CN1556803A - 用于电致发光的新有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

Abstract

公开了一组具有被至少一个苯硫基取代的蒽主体通用结构的新化合物，所述苯硫基可被各种取代基进一步取代。这些新化合物通常适于有机电致发光。还公开了有机电致发光器件和制备该器件的方法。有机电致发光器件在其各层中包括至少一种所述化合物。在其发光层中使用这些新化合物的有机电致发光器件显示突出的稳定性。

Description

用于电致发光的新有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件

技术领域

本发明一般涉及有机电致发光。本发明更特别涉及具有电致发光(以下称为“EL”)特性的新有机化合物和使用该有机EL化合物的有机EL器件。

背景技术

有机电致发光是电流通过某些有机分子的内部过程转化为可见光的一种情况。有机电致发光已用于显示器技术，特别是平板显示器技术。使用有机电致发光的显示器称为有机EL器件或有机EL显示器。与要求独立光源的液晶显示器(LCD)不同，有机EL显示器其自身产生光。一般而言，这一技术与LCD技术相比，其优势在于低能耗、更快的响应时间、更高亮度、无限视角等。

有机EL技术使用各种有机化合物。某些化合物用于产生可见光。其它化合物用于通过另外的化合物促进光的发射，而非产生他们自身的光。为改进有机EL显示器的特性或其制造方法，而研究有潜力的新有机化合物。

发明内容

本发明的一个方面提供一种通式I的化合物：

              通式I

其中R1至R4中的至少一个由如下通式II表示：

           通式II

在上面的通式中，n为1至10的整数，R5和不是通式II的每个R1～R4中是相同或不同的取代基，选自：氢；卤素；羟基；巯基；氰基；硝基；羰基；羧基；甲酰基；取代或未取代的C1-C20烷基；取代或未取代的C2-C10烯基；取代或未取代的C2-C7炔基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的杂芳基；取代或未取代的C3-C7环烷基，其中环中的碳原子可非必要地被氧、氮或硫原子替代；取代或未取代的C4-C7环烯基，其中环中的碳原子可非必要地被氧、氮或硫原子替代；取代或未取代的C1-C20烷氧基；取代或未取代的C2-C10链烯氧基；取代或未取代的C2-C7炔氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的C1-C20烷基胺；取代或未取代的C2-C10烯基胺；取代或未取代的C2-C7炔基胺；取代或未取代的芳基胺；取代或未取代的烷基芳基胺；取代或未取代的C1-C20烷基硅基(alkylsilyl)；取代或未取代的C2-C10烯基硅基；取代或未取代的C2-C7炔基硅基；取代或未取代的芳基硅基；取代或未取代的烷基芳基硅基；取代或未取代的C1-C20烷基硼烷基(alkylboranyl)；取代或未取代的C2-C10烯基硼烷基；取代或未取代的C2-C7炔基硼烷基；取代或未取代的芳基硼烷基；取代或未取代的烷基芳基硼烷基；取代或未取代的C1-C20烷基硫基；取代或未取代的C2-C10烯基硫基；取代或未取代的C2-C7炔基硫基；和取代或未取代的芳基硫基。

在上面的通式中，其中R5和不是通式II表示的每个R1～R4中的选自：氢、氰基、硝基、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C3-C7环烷基、取代或未取代的C4-C7环烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的C1-C20烷基胺、取代或未取代的芳基胺、取代或未取代的烷基芳基胺、取代或未取代的C1-C20烷基硅基、取代或未取代的芳基硅基、取代或未取代的烷基芳基硅基、取代或未取代的C1-C20烷基硼烷基、取代或未取代的芳基硼烷基、取代或未取代的烷基芳基硼烷基、取代或未取代的C1-C20烷基硫基和取代或未取代的芳基硫基。这些取代基可进一步为选自如下的相同或不同取代基的单或多取代：卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羰基、羧基、甲酰基、C1-C20烷基、C2-10烯基、C2-C7炔基、芳基、杂芳基、C3-C7环烷基、3～7元饱和或不饱和杂环、丙烯酰基、C1-C20烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C7炔氧基、C1-C20烷基胺、C2-C10烯基胺、C2-C7炔基胺、芳基胺、烷基芳基胺、C1-C20烷基硅基、C2-C10烯基硅基、C2-C7炔基硅基、烷氧基硅基、芳基硅基、烷基芳基硅基、C1-C20烷基硼烷基、C2-C10烯基硼烷基、C2-C7炔基硼烷基、芳基硼烷基、烷基芳基硼烷基、C1-C20烷基硫基、C2-C10烯基硫基、C2-C7炔基硫基和芳基硫基。

这些取代基可进一步以选自如下的相同的或不同的取代基而被单取代或多取代：氰基、硝基、甲酰基、甲基、乙基、丙基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、咪唑基、噻唑基、恶唑基、苯硫基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、环丁烯基、环戊烯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯氧基、萘氧基、甲基胺、乙基胺、丙基胺、苯基胺、萘基胺、甲基苯基胺、乙基苯基胺、乙基萘基胺、二甲基硼烷基(dimethylboranyl)、二乙基硼烷基、二丙基硼烷基、二苯基硼烷基、二萘基硼烷基、苯基萘基硼烷基、苯基甲基硼烷基、萘基甲基硼烷基、萘基乙基硼烷基、三甲基硅基、三乙基硅基、三丙基硅基、三苯基硅基、三萘基硅基、二甲基苯基硅基、二乙基苯基硅基、二苯基甲基硅基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、苯硫基和萘硫基。

C3-C7环烷基和C4-C7环烯基为5～6元未取代或取代的、饱和或不饱和的杂环。R5和不是通式II的每个R1～R4是选自如下的基团：甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、新戊基、正己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、2-甲基-乙烯基、2-甲基-丙烯基、2-甲基-丁烯基、2-甲基-戊烯基、2-甲基-己烯基、咪唑基、噻唑基、恶唑基，苯硫基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、2-甲基咪唑基、2-甲基噻唑基、2-甲基恶唑基，2-甲基苯硫基、2-甲基吡啶基、2-甲基嘧啶基、2-甲基吡咯基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、双螺环(double-spiro)、并四苯基(tetracenyl)、3-甲基-苯基、4-甲基-萘基、9-甲基-蒽基、4-甲基-并四苯基、2-甲基-咪唑基、2-甲基-恶唑基、2-甲基-噻唑基、2-甲基-呋喃基、2-甲基-苯硫基、2-甲基-吡唑基、2-甲基-吡啶基、2-甲基-嘧啶基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、异丙氧基、异丁氧基、叔丁氧基、新-戊氧基、苯氧基、萘氧基、二苯氧基、3-甲基-苯氧基、4-甲基-萘氧基、2-甲基-二苯氧基、甲基胺、乙基胺、丙基胺、丁基胺、戊基胺、己基胺、庚基胺、异丙基胺、异丁基胺、叔丁基胺、2-戊基胺、新戊基胺、苯基胺、萘基胺、联苯基胺、蒽基胺、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-二苯基胺、9-甲基-蒽基胺、苯基甲基胺、苯基乙基胺、萘基甲基胺、萘基乙基胺、联苯基甲基胺、3-甲基-苯基甲基胺、苯基异丙基胺、萘基异丙基胺、萘基异丁基胺、联苯基异丙基胺、三甲基硅基、三乙基硅基、三丁基硅基、三(异丙基)硅基、三(异丁基)硅基、三(叔丁基)硅基、三(2-丁基)硅基、三苯基硅基、三萘基硅基、三联苯基硅基、三(3-甲基苯基)硅基、三(4-甲基萘基)硅基、三(2-甲基联苯基)硅基、苯基甲基硅基、苯基乙基硅基、萘基甲基硅基、萘基乙基硅基、联苯基甲基硅基、3-甲基-苯基甲基硅基、苯基异丙基硅基、萘基异丙基硅基、萘基异丁基硅基、联苯基异丙基硅基、二甲基硼烷基、二乙基硼烷基、二丙基胺、二丁基胺、二戊基胺、二异丙基硼烷基、二异丁基硼烷基、二(叔丁基)硼烷基、异丙基异丁基胺、二苯基硼烷基、二萘基硼烷基、二联苯基硼烷基、二(3-甲基苯基)硼烷基、二(4-甲基萘基)硼烷基、二(2-甲基联苯基)硼烷基、苯基甲基硼烷基、苯基乙基硼烷基、萘基甲基硼烷基、萘基乙基硼烷基、联苯基甲基硼烷基、3-甲基-苯基甲基硼烷基、苯基异丙基硼烷基、萘基异丙基硼烷基、萘基异丁基硼烷基、联苯基异丙基硼烷基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、三(异丙基)硫基、三(异丁基)硫基、三(叔丁基)硫基、三(2-丁基)硫基、苯硫基、萘硫基、联苯硫基、(3-甲基苯基)硫基、(4-甲基萘基)硫基和(2-甲基联苯基)硫基。

在上面的通式中，R5和不是通式II的每个R1～R4选自如下的基团：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、2-甲基-乙烯基、2-甲基-丙烯基、咪唑基、噻唑基、恶唑基、2-甲基咪唑基、2-甲基噻唑基、2-甲基恶唑基，苯基、萘基、联苯基、三联苯、蒽基、双螺环、3-甲基-苯基、4-甲基-萘基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、异丁氧基、苯氧基、萘氧基、3-甲基-苯氧基、4-甲基-萘氧基、甲基胺、乙基胺、异丙基胺、异丁基胺、叔丁基胺、苯基胺、萘基胺、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、苯基甲基胺、苯基乙基胺、萘基甲基胺、3-甲基-苯基甲基胺、苯基异丙基胺、三甲基硅基、三乙基硅基、三(异丙基)硅基、三(异丁基)硅基、三苯基硅基、三萘基硅基、三(3-甲基苯基)硅基、三(4-甲基萘基)硅基、苯基甲基硅基、苯基乙基硅基、3-甲基-苯基甲基硅基、苯基异丙基硅基、二甲基硼烷基、二乙基硼烷基、二异丙基硼烷基、二异丁基硼烷基、二苯基硼烷基、二萘基硼烷基、二(3-甲基苯基)硼烷基、二(4-甲基萘基)硼烷基、苯基甲基硼烷基、苯基乙基硼烷基、3-甲基-苯基甲基硼烷基、苯基异丙基硼烷基、甲硫基、乙硫基、三(异丙基)硫基、三(异丁基)硫基、苯硫基、萘硫基、(3-甲基苯基)硫基和(4-甲基萘基)硫基。

仍然是上述通式中，R5和不是通式II的每个R1～R4可选自：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯、取代或未取代的蒽基和取代或未取代的双-螺环基团。取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯、蒽基和双-螺基团是由选自如下的一个或多个基团所取代：氰基、硝基、甲酰基、取代或未取代的C1-C20烷基、芳基杂芳基、C4-C7环烯基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、芳基氧基、C1-C20烷基胺，芳基胺、烷基芳基胺、C1-C20硅基、芳基硅基、烷基芳基硅基、C1-C20烷基硼烷基、芳基硼烷基、烷基芳基硼烷基、C1-C20烷硫基和芳硫基。

仍然是上述通式中，R1至R4中仅一个由通式II表示。R1至R4中有两个由通式II表示。R1和R4由通式II表示。R2和R3由通式II表示。R1至R4中有三个由通式II表示。R1至R4全由通式II表示。R1～R4的至少一个由通式II表示，其中余下的R1～R4中的一个或多个选自通式1-1至1-14。在这些通式中，X、Y和Z为相同或不同的取代基，并且附带有X、Y或Z的各个环部分可被一个以上的相同或不同取代基如X、Y或Z取代。X、Y和Z选自氰基、硝基、甲酰基、取代或未取代的C1-C20烷基、芳基杂芳基、C4-C7环烯基，取代或未取代的C1-C20烷氧基、芳基氧基、C1-C20烷基胺、芳基胺、烷基芳基胺、C1-C20硅基、芳基硅基、烷基芳基硅基、C1-C20烷基硼烷基、芳基硼烷基、烷基芳基硼烷基、C1-C20烷硫基和芳硫基。X、Y和Z选自氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲硫基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、恶唑基、呋喃基、苯硫基、吡咯基、吡啶基和嘧啶基。

在通式I中，通式II为选自通式2-1至2-5组成的组中。在这些通式中，“n”为1～4的整数，“m”为0～20的整数。X、Y和Z为相同或不同的基团。其中附带有X、Y或Z的各个环部分可被一个以上的相同或不同的取代基如X、Y或Z取代。X、Y和Z选自：氰基、硝基、甲酰基、取代或未取代的C1-C20烷基、芳基杂芳基、C4-C7环烯基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、芳基氧基、C1-C20烷基胺、芳基胺、烷基芳基胺、C1-C20硅基、芳基硅基和烷基芳基硅基、C1-C20烷基硼烷基、芳基硼烷基、烷基芳基硼烷基、C1-C20烷硫基和芳硫基。X、Y和Z选自氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲硫基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、恶唑基、呋喃基、苯硫基、吡咯基、吡啶基和嘧啶基。

通式I的化合物选自化合物1至96组成的组中。通式I的化合物选自化合物1至60组成的组中。通式I的化合物选自化合物1至24组成的组中。通式I的化合物选自化合物1、4、12、14、19、21、23、25、27和29组成的组中。该化合物具有高于约300℃的熔点。该化合物具有相当于可见光发射的能带隙(band-gap)。该可见光发射的能带隙为约1.8eV至约3.5eV。

本发明另一方面是提供一种发光材料，它包括一种或多种上述化合物，每个化合物具有能带隙。该发光材料进一步包括一种或多种不是通式I表示的另外的发光化合物，其中每个另外的化合物具有能带隙。至少一种另外的化合物的能带隙为通式I表示的化合物的能带隙值的约80％～100％。该发光材料进一步包括一种或多种选自如下的发光化合物：BCzVBi、苝、红荧烯、DCJTB、喹吖啶酮、香豆素(coumarine)、尼罗蓝红(nile red)、DCM1、DCM2、四二苯基氨基嘧啶并-嘧啶、吡啶并噻二唑和化合物201～220。

本发明的其它方面提供：一种发光材料，包括一种或多种上述通式I的化合物；一种空穴传输材料，包括一种或多种上述通式I的化合物；一种电子传输材料，包括一种或多种上述通式I的化合物。

本发明另一方面提供一种固体膜包括一种或多种上述通式I的化合物。该固体膜中的一种或多种化合物为无定形形式。该固体膜进一步包括一种或多种非通式I表示的另外的化合物。非通式I表示的至少一种另外的化合物具有小于通式I表示的化合物的能带隙。该另外的化合物的能带隙为通式I表示的化合物的能带隙的70％～100％。该另外的化合物的能带隙为通式I表示的化合物的能带隙的约90％～100％。通式I表示的一种化合物为固体膜中的主体化合物。通式I表示的至少一种化合物为固体材料中的掺杂剂。非通式I表示的一种另外的化合物为固体膜中的主体化合物。非通式I表示的至少一种另外的化合物为固体膜中的掺杂剂。至少一种另外的化合物为发光化合物。非通式I表示的每个另外的化合物具有选自如下的一种或多种性能：可见光发射、电子传输、电子注入、空穴传输和空穴注入。至少一种另外的化合物为一种发荧光或发磷光的化合物。该固体膜具有厚度为约5nm～约100nm。通式I表示的每个化合物具有选自如下的一种或多种性能：可见光发射、电子传输、电子注入、空穴传输和空穴注入。通式I表示的至少一种化合物具有相当于可见光发射的能带隙。该固体膜通过蒸镀、喷墨印刷或旋涂一种或多种通式I表示的化合物和非通式I表示的一种材料(或无此材料)形成。该固体膜包括发光材料。

本发明另一方面提供一种制备上述固体膜的方法。该方法包括：提供一种支撑物；和在该支撑物上形成至少一层其中包括一种或多种化合物的层；其中至少一层构成固体膜。该层通过在支撑物上物理蒸镀、喷墨印刷或旋涂化合物而形成。

本发明另一方面提供一有机电致发光(“EL”)器件，它包括：阳极、阴极和位于阳极与阴极之间的上述固体膜。在有机EL器件中，该固体膜起到下面多种功能中的一种：发光、空穴注入空穴传输、电子传输和电子注入。该有机EL器件进一步包括在阳极与阴极之间的一种或多种另外的固体膜。该有机EL器件通过基材支撑，其中基材接触阳极或阴极。该固体膜构成发光层。该发光层包括一种或多种发荧光或发磷光的材料。该有机EL器件进一步包括在阳极与阴极之间的一种或多种另外的固体膜。该有机EL器件进一步包括在阳极与发光层之间的空穴注入层、空穴传输层或两者。该有机EL器件进一步包括在阴极与发光层之间的电子注入层、电子传输层或两者。

在该有机EL器件中，发光层包括至少两种能够发光的化合物。通式I表示的至少一种化合物具有相当于可见光发射的能带隙。该发光层进一步包括至少一种另外的发光化合物。该另外的发光化合物不是通式I表示的。该另外的发光化合物也可为通式I表示的化合物。该另外的发光化合物具有高于通式I表示的至少一种化合物的量子效率。该另外的发光化合物具有小于通式I表示的至少一种化合物的能带隙。该另外的化合物的能带隙为通式I表示的化合物的能带隙的约70％～100％。该另外的化合物的能带隙为通式I表示的化合物的能带隙的约80％～100％。该另外化合物的能带隙为通式I表示的化合物的能带隙的约90％～100％。该另外的发光化合物为发磷光的化合物。

