JP3243820B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents

有機電界発光素子

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JP3243820B2 JP02849492A JP2849492A JP3243820B2 JP 3243820 B2 JP3243820 B2 JP 3243820B2 JP 02849492 A JP02849492 A JP 02849492A JP 2849492 A JP2849492 A JP 2849492A JP 3243820 B2 JP3243820 B2 JP 3243820B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、有機電界発光素子に関
するものであり、詳しくは、有機化合物から成る正孔輸
送層と電子輸送層との組合せにり、電界をかけて光を放
出する薄膜型デバイスに関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、薄膜型の電界発光素子としては、
無機材料のII−VI族化合物半導体であるZnS、Ca
S、SrS等に、発光中心であるMnや希土類元素(E
u、Ce、Tb、Sm等)をドープしたものが一般的で
あるが、上記の無機材料から作製した電界発光素子は、 1)交流駆動が必要(50〜1000Hz)、 2)駆動電圧が高い(〜200V)、 3)フルカラー化が困難(特に青色が問題)、 4)周辺駆動回路のコストが高い、 という問題点を持っている。
【0003】しかし、近年、上記問題点の改良のため、
有機材料を用いた電界発光素子の開発が行われるように
なった。発光層材料としては以前から知られていたアン
トラセンやピレン等の他に、シアニン色素(J. Chem. S
oc., Chem. Commun., 557頁、1985年)、ピラゾ
リン(Mol. Crys. Liq. Cryst., 135巻、355頁、
1986年)、ペリレン(Jpn. J. Appl. Phys.,25
巻、L773頁、1986年)あるいはクマリン系化合
物やテトラフェニルブタジエン(特開昭57−5178
1号公報)などが報告されている。
【0004】また、発光効率を高めるために電極からの
キャリアーの注入効率の向上を目的として、電極種類の
最適化や、正孔輸送層と有機蛍光体からなる発光層を設
ける工夫(特開昭57−51781号公報、特開昭59
−194393号公報、特開昭63−295695号公
報、Appl. Phys. Lett.,51巻、913頁、1987
年)等が行われている。さらに、素子の発光効率を向上
させるとともに発光色を変える目的で、8−ヒドロキシ
キノリンのアルミニウム錯体をホスト材料としてクマリ
ン等のレーザ用蛍光色素をドープすること(J. Appl. P
hys., の65巻、3610頁、1989年)も行われて
いる。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
に開示されている有機電界発光素子では発光性能、特に
発光効率がまだ不十分であり、更なる改良検討が望まれ
ていた。本発明者等は、上記実状に鑑み、長期に渡って
安定に駆動させることができる有機電界発光素子を提供
することを目的として鋭意検討した結果、特定の化合物
が好適であることを見い出し、本発明を完成した。
【0006】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、順次に、陽極、有機正孔輸送層、有機電子輸送層、
陰極が積層された有機電界発光素子において、有機正孔
輸送層および/または有機電子輸送層が、下記一般式
(I)で表わされるナフトビス−1,2,5−チアジア
ゾール誘導体を含有することを特徴とする有機電界発光
素子に存する。
【0007】
【化2】
【0008】(式中、R1およびR2は、水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換
基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していて
もよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアルケ
ニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を
有していてもよいアミド基、置換基を有していてもよい
アルコキシ基、置換基を有していてもよいアルコキシカ
ルボニル基、置換基を有していてもよいアルコキシスル
ホニル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基
または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Xは
水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基またはヒドロキ
シル基を示す。) 以下、本発明の有機電界発光素子について添付図面に従
い説明する。
【0009】図1は本発明の有機電界発光素子の構造例
を模式的に示す断面図であり、1は基板、2a、2bは
