JP2888740B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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-
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエレクトロルミネッセン
ス素子に関し、特に陽極、有機化合物からなる正孔輸送
層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電
子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子、並びにかかかる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において上記電子輸送層を有さない有機エ
レクトロルミネッセンス素子に関する。
ス素子に関し、特に陽極、有機化合物からなる正孔輸送
層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電
子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子、並びにかかかる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において上記電子輸送層を有さない有機エ
レクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】この種の有機エレクトロルミネッセンス
素子として、図１に示すように、陰極である金属電極１
と陽極である透明電極２との間に、互いに積層された有
機蛍光体薄膜（発光層）３及び有機正孔輸送層４が配さ
れた２層構造のものが知れている。図２に示すように、
金属電極１と透明電極２との間に互いに積層された有機
電子輸送層５、発光層３及び有機正孔輸送層４が配され
た３層構造のものが知れている。ここで、有機正孔輸送
層４は陽極から正孔を注入させ易くする機能と電子をブ
ロックする機能とを有し、有機電子輸送層５は陰極から
電子を注入させ易くする機能を有している。
素子として、図１に示すように、陰極である金属電極１
と陽極である透明電極２との間に、互いに積層された有
機蛍光体薄膜（発光層）３及び有機正孔輸送層４が配さ
れた２層構造のものが知れている。図２に示すように、
金属電極１と透明電極２との間に互いに積層された有機
電子輸送層５、発光層３及び有機正孔輸送層４が配され
た３層構造のものが知れている。ここで、有機正孔輸送
層４は陽極から正孔を注入させ易くする機能と電子をブ
ロックする機能とを有し、有機電子輸送層５は陰極から
電子を注入させ易くする機能を有している。
【０００３】これら有機エレクトロルミネッセンス素子
において、透明電極２の外側にはガラス基板６が配され
ている。金属電極１から注入された電子と透明電極２か
ら注入された正孔との再結合によって、励起子が生じ、
この励起子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透
明電極２及びガラス板６を介して外部に放出される。
において、透明電極２の外側にはガラス基板６が配され
ている。金属電極１から注入された電子と透明電極２か
ら注入された正孔との再結合によって、励起子が生じ、
この励起子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透
明電極２及びガラス板６を介して外部に放出される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、例え
ば、ピラン系化合物（ＤＣＭ）を含む蛍光体からなる発
光層を有し、赤色で比較的高輝度発光が得られる有機エ
レクトロルミネッセンス素子であっても、輝度及び寿命
について十分満足なものではなかった。本発明は、上述
した従来の要望を満たすべくなされたものであって、有
機蛍光体を効率良く高輝度にて発光させることができ長
寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供するこ
とを目的とする。
ば、ピラン系化合物（ＤＣＭ）を含む蛍光体からなる発
光層を有し、赤色で比較的高輝度発光が得られる有機エ
レクトロルミネッセンス素子であっても、輝度及び寿命
について十分満足なものではなかった。本発明は、上述
した従来の要望を満たすべくなされたものであって、有
機蛍光体を効率良く高輝度にて発光させることができ長
寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供するこ
とを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によるエレクトロ
ルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる正孔
輸送層、有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層
された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前
記発光層（前記陰極及び発光層間に有機化合物からなる
電子輸送層が配される場合は前記電子輸送層又は発光
層）が下記化学式１で示されるジオキサジン化合物、
ルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる正孔
輸送層、有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層
された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前
記発光層（前記陰極及び発光層間に有機化合物からなる
電子輸送層が配される場合は前記電子輸送層又は発光
層）が下記化学式１で示されるジオキサジン化合物、
【０００６】
【化６】
【０００７】（化学式１中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換の
フェニルチオール基を表し、Ｒ1は水素原子、炭素数３
〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキ
ル基又はベンジル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基
又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す）を少なくとも
１種含むことを特徴とする。
に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換の
フェニルチオール基を表し、Ｒ1は水素原子、炭素数３
〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキ
ル基又はベンジル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基
又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す）を少なくとも
１種含むことを特徴とする。
【０００８】本発明によるエレクトロルミネッセンス素
子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合
物からなる発光層及び陰極が順に積層された有機エレク
トロルミネッセンス素子であって、前記発光層（前記陰
極及び発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配さ
れる場合は前記電子輸送層又は発光層）が下記化学式２
で示されるジオキサジン化合物、
子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合
物からなる発光層及び陰極が順に積層された有機エレク
トロルミネッセンス素子であって、前記発光層（前記陰
極及び発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配さ
れる場合は前記電子輸送層又は発光層）が下記化学式２
で示されるジオキサジン化合物、
【０００９】
【化７】
【００１０】（化学式２中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換の
フェニルチオール基を表し、Ｒ1は水素原子、炭素数３
〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキ
ル基又はベンジル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基
