JPH05202356A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH05202356A JPH05202356A JP4182391A JP18239192A JPH05202356A JP H05202356 A JPH05202356 A JP H05202356A JP 4182391 A JP4182391 A JP 4182391A JP 18239192 A JP18239192 A JP 18239192A JP H05202356 A JPH05202356 A JP H05202356A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- compound
- layer
- transfer layer
- chemical
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- Pending
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 発光層形成材料の選択の幅を拡大する有機E
L素子を提供する。 【構成】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機
化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層
及び陰極が順に積層されてなる有機エレクトロルミネッ
センス素子であって、前記発光層は、バイポーラな輸送
能力を有しかつ各能力が前記正孔輸送及び電子輸送層の
それより低い有機ホスト化合物と、正孔及び電子の再結
合に応じて発光する能力のある有機ゲスト化合物とから
なる。
L素子を提供する。 【構成】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機
化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層
及び陰極が順に積層されてなる有機エレクトロルミネッ
センス素子であって、前記発光層は、バイポーラな輸送
能力を有しかつ各能力が前記正孔輸送及び電子輸送層の
それより低い有機ホスト化合物と、正孔及び電子の再結
合に応じて発光する能力のある有機ゲスト化合物とから
なる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電流の注入によって発
光する物質のエレクトロルミネッセンスを利用して、か
かる物質を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関
し、特に発光層が有機化合物を発光体として構成される
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素
子という)に関する。
光する物質のエレクトロルミネッセンスを利用して、か
かる物質を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関
し、特に発光層が有機化合物を発光体として構成される
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素
子という)に関する。
【0002】
【従来の技術】この種の有機EL素子として、図1に示
すように、金属陰極1と透明陽極2との間に、有機質ホ
スト物質と蛍光性ゲスト物質とからなる発光層3及び正
孔輸送層4が配された2層構造のもの(特開昭63−2
64692号公報)や、図2に示すように、金属陰極1
と透明陽極2との間に互いに積層された有機化合物から
なる電子輸送層5、発光層3a及び正孔輸送層4が配さ
れた3層構造のものが知られている(特開平2−216
790号公報)。
すように、金属陰極1と透明陽極2との間に、有機質ホ
スト物質と蛍光性ゲスト物質とからなる発光層3及び正
孔輸送層4が配された2層構造のもの(特開昭63−2
64692号公報)や、図2に示すように、金属陰極1
と透明陽極2との間に互いに積層された有機化合物から
なる電子輸送層5、発光層3a及び正孔輸送層4が配さ
れた3層構造のものが知られている(特開平2−216
790号公報)。
【0003】ここで、正孔輸送層4は陽極から正孔を注
入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、電子輸送層5は陰極から電子を注入させ易くする機
能を有している。これら有機EL素子において、透明陽
極2の外側にはガラス基板6が配されており、金属陰極
1から注入された電子と透明陽極2から発光層3へ注入
された正孔との再結合によって励起子が生じ、この励起
子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透明陽極2
及びガラス基板6を介して外部に放出される。
入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、電子輸送層5は陰極から電子を注入させ易くする機
能を有している。これら有機EL素子において、透明陽
極2の外側にはガラス基板6が配されており、金属陰極
1から注入された電子と透明陽極2から発光層3へ注入
された正孔との再結合によって励起子が生じ、この励起
