JP2001291591A - 有機電界発光素子及び発光装置 - Google Patents

有機電界発光素子及び発光装置

Info

Publication number
JP2001291591A
JP2001291591A JP2000106430A JP2000106430A JP2001291591A JP 2001291591 A JP2001291591 A JP 2001291591A JP 2000106430 A JP2000106430 A JP 2000106430A JP 2000106430 A JP2000106430 A JP 2000106430A JP 2001291591 A JP2001291591 A JP 2001291591A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
layer
organic
electroluminescent device
organic electroluminescent
transport layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000106430A
Other languages
English (en)
Inventor
Tadashi Ishibashi
義 石橋
Mari Ichimura
眞理 市村
Naoyuki Ueda
尚之 植田
Shinichiro Tamura
眞一郎 田村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sony Corp
Original Assignee
Sony Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sony Corp filed Critical Sony Corp
Priority to JP2000106430A priority Critical patent/JP2001291591A/ja
Priority to EP01919842A priority patent/EP1205528A4/en
Priority to PCT/JP2001/003051 priority patent/WO2001077253A1/ja
Priority to KR1020017015806A priority patent/KR100838094B1/ko
Priority to US10/009,021 priority patent/US7255935B2/en
Publication of JP2001291591A publication Critical patent/JP2001291591A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/92Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the nitrogen atom of at least one of the amino groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011Condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80Constructional details
    • H10K59/87Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K59/871Self-supporting sealing arrangements
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917Electroluminescent

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高い蛍光収率を有し、熱安定性にも優れた化
合物を用いて、赤色の色純度が良く、高輝度かつ安定な
赤色発光を有する有機電界発光素子を提供すること。 【解決手段】 ガラス基板1上に、ITO透明電極2、
正孔輸送層6、電子輸送層7及び金属電極3がこの順に
積層され、正孔輸送層6及び/又は電子輸送層7が下記
一般式[I]で表されるアミノスチリル化合物の少なくと
も1種を含んだ混合物層からなり、更に正孔輸送層6と
電子輸送層7との間にホールブロッキング層30が設け
られた有機電界発光素子。 【化55】 [但し、前記一般式[I]において、X1はニトロ基等の
置換基を有するフェニル基等のアリール基、Y1及びY2
アミノフェニル基等を骨格に有する基である。]

