CN111225930B - 聚合物、包含其的涂覆组合物和使用其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容涉及包含由化学式1表示的单元和由化学式2表示的单元的聚合物、包含所述聚合物的涂覆组合物以及使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及聚合物、包含该聚合物的涂覆组合物和使用其形成的有机发光器件。
本申请要求于2018年1月24日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0008801号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换成可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当在阳极与阴极之间设置有机材料层并且在两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入至有机材料层。注入至有机材料层的空穴和电子再结合以形成激子，并且当这些激子落回基态时发光。利用这样的原理的有机发光器件通常可以由以下形成：阴极、阳极和设置在其间的有机材料层，例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。
用于有机发光器件的材料大多为纯有机材料或者其中有机材料和金属形成配合物的配合物化合物，并且可以根据应用分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，作为空穴注入材料或空穴传输材料，通常使用具有p型特性的有机材料，即容易被氧化且当被氧化时具有电化学稳定状态的有机材料。同时，作为电子注入材料或电子传输材料，通常使用具有n型特性的有机材料，即容易被还原且当被还原时具有电化学稳定状态的有机材料。作为发光层材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料，即具有稳定的氧化态和还原态二者形式的材料，并且优选具有当形成激子时将激子转换成光的高发光效率的材料。
除上述特性之外，优选的是，用于有机发光器件的材料另外具有如下特性。
首先，用于有机发光器件的材料优选具有优异的热稳定性。这是由于由有机发光器件中的电荷迁移产生的焦耳热。目前通常用作空穴传输层材料的N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPB)具有100℃或更低的玻璃化转变温度，并且存在难以用于需要高电流的有机发光器件的问题。
其次，为了获得能够低电压驱动的高效有机发光器件，注入至有机发光器件中的空穴或电子需要被顺利地传输至发光层，并且同时，需要防止注入的空穴和电子从发光层逃逸。为此，用于有机发光器件的材料需要具有适当的带隙和最高占据分子轨道(HOMO)或最低未占分子轨道(LUMO)能级。目前用作使用溶液涂覆法制造的有机发光器件中的空穴传输材料的聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩):聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS)与用作发光层材料的有机材料的LUMO能级相比具有更低的LUMO能级，并因此在制造具有高效率和长寿命的有机发光器件方面存在问题。
除此之外，用于有机发光器件的材料需要具有优异的化学稳定性、电荷迁移率以及与电极或相邻层的界面特性。换言之，用于有机发光器件的材料需要较少地遭受由水分或氧引起的材料变形。另外，通过具有适当的空穴或电子迁移率，材料需要通过平衡有机发光器件的发光层中的空穴和电子密度使激子形成最大化。为了器件稳定性，材料还需要改善与包含金属或金属氧化物的电极的界面。
除了上述特性之外，用于溶液法的在有机发光器件中使用的材料另外需要具有如下特性。
首先，需要形成可储存的均匀溶液。用于沉积法的商业化材料具有有利的结晶度，并且不会很好地溶解在溶液中或者在形成溶液时容易捕获晶体。因此，溶液的浓度梯度可能根据储存时间而改变，或者形成有缺陷的器件的可能性高。
其次，经历溶液法的层需要具有溶剂耐受性和对其他层的材料耐受性。为此，能够在引入固化基团和溶液涂覆(例如N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-双(4-乙烯基苯基)联苯-4,4'-二胺(VNPB))之后通过热处理或紫外线(UV)照射在基底上形成自交联聚合物或者能够形成对下一过程具有足够耐受性的聚合物的材料是优选的，并且能够通过自身具有溶剂(例如六氮杂苯并菲六腈(HATCN))耐受性的材料也是优选的。通常用于有机发光器件(OLED)的基于芳基胺的单体本身对下一过程的溶剂不具有耐受性，因此，用于溶液法的可在OLED器件中使用的基于芳基胺的单体化合物需要具有引入其中的固化基团。
因此，在本领域中需要开发满足这样的要求的有机材料。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供用于溶液法的可在有机发光器件中使用的聚合物、包含其的涂覆组合物以及使用其形成的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了聚合物，其包含：由以下化学式1表示的单元；和由以下化学式2表示的单元。
[化学式1]
[化学式2]
在化学式1和2中，
Ar1至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
Ar2和Ar3可以彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环，
Ar4和Ar5可以彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Y为-Y1-或-(Y2)i-Y3-，Y1和Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚烷基，
Y2为经取代或未经取代的亚芳基；经取代或未经取代的亚烷基；或者-O-，
i为1至8的整数，并且当i为2或更大时，Y2彼此相同或不同，
其中，与Y3键合的Y2不同于Y3，并且当存在两个或更多个Y2时，相邻的Y2彼此不同，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的烷基，
L3为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚烷基氧基；或者经取代或未经取代的二价芳基胺基，
l和k各自为0至3的整数，并且当l为2或更大时，R1彼此相同或不同，以及当k为2或更大时，R2彼此相同或不同，
j为1至3的整数，并且当j为2或更大时，L3彼此相同或不同，
X为固化基团，
n和m意指在聚合物中的摩尔比，以及
0<n<1，0<m<1，并且m+n≤1。
本说明书的另一个实施方案提供了包含上述聚合物的涂覆组合物。
本说明书的又一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述涂覆组合物的固化材料。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的聚合物包含通过热或光而聚合的官能团，并且当在形成膜之后提供足够的热或光时，产生对过程用溶剂的耐受性，并且根据本说明书的一个实施方案的化合物不会被洗掉或者膜特性不会被改变，并且可以制造可再现的有机发光器件。