子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透明陽極2
及びガラス基板6を介して外部に放出される。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、図1に
示す2層構造の有機EL素子においては、発光層3のホ
スト物質は高い電子輸送能力がないと用いることが出来
ず、さらに、図2に示す3層構造の有機EL素子におい
ても、効率良く低電圧で発光させるためには各々輸送能
力の高い各機能層の材料の組合せが必要で、それらの選
択の幅が狭く、未だ十分な組合せがなかった。
示す2層構造の有機EL素子においては、発光層3のホ
スト物質は高い電子輸送能力がないと用いることが出来
ず、さらに、図2に示す3層構造の有機EL素子におい
ても、効率良く低電圧で発光させるためには各々輸送能
力の高い各機能層の材料の組合せが必要で、それらの選
択の幅が狭く、未だ十分な組合せがなかった。
【0005】よって、高い輝度で発光させることのでき
る有機EL素子を提供することを目的とする。
る有機EL素子を提供することを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】陽極、有機化合物からな
る正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物
からなる電子輸送層及び陰極が順に積層されてなる有機
エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層
は、バイポーラな輸送能力を有しかつ各能力が前記正孔
輸送及び電子輸送層のそれより低い有機ホスト化合物
と、正孔及び電子の再結合に応じて発光する能力のある
有機ゲスト化合物とからなることを特徴とする。
る正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物
からなる電子輸送層及び陰極が順に積層されてなる有機
エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層
は、バイポーラな輸送能力を有しかつ各能力が前記正孔
輸送及び電子輸送層のそれより低い有機ホスト化合物
と、正孔及び電子の再結合に応じて発光する能力のある
有機ゲスト化合物とからなることを特徴とする。
【0007】
【作用】本発明によれば、発光層形成材料の選択の幅を
拡大し、低印加電圧にて高輝度発光させることが出来る
有機EL素子を得る。
拡大し、低印加電圧にて高輝度発光させることが出来る
有機EL素子を得る。
【0008】
【実施例】以下に本発明を図を参照しつつ説明する。本
発明の有機EL素子は、図3に示ように、透明陽極2、
有機化合物からなる正孔輸送層4、有機質ホスト物質と
蛍光性の有機質ゲスト物質とからなる発光層3、有機化
合物からなる電子輸送層5及び金属陰極1が順に積層さ
れた構造を有している。この場合でも、電極1,2につ
いて一方が透明であればよい。例えば陰極1には、アル
ミニウム、マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合
金等の仕事関数が小さな金属からなり厚さが約 100〜50
00オングストローム程度のものが用い得る。また、例え
ば陽極2には、インジウムすず酸化物(以下、ITOと
いう)等の仕事関数の大きな導電性材料からなり厚さが
1000〜3000オングストローム程度で、又は金で厚さが 8
00〜1500オングストローム程度のものが用い得る。な
お、金を電極材料として用いた場合には、電極は半透明
の状態となる。
発明の有機EL素子は、図3に示ように、透明陽極2、
有機化合物からなる正孔輸送層4、有機質ホスト物質と
蛍光性の有機質ゲスト物質とからなる発光層3、有機化
合物からなる電子輸送層5及び金属陰極1が順に積層さ
れた構造を有している。この場合でも、電極1,2につ
いて一方が透明であればよい。例えば陰極1には、アル
ミニウム、マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合
金等の仕事関数が小さな金属からなり厚さが約 100〜50
00オングストローム程度のものが用い得る。また、例え
ば陽極2には、インジウムすず酸化物(以下、ITOと
いう)等の仕事関数の大きな導電性材料からなり厚さが
1000〜3000オングストローム程度で、又は金で厚さが 8
00〜1500オングストローム程度のものが用い得る。な
お、金を電極材料として用いた場合には、電極は半透明
の状態となる。
【0009】発光層3は、正孔及び電子を輸送する能力
のある、すなわちバイポーラな輸送能力を有するが電子
輸送層及び正孔輸送層よりも低い輸送能力を有した有機
ホスト物質と、正孔及び電子の再結合に応じて発光する
能力のある有機ゲスト物質と、から構成され、ホスト物
質は、CV(サイクリックボルタンメトリ)において酸
化側及び還元側共に電位の絶対値が大きいものが用いら
れる。
のある、すなわちバイポーラな輸送能力を有するが電子
輸送層及び正孔輸送層よりも低い輸送能力を有した有機
ホスト物質と、正孔及び電子の再結合に応じて発光する
能力のある有機ゲスト物質と、から構成され、ホスト物
質は、CV(サイクリックボルタンメトリ)において酸
化側及び還元側共に電位の絶対値が大きいものが用いら