導電層、3は有機正孔輸送層、4は有機電子輸送層を各
々表わす。基板1は、本発明の有機電界発光素子の支持
体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属
箔、プラスチックフィルムやシート等を用いることがで
きるが、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタアクリレ
ート、ポリカーボネート、ポリサルホンなどの透明な合
成樹脂基板が好ましい。
【0010】基板1上には導電層2aが設けられるが、
この導電層2aは、通常、アルミニウム、金、銀、ニッ
ケル、パラジウム、テルル等の金属、インジウムおよび
/またはスズの酸化物などの金属酸化物やヨウ化銅、カ
ーボンブラックあるいはポリ(3−メチルチオフェン)
等の導電性樹脂などにより構成される。導電層2aの形
成は通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行
われることが多いが、銀などの金属微粒子あるいはヨウ
化銅、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、
導電性樹脂微粉末等の場合には、適当なバインダー樹脂
溶液に分散し、基板上に塗布することにより形成するこ
ともできる。さらに、導電性樹脂の場合は電界重合によ
り直接基板上に薄膜を形成することもできる。導電層2
aは異なる物質を積層して形成することも可能である。
【0011】導電層2aの厚みは、必要とする透明性に
より異なるが、透明性が必要とされる場合は、可視光の
透過率が60%以上、好ましくは80%以上であること
が望ましく、この場合、厚みは、通常、50〜1000
0Å、好ましくは100〜5000Å程度である。不透
明でよい場合は導電層2aは基板1と同一でもよい。ま
た、導電層2aは異なる物質で積層することも可能であ
る。
【0012】図1の例では、導電層2aは陽極(アノー
ド)として正孔注入の役割を果たすものである。一方、
導電層2bは陰極(カソード)として有機電子輸送層4
に電子を注入する役割を果たす。導電層2bとして用い
られる材料は、前記導電層2a用の材料を用いることが
可能であるが、効率よく電子注入を行うには、仕事関数
の低い値をもつ金属が好ましく、スズ、マグネシウム、
インジウム、アルミニウム、銀等の金属またはそれらの
合金が用いられる。導電層2bの膜厚は、通常、導電層
2aと同程度であり、導電層2aと同様の方法で形成す
ることができる。
【0013】また、図1には示してはいないが、導電層
2bの上にさらに基板1と同様の基板を設けることもで
きる。但し、電界発光素子としては導電層2aと導電層
2bの少なくとも一方は透明性の良いことが必要であ
る。このことから、導電層2aと導電層2bの一方は、
100〜5000Åの膜厚であることが好ましく、透明
性の良いことが望まれる。
【0014】導電層2aの上には有機正孔輸送層3が設
けられるが、有機正孔輸送層3は、電界を与えられた電
極間において陽極からの正孔を効率よく有機電子輸送層
4の方向に輸送することができる化合物より形成され
る。有機正孔輸送化合物としては、導電層2aからの正
孔注入効率が高く、かつ注入された正孔を効率よく輸送
することができる化合物であることが必要である。その
ためには、イオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔
移動度が大きく、さらに安定正にすぐれたトラップとな
る不純物が製造時や使用時に発生しにくい化合物である
ことが要求される。
【0015】このような正孔輸送化合物としては、例え
ば、特開昭59−194393号公報の第5〜6頁およ
び米国特許第4175960号の第13〜14欄に記載
されているもの等が挙げられる。これら化合物の好まし
い具体例としては、N,N′−ジフェニル−N,N′−
(3−メチルフェニル)−1,1′−ビフェニル−4,
4′−ジアミン、1,1′−ビス(4−ジ−p−トリル
アミノフェニル)シクロヘキサン、4,4′−ビス(ジ
フェニルアミノ)クワドロフェニル等の芳香族アミン系
化合物が挙げられる。芳香族アミン系化合物以外では、
特開平2−311591号公報に示されるヒドラゾン化
合物が挙げられる。これらの芳香族アミン化合物または
ヒドラゾン化合物は、単独で用いても、必要に応じて各
々混合物として用いてもよい。
【0016】有機正孔輸送層3は、塗布法あるいは真空
蒸着法により前記導電層2a上に積層することにより形
成される。例えば、塗布法の場合は、有機正孔輸送化合
物を1種または2種以上と必要により正孔のトラップに
ならないバインダー樹脂や、レペリング剤等の塗布性改
良剤などの添加剤を添加して溶解させた塗布溶液を調整
し、スピンコート法などの方法により導電層2a上に塗
布し、乾燥して有機性孔輸送層3を形成する。バインダ
ー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアクリレー
ト、ポリエステル等が挙げられる。バインダー樹脂は添
加量が多いと正孔移動度を低下させるので、少ない方が
望ましく、50重量%以下が好ましい。
【0017】また、真空蒸着法の場合には、有機正孔輸
送材料を真空容器内に設置されたルツボに入れ、真空容