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光領域を有する
有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発
光素子(有機EL素子)、及びこれを用いたディスプレ
イデバイス等の発光装置に関するものである。
【0002】
【従来の技術】軽量で高効率のフラットパネルディスプ
レイが、例えばコンピュータやテレビジョンの画面表示
用として盛んに研究、開発されている。
【0003】まず、ブラウン管(CRT)は、輝度が高
く、色再現性が良いため、現在ディスプレイとして最も
多く使われているが、嵩高く、重く、また消費電力も高
いという問題がある。
【0004】また、軽量で高効率のフラットパネルディ
スプレイとして、アクティブマトリックス駆動等の液晶
ディスプレイが商品化されているが、液晶ディスプレイ
は視野角が狭く、また自発光でないために、周囲が暗い
環境下ではバックライトの消費電力が大きいことや、今
後実用化が期待されている高精細度の高速ビデオ信号に
対して十分な応答性能を有しない等の問題点がある。特
に、大画面サイズのディスプレイを製造することは困難
であり、そのコストが高い等の課題もある。
【0005】これに対する代替として、発光ダイオード
を用いたディスプレイの可能性があるが、やはり製造コ
ストが高く、また、1つの基板上に発光ダイオードのマ
トリックス構造を形成することが難しい等の問題があ
り、ブラウン管に取って代わる低価格のディスプレイ候
補としては、実用化までの課題が大きい。
【0006】これらの諸課題を解決する可能性のあるフ
ラットパネルディスプレイとして、最近、有機発光材料
を用いた有機電界発光素子(有機EL素子)が注目され
ている。即ち、発光材料として有機化合物を用いること
により、自発光で、応答速度が高速であり、視野角依存
性の無いフラットパネルディスプレイの実現が期待され
ている。
【0007】有機電界発光素子の構成は、透光性の正極
と金属陰極との間に、電流の注入によって発光する発光
材料を含む有機薄膜を形成したものである。C. W. Tan
g、S.A. VanSlyke等は Applied Physics Letters第51
巻12号913〜915頁(1987年)掲載の研究報
告において、有機薄膜を正孔輸送性材料からなる薄膜と
電子輸送性材料からなる薄膜との2層構造として、各々
の電極から有機膜中に注入されたホールと電子が再結合
することにより発光する素子構造を開発した(シングル
ヘテロ構造の有機EL素子)。
【0008】この素子構造では、正孔輸送材料または電
子輸送材料のいずれかが発光材料を兼ねており、発光は
発光材料の基底状態と励起状態のエネルギーギャップに
対応した波長帯で起きる。このような2層構造とするこ
とにより、大幅な駆動電圧の低減、発光効率の改善が行
われた。
【0009】その後、C. Adachi 、S. Tokita 、T. Tsu
tsui、S. Saito等の Japanese Journal of Applied Phy
sics第27巻2号L269〜L271頁(1988年)
掲載の研究報告に記載されているように、正孔輸送材
料、発光材料、電子輸送材料の3層構造(ダブルヘテロ
構造の有機EL素子)が開発され、更に、C. W. Tang、
S. A. VanSlyke、C. H. Chen等の Journal of Applied
Physics 第65巻9号3610〜3616頁(1989
年)掲載の研究報告に記載されているように、電子輸送
材料中に発光材料を含ませた素子構造などが開発され
た。これらの研究により、低電圧で、高輝度の発光の可
能性が検証され、近年、研究開発が非常に活発に行われ
ている。
【0010】発光材料に用いる有機化合物は、その多様
性から、理論的には分子構造を変化させることによって
発光色を任意に変えることができるという利点があると
言える。従って、分子設計を施すことにより、フルカラ
ーディスプレイに必要な色純度の良いR(赤)、G
(緑)、B(青)の3色を揃えることは、無機物を用い
た薄膜EL素子と比べて容易であると言える。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、実際に
は有機電界発光素子においても、解決しなければならな
い問題がある。安定した高輝度の赤色発光素子の開発は
難しく、現在報告されている電子輸送材料として、トリ
ス(8−キノリノール)アルミニウム(以下、Alq3
と略称。)にDCM〔4−ジシアノメチレン−6−(p
−ジメチルアミノスチリル)−2−メチル−4H−ピラ
ン〕をドープした赤色発光の例(Chem. Funct.Dyes,Pro
c.Int.Symp.,2nd P.536(1993))等があるが、輝度、信
頼性ともにディスプレイ材料としては満足のいくもので
はない。
【0012】また、T.Tsutsui,D.U.Kim がInorganic an
d Organic electroluminescence 会議(1996、Be
rlin)で報告したBSB−BCNは、1000cd
/m2 以上の高い輝度を実現しているが、フルカラーに
対応する赤色としての色度が完全なものとは言えない。
【0013】さらに高輝度で安定かつ色純度の高い赤色
発光素子の実現が、望まれているのが現状である。
【0014】また、特開平7−188649号(特願平
6−148798号)においては、特定のジスチリル化
合物を有機電界発光材料とすることを提案しているが、
目的の発光色が青色であり、赤色用ではない。
【0015】本発明の目的は、高い蛍光収率を有し、熱
安定性にも優れた化合物を用いて、赤色の色純度が良
く、高輝度かつ安定な赤色発光を有する有機電界発光素
子を提供することにある。
【0016】本発明の他の目的は、本来高い量子収率を
有する化合物を含有する有機電界発光素子において、発
光層でのホールと電子の再結合を促進し、さらに高輝度
かつ高効率な発光を呈する有機電界発光素子を提供する
ことにある。
【0017】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意検討した結果、特に、特定のアミノ
スチリル化合物と、これに効率良くエネルギーを伝達す
ることが可能な材料とから発光領域を構成した有機電界
発光素子を作製すれば、高輝度、高信頼性の赤色発光素
子を提供できることを見出し、本発明に到達したもので
ある。
【0018】即ち、本発明は、発光領域を有する有機層
が陽極と陰極との間に設けられ、電流の注入によって発
光する有機物質を構成要素として含む有機電界発光素子
において、前記有機層の構成層のうちの少なくとも1層
が、下記一般式[I]で表されるアミノスチリル化合物
の少なくとも1種(1種であってよいが、2種又はそれ
以上であってもよい。)を含んだ混合物層からなること
を特徴とする有機電界発光素子(以下、本発明の第1の
有機EL素子と称することがある。)に係るものであ
る。
【0019】
【化25】 [但し、前記一般式[I]において、X1は下記一般式
(1)〜(7)のいずれかで表される基であり
【化26】 (但し、前記一般式(1)〜(3)において、R1〜R4
うち少なくとも一つ(例えば一つ又は二つ)はハロゲン
原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等:以下、同
様)、ニトロ基、シアノ基及びフルオロアルキル基(ト
リフルオロメチル基等:以下、同様)から選ばれた基で
あり、その他は水素原子、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基及びフ
ルオロアルキル基から選ばれた基であり、それらが同一
であっても異なっていてもよく、また前記一般式(4)
〜(7)において、R5〜R10のうち少なくとも一つ(例
えば一つ又は二つ)はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基及びフルオロアルキル基から選ばれた基であり、その
他は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基及びフルオロア
ルキル基から選ばれた基であり、それらが同一であって
も異なっていてもよい。)、また、Y1は下記一般式
(8)又は(9)で表される基であり、Y2は下記一般式
(8)、(9)又は(10)で表される基である。
【化27】 (但し、前記一般式(8)〜(10)において、R11
びR12は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基及
び置換基を有してもよいアリール基から選ばれた基であ
り、それらが同一であっても異なっていてもよく、また
R13〜R35は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有して
もよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基及びフルオロアルキル基から選ばれた基であり、それ
らが同一であっても異なっていてもよい。)]
【0020】前記一般式[I]において、X1は下記構造
式(11)〜(14)のいずれかで表される基であり、
【化28】 また、Y1及びY2は下記一般式(8)又は(9)で表され
る基であってよい(以下、同様)。
【化29】 (但し、前記一般式(8)及び(9)において、R11
びR12は前記したものと同じであり、R13〜R30は前記し
たものと同じであるが、フルオロアルキル基の場合はト
リフルオロメチル基である。)
【0021】本発明の第1の有機EL素子において、前
記有機層が、ホール輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造をなしており、前記有機積層構造のうちの
少なくとも前記電子輸送層が、前記一般式[I]で表さ
れるアミノスチリル化合物の少なくとも1種を含んだ前
記混合物層からなってよい。
【0022】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
有機積層構造のうちの少なくとも前記ホール輸送層が、
前記一般式[I]で表されるアミノスチリル化合物の少
なくとも1種を含んだ前記混合物層からなっていてよ
い。
【0023】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
ホール輸送層が、前記一般式[I]で表されるアミノス
チリル化合物の少なくとも1種を含んだ前記混合物層か
らなり、かつ前記電子輸送層が、前記一般式[I]で表
されるアミノスチリル化合物の少なくとも1種を含んだ
前記混合物層からなっていてよい。
【0024】また、前記有機層が、ホール輸送層と発光
層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
り、前記有機積層構造のうちの少なくとも前記発光層
が、前記一般式[I]で表されるアミノスチリル化合物
の少なくとも1種を含んだ前記混合物層からなっていて
よい。
【0025】本発明において、前記アミノスチリル化合
物を含む混合物層を形成するのに使用可能な材料として
は、前記アミノスチリル化合物の他に、ホール輸送材料
(例えば、芳香族アミン類等)、電子輸送材料(例え
ば、Alq3、ピラゾリン類等)、又は一般に赤色発光
用ドーパントとして用いられる一連の化合物(DCM及
びその類似化合物、ポルフィリン類、フタロシアニン
類、ペリレン化合物、ナイルレッド、スクアリリウム化
合物等)が挙げられる(以下、同様)。
【0026】この場合、混合物層において上記アミノス
チリル化合物の少なくとも1種は、その他の化合物と混
合する場合、重量比で0.1〜95%の割合で含有され
ており、この範囲内でドーパントとしての含有量を決め
ることができる(以下、同様)。
【0027】なお、ここで「混合物層」とは、典型的に
は、上記アミノスチリル化合物とその他の化合物との混
合物層を意味するが、これ以外にも、上記アミノスチリ
ル化合物に包含される2種又はそれ以上のアミノスチリ
ル化合物の混合物層も意味する場合がある。このような
混合物層とすることによって、複数の化合物の組み合せ
で所望の輝度や色度の赤色発光を生ぜしめることができ
る。
【0028】本発明の有機電界発光素子は、例えばディ
スプレイデバイスとして構成された発光装置に用いて好
適なものである(以下、同様)。
【0029】本発明はまた、発光領域を有する有機層が
陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子に
おいて、前記有機層の構成層のうちの少なくとも1層
が、下記構造式(15)−1〜(15)−12、(1
6)−1〜(16)−12、(17)−1〜(17)−
6、及び(18)−1〜(18)−6で表されるアミノ
スチリル化合物の少なくとも1種(1種であってよい
が、2種又はそれ以上であってもよい。)を含んだ混合
物層からなることを特徴とする有機電界発光素子(以
下、本発明の第2の有機EL素子と称することがあ
る。)を提供するものである。
【化30】
【化31】
【化32】
【0030】本発明の第2の有機EL素子において、前
記有機層が、ホール輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造をなしており、前記有機積層構造のうちの
少なくとも電子輸送層が、前記アミノスチリル化合物の
少なくとも1種を含んだ前記混合物層からなっていてよ
い。
【0031】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
有機積層構造のうちの少なくともホール輸送層が、前記
アミノスチリル化合物の少なくとも1種を含んだ前記混
合物層からなっていてよい。
【0032】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
ホール輸送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくと
も1種を含んだ前記混合物層からなり、かつ前記電子輸
送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも1種を
含んだ前記混合物層からなっていてよい。
【0033】また、前記有機層が、ホール輸送層と発光
層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
り、前記有機積層構造のうちの少なくとも発光層が、前
記アミノスチリル化合物の少なくとも1種を含んだ前記
混合物層からなっていてよい。
【0034】また、前記有機層の構成層のうちの前記少
なくとも1層が、前記アミノスチリル化合物の少なくと
も1種と、600nm以上、例えば600〜700nm(以下、同
様)の範囲に発光極大を有する赤色発光色素とを含んだ
前記混合物層からなっていてよい。
【0035】この場合、前記有機層が、ホール輸送層と
電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、
前記有機層の構成層のうちの前記少なくとも1層が少な
くとも前記電子輸送層であってよい。
【0036】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
有機層の構成層のうちの前記少なくとも1層が少なくと
も前記ホール輸送層であってよい。
【0037】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
ホール輸送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくと
も1種と、600nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発
光色素とを含んだ前記混合物層からなり、かつ前記電子
輸送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも1種
と、600nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発光色素
とを含んだ前記混合物層からっていてよい。
【0038】また、前記有機層が、ホール輸送層と発光
層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
り、前記有機積層構造のうちの少なくとも前記発光層
が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも1種と、60
0nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発光色素とを含
んだ前記混合物層からなっていてよい。
【0039】本発明はまた、発光領域を有する有機層が
陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子に
おいて、前記有機層の構成層のうちの少なくとも1層
が、前記一般式[I]で表されるアミノスチリル化合物
の少なくとも1種(1種であってよいが2種又はそれ以
上であってもよい。)を含んだ発光性の混合物層からな
り、かつ前記発光性の混合物層の陰極側に(特に接し
て)ホールブロッキング層が存在することを特徴とする
有機電界発光素子(以下、本発明の第3の有機EL素子
と称することがある。)を提供するものである。
【0040】本発明の第3の有機EL素子において、前
記有機層が、ホール輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造をなしており、前記有機積層構造のうちの
少なくとも前記電子輸送層が、前記一般式[I]で表さ
れるアミノスチリル化合物の少なくとも1種を含んだ前
記発光性の混合物層からなっていてよい。
【0041】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
有機積層構造のうちの少なくとも前記ホール輸送層が、
前記一般式[I]で表されるアミノスチリル化合物の少
なくとも1種を含んだ前記発光性の混合物層からなって
いてよい。
【0042】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
ホール輸送層が、前記一般式[I]で表されるアミノス
チリル化合物の少なくとも1種を含んだ前記発光性の混
合物層からなり、前記電子輸送層が、前記一般式[I]
で表されるアミノスチリル化合物の少なくとも1種を含
んだ前記発光性の混合物層からなり、かつこの電子輸送
性の発光性の混合物層の陰極側に前記ホールブロッキン
グ層が存在していてよい。
【0043】また、前記有機層が、ホール輸送層と発光
層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
り、前記有機積層構造のうちの少なくとも前記発光層
が、前記一般式[I]で表されるアミノスチリル化合物
の少なくとも1種を含んだ前記発光性の混合物層からな
っていてよい。
【0044】本発明の第3の有機EL素子において、前
記ホールブロッキング層は、発光層でのホールと電子の
再結合を促進し、さらに高輝度かつ高効率な発光を得る
ことができるものであって、このようなホールブロッキ
ング層に適した材料は、次のようなエネルギー状態を有
するものであることが望ましい(以下、同様)。すなわ
ち、ホールブロッキング層を形成する材料の最高占有分
子軌道レベルが、ホールブロッキング層の陽極側に接す
る層を形成する材料の最高占有分子軌道レベルより低い
エネルギーレベルにあること、なおかつ、ホールブロッ
キング層を形成する材料の最低非占有分子軌道レベル
が、ホールブロッキング層の陽極側に接する層を形成す
る材料の最低非占有分子軌道レベルより高いエネルギー
レベルにあり、またホールブロッキング層の陰極側に接
する層を形成する材料の最低非占有分子軌道レベルより
低いエネルギーレベルにあることである。
【0045】このような材料として、特開平10−79
297号、特開平11−204258号、特開平11−
204264号、特開平11−204259号の各公報
等に示されたフェナントロリン誘導体が挙げられるが、
上記のエネルギーレベルの条件を満たすものであれば、
フェナントロリン誘導体に限定されるものではない。使
用可能なフェナントロリン誘導体を下記に示す。
【0046】
【化33】 (この一般式中、R1〜R8は、水素原子、置換もしくは
非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール
基、置換もしくは非置換のアミノ基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基又は水酸基を表わす。)
【化34】
【0047】本発明はまた、発光領域を有する有機層が
陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子に
おいて、前記有機層の構成層のうちの少なくとも1層
が、前記構造式(15)−1〜(15)−12、(1
6)−1〜(16)−12、(17)−1〜(17)−
6、及び(18)−1〜(18)−6で表されるアミノ
スチリル化合物の少なくとも1種(1種であってよい
が、2種又はそれ以上であってもよい。)を含んだ発光
性の混合物層からなり、かつ前記発光性の混合物層の陰
極側にホールブロッキング層が存在することを特徴とす
る有機電界発光素子(以下、本発明の第4の有機EL素
子と称することがある。)を提供するものである。
【0048】本発明の第4の有機EL素子において、前
記有機層が、ホール輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造をなしており、前記有機積層構造のうちの
少なくとも電子輸送層が、前記アミノスチリル化合物の
少なくとも1種を含んだ前記発光性の混合物層からなっ
ていてよい。
【0049】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
有機積層構造のうちの少なくともホール輸送層が、前記
アミノスチリル化合物の少なくとも1種を含んだ前記発
光性の混合物層からなっていてよい。
【0050】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
ホール輸送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくと
も1種を含んだ前記発光性の混合物層からなり、前記電
子輸送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも1
種を含んだ前記発光性の混合物層からなり、かつこの電
子輸送性の発光性の混合物層の陰極側に前記ホールブロ
ッキング層が存在していてよい。
【0051】また、前記有機層が、ホール輸送層と発光
層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
り、前記有機積層構造のうちの少なくとも発光層が、前
記アミノスチリル化合物の少なくとも1種を含んだ前記
発光性の混合物層からなっていてよい。
【0052】また、前記有機層の構成層のうちの前記少