仍然是该有机EL器件中，通式I表示的至少一种化合物选自化合物1～96。通式I的化合物选自化合物1～60。通式I的化合物选自化合物1～24。通式I的化合物选自化合物1、4、12、14、19、21、23、25、27和29。该发光层中进一步包括一种或多种选自如下的化合物：BCzVBi、苝、红荧烯、DCJTB、喹吖啶酮、香豆素、尼罗蓝红、DCM1、DCM2、四二苯基氨基嘧啶并-嘧啶、吡啶并噻二唑和化合物201～220。

本发明另一方面提供一种包括显示器的电子仪器，其中显示器包括具有上述各种特性的有机EL器件。

本发明另一方面提供一种由上述有机EL器件产生可见光的方法。该方法包括：在器件的阳极与阴极之间施加电源；自阴极向固体膜注入电子；自阳极向固体膜注入空穴；和使至少部分注入的电子和空穴在阴极与阳极之间的区域中再结合，由此自该区域产生可见光。一种或多种发光材料位于该区域中。固体膜构成发光层。通式I表示的至少一种化合物为发光化合物。该固体膜中进一步包括一种另外的发光化合物。该另外的发光化合物不是通式I表示的。该另外的发光化合物具有高于通式I表示的化合物的量子效率。该固体膜起到下面多种功能中的一种：发光、空穴注入空穴传输、电子传输和电子注入。

本发明另一方面提供一种制造上述有机EL器件的方法。该方法包括：提供一种基材，形成第一导电层，形成固体膜，和形成第二导电层，其中第一和第二导电层任意对应于阳极或阴极。固体膜的形成包括蒸镀、喷墨印刷或旋涂通式I表示的至少一种化合物。如此形成固体膜，混合有非通式I表示的至少一种另外的化合物。该方法进一步包括在第一与第二导电层之间形成包括有机化合物的一种或多种固体膜。

附图说明

图1～6显示根据本发明的有机EL器件的各种示例结构的简单横截面图。

图7显示实施例33～38的有机EL器件的初始亮度下降10％所需的时间。

具体实施方式

下面将更详细讨论本发明的各个方面。应理解在描述开始时，本领域技术人员在仍然取得有利的发明结果下可改进在此描述的发明。因此，下面的发明被理解为是针对所述领域的技术人员的宽范围教导公开，而不是限制本发明。

新化合物：

本发明一方面涉及如下通式I表示的一组新化合物：

               通式I

R1～R4为如下定义的取代基，且相互可以相同或不同。R1～R4中的一个或多个由如下通式II表示：

               通式II

在通式II中，“n”为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10的整数。“n”优选为1、2、3或4，更优选为1或2。R5为取代基，其可与通式I的R1～R4中任何一个相同或不同。

在通式I中，R1～R4中的仅一个、两个、三个或全部可由通式II表示。优选R1～R4中的一个或两个由通式II表示。当R1～R4的仅一个为通式II时，优选R1或R4为通式II。当R1～R4中两个为通式II时，优选R1与R4或R2与R3由通式II表示。

R5和非通式II表示的R1～R4的取代基为：氢；卤素；羟基；巯基；氰基；硝基；羧基；甲酰基；取代或未取代的C1-C20烷基；取代或未取代的C2-C10烯基；取代或未取代的C2-C7炔基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的杂芳基；取代或未取代的C3-C7环烷基，其中环中的碳原子可非必要地被氧、氮或硫原子替代；取代或未取代的C4-C7环烯基，其中环中的碳原子可非必要地被氧、氮或硫原子替代；取代或未取代的C1-C20烷氧基；取代或未取代的C2-C10链烯氧基；取代或未取代的C2-C7炔氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的C1-C20烷基胺；取代或未取代的C2-C10烯基胺；取代或未取代的C2-C7炔基胺；取代或未取代的芳基胺；取代或未取代的烷基芳基胺；取代或未取代的C1-C20烷基硅基；取代或未取代的C2-C10烯基硅基；取代或未取代的C2-C7炔基硅基；取代或未取代的芳基硅基；取代或未取代的烷基芳基硅基；取代或未取代的C1-C20烷基硼烷基；取代或未取代的C2-C10烯基硼烷基；取代或未取代的C2-C7炔基硼烷基；取代或未取代的芳基硼烷基；取代或未取代的烷基芳基硼烷基；取代或未取代的C1-C20烷基硫基；取代或未取代的C2-C10烯基硫基；取代或未取代的C2-C7炔基硫基；或取代或未取代的芳基硫基。

术语“C1-C20烷基”或“未取代的C1-C20烷基”，无论是否是另一术语的部分，都表示直链饱和烃基如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正癸基、正二十烷基等。术语“取代的C1-C20烷基”表示C1-C20烷基，其被一个或多个如下相同或不同的取代基取代：卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羰基、羧基、甲酰基、C1-C20烷基、C2-10烯基、C2-C7炔基、芳基、杂芳基、C3-C7环烷基、饱和或不饱和3～7元杂环、丙烯酰基、C1-C20烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C7炔氧基，C1-C20烷基胺、烯基胺、C2-C7炔基胺、芳基胺、烷基芳基胺、C1-C20烷基硅基、C2-C10烯基硅基、C2-C7炔基硅基、芳基硅基、烷基芳基硅基、C1-C20烷基硼烷基、C2-C10烯基硼烷基、C2-C7炔基硼烷基、芳基硼烷基、烷基芳基硼烷基、C1-C20烷基硫基、C2-C10烯基硫基、C2-C7炔基硫基或芳硫基，这些基团以下总称为“列出的取代基”。术语“杂环”是指一个或多个骨架碳原子被氧、氮或硫原子替代的环结构。

术语”C2-C10烯基”或“未取代的C2-C10烯基”无论是否为另一术语的部分，都表示在两个相邻的碳原子之间具有一个或多个双键的直链烃基。C2-C10烯基的例子包括乙烯基、烯丙基、丁-2-烯基、戊-2-烯基、庚-3-烯基、癸-1，3-二烯基等。术语“取代的C2-C10烯基”表示C2-C10烯基被相同或不同的选自列出的取代基单或多取代。取代的C2-C10烯基的例子为异丙-2-烯基、异丁烯基、叔丁烯基、2-甲基-2-癸烯基等。

术语“C2-C7炔基”或“未取代的C2-C7炔基”，无论是否为另一术语的部分，都表示在两个相邻碳原子之间具有1个或多个三键的直链烃基。C2-C7炔基的例子是乙炔基、丙-1-炔基、丁-2-炔基、己-2-炔基、庚三-3-炔基等。术语“取代的C2-C7炔基”表示C2-C7炔基被相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。取代的C2-C7炔基的例子为2-甲基乙炔基、2-甲基丙炔基、2-甲基丁炔基、3-甲氧基庚炔基等。

术语“芳基”或“未取代的芳基”，无论是否为另一术语的部分，都是指单或多芳烃环。对于多环的情况，两个或多个环稠合或不通过脂族链而连接。例如芳基表示苯基、联苯基、三联苯、萘基、蒽基、红荧烯基(rubrenyl)、苝基等。术语“取代的芳基”是指任何芳基被相同或不同的选自列出的取代基的一个或多个非芳基而单取代或多取代。取代的芳基的例子为甲基苯基、甲氧基苯基、甲基联苯基、甲基三联苯基、甲基萘基、甲氧基萘基、甲基蒽基等。

术语“杂芳基”或“未取代的杂芳基”，无论是否为另一术语的部分，都表示其中至少一个骨架碳原子被氧、氮、或硫原子置换的单或多芳烃环。对于多环的情况，两个或多个环稠合，包括非必要地苯并稠合或不通过脂族链连接。例如，杂芳基是恶唑基、咪唑基、噻唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基等。术语“取代的杂芳基”是指这样的杂芳基，其被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基的非杂芳基单或多取代。例如，取代的芳基为2-甲基-恶唑基、2-甲基-咪唑基、2-甲基-噻唑基、3，4-二甲基-噻吩基、2-甲基-呋喃基、2-甲基-吡啶基、2-甲基-嘧啶基、2-甲基-吡咯基等。

取代基术语“C3-C7环烷基”或“未取代的C3-C7环烷基”是指在具有3～7个碳原子的饱和闭环结构。环中的一个或多个碳原子可非必要地被氧、氮或硫原子置换，该环又被称为“饱和杂环”。C3-C7环烷基的例子为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。术语“取代的C3-C7环烷基”是指C3-C7环烷基，其在环中的碳或非碳原子处具有被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基的单或多取代。取代的C3-C7环烷基的例子是甲基环丙基、甲基环丁基、甲基环戊基、甲基环己基、甲基环庚基等。

取代基术语“C4-C7环烯基”或“未取代的C4-C7环烯基”是由4～7个碳原子与至少一个双键构成的环结构。环中的一个或多个碳原子可非必要地被氧、氮或硫原子置换，该环又被称为“不饱和杂环”。例如，C4-C7环烯基表示3-环戊烯基、4-环己烯基、5-环庚烯基等。术语“取代的C4-C7环烯基”是指C4-C7环烯基，其在环上的碳或非碳原子处具有被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单或多取代。例如，取代的C4-C7环烯基表示2-甲基-3-环戊烯基、2-甲基-4-环己烯基、2-甲基-环庚烯基等。

术语“C1-C20烷氧基”或“未取代的C1-C20烷氧基”表示被C1-C20烷基取代的氧基。C1-C20烷氧基的例子为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正癸氧基、正十二烷氧基、正二十烷氧基等。术语“取代的C1-C20烷氧基”是指C1-C20烷氧基，其烷基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。取代的C1-C20烷氧基的例子是1-甲基乙氧基、1-甲基-正丙氧基、1-甲基-正丁氧基、5-甲氧基癸氧基、3-甲基-十二烷氧基、3-苯基二十烷氧基等。

术语“C2-C10链烯氧基”或“未取代的C2-C10链烯氧基”表示被C2-C10烯基取代的氧基。例如，C2-C10链烯氧基表示乙烯氧基、丙-1-烯基氧基、丁-1-烯基氧基、庚-3-烯基氧基、癸-2-烯基氧基等。术语“取代的C2-C10链烯氧基”是指C2-C10链烯氧基，其在烯基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单或多取代。例如，取代的C2-C10链烯氧基为1-甲基乙烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-1-丁烯氧基、2-甲基-1-庚基氧基、2-甲基-1-癸烯氧基等。

术语“C2-C7炔氧基”或“未取代的C2-C7炔氧基”是指被C2-C7炔基取代的氧基。C2-C7炔氧基的例子为乙炔氧基、1-丙炔氧基、1-丁炔氧基、1，3-庚-二炔氧基。术语“取代的C2-C7炔氧基”是指C2-C7炔氧基，其在炔基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单或多取代。取代的C2-C7炔氧基的例子是2-甲基-乙炔氧基、2-甲基-1-丙炔氧基、2-甲基-1-丁炔氧基、3-甲氧基-1-庚炔氧基等。

术语“芳基氧基”或“未取代的芳基氧基”是指被芳基取代的氧基。例如，该芳基氧基为苯基氧基、萘基氧基、蒽基氧基、联苯基氧基、红荧烯基氧基、苝基氧基等。术语“取代的芳基氧基”是指芳基氧基，其在芳基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单或多取代。例如，取代的芳基氧基表示2-甲基-苯基氧基、4-甲基-萘基-2-氧基、9-甲基-蒽基-1-氧基、2-甲基-联苯基氧基、2-甲基-红荧烯基氧基、2-甲基-苝基氧基等。

术语“C1-C20烷基胺”或“未取代的C1-C20烷基胺”表示被一个或两个相同或不同的C1-C20烷基取代的氮基。例如，C1-C20烷基胺包括甲基胺、乙基胺、丙基胺、丁基胺、戊基胺、庚基胺、十七烷基胺和二十烷基胺。术语“取代的C1-C20烷基胺”是指C1-C20烷基胺，其在烷基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。例如，取代的C1-C20烷基胺包括异丙基胺、N-丙基-N-(2-甲氧基)丁基胺、2-甲基丁基胺、N-丁基-N-(2-甲基)庚基胺和N-2-丁基-N-(2-甲基)十七烷基胺。

术语“C2-C10烯基胺”或“未取代的C2-C10烯基胺”表示被一个或两个相同或不同的C2-C10烯基取代的氮基，其中还可有一个C1-C20烷基与氮原子连接，在此情况下仅有一个C2-C10烯基与氮原子连接。C2-C10烯基胺的例子是乙烯基胺、1-丙烯基胺、1-丁烯基胺、1-庚烯基胺、1-癸烯基等。术语“取代的C2-C10烯基胺”是指C2-C10烯基胺，其在烯基或烷基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。取代的C2-C10烯基胺基的例子是1-甲基-乙烯基胺、1-甲基-1-丙烯基胺和1-甲基-1-丁烯基胺、1-甲基-1-庚烯基胺、2-甲基-1-癸烯基胺等。

术语“C2-C7炔基胺”或“未取代的C2-C7炔基胺”表示被一个或两个相同或不同的C2-C7炔基取代的氮基，其中C1-C20烷基或C2-C10烯基还可与氮原子连接，在此情况下仅有一个C2-C10烯基与氮原子连接。C2-C10炔基胺的例子为乙炔基胺、1-丙炔基胺、1-丁炔基胺、2-庚炔基胺、1-癸炔基胺等。术语“取代的C2-C7炔基胺”是指C2-C7炔基胺，其在一个或多个烷基、烯基和炔基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单或多取代。取代的C2-C7炔基胺的例子为异丙炔基胺、2-甲基-1-丁炔基胺、3-甲基-2-庚炔基胺、2-甲基-1-癸炔基胺等。

术语“芳基胺”或“未取代的芳基胺”表示被一个或多个相同或不同的芳基或杂芳基取代的氮基。芳基胺的例子是苯基胺、1-萘基胺、9-蒽基胺、联苯基胺、红荧烯基胺、苝基胺等。术语“取代的芳基胺”是指芳基胺，其在环部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。取代的芳基胺的例子是3-甲基苯基胺、9-甲氧基蒽基胺等。

术语“烷基芳基胺”、“芳基烷基胺”、“未取代的芳基烷基胺”或“未取代的烷基芳基胺”表示被芳基或杂芳基和C1-C20烷基、C2-C10烯基、C2-C7炔基、C1-C20烷氧基、C2-C10链烯氧基和C2-C7炔氧基中的一个同时取代的氮基。烷基芳基胺的例子是N-甲基-N-苯基胺、N-乙基-N-苯基胺、N-乙基-N-(1-萘基)胺、N-甲基-N-(9-蒽基)胺、N-乙烯基-N-苯基胺、N-乙烯基-N-(1-萘基)胺、N-乙炔基-N-苯基胺、N-乙炔基-N-(1-萘基)胺等。术语“取代的烷基芳基胺”或“取代的芳基烷基胺”是指这样一种烷基芳基胺，其在环部分、非环部分或这两部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单或多取。取代烷芳基胺基的例子为N-异丙基-N-苯基胺、N-苯基-N-(4-丙基-1-萘基)胺等。

术语“C1-C20烷基硅基”或“未取代的C1-C20烷基硅基”表示被一个或多个相同或不同的C1-C20烷基取代的硅基。例如，烷基硅基包括三甲基硅基、三乙基硅基、三丙基硅基、三癸基硅基和三(二十烷基)硅基。术语“取代的C1-C20烷基硅基”是指C1-C20烷基硅基，其在一个或多个C1-C20烷基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。例如，取代烷基硅基包括二异丙基甲基硅基、二(异丁基)甲基硅基、二(癸基)异丙基硅基和二(二十烷基)甲基硅基。

术语“C2-C10烯基硅基”或“未取代的C2-C10烯基硅基”表示被一个相同或不同的C2-C10烯基取代的硅基，其中一个或多个C1-C20烷基还可与硅连接。例如，烯基硅基包括三乙烯基硅基、三丙烯基硅基、三丁烯基硅基、三庚烯基硅基和三癸烯基硅基。术语“取代的C2-C10烯基硅基”是指C2-C10烯基硅基，其在烷基或烯基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。例如，取代的C2-C10烯基硅基包括三(2-甲基乙烯基)硅基、三(2-甲基丙烯基)硅基、三(2-甲基庚烯基)硅基和三(2-甲基癸烯基)硅基。

术语“C2-C7炔基硅基”或“未取代的C2-C7炔基硅基”表示被一个或多个相同或不同的C2-C10炔基取代的硅基，其中C1-C20烷基和C2-C10烯基还可与硅连接。例如，该炔基硅基包括三乙炔基硅基、三丙炔基硅基、三丁炔基硅基、三庚烯基硅基和三癸烯基硅基。术语“取代的C2-C7炔基硅基”是指C2-C7炔基硅基，其在烷基、烯基或炔基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。取代的C2-C7炔基硅基包括，例如三(2-甲基乙炔基)硅基、三(2-甲基丙炔基)硅基、三(2-甲基丁炔基)硅基、三(2-甲基庚炔基)硅基和三(2-甲基癸烯基)硅基。

术语“芳基硅基”或“未取代的芳基硅基”表示被一个或多个相同或不同的芳基或杂芳基取代的硅基。例如，芳基硅基包括三苯基硅基、三萘基硅基和三联苯基硅基。术语“取代的芳基硅基”是指芳基硅基，其在芳基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。例如，取代的芳基硅基包括三(2-甲基苯基)硅基、三(4-甲基萘基)硅基和三(2-甲基联苯基)硅基。

