KR100838094B1 - 유기 전계 발광 소자 및 이것을 사용한 발광장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 높은 형광 수율(fluorescence yield)을 갖고, 열 안정성에도 뛰어난 화합물을 사용하여, 적색의 색 순도가 좋으며, 고휘도이고 또한 안정된 적색 발광을 갖는 유기 전계 발광 소자로, 이 유기 전계 발광 소자는 유리 기판(1) 상에 ITO 투명 전극(2), 정공 수송층(6), 전자 수송층(7) 및 금속 전극(3)이 이 순서로 적층되며, 정공 수송층(6) 및/또는 전자 수송층(7)이 하기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 혼합물층으로 이루어지며, 더욱이 정공 수송층(6)과 전자 수송층(7) 사이에 홀 블로킹층(30)이 설치되어 있다.
일반식 [Ⅰ]:
Y1-CH=CH-X1-CH=CH-Y2
[단, 상기 일반식 [Ⅰ]에 있어서, X1은 니트로기 등의 치환기를 갖는 페닐기 등의 아릴기, Y1 및 Y2는 아미노페닐기 등을 골격으로 갖는 기이다.]
유기 전계 발광 소자, 정공 수송층, 전자 수송층, 홀 블로킹층, 아미노스티릴 화합물

Description

유기 전계 발광 소자 및 이것을 사용한 발광장치{Organic electroluminescent element and luminescent apparatus employing the same}
본 발명은 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 설치되어 있는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자) 및 이것을 사용한 디스플레이 디바이스 등의 발광 장치에 관한 것이다.
경량이고 고효율의 플랫 패널 디스플레이가 예를 들면 컴퓨터나 텔레비전의 화면 표시용으로서 열심히 연구, 개발되고 있다.
우선, 브라운관(CRT)은 휘도가 높고, 색 재현성이 좋기 때문에, 현재 디스플레이로서 가장 많이 사용되고 있지만, 부피가 크고, 무겁고, 또 소비 전력도 높다는 문제가 있다.
또한, 경량이고 고효율의 플랫 패널 디스플레이로서, 액티브 매트릭스 구동 등의 액정 디스플레이가 상품화되어 있지만, 액정 디스플레이는 시야각이 좁고, 또 자발광이 아니기 때문에, 주위가 어두운 환경 하에서는 백 라이트의 소비 전력이 큰 것과, 금후 실용화가 기대되고 있는 고정밀도의 고속 비디오 신호에 대해 충분한 응답 성능을 갖지 않는 등의 문제점이 있다. 특히, 대화면 사이즈의 디스플레이를 제조하는 것은 곤란하며, 그 비용이 높은 등의 과제도 있다.
이에 대한 대체로서, 발광 다이오드를 사용한 디스플레이의 가능성이 있지만, 역시 제조 비용이 높고, 또, 1개의 기판 상에 발광 다이오드의 매트릭스 구조를 형성하는 것이 어려운 등의 문제가 있어, 브라운관에 있어서 교체되는 저가격의 디스플레이 후보로서는 실용화까지의 과제가 크다.
이들 모든 과제를 해결할 가능성이 있는 플랫 패널 디스플레이로서, 최근, 유기 발광 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)가 주목받고 있다. 즉, 발광 재료로서 유기 화합물을 사용함으로써, 자발광이고, 응답 속도가 고속이며, 시야각 의존성이 없는 플랫 패널 디스플레이 실현이 기대되고 있다.
유기 전계 발광 소자 구성은 투광성 양극과 금속 음극 사이에서, 전류 주입에 의해 발광하는 발광 재료를 포함하는 유기 박막을 형성한 것이다. C. W. Tang, S. A. VanSlyke 등은 Applied Physics Letters 제 51권 12호 913 내지 915항(1987년)에 게재된 연구 보고에 있어서, 유기 박막을 정공 수송성 재료로 이루어진 박막과 전자 수송성 재료로 이루어진 박막과의 2층 구조로서, 각각의 전극으로부터 유기막 중에 주입된 홀과 전자가 재결합함으로써 발광하는 소자 구조를 개발하였다(싱글 헤테로 구조의 유기 EL 소자).
이 소자 구조에서는 정공 수송 재료 또는 전자 수송 재료 중 어느 하나가 발광 재료를 겸하고 있으며, 발광은 발광 재료의 기저 상태와 여기 상태의 에너지 갭에 대응한 파장대에서 일어난다. 이러한 2층 구조로 함으로써, 대폭적 구동 전압 저감, 발광 효율 개선이 행하여졌다.
그 후, C. Adachi, S. Tokita, T. Tsutsui, S. Saito 등의 Japanese Journal of Applied Physics 제 27권 2호 L269 내지 L271항(1988년)에 게재된 연구 보고에 기재되어 있듯이, 정공 수송 재료, 발광 재료, 전자 수송 재료의 3층 구조(더블 헤테로 구조의 유기 EL 소자)가 개발되고, 더욱이, C. W. Tang, S. A. VanSlyke, C. H. Chen 등의 Journal of Applied Physics 제 65권 9호 3610 내지 3616항(1989년)에 게재된 연구 보고에 기재되어 있듯이, 전자 수송 재료 중에 발광 재료를 포함시킨 소자 구조 등이 개발되었다. 이들 연구에 의해, 저전압이고, 고휘도의 발광 가능성이 검증되어, 최근, 연구 개발이 대단히 활발하게 행하여지고 있다.
발광 재료에 사용하는 유기 화합물은 그 다양성으로부터, 이론적으로는 분자 구조를 변화시킴으로써 발광색을 임의로 바꿀 수 있다는 이점이 있다고 할 수 있다. 따라서, 분자 설계를 실시함으로써, 풀 컬러 디스플레이에 필요한 색 순도가 좋은 R(적), G(녹), B(청)의 3색을 정돈하는 것은 무기물을 사용한 박막 EL 소자에 비해 용이하다고 할 수 있다.
그렇지만, 실제로는 유기 전계 발광 소자에 있어서도, 해결해야만 할 문제가 있다. 안정된 고휘도의 적색 발광 소자의 개발은 어려우며, 현재 보고되어 있는 전자 수송 재료로서, 트리스(8-퀴놀린올) 알루미늄(이하, Alq3라 약칭)에 DCM〔4-디시아노메틸렌-6-(p-디메칠아미노스티릴)-2-메틸-4H-피란〕을 도프한 적색 발광의 예(Chem. Funct. Dyes, Proc. Int. Symp., 2nd P.536(1993)) 등이 있지만, 휘도, 신뢰성 모두 디스플레이 재료로서는 만족되는 것은 아니다.
또한, T. Tsutsui, D. U. Kim이 Inorganic and 0rganic electroluminescence 회의(1996, Berlin)에서 보고한 BSB-BCN은 1000cd/m2 이상의 높은 휘도를 실현하고 있지만, 풀 컬러에 대응하는 적색으로서의 색도가 완전한 것이라고는 할 수 없다.
더욱이 고휘도이고 안정되며 또한 색 순도가 높은 적색 발광 소자 실현이 기대받고 있는 것이 현상이다.
또한, 특개평 7-188649호(특원평 6-148798호) 공보에 있어서는 특정한 디스티릴 화합물을 유기 전계 발광 재료로 하는 것을 제안하고 있지만, 목적하는 발광색이 청색으로, 적색용은 아니다.
본 발명의 목적은, 높은 형광 수율(收率)을 갖고, 열 안정성에도 뛰어난 화합물을 사용하여, 적색의 색 순도가 좋으며, 고휘도이고 또한 안정된 적색 발광을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공함에 있다.
본 발명의 다른 목적은 본래 높은 양자 수율을 갖는 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층에서의 홀과 전자의 재결합을 촉진하며, 더욱이 고휘도이고 또한 고효율인 발광을 보이는 유기 전계 발광 소자를 제공함에 있다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 특히, 특정한 아미노스티릴 화합물과, 이것에 효율 좋게 에너지를 전달하는 것이 가능한 재료로부터 발광 영역을 구성한 유기 전계 발광 소자를 제작하면, 고휘도, 고신뢰성의 적색 발광 소자를 제공할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명에 이른 것이다.
즉, 본 발명은 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 설치되고, 전류 주입에 의해 발광하는 유기 물질을 구성 요소로서 포함하는 유기 전계 발광 소 자에 있어서, 상기 유기층의 구성층 중 적어도 1층이 하기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류(1종류이어도 되지만, 2종류 또는 그 이상이어도 된다)을 포함한 혼합물층으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자(이하, 본 발명의 제 1 유기 EL 소자라 칭한다.)에 관련되는 것이다.
일반식[Ⅰ] :
Y1-CH=CH-X1-CH=CH-Y2
[단, 상기 일반식 [Ⅰ]에 있어서, X1은 하기 일반식 (1) 내지 (7) 중 어느 하나로 나타나는 기이며
Figure 112001032385196-pct00001
(단, 상기 일반식 (1) 내지 (3)에 있어서, R1 내지 R4 중 적어도 하나(예를 들면 하나 또는 두 개)는 할로겐 원자(불소 원자, 염소 원자, 취소 원자 등: 이하, 동일), 니트로기, 시아노기 및 플루오르화 알킬기(트리플루오르화 메틸기 등: 이하, 동일)로부터 선택된 기이며, 그 외에는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기 및 플루오르화 알킬기로부터 선택된 기이며, 그것들이 동일하여도 달라도 되고, 또한 상기 일반식 (4) 내지 (7)에 있어서, R5 내지 R10 중 적어도 하나(예를 들면 하나 또는 두 개)는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기 및 플루오르화 알킬기로부터 선택된 기이며, 그 외에는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기 및 플루오르화 알킬기로부터 선택된 기로 되고, 그것들이 동일하여도 달라도 된다.)
