JP3082283B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は有機電界発光素子に関す
るものであり、詳しくは、有機化合物から成る正孔注入
輸送層と電子注入輸送層との組合せにより、電界をかけ
て光を放出する薄膜型デバイスに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、薄膜型の電界発光素子としては、
無機材料のＩＩ−ＶＩ族化合物半導体であるＺｎＳ、Ｃ
ａＳ、ＳｒＳ等に、発光中心であるＭｎや希土類元素
（Ｅｕ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ等）をドープしたものが一般
的であるが、上記の無機材料から作製した電界発光素子
は、 交流駆動が必要（５０〜１０００Ｈｚ）、
駆動電圧が高い（〜２００Ｖ）、 フルカラー化が困
難（特に青色が問題）、 周辺駆動回路のコストが高
い、という問題点を有している。

【０００３】これに対して、近年、上記問題点の改良の
ため、有機材料を用いた電界発光素子の開発が行われる
ようになった。有機発光層材料としては以前から知られ
ていたアントラセンやピレン等の他に、シアニン色素
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．，５５７，１９８５）、ピラゾリン（Ｍｏｌ．Ｃｒ
ｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１３５，３５５、１９
８６）、ペリレン（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，２５，Ｌ７７３，１９８６）、或いは、クマリン
系化合物やテトラフェニルブタジエン（特開昭５７−５
１７８１号公報）などが報告されており、更に、発光効
率を高めるために電極からのキャリアーの注入効率の向
上を目的として、電極種類の最適化や、正孔注入輸送層
と有機蛍光体からなる発光層を設ける工夫（特開昭５７
−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４３９３号公
報、特開昭６３−２９５６９５号公報）等が行われてい
る。

【０００４】また、素子の発光効率を向上させるととも
に発光色を変える目的で、８−ヒドロキシキノリンのア
ルミニウム錯体をホスト材料として、クマリン等のレー
ザ用蛍光色素をドープすること（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，６５巻、３６１０頁、１９８９年）も行われてい
る。

【０００５】また、下記構造式のペリノン誘導体（Ｐ
１）を発光材料として、陽極／有機正孔注入輸送層／ペ
リノン誘導体発光層／有機電子注入輸送層／陰極の構造
を有する有機電界発光素子が作製されており（Ｊｐｎ．
Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２７巻、Ｌ７１３頁、１９８
８年）、この素子の外部量子効率は、０．０４％と非常
に小さい値が報告されている。

【０００６】

【化２】

【０００７】また、同じ骨格をもつ下記構造を有するペ
リノン誘導体（Ｐ２）及び（Ｐ３）が、発光層を兼ねた
有機電子注入輸送層としての使用が示されているが（特
開平２−２８９６７６号公報）、発光効率が０．１３ｌ
ｍ／Ｗと不十分である。

【０００８】

【化３】

【０００９】

【化４】

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】上記のように、これま
でに開示されている有機電界発光素子では、発光性能、
特に発光効率と長期にわたる素子の安定性が未だ不十分
であり、更なる改良検討が望まれていた。

【００１１】本発明は上記従来の実状に鑑みてなされた
ものであり、高発光効率で駆動させることができる有機
電界発光素子を提供することを目的とする。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明の有機電界発光素
子は、順次に、陽極、有機正孔注入輸送層、有機電子注
入輸送層及び陰極が積層されて成る有機電界発光素子に
おいて、有機正孔注入輸送層及び／又は有機電子注入輸
送層が、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有す
ることを特徴とする。

【００１３】

【化５】

【００１４】なお、上記（Ｉ）式中、Ａはアリーレン
基、Ｒ¹及びＲ²は水素原子、アルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、アリル基、置換基を有していても良
い芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基、Ｘは酸素原
子又は硫黄原子、Ｙ¹及びＹ²は水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基、ア
ルコキシカルボニル基を示す。