なくとも1層が、前記アミノスチリル化合物の少なくと
も1種と、600nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発
光色素とを含んだ前記発光性の混合物層からなっていて
よい。
【0053】この場合、前記有機層が、ホール輸送層と
電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、
前記有機層の構成層のうちの前記少なくとも1層が少な
くとも前記電子輸送層であってよい。
【0054】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
有機層の構成層のうちの前記少なくとも1層が少なくと
も前記ホール輸送層であってよい。
【0055】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
ホール輸送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくと
も1種と、600nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発
光色素とを含んだ前記発光性の混合物層からなり、前記
電子輸送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも
1種と、600nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発光
色素とを含んだ前記発光性の混合物層からなり、かつこ
の電子輸送性の発光性の混合物層の陰極側に前記ホール
ブロッキング層が存在していてよい。
【0056】また、前記有機層が、ホール輸送層と発光
層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
り、前記有機積層構造のうちの少なくとも前記発光層
が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも1種と、60
0nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発光色素とを含
んだ前記発光性の混合物層からなっていてよい。
【0057】本発明はまた、発光領域を有する有機層が
陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子に
おいて、前記有機層の構成層のうちの少なくとも1層
が、前記一般式[I]で表されるアミノスチリル化合物
単独で構成されたアミノスチリル化合物層からなり、か
つ前記アミノスチリル化合物層の陰極側に(特に接し
て)ホールブロッキング層が存在することを特徴とする
有機電界発光素子(以下、本発明の第5の有機EL素子
と称することがある。)を提供するものである。
【0058】本発明の第5の有機EL素子において、前
記有機層が、ホール輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造をなしており、前記有機積層構造のうちの
少なくとも前記電子輸送層が前記アミノスチリル化合物
層からなっていてよい。
【0059】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
有機積層構造のうちの少なくとも前記ホール輸送層が前
記アミノスチリル化合物層からなっていてよい。
【0060】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
ホール輸送層が前記アミノスチリル化合物層からなり、
前記電子輸送層が前記アミノスチリル化合物層からな
り、かつこの電子輸送性のアミノスチリル化合物層の陰
極側に前記ホールブロッキング層が存在していてよい。
【0061】また、前記有機層が、ホール輸送層と発光
層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
り、前記有機積層構造のうちの少なくとも前記発光層が
前記アミノスチリル化合物層からなっていてよい。
【0062】本発明の第5の有機EL素子におけるホー
ルブロッキング層は、本発明の第3の有機EL素子にお
ける前記ホールブロッキング層と同様に構成されていて
よい。
【0063】本発明は更に、発光領域を有する有機層が
陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子に
おいて、前記有機層の構成層のうちの少なくとも1層
が、前記構造式(15)−1〜(15)−12、(1
6)−1〜(16)−12、(17)−1〜(17)−
6、及び(18)−1〜(18)−6で表されるアミノ
スチリル化合物単独で構成されたアミノスチリル化合物
層からなり、かつ前記アミノスチリル化合物層の陰極側
にホールブロッキング層が存在することを特徴とする有
機電界発光素子(以下、本発明の第6の有機EL素子と
称することがある。)も提供するものである。
【0064】本発明の第6の有機EL素子において、前
記有機層が、ホール輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造をなしており、前記有機積層構造のうちの
少なくとも電子輸送層が前記アミノスチリル化合物層か
らなっていてよい。
【0065】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
有機積層構造のうちの少なくともホール輸送層が前記ア
ミノスチリル化合物層からなっていてよい。
【0066】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記
ホール輸送層が前記アミノスチリル化合物層からなると
共に、前記電子輸送層が前記アミノスチリル化合物層か
らなり、かつこの電子輸送性のアミノスチリル化合物層
の陰極側に前記ホールブロッキング層が存在していてよ
い。
【0067】また、前記有機層が、ホール輸送層と発光
層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
り、前記有機積層構造のうちの少なくとも発光層が前記
アミノスチリル化合物層からなっていてよい。
【0068】図1〜図9には、本発明に基づく有機電界
発光素子(有機EL素子)の例をそれぞれ示す。
【0069】図1は、陰極3を発光光20が透過する透
過型有機電界発光素子Aであって、発光光20は保護層
4の側からも観測できる。図2は、陰極3での反射光も
発光光20として得る反射型有機電界発光素子Bを示
す。
【0070】図中、1は有機電界発光素子を形成するた
めの基板である。ガラス、プラスチック及び他の適宜の
材料を用いることができる。また、有機電界発光素子を
他の表示素子と組み合わせて用いる場合には、基板を共
用することもできる。2は透明電極であり、ITO(In
dium tin oxide)、SnO2等が使用できる。
【0071】また、5は有機発光層であり、上記したア
ミノスチリル化合物を発光材料として含有している(但
し、上記アミノスチリル化合物は、少なくとも1種がそ
の他の化合物と混合して、或いは複数種のアミノスチリ
ル化合物を併用して含有:以下、同様)。この発光層に
ついて、有機電界発光20を得る層構成としては、従来
公知の種々の構成を用いることができる。後記するよう
に、例えば、正孔(ホール)輸送層と電子輸送層のいず
れかを構成する材料が発光性を有する場合、これらの薄
膜を積層した構造が使用できる。更に、本発明の目的を
満たす範囲で電荷輸送性能を上げるために、正孔輸送層
と電子輸送層のいずれか若しくは両方が、複数種の材料
の薄膜を積層した構造、又は、複数種の材料を混合した
組成からなる薄膜を使用するのを妨げない。また、発光
性能を上げるために、少なくとも1種以上の蛍光性の材
料を用いて、この薄膜を正孔輸送層と電子輸送層の間に
挟持した構造、更に少なくとも1種以上の蛍光性の材料
を正孔輸送層若しくは電子輸送層、又はこれらの両方に
含ませた構造を使用してもよい。これらの場合には、発
光効率を改善するために、正孔(ホール)又は電子の輸
送を制御するための薄膜をその層構成に含ませることも
可能である。
【0072】上記の一般式[I]で表したアミノスチリ
ル化合物は、電子輸送性能と正孔輸送性能の両方を持つ
ため、素子構造中、電子輸送性材料との混合発光層とし
ても、或いは正孔輸送性材料との混合発光層としても用
いることが可能である。また、該化合物を含む混合層を
電子輸送層と正孔輸送層に挟み込んだ構成で発光材料と
して用いることも可能である。
【0073】なお、図1及び図2中、3は陰極であり、
電極材料としては、Li、Mg、Ca等の活性な金属と
Ag、Al、In等の金属との合金或いは積層した構造
が使用できる。透過型の有機電界発光素子においては、
陰極の厚さを調節することにより、用途に合った光透過
率を得ることができる。また、図中、4は封止、保護層
であり、有機電界発光素子全体を覆う構造とすること
で、その効果が上がる。気密性が保たれれば、適宜の材
料を使用することができる。
【0074】本発明に基づく有機電界発光素子において
は、有機層が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造(シングルへテロ構造)を有しており、正
孔輸送層又は電子輸送層の形成材料として前記アミノス
チリル化合物を含む混合物層が用いられてよい。或い
は、有機層が正孔輸送層と発光層と電子輸送層とが順次
積層された有機積層構造(ダブルヘテロ構造)を有して
おり、発光層の形成材料として前記スチリル化合物を含
む混合物層が用いられてよい。
【0075】このような有機積層構造を有する有機電界
発光素子の例を示すと、図3は、透光性の基板1上に、
透光性の陽極2と、正孔輸送層6と電子輸送層7とから
なる有機層5aと、陰極3とが順次積層された積層構造
を有し、この積層構造が保護層4によって封止されてな
る、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子Cである。
【0076】図3に示すように発光層を省略した層構成
の場合には、正孔輸送層6と電子輸送層7の界面から所
定波長の発光20を発生する。これらの発光は基板1側
から観測される。
【0077】また、図4は、透光性の基板1上に、透光
性の陽極2と、正孔輸送層10と発光層11と電子輸送
層12とからなる有機層5bと、陰極3とが順次積層さ
れた積層構造を有し、この積層構造が保護層4によって
封止されてなる、ダブルヘテロ構造の有機電界発光素子
Dである。
【0078】図4に示した有機電界発光素子において
は、陽極2と陰極3の間に直流電圧を印加することによ
り、陽極2から注入された正孔が正孔輸送層10を経
て、また陰極3から注入された電子が電子輸送層12を
経て、それぞれ発光層11に到達する。この結果、発光
層11においては電子/正孔の再結合が生じて一重項励
起子が生成し、この一重項励起子から所定波長の発光を
発生する。
【0079】上述した各有機電界発光素子C、Dにおい
て、基板1は、例えば、ガラス、プラスチック等の光透
過性の材料を適宣用いることができる。また、他の表示
素子と組み合わせて用いる場合や、図3及び図4に示し
た積層構造をマトリックス状に配置する場合等は、この
基板を共用してもよい。また、素子C、Dはいずれも透
過型、反射型のいずれの構造も採りうる。
【0080】また、陽極2は、透明電極であり、ITO
やSnO2等が使用できる。この陽極2と正孔輸送層6
(又は正孔輸送層10)との間には、電荷注入効率を改
善する目的で、有機物もしくは有機金属化合物からなる
薄膜を設けてもよい。なお、保護層4が金属等の導電性
材料で形成されている場合は、陽極2の側面に絶縁膜が
設けられていてもよい。
【0081】また、有機電界発光素子Cにおける有機層
5aは、正孔輸送層6と電子輸送層7とが積層された有
機層であり、これらのいずれか又は双方に上記したアミ
ノスチリル化合物を含む混合物が含有され、発光性の正
孔輸送層6又は電子輸送層7としてよい。有機電界発光
素子Dにおける有機層5bは、正孔輸送層10と上記し
たアミノスチリル化合物を含む混合物からなる発光層1
1と電子輸送層12とが積層された有機層であるが、そ
の他、種々の積層構造を採ることができる。例えば、正
孔輸送層と電子輸送層のいずれか若しくは両方が発光し
てもよい。
【0082】また、正孔輸送層において、正孔輸送性能
を向上させるため、複数種の正孔輸送材料を積層した正
孔輸送層を形成してもよい。
【0083】また、有機電界発光素子Cにおいて、発光
層は電子輸送性発光層7であってよいが、電源8から印
加される電圧によっては、正孔輸送層6やその界面で発
光される場合がある。同様に、有機電界発光素子Dにお
いて、発光層は層11以外に、電子輸送層12であって
もよく、正孔輸送層10であってもよい。発光性能を向
上させるため、少なくとも1種の蛍光性材料を用いた発
光層11を正孔輸送層と電子輸送層との間に狭持させた
構造であるのがよい。或いは、この蛍光性材料を正孔輸
送層又は電子輸送層、或いはこれら両層に含有させた構
造を構成してよい。このような場合、発光効率を改善す
るために、正孔又は電子の輸送を制御するための薄膜
(ホールブロッキング層やエキシトン生成層など)をそ
の層構成に含ませることも可能である。
【0084】また、陰極3に用いる材料としては、L
i、Mg、Ca等の活性な金属とAg、Al、In等の
金属との合金を使用でき、これらの金属層が積層した構
造であってもよい。なお、陰極の厚みや材質を適宜選択
することによって、用途に見合った有機電界発光素子を
作製できる。
【0085】また、保護層4は、封止膜として作用する
ものであり、有機電界発光素子全体を覆う構造とするこ
とにより、電荷注入効率や発光効率を向上できる。な
お、その気密性が保たれれば、アルミニウム、金、クロ
ム等の単金属又は合金など、適宜その材料を選択でき
る。
【0086】上記した各有機電界発光素子に印加する電
流は通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いても
よい。電流値、電圧値は、素子破壊しない範囲内であれ
ば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿
命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率
良く発光させることが望ましい。
【0087】図5〜図9には、図1〜図4に示した有機
EL素子A〜Dにおいて、発光層5、正孔輸送層6、電
子輸送層7又は発光層11の陰極3側に接してホールブ
ロッキング層30を設けた例A’〜D’をそれぞれ示
す。ここでは、上記アミノスチリル化合物は、上述した
ように、少なくとも1種がその他の化合物と混合されて
いる以外にも、複数のアミノスチリル化合物が併用され
ていてもよい。或いは、単一のアミノスチリル化合物単
独で層をなしていてもよい。
【0088】次に、図10は、本発明の有機電界発光素
子を用いた平面ディスプレイの構成例である。図示の如
く、例えばフルカラーディスプレイの場合は、赤
(R)、緑(G)及び青(B)の3原色を発光可能な有
機層5(5a,5b)が、陰極3と陽極2との間に配さ
れている。陰極3及び陽極2は、互いに交差するストラ
イプ状に設けることができ、輝度信号回路14及びシフ
トレジスタ内蔵の制御回路15により選択されて、それ
ぞれに信号電圧が印加され、これによって、選択された
陰極3及び陽極2が交差する位置(画素)の有機層が発
光するように構成されている。
【0089】即ち、図10は例えば8×3RGB単純マ
トリックスであって、正孔輸送層と、発光層及び電子輸
送層のいずれか少なくとも一つからなる積層体5を陰極
3と陽極2の間に配設したものである(図3又は図4参
照)。陰極と陽極は、ともにストライプ状にパターニン
グするとともに、互いにマトリクス状に直交させ、シフ
トレジスタ内蔵の制御回路15及び輝度信号回路14に
より時系列的に信号電圧を印加し、その交叉位置で発光
するように構成されたものである。かかる構成のEL素
子は、文字・記号等のディスプレイとしては勿論、画像
再生装置としても使用できる。また、陰極3と陽極2の
ストライプ状パターンを赤(R)、緑(G)、青(B)
の各色毎に配し、マルチカラーあるいはフルカラーの全
固体型フラットパネルディスプレイを構成することが可
能となる。
【0090】
【実施例】次に、本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れに限定されるものではない。
【0091】実施例1 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合
物のうち、下記構造式(15)−3のアミノスチリル化
合物とα−NPD(α−ナフチルフェニルジアミン)と
の混合物層を正孔輸送性発光層として用い、シングルヘ
テロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。
【0092】
【化35】
【化36】
【0093】まず、真空蒸着装置中に、100nmの厚
さのITOからなる陽極が一表面に形成された30mm
×30mmのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より10-4Pa以下の真空下で上記構造式(15)−3
のアミノスチリル化合物と正孔輸送材料であるα−NP
Dとを重量比1:1で混合した層を例えば50nmの厚
さに正孔輸送層(兼発光層)として成膜した。蒸着レー
トは各々0.1nm/秒とした。
【0094】さらに、電子輸送層材料として下記構造式
のAlq3(トリス(8−キノリノール)アルミニウ
ム)を正孔輸送層に接して蒸着した。Alq3からなる
この電子輸送層の膜厚も例えば50nmとし、蒸着レー
トは0.2nm/秒とした。
【0095】
【化37】
【0096】陰極材料としてはMgとAgの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート1nm/秒として
例えば50nm(Mg膜)及び150nm(Ag膜)の
厚さに形成し、実施例1による図3に示した如き有機電
界発光素子を作製した。
【0097】このように作製した実施例1の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、630nm付近に発光ピークを有するスペ
クトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダイ
オードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、電
圧−輝度測定を行ったところ、8Vで2000cd/m
2の輝度が得られた。
【0098】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで900時間であった。
【0099】実施例2 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−3のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
【0100】まず、真空蒸着装置中に、100nmの厚
さのITOからなる陽極が一表面に形成された30mm
×30mmのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より10-4Pa以下の真空下で前記構造式のα−NPD
を例えば50nmの厚さに成膜した。蒸着レートは0.
1nm/秒とした。
【0101】さらに、上記構造式(15)−3のアミノ
スチリル化合物と電子輸送性材料であるAlq3とを重
量比1:1で混合した層を正孔輸送層に接して蒸着し
た。上記構造式(15)−3のアミノスチリル化合物と
Alq3とからなる電子輸送層(兼発光層)の膜厚も例
えば50nmとし、蒸着レートは各々0.2nm/秒と
した。
【0102】陰極材料としてはMgとAgの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート1nm/秒として
例えば50nm(Mg)及び150nm(Ag膜)の厚
さに形成し、図3に示した如き有機電界発光素子を作製
した。
【0103】このように作製した実施例2の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例1と
同様に分光測定を行った結果、630nm付近に発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定
を行ったところ、8Vで1200cd/m2の輝度が得
られた。
【0104】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで800時間であった。
【0105】実施例3 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−3のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
い、ダブルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例
である。
【0106】まず、真空蒸着装置中に、100nmの厚
さのITOからなる陽極が一表面に形成された30mm
×30mmのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より10-4Pa以下の真空下で上記構造式のα−NPD
を例えば30nmの厚さに成膜した。蒸着レートは0.
2nm/秒とした。
【0107】さらに、発光材料として上記構造式(1
5)−3のアミノスチリル化合物とAlq3とを重量比
1:1で正孔輸送層に接して蒸着した。上記構造式(1
5)−3のアミノスチリル化合物とAlq3との混合物
層からなる発光層の膜厚も例えば30nmとし、蒸着レ
ートは各々0.2nm/秒とした。
【0108】さらに、電子輸送性材料として上記構造式
のAlq3を発光層に接して蒸着した。Alq3の膜厚を
例えば30nmとし、蒸着レートは0.2nm/秒とし
た。
【0109】陰極材料としてはMgとAgの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート1nm/秒として
例えば50nm(Mg)及び150nm(Ag膜)の厚
さに形成し、実施例3による図4に示した如き有機電界
発光素子を作製した。
【0110】このように作製した実施例3の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例1と
同様に分光測定を行った結果、630nmに発光ピーク
を有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行
ったところ、8Vで2500cd/m2の輝度が得られ
た。
【0111】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで1500時間であった。
【0112】実施例4 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−3のアミノスチリル化合