直接连接至芴的9号碳上的芳基(Ar1)以及固化基团与芴之间的适当间隔基团(spacer)能够通过抑制分子之间的相互作用来控制玻璃化转变温度、熔点和溶解度，因此，该衍生物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且能够提供低驱动电压、高发光效率和长寿命特性。此外，通过使用芴衍生物，溶解性增加，从而实现如下优点：在制造溶液法的墨时扩大溶剂选择的范围，并且降低熔点和固化温度。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的实例。
图2是示出比较化合物E的膜保留率的实验结果的图。
图3是示出化合物B的膜保留率的实验结果的图。
图4示出了化合物A的聚合物材料分子量分析仪(GPC)数据。
[附图标记]
101：基底
201：阳极
301：空穴注入层
401：空穴传输层
501：发光层
601：电子注入和传输层
701：阴极
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，某个构件设置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且除非特别相反地声明，否则不排除其他构成要素。
在本申请的整个说明书中，在马库什型表达中包括的术语“其组合”意指选自马库什型表达中描述的构成要素中的一者或更多者的混合物或组合，并且意指包括选自构成要素中的一者或更多者。
本说明书的一个实施方案提供了聚合物，其包含：由化学式1表示的单元和由化学式2表示的单元。
作为本说明书的一个实施方案中的包含由化学式1表示的单元和由化学式2表示的单元的聚合物，优选对适当的有机溶剂具有溶解性的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的单元是衍生自其中胺基键合至芴的两个侧苯环并且乙烯基键合至9号位置的化合物的单元。化学式1的Y表示长支化型连接基团，并且在这种情况下，获得优异的对有机溶剂的溶解性。当在有机发光器件的空穴传输层或空穴注入层中使用包含由化学式1表示的单元的聚合物时，容易应用溶液法，并且所制备的空穴传输层或空穴注入层具有优异的均匀性和表面特性，因此，所制造的器件在性能和寿命方面优异。
此外，由化学式1表示的单元是其中芴的9号位置处的化合物不对称的单元，并且与对称单元相比，能够通过减少分子之间的相互作用来减少溶液法期间晶体沉淀的问题，并且有效于制备各种衍生物。
此外，根据本说明书的一个实施方案的聚合物具有由于乙烯基缩合而分离的主链和芳基胺部分，因此，可以确定可再现器件的性能。由于未经历乙烯基缩合并且具有芳基胺基作为主链的聚合物是完全共轭的聚合物，因此电子或空穴流量可能太高，或者平衡的电荷传输可能不合适。此外，主链中的芳基胺的含量根据聚合物长度而变化，因此，分子量不能被可再现地控制，从而引起显著改变器件性能的问题。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式2表示的单元是衍生自具有固化基团和乙烯基的化合物的单元。不包含另外的固化基团(如化学式2)的聚合物可能无法表现出足够的溶剂耐受性，然而，本公开内容的聚合物由于化学式2中包含的另外的固化基团而可以通过热处理形成交联，并且有效于表现出足够的溶剂耐受性。
在本说明书中，“固化基团”可以意指通过暴露于热和/或光而使化合物交联的反应性取代基。交联可以在连接通过热处理或光照射使碳-碳多键或环状结构分解而产生的自由基时产生。
在本说明书的一个实施方案中，固化基团为以下结构中的任一者。
在结构式中，R10至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的烷基，具体地，经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基，以及波纹标记意指与L3键合的位点。
在下文中，将详细描述本说明书的取代基，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，
意指与其他取代基或键合位点键合的位点。
本说明书中的术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基。取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氢；氘；卤素基团；烷基；环烷基；烷氧基；芳基；胺基；和芳基胺基，或者未经取代，或者经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者未经取代。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为线性、支化或环状的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至50。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
烷基可以经芳基或杂芳基取代以用作芳基烷基或杂芳基烷基。芳基和杂环基可以选自稍后将描述的芳基或杂环基的实例。
在本说明书中，烷基的长度不会影响化合物的共轭长度，但可能影响化合物在有机发光器件中的使用，例如真空沉积法或溶液涂覆法的使用。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基是经取代的，可以包括
等。然而，结构不限于此。
芳基可以经烷基取代以用作芳基烷基。烷基可以选自上述实例。
在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。胺基可以经上述烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基、其组合等取代，并且胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。芳基胺基的具体实例可以包括苯基胺、萘基胺、联苯基胺、蒽基胺、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-联苯基胺、9-甲基-蒽基胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，亚烷基意指具有两个键合位点的烷基，即二价基团。以上提供的对烷基的描述可以应用于亚烷基，不同之处在于亚烷基各自为二价的。
