KR100747310B1 - 유기전계발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 정공수송 능력을 향상시킴과 아울러 열화를 방지할 수 있는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드전극과 캐소드전극 사이에 형성된 다수의 유기막층들을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 유기막층들 중 소정의 유기막층이 하기의 구조식을 가지는 화합물을 포함하여 형성되는 것을 특징으로 한다.
Figure 112006049240885-pat00001

Description

유기전계발광소자{Organic Electro-Luminescence Device}
도 1은 종래의 유기전계발광소자를 나타내는 도면.
도 2는 본 발명의 실시 예에 따른 유기전계발광소자를 나타내는 도면.
< 도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명 >
1, 30 : 유리기판 2, 32 : 애노드전극
3 : 절연막 4 ; 정공관련층
5, 38 : 발광층 6 : 전자관련층
7, 44 : 캐소드전극 34 : 전공주입층
36 : 전공수송층 40 : 전자수송층
42 : 전자주입층
본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 특히 정공수송 능력을 향상시킴 과 아울러 열화를 방지할 수 있는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근들어, 음극선관(Cathode Ray Tube)의 단점인 무게와 부피를 줄일 수 있는 각종 평판 표시장치들이 개발되고 있다. 이러한 평판 표시장치는 액정 표시장치(Liquid Crystal Display : 이하 "LCD"라 함), 전계 방출 표시장치(Field Emission Display : FED), 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel : 이하 PDP"라 함) 및 일렉트로 루미네센스(Electro-luminescence) 표시장치 등이 있다. 이와 같은 평판표시장치의 표시품질을 높이고 대화면화를 시도하는 연구들이 활발히 진행되고 있다.
이들 중 PDP는 구조와 제조공정이 단순하기 때문에 경박 단소하면서도 대화면화에 가장 유리한 표시장치로 주목받고 있지만 발광효율과 휘도가 낮고 소비전력이 큰 단점이 있다. 이에 비하여, 스위칭 소자로 박막 트랜지스터(Thin Film Transistor : 이하 "TFT"라 함)가 적용된 액티브 매트릭스 LCD는 반도체공정을 이용하기 때문에 대화면화에 어려움이 있지만 노트북 컴퓨터의 표시소자로 주로 이용되면서 수요가 늘고 있다. 그러나 LCD는 대면적화가 어렵고 백라이트 유닛으로 인하여 소비전력이 큰 단점이 있다. 또한, LCD는 편광필터, 프리즘시트, 확산판 등의 광학소자들에 의해 광손실이 많고 시야각이 좁은 특성이 있다.
이에 비하여, 유기전계발광 표시소자는 발광층의 재료에 따라 무기전계발광소자와 유기전계발광소자로 대별되며 스스로 발광하는 자발광소자로서 응답속도가 빠르고 발광효율, 휘도 및 시야각이 큰 장점이 있다.
무기전계발광소자는 발광부에 높은 전계를 인가함으로써 전자를 가속시키고 가속된 전자가 발광 중심에 충돌되어 발광 중심이 여기됨으로써 발광하는 소자이다. 이 무기전계발광소자는 유기전계발광소자에 비하여 전력소모가 크고 고휘도를 얻을 수 없으며 R, G, B의 다양한 색을 발광시킬 수 없다.
반면에, 유기전계발광소자는 반도체적인 특성을 가지는 박막 형태의 유기발광물질이 애노드전극과 캐소드전극 사이에 형성된 구조를 가지며, 수십 볼트의 낮은 직류 전압에서 구동됨과 아울러 빠른 응답속도를 가진다. 또한, 유기전계발광소자는 고휘도를 얻을 수 있으며 R, G, B의 다양한 색을 발광시킬 수 있어 차세대 평판 디스플레이소자에 적합하다.
유기전계발광소자는 도 1과 같이 유리기판(1) 상에 투명전극 패턴으로 애노드전극(2)을 형성하고, 그 위에 절연막(3), 정공관련층(4), 발광층(Emitting Layer : EMI, 5), 전자관련층(6)이 적층된다. 전자관련층(6) 상에는 금속전극의 캐소드전극(7)이 형성된다.
애노드전극(2)은 유리기판(1) 상에 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide), ITZO(Indium Tin Zinc Oxide) 등의 투명전도성 물질로 형성된다.