物と下記構造式(15)−1のアミノスチリル化合物と
の混合物層を発光層として用い、ダブルヘテロ構造の有
機電界発光素子を作製した例である。
【0113】
【化38】
【0114】まず、真空蒸着装置中に、100nmの厚
さのITOからなる陽極が一表面に形成された30mm
×30mmのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より10-4Pa以下の真空下で上記構造式のα−NPD
を例えば30nmの厚さに成膜した。蒸着レートは0.
2nm/秒とした。
【0115】さらに、発光材料として上記構造式(1
5)−3のアミノスチリル化合物と上記構造式(15)
−1のアミノスチリル化合物とを重量比1:3で正孔輸
送層に接して共蒸着した。上記構造式(15)−3のア
ミノスチリル化合物と上記構造式(15)−1のアミノ
スチリル化合物との混合物層からなる発光層の膜厚も例
えば30nmとし、蒸着レートは上記構造式(15)−
3の化合物は0.1nm/秒、上記構造式(15)−1
の化合物は0.3nm/秒とした。
【0116】さらに、電子輸送性材料として上記構造式
のAlq3を発光層に接して蒸着した。Alq3の膜厚を
例えば30nmとし、蒸着レートは0.2nm/秒とし
た。
【0117】陰極材料としてはMgとAgの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート1nm/秒として
例えば50nm(Mg)及び150nm(Ag膜)の厚
さに形成し、実施例3による図4に示した如き有機電界
発光素子を作製した。
【0118】このように作製した実施例4の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例1と
同様に分光測定を行った結果、640nmに発光ピーク
を有するスペクトルを得た。電圧−輝度測定を行ったと
ころ、8Vで3000cd/m2の輝度が得られた。
【0119】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで1200時間であった。
【0120】実施例5 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−3のアミノスチリル化合
物と下記構造式のDCMとの混合物層を電子輸送性発光
層として用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子
を作製した例である。
【化39】
【0121】まず、真空蒸着装置中に、100nmの厚
さのITOからなる陽極が一表面に形成された30mm
×30mmのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より10-4Pa以下の真空下で上記構造式のα−NPD
を例えば50nmの厚さに成膜した。蒸着レートは0.
1nm/秒とした。
【0122】さらに、上記構造式(15)−3のアミノ
スチリル化合物と上記DCMとを重量比10:1で混合
した層を正孔輸送層に接して蒸着した。上記構造式(1
5)−3のアミノスチリル化合物と上記DCMからなる
電子輸送層(兼発光層)の膜厚も例えば50nmとし、
蒸着レートは上記構造式(15)−3の化合物は0.5
nm/秒、DCMは0.05nm/秒とした。
【0123】陰極材料としてはMgとAgの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート1nm/秒として
例えば50nm(Mg)及び150nm(Ag膜)の厚
さに形成し、図3に示した如き有機電界発光素子を作製
した。
【0124】このように作製した実施例5の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例1と
同様に分光測定を行った結果、630nm付近に発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定
を行ったところ、8Vで800cd/m2の輝度が得ら
れた。
【0125】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで500時間であった。
【0126】実施例6 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、下記構造式(15)−2のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
【0127】
【化40】
【0128】層構造、成膜法とも実施例2に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0129】このように作製した実施例6の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例1と
同様に分光測定を行った結果、590nm付近に発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定
を行ったところ、8Vで850cd/m2の輝度が得ら
れた。
【0130】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで600時間であった。
【0131】実施例7 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、下記構造式(15)−4のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
【0132】
【化41】
【0133】層構造、成膜法とも実施例2に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0134】このように作製した実施例7の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例1と
同様に分光測定を行った結果、610nm付近に発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定
を行ったところ、8Vで800cd/m2の輝度が得ら
れた。
【0135】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで450時間であった。
【0136】実施例8 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、下記構造式(15)−6のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
【0137】
【化42】
【0138】層構造、成膜法とも実施例2に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0139】このように作製した実施例8の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例1と
同様に分光測定を行った結果、585nm付近に発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定
を行ったところ、8Vで500cd/m2の輝度が得ら
れた。
【0140】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで200時間であった。
【0141】実施例9 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、下記構造式(15)−7のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
【0142】
【化43】
【0143】層構造、成膜法とも実施例2に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0144】このように作製した実施例9の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例1と
同様に分光測定を行った結果、615nm付近に発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定
を行ったところ、8Vで580cd/m2の輝度が得ら
れた。
【0145】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで300時間であった。
【0146】実施例10 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、下記構造式(15)−8のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
【0147】
【化44】
【0148】層構造、成膜法とも実施例2に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0149】このように作製した実施例10の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例1
と同様に分光測定を行った結果、610nm付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、8Vで430cd/m2の輝度が得
られた。
【0150】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで150時間であった。
【0151】実施例11 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、下記構造式(15)−9のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
【0152】
【化45】
【0153】層構造、成膜法とも実施例2に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0154】このように作製した実施例11の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例1
と同様に分光測定を行った結果、640nm付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、8Vで800cd/m2の輝度が得
られた。
【0155】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで450時間であった。
【0156】実施例12 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、下記構造式(15)−11のアミノスチリル化
合物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として
用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製し
た例である。
【0157】
【化46】
【0158】層構造、成膜法とも実施例2に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0159】このように作製した実施例12の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例1
と同様に分光測定を行った結果、580nm付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、8Vで1000cd/m2の輝度が
得られた。
【0160】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで750時間であった。
【0161】実施例13 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、下記構造式(15)−12のアミノスチリル化
合物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として
用い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製し
た例である。
【0162】
【化47】
【0163】層構造、成膜法とも実施例2に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0164】このように作製した実施例13の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例1
と同様に分光測定を行った結果、600nm付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、8Vで850cd/m2の輝度が得
られた。
【0165】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで600時間であった。
【0166】実施例14 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、下記構造式(17)−1のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
【0167】
【化48】
【0168】層構造、成膜法とも実施例2に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0169】このように作製した実施例14の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例1
と同様に分光測定を行った結果、620nm付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、8Vで1500cd/m2の輝度が
得られた。
【0170】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで800時間であった。
【0171】実施例15 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、下記構造式(17)−2のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
【0172】
【化49】
【0173】層構造、成膜法とも実施例2に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0174】このように作製した実施例15の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例1
と同様に分光測定を行った結果、645nm付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、8Vで1200cd/m2の輝度が
得られた。
【0175】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで700時間であった。
【0176】実施例16 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、下記構造式(17)−3のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
【0177】
【化50】
【0178】層構造、成膜法とも実施例2に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0179】このように作製した実施例16の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例1
と同様に分光測定を行った結果、590nm付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、8Vで780cd/m2の輝度が得
られた。
【0180】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで500時間であった。
【0181】実施例17 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、下記構造式(17)−4のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
【0182】
【化51】
【0183】層構造、成膜法とも実施例2に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0184】このように作製した実施例17の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例1
と同様に分光測定を行った結果、620nm付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、8Vで1100cd/m2の輝度が
得られた。
【0185】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで600時間であった。
【0186】実施例18 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、下記構造式(17)−5のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
【0187】
【化52】
【0188】層構造、成膜法とも実施例2に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0189】このように作製した実施例18の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例1
と同様に分光測定を行った結果、650nm付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、8Vで700cd/m2の輝度が得
られた。
【0190】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで400時間であった。
【0191】実施例19 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、下記構造式(15)−5のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
【0192】
【化53】
【0193】層構造、成膜法とも実施例2に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0194】このように作製した実施例19の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例1
と同様に分光測定を行った結果、655nm付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、8Vで1500cd/m2の輝度が
得られた。
【0195】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで700時間であった。
【0196】実施例20 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−3のアミノスチリル化合
物とα−NPDとの混合物層を正孔輸送性発光層として
用い、さらに上記構造式(15)−3のアミノスチリル
化合物とAlq 3との混合物層を電子輸送性発光層とし
たシングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例
である。
【0197】まず、真空蒸着装置中に、100nmの厚
さのITOからなる陽極が一表面に形成された30mm
×30mmのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より10-4Pa以下の真空下で上記構造式(15)−3
のアミノスチリル化合物と正孔輸送材料であるα−NP
Dを重量比1:1で混合した層を例えば50nmの厚さ
に正孔輸送層(兼発光層)として成膜した。蒸着レート
は各々0.1nm/秒とした。
【0198】さらに、上記構造式(15)−3の化合物
と電子輸送性材料であるAlq3とを重量比1:1で混
合した層を正孔輸送層(兼発光層)に接して蒸着した。
上記構造式(15)−3の化合物とAlq3とからなる
電子輸送層(兼発光層)の膜厚も例えば50nmとし、
蒸着レートは各々0.2nm/秒とした。
【0199】陰極材料としてはMgとAgの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート1nm/秒として
例えば50nm(Mg膜)及び150nm(Ag膜)の
厚さに形成し、実施例20よる図3に示した如き有機電
界発光素子を作製した。
【0200】このように作製した実施例20の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定
を行った結果、635nm付近に発光ピークを有するス
ペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダ
イオードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、
電圧−輝度測定を行ったところ、8Vで1800cd/
2の輝度が得られた。
【0201】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで1000時間であった。
【0202】実施例21 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−3のアミノスチリル化合
物とα−NPD(α−ナフチルフェニルジアミン)との
混合物層を正孔輸送性発光層として用いた有機電界発光
素子を作製した例である。
【0203】まず、真空蒸着装置中に、100nmの厚
さのITOからなる陽極が一表面に形成された30mm
×30mmのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より10-4Pa以下の真空下で上記構造式(15)−3
のアミノスチリル化合物と正孔輸送材料であるα−NP
Dとを重量比1:1で混合した層を例えば50nmの厚
さに正孔輸送層(兼発光層)として成膜した。蒸着レー
トは各々0.1nm/秒とした。
【0204】さらに、ホールブロッキング層材料として
下記構造式のバソクプロインを正孔輸送層(兼発光層)
に接して蒸着した。バソクプロインからなるこのホール
ブロッキング層の膜厚は例えば15nmとし、蒸着レー
トは0.1nm/秒とした。
【0205】
【化54】
【0206】さらに、電子輸送層材料として上記構造式
のAlq3(トリス(8−キノリノール)アルミニウ
ム)をホールブロッキング層に接して蒸着した。Alq
3からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば50nmと
し、蒸着レートは0.2nm/秒とした。
