KR100751463B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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KR100751463B1
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Abstract

본 발명의 목적은 안정되며 또한 발광 휘도가 큰 적색 발광의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
발광 영역을 가지는 유기층(5,5a,5b)에 하기 일반식 (1)로 나타낸 스티릴화합물의 최소한 1종이 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
일반식 (1):
Figure 112000015870612-pat00001
[단, R1 및 R2는 하기 일반식 (2), (3) 또는 (4)로 나타낸 알릴기이며
일반식 (2):
Figure 112000015870612-pat00002
일반식 (3):
Figure 112000015870612-pat00003
일반식 (4):
Figure 112000015870612-pat00004
(단, R3∼R21은 수소 원자, 메톡시기 등의 특정 치환기), X는 치환 또는 무치환의 아릴기 또는 고리형 탄화수소기임]
유기 전계 발광 소자, 정공 수송층, 전자 수송층, 발광층, 유기층, 보호층, 발광 스펙트럼.

Description

유기 전계 발광 소자 {ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
도 1은 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 요부 개략 단면도.
도 2는 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 다른 요부 개략 단면도.
도 3은 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 다른 요부 개략 단면도.
도 4는 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 다른 요부 개략 단면도.
도 5는 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자를 사용한 순색의 평면 디스플레이의 구성도.
도 6은 본 발명의 실시예 1에 의한 유기 전계 발광 소자의 발광 스펙트럼 도면.
도 7은 본 발명의 실시예 1에 의한 유기 전계 발광 소자의 전압-휘도 특성도.
도 8은 본 발명의 실시예 2에 의한 유기 전계 발광 소자의 발광 스펙트럼 도면.
도 9는 본 발명의 실시예 2에 의한 유기 전계 발광 소자의 전압-휘도 특성도.
도 10은 본 발명의 실시예 3에 의한 유기 전계 발광 소자의 발광 스펙트럼 도면.
도 11은 본 발명의 실시예 3에 의한 유기 전계 발광 소자의 전압-휘도 특성도.
도 12는 본 발명의 실시예 5에 의한 유기 전계 발광 소자의 발광 스펙트럼 도면.
도 13은 본 발명의 실시예 5에 의한 유기 전계 발광 소자의 전압-휘도 특성도.
도 14는 본 발명의 실시예 6에 의한 유기 전계 발광 소자의 발광 스펙트럼 도면.
도 15는 본 발명의 실시예 6에 의한 유기 전계 발광 소자의 전압-휘도 특성도.
[도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명]
1:기판, 2:투명 전극(양극), 3:음극, 4:보호층, 5,5a,5b:유기층, 6:정공 수송층, 7:전자 수송층, 8:전원, 10:정공 수송층, 11:발광층, 12:전자 수송층, 14:휘도 신호 회로, 15:제어 회로, 20:발광광, A,B,C,D:유기 전계 발광 소자.
본 발명은 발광 영역을 가지는 유기층이 양극과 음극 사이에 형성되어 있는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
경량이며 고효율의 평면 패널 디스플레이가 예를 들면 컴퓨터나 텔레비젼의 화면 표시용으로서 활발히 연구, 개발되고 있다.
먼저, 브라운관(CRT)은 휘도가 높고, 색 재현성이 양호하기 때문에, 현재 디스플레이로서 가장 많이 사용되고 있으나, 부피가 크고, 무겁고, 또 소비전력도 높다는 문제가 있다.
또, 경량이며 고효율의 평면 패널 디스플레이로서, 액티브 매트릭스 구동 등의 액정 디스플레이가 상품화되고 있다. 그러나, 액정 디스플레이는 시야각이 좁고, 또 자발광이 아니므로 주위가 어두운 환경 하에서는 백라이트의 소비 전력이 큰 것이나 향후 실용화가 기대되고 있는 고정세도(高精細度)의 고속 비디오 신호에 대하여 충분한 응답 성능을 갖지 않는 등의 문제점이 있다. 특히, 대화면 사이즈의 디스플레이를 제조하는 것은 어려우며, 그 비용이 높은 등의 과제도 있다.
이에 대한 대체로서, 발광 다이오드를 사용한 디스플레이의 가능성이 있으나, 역시 제조 비용이 높고, 하나의 기판 상에 발광 다이오드의 매트릭스 구조를 형성하는 것이 어려운 등의 문제가 있어, 브라운관에 대체되는 저가의 디스플레이 후보로서는 실용화되기까지 해결할 과제가 크다.
상기의 모든 과제를 해결할 가능성이 있는 평면 패널 디스플레이로서, 최근 유기 발광 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)가 주목받고 있다. 즉, 발광 재료로서 유기 화합물을 사용함으로써, 자발광이고, 응답 속도가 고속이며, 시야각 의존성이 없는 평면 패널 디스플레이의 실현이 기대되고 있다.
유기 전계 발광 소자의 구성은 투광성 정극과 금속 음극 사이에 전류의 주입에 의해 발광하는 발광 재료를 함유하는 유기 박막을 형성한 것이다. C. W. Tang, S. A. VanSlyke 등은 Applied Physics Letters 제51권 12호 913∼915 페이지(1987년) 게재의 연구 보고에 있어서, 유기 박막을 정공(正孔) 수송성 재료로 이루어지는 박막과 전자 수송성 재료로 이루어지는 박막의 2층 구조로서, 각각의 전극으로부터 유기막 내에 주입된 홀과 전자가 재결합함으로써 발광하는 소자 구조를 개발하였다(싱글 헤테로 구조의 유기 EL 소자).
상기 소자 구조에서는 정공 수송 재료 또는 전자 수송 재료 중 어느 하나가 발광 재료를 겸하고 있고, 발광은 발광 재료의 기저 상태와 여기 상태의 에너지 갭에 대응한 파장대에서 일어난다. 상기와 같은 2층 구조로 함으로써, 대폭적인 구동 전압의 저감, 발광 효율의 개선이 행해졌다.