【００１５】即ち、本発明者らは、高発光効率で駆動さ
せることができる有機電界発光素子について、鋭意検討
した結果、有機正孔注入輸送層及び／又は有機電子注入
輸送層が特定の化合物を含有することが好適であること
を見出し、本発明を完成した。

【００１６】以下に、本発明の有機電界発光素子につい
て、図面を参照して詳細に説明する。

【００１７】第１図は本発明の有機電界発光素子の構造
例を模式的に示す断面図であり、１は基板、２ａ、２ｂ
は導電層、３は有機正孔注入輸送層、４は有機電子注入
輸送層を各々表す。

【００１８】基板１は本発明の有機電界発光素子の支持
体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金属板
や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いら
れるが、これらのうち、ガラス板や、ポリエステル、ポ
リメチルメタアクリレート、ポリカーボネート、ポリス
ルホンなどの透明な合成樹脂基板が好ましい。

【００１９】基板１上には導電層２ａが設けられる。こ
の導電層２ａは、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケ
ル、パラジウム、テルル等の金属、インジウム及び／又
はスズの酸化物などの金属酸化物やヨウ化銅、カーボン
ブラック、或いは、ポリ（３−メチルチオフェン）等の
導電性樹脂などにより構成される。

【００２０】第１図の例では、導電層２ａは陽極（アノ
ード）として正孔注入の役割を果たすものである。一
方、導電層２ｂは陰極（カソード）として有機電子注入
輸送層４に電子を注入する役割を果たす。導電層２ｂの
構成材料としては、前記導電層２ａの構成材料を用いる
ことが可能であるが、効率良く電子注入を行うには、仕
事関数の低い値をもつ金属が好ましく、例えば、スズ、
マグネシウム、インジウム、アルミニウム、銀等の適当
な金属又はそれらの合金が好適である。

【００２１】導電層２ａ、２ｂの形成は、通常、スパッ
タリング法、真空蒸着法などにより行われることが多い
が、銀などの金属微粒子或いはヨウ化銅、カーボンブラ
ック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性樹脂微粉末な
どの場合には、これらの粉末を適当なバインダー樹脂溶
液に分散し、基板上に塗布することにより形成すること
もできる。更に、導電性樹脂の場合は電界重合により直
接基板上に薄膜を形成することもできる。なお、導電層
２ａ、２ｂは２以上の物質を積層してなる複合層であっ
ても良い。

【００２２】導電層２ａの厚みは、必要とする透明性に
より異なるが、透明性が必要とされる場合は、可視光の
透過率が６０％以上、好ましくは８０％以上透過するこ
とが望ましく、この場合、厚みは、通常、５０〜１０，
０００Å、好ましくは１００〜５，０００Å程度であ
る。なお、導電層２ａが不透明で良い場合は、導電層２
ａの材質は基板１と同一でも良く、また、更には導電層
を前記導電層構成材料と異なる他の物質で積層すること
も可能である。一方、導電層２ｂの膜厚は、通常の場
合、導電層２ａの膜厚と同程度とされる。

【００２３】第１図には示していないが、この導電層２
ｂの上に更に基板１と同様の基板を設けることもでき
る。但し、導電層２ａと２ｂの少なくとも一方は透明性
の良いことが電界発光素子としては必要である。このこ
とから、導電層２ａと２ｂの少なくとも一方は、１００
〜５，０００Åの膜厚であることが好ましく、透明性の
良いことが望まれる。

【００２４】導電層２ａの上に設けられる有機正孔注入
輸送層３は、電界を与えられた電極間において、陽極か
らの正孔を効率良く有機電子注入輸送層４の方向に輸送
することができる化合物より形成されることが必要とさ
れる。従って、有機正孔注入輸送化合物としては、導電
層２ａからの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正
孔を効率良く輸送することができる化合物であることが
必要である。そのためには、イオン化ポテンシャルが小
さく、しかも正孔移動度が大きく、更に安定性に優れ、
トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生し難い化
合物であることが要求される。