【0207】陰極材料としてはMgとAgの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート1nm/秒として
例えば50nm(Mg膜)及び150nm(Ag膜)の
厚さに形成し、実施例21による図7に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【0208】このように作製した実施例21の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定
を行った結果、630nm付近に発光ピークを有するス
ペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダ
イオードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、
電圧−輝度測定を行ったところ、8Vで2500cd/
2の輝度が得られた。
【0209】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで1000時間であった。
【0210】実施例22 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−3のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0211】まず、真空蒸着装置中に、100nmの厚
さのITOからなる陽極が一表面に形成された30mm
×30mmのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より10-4Pa以下の真空下で下記構造式のα−NPD
を例えば30nmの厚さに成膜した。蒸着レートは0.
1nm/秒とした。
【0212】さらに、上記構造式(15)−3の化合物
と電子輸送性材料であるAlq3とを重量比1:1で混
合した層を正孔輸送層に接して共蒸着した。上記構造式
(15)−3の化合物とAlq3からなる電子輸送層
(兼発光層)の膜厚も例えば30nmとし、蒸着レート
は各々0.2nm/秒とした。
【0213】さらに、ホールブロッキング層材料として
上記構造式のバソクプロインを正孔輸送層(兼発光層)
に接して蒸着した。バソクプロインからなるこのホール
ブロッキング層の膜厚は例えば15nmとし、蒸着レー
トは0.1nm/秒とした。
【0214】さらに、電子輸送層材料として上記構造式
のAlq3をホールブロッキング層に接して蒸着した。
Alq3からなるこの電子輸送層の膜厚は例えば30n
mとし、蒸着レートは0.2nm/秒とした。
【0215】陰極材料としてはMgとAgの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート1nm/秒として
例えば50nm(Mg)及び150nm(Ag膜)の厚
さに形成し、図9に示した如き有機電界発光素子を作製
した。
【0216】このように作製した実施例22の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、630nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで3400cd/m2の輝度
が得られた。
【0217】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで1200時間であった。
【0218】実施例23 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−3のアミノスチリル化合
物と上記構造式(15)−1のアミノスチリル化合物と
の混合物層を発光層として用いた有機電界発光素子を作
製した例である。
【0219】まず、真空蒸着装置中に、100nmの厚
さのITOからなる陽極が一表面に形成された30mm
×30mmのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より10-4Pa以下の真空下で上記構造式のα−NPD
を例えば30nmの厚さに成膜した。蒸着レートは0.
2nm/秒とした。
【0220】さらに、発光材料として上記構造式(1
5)−3の化合物と上記構造式(15)−1の化合物と
を重量比1:3で正孔輸送層に接して共蒸着した。上記
構造式(15)−3の化合物と上記構造式(15)−1
の化合物との混合物層からなる発光層の膜厚も例えば3
0nmとし、蒸着レートは上記構造式(15)−3の化
合物は0.1nm/秒、上記構造式(15)−1の化合
物は0.3nm/秒とした。
【0221】さらに、ホールブロッキング層材料として
上記構造式のバソクプロインを発光層に接して蒸着し
た。バソクプロインからなるこのホールブロッキング層
の膜厚は例えば15nmとし、蒸着レートは0.1nm
/秒とした。
【0222】さらに、電子輸送性材料として上記構造式
のAlq3をホールブロッキング層に接して蒸着した。
Alq3の膜厚を例えば30nmとし、蒸着レートは
0.2nm/秒とした。
【0223】陰極材料としてはMgとAgの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート1nm/秒として
例えば50nm(Mg)及び150nm(Ag膜)の厚
さに形成し、実施例23による図9に示した如き有機電
界発光素子を作製した。
【0224】このように作製した実施例23の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、640nmに発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定
を行ったところ、8Vで4000cd/m2の輝度が得
られた。
【0225】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで1600時間であった。
【0226】実施例24 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−3のアミノスチリル化合
物と上記構造式のDCMとの混合物層を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0227】まず、真空蒸着装置中に、100nmの厚
さのITOからなる陽極が一表面に形成された30mm
×30mmのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より10-4Pa以下の真空下で上記構造式のα−NPD
を例えば30nmの厚さに成膜した。蒸着レートは0.
1nm/秒とした。
【0228】さらに、上記構造式(15)−3の化合物
と上記DCMとを重量比10:1で混合した層を正孔輸
送層に接して共蒸着した。上記構造式(15)−3の化
合物と上記DCMとからなる電子輸送層(兼発光層)の
膜厚も例えば30nmとし、蒸着レートは上記構造式
(15)−3の化合物は0.5nm/秒、DCMは0.
05nm/秒とした。
【0229】さらに、ホールブロッキング層材料として
上記構造式のバソクプロインを発光層に接して蒸着し
た。バソクプロインからなるこのホールブロッキング層
の膜厚は例えば15nmとし、蒸着レートは0.1nm
/秒とした。
【0230】さらに、電子輸送性材料として上記構造式
のAlq3をホールブロッキング層に接して蒸着した。
Alq3の膜厚を例えば30nmとし、蒸着レートは
0.2nm/秒とした。
【0231】陰極材料としてはMgとAgの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート1nm/秒として
例えば50nm(Mg)及び150nm(Ag膜)の厚
さに形成し、図9に示した如き有機電界発光素子を作製
した。
【0232】このように作製した実施例24の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、630nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1000cd/m2の輝度
が得られた。
【0233】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで600時間であった。
【0234】実施例25 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−2のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0235】層構造、成膜法とも実施例22に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0236】このように作製した実施例25の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、590nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1100cd/m2の輝度
が得られた。
【0237】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで700時間であった。
【0238】実施例26 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−4のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0239】層構造、成膜法とも実施例22に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0240】このように作製した実施例26の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、610nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1000cd/m2の輝度
が得られた。
【0241】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで550時間であった。
【0242】実施例27 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−6のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0243】層構造、成膜法とも実施例22に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0244】このように作製した実施例27の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、585nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで600cd/m2の輝度が
得られた。
【0245】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで300時間であった。
【0246】実施例28 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−7のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0247】層構造、成膜法とも実施例22に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0248】このように作製した実施例28の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、615nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで650cd/m2の輝度が
得られた。
【0249】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで350時間であった。
【0250】実施例29 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−8のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0251】層構造、成膜法とも実施例22に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0252】このように作製した実施例29の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、610nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで500cd/m2の輝度が
得られた。
【0253】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで200時間であった。
【0254】実施例30 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−9のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0255】層構造、成膜法とも実施例22に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0256】このように作製した実施例30の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、640nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで920cd/m2の輝度が
得られた。
【0257】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで480時間であった。
【0258】実施例31 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−11の化合物とAlq3
との混合物層を電子輸送性発光層として用いた有機電界
発光素子を作製した例である。
【0259】層構造、成膜法とも実施例22に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0260】このように作製した実施例31の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、580nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1100cd/m2の輝度
が得られた。
【0261】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで800時間であった。
【0262】実施例32 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−12のアミノスチリル化
合物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として
用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0263】層構造、成膜法とも実施例22に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0264】このように作製した実施例32の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、600nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで900cd/m2の輝度が
得られた。
【0265】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで660時間であった。
【0266】実施例33 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(17)−1のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0267】層構造、成膜法とも実施例22に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0268】このように作製した実施例33の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、620nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1650cd/m2の輝度
が得られた。
【0269】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで880時間であった。
【0270】実施例34 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(17)−2のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0271】層構造、成膜法とも実施例22に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0272】このように作製した実施例34の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、645nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1300cd/m2の輝度
が得られた。
【0273】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで800時間であった。
【0274】実施例35 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(17)−3のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0275】層構造、成膜法とも実施例22に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0276】このように作製した実施例35の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、600nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1450cd/m2の輝度
が得られた。
【0277】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで700時間であった。
【0278】実施例36 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(17)−4のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0279】層構造、成膜法とも実施例22に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0280】このように作製した実施例36の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、620nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1200cd/m2の輝度
が得られた。
【0281】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで650時間であった。
【0282】実施例37 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(17)−5のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0283】層構造、成膜法とも実施例22に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0284】このように作製した実施例37の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、650nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで800cd/m2の輝度が
得られた。
【0285】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで500時間であった。
【0286】実施例38 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−5のアミノスチリル化合
物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層として用
いた有機電界発光素子を作製した例である。
【0287】層構造、成膜法とも実施例22に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0288】このように作製した実施例38の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例2
1と同様に分光測定を行った結果、655nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1720cd/m2の輝度
が得られた。
【0289】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで780時間であった。
【0290】実施例39 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−3のアミノスチリル化合
物とα−NPDとの混合物層を正孔輸送性発光層として
用い、更に上記構造式(15)−3のアミノスチリル化
合物とAlq3との混合物層を電子輸送性発光層とした
有機電界発光素子を作製した例である。
【0291】まず、真空蒸着装置中に、100nmの厚
さのITOからなる陽極が一表面に形成された30mm
×30mmのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より10-4Pa以下の真空下で上記構造式(15)−3
の化合物と正孔輸送材料であるα−NPDとを重量比
1:1で混合した層を例えば30nmの厚さに正孔輸送
層(兼発光層)として成膜した。蒸着レートは各々0.
1nm/秒とした。
【0292】さらに、上記構造式(15)−3の化合物
と電子輸送性材料であるAlq3とを重量比1:1で混
合した層を正孔輸送層(兼発光層)に接して共蒸着し
た。上記構造式(15)−3の化合物とAlq3とから
なる電子輸送層(兼発光層)の膜厚も例えば30nmと
し、蒸着レートは各々0.2nm/秒とした。
【0293】さらに、ホールブロッキング層材料として
上記構造式のバソクプロインを電子輸送層(兼発光層)
に接して蒸着した。バソクプロインからなるこのホール
ブロッキング層の膜厚は例えば15nmとし、蒸着レー
トは0.1nm/秒とした。
【0294】さらに、電子輸送性材料として上記構造式