그 후, C. Adachi, S. Tokita, T. Tsutsui, S. Saito 등의 Japanese Journal of Applied Physics 제27권 2호 L269∼L271 페이지(1988년) 게재의 연구 보고에 기재되어 있는 바와 같이, 정공 수송 재료, 발광 재료, 전자 수송 재료의 3층 구조(더블 헤테로 구조의 유기 EL 소자)가 개발되고, 또한 C. W. Tang, S. A. VanSlyke, C. H. Chen 등의 Journal of Applied Physics 제65권 9호 3610∼3616 페이지(1989년) 게재의 연구 보고에 기재되어 있는 바와 같이, 전자 수송 재료 중에 발광 재료를 함유시킨 소자 구조 등이 개발되었다. 이들의 연구에 의해, 저전압이며, 고휘도 발광의 가능성이 검증되어, 최근, 연구 개발이 매우 활발하게 행해지고 있다.
발광 재료에 사용하는 유기화합물은 그 다양성으로부터 이론적으로는 분자 구조를 변화시킴으로써 발광색을 임의로 바꿀 수 있다는 이점이 있다고 할 수 있다. 따라서, 분자 설계를 행함으로써, 순색 디스플레이에 필요한 색 순도가 양호 한 R(적), G(녹), B(청)의 3색을 갖추는 것은 무기물을 사용한 박막 EL 소자에 비해 용이하다고 할 수 있다.
그러나, 실제로는 유기 전계 발광 소자에 있어서도, 해결하지 않으면 안 되는 문제가 있다. 안정된 고휘도의 적색 발광 소자의 개발은 어렵고, 현재 보고되어 있는 전자 수송 재료로서 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하, Alq3라고 약칭)에 DCM[4-디시아노메틸렌-6-(p-디메틸아미노스티릴)-2-메틸-4H-피란]을 도핑한 적색 발광의 예에 있어서도, 최고 휘도, 신뢰성 모두 디스플레이 재료로서는 만족되는 것은 아니다.
또, T. Tsutsui, D. U. Kim이 Inorganic and Organic electroluminescence 회의(1996, 베를린)에서 보고한 BSB-BCN은 1000cd/㎡ 이상의 높은 휘도를 실현하고 있으나 순색에 대응하는 적색으로서의 색도가 완전한 것이라고는 말할 수 없다.
또한 고휘도이며 안정되고 색 순도가 높은 적색 발광 소자의 실현이 요망되고 있는 것이 현재 상황이다.
또, 일본국 특개평(特開平)7-188649(특원평(特願平)6-148798호)에 있어서는 특정의 디스티릴화합물을 유기 전계 발광 재료로 하는 것을 제안하고 있으나, 목적으로 하는 발광색이 청색이며, 적색용이 아니다.
본 발명의 목적은 고휘도이며 또한 안정된 적색 발광을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 데에 있다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 발광 재료로서 특정의 스티릴화합물을 사용함으로써, 안정되고 고휘도의 순색 디스플레이 실현에 매우 유용한 신뢰성이 높은 적색 발광 소자를 제공할 수 있음을 발견하여, 본 발명에 도달한 것이다.
즉, 본 발명은 발광 영역을 가지는 유기층이 양극과 음극 사이에 형성되고, 전류의 주입에 의해 발광하는 유기 물질을 구성 요소로서 함유하는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층에 하기 일반식 (1)로 나타낸 비대칭 구조의 스티릴화합물의 최소한 1종이 유기 발광 재료로서 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
일반식 (1):
Figure 112000015870612-pat00005
[단, 상기 일반식 (1)에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이한 기(基)로서, 하기 일반식 (2), (3) 또는 (4)로 나타낸 아릴기이며,
일반식 (2):
Figure 112000015870612-pat00006
일반식 (3):
Figure 112000015870612-pat00007
일반식 (4):
Figure 112000015870612-pat00008
(단, 상기 일반식 (2), (3) 및 (4)에 있어서, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 , R17, R18, R19, R20 및 R21은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 포화 또는 불포화알콕실기(탄소수가 바람직하게는 1∼24, 더욱 바람직하게는 1∼10인 것), 알킬기(탄소수가 바람직하게는 1∼24, 더욱 바람직하게는 1∼10인 것), 아미노기, 알킬아미노기(탄소수가 바람직하게는 1∼24, 더욱 바람직하게는 1∼10인 것) 또는 아릴기임), X는 치환 또는 무치환의 아릴기 또는 고리형 탄화수소기임]
상기 일반식 (1)의 스티릴화합물을 발광 재료로 사용함으로써, 고휘도이며 안정된 적색 발광이 얻어지는 동시에, 전기적, 열적 또는 화학적으로도 안정성이 우수한 소자를 제공할 수 있다. 상기 일반식 (1)로 나타낸 스티릴화합물은 각각 단독으로 사용할 수 있으나, 병용해도 된다.
본 발명에 사용하는 상기 일반식 (1)의 스티릴화합물에 있어서, 상기의 X로서는 하기 일반식 (5)∼(17), 구조식 (18)∼(19)로 나타낸 기인 것이 바람직하다.
