JPH05320632A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH05320632A JPH05320632A JP4127455A JP12745592A JPH05320632A JP H05320632 A JPH05320632 A JP H05320632A JP 4127455 A JP4127455 A JP 4127455A JP 12745592 A JP12745592 A JP 12745592A JP H05320632 A JPH05320632 A JP H05320632A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 発光強度が強くかつ高耐久性の実用レベルの
エレクトロルミネッセンス素子の提供。 【構成】 一対の対向電極とこれらによって挟持された
一層または複数層の有機化合物層から構成されているエ
レクトロルミネッセンス素子において、特定のジスチリ
ル化合物を含有する層を設ける。
エレクトロルミネッセンス素子の提供。 【構成】 一対の対向電極とこれらによって挟持された
一層または複数層の有機化合物層から構成されているエ
レクトロルミネッセンス素子において、特定のジスチリ
ル化合物を含有する層を設ける。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエレクトロルミネッセン
ス素子に関し、特に平面光源及びフラットディスプレイ
などに用いられるエレクトロルミネッセンス素子に関す
る。
ス素子に関し、特に平面光源及びフラットディスプレイ
などに用いられるエレクトロルミネッセンス素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】エレクトロルミネッセンス素子は、有機
発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構成さ
れており、その発光は一方の電極から注入された電子
と、もう一方の電極から注入された正孔により、発光層
内で再結合がおこり発光体がより高いエネルギー準位に
励起され、励起された発光体が元の基底状態にもどる際
にエネルギーを光として放出することにより発生する。
このようなキャリア注入型エレクトロルミネッセンス素
子は、発光層として薄膜状有機化合物を用いるようにな
ってから発光強度の強いものが得られるようになってき
た。例えば、米国特許3,530,325号には発光体として単
結晶アントラセン等を用いたもの、特開昭59-194393号
には正孔注入層と有機発光体層を組合せたもの、特開昭
63-295695号には正孔注入輸送層と有機電子注入輸送層
を組合せたもの及びJpn.Journal of Applied Physics,v
ol27,No2,P269〜271には正孔移動層と発光層と電子移動
層を組合せたものなどが開示されており、これらにより
これまで発光強度は改良されてきた。
発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構成さ
れており、その発光は一方の電極から注入された電子
と、もう一方の電極から注入された正孔により、発光層
内で再結合がおこり発光体がより高いエネルギー準位に
励起され、励起された発光体が元の基底状態にもどる際
にエネルギーを光として放出することにより発生する。
このようなキャリア注入型エレクトロルミネッセンス素
子は、発光層として薄膜状有機化合物を用いるようにな
ってから発光強度の強いものが得られるようになってき
た。例えば、米国特許3,530,325号には発光体として単
結晶アントラセン等を用いたもの、特開昭59-194393号
には正孔注入層と有機発光体層を組合せたもの、特開昭
63-295695号には正孔注入輸送層と有機電子注入輸送層
を組合せたもの及びJpn.Journal of Applied Physics,v
ol27,No2,P269〜271には正孔移動層と発光層と電子移動
層を組合せたものなどが開示されており、これらにより
これまで発光強度は改良されてきた。
【０００３】例えば電子発生もしくは発光物質として既
に数多くの提案がなされており、シリコーン系ポリマー
或はベンゼン環が輪状、直鎖状或は放射状に多数縮合し
必要に応じ置換基を含んだ多環化合物（特願平3-231899
号、同3-291541号、同3-291542号等）がある。
に数多くの提案がなされており、シリコーン系ポリマー
或はベンゼン環が輪状、直鎖状或は放射状に多数縮合し