절연막(3)은 애노드전극(2) 상에 포토리소그래피(Photolithography) 방법으로 형성된다.
정공관련층(4)은 애노드전극(2) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(Hole Injection Layer : HIL)과 정공수송층(Hole Transport Layer : HTL)으로 구성된다.
정공주입층은 주로 코퍼프탈로시아나인(Copper(Ⅱ) Phthalocyanine)을 증착함으로써 형성되며, 약 10 ~ 30 nm의 두께를 가지도록 증착된다.
정공수송층은 주로 N,N-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine(NPD)이 형성된다. 이때, 정공수송층은 약 30 ~ 60 nm의 두께를 가지게 된다.
발광층(5)은 광을 발생시키는 기능을 주로 하지만 전자 혹은 정공을 운반하는 기능도 함께 한다. 발광층(5)은 필요에 따라 발광물질을 단독으로 사용하거나 호스트 재료에 도핑된 상태의 발광물질을 사용한다. 특히 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 중 녹색(G)광의 경우, 발광층은 tris(8-hydroxyquinolate) aluminum(Alq3)이 단독으로 사용되거나, Alq3 호스트에 N-methylquinacridone과 같은 물질을 도핑되어 형성된다. 이때, 발광층은 약 30 ~ 60 nm의 두께를 가지게 된다. 또한, 발광층(5) 형성시 발광물질을 단독으로 사용하는 경우, 녹색을 나타내기 위해 주로 Alq3이 사용된다.
전자관련층(6)은 발광층(5) 상에 순차적으로 형성된 전자수송층(Electron Transport Layer : ETL)과 전자주입층(Electron Injection Layer : EIL)으로 구성된다.
전자수송층은 Alq3 등의 금속착체 화합물들이 사용되며, 약 20 ~ 50 nm의 두께를 가지도록 증착된다.
전자주입층은 약 30 ~ 60 nm의 두께를 가지도록 알칼리 금속 유도체를 증착함으로써 형성된다.
정공관련층(4), 발광층(5) 및 전자관련층(6)은 저분자 화합물인 경우에는 진공증착에 의해 형성되며, 고분자 화합물의 경우에는 스핀 코팅(Spin Coating) 또는 잉크젯 프린팅 방식 등에 의해 형성된다.
캐소드전극(7)은 반사율이 높은 Al, Li 등이 쓰일 수 있으나 많은 경우 알루미늄(Al)과 같은 금속이 이용된다.
이와 같은, 유기전계발광소자의 발광층(5)은 대기 중의 수분 및 산소에 쉽게 열화 되는 특성으로 인하여 인캡슐레이션(Encapsulation) 방법에 따라 에폭시 수지와 같은 씨일제(10)를 사이에 두고 애노드전극(2)과 패키징판(9)이 합착된다.
패키징판(9)은 유리, 플라스틱, 캐니스터(Canister) 등을 재료로 하여 형성된다. 이 패키징판(9)의 배면 중앙부에는 수분 및 산소를 흡수하기 위한 게터(Getter; 8)가 충진될 수 있도록 오목하게 형성되고, 이 오목한 공간에는 BaO, CaO 등의 물질이 충진된다. 또한, 흡습제인 게터(8)가 발광층(5)에 떨어지는 것을 방지하기 위하여 패키징판(9)의 배면에는 수분 및 산소 등이 드나들도록 반투성막(11)이 부착된다. 반투성막(11)은 테프론, 폴리에스테르, 종이 등의 재료가 이용된다.
이와 같은 유기전계발광소자의 발광 원리를 간략하게 살펴보면 다음과 같다.
애노드전극(2) 및 캐소드전극(7)에 구동전압이 인가되면 정공주입층 내의 정공과 전자주입층 내의 전자는 각각 발광층(5) 쪽으로 진행하여 발광층(5) 내로 유입된다. 전자와 정공이 유기 발광층(5) 내에 유입되면 엑시톤(exiton)이 생성되며 이 엑시톤이 여기상태에서 기저상태로 떨어지면서 에너지 차이 만큼에 해당하는 가시광을 발생시킨다. 이렇게 발광층(5)으로부터 발생되는 가시광은 투명한 애노드전극(2)을 통해 밖으로 빠져 나오는 원리로 화상 또는 영상을 표시한다.