术语“烷基芳基硅基”、“芳基烷基硅基”、“未取代的芳基烷基硅基”或“未取代的烷基芳基硅基”表示被一个或多个相同或不同的芳基或杂芳基且同时被C1-C20烷基、C2-C10烯基、C2-C7炔基，C1-C20烷氧基、C2-C10链烯氧基和C2-C7炔氧基之一取代的硅基。烷基芳基硅基的例子为二苯基甲基硅基、二萘基甲基硅基、二苯基乙基硅基、二萘基乙烯基硅基、二蒽基乙炔基硅基等。术语“取代的烷基芳基硅基”是指这样烷基芳基硅基，其在环部分或非环部分或两者被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。取代烷基芳基硅基为二(2-甲基苯基)甲基硅基、二(4-甲基萘基)甲基硅基等。

术语“C1-C20烷基硼烷基”或“未取代的C1-C20烷基硼烷基”表示被一个或两个相同或不同的C1-C20烷基取代的硼基。例如，烷基硼烷基包括二甲基硼烷基、二乙基硼烷基、二丙基硼烷基、二庚基硼烷基、二(癸基)硼烷基和二(二十烷基)硼烷基。术语“取代的C1-C20烷基硼烷基”是指C1-C20烷基硼烷基，其在一个或多个C1-C20烷基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。例如，取代的烷基硼烷基包括二(异丙基)硼烷基、二(异丁基)硼烷基、二(2-甲基庚炔基)硼烷基、二(2-甲基癸基)硼烷基和二(2-甲基二十烷基)硼烷基。

术语“C2-C10烯基硼烷基”或“未取代的C2-C10烯基硼烷基”表示被一个或两个相同或不同的C2-C10烯基取代的硼基，其中C1-C20烷基还可与硼原子连接，在此情况下仅一个C2-C10烯基与硼连接。例如，该烯基硼烷基包括二乙烯基硼烷基、二丙烯基硼烷基、二丁烯基硼烷基、二庚烯基硼烷基和二癸基硼烷基。术语“取代的C2-C10烯基硼烷基”是指C2-C10烯基硼烷基，其在烷基或烯基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。取代的烯基硼烷基的例子为二(1-甲基乙烯基)硼烷基和二(1-甲基丙-1-烯基)硼烷基、二(2-甲基庚烯基)硼烷基、二(2-甲基癸基)硼烷基等。

术语“C2-C7炔基硼烷基”或“未取代的C2-C7炔基硼烷基”表示被表一个或两个相同或不同的C2-C7炔基取代的硼基，其中C1-C20烷基或C2-C10烯基还可与硼原子连接，在此情况下仅一个C2-C7炔基与硼原子连接。例如，炔基硼烷基包括二乙炔基硼烷基、二丙炔基硼烷基、二丁炔基硼烷基、二己炔基硼烷基和二庚炔基硼烷基。术语“取代的C2-C7炔基硼烷基”是指C2-C7炔基硼烷基，其在一个或多个烷基、烯基或炔基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。取代的C2-C7炔基硼烷基的例子包括，例如二(2-甲基乙炔基)硼烷基、二(2-甲基丙炔基)硼烷基、二(2-甲基丁炔基)硼烷基、二(2-甲基己炔基)硼烷基和二(2-甲基庚炔基)硼烷基。

术语“芳基硼烷基”或“未取代的芳基硼烷基”表示被一个或多个相同或不同的芳基或杂芳基取代的硼基。芳基硼烷基的例子为二苯基硼烷基、萘基硼烷基、二萘基硼烷基、二联苯基硼烷基、红荧烯基硼烷基、苝基硼烷基等。术语“取代的芳基硼烷基”是指芳基硼烷基，其在芳基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单或多取代。取代的芳基硼烷基的例子为二(3-甲基苯基)硼烷基、二(4-甲基萘-1-基)硼烷基、二(2-甲基联苯基)硼烷基等。

术语“烷基芳基硼烷基”、“芳基烷基硼烷基”、“未取代的芳基烷基硼烷基”或“未取代的烷基芳基硼烷基”表示被一个或多个相同或不同的芳基或杂芳基且同时被C1-C20烷基、C2-C10烯基、C2-C7炔基，C1-C20烷氧基、C2-C10链烯氧基和C2-C7炔氧基之一取代的硼基。烷芳基硼烷基的例子为乙基苯基硼烷基、甲基萘基硼烷基、甲基联苯基硼烷基、乙烯基萘基硼烷基、乙炔基苯基硼烷基等。术语“取代的烷基芳基硼烷基”是指烷基芳基硼烷基，其在环部分、非环部分或该两部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。取代的烷基芳基硼烷基的例子是甲基(4-甲基萘基)硼烷基、乙基(2-甲基苯基)硼烷基、甲基(2-甲基联苯基)硼烷基等。

术语“C1-C20烷基硫基”或“未取代的C1-C20烷基硫基”表示被C1-C20烷基取代的硫基。例如，烷基硫基包括甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正庚基硫基、正癸基硫基和正二十烷基硫基。术语“取代的C1-C20烷硫基”是指C1-C20烷基硫基，其在一个或多个C1-C20烷基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。例如，取代的烷硫基包括异丙硫基、异丁硫基、新戊基硫基、2-甲基庚基硫基、2-甲基癸基硫基和2-甲基二十烷基硫基。

术语“C2-C10烯基硫基”或“未取代的C2-C10烯基硫基”表示具有被C2-C10烯基取代的硫基。例如，烯基硫基包括乙烯基硫基、丙烯基硫基、丁烯基硫基和癸烯基硫基。术语“取代的C2-C10烯基硫基”是指C2-C10烯基硫基，其在烯基部分被选一个或多个相同或不同的自列出的取代基单取代或多取代。例如，取代的烯基硫基包括1-甲基乙烯基硫基、1-甲基-2-丙烯基硫基和1-甲基-2-丁烯基硫基。

术语“C2-C7炔基硫基”或“未取代的C2-C7炔基硫基”表示具有被C2-C7炔基取代的硫基。例如，炔基硫基包括乙炔基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基和庚炔基硫基。术语“取代的C2-C7炔基硫基”是指C2-C7炔基硫基，其在炔基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。取代的C2-C7炔基硫基包括，例如2-甲基-乙炔基硫基、2-甲基丙炔基、2-甲基丁炔基硫基和2-甲基庚炔基硫基。

术语“芳基硫基”或“未取代的芳基硫基”表示具有被芳基取代的硫原子的基团。例如，芳基硫基包括苯硫基、萘硫基、蒽硫基和联苯硫基。术语“取代的芳基硫基”是指芳基硫基，其在芳基部分被一个或多个相同或不同的选自列出的取代基单取代或多取代。例如，取代的芳基硫基包括3-甲基苯硫基、4-甲基萘硫基和2-甲基联苯硫基。

优选的R1～R5取代基：

在上面的通式I和II中，R5和非通式II表示的每个R1～R4的优选为氢、氰基、硝基、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C3-C7环烷基、取代或未取代的C4-C7环烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的芳基氧基、取代或未取代的C1-C20烷基胺、取代或未取代的芳基胺、取代或未取代的烷基芳基胺、取代或未取代的C1-C20烷基硅基、取代或未取代的芳基硅基、取代或未取代的烷基芳基硅基、取代或未取代的C1-C20烷基硼烷基、取代或未取代的芳基硼烷基、取代或未取代的烷基芳基硼烷基、取代或未取代的C1-C20烷基硫基或取代或未取代的芳基硫基。在上面的基团中，取代的R1～R5优选被如下基团取代：氰基；硝基；甲酰基；C1-C20烷基即甲基、乙基或丙基；芳基即苯基、萘基、联苯基或蒽基；杂芳基即咪唑基、噻唑基、恶唑基、苯硫基、吡啶基、嘧啶基或吡咯基；C4-C7环烯基即环丁烯基或环戊烯基；C1-C20烷氧基即甲氧基、乙氧基或丙氧基；芳基氧基即苯氧基或萘氧基；C1-C20烷基胺即甲基胺、乙基胺或丙基胺；芳基胺即苯基胺或萘基胺；烷基芳基胺即甲基苯基胺、乙基苯基胺或乙基萘基胺；C1-C20烷基硼烷基即二甲基硼烷基、二乙基硼烷基或二丙基硼烷基；芳基硼烷基即二苯基硼烷基、二萘基硼烷基或苯基萘基硼烷基；烷基芳基硼烷基即苯基甲基硼烷基、萘基甲基硼烷基或萘基乙基硼烷基；C1-C20烷基硅基即三甲基硅基、三乙基硅基或三丙基硅基；芳基硅基即三苯基硅基或三萘基硅基；烷基芳基硅基即二甲基苯基硅基、二乙基苯基硅基或二苯基甲基硅基；C1-C20烷基硫基即甲硫基、乙硫基、丙硫基或丁硫基；和芳基硫基即苯硫基或萘硫基。

对于R1～R5，未取代的C1-C20烷基优选为甲基、乙基、丙基、丁基，更优选甲基或乙基。取代的C1-C20烷基优选为异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、新戊基或正己基，更优选异丙基或叔丁基。

未取代的C2-C10烯基优选为乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基或己烯基，更优选乙烯基或丙烯基。取代的C2-C10烯基优选为2-甲基-乙烯基、2-甲基-丙烯基、2-甲基-丁烯基、2-甲基-戊烯基或2-甲基-己烯基，更优选2-甲基-乙烯基或2-甲基-丙烯基。

未取代的或取代的C3-C7环烷基和C4-C7环烯基优选为5～6元的、非必要苯并稠合的、未取代或取代的饱和或不饱和杂环。未取代的杂环优选为咪唑基、噻唑基、恶唑基、苯硫基、吡啶基、嘧啶基或吡咯基，更优选咪唑基、噻唑基或恶唑基。取代的杂环优选为2-甲基咪唑基、2-甲基噻唑基、2-甲基恶唑基、2-甲基苯硫基、2-甲基吡啶基、2-甲基嘧啶基或2-甲基吡咯基，更优选2-甲基咪唑基、2-甲基噻唑基或2-甲基恶唑基。

未取代的芳基优选为苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、美国专利申请10/099,781(在这里作为参考引入)中定义的双-螺环结构或并四苯基，更优选苯基或萘基。取代的芳基优选为3-甲基-苯基、4-甲基-萘基、9-甲基-蒽基或4-甲基-十四碳烯基，更优选3-甲基-苯基或4-甲基-萘基。

未取代的杂芳基优选为咪唑基、恶唑基、噻唑基、呋喃基、苯硫基、吡唑基、吡啶基或嘧啶基，更优选咪唑基、恶唑基或噻唑基。取代的杂芳基优选为2-甲基-咪唑基、2-甲基-恶唑基、2-甲基-噻唑基、2-甲基-呋喃基、2-甲基-苯硫基、2-甲基-吡唑基、2-甲基-吡啶基或2-甲基-嘧啶基，更优选2-甲基-咪唑基、2-甲基-恶唑基或2-甲基-噻唑基。

未取代的C1-C20烷氧基优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基或己氧基，更优选甲氧基或乙氧基。取代的C1-C20烷氧基优选为异丙氧基、异丁氧基、叔丁氧基或新-戊氧基，更优选异丙氧基或异丁氧基。

未取代的芳氧基优选为苯氧基、萘氧基或联苯氧基，更优选苯氧基或萘氧基。取代的芳氧基优选为3-甲基-苯氧基、4-甲基-萘氧基或2-甲基-联苯氧基，更优选3-甲基-苯氧基或4-甲基-萘氧基。

未取代的C1-C20烷基胺基优选为甲基胺、乙基胺、丙基胺、丁基胺、戊基胺、己基胺或庚基胺，更优选甲基胺或乙基胺。取代的C1-C20烷基胺基优选为异丙基胺、异丁基胺、叔丁基胺、2-戊基胺或新-戊基胺，更优选异丙基胺、异丁基胺或叔丁基胺。

未取代的芳基胺基优选为苯基胺、萘基胺、联苯基胺或蒽基胺，更优选苯基胺或萘基胺。取代的芳基胺基优选为3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-联苯基胺或9-甲基-蒽基胺，更优选3-甲基-苯基胺或4-甲基-萘基胺。

未取代的烷基芳基胺优选为苯基甲基胺、苯基乙基胺、萘基甲基胺、萘基乙基胺或联苯基甲基胺，更优选苯基甲基胺、苯基乙基胺或萘基甲基胺。取代的烷基芳基胺优选为3-甲基-苯基甲基胺、苯基(异丙基)胺、萘基(异丙基)胺、萘基(异丁基)胺或联苯基(异丙基)胺，更优选3-甲基-苯基甲基胺或苯基异丙基胺。

未取代的C1-C20烷基硅基优选为三甲基硅基、三乙基硅基或三丁基硅基，更优选三甲基硅基或三乙基硅基。取代的C1-C20烷基硅基优选为三(异丙基)硅基、三(异丁基)硅基、三(叔丁基)硅基或三(2-丁基)硅基，更优选三(异丙基)硅基或三(异丁基)硅基。

未取代的芳基硅基优选为三苯基硅基、三萘基硅基或三联苯基硅基，更优选三苯基硅基或三萘基硅基。取代的芳基硅基优选为三(3-甲基苯基)硅基、三(4-甲基萘基)硅基或三(2-甲基联苯基)硅基，更优选三(3-甲基苯基)硅基或三(4-甲基萘基)硅基。

未取代的烷基芳基硅基优选为苯基甲基硅基、苯基乙基硅基、萘基甲基硅基、萘基乙基硅基或联苯基甲基硅基，更优选苯基甲基硅基或苯基乙基硅基。取代的烷基芳基硅基优选为3-甲基-苯基甲基硅基、苯基(异丙基)硅基、萘基(异丙基)硅基、萘基(异丁基)硅基或联苯基(异丙基)硅基，更优选3-甲基-苯基甲基硅基或苯基异丙基硅基。

未取代的C1-C20烷基硼烷基优选为二甲基硼烷基、二乙基硼烷基、二丙基胺、二丁基胺或二戊基胺，更优选二甲基硼烷基或二乙基硼烷基。取代的C1-C20烷基硼烷基优选为二(异丙基)硼烷基、二(异丁基)硼烷基、二(叔丁基)硼烷基或(异丙基)(异丁基)胺，更优选二(异丙基)硼烷基或二(异丁基)硼烷基。

未取代的芳基硼烷基优选为二苯基硼烷基、二萘基硼烷基或二联苯基硼烷基，更优选二苯基硼烷基或二萘基硼烷基。取代的芳基硼烷基优选为二(3-甲基苯基)硼烷基、二(4-甲基萘基)硼烷基或二(2-甲基联苯基)硼烷基，更优选二(3-甲基苯基)硼烷基或二(4-甲基萘基)硼烷基。

未取代的烷基芳基硼烷基优选为苯基甲基硼烷基、苯基乙基硼烷基、萘基甲基硼烷基、萘基乙基硼烷基或联苯基甲基硼烷基，更优选苯基甲基硼烷基或苯基乙基硼烷基。取代的烷基芳基硼烷基优选3-甲基-苯基甲基硼烷基、苯基(异丙基)硼烷基、萘基(异丙基)硼烷基、萘基(异丁基)硼烷基或联苯基(异丙基)硼烷基，更优选3-甲基-苯基甲基硼烷基或苯基(异丙基)硼烷基。

未取代的C1-C20烷基硫基优选为甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基或己硫基，更优选甲硫基或乙硫基。取代的C1-C20烷基硫基优选为三(异丙基)硫基、三(异丁基)硫基、三(叔丁基)硫基或三(2-丁基)硫基，更优选三(异丙基)硫基或三(异丁基)硫基。

未取代的芳基硫基优选为苯硫基、萘硫基或联苯硫基，更优选苯硫基或萘硫基。取代的芳基硫基优选为(3-甲基苯基)硫基、(4-甲基萘基)硫基或(2-甲基联苯基)硫基，更优选(3-甲基苯基)硫基或(4-甲基萘基)硫基。

当取代基R5和R1～R4不是通式II时，优选为直链的C1-C20烷基和如下基团：

    通式1-1                  通式1-2                 通式1-3

    通式1-4                  通式1-5                          通式1-6

    通式1-7                  通式1-8                          通式1-9

    通式1-10                     通式1-11                       通式1-12

    通式1-13                       通式1-14

当R1～R4的一个或多个由通式II表示时，它们优选为：

    通式2-1                             通式2-2                                 通式2-3

    通式2-4                            通式2-5

在上面列出的通式中，X、Y和Z是指取代基，它们可以相同或不同。其中连接X、Y或Z的各个环部分可被一个以上相同或不同的取代基如X、Y或Z取代。X、Y和Z为氰基、硝基、甲酰基、取代或未取代的C1-C20烷基、芳基、杂芳基、C4-C7环烯基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、芳基氧基、C1-C20烷基胺、芳胺、烷基芳基胺、C1-C20硅烷基、芳基硅基、和烷基芳基硅基、C1-C20烷基硼烷基、芳基硼烷基、烷基芳基硼烷基、C1-C20烷基硫基或芳基硫基。X、Y和Z优选选自氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲硫基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、恶唑基、呋喃基、苯硫基、吡咯基、吡啶基或嘧啶基。

