧基-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-二叔丁基过氧基环己烷、2,2-二(叔丁基过氧基)丁烷、4,4-二叔丁基过氧基戊酸正丁酯、2,2-双(4,4-叔丁基过氧基环己基)丙烷、叔丁基过氧基异丁酸酯、二叔丁基过氧基六氢对苯二甲酸酯、叔丁基过氧基-3,5,5-三甲基己酸酯、叔丁基过氧基苯甲酸酯和二叔丁基过氧基三甲基己二酸酯；或者基于偶氮的热聚合引发剂，例如偶氮二异丁腈、偶氮双二甲基戊腈和偶氮双环己腈，但是实例不限于此。
光聚合引发剂的实例包括：基于苯乙酮或基于缩酮的光聚合引发剂，例如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羟基-环己基-苯基-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1,2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-2-吗啉代(4-甲基苯硫基)丙-1-酮和1-苯基-1,2-丙二酮-2-(邻乙氧基羰基)肟；基于安息香醚的光聚合引发剂，例如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丁醚和安息香异丙醚；基于二苯甲酮的光聚合引发剂，例如二苯甲酮、4-羟基二苯甲酮、2-苯甲酰基萘、4-苯甲酰基联苯、4-苯甲酰基苯基醚、丙烯酸酯化二苯甲酮和1,4-苯甲酰基苯；基于噻吨酮的光聚合引发剂，例如2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮和2,4-二氯噻吨酮；以及其他光聚合引发剂，例如乙基蒽醌、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙氧基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、甲基苯基乙醛酰基酯(methyl phenyl glyoxy ester)、9,10-菲、基于吖啶的化合物、基于三嗪的化合物和基于咪唑的化合物。此外，具有光聚合促进效果的化合物可以单独使用或者与光聚合引发剂组合使用。其实例包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸(2-二甲基氨基)乙酯、4,4′二甲基氨基二苯甲酮等，但不限于此。
在另一个示例性实施方案中，涂覆组合物的粘度为2cP至15cP。
本说明书还提供了使用涂覆组合物形成的有机发光器件。
本说明书的一个示例性实施方案包括：第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，并且有机材料层的一个或更多个层包含涂覆组合物或其固化产物。涂覆组合物的固化产物意指其中涂覆组合物通过热处理或光处理而固化的状态。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为空穴传输层、空穴注入层、或者同时传输和注入空穴的层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由式1表示的化合物作为空穴注入层的主体包含在内，由式2表示的阴离子基团和阳离子基团作为空穴注入层的掺杂剂包含在内。
在另一个示例性实施方案中，包含涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为发光层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括选自以下的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、同时注入和传输空穴的层、电子传输层、电子注入层、同时注入和传输电子的层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为阳极(正电极)，第二电极为阴极(负电极)。
根据另一个示例性实施方案，第一电极为阴极(负电极)，第二电极为阳极(正电极)。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中阳极(正电极)、具有一个或更多个层的有机材料层和阴极(负电极)相继堆叠在基底上的正常型有机发光器件。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中阴极(负电极)、具有一个或更多个层的有机材料层和阳极(正电极)相继堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时注入空穴和传输空穴的层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时注入和传输电子的层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多数量的有机材料层。
本说明书的有机发光器件可以以[基底/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/电子传输层/阴极]的顺序来堆叠。
根据另一个示例性实施方案的本说明书的有机发光器件可以以[基底/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/同时注入和传输电子的层/阴极]的顺序来堆叠。
例如，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示在图1中。
图1例示了其中阳极201、空穴注入层301、空穴传输层401、发光层501、同时注入和传输电子的层601和阴极701相继堆叠在基底101上的有机发光器件的结构。
图1例示了有机发光器件，并且有机发光器件不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层使用包含基于芴的化合物的涂覆组合物来形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上相继堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或者其合金以形成阳极，通过沉积或溶液法在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、以及同时注入和传输电子的层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了上述方法之外，有机发光器件可以通过在基底上相继沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制得。