또한, Y1은 하기 일반식 (8) 또는 (9)로 나타나는 기이며, Y2는 하기 일반식 (8), (9) 또는 (10)으로 나타나는 기이다.
Figure 112001032385196-pct00002
(단, 상기 일반식 (8) 내지 (10)에 있어서, R11 및 R12는 수소 원자, 치환기를 가져도 되는 알킬기 및 치환기를 가져도 되는 아릴기로부터 선택된 기이며, 그것들이 동일하여도 달라도 되고, 또한 R13 내지 R35는 수소 원자, 치환기를 가져도 되는 알킬기, 치환기를 가져도 되는 아릴기, 치환기를 가져도 되는 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기 및 플루오르화 알킬기로부터 선택된 기이며, 그것들이 동일하여도 달라도 된다.)]
상기 일반식 [I]에 있어서, X1은 하기 구조식 (11) 내지 (14) 중 어느 하나로 나타나는 기이며,
Figure 112001032385196-pct00003
또한, Y1 및 Y2는 하기 일반식 (8) 또는 (9)에서 나타나는 기이어도 된다(이하, 동일).
Figure 112001032385196-pct00004
(단, 상기 일반식 (8) 및 (9)에 있어서, R11 및 R12는 상기한 것과 동일하며, R13 내지 R30은 상기한 것과 동일하지만, 플루오르화 알킬기의 경우는 트리플루오르화 메틸기이다.)
본 발명의 제 1 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 전자 수송층이 상기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어져도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 홀 수송층이 상기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 홀 수송층이 상기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지며, 또한 상기 전자 수송층이 상기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 발광층이 상기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
본 발명에 있어서, 상기 아미노스티릴 화합물을 포함하는 혼합물층을 형성하는 데 사용 가능한 재료로서는 상기 아미노스티릴 화합물 외에 홀 수송 재료(예를 들면, 방향족 아민류 등), 전자 수송 재료(예를 들면, Alq3, 피라졸린류 등), 또는 일반적으로 적색 발광용 도펀트로서 사용되는 일련의 화합물(DCM 및 그 유사 화합물, 포르피린류, 프탈로시아닌류, 페릴렌 화합물, 나일레드, 스크아릴륨 화합물 등)을 들 수 있다(이하, 동일).
이 경우, 혼합물층에 있어서 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류는 그 밖의 화합물과 혼합할 경우, 중량비에서 0.1 내지 95%의 비율로 함유되어 있으며, 이 범위 내에서 도펀트로서의 함유량을 정할 수 있다(이하, 동일).
또한, 여기서 「혼합물층」이란 전형적으로는 상기 아미노스티릴 화합물과 그 밖의 화합물의 혼합물층을 의미하지만, 이 이외에도 상기 아미노스티릴 화합물에 포함되는 2종류 또는 그 이상의 아미노스티릴 화합물의 혼합물층도 의미하는 경우가 있다. 이러한 혼합물층으로 함으로써, 복수의 화합물 조합으로 소망하는 휘도나 색도의 적색 발광을 생기게 할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 예를 들면 디스플레이 디바이스로서 구성된 발광장치에 사용하기 적합한 것이다(이하, 동일).
본 발명은 또, 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 설치되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 구성층 중 적어도 1층이 하기 구조식 (15)-1 내지 (15)-12, (16)-1 내지 (16)-12, (17)-1 내지 (17)-6 및 (18)-1 내지 (18)-6에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류(1종류이어도 되지만, 2종류 또는 그 이상이어도 된다)을 포함한 혼합물층으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자(이하, 본 발명의 제 2 유기 EL 소자라 칭하는 경우 가 있다)를 제공하는 것이다.
Figure 112001032385196-pct00005
Figure 112001032385196-pct00006
Figure 112001032385196-pct00007
본 발명의 제 2 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지며, 또한 상기 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 발광층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층의 구성층 중 상기 적어도 1층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류와, 600㎚ 이상, 예를 들면 600 내지 700㎚(이하, 동일) 범위에 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
이 경우, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기층의 구성층 중 상기 적어도 1층이 적어도 상기 전자 수송층이어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기층의 구성층 중 상기 적어도 1층이 적어도 상기 홀 수송층이어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류와, 600㎚ 이상의 범위에 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 혼합물층으 로 이루어지며, 또한 상기 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류와, 600㎚ 이상의 범위에 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 발광층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류와, 600㎚ 이상의 범위에 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
본 발명은 또, 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 설치되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 구성층 중 적어도 1층이 상기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류(1종류이어도 되지만 2종류 또는 그 이상이어도 된다.)을 포함한 발광성 혼합물층으로 이루어지며, 또한 상기 발광성 혼합물층의 음극 측에(특히 접하여) 홀 블로킹층이 존재하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자(이하, 본 발명의 제 3 유기 EL 소자라 칭하는 경우가 있다.)를 제공하는 것이다.
본 발명의 제 3 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 전자 수송층이 상기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 홀 수송층이 상기 일반식 [ Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 홀 수송층이 상기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성 혼합물층으로 이루어지며, 상기 전자 수송층이 상기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성 혼합물층으로 이루어지고, 또한 이 전자 수송성 발광성 혼합물층의 음극 측에 상기 홀 블로킹층이 존재하고 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 발광층이 상기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
본 발명의 제 3 유기 EL 소자에 있어서, 상기 홀 블로킹층은 발광층에서의 홀과 전자의 재결합을 촉진하며, 더욱이 고휘도 또한 고효율의 발광을 얻을 수 있는 것으로, 이러한 홀 블로킹층에 적합한 재료는 다음과 같은 에너지 상태를 갖는 것이 바람직하다(이하, 동일). 즉, 홀 블로킹층을 형성하는 재료의 최고 점유 분자 궤도 레벨이 홀 블로킹층의 양극 측에 접하는 층을 형성하는 재료의 최고 점유 분자 궤도 레벨보다 낮은 에너지 레벨에 있는 것, 게다가, 홀 블로킹층을 형성하는 재료의 최저 비점유 분자 궤도 레벨이 홀 블로킹층의 양극 측에 접하는 층을 형성하는 재료의 최저 비점유 분자 궤도 레벨보다 높은 에너지 레벨에 있으며, 또한 홀 블로킹층의 음극 측에 접하는 층을 형성하는 재료의 최저 비점유 분자 궤도 레벨보다 낮은 에너지 레벨에 있는 것이다.
이러한 재료로서, 일본 특개평 10-79297호, 특개평 11-204258호, 특개평 11-204264호, 특개평 11-204259호의 각 공보 등에 개시된 펜안트롤린 유도체를 들 수 있지만, 상기 에너지 레벨 조건을 만족하는 것이면, 펜안트롤린 유도체에 한정되는 것은 아니다. 사용 가능한 펜안트롤린 유도체를 하기에 도시한다.
펜안트롤린 유도체의 일반식:
Figure 112001032385196-pct00008
(이 일반식 중, R1 내지 R8은 수소 원자, 치환 혹은 비치환의 알킬기, 치환 혹은 비치환의 아릴기, 치환 혹은 비치환의 아미노기, 할로겐 원자, 니트로기, 시 아노기 또는 수산기를 나타낸다.)
Figure 112001032385196-pct00009
본 발명은 또, 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 설치되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 구성층 중 적어도 1층이 상기 구 조식 (15)-1 내지 (15)-12, (16)-1 내지 (16)-12, (17)-1 내지 (17)-6 및 (18)-1 내지 (18)-6에서 나타나는 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류(1종이어도 되지만, 2종류 또는 그 이상이어도 된다.)을 포함한 발광성 혼합물층으로 이루어지며, 또한 상기 발광성 혼합물층의 음극 측에 홀 블로킹층이 존재하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자(이하, 본 발명의 제 4 유기 EL 소자라 칭하는 경우가 있다.)를 제공하는 것이다.
본 발명의 제 4 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성 혼합물층으로 이루어지며, 상기 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성 혼합물층으로 이루어지며, 또한 이 전자 수송성 발광성 혼합물층의 음극 측에 상기 홀 블로킹층이 존재하고 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 발광층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층의 구성층 중 상기 적어도 1층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류와, 600㎚ 이상의 범위에 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 발광성 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
이 경우, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기층의 구성층 중 상기 적어도 1층이 적어도 상기 전자 수송층이어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기층의 구성층 중 상기 적어도 1층이 적어도 상기 홀 수송층이어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류와, 600㎚ 이상의 범위에 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 발광성 혼합물층으로 이루어지며, 상기 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류와, 600㎚ 이상의 범위에 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 발광성 혼합물층으로 이루어지며, 또한 이 전자 수송성 발광성 혼합물층의 음극 측에 상기 홀 블로킹층이 존재하고 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 발광층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류와, 600㎚ 이상의 범위에 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 발광성 혼합물층으로 이루어져 있어도 된다.
본 발명은 또, 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 설치되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 구성층 중 적어도 1층이 상기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물 단독으로 구성된 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지며, 또한 상기 아미노스티릴 화합물층의 음극 측에(특히 접하여) 홀 블로킹층이 존재하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자(이하, 본 발명의 제 5 유기 EL 소자라 칭하는 경우가 있다.)를 제공하는 것이다.
