JP3852552B2

JP3852552B2 - 有機電界発光素子

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Publication number: JP3852552B2
Application number: JP2000229657A
Authority: JP
Inventors: 義石橋; 眞理市村; 眞一郎田村; 尚之植田
Original assignee: Sony Corp
Current assignee: Sony Corp
Priority date: 1999-07-30
Filing date: 2000-07-28
Publication date: 2006-11-29
Anticipated expiration: 2020-07-28
Also published as: JP2001110570A; CN1283073A; EP1072669A3; EP1072669A2; EP1072669B1; TW480896B; US6680131B1; KR20010049922A; DE60040124D1; KR100751463B1

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
軽量で高効率のフラットパネルディスプレイが、例えばコンピュータやテレビジョンの画面表示用として盛んに研究、開発されている。
【０００３】
まず、ブラウン管（ＣＲＴ）は、輝度が高く、色再現性が良いため、現在ディスプレイとして最も多く使われているが、嵩高く、重く、また消費電力も高いという問題がある。
【０００４】
また、軽量で高効率のフラットパネルディスプレイとして、アクティブマトリックス駆動などの液晶ディスプレイが商品化されている。しかしながら、液晶ディスプレイは、視野角が狭く、また、自発光でないため周囲が暗い環境下ではバックライトの消費電力が大きいことや、今後実用化が期待されている高精細度の高速ビデオ信号に対して十分な応答性能を有しない等の問題点がある。特に、大画面サイズのディスプレイを製造することは困難であり、そのコストが高い等の課題もある。
【０００５】
これに対する代替として、発光ダイオードを用いたディスプレイの可能性があるが、やはり製造コストが高く、また、１つの基板上に発光ダイオードのマトリックス構造を形成することが難しい等の問題があり、ブラウン管に取って代わる低価格のディスプレイ候補としては、実用化までの課題が大きい。
【０００６】
これらの諸課題を解決する可能性のあるフラットパネルディスプレイとして、最近、有機発光材料を用いた有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）が注目されている。即ち、発光材料として有機化合物を用いることにより、自発光で、応答速度が高速であり、視野角依存性の無いフラットパネルディスプレイの実現が期待されている。
【０００７】
有機電界発光素子の構成は、透光性の正極と金属陰極との間に、電流の注入によって発光する発光材料を含む有機薄膜を形成したものである。C. W. Tang、S. A. VanSlyke等は Applied Physics Letters第５１巻１２号９１３〜９１５頁（１９８７年）掲載の研究報告において、有機薄膜を正孔輸送性材料からなる薄膜と電子輸送性材料からなる薄膜との２層構造として、各々の電極から有機膜中に注入されたホールと電子が再結合することにより発光する素子構造を開発した（シングルヘテロ構造の有機ＥＬ素子）。
【０００８】
この素子構造では、正孔輸送材料または電子輸送材料のいずれかが発光材料を兼ねており、発光は発光材料の基底状態と励起状態のエネルギギャップに対応した波長帯で起きる。このような２層構造とすることにより、大幅な駆動電圧の低減、発光効率の改善が行われた。
【０００９】
その後、C. Adachi 、S. Tokita 、T. Tsutsui、S. Saito等の Japanese Journal of Applied Physics第２７巻２号Ｌ２６９〜Ｌ２７１頁（１９８８年）掲載の研究報告に記載されているように、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料の３層構造（ダブルヘテロ構造の有機ＥＬ素子）が開発され、更に、C. W. Tang、S. A. VanSlyke、C. H. Chen等の Journal of Applied Physics 第６５巻９号３６１０〜３６１６頁（１９８９年）掲載の研究報告に記載されているように、電子輸送材料中に発光材料を含ませた素子構造などが開発された。これらの研究により、低電圧で、高輝度の発光の可能性が検証され、近年、研究開発が非常に活発に行われている。
【００１０】
発光材料に用いる有機化合物は、その多様性から、理論的には分子構造を変化させることによって発光色を任意に変えることができるという利点があると言える。従って、分子設計を施すことにより、フルカラーディスプレイに必要な色純度の良いＲ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）の３色を揃えることは、無機物を用いた薄膜ＥＬ素子と比べて容易であると言える。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、実際には有機電界発光素子においても、解決しなければならない問題がある。安定した高輝度の赤色発光素子の開発は難しく、現在報告されている電子輸送材料として、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（以下、Ａｌｑ₃ と略称。）にＤＣＭ〔４−ジシアノメチレン−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−２−メチル−４Ｈ−ピラン〕をドープした赤色発光の例（Chem.Funct.Dyes,Proc.Int.Symp.,2nd P.536(1993)等においても、最高輝度、信頼性ともにディスプレイ材料としては満足の行くものではない。
【００１２】
また、T.Tsutsui,D.U.Kim がInorganic and Organic electroluminescence 会議（１９９６、Ｂｅｒｌｉｎ）で報告したＢＳＢ−ＢＣＮは、１０００ｃｄ／ｍ² 以上の高い輝度を実現しているが、フルカラーに対応する赤色としての色度が完全なものとは言えない。
【００１３】
さらに高輝度で安定かつ色純度の高い赤色発光素子の実現が、望まれているのが現状である。
【００１４】
また、特開平７−１８８６４９号（特願平６−１４８７９８号）においては、特定のジスチリル化合物を有機電界発光材料とすることを提案しているが、目的の発光色が青色であり、赤色用ではない。一方、有機電界発光素子の積層構造の中にホールと電子のエネルギー的な閉じ込め構造を作ることによって発光層にてホールと電子が効率良く結合し、高い輝度および発光材料独自の純粋な発光を得られることが報告されている（特開平１０−７９２９７、特開平１１−２０４２５８、特開平１１−２０４２６４、特開平１１−２０４２５９等）が、目的の発光色はやはり青色であり、赤色用ではない。
【００１５】
本発明の目的は、高輝度かつ安定な赤色発光を有する有機電界発光素子を提供することにある。
本発明の第二の目的は、本来高い量子収率を有する本発明の化合物を含有する有機電界発光素子において発光層でのホールと電子の再結合を促進し、さらに高輝度かつ高効率な発光を呈する有機電界発光素子を提供することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために鋭意検討した結果、発光材料として特定のスチリル化合物を用いることによって、安定した、高輝度のフルカラーディスプレイ実現に極めて有用な信頼性の高い赤色発光素子を提供できることを見出し、本発明に到達したものである。
【００１７】
即ち、本発明は、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられ、電流の注入によって発光する有機物質を構成要素として含む有機電界発光素子において、前記有機層に下記一般式（１）で表される非対称構造のスチリル化合物の少なくとも１種が有機発光材料として含まれていることを特徴とする、有機電界発光素子に係るものである。
【化２３】
一般式（１）：