のAlq3をホールブロッキング層に接して蒸着した。
Alq3の膜厚を例えば30nmとし、蒸着レートは
0.2nm/秒とした。
【0295】陰極材料としてはMgとAgの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート1nm/秒として
例えば50nm(Mg膜)及び150nm(Ag膜)の
厚さに形成し、実施例39による図9に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【0296】このように作製した実施例39の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定
を行った結果、635nm付近に発光ピークを有するス
ペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダ
イオードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、
電圧−輝度測定を行ったところ、8Vで2900cd/
2の輝度が得られた。
【0297】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで1100時間であった。
【0298】実施例40 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−3のアミノスチリル化合
物を正孔輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を
作製した例である。
【0299】まず、真空蒸着装置中に、100nmの厚
さのITOからなる陽極が一表面に形成された30mm
×30mmのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より10-4Pa以下の真空下で上記構造式(15)−3
のアミノスチリル化合物を例えば50nmの厚さに正孔
輸送層(兼発光層)として成膜した。蒸着レートは0.
1nm/秒とした。
【0300】さらに、ホールブロッキング層材料として
上記構造式のバソクプロインを正孔輸送層に接して蒸着
した。バソクプロインからなるこのホールブロッキング
層の膜厚は例えば15nmとし、蒸着レートは0.1n
m/秒とした。
【0301】さらに、電子輸送層材料として上記構造式
のAlq3(トリス(8−キノリノール)アルミニウ
ム)をホールブロッキング層に接して蒸着した。Alq
3からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば50nmと
し、蒸着レートは0.2nm/秒とした。
【0302】陰極材料としてはMgとAgの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート1nm/秒として
例えば50nm(Mg膜)及び150nm(Ag膜)の
厚さに形成し、実施例40による図7に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【0303】このように作製した実施例40の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定
を行った結果、640nm付近に発光ピークを有するス
ペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダ
イオードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、
電圧−輝度測定を行ったところ、8Vで3000cd/
2の輝度が得られた。
【0304】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで1100時間であった。
【0305】実施例41 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−3のアミノスチリル化合
物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を
作製した例である。
【0306】まず、真空蒸着装置中に、100nmの厚
さのITOからなる陽極が一表面に形成された30mm
×30mmのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より10-4Pa以下の真空下で下記構造式のα−NPD
を例えば30nmの厚さに成膜した。蒸着レートは0.
1nm/秒とした。
【0307】さらに、上記構造式(15)−3の化合物
を正孔輸送層に接して蒸着した。上記構造式(15)−
3の化合物からなる電子輸送層(兼発光層)の膜厚も例
えば30nmとし、蒸着レートは0.2nm/秒とし
た。
【0308】さらに、ホールブロッキング層材料として
上記構造式のバソクプロインを発光層に接して蒸着し
た。バソクプロインからなるこのホールブロッキング層
の膜厚は例えば15nmとし、蒸着レートは0.1nm
/秒とした。
【0309】さらに、電子輸送層材料として上記構造式
のAlq3をホールブロッキング層に接して蒸着した。
Alq3からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば30n
mとし、蒸着レートは0.2nm/秒とした。
【0310】陰極材料としてはMgとAgの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート1nm/秒として
例えば50nm(Mg)及び150nm(Ag膜)の厚
さに形成し、図9に示した如き有機電界発光素子を作製
した。
【0311】このように作製した実施例41の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、640nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで3800cd/m2の輝度
が得られた。
【0312】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで1500時間であった。
【0313】実施例42 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−2のアミノスチリル化合
物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を
作製した例である。
【0314】層構造、成膜法とも実施例41に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0315】このように作製した実施例42の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、600nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1200cd/m2の輝度
が得られた。
【0316】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで800時間であった。
【0317】実施例43 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−4のアミノスチリル化合
物を電子輸送性発光層としてた有機電界発光素子を作製
した例である。
【0318】層構造、成膜法とも実施例41に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0319】このように作製した実施例43の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、620nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1100cd/m2の輝度
が得られた。
【0320】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで600時間であった。
【0321】実施例44 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−6の化合物を電子輸送性
発光層として用いた有機電界発光素子を作製した例であ
る。
【0322】層構造、成膜法とも実施例41に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0323】このように作製した実施例44の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、595nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで700cd/m2の輝度が
得られた。
【0324】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで300時間であった。
【0325】実施例45 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−7のアミノスチリル化合
物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を
作製した例である。
【0326】層構造、成膜法とも実施例41に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0327】このように作製した実施例45の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、620nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで750cd/m2の輝度が
得られた。
【0328】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで450時間であった。
【0329】実施例46 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−8のアミノスチリル化合
物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を
作製した例である。
【0330】層構造、成膜法とも実施例41に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0331】このように作製した実施例46の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、620nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで520cd/m2の輝度が
得られた。
【0332】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで250時間であった。
【0333】実施例47 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−9のアミノスチリル化合
物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を
作製した例である。
【0334】層構造、成膜法とも実施例41に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0335】このように作製した実施例47の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、650nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1000cd/m2の輝度
が得られた。
【0336】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで600時間であった。
【0337】実施例48 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−11のアミノスチリル化
合物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子
を作製した例である。
【0338】層構造、成膜法とも実施例41に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0339】このように作製した実施例48の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、590nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1200cd/m2の輝度
が得られた。
【0340】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで850時間であった。
【0341】実施例49 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−12のアミノスチリル化
合物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子
を作製した例である。
【0342】層構造、成膜法とも実施例41に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0343】このように作製した実施例49の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、610nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで930cd/m2の輝度が
得られた。
【0344】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで700時間であった。
【0345】実施例50 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(17)−1のアミノスチリル化合
物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を
作製した例である。
【0346】層構造、成膜法とも実施例41に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0347】このように作製した実施例50の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、630nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1700cd/m2の輝度
が得られた。
【0348】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで1000時間であった。
【0349】実施例51 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(17)−2の化合物を電子輸送性
発光層として用いた有機電界発光素子を作製した例であ
る。
【0350】層構造、成膜法とも実施例41に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0351】このように作製した実施例51の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、655nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1400cd/m2の輝度
が得られた。
【0352】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで850時間であった。
【0353】実施例52 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(17)−3の化合物を電子輸送性
発光層として用いた有機電界発光素子を作製した例であ
る。
【0354】層構造、成膜法とも実施例41に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0355】このように作製した実施例52の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、600nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで900cd/m2の輝度が
得られた。
【0356】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで650時間であった。
【0357】実施例53 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(17)−4の化合物を電子輸送性
発光層として用いた有機電界発光素子を作製した例であ
る。
【0358】層構造、成膜法とも実施例41に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0359】このように作製した実施例53の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、630nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1300cd/m2の輝度
が得られた。
【0360】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで750時間であった。
【0361】実施例54 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(17)−5の化合物を電子輸送性
発光層として用いた有機電界発光素子を作製した例であ
る。
【0362】層構造、成膜法とも実施例41に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0363】このように作製した実施例54の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、660nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで800cd/m2の輝度が
得られた。
【0364】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで500時間であった。
【0365】実施例55 本実施例は、上述の一般式[I]のアミノスチリル化合物
のうち、上記構造式(15)−5のアミノスチリル化合
物を電子輸送性発光層として用いた有機電界発光素子を
作製した例である。
【0366】層構造、成膜法とも実施例41に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
【0367】このように作製した実施例55の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例4
0と同様に分光測定を行った結果、660nm付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、8Vで1700cd/m2の輝度
が得られた。
【0368】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に1カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度200cd/m2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで900時間であった。
【0369】
【発明の作用効果】本発明の有機電界発光素子によれ
ば、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設け
られている有機電界発光素子において、前記有機層の構
成層の少なくとも1層に前記一般式[I]で表されるアミ
ノスチリル化合物の少なくとも1種が混合物として又は
単独に含まれているので、この特定のアミノスチリル化
合物及び/又はこれに効率良くエネルギーを伝達するこ
とが可能な材料から発光領域を構成でき、高い蛍光収率
で熱安定性に優れ、赤色純度が良く、高輝度、高信頼性
の赤色発光素子を提供できる。
【0370】しかも、前記ホールブロッキング層を設け
ることによって、本来高い量子収率を有する上記アミノ
スチリル化合物を含有する有機電界発光素子において、
発光層でのホールと電子の再結合を促進し、さらに高輝
度かつ高効率な発光を呈する有機電界発光素子を提供す
ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に基づく有機電界発光素子の要部概略断
面図である。
【図2】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
【図3】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
【図4】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
【図5】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
【図6】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
【図7】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
【図8】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
【図9】同、有機電界発光素子の更に他の例の要部概略
断面図である。
【図10】同、有機電界発光素子を用いたフルカラーの
平面ディスプレイの構成図である。
【符号の説明】
1…基板、2…透明電極(陽極)、3…陰極、4…保護
膜、5、5a、5b…有機層、6…正孔輸送層、7…電
子輸送層、8…電源、10…正孔輸送層、11…発光
層、12…電子輸送層、14…輝度信号回路、15…制
御回路、20…発光光、30…ホールブロッキング層、
A、B、C、D、A’、B’、C’、D’…有機電界発
光素子
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C07C 255/52 C07C 255/52 C09K 11/06 620 C09K 11/06 620 645 645 650 650 H05B 33/22 H05B 33/22 B D (72)発明者 植田 尚之 東京都品川区北品川6丁目7番35号 ソニ ー株式会社内 (72)発明者 田村 眞一郎 東京都品川区北品川6丁目7番35号 ソニ ー株式会社内 Fターム(参考) 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 AB14 CA01 CB01 DA01 DB03 EA00 EB00 4H006 AA01 AA03 AB92

