JP3910010B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3910010B2 JP3910010B2 JP2000317175A JP2000317175A JP3910010B2 JP 3910010 B2 JP3910010 B2 JP 3910010B2 JP 2000317175 A JP2000317175 A JP 2000317175A JP 2000317175 A JP2000317175 A JP 2000317175A JP 3910010 B2 JP3910010 B2 JP 3910010B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- light emitting
- organic
- organic electroluminescent
- electron
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- OWVRYYVWGOTSSI-FCEBBBNGSA-N C/C=C(\C=C=C)/c1ccc(/C=N/C(/C#N)=C(\C2=NCC2)/N=C/c(cc2)ccc2-c2ccccc2)cc1 Chemical compound C/C=C(\C=C=C)/c1ccc(/C=N/C(/C#N)=C(\C2=NCC2)/N=C/c(cc2)ccc2-c2ccccc2)cc1 OWVRYYVWGOTSSI-FCEBBBNGSA-N 0.000 description 1
- 0 CC*(C1C=CC(*=N*(C#N)=*(*)N=C(C)C(C=C2)=CCIC2N(*)CC)=CCC1)*(C)(C)C Chemical compound CC*(C1C=CC(*=N*(C#N)=*(*)N=C(C)C(C=C2)=CCIC2N(*)CC)=CCC1)*(C)(C)C 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
- H10K85/146—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE poly N-vinylcarbazol; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Description
【従来の技術】
高度情報化社会が進む中、パーソナルコンピュータやテレビジョン等に使用されるディスプレイは、さらに高画質で高効率かつ軽量なものが求められるようになってきている。現在、ディスプレイとして最も多く使われている、ブラウン管(CRT)は高画質ではあるが、嵩高く、重いといった欠点がある。また、ノートパソコン用など薄型のディスプレイには、液晶が用いられている。しかしながら、液晶ディスプレイは自発光でないため、暗く、また視野角も狭く、画質の点においてブラウン管に大きく劣っている。また、応答速度が遅く、大画面サイズのディスプレイを製造することは困難である。
【0002】
ブラウン管のように高画質で液晶のように薄型化できるディスプレイとして、最近、有機電界発光素子(有機EL素子)が注目されている。有機電界発光素子は、少なくとも一方が透光性の2つの電極の間に1層または多層の有機薄膜(有機層)が挟まれた構造を有する。両電極間に電圧を印加すると、陰極から電子が有機層のLUMO準位に、また陽極から正孔が有機層のHOMO準位に注入される。有機層内に注入された電子とホールは再結合により励起子を形成し、これらが放射失活する過程で光を放ち、この光が透明電極を介して外部に放出される。
【0003】
有機電界発光素子は、1987年にC.W.Tangらが初めて実用的な素子性能を報告した(Applied Physics Letters第51巻12号913〜915頁(1987年))。ここで彼らは、有機層としてジアミン誘導体からなる薄膜(正孔輸送層)とトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(以下、Alq3と略称。)からなる薄膜(電子輸送性発光層)を積層した構造を考案した。このような積層構造を用いることにより、電極から有機層への電子と正孔の注入障壁を低下させ、かつ有機層内における電子と正孔の再結合確率を高めることができる。
【0004】
その後、C.Adachiらが 正孔輸送層、発光層、電子輸送層の3層構造(Japanese Journal of Applied Physics第27巻2号L269〜L271頁(1988年))や正孔輸送性発光層、電子輸送層からなる2層構造(Applied Physics Letter第55巻15号1489〜1491頁(1989年))の有機層を有する有機電界発光素子の考案し、材料やその組み合わせに適した多層構造を構築することにより、素子特性を最適化できることを示した。
【0005】
更に、C.W.TangらによってAlq3を使用した電子輸送性発光層中にクマリン誘導体や4−ジシアノメチレン−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−2−メチル−4H−ピラン(以下、DCMと略称)などの発光材料を分散させた素子構造が開発された(Journal of Applied Physics 第65巻9号3610〜3616頁(1989年))。このような素子構造を用いることにより、単独では製膜性が悪い発光材料や濃度消光が起こる発光材料を有効に利用することができる。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
有機EL素子で、フルカラーディスプレイを作製する場合、赤・緑・青の3原色の発光素子のが必要となる。この中で、赤色発光素子は、最も開発が遅れており、輝度・色度など十分なものが得られていないのが現状である。例えば、前述した発光材料のDCMは、発光スペクトルのピーク波長が約600nmであり、半値幅が約100nmと広くフルカラーに対応する赤色としての色度が著しく劣っている。
【0007】