器内を適当な真空ポンプで10-6Torrにまで排気し
た後、ルツボを加熱して、正孔輸送材料を蒸発させ、ル
ツボと向き合って置かれた基板上に層を形成する。有機
正孔輸送層3の膜厚は、通常、100〜3000Å、好
ましくは300〜1000Åである。この様に薄い膜を
一様に形成するためには、真空蒸着法がよく用いられ
る。
【0018】有機正孔輸送層3の上には有機電子輸送層
4が設けられるが、有機電子輸送層4は、電界を与えら
れた電極間において陰極からの電子を効率よく有機正孔
輸送層3の方向に輸送することができる化合物より形成
される。有機電子輸送化合物としては、導電層2bから
の電子注入効率が高く、かつ、注入された電子を効率よ
く輸送することができる化合物であることが必要であ
る。そのためには、電子親和力が大きく、しかも電子移
動度が大きく、さらに安定性にすぐれトラップとなる不
純物が製造時や使用時に発生しにくい化合物であること
が要求される。
【0019】このような条件を満たす材料としては、テ
トラフェニルブタジエン等の芳香族化合物(特開昭57
−51781号公報)、8−ヒドロキシキノリンのアル
ミニウム錯体等の金属錯体(特開昭59−194393
号公報)、シクロペンタジエン誘導体(特開平2−28
9675号公報)、ペリノン誘導体(特開平2−289
676号公報)、オキサジアゾール誘導体(特開平2−
216791号公報)、ビススチリルベンゼン誘導体
(特開平1−245087号公報、同2−222484
号公報)、ペリレン誘導体(特開平2−189890号
公報、同3−791号公報)、クマリン化合物(特開平
2−191694号公報、同3−792号公報)、希土
類錯体(特開平1−256584号公報)、ジスチリル
ピラジン誘導体(特開平2−252793号公報)、チ
アジアゾロピリジン誘導体(特開平3−37292号公
報)、ピロロピリジン誘導体(特開平3−37293号
公報)、ナフチリジン誘導体(特開平3−203982
号公報)等が挙げられる。これらの化合物を用いた場合
は、有機電子輸送層4は電子を輸送する役割と、正孔と
電子の再結合の際に発光をもたらす役割を同時に果た
す。
【0020】有機電子輸送層4の膜厚は、通常、100
〜2000Å、好ましくは300〜1000Åである。
有機電子輸送層4も有機正孔輸送層3と同様の方法で形
成することができるが、通常は、真空蒸着法が用いられ
る。また、有機電界発光素子の発光効率をより向上させ
るために、有機電子輸送層4の上に、図2に示すよう
に、さらに他の有機電子輸送層5を積層することもでき
る。この有機電子輸送層5に用いられる化合物は、陰極
からの電子注入が容易で、電子の輸送能力がさらに大き
いことが要求される。このような有機電子輸送化合物と
しては、下記構造式(D9)で表わされる化合物などの
ニトロ置換フルオレノン誘導体、下記構造式(D10)
で表わされる化合物などのチオピランジオキシド誘導
体、下記構造式(D11)で表わされる化合物などのジ
フェニルキノン誘導体、下記構造式(D12)で表わさ
れる化合物などのペリレンテトラカルボン酸誘導体(Jp
n. J. Appl. Phys.27巻、L269頁、1988
年)、下記構造式(D13)で表わされる化合物などの
オキサジアゾール誘導体(Appl.Phys.Lett.55巻、
1489頁、1989年)が挙げられる。
【0021】
【化3】
【0022】このような、有機電子輸送層5の膜厚は、
通常、100〜2000Å、好ましくは300〜100
0Åである。尚、図1とは逆の構造、すなわち基板上に
導電層2b、有機電子輸送層4、有機正孔輸送層3、導
電層2aの順に積層することも可能であり、既述したよ
うに少なくとも一方が透明性の高い2枚の基板の間に本
発明の電界発光素子を設けることも可能である。また、
同様に、図2とは逆の構造にすることも可能である。
【0023】従来、有機発光素子の発光効率を向上させ
るとともに発光色を変化させる目的で、8−ヒドロキシ
キノリンのアルミニウム錯体をホスト材料として、各種
の蛍光色素をドープすることが行われている(米国特許
4,769,292号)が、このドープによる方法の利
点としては、 高効率の蛍光色素により発光効率が向上、 蛍光色素の選択により発光波長が調べる、 濃度消光を起こす蛍光色素も使用可能、 薄膜性のわるい蛍光色素も使用可能、 等が挙げられる。
【0024】本発明においては、有機電子輸送層がその
役割を果たす場合、ホスト材料としては、前述の有機電
子輸送化合物が挙げられ、有機正孔輸送層がその役割を
果たす場合、ホスト材料としては、前述の芳香族アミン
化合物やヒドラゾン化合物が挙げられる。本発明におい
て、前記一般式(I)で表される化合物がドープされる
領域は、有機正孔輸送層3および/または有機電子輸送
層4の全体であっても、その一部分であってもよい。前
記一般式(I)で表される化合物が、ホスト材料に対し
てドープされる量は、10-3〜10モル%が好ましい。
【0025】前記一般式(I)で表される化合物は、溶
液状態で強い蛍光を示し、ホスト材料にドープされた場
合、素子の発光効率が向上する。さらに、ホスト材料の
薄膜状態を構造的に安定化することができるため、有機
電界発光素子に長期にわたる安定性を与えることが可能
である。前記一般式(I)で表される化合物を、有機正
孔輸送層3および/または有機電子輸送層4にドープす