본 발명의 제 5 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지며, 상기 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지며, 또한 이 전자 수송성 아미노스티릴 화합물층의 음극 측에 상기 홀 블로킹층이 존재하고 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 발광층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어져 있어도 된다.
본 발명의 제 5 유기 EL 소자에 있어서의 홀 블로킹층은 본 발명의 제 3 유기 EL 소자에 있어서의 상기 홀 블로킹층과 동일하게 구성되어 있어도 된다.
본 발명은 더욱이, 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 설치되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 구성층 중 적어도 1층이 상기 구조식 (15)-1 내지 (15)-12, (16)-1 내지 (16)-12, (17)-1 내지 (17)-6 및 (18)-1 내지 (18)-6에서 나타나는 아미노스티릴 화합물 단독으로 구성된 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지며, 또한 상기 아미노스티릴 화합물층의 음극 측에 홀 블로킹층이 존재하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자(이하, 본 발명의 제 6 유기 EL 소자라 칭하는 경우가 있다.)도 제공하는 것이다.
본 발명의 제 6 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어져 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어짐과 동시에, 상기 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지며, 또한 이 전자 수송성 아미노스티릴 화합물층의 음극 측에 상기 홀 블로킹층이 존재하고 있어도 된다.
또한, 상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있으며, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 발광층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어져 있어도 된다.
도 1 내지 도 9에는 본 발명에 근거하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자) 예를 각각 도시한다.
도 1은 음극(3)을 발광광(20)이 투과하는 투과형 유기 전계 발광 소자(A)로, 발광광(20)은 보호층(4) 측으로부터도 관측할 수 있다. 도 2는 음극(3)에서의 반사광도 발광광(20)으로서 얻는 반사형 유기 전계 발광 소자(B)를 도시한다.
도면 중, 1은 유기 전계 발광 소자를 형성하기 위한 기판이다. 유리, 플라스틱 및 다른 적당한 재료를 사용할 수 있다. 또한, 유기 전계 발광 소자를 다른 표시 소자와 조합하여 사용할 경우에는 기판을 공용할 수 있다. 2는 투명 전극으로, ITO(Indium tin oxide), SnO2 등을 사용할 수 있다.
또한, 5는 유기 발광층으로, 상기한 아미노스티릴 화합물을 발광 재료로서 함유하고 있다(단, 상기 아미노스티릴 화합물은 적어도 1종류가 그 밖의 화합물과 혼합하여, 혹은 복수 종의 아미노스티릴 화합물을 병용하여 함유: 이하, 동일). 이 발광층에 대해서, 유기 전계 발광(20)을 얻는 구성층으로서는 종래 공지의 각종 구성을 사용할 수 있다. 후기하는 바와 같이, 예를 들면, 정공(홀) 수송층과 전자 수송층 중 어느 하나를 구성하는 재료가 발광성을 갖을 경우, 이들 박막을 적층한 구조를 사용할 수 있다. 더욱이, 본 발명의 목적을 만족하는 범위에서 전하 수송 성능을 높이기 위해, 정공 수송층과 전자 수송층 중 어느 하나 혹은 양방이 복수 종의 재료의 박막을 적층한 구조 또는 복수 종의 재료를 혼합한 조성으로 이루어지는 박막을 사용하는 것을 방해하지 않는다. 또한, 발광 성능을 올리기 위해, 적어도 1종류 이상의 형광성 재료를 사용하여, 이 박막을 정공 수송층과 전자 수송층 사이에 삽입한 구조, 더욱이 적어도 1종류 이상의 형광성 재료를 정공 수송층 혹은 전자 수송층 또는 이들 양방에 포함시킨 구조를 사용하여도 된다. 이들 경우에는 발광 효율을 개선하기 위해, 정공(홀) 또는 전자 수송을 제어하기 위한 박막을 그 층 구성에 포함시키는 것도 가능하다.
상기 일반식 [Ⅰ]에서 나타낸 아미노스티릴 화합물은 전자 수송 성능과 정공 수송 성능 양방을 갖기 때문에, 소자 구조 중, 전자 수송성 재료와의 혼합 발광층으로서도, 혹은 정공 수송성 재료와의 혼합 발광층으로서도 사용하는 것이 가능하다. 또한, 해당 화합물을 포함하는 혼합층을 전자 수송층과 정공 수송층에 삽입한 구성에서 발광 재료로서 사용하는 것도 가능하다.
또한, 도 1 및 도 2 중, (3)은 음극으로, 전극 재료로서는 Li, Mg, Ca 등의 활성 금속과 Ag, Al, In 등의 금속과의 합금 혹은 적층한 구조를 사용할 수 있다. 투과형 유기 전계 발광 소자에 있어서는 음극 두께를 조절함으로써, 용도에 맞는 광 투과율을 얻을 수 있다. 또한, 도면 중, (4)는 밀봉, 보호층으로, 유기 전계 발광 소자 전체를 덮는 구조로 함으로써, 그 효과가 올라간다. 기밀성이 유지된다면, 적당한 재료를 사용할 수 있다.
본 발명에 근거하는 유기 전계 발광 소자에 있어서는 유기층이 정공 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조(싱글 헤테로 구조)를 갖고 있으며, 정공 수송층 또는 전자 수송층의 형성 재료로서 상기 아미노스티릴 화합물을 포함하는 혼합물층이 사용되어도 된다. 혹은, 유기층이 정공 수송층과 발광층과 전자 수송층이 순차 적층된 유기 적층 구조(더블 헤테로 구조)를 갖고 있으며, 발광층의 형성 재료로서 상기 스티릴 화합물을 포함하는 혼합물층이 사용되어도 된다.
이러한 유기 적층 구조를 갖는 유기 전계 발광 소자의 예를 도시하면, 도 3은 투광성 기판(1) 상에 투광성 양극(2)과, 정공 수송층(6)과 전자 수송층(7)으로 이루어지는 유기층(5a)과, 음극(3)이 순차 적층된 적층 구조를 갖고, 이 적층 구조가 보호층(4)에 의해 밀봉되어 이루어지는 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자(C)이다.
도 3에 도시하는 바와 같이 발광층을 생략한 층 구성의 경우에는 정공 수송층(6)과 전자 수송층(7)의 계면으로부터 소정 파장의 발광(20)을 발생한다. 이들 발광은 기판(1) 측으로부터 관측된다.
또한, 도 4는 투광성 기판(1) 상에 투광성 양극(2)과, 정공 수송층(10)과 발광층(11)과 전자 수송층(12)으로 이루어지는 유기층(5b)과, 음극(3)이 순차 적층된 적층 구조를 갖고, 이 적층 구조가 보호층(4)에 의해 밀봉되어 이루어지는 더블 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자(D)이다.
도 4에 도시한 유기 전계 발광 소자에 있어서는 양극(2)과 음극(3) 사이에 직류 전압을 인가함으로써, 양극(2)으로부터 주입된 정공이 정공 수송층(10)을 거치고, 또한 음극(3)으로부터 주입된 전자가 전자 수송층(12)을 거쳐, 각각 발광층(11)에 도달한다. 이 결과, 발광층(11)에서는 전자/정공의 재결합이 생겨 일중항 여기자(一重項 勵起子)가 생성되어, 이 일중항 여기자로부터 소정 파장의 발광을 발생한다.
상술한 각 유기 전계 발광 소자(C, D)에 있어서, 기판(1)은 예를 들면, 유리, 플라스틱 등의 광 투과성 재료를 적당히 사용할 수 있다. 또한, 다른 표시 소자와 조합하여 사용할 경우나, 도 3 및 도 4에 도시한 적층 구조를 매트릭스 형으로 배치할 경우 등은 이 기판을 공용하여도 된다. 또한, 소자(C, D)는 어느 것도 투과형, 반사형 어느 구조도 채용할 수 있다.
또한, 양극(2)은 투명 전극으로, ITO나 SnO2 등을 사용할 수 있다. 이 양극(2)과 정공 수송층(6)(또는 정공 수송층(10)) 사이에는 전하 주입 효율을 개선할 목적으로, 유기물 혹은 유기 금속 화합물로 이루어지는 박막을 설치하여도 된다. 또한, 보호층(4)이 금속 등의 도전성 재료로 형성되어 있을 경우는 양극(2)의 측면에 절연막이 설치되어 있어도 된다.
또한, 유기 전계 발광 소자(C)에 있어서의 유기층(5a)은 정공 수송층(6)과 전자 수송층(7)이 적층된 유기층이며, 이들 어느 하나 또는 쌍방에 상기한 아미노스티릴 화합물을 포함하는 혼합물이 함유되며, 발광성 정공 수송층(6) 또는 전자 수송층(7)으로 하여도 된다. 유기 전계 발광 소자(D)에 있어서의 유기층(5b)은 정공 수송층(10)과 상기한 아미노스티릴 화합물을 포함하는 혼합물로 이루어지는 발광층(11)과 전자 수송층(12)이 적층된 유기층이지만, 그 밖에 각종 적층 구조를 채 용할 수 있다. 예를 들면, 정공 수송층과 전자 수송층 중 어느 하나 또는 양방이 발광하여도 된다.
또한, 정공 수송층에 있어서, 정공 수송 성능을 향상시키기 위해, 복수 종의 정공 수송 재료를 적층한 정공 수송층을 형성하여도 된다.