〔但し、前記一般式（１）において、Ｒ¹及びＲ²は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）、（３）又は（４）で表されるアリール基であり
【化２４】

（但し、前記一般式（２）、（３）及び（４）において、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰及びＲ²¹は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和アルコキシル基（炭素数が好ましくは１〜２４、更には１〜１０のもの）、アルキル基（炭素数が好ましくは１〜２４、更には１〜１０のもの）、アミノ基、アルキルアミノ基（炭素数が好ましくは１〜２４、更には１〜１０のもの）又はアリール基である。）、Ｘは後記のアリール基又は炭化水素環基である。〕
【００１８】
上記一般式（１）のスチリル化合物を発光材料に用いることによって、高輝度で安定な赤色発光が得られると共に、電気的、熱的或いは化学的にも安定性に優れた素子を提供できる。上記一般式（１）で表されるスチリル化合物はそれぞれ単独で用いることができるが、併用してもよい。
【００１９】
本発明に用いる上記一般式（１）のスチリル化合物において、上記のＸとしては下記一般式（５）〜（１７）、構造式（１８）〜（１９）で表される基である。
【００２０】
【化２５】

（但し、前記一般式（５）において、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は互いに同一の又は異なる基であって、それらのうちＲ ²⁴ を除く少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）
【００２１】
【化２６】

（但し、前記一般式（６）において、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹、Ｒ³²及びＲ³³は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）
【００２２】
【化２７】

（但し、前記一般式（７）において、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｒ³⁹及びＲ⁴⁰は互いに同一の又は異なる基であって、少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）
【００２３】
【化２８】

（但し、前記一般式（８）において、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁷、Ｒ⁴⁸及びＲ⁴⁹は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）
【００２４】
【化２９】

（但し、前記一般式（９）において、Ｒ⁵⁰、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁷及びＲ⁵⁸は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）
【００２５】
【化３０】

（但し、前記一般式（１０）において、Ｒ⁵⁹、Ｒ⁶⁰、Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶及びＲ⁶⁷は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）
【００２６】
【化３１】

（但し、前記一般式（１１）において、Ｒ⁶⁸、Ｒ⁶⁹、Ｒ⁷⁰、Ｒ⁷¹、Ｒ⁷²、Ｒ⁷³、Ｒ⁷⁴、Ｒ⁷⁵及びＲ⁷⁶は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）
【００２７】
【化３２】

（但し、前記一般式（１２）において、Ｒ⁷⁷、Ｒ⁷⁸、Ｒ⁷⁹、Ｒ⁸⁰、Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²、Ｒ⁸³、Ｒ⁸⁴及びＲ⁸⁵は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）
【００２８】
【化３３】

（但し、前記一般式（１３）において、Ｒ⁸⁶、Ｒ⁸⁷、Ｒ⁸⁸、Ｒ⁸⁹、Ｒ⁹⁰、Ｒ⁹¹、Ｒ⁹²、Ｒ⁹³及びＲ⁹⁴は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）
【００２９】
【化３４】

（但し、前記一般式（１４）において、Ｒ⁹⁵、Ｒ⁹⁶、Ｒ⁹⁷、Ｒ⁹⁸、Ｒ⁹⁹、Ｒ¹⁰⁰、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²及びＲ¹⁰³は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）
【００３０】
【化３５】

（但し、前記一般式（１５）において、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁷、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹、Ｒ¹¹⁰、Ｒ¹¹¹及びＲ¹¹²は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）
【００３１】
【化３６】

（但し、前記一般式（１６）において、Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁷、Ｒ¹¹⁸、Ｒ¹¹⁹、Ｒ¹²⁰及びＲ¹²¹は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）
【００３２】
【化３７】

（但し、前記一般式（１７）において、Ｒ¹²²、Ｒ¹²³、Ｒ¹²⁴、Ｒ¹²⁵、Ｒ¹²⁶、Ｒ¹²⁷、Ｒ¹²⁸、Ｒ¹²⁹及びＲ¹³⁰は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）
【００３３】
【化３８】

【００３４】
【化３９】

【００３５】
これらのＸは、本発明に用いる発光材料が赤色発光を生じる上で重要であるが、例えばベンゼン環の数が増えるに従って、有機発光材料の発光波長は長波長側にシフトする傾向がある。また、上記構造式（１８）及び（１９）のＸについても、他の一般式のものと同様、発光材料の発光は赤色発光である。
【００３６】
本発明の有機電界発光素子において、発光材料である一般式（１）で示されるスチリル化合物は、例えば下記構造式（２０）−１、（２０）−２、（２０）−３、（２０）−４、（２０）−５、（２０）−６、（２０）−７、（２０）−８、（２０）−９、（２０）−１０、（２０）−１１、（２０）−１２、（２０）−１３、（２０）−１４、（２０）−１５、（２０）−１６、（２０）−１７又は（２０）−１８のような分子構造の少なくとも１種が使用可能である。これらはいずれも、４−ジアリルアミノ−スチリル系化合物である。
【００３７】
【化４０】
構造式（２０）−１：

構造式（２０）−２：

構造式（２０）−３：

構造式（２０）−４：

構造式（２０）−５：

構造式（２０）−６：

構造式（２０）−７：

構造式（２０）−８：

構造式（２０）−９：

構造式（２０）−１０：

構造式（２０）−１１：

構造式（２０）−１２：

構造式（２０）−１３：

構造式（２０）−１４：

構造式（２０）−１５：

構造式（２０）−１６：

構造式（２０）−１７：

構造式（２０）−１８：

【００３８】
本発明者はまた、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定のスチリル化合物と、それに効率良くエネルギーを伝達することが可能な材料とから発光層を構成した有機電界発光素子を作製し、さらに高輝度、高信頼性の赤色発光素子を提供する本発明に到達したものである。
【００３９】
即ち本発明は、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられ、電流の注入によって発光する有機物質を構成要素として含む有機電界発光素子において、前記有機層のうちの少なくとも１層が下記一般式［Ｉ］で示されるアミノスチリル化合物からなる層であり、この層を後記のホールブロッキング層と組み合せることを特徴とする有機電界発光素子に係るものである。
【化４１】
一般式［Ｉ］：