る方法としては、例えば、塗布法の場合は、有機正孔輸
送化合物または有機電子輸送化合物と、前記一般式
(I)で表される化合物、さらに必要により、必要によ
り正孔または電子のトラップにならないバインダー樹脂
や、レペリング剤等の塗布性改良剤などの添加剤を添加
して溶解させた塗布溶液を調整し、スピンコート法など
の方法により塗布し、乾燥して形成する。バインダー樹
脂としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリ
エステル等が挙げられる。バインダー樹脂は、添加量が
多いと正孔または電子の移動度を低下させるので少ない
方が望ましく、50重量%以下が好ましい。真空蒸着法
の場合には、有機正孔輸送化合物または有機電子輸送化
合物を真空容器内に設置されたルツボに入れ、前記一般
式(I)で表される化合物を別のルツボに入れ、真空容
器内を適当な真空ポンプで10-6Torr程度にまで排
気した後、各々のルツボを同時に加熱して蒸発させ、ル
ツボと向き合って置かれた基板上に層を形成する。ま
た、別の方法としては、上記材料を所定の割合で混合し
たものを同一のルツボを用いて蒸発させてもよい。
【0026】前記一般式(I)において、R1およびR2
としては、好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、カルボキシル基、あるいはアリル基、2−クロロア
リル基等の置換または非置換のアルケニル基、アミド
基;CONH2 、CONHR、CONRR′(式中、
R、R′はフェニル基等の芳香族炭化水素基または置換
されていてもよいアルキル基を示す。)、置換基を有し
ていてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいメチ
ル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;置換基
を有していてもよいメトキシ基、エトキシ基等の炭素数
1〜6のアルコキシ基;置換基を有していてもよいメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1
〜6のアルコキシカルボニル基;置換基を有していても
よいメトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基等の
アルコキシスルホニル基;置換基を有していてもよいベ
ンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;置換基を有
していてもよいフェニル基、ナフチル基、アセナフチル
基、アントリル基等の芳香族炭化水素基;置換基を有し
ていてもよいチエニル基、カルバゾル基、インドリル
基、フリル基等の複素環基等を示す。これらに置換する
置換基としてはメチル基、エチル基等の炭素数1〜6の
アルキル基;メトキシ基等の低級アルコキシ基;フェノ
キシ基、トリオキシ基等のアリールオキシ基;ベンジル
オキシ基等のアリールアルコキシ基;フェニル基、ナフ
チル基等のアリール基;ジメチルアミノ基等の置換アミ
ノ基等が挙げられる。特に好ましくは、水素原子、塩素
原子等のハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭
素数1〜6のアルコキシ基が選ばれる。
【0027】Xとしては、好ましくは水素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メトキシ
基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基、ヒド
ロキシル基等が挙げられる。これらの化合物の合成法
は、又賀らによって、J. Heterocyclic. Chem.の18
巻、1073頁(1981年);同26巻、215頁
(1989年)に示されている。このようにして得られ
る上記化合物の具体例を以下に例示する。これらの化合
物は、蛍光強度が強く、耐光性、耐熱性も良好である。
【0028】
【表1】
【0029】
【作用】本発明においては、有機電子輸送層および/ま
たは有機正孔輸送層のドープ材料として、前記一般式
(I)で表わされる蛍光性化合物を用いることにより、
優れた発光特性と長期間にわたる安定性をもたらすこと
が可能となる。
【0030】
【実施例】次に、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例の記載に限定されるものではない。 実施例1 図1に示す構造の有機電界発光素子を以下の方法で作製
した。
【0031】ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物
(ITO)透明導電膜を1200Å堆積したものを有機
アルカリで超音波洗浄、水洗、イソプロピルアルコール
で超音波洗浄した後、真空蒸着装置内に設置して、装置
内の真空度が2×10-6Torr以下になるまで油拡散
ポンプを用いて排気した。有機正孔輸送層材料として、
下記構造式(H1) および(H2)で表わされるヒドラゾ
ン化合物をモル比で1:0.3で混合したものと、
【0032】
【化4】
【0033】ドープする化合物として前記のナフトビス
−1,2,5−チアジアゾール誘導体(化合物No.
