JPH069952A - 有機el素子 - Google Patents
有機el素子Info
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- JPH069952A JPH069952A JP4187665A JP18766592A JPH069952A JP H069952 A JPH069952 A JP H069952A JP 4187665 A JP4187665 A JP 4187665A JP 18766592 A JP18766592 A JP 18766592A JP H069952 A JPH069952 A JP H069952A
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Abstract
実現する。 【構成】 化1に示される骨格を有する化合物を発光層
に含有させる。 【化1】 (化1において、R1 〜R3 は、水素原子、シアノ基、
カルボキシル基、アルキル基、アリール基、アリールカ
ルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールオキシ
基、アルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基または複素環残基であり、
これらのうち隣接位にあるものは互いに結合して環を形
成していてもよい。また、R4 〜R7 は低級アルキル基
である。また、XおよびYは、酸素原子、硫黄原子また
はNTである。ただしTは、水素原子、アルキル基また
はアリール基である。)
Description
素子に関し、詳しくは、有機化合物からなる単層もしく
は積層構造薄膜に電界を印加して光を放出する素子に関
する。
む薄膜を陰極と陽極とで挟んだ構成を有し、前記薄膜に
電子および正孔を注入して再結合させることにより励起
子(エキシトン)を生成させ、このエキシトンが失活す
る際の光の放出(燐光、蛍光)を利用して発光する素子
である。
圧で100〜1000cd/m2 程度の高輝度の面発光が可
能であり、また、蛍光性物質の種類を選択することによ
り青色から赤色までの発光が可能なことである。
いため信頼性が低いことであり、この原因としては、 有機化合物の物理的変化(結晶化などによる膜変化
・剥離) 陰極の酸化(電子注入のため、仕事関数の低い金属
(Mg、Li、Naなど)を使用している) 発光効率が低く(〜1%)、発熱量が多いこと 有機化合物の光化学的変化・電気化学的変化などが
挙げられる。
でも強い蛍光を発生するクマリン誘導体がある。クマリ
ン誘導体は、例えば特開平2−191694号公報、同
3−792号公報などに記載されている。クマリン誘導
体は青から橙までの発光が可能であるが、膜性(膜の表
面性)が悪く、また、1日前後で結晶化してしまって長
期間の使用に耐えないなどの問題があり、均一かつ良好
で安定した高輝度の発光が得られない。結晶性の膜で
は、表面が荒れているために、電荷を効率的に注入する
ことができなくなる。
び発光効率の高い有機EL素子を実現することを目的と
する。
(1)〜(3)の本発明により達成される。 (1)少なくとも1層の有機化合物層を有し、少なくと
も1層の有機化合物層が下記化2に示される骨格を有す
る化合物を含有することを特徴とする有機EL素子。
原子、シアノ基、カルボキシル基、アルキル基、アリー
ル基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、
アリールオキシ基、アルキルオキシ基、アルキルオキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基または複素
環残基であり、これらのうち隣接位にあるものは互いに
結合して環を形成していてもよい。また、R4 〜R7 は
低級アルキル基である。また、XおよびYは、酸素原
子、硫黄原子またはNTである。ただしTは、水素原
子、アルキル基またはアリール基である。)
が発光層である上記(1)の有機EL素子。
光性物質を含有する上記(2)の有機EL素子。
化合物を発光層や正孔注入輸送層、電子注入輸送層に用
いるため、100〜1000cd/m2 程度、あるいはそれ
以上の高輝度が安定して得られる。
ス状となり膜質が良好なので、ムラがなく均一な面発光
が可能である。
よく発光する。
は、450〜700nm程度である。
に説明する。本発明の有機EL素子に用いられる化合物
(以下、本発明の化合物という)は、上記化2に示され
る骨格を有するクマリン誘導体である。
子、シアノ基、カルボキシル基、アルキル基(例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等)、アリ
ール基(例えば、フェニル基、ビフェニル基、テルフェ
ニル基等)、アリールカルボニル基(例えば、フェニル
カルボニル基等)、アルキルカルボニル基(例えば、ア
セチル基、プロピオニル基等)、アリールオキシ基(例
えば、フェニルオキシ基等)、アルキルオキシ基(例え
ば、メトキシ基、エトキシ基等)、アルキルオキシカル
ボニル基(例えば、エトキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例え
ば、フェノキシカルボニル基等)または複素環残基であ
り、これらのうち隣接位にあるものは互いに結合して環
を形成していてもよい。前記アルキル基としては、炭素
数が1〜5のものが好ましい。また、アリール基として
はフェニル基が好ましい。
原子および窒素原子の1種以上を1〜3個含むもの、例