【００２５】このような正孔注入輸送化合物は、例え
ば、特開昭５９−１９４３９３号公報の第５〜６頁及び
米国特許第４１７５９６０号の第１３〜１４欄に解説さ
れるものなどが挙げられる。これら化合物の好ましい具
体例としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３
−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン：１，１’−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェニル）シクロヘキサン：４，４’−ビス（ジフェ
ニルアミノ）クワドロフェニルなどの芳香族アミン系化
合物が挙げられる。芳香族アミン系化合物以外では、特
開平２−３１１５９１号公報に示されるヒドラゾン化合
物が挙げられる。これらの芳香族アミン化合物又はヒド
ラゾン化合物は、単独で用いられるか、必要に応じて、
各々、混合物として用いても良い。

【００２６】有機正孔注入輸送層３の上に設けられる有
機電子注入輸送層４は、電界を与えられた電極間におい
て、陰極からの電子を効率良く有機正孔注入輸送層の方
向に輸送することができる化合物より形成されることが
必要とされる。従って、有機電子注入輸送化合物として
は、導電層２ｂからの電子注入効率が高く、かつ、注入
された電子を効率良く輸送することができる化合物であ
ることが必要である。そのためには、電子親和力が大き
く、しかも電子移動度が大きく、更に安定性に優れ、ト
ラップとなる不純物が製造時や使用時に発生し難い化合
物であることが要求される。

【００２７】このような条件を満たす材料としては、テ
トラフェニルブタジエンなどの芳香族化合物（特開昭５
７−５１７８１号公報）、８−ヒドロキシキノリンのア
ルミニウム錯体などの金属錯体（特開昭５９−１９４３
９３号公報）、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−
２８９６７５号公報）、ペリノン誘導体（特開平２−２
８９６７６号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開平
２−２１６７９１号公報）、ビススチリルベンゼン誘導
体（特開平１−２４５０８７号公報、同２−２２２４８
４号公報）、ペリレン誘導体（特開平２−１８９８９０
号公報、同３−７９１号公報）、クマリン化合物（特開
平２−１９１６９４号公報、同３−７９２号公報）、希
土類錯体（特開平１−２５６５８４号公報）、ジスチリ
ルピラジン誘導体（特開平２−２５２７９３号公報）な
どが挙げられる。これらの化合物を用いた場合は、有機
電子注入輸送層は電子を輸送する役割と、正孔と電子の
再結合の際に発光をもたらす役割を同時に果たす。

【００２８】本発明の有機電界発光素子においては、こ
のような材料よりなる有機正孔注入輸送層及び／又は有
機電子注入輸送層に前記一般式（Ｉ）で表される化合物
を含有させるが、通常の場合、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物は、有機電子注入輸送層４にドープされる。
ドープされる領域は有機電子注入輸送層４全体であって
も、その一部分であっても良く、また、第２図に示す如
く、有機電子注入輸送層４の有機正孔注入輸送層３側の
界面近傍の層４ａであっても良い（第２図において、４
ｂはドープされていない領域であり、符号１，２ａ，２
ｂ，３は第１図におけると同じものをさす。）。上記化
合物がホスト材料に対してドープされる量は１０^-3〜１
０モル％が好ましい。なお、ホスト材料とは、例えば、
有機電子注入輸送層４がその役割を果たす場合、前述の
有機電子注入輸送化合物が挙げられ、有機正孔注入輸送
層３がホスト材料としての役割を果たす場合、前述の芳
香族アミン化合物やヒドラゾン化合物が挙げられる。

【００２９】前記一般式（Ｉ）において、Ａで示される
アリーレン基としては、アルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シア
ノ基などのような置換基を有していても良いｏ−フェニ
レン基、１，２−ナフチレン基、１，８−ナフチレン
基、９，１０−フェナンスレン基等が挙げられる。