일반식 (5):
Figure 112000015870612-pat00009
(단, 상기 일반식 (5)에 있어서, R22, R23, R24, R25 및 R26 은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 F, Cl, Br, I 등의 (이하, 동일) 할로겐 원자임)
일반식 (6):
Figure 112000015870612-pat00010
(단, 상기 일반식 (6)에 있어서, R27, R28, R29, R30, R31 , R32 및 R33은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
일반식 (7):
Figure 112000015870612-pat00011
(단, 상기 일반식 (7)에 있어서, R34, R35, R36, R37, R38 , R39 및 R40은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
일반식 (8):
Figure 112000015870612-pat00012
(단, 상기 일반식 (8)에 있어서, R41, R42, R43, R44, R45 , R46, R47, R48 및 R49는 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
일반식 (9):
Figure 112000015870612-pat00013
(단, 상기 일반식 (9)에 있어서, R50, R51, R52, R53, R54 , R55, R56, R57 및 R58은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
일반식 (10):
Figure 112000015870612-pat00014
(단, 상기 일반식 (10)에 있어서, R59, R60, R61, R62, R63 , R64, R65, R66 및 R67은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
일반식 (11):
Figure 112000015870612-pat00015
(단, 상기 일반식 (11)에 있어서, R68, R69, R70, R71, R72 , R73, R74, R75 및 R76은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
일반식 (12):
Figure 112000015870612-pat00016
(단, 상기 일반식 (12)에 있어서, R77, R78, R79, R80, R81 , R82, R83, R84 및 R85 는 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
일반식 (13):
Figure 112000015870612-pat00017
(단, 상기 일반식 (13)에 있어서, R86, R87, R88, R89, R90 , R91, R92, R93 및 R94는 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
일반식 (14):
Figure 112000015870612-pat00018
(단, 상기 일반식 (14)에 있어서, R95, R96, R97, R98, R99 , R100, R101, R102 및 R103은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
일반식 (15):
Figure 112000015870612-pat00019
(단, 상기 일반식 (15)에 있어서, R104, R105, R106, R107, R108, R109, R110, R111 및 R112는 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
일반식 (16):
Figure 112000015870612-pat00020
(단, 상기 일반식 (16)에 있어서, R113, R114, R115, R116, R117, R118, R119, R120 및 R121은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
일반식 (17):
Figure 112000015870612-pat00021
(단, 상기 일반식 (17)에 있어서, R122, R123, R124, R125, R126, R127, R128, R129 및 R130은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
구조식 (18):
Figure 112000015870612-pat00022
구조식 (19):
Figure 112000015870612-pat00023
이들 X는 본 발명에 사용하는 발광 재료가 적색 발광을 발생시키는 데에 중요하지만, 예를 들면 벤젠고리의 수가 증가함에 따라, 유기 발광 재료의 발광 파장은 장파장측으로 이동하는 경향이 있다. 또, 상기 구조식 (18) 및 (19)의 X에 대해서도, 다른 일반식과 마찬가지로 발광 재료의 발광은 적색 발광이다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광 재료인 일반식 (1)로 나타내어지는 스티릴화합물은 예를 들면 하기 구조식 (20)-1, (20)-2, (20)-3, (20)-4, (20)-5, (20)-6, (20)-7, (20)-8, (20)-9, (20)-10, (20)-11, (20)-12, (20)-13, (20)-14, (20)-15, (20)-16, (20)-17, (20)-18 또는 (20)-19와 같은 분자 구조의 최소한 1종이 사용 가능하다. 이들은 모두 4-디아릴아미노스티릴계화합물이다.
구조식 (20)-1:
Figure 112000015870612-pat00024
구조식 (20)-2:
Figure 112000015870612-pat00025
구조식 (20)-3:
Figure 112000015870612-pat00026
구조식 (20)-4:
Figure 112000015870612-pat00027
구조식 (20)-5:
Figure 112000015870612-pat00028
구조식 (20)-6:
Figure 112000015870612-pat00029
구조식 (20)-7:
Figure 112000015870612-pat00030
구조식 (20)-8:
Figure 112000015870612-pat00031
구조식 (20)-9:
Figure 112000015870612-pat00032
구조식 (20)-10:
Figure 112000015870612-pat00033
구조식 (20)-11:
Figure 112000015870612-pat00034
구조식 (20)-12:
Figure 112000015870612-pat00035
구조식 (20)-13:
Figure 112000015870612-pat00036
구조식 (20)-14:
Figure 112000015870612-pat00037
구조식 (20)-15:
Figure 112000015870612-pat00038
구조식 (20)-16:
Figure 112000015870612-pat00039
구조식 (20)-17:
Figure 112000015870612-pat00040
구조식 (20)-18:
Figure 112000015870612-pat00041
구조식 (20)-19:
Figure 112000015870612-pat00042
도 1∼도 4는 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 예를 각각 나타낸 것이다.
도 1은 음극(3)을 발광광(20)이 투과하는 투과형 유기 전계 발광 소자 A로서, 발광(20)은 보호층(4)의 측으로부터도 관찰할 수 있다. 도 2는 음극(3)에서의 반사광도 발광광(20)으로서 얻는 반사형 유기 전계 발광 소자 B를 나타낸다.
도면 중, 1은 유기 전계 발광 소자를 형성하기 위한 기판이며, 유리, 플라스틱 및 다른 적절한 재료를 사용할 수 있다. 또, 유기 전계 발광 소자를 다른 표시 소자와 조합하여 사용하는 경우에는 기판을 공용할 수도 있다. 2는 투명 전극(양극)이며, ITO(Indium tin oxide), SnO2 등을 사용할 수 있다.
또, 5는 유기 발광층이며, 상기한 스티릴화합물을 발광 재료로서 함유하고 있다. 상기 발광층에 대해, 유기 전계 발광(20)을 얻는 층 구성으로서는 종래 공지의 다양한 구성을 이용할 수 있다. 후술하는 바와 같이, 예를 들면, 정공 수송층과 전자 수송층 중 어느 하나를 구성하는 재료가 발광성을 갖는 경우, 이들의 박막을 적층한 구조를 사용할 수 있다. 또한 본 발명의 목적을 만족시키는 범위에서 전하 수송 성능을 높이기 위해, 정공 수송층과 전자 수송층 중 어느 하나 또는 양쪽이 복수 종류의 재료의 박막을 적층한 구조, 또는 복수 종류의 재료를 혼합한 조성으로 이루어지는 박막을 사용하는 것을 방해하지 않는다. 또, 발광 성능을 높이기 위해, 최소한 1종 이상의 형광성 재료를 사용하여 상기 박막을 정공 수송층과 전자 수송층 사이에 협지된 구조, 또한 최소한 1종 이상의 형광성 재료를 정공 수송층이나 전자 수송층, 또는 이들 양쪽에 포함시킨 구조를 사용해도 된다. 이들의 경우에는 발광 효율을 개선하기 위해, 정공 또는 전자의 수송을 제어하기 위한 박 막을 그 층 구성에 포함시키는 것도 가능하다.
