JP4001118B2 - 有機電界発光素子及びアミノモノスチリルナフタレン化合物 - Google Patents
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Description
Ra及びRbは、互いに同一の若しくは異なる、置換基を有していてもよいアリール基であり、
Rc、Rd、Re、Rg、Rh及びRiは、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、
Rfは、置換基を有してもよい、スチリル基ではない飽和又は不飽和のアルキル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素オキシ基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素オキシ基である。)
なお、以下の説明において、アミノモノスチリルナフタレン化合物を単に「アミノスチリルナフタレン化合物」と記すことがある。
R1、R2は、互いに同一の若しくは異なる下記一般式(1)で表わされるフェニル基であり
R3及びR4は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子である。)、
R5は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、アリル基等の置換基を有してもよい、スチリル基ではない飽和又は不飽和のアルキル基;シクロヘキシル基等の置換基を有してもよい脂環式炭化水素基;フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等の置換基を有してもよいアリール基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基等の置換基を有してもよいアルコキシル基;シクロヘキシルオキシ基等の置換基を有してもよい脂環式炭化水素オキシ基;又はフェノキシ基、ナフトキシ基、アントロキシ基等の置換基を有してもよい芳香族炭化水素オキシ基である。]
R11及びR12は、互いに同一の又は異なる下記一般式(2)で表わされるナフチル基であり
R13及びR14は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、
R15は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、アリル基等の置換基を有してもよい、スチリル基ではない飽和又は不飽和のアルキル基;シクロヘキシル基等の置換基を有してもよい脂環式炭化水素基;フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等の置換基を有してもよいアリール基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基等の置換基を有してもよいアルコキシル基;シクロヘキシルオキシ基等の置換基を有してもよい脂環式炭化水素オキシ基;又はフェノキシ基、ナフトキシ基、アントロキシ基等の置換基を有してもよい芳香族炭化水素オキシ基である。]
R23は、下記一般式(3)で表わされるフェニル基であり
R24は、下記一般式(4)で表わされるナフチル基であり
R25及びR26は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、
R27は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、アリル基等の置換基を有してもよい、スチリル基ではない飽和又は不飽和のアルキル基;シクロヘキシル基等の置換基を有してもよい脂環式炭化水素基;フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等の置換基を有してもよいアリール基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基等の置換基を有してもよいアルコキシル基;シクロヘキシルオキシ基等の置換基を有してもよい脂環式炭化水素オキシ基;又はフェノキシ基、ナフトキシ基、アントロキシ基等の置換基を有してもよい芳香族炭化水素オキシ基である。]
一般式[VIII]:
P(OR73)3
(但し、前記一般式[VIII]において、R73は炭化水素基、特に炭素数1〜4の飽和若しくは不飽和の炭化水素基である。)
本実施例は、上記した構造式(20)−17の化合物を電子輸送性発光層、下記構造式の4,4'−ビス[N,N'−ジ(1−ナフチル)−N, N'−ジフェニル]ビフェニルジアミン(α−NPD)を正孔輸送層として用い、シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電界発光素子を作製した例である。
本実施例は、上記のα−NPDを正孔輸送層、上記の構造式(20)−17の化合物を発光層として用いたダブルヘテロ構造の下面発光型の有機電界発光素子を作製した例である。
本実施例は、上記した構造式(20)−17の化合物と、上記構造式のAlq3との混合層を電子輸送性発光層として用い、上面発光型の有機電界発光素子を作製した例である。
5、5a、5b、5c、5d…有機層、6…正孔輸送層、7…電子輸送層、8…電源、
9…正孔注入層、10…正孔輸送層、11…発光層、12…電子輸送層、
14…輝度信号回路、15…制御回路、20…発光光、
A、B、C、D、E、F…有機電界発光素子
Claims (11)
- 発光領域を有する有機層が陰極と陽極との間に設けられている有機電界発光素子において、前記有機層の少なくとも一部が、下記一般式[A]で表され、スチリル基を1つだけ有するアミノモノスチリルナフタレン化合物の少なくとも1種を含有していることを特徴とする有機電界発光素子。
Ra及びRbは、互いに同一の若しくは異なる、置換基を有していてもよいアリール基であり、
Rc、Rd、Re、Rg、Rh及びRiは、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、
Rfは、置換基を有してもよい、スチリル基ではない飽和又は不飽和のアルキル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素オキシ基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素オキシ基である。) - 前記有機層の少なくとも一部が、下記一般式[I]、[II]又は[III]で表されるアミノモノスチリルナフタレン化合物の少なくとも1種を含有している、請求項1に記載した有機電界発光素子。