이러한 유기전계발광소자는 발광효율이 저조하여 현재 디스플레이에 적용되기 어려운 문제점을 가지고 있다. 고휘도 및 고효율을 가지는 유기전계발광소자를 구현하기 위해서는 새로운 유기막층 도입 등과 같은 소자의 구조적인 측면 또는 정공(혹은 전자)의 주입 및 수송 특성이 우수한 재료의 개발과 같은 재료적인 측면에서의 개발이 필요하다. 특히, 종래의 유기전계발광소자에서 정공수송층으로 사용되는 화합물은 낮은 융점으로 열에 대한 안정성이 떨어지게 되어 정공수송 능력이 떨어지게 됨과 아울러 유기전계발광소자의 효율과 수명이 떨어지는 단점을 가진다.
따라서, 본 발명의 목적은 높은 융점을 가지는 정공수송 화합물을 사용함으로써 정공수송 능력을 향상시킴과 아울러 열 안정성을 확보할 수 있는 유기전계발광소자를 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드전극과 캐소드전극 사이에 형성된 다수의 유기막층들을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 유기막층들 중 소정의 유기막층이 하기의 구조식을 가지는 화합물을 포함하여 형성되는 것을 특징으로 한다.
Figure 112002008166715-pat00002
(여기서, X는 탄소원자와 질소원자 중 적어도 어느 하나를 포함하며, R1 ~ R4 각각은 치환 아릴기 또는 미치환 아릴기를 나타낸다.)
상기 치환 아릴기와 미치환 아릴기는 페닐기, 4-에틸 페닐기, 비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-시클로헥실페닐기, tert-페닐기, 4-클로로페닐기, 3-니트로페닐기, 4-시아노페닐기, 4-메톡시페닐기, 4-트리플로로메톡시페닐기, 4-페녹시페닐기, 나프틸기, 5-메틸나프틸기, 안트릴기, 3-메틸안트릴기, 트리페닐렌기, 펜타페닐기, 헥사페닐기, 피렌기, 플로렌기 및 플로로안센기 중 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
상기 유기막층들은 정공주입함과 아울러 정공을 수송하는 정공주입/수송층과, 정공주입/수송층 상에 형성되어 광을 발생시키는 발광층과, 발광층으로 전자를 이송시키는 전자수송층과, 전자수송층 상에 형성되며 전자를 주입시키는 전자주입층으로 이루어진 것을 특징으로 한다.
상기 소정 유기막층의 호스트 또는 게스트 물질로 상기 구조식을 가지는 화합물이 사용되는 것을 특징으로 한다.
상기 정공수송/주입층의 호스트 또는 게스트 물질로 상기 구조식을 가지는 화합물이 사용되는 것을 특징으로 한다.
상기 정공주입/수송층은 삼급 아민 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다.
상기 발광층은 금속착체 화합물을 호스트 물질로 하여 게스트 물질이 혼합되는 것을 특징으로 한다.
상기 목적 외에 본 발명의 다른 목적 및 특징들은 첨부도면을 참조한 실시 예의 설명을 통하여 명백하게 드러나게 될 것이다.
도 2를 참조하여 본 발명의 바람직한 실시 예에 대하여 설명 하기로 한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 제1 실시 예에 따른 유기전계발광소자는 높은 융점을 가지는 구조식 1을 만족하는 정공수송 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 유리기판(30) 상에 순차적으로 형성되는 애노드전극(32), 정공주입 및 수송층(34), 발광층(36), 전자수송층(38), 전자주입층(40), 캐소드전극(42)을 구비한다.
애노드전극(32)은 유리기판(30) 위에 ITO, IZO, ITZO 등의 투명전도성 물질로 형성된다.
정공주입 및 수송층(34)은 애노드전극(32)으로부터 발생된 정공을 발광층(36)으로 수송한다.
발광층(36)은 광을 발생시키는 기능을 주로 하지만 전자 혹은 정공을 운반하는 기능도 함께 한다. 발광층(36)은 필요에 따라 발광물질을 단독으로 사용되거나 호스트 재료에 도핑된 상태의 발광물질을 사용한다. 특히 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 중 녹색(G)광의 경우, 발광층은 tris(8-hydroxyquinolate) aluminum(Alq3)이 단독으로 사용되거나, Alq3 호스트에 N-methylquinacridone과 같은 물질을 도핑되어 형성된다. 이때, 발광층(36)은 약 30 ~ 60 nm의 두께를 가지게 된다. 또한, 발광층(36) 형성시 발광물질을 단독으로 사용하는 경우, 녹색을 나타내기 위해 주로 Alq3이 사용된다.