상기의 구조식 (20)에서 예시한 스티릴화합물은 전자 수송 성능과 정공 수송 성능 양쪽을 갖기 때문에, 소자 구성 중, 전자 수송층을 겸한 발광층으로서도 또는 정공 수송층을 겸한 발광층으로서도 사용하는 것이 가능하다. 또, 상기 스티릴화합물을 발광층으로서, 전자 수송층과 정공 수송층으로 협지한 구성으로 하는 것도 가능하다.
그리고, 도 1 및 도 2 중, 3은 음극이며, 전극 재료로서는 Li, Mg, Ca 등의 활성 금속과 Ag, Al, In 등의 금속의 합금, 또는 이들을 적층한 구조를 사용할 수 있다. 투과형의 유기 전계 발광 소자에 있어서는, 음극의 두께를 조절함으로써 용도에 맞는 광투과율을 얻을 수 있다. 또, 도면 중 4는 밀폐·보호층이며, 유기 전계 발광 소자 전체를 덮는 구조로 함으로써 그 효과가 상승된다. 기밀성이 유지되면, 적절한 재료를 사용할 수 있다. 또, 8은 전류 주입용 구동 전원이다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기층이 정공 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조(싱글 헤테로 구조)를 가지고 있고, 정공 수송층 또는 전자 수송층의 형성 재료로서 상기 스티릴화합물이 사용될 수 있다. 또는, 유기층이 정공 수송층과 발광층과 전자 수송층이 순차 적층된 유기 적층 구조(더블 헤테로 구조)를 가지고 있고, 발광층의 형성 재료로서 상기 스티릴화합물이 사용될 수 있다.
상기와 같은 유기 적층 구조를 가지는 유기 전계 발광 소자의 예를 나타내면, 도 3은 투광성 기판(1) 상에 투광성 양극(2)과, 정공 수송층(6)과 전자 수송층(7)으로 이루어지는 유기층(5a)과, 음극(3)이 순차 적층된 적층 구조를 가지고, 상기 적층 구조가 보호막(4)에 의해 밀폐되어 이루어지는, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자 C이다.
도 3에 나타낸 바와 같이 발광층을 생략한 층 구성의 경우에는 정공 수송층(6)과 전자 수송층(7)의 계면으로부터 소정 파장의 발광(20)을 발생한다. 이들의 발광은 기판(1)측으로부터 관측된다.
또, 도 4는 투광성 기판(1) 상에 투광성 양극(2)과, 정공 수송층(10)과 발광층(11)과 전자 수송층(12)으로 이루어지는 유기층(5b)과, 음극(3)이 순차 적층된 적층 구조를 가지고, 상기 적층 구조가 보호막(4)에 의해 밀폐되어 이루어지는, 더블 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자 D이다.
도 4에 나타낸 유기 전계 발광 소자에 있어서는, 양극(2)과 음극(3) 사이에 직류 전압을 인가함으로써, 양극(2)으로부터 주입된 정공이 정공 수송층(10)을 경유하여, 또 음극(3)으로부터 주입된 전자가 전자 수송층(12)을 경유하여 각각 발광층(11)에 도달한다. 이 결과, 발광층(11)에 있어서는 전자/정공의 재결합이 생겨 단일항 엑시톤이 생성되고, 상기 단일항 엑시톤으로부터 소정 파장의 발광을 발생한다.
전술한 각 유기 전계 발광 소자 C, D에 있어서, 기판(1)은 예를 들면 유리, 플라스틱 등의 광 투과성 재료를 적절하게 사용할 수 있다. 또, 다른 표시 소자와 조합하여 사용하는 경우나 도 3 및 도 4에 나타낸 적층 구조를 매트릭스형으로 배치하는 경우 등은 상기 기판을 공용으로 해도 된다. 또, 소자 C, D는 모두 투과 형, 반사형 중 어떤 구조라도 취할 수 있다.
또, 양극(2)은 투명 전극이며, ITO(indium tin oxide)나 SnO2 등을 사용할 수 있다. 상기 양극(2)과 정공 수송층(6)(또는 정공 수송층(10)) 사이에는 전하의 주입 효율을 개선할 목적으로 유기물 또는 유기 금속화합물로 이루어지는 박막을 형성해도 된다. 그리고, 보호층(4)이 금속 등의 도전성 재료로 형성되어 있는 경우는 양극(2)의 측면에 절연막이 형성되어 있어도 된다.
또, 유기 전계 발광 소자 C에 있어서의 유기층(5a)은 정공 수송층(6)과 전자 수송층(7)이 적층된 유기층이며, 이들 중 어느 하나 또는 양쪽에 상기한 스티릴화합물이 함유되어, 발광성 정공 수송층(6) 또는 전자 수송층(7)으로 해도 된다. 유기 전계 발광 소자 D에 있어서의 유기층(5b)은 정공 수송층(10)과 상기한 스티릴화합물을 함유하는 발광층(11)과 전자 수송층(12)이 적층된 유기층이지만, 그 외 다양한 적층 구조를 취할 수 있다. 예를 들면, 정공 수송층과 전자 수송층 중 어느 하나 또는 양쪽이 발광성을 가지고 있어도 된다.
또, 특히 정공 수송층(6) 또는 전자 수송층(7)이나 발광층(11)이 상기 스티릴화합물로 이루어지는 층인 것이 바람직하지만, 이들 층을 상기 스티릴화합물만으로 형성해도 되고, 또는 상기 스티릴화합물과 다른 정공 또는 전자 수송 재료(예를 들면, 방향족 아민류나 피라졸린류 등)와의 공증착(共蒸着)에 의해 형성해도 된다. 또한, 정공 수송층에 있어서, 정공 수송 성능을 향상시키기 위해, 복수 종류의 정공 수송 재료를 적층한 정공 수송층을 형성해도 된다.