Claims (55)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
    の間に設けられている有機電界発光素子において、前記
    有機層の構成層のうちの少なくとも1層が、下記一般式
    [I]で表されるアミノスチリル化合物の少なくとも1
    種を含んだ混合物層からなることを特徴とする有機電界
    発光素子。 【化1】 [但し、前記一般式[I]において、X1は下記一般式
    (1)〜(7)のいずれかで表される基であり 【化2】 (但し、前記一般式(1)〜(3)において、R1〜R4
    うち少なくとも一つはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基及びフルオロアルキル基から選ばれた基であり、その
    他は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ
    基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基及びフルオロア
    ルキル基から選ばれた基であり、それらが同一であって
    も異なっていてもよく、また前記一般式(4)〜(7)
    において、R5〜R10のうち少なくとも一つはハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基及びフルオロアルキル基から選
    ばれた基であり、その他は水素原子、アルキル基、アリ
    ール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基及びフルオロアルキル基から選ばれた基であり、そ
    れらが同一であっても異なっていてもよい。)、また、
    Y1は下記一般式(8)又は(9)で表される基であり、
    Y2は下記一般式(8)、(9)又は(10)で表される
    基である。 【化3】 (但し、前記一般式(8)〜(10)において、R11
    びR12は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基及
    び置換基を有してもよいアリール基から選ばれた基であ
    り、それらが同一であっても異なっていてもよく、また
    R13〜R35は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
    基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有して
    もよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基及びフルオロアルキル基から選ばれた基であり、それ
    らが同一であっても異なっていてもよい。)]
  2. 【請求項2】 前記一般式[I]において、X1は下記構
    造式(11)〜(14)のいずれかで表される基であ
    り、 【化4】 また、Y1及びY2は下記一般式(8)又は(9)で表され
    る基である 【化5】 (但し、前記一般式(8)及び(9)において、R11
    びR12は前記したものと同じであり、R13〜R30は前記し
    たものと同じであるが、フルオロアルキル基の場合はト
    リフルオロメチル基である。)、請求項1に記載した有
    機電界発光素子。
  3. 【請求項3】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸送
    層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有機
    積層構造のうちの少なくとも前記電子輸送層が、前記一
    般式[I]で表されるアミノスチリル化合物の少なくと
    も1種を含んだ前記混合物層からなる、請求項1に記載
    した有機電界発光素子。
  4. 【請求項4】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸送
    層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有機
    積層構造のうちの少なくとも前記ホール輸送層が、前記
    一般式[I]で表されるアミノスチリル化合物の少なく
    とも1種を含んだ前記混合物層からなる、請求項1に記
    載した有機電界発光素子。
  5. 【請求項5】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸送
    層とが積層された有機積層構造をなしており、前記ホー
    ル輸送層が、前記一般式[I]で表されるアミノスチリ
    ル化合物の少なくとも1種を含んだ前記混合物層からな
    り、かつ前記電子輸送層が、前記一般式[I]で表され
    るアミノスチリル化合物の少なくとも1種を含んだ前記
    混合物層からなる、請求項1に記載した有機電界発光素
    子。
  6. 【請求項6】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層と
    電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、
    前記有機積層構造のうちの少なくとも前記発光層が、前
    記一般式[I]で表されるアミノスチリル化合物の少な
    くとも1種を含んだ前記混合物層からなる、請求項1に
    記載した有機電界発光素子。
  7. 【請求項7】 請求項1〜6のいずれか1項に記載した
    有機電界発光素子を用いた発光装置。
  8. 【請求項8】 ディスプレイデバイスとして構成され
    た、請求項7に記載した発光装置。
  9. 【請求項9】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
    の間に設けられている有機電界発光素子において、前記
    有機層の構成層のうちの少なくとも1層が、下記構造式
    (15)−1〜(15)−12、(16)−1〜(1
    6)−12、(17)−1〜(17)−6、及び(1
    8)−1〜(18)−6で表されるアミノスチリル化合
    物の少なくとも1種を含んだ混合物層からなることを特
    徴とする有機電界発光素子。 【化6】 【化7】 【化8】
  10. 【請求項10】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有
    機積層構造のうちの少なくとも電子輸送層が、前記アミ
    ノスチリル化合物の少なくとも1種を含んだ前記混合物
    層からなる、請求項9に記載した有機電界発光素子。
  11. 【請求項11】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有
    機積層構造のうちの少なくともホール輸送層が、前記ア
    ミノスチリル化合物の少なくとも1種を含んだ前記混合
    物層からなる、請求項9に記載した有機電界発光素子。
  12. 【請求項12】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記ホ
    ール輸送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも
    1種を含んだ前記混合物層からなり、かつ前記電子輸送
    層が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも1種を含
    んだ前記混合物層からなる、請求項9に記載した有機電
    界発光素子。
  13. 【請求項13】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層
    と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
    り、前記有機積層構造のうちの少なくとも発光層が、前
    記アミノスチリル化合物の少なくとも1種を含んだ前記
    混合物層からなる、請求項9に記載した有機電界発光素
    子。
  14. 【請求項14】 前記有機層の構成層のうちの前記少な
    くとも1層が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも
    1種と、600nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発光
    色素とを含んだ前記混合物層からなる、請求項9に記載
    した有機電界発光素子。
  15. 【請求項15】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有
    機層の構成層のうちの前記少なくとも1層が少なくとも
    前記電子輸送層である、請求項14に記載した有機電界
    発光素子。
  16. 【請求項16】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有
    機層の構成層のうちの前記少なくとも1層が少なくとも
    前記ホール輸送層である、請求項14に記載した有機電
    界発光素子。
  17. 【請求項17】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記ホ
    ール輸送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも
    1種と、600nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発光
    色素とを含んだ前記混合物層からなり、かつ前記電子輸
    送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも1種
    と、600nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発光色素
    とを含んだ前記混合物層からなる、請求項9に記載した
    有機電界発光素子。
  18. 【請求項18】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層
    と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
    り、前記有機積層構造のうちの少なくとも前記発光層
    が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも1種と、60
    0nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発光色素とを含
    んだ前記混合物層からなる、請求項9に記載した有機電
    界発光素子。
  19. 【請求項19】 請求項9〜18のいずれか1項に記載
    した有機電界発光素子を用いた発光装置。
  20. 【請求項20】 ディスプレイデバイスとして構成され
    た、請求項19に記載した発光装置。
  21. 【請求項21】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極
    との間に設けられている有機電界発光素子において、前
    記有機層の構成層のうちの少なくとも1層が、下記一般
    式[I]で表されるアミノスチリル化合物の少なくとも
    1種を含んだ発光性の混合物層からなり、かつ前記発光
    性の混合物層の陰極側にホールブロッキング層が存在す
    ることを特徴とする有機電界発光素子。 【化9】 [但し、前記一般式[I]において、X1は下記一般式
    (1)〜(7)のいずれかで表される基であり 【化10】 (但し、前記一般式(1)〜(3)において、R1〜R4
    うち少なくとも一つはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基及びフルオロアルキル基から選ばれた基であり、その
    他は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ
    基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基及びフルオロア
    ルキル基から選ばれた基であり、それらが同一であって
    も異なっていてもよく、また前記一般式(4)〜(7)
    において、R5〜R10のうち少なくとも一つはハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基及びフルオロアルキル基から選
    ばれた基であり、その他は水素原子、アルキル基、アリ
    ール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基及びフルオロアルキル基から選ばれた基であり、そ
    れらが同一であっても異なっていてもよい。)、また、
    Y1は下記一般式(8)又は(9)で表される基であり、
    Y2は下記一般式(8)、(9)又は(10)で表される
    基である。 【化11】 (但し、前記一般式(8)〜(10)において、R11
    びR12は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基及
    び置換基を有してもよいアリール基から選ばれた基であ
    り、それらが同一であっても異なっていてもよく、また
    R13〜R35は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
    基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有して
    もよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基及びフルオロアルキル基から選ばれた基であり、それ
    らが同一であっても異なっていてもよい。)]
  22. 【請求項22】 前記一般式[I]において、X1は下記
    構造式(11)〜(14)のいずれかで表される基であ
    り、 【化12】 また、Y1及びY2は下記一般式(8)又は(9)で表され
    る基である 【化13】 (但し、前記一般式(8)及び(9)において、R11
    びR12は前記したものと同じであり、R13〜R30は前記し
    たものと同じであるが、フルオロアルキル基の場合はト
    リフルオロメチル基である。)、請求項21に記載した
    有機電界発光素子。
  23. 【請求項23】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有
    機積層構造のうちの少なくとも前記電子輸送層が、前記
    一般式[I]で表されるアミノスチリル化合物の少なく
    とも1種を含んだ前記発光性の混合物層からなる、請求
    項21に記載した有機電界発光素子。
  24. 【請求項24】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有
    機積層構造のうちの少なくとも前記ホール輸送層が、前
    記一般式[I]で表されるアミノスチリル化合物の少な
    くとも1種を含んだ前記発光性の混合物層からなる、請
    求項21に記載した有機電界発光素子。
  25. 【請求項25】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記ホ
    ール輸送層が、前記一般式[I]で表されるアミノスチ
    リル化合物の少なくとも1種を含んだ前記発光性の混合
    物層からなり、前記電子輸送層が、前記一般式[I]で
    表されるアミノスチリル化合物の少なくとも1種を含ん
    だ前記発光性の混合物層からなり、かつこの電子輸送性
    の発光性の混合物層の陰極側に前記ホールブロッキング
    層が存在する、請求項21に記載した有機電界発光素
    子。
  26. 【請求項26】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層
    と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
    り、前記有機積層構造のうちの少なくとも前記発光層
    が、前記一般式[I]で表されるアミノスチリル化合物
    の少なくとも1種を含んだ前記発光性の混合物層からな
    る、請求項21に記載した有機電界発光素子。
  27. 【請求項27】 請求項21〜26のいずれか1項に記
    載した有機電界発光素子を用いた発光装置。
  28. 【請求項28】 ディスプレイデバイスとして構成され
    た、請求項27に記載した発光装置。
  29. 【請求項29】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極
    との間に設けられている有機電界発光素子において、前
    記有機層の構成層のうちの少なくとも1層が、下記構造
    式(15)−1〜(15)−12、(16)−1〜(1
    6)−12、(17)−1〜(17)−6、及び(1
    8)−1〜(18)−6で表されるアミノスチリル化合
    物の少なくとも1種を含んだ発光性の混合物層からな
    り、かつ前記発光性の混合物層の陰極側にホールブロッ
    キング層が存在することを特徴とする有機電界発光素
    子。 【化14】 【化15】 【化16】
  30. 【請求項30】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有
    機積層構造のうちの少なくとも電子輸送層が、前記アミ
    ノスチリル化合物の少なくとも1種を含んだ前記発光性
    の混合物層からなる、請求項29に記載した有機電界発
    光素子。
  31. 【請求項31】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有
    機積層構造のうちの少なくともホール輸送層が、前記ア
    ミノスチリル化合物の少なくとも1種を含んだ前記発光
    性の混合物層からなる、請求項29に記載した有機電界
    発光素子。
  32. 【請求項32】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記ホ
    ール輸送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも
    1種を含んだ前記発光性の混合物層からなり、前記電子
    輸送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも1種
    を含んだ前記発光性の混合物層からなり、かつこの電子
    輸送性の発光性の混合物層の陰極側に前記ホールブロッ
    キング層が存在する、請求項29に記載した有機電界発
    光素子。
  33. 【請求項33】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層
    と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
    り、前記有機積層構造のうちの少なくとも発光層が、前
    記アミノスチリル化合物の少なくとも1種を含んだ前記
    発光性の混合物層からなる、請求項29に記載した有機
    電界発光素子。
  34. 【請求項34】 前記有機層の構成層のうちの前記少な
    くとも1層が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも
    1種と、600nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発光
    色素とを含んだ前記発光性の混合物層からなる、請求項
    29に記載した有機電界発光素子。
  35. 【請求項35】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有
    機層の構成層のうちの前記少なくとも1層が少なくとも
    前記電子輸送層である、請求項34に記載した有機電界
    発光素子。
  36. 【請求項36】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有
    機層の構成層のうちの前記少なくとも1層が少なくとも
    前記ホール輸送層である、請求項34に記載した有機電
    界発光素子。
  37. 【請求項37】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記ホ
    ール輸送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも
    1種と、600nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発光
    色素とを含んだ前記発光性の混合物層からなり、前記電
    子輸送層が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも1
    種と、600nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発光色
    素とを含んだ前記発光性の混合物層からなり、かつこの
    電子輸送性の発光性の混合物層の陰極側に前記ホールブ
    ロッキング層が存在する、請求項29に記載した有機電
    界発光素子。
  38. 【請求項38】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層
    と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
    り、前記有機積層構造のうちの少なくとも前記発光層
    が、前記アミノスチリル化合物の少なくとも1種と、60
    0nm以上の範囲に発光極大を有する赤色発光色素とを含
    んだ前記発光性の混合物層からなる、請求項29に記載
    した有機電界発光素子。
  39. 【請求項39】 請求項29〜38のいずれか1項に記
    載した有機電界発光素子を用いた発光装置。
  40. 【請求項40】 ディスプレイデバイスとして構成され
    た、請求項39に記載した発光装置。
  41. 【請求項41】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極
    との間に設けられている有機電界発光素子において、前
    記有機層の構成層のうちの少なくとも1層が、下記一般
    式[I]で表されるアミノスチリル化合物で構成された
    アミノスチリル化合物層からなり、かつ前記アミノスチ
    リル化合物層の陰極側にホールブロッキング層が存在す
    ることを特徴とする有機電界発光素子。 【化17】 [但し、前記一般式[I]において、X1は下記一般式
    (1)〜(7)のいずれかで表される基であり 【化18】 (但し、前記一般式(1)〜(3)において、R1〜R4
    うち少なくとも一つはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基及びフルオロアルキル基から選ばれた基であり、その
    他は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ
    基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基及びフルオロア
    ルキル基から選ばれた基であり、それらが同一であって
    も異なっていてもよく、また前記一般式(4)〜(7)
    において、R5〜R10のうち少なくとも一つはハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基及びフルオロアルキル基から選
    ばれた基であり、その他は水素原子、アルキル基、アリ
    ール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基及びフルオロアルキル基から選ばれた基であり、そ
    れらが同一であっても異なっていてもよい。)、また、
    Y1は下記一般式(8)又は(9)で表される基であり、
    Y2は下記一般式(8)、(9)又は(10)で表される
    基である。 【化19】 (但し、前記一般式(8)〜(10)において、R11
    びR12は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基及
    び置換基を有してもよいアリール基から選ばれた基であ
    り、それらが同一であっても異なっていてもよく、また
    R13〜R35は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
    基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有して
    もよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基及びフルオロアルキル基から選ばれた基であり、それ
    らが同一であっても異なっていてもよい。)]
  42. 【請求項42】 前記一般式[I]において、X1は下記
    構造式(11)〜(14)のいずれかで表される基であ
    り、 【化20】 また、Y1及びY2は下記一般式(8)又は(9)で表され
    る基である 【化21】 (但し、前記一般式(8)及び(9)において、R11
    びR12は前記したものと同じであり、R13〜R30は前記し
    たものと同じであるが、フルオロアルキル基の場合はト
    リフルオロメチル基である。)、請求項41に記載した
    有機電界発光素子。
  43. 【請求項43】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有
    機積層構造のうちの少なくとも前記電子輸送層が前記ア
    ミノスチリル化合物層からなる、請求項41に記載した
    有機電界発光素子。
  44. 【請求項44】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有
    機積層構造のうちの少なくとも前記ホール輸送層が前記
    アミノスチリル化合物層からなる、請求項41に記載し
    た有機電界発光素子。
  45. 【請求項45】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記ホ
    ール輸送層が前記アミノスチリル化合物層からなり、前
    記電子輸送層が前記アミノスチリル化合物層からなり、
    かつこの電子輸送性のアミノスチリル化合物層の陰極側
    に前記ホールブロッキング層が存在する、請求項41に
    記載した有機電界発光素子。
  46. 【請求項46】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層
    と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
    り、前記有機積層構造のうちの少なくとも前記発光層が
    前記アミノスチリル化合物層からなる、請求項41に記
    載した有機電界発光素子。
  47. 【請求項47】 請求項41〜46のいずれか1項に記
    載した有機電界発光素子を用いた発光装置。
  48. 【請求項48】 ディスプレイデバイスとして構成され
    た、請求項47に記載した発光装置。
  49. 【請求項49】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極
    との間に設けられている有機電界発光素子において、前
    記有機層の構成層のうちの少なくとも1層が、下記構造
    式(15)−1〜(15)−12、(16)−1〜(1
    6)−12、(17)−1〜(17)−6、及び(1
    8)−1〜(18)−6で表されるアミノスチリル化合
    物から選ばれたアミノスチリル化合物で構成されたアミ
    ノスチリル化合物層からなり、かつ前記アミノスチリル
    化合物層の陰極側にホールブロッキング層が存在するこ
    とを特徴とする有機電界発光素子。 【化22】 【化23】 【化24】
  50. 【請求項50】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有
    機積層構造のうちの少なくとも電子輸送層が前記アミノ
    スチリル化合物層からなる、請求項49に記載した有機
    電界発光素子。
  51. 【請求項51】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有
    機積層構造のうちの少なくともホール輸送層が前記アミ
    ノスチリル化合物層からなる、請求項49に記載した有
    機電界発光素子。
  52. 【請求項52】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
    送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記ホ
    ール輸送層が前記アミノスチリル化合物層からなり、前
    記電子輸送層が前記アミノスチリル化合物層からなり、
    かつこの電子輸送性のアミノスチリル化合物層の陰極側
    に前記ホールブロッキング層が存在する、請求項49に
    記載した有機電界発光素子。
  53. 【請求項53】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層
    と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしてお
    り、前記有機積層構造のうちの少なくとも発光層が前記
    アミノスチリル化合物層からなる、請求項49に記載し
    た有機電界発光素子。
  54. 【請求項54】 請求項49〜53のいずれか1項に記
    載した有機電界発光素子を用いた発光装置。
  55. 【請求項55】 ディスプレイデバイスとして構成され
    た、請求項54に記載した発光装置。
JP2000106430A 2000-04-07 2000-04-07 有機電界発光素子及び発光装置 Pending JP2001291591A (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000106430A JP2001291591A (ja) 2000-04-07 2000-04-07 有機電界発光素子及び発光装置
EP01919842A EP1205528A4 (en) 2000-04-07 2001-04-09 ORGANIC LUMINESCENT ELEMENT AND LUMINESCENT APPARATUS USING THIS
PCT/JP2001/003051 WO2001077253A1 (fr) 2000-04-07 2001-04-09 Element electroluminescent organique et appareil luminescent utilisant un tel element
KR1020017015806A KR100838094B1 (ko) 2000-04-07 2001-04-09 유기 전계 발광 소자 및 이것을 사용한 발광장치
US10/009,021 US7255935B2 (en) 2000-04-07 2001-04-09 Organic electroluminescent element and luminescent apparatus employing the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000106430A JP2001291591A (ja) 2000-04-07 2000-04-07 有機電界発光素子及び発光装置