［但し、前記一般式［Ｉ］において、X¹は下記一般式（２１）〜（３３）で表される基であり、
【化４２】

（但し、前記一般式（２１）〜（３３）において、Ｒ¹³¹〜Ｒ¹³⁵、Ｒ¹³⁶〜Ｒ¹⁴²、Ｒ¹⁴³〜Ｒ¹⁴⁹、Ｒ¹⁵⁰〜Ｒ¹⁵⁸、Ｒ¹⁵⁹〜Ｒ¹⁶⁷、Ｒ¹⁶⁸〜Ｒ¹⁷⁶、Ｒ¹⁷⁷〜Ｒ¹⁸⁵、Ｒ¹⁸⁶〜Ｒ¹⁹⁴、Ｒ¹⁹⁵〜Ｒ²⁰³、Ｒ²⁰⁴〜Ｒ²¹²、Ｒ²¹³〜Ｒ²²¹、Ｒ²²²〜Ｒ²³⁰、Ｒ²³¹〜Ｒ²³⁹はそれぞれ、水素原子、またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基から選ばれた基であり、それらが同一であっても異なっても良いが、Ｒ ¹³³ を除いて少なくともシアノ基を含む。）
また、Ｙ¹、Ｙ²は水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、または下記一般式（３４）〜（３６）で表される置換基を有しても良いアリール基から選ばれた基であり、それらが同一であっても異なっても良い。
【化４３】

（但し、前記一般式（３４）〜（３６）において、Ｒ²⁴⁰〜Ｒ²⁵⁸は水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基から選ばれた基であって、それらが同一であっても異なっても良い。）］
【００４０】
本来高い量子収率を有する上記の本発明の化合物を含有する有機電界発光素子において、発光層の陰極側にホール（正孔）ブロッキング層を置くことにより、発光層にてホールと電子の再結合が効率良く行われ、発光材料独自の純粋な発光が高輝度かつ高効率に得られる有機電界発光素子を提供するに至ったものである。
【００４１】
即ち、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子として、前記有機層の少なくとも１層が前記一般式［Ｉ］で示されるアミノスチリル化合物からなり、かつ前記アミノスチリル化合物を含む有機層の陰極側にホールブロッキング層が存在する有機電界発光素子を提供するものである。
【００４２】
例えば、前記有機層が、ホール輸送層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をしており、前記有機層のうちの少なくとも電子輸送層が前記一般式［Ｉ］で示されるアミノスチリル化合物で構成され、かつ前記アミノスチリル化合物で構成された層の陰極側に接して前記ホール（正孔）ブロッキング層が存在してよい。
【００４３】
また、前記有機層が、ホール輸送層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をしており、前記有機層のうちの少なくともホール輸送層が前記一般式［Ｉ］で示されるアミノスチリル化合物で構成され、かつ前記アミノスチリル化合物で構成された層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層が存在してよい。
【００４４】
また、前記有機層が、ホール輸送層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をしており、前記ホール輸送層が前記一般式［Ｉ］で示されるアミノスチリル化合物で構成され、かつ前記電子輸送層が前記一般式［Ｉ］で示されるアミノスチリル化合物で構成され、かつこの電子輸送性発光性層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層が存在してよい。
【００４５】
また、前記有機層が、ホール輸送層と発光層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をしており、前記有機層のうちの少なくとも発光層が前記一般式［Ｉ］で示されるアミノスチリル化合物で構成され、かつ前記アミノスチリル化合物で構成された層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層が存在してよい。
【００４６】
本発明の有機電界発光素子において、一般式［Ｉ］で示されるアミノスチリル化合物としては、下記構造式（３７）−１〜（３７）−９のような分子構造の少なくとも一種が使用可能である。
【化４４】