在本说明书中，亚烷基氧基意指亚烷基-O-，并且在此，亚烷基与上述亚烷基相同。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价的。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或取代相应取代基所取代的原子的另一取代基。例如，取代苯环中的邻位的两个取代基以及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可以理解为彼此“相邻”的基团。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的芴基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经芳基胺基取代的苯基；未经取代或经芳基胺基取代的联苯基；或者未经取代或经烷基取代的芴基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或经卤素基团或烷基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或经F、甲基、丁基或己基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或经F、甲基、叔丁基或己基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的芴基，或者Ar2和Ar3键合以形成经取代或未经取代的咔唑环，以及Ar4和Ar5键合以形成经取代或未经取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经芳基胺基取代的苯基；未经取代或经芳基胺基取代的联苯基；或者未经取代或经烷基取代的芴基，或者Ar2和Ar3键合以形成咔唑环，以及Ar4和Ar5键合以形成咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经二苯基胺基取代的苯基；未经取代或经二苯基胺基取代的联苯基；或者未经取代或经甲基取代的芴基，或者Ar2和Ar3键合以形成咔唑环，以及Ar4和Ar5键合以形成咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经二苯基胺基取代的苯基；未经取代或经二苯基胺基取代的联苯基；或者经甲基取代的芴基，或者Ar2和Ar3键合以形成咔唑环，以及Ar4和Ar5键合以形成咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚联苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同，并且为直接键；或亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2为亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，当L1和L2为连接基团(亚苯基)时，可以控制溶解性，并且由于共振结构与L1和L2为直接键时相比变得更大，因此可以控制HOMO能级。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚丙基；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚联苯基，以及
Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚甲基；经取代或未经取代的亚乙基；经取代或未经取代的亚丙基；经取代或未经取代的亚丁基；经取代或未经取代的亚戊基；经取代或未经取代的亚己基；或者-O-，并且两个或更多个Y2中彼此键合的Y2彼此不同。
在本说明书的一个实施方案中，Y选自以下结构式。
在结构式中，R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地为亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至6个碳原子的亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地为亚甲基；亚乙基；亚丙基；亚丁基；亚戊基；或亚己基。
在本说明书的一个实施方案中，Y选自以下结构式。
在本说明书的一个实施方案中，L3为直接键；未经取代或经选自烷基、烷氧基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基取代的亚苯基；或者二价芳基胺基。
在本说明书的一个实施方案中，L3为直接键；未经取代或经选自甲基、乙基、丙基、丁基、丁氧基、甲氧基、己氧基和苯基胺基中的一个、两个或更多个取代基取代的亚苯基；或者二价二苯基胺基。
在本说明书的一个实施方案中，固化基团选自以下结构式。
在结构式中，R10至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的烷基，波纹标记意指与L3键合的位点。
在本说明书的一个实施方案中，固化基团为1,2-二氢环丁苯；或者未经取代或经烷基取代的氧杂环丁烷。
在本说明书的一个实施方案中，固化基团为
特别地，当固化基团为环丁苯或氧杂环丁烷时，结构在乙烯基聚合过程(使用偶氮二异丁腈(AIBN)的自由基引发反应)期间不会被破坏，并且具有这样的优点：当之后施加热时，可以通过开始进行固化来形成交联聚合物，并且聚合物由于高耐受性而有利于溶液加工。
此外，当除环丁苯或氧杂环丁烷之外还引入不是由自由基引发剂如乙烯基引发的固化基团的固化基团时，可以在使化学式1的单元和化学式2的单元聚合之后通过后改性来引入乙烯基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R3至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；或者经取代或未经取代的丁基。
在本说明书的一个实施方案中，R3至R8为氢。
在本说明书的一个实施方案中，包含由化学式1表示的单元和由化学式2表示的单元的化合物的数均分子量可以为1,000g/mol至300,000g/mol。具体地，数均分子量可以为2,000g/mol至10,0000g/mol。
在本说明书中，使用GPC设备分析分子量。作为柱，使用PL mixed Bx2，以及作为溶剂，使用四氢呋喃(THF)(使用时经0.45mm过滤)。在测量时使用1.0mL/分钟的流量和1mg/mL的样品浓度。注入100mL样品，并将柱温设置为40℃。作为检测器，使用Agilent RI检测器，并使用聚苯乙烯(PS)设置标准。数据处理通过ChemStation程序进行。
在本说明书的一个实施方案中，n为0.6≤n<1，m为0<m≤0.4，优选地，n为0.8，以及m为0.2。当n为0.6或更大时，表现出器件特性的部分的比例增加，这有效于降低器件的驱动电压以及提高效率和寿命。
在本说明书的一个实施方案中，n为0.8，以及m为0.2。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的单元和由化学式2表示的单元为无规聚合物或嵌段聚合物。
在本说明书的一个实施方案中，包含由化学式1表示的单元和由化学式2表示的单元的聚合物选自以下结构式。
在本说明书的一个实施方案中，聚合物的端基为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，聚合物的端基为未经取代或经烷基或腈基取代的烷基；或者芳基。
在本说明书的一个实施方案中，聚合物的端基为未经取代或经甲基或腈基取代的甲基；或者苯基。
根据本申请的一个实施方案的聚合物可以使用稍后描述的制备方法来制备。
例如，包含由化学式1表示的单元和由化学式2表示的单元的聚合物可以如以下反应式1中制备。取代基可以使用本领域已知的方法键合，并且取代基的类型、位置或数量可以根据本领域中已知的技术而改变。