れる。
【0010】具体的に有機ホスト物質としては、化学式
1で示されるクマリン化合物
1で示されるクマリン化合物
【0011】
【化1】
【0012】(以下、C540という)又は化学式2で
示されるクマリン化合物
示されるクマリン化合物
【0013】
【化2】
【0014】(以下、C525という)が用いられる。
また、ゲスト物質としては、化学式3で示されジシアノ
メチレンピラン化合物
また、ゲスト物質としては、化学式3で示されジシアノ
メチレンピラン化合物
【0015】
【化3】
【0016】(以下、DCMという)又は化学式4で示
されるジシアノメチレンピラン化合物
されるジシアノメチレンピラン化合物
【0017】
【化4】
【0018】(以下、DCM2という)が用いられる。
また、発光層3のゲスト物質は、CVにおける酸化側及
び還元側共に電位の絶対値がホスト物質の絶対値より小
さいものが好ましく用いられる。ゲスト物質の励起波長
スペクトル分布とホスト物質の蛍光波長スペクトル分布
との重なり部分が大きいほど効率良く発光する。DCM
をゲスト物質として発光層を形成した場合、ドープ量が
増すほど蛍光波長、励起波長共に長波長側にシフトす
る。これはDCMがエキサイマーを形成することを示し
ている。このエキサイマーを効率良く発光させるには、
エキサイマーの励起波長スペクトル分布との重なり部分
が大きい蛍光波長スペクトル分布を有するホスト物質を
選択すれば良い。
また、発光層3のゲスト物質は、CVにおける酸化側及
び還元側共に電位の絶対値がホスト物質の絶対値より小
さいものが好ましく用いられる。ゲスト物質の励起波長
スペクトル分布とホスト物質の蛍光波長スペクトル分布
との重なり部分が大きいほど効率良く発光する。DCM
をゲスト物質として発光層を形成した場合、ドープ量が
増すほど蛍光波長、励起波長共に長波長側にシフトす
る。これはDCMがエキサイマーを形成することを示し
ている。このエキサイマーを効率良く発光させるには、
エキサイマーの励起波長スペクトル分布との重なり部分
が大きい蛍光波長スペクトル分布を有するホスト物質を
選択すれば良い。
【0019】ここで、ゲスト物質は、蛍光の量子収率の
高い蛍光色素から選び、ホスト物質の発光層内において
0.01wt.%ないし10wt.%の濃度で含有され
ていることが好ましい。低印加電圧で高輝度の発光が得
られるからである。つぎに、正孔輸送層4には、トリフ
ェニルジアミン誘導体(以下、TPDという)と呼ばれ
る例えば下記化学式5で示されるN,N´−ジフェニル
−N,N´−ビス(3メチルフェニル)−1,1´−ビ
フェニル−4,4´−ジアミンが好ましく用いられ、更
に下記化学式6〜16のCTM(Carrier Transporting
Materials )として知られる化合物を単独、もしくは
混合物として用い得る。
高い蛍光色素から選び、ホスト物質の発光層内において
0.01wt.%ないし10wt.%の濃度で含有され
ていることが好ましい。低印加電圧で高輝度の発光が得
られるからである。つぎに、正孔輸送層4には、トリフ
ェニルジアミン誘導体(以下、TPDという)と呼ばれ
る例えば下記化学式5で示されるN,N´−ジフェニル
−N,N´−ビス(3メチルフェニル)−1,1´−ビ
フェニル−4,4´−ジアミンが好ましく用いられ、更
に下記化学式6〜16のCTM(Carrier Transporting
Materials )として知られる化合物を単独、もしくは
混合物として用い得る。
【0020】
【化5】
【0021】
【化6】
【0022】
【化7】
【0023】
【化8】
【0024】
【化9】
【0025】
【化10】
【0026】
【化11】
【0027】
【化12】
【0028】
【化13】
【0029】
【化14】
【0030】
【化15】
【0031】
【化16】
【0032】有機電子輸送層5は、例えば下記化学式1
7で表わされる8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム
錯体(以下、Alq3という)のトリス(8−キノリノ
ール)アルミニウムを用いる。さらに、電子輸送層5と
しては、下記の化学式18で示されるBu−PBD[2-
(4´-tert-Butylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4-oxadiazo
le]が好ましく用いられ、また下記の化学式19〜24
で示される化合物も用い得る。
7で表わされる8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム
錯体(以下、Alq3という)のトリス(8−キノリノ
ール)アルミニウムを用いる。さらに、電子輸送層5と
しては、下記の化学式18で示されるBu−PBD[2-
(4´-tert-Butylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4-oxadiazo
le]が好ましく用いられ、また下記の化学式19〜24
で示される化合物も用い得る。
【0033】
【化17】
【0034】
【化18】
【0035】
【化19】
【0036】
【化20】
【0037】
【化21】
【0038】
【化22】
【0039】
【化23】
【0040】
【化24】