【００４７】
また、ホールブロッキング層に適した材料とは、次のようなエネルギー状態を有するものであることが望ましい。すなわち、ホールブロッキング層を形成する材料の最高占有分子軌道レベルが、ホールブロッキング層の陽極側に接する層を形成する材料の最高占有分子軌道レベルより低いエネルギーレベルにあること。なおかつホールブロッキング層を形成する材料の最低非占有分子軌道レベルが、ホールブロッキング層の陽極側に接する層を形成する材料の最低非占有分子軌道レベルより高いエネルギーレベルにあり、またホールブロッキング層の陰極側に接する層を形成する材料の最低非占有分子軌道レベルより低いエネルギーレベルにあることである。
【００４８】
このような材料として、特開平１０−７９２９７、特開平１１−２０４２５８、特開平１１−２０４２６４、特開平１１−２０４２５９等に示されたフェナントロリン誘導体が挙げられるが、上記のエネルギーレベルの条件を満たすものであれば、フェナントロリン誘導体に限定されるものではない。
【００４９】
図１〜図４及び図５〜図８は、本発明に基づく有機電界発光素子の例をそれぞれ示すものである。
【００５０】
図１は陰極３を発光光２０が透過する透過型有機電界発光素子Ａであって、発光２０は保護層４の側からも観測できる。図２は陰極３での反射光も発光光２０として得る反射型有機電界発光素子Ｂを示す。
【００５１】
図中、１は有機電界発光素子を形成するための基板であり、ガラス、プラスチック及び他の適宜の材料を用いることができる。また、有機電界発光素子を他の表示素子と組み合わせて用いる場合には、基板を共用することもできる。２は透明電極（陽極）であり、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍｔｉｎｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ₂ 等を使用できる。
【００５２】
また、５は有機発光層であり、上記したスチリル化合物を発光材料として含有している。この発光層について、有機電界発光２０を得る層構成としては、従来公知の種々の構成を用いることができる。後述するように、例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれかを構成する材料が発光性を有する場合、これらの薄膜を積層した構造を使用できる。更に本発明の目的を満たす範囲で電荷輸送性能を上げるために、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若しくは両方が、複数種の材料の薄膜を積層した構造、または、複数種の材料を混合した組成からなる薄膜を使用するのを妨げない。また、発光性能を上げるために、少なくとも１種以上の蛍光性の材料を用いて、この薄膜を正孔輸送層と電子輸送層の間に挟持した構造、更に少なくとも１種以上の蛍光性の材料を正孔輸送層若しくは電子輸送層、またはこれらの両方に含ませた構造を使用しても良い。これらの場合には、発光効率を改善するために、正孔または電子の輸送を制御するための薄膜をその層構成に含ませることも可能である。
【００５３】
例えば上記の構造式（２０）で例示したスチリル化合物は、電子輸送性能と正孔輸送性能の両方を持つため、素子構成中、電子輸送層を兼ねた発光層としても、或いは正孔輸送層を兼ねた発光層としても用いることが可能である。また、このスチリル化合物を発光層として、電子輸送層と正孔輸送層とで挟み込んだ構成とすることも可能である。図５及び図６は、上記の構成に加えて、発光層５の陰極側に接してフェナントロリン誘導体からなるホールブロッキング層２１を設けたものである。
【００５４】
なお、図１及び図２、図５及び図６中、３は陰極であり、電極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の金属との合金、或いはこれらを積層した構造を使用できる。透過型の有機電界発光素子においては、陰極の厚さを調節することにより、用途に合った光透過率を得ることができる。また、図中の４は封止・保護層であり、有機電界発光素子全体を覆う構造とすることにより、その効果が上がる。気密性が保たれれば、適宜の材料を使用することができる。また、８は電流注入用の駆動電源である。
【００５５】
本発明に基づく有機電界発光素子において、有機層が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された有機積層構造（シングルヘテロ構造）を有しており、正孔輸送層又は電子輸送層の形成材料として前記スチリル化合物が用いられてよい。或いは、有機層が、正孔輸送層と発光層と電子輸送層とが順次積層された有機積層構造（ダブルヘテロ構造）を有しており、発光層の形成材料として前記スチリル化合物が用いられてよい。
【００５６】
このような有機積層構造を有する有機電界発光素子の例を示すと、図３は、透光性の基板１上に、透光性の陽極２と、正孔輸送層６と電子輸送層７とからなる有機層５ａと、陰極３とが順次積層された積層構造を有し、この積層構造が保護膜４によって封止されてなる、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子Ｃである。図７では、電子輸送層７及び／又は正孔輸送層６の陰極側に接してホールブロッキング層２１が設けられている。
【００５７】
図３、図７に示すように発光層を省略した層構成の場合には、正孔輸送層６と電子輸送層７の界面から所定波長の発光２０を発生する。これらの発光は基板１側から観測される。
【００５８】
また、図４は、透光性の基板１上に、透光性の陽極２と、正孔輸送層１０と発光層１１と電子輸送層１２とからなる有機層５ｂと、陰極３とが順次積層された積層構造を有し、この積層構造が保護膜４によって封止されてなる、ダブルヘテロ構造の有機電界発光素子Ｄである。図８では、発光層１１の陰極側に接してホールブロッキング層２１が設けられている。
【００５９】
図４に示した有機電界発光素子においては、陽極２と陰極３の間に直流電圧を印加することにより、陽極２から注入された正孔が正孔輸送層１０を経て、また陰極３から注入された電子が電子輸送層１２を経て、それぞれ発光層１１に到達する。この結果、発光層１１においては電子／正孔の再結合が生じて一重項励起子が生成し、この一重項励起子から所定波長の発光を発生する。
【００６０】
上述した各有機電界発光素子Ｃ、Ｄにおいて、基板１は、例えば、ガラス、プラスチック等の光透過性の材料を適宜用いることができる。また、他の表示素子と組み合わせて用いる場合や、図３及び図４、図７及び図８に示した積層構造をマトリックス状に配置する場合等は、この基板を共用としてよい。、また、素子Ｃ、Ｄはいずれも、透過型、反射型のいずれの構造も採りうる。
【００６１】
また、陽極２は、透明電極であり、ＩＴＯ（indium tin oxide）やＳｎＯ₂ 等が使用できる。この陽極２と正孔輸送層６（又は正孔輸送層１０）との間には、電荷の注入効率を改善する目的で、有機物若しくは有機金属化合物からなる薄膜を設けてもよい。なお、保護膜４が金属等の導電性材料で形成されている場合は、陽極２の側面に絶縁膜が設けられていてもよい。
【００６２】
また、有機電界発光素子Ｃにおける有機層５ａは、正孔輸送層６と電子輸送層７とが積層された有機層であり、これらのいずれか又は双方に上記したスチリル化合物が含有され、発光性の正孔輸送層６又は電子輸送層７としてよい。有機電界発光素子Ｄにおける有機層５ｂは、正孔輸送層１０と上記したスチリル化合物を含有する発光層１１と電子輸送層１２とが積層された有機層であるが、その他、種々の積層構造を取ることができる。例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若しくは両方が発光性を有していてもよい。
【００６３】
また、特に、正孔輸送層６又は電子輸送層７や発光層１１が前記スチリル化合物からなる層であることが望ましいが、これらの層を前記スチリル化合物のみで形成してもよく、或いは、前記スチリル化合物と他の正孔又は電子輸送材料（例えば、芳香族アミン類やピラゾリン類等）との共蒸着によって形成してもよい。さらに、正孔輸送層において、正孔輸送性能を向上させるために、複数種の正孔輸送材料を積層した正孔輸送層を形成してもよい。
【００６４】
また、有機電界発光素子Ｃにおいて、発光層は電子輸送性発光層７であってよいが、電源８から印加される電圧によっては、正孔輸送層６やその界面で発光される場合がある。同様に、有機電界発光素子Ｄにおいて、発光層は層１１以外に、電子輸送層１２であってもよく、正孔輸送層１０であってもよい。発光性能を向上させるために、少なくとも１種の蛍光性材料を用いた発光層１１を正孔輸送層と電子輸送層との間に挟持させた構造であるのがよい。または、この蛍光性材料を正孔輸送層又は電子輸送層、或いはこれら両層に含有させた構造を構成してよい。このような場合、発光効率を改善するために、正孔又は電子の輸送を制御するための薄膜（ホールブロッキング層やエキシトン生成層など）をその層構成に含ませることも可能である。
【００６５】
また、陰極３に用いる材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の金属との合金を使用でき、これらの金属層が積層した構造であってもよい。なお、陰極の厚みや材質を適宜選択することによって、用途に見合った有機電界発光素子を作製できる。
【００６６】
また、保護膜４は、封止膜として作用するものであり、有機電界発光素子全体を覆う構造とすることで、電荷注入効率や発光効率を向上できる。なお、その気密性が保たれれば、アルミニウム、金、クロム等の単金属又は合金など、適宜その材料を選択できる。
【００６７】
上記した各有機電界発光素子に印加する電流は通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いてもよい。電流値、電圧値は、素子破壊しない範囲内であれば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率良く発光させることが望ましい。
【００６８】
次に、図９は、本発明の有機電界発光素子を用いた平面ディスプレイの構成例である。図示の如く、例えばフルカラーディスプレイの場合は、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）の３原色を発光可能な有機層５（５ａ、５ｂ）が、陰極３と陽極２との間に配されている。陰極３及び陽極２は、互いに交差するストライプ状に設けることができ、輝度信号回路１４及びシフトレジスタ内蔵の制御回路１５により選択されて、それぞれに信号電圧が印加され、これによって、選択された陰極３及び陽極２が交差する位置（画素）の有機層が発光するように構成される。
【００６９】
即ち、図９は例えば８×３ＲＧＢ単純マトリックスであって、正孔輸送層と、発光層および電子輸送層のいずれか少なくとも一方とからなる積層体５を陰極３と陽極２の間に配置したものである（図３及び図７、又は図４及び図８参照）。陰極と陽極は、ともにストライプ状にパターニングするとともに、互いにマトリクス状に直交させ、シフトレジスタ内蔵の制御回路１５および１４により時系列的に信号電圧を印加し、その交叉位置で発光するように構成されたものである。かかる構成のＥＬ素子は、文字・記号等のディスプレイとしては勿論、画像再生装置としても使用できる。また陰極３と陽極２のストライプ状パターンを赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の各色毎に配し、マルチカラーあるいはフルカラーの全固体型フラットパネルディスプレイを構成することが可能となる。
【００７０】
【実施例】
以下、本発明を実施例について具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００７１】
実施例１
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ に無置換フェニル基、Ｒ² に無置換ナフチル基、Ｘに９，１０−ジシアノアントラセン基を持った下記構造式（２０）−２の化合物を正孔輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。
【００７２】
【化４５】
構造式（２０）−２：