또한, 유기 전계 발광 소자(C)에 있어서, 발광층은 전자 수송성 발광층(7)이어도 되지만, 전원(8)으로부터 인가되는 전압에 따라서는 정공 수송층(6)이나 그 계면에서 발광되는 경우가 있다. 마찬가지로, 유기 전계 발광 소자(D)에 있어서, 발광층은 층(11) 이외에 전자 수송층(12)이어도 되며, 정공 수송층(10)이어도 된다. 발광 성능을 향상시키기 위해, 적어도 1종류의 형광성 재료를 사용한 발광층(11)을 정공 수송층과 전자 수송층 사이에 삽입시킨 구조인 것이 좋다. 혹은, 이 형광성 재료를 정공 수송층 또는 전자 수송층 혹은 이들 양 층에 함유시킨 구조를 구성하여도 된다. 이러한 경우, 발광 효율을 개선하기 위해, 정공 또는 전자 수송을 제어하기 위한 박막(홀 블로킹층이나 엑시톤 생성층 등)을 그 층 구성에 포함시키는 것도 가능하다.
또한, 음극(3)에 사용하는 재료로서는 Li, Mg, Ca 등의 활성 금속과 Ag, Al, In 등의 금속과의 합금을 사용할 수 있으며, 이들 금속층이 적층한 구조이어도 된다. 또한, 음극 두께나 재질을 적당히 선택함으로써, 용도에 적합한 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다.
또한, 보호층(4)은 밀봉막으로서 작용하는 것으로, 유기 전계 발광 소자 전체를 덮는 구조로 함으로써, 전하 주입 효율이나 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 그 기밀성이 유지된다면, 알루미늄, 금, 크롬 등의 비금속 또는 합금 등, 적당히 그 재료를 선택할 수 있다.
상기한 각 유기 전계 발광 소자에 인가하는 전류는 통상 직류이지만, 펄스 전류나 교류를 사용하여도 된다. 전류치, 전압치는 소자가 파괴하지 않는 범위 내이면 특별히 제한은 없지만, 유기 전계 발광 소자의 소비 전력이나 수명을 고려하면, 가능한 한 작은 전기 에너지로 효율 좋게 발광시키는 것이 바람직하다.
도 5 내지 도 9에는 도 1 내지 도 4에 도시한 유기 EL 소자(A 내지 D)에 있어서, 발광층(5), 정공 수송층(6), 전자 수송층(7) 또는 발광층(11)의 음극(3) 측에 접하여 홀 블로킹층(30)을 설치한 예(A' 내지 D')를 각각 도시한다. 여기서는 상기 아미노스티릴 화합물은 상술한 바와 같이, 적어도 1종류가 그 밖의 화합물과 혼합되어 있는 이외에도, 복수의 아미노스티릴 화합물이 병용되어 있어도 된다. 혹은, 단일 아미노스티릴 화합물 단독으로 층을 이루고 있어도 된다.
다음으로, 도 10은 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 사용한 평면 디스플레이의 구성예이다. 도시한 바와 같이, 예를 들면 풀 컬러 디스플레이의 경우는 적(R), 녹(G) 및 청(B)의 3원색을 발광 가능한 유기층(5)(5a, 5b)이 음극(3)과 양극(2) 사이에 배치되어 있다. 음극(3) 및 양극(2)은 서로 교차하는 스트라이프 형으로 설치할 수 있어, 휘도 신호 회로(14) 및 시프트 레지스터 내장 제어 회로(15)에 의해 선택되고, 각각 신호 전압이 인가되며, 이로써, 선택된 음극(3) 및 양극(2)이 교차하는 위치(화소)의 유기층이 발광하도록 구성되어 있다.
즉, 도 10은 예를 들면 8×3RGB 단순 매트릭스로, 정공 수송층과, 발광층 및 전자 수송층 중 어느 하나가 적어도 하나로 이루어지는 적층체(5)를 음극(3)과 양극(2) 사이에 배치한 것이다(도 3 또는 도 4 참조). 음극과 양극은 모두 스트라이프 형으로 패터닝함과 동시에, 서로 매트릭스 형으로 직교시켜, 시프트 레지스터 내장 제어 회로(15) 및 휘도 신호 회로(14)에 의해 시계열적으로 신호 전압을 인가하여, 그 교차 위치에서 발광하도록 구성된 것이다. 이러한 구성의 EL 소자는 문자·기호 등의 디스플레이로서는 물론, 화상 재생장치로서도 사용할 수 있다. 또한, 음극(3)과 양극(2)의 스트라이프 형 패턴을 적(R), 녹(G), 청(B)의 각 색마다에 배치하여, 멀티 컬러 혹은 풀 컬러의 전체 고체형 플랫 패널 디스플레이를 구성하는 것이 가능해진다.
도 1은 본 발명에 관련되는 유기 전계 발광 소자의 요부 개략 단면도.
도 2는 유기 전계 발광 소자의 다른 예의 요부 개략 단면도.
도 3은 유기 전계 발광 소자의 다른 예의 요부 개략 단면도.
도 4는 유기 전계 발광 소자의 다른 예의 요부 개략 단면도.
도 5는 유기 전계 발광 소자의 다른 예의 요부 개략 단면도.
도 6은 유기 전계 발광 소자의 다른 예의 요부 개략 단면도.
도 7은 유기 전계 발광 소자의 다른 예의 요부 개략 단면도.
도 8은 유기 전계 발광 소자의 다른 예의 요부 개략 단면도.
도 9는 유기 전계 발광 소자의 더욱 다른 예의 요부 개략 단면도.
도 10은 유기 전계 발광 소자를 사용한 풀 컬러의 평면 디스플레이의 구성 도.
다음으로, 본 발명의 실시예를 도시하지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구성식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 α-NPD(α-나프틸 페닐 디아민)의 혼합물층을 정공 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (15)-3:
Figure 112001032385196-pct00010
우선, 진공 증착장치 중에 100㎚ 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 일 표면에 형성된 30㎜×30㎜의 유리 기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0㎜×2.0㎜의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하여 배치하고, 진공 증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 정공 수송 재료인 α-NPD를 중량비 1:1로 혼합한 층을 예를 들면 50㎚ 두께로 정공 수송층(겸 발광층)으로서 성막하였다. 증착 레이트는 각각 0.1㎚/초로 하였다.
더욱이, 전자 수송층 재료로서 하기 구조식의 Alq3(트리스(8-퀴놀린올) 알루 미늄)을 정공 수송층에 접하여 증착하였다. Alq3으로 이루어지는 이 전자 수송층의 막 두께도 예를 들면 50㎚으로 하고, 증착 레이트는 0.2㎚/초로 하였다.
Alq3:
Figure 112001032385196-pct00011
음극 재료로서는 Mg과 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해, 증착 레이트 1㎚/초로 하여 예를 들면 50㎚(Mg막) 및 150㎚(Ag막) 두께로 형성하여, 실시예 1에 의한 도 3에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 1의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순(順) 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 분광 측정을 행한 결과, 630㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 분광 측정은 오츠카 전자가 제작한 포트 다이오드 어레이를 검출기로 한 분광기를 사용하였다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 2000cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 900시간이었다.
실시예 2
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
우선, 진공 증착장치 중에 100㎚ 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 일 표면에 형성된 30㎜×30㎜의 유리 기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0㎜×2.0㎜의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하여 배치하고, 진공 증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 상기 구조식의 α-NPD를 예를 들면 50㎚ 두께로 성막하였다. 증착 레이트는 0.1㎚/초로 하였다.
더욱이, 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 전자 수송성 재료인 Alq3을 중량비 1:1로 혼합한 층을 정공 수송층에 접하여 증착하였다. 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 Alq3으로 이루어지는 전자 수송층(겸 발광층)의 막 두께도 예를 들면 50㎚으로 하고, 증착 레이트는 각각 0.2㎚/초로 하였다.
음극 재료로서는 Mg과 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해, 증착 레이트 1㎚/초로 하여 예를 들면 50㎚(Mg) 및 150㎚(Ag막) 두께로 형성하여, 도 3에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 2의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 630㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1200cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 800시간이었다.
실시예 3
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 더블 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
우선, 진공 증착장치 중에 100㎚ 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 일 표면에 형성된 30㎜×30㎜의 유리 기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0㎜×2.0㎜의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하여 배치하고, 진공 증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 상기 구조식의 α-NPD를 예를 들면 30㎚ 두께로 성막하였다. 증착 레이트는 0.2㎚/초로 하였다.
또한, 발광 재료로서 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 Alq3을 중량비 1:1로 정공 수송층에 접하여 증착하였다. 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층으로 이루어지는 발광층의 막 두께도 예를 들면 30㎚으로 하고, 증착 레이트는 각각 0.2㎚/초로 하였다.
또한, 전자 수송성 재료로서 상기 구조식의 Alq3을 발광층에 접하여 증착하였다. Alq3의 막 두께를 예를 들면 30㎚으로 하고, 증착 레이트는 0.2㎚/초로 하였다.
음극 재료로서는 Mg과 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해, 증착 레이트 1㎚/초로 하여 예를 들면 50㎚(Mg) 및 150㎚(Ag막) 두께로 형성하여, 실시예 3에 의한 도 4에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 3의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 630㎚에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 2500cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지 만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 1500시간이었다.
실시예 4
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 하기 구조식 (15)-1의 아미노스티릴 화합물의 혼합물층을 발광층으로서 사용하여, 더블 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (15)-1:
Figure 112001032385196-pct00012
우선, 진공 증착장치 중에 100㎚ 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 일 표면에 형성된 30㎜×30㎜의 유리 기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0㎜×2.0㎜의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하여 배치하고, 진공 증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 상기 구조식의 α-NPD를 예를 들면 30㎚ 두께로 성막하였다. 증착 레이트는 0.2㎚/초로 하였다.