【0041】(実施例1)膜厚2000オングストロームの
ITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄
膜を真空蒸着法によって真空度1.0×10 ̄5Torr以
下で積層させた。まず、ITO上に、正孔輸送層として
上記TPDを蒸着速度3.5オングストローム/秒で5
00オングストロームの厚さに形成した。次に、発光層
としてTPD上にホスト物質の上記C540とゲスト物
質の上記DCMとを異なる蒸着源から重量比C540:
DCM=10:1で500オングストロームの厚さで共
蒸着した。次に、発光層上に、電子輸送層として上記A
lq3を300オングストロームの厚さでの蒸着した。
次に、電子輸送層上に陰極としてマグネシウムMgと銀
Agとを異なる蒸着源から原子比Mg:Ag=10:1
で1600オングストロームの厚さに共蒸着した。
ITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄
膜を真空蒸着法によって真空度1.0×10 ̄5Torr以
下で積層させた。まず、ITO上に、正孔輸送層として
上記TPDを蒸着速度3.5オングストローム/秒で5
00オングストロームの厚さに形成した。次に、発光層
としてTPD上にホスト物質の上記C540とゲスト物
質の上記DCMとを異なる蒸着源から重量比C540:
DCM=10:1で500オングストロームの厚さで共
蒸着した。次に、発光層上に、電子輸送層として上記A
lq3を300オングストロームの厚さでの蒸着した。
次に、電子輸送層上に陰極としてマグネシウムMgと銀
Agとを異なる蒸着源から原子比Mg:Ag=10:1
で1600オングストロームの厚さに共蒸着した。
【0042】この様にして作成した図3に示す様な3層
構造のEL素子は、電流密度25mA/cm2時の輝度196
cd/m2、発光ピーク波長630nmであった。また、量
子収率では、0.800%であった。 (比較例1)ゲスト物質のDCMを発光層に含ませるこ
となく、ホスト物質のC540のみからなる発光層を形
成した以外は、実施例1と同様にしてEL素子を作成し
た。
構造のEL素子は、電流密度25mA/cm2時の輝度196
cd/m2、発光ピーク波長630nmであった。また、量
子収率では、0.800%であった。 (比較例1)ゲスト物質のDCMを発光層に含ませるこ
となく、ホスト物質のC540のみからなる発光層を形
成した以外は、実施例1と同様にしてEL素子を作成し
た。
【0043】この様にして作成した3層構造のEL素子
は、電流密度25mA/cm2時の輝度235cd/m2、発光ピ
ーク波長590nmであった。また、量子収率では、
0.390%であった。 (比較例2)電子輸送層を形成することなく、ホスト物
質としてAlq3をゲスト物質としてDCMを用いた発
光層を重量比Alq3:DCM=10:1で500オン
グストロームの厚さで形成した以外は、実施例1と同様
にしてEL素子を作成した。
は、電流密度25mA/cm2時の輝度235cd/m2、発光ピ
ーク波長590nmであった。また、量子収率では、
0.390%であった。 (比較例2)電子輸送層を形成することなく、ホスト物
質としてAlq3をゲスト物質としてDCMを用いた発
光層を重量比Alq3:DCM=10:1で500オン
グストロームの厚さで形成した以外は、実施例1と同様
にしてEL素子を作成した。
【0044】この様にして作成した2層構造のEL素子
は、電流密度25mA/cm2時の輝度は48cd/m2、発光ピ
ーク波長625nmであった。また、量子収率では、
0.172%であった。 (比較例3)電子輸送層を形成しない以外は、実施例1
と同様にしてEL素子を作成した。
は、電流密度25mA/cm2時の輝度は48cd/m2、発光ピ
ーク波長625nmであった。また、量子収率では、
0.172%であった。 (比較例3)電子輸送層を形成しない以外は、実施例1
と同様にしてEL素子を作成した。
【0045】この様にして作成した2層構造のEL素子
は、電流密度25mA/cm2時の輝度は95cd/m2、発光ピ
ーク波長630nmであった。また、量子収率では、
0.388%であった。
は、電流密度25mA/cm2時の輝度は95cd/m2、発光ピ
ーク波長630nmであった。また、量子収率では、
0.388%であった。
【0046】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、陽極、
有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発
光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が順に積
層されてなる有機EL素子において、発光層は電子輸送
層及び正孔輸送層より輸送能力が低くとも正孔及び電子
を輸送する能力のある有機ホスト化合物と、正孔及び電
子の再結合に応じて発光する能力のある有機ゲスト化合
物と、からなるので、発光層形成材料の選択の幅を拡大
し、有機ゲスト化合物により発光色相の幅を拡大し、低
印加電圧にて高輝度発光させ得る。
有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発
光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が順に積