本说明书还提供了用于制造通过使用涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，该方法包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，并且有机材料层的一个或更多个层通过使用涂覆组合物来形成。
根据本说明书的一个示例性实施方案，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层通过使用溶液法来形成。
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层通过使用旋涂来形成。
在另一个示例性实施方案中，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层通过印刷法来形成。
在本说明书的又一个示例性实施方案中，印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印印刷或丝网印刷等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适合于溶液法，使得有机材料层可以通过印刷法来形成，结果，在制造器件时在时间和成本方面具有经济效益。
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成包括：用涂覆组合物涂覆阴极或阳极；以及对涂覆组合物进行热处理或光处理。
在本说明书的一个示例性实施方案中，涂覆组合物的热处理的热处理温度为85℃至250℃。
在另一个示例性实施方案中，涂覆组合物的热处理的热处理时间可以为1分钟至1小时。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当涂覆组合物不包含添加剂时，优选的是交联通过在100℃至250℃的温度下进行热处理来进行，并且更优选的是交联在120℃至200℃的温度下进行。
当通过使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成包括对涂覆组合物的热处理或光处理时，包含在涂覆组合物中的多个基于芴的化合物可以形成交联，从而提供包含薄膜结构的有机材料层。在这种情况下，当在通过使用涂覆组合物形成的有机材料层的表面上堆叠另外的层时，可以防止有机材料层由于溶剂而溶解、形态上受影响或分解。
因此，当通过使用涂覆组合物形成的有机材料层通过包括有对涂覆组合物的热处理或光处理的方法来形成时，耐溶剂性提高，使得可以通过重复进行溶液沉积和交联方法来形成复数个层，并且稳定性增加，使得器件的使用寿命特性可以提高。
在本说明书的一个示例性实施方案中，作为涂覆组合物，可以使用通过与聚合物粘结剂混合而被分散的涂覆组合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，作为聚合物粘结剂，优选不会极度抑制电荷传输的那些，并且优选使用在对可见光的吸收性方面不强的那些。作为聚合物粘结剂，例示了聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物；聚噻吩及其衍生物；聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物；聚(2,5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物；聚碳酸酯；聚丙烯酸酯；聚丙烯酸甲酯；聚甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯；聚氯乙烯；聚硅氧烷等。
作为第一电极材料，通常优选具有高功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。可以用于本发明的第一电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为第二电极材料，通常优选具有低功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。第二电极材料的具体实例包括：金属，例如钡、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入阳极处的空穴的效应和将空穴注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还在形成薄膜能力方面优异。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在阳极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出可见光区域中的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘(periflanthene)等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但并不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以熟练地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还在薄膜形成能力方面优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层的那些相同的条件下形成。其具体实例包括
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而，可以以各种形式对根据本说明书的实施例进行修改，并且不应解释为本说明书的范围限于下面描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地说明本说明书。
具体实施方式
<制备例>
制备例.涂覆组合物的制备
通过将16mg的以下H1和4mg的以下D1溶解在980mg的甲苯中来制备涂覆组合物1，以及通过使用下表1中描述的化合物制备涂覆组合物2至9和比较涂覆组合物1至5。