通式I中的化合物的例子包括：

    化合物1                                     化合物2

    化合物3                                       化合物4

    化合物5                                        化合物6

    化合物7                                                     化合物8

       化合物9                                             化合物10

    化合物11                                   化合物12

    化合物13                                             化合物14

    化合物15                                                   化合物16

                           化合物17

                            化合物18

                            化合物19

                              化合物20

    化合物21                                                           化合物22

    化合物23                                              化合物24

    化合物25                                  化合物26

    化合物27                                    化合物28

    化合物29                                          化合物30

    化合物31                                            化合物32

    化合物33

    化合物34                                                化合物35

    化合物36

    化合物37                                     化合物38

    化合物39                                         化合物40

    化合物41                                                 化合物42

    化合物43                                     化合物44

    化合物45                                            化合物46

    化合物47                                    化合物48

    化合物49                                    化合物50

    化合物51                                     化合物52

    化合物53                                      化合物54

    化合物55                              化合物56

    化合物57                               化合物58

    化合物59                                化合物60

    化合物61                                      化合物62

    化合物63                                      化合物64

    化合物65                                 化合物66

    化合物67                                   化合物68

    化合物69                                  化合物70

    化合物71                                    化合物72

    化合物73                                       化合物74

    化合物75                                       化合物76

    化合物77                                     化合物78

    化合物79                                     化合物80

    化合物81                                      化合物82

    化合物83                                      化合物84

    化合物85                                      化合物86

    化合物87                                    化合物88

    化合物89                                  化合物90

    化合物91                                 化合物92

    化合物93                                    化合物94

    化合物95                                 化合物96

合成新的有机化合物：

满足通式I的化合物可在多步化学反应中合成。这些化合物的合成借助下面的实例来描述。从下面的实施例显见，首先合成某些中间体化合物，然后将中间体化合物一起反应和/或改性。一些示例性的中间体化合物在下面作为化合物101～123列出。在这些化合物中，“Br”可被任何其它的反应性原子或官能团取代。

    化合物101                       化合物102                         化合物103

    化合物104                       化合物105                         化合物106

    化合物107                            化合物108                       化合物109

    化合物110                           化合物111                        化合物112

    化合物113                                  化合物114                        化合物115

    化合物116                          化合物117                         化合物118

    化合物119                                   化合物120                         化合物121

    化合物122                                  化合物123

新有机化合物的特征和性能：

在其它材料中，有机EL器件由一种或多种有机化合物制成。正如下面将详细讨论的，有机EL器件中使用的有机化合物具有多种功能，包括发射光、促进载流子从电极注入、促进注入的载流子传输、寄宿(hosting)掺杂剂、改进发光效率等。通常，满足本发明一方面的通式I的有机化合物适于在有机EL器件中的应用，因为它们可发挥一种或多种功能。

尽管无此限制，但满足通式I的很多化合物特别适用于发光材料。此外，这些化合物中的很多适合作为主体以寄宿称作掺杂剂的另一发光材料。寄宿发光掺杂剂的主体材料其自身必须具有的发光性能。有机EL器件的主体材料必须在能量上与掺杂剂匹配。此外，该主体材料在有机EL器件中必须是电稳定的。

新化合物的电致发光：

满足通式I的很多化合物当对其施加合适的能量时具有发射可见光的性能，这是有利的。这些化合物具有能带隙，其为导带最低能级与价带最高能级之差，通常相当于可见光发射的能量。满足通式I的化合物的能带隙为约1.8eV～约3.0eV，这是有利的。满足通式I的化合物可有利地产生各种颜色的可见光，根据施加的合适电能，该颜色从蓝绿色至远红外。相当于这些颜色范围的能带隙为约2.8eV～约1.8eV。正如将在下面进一步讨论的，这些发光化合物可寄宿一种或多种匹配的掺杂剂。此外，这些化合物可作为唯一的发光材料或作为另一主体材料的掺杂剂发射其自身的彩色光。

与掺杂剂匹配的能量：

主体材料和掺杂剂在能量上相互匹配。正如将在下面更详细地讨论的，要求主体材料的能带隙与掺杂剂的能带隙相同或大于掺杂剂的能带隙，这样掺杂剂可发射可见光。此外，正如将进一步讨论的，主体的能带隙仅“稍微”大于掺杂剂的能带隙。满足通式I的很多化合物有利地产生彩色光：从蓝绿色至远红外。因此，在满足通式I的化合物中，存在用于主体或掺杂剂的不同生色材料的很多选择。例如，当选取特殊能带隙的掺杂剂时，可选择在能量上与掺杂剂匹配的满足通式I的化合物，反之亦然。

新化合物在有机EL方面的稳定性：

在有机EL器件中的电致发光过程中，正如下面要详细讨论的，空穴和电子在四周移动，并在发光分子处再结合。某些发光分子比其它分子更为电稳定。对于较低稳定性的发光分子，在该发光分子或接近的地方发生空穴和电子的反应，可能导致电化学破坏或化合物分解，这很可能导致器件的驱动电压升高，发光亮度明显降低或这两种现象同时出现。优选，发光材料包括主体或掺杂剂选自电稳定化合物。正如将在下面参考实施例讨论的，根据本发明一个方面的新有机化合物显示突出的电稳定性。

此外，用于有机EL器件的化合物的热稳定性也是重要的，因为当有机EL器件承受高温时其质量会下降。通常，在有机EL器件中，有机化合物以无定形的形式存在于薄膜中。当温度达到高于其玻璃化转变温度时，这些化合物的无定形形式可转变为结晶。即使化合物的部分结晶也会造成电短路，导致电致发光损失。在涉及高温的制造过程中，无定形薄膜中也会出现结晶。为避免有机化合物热结晶，化合物的玻璃化转变温度必须高于可能对薄膜施加的温度。通常，具有玻璃化转变温度约120℃或更高的有机EL化合物足以用于有机EL器件。由于化合物的玻璃化转变温度与其熔点具有良好的相关性，因此正如相关技术领域的普通技术人员理解的，熔点通常替代玻璃化转变温度作为参考。熔点与玻璃化转变温度之间的相关性在“非聚合物的有机染色玻璃的分子设计及热稳定性，物理化学杂志(Molecular Design forNonpolymeric Organic Dye Glasses with Thermal Stability，J.Phys.Chem.)97，6240-6248(1993)”中进行了阐述，该文献这里作为参考引入。通式I的很多化合物有利地具有足以用于有机EL器件的熔点。优选，通式I的化合物具有熔点高于约300℃，或玻璃化转变温度高于约120℃，更优选熔点高于约350℃。

使用新化合物的有机EL器件：

本发明另一方面为使用上述新有机化合物的有机EL器件。如上所述，该新有机化合物具有如下一种或多种性能：电致发光、空穴注入、空穴传输、电子传输和电子注入。各种有机EL器件可用本发明的一种或多种新有机化合物和与有机EL技术相适应的任何其它化合物组合构成。

下面将结合附图讨论根据本发明的有机EL器件的各种结构。图1～6说明可按照本发明建立的有机EL器件的横截面结构。在这些图中，相同的标号用于指示这些结构中同样的层或成份。术语“层”是指一种化合物或一种以上化合物的混合物的沉积物、涂层或薄膜。应注意，这些结构不是本发明有机EL器件的穷尽变化。

举例说明的有机EL器件包括基材1、阳极3、阴极15和位于阳极3与阴极1 5之间的一层或多层。有利地，该插入的一层或多层包含至少一种通式I表示的化合物。该插入的一层或多层包括空穴注入层5、空穴传输层7、发光层9、电子传输层11、电子注入层13和具有上述两层或多层的功能的层。

基材1(图1～6)支撑有机EL器件10的以薄层叠成的结构。阳极3(图1～6)和阴极15(图1～6)通过开关19(图1～6)电连接至电源17(图1～6)，该开关19通过控制器(未示出)控制。电源优选为直流电源。空穴注入层5(图1～3)促进来自阳极3的空穴注入到空穴传输层7(图1～5)中。类似地，电子注入层13(图1和4)促进电子自阴极15注入到电子传输层13。空穴传输层7加速使空穴离开阳极3和/或空穴注入层5向发光层9(图1～6)移动。电子传输层11(图1、2、4和5)加速使电子离开阴极15和/或电子注入层13向发光层9(图1～6)移动。

有机EL器件的运行：

当在电极3与15之间施加电压时，电子和空穴分别自阴极15和阳极3注入插入层。移动的空穴和电子优选在处于发光层9中的发光分子处再结合。再结合的电子和空穴对，即激子，将再结合的能量传递给它们结合处的发光分子。或者，激子在短时间内在周围运动并将再结合的能量传递至有机发光分子，特别是接近其再结合位置的具有较小能带隙的那些分子。传递的能量用于激发发光分子的价电子，当这些电子回到其基态时产生光子。

发光层：

发光层9为通过电子和空穴在其中再结合的过程特别用于可见光发射的层，尽管该层可具有其它功能。尽管没有说明，但是在一个实施方案中，发光层可不作为一个单独的层包括在有机EL器件中，可见光是由其中掺杂的发光材料而产生。本发明的有机EL器件优选包括独立的发光层。

在涉及由单一材料制成的发光层9的实施方案中，满足通式I的化合物有利地形成发光层。此外，非通式I的化合物形成发光层9，而通式I的一种或多种化合物用于有机EL器件的其它层的一层或多层中。

有机EL器件的发光层9可由单一发光化合物或两种或多种材料的混合物制成。在涉及由两种或多种化合物构成的发光层9的实施方案中，将主要包含的化合物称为主体，而将另一种或其它多种化合物称为掺杂剂。优选主体和至少一种掺杂剂具有发光性能。主体和至少一种掺杂剂为选自通式I的化合物。或者，主体是选自通式I的化合物，而掺杂剂是选自非通式I的化合物。或者，非通式I的化合物可用作主体，而掺杂剂选自满足通式I的化合物。在优选的实施方案中，混有一种或多种掺杂剂的主体材料选自满足通式I的化合物，无论该掺杂剂是否满为足通式I的化合物。

对于含满足通式I的化合物的上述任一实施方案，通式II的R5和不为通式II的每一个R1～R4，优选为氢、氰基、硝基、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C3-C7环烷基、取代或未取代的C4-C7环烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的C1-C20烷基胺、取代或未取代的芳基胺、取代或未取代的烷基芳基胺、取代或未取代的C1-C20烷基硅基、取代或未取代的芳基硅基、取代或未取代的烷基芳基硅基、取代或未取代的C1-C20烷基硼烷基、取代或未取代的芳基硼烷基、取代或未取代的烷基芳基硼烷基、取代或未取代的C1-C20烷基硫基或取代或未取代的芳基硫基。在上面的基团中，取代的R1～R5优选被如下基团取代：氰基；硝基；甲酰基；C1-C20烷基，即甲基、乙基或丙基；芳基，即苯基、萘基、联苯基或蒽基；杂芳基，即咪唑基、噻唑基、恶唑基、苯硫基、吡啶基、嘧啶基或吡咯基；C4-C7环烯基，即环丁烯基或环戊烯基；C1-C20烷氧基，即甲氧基、乙氧基、丙氧基；芳基氧基，即苯氧基或萘氧基；C1-C20烷基胺，即甲基胺、乙基胺或丙基胺；芳基胺，即苯基胺或萘基胺；烷基芳基胺，即甲基苯基胺、乙基苯基胺或乙基萘基胺；C1-C20烷基硼烷基，即二甲基硼烷基、二乙基硼烷基或二丙基硼烷基；芳基硼烷基，即二苯基硼烷基、二萘基硼烷基或苯基萘基硼烷基；烷基芳基硼烷基，即苯基甲基硼烷基、萘基甲基硼烷基或萘基乙基硼烷基；C1-C20烷基硅基，即三甲基硅基、三乙基硅基或三丙基硅基；芳基硅基，即三苯基硅基或三萘基硅基；烷基芳基硅基，即二甲基苯基硅基、二乙基苯基硅基或二苯基甲基硅基；C1-C20烷基硫基，即甲硫基、乙硫基、丙硫基或丁硫基；和芳基硫基，苯硫基或萘硫基。满足通式I的化合物选自化合物1～96，优选化合物1～36，更优选化合物4、12、14、19、21、23、25、17和29。

对于上述任一实施方案，本领域普通技术人员将知道，非通式I的化合物可单独或与一种或多种其它化合物一起用于发光层9中。例如，用于发光层9的非通式I的化合物包括8-羟喹啉金属配合物，包括Alq3、咔唑化合物和其衍生物、苯乙烯基化合物的二聚体(美国专利号：5,366,811)、BALq(美国专利号：5,150,006)、10-羟基苯并[h]喹啉金属配合物(美国专利号：5,529,853)、2-(2′-羟基-5′甲苯基)苯并三唑金属配合物(美国专利号：5,486,406)、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑和其衍生物(美国专利号：5,645,948)、聚(对亚苯基乙烯基)和其衍生物(作为固态激光材料的共轭聚合物(Conjugated Polymers as Solid-State Laser Materials)，合成金属(SyntheticMetals)91，35(1997)，和大面积LEDs聚合物的低压操作(Low VoltageOperation of Large Area Polymer LEDs)，合成金属(Synthetic Metals)91，109(1997))、螺环化合物(美国专利5,840,217)、聚芴(polyfuorene)、红荧烯等。引用的文献和专在这里作为参考引入。

掺杂剂：

本发明的有机EL器件可在有或无掺杂剂下构造。加入掺杂剂是为了改进发光效率、调整发光颜色、和/或只是从具有非荧光主体的层发光。可将掺杂剂加入发光层9中和其它5、7、11和13层的一层或多层中。可将一种以上的发光材料为了各种目的掺杂入这些层中。此外，在本发明的有机EL器件的一个实施方案中，没有发光层9。在这个结构中，一种或多种发光掺杂剂是必须的，以加入5、7、11或13层的一层或多层中以由其产生可见光。

通常，发光层9的掺杂剂选自具有量子效率比主体材料更高的发光材料。优选，掺杂剂在稀释体系中具有接近“1”的量子产率。这意味着由激子接收到的能量的大部分都贡献给光发射，而不是以其它形式如产生热量而释放。此外，选取的掺杂剂在能量上应与主体材料匹配。已知激子具有将能量传输给接近再结合部位的材料中具有较小的能带隙的材料的倾向，因此，掺杂剂有利地选自具有能带隙小于主体材料的发光材料。依赖于掺杂剂与主体材料的相匹配，再结合可在主体分子中发生，而产生的激子的能量传输至掺杂剂。在此情况下，可见光从掺杂剂发出。此外，激子的能量可传输至已经发射过光的另一掺杂剂。

此外，掺杂剂优选选自具有能带隙稍小于主体材料的发光材料。主体与掺杂剂分子之间的较小能带隙差能更有效的使能量从主体分子向掺杂剂分子转移。在低效能量转移中，例如一些主体不能将再结合能量传输至掺杂剂，并且当掺杂剂从其他主体处获得能量而产生光的时候，该主体可产生其自身的光。结果所产生的光是主体和掺杂剂所发出颜色的混合，这种混合光在形成全色显示器中一般是不希望的。因此，当确定了掺杂剂时，主体选自具有能带隙稍微大于掺杂剂能带隙的各种化合物，反之亦然。掺杂剂的能带隙可具有主体能带隙的约60％～100％中的任何值，优选约80％～100％中的任何值。

在一个实施方案中，无论主体是否为通式I的化合物，掺杂剂选自满足通式I的化合物。掺杂剂优选选自化合物1～96，更优选化合物1～36，无论有或无没有通式I的掺杂剂。在另一实施方案中，无论主体是否为通式I化合物的化合物，掺杂剂为非通式I的化合物。无论掺杂剂是通式I的化合物还是非通式I的化合物，它优选具有发荧光或发磷光的性能。掺杂剂优选为发磷光的材料，它将不能用于荧光材料的三线态能量通过称为“三线态至单线态转变”的内部过程转化为光。三线态至单线态转变的一般描述可在自然(Nature)(403，6771，2000，750-753)中找到，该文献这里作为参考引入。

在优选的实施方案中，掺杂剂为非通式I的发光化合物，而主体为通式I中的一个的化合物。当确定了掺杂剂时，主体化合物为上述具有匹配能带隙的选自通式I的化合物。本领域普通的技术人员将理解非通式I的化合物可在发光层9或其它层3、5、7、11和13层中用作掺杂剂。非通式I掺杂材料的例子是BCzVBi或2，2-([1，1’-联苯基]-4，4′-二基二-2，1-乙烯二基)双[9-乙基-9H-咔唑、苝、红荧烯、DCJTB或2-(1，1-二甲基乙基)-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1，1，7，7-四甲基-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-叉(ylidene)]-丙二腈、喹吖啶酮和其衍生、香豆素和其衍生物、尼罗蓝红、DCM1或2-[2-[4-(二乙氨基)苯基]乙烯基]-6-甲基-4H-吡喃-4-叉)-丙二腈、DCM2或2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-叉)-丙二腈、四二苯基氨基嘧啶并-嘧啶、吡啶并噻二唑等，包括化合物201～220，尽管不限制于此。