層されてなる有機EL素子において、発光層は電子輸送
層及び正孔輸送層より輸送能力が低くとも正孔及び電子
を輸送する能力のある有機ホスト化合物と、正孔及び電
子の再結合に応じて発光する能力のある有機ゲスト化合
物と、からなるので、発光層形成材料の選択の幅を拡大
し、有機ゲスト化合物により発光色相の幅を拡大し、低
印加電圧にて高輝度発光させ得る。
【図1】2層構造の有機EL素子を示す構造図である。
【図2】3層構造の有機EL素子を示す構造図である。
【図3】本発明による実施例の有機EL素子を示す構造
図である。
図である。
【符号の説明】 1 金属電極(陰極) 2 透明電極(陽極) 3 発光層 4 有機正孔輸送層 5 電子輸送層 6 ガラス基板
Claims (2)
- 【請求項1】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸
送層及び陰極が順に積層されてなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子であって、前記発光層は、バイポーラな
輸送能力を有しかつ各能力が前記正孔輸送及び電子輸送
層のそれより低い有機ホスト化合物と、正孔及び電子の
再結合に応じて発光する能力のある有機ゲスト化合物と
からなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 - 【請求項2】 前記有機ホスト化合物は下記化学式1又
は化学式2で示されるクマリン化合物 【化1】 【化2】 からなり、前記有機ゲスト化合物は下記化学式3又は化
学式4で示されるジシアノメチレンピラン化合物 【化3】 【化4】 からなることを特徴とする請求項1記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4182391A JPH05202356A (ja) | 1991-09-11 | 1992-07-09 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23203091 | 1991-09-11 | ||
JP3-232030 | 1991-09-11 | ||
JP4182391A JPH05202356A (ja) | 1991-09-11 | 1992-07-09 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05202356A true JPH05202356A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=26501209
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4182391A Pending JPH05202356A (ja) | 1991-09-11 | 1992-07-09 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05202356A (ja) |
Cited By (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US6458476B1 (en) | 2000-01-27 | 2002-10-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device with spiro compound |
US6461749B2 (en) | 2000-03-31 | 2002-10-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic boron compound, process for producing the compound and organic luminescence device using the compound |
US6461748B1 (en) | 2000-01-27 | 2002-10-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device with spiro compound having silicon spiro atom |
EP1354020A1 (en) * | 2000-11-29 | 2003-10-22 | Nessdisplay Co., Ltd. | Novel red fluorescent material and organic electroluminescent device containing same |
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JP2005531552A (ja) * | 2002-05-07 | 2005-10-20 | エルジー・ケム・リミテッド | 新たな有機発光化合物及びこれを利用した有機発光素子 |
US6998182B2 (en) | 2001-09-28 | 2006-02-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device |
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