えば、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベ
ンゾイミダゾリル基等が好ましい。また、R4 〜R7 は
低級アルキル基であり、炭素数1〜5のものが好まし
く、特にメチル基またはエチル基であることが好まし
い。また、XおよびYは、酸素原子、硫黄原子またはN
Tである。ただしTは、水素原子、アルキル基またはア
リール基である。
ルキル基、アリール基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基
等の置換基を有していてもよく、ハロゲン原子を有して
いてもよい。
が好ましい。
元素分析、質量分析、蛍光スペクトル分析、吸収スペク
トル分析等により確認することができる。また、本発明
の化合物の融点は、置換基等によっても異なるが、通
常、100〜350℃程度である。
合成法により製造することができ、また、市販のものを
用いてもよい。
機化合物層を有し、少なくとも1層の有機化合物層が上
記化2に示される化合物を含有する。本発明のEL素子
の構成例を図1に示す。同図に示されるEL素子1は、
基板2上に、陽極3、正孔注入輸送層4、発光層5、電
子注入輸送層6、陰極7を順次有する。
れらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生
成させる機能を有する。正孔注入輸送層は、陽極からの
正孔の注入を容易にする機能、正孔を輸送する機能およ
び電子を妨げる機能を有し、電子注入輸送層は、陰極か
らの電子の注入を容易にする機能および電子を輸送する
機能を有するものであり、これらの層は、発光層へ注入
される正孔や電子を増大させて発光効率を改善する。電
子注入輸送層および正孔注入輸送層は、発光層に用いる
化合物の電子注入、電子輸送、正孔注入、正孔輸送の各
機能の高さを考慮し、必要に応じて設けられる。例え
ば、発光層に用いる化合物の正孔注入輸送機能または電
子注入輸送機能が高い場合には、正孔注入輸送層または
電子注入輸送層を設けずに、発光層が正孔注入輸送層ま
たは電子注入輸送層を兼ねる構成とすることができる。
また、場合によっては正孔注入輸送層および電子注入輸
送層のいずれも設けなくてよい。
層、電子注入輸送層のいずれにも適用可能であるが、発
光層に適用することが好ましい。本発明の化合物の発光
は青色よりも長波長となるため、正孔注入輸送層や電子
注入輸送層を兼ねた発光層となる。
いて説明する。この場合、発光層中には、他の蛍光性物
質が含まれていてもよい。前記他の蛍光性物質として
は、例えば、特開昭63−264692号公報に開示さ
れているような化合物、例えばクマリン、キナクリド
ン、ルブレン、スチリル系色素等の化合物から選択され
る少なくとも1種が挙げられる。このような蛍光性物質
の含有量は、本発明の化合物の5モル%以下とすること
が好ましい。
いので、他の蛍光性物質を用いた発光層に本発明の化合
物をドープすることにより発光効率を改善することがで
きる。この場合、発光層中における本発明の化合物の含
有量は、0.1〜1モル%程度とすることが好ましい。
なお、この場合の他の蛍光性物質としては、アルミキノ
リノール錯体や青色発光化合物などが好ましい。
孔注入輸送層および電子注入輸送層には、通常の有機E
L素子に用いられている各種有機化合物、例えば、特開
昭63−295695号公報、特開平2−191694
号公報、特開平3−792号公報等に記載されている各
種有機化合物を用いることができる。例えば、正孔注入
輸送層には、芳香族三級アミン、ヒドラゾン誘導体、カ
ルバゾール誘導体等を用いることができ、また、電子注
入輸送層には、オキサジアゾール誘導体等を用いること
ができる。
び電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法に
よっても異なるが、通常、10〜1000nm程度、特に
50〜200nmとすることが好ましい。
層の厚さは、発光層の厚さと同程度とすればよい。
ば、Li、Na、Mg、Al、Ag、Inあるいはこれ
らの1種以上を含む合金を用いることが好ましい。ま
た、陰極は結晶粒が細かいことが好ましく、特に、アモ
ルファス状態であることが好ましい。陰極の厚さは10
〜1000nm程度とすることが好ましい。
とも一方の電極が透明ないし半透明である必要があり、
上記したように陰極の材料には制限があるので、好まし
くは発光光の透過率が80%以上となるように陽極の材
料および厚さを決定することが好ましい。具体的には、
例えば、ITO、SnO2 、Ni、Au、Pt、Pd、
ポリチオフェン、ポリピロールなどを陽極に用いること
が好ましい。また、陽極の厚さは10〜500nm程度と
することが好ましい。
基板側から発光光を取り出すため、ガラスや樹脂等の透
明ないし半透明材料を用いる。
は、図1に示される積層順序を逆にしてもよい。
する。
の気相成長法により形成することが好ましい。
送層の形成には、均質な薄膜が形成できることから真空
蒸着法を用いることが好ましい。真空蒸着法を用いた場
合、アモルファス状態または結晶粒径が0.1μm 以下
の均質な薄膜が得られる。結晶粒径が0.1μm を超え
ていると、素子の駆動電圧を高くしなければならなくな
り、電荷の注入効率も低下する。
0-5Torr以下の真空度とし、蒸着速度は0.1〜1nm/
sec 程度とすることが好ましい。また、真空中で連続し
て各層を形成することが好ましい。真空中で連続して形
成すれば、各層の界面に不純物が吸着することを防げる
ため、高特性が得られる。また、素子の駆動電圧を低く
することができる。
合において、1層に複数の化合物を含有させる場合、化