【００７３】
まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マスクとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法により１０^-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（２０）−２の化合物を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光層）として成膜した。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とした。
【００７４】
さらに、電子輸送材料として下記構造式のＡｌｑ₃ （トリス（８−キノリノール）アルミニウム）を正孔輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑ₃ からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００７５】
【化４６】

【００７６】
陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の厚さに形成し、実施例１による図３に示した如き有機電界発光素子を作製した。
【００７７】
このように作製した実施例１の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を行った結果、図１０に示すように、７１０ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダイオードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、電圧−輝度測定を行ったところ、図１１に示すように、８Ｖで１０００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【００７８】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ² で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで９００時間であった。
【００７９】
実施例２
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ に無置換フェニル基、Ｒ² に無置換ナフチル基、Ｘに９，１０−ジシアノアントラセン基を持った上記構造式（２０）−２の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。
【００８０】
まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マスクとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法により１０^-4Ｐａ以下の真空下で、下記構造式のα−ＮＰＤ（α−ナフチルフェニルジアミン）を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜した。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とした。
【００８１】
【化４７】
α−ＮＰＤ

【００８２】
さらに、電子輸送材料として上記構造式（２０）−２の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上記構造式（２０）−２の化合物からなる電子輸送層（兼発光層）の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００８３】
陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の厚さに形成し、実施例２による図３に示した如き有機電界発光素子を作製した。
【００８４】
このように作製した実施例２の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１と同様に分光測定を行った結果、図１２に示すように、７１０ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、図１３に示すように、８Ｖで８００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【００８５】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ² で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで７００時間であった。
【００８６】
実施例３
本実施例は、一般式（１）の上記スチリル化合物のうち、Ｒ¹ に無置換フェニル基、Ｒ² に無置換ナフチル基、Ｘに９，１０−ジシアノアントラセン基を持った上記構造式（２０）−２の化合物を発光材料として用い、ダブルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。
【００８７】
まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マスクとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法により１０^-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−ＮＰＤを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜した。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００８８】
さらに、発光材料として上記構造式（２０）−２の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上記構造式（２０）−２の化合物からなる発光層の膜厚も例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００８９】
さらに、電子輸送材料として上記構造式のＡｌｑ₃ を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ₃ の膜厚を例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは、０．２ｎｍ／秒とした。
【００９０】
陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の厚さに形成し、実施例３による図４に示した如き有機電界発光素子を作製した。
【００９１】
このように作製した実施例３の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を行った結果、図１４に示すように、７１０ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、図１５に示すように、８Ｖで３０００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【００９２】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ² で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで１５００時間であった。
【００９３】
実施例４
正孔輸送性材料としてα−ＮＰＤに替えて下記構造式のＴＰＤ（トリフェニルジアミン誘導体）を用いた他は層構成、成膜法とも実施例２に準拠して、有機電界発光素子を作製した。
【００９４】
【化４８】

【００９５】
本実施例の有機電界発光素子も実施例２と同様の赤色の発光を呈した。分光測定の結果、スペクトルは実施例２の有機電界発光素子のスペクトルと一致した。
【００９６】
実施例５
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ 、Ｒ² に無置換ナフチル基、Ｘに９，１０−ジシアノアントラセン基を持った下記構造式（２０）−４の化合物を電子輸送性発光材料として用い、これ以外は実施例２と同様にして、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した。
【００９７】
【化４９】
構造式（２０）−４：