                  化合物201

化合物202                            化合物203

            化合物204                       化合物205

    化合物206

    化合物207                          化合物208

    化合物209                             化合物210

    化合物211                                       化合物212

    化合物213                                      化合物214

     化合物215                                   化合物216

     化合物217                                        化合物218

化合物219                                      化合物220

用作掺杂剂的一些示例性和另外的材料，无论是荧光材料还是磷光材料，公开于如下文献中：美国专利号为6,020,078、5,059,863、6,312,836 B1、4,736,032、5,432,014、5,227,252和6,020,078；欧洲专利公开1 087 006 A1；日本专利公开号为6-2240243 A、6-9952 A、7-166160 A、6-240243 A、6-306357A、6-9952 A、6-240243和7-166160 A；使用掺杂到电子传输材料中的三(2-苯基吡啶)铱的高效有机电致磷光器件(High efficiency organicelectrophosphorescent device with tri(2-phenylpyridine)iridium doped intoelectron-transporting materials)，C.Adachi，M.A.Baldo和S.R.Forrest，应用物理快报(Applied Physics Letter)，77，904，2000；高效红光电致磷光器件(High efficiency red eletrophosphorescence devices)，C.Adachi，M.A.Baldo，S.R.Forrest，S.Lamansky，M.E.Thompsom，和R.C.Kwong，应用物理快报(Applied Physics Letter)，78，1622，2001；使用6，13-二苯基并五苯的具有发深红色光的有机发光器件(Organic Light-Emitting Devices WithSaturated Red Emission Using 6，13-Diphenylpentacene)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)78，2378(2001)；燃料-掺杂的聚合物体系的光致发光和电致发光性能(Photoluminescence and Electroluminescence Properties ofDye-Doped Polymer System)，合成金属(Synthetic Metals)91，335(1997)；高效有机电致发光器件的制造(Fabrication of Highly Efficient OrganicElectroluminescent Devices)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)73，2721(1998)；掺杂有稠合多环芳香化合物的有机电致发光器件(OrganicElectroluminescent Devices Doped With Condensed Polycyclic AromaticCompounds)，合成金属(Synthetic Metals)91，27(1997)；应用聚(N-乙烯基咔唑)并掺杂荧光染料的亮蓝电致发光器件(Bright BlueElectroluminescent Devices Utilizing Poly(N-Vinylcarbazole)Doped WithFluorescent Dye)，合成金属(Synthetic Metals)91，331(1997)；改进稳定性的掺杂的有机发光器件(Doped Organic Electroluminescent Devices WithImproved Stability)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)70，1665(1997)；在有机发光二极管中作为客体掺杂剂的喹吖啶酮和香豆素分子的稳定特性(Stability Characteristics Of Quinacridone And Coumarine Molecules as GuestDopnats in The Organic Leds)，合成金属(Synthetic Metals)91，15(1997)；极大改进的由带有显微孔隙的有机电致发光器件的发光(Strongly ModifiedEmission From Organic Electroluminescent Device With a Microcavity)，合成金属(Synthetic Metals)91，49(1997)；应用镓配合物的有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diodes Using a Gallium Complex)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)72，1939(1998)；应用三(5-羟基喹喔啉)铝的橙色和红色有机发光器件(Orange and Red Organic Light-Emitting Devices UsingAluminum Tris (5-Hydroxyquinoxaline))，合成金属(Synthetic Metals)91，217(1997)；磷光环金属化铱配合物的合成及特性(Synthesis andCharacterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes)，无机化学(Inorg.Chem.)40，1704(2001)；高磷光双-环金属化铱配合物(HighlyPhosphorescent Bis-Cyclometalated Iridium Complexes)，美国化学会杂志(J.Am.Chem.Soc.)123，4304，(2001)；具有以铱-配合物作为三线态发射中心的有机发光器件中的高量子效率(High Quantum Efficiency in OrganicLight-Emitting Devices With Iridium-Complex As Triplet Emissive Center)，日本应用物理杂志(Jpn.J. Appl.Phys.)38，L1502(1999)；在有机发光二极管元件中应用铱配合物的最优化发光效率(Optimization of EmittingEfficiency in Organic LED Cells Using Ir Complex)，合成金属(SyntheticMetals)122，203(2001)；磷光有机发光器件的运行寿命(Operating lifetimeof phosphorescent organic light emitting devices)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)76，2493(2000)；高效红光电致磷光器件(High-Efficiency RedElectrophosphorescence Devices)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)78，1622(2001)；基于电致磷光的极高效绿光有机发光器件(Very High-EfficiencyGreen Organic Light-Emitting Devices Based on Electrophosphorescence)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)75，4(1999)；具有用三(2-苯基吡啶)铱掺杂的电子-传输材料的高效有机电致磷光器件(Highly-Efficient OrganicElectrophosphorescent Devices With Tris(2-Phenylpyridine)Iridium Doped IntoElectron-Transporting Materials)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)77，904(2000)；和在电致磷光器件中的改进的能量转移(Improved Energy TransferIn Electrophosphorescent Devices)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)74，442(1999)，所有这些文献这里作为参考引入。

基材：

尽管附图给出了基材1处于阳极3的一侧，但该基材1也可位于阴极15的一侧。在各情况下，基材1提供一种支撑物，在制造期间可在该支撑物上构造有机EL器件的以薄层叠成的结构。此外，在制造后，基材1可起到有机EL器件结构的保护层的作用。因此，用于基材1的材料选自可耐受有机EL器件制造过程中和应用中的条件的那些材料。本领域普通技术人员将了解，何种材料可满足基于这些条件的要求。

在一些有机EL器件的结构中，例如自一个或多个插入层5、7、9、11和13发出的光穿过基材1。在这样的结构中，基材1由透明材料制成是有利的，以使从发光层9发出的可见光通过。可用于基材1的透明材料，包括例如玻璃、石英和任何其它合适的天然和人造材料。优选将玻璃用于基材1。在有机EL器件的其它结构中，例如，光可通过阴极15或除通过基材1的任何方向发出。在这样的结构中，基材1有利地由能够满足在其上形成阳极3的热力学和机械要求的高反射材料制成。例如，半导体晶片、金属氧化物、陶瓷材料和非透明塑料可用作基材1。还可使用涂布反射材料的透明基材。

阳极：

阳极3为与电源17电连接的导电电极。尽管没有说明，但阳极3可为多层材料结构。阳极3的厚度可根据使用的材料和其层结构而变化。然而，阳极3有利地为约10nm～约1000nm，优选约10nm～约500nm。

阳极3需要相对较大的功函以有助于注入空穴。用于阳极3的材料的功函有利地为约4eV或更大。例如，可用于阳极3的导体材料包括碳、铝、钒、铬、铜、锌、银、金、类似金属和上述金属的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌和类似的氧化锡或铟基氧化锡复杂化合物；氧化物和金属的混合物，如：ZnO:Al、SnO₂:Sb；和导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩、聚吡咯和聚苯胺。对于阳极3，可选取透明或非透明材料，如上在用于基材1的材料中所讨论的，取决于有机EL器件中光通路的结构。阳极优选由ITO构成。本领域普通技术人员应知道可用于阳极3的任何其它材料以及合适阳极材料的选取。

阴极：

阴极15也是与电源17电连接的导电电极。尽管没有说明，阴极15可为多层材料结构。阴极15的厚度可根据使用的材料和其层结构而变化。然而，通常将阴极制成至约1nm～约10,000nm，优选约5nm～约5,000nm的薄板。

阴极15需要相对较小的功函以有助于注入电子。用于阴极15的材料的功函为约4eV或更小。例如，可用于阴极15的导体材料包括镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、类似的金属和上述金属的合金。多层阴极材料包括LiF/Al和Li₂O/Al。阳极15优选由铝-锂合金、LiF/Al或Li₂O/Al构成。透明或非透明材料可用于阴极15，如上所讨论的，取决于有机EL器件中的光通路的结构。本领域普通技术人员应知道可用于阴极15的任何其它材料以及合适阴极材料的选取。

空穴注入层：

空穴注入层5具有能够在施加于器件的低电场下使大量空穴由阳极注入的功能。在阳极3与空穴传输层7之间的界面强度不足够强的情况下有利地形成空穴注入层5。此外，当阳极材料的功函与其相邻的7、9、11或13层中材料的最高占据分子轨道(HOMO)能级明显不同时，可形成空穴注入层5。空穴注入层5有效降低空穴注入中的电位垒，导致有机EL器件驱动电压降低。空穴注入材料的HOMO能级有利的处于阳极3的功函和其它相邻的9、11或13层之间，尽管不限于此。用于空穴注入层5的化合物的HOMO能级为约-4.0eV～约-6.0eV。此外，当有机EL器件的结构使光通过基材1发射时，空穴注入层优选为透明的。在其它结构中，空穴注入材料为不透明的是有利的。

根据有机EL器件的一个实施方案，空穴注入层5可由满足通式I的一种或多种有机化合物构成。在此实施方案中，可加入不由通式1表示的化合物(非通式I化合物)。在有机EL器件的另一实施方案中，将通式I的一种或多种化合物用于器件的其它一层或多层中，而由一种或多种非通式I的化合物形成空穴注入层5。本领域普通技术人员应了解，可用于空穴注入层5的非通式I的化合物以及合适材料的选取。

可用于空穴注入层5的非通式I的化合物包括，例如金属紫菜碱(metalporphyrine)(美国专利号：4,720,432和4,356,429)、低聚噻吩(美国专利号：5,540,999)、芳基胺和其衍生物(美国专利号：5,256,945、5,609,970和6,074,734，以及日本未审专利公开1999-219788和1996-269445)，己腈己氮杂三亚苯基(hexanitrile hexaazatriphenylene)、导电聚合物如聚苯胺的衍生物、有或无酸掺杂剂的聚噻吩，喹吖啶酮的衍生物，苝的衍生物(美国专利号：5,998,803)，和蒽醌(日本未审专利公开2000-058267)。所参考的美国专利和日本公开在这里作为参考引入。

空穴传输层：

空穴传输层7具有将空穴自空穴注入层5或自阳极3(在不存在空穴注入层5时)平稳转移至发光层9或其中掺杂发光材料的区域的功能。良好用于空穴传输层7的材料优选为具有高空穴迁移率的那些材料。空穴在那些化合物中的高迁移率将降低有机EL器件的驱动电压，因为在具有高空穴迁移率的化合物中的空穴趋于在低电势差下移动。用于空穴传输层7的化合物有利地具有1×10^-7cm²/Vs或更大的迁移率。空穴传输层7有利地具有抑制电子自其阴极15一侧相邻的9、11或13层迁移入该层中。优选具有低电子迁移率的材料。在不具有单独的空穴注入层的结构(图4)中，空穴传输层同时起到空穴注入和空穴传输的作用。在此情况下，上述具有空穴注入性能的材料是优选的。

根据本发明有机器件的实施方案，空穴传输层可由满足通式I的一种或多种有机化合物构成。在这个实施方案中，可加入一种或多种不是通式I的表示的化合物(非通式I的化合物)。在有机EL器件的另一实施方案中，通式I的一种或多种化合物被用于器件的其它一层或多层中，而一种或多种非通式I的化合物形成空穴传输层7。可用于空穴传输层7的非通式I化合物包括，例如芳基胺衍生物、共轭聚合物、具有共轭和非共轭重复单元的嵌段共聚物等。芳胺衍生物，4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(NPB)用于空穴传输层7中。本领域普通技术人员应知道可用于空穴传输层7的非通式I化合物以及合适材料的选取。

电子传输层；

电子传输层11包含这样一种材料，该材料趋于将自电子注入层13或阴极15(在无电子注入层存在下)注入的电子转移至发光层9或掺杂有发光材料的区域。若该材料满足电子注入层13的要求，则电子传输和注入的功能可合并在一个单层中，如图2所示。

优选，将具有高电子迁移率的化合物用作电子传输材料，因为高电子迁移率将降低使用该化合物的有机EL器件的驱动电压。在该具有高电子迁移率的化合物中注入的电子趋于在低电势差下迁移。具有电子迁移率约1×10^-7cm²/Vs或更大的化合物可有利地用于电子传输。电子传输层11优选具有阻止空穴向其中迁移的功能。优选具低空穴迁移率的材料。优选具有空穴迁移率约1×10^-3cm²/Vs或更低的化合物。对载流子迁移率的一般性讨论可在如下文献中找到：通过从单-和多-层有机发光二极管中的短暂电致发光测定在三(8-羟基喹啉)铝薄膜中的电子迁移率( Electron Mobility inTris(8-hydroxy-quinoline)aluminum Thin Films Determined via TransientElectroluminescence From Single-and Multiple-Layer Organic Light-EmittingDiodes)，应用物理杂志(J.Appl.Phys.)，Vol 89，3712(2001)；在有机异形层发光二极管上短暂电致发光的测量(Transient ElectroluminescenceMeasurements on Organic Heterolayer Light Emitting Diodes)，合成金属(Synthetic Metals)111-112，91(2000)；和Organic Electroluminescence ofSilole-Incorporated Polysilane，发光杂志(Journal of Luminescence)87-89，1174(2000)，在这里作为参考引入。

根据本发明有机EL器件的实施方案，电子传输层11可由满足通式I的一种或多种有机化合物构成。可加入一种或多种不由通式I表示的化合物(非通式I的化合物)。在有机EL器件的另一实施方案中，通式I的一种或多种化合物被用于EL器件其它的一层或多层中，而一种或多种非通式I的化合物用于形成电子传输层11。本领域普通技术人员应知道可用于电子传输层11的非通式I化合物以及合适材料的选取。

可用于电子传输层11的非通式I化合物包括，例如8-羟喹啉的铝配合物，包括Alq3有机金属配位化合物(美国专利号：5,061,569和美国专利申请号：09/540837)、有机基团化合物(美国专利号：5,811,833)、羟基黄酮-金属配合物(美国专利号：5,817,431和5,516,577，日本未审专利公开2001-076879、2001-123157和1998-017860，以及应用3-或5-羟基黄酮-金属配合物的有机发光二极管(Organic Light-emitting Diodes using 3-or5-hydroxyflavone-metal Complexes)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)71(23)，3338(1997))。参考的文献这里作为参考引入。

电子注入层：

电子注入层13通常有助于在施加在器件上的低电场下使大量的电子由阴极注入。当阴极15的功函与其它相邻的5、7、9或11层的最低占据分子轨道的(LUMO)的能级明显不同时，可提供电子注入层13。较大的能级差起到电子注入的电势位垒的作用。电子注入层可降低电势位垒并有助于电子注入器件中。引入电子注入层13还可以防止在相邻的5、7、9或11层中产生的激子向阴极15迁移。二者择一或另外，电子注入层13还可以避免在沉积阴极15过程中损害到相邻的5、7、9或11层。电子注入材料的有利地处于阴极材料的功函和其它相邻的5、7、9或11层的LUMO能级之间，优选接近两者的中值。用于电子注入的化合物的LUMO能级有利地为约-2.5eV～约-4.0eV。此外，要求电子注入层13具有与阴极15之间强的界面。

根据本发明有机EL器件的实施方案，电子注入层13可由满足通式I的一种或多种有机化合物构成。可加入一种或多种非通式I的化合物。在有机EL器件的另一实施方案中，通式I的一种或多种化合物被用于有机EL器件其他层的一层或多层中，而一种或多种非通式I的化合物形成电子注入层13。本领域普通的技术人员应知道可用于电子传输层13的非通式I化合物以及合适材料的选取。

可用于电子注入层13的非通式I化合物包括，例如8-羟喹啉的铝配合物，包括Alq3的有机金属配位化合物(美国专利号：5,811,833))，3-或5-羟基黄酮-金属配合物(应用3-或5-羟基黄酮-金属配合物的有机发光二极管(Organic Light-emitting Diodes using 3-or 5-hydroxyfiavone-metalComplexes)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)71(23)，3338(1997))，在日本未审专利公开2001-076879、2001-123157和1998-017860中公开的电子注入化合物，聚(对亚苯基乙烯)、聚(三苯基二胺)和螺喹喔啉(基于聚(对亚苯基乙烯)、聚(三苯基二胺)和螺喹喔啉的聚合物发光二极管(PolymericLight-Emitting Diodes Based on Poly(p-phenyleneethylene)，Poly(triphenyl-diamine)，and Siproquinoxaline)，材料功能进展(Adv.Funct.Mater.)11，41，(2001))，在高效低聚噻吩基发光二极管(High-efficiency Oligothiophene-based light-emiting diodes)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)75，439(1999)中公开的电子注入化合物，在高光致-和电致发光的改进的低聚噻吩(Modified Oligothiophene with High Photo-and Electroluminescence)，材料进展(Adv.Mater.)11，1375(1999)中公开的电子注入化合物。这些参考文献在这里作为参考引入。

制造器件：

本发明有机EL器件的各层可通过使用任何一种已知的成膜技术生产，这些技术包括物理蒸镀(PVD)、化学蒸镀(CVD)、旋涂、喷墨印刷、筛网印刷、辊涂。这些技术一般公开于如下公开文献中，这些文献在这里作为参考引入：应用物理快报(Applied Physics Letters)，73，18，1998，2561-2563，应用物理快报(Applied Physics Letters)78，24，2001，3905-3907。

含满足通式I的一种或多种化合物的层可使用PVD、CVD、旋涂、喷墨印刷在支撑物上形成。含满足通式I的一种或多种化合物的层优选使用PVD、旋涂或喷墨印刷，更优选使用PVD产生。旋涂或喷墨印刷可优选用于形成含满足通式1并且其中具有一个或多个C10-C20直链化合物的层。对于非通式I化合物的层，本领域普通技术人员应知道与各化合物相匹配的技术。

实施例：

本发明的各个方面和特点，包括满足通式I的化合物、其合成、含该化合物的有机EL器件和该器件的制造方法将参考下面以实施例进行进一步的讨论。下面的实施例用于说明本发明的各个方面和特点，而不是限制本发明的范围。

合成实施例

实施例1：合成化合物101

 将2，6-二氨基蒽醌(23.8g，100mmol)分散在48wt％的氢溴酸水溶液中。将亚硝酸钠(NaNO₂，14.1g，204mmol)在-20℃下慢慢加入该混合物中，其释放出氮气。气体释放完成后，将溶解在48wt％氢溴酸水溶液(63mL)中的溴化铜溶液(CuBr，29.5g，206mmol)与少量乙醇(50mL)一起慢慢加入该混合物中。将所得混合物的温度慢慢升高，然后使该混合物慢慢回流。将产物冷却至室温并用水稀释。抽滤出混合物中的沉淀物，用水洗涤并真空干燥。然后，将干燥的沉淀物溶于氯仿中，经一个短硅胶柱过滤并在减压下浓缩。通过柱色谱纯化并在氯仿中重结晶，得到化合物101(10.0g，27％)。该化合物的分析结果为：1H NMR(300MHz，CDCl₃)，8.44(d，J＝2.1Hz，2H)，8.18(d，J＝8.0Hz，2H)，7.95(dd，J＝2.1，8.0Hz，2H)。