[反应式1]
在反应式中，取代基具有与化学式1和2中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物包含聚合物和溶剂。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物可以为液相。“液相”意指在室温和大气压下呈液态。
在本说明书的一个实施方案中，溶剂的实例可以包括：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯或邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃或二
烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯或均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷或正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮或环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯或乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油或1,2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯或3-苯氧基苯甲酸酯；四氢化萘；等等，然而，溶剂不限于此，只要其是能够溶解或分散根据本公开内容的一个实施方案的化合物的溶剂即可。
在另一个实施方案中，溶剂可以作为一种类型单独使用，或者作为混合有两种或更多种溶剂类型的混合物使用。
在另一个实施方案中，溶剂的沸点优选为40℃至250℃，更优选为60℃至230℃，然而，沸点不限于此。
在另一个实施方案中，单一溶剂或混合溶剂的粘度优选为1CP至10CP，并且更优选为3CP至8CP，但不限于此。
在另一个实施方案中，涂覆组合物中的包含由化学式1表示的单元和由化学式2表示的单元的聚合物的浓度优选为0.1重量/体积％至20重量/体积％，并且更优选为0.5重量/体积％至5重量/体积％，然而，浓度不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物还可以包含选自热聚合引发剂和光聚合引发剂中的一种、两种或更多种类型的添加剂。
热聚合引发剂的实例可以包括过氧化物，例如甲基乙基酮过氧化物、甲基异丁基酮过氧化物、乙酰丙酮过氧化物、甲基环己酮过氧化物、环己酮过氧化物、异丁酰基过氧化物、2,4-二氯苯甲酰基过氧化物、双-3,5,5-三甲基己酰基过氧化物、月桂基过氧化物、苯甲酰基过氧化物、对氯苯甲酰基过氧化物、二枯基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-(叔丁氧基)-己烷、1,3-双(叔丁基过氧基-异丙基)苯、叔丁基枯基过氧化物、二叔丁基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-(二叔丁基过氧基)己烷-3、三-(叔丁基过氧基)三嗪、1,1-二叔丁基过氧基-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-二叔丁基过氧基环己烷、2,2-二(叔丁基过氧基)丁烷、4,4-二叔丁基过氧基戊酸正丁酯、2,2-双(4,4-叔丁基过氧基环己基)丙烷、叔丁基过氧基异丁酸酯、二叔丁基过氧基六氢对苯二甲酸酯、叔丁基过氧基-3,5,5-三甲基己酸酯、叔丁基过氧基苯甲酸酯或二叔丁基过氧基三甲基己二酸酯；或者偶氮类，例如偶氮二异丁腈、偶氮双二甲基戊腈或偶氮二环己腈，但不限于此。
光聚合引发剂的实例可以包括：基于苯乙酮或基于缩酮的光聚合引发剂，例如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羟基-环己基-苯基-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1,2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-2-吗啉代(4-甲硫基苯基)丙-1-酮或1-苯基-1,2-丙二酮-2-(o-乙氧基羰基)肟；基于安息香醚的光聚合引发剂，例如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丁醚或安息香异丙醚；基于二苯甲酮的光聚合引发剂，例如二苯甲酮、4-羟基二苯甲酮、2-苯甲酰基萘、4-苯甲酰基联苯、4-苯甲酰基苯基醚、丙烯酸酯化二苯甲酮或1,4-苯甲酰基苯；基于噻吨酮的光聚合引发剂，例如2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮或2,4-二氯噻吨酮；以及作为其他光聚合引发剂的乙基蒽醌、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙氧基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、甲基苯基乙醛酰基酯(methylphenylglyoxyester)、9,10-菲、基于吖啶的化合物、基于三嗪的化合物、基于咪唑的化合物；等等。此外，可以单独使用或者与光聚合引发剂一起使用具有光聚合促进作用的那些。其实例可以包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、(2-二甲基氨基)乙基苯甲酸酯、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮等，但不限于此。
在另一个实施方案中，涂覆组合物可以用于有机发光器件。
本说明书的另一个实施方案提供了使用涂覆组合物形成的有机发光器件。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，并且有机材料层中的一个或更多个层使用包含含有由化学式1表示的单元和由化学式2表示的单元的聚合物的涂覆组合物形成。
在本说明书的一个实施方案中，使用包含含有由化学式1表示的单元和由化学式2表示的单元的聚合物的涂覆组合物形成的有机材料层的厚度为10nm至100nm，更优选为20nm至50nm。
本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物的固化材料可以是通过对涂覆组合物进行热处理或光处理而呈固化状态的。
在本说明书的一个实施方案中，使用涂覆组合物形成的有机材料层为空穴传输层、空穴注入层、或同时进行空穴传输和空穴注入的层。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物还包含p掺杂材料。
在本说明书的一个实施方案中，p掺杂材料包含F4TCNQ；或硼阴离子。
在本说明书的一个实施方案中，p掺杂材料包含F4TCNQ；或硼阴离子，并且硼阴离子包含卤素基团。
在本说明书的一个实施方案中，p掺杂材料包含F4TCNQ；或硼阴离子，并且硼阴离子包含F。