【００９８】
このように作製した実施例５の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を行った結果、図１６に示すように、７００ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、図１７に示すように、７Ｖで７００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【００９９】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ² で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで５００時間であった。
【０１００】
実施例６
本実施例は、一般式（１）の上記スチリル化合物のうち、Ｒ¹ に４−メトキシフェニル基、Ｒ² に無置換ナフチル基、Ｘに９，１０−ジシアノアントラセン基を持った下記構造式（２０）−３の化合物を電子輸送性材料として用い、シングルヘテロ層構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１０１】
【化５０】
構造式（２０）−３：

【０１０２】
このように作製した実施例６の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を行った結果、図１８に示すように、７５０ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、図１９に示すように、７Ｖで１３０ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１０３】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１０４】
実施例７
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ 、Ｒ² に無置換フェニル基、Ｘに９，１０−ジシアノアントラセン基を持った下記構造式（２０）−１の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１０５】
【化５１】
構造式（２０）−１：

【０１０６】
このように作製した実施例７の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、７Ｖで１００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１０７】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１０８】
実施例８
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ 、Ｒ² に４−メトキシフェニル基、Ｘに９，１０−ジシアノアントラセン基を持った下記構造式（２０）−５の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１０９】
【化５２】
構造式（２０）−５：

【０１１０】
このように作製した実施例８の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、７Ｖで８０ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１１１】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１１２】
実施例９
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ 、Ｒ² に無置換フェニル基、Ｘに２−メチル−９，１０−ジシアノアントラセン基を持った下記構造式（２０）−６の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１１３】
【化５３】
構造式（２０）−６：

【０１１４】
このように作製した実施例９の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、７Ｖで１２０ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１１５】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１１６】
実施例１０
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ に無置換フェニル基、Ｒ² に４−メトキシフェニル基、Ｘに１，５−ジシアノナフチル基を持った下記構造式（２０）−８の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１１７】
【化５４】
構造式（２０）−８：

【０１１８】
このように作製した実施例１０の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、７Ｖで８００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１１９】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１２０】
実施例１１
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ に無置換フェニル基、Ｒ² に４−メトキシフェニル基、Ｘに１，４−ジシアノナフチル基を持った下記構造式（２０）−９の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１２１】
【化５５】
構造式（２０）−９：

【０１２２】
このように作製した実施例１１の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、７Ｖで１２００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１２３】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１２４】
実施例１２
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ に無置換フェニル基、Ｒ² に４−メトキシフェニル基、Ｘに９，１０−ジシアノアントラセン基を持った下記構造式（２０）−１０の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１２５】
【化５６】
構造式（２０）−１０：

【０１２６】
このように作製した実施例１２の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、７Ｖで１５００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１２７】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１２８】
実施例１３
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ に無置換フェニル基、Ｒ² に４−メトキシフェニル基、Ｘに２，６−ジシアノナフチル基を持った下記構造式（２０）−１１の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１２９】
【化５７】
構造式（２０）−１１：

【０１３０】
このように作製した実施例１３の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、７Ｖで１７００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１３１】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１３２】
実施例１４
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ に無置換フェニル基、Ｒ² に４−メトキシフェニル基、Ｘにフェナントレン基を持った下記構造式（２０）−１２の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１３３】
【化５８】
構造式（２０）−１２：

【０１３４】
このように作製した実施例１４の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、７Ｖで２２００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１３５】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１３６】
実施例１５
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ に無置換フェニル基、Ｒ² に４−メトキシフェニル基、Ｘにフェナントレン基を持った下記構造式（２０）−１３の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１３７】
【化５９】
構造式（２０）−１３：

【０１３８】
このように作製した実施例１５の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、７Ｖで２１００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１３９】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１４０】
実施例１６
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ に無置換フェニル基、Ｒ² に４−メトキシフェニル基、Ｘにフェナントレン基を持った下記構造式（２０）−１４の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１４１】
【化６０】
構造式（２０）−１４：

【０１４２】
このように作製した実施例１６の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、７Ｖで１８００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１４３】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１４４】
実施例１７
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ に無置換フェニル基、Ｒ² に４−メトキシフェニル基、Ｘにジシアノフェニル基を持った下記構造式（２０）−１５の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１４５】
【化６１】
構造式（２０）−１５：

【０１４６】
このように作製した実施例１７の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、８Ｖで４８００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１４７】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１４８】
実施例１８
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ に無置換フェニル基、Ｒ² に４−メトキシフェニル基、Ｘにジシアノ置換ピレニル基を持った下記構造式（２０）−１６の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１４９】
【化６２】
構造式（２０）−１６：

【０１５０】
このように作製した実施例１８の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、８Ｖで８００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１５１】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１５２】
実施例１９
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ に無置換フェニル基、Ｒ² に４−メトキシフェニル基、Ｘにキノンを持った下記構造式（２０）−１７の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１５３】
【化６３】
構造式（２０）−１７：

【０１５４】
このように作製した実施例１９の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、８Ｖで１５００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１５５】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１５６】
実施例２０
本実施例は、一般式（１）のスチリル化合物のうち、Ｒ¹ に無置換フェニル基、Ｒ² に４−メトキシフェニル基、Ｘにアントラキノンを持った下記構造式（２０）−１８の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１５７】
【化６４】
構造式（２０）−１８：

【０１５８】
このように作製した実施例２０の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、８Ｖで１８００ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。
【０１５９】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。
【０１６０】
実施例２１
本実施例は、一般式［Ｉ］の上記アミノスチリル化合物のうち、下記構造式（３７）−１の化合物を正孔輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【化６５】
構造式（３７）−１：

【０１６１】
まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マスクとして複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法により１０^-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（３７）−１を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光層）として成膜した。蒸着レートは各々０．１ｎｍ／秒とした。
【０１６２】
さらに、ホールブロッキング層材料として下記構造式のバソクプロインを正孔輸送層に接して蒸着した。バソクプロインからなるこのホールブロッキング層の膜厚は例えば１５ｎｍとし、蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とした。
【０１６３】
さらに、電子輸送層材料として上記構造式のＡｌｑ₃（トリス（８−キノリノール）アルミニウム）をホールブロッキング層に接して蒸着した。Ａｌｑ₃からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【化６６】
バソクプロイン：