【００３０】Ｒ¹、Ｒ²としては水素原子、メチル基、エ
チル基等の炭素数１〜６のアルキル基；メトキシエチル
基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基；メト
キシ−エトキシエチル基、ｎ−ブトキシエトキシエチル
基等のアルコキシアルコキシアルキル基；メトキシエト
キシエトキシエチル基、エトキシエトキシエトキシエチ
ル基等のアルコキシアルコキシアルコキシアルキル基；
フェニルオキシエチル基、ナフチルオキシエチル基、ｐ
−クロロフェニルオキシエチル基等のアリールオキシア
ルキル基；ベンジル基、フェネチル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｐ−ニトロベンジル基等のアリールアルキル
基；シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル
基、シクロペンチルエチル基等のシクロアルキルアルキ
ル基；アリルオキシエチル基、３−ブロモアリルオキシ
エチル基等のアルケニルオキシアルキル基；シアノエチ
ル基、シアノメチル基等のシアノアルキル基；ヒドロキ
シエチル基、ヒドロキシメチル基等のヒドロキシアルキ
ル基；テトラヒドロフリル基、テトラヒドロフリルエチ
ル基等のテトラヒドロフリルアルキル基等の置換又は非
置換のアルキル基、アリル基、２−クロロアリル基等の
置換又は非置換アルケニル基、フェニル基、ｐ−メチル
フェニル基、ナフチル基、ｍ−メトキシフェニル基等の
置換又は非置換のアリール基、シクロヘキシル基、シク
ロベンチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。

【００３１】Ｘは酸素原子又は硫黄原子から選ばれる。

【００３２】Ｙ¹及びＹ²としては、水素原子、ハロゲン
原子、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基が挙げられる
が、好ましくは水素原子又はニトロ基である。

【００３３】これらの化合物の合成法は、特公昭４８−
３５６８７号公報に示されているが、具体的には下記一
般式（ＩＩ）（（ＩＩ）式中、Ａ、Ｙ¹及びＹ²は前記一
般式（Ｉ）におけると同一の意義を有し、Ｚはハロゲン
原子を示す。）で表される化合物と、下記一般式（ＩＩ
Ｉ）（（ＩＩＩ）式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＸは前記一般式
（Ｉ）におけると同一の意義を有する。）で表される化
合物とを縮合させることによって合成される。

【００３４】

【化６】

【００３５】

【化７】

【００３６】このようにして得られる上記化合物は、特
公昭４８−３９８２３号公報に挙げられているが、具体
的に以下の式（１）〜（１４）に例示する。

【００３７】

【化８】

【００３８】

【化９】

【００３９】本発明において、有機正孔注入輸送層３
は、例えば、塗布法或いは真空蒸着法により前記導電層
２ａ上に積層することにより形成される。塗布の場合
は、有機正孔注入輸送化合物を１種又は２種以上と必要
により正孔のトラップにならないバインダー樹脂や、レ
ベリング剤等の塗布性改良剤などの添加剤を添加、溶解
した塗布溶液を調製し、スピンコート法などの方法によ
り導電層２ａ上に塗布し、乾燥して有機正孔注入輸送層
３を形成する。バインダー樹脂としては、ポリカーボネ
ート、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げられる。
バインダー樹脂は添加量が多いと正孔移動度を低下させ
るので、少ない方が望ましく、塗布溶液に対して５０重
量％以下が好ましい。

【００４０】真空蒸着法の場合には、有機正孔注入輸送
材料を真空容器内に設置されたるつぼに入れ、真空容器
内を適当な真空ポンプで１０^-6Ｔｏｒｒにまで排気した
後、るつぼを加熱して、正孔注入輸送材料を蒸発させ、
るつぼと向き合って置かれた基板上に層を形成する。

【００４１】有機正孔注入輸送層３の膜厚は、通常、１
００〜３０００Å、好ましくは３００〜１０００Åであ
る。このように薄い膜を一様に形成するためには、真空
蒸着法が好適である。