전자수송층(38)은 Alq3 등의 금속착체 화합물들이 사용되며, 약 20 ~ 50 nm의 두께를 가지도록 증착된다.
전자주입층(40)은 약 30 ~ 60 nm의 두께를 가지도록 알칼리 금속(Cs, Rb, K, Na, Li) 유도체(Li2O 등)를 증착함으로써 형성된다.
캐소드전극(42)은 반사율이 높은 Al, Al/Li, Ma/Ag, Al/Nd 등이 쓰일 수 있으나 많은 경우 알루미늄(Al)과 같은 금속이 이용된다.
정공주입 및 수송층(34)은 본 발명에 따른 하기의 구조식 1을 만족하는 화합물을 포함한다.
(구조식 1)
Figure 112002008166715-pat00003
상기 구조식 1에서 X는 탄소 또는 질소원자 중 어느 하나를 포함하며, R1 ~ R4 는 치환 또는 미치환 아릴기(aryl)를 나타낸다. 본 발명에서 치환 또는 미치환의 아릴기로서는 페닐기. 4-에틸 페닐기, 비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-시클로헥실페닐기, tert-페닐기, 4-클로로페닐기, 3-니트로페닐기, 4-시아노페닐기, 4-메톡시페닐기, 4-트리플로로메톡시페닐기, 4-페녹시페닐기, 나프틸기, 5-메틸나프틸기, 안트릴기, 3-메틸안트릴기, 트리페닐렌기, 펜타페닐기, 헥사페닐기, 피렌기, 플로렌기, 플로로안센기 등이 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
또한, 정공주입 및 수송층(34)은 상기 구조식 1로 표시된 화합물 중 X가 탄소원인 공액 구조의 피리딘계 화합물을 포함한다. 예를 들어, 피리딘계 화합물의 예들로는 다음 구조식 2로 표시되는 것 등이 있다.
(구조식 2)
(구조식 2-1)
Figure 112002008166715-pat00004
(구조식 2-2)
Figure 112002008166715-pat00005
(구조식 2-3)
Figure 112002008166715-pat00006
(구조식 2-4)
Figure 112002008166715-pat00007
뿐만 아니라, 정공주입 및 수송층(34)은 상기 구조식 1로 표시된 화합물 중 X가 질소원자인 이민(imine) 피리딘계 화합물을 포함한다. 예를 들어, 이민 피리딘계 화합물의 예들로는 다음 구조식 3으로 표시되는 것 등이 있다.
(구조식 3)
(구조식 3-1)
Figure 112002008166715-pat00008
(구조식 3-2)
Figure 112002008166715-pat00009
(구조식 3-3)
Figure 112002008166715-pat00010
(구조식 3-4)
Figure 112002008166715-pat00011
(구조식 3-5)
Figure 112002008166715-pat00012
상기와 같은 구조식을 가지는 화합물은 유기전계발광소자에서 정공관련층에 함유된다. 이때, 본 발명에 따른 화합물은 상기 정공관련층에서 정공수송물질 또는 정공주입물질로 사용될 수 있다.
우선, 본 발명에 따른 구조식 2를 만족하는 화합물의 합성법에 대하여 간략하게 설명하면 다음과 같다.
페나진(phenazine)을 과량의 포스포러스옥시클로라이드와 디메틸포름아마이드를 넣고 반응시켜 알데히드(-CHO) 관능기를 생성시킨다. 알데히드가 형성된 페나진 유도체를 알칼리 촉매 하에서 포스포네이트 관능기와 반응시켜 최종화합물 구조식 2를 얻게 된다.
또한, 본 발명에 따른 구조식 3을 만족하는 화합물의 합성법에 대하여 간략하게 설명하면 다음과 같다.