色純度の高い赤色発光材料としては、ユーロピウムを中心金属とした有機金属錯体類が知られているが、これらを利用した有機電界発光素子では最高輝度が著しく低い(Applied Physics Letter第65巻17号2124〜2126頁(1994年))。
【0008】
また、特開平11−329731号においては、特定のジスチリル化合物を用いて高輝度の赤色有機電界発光素子を作製しているが、発光スペクトルの半値幅が100nm以上であり、色度の点で完全なものとはいえない。
【0009】
高輝度でかつ色純度の高い、すなわち発光スペクトルの半値幅が狭い赤色発光素子の実現が、望まれているのが現状である。
【0010】
本発明の目的は、高輝度でかつ色純度の高い赤色発光を示す有機電界発光素子を提供することにある。
【0011】
【課題を解決するための手段】
本発明の発光領域を有する有機層と陽極と陰極との間に設けられた有機電界発光素子において、前記有機層の形成材料として下記化学式4、5、6、7、8、9、10,11,12,13,14,15,16,17で表される化合物の少なくとも1種が発光材料として含まれていることを特徴とする有機電界発光素子。
【化1】
【化2】
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
(但し、前記化学式4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17において、メチレン基における置換基の配置はシス型、トランス型のどちらであってもよい。)
【0012】
前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送性発光層とが積層された構造を有しており、前記電子輸送性発光層の形成材料として前記化学式4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17で表される化合物の少なくとも1種が発光材料として含まれていることを特徴とする前記有機電界発光素子。
【0013】
前記有機層が、正孔性発光層と電子輸送層とが積層された構造を有しており、前記正孔輸送性発光層の形成材料として前記化学式4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17で表される化合物の少なくとも1種が発光材料として含まれていることを特徴とする前記有機電界発光素子。
【0014】
前記有機層が、正孔輸送層と発光層と電子輸送層とが積層された構造を有しており、前記発光層の形成材料として前記正孔輸送性発光層の形成材料として前記化学式4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17で表される化合物の少なくとも1種が発光材料として含まれていることを特徴とする前記有機電界発光素子。
【0016】
図1〜図4には、本発明に基づく有機電界発光素子の例をそれぞれ示す。
【0017】
図1の有機電界発光素子Aにおいて1は基板であり、ガラス、プラスチック等を用いることができる。2は透明電極(陽極)であり、Indiumtin oxide(以下ITOと略称)、SnO2等を使用できる。
【0018】
図1の有機電界発光素子Aにおいて3は陰極である。電極材料としては従来公知の種々の材料が利用できる。例えば、Li、Mg、Ca、Ag、Al、In等の金属や、それらの組み合わせによる合金が使用できる。陰極は単層であってもよいし、2層以上の多層構造を有していてもよい。
【0019】
図1の有機電界発光素子Aにおいて4は有機層であり本発明の前記化学式4〜17で表される化合物のうち少なくとも1種が発光材料として含まれている。この有機層4は従来公知の種々の構成を用いることができる。例えば、単層構造であってもよいし、2層以上の多層構造であってもよい。有機層4はそれを構成する層のうち少なくとも1つの層が発光機能を有する層であり、それらの発光機能を有する層のうち少なくとも1つの層に、前記化学式4〜17で表される化合物のうち少なくとも1つの化合物が発光材料として含まれている。また、有機層4を構成する各層は1種類の材料から構成されていても2種類以上の材料が混合されていてもよい。
【0020】
本発明に基づく有機電界発光素子において、有機層が、正孔輸送層と電子輸送性発光層とが積層された構造を有しており、電子輸送性発光層中に前記化学式4〜17で表される化合物が発光材料として含まれていてよい。このような素子構造の例を図2に示す。
【0021】
図2の有機電界発光素子Bにおいて1は素子を形成するための基板であり、ガラス、プラスチック等を用いることができる。2は透明電極(陽極)でありITO、SnO2等を使用できる。
【0022】
図2の有機電界発光素子Bにおいて3は陰極である。電極材料としては従来公知の種々の材料が利用できる。例えば、Li、Mg、Ca、Ag、Al、In等の金属や、それらの組み合わせによる合金が使用できる。陰電極は単層であってもよいし、2層以上の多層構造を有していてもよい。
【0023】
図2の有機電界発光素子Bにおける有機層4aは、正孔輸送層5と電子輸送性発光層6が積層された構造をもつ。
【0024】
図2の有機電界発光素子Bにおける正孔輸送層5に使用する材料としては、4,4−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(以下α−NPDと略称)やN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(以下、TPDと略)やポリ−(N−ビニルカルバゾール)(以下PVCzと略称)等、従来公知の種々の正孔輸送材料が使用できる。正孔輸送層5は、単独の材料で形成されていてもよいし、2種類以上の材料が混合され形成されていてもよい。また正孔輸送層5は、2層以上の異なる層が積層されて形成された層であってもよい。
【0025】
図2の有機電界発光素子Bにおける電子輸送性発光層6は本発明による前記化学式4〜17で表される化合物の少なくとも1種が発光材料として含まれる。電子輸送性発光層6は前記化学式4〜17で表される1種類の化合物のみで形成されていてもよいし、前記化学式4〜17で表される化合物が2種類以上混合されてもよい。また、電子輸送性発光層6は前記化学式4〜17で表される化合物と他の化合物(例えばAlq3等)とが混合されていてもよい。