在本说明书的一个实施方案中，p掺杂材料选自以下结构式。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个、两个或更多个层。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序层合在基底上的结构(倒置型)的有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成，但是也可以以层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。
例如，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1中。
图1示出了其中在基底101上顺序层合有阳极201、空穴注入层301、空穴传输层401、发光层501、电子注入和传输层(601)和阴极701的有机发光器件的结构。
在图1中，空穴注入层301、空穴传输层401或发光层501使用包含含有由化学式1表示的单元和由化学式2表示的单元的聚合物的涂覆组合物形成。
图1示出了有机发光器件，然而，有机发光器件不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域中已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层使用包含所述化合物的涂覆组合物形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过将阳极、有机材料层和阴极顺序层合在基底上来制造。在此，有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件。
本说明书的另一个实施方案提供了用于制造使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地，在本说明书的一个实施方案中，用于制造有机发光器件的方法包括：准备基底；在基底上形成阴极或阳极；在阴极或阳极上形成一个或更多个有机材料层；以及在有机材料层上形成阳极或阴极，其中有机材料层中的一个或更多个层使用涂覆组合物形成。
在本说明书的一个实施方案中，使用涂覆组合物形成的有机材料层使用旋涂形成。
在另一个实施方案中，使用涂覆组合物形成的有机材料层使用印刷法形成。
在本说明书的一个实施方案中，印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印印刷、丝网印刷等，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适用于溶液法并且可以使用印刷法形成，并因此当制造器件时在时间和成本方面是经济有效的。
在本说明书的一个实施方案中，使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成包括将涂覆组合物涂覆在阴极或阳极上；以及对经涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
在本说明书的一个实施方案中，对使用涂覆组合物形成的有机材料层进行热处理的时间优选在1小时内，更优选在30分钟内。
在本说明书的一个实施方案中，对使用涂覆组合物形成的有机材料层进行热处理的气氛优选为惰性气体，例如氩气或氮气。
当在使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成中包括热处理或光处理时，可以提供通过涂覆组合物中包含的多个芴基形成交联而包含薄膜结构的有机材料层。在这种情况下，可以防止被沉积在使用涂覆组合物形成的有机材料层的表面上的溶剂溶解，或者可以防止形态受到影响或分解。
因此，当包括热处理或光处理来形成使用涂覆组合物形成的有机材料层时，对溶剂的耐性提高，并且可以通过重复进行溶液沉积和交联法来形成多个层，并因此，器件的寿命特性可以通过提高稳定性而增强。
在本说明书的一个实施方案中，包含所述化合物的涂覆组合物可以使用混合至聚合物粘合剂并分散的涂覆组合物。
在本说明书的一个实施方案中，作为聚合物粘合剂，优选不会极端抑制电荷传输的那些，并且优选使用对可见光不具有强吸收的那些。聚合物粘合剂的实例可以包括聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。
此外，通过根据本说明书的一个实施方案的包含咔唑和胺基的聚合物，在有机材料层中可以单独包含所述化合物，可以通过对包含所述化合物的涂覆组合物进行热处理或光处理来进行成薄膜，或者可以使用混合有其他单体的涂覆组合物而包含共聚物。此外，可以使用混合有其他聚合物的涂覆组合物而包含共聚物或混合物。
作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力并因此具有注入阳极中的空穴的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围的有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且包括含芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘(peryflanthene)等，以及苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输材料，能够顺利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小的功函数且其中后接铝层或银层的常用材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常，可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包括
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，然而，材料不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部反射型或双发射型。
在本说明书的一个实施方案中，除了有机发光器件之外，所述聚合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
发明实施方式
下文中，将参照实施例详细地描述本说明书以具体描述本说明书。然而，可以将根据本说明书的实施例修改成各种不同的形式，并且本说明书的范围不应理解为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<制备例>
制备例1.化合物A的合成
(1)中间体3的合成
中间体2的合成：在将2,7-二溴-9-芴酮(1)(20.2g，60mmol)引入烧瓶并溶解在无水四氢呋喃(200mL)中之后，将烧瓶置于冰水浴中。向其中缓慢引入苯基溴化镁(在醚中3M，30mL，90mmol)，并在0℃下将所得物搅拌1小时。使用NH4Cl(水溶液)终止反应，并用二乙醚和水萃取所得物。在收集有机层之后，有机层使用MgSO4干燥并过滤。使用真空旋转蒸发器干燥滤液以除去有机溶剂，并将剩余物进行柱纯化以获得中间体2(20g，80％产率)。