[表1]
| 制备例 | 涂覆组合物的制备 |
| 涂覆组合物1 | H1与D1的重量比为8:2的2重量％甲苯溶液 |
| 涂覆组合物2 | H2与D1的重量比为8:2的2重量％甲苯溶液 |
| 涂覆组合物3 | H3与D1的重量比为8:2的2重量％甲苯溶液 |
| 涂覆组合物4 | H1与D2的重量比为8:2的2重量％甲苯溶液 |
| 涂覆组合物5 | H4与D1的重量比为8:2的2重量％甲苯溶液 |
| 涂覆组合物6 | H5与D1的重量比为8:2的2重量％甲苯溶液 |
| 涂覆组合物7 | H6与D1的重量比为8:2的2重量％甲苯溶液 |
| 涂覆组合物8 | H7与D3的重量比为8:2的2重量％甲苯溶液 |
| 涂覆组合物9 | H8与D2的重量比为8:2的2重量％甲苯溶液 |
| 比较涂覆组合物1 | VNPB与D4的重量比为8:2的2重量％甲苯溶液 |
| 比较涂覆组合物2 | H1与D4的重量比为8:2的2重量％甲苯溶液 |
| 比较涂覆组合物3 | H9与D1的重量比为8:2的2重量％甲苯溶液 |
| 比较涂覆组合物4 | VNPB与D2的重量比为8:2的2重量％甲苯溶液 |
| 比较涂覆组合物5 | H10与D1的重量比为8:2的2重量％甲苯溶液 |
<实施例/比较例>
实施例1.有机发光器件1的制造
用涂覆组合物1旋涂ITO透明电极的表面，并在220℃下在其上进行热处理(固化)30分钟，从而形成厚度为30nm的空穴注入层。用包含2重量％的α-NPD(N,N-二(1-萘基)-N,N-二苯基-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺)的甲苯墨旋涂上述形成的空穴注入层，从而形成厚度为40nm的空穴传输层。此后，将ITO透明电极转移至真空沉积设备中，然后在空穴传输层上真空沉积重量比(AND:DPAVBi)为20:1的AND和DPAVBi至厚度为20nm，从而形成发光层。在发光层上真空沉积BCP至厚度为35nm，从而形成注入和传输电子的层。在注入和传输电子的层上相继沉积LiF和铝至厚度分别为1nm和100nm，从而形成阴极。
在前述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
/秒至
/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
/秒和
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托。
[α-NPD]
[AND(9,1-二-2-萘基-蒽)]
[DPAVBi(4,4'-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯)]
[BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)]
实施例2.有机发光器件2的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物2代替涂覆组合物1。
实施例3.有机发光器件3的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物3代替涂覆组合物1。
实施例4.有机发光器件4的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物4代替涂覆组合物1。
实施例5.有机发光器件5的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物5代替涂覆组合物1。
实施例6.有机发光器件6的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物6代替涂覆组合物1。
实施例7.有机发光器件7的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物7代替涂覆组合物1。
实施例8.有机发光器件8的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物8代替涂覆组合物1。
实施例9.有机发光器件9的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物9代替涂覆组合物1。
比较例1.比较有机发光器件1的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用比较涂覆组合物1代替涂覆组合物1。
比较例2.比较有机发光器件2的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用比较涂覆组合物2代替涂覆组合物1。
比较例3.比较有机发光器件3的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用比较涂覆组合物3代替涂覆组合物1。
比较例4.比较有机发光器件4的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用比较涂覆组合物4代替涂覆组合物1。
比较例5.比较有机发光器件5的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用比较涂覆组合物5代替涂覆组合物1。
对于实施例1至9和比较例1至5中制造的有机发光器件，10mA/cm2的电流密度下测量的物理特性(例如电压(伏特)、电流效率(Cd/A)、功率效率(lm/W)、量子效率(QE)、亮度(Cd/m2)和色坐标(CIEx，CIEy))的结果示于下表2中。量子效率(QE)可以通过(发射的光子数)/(注入的电荷载流子数)来获得，T95通过在10mA/cm2的电流密度下测量亮度与初始亮度相比为95％所花费的时间来获得。
[表2]
根据表2，可以确定，与不包含本申请的式1和2的比较例1、不包含本申请的式2的比较例2、和不包含本申请的式1的比较例3至5相比，其中使用包含本申请的由式1表示的化合物和本申请的由式2表示的阴离子基团的涂覆组合物的实施例1至9的有机发光器件显示出更高的效率和更长的使用寿命特性。
Claims (12)
1.一种涂覆组合物，包含由下式1表示的化合物和由下式2表示的阴离子基团：
[式1]
[式2]
在式1和2中，
L为未经取代或经烷基或芳基取代的亚芳基；或者未经取代的亚杂芳基，