又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表し、Ｒ3は水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素
数１〜１２のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含
むことを特徴とする。
に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換の
フェニルチオール基を表し、Ｒ1は水素原子、炭素数３
〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキ
ル基又はベンジル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基
又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表し、Ｒ3は水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素
数１〜１２のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含
むことを特徴とする。
【００１１】本発明によるエレクトロルミネッセンス素
子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合
物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層及び
陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素
子であって、前記発光層（前記陰極及び発光層間に有機
化合物からなる電子輸送層が配される場合は前記電子輸
送層又は発光層）が下記化学式３で示されるジオキサジ
ン化合物、
子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合
物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層及び
陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素
子であって、前記発光層（前記陰極及び発光層間に有機
化合物からなる電子輸送層が配される場合は前記電子輸
送層又は発光層）が下記化学式３で示されるジオキサジ
ン化合物、
【００１２】
【化８】
【００１３】（化学式３中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換の
フェニルチオール基を表し、Ｑは、水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基若しくは炭素数１〜５のアル
コキシ基により置換され又は非置換されたナフタレン環
の残基を表す）、さらに、具体的には、下記化学式４で
示されるジオキサジン化合物、
に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換の
フェニルチオール基を表し、Ｑは、水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基若しくは炭素数１〜５のアル
コキシ基により置換され又は非置換されたナフタレン環
の残基を表す）、さらに、具体的には、下記化学式４で
示されるジオキサジン化合物、
【００１４】
【化９】
【００１５】（化学式４中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換の
フェニルチオール基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基
又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す）を少なくとも
１種含むことを特徴とする。本発明によるエレクトロル
ミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸
送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる
電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロル
ミネッセンス素子であって、前記発光層（前記陰極及び
発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配される場
合は前記電子輸送層又は発光層）が下記化学式５で示さ
れるジアジン化合物、
に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換の
フェニルチオール基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基
又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す）を少なくとも
１種含むことを特徴とする。本発明によるエレクトロル
ミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸
送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる
電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロル
ミネッセンス素子であって、前記発光層（前記陰極及び
発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配される場
合は前記電子輸送層又は発光層）が下記化学式５で示さ
れるジアジン化合物、
【００１６】
【化１０】
【００１７】（化学式５中、Ｒ1は水素原子、炭素数１
〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキ
ル基又はベンジル基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２の
アルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴
とする。
〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキ
ル基又はベンジル基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２の
アルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴
とする。
【００１８】
【作用】本発明によれば、効率良く高輝度で発光させる
ことができる有機エレクトロルミネッセンス素子が得ら
れる。
ことができる有機エレクトロルミネッセンス素子が得ら
れる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を図に基づいて詳細に説明す
る。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、図
１及び２に示した構造の有機エレクトロルミネッセンス
素子と同様であって、図２に示すように、一対の金属陰
極１と透明陽極２との間に電子輸送層５、発光層３及び
正孔輸送層４を順に成膜した構造を有する。図１に示す
ように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に発光層
３及び正孔輸送層４を薄膜として積層、成膜した構造で
も良い。いずれの場合でも、電極１，２ついて一方が透
明であればよい。例えば陰極１には、アルミニウム、マ
グネシウム、インジウム、銀又は各々の合金等の仕事関
数が小さな金属からなり厚さが約100〜5000オングスト
ローム程度のものを用い得る。また、例えば陽極２に
は、インジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯともいう）等
の仕事関数の大きな導電性材料からなり厚さが 1000〜3
000オングストローム程度で、又は金で厚さが 800〜150
0オングストローム程度のものを用い得る。なお、金を
電極材料として用いた場合には、電極は半透明の状態と
なる。
る。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、図
１及び２に示した構造の有機エレクトロルミネッセンス
素子と同様であって、図２に示すように、一対の金属陰
極１と透明陽極２との間に電子輸送層５、発光層３及び
正孔輸送層４を順に成膜した構造を有する。図１に示す
ように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に発光層
３及び正孔輸送層４を薄膜として積層、成膜した構造で