中间体3的合成：将中间体2(16.6g，40mmol)、苯酚(18.8g，200mmol)和甲磺酸(57mL)引入圆底烧瓶中，并在50℃下搅拌3小时。反应完成之后，向混合物中引入蒸馏水(57mL)，并将所得物搅拌30分钟。过滤之后，将经过滤的固体用蒸馏水充分洗涤，然后在50℃真空烘箱中干燥一天以获得中间体3(17g，85％产率)。
(2)中间体4的合成
将中间体3(2.46g，5mmol)、4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸(6g，12.5mmol)、Pd(PPh3)4(289mg，0.25mmol)和K2CO3(3.46g，25mmol)引入圆底烧瓶，并用氮气置换烧瓶内部。向其中引入四氢呋喃(THF)(20mL)和H2O(5mL)，并将所得物在90℃下搅拌4小时。在反应终止之后，将所得物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，有机层使用MgSO4干燥并过滤。使用真空旋转蒸发器干燥滤液以除去有机溶剂，并将剩余物进行柱纯化以获得中间体4(5.9g，96％产率)。
(3)中间体5的合成
在将中间体4(2.4g，2mmol)、碳酸铯(652mg，2mmol)和4-乙烯基苄基氯(0.34mL，2.4mmol)引入圆底烧瓶之后，向其中引入无水二甲基甲酰胺(DMF)(10mL)，并将所得物在60℃下搅拌4小时。在反应终止之后，将所得物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，有机层使用MgSO4干燥并过滤。使用真空旋转蒸发器干燥滤液以除去有机溶剂，并将剩余物进行柱纯化以获得中间体5(1.7g，65％产率)。
中间体5的NMR测量：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.82(d，2H)，7.66(d，2H)，7.64-7.58(m，9H)，7.54-7.47(m，8H)，7.46-7.38(m，8H)，7.37-7.30(m，8H)，7.18-7.00(m，18H)，7.11(d，2H)，6.85(d，2H)，6.70(dd，1H)，5.73(d，1H)，5.22(d，1H)，4.99(s，2H)，1.45(s，12H)
(4)化合物A的合成
在氮气氛下将中间体5(1.06g，0.8mmol)、3-(4-乙烯基苯基)双环[4.2.0]八-1(6)，2，4-三烯(41mg，0.2mmol)和偶氮二异丁腈(6.6mg，0.04mmol)引入圆底烧瓶，然后溶解在无水甲苯(16mL)中。将所得物在60℃下搅拌2小时。反应终止之后，向其中引入乙酸乙酯(4mL)。过滤沉淀物并用乙酸乙酯洗涤。将获得的固体干燥以获得化合物A(770mg，70％产率)。(Mw＝31,870，Mn＝15,692)
化合物A的GPC数据示于图4中。
制备例2.化合物B和化合物C的合成
(1)中间体6的合成
在将中间体3(4.9g，10mmol)、4-硝基苯甲醛(3g，20mmol)、Cu(OAc)2(91mg，0.5mmol)和Cs2CO3(6.5g，20mmol)引入圆底烧瓶之后，向其中引入二甲基甲酰胺(DMF)(50mL)。将所得物在100℃下搅拌4小时。将所得物冷却至室温，然后用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，有机层使用MgSO4干燥并过滤。使用真空旋转蒸发器干燥滤液以除去有机溶剂，并将剩余物进行柱纯化以获得中间体6(5.8g，98％产率)。
(2)中间体7的合成
将中间体6(2.4g，4mmol)引入圆底烧瓶，并溶解在甲醇(MeOH)(10mL)和THF(10mL)中。向反应混合物中一点一点地添加硼氢化钠(300mg，8mmol)，并将所得物在室温下搅拌30分钟。在反应终止之后，将所得物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，有机层使用MgSO4干燥并过滤。使用真空旋转蒸发器干燥滤液以获得中间体7(1.9g，78％产率)。
(3)中间体8的合成
将中间体7(1.5g，2.5mmol)、4-(联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸(3g，6.25mmol)、Pd(PPh3)4(144mg，0.125mmol)和K2CO3(1.73g，12.5mmol)引入圆底烧瓶，并用氮气置换烧瓶内部。向其中引入THF(9.4mL)和H2O(3.1mL)，并将所得物在90℃下搅拌4小时。在反应终止之后，将所得物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，有机层使用MgSO4干燥并过滤。使用真空旋转蒸发器干燥滤液以除去有机溶剂，并将剩余物进行柱纯化以获得中间体8(2.7g，82％产率)。
(4)中间体9的合成
在将氢化钠(60重量％，112mg，2.8mmol)引入圆底烧瓶之后，用氮气氛置换烧瓶内部。向其中引入无水DMF(3.5mL)，并将所得物冷却至0℃。在向反应混合物中缓慢引入中间体8(1.84g，1.4mmol)溶于无水DMF(3.5mL)中的溶液之后，将所得物在0℃下搅拌1小时。在向其中引入4-乙烯基苄基氯(0.39mL，2.8mmol)之后，将温度升至60℃，并将所得物搅拌4小时。在反应终止之后，将所得物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，有机层使用MgSO4干燥并过滤。使用真空旋转蒸发器干燥滤液以除去有机溶剂，并将剩余物进行柱纯化以获得中间体9(1.2g，60％产率)。
中间体9的NMR测量值：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.87(d，2H)，7.78-7.64(m，7H)，7.64-7.58(m，5H)，7.55-7.49(m，8H)，7.45-7.40(m，6H)，7.37(d，2H)，7.34-7.24(m，19H)，7.23-7.18(m，8H)，7.09(d，2H)，6.97(d，2H)，6.88(d，2H)，6.69(dd，1H)，5.73(d，1H)，5.21(d，1H)，4.50(s，2H)，4.48(s，2H)，1.65(s，12H)
(5)化合物B的合成
在氮气氛下将中间体9(1.1g，0.8mmol)、3-(4-乙烯基苯基)双环[4.2.0]八-1(6)，2，4-三烯(41mg，0.2mmol)和偶氮二异丁腈(6.6mg，0.04mmol)引入圆底烧瓶，然后溶解在无水甲苯(16mL)中。将所得物在60℃下搅拌2小时。反应终止之后，向其中引入乙酸乙酯(4mL)。过滤沉淀物并用乙酸乙酯洗涤。将获得的固体干燥以获得化合物B(700mg，61％产率)。(Mw＝40,580，Mn＝18,652)
(6)化合物C的合成
在氮气氛下将中间体9(1.1g，0.8mmol)、3-乙基-3-((4-乙烯基苯氧基)甲基)氧杂环丁烷(44mg，0.2mmol)和偶氮二异丁腈(6.6mg，0.04mmol)引入圆底烧瓶，然后溶解在无水甲苯(16mL)中。将所得物在60℃下搅拌2小时。反应终止之后，向其中引入乙酸乙酯(4mL)。过滤沉淀物并用乙酸乙酯洗涤。将获得的固体干燥以获得化合物C(869mg，76％产率)。(Mw＝44,302，Mn＝27,787)
制备例3.化合物D的合成
(1)中间体10的合成