【００４２】一方、前記一般式（Ｉ）で表される化合物
がドープされる有機電子注入輸送層４は、例えば、塗布
法或いは真空蒸着法により、前記有機正孔注入輸送層３
上に積層することにより形成される。

【００４３】塗布の場合は、有機電子注入輸送化合物
と、前記一般式（Ｉ）で表される化合物、更に必要によ
り、電子のトラップや発光の消光剤とならないバインダ
ー樹脂や、レベリング剤等の塗布性改良剤などの添加剤
を添加、溶解した塗布溶液を調製し、スピンコート法な
どの方法により有機正孔注入輸送層３上に塗布し、乾燥
して有機電子注入輸送層４を形成する。バインダー樹脂
としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエ
ステル等が挙げられる。バインダー樹脂は添加量が多い
と電子移動度を低下させるので、少ない方が望ましく、
塗布溶液に対して５０重量％以下が好ましい。

【００４４】真空蒸着法の場合には、有機電子注入輸送
材料を真空容器内に設置されたるつぼに入れ、前記一般
式（Ｉ）で表される化合物を別のるつぼに入れ、真空容
器内を適当な真空ポンプで１０^-6Ｔｏｒｒ程度にまで排
気した後、各々のるつぼを同時に加熱して内容物を蒸発
させ、るつぼと向き合って置かれた基板１の有機正孔注
入輸送層３上に層を形成する。また、他の方法として、
上記の材料を予め所定比で混合したものを同一のるつぼ
を用いて蒸発させても良い。

【００４５】有機電子注入輸送層４の膜厚は、通常、１
００〜２０００Å、好ましくは３００〜１０００Åであ
る。このような薄い膜を一様に形成するためには、通常
の場合、真空蒸着法が好適に用いられる。

【００４６】有機電界発光素子の発光効率を更に向上さ
せるために、上述のようにしてドープされた有機電子注
入輸送層４の上に、第３図に示す如く、更に他の有機電
子注入輸送層５を積層することが考えられる。この有機
電子注入輸送層５に用いられる化合物には、陰極からの
電子注入が容易で、電子の輸送能力がさらに大きいこと
が要求される。この様な有機電子注入輸送材料として
は、化１０に示す化合物などのニトロ置換フルオレノン
誘導体、化１１に示す化合物などのチオピランジオキシ
ド誘導体、化１２に示す化合物などのジフェニルキノン
誘導体、化１３に示す化合物などのペリレンテトラカル
ボン酸誘導体（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２７
巻、Ｌ２６９頁、１９８８年）、化１４に示す化合物な
どのオキサジアゾール誘導体（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．５５巻、１４８９頁、１９８９年）などが挙げ
られる。

【００４７】

【化１０】

【００４８】

【化１１】

【００４９】

【化１２】

【００５０】

【化１３】

【００５１】

【化１４】

【００５２】このような有機電子注入輸送層５の膜厚
は、通常、１００〜２０００Å、好ましくは３００〜１
０００Åである。

【００５３】なお、本発明においては第１図とは逆の構
造、即ち、基板上に導電層２ｂ、有機電子注入輸送層
４、有機正孔注入輸送層３、導電層２ａの順に積層する
構成を採用することも可能であり、既述した様に少なく
とも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発明の有機
電界発光素子を設けることも可能である。また、同様
に、第２図及び第３図についても、これらと逆の構造に
積層することも可能である。

【００５４】

【作用】有機電界発光素子の前述の有機正孔注入輸送層
及び／又は有機電子注入輸送層のドープ材料として、前
記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いることにより、
優れた発光特性をもたらすことが可能とされる。