2)とを各々、別のセラミックるつぼに入れ、るつぼの
周囲のTa線ヒーターで同時に加熱して真空容器中で蒸
発させた。るつぼの温度はヒドラゾン混合物に対しては
130〜150℃の範囲で、ナフトビス−1,2,5−
チアジアゾール誘導体に対しては90〜110℃の範囲
で制御した。蒸発時の真空度は1×10-6Torrであ
った。このようにして化合物No.2が上記ヒドラゾン
混合物に対して3モル%ドープされた有機正孔注入輸送
層を514Åの膜厚で蒸着した。蒸着時間は3分であっ
た。
【0034】次に、有機電子輸送層の材料として、下記
構造式(E1)で表わされるアルミニウムの8−ヒドロ
キシキノリン錯体を用い、
【0035】
【化5】
【0036】有機正孔輸送層と同様にして、205〜2
30℃の範囲でるつぼの温度を制御して蒸着を行った。
蒸着時の真空度は7×10-7Torrで、蒸着時間は2
分であった。結果として、膜厚520Åの有機電子輸送
層が得られた。最後にカソードとして、マグネシウムと
銀の合金電極を2元同時蒸着法によって膜厚1500Å
に蒸着した。蒸着はモリブデンボートを用いて、真空度
は6×10-6Torrで、蒸着時間は8分であった。光
沢のある膜が得られた。マグネシウムと銀の原子比は1
0:3の範囲であった。
【0037】このようにして作製した有機電界発光素子
のITO電極(アノード)にプラス、マグネシウム・銀
電極(カソード)にマイナスの直流電圧を印加して測定
した発光特性の結果を表2に示す。この素子は、緑色の
一様な発光を示した。 比較例1 有機正孔輸送層に化合物No.2をドープしなかったこ
と以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製
した。この素子の発光特性の測定結果を表2に示す。こ
の素子は、緑色の一様な発光を示した。
【0038】
【表2】
【0039】実施例2および比較例2 実施例1および比較例1で作製した各素子を真空中で保
存して、輝度が100cd/m2となる実用駆動電圧
(V100)の経時変化を測定した結果を図3に示す。実
施例1の素子は長期にわたる安定性を示したのに対し
て、比較例1の素子は30日以上経つと駆動電圧の増加
が顕著になると同時に輝度も大きく低下した。
【0040】
【発明の効果】本発明の有機電界発光素子は、陽極(ア
ノード)、有機正孔注入輸送層、有機電子注入輸送層お
よび陰極(カソード)が基板上に順次設けられており、
有機正孔注入輸送層および/または有機電子注入輸送
層、もしくはその一部分に特定の蛍光色素をドープして
いるため、両導電層を電極として電圧を印加した場合、
低い駆動電圧で実用上十分な輝度の発光を得ることがで
き、かつ長期間保存した後も初期の発光特性を維持する
ことができる。
【0041】従って、本発明の電界発光素子はフラット
パネル・ディスプレイ(例えば壁掛けテレビ)の分野や
面発光体としての特徴を生かした光源(例えば、複写機
の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光
源)、表示板、標識灯への応用が考えられ、その技術的
価値は大きいものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の有機電界発光素子の一実施例の断面図
である。
【図2】本発明の有機電界発光素子のその他の実施例の
断面図である。
【図3】本発明の実施例および比較例で作製した有機電
界発光素子の実用駆動電圧の経時変化を測定した結果を
示す図である。
【符号の説明】
1 基板 2a,2b 導電層 3 有機正孔輸送層 4 有機電子輸送層 5 4とは異なる化合物で構成される有機電子輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平4−2096(JP,A) 特開 平3−269995(JP,A) 特開 平3−177486(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09K 11/06 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 順次に、陽極、有機正孔輸送層、有機電
    子輸送層、陰極が積層された有機電界発光素子におい
    て、有機正孔輸送層および/または有機電子輸送層が、
    下記一般式(I)で表わされるナフトビス−1,2,5
    −チアジアゾール誘導体を含有することを特徴とする有
    機電界発光素子。 【化1】 (式中、R1およびR2は、水素原子、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有してい
    てもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラル
    キル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換
    基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していても
    よいアミド基、置換基を有していてもよいアルコキシ
    基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル
    基、置換基を有していてもよいアルコキシスルホニル
    基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または
    置換基を有していてもよい複素環基を示し、Xは水素原
    子、ハロゲン原子、アルコキシ基またはヒドロキシル基
    を示す。)
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