【０１６４】
陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の厚さに形成し、実施例２１による図７に示した如き有機電界発光素子を作製した。
【０１６５】
このように作製した実施例２１の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を行った結果、７１０ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダイオードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで８００ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。
【０１６６】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ²で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで８００時間であった。
【０１６７】
実施例２２
本実施例は、一般式［Ｉ］の化合物のうち、下記構造式（３７）−１の化合物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【０１６８】
まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マスクとして複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法により１０^-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式のα−ＮＰＤを例えば３０ｎｍの厚さに成膜した。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とした。
【０１６９】
さらに、上記構造式（３７）−１の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。この構造式（３７）−１の化合物からなる電子輸送層（兼発光層）の膜厚も例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは各々０．２ｎｍ／秒とした。
【０１７０】
さらに、ホールブロッキング層材料として上記構造式のバソクプロインを発光層に接して蒸着した。バソクプロインからなるこのホールブロッキング層の膜厚は例えば１５ｎｍとし、蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とした。
さらに、電子輸送層材料として上記構造式のＡｌｑ₃をホールブロッキング層に接して蒸着した。Ａｌｑ₃からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１７１】
陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として例えば５０ｎｍ（Ｍｇ）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の厚さに形成し、図８に示した如き有機電界発光素子を作製した。
【０１７２】
このように作製した実施例２２の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２１と同様に分光測定を行った結果、７１０ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで６００ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。
【０１７３】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ²で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで７００時間であった。
【０１７４】
実施例２３
本実施例は、一般式[Ｉ]の上記アミノスチリル化合物のうち、下記構造式（３７）−２の化合物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【化６７】
構造式（３７）−２：

【０１７５】
層構造、成膜法とも実施例２２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１７６】
このように作製した実施例２３の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２１と同様に分光測定を行った結果、６８０ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで５００ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。
【０１７７】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ²で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで４００時間であった。
【０１７８】
実施例２４
本実施例は、一般式[Ｉ]の上記アミノスチリル化合物のうち、下記構造式（３７）−３の化合物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【化６８】
構造式（３７）−３：

【０１７９】
層構造、成膜法とも実施例２２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１８０】
このように作製した実施例２４の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例２１と同様に分光測定を行った結果、６２０ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで７００ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。
【０１８１】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ²で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで４００時間であった。
【０１８２】
実施例２５
本実施例は、一般式[Ｉ]の上記アミノスチリル化合物のうち、下記構造式（３７）−４の化合物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【化６９】
構造式（３７）−４：

【０１８３】
層構造、成膜法とも実施例２２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１８４】
このように作製した実施例２５の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２１と同様に分光測定を行った結果、６３０ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで２０００ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。
【０１８５】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ²で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで８００時間であった。
【０１８６】
実施例２６
本実施例は、一般式[Ｉ]の上記アミノスチリル化合物のうち、下記構造式（３７）−６の化合物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【化７０】
構造式（３７）−６：

【０１８７】
層構造、成膜法とも実施例２２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１８８】
このように作製した実施例２６の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例２１と同様に分光測定を行った結果、６１０ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで２０００ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。
【０１８９】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ²で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで５５０時間であった。
【０１９０】
実施例２７
本実施例は、一般式[Ｉ]の上記アミノスチリル化合物のうち、下記構造式（３７）−７の化合物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【化７１】
構造式（３７）−７：

【０１９１】
層構造、成膜法とも実施例２２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１９２】
このように作製した実施例２７の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２１と同様に分光測定を行った結果、６５０ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで７００ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。
【０１９３】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ²で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで４００時間であった。
【０１９４】
実施例２８
本実施例は、一般式[Ｉ]の上記アミノスチリル化合物のうち、下記構造式（３７）−８の化合物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【化７２】
構造式（３７）−８：

【０１９５】
層構造、成膜法とも実施例２２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０１９６】
このように作製した実施例２８の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２１と同様に分光測定を行った結果、６５０ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで６５０ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。
【０１９７】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ²で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで８００時間であった。
【０１９８】
比較例１
この比較例は、一般式[Ｉ]の上記アミノスチリル化合物のうち、下記構造式（３７）−１１の化合物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【化７３】
構造式（３７）−１１：

【０１９９】
層構造、成膜法とも実施例２２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【０２００】
このように作製した比較例１の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例２１と同様に分光測定を行った結果、５９０ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで７３０ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。
【０２０１】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ²で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで８５０時間であった。
【０２０２】
【発明の作用効果】
本発明の有機電界発光素子によれば、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子において、前記有機層に前記一般式（１）又は[Ｉ]で表されるスチリル化合物の少なくとも１種が含まれているので、高輝度で安定な赤色発光を有する有機電界発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に基づく有機電界発光素子の一例の要部概略断面図である。
【図２】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面図である。
【図３】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面図である。
【図４】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面図である。
【図５】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面図である。
【図６】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面図である。
【図７】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面図である。
【図８】同、有機電界発光素子の更に他の例の要部概略断面図である。
【図９】同、有機電界発光素子を用いたフルカラーの平面ディスプレイの構成図である。
【図１０】本発明の実施例１による有機電界発光素子の発光スペクトル図である。
【図１１】同、実施例１による有機電界発光素子の電圧−輝度特性図である。
【図１２】同、実施例２による有機電界発光素子の発光スペクトル図である。
【図１３】同、実施例２による有機電界発光素子の電圧−輝度特性図である。
【図１４】同、実施例３による有機電界発光素子の発光スペクトル図である。
【図１５】同、実施例３による有機電界発光素子の電圧−輝度特性図である。
【図１６】同、実施例５による有機電界発光素子の発光スペクトル図である。
【図１７】同、実施例５による有機電界発光素子の電圧−輝度特性図である。
【図１８】同、実施例６による有機電界発光素子の発光スペクトル図である。
【図１９】同、実施例６による有機電界発光素子の電圧−輝度特性図である。
【符号の説明】
１…基板、２…透明電極（陽極）、３…陰極、４…保護膜、
５、５ａ、５ｂ…有機層、６…正孔輸送層、７…電子輸送層、
８…電源、１０…正孔輸送層、１１…発光層、１２…電子輸送層、
１４…輝度信号回路、１５…制御回路、２０…発光光、
２１…ホール（正孔）ブロッキング層、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ…有機電界発光素子

Claims

発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子において、前記有機層に下記一般式（１）で表される非対称構造のスチリル化合物の少なくとも１種が有機発光材料として含まれていることを特徴とする、有機電界発光素子。
【化１】
一般式（１）：