合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着する
ことが好ましいが、予め混合してから蒸着してもよい。
ト、ディップ、キャスト等)、ラングミュア・ブロジェ
ット(LB)法などを用いることもできる。溶液塗布法
では、ポリマー等のマトリクス物質中に本発明の化合物
を分散させる構成としてもよい。
EL素子として用いられるが、交流駆動またはパルス駆
動することもできる。印加電圧は、通常、5〜20V 程
度とされる。
をさらに詳細に説明する。
し、下記表2、表3、表4にそれぞれ示される置換基を
有する化合物の蒸着膜を形成し、その膜性を調べた。こ
れらの化合物は、通常のクマリン誘導体合成法に準じて
合成し、一部は市販のものを用いた。なお、膜性とは膜
の結晶性を意味し、結晶粒径が0.1μm を超えている
膜を結晶性の膜とし、下記基準で評価した。結果を各表
に示す。
後に結晶化してしまう不安定な膜 ×:結晶性の膜
に示される骨格を有するNo. 101〜113以外では、
膜性が不良であることがわかる。
極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固
定して、1×10-6Torrまで減圧した。
メチルフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニル(T
PD)を蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。
に示される化合物(上記表のNo. 101;コダック社co
umarine 314T)を蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚
さに蒸着して発光層とした。
(重量比10:1)を蒸着速度0.2nm/sec で200
nmの厚さに蒸着して陰極とし、EL素子を得た。
たところ、16V ・100mA/cm2で300cd/m2 の緑
色(発光極大波長λmax =500nm)の発光が確認さ
れ、この発光は50時間以上安定していた。
極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固
定して、1×10-6Torrまで減圧した。
速度0.2nm/sec で100nmの厚さに蒸着して発光層
とした。
(重量比10:1)を蒸着速度0.2nm/sec で200
nmの厚さに蒸着して陰極とし、EL素子を得た。
たところ、11V ・100mA/cm2で100cd/m2 の緑
色(発光極大波長λmax =495nm)の発光が確認さ
れ、この発光は10時間以上安定していた。
極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固
定して、1×10-6Torrまで減圧した。次いで、N,
N’−ジフェニル−ジ(3−メチルフェニル)−4,
4’−ジアミノビフェニル(TPD)を蒸着速度0.2
nm/sec で50nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とし
た。次いで、減圧状態を保ったまま、下記化5に示され
る化合物(表のNo. 103)を蒸着速度0.2nm/sec
で50nmの厚さに蒸着して発光層とした。
(重量比10:1)を蒸着速度0.2nm/sec で200
nmの厚さに蒸着して陰極とし、EL素子を得た。このE
L素子に電圧を印加して電流を流したところ、12V ・
100mA/cm2で400cd/m2 の緑色(発光極大波長λm
ax =530nm)の発光が確認され、この発光は300
時間以上安定していた。
極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、蒸着装置の基板ホルダーに固
定して、1×10-6Torrまで減圧した。次いで、上記化
5に示される化合物を蒸着速度0.2nm/sec で100
nmの厚さに蒸着して発光層とした。さらに、減圧状態を
保ったまま、MgAg(重量比10:1)を蒸着速度
0.2nm/sec で200nmの厚さに蒸着して陰極とし、
EL素子を得た。
たところ、11V ・100mA/cm2で150cd/m2 の黄
色(発光極大波長λmax =550nm)の発光が確認さ
れ、この発光は100時間以上安定していた。
ある。
る。
Claims (3)
- 【請求項1】 少なくとも1層の有機化合物層を有し、
少なくとも1層の有機化合物層が下記化1に示される骨
格を有する化合物を含有することを特徴とする有機EL
素子。 【化1】 (上記化1において、R1 〜R3 は、水素原子、シアノ
基、カルボキシル基、アルキル基、アリール基、アリー
ルカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールオキ
シ基、アルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基または複素環残基であ
り、これらのうち隣接位にあるものは互いに結合して環
を形成していてもよい。また、R4 〜R7 は低級アルキ
ル基である。また、XおよびYは、酸素原子、硫黄原子
またはNTである。ただしTは、水素原子、アルキル基
またはアリール基である。) - 【請求項2】 前記化合物を含有する有機化合物層が発
光層である請求項1の有機EL素子。 - 【請求項3】 発光層がさらに少なくとも1種の蛍光性
物質を含有する請求項2の有機EL素子。
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