T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、卤素基团、烷基或者这些取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代的芳基，
T3至T6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；未经取代的烷基；未经取代的烷氧基；未经取代的环烷基；未经取代的芳基；或者未经取代的杂环基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、卤素基团或烷基取代的芳基；或者未经取代的杂环基，
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为可光固化基团或热固性基团，
R1至R20中的至少一者为F、氰基、或者未经取代的氟烷基，以及
剩余的R1至R20中的至少一者为可光固化基团或热固性基团，
进一步剩余的R1至R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；硝基；-C(O)R100；-OR101；-SR102；-SO3R103；-COOR104；-OC(O)R105；-C(O)NR106R107；未经取代的烷基；未经取代的烯基；未经取代的炔基；未经取代的胺基；未经取代的芳基；或者未经取代的杂环基，
R100至R107彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者未经取代的烷基，
n1和n2各自独立地为0至4的整数，
n3和n4各自独立地为0至3的整数，
当n1至n4各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
m1和m2各自为0至12的整数。
2.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中所述可光固化基团或所述热固性基团为选自以下的固化基团的组中的任一者：
[固化基团的组]
在结构中，
A1至A3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。
3.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、卤素基团、烷基或者这些取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基。
4.根据权利要求1所述的涂覆组合物，还包含阳离子基团，
其中所述阳离子基团选自一价阳离子基团、
化合物、或以下结构式：
在所述结构式中，X401至X404和X5至X76彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氰基、硝基、羟基、卤素基团、-COOR201、未经取代的烷基、未经取代的烯基、未经取代的烷氧基、未经取代的芳氧基、未经取代的胺基、未经取代的环烷基、未经取代的氟烷基、或者未经取代的芳基，或者可光固化基团或热固性基团，
R201为氢；氘；或者未经取代的烷基，
R30至R32彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的烷基、未经取代的烯基、未经取代的炔基、未经取代的环烷基、未经取代的芳基、或者未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成环，
p为0至10的整数，以及
a为1或2，b为0或1，并且a+b＝2。
5.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中式1由下式1-1表示：
[式1-1]
在式1-1中，
T1至T6、X1至X4、L、Ar1、Ar2、n1至n4、m1和m2的定义与式1中的那些相同。
6.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中式1为以下化合物中的任一者：
7.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中式2为以下阴离子基团中的任一者：
在结构式中，n为1至3的整数，m为1至3的整数，m+n＝4，r为1至4的整数，q为0至3的整数，并且q+r＝4，
Z为氘；卤素基团；硝基；氰基；氨基；-C(O)R700；-OR701；-SR702；-SO3R703；-COOR704；-OC(O)R705；-C(O)NR706R707；未经取代的烷基；未经取代的烯基；未经取代的炔基；未经取代的胺基；未经取代的芳基；或者未经取代的杂环基，
l为1至4的整数，以及当l为2或更大时，Z彼此相同或不同，以及
R700至R707彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者未经取代的烷基。
8.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至7中任一项所述的涂覆组合物或其固化产物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述涂覆组合物的所述固化产物呈其中所述涂覆组合物通过热处理或光处理而固化的状态。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中包含所述涂覆组合物或其固化产物的所述有机材料层为空穴传输层、空穴注入层、或者同时传输和注入空穴的层。
11.一种用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：
准备基底；
在所述基底上形成第一电极；
在所述第一电极上形成具有一个或更多个层的有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成第二电极，
其中所述有机材料层的形成为通过使用根据权利要求1至7中任一项所述的涂覆组合物形成具有一个或更多个层的有机材料层。
12.根据权利要求11所述的方法，其中通过使用所述涂覆组合物形成的所述有机材料层的所述形成包括：
用所述涂覆组合物涂覆所述第一电极；以及
对所述涂覆组合物进行热处理或光处理。
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