또한, 발광 재료로서 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 상기 구 조식 (15)-1의 아미노스티릴 화합물을 중량비 1:3으로 정공 수송층에 접하여 공증착하였다. 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 상기 구조식 (15)-1의 아미노스티릴 화합물의 혼합물층으로 이루어지는 발광층의 막 두께도 예를 들면 30㎚으로 하고, 증착 레이트는 상기 구조식 (15)-3의 화합물은 0.1㎚/초, 상기 구조식 (15)-1의 화합물은 0.3㎚/초로 하였다.
또한, 전자 수송성 재료로서 상기 구조식의 Alq3를 발광층에 접하여 증착하였다. Alq3의 막 두께를 예를 들면 30㎚으로 하고, 증착 레이트는 0.2㎚/초로 하였다.
음극 재료로서는 Mg과 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해, 증착 레이트 1㎚/초로 하여 예를 들면 50㎚(Mg) 및 150㎚(Ag막) 두께로 형성하여, 실시예 3에 의한 도 4에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 4의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 640㎚에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 3000cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 1200시간이었다.
실시예 5
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 하기 구조식의 DCM의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
DCM:
Figure 112001032385196-pct00013
우선, 진공 증착장치 중에 100㎚ 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 일 표면에 형성된 30㎜×30㎜의 유리 기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.O㎜×2,0㎜의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하여 배치하고, 진공 증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 상기 구조식의 α-NPD를 예를 들면 50㎚ 두께로 성막하였다. 증착 레이트는 0.1㎚/초로 하였다.
더욱이, 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 상기 DCM을 중량비 10:1로 혼합한 층을 정공 수송층에 접하여 증착하였다. 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 상기 DCM으로 이루어지는 전자 수송층(겸 발광층)의 막 두께 도 예를 들면 50㎚으로 하고, 증착 레이트는 상기 구조식 (15)-3의 화합물은 0.5㎚/초, DCM은 0.05㎚/초로 하였다.
음극 재료로서는 Mg과 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해, 증착 레이트 1㎚/초로 하여 예를 들면 50㎚(Mg) 및 150㎚(Ag막) 두께로 형성하여, 도 3에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 5의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 630㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 800cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 500시간이었다.
실시예 6
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구조식 (15)-2의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (15)-2:
Figure 112001032385196-pct00014
층 구조, 성막법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 6의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 주황색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 590㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 850cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 600시간이었다.
실시예 7
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구조식 (15)-4의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (15)-4:
Figure 112001032385196-pct00015
층 구조, 성막법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 7의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 610㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 800cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 450시간이었다.
실시예 8
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구조식 (15)-6의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (15)-6:
Figure 112001032385196-pct00016
층 구조, 성막법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 8의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 주황색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 585㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 500cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 200시간이었 다.
실시예 9
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구조식 (15)-7의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (15)-7:
Figure 112001032385196-pct00017
층 구조, 성막법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 9의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 615㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 580cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 300시간이었다.
실시예 10
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구조식 (15)-8의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (15)-8:
Figure 112001032385196-pct00018
층 구조, 성막법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 10의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 610㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 430cd/m3의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지 만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 연속 발광시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 150시간이었다.
실시예 11
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구조식 (15)-9의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구성의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (15)-9:
Figure 112001032385196-pct00019
층 구조, 성막법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 11의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 640㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 800cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 450시간이었다.
실시예 12
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구조식 (15)-11의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (15)-11:
Figure 112001032385196-pct00020
층 구조, 성막법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 12의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 주황색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 580㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙 트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1000cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 750시간이었다.
실시예 13
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구조식 (1 5)-12의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (15)-12:
Figure 112001032385196-pct00021
층 구조, 성막법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 13의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 주황색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 600㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 850cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 600시간이었다.
실시예 14
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구조식 (17)-1의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (17)-1:
Figure 112001032385196-pct00022
층 구조, 성막법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 14의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 620㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1500cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 800시간이었다.
실시예 15
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구조식 (17)-2의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (17)-2:
Figure 112001032385196-pct00023
층 구조, 성막법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 15의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 645㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1200cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 20Ocd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 700시간이었다.
실시예 16
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구조식 (17)-3의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (17)-3:
Figure 112001032385196-pct00024
층 구조, 성막법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 16의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 590㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 780cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 500시간이었다.
실시예 17
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구조식 (17)-4의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (17)-4:
Figure 112001032385196-pct00025
층 구조, 성막법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 17의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 620㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1100cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 600시간이었다.
실시예 18
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구조식 (17)-5의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (17)-5:
Figure 112001032385196-pct00026
층 구조, 성막법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 18의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 650㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 700cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 400시간이었 다.
실시예 19
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ] 아미노스티릴 화합물 중, 하기 구조식 (15)-5의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용하여, 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
구조식 (15)-5:
Figure 112001032385196-pct00027
층 구조, 성막법 모두 실시예 2에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 19의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 1과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 655㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1500cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 7O0시간이었다.
실시예 20
본 실시예는 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 α-NPD의 혼합물층을 정공 수송성 발광층으로서 사용하며, 더욱이 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로 한 싱글 헤테로 구조의 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
우선, 진공 증착장치 중에 100㎚ 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 일 표면에 형성된 30㎜×30㎜의 유리 기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0㎜×2.0㎜의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하여 배치하고, 진공 증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 정공 수송 재료인 α-NPD를 중량비 1:1로 혼합한 층을 예를 들면 50㎚ 두께로 정공 수송층(겸 발광층)으로서 성막하였다. 증착 레이트는 각각 0.1㎚/초로 하였다.
더욱이, 상기 구조식 (15)-3의 화합물과 전자 수송성 재료인 Alq3을 중량비 1:1로 혼합한 층을 정공 수송층(겸 발광층)에 접하여 증착하였다. 상기 구조식 (15)-3의 화합물과 Alq3으로 이루어지는 전자 수송층(겸 발광층)의 막 두께도 예를 들면 50㎚으로 하고, 증착 레이트는 각각 0.2㎚/초로 하였다.
음극 재료로서는 Mg과 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해, 증착 레이트 1㎚/초로 하여 예를 들면 50㎚(Mg막) 및 150㎚(Ag막) 두께로 형성하여, 실시예 20에 의한 도 3에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 20의 유기 전계 발광 소자에 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 분광 측정을 행한 결과, 635㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 분광 측정은 오츠카 전자가 제작한 포토 다이오드 어레이를 검출기로 한 분광기를 사용하였다. 또한 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1800cd/m2의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200cd/m2로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 1000시간이었다.
실시예 21
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 α-NPD(α-나프틸 페닐 디아민)의 혼합물층을 정공 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
우선, 진공 증착장치 중에, 100㎚의 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 일 표면에 형성된 30㎜×30㎜의 유리기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0㎜ ×2.0㎜의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하여 배치하고, 진공 증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 정공 수송 재료인 α-NPD를 중량비 1:1로 혼합한 층을 예를 들면 50㎚의 두께로 정공 수송층(겸 발광층)으로서 성막하였다. 증착 레이트는 각각 0.1㎚/초로 하였다.
또한, 홀 블로킹층 재료로서 하기 구조식의 바소크프로인을 정공 수송층(겸 발광층)에 접하여 증착하였다. 바소크프로인으로 이루어지는 이 홀 블로킹층의 막 두께는 예를 들면 15㎚로 하고, 증착 레이트는 0.1㎚/초로 하였다.
바소크프로인:
Figure 112001032385196-pct00028
또한, 전자 수송층 재료로서 상기 구조식의 Alq3(트리스(8-퀴놀린올) 알루미늄)을 홀 블로킹층에 접하여 증착하였다. Alq3으로 이루어지는 이 전자 수송층의 막 두께도 예를 들면 50㎚로 하고, 증착 레이트는 0.2㎚/초로 하였다.
음극 재료로서는 Mg과 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해, 증착 레이트 1㎚/초로 하여 예를 들면 50㎚(Mg막) 및 150㎚(Ag막)의 두께로 형성하여, 실시예 21에 의한 도 7에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 21의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 분광 측정을 행한 결과, 630㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 분광 측정은, 오츠카 전자가 제조한 포토 다이오드 어레이를 검출기로 한 분광기를 사용하였다. 또한 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 2500㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 1000시간이었다.
실시예 22
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
우선, 진공 증착장치 중에, 100㎚의 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 일 표면에 형성된 30㎜×30㎜의 유리기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0㎜×2.O㎜의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하여 배치하고, 진공 증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 하기 구조식의 α-NPD를 예를 들면 30㎚의 두 께로 성막하였다. 증착 레이트는 0.1㎚/초로 하였다.
또한, 상기 구조식 (15)-3의 화합물과 전자 수송성 재료인 Alq3을 중량비 1:1로 혼합한 층을 정공 수송층에 접하여 공증착하였다. 상기 구조식 (15)-3의 화합물과 Alq3으로 이루어지는 전자 수송층(겸 발광층)의 막 두께도 예를 들면 30㎚로 하고, 증착 레이트는 각각 0.2㎚/초로 하였다.
또한, 홀 블로킹층 재료로서 상기 구조식의 바소크프로인을 정공 수송층(겸 발광층)에 접하여 증착하였다. 바소크프로인으로 이루어지는 이 홀 블로킹층의 막 두께는 예를 들면 15㎚로 하고, 증착 레이트는 0.1㎚/초로 하였다.