【0026】
図2の有機電界発光素子Bにおいて、効率や寿命などの素子特性の向上のために、陽極2と正孔輸送層5との間に銅フタロシアニンなどの従来公知の種々の正孔注入層または陽極バッファ層などを挿入してもよい。同じく、効率や寿命などの素子特性の向上のために、陰極3と電子輸送性発光層6との間にLiFなどの従来公知の種々の電子注入層または陰極バッファ層などを挿入してもよい。
【0027】
本発明に基づく有機電界発光素子において、有機層が正孔輸送性発光層と電子輸送層とが積層された構造を有しており、正孔輸送層中に前記化学式4〜17で表される化合物が発光材料として含まれていてよい。このような素子構造の例を図3に示す。
【0028】
図3の有機電界発光素子Cにおいて1は素子を形成するための基板であり、ガラス、プラスチック等を用いることができる。2は透明電極(陽極)であり、ITO、SnO2等を使用できる。
【0029】
図3の有機電界発光素子Cにおいて3は陰極である。電極材料としては従来公知の種々の材料が利用できる。例えば、Li、Mg、Ca、Ag、Al、In等の金属や、それらの組み合わせによる合金が使用できる。陰電極は単層であってもよいし、2層以上の多層構造を有していてもよい。
【0030】
図3の有機電界発光素子Cにおける有機層5bは、正孔性発光層7と電子輸送層8が積層された構造をもつ。
【0031】
図3の有機電界発光素子Cにおける正孔輸送性発光層7は本発明による前記化学式4〜17で表される化合物の少なくとも1種が発光材料として含まれる。正孔輸送性発光層7は前記化学式4〜17で表される1種類の化合物のみで形成されていてもよいし、前記化学式4〜17で表される化合物が2種類以上混合されていてもよい。また、正孔輸送性発光層7は前記化学式4〜17で表される化合物と他の化合物(例えばTPD等)とが混合されていてもよい。
【0032】
図3の有機電界発光素子Cにおける電子輸送層8に使用する材料としては、Alq3等、従来公知の種々の電子輸送材料が使用できる。電子輸送層8は、単独の材料で形成されていてもよいし、2種類以上の材料が混合され形成されていてもよい。また電子輸送層8は、2層以上の異なる層が積層されて形成された層であってもよい。
【0033】
図3の有機電界発光素子Cにおいて、効率や寿命などの素子特性の向上のために、陽極2と正孔輸送性発光層7との間に銅フタロシアニンなどの従来公知の種々の正孔注入層または陽極バッファ層を挿入してもよい。同じく、効率や寿命などの素子特性の向上のために、陰極3と電子輸送層8との間にLiFなどの従来公知の種々の電子注入層または陰極バッファ層などを挿入してもよい。
【0034】
本発明に基づく有機電界発光素子において、有機層が正孔輸送層とと発光層と電子輸送層とが積層された構造を有しており、発光層中に前記化学式3で表される化合物が発光材料として含まれていてよい。このような素子構造の例を図4に示す。
【0035】
図4の有機電界発光素子Dにおいて1は素子を形成するための基板であり、ガラス、プラスチック等を用いることができる。2は透明電極(陽極)であり、ITO、SnO2等を使用できる。
【0036】
図4の有機電界発光素子Dにおいて3は陰極である。電極材料としては従来公知の種々の材料が利用できる。例えば、Li、Mg、Ca、Ag、Al、In等の金属や、それらの組み合わせによる合金が使用できる。陰電極は単層であってもよいし、2層以上の多層構造を有していてもよい。
【0037】
図4の有機電界発光素子Dにおける有機層4bは、正孔輸送層9と発光層10と電子輸送層11が積層された構造をもつ。
【0038】
図4の有機電界発光素子Dにおける正孔輸送層9に使用する材料としては、α−NPDやTPDやPVCz等、従来公知の種々の正孔輸送材料が使用できる。正孔輸送層9は、単独の材料で形成されていてもよいし、2種類以上の材料が混合され形成されていてもよい。また正孔輸送層9は、2層以上の異なる層が積層されて形成された層であってもよい。
【0039】
図4の有機電界発光素子Dにおける発光層10は本発明による前記化学式4〜17で表される化合物のうち少なくとも1つの化合物が発光材料として含まれる。発光層10は前記化学式4〜17で表される1種類の化合物で形成されていてもよいし、前記化学式4〜17で表される化合物が2種類以上混合されていてもよい。また、発光層10は前記化学式4〜17で表される化合物と他の化合物(例えばAlq3等)とが混合されていてもよい。
【0040】
図4の有機電界発光素子Dにおける電子輸送層11に使用する材料としては、Alq3等、従来公知の種々の電子輸送材料が使用できる。電子輸送層8は、単独の材料で形成されていてもよいし、2種類以上の材料が混合され形成されていてもよい。また電子輸送層11は、2層以上の異なる層が積層されて形成された層であってもよい。
【0041】
図4の有機電界発光素子Dにおいて、効率や寿命などの素子特性の向上のために、陽極2と正孔輸送層9との間に銅フタロシアニンなどの従来公知の種々の正孔注入層または陽極バッファ層を挿入してもよい。同じく、効率や寿命などの素子特性の向上のために、陰極3と電子輸送層11との間にLiFなどの従来公知の種々の電子注入層または陰極バッファ層などを挿入してもよい。
【0042】
図1〜4の各有機電界発光素子は陽極2と陰極3との間に電圧を印加することにより駆動させる。電圧は通常、直流であるがパルスや交流を用いてもよい。
【0043】
【実施例】
以下、本発明を実施例について具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【0044】
(実施例1)本実施例は、前記化学式17で表される化合物を発光材料として用い、図2で表される有機電界発光素子を作製した例である。
【0045】
ITO被覆ガラス(旭硝子製、シート抵抗8Ω/squareのもの)から成る透明陽極を、水をベースとした洗剤、次いで、超純水、次いで、イソプロピルアルコール、次いでメタノールを使って超音波洗浄した。
【0046】
次に正孔輸送層として、下記化学式18で表されるポリ−(N−ビニルカルバゾール)と下記化学式19で表されるTPD(トリフェニルジアミン誘導体)のモル比で1:1の混合薄膜をスピンコート法により40nm前記ITO被覆ガラス上に製膜した。