〔但し、前記一般式（１）において、Ｒ¹及びＲ²は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）、（３）又は（４）で表わされるアリール基であり、かつ、Ｘは下記一般式（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）又は（１７）、或いは構造式（１８）又は（１９）で表されるアリール基又は炭化水素環基である。〕

（但し、前記一般式（２）、（３）及び（４）において、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰及びＲ²¹は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、飽和又は不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基又はアリール基である。）

（但し、前記一般式（５）において、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は互いに同一の又は異なる基であって、それらのうちＲ ²⁴ を除く少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）

（但し、前記一般式（６）において、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹、Ｒ³²及びＲ³³は互いに同一の又は異なる基であって、少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）

（但し、前記一般式（７）において、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｒ³⁹及びＲ⁴⁰は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）

（但し、前記一般式（８）において、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁷、Ｒ⁴⁸及びＲ⁴⁹は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）

（但し、前記一般式（９）において、Ｒ⁵⁰、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁷及びＲ⁵⁸は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）

（但し、前記一般式（１０）において、Ｒ⁵⁹、Ｒ⁶⁰、Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶及びＲ⁶⁷は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）

（但し、前記一般式（１１）において、Ｒ⁶⁸、Ｒ⁶⁹、Ｒ⁷⁰、Ｒ⁷¹、Ｒ⁷²、Ｒ⁷³、Ｒ⁷⁴、Ｒ⁷⁵及びＲ⁷⁶は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）

（但し、前記一般式（１２）において、Ｒ⁷⁷、Ｒ⁷⁸、Ｒ⁷⁹、Ｒ⁸⁰、Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²、Ｒ⁸³、Ｒ⁸⁴及びＲ⁸⁵は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）

（但し、前記一般式（１３）において、Ｒ⁸⁶、Ｒ⁸⁷、Ｒ⁸⁸、Ｒ⁸⁹、Ｒ⁹⁰、Ｒ⁹¹、Ｒ⁹²、Ｒ⁹³及びＲ⁹⁴は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）

（但し、前記一般式（１４）において、Ｒ⁹⁵、Ｒ⁹⁶、Ｒ⁹⁷、Ｒ⁹⁸、Ｒ⁹⁹、Ｒ¹⁰⁰、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²及びＲ¹⁰³は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）

（但し、前記一般式（１５）において、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁷、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹、Ｒ¹¹⁰、Ｒ¹¹¹及びＲ¹¹²は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）

（但し、前記一般式（１６）において、Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁷、Ｒ¹¹⁸、Ｒ¹¹⁹、Ｒ¹²⁰及びＲ¹²¹は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）

（但し、前記一般式（１７）において、Ｒ¹²²、Ｒ¹²³、Ｒ¹²⁴、Ｒ¹²⁵、Ｒ¹²⁶、Ｒ¹²⁷、Ｒ¹²⁸、Ｒ¹²⁹及びＲ¹³⁰は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つがシアノ基又はニトロ基である。）
発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子において、前記有機層に下記構造式（２０）−１、（２０）−２、（２０）−３、（２０）−４、（２０）−５、（２０）−６、（２０）−７、（２０）−８、（２０）−９、（２０）−１０、（２０）−１１、（２０）−１２、（２０）−１３、（２０）−１４、（２０）−１５、（２０）−１６、（２０）−１７又は（２０）−１８で表されるスチリル化合物の少なくとも１種が有機発光材料として含まれていることを特徴とする、有機電界発光素子。
【化１８】
構造式（２０）−１：

構造式（２０）−２：

構造式（２０）−３：

構造式（２０）−４：

構造式（２０）−５：

構造式（２０）−６：

構造式（２０）−７：

構造式（２０）−８：

構造式（２０）−９：

構造式（２０）−１０：

構造式（２０）−１１：

構造式（２０）−１２：

構造式（２０）−１３：

構造式（２０）−１４：

構造式（２０）−１５：

構造式（２０）−１６：

構造式（２０）−１７：

構造式（２０）−１８：
発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子において、前記有機層のうちの少なくとも１層が下記一般式［Ｉ］で示されるアミノスチリル化合物で構成され、かつ前記アミノスチリル化合物で構成された有機層の陰極側に接してホールブロッキング層が存在することを特徴とする、有機電界発光素子。
【化１９】
一般式［Ｉ］：

［但し、前記一般式［Ｉ］において、Ｘ¹は下記一般式（２１）〜（３３）で表される基であり、

（但し、前記一般式（２１）〜（３３）において、Ｒ¹³¹〜Ｒ¹³⁵、Ｒ¹³⁶〜Ｒ¹⁴²、Ｒ¹⁴³〜Ｒ¹⁴⁹、Ｒ¹⁵⁰〜Ｒ¹⁵⁸、Ｒ¹⁵⁹〜Ｒ¹⁶⁷、Ｒ¹⁶⁸〜Ｒ¹⁷⁶、Ｒ¹⁷⁷〜Ｒ¹⁸⁵、Ｒ¹⁸⁶〜Ｒ¹⁹⁴、Ｒ¹⁹⁵〜Ｒ²⁰³、Ｒ²⁰⁴〜Ｒ²¹²、Ｒ²¹³〜Ｒ²²¹、Ｒ²²²〜Ｒ²³⁰、Ｒ²³¹〜Ｒ²³⁹はそれぞれ、水素原子、またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基から選ばれた基であり、それらが同一であっても異なっても良いが、Ｒ ¹³³ を除いて少なくともシアノ基を含む。）
また、Ｙ¹、Ｙ²は水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、または下記一般式（３４）〜（３６）で表される置換基を有しても良いアリール基から選ばれた基であり、それらが同一であっても異なっても良い。

（但し、前記一般式（３４）〜（３６）において、Ｒ²⁴⁰〜Ｒ²⁵⁸は水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基から選ばれた基であって、それらが同一であっても異なっても良い。）］
発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子において、前記有機層のうちの少なくとも１層が下記構造式（３７）−１〜（３７）−９で示されるアミノスチリル化合物で構成され、かつ前記アミノスチリル化合物で構成された有機層の陰極側に接してホールブロッキング層が存在することを特徴とする、有機電界発光素子。