상기 구조식 2의 합성법과 마찬가지로 페나진(phenazine)을 과량의 포스포러스옥시클로라이드와 디메틸포름아마이드를 넣고 반응시켜 알데히드(-CHO) 관능기를 생성시킨다. 이 후, 알데이드가 형성된 페나진 유도체를 다시 아민기(-NH2)를 가진 화합물과 반응시켜 구조식 3을 만족하는 화합물을 얻는다.
상기 구조식 2의 (2-1) 화합물을 가지는 유기전계발광소자의 제작과정을 간략하게 설명하면 다음과 같다.
먼저, 초음파로 세정된 ITO 유리기판 상에 애노드전극을 형성시킨 후, 구조식 2 (2-1)의 화합물을 30nm 두께로 진공증착함으로써 정공주입층 및 수송층을 형성한다. 정공주입층 및 수송층 상에 발광층과 전자수송층으로 Alq3를 40nm 두께로 진공 증착한다. 상기 전자수송층 상에 Mg, Ag를 100nm 정도의 두께로 진공증착함으로써 캐소드전극을 형성하여 유기전계발광소자를 완성한다. 상기와 같이 구성된 유기전계발광소자는 종래의 유기전계발광소자에 비하여 발광효율 및 수명에 있어서, 매우 우수한 성능을 가기고 있음을 알 수 있다.
이와 같이, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 페나진 유도체를 정공수송층으로 이용함으로써 정공수송 능력을 향상시킬 수 있으며, 열에 대한 안정성이 높아지게 된다. 또한, 유기전계발광소자의 효율을 증대시키며, 수명을 향상시킬 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 발광층에 사용되는 재료로 구조식 1을 만족하는 화합물을 사용한다. 이에 따라, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 종래의 유기전계발광소자와 비교하여 적색 발광 피크가 적색 파장 대역으로 이동하게 된다. 즉, 적색광의 색순도 및 휘도가 향상될 수 있다.
나아가, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 구조식 1을 만족하는 화합물을 사용하게 되면 안정성이 증가되어 유기전계발광소자의 수명이 연장될 수 있다.
높은 융점을 가지는 정공수송 화합물을 사용함으로써 정공수송 능력을 향상시킴과 아울러 열 안정성을 확보할 수 있다.
이상 설명한 내용을 통해 당업자라면 본 발명의 기술사상을 일탈하지 아니하는 범위에서 다양한 변경 및 수정이 가능함을 알 수 있을 것이다. 따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허 청구의 범위에 의해 정하여 져야만 할 것이다.

Claims (7)

  1. 애노드전극과 캐소드전극 사이에 형성된 다수의 유기막층들을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
    상기 유기막층들 중 소정의 유기막층이 하기의 구조식을 가지는 화합물을 포함하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    Figure 112007002271430-pat00013
    (여기서, X는 탄소원자와 질소원자 중 적어도 어느 하나를 포함하며, R1 ~ R4 각각은 치환 아릴기 또는 미치환 아릴기를 나타낸다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 치환 아릴기와 미치환 아릴기는 페닐기, 4-에틸 페닐기, 비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-시클로헥실페닐기, tert-페닐기, 4-클로로페닐기, 3-니트로페닐기, 4-시아노페닐기, 4-메톡시페닐기, 4-트리플로로메톡시페닐기, 4-페녹시페닐기, 나프틸기, 5-메틸나프틸기, 안트릴기, 3-메틸안트릴기, 트리페닐렌기, 펜타페닐기, 헥사페닐기, 피렌기, 플로렌기 및 플로로안센기 중 적어도 어느 하나인 것을 특징 으로 하는 유기전계발광소자.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기막층들은 정공주입함과 아울러 정공을 수송하는 정공주입/수송층과,
    상기 정공주입/수송층 상에 형성되어 광을 발생시키는 발광층과,
    상기 발광층으로 전자를 이송시키는 전자수송층과,
    상기 전자수송층 상에 형성되며 전자를 주입시키는 전자주입층으로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 소정 유기막층의 호스트 또는 게스트 물질로 상기 구조식을 가지는 화합물이 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  5. 제 3 항에 있어서,
    상기 정공수송/주입층의 호스트 또는 게스트 물질로 상기 구조식을 가지는 화합물이 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 제 3 항에 있어서,
    상기 정공주입/수송층은 삼급 아민 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제 3 항에 있어서,
    상기 발광층은 금속착체 화합물을 호스트 물질로 하여 게스트 물질이 혼합되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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