KR100681042B1 - 유기전계발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 적색광의 발광효율과 색순도를 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드전극과 캐소드전극 사이에 형성된 다수의 유기막층들을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 유기막층들 중 소정의 층이 하기 구조식을 가지는 화합물을 포함하여 형성되는 것을 특징으로 한다.
Figure 112002008188753-pat00001
이에 따라, 본 발명은 상기의 구조식을 가지는 화합물을 가짐으로써 적색광의 발광효율과 색순도를 향상시킬 수 있다.

Description

유기전계발광소자{Organic Electro-Luminescence Device}
도 1은 종래의 유기전계발광소자를 나타내는 도면.
도 2는 본 발명의 실시 예에 따른 유기전계발광소자를 나타내는 도면.
< 도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명 >
1, 30 : 유리기판 2, 32 : 애노드전극
3 : 절연막 4 ; 정공관련층
5, 38 : 발광층 6 : 전자관련층
7, 44 : 캐소드전극 34 : 전공주입층
36 : 전공수송층 40 : 전자수송층
42 : 전자주입층
본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 특히 적색광의 발광효율과 색순 도를 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근들어, 음극선관(Cathode Ray Tube)의 단점인 무게와 부피를 줄일 수 있는 각종 평판 표시장치들이 개발되고 있다. 이러한 평판 표시장치는 액정 표시장치(Liquid Crystal Display : 이하 "LCD"라 함), 전계 방출 표시장치(Field Emission Display : FED), 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel : 이하 PDP"라 함) 및 일렉트로 루미네센스(Electro-luminescence) 표시장치 등이 있다. 이와 같은 평판표시장치의 표시품질을 높이고 대화면화를 시도하는 연구들이 활발히 진행되고 있다.
이들 중 PDP는 구조와 제조공정이 단순하기 때문에 경박 단소하면서도 대화면화에 가장 유리한 표시장치로 주목받고 있지만 발광효율과 휘도가 낮고 소비전력이 큰 단점이 있다. 이에 비하여, 스위칭 소자로 박막 트랜지스터(Thin Film Transistor : 이하 "TFT"라 함)가 적용된 액티브 매트릭스 LCD는 반도체공정을 이용하기 때문에 대화면화에 어려움이 있지만 노트북 컴퓨터의 표시소자로 주로 이용되면서 수요가 늘고 있다. 그러나 LCD는 대면적화가 어렵고 백라이트 유닛으로 인하여 소비전력이 큰 단점이 있다. 또한, LCD는 편광필터, 프리즘시트, 확산판 등의 광학소자들에 의해 광손실이 많고 시야각이 좁은 특성이 있다.
이에 비하여, 유기전계발광 표시소자는 발광층의 재료에 따라 무기전계발광소자와 유기전계발광소자로 대별되며 스스로 발광하는 자발광소자로서 응답속도가 빠르고 발광효율, 휘도 및 시야각이 큰 장점이 있다. 무기전계발광소자는 유기전계발광소자에 비하여 전력소모가 크고 고휘도를 얻을 수 없으며 R, G, B의 다양한 색을 발광시킬 수 없다. 반면에, 유기전계발광소자는 수십 볼트의 낮은 직류 전압에서 구동됨과 아울러, 빠른 응답속도를 가지고, 고휘도를 얻을 수 있으며 R, G, B의 다양한 색을 발광시킬 수 있어 차세대 평판 디스플레이소자에 적합하다.
유기전계발광소자는 도 1과 같이 유리기판(1) 상에 투명전극 패턴으로 애노드전극(2)을 형성하고, 그 위에 절연막(3), 정공관련층(4), 발광층(Emitting Layer : EMI, 5), 전자관련층(6)이 적층된다. 전자관련층(6) 상에는 금속전극으로 캐소드전극(7)이 형성된다.
애노드전극(2)은 유리기판(1) 위에 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide), ITZO(Indium Tin Zinc Oxide) 등의 투명전도성 물질로 형성된다. 절연막(3)은 애노드전극(2) 상에 포토리소그래피(Photolithography) 방법으로 형성된다.
정공관련층(4)은 애노드전극(2) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(Hole Injection Layer : HIL)과 정공수송층(Hole Transport Layer : HTL)으로 구성된다.
정공주입층은 주로 코퍼프탈로시아나인(Copper(Ⅱ) Phthalocyanine)을 증착함으로써 형성되며, 약 10 ~ 30 nm의 두께를 가지도록 증착된다.