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010060315A Division JP2010141359A (ja) 2010-03-17 2010-03-17 有機電界発光素子及び発光装置

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2001291591A true JP2001291591A (ja) 2001-10-19

Family

ID=18619599

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000106430A Pending JP2001291591A (ja) 2000-04-07 2000-04-07 有機電界発光素子及び発光装置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US7255935B2 (ja)
EP (1) EP1205528A4 (ja)
JP (1) JP2001291591A (ja)
KR (1) KR100838094B1 (ja)
WO (1) WO2001077253A1 (ja)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002212113A (ja) * 2001-01-24 2002-07-31 Matsushita Electric Ind Co Ltd 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法
JP2002212115A (ja) * 2001-01-24 2002-07-31 Matsushita Electric Ind Co Ltd 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法
JP2002212114A (ja) * 2001-01-24 2002-07-31 Matsushita Electric Ind Co Ltd 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法
JP2002220354A (ja) * 2001-01-26 2002-08-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法
JP2002220355A (ja) * 2001-01-26 2002-08-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法
KR100736619B1 (ko) * 2005-10-12 2007-07-09 엘지전자 주식회사 유기전계발광소자
KR100811058B1 (ko) * 2005-05-11 2008-03-06 (주)루디스 발광 고분자 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR100826441B1 (ko) 2005-12-21 2008-04-29 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US7402344B2 (en) 2003-03-24 2008-07-22 Sony Corporation Organic electroluminescent devices and aminostyrylnaphthalene compounds
US8183771B2 (en) 2008-06-05 2012-05-22 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light emitting diode and method of fabricating the same

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003091357A1 (fr) * 2000-10-30 2003-11-06 Sony Corporation Element organique electroluminescent
JP2004006066A (ja) * 2002-04-15 2004-01-08 Sony Corp 有機電界発光素子及び発光装置
KR100495038B1 (ko) * 2002-12-30 2005-06-14 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물 및 이를 사용한유기 전계 발광 소자
WO2005004549A1 (ja) * 2003-07-08 2005-01-13 Konica Minolta Holding, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
US6885025B2 (en) * 2003-07-10 2005-04-26 Universal Display Corporation Organic light emitting device structures for obtaining chromaticity stability
US7211823B2 (en) * 2003-07-10 2007-05-01 Universal Display Corporation Organic light emitting device structure for obtaining chromaticity stability
KR100707357B1 (ko) * 2005-06-23 2007-04-13 (주)그라쎌 전기 발광 재료용 유기 금속착물의 전구체 화합물
WO2007132965A1 (en) * 2006-05-12 2007-11-22 Cheong-A Baek High brightness electro luminescence device and method for manufacturing thereof
TWI402243B (zh) * 2010-01-06 2013-07-21 Univ Nat Chiao Tung 有機發光材料
TWI421230B (zh) * 2010-01-06 2014-01-01 Univ Nat Chiao Tung 有機發光元件及其製法
PT3533601T (pt) * 2018-03-01 2022-08-09 Bayerische Motoren Werke Ag Estrutura compósita para cobertura de airbag e produto costurado da estrutura compósita
CN109742251B (zh) * 2019-01-08 2022-05-13 京东方科技集团股份有限公司 一种oled器件、显示面板及显示装置

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11273859A (ja) * 1998-03-24 1999-10-08 Sony Corp 有機電界発光素子及びその製造方法
JPH11329731A (ja) * 1998-05-18 1999-11-30 Sony Corp 有機電界発光素子
JPH11329730A (ja) * 1998-05-18 1999-11-30 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2000012224A (ja) * 1998-06-26 2000-01-14 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2000012226A (ja) * 1998-06-26 2000-01-14 Sony Corp 有機電界発光素子

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5130603A (en) * 1989-03-20 1992-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JPH07119407B2 (ja) 1989-03-20 1995-12-20 出光興産株式会社 エレクトロルミネッセンス素子
JP3069139B2 (ja) * 1990-03-16 2000-07-24 旭化成工業株式会社 分散型電界発光素子
JPH061973A (ja) 1992-06-18 1994-01-11 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3852509B2 (ja) * 1998-01-09 2006-11-29 ソニー株式会社 電界発光素子及びその製造方法
DE69941200D1 (de) 1998-01-09 2009-09-17 Sony Corp Elektrolumineszente Vorrichtung und Herstellungsverfahren
JP2000012225A (ja) * 1998-06-26 2000-01-14 Sony Corp 有機電界発光素子
US6525212B1 (en) * 1998-12-07 2003-02-25 Sony Corporation Bis(aminostyryl)benzene compounds and synthetic intermediates thereof, and process for preparing the compounds and intermediates
JP2001043974A (ja) 1999-07-30 2001-02-16 Sony Corp 有機電界発光素子にこれらの製造方法
US6492557B1 (en) * 1999-10-06 2002-12-10 Sony Corporation Bis (aminostyryl) naphthalene compound, synthesis intermediate thereof, and process for production thereof
JP4164718B2 (ja) * 1999-10-06 2008-10-15 ソニー株式会社 ビス(アミノスチリル)ナフタレン化合物及びその合成中間体、これらの製造方法、並びに有機電界発光素子
US6660411B2 (en) * 2000-09-20 2003-12-09 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent device

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11273859A (ja) * 1998-03-24 1999-10-08 Sony Corp 有機電界発光素子及びその製造方法
JPH11329731A (ja) * 1998-05-18 1999-11-30 Sony Corp 有機電界発光素子
JPH11329730A (ja) * 1998-05-18 1999-11-30 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2000012224A (ja) * 1998-06-26 2000-01-14 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2000012226A (ja) * 1998-06-26 2000-01-14 Sony Corp 有機電界発光素子

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002212113A (ja) * 2001-01-24 2002-07-31 Matsushita Electric Ind Co Ltd 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法
JP2002212115A (ja) * 2001-01-24 2002-07-31 Matsushita Electric Ind Co Ltd 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法
JP2002212114A (ja) * 2001-01-24 2002-07-31 Matsushita Electric Ind Co Ltd 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法
JP2002220354A (ja) * 2001-01-26 2002-08-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法
JP2002220355A (ja) * 2001-01-26 2002-08-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法
US7402344B2 (en) 2003-03-24 2008-07-22 Sony Corporation Organic electroluminescent devices and aminostyrylnaphthalene compounds
US7524991B2 (en) 2003-03-24 2009-04-28 Sony Corporation Organic electroluminescent devices, aminostyrylnaphthalene compounds and synthesis intermediates thereof, and production processes of the same
KR100811058B1 (ko) * 2005-05-11 2008-03-06 (주)루디스 발광 고분자 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR100736619B1 (ko) * 2005-10-12 2007-07-09 엘지전자 주식회사 유기전계발광소자
KR100826441B1 (ko) 2005-12-21 2008-04-29 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US8183771B2 (en) 2008-06-05 2012-05-22 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light emitting diode and method of fabricating the same

Also Published As

Publication number Publication date
EP1205528A1 (en) 2002-05-15
US20020106530A1 (en) 2002-08-08
KR100838094B1 (ko) 2008-06-13
US7255935B2 (en) 2007-08-14
KR20020026873A (ko) 2002-04-12
WO2001077253A1 (fr) 2001-10-18
EP1205528A4 (en) 2004-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4161262B2 (ja) 有機電界発光素子、及びそれを用いた発光又は表示装置
JP4655410B2 (ja) 有機電界発光素子
JP3852552B2 (ja) 有機電界発光素子
KR100838094B1 (ko) 유기 전계 발광 소자 및 이것을 사용한 발광장치
JP2000173774A (ja) 有機電界発光素子
JP2002334788A (ja) 有機電界発光素子
JP2002343568A (ja) 有機電界発光素子
JP2002514230A (ja) 赤色発光有機発光素子(oled)
JP2002134276A (ja) 有機電界発光素子
KR100751464B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
JP3852518B2 (ja) 有機電界発光素子
JP3820752B2 (ja) 有機電界発光素子
JP2000091073A (ja) 有機電界発光素子
JP3555736B2 (ja) 有機電界発光素子
JP3852517B2 (ja) 有機電界発光素子
KR100572654B1 (ko) 유기 전계발광 소자
JP2000012225A (ja) 有機電界発光素子
JP2000012228A (ja) 有機電界発光素子
JP3852520B2 (ja) 有機電界発光素子
JP2000091075A (ja) 有機電界発光素子
JP2000173773A (ja) 有機電界発光素子
JPH1088123A (ja) 有機電界発光素子
JP2000091074A (ja) 有機電界発光素子
JP2000091076A (ja) 有機電界発光素子
JP2010141359A (ja) 有機電界発光素子及び発光装置

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070110

RD13 Notification of appointment of power of sub attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433

Effective date: 20070125

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20090522

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100209

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100317

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20101221

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110203

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20110628