实施例2：合成化合物102

在室温下将2-溴联苯基(8.83mL，51.2mmol)在氮气氛中，溶于干燥的四氢呋喃(THF，200mL)中。将该溶液在冷却浴中冷却至-78℃。将叔丁基锂(60mL，1.7M戊烷溶液)在-78℃下慢慢加入该溶液中，并将所得混合物在相同温度下搅拌约40分钟。然后，将化合物101(7.50g，20.5mmol)在相同温度下加入该混合物中。除去冷却浴，并将该混合物在室温下搅拌约15小时。然后将该混合物用乙醚(200mL)和2N盐酸(200mL)淬灭，并在室温下搅拌约40分钟。抽滤出沉淀物并用水和乙醚洗涤。将该材料干燥得到化合物102(11.8g，85％)。

实施例3：合成化合物103

将化合物102(4.00g，5.93mmol)，碘化钾(9.85g，59.3mmol)和次磷酸钠的水合物(10.4g，98.0mmol)的混合物在乙酸(80mL)和邻二氯苯(600mL)的液体混合物中回流。将所得混合物冷却到室温。然后，将该混合物用氯仿萃取，用硫酸镁干燥并在减压下浓缩。将浓缩的固体溶于氯仿中，通过一个短硅胶柱，并在减压下浓缩。将固体分散在正己烷中、搅拌并过滤，然后真空干燥获得浅黄色的化合物103(3.30g，87％)。该化合物的分析结果为：m.p.478.1℃；1H NMR(300MHz，CDCl₃)，7.92(d，J＝7.6Hz，4H)，7.46(t，J＝8.0Hz，4H)，7.33(t，J＝7.4Hz，4H)，7.21(d，J＝7.6Hz，4H)，6.88(dd，J＝2.1，8.6Hz，2H)，6.47(d，J＝2.1Hz，2H)，6.22(d，J＝8.6Hz，2H]；MS(M+)636；C₃₈H₂₂Br₂的分析计算结果：C，71.50；H，3.47；Br，25.03；

测定值：C，71.90；H，3.40；Br，25.7。

实施例4：合成化合物104

将溴化铜(CuBr₂，17.9g，80.0mmol)和叔丁基腈(12mL，101mmol)在65℃下分散在乙腈(250mL)中，并将该分散混合物搅拌。向该混合物中在约5分钟内慢慢滴加入2-氨基蒽醌(15.0g，67.2mmol)，该混合物释放氮气。气体释放完后，将混合物冷却至室温，用20％盐酸(1,000mL)淬灭，并用二氯甲烷萃取。将有机萃取物用硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。通过柱色谱纯化(二氯甲烷/正己烷＝4/1)得到化合物104(14.5g，75％)。该化合物的分析结果：m.p.207.5℃；1H NMR(500MHz；CDCl₃)，8.43(d，J＝1.8Hz，8.30(m，2H)，8.17(d，J＝8.3Hz，1H)，7.91(dd，J＝1.8，8.3Hz，1H]，7.82(m，2H)；MS(M+)286；化合物C₁₄H₇BrO₂计算结果：C，58.57；H，2.46；Br，27.83；O，11.14。测定值：C，58.88；H，2.39；Br，27.80；O，10.93。

实施例5：合成化合物105

在室温下将2-溴联苯基(9.0mL，52mmol)在氮气氛中，溶于干燥的四氢呋喃(100mL)中。将该溶液在冷却浴中冷却至-78℃，将叔丁基锂(40mL，1.7M戊烷溶液)缓慢加入其中。在相同温度下搅拌1小时后，将化合物104(4.9g，17mmol)加入该混合物中。除去冷却浴，并将该混合物在室温下搅拌约3小时。将氯化铵水溶液加入该混合物中，然后将其用二氯甲烷萃取。将有机萃取物用硫酸镁干燥并在减压下浓缩。将浓缩的固体分散在乙醇中，将其搅拌1小时，抽滤，并用乙醇洗涤。干燥后获得化合物105(9.50g，94％)。

实施例6：合成化合物106

将化合物105(6.00g，10.1mmol)在氮气气氛下分散在300ml乙酸中。将碘化钾(16.8g，101mmol)和水合次磷酸钠(17.7g，167mmol)加入其中，将所得混合物在煮沸下搅拌3小时。冷却至室温后，将该混合物过滤并用水和甲醇洗涤，然后真空干燥，获得浅黄色化合物106(5.0g，88％)。

实施例7：合成化合物107

将化合物105(9.5g，16mmol)分散在100mL乙酸中。将5滴浓硫酸加入该分散体中。将混合物回流3小时，然后冷却至室温。将沉淀物过滤，用乙酸洗涤，然后依次用水和乙醇洗涤。干燥后，将固体通过升华纯化，获得白色固体状化合物107(8.0g，89％)。

实施例8：合成化合物108

将化合物107(10.0g，17.9mmol)在氮气气氛中室温下完全溶于150mL干燥的THF中，将该溶液在冷却浴中冷却至-78℃，并将叔丁基锂(31.5ml，1.7M戊烷溶液)慢慢加入其中。将该混合物在相同温度下搅拌约1小时，向其中加入硼酸三甲酯(8mL，71.5mmol)。除去冷却浴，并将该混合物在室温下搅拌约3小时。将该混合物用2N盐酸(100mL)淬灭，并在室温下搅拌约1.5小时。将沉淀物过滤，用水和乙醚顺序洗涤并在真空中干燥。干燥后，将粗产品分散在乙醚中，搅拌2小时，过滤并干燥，获得白色化合物108(7.6g，81％)。

实施例9：合成化合物109

在室温下将2-溴萘(11.0g，53.1mmol)在氮气氛中溶于干燥的四氢呋喃(100mL)中。将该溶液在冷却浴中冷却至-78℃。将叔丁基锂(47.0mL，1.7M戊烷溶液)慢慢加入其中。将该混合物在相同温度下搅拌约1小时。然后，将化合物104(6.31g，22.0mmol)在相同温度下加入其中。除去冷却浴，并将该混合物在室温下搅拌约3小时。向搅拌的混合物中加入氯化铵水溶液。将所得混合物用二氯甲烷萃取。将有机萃取物用硫酸镁干燥并在减压下浓缩。将粗产品溶于乙醚中，然后将石油醚加入其中。将该混合物搅拌数小时获得固体化合物。将该固体过滤并真空干燥，获得二萘基二醇(11.2g，93％)。将该二萘基二醇在氮气气氛下(11.2g，20.5mmol)分散在600mL乙酸中，向其中加入碘化钾(34.2g，206mmol)和次磷酸钠水合物(36.0g，340mmol)。将所得混合物在煮沸下搅拌约3小时。冷却至室温后，将该混合物过滤并用水和甲醇洗涤，然后真空干燥，得到浅黄色化合物109(10.1g，96％)。

实施例10：合成化合物110

向2-溴噻吩(8.42g，51.6mmol)、苯基硼酸(9.44g，77.4mmol)，和碳酸钠(16.4g，155mmol)在甲苯(100mL)和水(50mL)的混合物中的悬浮液中，加入四(三苯基膦)钯(1.80g，1.55mmol)。将该混合物搅拌约24小时。然后，将所得混合物冷却至室温，向其中加入1N盐酸(100mL)。从该混合物中分离有机层。将水层用乙酸乙酯(3×100mL)萃取。将合并的有机萃取物用MgSO₄干燥并在真空下浓缩。通过柱色谱纯化，得到白色固体化合物110(6.27g，76％)。该化合物的分析结果：1H NMR(300MHz，CDCl₃)，7.60(m，2H)，7.44-7.23(m，5H)，7.05(m，1H)；MS(M+H)161。

实施例11：合成化合物111

向含有化合物110(5.00g，31.2mmol)的氯仿(80ml)和乙酸(80ml)混合物溶液中在0℃下加入N-溴正丁二酰亚胺(5.60g，31.2mmol)。然后将该混合物加热至60℃并在该温度下搅拌约1小时。然后将该混合物冷却至室温并搅拌约24小时。然后将该混合物用氢氧化钾水溶液淬灭并用氯仿萃取。将有机层在硫酸镁上干燥并真空浓缩。用乙醇重结晶，获得化合物4-11(3.66g，49％)：C₅₀H₂₉Br₂N的MS(M+)计算值为238，测定值为238。

实施例12：合成化合物112

向含有化合物111(2.50g，10.4mmol)的干燥THF(50ml)的溶液中，在-78℃，氮气气氛下滴加入n-BuLi(8.4mL，在己烷中的2.5M溶液)。将该混合物搅拌约1小时后，在-78℃下滴加入硼酸三甲酯(2.40mL，20.9mmol)。约30分钟后，除去冷却浴，并将该混合物在室温下搅拌约3小时。将该混合物用1N HCl(100ml)淬灭并用乙酸乙酯萃取。将有机层在硫酸镁上干燥并真空浓缩。将该粗产物在石油醚中淤浆化，抽滤并干燥获得化合物112(1.04g，48.8％)。

实施例13：合成化合物113

将化合物111(1.00g，4.18mmol)在室温、氮气气氛下溶于干燥的四氢呋喃(30mL)中。将该溶液在冷却浴中冷却至-78℃，并在该温度下将叔丁基锂(3.3mL，1.7M戊烷溶液)慢慢加入其中。将该混合物在相同温度下搅拌约1小时，然后，将化合物104(0.4g，1.4mmol)加入。在室温下搅拌30分钟之后，除去冷却浴，并将该混合物在室温下进一步搅拌约3小时。将该混合物用1N HCl(50ml)淬灭并用乙醚萃取。将有机层在硫酸镁上干燥并真空浓缩。将该粗产品在石油醚中淤浆化，抽滤并干燥获得化合物113(0.70g，82％)。

实施例14：合成化合物114

将化合物113(0.71g，1.15mmol)在氮气气氛下分散在15mL乙酸中。将碘化钾(1.91g，11.5mmol)和次磷酸钠水合物(2.02g，23.0mmol)加入该分散体中。将所得混合物在煮沸下搅拌约3小时。将煮沸的混合物冷却至室温。将该混合物过滤并用水和甲醇洗涤，然后真空干燥，获得化合物114(0.57g，86.9％)：MS[M+]572。

实施例15：合成化合物115

将9-溴蒽(1.90g，7.35mmol)、化合物112(1.80g，8.82mmol)和碳酸钠(2.34g，22.1mmol)悬浮于甲苯(20mL)、乙醇(3mL)和水(10mL)的混合物中，将四(三苯基膦)钯(0.25g，0.22mmol)加入该悬浮液中。将该混合物在回流下搅拌约24小时，然后将回流的混合物冷却至室温。将有机层分离并用水洗涤，将水层用氯仿萃取。将有机萃取物在硫酸镁上干燥，并真空浓缩，获得化合物115(2.10g，84％)。

实施例16：合成化合物116

向含有化合物4～15(2.10g，6.24mmol)的干燥的CCl₄(60ml)溶液中在0℃下滴入溴(0.32mL，6.24mmol)。将反应混合物在室温下搅拌约3小时后，将其用饱和碳酸氢钠水溶液淬灭。将有机层分离，将水层用氯仿萃取。将合并的有机萃取物在硫酸镁上干燥并真空浓缩。通过柱色谱纯化(1∶4 THF-己烷)并用乙醇重结晶，得到化合物116(0.92g，35％)。

实施例17：合成化合物117

将5，5′-二溴-2，2′-并噻吩(5.00g，15.4mmol)、苯基硼酸(2.07g，17.0mmol)和碳酸钠(4.90g，46.3mmol)悬浮于甲苯(30mL)和水(15mL)的混合物中。将四(三苯基膦)钯(0.50g，0.46mmol)加入该悬浮液中。将该混合物在回流下搅拌约24小时。将回流的混合物冷却至室温并用氯仿萃取。将有机萃取物在硫酸镁上干燥并真空浓缩。通过柱色谱纯化(正己烷)，得到化合物117(2.80g，57％)。

实施例18：合成化合物118

向含有化合物4-17(6.71g，20.9mmol)的干燥THF(100ml)溶液中，在-78℃、氮气气氛下滴加入t-BuLi(18.0mL，1.7M戊烷溶液)。将该混合物搅拌约1小时后，在-78℃下滴加硼酸三甲酯(4.68g，41.8mmol)。约30分钟后，除去冷却浴，并将该混合物在室温下搅拌约3小时。将该混合物用1N HCl(100ml)淬灭并加入乙醚。抽滤出沉淀物，用乙醚洗涤，并真空干燥，得到化合物118(5.33g，89％)。

实施例19：合成化合物119

将5，5′-二溴-2，2′-并噻吩(5.00g，15.4mmol)、萘-2-硼酸(1.86g，10.8mmol)和碳酸钾(30mL，2M水溶液)悬浮于THF(50mL)中。将四(三苯基膦)钯(0.18g，0.16mmol)加入该悬浮液中。将所得的混合物在回流下搅拌约24小时，然后冷却至室温。抽滤出沉淀物。将粗产物溶于THF中，过滤并用THF洗涤。将滤液真空浓缩并用乙酸乙酯重结晶，得到化合物119(2.60g，45％)。

实施例20：合成化合物120

将化合物4-9(5.00g，9.81mmol)、双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)(2.75g，10.9mmol)和乙酸钾(2.89g，29.4mmol)悬浮于二恶烷(50mL)中。将(氯化二苯基膦基二茂铁)钯(0.24g，3mol％)加入悬浮液中。将所得混合物在80℃下搅拌约6小时，并冷却至室温。将该混合物用水(50mL)稀释并用二氯甲烷(3×50mL)萃取。将有机萃取物在硫酸镁上干燥并在真空中浓缩。将粗产物用乙醇洗涤并在真空中干燥，得到化合物120(5.46g，92％)。

实施例21：合成化合物121

在-78℃下的冷却浴中，向含有2，2′-二溴噻吩(2.70g，8.30mmol)的干燥的THF(50ml)溶液中，在氮气气氛下滴入t-BuLi(6.0mL，1.5M戊烷溶液)。将该混合物搅拌1小时后，在-78℃下滴加氯化三苯基硼(2.35g，8.00mmol)。除去冷却浴，并将混合物在室温下搅拌约3小时。将该混合物用饱和NaCl水溶液(50mL)淬灭并在室温下搅拌约10分钟。将有机层分离并在硫酸镁上干燥，并真空浓缩。通过柱色谱(正己烷)纯化，得到化合物121(2.30g，55％)。

实施例22：合成化合物122

向含有2-氯蒽醌(3.00g，12.3mmol)的THF(100mL)溶液中加入噻吩-2-硼酸(2.00g，15.6mmol)、2M碳酸钾溶液(20mL)和四(三苯基膦)钯(0.14g)。将该混合物在回流下搅拌约48小时并冷却至室温。抽滤出沉淀物，用水和乙醇洗涤并真空干燥。用乙酸乙酯重结晶纯化，得到噻吩-2-蒽醌(1.70g，47％)。将噻吩-2-蒽醌(1.70g，5.85mmol)溶于氯仿(30ml)和乙酸(5ml)的混合物中。将N-溴代正丁二酰亚胺(1.04g，5.85mmol)在室温下加入该噻吩-2-蒽醌溶液中。将反应混合物在室温下搅拌约4小时后，将沉淀物过滤、用水洗涤并真空干燥，得到化合物122(1.80，87％)。

实施例23：合成化合物123

向含有化合物122(1.80g，4.87mmol)的THF(100ml)溶液中加入4-甲酰基苯基硼酸(1.00g，6.91mmol)、2 M碳酸钾溶液(30mL)和四(三苯基膦)钯(0.05g，0.04mmol)。将该混合物在回流下搅拌约72小时并冷却至室温。抽滤出沉淀物，用水和乙醇洗涤并真空干燥，得到2-(2-蒽醌)-5-(4-甲酰基苯基)噻吩(1.70g，89％)。将2-(2-蒽醌)-5-(4-甲酰基苯基)噻吩(1.70g，4.31mmol)与N-苯基-1，2-亚苯基二胺(0.87g，4.74mmol)在50mL甲苯和5mL乙酸的混合溶液中混合。将所得混合物回流约16小时并冷却至室温。将形成的沉淀物过滤，用乙酸洗涤并真空干燥，得到固体化合物123(0.75g，32％)。

实施例24：合成化合物4

将化合物106(1.00g，1.796mmol)、化合物112(0.55g，2.67mmol)和碳酸钠(0.57g，5.34mmol)悬浮于甲苯(20mL)、乙醇(3mL)和水(10mL)的混合溶液中。将四(三苯基膦)钯(0.06g，0.05mmol)加入悬浮液中。将所得混合物在回流下搅拌约48小时，然后冷却至室温。分离有机层，并将水层用氯仿萃取。将合并的有机萃取物在MgSO₄上干燥并真空浓缩。通过柱色谱纯化(氯仿/正己烷＝1/5)，得到化合物4(0.50g，44％)：mp 113.17℃；¹H NMR(300MHz，CDCl₃)7.75(s，1H)，7.64～7.46(m，12H)，7.44～7.28(m，4H)，7.26～7.18(m，5H)，6.99(t，4H)，6.86(d，6H)；MS[M+H]641；C₄₈H₃₂S的分析计算结果：C，89.96；H，5.03；S，5.00。测定值：C，90.82；H，5.17；S，4.8。