정공수송층은 주로 N,N-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine(NPD) 를 증착함으로써 형성된다. 이때, 정공수송층은 약 30 ~ 60 nm의 두께를 가지게 된다.
발광층(5)은 광을 발생시키는 기능을 주로 하지만 전자 혹은 정공을 운반하는 기능도 함께 한다. 발광층(5)은 필요에 따라 발광물질을 단독으로 사용되거나 호스트 재료에 도핑된 상태의 발광물질을 사용한다. 특히 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 중 녹색(G)광의 경우, 발광층은 tris(8-hydroxyquinolate) aluminum(Alq3)와 같은 호스트에 N-methylquinacridone(MQD)와 같은 물질을 도핑함으로써 형성된다. 이때, 발광층은 약 30 ~ 60 nm의 두께를 가지게 된다. 또한, 발광층(5) 형성시 발광물질을 단독으로 사용하는 경우, 녹색을 나타내기 위해 주로 Alq3이 사용된다.
전자관련층(6)은 발광층(5) 상에 순차적으로 형성된 전자수송층(Electron Transport Layer : ETL)과 전자주입층(Electron Injection Layer : EIL)으로 구성된다.
전자수송층은 Alq3 등의 금속착체 화합물들이 사용되며, 약 20 ~ 50 nm의 두께를 가지도록 증착된다.
전자주입층은 약 30 ~ 60 nm의 두께를 가지도록 알칼리 금속 유도체를 증착함으로써 형성된다.
정공관련층(4), 발광층(5) 및 전자관련층(6)은 저분자 화합물인 경우에는 진공증착에 의해 형성되며, 고분자 화합물의 경우에는 스핀 코팅(Spin Coating) 또는 잉크젯 프린팅 방식 등에 의해 형성된다.
캐소드전극(7)은 반사율이 높은 Al, Li 등이 쓰일 수 있으나 많은 경우 알루미늄(Al)과 같은 금속이 이용된다.
이와 같은, 유기전계발광소자의 발광층(5)은 대기 중의 수분 및 산소에 쉽게 열화 되는 특성으로 인하여 인캡슐레이션(Encapsulation) 방법에 따라 에폭시 수지와 같은 씨일제(10)를 사이에 두고 애노드전극(2)과 패키징판(9)이 합착된다.
패키징판(9)은 유리, 플라스틱, 캐니스터(Canister) 등을 재료로 하여 형성된다. 이 패키징판(9)의 배면 중앙부에는 수분 및 산소를 흡수하기 위한 게터(Getter; 8)가 충진될 수 있도록 오목하게 형성되고, 이 오목한 공간에는 BaO, CaO 등의 물질이 충진된다. 또한, 흡습제인 게터(8)가 발광층(5)에 떨어지는 것을 방지하기 위하여 패키징판(9)의 배면에는 수분 및 산소 등이 드나들도록 반투성막(11)이 부착된다. 반투성막(11)은 테프론, 폴리에스테르, 종이 등의 재료가 이용된다.
이와 같은 유기전계발광소자의 발광 원리를 간략하게 살펴보면 다음과 같다.
애노드전극(2) 및 캐소드전극(7)에 구동전압이 인가되면 정공주입층 내의 정공과 전자주입층 내의 전자는 각각 발광층(5) 쪽으로 진행하여 발광층(5) 내로 유입된다. 전자와 정공이 유기 발광층(5) 내에 유입되면 엑시톤(exiton)이 생성되며 이 엑시톤이 여기상태에서 기저상태로 떨어지면서 에너지 차이 만큼에 해당하는 가시광을 발생시킨다. 이렇게 발광층(5)으로부터 발생되는 가시광은 투명한 애노드전극(2)을 통해 밖으로 빠져 나오는 원리로 화상 또는 영상을 표시한다.
이러한 종래의 유기발광소자에서 사용되는 적색발광물질은 청색과 녹색발광물질에 비하여 발광효율이 떨어진다. 이와 아울러, 순수한 적색 파장의 빛을 얻기 어려울 뿐만 아니라, 장시간 사용시 유기전계발광소자의 수명이 저하되는 문제점을 가진다.
따라서, 본 발명의 목적은 적색광의 발광효율과 색순도를 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자를 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드전극과 캐소드전극 사이에 형성된 다수의 유기막층들을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 유기막층들 중 소정의 층이 하기 구조식을 가지는 화합물을 포함하여 형성되는 것을 특징으로 한다.