또한, 전자 수송층 재료로서 상기 구조식의 Alq3을 홀 블로킹층에 접하여 증착하였다. Alq3으로 이루어지는 이 전자 수송층의 막 두께는 예를 들면 30㎚로 하고, 증착 레이트는 0.2㎚/초로 하였다.
음극 재료로서는 Mg과 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해, 증착 레이트 1㎚/초로 하여 예를 들면 50㎚(Mg) 및 150㎚(Ag막)의 두께로 형성하여, 도 9에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 22의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 630㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 3400㏅/ms의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 1200시간이었다.
실시예 23
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 상기 구조식 (15)-1의 아미노스티릴 화합물의 혼합물층을 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
우선, 진공 증착장치 중에, 100㎚의 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 일 표면에 형성된 30㎜×30㎜의 유리기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0㎜×2.0㎜의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하여 배치하고, 진공 증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 상기 구조식의 α-NPD를 예를 들면 30㎚의 두께로 성막하였다. 증착 레이트는 0.2㎚/초로 하였다.
또한, 발광 재료로서 상기 구조식 (15)-3의 화합물과 상기 구조식 (15)-1의 화합물을 중량비 1:3으로 정공 수송층에 접하여 공증착하였다. 상기 구조식 (15)-3의 화합물과 상기 구조식 (15)-1의 화합물의 혼합물층으로 이루어지는 발광층의 막 두께도 예를 들면 30㎚로 하고, 증착 레이트는 상기 구조식 (15)-3의 화합물은 0.1㎚/초, 상기 구조식 (15)-1의 화합물은 0.3㎚/초로 하였다.
또한, 홀 블로킹층 재료로서 상기 구조식의 바소크프로인을 발광층에 접하여 증착하였다. 바소크프로인으로 이루어지는 이 홀 블로킹층의 막 두께는 예를 들면 15㎚로 하고, 증착 레이트는 0.1㎚/초로 하였다.
또한, 전자 수송성 재료로서 상기 구조식의 Alq3을 홀 블로킹층에 접하여 증착하였다. Alq3의 막 두께를 예를 들면 30㎚로 하고, 증착 레이트는 0.2㎚/초로 하였다.
음극 재료로서는 Mg과 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해, 증착 레이트 1㎚/초로 하여 예를 들면 50㎚(Mg) 및 150㎚(Ag막)의 두께로 형성하여, 실시예 23에 의한 도 9에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 23의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 640㎚에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 4000㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 1600시간이었다.
실시예 24
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 상기 구조식의 DCM의 혼합물을 전자 수송성 발광 층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
우선, 진공 증착장치 중에, 100㎚의 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 일 표면에 형성된 30㎜×30㎜의 유리기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0㎜×2.0㎜의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하여 배치하고, 진공 증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 상기 구조식의 α-NPD를 예를 들면 30㎚의 두께로 성막하였다. 증착 레이트는 0.1㎚/초로 하였다.
또한, 상기 구조식 (15)-3의 화합물과 상기 DCM을 중량비 10:1로 혼합한 층을 정공 수송층에 접하여 공증착하였다. 상기 구조식 (15)-3의 화합물과 상기 DCM으로 이루어지는 전자 수송층(겸 발광층)의 막 두께도 예를 들면 30㎚로 하고, 증착 레이트는 상기 구조식 (15)-3의 화합물은 0.5㎚/초, DCM은 0.05㎚/초로 하였다.
또한, 홀 블로킹층 재료로서 상기 구조식의 바소크프로인을 발광층에 접하여 증착하였다. 바소크프로인으로 이루어지는 이 홀 블로킹층의 막 두께는 예를 들면 15㎚로 하고, 증착 레이트는 0.1㎚/초로 하였다.
또한, 전자 수송성 재료로서 상기 구조식의 Alq3을 홀 블로킹층에 접하여 증착하였다. Alq3의 막 두께를 예를 들면 30㎚로 하고, 증착 레이트는 0.2㎚/초로 하였다.
음극 재료로서는 Mg과 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해, 증착 레이트 1㎚/초로 하여 예를 들면 50㎚(Mg) 및 150㎚(Ag막)의 두께로 형성하여, 도 9에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 24의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 630㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1000㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 600시간이었다.
실시예 25
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-2의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 22에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 25의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 주황색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 590㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1100㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 700시간이었다.
실시예 26
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-4의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 22에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 26의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 610㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1000㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 550시간이었다.
실시예 27
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-6의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 22에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 27의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 주황색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 585㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 600㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 300시간이었다.
실시예 28
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-7의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 22에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하 였다.
이와 같이 제작한 실시예 28의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 615㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 650㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치한 바, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 350시간이었다.
실시예 29
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-8의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 22에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 29의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 610㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 500㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 200시간이었다.
실시예 30
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-9의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 22에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 30의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 640㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 920㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 480시간이었다.
실시예 31
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-11의 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 22에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 31의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 580㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1100㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 800시간이었다.
실시예 32
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식(15)-12의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 22에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 32의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 주황색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 600㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 900㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 660시간이었다.
실시예 33
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (17)-1의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 22에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 33의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 620㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙 트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1650㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 순도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 880시간이었다.
실시예 34
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (17)-2의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 22에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 34의 유기 전계 발광 소자에게, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 645㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1300㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 800시간 이었다.
실시예 35
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (17)-3의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 22에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 35의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 600㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1450㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 700시간이었다.
실시예 36
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (17)-4의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용 한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 22에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 36의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 620㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1200㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 650시간이었다.
실시예 37
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (17)-5의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 22에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 37의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실 시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 650㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 800㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 500시간이었다.
실시예 38
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-5의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 22에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 38의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 21과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 655㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1720㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정 하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 780시간이었다.
실시예 39
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 α-NPD의 혼합물층을 전공 수송성 발광층으로서 사용하고, 또한 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물과 Alq3의 혼합물층을 전자 수송성 발광층으로 한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
우선, 진공 증착장치 중에, 100㎚의 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 일 표면에 형성된 30㎜×30㎜의 유리기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0㎜×2.0㎜의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하여 배치하고, 진공 증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 상기 구조식 (15)-3의 화합물과 정공 수송 재료인 α-NPD를 중량비 1:1로 혼합한 층을 예를 들면 30㎚의 두께로 정공 수송층(겸 발광층)으로서 성막하였다. 증착 레이트는 각각 0.1㎚/초로 하였다. ,
또한, 상기 구조식 (15)-3의 화합물과 전자 수송성 재료인 Alq3을 중량비 1:1로 혼합한 층을 정공 수송층(겸 발광층)에 접하여 공증착하였다. 상기 구조식 (15)-3의 화합물과 Alq3으로 이루어지는 전자 수송층(겸 발광층)의 막 두께도 예를 들면 30㎚으로 하고, 증착 레이트는 각각 0.2㎚/초로 하였다.
또한, 홀 블로킹층 재료로서 상기 구조식의 바소크프로인을 전자 수송층(겸 발광층)에 접하여 증착하였다. 바소크프로인으로 이루어지는 이 홀 블로킹층의 막 두께는 예를 들면 15㎚로 하고, 증착 레이트는 0.1㎚/초로 하였다.
또한, 전자 수송성 재료로서 상기 구조식의 Alq3을 홀 블로킹층에 접하여 증착하였다. Alq3의 막 두께를 예를 들면 30㎚로 하고, 증착 레이트는 0.2㎚/초로 하였다.
음극 재료로서는 Mg과 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해, 증착 레이트 1㎚/초로 하여 예를 들면 50㎚(Mg막) 및 150㎚(Ag막)의 두께로 형성하여, 실시예 39에 의한 도 9에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 39의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 분광 측정을 행한 결과, 635㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 분광 측정은, 오츠카 전자가 제조한 포토 다이오드 어레이를 검출기로 한 분광기를 사용하였다. 또한 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 2900㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 1100시간이었다.
실시예 40
본 실시예는, 상술한 일반식 [I]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물을 정공 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
우선, 진공 증착장치 중에, 100㎚의 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 일 표면에 형성된 30㎜×30㎜의 유리기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0㎜×2.0㎜의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하여 배치하고, 공증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물을 예를 들면 50㎚의 두께로 정공 수송층(겸 발광층)으로서 성막하였다. 증착 레이트는 0.1㎚/초로 하였다.
또한, 홀 블로킹층 재료로서 상기 구조식의 바소크프로인을 정공 수송층에 접하여 증착하였다. 바소크프로인으로 이루어지는 이 홀 블로킹층의 막 두께는 예를 들면 15㎚로 하고, 증착 레이트는 0.1㎚/초로 하였다.
또한, 전자 수송층 재료로서 상기 구조식의 Alq3(트리스(8-퀴놀린올) 알루미늄)을 홀 블로킹층에 접하여 증착하였다. Alq3으로 이루어지는 이 전자 수송층의 막 두께도 예를 들면 50㎚로 하고, 증착 레이트는 0.2㎚/초로 하였다.
음극 재료로서는 Mg과 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해, 증착 레이트 1㎚/초로 하여 예를 들면 50㎚(Mg막) 및 150㎚(Ag막)의 두께로 형성하여, 실시예 40에 의한 도 7에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 40의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 분광 측정을 행한 결과, 640㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 분광 측정은, 오츠카 전자가 제조한 포토 다이오드 어레이를 검출기로 한 분광기를 사용하였다. 또한 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 3000㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 1100시간이었다.