또, 유기 전계 발광 소자 C에 있어서, 발광층은 전자 수송성 발광층(7)이어도 되지만, 전원(8)으로부터 인가되는 전압에 따라서는 정공 수송층(6)이나 그 계면에서 발광되는 경우가 있다. 마찬가지로, 유기 전계 발광 소자 D에 있어서, 발광층은 층(11) 이외에 전자 수송층(12)이어도 되고, 정공 수송층(10)이어도 된다. 발광 성능을 향상시키기 위해, 최소한 1종의 형광성 재료를 사용한 발광층(11)을 정공 수송층과 전자 수송층 사이에 협지시킨 구조인 것이 바람직하다. 또는 상기 형광성 재료를 정공 수송층 또는 전자 수송층, 또는 이들 양 층에 함유시킨 구조를 구성해도 된다. 상기와 같은 경우, 발광 효율을 개선하기 위해, 정공 또는 전자의 수송을 제어하기 위한 박막(홀 차단층이나, 엑시톤 생성층 등)을 그 층 구성에 포함시키는 것도 가능하다.
또, 음극(3)에 사용하는 재료로서는 Li, Mg, Ca 등의 활성 금속과 Ag, Al, In 등의 금속의 합금을 사용할 수 있고, 이들의 금속층이 적층된 구조여도 된다. 그리고, 음극의 두께나 재질을 적절하게 선택함으로써, 용도에 맞는 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다.
또, 보호층(4)은 밀폐막으로서 사용하는 것이며, 유기 전계 발광 소자 전체를 덮는 구조로 함으로써, 전하 주입 효율이나 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 그리고, 그 기밀성이 유지되면, 알루미늄, 금, 크롬 등의 단일금속, 또는 합금 등 적절하게 그 재료를 선택할 수 있다.
상기한 각 유기 전계 발광 소자에 인가하는 전류는 통상 직류이지만, 펄스 전류나 교류를 사용해도 된다. 전류값, 전압값은 소자가 파괴되지 않는 범위 내이 면 특별히 제한은 없으나, 유기 전계 발광 소자의 소비 전력이나 수명을 고려하면 가능한 작은 전기 에너지로 효율적으로 발광시키는 것이 바람직하다.
다음에, 도 5는 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 사용한 평면 디스플레이의 구성예이다. 도시한 바와 같이, 예를 들면 순색 디스플레이의 경우는 적(R), 녹(G) 및 청(B)의 3원색을 발광할 수 있는 유기층(5)(5a, 5b)이 음극(3)과 양극(2) 사이에 배치되어 있다. 음극(3) 및 양극(2)은 서로 교차하는 스트라이프형으로 형성할 수 있고, 휘도 신호 회로(14) 및 시프트 레지스터 내장의 제어 회로(15)로부터 선택되어 각각에 신호 전압이 인가되고, 이로써 선택된 음극(3) 및 양극(2)이 교차하는 위치(화소)의 유기층이 발광하도록 구성된다.
즉, 도 5는 예를 들면 8×3 RGB 단순 매트릭스로서, 정공 수송층과, 발광층 및 전자 수송층 중 최소한 어느 한 쪽으로 이루어지는 적층체(5)를 음극(3)과 양극(2) 사이에 배치한 것이다(도 3 또는 도 4 참조). 음극과 양극은 모두 스트라이프형으로 패터닝되는 동시에, 서로 매트릭스형으로 직교시키고, 시프트 레지스터 내장의 제어 회로(15 및 14)에 의해 시계열적으로 신호 전압을 인가하여, 그 교호 위치에서 발광하도록 구성된 것이다. 상기 구성의 EL 소자는 문자·신호 등의 디스플레이로서는 물론, 화상 재생 장치로서도 사용할 수 있다. 또 음극(3)과 양극(2)의 스트라이프형 패턴을 적(R), 녹(G), 청(B)의 각 색마다 배치하고, 다색 또는 순색의 고체형 평면 패널 디스플레이를 구성하는 것이 가능해진다.
[실시예]
다음에 본 발명을 실시예에 대해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 다음의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
본 실시예는 일반식 (1)의 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 무치환 나프틸기, X는 9,10-디시아노안토라센기를 갖은 하기 구조식 (20)-2의 화합물을 정공 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (20)-2:
Figure 112000015870612-pat00043
먼저, 진공 증착 장치 내에 100nm 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 한 표면에 형성된 30mm×30mm의 유리 기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0mm×2.0mm의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하게 배치하고, 진공 증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 상기 구조식 (20)-2의 화합물을 예를 들면 50nm 두께의 정공 수송층(겸 발광층)으로서 막 형성하였다. 증착 속도는 0.1nm/초로 하였다.
또한, 전자 수송 재료로서 하기 구조식의 Alq3(트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄)을 정공 수송층에 접촉하여 증착하였다. Alq3로 이루어지는 상기 전자 수송층의 막 두께도 예를 들면 50nm로 하고, 증착 속도는 0.2nm/초로 하였다.
Alq3:
Figure 112000015870612-pat00044
음극 재료로서는 Mg와 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해 증착 속도 1nm/초로 하여 예를 들면 50nm(Mg막) 및 150nm(Ag막)의 두께로 형성하여, 실시예 1에 의한 도 3에 나타낸 바와 같이 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기와 같이 제작한 실시예 1의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순(順)바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 분광 측정을 행한 결과, 도 6에 나타낸 바와 같이, 710nm에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 분광 측정은 오츠카 덴시(大塚電子)사 제조의 포토다이오드 어레이를 검출기로 한 분광기를 사용하였다. 또, 전압-휘도 측정을 행한 바, 도 7에 나타낸 바와 같이, 8V에서 100cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또, 초기 휘도 300cd/㎡에서 전류값을 일정하게 유지하여 연속 발광하고, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 900시간 걸렸다.