Figure 112002008188753-pat00002
(여기서, R1 또는 R2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알콕시기, 할로겐기, 시아노기, 아미노기, 에스테르기, 시클로 알킬기, 치환 알킬기, 미치환 알킬기, 치환 아릴기 및 미치환 아릴기 중 적어도 어느 하나를 나타낸다.)
상기 R1 및 R2는 수소, 할로겐기, 시아노기, 아미노기, 니트로기, 카르복시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기 및 헥실기 중 적어도 어느 하나를 나타내는 것을 특징으로 한다.
상기 유기막층들은 정공주입층과, 정공주입층 상에 형성되어 정공주입층으로부터의 정공을 수송하는 정공수송층과, 정공수송층 상에 형성되어 광을 발생시키는 발광층과, 발광층으로 전자를 이송시키는 전자수송층과, 전자수송층 상에 형성되며 전자를 주입시키는 전자주입층으로 이루어진 것을 특징으로 한다.
상기 소정의 층에 포함되는 호스트 또는 도펀트 물질로 구조식을 가지는 화합물을 사용하는 것을 특징으로 한다.
상기 목적 외에 본 발명의 다른 목적 및 특징들은 첨부도면을 참조한 실시 예의 설명을 통하여 명백하게 드러나게 될 것이다.
도 2를 참조하여 본 발명의 바람직한 실시 예에 대하여 설명 하기로 한다.
도 2를 참조하면, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 발광층의 재료나 발광층에 전기 전도성을 띠게 하는 도펀트(dopant)로 구조식 1에 나타난 구조를 가지는 화합물을 사용한다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 유리기판(30) 상에 순차적으로 형성되는 애노드전극(32), 정공주입층(34), 전공수송층(36), 발광층(38), 전자수송층(40), 전자주입층(42), 캐소드전극(42)을 구비한다.
애노드전극(32)은 유리기판(30) 위에 ITO, IZO, ITZO 등의 투명전도성 물질로 형성된다.
정공주입층(34)은 주로 코퍼프탈로시아나인(Copper(Ⅱ) Phthalocyanine)을 증착함으로써 형성되며, 약 10 ~ 30 nm의 두께를 가지도록 증착된다.
정공수송층(36)은 N,N-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine(NPD)를 증착함으로써 형성된다. 이때, 정공수송층(36)은 약 30 ~ 60 nm의 두께를 가지게 된다.
전자수송층(40)은 Alq3 등의 금속착체 화합물들이 사용되거나 2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol 과 같이 oxadiazole 및 triazole 유도체가 있다. 여기서, 전자수송층(40)은 약 20 ~ 50 nm의 두께를 가지도록 증착된다.
전자주입층(42)은 약 30 ~ 60 nm의 두께를 가지도록 알칼리 금속(Cs, Rb, K, Na, Li) 유도체(Li2O 등)를 증착함으로써 형성된다.
전공관련층, 발광층(38) 및 전자관련층은 저분자 화합물인 경우에는 진공증착에 의해 형성되며, 고분자 화합물의 경우에는 스핀 코팅(Spin Coating) 또는 잉크젯 프린팅 방식 등에 의해 형성된다.
캐소드전극(44)은 반사율이 높은 Al, Al/Li, Ma/Ag, Al/Nd 등이 쓰일 수 있으나 많은 경우 알루미늄(Al)과 같은 금속이 이용된다.
발광층(38)은 광을 발생시키는 기능을 주로 하지만 전자 혹은 정공을 운반하는 기능도 함께 한다. 발광층(38)은 본 발명에 따른 하기의 구조식 1을 만족하는 화합물이 단독으로 형성되거나, 구조식 1을 만족하는 화합물이 도펀트로서 호스트(host)에 도핑(doping)되어 형성될 수 있다.
(구조식 1)
Figure 112002008188753-pat00003
상기 구조식 1에서 R1, R2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알콕시기, 할로겐기, 시아노기, 아미노기, 에스테르기, 시클로 알킬기, 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 아릴기를 나타낸다.
상기 R1 및 R2는 수소, 할로겐기, 시아노기, 아미노기, 니트로기, 카르복시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기 등이다. 여기서, R1 및 R2는 상기에 명명한 것에만 한정되지는 않는다.
발광층(38)의 호스트 재료로는 Alq3을 사용한다. 이때, 발광층(38)은 약 30 ~ 60 nm의 두께를 가지게 된다. 또한, 발광층(38)의 호스트로 이용되는 Alq3는 전자특성이 우수하므로 상기 설명한 바와 같이 전자수송층(40)으로도 이용된다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자에서 발광층(38)으로 이용되는 구조식 1을 가지는 화합물은 종래의 유기전계발광소자에서의 적색발광물질에 비하여 우수한 휘도 및 효율을 가지는 적색광을 발광시킬 수 있으며, 나아가 유기전계발광소자의 수명을 연장시켜준다.