실시예 41
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-3의 아미노스티릴 화합물을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
우선, 진공 증착장치 중에, 100㎚의 두께의 ITO로 이루어지는 양극이 일 표면에 형성된 30㎜×30㎜의 유리기판을 세팅하였다. 증착 마스크로서 복수의 2.0㎜×2.0㎜의 단위 개구를 갖는 금속 마스크를 기판에 근접하여 배치하고, 진공 증착법에 의해 10-4Pa 이하의 진공 하에서 하기 구조식의 α-NPD를 예를 들면 30㎚의 두께로 성막하였다. 증착 레이트는 0.1㎚/초로 하였다.
또한, 상기 구조식 (15)-3의 화합물을 정공 수송층에 접하여 증착하였다. 상기 구조식 (15)-3의 화합물로 이루어지는 전자 수송층(겸 발광층)의 막 두께도 예를 들면 30㎚로 하고, 증착 레이트는 0.2㎚/초로 하였다.
또한, 홀 블로킹층 재료로서 상기 구조식의 바소크프로인을 발광층에 접하여 증착하였다. 바소크프로인으로 이루어지는 이 홀 블로킹층의 막 두께는 예를 들면 15㎚로 하고, 증착 레이트는 0.1㎚/초로 하였다.
또한, 전자 수송층 재료로서 상기 구조식의 Alq3을 홀 블로킹층에 접하여 증착하였다. Alq3으로 이루어지는 이 전자 수송층의 막 두께도 예를 들면 30㎚로 하고, 증착 레이트는 0.2㎚/초로 하였다.
음극 재료로서는 Mg과 Ag의 적층막을 채용하고, 이것도 증착에 의해, 증착 레이트 1㎚/초로 하여 예를 들면 50㎚(Mg) 및 150㎚(Ag막)의 두께로 형성하여, 도 9에 도시한 바와 같은 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 41의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 640㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 380O㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 1500시간이었다.
실시예 42
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-2의 아미노스티릴 화합물을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 41에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 42의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 주황색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 600㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1200㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 800시간이었다.
실시예 43
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-4의 아미노스티릴 화합물을 전자 수송성 발광층으로 한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 41에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 43의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 620㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1100㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 600시간이었다.
실시예 44
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-6의 화합물을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 41에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 44의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 주황색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 595㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 700㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였 지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 300시간이었다.
실시예 45
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-7의 아미노스티릴 화합물을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 41에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 45의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 620㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 750㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 450시간이었다.
실시예 46
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-8의 아미노스티릴 화합물을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 41에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 46의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 620㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 520㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 250시간이었다.
실시예 47
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-9의 아미노스티릴 화합물을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 41에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 47의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 650㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1000㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 600시간이었다.
실시예 48
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-11의 아미노스티릴 화합물을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 41에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 48의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 590㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1200㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였 지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 850시간이었다.
실시예 49
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-12의 아미노스티릴 화합물을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 41에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 49의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 610㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 930㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 700시간이었다.
실시예 50
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중 상기 구조식 (17)-1의 아미노스티릴 화합물을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 41에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 50의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 630㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1700㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 1000시간이었다.
실시예 51
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (17)-2의 화합물을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 41에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 51의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 655㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1400㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 850시간이었다.
실시예 52
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (17)-3의 화합물을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 41에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 52의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 600㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 900㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였 지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 650시간이었다.
실시예 53
본 실시예는, 상술한 일반식 [I]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (17)-4의 화합물을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 41에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 53의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 630㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1300㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 750시간이었다.
실시예 54
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (17)-5의 화합물을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 41에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 54의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 660㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 800㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 500시간이었다.
실시예 55
본 실시예는, 상술한 일반식 [Ⅰ]의 아미노스티릴 화합물 중, 상기 구조식 (15)-5의 아미노스티릴 화합물을 전자 수송성 발광층으로서 사용한 유기 전계 발광 소자를 제작한 예이다.
층 구조, 성막법 모두 실시예 41에 준거하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이와 같이 제작한 실시예 55의 유기 전계 발광 소자에, 질소 분위기 하에서 순 바이어스 직류 전압을 가하여 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색으로, 실시예 40과 동일하게 분광 측정을 행한 결과, 660㎚ 부근에 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전압-휘도 측정을 행한 바, 8V에서 1700㏅/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
이 유기 전계 발광 소자를 제작한 후, 질소 분위기 하에서 1개월간 방치하였지만, 소자 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 초기 휘도 200㏅/㎡로 전류치를 일정하게 통전하여 연속 발광하여, 강제 열화시켰을 때, 휘도가 반감할 때까지 900시간이었다.
본 발명은, 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 형성되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 구성층 중 적어도 1층에 상기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류가 혼합물로서 또는 단독으로 포함되어 있기 때문에, 이 특정한 아미노스티릴 화합물 및/또는 이것에 효율 좋게 에너지를 전달하는 것이 가능한 재료로 발광 영역을 구성할 수 있으며, 높은 형광 수율(收率)로 열 안정성이 뛰어나고, 적색 순도가 좋으며, 고휘도, 고신뢰성의 적색 발광 소자를 제공할 수 있다.
더구나, 상기 홀 블로킹층을 형성함으로써, 본래 높은 양자 수율을 갖는 상기 아미노스티릴 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층에서의 홀과 전자의 재결합을 촉진하고, 또한, 고휘도이며 고효율인 발광을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Claims (55)

  1. 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 형성되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서,
    상기 유기층의 구성층 중 적어도 1층이 하기의 일반식 [Ⅰ]로 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 혼합물층으로 이루어지는 것을 특징으로 하는, 유기 전계 발광 소자.
    일반식 [I] :
    Y1-CH=CH­X1-CH=CH­Y2
    [단, 상기 일반식 [Ⅰ]에 있어서, X1은 하기 일반식 (4) 내지 (7) 중 어느 하나로 나타나는 기(基)이며
    Figure 112007085325543-pct00060
    (단, 상기 일반식 (4) 내지 (7)에 있어서, R5 내지 R10 중 적어도 하나는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기 및 플루오르화 알킬기로부터 선택된 기이고, 그 외에는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기 및 플루오르화 알킬기로부터 선택된 기이며, 그것들이 동일하여도 달라도 된다),
    또한, Y1은 하기 일반식 (8) 또는 (9)에서 나타나는 기이며, Y2는 하기 일반식 (8), (9) 또는 (10)에서 나타나는 기이다.]
    Figure 112007085325543-pct00030
    (단, 상기 일반식 (8) 내지 (10)에 있어서, R11 및 R12는 수소 원자, 치환기를 가져도 되는 알킬기 및 치환기를 가져도 되는 아릴기로부터 선택된 기이며, 그것들이 동일하여도 달라도 되고, 또한 R13 내지 R35는 수소 원자, 치환기를 가져도 되는 알킬기, 치환기를 가져도 되는 아릴기, 치환기를 가져도 되는 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기 및 플루오르화 알킬기로부터 선택된 기이며, 그것들이 동일하여도 달라도 된다.)]
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 [Ⅰ]에 있어서, X1은 하기 구조식 (13) 및 (14) 중 어느 하나로 나타나는 기(基)이며,
    Figure 112007085325543-pct00061
    또한 Y1 및 Y2는 하기의 일반식 (8) 또는 (9)로 나타나는 기인,
    Figure 112007085325543-pct00032
    (단, 상기 일반식 (8) 및 (9)에 있어서, R11 및 R12는 상기한 것과 동일하고, R13 내지 R30은 상기한 것과 동일하지만, 플루오르화 알킬기의 경우는 트리플루오르화 메틸기이다), 유기 전계 발광 소자.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 전자 수송층이 상기 일반식 [Ⅰ]로 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 홀 수송층이 상기 일반식 [Ⅰ]로 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 홀 수송층이 상기 일반식 [Ⅰ]로 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지며, 또한 상기 전자 수송층이 상기 일반식 [Ⅰ]에서 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 발광층이 상기 일반식 [Ⅰ]로 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 발광장치.
  8. 제 7 항에 있어서,
    디스플레이 디바이스로서 구성된 발광장치.
  9. 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 형성되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서,
    상기 유기층의 구성층 중 적어도 1층이 하기 구조식 (17)-1 내지 (17)-6, 및 (18)-1 내지 (18)-6으로 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 혼합물층으로 이루어지는 것을 특징으로 하는, 유기 전계 발광 소자.
    [구조식]
    Figure 112007085325543-pct00035
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  11. 제 9 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  12. 제 9 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지며, 또한 상기 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  13. 제 9 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 발광층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 화합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  14. 제 9 항에 있어서,
    상기 유기층의 구성층 중 상기 적어도 1층이 상기 아미노스티릴 화합물의 적어도 1종류와 600㎚ 이상의 범위에서 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기층의 구성층 중 상기 적어도 1층이 적어도 상기 전자 수송층인, 유기 전계 발광 소자.
  16. 제 14 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기층의 구성층 중 상기 적어도 1층이 적어도 상기 홀 수송층인, 유기 전계 발광 소자.
  17. 제 9 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류와 600㎚ 이상의 범위에서 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지며, 또한 상기 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류와 600㎚ 이상의 범위에서 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  18. 제 9 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 발광층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류와 600㎚ 이상의 범위에서 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  19. 제 9 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 발광장치.
  20. 제 19 항에 있어서,
    디스플레이 디바이스로서 구성된 발광장치.