【化15】
【化16】
【0047】
さらに、電子輸送性発光層として下記化学式20で表されるAlq3と前記化学式17で表される化合物を正孔輸送層に接して重量比で100:1で共蒸着した。この電子輸送性発光層の膜厚も例えば50nmとし、蒸着レートは例えば0.1nm/sとした。
【化17】
【0048】
陰極としては、重量比10:1のMgAg合金を真空蒸着法によりMgとAgの共蒸着により作製した。尚、真空蒸着時はマスクを用い、直径3mmの円形で膜厚600nmのMgAg合金陰電極を作製し、図2に示した如き有機電界発光素子を作製した。
【0049】
このように作製した実施例1の有機電界発光素子に、順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を行った結果、図6に示すように、620nmに発光ピークを有し半値幅が50nmのスペクトルを得た。スペクトル測定は、日本分光製のFP−777で行った。また、電圧−輝度測定を行ったところ、図7に示すように、15Vで12500cd/m2の輝度が得られた。
【0050】
(実施例2)前記化学式4で表される化合物を実施例1と同様な手法で素子を作製した。この場合、ピーク波長640nmで半値幅45nmのEL発光スペクトルと、印加電圧15Vで10700cd/m2の最高輝度が得られた。
【0051】
(実施例3)前記化学式5で表される化合物を実施例1と同様な手法で素子を作製した。この場合、ピーク波長602nmで半値幅65nmのEL発光スペクトルと、印加電圧16Vで11300cd/m2の最高輝度が得られた。
【0052】
(実施例4)前記化学式8で表される化合物を実施例1と同様な手法で素子を作製した。この場合、ピーク波長610nmで半値幅50nmのEL発光スペクトルと、印加電圧15Vで9200cd/m2の最高輝度が得られた。
【0053】
(実施例5)前記化学式12で表される化合物を実施例1と同様な手法で素子を作製した。この場合、ピーク波長607nmで半値幅41nmのEL発光スペクトルと、印加電圧15Vで8700cd/m2の最高輝度が得られた。
【0054】
(実施例6)前記化学式12で表される化合物を実施例1と同様な手法で素子を作製した。この場合、ピーク波長648nmで半値幅63nmのEL発光スペクトルと、印加電圧15Vで9700cd/m2の最高輝度が得られた。
【0055】
(実施例7)前記化学式15で表される化合物を実施例1と同様な手法で素子を作製した。この場合、ピーク波長632nmで半値幅44nmのEL発光スペクトルと、印加電圧16Vで11000cd/m2の最高輝度が得られた。
【発明の作用効果】本発明の有機電界発光素子によれば、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子において、前記有機層に前記化学式4〜17で表される化合物の少なくとも1種が含まれているので、高輝度で色純度の高い赤色発光を有する有機電界発光素子を提供することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に基づく有機電界発光素子の要部概略断面図である。
【図2】同、有機電界発光素子の他の要部概略断面図である。
【図3】同、有機電界発光素子の他の要部概略断面図である。
【図4】同、有機電界発光素子の他の要部概略断面図である。
【図5】本発明の実施例1による有機電界発光素子の発光スペクトル図である。
【図6】同、実施例1による有機電界発光素子の電圧−輝度特性図である。
【符号の説明】
1…基板、2…透明電極(陽極)、3…陰極、4、4a、4b…有機層、5…正孔輸送層、6…電子輸送性発光層、7…正孔輸送性発光層、8…電子輸送層、9…正孔輸送層、10…発光層、11…電子輸送層、A、B、C、D…有機電界発光素子
Claims (4)
- 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送性発光層とが積層された構造を有しており、前記電子輸送性発光層の形成材料として前記化学式4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17で表される化合物の少なくとも1種が発光材料として含まれていることを特徴とする請求項1に記載した有機電界発光素子。
- 前記有機層が、正孔性発光層と電子輸送層とが積層された構造を有しており、前記正孔輸送性発光層の形成材料として前記化学式4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17で表される化合物の少なくとも1種が発光材料として含まれていることを特徴とする請求項1に記載した有機電界発光素子。
- 前記有機層が、正孔輸送層と発光層と電子輸送層とが積層された構造を有しており、前記発光層の形成材料として前記正孔輸送性発光層の形成材料として前記化学式4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17で表される化合物の少なくとも1種が発光材料として含まれていることを特徴とする請求項1に記載した有機電界発光素子。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000317175A JP3910010B2 (ja) | 2000-09-12 | 2000-09-12 | 有機電界発光素子 |
KR10-2001-0055924A KR100529051B1 (ko) | 2000-09-12 | 2001-09-11 | 유기전계 발광소자 |
US10/380,062 US6821650B2 (en) | 2000-09-12 | 2001-09-12 | Organic electro-luminescence device |
AU2001286312A AU2001286312A1 (en) | 2000-09-12 | 2001-09-12 | Organic electro-luminescence device |