も良い。いずれの場合でも、電極１，２ついて一方が透
明であればよい。例えば陰極１には、アルミニウム、マ
グネシウム、インジウム、銀又は各々の合金等の仕事関
数が小さな金属からなり厚さが約100〜5000オングスト
ローム程度のものを用い得る。また、例えば陽極２に
は、インジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯともいう）等
の仕事関数の大きな導電性材料からなり厚さが 1000〜3
000オングストローム程度で、又は金で厚さが 800〜150
0オングストローム程度のものを用い得る。なお、金を
電極材料として用いた場合には、電極は半透明の状態と
なる。
【００２０】図２に示すように有機正孔輸送層４には、
例えば下記化学式６のトリフェニルアミン誘導体、更に
下記化学式７〜１７のＣＴＭ（Carrier Transmitting M
aterials）として知られる化合物を用い得る。
例えば下記化学式６のトリフェニルアミン誘導体、更に
下記化学式７〜１７のＣＴＭ（Carrier Transmitting M
aterials）として知られる化合物を用い得る。
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】図２に示す発光層３は、ホスト物質として
下記化学式１８で示されるＡｌｑ３又は下記化学式１９
で示されるクマリン５４０を、ゲスト物質として上記化
学式１〜５に示すジオキサジン化合物又はジアジン化合
物を、含む螢光体薄膜が好ましい。かかる発光層３の膜
厚は１μｍ以下に設定される。また、下記化学式１８で
示される物質は電子輸送層としても好ましく用いられ
る。
下記化学式１８で示されるＡｌｑ３又は下記化学式１９
で示されるクマリン５４０を、ゲスト物質として上記化
学式１〜５に示すジオキサジン化合物又はジアジン化合
物を、含む螢光体薄膜が好ましい。かかる発光層３の膜
厚は１μｍ以下に設定される。また、下記化学式１８で
示される物質は電子輸送層としても好ましく用いられ
る。
【００２４】
【化１３】
【００２５】電子輸送層又は発光層として用いる上記化
学式１で示されるジオキサジン化合物の具体例として
は、下記化学式２０〜２６の化合物が挙げられる。
学式１で示されるジオキサジン化合物の具体例として
は、下記化学式２０〜２６の化合物が挙げられる。
【００２６】
【化１４】
【００２７】
【化１５】
【００２８】電子輸送層又は発光層として用いる上記化
学式２で示されるジオキサジン化合物の具体例として
は、下記化学式２７〜３１の化合物が挙げられる。
学式２で示されるジオキサジン化合物の具体例として
は、下記化学式２７〜３１の化合物が挙げられる。
【００２９】
【化１６】
【００３０】
【化１７】
【００３１】電子輸送層又は発光層として用いる上記化
学式３で示されるジオキサジン化合物の具体例として
は、下記化学式３２〜３７の化合物が挙げられる。
学式３で示されるジオキサジン化合物の具体例として
は、下記化学式３２〜３７の化合物が挙げられる。
【００３２】
【化１８】
【００３３】
【化１９】
【００３４】なお、上記化学式４で示されるジオキサジ
ン化合物は上記化学式３５〜３７を包含する。電子輸送
層又は発光層として用いる上記化学式５で示されるジア
ジン化合物の具体例としては、下記化学式３８〜４０の
化合物が挙げられる。
ン化合物は上記化学式３５〜３７を包含する。電子輸送
層又は発光層として用いる上記化学式５で示されるジア
ジン化合物の具体例としては、下記化学式３８〜４０の
化合物が挙げられる。
【００３５】
【化２０】
【００３６】（実施例１） 膜厚1500オングストローム
のＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各
薄膜を真空蒸着法によって真空度１．０×１０−５ Tor
r以下で積層させた。まず、ＩＴＯ上に、正孔輸送層と
して膜厚500オングストロームの上記化学式６のトリフ
ェニルアミン誘導体の薄膜を形成した。次に発光層とし
て、上記化学式１８のＡｌｑ３と上記化学式２８のジオ
キサジン化合物（ＤＯＸ２８）とを、異なる蒸着源から
体積比Ａｌｑ３：ＤＯＸ２８＝100：０．１で500オング
ストロームの厚さに成膜した。最後に、膜厚1100オング
ストロームのマグネシウム−銀合金を陰極として成膜し
た。
のＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各
薄膜を真空蒸着法によって真空度１．０×１０−５ Tor
r以下で積層させた。まず、ＩＴＯ上に、正孔輸送層と
して膜厚500オングストロームの上記化学式６のトリフ
ェニルアミン誘導体の薄膜を形成した。次に発光層とし
て、上記化学式１８のＡｌｑ３と上記化学式２８のジオ
キサジン化合物（ＤＯＸ２８）とを、異なる蒸着源から
体積比Ａｌｑ３：ＤＯＸ２８＝100：０．１で500オング
ストロームの厚さに成膜した。最後に、膜厚1100オング
ストロームのマグネシウム−銀合金を陰極として成膜し
た。
【００３７】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時
に、0.68A/cm2の電流が流れ、波長６３０nmにピークを
もつ発光スペクトル（図３、色純度はＣＩＥ色度座標(1
931)でｘ＝0.578, y＝0.392)で9940cd/m2の橙色発光を
得た。 （実施例２） 発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ
３と上記化学式２８のジオキサジン化合物とを、異なる
蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＯＸ２８＝１００：0.8
で500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施
例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を
作製した。
ネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時
に、0.68A/cm2の電流が流れ、波長６３０nmにピークを
もつ発光スペクトル（図３、色純度はＣＩＥ色度座標(1
931)でｘ＝0.578, y＝0.392)で9940cd/m2の橙色発光を
得た。 （実施例２） 発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ
３と上記化学式２８のジオキサジン化合物とを、異なる
蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＯＸ２８＝１００：0.8
で500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施
例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を
作製した。
【００３８】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に２０Ｖ印加時
に、0.48A/cm2の電流が流れ、波長６３５nmにピークを
もつ発光スペクトル（図４，色純度はＣＩＥ色度座標(1
931)でｘ＝0.632,ｙ＝0.349）で９６９cd/m2の赤色発光
を得た。 （実施例３） 発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ
３と上記化学式２８のジオキサジン化合物とを、異なる
蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＯＸ２８＝１００：2.0
で500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施
例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を
作製した。
ネッセンス素子においては、両電極間に２０Ｖ印加時
に、0.48A/cm2の電流が流れ、波長６３５nmにピークを
もつ発光スペクトル（図４，色純度はＣＩＥ色度座標(1
931)でｘ＝0.632,ｙ＝0.349）で９６９cd/m2の赤色発光
を得た。 （実施例３） 発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ
３と上記化学式２８のジオキサジン化合物とを、異なる
蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＯＸ２８＝１００：2.0
で500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施
例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を
作製した。
【００３９】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に２５Ｖ印加時
に、0.48A/cm2の電流が流れ、波長６４５nmにピークを
もつ発光スペクトル（図５，色純度はＣＩＥ色度座標(1
931)でｘ＝0.686, ｙ＝0.310)で２９４cd/m2の深い赤色
発光を得た。 （比較例１）発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ３
と下記化学式４１で示されるピラン系化合物（ＤＣ
Ｍ）、
ネッセンス素子においては、両電極間に２５Ｖ印加時
に、0.48A/cm2の電流が流れ、波長６４５nmにピークを
もつ発光スペクトル（図５，色純度はＣＩＥ色度座標(1
931)でｘ＝0.686, ｙ＝0.310)で２９４cd/m2の深い赤色
発光を得た。 （比較例１）発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ３
と下記化学式４１で示されるピラン系化合物（ＤＣ
Ｍ）、
【００４０】
【化２１】
【００４１】とを、異なる蒸着源から体積比Ａｌｑ３：
ＤＣＭ＝１００：２．０で500オングストロームの厚さ
に成膜した以外は、実施例１と同様にして有機エレクト
ロルミネッセンス素子を作製した。上記のように作製し
た有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電
極間に１９Ｖ印加時に、０．５３A/cm2の電流が流れ、
波長６１０nmにピークをもつ発光スペクトル（図１３、
色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.601，ｙ＝0.39
8）で1516cd/m2の橙色発光を得た。
ＤＣＭ＝１００：２．０で500オングストロームの厚さ
に成膜した以外は、実施例１と同様にして有機エレクト
ロルミネッセンス素子を作製した。上記のように作製し
た有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電
極間に１９Ｖ印加時に、０．５３A/cm2の電流が流れ、
波長６１０nmにピークをもつ発光スペクトル（図１３、
色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.601，ｙ＝0.39
8）で1516cd/m2の橙色発光を得た。
【００４２】（比較例２） 発光層として、上記化学式
１８のＡｌｑ３と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる
蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＣＭ＝１００：２．５で
500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例
と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製
した。上記のように作製した有機エレクトロルミネッセ
ンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時に、０．
６９A/cm2の電流が流れ、波長６２５nmにピークをもつ
発光スペクトル（図１４、色純度はＣＩＥ色度座標(193
1)でｘ＝0.634，ｙ＝0.361）で９７８cd/m2の赤色発光
を得た。
１８のＡｌｑ３と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる
蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＣＭ＝１００：２．５で
500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例
と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製
した。上記のように作製した有機エレクトロルミネッセ
ンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時に、０．
６９A/cm2の電流が流れ、波長６２５nmにピークをもつ
発光スペクトル（図１４、色純度はＣＩＥ色度座標(193
1)でｘ＝0.634，ｙ＝0.361）で９７８cd/m2の赤色発光
を得た。
【００４３】（比較例３） 発光層として、上記化学式
１８のＡｌｑ３と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる
蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＣＭ＝１００：３．２で
500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例
１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作
製した。上記のように作製した有機エレクトロルミネッ
センス素子においては、両電極間に１７Ｖ印加時に、
０．７４A/cm2の電流が流れ、波長６３５nmにピークを
もつ発光スペクトル（図１５、色純度はＣＩＥ色度座標
(1931)でｘ＝0.646，ｙ＝0.353）で７６８cd/m2の赤色
発光を得た。
１８のＡｌｑ３と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる
蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＣＭ＝１００：３．２で
500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例
１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作
製した。上記のように作製した有機エレクトロルミネッ
センス素子においては、両電極間に１７Ｖ印加時に、
０．７４A/cm2の電流が流れ、波長６３５nmにピークを
もつ発光スペクトル（図１５、色純度はＣＩＥ色度座標
(1931)でｘ＝0.646，ｙ＝0.353）で７６８cd/m2の赤色
発光を得た。
【００４４】（実施例４） 発光層として、上記化学式
１９のＣ５４０と上記化学式２８のジオキサジン化合物
とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２８＝
１００：０．５で400オングストロームの厚さに成膜
し、その上に電子輸送層として上記化学式１８のＡｌｑ
３を２００オングストロームの厚さに成膜した以外は実
施例と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を
作製した。
１９のＣ５４０と上記化学式２８のジオキサジン化合物
とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２８＝
１００：０．５で400オングストロームの厚さに成膜
し、その上に電子輸送層として上記化学式１８のＡｌｑ
３を２００オングストロームの厚さに成膜した以外は実
施例と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を
作製した。
【００４５】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１３Ｖ印加時
に、０．６０A/cm2の電流が流れ、波長６４０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図６，色純度はＣＩＥ色度座
標（1931）でｘ＝0.682，ｙ＝0.314)で4780cd/m2の深い
赤色発光を得た。 （実施例５） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式２０のジオキサジン化合物（ＤＯＸ２
０）とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２
０＝１００：１．０で400オングストロームの厚さに成
膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロル
ミネッセンス素子を作製した。
ネッセンス素子においては、両電極間に１３Ｖ印加時
に、０．６０A/cm2の電流が流れ、波長６４０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図６，色純度はＣＩＥ色度座
標（1931）でｘ＝0.682，ｙ＝0.314)で4780cd/m2の深い
赤色発光を得た。 （実施例５） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式２０のジオキサジン化合物（ＤＯＸ２