실시예 2
본 실시예는 일반식 (1)의 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 무치환 나프틸기, X에 9,10-디시아노안토라센기를 갖은 상기 구조식 (20)-2의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
먼저, 진공 증착 장치 내에, 100nm 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 한 표면에 형성된 30mm×30mm의 유리 기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0mm×2.0mm의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하게 배치하고, 진공 증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 하기 구조식의 α-NPD(α-나프틸페닐디아민)을 예를 들면 50nm 두께로 정공 수송층으로서 막 형성하였다. 증착 속도는 0.1nm/초로 하였다.
α-NPD:
Figure 112000015870612-pat00045
또한, 전자 수송 재료로서 상기 구조식 (20)-2의 화합물을 정공 수송층에 접촉하여 증착하였다. 상기 구조식 (20)-2의 화합물로 이루어지는 상기 전자 수송층(겸 발광층)의 막 두께도 예를 들면 50nm로 하고, 증착 속도는 0.2nm/초로 하였다.
음극 재료로서는 Mg와 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해 증착 속 도 1nm/초로 하여 예를 들면 50nm(Mg막) 및 150nm(Ag막)의 두께로 형성하여, 실시예 2에 의한 도 3에 나타낸 바와 같이 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기와 같이 제작한 실시예 2의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 실시예 1과 마찬가지로 분광 측정을 행한 결과, 도 8에 나타낸 바와 같이, 710nm에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또, 전압-휘도 측정을 행한 바, 도 19에 나타낸 바와 같이, 8V에서 800cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또, 초기 휘도 300cd/㎡에서 전류값을 일정하게 유지하여 연속 발광하고, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 700시간 걸렸다.
실시예 3
본 실시예는 일반식 (1)의 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 무치환 나프틸기, X에 9,10-디시아노안토라센기를 갖은 상기 구조식 (20)-2의 화합물을 발광 재료로서 사용하여, 더블 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
먼저, 진공 증착 장치 내에, 100nm 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 한 표면에 형성된 30mm×30mm의 유리 기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0mm×2.0mm의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하게 배치하고, 진공 증착 법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 상기 구조식의 α-NPD를 예를 들면 30nm 두께의 정공 수송층으로서 막 형성하였다. 증착 속도는 0.2nm/초로 하였다.
또한, 발광 재료로서 상기 구조식 (20)-2의 화합물을 정공 수송층에 접촉하여 증착하였다. 상기 구조식 (20)-2의 화합물로 이루어지는 발광층의 막 두께도 예를 들면 30nm로 하고, 증착 속도는 0.2nm/초로 하였다.
또한, 전자 수송 재료로서 상기 구조식의 Alq3을 정공 수송층에 접촉하여 증착하였다. Alq3의 막 두께를 예를 들면 30nm로 하고, 증착 속도는 0.2nm/초로 하였다.
음극 재료로서는 Mg와 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해 증착 속도 1nm/초로 하여 예를 들면 50nm(Mg막) 및 150nm(Ag막)의 두께로 형성하여, 실시예 3에 의한 도 4에 나타낸 바와 같이 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기와 같이 제작한 실시예 3의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 분광 측정을 행한 결과, 도 10에 나타낸 바와 같이, 710nm에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또, 전압-휘도 측정을 행한 바, 도 11에 나타낸 바와 같이, 8V에서 300cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또, 초기 휘도 300cd/㎡에서 전류값을 일정하게 유지하여 연속 발광하고, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 1500시 간 걸렸다.
실시예 4
정공 수송성 재료로서 α-NPD를 대신하여 하기 구조식의 TPD(트리페틸디아민 유도체)를 사용한 외에는 층 구성, 막 형성법도 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
TPD:
Figure 112000015870612-pat00046
본 실시예의 유기 전계 발광 소자도 실시예 2와 동일한 적색의 발광을 보였다. 분광 측정 결과, 스펙트럼은 실시예 2의 유기 전계 발광 소자의 스펙트럼과 일치하였다.
실시예 5
본 실시예는 일반식 (1)의 스티릴화합물 중, R1, R2에 무치환 나프틸기, X에 9,10-디시아노안토라센기를 갖은 하기 구조식 (20)-4의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하고, 이외는 실시예 2와 동일하게 하여 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-4:
Figure 112000015870612-pat00047
상기와 같이 제작한 실시예 5의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 분광 측정을 행한 결과, 도 12에 나타낸 바와 같이, 700nm에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또, 전압-휘도 측정을 행한 바, 도 13에 나타낸 바와 같이, 7V에서 700cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또, 초기 휘도 300cd/㎡에서 전류값을 일정하게 유지하여 연속 발광하고, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 500시간 걸렸다.