实施例27：合成化合物12

将化合物109(1.00g，1.96mmol)、化合物118(0.84g，2.94mmol)和碳酸钠(0.62g，5.88mmol)悬浮于甲苯(50mL)、乙醇(5mL)和水(25mL)的混合溶液中。将四(三苯基膦)钯(0.05g，0.05mmol)加入悬浮液中。将所得混合物在回流下搅拌约48小时，然后冷却至室温。分离有机层，并将水层用氯仿萃取。将合并的有机萃取物在MgSO₄上干燥并真空浓缩。通过柱色谱纯化(氯仿/正己烷＝1/2)，得到化合物12(0.83g，63％)：mp 304.49℃；MS[M+H]671。

实施例25：合成化合物14

将化合物106(0.85g，1.51mmol)、化合物118(0.65g，2.27mmol)和碳酸钠(0.48g，5.53mmol)悬浮于甲苯(40mL)、乙醇(5mL)和水(20mL)的混合溶液中。将四(三苯基膦)钯(0.05g，0.05mmol)加入悬浮液中。将所得混合物在回流下搅拌约48小时，然后冷却至室温。分离有机层，并将水层用氯仿萃取。将合并的有机萃取物在MgSO₄上干燥并真空浓缩。通过柱色谱纯化(氯仿/正己烷＝1/4)，得到化合物14(0.70g，64％)：mp 117.86℃；MS[M+H]723。

实施例26：合成化合物19

将化合物103(1.00g，1.80mmol)、化合物118(1.23g，4.31mmol)和碳酸钠(1.14g，10.8mmol)悬浮于甲苯(40mL)、乙醇(5mL)和水(10mL)的混合溶液中。将四(三苯基膦)钯(0.05g，0.05mmol)加入悬浮液中。将所得混合物在回流下搅拌约48小时，然后冷却至室温。分离有机层，并将水层用氯仿萃取。将合并的有机萃取物在MgSO₄上干燥并真空浓缩。通过柱色谱纯化(氯仿/正己烷＝1/2)，得到化合物19(0.18g，10％)：mp 326.07℃；MS[M+H]963；C₆₆H₄₂S₄的分析计算结果：C，82.29；H，4.39；S，13.31。测定值：C，80.89；H，4.39；S，12.70。

实施例29：合成化合物21

在DMF(25mL)中，制备化合物108(1.34g，2.56mmol)、化合物116(0.80g，1.93mmol)、磷酸钾(0.82g，3.86mmol)和四(三苯基膦)钯(0.07g，0.06mmol)的混合物。将该混合物在80℃下搅拌约48小时，然后冷却至室温。抽滤出沉淀物，用水和甲醇洗涤，然后真空干燥，得到化合物21(1.10g，53％)：mp 438.50℃；MS[M+H]815。

实施例28：合成化合物23

在DMF(10mL)中，制备化合物108(0.45g，0.86mmol)、化合物114(0.45g，0.78mmol)、磷酸钾(0.33g，1.56mmol)和四(三苯基膦)钯(0.03g，0.02mmol)的混合物。将该混合物在80℃下搅拌约48小时，然后冷却至室温。抽滤出沉淀物，用水和甲醇洗涤，然后真空干燥，得到化合物23(0.30g，36％)：mp 396.70℃；MS[[M+H]]973.

实施例30：合成化合物25

将化合物120(4.50g，5.39mmol)、化合物119(2.00g，5.39mmol)和2N碳酸钾(20mL)悬浮于甲苯(50mL)和乙醇(20mL)的混合溶液中。将四(三苯基膦)钯(0.13g)加入悬浮液中。将所得混合物在回流下搅拌约15小时，然后冷却至室温。抽滤出沉淀物，用水和乙醇洗涤，然后真空干燥，得到化合物25(3.38g)。

实施例31：合成化合物27

将化合物121(1.00g，2.00mmol)、化合物120(1.10g，2.00mmol)和2M碳酸钠(2mL)悬浮于THF(25mL)中。将四(三苯基膦)钯(0.02g，0.02mmol)加入悬浮液中。将所得混合物在回流下搅拌约10小时，然后冷却至室温。将混合物用THF萃取。将有机萃取物在MgSO₄上干燥并真空浓缩。通过柱色谱纯化(氯仿/正己烷＝1/5)，得到化合物27(1.20g，70％)：mp 156.4℃；MS[M+H]853。

实施例32：合成化合物29

将2-溴萘(0.83g，4.03mmol)在氮气气氛下溶于干燥的四氢呋喃(40mL)中。将该溶液在冷却浴中冷却至-78℃，将慢慢加入叔丁基锂(3.15mL，1.7M戊烷溶液)。将该混合物在-78℃下搅拌约40分钟。然后，将化合物123(0.75g，1.75mmol)加入其中，并将所得混合物在-78℃进一步搅拌约3小时。然后除去冷却浴，并将该混合物在室温下搅拌约1小时。将所得混合物用氯化铵水溶液(50mL)淬灭。分离有机层，并将水层用乙醚(40mL)萃取。将合并的有机萃取物在硫酸镁上干燥并减压浓缩。将获得的固定分散在乙醚中，搅拌1小时，抽滤。干燥后，得到二醇化合物(0.80g，73％)。

将该二醇化合物(0.80g，0.98mmol)在氮气气氛下分散在乙酸(100mL)中。将碘化钾(1.66g，10mmol)和次磷酸钠水合物(1.76g，20mmol)加入该分散体中。将混合物在连续搅拌下煮沸约3小时，然后冷却至室温。将混合物过滤并用水洗涤，然后真空干燥，得到化合物29(0.80g)。

实施例33：具有使用化合物12的发光层的有机EL器件

将涂布约1500_ITO(氧化铟锡)的玻璃基材在加有洗涤剂溶液的超声浴中清洗。超声清洗约30分钟后，将该基材用蒸馏水每次10分钟洗涤约两次，以从基材上除去残余洗涤剂。将该基材在超声浴中依次用异丙醇、丙酮和甲醇洗涤。在空气中干燥后，将该基材转移入与热真空蒸发器连接的等离子体清洗室中。将该基材进一步在氧气等离子体条件下清洗约5分钟，并将该清洗室通过涡轮分子泵抽真空，由此将基材转移入热真空蒸发器中。

在作为阳极的ITO膜上，在约5×10^-7托下通过热真空蒸镀，沉积约500_作为空穴注入材料的己腈六氮杂三亚苯基。将NPB，一种空穴传输材料，以约600_沉积到空穴注入层上，接着沉积约200_厚，作为发光材料的化合物12。在发光层上面，形成约300_的化合物301(2-(4-(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯基-9，10-双(2-萘基)蒽)作为电子传输和/或电子注入层。然后，将约5_厚度的氟化锂和约2500_的铝沉积到该电子传输/注入层上，形成LiF/Al双层阴极。有机材料的沉积速率保持在约1A/秒下，对于氟化锂保持在0.2A/秒下，对于铝保持在约3～7A/秒下。

                          化合物301

将3.3V的前向偏压穿过该器件施加时，在约10mA/cm²电流密度下，观察到358nit绿光，相当于1931CIE色品坐标的x＝0.30，y＝0.56。在50mA/cm²恒定DC电流密度下，在经过持续54.6小时后亮度降至初始亮度的90％。

实施例34：具有使用化合物21的发光层的有机EL器件

按与实施例33相同的方式制备有机发光二极管，不同的是将化合物21和Alq3用作发光材料和电子传输/注入材料，分别代替化合物12和化合物301。当将5.66V前向偏压穿过该所得器件施加时，在约10mA/cm²电流密度下观察到151nit绿光，相当于1931CIE色品坐标的x＝0.20，y＝0.44。在50mA/cm²恒定DC电流密度下，经过持续11.9小时后亮度降至初始亮度的90％。

实施例35：具有使用化合物19的发光层的有机EL器件

按与实施例34相同的方式制备有机发光二极管，不同的是将化合物19用作发光材料代替化合物21。当将3.74V的前向偏压穿过该所得器件施加时，在约10mA/cm²电流密度下观察到404nit绿光，相当于1931CIE色品坐标的x＝0.39，y＝0.57。在50mA/cm²的恒定DC电流密度下，经过持续19.8小时后亮度降至初始亮度的90％。

实施例36：具有使用化合物14的发光层的有机EL器件

按与实施例34相同的方式制备有机发光二极管，不同的是将化合物14用作发光材料代替化合物21。当将4.06V的前向偏压穿过该所得器件施加时，在约10mA/cm²电流密度下观察到486nit绿光，相当于1931CIE色品坐标中的x＝0.28，y＝0.58。在50mA/cm²恒定DC电流密度下，经过持续10.6小时后亮度降至初始亮度的90％。

实施例37：具有使用化合物12和DCJTB的发光层的有机EL器件

按与实施例33相同的方式制备有机发光二极管，不同的是将DCJTB(2wt％)与化合物12共沉积，其中化合物12作为主体，DCJTB作为掺杂剂。当将3.26V的前向偏压穿过该所得器件施加时，在约10mA/cm²电流密度下观察到404nit红光，相当于1931CIE色品坐标的x＝0.59，y＝0.40。在50mA/cm²恒定DC电流密度下，经过持续132.5小时后亮度降至初始亮度的90％。

实施例38：具有使用Alq3的发光层的有机EL器件

按与实施例33相同的方式制备有机发光二极管，不同的是沉积500_的Alq3同时代替化合物12的发光层和化合物301的电子传输/电子注入层。当将5.20V的前向偏压穿过该所得器件施加时，在约10mA/cm²电流密度下观察到326nit绿光，相当于1931CIE色品坐标的x＝0.33 y＝0.53。在50mA/cm²恒定DC电流密度下，经过持续1小时后亮度降至初始亮度的90％。

有机EL器件稳定性讨论：

如上所简短记录的，用于光发射的材料的稳定性是非常重要的特性之一，它可决定有机EL器件的寿命和驱动电压。例如，若有机EL器件的发光材料不是电稳定的，则该材料将在电致发光过程中分解，导致亮度下降并且需要较高的驱动电压。已经知道，Alq3在用于有机EL器件的有机EL化合物中是非常稳定。

有机EL化合物的电稳定性，通常是当恒定电流密度施加到器件上时，由一种材料制备的发光层的发光亮度降至某一水平，例如初始亮度的90％，所需的时间来进行确定或比较。在实施例33～38中，测定了具有各种发光材料的有机EL器件初始亮度下降10％所需的时间。实施例33～37在发光层中使用满足通式I的化合物，而实施例3 8使用Alq3。实施例33～37中初始亮度降低10％所需的时间显著高于实施例38的Alq3所需的时间。将满足通式I的有机化合物用于有机EL器件中，特别是作为发光材料将极大的改进有机EL器件的驱动电压和器件寿命。

Claims (99)

1、通式I的化合物：

                           通式I

其中R1至R4中的至少一个由如下通式II表示：

                           通式II

其中，n为1至10的整数，R5和不是通式II的每个R1～R4是相同或不同的取代基，其选自：氢；卤素；羟基；巯基；氰基；硝基；羰基；羧基；甲酰基；取代或未取代的C1-C20烷基；取代或未取代的C2-C10烯基；取代或未取代的C2-C7炔基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的杂芳基；取代或未取代的C3-C7环烷基，其中环中的碳原子可非必要地被氧、氮或硫原子替代；取代或未取代的C4-C7环烯基，其中环中的碳原子可非必要地被氧、氮或硫原子替代；取代或未取代的C1-C20烷氧基；取代或未取代的C2-C10烯氧基；取代或未取代的C2-C7炔氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的C1-C20烷基胺；取代或未取代的C2-C10烯基胺；取代或未取代的C2-C7炔基胺；取代或未取代的芳基胺；取代或未取代的烷基芳基胺；取代或未取代的C1-C20烷基硅基；取代或未取代的C2-C10烯基硅基；取代或未取代的C2-C7炔基硅基；取代或未取代的芳基硅基；取代或未取代的烷基芳基硅基；取代或未取代的C1-C20烷基硼烷基；取代或未取代的C2-C10烯基硼烷基；取代或未取代的C2-C7炔基硼烷基；取代或未取代的芳基硼烷基；取代或未取代的烷基芳基硼烷基；取代或未取代的C1-C20烷基硫基；取代或未取代的C2-C10烯基硫基；取代或未取代的C2-C7炔基硫基和取代或未取代的芳基硫基。

2、权利要求1的化合物，其中R5和不是通式II的每个R1～R4选自：氢、氰基、硝基、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C3-C7环烷基、取代或未取代的C4-C7环烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的C1-C20烷基胺、取代或未取代的芳基胺、取代或未取代的烷基芳基胺、取代或未取代的C1-C20烷基硅基、取代或未取代的芳基硅基、取代或未取代的烷基芳基硅基、取代或未取代的C1-C20烷基硼烷基、取代或未取代的芳基硼烷基、取代或未取代的烷基芳基硼烷基、取代或未取代的C1-C20烷基硫基和取代或未取代的芳基硫基。

3、权利要求1的化合物，其中取代基进一步被相同或不同的选自如下的取代基所单-或多取代：卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羰基、羧基、甲酰基、C1-C20烷基、C2-10烯基、C2-C7炔基、芳基、杂芳基、C3-C7环烷基、3～7元饱和或不饱和杂环、丙烯酰基、C1-C20烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C7炔氧基，C1-C20烷基胺、C2-C10烯基胺、C2-C7炔基胺、芳基胺、烷基芳基胺、C1-C20烷基硅基、C2-C10烯基硅基、C2-C7炔基硅基、烷氧基硅基、芳基硅基、烷基芳基硅基、C1-C20烷基硼烷基、C2-C10烯基硼烷基、C2-C7炔基硼烷基、芳基硼烷基、烷基芳基硼烷基、C1-C20烷基硫基、C2-C10烯基硫基、C2-C7炔基硫基和芳基硫基。

4、权利要求1的化合物，其中取代基进一步被相同或不同的选自如下的取代基所单-或多取代：氰基、硝基、甲酰基、甲基、乙基、丙基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、咪唑基、噻唑基、恶唑基、苯硫基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、环丁烯基、环戊烯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯氧基、萘氧基、甲基胺、乙基胺、丙基胺、苯基胺、萘基胺、甲基苯基胺、乙基苯基胺、乙基萘基胺、二甲基硼烷基、二乙基硼烷基、二丙基硼烷基、二苯基硼烷基、二萘基硼烷基、苯基萘基硼烷基、苯基甲基硼烷基、萘基甲基硼烷基、萘基乙基硼烷基、三甲基硅基、三乙基硅基、三丙基硅基、三苯基硅基、三萘基硅基、二甲基苯基硅基、二乙基苯基硅基、二苯基甲基硅基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、苯硫基和萘硫基。

5、权利要求1的化合物，其中C3-C7环烷基和C4-C7环烯基为5～6元的未取代或取代、饱和或不饱和的杂环。

6、权利要求1的化合物，其中R5和不是通式II的每个R1～R4选自：甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、新戊基、正己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、2-甲基-乙烯基、2-甲基-丙烯基、2-甲基-丁烯基、2-甲基-戊烯基、2-甲基-己烯基、咪唑基、噻唑基、恶唑基，苯硫基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、2-甲基咪唑基、2-甲基噻唑基、2-甲基恶唑基，2-甲基苯硫基、2-甲基吡啶基、2-甲基嘧啶基、2-甲基吡咯基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、双螺环、并四苯基、3-甲基-苯基、4-甲基-萘基、9-甲基-蒽基、4-甲基-并四苯基、2-甲基-咪唑基、2-甲基-恶唑基、2-甲基-噻唑基、2-甲基-呋喃基、2-甲基-苯硫基、2-甲基-吡唑基、2-甲基-吡啶基、2-甲基-嘧啶基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、异丙氧基、异丁氧基、叔丁氧基、新-戊氧基、苯氧基、萘氧基、二苯氧基、3-甲基-苯氧基、4-甲基-萘氧基、2-甲基-二苯氧基、甲基胺、乙基胺、丙基胺、丁基胺、戊基胺、己基胺、庚基胺、异丙基胺、异丁基胺、叔丁基胺、2-戊基胺、新戊基胺、苯基胺、萘基胺、联苯基胺、蒽基胺、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-二苯基胺、9-甲基-蒽基胺、苯基甲基胺、苯基乙基胺、萘基甲基胺、萘基乙基胺、联苯基甲基胺、3-甲基-苯基甲基胺、苯基异丙基胺、萘基异丙基胺、萘基异丁基胺、联苯基异丙基胺、三甲基硅基、三乙基硅基、三丁基硅基、三(异丙基)硅基、三(异丁基)硅基、三(叔丁基)硅基、三(2-丁基)硅基、三苯基硅基、三萘基硅基、三联苯基硅基、三(3-甲基苯基)硅基、三(4-甲基萘基)硅基、三(2-甲基联苯基)硅基、苯基甲基硅基、苯基乙基硅基、萘基甲基硅基、萘基乙基硅基、联苯基甲基硅基、3-甲基-苯基甲基硅基、苯基异丙基硅基、萘基异丙基硅基、萘基异丁基硅基、联苯基异丙基硅基、二甲基硼烷基、二乙基硼烷基、二丙基胺、二丁基胺、二戊基胺、二异丙基硼烷基、二异丁基硼烷基、二(叔丁基)硼烷基、异丙基异丁基胺、二苯基硼烷基、二萘基硼烷基、二联苯基硼烷基、二(3-甲基苯基)硼烷基、二(4-甲基萘基)硼烷基、二(2-甲基联苯基)硼烷基、苯基甲基硼烷基、苯基乙基硼烷基、萘基甲基硼烷基、萘基乙基硼烷基、联苯基甲基硼烷基、3-甲基-苯基甲基硼烷基、苯基异丙基硼烷基、萘基异丙基硼烷基、萘基异丁基硼烷基、联苯基异丙基硼烷基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、三(异丙基)硫基、三(异丁基)硫基、三(叔丁基)硫基、三(2-丁基)硫基、苯硫基、萘硫基、联苯硫基、(3-甲基苯基)硫基、(4-甲基萘基)硫基和(2-甲基联苯基)硫基。