【００５５】ところで、有機電界発光素子の発光効率を
向上させるとともに発光色を変化させる目的で、８−ヒ
ドロキシキノリンのアルミニウム錯体をホスト材料とし
て、各種の蛍光色素をドープすることが行われている
（米国特許４，７６９，２９２号）。この方法の利点と
しては、 高効率の蛍光色素により発光効率が向上、
蛍光色素の選択により発光波長が可変、 濃度消
光を起こす蛍光色素も使用可能、 薄膜性のわるい蛍
光色素も使用可能、等が挙げられる。

【００５６】これに対して、前記化８で示される化合物
と前記化２で示されるペリノン誘導体（Ｐ１）をクロ
ロホルム中に３×１０^-3モル／リットルの濃度で溶かし
た溶液を、水銀ランプ（波長３５０ｎｍ）で励起して測
定した蛍光測定の結果は下記表１の通りである。なお、
相対蛍光強度の基準は、アルミニウムの８−ヒドロキシ
キノリン錯体（Ａｌ（ＯＸ）₃と表中で略す）のクロロ
ホルム溶液とした。この結果からも本発明による発光特
性の向上効果は明らかである。

【００５７】

【表１】

【００５８】

【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り、以下の実施例の記載に限定されるものではない。 実施例１，２ 第１図に示す構造の有機電界発光素子を以下の方法で作
製した。ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）透明導電膜を１２００Å厚さに堆積したものを水洗
し、更にイソプロピルアルコールで超音波洗浄した後、
真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が２×１０
^-6Ｔｏｒｒ以下になるまで油拡散ポンプを用いて排気し
た。有機正孔注入輸送層材料として、以下のヒドラゾン
化合物（Ｈ１）及び（Ｈ２）を、モル比で（Ｈ１）：
（Ｈ２）＝１：０．３で混合したものを、セラミックる
つぼに入れ、るつぼの周囲のタンタル線ヒーターで加熱
して真空容器中で蒸発させた。るつぼの温度は１５０〜
１９０℃の範囲で、蒸着時の真空度は６×１０^-7Ｔｏｒ
ｒであった。有機正孔注入輸送層をこのようにして５２
０Åの膜厚で蒸着した。蒸着時間は４分であった。

【００５９】

【化１５】

【００６０】次に、有機電子注入輸送層の材料として、
以下の構造式に示すアルミニウムの８−ヒドロキシキノ
リン錯体Ａｌ（Ｃ₉Ｈ₆ＮＯ）₃とドープする蛍光色素と
して前記化８で示される化合物を、各々、別々のるつ
ぼを用いて、同時に加熱して蒸着を行った。

【００６１】

【化１６】

【００６２】この時の各々のるつぼの温度は、アルミニ
ウムの８−ヒドロキシキノリン錯体に対して１６０〜２
００℃、化合物に対しては１１５〜１５０℃で制御し
た。蒸着時の真空度は７×１０^-7Ｔｏｒｒで、蒸着時間
は３分であった。結果として、膜厚５１０Åで化合物
が上記錯体に対して４．５モル％ドープされた有機電子
注入輸送層を得た。

【００６３】最後にカソードとして、マグネシウムと銀
の合金電極を２元同時蒸着法によって膜厚１５００Åに
蒸着形成した。蒸着はモリブデンボートを用い、真空度
は８×１０^-6Ｔｏｒｒで、蒸着時間は８分とし、その結
果、光沢のある膜が得られた。マグネシウムと銀の原子
比は１０：１〜２の範囲であった。このようにして有機
電界発光素子Ａを作製した。

【００６４】この有機電界発光素子ＡのＩＴＯ電極（ア
ノード）にプラス、マグネシウム・銀電極（カソード）
にマイナスの直流電圧を印加して測定した発光特性の結
果を表２に示す。なお、この素子の発光スペクトルのピ
ーク波長は５７０ｎｍで、黄色の一様な発光を示した。