실시예 6
본 실시예는 일반식 (1)의 상기 스티릴화합물 중, R1에 4-메톡시페닐기, R2에 무치환 나프틸기, X에 9,10-디시아노안토라센기를 갖은 하기 구조식 (20)-3의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-3:
Figure 112000015870612-pat00048
상기와 같이 제작한 실시예 6의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 분광 측정을 행한 결과, 도 14에 나타낸 바와 같이, 750nm에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 전압-휘도 측정을 행한 바, 도 15에 나타낸 바와 같이, 7V에서 130cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 7
본 실시예는 일반식 (1)의 스티릴화합물 중, R1, R2에 무치환 페닐기, X에 9,10-디시아노안토라센기를 갖은 하기 구조식 (20)-1의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-1:
Figure 112000015870612-pat00049
상기와 같이 제작한 실시예 7의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 7V에서 100cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 8
본 실시예는 일반식 (1)의 스티릴화합물 중, R1, R2에 4-메톡시페닐기, X에 9,10-디시아노안토라센기를 갖은 하기 구조식 (20)-5의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-5:
Figure 112000015870612-pat00050
상기와 같이 제작한 실시예 8의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 7V에서 80cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 9
본 실시예는 일반식 (1)의 상기 스티릴화합물 중, R1, R2에 무치환 페닐기, X에 2-메틸-9,10-디시아노안토라센기를 갖은 하기 구조식 (20)-6의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-6:
Figure 112000015870612-pat00051
상기와 같이 제작한 실시예 9의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 7V에서 120cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 10
본 실시예는 일반식 (1)의 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 4-메톡시페닐기, X에 1,5-디시아노나프틸기를 갖은 하기 구조식 (20)-8의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-8:
Figure 112000015870612-pat00052
상기와 같이 제작한 실시예 10의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 7V에서 800cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 11
본 실시예는 일반식 (1)의 상기 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 4-메톡시페닐기, X에 1,4-디시아노나프틸기를 갖은 하기 구조식 (20)-9의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-9:
Figure 112000015870612-pat00053
상기와 같이 제작한 실시예 11의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 7V에서 1200cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 12
본 실시예는 일반식 (1)의 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 4-메톡시페닐기, X에 9,10-디시아노안토라센기를 갖은 하기 구조식 (20)-10의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-10:
Figure 112000015870612-pat00054
상기와 같이 제작한 실시예 12의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 7V에서 1500cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 13
본 실시예는 일반식 (1)의 상기 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 4-메톡시페닐기, X에 2,6-디시아노나프틸기를 갖은 하기 구조식 (20)-11의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-11:
Figure 112000015870612-pat00055
상기와 같이 제작한 실시예 13의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 7V에서 1700cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 14
본 실시예는 일반식 (1)의 상기 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 4-메톡시페닐기, X에 페난트렌기를 갖은 하기 구조식 (20)-12의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-12:
Figure 112000015870612-pat00056
상기와 같이 제작한 실시예 14의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 7V에서 2200cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하 였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 15
본 실시예는 일반식 (1)의 상기 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 4-메톡시페닐기, X에 페난트렌기를 갖은 하기 구조식 (20)-13의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-13:
Figure 112000015870612-pat00057
상기와 같이 제작한 실시예 15의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 7V에서 2100cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 16
본 실시예는 일반식 (1)의 상기 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 4-메톡시페닐기, X에 페난트렌기를 갖은 하기 구조식 (20)-14의 화합물을 전자 수 송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-14:
Figure 112000015870612-pat00058
상기와 같이 제작한 실시예 16의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 7V에서 1800cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 17
본 실시예는 일반식 (1)의 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 4-메톡시페닐기, X에 페난트렌기를 갖은 하기 구조식 (20)-15의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하고, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-15:
Figure 112000015870612-pat00059
0
상기와 같이 제작한 실시예 17의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 7V에서 2400cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 18
본 실시예는 일반식 (1)의 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 4-메톡시페닐기, X에 디시아노페닐기를 갖은 하기 구조식 (20)-16의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-16:
Figure 112000015870612-pat00060
상기와 같이 제작한 실시예 18의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 8V에서 4800cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 19
본 실시예는 일반식 (1)의 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 4-메톡시페닐기, X에 디시아노치환피레닐기를 갖은 하기 구조식 (20)-17의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-17:
Figure 112000015870612-pat00061
상기와 같이 제작한 실시예 19의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 8V에서 800cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 20
본 실시예는 일반식 (1)의 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 4-메톡시페닐기, X에 퀴논을 갖은 하기 구조식 (20)-18의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
구조식 (20)-18:
Figure 112000015870612-pat00062
상기와 같이 제작한 실시예 20의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 8V에서 1500cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
실시예 21
본 실시예는 일반식 (1)의 스티릴화합물 중, R1에 무치환 페닐기, R2에 4-메톡시페닐기, X에 안트라퀴논기를 갖은 하기 구조식 (20)-19의 화합물을 전자 수송성 발광 재료로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다. 층 구조, 막 형성법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작 하였다.
구조식 (20)-19:
Figure 112000015870612-pat00063
상기와 같이 제작한 실시예 21의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이며, 8V에서 1800cd/㎡의 휘도가 얻어졌다.
상기 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였으나, 소자 열화는 관찰되지 않았다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 의하면, 발광 영역을 가지는 유기층이 양극과 음극 사이에 형성되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층에 상기 일반식 (1)로 나타낸 스티릴화합물의 최소한 1종이 함유되어 있기 때문에, 고휘도이며 안정된 적색 발광을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이 가능해진다.

Claims (23)

  1. 발광 영역을 가지는 유기층이 양극과 음극 사이에 형성되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층에 하기 일반식 (1)로 나타낸 비대칭 구조의 스티릴화합물의 최소한 1종이 유기 발광 재료로서 함유되어 있고, 적색 발광을 가지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    일반식 (1):
    Figure 112007009602895-pat00064
    [단, 상기 일반식 (1)에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이한 기(基)로서, 하기 일반식 (2), (3) 또는 (4)로 나타낸 아릴기임:
    일반식 (2):
    Figure 112007009602895-pat00065
    일반식 (3):
    Figure 112007009602895-pat00066
    일반식 (4):
    Figure 112007009602895-pat00067
    (단, 상기 일반식 (2), (3) 및 (4)에 있어서, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20 및 R21은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 포화 또는 불포화알콕실기, 알킬기, 아미노기, 알킬아미노기 또는 아릴기임), X는 치환 또는 무치환의 아릴기 또는 고리형 탄화수소기임)].