０）とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２
０＝１００：１．０で400オングストロームの厚さに成
膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロル
ミネッセンス素子を作製した。
【００４６】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１５Ｖ印加時
に、０．５２A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図７，色純度はＣＩＥ色度座
標(1931)でｘ＝0.631，ｙ＝0.367)で4250cd/m2の赤色発
光を得た。 （実施例６） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式２０のジオキサジン化合物とを、異なる
蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２０＝１００：１．
５で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実
施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子
を作製した。
ネッセンス素子においては、両電極間に１５Ｖ印加時
に、０．５２A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図７，色純度はＣＩＥ色度座
標(1931)でｘ＝0.631，ｙ＝0.367)で4250cd/m2の赤色発
光を得た。 （実施例６） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式２０のジオキサジン化合物とを、異なる
蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２０＝１００：１．
５で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実
施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子
を作製した。
【００４７】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１４Ｖ印加時
に、０．６０A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図８，色純度はＣＩＥ色度座
標(1931)でｘ＝0.647，ｙ＝0.351)で2480cd/m2の赤色発
光を得た。 （実施例７） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式２０のジオキサジン化合物とを、異なる
蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２０＝１００：３．
５で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実
施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子
を作製した。
ネッセンス素子においては、両電極間に１４Ｖ印加時
に、０．６０A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図８，色純度はＣＩＥ色度座
標(1931)でｘ＝0.647，ｙ＝0.351)で2480cd/m2の赤色発
光を得た。 （実施例７） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式２０のジオキサジン化合物とを、異なる
蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２０＝１００：３．
５で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実
施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子
を作製した。
【００４８】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時
に、０．４８A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図９，色純度はＣＩＥ色度座
標(1931)でｘ＝0.660，ｙ＝0.339)で1001cd/m2の深い赤
色発光を得た。 （実施例８） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式３８のジオキサジン化合物（ＤＯＸ３
８）とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ３
８＝１００：０．８で400オングストロームの厚さに成
膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロル
ミネッセンス素子を作製した。
ネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時
に、０．４８A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図９，色純度はＣＩＥ色度座
標(1931)でｘ＝0.660，ｙ＝0.339)で1001cd/m2の深い赤
色発光を得た。 （実施例８） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式３８のジオキサジン化合物（ＤＯＸ３
８）とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ３
８＝１００：０．８で400オングストロームの厚さに成
膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロル
ミネッセンス素子を作製した。
【００４９】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１４Ｖ印加時
に、０．８１A/cm2の電流が流れ、波長７００nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図１０、色純度はＣＩＥ色度
座標(1931)でｘ＝0.418でｘ＝0.537)で７２７cd/m2の黄
緑色発光を得た。 （実施例９） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式３８のジオキサジン化合物とを、異なる
蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ３８＝１００：２．
４で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実
施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子
を作製した。
ネッセンス素子においては、両電極間に１４Ｖ印加時
に、０．８１A/cm2の電流が流れ、波長７００nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図１０、色純度はＣＩＥ色度
座標(1931)でｘ＝0.418でｘ＝0.537)で７２７cd/m2の黄
緑色発光を得た。 （実施例９） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式３８のジオキサジン化合物とを、異なる
蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ３８＝１００：２．
４で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実
施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子
を作製した。
【００５０】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１７Ｖ印加時
に、０．７７A/cm2の電流が流れ、波長７００nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図１１、色純度はＣＩＥ色度
座標(1931)でｘ＝0.512，ｙ＝0.465)で３８６cd/m2の黄
色発光を得た。 （実施例１０） 発光層として、上記化学式１９のＣ５
４０と上記化学式３２のジオキサジン化合物（ＤＯＸ３
２）とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ３
２＝１００：０．５で400オングストロームの厚さに成
膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロル
ミネッセンス素子を作製した。
ネッセンス素子においては、両電極間に１７Ｖ印加時
に、０．７７A/cm2の電流が流れ、波長７００nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図１１、色純度はＣＩＥ色度
座標(1931)でｘ＝0.512，ｙ＝0.465)で３８６cd/m2の黄
色発光を得た。 （実施例１０） 発光層として、上記化学式１９のＣ５
４０と上記化学式３２のジオキサジン化合物（ＤＯＸ３
２）とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ３
２＝１００：０．５で400オングストロームの厚さに成
膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロル
ミネッセンス素子を作製した。
【００５１】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時
に、０．６７A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図１２、色純度はＣＩＥ色度
座標(1931)でｘ＝0.523，ｙ＝0.418)で１９６cd/m2の橙
色発光を得た。 （比較例４） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体
積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：０．２で400オングス
トロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にし
て有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
ネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時
に、０．６７A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図１２、色純度はＣＩＥ色度
座標(1931)でｘ＝0.523，ｙ＝0.418)で１９６cd/m2の橙
色発光を得た。 （比較例４） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体
積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：０．２で400オングス
トロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にし
て有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５２】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１７Ｖ印加時
に、０．４３A/cm2の電流が流れ、波長６００nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図１６、色純度はＣＩＥ色度
座標(1931)でｘ＝0.567，ｙ＝0.429）で7360cd/m2の橙
色発光を得た。 （比較例５） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体
積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：０．７で400オングス
トロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にし
て有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
ネッセンス素子においては、両電極間に１７Ｖ印加時
に、０．４３A/cm2の電流が流れ、波長６００nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図１６、色純度はＣＩＥ色度
座標(1931)でｘ＝0.567，ｙ＝0.429）で7360cd/m2の橙
色発光を得た。 （比較例５） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体
積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：０．７で400オングス
トロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にし
て有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５３】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時
に、０．４９A/cm2の電流が流れ、波長６１０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図１７、色純度はＣＩＥ色度
座標(1931)でｘ＝0.609，ｙ＝0.389）で5020cd/m2の橙
色発光を得た。 （比較例６） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体
積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：１．２で400オングス
トロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にし
て有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
ネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時
に、０．４９A/cm2の電流が流れ、波長６１０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図１７、色純度はＣＩＥ色度
座標(1931)でｘ＝0.609，ｙ＝0.389）で5020cd/m2の橙
色発光を得た。 （比較例６） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体
積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：１．２で400オングス
トロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にし
て有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５４】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に２０Ｖ印加時
に、１．２０A/cm2の電流が流れ、波長６１５nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図１８、色純度はＣＩＥ色度
座標(1931)でｘ＝0.615，ｙ＝0.382）で4690cd/m2の橙
色発光を得た。 （比較例７） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体
積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：２．７で400オングス
トロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にし
て有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
ネッセンス素子においては、両電極間に２０Ｖ印加時
に、１．２０A/cm2の電流が流れ、波長６１５nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図１８、色純度はＣＩＥ色度
座標(1931)でｘ＝0.615，ｙ＝0.382）で4690cd/m2の橙
色発光を得た。 （比較例７） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４
０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体
積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：２．７で400オングス
トロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にし
て有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５５】上記のように作製した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子においては、両電極間に１９Ｖ印加時