이러한 구조식 1의 구조를 가지는 발광층(38)의 화합물들은 다음의 화학식에 나타난 바와 같지만, 본 발명의 화학 구조식은 이하의 대표 예로 한정되는 것은 아니다.
(화학식 1)
Figure 112002008188753-pat00004
(화학식 2)
Figure 112002008188753-pat00005
(화학식 3)
Figure 112002008188753-pat00006
(화학식 4)
Figure 112002008188753-pat00007
(화학식 5)
Figure 112002008188753-pat00008
(화학식 6)
Figure 112002008188753-pat00009
(화학식 7)
Figure 112002008188753-pat00010
(화학식 8)
Figure 112002008188753-pat00011
상기 구조식 1로 주어지는 화합물 중에서 화학식 1의 합성법을 간략하게 설 명하면 다음과 같다.
먼저, 3-아미노페놀과 칼슘카보네이트를 디메틸포름아마이드에 녹인다. 이후, 여기에 1-클로로-3-메틸-2-부텐을 넣어 반응시킨다. 여기서, 얻은 화합물관찰해술포닉액시드를 가하여 반응시킨 다음, 물과 수산화나트륨을 넣고 중화시킨다. 이렇게 생성된 화합물에 포스포러스옥시클로라이드와 디메틸포름아마이드를 넣고 반응시킨 다음, 계속해서 메틸아세토아세테이트와 에탄올, 피페리딘을 넣어 반응시킨다. 이렇게 반응하여 얻어진 화합물에 말로노나이트릴과 아세틱안하이드라이드를 넣고 반응시켜 최종 화합물 화학식 1을 얻는다.
화학식 1의 구조를 만족하는 화합물을 이용하여 유기전계발광소자를 제작한다. 먼저, 초음파 세정된 유리기판 상에 코퍼프탈로시아나인을 진공증착한 후 30nm 두께의 정공주입층을 형성한다. 정공주입층 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순차적으로 진공증착하여 유기전계발광소자를 완성한다. 이와 같이 구성된 유기전계발광소자에 전원을 인가하여 발광 스펙트럼을 관찰해 보면, 우수한 적색 파장대의 광을 나타냄과 동시에 장시간 동안 발광할 수 있음을 알 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 발광층에 사용되는 재료를 구조식 1을 만족하는 화합물을 사용한다. 이에 따라, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 종래의 유기전계발광소자와 비교하여 적색 발광 피크가 적색 파장 대역으로 이동하게 된다. 즉, 적색광의 색순도 및 휘도가 향상될 수 있다.
나아가, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 구조식 1을 만족하는 화합물을 사용하게 되면 안정성이 증가되어 유기전계발광소자의 수명이 연장될 수 있다.
이상 설명한 내용을 통해 당업자라면 본 발명의 기술사상을 일탈하지 아니하는 범위에서 다양한 변경 및 수정이 가능함을 알 수 있을 것이다. 따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허 청구의 범위에 의해 정하여 져야만 할 것이다.

Claims (5)

  1. 애노드전극과 캐소드전극 사이에 형성된 다수의 유기막층들을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
    상기 유기막층들 중 소정의 층이 하기 구조식을 가지는 화합물을 포함하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    Figure 112006050063048-pat00012
    (여기서, R1 또는 R2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알콕시기, 할로겐기, 시아노기, 아미노기, 에스테르기, 시클로 알킬기, 치환 알킬기, 미치환 알킬기, 치환 아릴기 및 미치환 아릴기 중 적어도 어느 하나를 나타낸다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 수소, 할로겐기, 시아노기, 아미노기, 니트로기, 카르복시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기 및 헥실기 중 적어도 어느 하나를 나타내는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기막층들은 정공주입층과,
    상기 정공주입층 상에 형성되어 상기 정공주입층으로부터의 정공을 수송하는 정공수송층과,
    상기 정공수송층 상에 형성되어 광을 발생시키는 발광층과,
    상기 발광층으로 전자를 이송시키는 전자수송층과,
    상기 전자수송층 상에 형성되며 전자를 주입시키는 전자주입층으로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 소정의 층에 포함되는 호스트 또는 도펀트 물질로 상기 구조식을 가지는 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  5. 제 3 항에 있어서,
    상기 발광층의 호스트 또는 도펀트 물질로 상기 구조식을 가지는 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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