  2. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 일반식 (5)로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    일반식 (5):
    Figure 112000015870612-pat00068
    (단, 상기 일반식 (5)에 있어서, R22, R23, R24, R25 및 R26 은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
  3. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 일반식 (6)으로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    일반식 (6):
    Figure 112000015870612-pat00069
    (단, 상기 일반식 (6)에 있어서, R27, R28, R29, R30, R31 , R32 및 R33은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
  4. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 일반식 (7)로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    일반식 (7):
    Figure 112000015870612-pat00070
    (단, 상기 일반식 (7)에 있어서, R34, R35, R36, R37, R38 , R39 및 R40은 서로 동 일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
  5. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 일반식 (8)로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    일반식 (8):
    Figure 112000015870612-pat00071
    (단, 상기 일반식 (8)에 있어서, R41, R42, R43, R44, R45 , R46, R47, R48 및 R49는 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
  6. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 일반식 (9)로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    일반식 (9):
    Figure 112000015870612-pat00072
    (단, 상기 일반식 (9)에 있어서, R50, R51, R52, R53, R54 , R55, R56, R57 및 R58은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
  7. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 일반식 (10)으로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    일반식 (10):
    Figure 112000015870612-pat00073
    (단, 상기 일반식 (10)에 있어서, R59, R60, R61, R62, R63 , R64, R65, R66 및 R67은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
  8. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 일반식 (11)로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    일반식 (11):
    Figure 112000015870612-pat00074
    (단, 상기 일반식 (11)에 있어서, R68, R69, R70, R71, R72 , R73, R74, R75 및 R76은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
  9. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 일반식 (12)로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    일반식 (12):
    Figure 112000015870612-pat00075
    (단, 상기 일반식 (12)에 있어서, R77, R78, R79, R80, R81 , R82, R83, R84 및 R85 는 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
  10. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 일반식 (13)으로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    일반식 (13):
    Figure 112000015870612-pat00076
    (단, 상기 일반식 (13)에 있어서, R86, R87, R88, R89, R90 , R91, R92, R93 및 R94는 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
  11. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 일반식 (14)로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    일반식 (14):
    (단, 상기 일반식 (14)에 있어서, R95, R96, R97, R98, R99 , R100, R101, R102 및 R103은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
  12. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 일반식 (15)로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    일반식 (15):
    Figure 112000015870612-pat00078
    (단, 상기 일반식 (15)에 있어서, R104, R105, R106, R107, R108, R109, R110, R111 및 R112는 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
  13. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 일반식 (16)으로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    일반식 (16):
    Figure 112000015870612-pat00079
    (단, 상기 일반식 (16)에 있어서, R113, R114, R115, R116, R117, R118, R119, R120 및 R121은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
  14. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 일반식 (17)로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    일반식 (17):
    Figure 112000015870612-pat00080
    (단, 상기 일반식 (17)에 있어서, R122, R123, R124, R125, R126, R127, R128, R129 및 R130은 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소 원자, 또는 그들 중 최소한 하나가 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자임)
  15. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 일반식 (18)로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    구조식 (18):
    Figure 112000015870612-pat00081
  16. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 X가 하기 구조식 (19)로 나타낸 유기 전계 발광 소자.
    구조식 (19):
    Figure 112000015870612-pat00082
  17. 제1항에 있어서,
    상기 유기층이 정공(正孔) 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 가지고 있고, 상기 정공 수송층의 형성 재료로서 상기 스티릴화합물이 사용되고 있는 유기 전계 발광 소자.
  18. 제1항에 있어서,
    상기 유기층이 정공 수송층과 전자 수송층이 순차 적층된 유기 적층 구조를 가지고 있고, 상기 전자 수송층의 형성 재료로서 상기 스티릴화합물이 사용되고 있는 유기 전계 발광 소자.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 유기층이 정공 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 가지고 있고, 상기 발광층의 형성 재료로서 상기 스티릴화합물이 사용되고 있는 유기 전계 발광 소자.
  20. 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 형성되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층에 하기 구조식 (20)-1, (20)-2, (20)-3, (20)-4, (20)-5, (20)-6, (20)-7, (20)-8, (20)-9, (20)-10, (20)-11, (20)-12, (20)-13, (20)-14, (20)-15, (20)-16, (20)-17, (20)-18 또는 (20)-19로 나타낸 스티릴화합물의 최소한 1종이 유기 발광 재료로서 함유되어 있고, 적색 발광을 가지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    구조식 (20)-1:
    Figure 112007009602895-pat00083
    구조식 (20)-2:
    Figure 112007009602895-pat00084
    구조식 (20)-3:
    Figure 112007009602895-pat00085
    구조식 (20)-4:
    Figure 112007009602895-pat00086
    구조식 (20)-5:
    Figure 112007009602895-pat00087
    구조식 (20)-6:
    Figure 112007009602895-pat00088
    구조식 (20)-7:
    Figure 112007009602895-pat00089
    구조식 (20)-8:
    Figure 112007009602895-pat00090
    구조식 (20)-9:
    Figure 112007009602895-pat00091
    구조식 (20)-10:
    Figure 112007009602895-pat00092
    구조식 (20)-11:
    Figure 112007009602895-pat00093
    구조식 (20)-12:
    Figure 112007009602895-pat00094
    구조식 (20)-13:
    Figure 112007009602895-pat00095
    구조식 (20)-14:
    Figure 112007009602895-pat00096
    구조식 (20)-15:
    Figure 112007009602895-pat00097
    구조식 (20)-16:
    Figure 112007009602895-pat00098
    구조식 (20)-17:
    Figure 112007009602895-pat00099
    구조식 (20)-18:
    Figure 112007009602895-pat00100
    구조식 (20)-19:
    Figure 112007009602895-pat00101
    .
  21. 제20항에 있어서,
    상기 유기층이 정공 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 가지고 있고, 상기 정공 수송층의 형성 재료로서 상기 스티릴화합물이 사용되고 있는 유기 전계 발광 소자.
  22. 제20항에 있어서,
    상기 유기층이 정공 수송층과 전자 수송층이 순차 적층된 유기 적층 구조를 가지고 있고, 상기 전자 수송층의 형성 재료로서 상기 스티릴화합물이 사용되고 있는 유기 전계 발광 소자.
  23. 제20항에 있어서,
    상기 유기층이 정공 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 가지고 있고, 상기 발광층의 형성 재료로서 상기 스티릴화합물이 사용되고 있는 유기 전계 발광 소자.
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