PCT/KR2001/001534 WO2002022760A1 (en) | 2000-09-12 | 2001-09-12 | Organic electro-luminescence device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000317175A JP3910010B2 (ja) | 2000-09-12 | 2000-09-12 | 有機電界発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002100475A JP2002100475A (ja) | 2002-04-05 |
JP3910010B2 true JP3910010B2 (ja) | 2007-04-25 |
Family
ID=18796009
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000317175A Expired - Fee Related JP3910010B2 (ja) | 2000-09-12 | 2000-09-12 | 有機電界発光素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6821650B2 (ja) |
JP (1) | JP3910010B2 (ja) |
KR (1) | KR100529051B1 (ja) |
AU (1) | AU2001286312A1 (ja) |
WO (1) | WO2002022760A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100924064B1 (ko) | 2003-01-28 | 2009-10-27 | 에스케이씨 주식회사 | 적색 발광물질 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자 |
US6833202B2 (en) | 2003-03-13 | 2004-12-21 | City University Of Hong Kong | Electroluminescent devices |
TWI240434B (en) | 2003-06-24 | 2005-09-21 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Method to produce semiconductor-chips |
JP2006235492A (ja) * | 2005-02-28 | 2006-09-07 | Seiko Epson Corp | 有機el装置及びその駆動方法並びに電子機器 |
JP4462081B2 (ja) * | 2005-03-18 | 2010-05-12 | セイコーエプソン株式会社 | 有機el装置及びその駆動方法並びに電子機器 |
US8411765B2 (en) | 2008-10-10 | 2013-04-02 | Ziva Corporation | Techniques and systems for wireless communications |
CN102280585A (zh) * | 2011-05-20 | 2011-12-14 | 电子科技大学 | 一种有机薄膜太阳能电池及其制备方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3912724A (en) * | 1974-01-03 | 1975-10-14 | Du Pont | Preparation of disperse bisanil dyes derived from diaminomalec-nitrile |
US3962221A (en) * | 1974-01-03 | 1976-06-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of disperse bisanil dyes derived from diaminomaleonitrile |
US3962220A (en) * | 1974-01-03 | 1976-06-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of disperse bisanil dyes derived from diaminomaleonitrile |
US4002616A (en) * | 1974-01-03 | 1977-01-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Disperse bisanil dyes derived from diaminomaleonitrile and their preparation |
DE2611697A1 (de) * | 1976-03-17 | 1977-09-22 | Hans Werner Dipl Chem Rothkopf | Azomethin-metallkomplexfarbstoffe |
JP2937015B2 (ja) * | 1993-07-28 | 1999-08-23 | 住友電気工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5792568A (en) | 1995-04-25 | 1998-08-11 | Sharp Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent element |
JPH09208574A (ja) * | 1996-02-08 | 1997-08-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ビスクマリン化合物およびその用途 |
JPH1079297A (ja) * | 1996-07-09 | 1998-03-24 | Sony Corp | 電界発光素子 |
JPH11251067A (ja) * | 1998-03-02 | 1999-09-17 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JP2001031961A (ja) * | 1999-07-19 | 2001-02-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規メチン化合物、発光素子材料、およびそれを使用した発光素子 |