【００６５】なお、表２において、Ｖｔｈは輝度が１ｃ
ｄ／ｍ²となる電圧、発光効率はＶ₁₀₀での効率、Ｖ₁₀₀
は輝度が１００ｃｄ／ｍ²となる電圧である。

【００６６】比較例１ 有機電子注入輸送層に化合物のドープを行なわない他
は実施例１と同様にして有機電界発光素子Ｂを作製し
た。この素子の発光特性の測定結果を表２に示す。この
素子の発光スペクトルのピーク波長は５３０ｎｍで、緑
色の一様な発光を示した。

【００６７】比較例２ 有機電子注入輸送層に前記化２で示されるペリノン誘導
体（Ｐ１）を５．８モル％ドープした他は実施例１と同
様にして有機電界発光素子Ｃを作製した。この素子の発
光特性の測定結果を表２に示す。この素子の発光スペク
トルのピーク波長は５７０ｎｍで、黄色の一様な発光を
示した。

【００６８】

【表２】

【００６９】比較例３ 有機電子注入輸送層のホスト材料として８−ヒドロキシ
キノリンのアルミニウム錯体を使用せず、ペリノン誘導
体（Ｐ１）のみで有機電子注入輸送層を形成した以外は
比較例２と同様にして素子Ｄを作製したが、均一な有機
電子注入輸送層を形成できず、素子として動作するには
至らなかった。

【００７０】実施例２ 実施例１で作製した素子Ａを、真空中で５７日間保存し
た後、発光特性を測定した。結果を、実施例１の結果
（作製直後）と共に、表３に示す。表３より明らかなよ
うに、素子Ａでは、発光輝度、発光効率の低下は実用上
問題とならず、長期にわたる安定性を示した。

【００７１】

【表３】

【００７２】

【発明の効果】以上詳述した通り、本発明の有機電界発
光素子によれば、陽極、有機正孔注入輸送層、有機電子
注入輸送層、陰極が基板上に順次設けられ、しかも、有
機正孔注入輸送層及び／又は有機電子注入輸送層、もし
くはその一部分に特定の化合物をドープしているため、
両極に電圧を印加した場合、低い駆動電圧で実用上十分
な輝度の発光を得ることができ、長期間の保存後も初期
の発光特性を維持できる。本発明の電界発光素子はフラ
ットパネル・ディスプレイ（例えば壁掛けテレビ）の分
野や画発光体としての特徴を生かした光源（例えば、複
写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト
光源）、表示板、標識灯への応用が考えられ、その工業
的有用性は極めて大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】第１図は本発明の有機電界発光素子の一実施例
を示す断面図である。

【図２】第２図は本発明の有機電界発光素子の他の実施
例を示す断面図である。

【図３】第３図は本発明の有機電界発光素子の別の実施
例を示す断面図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ａ，２ｂ 導電層 ３ 有機正孔注入輸送層 ４ 有機電子注入輸送層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−62565（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−291696（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−88689（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−791（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 順次に、陽極、有機正孔注入輸送層、有
   機電子注入輸送層及び陰極が積層されて成る有機電界発
   光素子において、有機正孔注入輸送層及び／又は有機電
   子注入輸送層が、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
   を含有することを特徴とする有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ａはアリーレン基、Ｒ^１及びＲ^２は水素原子、
   アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリル基、
   置換基を有していても良い芳香族炭化水素環基又は芳香
   族複素環基、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｙ^１及びＹ^２
   は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シア
   ノ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基を示
   す。）
2. 【請求項２】 請求項１において、前記一般式（Ｉ）で
   表わされる化合物が、有機正孔注入輸送層中の有機正孔
   注入輸送化合物及び／又は有機電子注入輸送層中の有機
   電子注入輸送化合物をホスト材料とし、該ホスト材料に
   対してドープされていることを特徴とする有機電界発光
   素子。
3. 【請求項３】 請求項２において、前記一般式（Ｉ）で
   表わされる化合物のドープ量が、ホスト材料に対して１
   ０ ^−３ 〜１０モル％であることを特徴とする有機電界発
   光素子。