  21. 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 형성되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 구성층 중 적어도 1층이 하기 일반식 [Ⅰ]로 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 발광성의 혼합물층으로 이루어지며, 또한 상기 발광성의 혼합물층의 음극측에 홀 블로킹층이 존재하는 것을 특징으로 하는, 유기 전계 발광 소자.
    일반식 [I] :
    Y1-CH=CH­X1-CH=CH­Y2
    [단, 상기 일반식 [Ⅰ]에 있어서, X1은 하기 일반식 (4) 내지 (7) 중 어느 하나로 나타나는 기이며,
    Figure 112007085325543-pct00062
    (단, 상기 일반식 (4) 내지 (7)에 있어서, R5 내지 R10 중 적어도 하나는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기 및 플루오르화 알킬기로부터 선택된 기이고, 그 외에는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기 및 플루오르화 알킬기로부터 선택된 기이며, 그것들이 동일하여도 달라도 된다),
    또한, Y1은 하기 일반식 (8) 또는 (9)에서 나타나는 기이며, Y2는 하기 일반식 (8), (9) 또는 (10)에서 나타나는 기이다.
    Figure 112007085325543-pct00037
    (단, 상기 일반식 (8) 내지 (10)에 있어서, R11 및 R12는 수소 원자, 치환기를 가져도 되는 알킬기 및 치환기를 가져도 되는 아릴기로부터 선택된 기이며, 그것들이 동일하여도 달라도 되고, 또한 R13 내지 R35는 수소 원자, 치환기를 가져도 되는 알킬기, 치환기를 가져도 되는 아릴기, 치환기를 가져도 되는 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기 및 플루오르화 알킬기로부터 선택된 기이며, 그것들이 동일하여도 달라도 된다.)]
  22. 제 21 항에 있어서,
    상기 일반식 [Ⅰ]에 있어서, X1은 하기 구조식 (13) 및 (14) 중 어느 하나로 나타내는 기이며,
    Figure 112007085325543-pct00063
    또한, Y1 및 Y2는 하기 일반식 (8) 또는 (9)으로 나타나는 기인,
    Figure 112007085325543-pct00039
    (단, 상기 일반식 (8) 및 (9)에 있어서, R11 및 R12는 상기한 것과 동일하고, R13 내지 R30은 상기한 것과 동일하지만, 플루오르화 알킬기의 경우는 트리플루오르화 메틸기이다), 유기 전계 발광 소자.
  23. 제 21 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 전자 수송층이 상기 일반식 [I]로 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성의 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  24. 제 21 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 홀 수송층이 상기 일반식 [I]로 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성의 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  25. 제 21 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 홀 수송층이 상기 일반식 [Ⅰ]로 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성의 혼합물층으로 이루어지고, 상기 전자 수송층이 상기 일반식 [Ⅰ]로 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성의 혼합물층으로 이루어지며, 또한 이 전자 수송성의 발광성의 혼합물층의 음극측에 상기 홀 블로킹층이 존재하는, 유기 전계 발광 소자.
  26. 제 21 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 발광층이 상기 일반식 [Ⅰ]로 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성의 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  27. 제 21 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 발광장치.
  28. 제 27 항에 있어서,
    디스플레이 디바이스로서 구성된 발광장치.
  29. 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 형성되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 구성층 중 적어도 1층이 하기 구조식 (17)-1 내지 (17)-6, 및 (18)-1 내지 (18)-6으로 나타나는 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 발광성의 혼합물층으로 이루어지며, 또한 상기 발광성의 혼합물층의 음극측에 홀 블로킹층이 존재하는 것을 특징으로 하는, 유기 전계 발광 소자.
    [구조식]
    Figure 112007085325543-pct00042
  30. 제 29 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성의 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  31. 제 29 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성의 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  32. 제 29 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성의 혼합물층으로 이루어지고, 상기 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성의 혼합물층으로 이루어지며, 또한 이 전자 수송성의 발광성의 혼합물층의 음극측에 상기 홀 블로킹층이 존재하는, 유기 전계 발광 소자.
  33. 제 29 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 발광층이, 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류를 포함한 상기 발광성의 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  34. 제 29 항에 있어서,
    상기 유기층의 구성층 중 상기 적어도 1층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류와 600㎚ 이상의 범위에서 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 발광성의 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  35. 제 34 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기층의 구성층 중 상기 적어도 1층이 적어도 상기 전자 수송층인, 유기 전계 발광 소자.
  36. 제 34 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기층의 구성층 중 상기 적어도 1층이 적어도 상기 홀 수송층인, 유기 전계 발광 소자.
  37. 제 29 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류와 600㎚ 이상의 범위에서 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 발광성의 혼합물층으로 이루어지고, 상기 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류와 600㎚ 이상의 범위에서 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 발광성의 혼합물층으로 이루어지며, 또한 이 전자 수송성의 발광성의 혼합물층의 음극측에 상기 홀 블로킹층이 존재하는, 유기 전계 발광 소자.
  38. 제 29 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 발광층이 상기 아미노스티릴 화합물 중 적어도 1종류와 600㎚ 이상의 범위에서 발광 극대를 갖는 적색 발광 색소를 포함한 상기 발광성의 혼합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  39. 제 29 항 내지 제 38 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 발광장치.
  40. 제 39 항에 있어서,
    디스플레이 디바이스로서 구성된 발광장치.
  41. 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 형성되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 구성층 중 적어도 1층이 하기 일반식 [Ⅰ]로 나타나는 아미노스티릴 화합물로 구성된 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지며, 또한 상기 아미노스티릴 화합물층의 음극측에 홀 블로킹층이 존재하는 것을 특징으로 하는, 유기 전계 발광 소자.
    일반식 [I] :
    Y1-CH=CH­X1-CH=CH-Y2
    [단, 상기 일반식 [Ⅰ]에 있어서, X1은 하기 일반식 (4) 내지 (7) 중 어느 하나에 나타내는 기이며,
    Figure 112007085325543-pct00064
    (단, 상기 일반식 (4) 내지 (7)에 있어서, R5 내지 R10 중 적어도 하나는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기 및 플루오르화 알킬기로부터 선택된 기이고, 그 외에는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기 및 플루오르화 알킬기로부터 선택된 기이며, 그것들이 동일하여도 달라도 된다),
    또한, Y1은 하기 일반식 (8) 또는 (9)에서 나타나는 기이며, Y2는 하기 일반식 (8), (9) 또는 (10)에서 나타나는 기이다.
    Figure 112007085325543-pct00044
    (단, 상기 일반식 (8) 내지 (10)에 있어서, R11 및 R12는 수소 원자, 치환기를 가져도 되는 알킬기 및 치환기를 가져도 되는 아릴기로부터 선택된 기이며, 그것들이 동일하여도 달라도 되고, 또한 R13 내지 R35는 수소 원자, 치환기를 가져도 되는 알킬기, 치환기를 가져도 되는 아릴기, 치환기를 가져도 되는 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기 및 플루오르화 알킬기로부터 선택된 기이며, 그것들이 동일하여도 달라도 된다.)]
  42. 제 41 항에 있어서,
    상기 일반식 [Ⅰ]에 있어서, X1은 하기 구조식 (13) 및 (14) 중 어느 하나로 나타내는 기이며,
    Figure 112007085325543-pct00065
    또한, Y1 및 Y2는 하기 일반식 (8) 또는 (9)로 나타나는 기인,
    Figure 112007085325543-pct00046
    (단, 상기 일반식 (8) 및 (9)에 있어서, R11 및 R12는 상기한 것과 동일하고, R13 내지 R30은 상기한 것과 동일하지만, 플루오르화 알킬기의 경우는 트리플루오르화 메틸기이다), 유기 전계 발광 소자.
  43. 제 41 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  44. 제 41 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  45. 제 41 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지고, 상기 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지며, 또한 이 전자 수송성의 아미노스티릴 화합물층의 음극측에 상기 홀 블로킹층이 존재하는, 유기 전계 발광 소자.
  46. 제 41 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 상기 발광층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  47. 제 41 항 내지 제 46 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사 용한 발광장치.
  48. 제 47 항에 있어서,
    디스플레이 디바이스로서 구성된 발광장치.
  49. 발광 영역을 갖는 유기층이 양극과 음극 사이에 형성되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 구성층 중 적어도 1층이 하기 구조식 (17)-1 내지 (17)-6, 및 (18)-1 내지 (18)-6으로 나타나는 아미노스티릴 화합물로부터 선택된 아미노스티릴 화합물로 구성된 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지며, 또한 상기 아미노스티릴 화합물층의 음극측에 홀 블로킹층이 존재하는 것을 특징으로 하는, 유기 전계 발광 소자.
    [구조식]
    Figure 112007085325543-pct00049
  50. 제 49 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  51. 제 49 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  52. 제 49 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 홀 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지고, 상기 전자 수송층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지며, 또한 이 전자 수송성의 아미노스티릴 화합물층의 음극측에 상기 홀 블로킹층이 존재하는, 유기 전계 발광 소자.
  53. 제 49 항에 있어서,
    상기 유기층이 홀 수송층과 발광층과 전자 수송층이 적층된 유기 적층 구조를 이루고 있고, 상기 유기 적층 구조 중 적어도 발광층이 상기 아미노스티릴 화합물층으로 이루어지는, 유기 전계 발광 소자.
  54. 제 49 항 내지 제 53 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 발광장치.
  55. 제 54 항에 있어서,
    디스플레이 디바이스로서 구성된 발광장치.
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