在将中间体3(2.46g，5mmol)、二苯胺(2.12g，12.5mmol)、Pd(PtBu3)2(128mg，0.25mmol)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.92g，20mmol)引入圆底烧瓶之后，用氮气置换烧瓶内部。在向其中引入甲苯(25mL)之后，将所得物在90℃下搅拌4小时。在反应终止之后，将所得物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，有机层使用MgSO4干燥并过滤。使用真空旋转蒸发器干燥滤液以除去有机溶剂，并将剩余物进行柱纯化以获得中间体10(2.5g，75％产率)。
(2)中间体11的合成
在将中间体10(1.34g，2mmol)、碳酸铯(652mg，2mmol)和4-乙烯基苄基氯(0.34mL，2.4mmol)引入圆底烧瓶之后，向其中引入无水DMF(10mL)，并将所得物在60℃下搅拌4小时。在反应终止之后，将所得物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，有机层使用MgSO4干燥并过滤。使用真空旋转蒸发器干燥滤液以除去有机溶剂，并将剩余物进行柱纯化以获得中间体11(1.13g，72％产率)。
中间体11的NMR测量：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.82(d，2H)，7.66(d，2H)，7.33-7.24(m，17H)，7.11(d，8H)，7.08(d，4H)，7.02(t，4H)，6.85(d，2H)，6.70(dd，1H)，5.73(d，1H)，5.22(d，1H)，4.97(s，2H)，
(3)化合物D的合成
在氮气氛下将中间体11(628mg，0.8mmol)、3-(4-乙烯基苯基)双环[4.2.0]八-1(6)，2，4-三烯(41mg，0.2mmol)和偶氮二异丁腈(6.6mg，0.04mmol)引入圆底烧瓶，然后溶解在无水甲苯(16mL)中。将所得物在60℃下搅拌2小时。反应终止之后，向其中引入乙酸乙酯(4mL)。过滤沉淀物并用乙酸乙酯洗涤。将获得的固体干燥以获得化合物D(502mg，75％产率)。(Mw＝37,210，Mn＝22,367)
制备例4.比较化合物E的合成
在将氢化钠(60重量％，80mg，2mmol)引入圆底烧瓶之后，用氮气氛置换烧瓶内部。向其中引入无水DMF(2.5mL)，并将所得物冷却至0℃。在向反应混合物中缓慢引入中间体8(1.31g，1mmol)溶于无水DMF(2.5mL)中的溶液之后，将所得物在0℃下搅拌1小时。在向其中引入苄基氯(0.23mL，2mmol)之后，将温度升至60℃，并将所得物搅拌4小时。在反应终止之后，将所得物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，有机层使用MgSO4干燥并过滤。使用真空旋转蒸发器干燥滤液以除去有机溶剂，并将剩余物进行柱纯化以获得化合物E(970mg，69％产率)。
化合物E的NMR测量值：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.87(d，2H)，7.78-7.64(m，7H)，7.64-7.58(m，5H)，7.56-7.49(m，8H)，7.45-7.40(m，6H)，7.37(d，2H)，7.34-7.24(m，19H)，7.23-7.16(m，9H)，7.10(d，2H)，6.97(d，2H)，6.87(d，2H)，4.50(s，2H)，4.48(s，2H)，1.65(s，12H)
制备例5.比较化合物F的合成
(1)中间体13的合成
中间体12的合成：在将2，7-二溴-9-芴酮(1)(10.1g，30mmol)引入烧瓶并溶解在无水四氢呋喃(100mL)中之后，将烧瓶置于冰水浴中。向其中缓慢引入甲基溴化镁(在醚中3M，15mL，45mmol)，并在0℃下将所得物搅拌1小时。使用NH4Cl(水溶液)终止反应，并用二乙醚和水萃取所得物。在收集有机层之后，有机层使用MgSO4干燥并过滤。使用真空旋转蒸发器干燥滤液以除去有机溶剂，并将剩余物进行柱纯化以获得中间体12(9.2g，87％产率)。
中间体13的合成：在将中间体12(7.1g，20mmol)溶解于DCM(67mL)中之后，向其中引入三乙基硅烷(4.8mL，30mmol)和三氟乙酸(2.45mmol，32mmol)，并将所得物在室温下搅拌过夜。反应终止之后，将所得物进行柱纯化以获得中间体13(6.4g，产率95％)。
(2)中间体14的合成
在将中间体13(3.4g，10mmol)和4-乙烯基苄基氯(1.7mL，12mmol)溶解在甲苯(33mL)中并向其中引入2M KOH(30mL)和四正丁基溴化铵(TBAB)(水溶液50重量％)(0.31mL，1mmol)之后，将所得物在回流下搅拌12小时。在反应终止之后，将所得物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，有机层使用MgSO4干燥并过滤。使用真空旋转蒸发器干燥滤液以除去有机溶剂，并将剩余物进行柱纯化以获得中间体14(3.5g，产率78％)。
(3)比较化合物F的合成
在将中间体14(1.8g，4mmol)、N-苯基-1-萘胺(2.2g，10mmol)、Pd(PtBu3)2(102mg，0.2mmol)和NaOtBu(1.54g，16mmol)引入圆底烧瓶之后，用氮气氛置换烧瓶内部。向其中引入无水甲苯(20mL)，并将所得物在90℃下搅拌4小时。在反应终止之后，将所得物用乙酸乙酯和水萃取。在收集有机层之后，有机层使用MgSO4干燥并过滤。使用真空旋转蒸发器干燥滤液以除去有机溶剂，并将剩余物进行柱纯化以获得化合物F(2.1g，产率72％)。
化合物F的NMR测量值：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.19(d，2H)，8.08(d，2H)，7.85(d，2H)，7.81(d，2H)，7.66-7.50(m，10H)，7.33(s，2H)7.16-7.24(m，6H)，7.08(d，4H)，7.00(t，2H)，6.75(d，2H)，3.20(s，2H)，1.75(s，3H)
<实验例>
实验例1.薄膜保留率的测量
将化合物B和比较化合物E各自的2重量％甲苯溶液旋涂在玻璃上以形成薄膜。将所得物在氮气氛下在220℃下热处理30分钟，并测量各薄膜的UV吸收。将各薄膜浸入甲苯中10分钟，然后干燥，然后测量UV。通过比较浸入甲苯之前和之后的UV吸收的最大峰的尺寸来测量薄膜保留率。
在没有固化基团的比较化合物E中没有保留薄膜(图2，薄膜保留率为0％)，然而，另外具有固化基团的化合物B对溶剂具有优异的耐受性(图3，薄膜保留率100％)。可以看出，交联反应由于化学式2的单元而进行，并且获得高的膜保留率。
图2示出了比较化合物E的膜保留率的实验结果。
图3示出了化合物B的膜保留率的实验结果。
<实施例>
[ITO基底的准备]
将其上涂覆有厚度为
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。
在用蒸馏水清洗完成之后，用溶剂异丙醇和丙酮对基底进行超声清洗，然后干燥，清洗5分钟，然后输送至手套箱。
[器件实施例1]