必要に応じ置換基を含んだ多環化合物（特願平3-231899
号、同3-291541号、同3-291542号等）がある。
【０００４】しかしながら上述した構成の従来のエレク
トロルミネッセンス素子においては、発光強度は改良さ
れてきてはいるが、結晶化、凝集が起り易く耐久性に問
題があり、正孔発生、移動の面で検討不充分でまだ実用
レベルの発光強度及び耐久性に達していなかった。従っ
て、より発光の強度が強くかつ高耐久性のエレクトロル
ミネッセンス素子の開発が望まれていた。
トロルミネッセンス素子においては、発光強度は改良さ
れてきてはいるが、結晶化、凝集が起り易く耐久性に問
題があり、正孔発生、移動の面で検討不充分でまだ実用
レベルの発光強度及び耐久性に達していなかった。従っ
て、より発光の強度が強くかつ高耐久性のエレクトロル
ミネッセンス素子の開発が望まれていた。
【０００５】
【発明の目的】本発明は上記の実情を鑑みてなされたも
ので、その目的とするところは、より発光強度が強くか
つ高耐久性の実用レベルのエレクトロルミネッセンス素
子を提供することにある。
ので、その目的とするところは、より発光強度が強くか
つ高耐久性の実用レベルのエレクトロルミネッセンス素
子を提供することにある。
【０００６】
【問題点を解決する手段】本発明者らは上記の目的を達
成するため鋭意努力の研究を重ねた結果、一対の対向電
極とこれらによって挟持された複数の有機化合物層から
構成されているエレクトロルミネッセンス素子におい
て、化合物の構成要素が特定された前記「化１」で示し
た一般式〔I〕で表されるジスチリル化合物、好ましく
は「化２」に示した前記一般式〔II〕で表されるジスチ
リル化合物を含有する層を設けたことを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子により、達成されること
を見出した。
成するため鋭意努力の研究を重ねた結果、一対の対向電
極とこれらによって挟持された複数の有機化合物層から
構成されているエレクトロルミネッセンス素子におい
て、化合物の構成要素が特定された前記「化１」で示し
た一般式〔I〕で表されるジスチリル化合物、好ましく
は「化２」に示した前記一般式〔II〕で表されるジスチ
リル化合物を含有する層を設けたことを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子により、達成されること
を見出した。
【０００７】前記一般式〔I〕及び〔II〕の特定された
構成要素のアルキル基としてはメチル，エチル，isoプ
ロピル，ｎ-プロピル等が挙げられ、アラルキル基とし
ては、ベンジル，フェネチル等が挙げられ、アリール基
としては、フェニル，ナフチル，ビフェニル等が挙げら
れる。また複素環基としては、フリル，チェニル，ベン
ゾオキサゾリル，ベンゾチアゾリル，ベンゾイミダゾリ
ル等が挙げられ、アリーレン基としては、フェニレン、
ビフェニレン、ナフチレン等が挙げられる。
構成要素のアルキル基としてはメチル，エチル，isoプ
ロピル，ｎ-プロピル等が挙げられ、アラルキル基とし
ては、ベンジル，フェネチル等が挙げられ、アリール基
としては、フェニル，ナフチル，ビフェニル等が挙げら
れる。また複素環基としては、フリル，チェニル，ベン
ゾオキサゾリル，ベンゾチアゾリル，ベンゾイミダゾリ
ル等が挙げられ、アリーレン基としては、フェニレン、
ビフェニレン、ナフチレン等が挙げられる。
【０００８】本発明のジスチリル化合物は、特開昭60-1
75052号、同62-120346号、特開平3-136057号、同3-2138
66号に電子写真感光体用の材料として知られており、各
公報記載の合成法に従って、容易に製造することができ
る。すなわち、一般式〔I〕のジスチリル化合物は、下
記一般式〔III〕で表されるアルデヒド化合物と、下記
一般式〔IV〕で表される燐化合物とを反応させることに
より得られる。
75052号、同62-120346号、特開平3-136057号、同3-2138
66号に電子写真感光体用の材料として知られており、各
公報記載の合成法に従って、容易に製造することができ
る。すなわち、一般式〔I〕のジスチリル化合物は、下
記一般式〔III〕で表されるアルデヒド化合物と、下記
一般式〔IV〕で表される燐化合物とを反応させることに
より得られる。
【０００９】
【化３】
【００１０】尚、一般式〔III〕及び〔IV〕中、Ａr1〜
Ａr4，Ｒ1は〔I〕と同意義、Ｘは-P+(-C6H5)3・Y′（こ
こでＹはハロゲン原子）で表されるトリフェニルホスホ
ニウム基又は、-PO(OR)2（ここでＲは低級アルキル基）
で表されるジアルキル亜燐酸基である。
Ａr4，Ｒ1は〔I〕と同意義、Ｘは-P+(-C6H5)3・Y′（こ
こでＹはハロゲン原子）で表されるトリフェニルホスホ
ニウム基又は、-PO(OR)2（ここでＲは低級アルキル基）
で表されるジアルキル亜燐酸基である。
【００１１】また一般式〔II〕のジスチリル化合物は、
ジアルデヒド化合物；Ar1-N(-C6H4-CHO(p))2と一般式
〔IV〕の燐化合物を反応させることによって得られる。
ジアルデヒド化合物；Ar1-N(-C6H4-CHO(p))2と一般式
〔IV〕の燐化合物を反応させることによって得られる。
【００１２】本発明の一般式〔I〕で表される化合物例
としては、次に示すようなものを挙げることができる。
としては、次に示すようなものを挙げることができる。
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子の構成には各種態様があるが、基本的には複数の有機
化合物層および該層を挟んだ一対の対向電極から構成さ
れており、具体的には、基板／陽極／正孔注入層／発
光層／陰極（図１（１））、基板／陽極／発光層／電
子注入層／陰極（図１（２））、基板／陽極／正孔注
入層／発光層／電子注入層／陰極（図１（３））などが
挙げられるが、本発明は必ずしもこの構成に限定される
ものではなく、それぞれにおいて発光層，正孔注入層，
電子注入層を複数層設けたり、またそれぞれにおいて正
孔注入層／発光層，発光層／電子注入層，正孔注入層／
発光層／電子注入層を繰返し積層した構成にしたり、発
光層と電子注入層との間に電子注入材と発光材との混合
層、正孔注入層と発光層との間に正孔注入材と発光材と
の混合層を設けたりまたそれぞれにおいて他の層を設け
てもさしつかえない。
子の構成には各種態様があるが、基本的には複数の有機
化合物層および該層を挟んだ一対の対向電極から構成さ
れており、具体的には、基板／陽極／正孔注入層／発
光層／陰極（図１（１））、基板／陽極／発光層／電
子注入層／陰極（図１（２））、基板／陽極／正孔注
入層／発光層／電子注入層／陰極（図１（３））などが
挙げられるが、本発明は必ずしもこの構成に限定される
ものではなく、それぞれにおいて発光層，正孔注入層，
電子注入層を複数層設けたり、またそれぞれにおいて正
孔注入層／発光層，発光層／電子注入層，正孔注入層／
発光層／電子注入層を繰返し積層した構成にしたり、発
光層と電子注入層との間に電子注入材と発光材との混合
層、正孔注入層と発光層との間に正孔注入材と発光材と
の混合層を設けたりまたそれぞれにおいて他の層を設け
てもさしつかえない。
【００１９】発光層は蒸着法，スピンコート法，キャス
ト法などにより形成しその膜厚は10〜1000nmが好まし
く、より好ましくは20〜150nmである。正孔注入層は蒸
着法，スピンコート法，キャスト法などにより形成しそ
の膜厚は10〜1000nmが好ましく、より好ましくは40〜20
0nmである。電子注入層は蒸着法，スピンコート法，キ
ャスト法などにより形成しその膜厚は10〜1000nmが好ま
しく、より好ましくは30〜200nmである。
ト法などにより形成しその膜厚は10〜1000nmが好まし
く、より好ましくは20〜150nmである。正孔注入層は蒸
着法，スピンコート法，キャスト法などにより形成しそ
の膜厚は10〜1000nmが好ましく、より好ましくは40〜20
0nmである。電子注入層は蒸着法，スピンコート法，キ
ャスト法などにより形成しその膜厚は10〜1000nmが好ま
しく、より好ましくは30〜200nmである。
【００２０】基板１は、ソーダガラス，無蛍光ガラス，
燐酸系ガラス，硼酸系ガラスなどのガラス板、石英、ア
クリル系樹脂，スチレン系樹脂，ポリカーボネート系樹
脂，エポキシ系樹脂，ポリエチレン，ポリエステル，シ
リコーン系樹脂などのプラスチック板およびプラスチッ
クフィルム、アルミナなどの金属板および金属ホイルな
どが用いられる。
燐酸系ガラス，硼酸系ガラスなどのガラス板、石英、ア
クリル系樹脂，スチレン系樹脂，ポリカーボネート系樹
脂，エポキシ系樹脂，ポリエチレン，ポリエステル，シ
リコーン系樹脂などのプラスチック板およびプラスチッ
クフィルム、アルミナなどの金属板および金属ホイルな
どが用いられる。
【００２１】陽極２は４ｅＶより大きい仕事関数を持つ
ものが好ましく、炭素、アルミニウム、バナジウム、
鉄、コバルト、ニッケル、クロム、銅、亜鉛、タングス
テン、銀、錫、白金、金などの金属およびこれらの合
金、酸化亜鉛、酸化インジウム、ＩＴＯ，ＮＥＳＡ等の
酸化錫もしくは酸化錫インジウム系等の複合化合物、沃
化銅などの化合物、ＺｎＯ：Ａｌ、ＳｎＯ2：Ｓｂなど
の酸化物と金属の混合物、更にはポリ(3-メチルチオフ
ェン) 、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリ
マーなどが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、
より好ましくは10〜200nmである。
ものが好ましく、炭素、アルミニウム、バナジウム、
鉄、コバルト、ニッケル、クロム、銅、亜鉛、タングス
テン、銀、錫、白金、金などの金属およびこれらの合
金、酸化亜鉛、酸化インジウム、ＩＴＯ，ＮＥＳＡ等の
酸化錫もしくは酸化錫インジウム系等の複合化合物、沃
化銅などの化合物、ＺｎＯ：Ａｌ、ＳｎＯ2：Ｓｂなど
の酸化物と金属の混合物、更にはポリ(3-メチルチオフ
ェン) 、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリ
マーなどが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、
より好ましくは10〜200nmである。
【００２２】陰極３は４ｅＶより小さい仕事関数を持つ
ものが好ましく、マグネシウム、カルシウム、ナトリウ
ム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウ
ム、リチウム、ガドリニウム、イッテルビウム、ルテニ
ウム、マンガン、アルミニウム、銀、錫、鉛などの金属
及びこれらの合金、アルミニウム／酸化アルミニウム複
合体などが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、
より好ましくは10〜900nmである。
ものが好ましく、マグネシウム、カルシウム、ナトリウ
ム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウ
ム、リチウム、ガドリニウム、イッテルビウム、ルテニ
ウム、マンガン、アルミニウム、銀、錫、鉛などの金属
及びこれらの合金、アルミニウム／酸化アルミニウム複
合体などが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、
より好ましくは10〜900nmである。
【００２３】電極より光を取り出す場合は、陽極２、陰
極３のうち少なくともどちらか一方は、透過率10％以上
の透明又は半透明であり、陽極２のみが透過率10％以上
の透明又は半透明である場合は基板１も透明又は半透明
であることが好ましい。
極３のうち少なくともどちらか一方は、透過率10％以上
の透明又は半透明であり、陽極２のみが透過率10％以上
の透明又は半透明である場合は基板１も透明又は半透明
であることが好ましい。
【００２４】発光層４に用いられる発光物質の具体例と
しては、特願平3-333517号に記載のオキシノイド化合
物、ペリレン化合物、クマリン化合物、アザクマリン化
合物、オキサゾール化合物、オキサジアゾール化合物、
ペリノン化合物、ピロロピロール化合物、ナフタレン化
合物、アントラセン化合物、フルオレン化合物、フルオ
ランテン化合物、テトラセン化合物、ピレン化合物、コ
ロネン化合物、キノロン化合物及びアザキノロン化合
物、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、ローダミ
ン化合物、クリセン化合物、フェナントレン化合物、シ
クロペンタジエン化合物、スチルベン化合物、ジフェニ
ルキノン化合物、スチリル化合物、ブタジエン化合物、
ジシアノメチレンピラン化合物、ジシアノメチレンチオ
ピラン化合物、フルオレセイン化合物、ピリリウム化合
物、チアピリリウム化合物、セレナピリリウム化合物、
テルロピリリウム化合物、芳香族アルダジエン化合物、
オリゴフェニレン化合物、チオキサンテン化合物、アン
スラセン化合物、シアニン化合物、アクリジン化合物、
8-ヒドロキシキノリン化合物の金属鎖体、2,2′-ビピリ
ジン化合物の金属鎖体、シッフ塩とIII族金属との鎖
体、オキシン金属鎖体、希土類鎖体などの蛍光物質を使
用することができる。
しては、特願平3-333517号に記載のオキシノイド化合
物、ペリレン化合物、クマリン化合物、アザクマリン化
合物、オキサゾール化合物、オキサジアゾール化合物、
ペリノン化合物、ピロロピロール化合物、ナフタレン化
合物、アントラセン化合物、フルオレン化合物、フルオ
ランテン化合物、テトラセン化合物、ピレン化合物、コ
ロネン化合物、キノロン化合物及びアザキノロン化合
物、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、ローダミ
ン化合物、クリセン化合物、フェナントレン化合物、シ
クロペンタジエン化合物、スチルベン化合物、ジフェニ
ルキノン化合物、スチリル化合物、ブタジエン化合物、
ジシアノメチレンピラン化合物、ジシアノメチレンチオ
ピラン化合物、フルオレセイン化合物、ピリリウム化合
物、チアピリリウム化合物、セレナピリリウム化合物、
テルロピリリウム化合物、芳香族アルダジエン化合物、
オリゴフェニレン化合物、チオキサンテン化合物、アン
スラセン化合物、シアニン化合物、アクリジン化合物、
8-ヒドロキシキノリン化合物の金属鎖体、2,2′-ビピリ
ジン化合物の金属鎖体、シッフ塩とIII族金属との鎖
体、オキシン金属鎖体、希土類鎖体などの蛍光物質を使
用することができる。
【００２５】正孔注入層５に用いられる正孔輸送能を有
する正孔注入化合物としては、前記一般式〔I〕,〔II〕
により表せられる有機化合物以外に特願平3-333517号に
記載のトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピ
ラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジア
ミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコ
ン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、ポリフィリン化合物、芳香族第三級アミ
ン化合物及びスチリルアミン化合物、ブタジエン化合
物、ポリスチレン誘導体、ヒドラゾン誘導体、トリフェ
ニルメタン誘導体、テトラフェニルベンジン誘導体など
を使用することができるが、特に好ましくは、ポリフィ
リン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルア
ミン化合物である。
する正孔注入化合物としては、前記一般式〔I〕,〔II〕
により表せられる有機化合物以外に特願平3-333517号に
記載のトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピ
ラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジア
ミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコ
ン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、ポリフィリン化合物、芳香族第三級アミ
ン化合物及びスチリルアミン化合物、ブタジエン化合
物、ポリスチレン誘導体、ヒドラゾン誘導体、トリフェ
ニルメタン誘導体、テトラフェニルベンジン誘導体など
を使用することができるが、特に好ましくは、ポリフィ
リン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルア
ミン化合物である。
【００２６】電子注入層６に用いられる電子輸送能を有
する電子注入化合物の具体例としては、特願平3-333517
号のニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキ
サイド誘導体、ジフェキノン誘導体、ペリレンテトラカ
ルボキシル誘導体、アントラキノジメタン誘導体、フレ
オレニリデンメタン誘導体、アントロン誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、ペリノン誘導体、キノリン錯体誘導
体などの化合物を使用することができる。
する電子注入化合物の具体例としては、特願平3-333517
号のニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキ
サイド誘導体、ジフェキノン誘導体、ペリレンテトラカ
ルボキシル誘導体、アントラキノジメタン誘導体、フレ
オレニリデンメタン誘導体、アントロン誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、ペリノン誘導体、キノリン錯体誘導
体などの化合物を使用することができる。
【００２７】
【実施例】次に実施例によって本発明を具体的に説明す
る。
る。
【００２８】：実施例群Ａ： 実施例Ａ１〜Ａ９及び比較例Ａ(１) 陽極としてガラス上にＩＴＯを150nm成膜した基板（日
本板硝子株式会社製Ｐ110Ｅ-Ｈ-ＰＳ）を所望の形にパ
ターニングを行った後、アルミナ研磨剤にて水とともに
研磨を行った。水洗後、水超音波洗浄10分間２回、アセ
トン超音波洗浄１０分間２回、イソプロピルアルコール
超音波洗浄１０分間２回行い、さらに90℃にて熱風乾燥
を行った。
本板硝子株式会社製Ｐ110Ｅ-Ｈ-ＰＳ）を所望の形にパ
ターニングを行った後、アルミナ研磨剤にて水とともに
研磨を行った。水洗後、水超音波洗浄10分間２回、アセ
トン超音波洗浄１０分間２回、イソプロピルアルコール
超音波洗浄１０分間２回行い、さらに90℃にて熱風乾燥
を行った。
【００２９】次に表１に掲げる正孔注入化合物（Ｐ層物
質と称す）例示化合物ジスチリル化合物をタングステン
ボード（日本バックスメタル株式会社製ＳＦ208）に入
れ、8.0×10-7Torrの真空条件下で0.2nm/secの成膜速度
で真空蒸着し80nmの正孔注入層を形成した。また比較Ｐ
層物質として後記（Ｐ）を用いた。
質と称す）例示化合物ジスチリル化合物をタングステン
ボード（日本バックスメタル株式会社製ＳＦ208）に入
れ、8.0×10-7Torrの真空条件下で0.2nm/secの成膜速度
で真空蒸着し80nmの正孔注入層を形成した。また比較Ｐ
層物質として後記（Ｐ）を用いた。
【００３０】次いで、真空条件を破ることなく電子注入
化合物（ｎ層物質と称す）（ＮＡ）をモリブテンボート
（日本バックスメタル株式会社製ＳＳ-１-９）に入れ、
8.0×10-7Torrの真空条件下で0.2nm/secの成膜速度で63
nmの電子注入層（ｎ層と称す）を積層蒸着した。
化合物（ｎ層物質と称す）（ＮＡ）をモリブテンボート
（日本バックスメタル株式会社製ＳＳ-１-９）に入れ、
8.0×10-7Torrの真空条件下で0.2nm/secの成膜速度で63
nmの電子注入層（ｎ層と称す）を積層蒸着した。
【００３１】さらにこの上に真空条件を破ることなくＭ
ｇ：Ａｇ（10：１原子比合金）を500nm真空蒸着し、陰
極を形成した。
ｇ：Ａｇ（10：１原子比合金）を500nm真空蒸着し、陰
極を形成した。
【００３２】このようにして得られた有機エレクトロル
ミネッセンス素子に外部電源を接続し15Ｖ直流電圧の印
加によって、表１に示す最大輝度（cd／m2）の発光が得
られた。また温度23℃乾燥窒素ガス雰囲気下で15Ｖ直流
電圧印加による連続点灯を行ったときの、輝度の半減時
間を表１に示した。発光色は黄緑である。
ミネッセンス素子に外部電源を接続し15Ｖ直流電圧の印
加によって、表１に示す最大輝度（cd／m2）の発光が得
られた。また温度23℃乾燥窒素ガス雰囲気下で15Ｖ直流
電圧印加による連続点灯を行ったときの、輝度の半減時
間を表１に示した。発光色は黄緑である。
【００３３】尚、化合物ＮＡ，Ｐは一括して後記「化
９」に示した。
９」に示した。
【００３４】：実施例群Ｂ： 実施例Ｂ１〜Ｂ９及び比較例Ｂ(1) 表１に掲げたＰ層物質及び比較Ｐ層物質（Ｐ）をＰ層に
用い、またｎ層物質ＮＢをｎ層に用いた外は実施例群Ａ
と全く同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を
作り、同様に性能をチェックし結果を表１に示した。発
光色はオレンジである。
用い、またｎ層物質ＮＢをｎ層に用いた外は実施例群Ａ
と全く同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を
作り、同様に性能をチェックし結果を表１に示した。発
光色はオレンジである。
【００３５】化合物（Ｐ）及びＮＢは「化９」に一括し
て示した。
て示した。
【００３６】：実施例群Ｃ： 実施例Ｃ１〜Ｃ９及び比較例Ｃ(1) 表１に掲げたＰ層物質及び比較Ｐ層物質（Ｐ）をＰ層に
用い、またｎ層物質ＮＣをｎ層に用いた外は実施例群Ａ
と全く同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を
作り、同様に性能をチェックし結果を表１に示した。発
光色は青である。
用い、またｎ層物質ＮＣをｎ層に用いた外は実施例群Ａ
と全く同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を
作り、同様に性能をチェックし結果を表１に示した。発
光色は青である。
【００３７】化合物（Ｐ）及びＮＣは「化９」に一括し
て示した。
て示した。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【化９】
【００４０】
【発明の効果】本発明に係る特定のジスチリル化合物を
用いることにより、発光強度、耐久性において充分に実
用に耐える有機エレクトロルミネッセンス素子が得られ
る。
用いることにより、発光強度、耐久性において充分に実
用に耐える有機エレクトロルミネッセンス素子が得られ
る。
【図１】（１）〜（３）は本発明の態様例の有機薄膜エ
レクトロルミネッセンス素子の断面図である。
レクトロルミネッセンス素子の断面図である。
１ 基板 ２ 陽極 ３ 陰極 ４ 発光層 ５ 正孔注入層 ６ 電子注入層
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式〔I〕で表されるジスチリル
化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 【化１】 〔式中、Ａr1はアルキル基、アラルキル基、アリール基
を表す。これらの基は置換基を有してもよい。Ａr2,Ａr
3は置換基を有してもよいアリーレン基を表す。Ａr4,Ａ
r5はアリール基、複素環基を表し、これらの基は置換基
を有してもよい。Ｒ1,Ｒ2は水素原子又はアルキル基、
アラルキル基、アリール基を表し、これらの基は置換基
を有してもよい。またＡr4とＲ1，Ａr5とＲ2は互いに一
体となって環を形成していてもよい。 - 【請求項２】 前記ジスチリル化合物が下記一般式〔I
I〕で表される化合物である請求項１記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。 【化２】 〔式中、Ａr1,Ａr4及びＲ1は一般式〔I〕における夫々
と同義である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4127455A JPH05320632A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4127455A JPH05320632A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320632A true JPH05320632A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=14960358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4127455A Pending JPH05320632A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05320632A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10255979A (ja) * | 1997-03-06 | 1998-09-25 | Minolta Co Ltd | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
| US7402344B2 (en) | 2003-03-24 | 2008-07-22 | Sony Corporation | Organic electroluminescent devices and aminostyrylnaphthalene compounds |
-
1992
- 1992-05-20 JP JP4127455A patent/JPH05320632A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10255979A (ja) * | 1997-03-06 | 1998-09-25 | Minolta Co Ltd | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
| US7402344B2 (en) | 2003-03-24 | 2008-07-22 | Sony Corporation | Organic electroluminescent devices and aminostyrylnaphthalene compounds |
| US7524991B2 (en) | 2003-03-24 | 2009-04-28 | Sony Corporation | Organic electroluminescent devices, aminostyrylnaphthalene compounds and synthesis intermediates thereof, and production processes of the same |
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