7、权利要求1的化合物，其中R5和不是通式II的每个R1～R4的基团选自：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、2-甲基-乙烯基、2-甲基-丙烯基、咪唑基、噻唑基、恶唑基、2-甲基咪唑基、2-甲基噻唑基、2-甲基恶唑基，苯基、萘基、联苯基、三联苯、蒽基、双螺环、3-甲基-苯基、4-甲基-萘基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、异丁氧基、苯氧基、萘氧基、3-甲基-苯氧基、4-甲基-萘氧基、甲基胺、乙基胺、异丙基胺、异丁基胺、叔丁基胺、苯基胺、萘基胺、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、苯基甲基胺、苯基乙基胺、萘基甲基胺、3-甲基-苯基甲基胺、苯基异丙基胺、三甲基硅基、三乙基硅基、三(异丙基)硅基、三(异丁基)硅基、三苯基硅基、三萘基硅基、三(3-甲基苯基)硅基、三(4-甲基萘基)硅基、苯基甲基硅基、苯基乙基硅基、3-甲基-苯基甲基硅基、苯基异丙基硅基、二甲基硼烷基、二乙基硼烷基、二异丙基硼烷基、二异丁基硼烷基、二苯基硼烷基、二萘基硼烷基、二(3-甲基苯基)硼烷基、二(4-甲基萘基)硼烷基、苯基甲基硼烷基、苯基乙基硼烷基、3-甲基-苯基甲基硼烷基、苯基异丙基硼烷基、甲硫基、乙硫基、三(异丙基)硫基、三(异丁基)硫基、苯硫基、萘硫基、(3-甲基苯基)硫基和(4-甲基萘基)硫基。

8、权利要求1的化合物，其中R5和不是通式II的每个R1～R4的基团选自：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取

代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基和取代或未取代的双螺环基团。

9、权利要求8的化合物，其中取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基和双-螺环基团被一个或多个选自如下的基团所取代：氰基、硝基、甲酰基、取代或未取代的C1-C20烷基、芳基杂芳基、C4-C7环烯基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、芳基氧基、C1-C20烷基胺，芳胺、烷基芳基胺、C1-C20硅烷基、芳基硅基、和烷基芳基硅基、C1-C20烷基硼烷基、芳基硼烷基、烷基芳基硼烷基、C1-C20烷基硫基和芳基硫基。

10、权利要求1的化合物，其中R1～R4中仅由一个是由通式II表示。

11、权利要求1的化合物，其中R1～R4中的两个由通式II表示。

12、权利要求1的化合物，其中R1和R4是由通式II表示。

13、权利要求1的化合物，其中R2和R3是由通式II表示。

14、权利要求1的化合物，其R1～R4中的三个由通式II表示。

15、权利要求1的化合物，其中R1～R4全部由通式II表示。

16、权利要求1的化合物，其中R1～R4中至少有一个是由通式II表示的，R1～R4中剩余的一个或多个选自如下的通式：

    通式1-1                     通式1-2                    通式1-3

    通式1-4                     通式1-5                    通式1-6

    通式1-7                      通式1-8                       通式1-9

    通式1-10                        通式1-11                        通式1-12

    通式1-13                     通式1-14

其中X、Y和Z为相同或不同的取代基，和

其中连接有X、Y或Z的各个环部分可被一个以上的相同或不同的取代基如X、Y或Z所取代。

17、权利要求16的化合物，其中X、Y和Z选自氰基、硝基、甲酰基、取代或未取代的C1-C20烷基、芳基杂芳基、C4-C7环烯基，取代或未取代的C1-C20烷氧基、芳基氧基、C1-C20烷基胺，芳基胺、烷基芳基胺、C1-C20硅烷基、芳基硅基、和烷基芳基硅基、C1-C20烷基硼烷基、芳基硼烷基、烷基芳基硼烷基、C1-C20烷基硫基和芳基硫基。

18、权利要求16的化合物，其中X、Y和Z选自氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲硫基、嘧啶基、吡啶基、噻唑基、恶唑基 呋喃基、苯硫基、吡咯基、吡啶基和嘧啶基。

19、权利要求1的化合物，其中通式II选自如下的组中：

通式2-1                                    通式2-2                               通式2-3

通式2-4                                       通式2-5

其中n为1～4的整数；

m为0～20的整数；

其中X、Y和Z为相同或不同的取代基；和

其中连接有X、Y或Z的各个环部分可被一个以上的相同或不同取代基如X、Y或Z所取代。

20、权利要求19的化合物，其中X、Y和Z选自氰基、硝基、甲酰基、取代或未取代的C1-C20烷基、芳基杂芳基、C4-C7环烯基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、芳基氧基、C1-C20烷基胺、芳基胺、烷基芳基胺、C1-C20硅烷基、芳基硅基、和烷基芳基硅基、C1-C20烷基硼烷基、芳基硼烷基、烷芳基硼烷基、C1-C20烷基硫基和芳基硫基。

21、权利要求19的化合物，其中X、Y和Z选自氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲硫基、嘧啶基、吡啶基、噻唑基、恶唑基呋喃基、苯硫基、吡咯基、吡啶基和嘧啶基。

22、权利要求1的化合物，其中化合物选自如下的组中：

化合物1                                化合物2

化合物3                            化合物4

化合物5                                     化合物6

化合物7                                                   化合物8

化合物9                                               化合物10

化合物11                                          化合物12

化合物13                                                化合物14

化合物15                                                          化合物16

化合物17

化合物18

化合物19

化合物20

                    化合物21                                            化合物22

  化合物23                                        化合物24

      化合物25                                    化合物26

  化合物27                                    化合物28

          化合物29                            化合物30

            化合物31                                    化合物32

化合物33

    化合物34                              化合物35

    化合物36

    化合物37                                      化合物38

  化合物39                                        化合物40

    化合物41                                          化合物42

    化合物43                                      化合物44

    化合物45                                          化合物46

    化合物47                                化合物48

    化合物49                            化合物50

    化合物51                              化合物52

    化合物53                                化合物54

化合物55                            化合物56

化合物57                                化合物58

化合物59                                  化合物60

化合物61                                      化合物62

化合物63                                          化合物64

化合物65                                    化合物66

化合物67                                    化合物68

化合物69                                    化合物70

化合物71                                    化合物72

化合物73                                    化合物74

化合物75                                    化合物76

化合物77                                        化合物78

化合物79                                        化合物80

化合物81                                        化合物82

化合物83                                        化合物84

化合物85                                        化合物86

化合物87                              化合物88

化合物89                                化合物90

化合物91                                化合物92

化合物93                                化合物94

         化合物95                化合物96

23、权利要求22的化合物，其中该化合物选自化合物1～60。

24、权利要求22的化合物，其中该化合物选自化合物1～36。

25、权利要求22的化合物，其中该化合物选自化合物1～24。

26、权利要求22的化合物，其中该化合物选自化合物4、12、14、19、21、23、25、27和29。

27、权利要求1的化合物，其中该化合物具有高于300℃的熔点。

28、权利要求1的化合物，其中该化合物具有相当于可见光发射的能带隙。

29、权利要求28的化合物，其中可见光发射的能带隙为1.8eV～3.5eV。

30、一种发光材料，包括一种或多种权利要求1定义的化合物，各化合物具有能带隙。

31、权利要求30的发光材料，进一步包括一种或多种不由通式I表示的另外的发光化合物，其中各另外的化合物具有能带隙。

32、权利要求31的发光材料，其中至少一种另外的化合物的能带隙为通式I表示的化合物的能带隙值的80％～100％。

33、权利要求30的发光材料，还包括一种或多种选自如下组中的发光化合物：BCzVBi、苝、红荧烯、DCJTB、喹吖啶酮、香豆素、尼罗蓝红、DCM1、DCM2、四二苯基氨基嘧啶并-嘧啶、吡啶并噻二唑和化合物201～220。

                     化合物201

化合物202                                  化合物203

化合物204                                  化合物205

化合物206

化合物207                                        化合物208

化合物209                                    化合物210

化合物211                                        化合物212

化合物213                                        化合物214

化合物215                                        化合物216

化合物217                                                化合物218

化合物219                                    化合物220

34、一种发光材料，包括一种或多种权利要求6定义的化合物。

35、一种发光材料，包括一种或多种权利要求22定义的化合物。

36、一种空穴传输材料，包括一种或多种权利要求1定义的化合物。

37、一种电子传输材料，包括一种或多种权利要求1定义的化合物。

38、一种固体膜，包括一种或多种权利要求1的通式I表示的化合物。

39、权利要求38的固体膜，其中固体膜中的一种或多种化合物为无定形的形式。

40、权利要求38的固体膜，进一步包括一种或多种不由通式I表示的另外的化合物。

41、权利要求40的固体膜，其中至少一种不由通式I表示的另外的化合物的能带隙小于通式I表示的化合物的能带隙。

42、权利要求41的固体膜，其中该另外的化合物的能带隙为通式I表示的化合物的能带隙的70％～100％。

43、权利要求41的固体膜，其中该另外的化合物的能带隙为通式I表示的化合物的能带隙的90％～100％。

44、权利要求40的固体膜，其中通式I表示的一个化合物为固体膜中的主体材料。

45、权利要求40的固体膜，其中通式I表示的至少一个化合物为固体材料中的掺杂剂。

46、权利要求40的固体膜，其中非通式I表示的一个另外的化合物为固体膜中的主体材料。

47、权利要求40的固体膜，其中非通式I表示的至少一个化合物为固体膜中的掺杂剂。

48、权利要求40的固体膜，其中至少一种另外的化合物为发光化合物。

49、权利要求40的固体膜，其中不由通式I表示的每个另外的化合物具有一个或多个选自如下的性能：可见光发射、电子传输、电子注入、空穴传输和空穴注入。

50、权利要求40的固体膜，其中至少一种另外的化合物为荧光或磷光发光化合物。

51、权利要求38的固体膜，其中该膜具有厚度为5nm～100nm。

52、权利要求38的固体膜，其中通式I表示的化合物具有一个或多个选自如下的性能：可见光发射、电子传输、电子注入、空穴传输和空穴注入。

53、权利要求38的固体膜，其中至少一种通式I表示的化合物具有相当于可见光发射的能带隙。

54、权利要求38的固体膜，其中固体膜是通过蒸镀、喷墨印刷或旋涂的方法，用通式I表示的一种或多种化合物，与或不与非通式I表示的材料而形成的。

55、一种固体膜，包括权利要求6定义的一种或多种化合物。

56、一种固体膜，包括权利要求22定义的发光材料。

57、一种制备权利要求38的固体膜的方法，包括：

提供一种支撑物；和

在支撑物上形成其中包括一种或多种化合物的至少一层，其中该至少一层构成该固体膜。

58、权利要求57的方法，其中该层通过在支撑物上进行物理蒸镀、喷墨印刷或旋涂化合物而形成。

59、一种有机电致发光(“EL”)器件，包括：

阳极；

阴极；和

位于阳极与阴极之间的权利要求38的固体膜。

60、权利要求59的有机EL器件，其中固体膜具有选自如下多种功能中的一种功能：发光、空穴注入空穴传输、电子传输和电子注入。

61、权利要求59的有机EL器件，进一步包括处于阳极与阴极之间的一层或多层另外的固体膜。

62、权利要求59的有机EL器件，其中该有机EL器件由基材支撑，并且其中该基材或者接触阳极或者接触阴极。

63、权利要求59的有机EL器件，其中固体膜构成一个发光层。

64、权利要求63的有机EL器件，其中发光层包括一种或多种发荧光或发磷光的材料。

65、权利要求63的有机EL器件，进一步包括处于阳极与阴极之间的一层或多层另外的固体膜。

66、权利要求63的有机EL器件，在阳极与发光层之间进一步包括一个空穴注入层、一个空穴传输层或两者都包括。

67、权利要求63的有机EL器件，在阴极和发光层之间进一步包括一个电子注入层、一个电子传输层或两者都包括。

68、权利要求63的有机EL器件，其中发光层包括至少两种能够发光的化合物。

69、权利要求63的有机EL器件，其中通式I表示的至少一种化合物具有相当于可见光发射的能带隙。

70、权利要求69的有机EL器件，其中发光层进一步包括至少一种另外的发光化合物。

71、权利要求70的有机EL器件，其中另外的发光化合物不由通式I表示。

72、权利要求70的有机EL器件，其中另外的发光化合物也由通式I表示。

73、权利要求70的有机EL器件，其中另外的发光化合物的量子效率高于通式I表示的至少一种化合物。

74、权利要求70的有机EL器件，其中另外的发光化合物的能带隙小于至少一种通式I表示的化合物的能带隙。

75、权利要求74的有机EL器件，其中另外的化合物的能带隙为通式I表示的化合物的能带隙的70％～100％。

76、权利要求74的有机EL器件，其中另外的化合物的能带隙为通式I表示的化合物的能带隙的80％～100％。

77、权利要求74的有机EL器件，其中另外的化合物的能带隙为通式I表示的化合物的能带隙的90％～100％。

78、权利要求70的有机EL器件，其中另外的发光化合物为磷光发光化合物。

79、权利要求63的有机EL器件，其中至少一种通式I表示的化合物选自如下的组中：

化合物1                                化合物2

化合物3                              化合物4

化合物5                                  化合物6

      化合物7                                                   化合物8

      化合物9                                             化合物10

      化合物11                                    化合物12

    化合物13                                          化合物14

化合物15                                                          化合物16

化合物17

化合物18

化合物19

化合物20

化合物21                                                            化合物22

化合物23                                          化合物24

化合物25                                            化合物26

化合物27                                    化合物28

化合物29                                          化合物30

化合物31                                                  化合物32

化合物33

化合物34                                      化合物35

化合物36

化合物37                                              化合物38

化合物39                                                化合物40

化合物41                                                  化合物42

化合物43                                        化合物44

化合物45                                            化合物46

化合物47                                         化合物48

化合物49                                      化合物50

化合物51                                      化合物52

化合物53                                    化合物54

化合物55                              化合物56

化合物57                                化合物58

化合物59                                  化合物60

化合物61                                              化合物62

化合物63                                              化合物64

化合物65                                              化合物66

化合物67                                               化合物68

化合物69                                               化合物70

化合物71                                      化合物72

化合物73                                        化合物74

化合物75                                        化合物76

化合物77                                      化合物78

化合物79                                      化合物80

化合物81                                        化合物82

化合物83                                        化合物84

化合物85                                          化合物86

化合物87                                          化合物88

化合物89                                  化合物90

化合物91                                  化合物92

化合物93                                  化合物94

化合物95                                   化合物96

80、权利要求79的有机EL器件，其中该化合物选自化合物1～60。

81、权利要求79的有机EL器件，其中该化合物选自化合物1～36。

82、权利要求79的有机EL器件，其中该化合物选自化合物1～24。

83、权利要求79的有机EL器件，其中该化合物选自化合物4、12、14、19、21、23、25、27和29。

84、权利要求63的有机EL器件，其中发光层进一步包括一种或多种选自如下的发光化合物：BCzVBi、苝、红荧烯、DCJTB、喹吖啶酮、香豆素、尼罗蓝红、DCM1、DCM2、四二苯基氨基嘧啶并-嘧啶、吡啶并噻二唑和化合物201～220。

化合物201

化合物202                                    化合物203

化合物204                                    化合物205

化合物206

化合物207                                       化合物208

化合物209                                        化合物210

化合物211                                      化合物212

化合物213                                        化合物214

化合物215                                        化合物216

化合物217                                            化合物218

化合物219                                  化合物220

85、一种包括显示器的电子仪器，其中显示器包括权利要求59的有机EL器件。

86、一种包括显示器的电子仪器，其中显示器包括权利要求79的有机EL器件。

87、一种包括显示器的电子仪器，其中显示器包括权利要求84的有机EL器件。

88、一种自权利要求59的有机EL器件产生可见光的方法，包括：

在器件的阳极与阴极之间施加电源；

自阴极向固体膜注入电子；

自阳极向固体膜注入空穴；和

使至少部分注入的电子和空穴在阴极与阳极之间的区域中再结合，并由此自该区域产生可见光。

89、权利要求88的方法，其中一种或多种发光材料处于该区域中。

90、权利要求88的方法，其中固体膜构成发光层。

91、权利要求90的方法，其中通式I表示的至少一种化合物为发光化合物。

92、权利要求91的方法，其中固体膜中进一步包括的一种另外的发光化合物。

93.权利要求92的方法，其中另外的发光化合物不由通式I表示。

94、权利要求92的方法，其中另外的发光化合物的量子效率高于通式I表示的化合物。

95、权利要求88的方法，其中固体膜具有选自如下多种功能中的一种：发光、空穴注入空穴传输、电子传输和电子注入。

96、一种制造权利要求59的有机EL器件的方法，该方法包括：

提供一种基材；

形成第一导电层；

形成固体膜；和

形成第二导电层，其中第一和第二导电层任意对应于阳极或阴极。

97、权利要求96的方法，其中通过包括蒸镀、喷墨印刷或旋涂的方法由通式I表示的至少一种化合物形成固体膜。

98、权利要求97的方法，其中在如此形成的固体膜中，还掺有非通式I表示的至少一种另外的化合物。

99、权利要求96的方法，进一步包括在第一与第二导电层之间形成包括有机化合物的一层或多层另外的固体膜。

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