在透明ITO电极上，将化合物A：以下p掺杂剂(以下化学式M)(重量比为8∶2)的2重量％甲苯墨旋涂(4000rpm)在ITO表面上并在200℃下进行热处理(固化)30分钟以形成空穴注入层至40nm的厚度。之后，将所得物输送至真空沉积设备，并通过真空沉积化合物G来在空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。
随后，通过将化合物H和化合物I以8％的浓度真空沉积来在空穴传输层上形成发光层至20nm的厚度。通过在发光层上真空沉积化合物J至35nm的厚度来形成电子注入和传输层。在电子注入和传输层上，分别顺序沉积LiF和铝至1nm的厚度和100nm的厚度，以形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
/秒至
/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
/秒和
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-8托。
[化合物G]
[化合物H]
[化合物I]
[化合物J]
作为p掺杂材料，使用以下化学式K的有机化合物型p掺杂剂、或者化学式L或化学式M的离子p掺杂剂，然而，p掺杂材料不限于此。
[化学式K]
[化学式L]
[化学式M]
[器件实施例2]
以与器件实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，在器件实施例1的制造过程中，在形成空穴注入层为膜时，使用化合物B:p掺杂剂(8:2)的2重量％甲苯墨代替化合物A:p掺杂剂(8:2)的2重量％甲苯墨。
[器件实施例3]
以与器件实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，在器件实施例1的制造过程中，在形成空穴注入层为膜时，使用化合物C:p掺杂剂(8:2)的2重量％甲苯墨代替化合物A:p掺杂剂(8:2)的2重量％甲苯墨。
[器件实施例4]
以与器件实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，在器件实施例1的制造过程中，在形成空穴注入层为膜时，使用化合物D:p掺杂剂(8:2)的2重量％甲苯墨代替化合物A:p掺杂剂(8:2)的2重量％甲苯墨。
[比较器件实施例1]
以与器件实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，在器件实施例1的制造过程中，在形成空穴注入层为膜时，使用比较化合物F:p掺杂剂(8:2)的2重量％甲苯墨代替化合物A:p掺杂剂(8:2)的2重量％甲苯墨。
对于器件实施例1至4和比较器件实施例1中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、外部量子效率、亮度和寿命的结果示于下表1中。外部量子效率可以由(发射的光子的数量)/(注入的载流子的数量)获得。
[表1]
| 电压 | J(mA/cm<sup>2</sup>) | EQE(％) | Cd/m<sup>2</sup> | T95@500尼特 | |
| 器件实施例1 | 5.25 | 10 | 3.8 | 108 | 52 |
| 器件实施例2 | 5.06 | 10 | 3.4 | 110 | 58 |
| 器件实施例3 | 5.53 | 10 | 4.0 | 110 | 60 |
| 器件实施例4 | 5.02 | 10 | 3.2 | 105 | 49 |
| 比较器件实施例1 | 7.23 | 10 | 2.1 | 62 | 20 |
根据本说明书的一个实施方案的由化学式1和化学式2形成的聚合物对有机溶剂具有优异的溶解性并且易于制备涂覆组合物。从表1的结果确定，由于使用该涂覆组合物能够形成均匀的涂层并且膜稳定性也优异，因此获得具有更优异的性能的有机发光器件。
Claims (11)
1.一种聚合物，包含：
由以下化学式1表示的单元；和
由以下化学式2表示的单元：
[化学式1]
[化学式2]
其中，在化学式1和2中，
Ar1为未经取代或经卤素基团或烷基取代的苯基；
Ar2至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经芳基胺基取代的苯基；未经取代或经芳基胺基取代的联苯基；萘基；或者未经取代或经烷基取代的芴基；
Ar2和Ar3任选地彼此键合以形成咔唑环；
Ar4和Ar5任选地彼此键合以形成咔唑环；
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者亚芳基；
Y选自以下结构式：
在结构式中，R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至6个碳原子的亚烷基；
R1至R8为氢；
L3为直接键；或者未经取代或经选自烷基、烷氧基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基取代的亚苯基；
l和k各自为0至3的整数；
j为1至3的整数，并且当j为2或更大时，L3彼此相同或不同；
X为固化基团，其中所述固化基团选自以下结构式：
在结构式中，R10为氢、或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基，以及波纹标记意指与L3键合的位点；
n和m意指在所述聚合物中的摩尔比；以及
0.6≤n<1，0<m≤0.4，并且m+n＝1。
2.根据权利要求1所述的聚合物，其中包含由化学式1表示的单元和由化学式2表示的单元的所述聚合物的数均分子量为1,000g/mol至300,000g/mol。
3.根据权利要求1所述的聚合物，其中L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或亚苯基。
4.根据权利要求1所述的聚合物，其中包含由化学式1表示的单元和由化学式2表示的单元的所述聚合物选自以下结构式：
5.一种涂覆组合物，包含根据权利要求1至4中任一项所述的聚合物。
6.根据权利要求5所述的涂覆组合物，所述涂覆组合物用于有机发光器件。
7.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对设置的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求5所述的涂覆组合物的固化材料。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述涂覆组合物的固化材料是通过对所述涂覆组合物进行热处理或光处理而呈固化状态的。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中包含所述涂覆组合物的固化材料的有机材料层为空穴传输层、空穴注入层、或同时进行空穴传输和空穴注入的层。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述涂覆组合物还包含p掺杂材料。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述p掺杂材料包含F4TCNQ；或硼阴离子。
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