R1及びR2は、互いに同一の若しくは異なる下記一般式(1)で表わされるフェニル基であり
R3及びR4は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子である。)、
R5は、置換基を有してもよい、スチリル基ではない飽和又は不飽和のアルキル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素オキシ基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素オキシ基である。]
R11及びR12は、互いに同一の又は異なる下記一般式(2)で表わされるナフチル基であり
R13及びR14は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、
R15は、置換基を有してもよい、スチリル基ではない飽和又は不飽和のアルキル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素オキシ基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素オキシ基である。]
R23は、下記一般式(3)で表わされるフェニル基であり
R24は、下記一般式(4)で表わされるナフチル基であり
R25及びR26は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、
R27は、置換基を有してもよい、スチリル基ではない飽和又は不飽和のアルキル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素オキシ基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素オキシ基である。] - 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有機層のうちの少なくとも前記電子輸送層が、前記アミノモノスチリルナフタレン化合物の少なくとも1種を含有している、請求項1に記載した有機電界発光素子。
- 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有機層のうちの少なくとも前記正孔輸送層が、前記アミノモノスチリルナフタレン化合物の少なくとも1種を含有している、請求項1に記載した有機電界発光素子。
- 前記有機層が、正孔輸送層と発光層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、前記有機層のうちの少なくとも発光層が前記アミノモノスチリルナフタレン化合物の少なくとも1種を含有している、請求項1に記載した有機電界発光素子。
- 前記アミノモノスチリルナフタレン化合物が、下記一般式(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)又は(17)で表わされるアミノモノスチリルナフタレン化合物である、請求項2に記載した有機電界発光素子。
- 下記一般式[A]で表わされる、スチリル基を1つだけ有するアミノモノスチリルナフタレン化合物。
Ra及びRbは、互いに同一の若しくは異なる、置換基を有していてもよいアリール基であり、
Rc、Rd、Re、Rg、Rh及びRiは、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、
Rfは、置換基を有してもよい、スチリル基ではない飽和又は不飽和のアルキル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素オキシ基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素オキシ基である。) - 下記一般式[I]、[II]又は[III]で表される、請求項8に記載したアミノモノスチリルナフタレン化合物。
R1及びR2は、互いに同一の若しくは異なる下記一般式(1)で表わされるフェニル基であり
R3及びR4は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子である。)、
R5は、置換基を有してもよい、スチリル基ではない飽和又は不飽和のアルキル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素オキシ基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素オキシ基である。]
R11及びR12は、互いに同一の又は異なる下記一般式(2)で表わされるナフチル基であり
R13及びR14は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、
R15は、置換基を有してもよい、スチリル基ではない飽和又は不飽和のアルキル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素オキシ基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素オキシ基である。]
R23は、下記一般式(3)で表わされるフェニル基であり
R24は、下記一般式(4)で表わされるナフチル基であり
R25及びR26は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、残りが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、
R27は、置換基を有してもよい、スチリル基ではない飽和又は不飽和のアルキル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよい脂環式炭化水素オキシ基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素オキシ基である。] - 前記アミノモノスチリルナフタレン化合物が、請求項6に記載した前記一般式(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)又は(17)で表わされるアミノモノスチリルナフタレン化合物である、請求項9に記載したアミノモノスチリルナフタレン化合物。
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