JP2001223080A (ja) * | 2000-02-07 | 2001-08-17 | Daicel Chem Ind Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2000
- 2000-09-12 JP JP2000317175A patent/JP3910010B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-09-11 KR KR10-2001-0055924A patent/KR100529051B1/ko active IP Right Grant
- 2001-09-12 AU AU2001286312A patent/AU2001286312A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-12 WO PCT/KR2001/001534 patent/WO2002022760A1/en not_active Application Discontinuation
- 2001-09-12 US US10/380,062 patent/US6821650B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2001286312A1 (en) | 2002-03-26 |
WO2002022760A1 (en) | 2002-03-21 |
US20040018385A1 (en) | 2004-01-29 |
KR20020021037A (ko) | 2002-03-18 |
US6821650B2 (en) | 2004-11-23 |
JP2002100475A (ja) | 2002-04-05 |
KR100529051B1 (ko) | 2005-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4161262B2 (ja) | 有機電界発光素子、及びそれを用いた発光又は表示装置 | |
US6303238B1 (en) | OLEDs doped with phosphorescent compounds | |
CA2514506C (en) | Oleds having inorganic material containing anode capping layer | |
JP3852552B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
KR20030038441A (ko) | 유기 전계발광 소자 및 표시 장치 | |
KR100751464B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
JP2002134276A (ja) | 有機電界発光素子 | |
WO2001077253A1 (fr) | Element electroluminescent organique et appareil luminescent utilisant un tel element | |
JP3852518B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP3820752B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
KR100547055B1 (ko) | 유기 전계발광 소자 | |
JP3910010B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP3555736B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
KR100581639B1 (ko) | 유기 전계발광 소자 | |
JP3852520B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4171170B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを使用した表示装置 | |
KR100581640B1 (ko) | 유기 전계발광 소자 | |
WO2003091357A1 (fr) | Element organique electroluminescent | |
JP2010141359A (ja) | 有機電界発光素子及び発光装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050202 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060830 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060905 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20061226 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070123 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110202 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120202 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130202 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130202 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140202 Year of fee payment: 7 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |