JP2006188515A - 新規赤色発光化合物及びそれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
新規赤色発光化合物及びそれを用いた有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006188515A JP2006188515A JP2005375750A JP2005375750A JP2006188515A JP 2006188515 A JP2006188515 A JP 2006188515A JP 2005375750 A JP2005375750 A JP 2005375750A JP 2005375750 A JP2005375750 A JP 2005375750A JP 2006188515 A JP2006188515 A JP 2006188515A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- layer
- organic
- light emitting
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/652—Cyanine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Description
ル基からなる群より選択され、
XはN、S又はOを表し;並びに、
Yは水素原子、置換又は非置換の炭素数1乃至6のアルキル基、または置換又は非置換の炭素数1乃至6のアルコキシ基を表す。)
加えて、有機EL素子は低圧電流で発光する発光素子であり、高輝度、高速応答、広視野角、平面発光、薄型、及び多色発光といった優れた特性を有している。
したがって、有機EL素子は、他のディプレイには見られない前記優れた特性のために、フルカラーフラットパネルディスプレイに応用できることが期待されている。
電圧が陽極及び陰極に印加されると、陽極から注入された正孔が正孔輸送層を通って発光層に輸送される。一方、電子は電子輸送層を通って陰極から発光層に注入される。正孔と電子は発光層にて再結合し、励起子(エキシトン)を形成する。励起子は励起状態から基底状態に変化し、これによって発光層の蛍光分子が発光して像を形成する。
まず最初に、第一電極(陽極)物質2をガラス1などの透明基板の上に形成する。インジウムスズ酸化物(ITO:In2O3+SnO2)が一般に陽極物質として使用され得る
。正孔注入層(HIL)3を陽極物質2の上に形成する。厚さ0乃至30nmの銅(II)フタロシアニン(CuPC)が一般にHIL3として使用され得る。
次に、正孔輸送層(HTL)4を形成する。厚さ30乃至60nmのN,N−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(NPD)がHTL4として一般に使用され得る。
その後、有機発光層5をHTL4の上に形成する。特に、状況に応じて、発光物質は発
光層5として単独で使用され得、又は、ホスト物質に少量の不純物をドープすることによって使用され得る。例えば、緑色発光の場合、厚さ約30乃至60nmのトリス(8−ヒドロキシキノレート)アルミニウム(Alq3)がホストとして使用され、MQD(N−メチルキナクリドン)が有機発光層5のドーパントとして使用され得る。
次に、発光層5の上に電子輸送層6又は電子注入層7を単独に、または連続して形成する。Alq3が電子輸送層として約20乃至50nmの厚さにて使用され得、アルカリ金属類似体が電子注入層として約30乃至50nmの厚さにて使用される。緑色発光の場合、有機発光層として用いられたAlq3は優れた電子輸送能を有するので、電子輸送層6又は電子注入層7は必ずしも必要とはされない
さらに、第二電極(陰極)8を電子注入層7の上に形成し、最終層として保護層を形成する。
青色は、青色発光ドーパントを青色発光ホストにドープし、電子輸送層としてAlq3を用いることによって実現され、Alq3は青色ホストの特性に応じて省略し得る。赤色発光素子の場合、前記の素子の製造において、緑色発光ドーパントの変わりに赤色発光ドーパントをドープすることにより、赤色波長を得ることができる。
緑色発光素子の場合、クマリン6又はキナクリドン類似体がドーナントとして用いられ、赤色発光素子の場合には、DCM1又はDCM2などのDCM(4−ジシアノメチレン−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−2−メチル−4H−ピラン)類似体がドーパントとして使用され得る(ジャーナル オブ アプライドフィジクス、3610(1989年)参照)。
すなわち、赤/緑/青の三種の発光素子の中で、赤色発光素子の開発が遅れており、それゆえ十分な輝度及び色度が未だに得られていない。
また非特許文献5に記載される中心金属がユウロピウムである有機金属錯体を用いた赤色発光素子において、それらを用いた有機EL素子の最高輝度は非常に低い。
さらに、特許文献1に記載される特定のジ−スチリル化合物を用いた赤色発光有機EL素子においても発光スペクトルの半値幅は100nm以上であり、その色度は完全であるとは言えない。
ル基からなる群より選択され、
XはN、S又はOを表し;並びに、
Yは水素原子、置換又は非置換の炭素数1乃至6のアルキル基、または置換又は非置換の炭素数1乃至6のアルコキシ基を表す。)
N、S又はOを表し、そして、Yは水素原子、炭素数1乃至6のアルキル基、または炭素数1乃至6のアルコキシ基を表す。本発明の一つの実施態様において、式(I)による化合物において、R1はメチル基である。別の実施態様において、XはSである。さらに別
の実施態様においてYはメチル基である。そして、さらに別の実施態様において、R1は
メチル基、XはS、Yは水素又はメチル基である。ある実施態様において、該化合物は赤色発光物質である。
本発明は以下の式(I)で表される赤色発光化合物を提供する。
ル基からなる群より選択され、
XはN、S又はOを表し;並びに、
Yは水素原子、置換又は非置換の炭素数1乃至6のアルキル基、または置換又は非置換の炭素数1乃至6のアルコキシ基を表す。)
本発明において、「炭素数1乃至6のアルキル基」とは、1乃至6個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れ鎖の飽和炭化水素基を意味し、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基などであり、好ましくはメチル基またはエチル基であり、より好ましくはメチル基である。
たは枝分れ鎖アルキルを含む基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、第三ブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基などであり、好ましくはメトキシ基またはエトキシ基である。
、及びDMF(ジメチルホルムアミド)を式(7)の化合物に加え、反応させて上記化合物1を得る。この方法は、当業者に既知の方法によって変更し得、使用される化合物及び反応条件は当業者によって、当業者に既知の化学物質調製手法を用いて容易に変更し得る。
物質である。陽極は蒸着法、スパッタリング法などによって薄膜を形成することにより製造され得る。
陰極もまた、蒸着法、スパッタリング法などによって薄膜を形成することにより製造され得る。好ましくは、電極のシート抵抗は数百Ω/mmより少なく、フィルムの厚さは10nm乃至1μmから選択され、好ましくは50乃至200nmである。
して用いられ得、銅(II)フタロシアニンが正孔注入層の物質として用いられ得る。NPD(N,N−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン)などのトリフェニルアミン又はジフェニルアミン類似体が正孔輸送層(4)の物質として使用され得、Alq3(トリス(8−ヒドロキシキノレート)アルミニウム)が発光層(5)のホスト物質として使用され得る。さらに、Alq3はまた優れた電子輸送特性のために電子輸送層(6)としても使用され得、2−(4−ビフェニル)−5−(4−第三ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)などのオキサジアゾール又はトリアゾール類似体も電子輸送層(6)として使用され得る。アルカリ金属(Cs、Rb、K、Na、Li)類似体(Li2Oなど)が電子注入層(7)として使用され得、Mg/Ag、Al、
Al/Li、又はAl/Ndが陰極(8)として使用され得る。
2−アミノフェノール(8.66g)及びカルシウムカーボネート(3.87g)をジメチルホルムアミド(27.63ml)に溶解した後、1−クロロ−3−メチル−2−ブテン(18.32ml)を加えた。混合物を80℃で反応させ、8.25gの式(2)の化合物を得た。メタンスルホン酸(9.5ml、使用した式(2)の化合物に基づき5倍モル量)を式(2)の化合物(8.25g)に加え、100℃にて反応させた。その後、溶液を水及び水酸化ナトリウムを用いて中和し、式(3)の化合物(6.78g)を得た。リンオキシクロリド(4.12ml)及びジメチルホルムアミド(11.8g)を得られた式(3)の化合物(6.78g)に加え、反応させて式(4)の化合物(5.64g)を得た。エタノール(36g)及びピペリジン(0.3ml)を式(4)の化合物(5.64g)及び式(5)(2−アセトニトリル−ベンゾトリアゾール)の化合物(3.82g)に加え、溶液を攪拌した。TLC(薄層クロマトグラフィー)にて反応が完了したことを確認後、溶液を適当量のHClを用いて中和し、式(6)の化合物を得た。そして、水及び水酸化ナトリウムを式(6)の化合物に加え、反応させて、式(7)の化合物(3g)を得た。それから、NaCN(シアン化ナトリウム、0.55g)、Br2及びD
MFを式(7)の化合物(3g)に加え、反応させて化合物1(1.5g)を得た。
H2(4H、3.35、d)、CH2(12H、1.39、s)、PH(1H、7.28、s)、PH(1H、8.12、d)、PH(1H、8.23、d)、PH(2H、7.55、m)
この実施例は、ホストとしてAlq3、赤色発光層のドーパントとして上記方法にて調製した化合物1を用いて有機EL素子を製造したものである。
空中で蒸着することによって形成し、有機EL素子を完成した。
比較例1は、ホストとしてAlq3、赤色発光層のドーパントとしてDCJTBを用いて有機EL素子を製造した。
O:25nm)及び陰極(Mg/Ag;100nm)をこの順にそれらの上に真空中で蒸着することによって形成し、有機EL素子を完成した。
2 第一電極(陽極)
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 有機発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 第二電極(陰極)
Claims (6)
- 前記R1がメチル基であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記XがSであることを特徴とする、請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記化合物が赤色発光物質であることを特徴とする、請求項1乃至3の何れか一項に記載の化合物。
- 第一電極、発光層を含む一つ以上の有機層、及び第二電極からなる有機電界発光素子であって、
該有機層は、第一電極及び第二電極の間に存在し、該有機層の少なくとも一層は請求項1乃至3の何れか一項に記載の式(I)で表される一つ以上の化合物を含むことを特徴とする、有機電界発光素子。 - 請求項1乃至3の何れか一項に記載の式(I)で表される一つ以上の化合物は、ドーパント及び/又はホスト物質として使用されることを特徴とする、請求項5に記載の素子。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020040116305A KR100773248B1 (ko) | 2004-12-30 | 2004-12-30 | 신규 적색 발광 화합물 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006188515A true JP2006188515A (ja) | 2006-07-20 |
Family
ID=35998485
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005375750A Pending JP2006188515A (ja) | 2004-12-30 | 2005-12-27 | 新規赤色発光化合物及びそれを用いた有機電界発光素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060147751A1 (ja) |
EP (1) | EP1676898A3 (ja) |
JP (1) | JP2006188515A (ja) |
KR (1) | KR100773248B1 (ja) |
CN (1) | CN1796488A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9331295B2 (en) * | 2011-12-20 | 2016-05-03 | Seiko Epson Corporation | Film-forming ink, film-forming method, method of manufacturing light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic apparatus |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH069952A (ja) * | 1992-06-22 | 1994-01-18 | Tdk Corp | 有機el素子 |
JP2001011079A (ja) * | 1999-04-27 | 2001-01-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | クマリン系化合物、有機電界発光素子用色素及びこれを用いた有機電界発光素子 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3999837B2 (ja) * | 1997-02-10 | 2007-10-31 | Tdk株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
US5908581A (en) | 1997-04-07 | 1999-06-01 | Eastman Kodak Company | Red organic electroluminescent materials |
JP2000252069A (ja) * | 1999-03-03 | 2000-09-14 | Honda Motor Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法 |
US6573380B2 (en) * | 1999-03-09 | 2003-06-03 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | 4-cyanocoumarin derivatives and uses thereof |
-
2004
- 2004-12-30 KR KR1020040116305A patent/KR100773248B1/ko active IP Right Grant
-
2005
- 2005-12-14 EP EP05027386A patent/EP1676898A3/en not_active Withdrawn
- 2005-12-16 US US11/304,726 patent/US20060147751A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-27 JP JP2005375750A patent/JP2006188515A/ja active Pending
- 2005-12-30 CN CNA2005100488228A patent/CN1796488A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH069952A (ja) * | 1992-06-22 | 1994-01-18 | Tdk Corp | 有機el素子 |
JP2001011079A (ja) * | 1999-04-27 | 2001-01-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | クマリン系化合物、有機電界発光素子用色素及びこれを用いた有機電界発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20060147751A1 (en) | 2006-07-06 |
EP1676898A2 (en) | 2006-07-05 |
CN1796488A (zh) | 2006-07-05 |
KR20060077448A (ko) | 2006-07-05 |
EP1676898A3 (en) | 2007-07-11 |
KR100773248B1 (ko) | 2007-11-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100649283B1 (ko) | 인광발광 호스트 화합물 및 이를 포함하는유기전기발광소자 | |
JP2006188515A (ja) | 新規赤色発光化合物及びそれを用いた有機電界発光素子 | |
KR100799223B1 (ko) | 정공 주입층 재료 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 | |
KR100700440B1 (ko) | 청색 발광 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드 | |
KR100660001B1 (ko) | 전자 래더층을 갖는 유기 전계 발광 소자 | |
KR100740303B1 (ko) | 고효율의 유기 전계 발광 소자 | |
KR100611851B1 (ko) | 인광발광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 | |
KR100682766B1 (ko) | 전자 래더층을 갖는 유기 전계 발광 소자 | |
KR100682824B1 (ko) | 고효율의 유기 전계 발광 소자 | |
KR100682833B1 (ko) | 고효율의 유기 전계 발광 소자 | |
KR100644530B1 (ko) | 전자 래더층을 갖는 유기 전계 발광 소자 | |
KR100747309B1 (ko) | 적색 유기발광물질 및 그를 이용한 유기 전계발광소자 | |
KR100660010B1 (ko) | 전자 래더층을 갖는 유기 전계 발광 소자 | |
KR100682765B1 (ko) | 전자 래더층을 갖는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20040060265A (ko) | 유기 전계 발광 소자용 청색 발광 화합물, 이의 제조방법및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
KR100990181B1 (ko) | 적색 발광물질 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자 | |
KR100659949B1 (ko) | 전자 래더층을 갖는 유기 전계 발광 소자 | |
KR100662599B1 (ko) | 고효율의 유기 전계 발광 소자 | |
KR100696006B1 (ko) | 청색 인광 발광용 호스트 화합물 및 이를 이용한유기전기발광소자 | |
KR100682764B1 (ko) | 전자 래더층을 갖는 유기 전계 발광 소자 | |
KR100801994B1 (ko) | 녹색 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드 | |
KR100746981B1 (ko) | 전자 래더층을 갖는 유기 전계 발광 소자 | |
KR100924064B1 (ko) | 적색 발광물질 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자 | |
KR20070016299A (ko) | 유기el재료 및 이를 이용한 유기el소자 | |
KR20060105150A (ko) | 수명특성이 우수한 유기전기발광소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20080501 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081216 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120403 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120703 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120706 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120711 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120731 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121031 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121105 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20121204 |