に、０．３８A/cm2の電流が流れ、波長６３０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図１９、色純度はＣＩＥ色度
座標(1931)でｘ＝0.646，ｙ＝0.350）で2620cd/m2の赤
色発光を得た。
ネッセンス素子においては、両電極間に１９Ｖ印加時
に、０．３８A/cm2の電流が流れ、波長６３０nmにピー
クをもつ発光スペクトル（図１９、色純度はＣＩＥ色度
座標(1931)でｘ＝0.646，ｙ＝0.350）で2620cd/m2の赤
色発光を得た。
【００５６】
【発明の効果】以上説明したように、本発明による有機
エレクトロルミネッセンス素子においては、有機化合物
からなり互いに積層された電子輸送層、発光層及び正孔
輸送層が陰極及び陽極間に配された構成の有機エレクト
ロルミネッセンス素子であって、電子輸送層又は発光層
が（電子輸送層を有さない場合は発光層のみ）が、上記
化学式１〜５のジオキサジン化合物又はジアジン化合物
を含む薄膜からなるので、効率良く高輝度で長期間に亘
って発光させることができる。
エレクトロルミネッセンス素子においては、有機化合物
からなり互いに積層された電子輸送層、発光層及び正孔
輸送層が陰極及び陽極間に配された構成の有機エレクト
ロルミネッセンス素子であって、電子輸送層又は発光層
が（電子輸送層を有さない場合は発光層のみ）が、上記
化学式１〜５のジオキサジン化合物又はジアジン化合物
を含む薄膜からなるので、効率良く高輝度で長期間に亘
って発光させることができる。
【図１】 有機エレクトロルミネッセンス素子の概略構
造図である。
造図である。
【図２】 有機エレクトロルミネッセンス素子の概略構
造図である。
造図である。
【図３】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光スペクトルを示すグラフである。
の発光スペクトルを示すグラフである。
【図４】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光スペクトルを示すグラフである。
の発光スペクトルを示すグラフである。
【図５】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光スペクトルを示すグラフである。
の発光スペクトルを示すグラフである。
【図６】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光スペクトルを示すグラフである。
の発光スペクトルを示すグラフである。
【図７】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光スペクトルを示すグラフである。
の発光スペクトルを示すグラフである。
【図８】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光スペクトルを示すグラフである。
の発光スペクトルを示すグラフである。
【図９】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子
の発光スペクトルを示すグラフである。
の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１０】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素
子の発光スペクトルを示すグラフである。
子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１１】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素
子の発光スペクトルを示すグラフである。
子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１２】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素
子の発光スペクトルを示すグラフである。
子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１３】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素
子の発光スペクトルを示すグラフである。
子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１４】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素
子の発光スペクトルを示すグラフである。
子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１５】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素
子の発光スペクトルを示すグラフである。
子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１６】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素
子の発光スペクトルを示すグラフである。
子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１７】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素
子の発光スペクトルを示すグラフである。
子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１８】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素
子の発光スペクトルを示すグラフである。
子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１９】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素
子の発光スペクトルを示すグラフである。
子の発光スペクトルを示すグラフである。
１ 金属電極（陰極） ２ 透明電極（陽極） ３ 発光層 ４ 有機正孔輸送層 ５ 有機電子輸送層 ６ ガラス基板
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池田 征明 東京都千代田区富士見１丁目11番２号日 本化薬株式会社内 (56)参考文献 特開 平６−322361（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−17047（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (9)
- 【請求項１】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層された有
機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層
が下記化学式１で示されるジオキサジン化合物、 【化１】 （化学式１中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオー
ル基を表し、Ｒ1は水素原子、炭素数３〜１８のアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベンジ
ル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１
〜５のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】 前記陰極及び前記発光層間に有機化合物
からなる電子輸送層が配され、前記発光層及び前記電子
輸送層の少なくとも１つが前記化学式１で示されるジオ
キサジン化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする
請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層された有
機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層
が下記化学式２で示されるジオキサジン化合物、 【化２】 （化学式２中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオー
ル基を表し、Ｒ1は水素原子、炭素数３〜１８のアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベンジ
ル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１
〜５のアルコキシ基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２の
アルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 前記陰極及び前記発光層間に有機化合物
からなる電子輸送層が配され、前記発光層及び前記電子
輸送層の少なくとも１つが前記化学式２で示されるジオ
キサジン化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする
請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸
送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッ
センス素子であって、前記発光層が下記化学式３で示さ
れるジオキサジン化合物、 【化３】 （化学式３中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオー
ル基を表し、Ｑは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基若しくは炭素
数１〜５のアルコキシ基により置換され又は非置換され
たナフタレン環の残基を表す）を少なくとも１種含むこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項６】 前記ジオキサジン化合物が下記化学式４
で示されるジオキサジン化合物、 【化４】 （化学式４中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオー
ル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１
〜５のアルコキシ基を表す）であることを特徴とする請
求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項７】 前記陰極及び前記発光層間に有機化合物
からなる電子輸送層が配され、前記発光層及び前記電子
輸送層の少なくとも１つが前記化学式４で示されるジオ
キサジン化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする
請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項８】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸
送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッ
センス素子であって、前記発光層が下記化学式５で示さ
れるジアジン化合物、 【化５】 （化学式５中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜１８のアル
キル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベン
ジル基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基
を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項９】 前記陰極及び前記発光層間に有機化合物
からなる電子輸送層が配され、前記発光層及び前記電子
輸送層の少なくとも１つが前記化学式５で示されるジア
ジン化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする請求
項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5233528A JP2888740B2 (ja) | 1993-09-20 | 1993-09-20 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US08/305,990 US5518825A (en) | 1993-09-20 | 1994-09-19 | Organic electroluminescent device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5233528A JP2888740B2 (ja) | 1993-09-20 | 1993-09-20 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0790254A JPH0790254A (ja) | 1995-04-04 |
| JP2888740B2 true JP2888740B2 (ja) | 1999-05-10 |
Family
ID=16956459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5233528A Expired - Fee Related JP2888740B2 (ja) | 1993-09-20 | 1993-09-20 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5518825A (ja) |
| JP (1) | JP2888740B2 (ja) |
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| KR100389517B1 (ko) * | 2000-11-29 | 2003-06-27 | (주)네스디스플레이 | 신규한 적색 형광물질, 이의 제조방법 및 이를 포함하는유기전기발광소자 |
| US7199515B2 (en) * | 2001-06-01 | 2007-04-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic light emitting element and light emitting device using the element |
| GB2462122B (en) * | 2008-07-25 | 2013-04-03 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent materials |
| CN102060854A (zh) * | 2010-11-25 | 2011-05-18 | 吉林大学 | 腈取代喹吖啶酮类化合物及其在有机太阳能电池中的应用 |
| US8994013B2 (en) * | 2012-05-18 | 2015-03-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
| CN104387795B (zh) * | 2014-09-26 | 2019-08-13 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种活性蓝染料及其制备方法 |
| CN104387796B (zh) * | 2014-09-26 | 2019-01-22 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种活性染料及其制备方法 |
| CN104387794B (zh) * | 2014-09-26 | 2019-08-13 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种蓝色活性染料及其制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US4769292A (en) * | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| JP3069139B2 (ja) * | 1990-03-16 | 2000-07-24 | 旭化成工業株式会社 | 分散型電界発光素子 |
| JP3152506B2 (ja) * | 1992-06-30 | 2001-04-03 | 三洋電機株式会社 | 有機電界発光素子 |
-
1993
- 1993-09-20 JP JP5233528A patent/JP2888740B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-09-19 US US08/305,990 patent/US5518825A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0790254A (ja) | 1995-04-04 |
| US5518825A (en) | 1996-05-21 |
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